JP2010059406A - ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】モノアシルグリセロール類を化学触媒下でエステル交換反応させるジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
【選択図】なし
Description
また、エステル化反応に用いる脂肪酸を、原料油脂を高圧分解法と酵素分解法を組み合わせて加水分解することにより製造し、次いで当該脂肪酸とグリセリンとをエステル化するという方法がある(特許文献5参照)。
これらの製造法は、アルカリ触媒等を用いた化学法と、リパーゼ等の酵素を用いた酵素法に大別される。
そこで、本発明の課題は、ジアシルグリセロール高含有油脂を工業的に有利な条件で効率よく製造する方法を提供することにある。
これらの原料モノアシルグリセロール類は一種又は二種以上を用いることができる。
以上の後処理により、ジアシルグリセロール及びトリアシルグリセロール以外の未反応物、副生成物は除去される。従って、製品となったジアシルグリセロール高含有油脂中のジアシルグリセロール含有量は、前記「ジアシルグリセロールの純度」の範囲となることが好ましい。
(i)グリセリド組成の測定
遠心分離が可能な試験管に反応生成物のサンプルを約3g採取し、3000r/minで10分間遠心分離を行い、沈降したグリセリンを除去した。次いで、ガラス製サンプル瓶に、上層を約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.5mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して、グリセリド組成の分析を行った。
日本油化学協会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.2−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られたサンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f-96(GLC法)により測定した。
エステル交換反応の原料となるモノアシルグリセロールはO−95R(花王(株)、以下同じ)を用いた(原料A)。また、O−95Rに菜種油を添加し、トリアシルグリセロール含有量の異なるグリセリド混合油を調製し(原料B、C、D)、更に、O−95Rに健康エコナクッキングオイル(花王(株))を添加し、ジアシルグリセロール含有量の異なるグリセリド混合油を調製した(原料E、F)。表1に原料油脂のグリセリド組成を示す。
未脱臭菜種油804g及びグリセリン196gを、攪拌羽根(90mm×24mm)を取り付けた2L4ツ口フラスコに入れ、攪拌500r/minの条件で攪拌しながら、触媒として水酸化カルシウム100mgを添加した。次に、窒素ガスを流通しながら、温度210℃、反応時間1時間の条件にてグリセロリシス反応を行い、100℃以下に冷却後、リン酸を118mg添加して触媒を中和した。次いで、25℃まで冷却し、6000r/minで10分間遠心分離を行い、分離したグリセリンを除去して原料モノアシルグリセロールである原料Gを得た。未脱臭菜種油及び原料Gのトランス不飽和脂肪酸含有量は、それぞれ0.1%及び0.2%であった。
表1に未脱臭菜種油、原料G及び原料Hのグリセリド組成を示す。
試験例1
攪拌羽根(75mm×20mm)を取り付けた500ML4ツ口フラスコに、70℃で溶解した原料Aを250g入れた。次いで、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら温度100℃に昇温し、30分間減圧下で脱水した。次いで、温度80℃に冷却後、窒素で常圧に戻した。触媒としてナトリウムメチラートを0.4%添加した後、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら、温度100℃に昇温し、30分間エステル交換反応を行った。その後約80℃まで冷却し、窒素で常圧に戻しサンプルAを得た。表2に反応生成物のグリセリド組成を示した。なお、グリセリド組成は、反応終了油から前記「分析方法」に従って、分離したグリセリンを除去した後のものである(以下同じ)。
触媒であるナトリウムメチラートの添加量を0.2%とした以外は試験例1と同様にエステル交換反応を行い、サンプルBを得た。表2に反応時間及び得られた反応生成物のグリセリド組成を示した。
試験例3
攪拌羽根(75mm×20mm)を取り付けた500ML4ツ口フラスコに、70℃で溶解した原料Aを250g入れた。次いで、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら温度100℃に昇温し、30分間減圧下で脱水した。次いで、窒素で常圧に戻し、窒素を流通しながら触媒としてナトリウムメチラートを0.4%添加し、100℃、常圧にてエステル交換反応を開始した。反応2、5、8、15、30、60、120分後にサンプリングし、サンプルC、D、E、F、G、H、Iを得た。表3に反応時間及び得られた反応生成物のグリセリド組成を示した。
試験例4
攪拌羽根(75mm×20mm)を取り付けた500ML4ツ口フラスコに、70℃で溶解した原料Aを250g入れた。次いで、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら温度100℃に昇温し、30分間減圧下で脱水した。次いで、温度80℃に冷却後、窒素で常圧に戻し、窒素を流通しながら触媒として水酸化カルシウムを0.01%添加した後、温度210℃、反応時間1時間の条件にてエステル交換反応を行い、100℃以下に冷却後、リン酸で触媒を中和しサンプルJを得た。表4に反応時間及び得られた反応生成物のグリセリド組成を示した。
試験例5
エステル交換反応の反応原料を原料Bとした以外は試験例1と同様にエステル交換反応を行い、サンプルKを得た。
エステル交換反応の反応原料を原料Cとした以外は試験例1と同様にエステル交換反応を行い、サンプルLを得た。
エステル交換反応の反応原料を原料Dとした以外は試験例1と同様にエステル交換反応を行い、サンプルMを得た。
エステル交換反応の反応原料を原料Eとした以外は試験例1と同様にエステル交換反応を行い、サンプルNを得た。
エステル交換反応の反応原料を原料Fとした以外は試験例1と同様にエステル交換反応を行い、サンプルOを得た。
攪拌羽根(75mm×20mm)を取り付けた500ML4ツ口フラスコに、70℃で溶解した原料Gを250g入れた。次いで、圧力400Paの減圧下で攪拌しながら温度100℃に昇温し、30分間減圧下で脱水した。次いで、窒素で常圧に戻し、窒素を流通しながら触媒としてナトリウムメチラートを0.2%添加し、100℃、常圧にてエステル交換反応を開始した。反応2、5、8、15、30、60、120分後にサンプリングし、サンプルP、Q、R、S、T、U、Vを得た。表6に反応時間及び得られた反応生成物のグリセリド組成、トランス不飽和脂肪酸含有量を示した。
エステル交換反応の反応原料を原料Hとして、触媒であるナトリウムメチラートの添加量を0.15%とした以外は試験例10と同様にエステル交換反応を行った。反応1、2、5、8、11、15、20、30分後にサンプリングし、サンプルW、X、Y、Z、AA、AB、AC、ADを得た。表7に反応時間及び得られた反応生成物のグリセリド組成、トランス不飽和脂肪酸含有量を示した。
表4より、活性度の異なる触媒を用いても、反応生成物中のジアシルグリセロール+トリアシルグリセロール含有量が低くなる傾向は見られるものの、ジアシルグリセロール純度の高い油脂組成物が得られることが判った(試験例4)。
表5〜7より、反応原料中のトリアシルグリセロール含有量やジアシルグリセロール含有量が高くなると、反応生成物中のジアシルグリセロール+トリアシルグリセロール含有量は増加するが、ジアシルグリセロール純度の点からは、反応原料中のトリアシルグリセロール含有量やジアシルグリセロール含有量が少ないことが好ましいことが判った(試験例5〜11)。
表6及び7より、エステル交換反応の原料モノアシルグリセロール類として、未脱臭油脂とグリセリンとをグリセロリシス反応して得られた反応終了油を用いると、トランス不飽和脂肪酸含有量の少ないジアシルグリセロール高含有油脂を得られることが判った(試験例10及び11)。
Claims (6)
- モノアシルグリセロール類を化学触媒下でエステル交換反応させるジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- モノアシルグリセロール類中のトリアシルグリセロール含有量が50質量%以下である請求項1記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- モノアシルグリセロール類が、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応によって得られたグリセロリシス反応終了油である請求項1又は2記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- グリセロリシス反応に用いる油脂が未脱臭油脂である、請求項3記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- モノアシルグリセロール類の構成脂肪酸中のトランス不飽和脂肪酸含有量が2質量%以下である、請求項1〜4のいずれか1項記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
- ジアシルグリセロール高含有油脂のジアシルグリセロール純度[ジアシルグリセロール/(ジアシルグリセロール+トリアシルグリセロール)×100]が50質量%以上である請求項1〜5のいずれか1項記載のジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法。
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JP2019147860A (ja) * | 2018-02-26 | 2019-09-05 | 花王株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08294394A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-12 | Kao Corp | ジグリセリドの製造法 |
JP2000345189A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-12-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ジグリセライド含有油脂組成物の製造方法、およびこれを用いてなる油脂組成物 |
JP2005504862A (ja) * | 2001-10-03 | 2005-02-17 | アーチャー・ダニエルズ・ミッドランド カンパニー | 1,3−ジグリセリド油を製造するための化学的方法 |
JP2006328383A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-12-07 | Kao Corp | 油脂の製造方法 |
JP2007099959A (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-19 | Kao Corp | 脂肪酸類の製造方法 |
JP2008061577A (ja) * | 2006-09-07 | 2008-03-21 | Kao Corp | 油脂組成物 |
JP2008069184A (ja) * | 2005-02-21 | 2008-03-27 | Kao Corp | 油脂組成物 |
-
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08294394A (ja) * | 1995-04-28 | 1996-11-12 | Kao Corp | ジグリセリドの製造法 |
JP2000345189A (ja) * | 1999-03-29 | 2000-12-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ジグリセライド含有油脂組成物の製造方法、およびこれを用いてなる油脂組成物 |
JP2005504862A (ja) * | 2001-10-03 | 2005-02-17 | アーチャー・ダニエルズ・ミッドランド カンパニー | 1,3−ジグリセリド油を製造するための化学的方法 |
JP2008069184A (ja) * | 2005-02-21 | 2008-03-27 | Kao Corp | 油脂組成物 |
JP2006328383A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-12-07 | Kao Corp | 油脂の製造方法 |
JP2007099959A (ja) * | 2005-10-06 | 2007-04-19 | Kao Corp | 脂肪酸類の製造方法 |
JP2008061577A (ja) * | 2006-09-07 | 2008-03-21 | Kao Corp | 油脂組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019147860A (ja) * | 2018-02-26 | 2019-09-05 | 花王株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
JP7021975B2 (ja) | 2018-02-26 | 2022-02-17 | 花王株式会社 | エステル交換油脂の製造方法 |
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