JPWO2020050303A1 - リパーゼ加水分解反応を用いる高度不飽和脂肪酸含有グリセリドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕ドコサヘキサエン酸をグリセリドの構成脂肪酸として含有する組成物の製造方法であって、
ドコサヘキサエン酸を構成脂肪酸として含むグリセリドを含有する原料油に第一のリパーゼおよび第二のリパーゼを作用させて加水分解反応を行い、それによりグリセリド画分中のドコサヘキサエン酸の割合を高める工程、を含み、
第一のリパーゼは、サーモマイセス属微生物由来のリパーゼ、シュードモナス属微生物由来のリパーゼ、バークホルデリア属微生物由来のリパーゼ、およびアルカリゲネス属微生物由来のリパーゼからなる群から選択される少なくとも1種類のリパーゼであり、
第二のリパーゼは、部分グリセリドリパーゼである、前記方法。
〔2〕サーモマイセス属微生物がサーモマイセス ラヌギノサスであり、シュードモナス属微生物がシュードモナス フルオレッセンスであり、バークホルデリア属微生物がバークホルデリア セパシアであり、アルカリゲネス属微生物がアルカリゲネス エスピーである、〔1〕に記載の方法。
〔3〕部分グリセリドリパーゼが、ペニシリウム属微生物由来のリパーゼである、〔1〕又は〔2〕に記載の方法。
〔4〕ペニシリウム属微生物がペニシリウム カマンベルティである、〔3〕に記載の方法。
〔5〕第二のリパーゼの使用量が、活性比で、第一のリパーゼ1に対して、0.01〜20である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の方法。
〔6〕反応液の酸価が90〜160となった時点で加水分解反応を終了させる、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の方法。
〔7〕加水分解反応を10〜50℃の温度で行う、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の方法。
〔8〕第一のリパーゼ以外のドコサヘキサエン酸を濃縮する第三のリパーゼを、第一のリパーゼおよび第二のリパーゼと同時に、または時間差をおいて、原料油に作用させる、〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の方法。
〔9〕第三のリパーゼが、カンディダ シリンドラセ由来のリパーゼである、〔8〕に記載の方法。
〔10〕反応後、グリセリドを回収する工程をさらに含む、〔1〕〜〔9〕のいずれかに記載の方法。
DHA:ドコサヘキサエン酸
EPA:エイコサペンタエン酸
MUFA:モノ不飽和脂肪酸
SFA:飽和脂肪酸
TAG:トリアシルグリセロールまたはトリグリセリド
DAG:ジアシルグリセロールまたはジグリセリド
MAG:モノアシルグリセロールまたはモノグリセリド
機種:Agilent 6890N GC system (Agilent社)
カラム:DB−WAX J&W 122−7032
カラム温度:180℃で0分間保持した後、180℃から230℃まで、3℃/分で昇温し、15分間保持
注入温度:250℃
注入方法:スプリット
スプリット比:30:1
検出器温度:250℃
検出器:FID
キャリアーガス:ヘリウム (1mL/min、コンスタントフロー)
AV=滴定量(mL)×56.11×水酸化カリウム標準液のファクター/試料重量(g)×(1/10)
原料に用いた魚油の脂肪酸組成は、魚油をメチルエステル化してガスクロマトグラフィーにて測定した。すなわち、魚油40μLに1Nナトリウムメチラート/メタノール溶液1mLを加え、80℃1分間撹拌した。その後、1N塩酸を1mL加えて中和し、ヘキサン2mL、飽和食塩水溶液3mLを加え、撹拌、静置後、上層をガスクロマトグラフィーにて測定した。
機種:Agilent 6890N GC system (Agilent社)
カラム:DB−WAX J&W 122−7032
カラム温度:180℃で0分間保持した後、180℃から230℃まで、3℃/分で昇温し、15分間保持
注入温度:250℃
注入方法:スプリット
スプリット比:30:1
検出器温度:250℃
検出器:FID
キャリアーガス:ヘリウム (1mL/min、コンスタントフロー)
基準油脂分析試験法(2013年度版)(社団法人日本油化学会編)に準じて行った。試料約100mgを20mLの中性溶剤(エタノール:ジエチルエーテル(1:1容積比))に溶解させ、フェノールフタレイン溶液を添加した後、0.1M水酸化カリウム標準液で中和滴定を行い、下式により算出した。
AV=滴定量(mL)×56.11×水酸化カリウム標準液のファクター/試料重量(g)×(1/10)
脂質組成は薄層クロマトグラフィー/水素炎イオン化検出器(TLC/FID,イアトロスキャン、三菱化学ヤトロン株式会社)にて行った。油20μLをヘキサン1mLに溶解し、クロマロッドに0.5μLを負荷した。ヘキサン、ジエチルエーテル、酢酸の混合溶液(ヘキサン:ジエチルエーテル:酢酸=70:30:1容積比)を展開溶媒として用い、30分間展開した。これをイアトロスキャンにて分析した。
<原料油>
原料油として、水洗したマグロ原油から短行程蒸留によりステロール類および脂肪酸を除去して調製した、マグロ脱酸油(DHA 24.6%)を使用した。
以下のリパーゼを使用した。
リパーゼPSアマノSD(本明細書中、リパーゼPSともいう。天野エンザイム株式会社)
リパーゼAKアマノ(本明細書中、リパーゼAKともいう。天野エンザイム株式会社)
リパーゼOF(名糖産業株式会社)
リポザイム TL 100L(ノボザイムジャパン株式会社)
リポザイム TL IM(ノボザイムジャパン株式会社)
リポザイム RM IM(ノボザイムジャパン株式会社)
リパーゼQLM(名糖産業株式会社)
リパーゼGアマノ50(本明細書中、リパーゼGともいう。天野エンザイム株式会社)
リパーゼを単独で用いた反応は、マグロ脱酸油3 gに表1に記載の水及び各リパーゼを混合し、18℃(実測18.8℃)で表1に記載の時間反応させた。反応後、85%燐酸を対油1.5%添加し、18℃で1時間撹拌することでリパーゼを失活させた。その後、3回湯洗し、リパーゼ反応液を得た。
得られたリパーゼ反応液のグリセリド画分中のDHAおよびSFAの割合(面積%)を図1に示す。リパーゼOF又はリポザイムRM IMをリパーゼGと併用した場合には、DHAの割合の増加はわずかであった。それに対してリパーゼPS、リパーゼAK、リポザイムTL 100L、リポザイムTL IM、またはリパーゼQLMをリパーゼGと併用した場合には、DHAの割合の大幅な増加が見られた。このような併用の効果は、特にリポザイムTL 100LおよびリポザイムTL IMにおいて顕著であった。
リポザイムTL 100LとリパーゼGとの混合比を活性比で4:0、4:1、4:2、または4:4として、実施例1と同様にリパーゼ反応液を調製した。反応時間は、20時間とした。ただし、混合比4:2および4:4の場合には、反応温度は15℃であった。リポザイムTL 100Lの使用量は、100、200、400、800、または1,600 unit/g oilとした。
リポザイムTL 100LとリパーゼGとの混合比を活性比で4:1とし、反応温度を18℃または39℃として、実施例1と同様にリパーゼ反応液を調製した。リポザイムTL 100Lの使用量は、100、200、400、800、または1,600 unit/g oilとした。
リポザイムTL 100L、リパーゼG、およびリパーゼAYの混合比を活性比で4:1:1または4:1:4とし、反応温度を15〜16℃として、実施例1と同様にリパーゼ反応液を調製した。リポザイムTL 100Lの使用量は、100、200、400、800、または1,600 unit/g oilとした。
リポザイムTL 100L(400 unit/g)およびリパーゼG(100 unit/g)で、反応温度15〜16℃で20時間反応を行い、その後、図5に示す量のリパーゼG(すなわち25〜400 unit/g)とそれに対して同量(1:1)又は4倍量(1:4)のリパーゼAYを追加し、反応温度17℃8時間、反応した。
Claims (10)
- ドコサヘキサエン酸をグリセリドの構成脂肪酸として含有する組成物の製造方法であって、
ドコサヘキサエン酸を構成脂肪酸として含むグリセリドを含有する原料油に第一のリパーゼおよび第二のリパーゼを作用させて加水分解反応を行い、それによりグリセリド画分中のドコサヘキサエン酸の割合を高める工程、を含み、
第一のリパーゼは、サーモマイセス属微生物由来のリパーゼ、シュードモナス属微生物由来のリパーゼ、バークホルデリア属微生物由来のリパーゼ、およびアルカリゲネス属微生物由来のリパーゼからなる群から選択される少なくとも1種類のリパーゼであり、
第二のリパーゼは、部分グリセリドリパーゼである、前記方法。 - サーモマイセス属微生物がサーモマイセス ラヌギノサスであり、シュードモナス属微生物がシュードモナス フルオレッセンスであり、バークホルデリア属微生物がバークホルデリア セパシアであり、アルカリゲネス属微生物がアルカリゲネス エスピーである、請求項1に記載の方法。
- 部分グリセリドリパーゼが、ペニシリウム属微生物由来のリパーゼである、請求項1又は2に記載の方法。
- ペニシリウム属微生物がペニシリウム カマンベルティである、請求項3に記載の方法。
- 第二のリパーゼの使用量が、活性比で、第一のリパーゼ1に対して、0.01〜20である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 反応液の酸価が90〜160となった時点で加水分解反応を終了させる、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 加水分解反応を10〜50℃の温度で行う、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 第一のリパーゼ以外のドコサヘキサエン酸を濃縮する第三のリパーゼを、第一のリパーゼおよび第二のリパーゼと同時に、または時間差をおいて、原料油に作用させる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 第三のリパーゼが、カンディダ シリンドラセ由来のリパーゼである、請求項8に記載の方法。
- 反応後、グリセリドを回収する工程をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
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