CN112592939B - 一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酶法富集n‑3多不饱和脂肪酸的方法，属于油脂深加工领域。本发明方法包括，取油脂、水(醇)溶液、脂肪酶于反应器中进行反应，其中，所述脂肪酶包括来源于Candida cylindracea的一种或几种脂肪酶和脂肪酶Candida antarctica lipase A，且脂肪酶的加入顺序不定。目前可用于酶法催化水解或醇解富集PUFA反应得到的甘油酯中饱和和单不饱和脂肪酸的含量依然较高；本发明选用两种不同来源的脂肪酶分别在水解或醇解饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸方面具有专一性，更进一步降低甘油酯产物中非PUFA的脂肪酸含量，从而得到更高含量PUFA的甘油酯产品。

Description

一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法
技术领域
本发明涉及一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，属于油脂深加工领域。
背景技术
多不饱和脂肪酸酸(PUFA)对人体具有重要的生物学意义，特别是n-3PUFA，在国际上广为报道。其中二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸(DHA)，能够显著地防治心血管疾病，辅助炎症修复，促进婴幼儿感官器官的正常发育，被广泛地应用于保健食品和药品中。
市面上的n-3PUFAs产品主要有乙酯型、甘油酯型和游离脂肪酸型三种形式，甘油酯型中n-3PUFAs的含量相对较低，在30％左右，不能满足人们的保健及药用需求。乙酯型和游离脂肪酸型中n-3PUFAs含量可以达到90％，但乙酯型鱼油在人体中消化和吸收都较为困难，而游离脂肪酸型稳定性差。因此，浓缩成高PUFA含量的甘油酯型是最佳的选择。
脂肪酶是油脂工业中常用的生物催化剂，常用于催化油脂的水解和特殊脂质的合成。已经报道出的市面上的脂肪酶多为催化水解、酯化或者酯交换这种催化化学反应的酶，但是现有技术中酶法富集n-3PUFAs主要通过酶法酯化合成n-3PUFAs乙酯和甘油酯型，脂肪酶催化酯化法成本较高，且过程中PUFA的损失很高。水解和醇解是近几年被提倡的绿色、安全的方法，但是因脂肪酶选择性的研究不够深入，得到的PUFA的甘油酯产物中PUFA的含量不够高。同时，对于具有脂肪酸选择性的脂肪酶的发现和报道较少，对于具有明确的某类脂肪酸选择性(比如偏向选择性水解饱和脂肪酸或者单不饱和脂肪酸)的报道更是微乎其微。因此，本领域亟需发现一种或者多种选择性较好的脂肪酶应用于富集PUFA。
发明内容
鉴于上述和/或现有酶法富集多不饱和脂肪酸的方法中存在的用于富集n-3多不饱和脂肪酸脂肪酸的脂肪酶选择性水解的精度不够高的问题，本发明提供了一种酶法富集多不饱和脂肪酸的方法，本发明以来源于Candida cylindracea的脂肪酶和脂肪酶Candidaantarcticalipase A对油脂进行催化酯化，通过本发明的方法，能够将油脂中饱和和单不饱和的脂肪酸含量之和降低到20％以内。对于酶法富集油脂中多不饱和脂肪酸甘油酯的工业化提供了重要技术支撑。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：
一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，所述方法包括，取油脂、水(醇)溶液、脂肪酶于反应器中进行反应，其中，所述脂肪酶包括来源于Candida cylindracea的一种或几种脂肪酶和脂肪酶Candida antarctica lipase A，且脂肪酶的加入顺序不定。
在一种实施方式中，所述方法具体包括：
①取油脂、水溶液、脂肪酶Candida cylindracea和脂肪酶Candidaantarcticalipase A同时置于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，经过纯化后，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；
或，
②取油脂、水溶液、脂肪酶Candida cylindracea于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，脱除混合物中的游离脂肪酸，即可得到甘油酯；然后将取得到的甘油酯、水(醇)溶液、脂肪酶Candida antarcticalipase A于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，经过纯化后，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；
或，
③取油脂、水(醇)溶液、脂肪酶Candida antarcticalipase A于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，经过纯化后，即可甘油酯；然后将取得到的甘油酯、水溶液、脂肪酶Candida cylindracea于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，脱除混合物中的游离脂肪酸，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；
在一种实施方式中，所述油脂为含有n-3多不饱和脂肪酸的油脂。
在一种实施方式中，所述油脂包括鱼油或藻油中的任一种，优选鱼油。
在一种实施方式中，所述水溶液包括纯水溶液、磷酸盐缓冲溶液、柠檬盐缓冲溶液中的一种或者多种；所述水(醇)溶液指的是水溶液或醇的水溶液，其中，所述水溶液同上，所述醇的水溶液包括甲醇-水溶液和乙醇-水溶液中的一种或者多种。
在一种实施方式中，所述磷酸盐缓冲溶液的浓度为0.01～0.5mol/L，pH为5～8；所述柠檬盐缓冲溶液的浓度为0.01～0.5mol/L，pH为5～8。
在一种实施方式中，甲醇-水溶液或乙醇-水溶液中，甲醇或乙醇和水的质量比为1:16～1:1。
在一种实施方式中，所述水溶液或水(醇)溶液和油脂的质量比为0.2:1～3:1。
在一种实施方式中，Candida cylindracea，又称之为Candida rugosa，其中文名包括但不局限于柱状假丝酵母、筒(桶)状假丝酵母、圆筒(桶)状假丝酵母、圆柱状假丝酵母、柱晶假丝酵母、皱状假丝酵母的任一种。
在一种实施方式中，所述来源于Candida cylindracea的脂肪酶包括来源于Candida cylindracea的AY"Amano"400SD和/或AY"Amano"30SD脂肪酶。
在一种实施方式中，酶催化过程，每种酶的反应时间为2～15h，反应温度为20～50℃。
在一种实施方式中，所述两种脂肪酶添加量均为100～10000U/g油脂；其中1①中两种脂肪酶的添加量比例为1:5～5:1(U:U)
在一种实施方式中，酶解反应在pH＝5～8下进行反应。
本发明还提供了上述方法在油脂加工领域中的应用。
本发明取得的有益效果：
(1)本发明提供一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，脂肪酶催化水解或同时醇解富集PUFA直接将鱼油、藻油等作为原料，催化剂为脂肪酶。本发明选用的来源于Candida cylindracea的AY"Amano"400SD和AY"Amano"30SD脂肪酶在水解速度方面、以及来源于Candida antarctica的Candida antarctica lipase A在水解和醇解方面具有底物“歧视性”，对含有饱和脂肪酸和低不饱和脂肪酸甘油三酯的水解速率远高于含多不饱和脂肪酸的甘油三酯，利用此特性通过适度水解来达到EPA和DHA在甘油酯中的富集。
(2)本发明选用的AY"Amano"400SD和AY"Amano"30SD脂肪酶在选择性水解方面对于单不饱和脂肪酸(MUFA)具有更快的速率，对饱和脂肪酸(SFA)水解速率次之，Candidaantarctica lipase A脂肪酶在选择性水解和醇解方面对于SFA具有更快的速率，而对MUFA次之。融合两者的特性，通过同时添加两种酶或两种酶分步法适度水解来达到PUFA在甘油酯中的富集，使得甘油酯产物中非PUFA的脂肪酸含量尽可能的低。
附图说明
图1为本发明实施例中鱼油反应前的甘油酯脂肪酸组成分析气相色谱图。
图2为本发明实施例1中鱼油两步酶法反应后的甘油酯脂肪酸组成分析气相色谱图。
图3为本发明对比例1中鱼油一步酶法反应后的甘油酯脂肪酸组成分析气相色谱图。
图4为本发明对比例2中鱼油一步酶法反应后的甘油酯脂肪酸组成分析气相色谱图。
具体实施方式
1、n-3PUFA含量的测定方法
取50mg样品于10mL刻度管，加入2mL 0.5mol/L的氢氧化钾-甲醇溶液，65℃皂化30min，冷却后加入2mL 25％体积分数的三氟化硼-甲醇溶液，70℃水浴5min；加入2mL正己烷振荡3-4min提取脂肪酸甲酯，加入4mL饱和NaCl溶液，取上层溶液加入无水硫酸钠振荡(10000rpm离心5min)，注射器吸取过膜，利用气相色谱进行检测，其中，气相色谱检测的操作参数为：选用7890气相色谱仪，火焰离子化检测器(FID)；气相色谱柱为60m×0.32mm×2.5μm；氮气流速设定为1.0mL/min，进样器和检测器的温度设置为250℃。初始柱温保持在80℃下0.5min，然后以40℃/min的速率从80℃增加到165℃。以4℃/min的速率将柱温升高至230℃，并在230℃下保持4min。利用峰面积归一法计算n-3PUFAs含量。
2、水解产物的分析方法
取水解后的混合产物20mg，加入1mL流动相(正己烷：异丙醇：甲酸＝15:1:0.003)溶解，过膜，液相色谱检测，液相色谱操作参数为：HPLC，Sepax HP硅胶柱(孔径5μm，4.6mm×250mm)示差检测器；以1.0mL/min的速率用己烷、异丙醇和甲酸(15:1:0.003，v/v/v)洗脱。利用峰面积归一法计算水解下的游离脂肪酸的含量。
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合说明书实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
本发明中脂肪酶AY"Amano"400SD(400000U/g)和AY"Amano"30SD(30000U/g)，购自日本天野生物酶制剂有限公司；脂肪酶Candida antarctica lipase A(6000U/g)购自诺维信生物技术有限公司。
本发明中所用油脂均为市售，其中鱼油(金枪鱼油)n-3PUFA＝34.3％，SFA＝36.3％，MUFA＝24.0％，藻油n-3PUFA＝46.0％，SFA＝22.5％，MUFA＝4.1％。其他试剂无特殊说明，均为市售。
实施例1
准确称取鱼油(鱼油样品的脂肪酸组成如图1所示，其中n-3PUFA＝34.3％，SFA％＝36.3％，MUFA％＝24.0％)3.0g、磷酸缓冲溶液3g(浓度为0.1mol/L，pH为7)和AY"Amano"400SD脂肪酶960U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持10h。反应结束后，用KOH-乙醇水溶液脱去水解掉的游离脂肪酸，之后3次水洗，取上层澄清油相，蒸去溶剂得到富含n-3PUFAs的鱼油甘油酯(脂肪酸组成如图2)。
准确称取得到的甘油酯10.0g(上一步骤累积多次的产物)、乙醇溶液(醇水质量比1:4)5g和Candida antarctica lipase A脂肪酶4500U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持10h。反应结束后，分子蒸馏除去产物中的游离脂肪酸和乙酯，得到富含n-3PUFA的鱼油甘油酯。甘油酯产品的脂肪酸组成中，n-3PUFA、SFA和MUFA的含量变化如表1和图3中所示。
实施例2
准确称取鱼油10.0g、乙醇溶液(醇水质量比1:4)5g和Candida antarcticalipase A脂肪酶4500U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持10h。反应结束后，分子蒸馏除去产物中的游离脂肪酸和乙酯，得到富含n-3PUFAs的鱼油甘油酯(脂肪酸组成如图4)。
准确称取得到的甘油酯3.0g、磷酸缓冲溶液3g和AY"Amano"400SD脂肪酶960U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持10h。反应结束后，用KOH-乙醇水溶液脱去水解掉的游离脂肪酸，之后3次水洗，取上层澄清油相，蒸去溶剂得到富含n-3PUFA的鱼油甘油酯。甘油酯产品的脂肪酸组成中，n-3PUFA、SFA和MUFA的含量变化如表1中所示。
实施例3
准确称取鱼油3.0g、磷酸缓冲溶液3.0g、AY"Amano"400SD脂肪酶960U和Candidaantarctica lipase A脂肪酶1350U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持10h。反应结束后，用KOH-乙醇水溶液脱去水解掉的游离脂肪酸，之后3次水洗，取上层澄清油相，蒸去溶剂得到富含n-3PUFA的鱼油甘油酯。甘油酯产品的脂肪酸组成中，n-3PUFA、SFA和MUFA的含量变化如表1中所示。
实施例4～19的实验条件和结果见下表1，其中，除了标注的条件外，实施例4、6、8、11、12、17其余操作参数与实施例1一致，实施例5、7、9、15、16、18其余操作参数与实施例2一致，实施例10、13、14、19其余操作参数与实施例3一致。
对比例1
准确称取鱼油3.0g、磷酸缓冲溶液3g和AY"Amano"400SD脂肪酶960U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持20h。反应结束后，用KOH-乙醇水溶液脱去水解掉的游离脂肪酸，之后3次水洗，取上层澄清油相，蒸去溶剂得到富含n-3PUFA的鱼油甘油酯。甘油酯产品的脂肪酸组成中，n-3PUFA、SFA和MUFA的含量变化如表1和图2中所示。
对比例2
准确称取鱼油10.0g、乙醇溶液(醇水质量比1:4)5g和Candida antarcticalipase A脂肪酶4500U，加入到反应釜中，放入磁力转子，封口。将反应釜放在磁力搅拌器上，反应釜接入循环水，水温为恒温37℃，保持20h。反应结束后，分子蒸馏除去产物中的游离脂肪酸和乙酯，得到富含n-3PUFAs的鱼油甘油酯。甘油酯产品的脂肪酸组成中，n-3PUFA、SFA和MUFA的含量变化如表1和图4中所示。
对比例3～12的实验条件和结果见下表1，其中，除了标注的条件外，对比例3、5、7、8、9、11其余操作参数和对比例1一致，对比例4、6、10、12其余操作参数和对比例2一致。
表1酶促水解富集PUFA的条件和结果
Figure BDA0002869242730000061
Figure BDA0002869242730000071
(注：表中简写阐释：AY 400SD-AY"Amano"400SD，AY 30SD-AY"Amano"30SD，CALA-Candida antarctica lipase A，SFA-饱和脂肪酸，MUFA-单不饱和脂肪酸；“先”、“后”代表反应的先后顺序，具体的操作详见实施例1～3，水溶液-缓冲溶液)
首先表1中对比例1～4对单酶一步法水(醇)解的结果，可以看到Candidacylindracea来源的脂肪酶AY"Amano"400SD和AY"Amano"30SD和Candida antarctica来源的Candida antarctica lipase A在水解选择性的差异AY"Amano"400SD和AY"Amano"30SD对水解MUFA效果更佳，而Candida antarctica lipase A更偏向水(醇)解SFA。
表1的实施例1～2和4～9表明鱼油在经过先Candida cylindracea脂肪酶水解后Candida antarctica lipase A在水(醇)解或者先Candida antarctica lipase A在水(醇)解后Candida cylindracea脂肪酶水解得到的甘油酯产物中n-3PUFA的含量均在65％以上，SFA和MUFA分别降低到10％～13％和9％～12％左右。实施例3和10将两种脂肪酶同时添加于反应中，同样也得到较为不错的效果。
利用本发明的方法能够使得产物(原料为鱼油时)中SFA至少减少18.7％，MUFA含量至少减少6.4％，n-3PUFA的含量至少增加24.4％。当本发明的其他参数在范围内变化时，都能实现上述效果。
表1的实施例17～19和对比例9～10表明此方法可应用于藻油PUFA的富集。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (9)

1.一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，所述方法具体包括：
①取油脂、水溶液、来源于Candida cylindracea的脂肪酶和脂肪酶Candida antarctica lipase A同时置于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，经过纯化后，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；
或，
②取油脂、水溶液、来源于Candida cylindracea的脂肪酶于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，脱除混合物中的游离脂肪酸，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；然后取得到的甘油酯、醇的水溶液、脂肪酶Candida antarctica lipase A于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，经过纯化后，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；
或，
③取油脂、醇的水溶液、脂肪酶Candida antarctica lipase A于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，经过纯化后，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；然后取得到的甘油酯、水溶液、来源于Candida cylindracea的脂肪酶于反应器中进行反应，反应一定的时间后，得混合物，脱除混合物中的游离脂肪酸，即可得到富含n-3多不饱和脂肪酸的甘油酯；所述水溶液为纯水溶液、磷酸盐缓冲溶液、柠檬酸盐缓冲溶液中的一种或者多种；所述醇的水溶液为甲醇-水溶液和乙醇-水溶液中的一种或者多种；所述来源于Candida cylindracea的脂肪酶为Candida cylindracea的AY "Amano" 400SD和/或AY "Amano" 30SD脂肪酶。
2.如权利要求1所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，所述油脂为含有n-3多不饱和脂肪酸的油脂。
3.如权利要求1所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，所述水溶液或醇的水溶液和油脂的质量比为0.2:1~3:1。
4.如权利要求2所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，所述水溶液或醇的水溶液和油脂的质量比为0.2:1~3:1。
5.如权利要求3所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，酶催化过程，每种酶的反应时间为2~15 h，反应温度为20~50℃。
6.如权利要求4所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，酶催化过程，每种酶的反应时间为2~15 h，反应温度为20~50℃。
7.如权利要求1-6所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，所述脂肪酶添加量均为100~10000 U/g油脂；其中①中来源于Candida cylindracea的脂肪酶和脂肪酶Candida antarctica lipase A的添加量按照U:U比例为1:5~5:1。
8.如权利要求7所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法，其特征在于，所述反应在pH=5~8下进行反应。
9.权利要求8所述一种酶法富集n-3多不饱和脂肪酸的方法在油脂加工领域中的应用。
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