WO2022210600A1 - 物理精製パーム油（ｒｂｄｐо）の製造方法 - Google Patents

物理精製パーム油（ｒｂｄｐо）の製造方法 Download PDF

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遂人 堀
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不二製油株式会社
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    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing physically refined palm oil (RBDPO).
  • Glycidol is a compound in which epoxy rings are formed at the 2- and 3-positions of the glycerol skeleton.
  • glycidol fatty acid esters which are ester-bonded fatty acids to glycidol, have been detected in several kinds of edible oils and fats.
  • the content is particularly high in palm oil and refined edible fats made from palm oil (Non-Patent Document 1).
  • Non-Patent Document 2 discloses a document pointing out its toxicity
  • Patent Document 1 discloses a low-temperature deodorizing treatment of a glyceride composition at 190 to 230° C.
  • Patent Documents 2 and 3 disclose production methods in which degumming is performed. ing.
  • Patent Document 1 It was found that the method of Patent Document 1 has the problem that the acid value of the refined oil after deodorization is not sufficiently reduced and the refined oil flavor becomes oily.
  • the object of the present invention is to solve the above problems and provide a physically refined palm oil (RBDPO) that has good flavor and color and has a content of glycidol and glycidol fatty acid ester reduced to a satisfactory level.
  • RBDPO physically refined palm oil
  • decolorizing crude palm oil CPO
  • a contact treatment process with acid is performed to reduce the phosphorus content in the decolorized palm oil to a certain concentration or less, and then deodorize it in a specific temperature range, resulting in good flavor and color and excellent oxidation stability. and found that glycidol and glycidol fatty acid ester can be reduced, and completed the present invention.
  • the present invention (1) In the refining process of crude palm oil (CPO), after deacidification and / or degumming treatment, when subjecting to the decolorization process, including a process of adding an aqueous solution of acid, the phosphorus concentration in the oil after the decolorization process is 10 ppm or less, and the fat and oil after the deodorization process at 230 ° C. to 260 ° C.
  • CPO crude palm oil
  • An aqueous citric acid and/or phosphoric acid solution having a concentration of 1 to 85% by weight (3)
  • the step of adding an aqueous acid solution is a step of adding an aqueous acid solution to the mixture of clay and fat in the decolorization step.
  • the manufacturing process of palm oil consists of crude palm oil (CPO), which is obtained by squeezing the pulp of oil palms, through refining processes such as degumming, deacidification, decolorization, deodorization, and dewaxing, to obtain physically refined palm oil (RBDPO).
  • CPO crude palm oil
  • RBDPO physically refined palm oil
  • a refining process from crude palm oil (CPO) to obtain It consists of a refining process from physically refined palm oil (RBDPO), in which physically refined palm oil (RBDPO) is further refined by decolorization and deodorization.
  • the production method of the present invention is applied to the production process of obtaining physically refined palm oil (RBDPO) from crude palm oil (CPO).
  • the raw fats and oils that can be used in the present invention are fats and oils obtained by subjecting crude palm oil (CPO) to deacidification using an alkali or degumming using an acid, which is usually performed before the decolorization process. If there is, it is not particularly limited. If a treatment that is usually performed before the decolorization step, such as deoxidizing with an alkali or degumming with an acid, is not performed, the glycidol concentration is not sufficiently reduced, which is not preferable.
  • CPO crude palm oil
  • the decolorization process includes a decolorization preparatory process in which the raw fats and oils are transferred to a reaction apparatus (decolorization can) for performing the decolorization process, and a processing aid such as decolorization clay is added to the decolorization can and the decolorization can is heated. It consists of a series of steps including a decolorization step performed under reduced pressure, a decolorization filtration step in which after decolorization is cooled if necessary and white clay is filtered out, the decolorization preparatory step, the decolorization step, and the decolorization filtration step.
  • the deodorizing step includes a deodorizing preparatory step of transferring the decolored oil after decolorization and filtration to a deodorizing vessel (deodorizing tower), a deodorizing step in the deodorizing tower, a post-deodorizing treatment step including cooling, addition of an antioxidant, and the like. , the deodorizing preparatory step, the deodorizing step, and the deodorizing post-treatment step.
  • the present invention is a step of adding an aqueous solution of acid when subjecting crude palm oil (CPO) to a decolorization step after carrying out preliminary purification by deacidification using alkali or degumming using acid in the purification step of crude palm oil (CPO).
  • a step of adding an aqueous acid solution is included immediately before the decolorization step during the decolorization step.
  • An aqueous solution of an organic acid and/or an inorganic acid can be used as the acid used in the present invention.
  • organic acids include ascorbic acid, erythorbic acid, lactic acid, tartaric acid, citric acid, gallic acid, phosphoric acid, and malic acid, and at least one organic acid or derivative thereof selected from the group consisting of salts thereof.
  • the inorganic acid it is preferable to use phosphoric acids, and examples include orthophosphoric acid, diphosphoric acid (pyrophosphoric acid), and metaphosphoric acid.
  • an aqueous solution of citric acid and/or phosphoric acid is used as the acid.
  • the concentration of the citric acid and/or phosphoric acid aqueous solution to be added is preferably 1 to 85% by weight, and the amount of the citric acid and/or phosphoric acid aqueous solution to be added is preferably 0.01 to 10% by weight.
  • the amount of citric acid and/or phosphoric acid aqueous solution added is more preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.05 to 1% by weight. , and even more preferably 0.05 to 0.5% by weight.
  • the amount of citric acid and/or phosphoric acid aqueous solution added is less than 0.01% by weight, the reduction amount of glycidol and glycidol fatty acid ester may be insufficient. On the other hand, if it exceeds 10% by weight, the load on equipment may increase.
  • the phosphorus concentration is the concentration of elemental phosphorus present in fats and oils.
  • the phosphorus concentration allows estimation of the concentration of phospholipids present in the fat.
  • Phospholipids present in fats and oils may be coordinated with metal elements.
  • Phosphoric acid may be added in degumming in pretreatment or in the present invention, but phosphoric acid is water-soluble and cannot remain in fats and oils. It does not affect.
  • the phosphorus concentration in fats and oils after decolorization in the present invention is 10 ppm or less. If it exceeds 10 ppm, the effects of the present invention cannot be obtained. Although it is only speculation, it is assumed that the phospholipid content during deodorization or the concentration of metal elements coordinating with phospholipids may affect the increase or decrease in the residual amounts of glycidol and glycidol fatty acid esters.
  • the deodorizing step is carried out at a deodorizing temperature of 230-260°C.
  • a deodorizing temperature of 230-260°C.
  • the degree of vacuum is more preferably 200-800 Pa, still more preferably 200-700 Pa. If the degree of vacuum exceeds 800 Pa, the flavor of the deodorized edible oil may deteriorate, which is not preferable.
  • the amount of steam used is less than 0.5% by weight, the flavor of the deodorized edible fat and oil may deteriorate, which is not preferable. Furthermore, if the amount of steam used exceeds 5% by weight, the load on the equipment may increase, which is not preferable.
  • the deodorizing time is preferably 30 to 120 minutes, more preferably 60 to 90 minutes. If the deodorizing time is shorter than 30 minutes, the flavor of the deodorized edible oil may deteriorate, which is not preferable. If the deodorizing time exceeds 120 minutes, the content of glycidol and glycidol fatty acid ester may increase, which is not preferable.
  • the deodorizing apparatus used in the present invention includes a vacuum steam distillation apparatus, and may be carried out in batch, semi-continuous, continuous, or the like.
  • a semi-continuous system or a continuous system is preferably used.
  • the semi-continuous system for example, a Girdler type deodorizing system comprising a deodorizing tower having several trays can be used. In this device, oil is supplied from the upper part, and after contacting the oil with steam on the tray for an appropriate time, the oil is lowered to the lower tray, and is intermittently lowered one after another to perform treatment. It is something to do.
  • a thin film deodorizing device or the like that can bring the thin film of oil and fat into contact with water vapor can be used. It is preferred to use a semi-continuous system because the temperature and steam consumption can be controlled.
  • CDM stability is a value that indicates the oxidation stability of fats and oils.
  • the value obtained by the CDM stability test is herein referred to as "CDM stability time" as an evaluation and index of oxidation stability.
  • the longer the CDM stabilization time the better the oxidation stability.
  • the CDM stability test method follows the standard fat analysis test method 2.5.1.2-1996. Specifically, the oil is heated to 120° C. in a reaction vessel and clean air is blown into the oil, volatile decomposition products produced by oxidation are captured in water, and the conductivity of the water is continuously measured. The time up to the inflection point where the value changes abruptly indicates the "CDM stability time".
  • the content of glycidol and glycidol fatty acid ester is measured by the following method.
  • 0.3 mL of isooctane is added to 100 mg of a fat sample to dissolve the fat sample.
  • Add 50 ⁇ L of the 2.0 ⁇ g/mL internal standard mixed solution and 3 mL of hexane to the test tube and close the lid. After stirring the test tube with a vortex mixer and centrifuging, the aqueous layer is transferred to a new test tube with a Pasteur pipette.
  • % in an example means a basis of weight.
  • Flavor evaluation was performed by a plurality of people, and the best flavor (tasteless/odorless) was given 5 points, and the worse the flavor, the lower the score.
  • the score of flavor in the table indicates the average value of the score scored by each evaluator. As for the evaluation criteria, a score of 3 or more was considered pass, and a score of less than 3 was considered unacceptable.
  • CDM stability time Oxidation stability of fats and oils is evaluated using a CDM tester Rancimat manufactured by Metrohm. Measurement conditions: measurement temperature of 120°C, air blowing rate of 20 L/h, and 3 g of oil sample charged. For (1) evaluation of flavor and (3) evaluation of CDM stability time, fats and oils after deodorization were used. (2) For evaluation of phosphorus concentration, fats and oils from which activated clay was removed after decolorization were used.
  • Example 1 Crude palm oil (CPO) degummed with phosphoric acid was subjected to a decolorization-deodorization process. An 85% aqueous solution of phosphoric acid was added to CPO as a raw material in an amount of 0.1% by weight based on the weight of oil. Activated clay was added in an amount of 1.5% by weight based on the weight of fat and oil, and decolorization was performed for 10 minutes under conditions of 110° C. and 1330 Pa while stirring. After decolorization, the fat and oil from which the activated clay was removed was deodorized for 90 minutes under the conditions of 250° C., 266 Pa, and 3% by weight of steam. After deodorizing, the glycidol fatty acid ester contained in the oil was analyzed.
  • Example 2 Crude palm oil (CPO) preliminarily subjected to deacidification using alkali was subjected to a decolorization-deodorization process. An 85% aqueous solution of phosphoric acid was added to CPO as a raw material in an amount of 0.1% by weight based on the weight of oil. Activated clay was adjusted to 1.5% by weight based on fat and oil, and decolorization was performed for 10 minutes under the conditions of 110° C. and 1330 Pa. After decolorization, the fat and oil from which the activated clay was removed was deodorized for 90 minutes under the conditions of 250° C., 266 Pa, and 3% by weight of steam. After deodorizing, the glycidol fatty acid ester contained in the oil was analyzed.
  • Example 3 Crude palm oil (CPO) degummed with phosphoric acid was subjected to a decolorization-deodorization process.
  • a 50% aqueous citric acid solution was added to CPO as a raw material in an amount of 0.1% by weight based on fat and oil.
  • Activated clay was adjusted to 1.5% by weight based on fat and oil, and decolorization was performed for 10 minutes under the conditions of 110° C. and 1330 Pa. After decolorization, the fat and oil from which the activated clay was removed was deodorized for 90 minutes under the conditions of 250° C., 266 Pa, and 3% by weight of steam. After deodorizing, the glycidol fatty acid ester contained in the oil was analyzed.
  • Table 2 shows the evaluation results of the fats and oils obtained in Examples 1-3 and Comparative Examples 1-3.
  • Comparative Example 1 is a comparative example in which degumming was performed in the same manner as in Patent Documents 2 and 3, but because it did not satisfy the constitution of the present invention, the content of glycidol and glycidol fatty acid ester could not be reduced.
  • oils and fats can be produced in which the contents of glycidol and glycidol fatty acid esters are reduced without impairing the flavor.

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Abstract

グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた油脂を提供することを課題とする、 グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有油脂の脱色脱臭工程において、脱色作業工程中に、酸による接触処理工程を含む油脂の製造方法。

Description

物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法
　本発明は、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法に関するものである。
　グリシドールとは、グリセロール骨格の２位、３位でエポキシ環を形成した化合物である。近年複数種の食用油脂中から、グリシドールに脂肪酸がエステル結合したグリシドール脂肪酸エステルが検出された。グリシドール脂肪酸エステルの存在が確認された油脂の中でも、特にパーム油脂及びパーム油脂を原料とした精製食用油脂にて含有量が比較的高いと報告された（非特許文献１）。
　グリシドール脂肪酸エステルが体内に摂取されると、体内に存在するリパーゼの作用により加水分解されグリシドールが生じるとの報告もある。グリシドールについては、その有害性を指摘する文献も存在する（非特許文献２）。
　以上の背景を踏まえ、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減させた油脂の開発が望まれている。
　グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減する方法として、特許文献１には、グリセリド組成物を１９０～２３０℃の低温脱臭処理、特許文献２～３には、脱ガムを行う製造方法が開示されている。
特開２０１１－１４７４３６号公報 国際公開第２０１９／０３８３２０号 国際公開第２０１９／０２７３１５号
平成２６年１２月１７日　農林水産省消費・安全局、食品中の３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びグリシドール脂肪酸エステルの含有実態調査の結果について (平成２４、２５年度) ＩＡＲＣ、ＩＡＲＣ　Ｍｏｎｏｇｒ，Ｅｖａｌ，Ｃａｒｃｉｎｏｇ，Ｒｉｓｋｓ　Ｈｕｍ．，７７，４６９－４８６，２０００
　特許文献１の方法では、脱臭後の精製油酸価の低下が不十分で、かつ精製油風味が油っぽいものになるという課題があることがわかった。
　本発明は、上記課題を解決し、風味と色調が良好で、かつグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を満足できるレベルまで低減させた物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）を提供することを目的とする。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、アルカリを用いた脱酸や、酸を用いた脱ガムといった、通常脱色工程の前段階に行う処理の後、粗パーム油（ＣＰО）の脱色作業工程中に、酸による接触処理工程を行ない、脱色後のパーム油中のリン含量を一定濃度以下にした上で特定の温度範囲で脱臭することで、風味・色調が良好で酸化安定性が優れ、かつグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルを低減できるという知見を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、
（１）　粗パーム油（ＣＰО）の精製工程において、脱酸および／または脱ガム処理後に、脱色作業工程に供する際に、酸を水溶液添加する工程を含み、脱色工程後の油脂中のリン濃度が１０ｐｐｍ以下、２３０℃～２６０℃での脱臭工程後の油脂が下記を満たす、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法、
脱臭工程後の油脂品質：
・グリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの含有量が、グリシドール当量で１．５ｍｇ／ｋｇ以下
・ＣＤＭ安定性時間が１０時間以上
（２）　前記、酸を水溶液添加する工程において、酸として下記の水溶液を０．０１～１０重量％添加する、（１）の、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法、
・濃度１～８５重量％である、クエン酸および／またはリン酸水溶液
（３）　前記、酸を水溶液添加する工程が、脱色工程における白土と油脂の混合物に、酸水溶液を添加する工程である、（１）の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法、
（４）　前記、酸を水溶液添加する工程が、脱色工程における白土と油脂の混合物に、酸水溶液を添加する工程である、（２）の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法、
（５）　前記、脱臭工程が下記条件である、（１）～（４）のいずれかの物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法、
・真空度１００～８００Ｐａ
・水蒸気使用量０．５～５重量％
（６）　（１）または（２）の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの低減方法、
（７）　（３）の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの低減方法、
（８）　（４）の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの低減方法、
（９）　（５）の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドールおよびグリシドール脂肪酸エステルの低減方法、である。
　本発明により、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が低減された物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）を提供することができる。得られる脱臭後の油脂中のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量をグリシドール当量で１．５ｍｇ／ｋｇ以下、好ましくは１．０ｍｇ／ｋｇ以下に低減することができる。
　さらに、ＣＤＭ安定性時間が１０時間以上で得られ、酸化安定性を向上させることができる。
　以下に、本発明を詳細に説明する。
　パーム油の製造工程は、アブラヤシの果肉を搾って得られる粗パーム油（ＣＰＯ）から、脱ガム、脱酸、脱色、脱臭、脱ロウなどの精製工程を経て、物理精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を得る、粗パーム油（ＣＰＯ）からの精製工程と、
　物理精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を更に脱色、脱臭などの精製を行う、物理精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）からの精製工程から構成される。
　本発明の製造方法は、粗パーム油（ＣＰＯ）から、物理精製パーム油（ＲＢＤＰＯ）を得る製造工程に適用される。
　本発明で使用することができる原料油脂は、粗パーム油（ＣＰＯ）に、アルカリを用いた脱酸や、酸を用いた脱ガムといった、通常脱色工程の前段階に行う処理を施した油脂であれば、特に限定されない。アルカリを用いた脱酸や酸を用いた脱ガムといった、通常脱色工程の前段階に行う処理を施さない場合、グリシドール濃度が十分低減しないため好ましくない。
　本発明において脱色作業工程とは、原料油脂を、脱色工程を行なう反応装置（脱色缶）へ移送する脱色準備工程、脱色缶への脱色白土等加工助剤等を投入し脱色缶を加温し減圧下で行なう脱色工程、脱色後必要であれば冷却し白土をろ別する脱色ろ過工程、以上の脱色準備工程、脱色工程、脱色ろ過工程の一連の工程から構成される。
　本発明において脱臭作業工程とは、脱色ろ過後の脱色油を脱臭容器（脱臭塔）へ移送する脱臭準備工程、脱臭塔での脱臭工程、冷却、酸化防止剤の添加等を含む脱臭後処理工程、以上の脱臭準備工程、脱臭工程、脱臭後処理工程の一連の工程から構成される。
　本発明は、粗パーム油（ＣＰО）の精製工程において、アルカリを用いた脱酸や酸を用いた脱ガムによる予備精製を実施した後、脱色作業工程に供する際に、酸を水溶液添加する工程を含むことを特徴とする。好ましくは脱色作業工程中の脱色工程直前に、酸を水溶液添加する工程を含む。
　本発明に用いる酸としては、有機酸及び／又は無機酸の水溶液が使用できる。有機酸としては、アスコルビン酸、エリソルビン酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、没食子酸、リン酸、およびリンゴ酸、並びにこれらの塩からなる群から選ばれた少なくとも１種の有機酸またはその誘導体が例示できる。無機酸としては、リン酸類を使用することが好ましく、オルトリン酸や二リン酸（ピロリン酸）、メタリン酸などが例示できる
　本発明の好ましい態様として、酸としてクエン酸及び／又はリン酸の水溶液を使用する。添加するクエン酸及び／又はリン酸水溶液の濃度は１～８５重量％、クエン酸及び／又はリン酸水溶液の添加量は０．０１～１０重量％で実施することが好ましい。上記の範囲であれば特に条件は指定されないが、クエン酸及び／又はリン酸水溶液の添加量についてのみ、その中でも０．０１～５重量％がより好ましく、さらに好ましくは０．０５～１重量％、さらにより好ましくは０．０５～０．５重量％である。クエン酸及び／又はリン酸水溶液の添加量が０．０１重量％より少ない場合、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減量が不十分な場合がある。一方、１０重量％を超えると、設備への負荷が大きくなる場合がある。
　本発明において、リン濃度とは、油脂中に存在しているリン元素の濃度である。リン濃度により、油脂中に存在しているリン脂質の濃度が推定できる。油脂中に存在しているリン脂質は、金属元素と配位している場合がある。なお、前処理における脱ガムや本発明においてリン酸を添加する場合があるが、リン酸は水溶性のため油脂中に留まることが出来ないため、リン酸由来のリンは油脂中のリン濃度に影響しない。
　本発明における脱色後の油脂中のリン濃度は、１０ｐｐｍ以下である。１０ｐｐｍを超える場合は、本発明の効果を得られない。推測ではあるが、脱臭時のリン脂質含有量、もしくはリン脂質に配意している金属元素濃度が、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの残存量の増減に影響している可能性が想定される。
　脱臭工程は、脱臭温度が２３０～２６０℃で行なう。好ましい態様として、真空度１００～８００Ｐａ、水蒸気使用量０．５～５重量％で行われることが望ましい。脱臭温度が２３０℃より低い場合、脱臭後の食用油脂の風味と色調が悪化し、脱臭温度が２６０℃を超えると、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が増加する場合がある。
　真空度は、より好ましくは２００～８００Ｐａ、さらに好ましくは２００～７００Ｐａである。真空度が８００Ｐａを超える場合、脱臭後の食用油脂の風味が悪化する場合があるため好ましくない。さらに、水蒸気使用量が０．５重量％より低い場合、同じく脱臭後の食用油脂の風味が悪化する場合があるため好ましくない。さらに、水蒸気使用量が５重量％を超える場合、設備への負荷が大きくなる場合があるため好ましくない。脱臭時間については、３０～１２０分であることが好ましく、特に６０分～９０分であることが好ましい。脱臭時間が３０分より短い場合、脱臭後の食用油脂の風味が悪化する場合があるため好ましくない。脱臭時間が１２０分を超える場合、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が増加する場合があるため好ましくない。
　本発明で使用する脱臭装置は、減圧水蒸気蒸留装置が挙げられ、バッチ式、半連続式、連続式等で行ってもよい。処理すべき油脂の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量の場合は半連続式、連続式を用いることが好ましい。
半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等を用いることができる。本装置は、上部から油脂を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気の接触を適当な時間行った後、油脂を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な薄膜脱臭装置等を用いることができる。温度と水蒸気使用量が管理できる点で、半連続式装置を使用することが好ましい。
　ＣＤＭ（Ｃｏｎｄｕｃｔｍｅｔｒｉｃ　Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　Ｍｅｔｈｏｄ）安定性とは、油脂の酸化安定性を示す値である。ＣＤＭ安定性試験により得られた値を、本明細書では「ＣＤＭ安定性時間」として、酸化安定性の評価と指標する。ＣＤＭ安定時間が長いほど酸化安定性が優れている。本明細書において、ＣＤＭ安定性試験の方法は、基準油脂分析試験法２．５．１．２－１９９６に従う。詳しくは、油脂を反応容器中で１２０℃に加熱しながら清浄空気を送り込み、酸化により生成した揮発性分解物を水中に捕集し、水の導電率を継続して測定する。その値が急激に変化する折曲点までの時間が前記「ＣＤＭ安定性時間」を示す。
　本発明において、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含量は次のような方法で測定している。
　油脂試料１００ｍｇにイソオクタン０．３ｍＬを加え、油脂試料を溶解する。試験管に９０Ｕ／ｍＬリパーゼ含有臭化ナトリウム溶液３ｍＬ加えて、試験管を振盪機で３０分間振盪する。試験管を８０℃で１０分間加熱後、試験管を室温になるまで放冷又は水冷する。試験管に２．０ μｇ／ｍＬ内部標準混合溶液を５０μＬとヘキサン３ｍＬを加えて蓋を閉める。試験管をボルテックスミキサーで撹拌、遠心分離機後、水層をパスツールピペットで新たな試験管に移す。水層を移した試験管に、ヘキサン３ｍＬを加えて蓋を閉め、ボルテックスミキサーで撹拌し、遠心分離機後、有機層を除去する。試験管にフェニルボロン酸溶液２０μＬとヘキサン３ｍＬ加えて蓋を閉める。試験管を振盪機で１０分間振盪する。有機層をパスツールピペットで新たな試験管に移す。新たな試験管中の有機層を窒素ガスで０．５～０．８ｍＬに濃縮後、ＧＣ－ＭＳにて分析を行う。
なお、ＧＣ－ＭＳについては、分子イオンピークｍ／ｚ １４７、ｍ／ｚ １５０、を用いて定量する。
　以下、実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明する。なお、例中の％は重量基準を意味する。
（１）風味評価
　風味の評価は複数人で行い、最も風味が良い（無味・無臭）の場合は５点とし、風味が悪くなるに従い点数が低くなるよう評価した。表中の風味の点数は各評価人が採点した点数の平均値を示す。評価基準は、３点以上が合格、３点未満が不合格とした。
（２）リン濃度
（元素含有量の分析）
  リン濃度の分析には、誘導結合プラズマ質量分析装置 （Ａｇｉｌｅｎｔ社製 ７７００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＩＣＰ－ＭＳ） を用いた。本発明における分析機器条件を表１に示す。なお、分析試料は以下の方法を用いて調製した。油脂１ｇをフッ素樹脂製試料分解容器に入れ、精秤後、濃硝酸 ７ｍｌと過酸化水素 １ｍｌ を添加し、マイクロ波試料分解装置 （マイルストーン製ＥＴＨＯＳ  ＰＬＵＳ） で酸分解を実施した。分解後、超純水を用いて５０ｍｌへと定容したものを試料溶液とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
（３）ＣＤＭ安定性時間
　メトローム社製ＣＤＭ試験機ランシマットを使用して油脂の酸化安定性を評価する。
測定条件:測定温度１２０℃、空気吹き込み量２０Ｌ/ｈ、油脂検体３ｇ仕込み。
　なお、（１）風味評価と、（３）ＣＤＭ安定性時間の評価には、脱臭後の油脂を使用した。（２）リン濃度の評価には、脱色終了後、活性白土を除去した油脂を使用した。
（実施例１）
リン酸による脱ガムを施した粗パーム油（ＣＰＯ）を脱色-脱臭の工程に供した。８５％リン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料であるＣＰＯに添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
（実施例２）
　アルカリを用いた脱酸を予備精製として施した粗パーム油（ＣＰＯ）を脱色-脱臭の工程に供した。８５％リン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料であるＣＰＯに添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％し、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
（実施例３）
　リン酸による脱ガムを施した粗パーム油（ＣＰＯ）を脱色-脱臭の工程に供した。５０％クエン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料であるＣＰＯに添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％し、１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
（比較例１）
リン酸による脱ガムを施した粗パーム油（ＣＰＯ）を脱色-脱臭の工程に供した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
（比較例２）
リン酸による脱ガムを施した粗パーム油（ＣＰＯ）を脱色-脱臭の工程に供した。８５％リン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料であるＣＰＯに添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２１０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
（比較例３）
粗パーム油（ＣＰＯ）を脱色-脱臭の工程に供した。８５％リン酸水溶液を対油脂重量０．１重量％、原料であるＣＰＯに添加した。活性白土を対油脂重量１．５重量％添加し、攪拌しながら１１０℃、１３３０Ｐａの条件で１０分間脱色処理した。脱色終了後、活性白土を除去した油脂を、２５０℃、２６６Ｐａ、蒸気使用量３重量％の条件で９０分間脱臭処理した。脱臭後、油脂に含まれるグリシドール脂肪酸エステルの分析を実施した。
　表２に、実施例１～３、比較例１～３で得た油脂の評価結果を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２に示すように、アルカリによる脱酸や酸による脱ガムによる予備精製を実施し、脱色時にクエン酸、リン酸水溶液を添加しリン濃度を１０ｐｐｍ以下とした実施例では、風味が良好で、ＣＤＭ安定性時間も１０時間以上で酸化安定性にも優れた油脂が得られ、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルをグリシドール当量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下に低減することが出来た。
・比較例１は、アルカリによる脱酸や酸による脱ガムによる予備精製は実施しているが、脱色時にクエン酸、リン酸水溶液を添加していない。この場合、脱臭後のグリシドール当量が１．６６ｍｇ／ｋｇとなり、精製後のグリシドール当量を１．０ｍｇ／ｋｇ以下に低減することができなかった。
・比較例２は脱臭温度を２１０℃とした場合であるが、この場合、風味が２．６点となった
・比較例３はアルカリによる脱酸や酸による脱ガムによる予備精製を実施しなかった場合、リン濃度が１０ｐｐｍ以下とならなかったため、脱臭後のグリシドール当量が２．１４ｍｇ／ｋｇとなり、精製後のグリシドール当量を１．０ｍｇ／ｋｇ以下に低減することができなかった。
　以上の結果を表３に纏める。アルカリによる脱酸や酸による脱ガムによる予備精製を実施し、クエン酸水溶液及び／又はリン酸水溶液を脱色作業工程中に添加し、脱色後の油脂中のリン濃度を１０ｐｐｍ以下にした上で、脱臭温度が２３０～２６０℃で脱臭を行った場合のみ、風味及び酸化安定性が良好で、かつグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量がグリシドール等量で１．０ｍｇ／ｋｇ以下まで低減された食用油脂を得ることが出来る。
　比較例１は、特許文献２～３同様に、脱ガム処理を行なった比較例であるが、本発明の構成を満たさないため、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量を低減できなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　本発明により、グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステル含有量を、風味を損なうことなく低減させた油脂を製造することが出来る。

Claims (9)

  1. 　粗パーム油（ＣＰО）の精製工程において、脱酸及び／又は脱ガム処理後に、脱色作業工程に供する際に、酸を水溶液添加する工程を含み、脱色工程後の油脂中のリン濃度が１０ｐｐｍ以下、２３０℃～２６０℃での脱臭工程後の油脂が下記を満たす、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法。
    脱臭工程後の油脂品質：
    ・グリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの含有量が、グリシドール当量で１．５ｍｇ／ｋｇ以下
    ・ＣＤＭ安定性時間が１０時間以上
  2. 　前記、酸を水溶液添加する工程において、酸として下記の水溶液を０．０１～１０重量％添加する、請求項１に記載の、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法。
    ・濃度１～８５重量％である、クエン酸及び／又はリン酸水溶液
  3. 　前記、酸を水溶液添加する工程が、脱色工程における白土と油脂の混合物に、酸水溶液を添加する工程である、請求項１に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法。
  4. 　前記、酸を水溶液添加する工程が、脱色工程における白土と油脂の混合物に、酸水溶液を添加する工程である、請求項２に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法。
  5. 　前記、脱臭工程が下記条件である、請求項１～請求項４のいずれか１項に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法。
    ・真空度１００～８００Ｐａ
    ・水蒸気使用量０．５～５重量％
  6. 　請求項１又は請求項２に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減方法。
  7. 　請求項３に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減方法。
  8. 　請求項４に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減方法。
  9. 　請求項５に記載の物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）の製造方法による、物理精製パーム油（ＲＢＤＰО）のグリシドール及びグリシドール脂肪酸エステルの低減方法。
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