RU2012146608A - Модификатор сладкого вкуса - Google Patents

Модификатор сладкого вкуса Download PDF

Info

Publication number
RU2012146608A
RU2012146608A RU2012146608/04A RU2012146608A RU2012146608A RU 2012146608 A RU2012146608 A RU 2012146608A RU 2012146608/04 A RU2012146608/04 A RU 2012146608/04A RU 2012146608 A RU2012146608 A RU 2012146608A RU 2012146608 A RU2012146608 A RU 2012146608A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
alkyl
aryl
heteroaryl
heteroalkyl
Prior art date
Application number
RU2012146608/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2605549C2 (ru
Inventor
Кэтрин ТАЧДЖИАН
Сяо-цин ТАН
Дональд С. КАРАНЕВСКИ
Гай СЕРВАНТ
Сяодун ЛИ
Фэн ЧЖАН
Цин Чэнь
Хун Чжан
Тимоти ДЭВИС
Винсент ДАРМОХУСОДО
Мелисса ВОНГ
Виктор СЕЛЧАУ
Original Assignee
Сеномикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сеномикс, Инк. filed Critical Сеномикс, Инк.
Publication of RU2012146608A publication Critical patent/RU2012146608A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2605549C2 publication Critical patent/RU2605549C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/60—Sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/88—Taste or flavour enhancing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4706—4-Aminoquinolines; 8-Aminoquinolines, e.g. chloroquine, primaquine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/22—Heterocyclic compounds, e.g. ascorbic acid, tocopherol or pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/58—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/60—N-oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Abstract

1. Соединение, имеющее структурную Формулу (I) или (I'):или,или таутомеры, соли и/или сольваты, где:А является -OR, -NRC(O)R, -NHOR, -NRR, -NRCOR, -NRC(O)NRR, -NRC(S)NRRили -NRC(=NH)NRR;В является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, -CN, -OR, -S(O)R, -NRR, -C(O)NRR, -COR, -NRCOR, -NRC(O)NRR, -NRC(S)NRR, -NRC(=NH)NRR, -SONRR, -NRSOR, -NRSONRR, -B(OR)(OR), -P(O)(OR)(OR) или -P(O)(R)(OR);C является -OR, -S(O)R, SOR, -C(O)NRR, -COR, -NRCOR, -NRC(O)NRR, -NRC(=NH)NRR, -SONRR, -NRSOR, -NRSONRR, -B(OR)(OR), -P(O)(OR)(OR), -P(O)(R)(OR) или гетероарилом;D является ариловым, замещенным ариловым, гетероариловым, замещенным гетероариловым, циклоалкиловым, замещенным циклоалкиловым, циклогетероалкиловым или замещенным циклогетероалкиловым кольцом, где это кольцо необязательно является конденсированным с другим ариловым, замещенным ариловым, гетероариловым, замещенным гетероариловым, циклоалкиловым, замещенным циклоалкиловым, циклогетероалкиловым или замещенным циклогетероалкиловым кольцом;а и b независимо равны 0, 1 или 2; иR, R, R, R, R, R, R, Rи Rнезависимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, Rи R, Rи R, Rи R, Rи R, Rи Rили Rи R, вместе с атомами, с которым они связаны, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Формула (I) зависит от следующих условий:(a)

Claims (45)

1. Соединение, имеющее структурную Формулу (I) или (I'):
Figure 00000001
или
Figure 00000002
,
или таутомеры, соли и/или сольваты, где:
А является -OR1, -NR1C(O)R2, -NHOR1, -NR1R2, -NR1CO2R2, -NR1C(O)NR2R3, -NR1C(S)NR2R3 или -NR1C(=NH)NR2R3;
В является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, -CN, -OR4, -S(O)aR4, -NR4R5, -C(O)NR4R5, -CO2R4, -NR4CO2R5, -NR4C(O)NR5R6, -NR4C(S)NR5R6, -NR4C(=NH)NR5R6, -SO2NR4R5, -NR4SO2R5, -NR4SO2NR5R6, -B(OR4)(OR5), -P(O)(OR4)(OR5) или -P(O)(R4)(OR5);
C является -OR7, -S(O)bR7, SO3R7, -C(O)NR7R8, -CO2R7, -NR7CO2R8, -NR7C(O)NR8R9, -NR7C(=NH)NR8R9, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -B(OR7)(OR8), -P(O)(OR7)(OR8), -P(O)(R7)(OR8) или гетероарилом;
D является ариловым, замещенным ариловым, гетероариловым, замещенным гетероариловым, циклоалкиловым, замещенным циклоалкиловым, циклогетероалкиловым или замещенным циклогетероалкиловым кольцом, где это кольцо необязательно является конденсированным с другим ариловым, замещенным ариловым, гетероариловым, замещенным гетероариловым, циклоалкиловым, замещенным циклоалкиловым, циклогетероалкиловым или замещенным циклогетероалкиловым кольцом;
а и b независимо равны 0, 1 или 2; и
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 и R9 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, R1 и R2, R2 и R3, R4 и R5, R5 и R6, R7 и R8 или R8 и R9, вместе с атомами, с которым они связаны, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Формула (I) зависит от следующих условий:
(a) если D является замещенным фенилом; B является водородом; C является -CO2R7; R7 является водородом или алкилом; A является -NR1R2; и один из R1 и R2 является водородом; то другой из R1 и R2 не является замещенным арилалкилом; и
(b) если D является фенилом или замещенным фенилом; C является -CO2R7; R7 является алкилом; A является -NR1R2; и оба R1 и R2 являются водородом; то B не является -CO2R4; где R4 является алкилом.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Формула (I) не включает следующие соединения:
8-Бром-4-(4-метоксибензил)амино-5-метоксихинолин-3-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(4-Метоксибензил)амино-5-метоксихинолин-3-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(4-Метоксибензил)амино-5-метоксихинолин-3-карбоновую кислоту;
4-(4-Метоксибензил)амино-8-метоксихинолин-3-карбоновой кислоты этиловый эфир;
4-(4-Метоксибензил)амино-8-метоксихинолин-3-карбоновую кислоту;
4-Амино-3-этоксикарбонил-2-этоксикарбонилметилхинолин; и
4-Амино-3-этоксикарбонил-2-этоксикарбонилметил-5-метилхинолин.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что:
если B является замещенным алкилом, то заместитель у алкила не является -C(O)ORb; где Rb является алкилом.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что,
если B является замещенным алкилом, то заместитель у алкила выбран из группы, состоящей из -Ra, галогена, -О-, =О, -ORb, -SRb, -S-, =S, -NRcRc, =NRb, =N-ORb, тригалометила, -CF3, -CN, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S(O)2Rb, -S(O)2NRb, -S(O)2O-, -S(O)2ORb, -OS(O)2Rb, -OS(O)2O-, -OS(O)2ORb, -P(O)(O-)2, -P(O)(ORb)(O-), -P(O)(ORb)(ORb), -C(O)Rb, -C(S)Rb, -C(NRb)Rb, -C(O)O-, -C(S)ORb, -C(O)NRcRc, -C(NRb)NRcRc, -OC(O)Rb, -OC(S)Rb, -OC(O)O-, -OC(O)ORb, -ОС(S)ORb, -NRbC(O)Rb, -NRbC(S)Rb, -NRbC(O)O-, -NRbC(O)ORb, -NRbC(S)ORb, -NRbC(O)NRcRc, -NRbC(NRb)Rb и -NRbC(NRb)NRcRc, где Ra выбран из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гетероалкила, циклогетероалкила, арила, арилалкила, гетероарила и гетероарилалкила; каждый Rb независимо является водородом или Ra; каждый Rc независимо является Rb, или альтернативно два Rc могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны с образованием 4-, 5-, 6- или 7-членного циклогетероалкила, который может необязательно включать от 1 до 4 одинаковых или различных дополнительных гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N, и S.
6. Соединение по любому из пп.1-5, имеющее структурную Формулу (II) или (II'),
Figure 00000003
или
Figure 00000004
,
или таутомеры, соли и/или сольваты, где:
Y образует одинарную связь с W или Z и двойную связь с другим W или Z;
W является -C(R10)-, -S-, -N-, -N(R11)- или -O-;
Y является -C(R12)- или -N-;
Z является -C(R13)-, -S-, -N-, -N(R14)- или -O-;
R10 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, галогеном, -CN, -OR15, -S(O)cR15, -NR15R16, -C(O)NR15R16, -CO2R15, -SO2NR15R16, -NR15SO2R16, -P(O)(OR15)(OR16) или -P(O)(R15)(OR16);
R12 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, галогеном, -CN, -OR17, -S(O)dR17, -OC(O)R17, -NR17R18, -C(O)NR17R18, -CO2R17, -SO2NR17R18, -NR17SO2R18, -P(O)(OR17)(OR18) или -P(O)(R17)(OR18);
R13 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, галогеном, -CN, -OR19, -S(O)eR19, -OC(O)R19, -NR19R20, -C(O)NR19R20, -C(O)R19, -CO2R19, -SO2NR19R20, -NR19SO2R20, -P(O)(OR19)(OR20) или -P(O)(R19)(OR20); или альтернативно R10 и R12, или R12 и R13, вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклоалкиловое, замещенное циклоалкиловое, циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо;
c, d и e независимо равны 0, 1 или 2;
R11 и R14 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; и
R15, R16, R17, R18, R19 и R20 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, R15 и R16, R17 и R18, или R19 и R20, вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо; и
при следующих условиях:
(а) если W является -О- или -S-, или -NR11-, то Z является -C(R13)- или -N-;
(б) если Z является -О- или -S-, или -NR14-, то W является -C(R10)- или -N-; и
(в) если W является -C(R10)- или -N-, то Z не может быть -C(R13)- или -N-.
7. Соединение по п.6, имеющее структурную Формулу (IIa) или (IIa'),
Figure 00000005
или
Figure 00000006
,
или таутомеры, соли и/или сольваты, где
W является -C(R10)- или -N-;
Y является -C(R12)- или -N-;
и Z является -S-, -N(R14)- или -O-.
8. Соединение по п.6, имеющее структурную Формулу (IIb) или (IIb'),
Figure 00000007
или
Figure 00000008
,
или таутомеры, соли и/или сольваты, где
W является -S-, -N(R11)- или -O-;
Y является -C(R12)- или -N-; и
Z является -C(R13)- или -N-.
9. Соединение по п.1, имеющее структурную Формулу (III) или (III'),
Figure 00000009
или
Figure 00000010
,
или таутомеры, соли и/или сольваты, где:
H является -C(R21)- или -N-;
I является -C(R22) или -N-;
J является -C(R23)- или -N-;
K является -C(R24)- или -N-;
R21 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, галогеном, -CN, -OR25;
R22 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, галогеном, -CN, -OR27;
R23 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, галогеном, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, -CN, -OR29, -S(O)fR29, -OC(O)R29, -NR29R30, -C(O)NR29R30, -CO2R29, -SO2NR29R30, -NR29SO2R30, -B(OR29)(OR30), -P(O)(OR29)(OR30) или -P(O)(R29)(OR30);
R24 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, галогеном, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетер оарил алкилом, замещенным гетероарилалкилом, -CN, -OR31, -S(O)gR31, -OC(O)R31, -NR31R32, -C(O)NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -SO2NR31R32, -NR31SO2R32, -B(OR31)(OR32), -P(O)(OR31)(OR32) или -P(O)(R31)(OR32); или альтернативно R23 и R24, взятые вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклоалкиловое, замещенное циклоалкиловое, циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо;
f и g независимо равны 0, 1 или 2; и
R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 и R32 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, R25 и R26, R27 и R28, R29 и R30, или R31 и R32, вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо;
при условии, что не более двух из H, I, J и K являются -N-.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что один или два из H, I, J и K являются -N-.
11. Соединение по п.9, отличающееся тем, что имеет структурную Формулу (IIIa) или (IIIa'),
Figure 00000011
или
Figure 00000012
,
или их таутомеры, соли и/или сольваты, где:
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что два или три из R21, R22, R23 и R24 являются водородом.
13. Соединение по п.11, отличающееся тем, что
R21 является водородом;
R22 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, галогеном, -CN, -OR27;
R23 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, -CN, -OR29, -S(O)fR29, -OC(O)R29, -NR29R30, -C(O)NR29R30, -C(O)R29, -CO2R29, -SO2NR29R30 или -NR29SO2R30;
R24 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, -CN, -OR31, -S(O)gR31, -OC(O)R31, -NR31R32, -C(O)NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -SO2NR31R32 или -NR31SO2R32; или альтернативно R23 и R24, взятые вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклоалкиловое, замещенное циалоалкиловое, циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо; и
R27, R29, R30, R31 и R32 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, R25 и R26, R27 и R28, R29 и R30, или R31 и R32, вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо.
14. Соединение по п.13, отличающееся тем, что все R21, R22, R23 и R24 являются водородом.
15. Соединение по п.13, отличающееся тем, что R21 и R22 являются водородом.
16. Соединение по п.15, отличающееся тем, что R23 и R24, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют замещенное циклогетероалкиловое кольцо, содержащее один или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из -Ra, галогена, -О-, =O, -ORb, -SRb, -S-, =S, -NRcRc, =NRb, =N-ORb, тригалометила, -CF3, -CN, -OCN, -SCN, -NO, -NO2, =N2, -N3, -S(O)2Rb, -S(O)2NRb, -S(O)2O-, -S(O)2ORb, -OS(O)2Rb, -OS(O)2O-, -OS(O)2ORb, -P(O)(O-)2, -P(O)(ORb)(O-), -P(O)(ORb)(ORb), -С(O)Rb, -C(O)ORb, -C(S)Rb, -C(NRb)Rb, -C(O)O-, -C(S)ORb, -C(O)NRcRc, -C(NRb)NRcRc, -OC(O)Rb, -OC(S)Rb, -OC(O)O-, -OC(O)ORb, -OC(S)ORb, -NRbC(O)Rb, -NRbC(S)Rb, -NRbC(O)O-, -NRbC(O)ORb, -NRbC(S)ORb, -NRbC(O)NRcRc, -NRbC(NRb)Rb и -NRbC(NRb)NRcRc, где Ra выбран из группы, состоящей из алкила, циклоалкила, гетероалкила, циклогетероалкила, арила, арилалкила, гетероарила и гетероарилалкила, каждый Rb независимо является водородом или Ra; и каждый Rc независимо является Rb, или альтернативно два Rc могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они связаны, с образованием 4-, 5-, 6- или 7-членного циклогетероалкила, который может необязательно включать от 1 до 4 одинаковых или различных дополнительных гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из О, N и S; или альтернативно два из заместителей циклогетероалкилового кольца, вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют циклоалкиловое, замещенное циклоалкиловое, циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо.
17. Соединение по п.11, отличающееся тем, что имеет структурную Формулу (IIIb) или (IIIb'),
Figure 00000013
или
Figure 00000014
,
или их таутомеры, соли и/или сольваты, где:
L1 является алкиленом или замещенным алкиленом;
L2 является -NR34-, -O-, -S-, -NR34-C(O)-, -C(O)-NR34-, -О-С(О)-, -С(O)-O-, -NR34-C(O)-O-, -O-C(O)-NR34-, -NR34-C(O)-NR35-, -O-C(O)-O-, -гетероциклилен-С(O)- или -(замещенный гетероциклилен)-С(О)-;
R33 является алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом, замещенным карбоциклилом; арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероциклилом, замещенным гетероциклилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; и
R34 и R35 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом, замещенным карбоциклилом; арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероциклилом, замещенным гетероциклилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом.
18. Соединение по п.11, отличающееся тем, что имеет структурную Формулу (IIIc), (IIIc'), (IIId) или (IIId'),
Figure 00000015
или
Figure 00000016
,
Figure 00000017
или
Figure 00000018
,
или их таутомеры, соли и/или сольваты, где:
R33 является алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом, замещенным карбоциклилом; арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероциклилом, замещенным гетероциклилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом.
19. Соединение по п.17, отличающееся тем, что
А является -OR1, -NHOR1 или -NR1R2;
B является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом или замещенным арилом;
C является -SO3R7, -C(O)NR7R8, -CO2R7, -SO2NR7R8, -B(OR7)(OR8), -P(O)(OR7)(OR8) или -P(O)(R7)(OR8);
L1 является алкиленом или замещенным алкиленом;
L2 является -NR34-, -O-, -NR34-C(O)-, -C(O)-NR34-, -О-С(О)-, -С(O)-O-, -гетероциклилен-С(О)- или -(замещенный гетероциклилен)-С(О)-;
R33 является алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом, замещенным карбоциклилом; арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероциклилом, замещенным гетероциклилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; и
R34 и R35 независимо являются водородом, алкилом или замещенным алкилом.
20. Соединение по п.18, отличающееся тем, что
A является -OR1, -NHOR1 или -NR1R2;
B является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом или замещенным арилом;
C является -SO3R7, -С(O)NR7R8, -CO2R7, -SO2NR7R8, -B(OR7)(OR8), -P(O)(OR7)(OR8) или -P(O)(R7)(OR8);
R33 является алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом, замещенным карбоциклилом; гетероциклилом, замещенным гетероциклилом, гетероалкилом или замещенным гетероалкилом.
21. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из группы, состоящей из
Figure 00000019
,
Figure 00000020
,
Figure 00000021
,
Figure 00000022
,
Figure 00000023
,
Figure 00000024
,
Figure 00000025
,
Figure 00000026
,
Figure 00000027
,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
,
Figure 00000030
,
Figure 00000031
,
Figure 00000032
,
Figure 00000033
,
Figure 00000034
,
Figure 00000035
,
Figure 00000036
,
Figure 00000037
,
Figure 00000038
,
Figure 00000039
,
Figure 00000040
,
Figure 00000041
,
Figure 00000042
,
Figure 00000043
,
Figure 00000044
,
Figure 00000045
,
Figure 00000046
,
Figure 00000047
,
Figure 00000048
,
Figure 00000049
,
Figure 00000050
,
Figure 00000051
,
Figure 00000052
,
Figure 00000053
,
Figure 00000054
,
Figure 00000055
,
Figure 00000056
,
Figure 00000057
,
Figure 00000058
,
Figure 00000059
,
Figure 00000060
,
Figure 00000061
,
Figure 00000062
,
Figure 00000063
,
Figure 00000064
,
Figure 00000065
,
Figure 00000066
,
Figure 00000067
,
Figure 00000068
,
Figure 00000069
,
Figure 00000070
,
Figure 00000071
,
Figure 00000072
,
Figure 00000073
,
Figure 00000074
,
Figure 00000075
,
Figure 00000076
,
Figure 00000077
,
Figure 00000078
,
Figure 00000079
,
Figure 00000080
,
Figure 00000081
,
Figure 00000082
,
Figure 00000083
,
Figure 00000084
,
Figure 00000085
,
Figure 00000086
,
Figure 00000087
,
Figure 00000088
,
Figure 00000089
,
Figure 00000090
,
Figure 00000091
,
Figure 00000092
,
Figure 00000093
,
Figure 00000094
,
Figure 00000095
,
Figure 00000096
,
Figure 00000097
,
Figure 00000098
,
Figure 00000099
,
Figure 00000100
,
Figure 00000101
,
Figure 00000102
,
Figure 00000103
,
Figure 00000104
,
Figure 00000105
,
Figure 00000106
,
Figure 00000107
,
Figure 00000108
,
Figure 00000109
,
Figure 00000110
,
Figure 00000111
,
Figure 00000112
,
Figure 00000113
,
Figure 00000114
,
Figure 00000115
,
Figure 00000116
,
Figure 00000117
,
Figure 00000118
,
Figure 00000119
,
Figure 00000117
,
Figure 00000120
,
Figure 00000121
,
Figure 00000122
,
Figure 00000123
,
Figure 00000124
,
Figure 00000125
,
Figure 00000126
,
Figure 00000127
,
Figure 00000128
,
Figure 00000129
,
Figure 00000130
,
Figure 00000131
,
Figure 00000132
,
Figure 00000133
,
Figure 00000134
,
Figure 00000135
,
Figure 00000136
,
Figure 00000137
,
Figure 00000138
,
Figure 00000139
,
Figure 00000140
,
Figure 00000141
,
Figure 00000142
,
Figure 00000143
,
Figure 00000144
,
Figure 00000145
,
Figure 00000146
,
Figure 00000147
,
Figure 00000148
.
22. Пригодная для проглатывания композиция, включающая
соединение по п.1; и
пригодное для проглатывания формообразующее средство.
23. Пригодная для проглатывания композиция по п.22, отличающаяся тем, что дополнительно включает один или несколько подсластителей.
24. Пригодная для проглатывания композиция по п.23, отличающаяся тем, что подсластитель выбран из группы, состоящей из сахарозы, фруктозы, глюкозы, галактозы, маннозы, лактозы, тагатозы, мальтозы, кукурузного сиропа (включая кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы), D-триптофана, глицина, эритрита, изомальта, лактитола, маннита, сорбита, ксилита, мальтодекстрина, мальтита, изомальта, гидрогенированного глюкозного сиропа (HGS), гидрогенированного гидролизата крахмала (HSH), стевиозида, ребаудиозида A, других сладких гликозидов на основе стевии, каррелама, других подсластителей на основе гуанидина, сахарина, ацесульфама-K, цикламата, сукралозы, алитама, могрозида, неотама, аспартама, других аспартамовых производных, а также их комбинаций.
25. Пригодная для проглатывания композиция по п.22, отличающаяся тем, что обладает усиленным сладким вкусом по сравнению с пригодной для проглатывания композицией, не содержащей соединения по п.1, по оценке большинства из группы, состоящей, по меньшей мере, из восьми людей-дегустаторов.
26. Пригодная для проглатывания композиция по п.22, отличающаяся тем, что присутствует в форме пищевого продукта или напитка, фармацевтической композиции, питательного продукта, добавки к рациону, безрецептурного лекарственного средства или средства по уходу за полостью рта.
27. Пригодная для проглатывания композиция по п.26, отличающаяся тем, что пищевой продукт или напиток предназначен для употребления людьми или животными.
28. Пригодная для проглатывания композиция по п.22, отличающаяся тем, что пищевой продукт или напиток выбран из группы, состоящей из категории супов; категории сушеных готовых продуктов; категории напитков; категории готовой пищи; категории консервированных продуктов; категории замороженных готовых продуктов; категории охлажденных готовых продуктов; категории закусок; категории выпечки; категории кондитерских изделий; категории молочных продуктов; категории мороженого; категории заменителей пищи; категории макаронных изделий и лапши; категории соусов, заправок и приправ; категории детского питания; категории спредов; сладких покрытий, матовых покрытий или глазурей; и их комбинаций.
29. Способ усиления сладкого вкуса пригодной для проглатывания композиции, включающий взаимодействие пригодной для проглатывания композиции с соединением по п.1 для получения модифицированной пригодной для проглатывания композиции.
30. Композиция, усиливающая сладкий вкус, включающая соединение по п.1 в количестве, эффективном для обеспечения подслащивания, в комбинации с первым количеством подсластителя, где подслащивание является большим, чем подслащивание, обеспечиваемое первым количеством подсластителя без этого соединения.
31. Пригодная для проглатывания композиция, включающая композицию, усиливающую сладкий вкус, по п.30.
32. Пригодная для проглатывания композиция по п.31, отличающаяся тем, что присутствует в форме пищевого продукта или напитка, фармацевтической композиции, питательного продукта, добавки к рациону, безрецептурного лекарственного средства или средства по уходу за полостью рта.
33. Композиция вкусового концентрата, включающая:
i) соединение по п.1 в качестве компонента, модифицирующего вкус;
ii) носитель; и
iii) необязательно, по меньшей мере, один адъювант.
34. Композиция вкусового концентрата по п.33, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, один адъювант включает один или более вкусовых агентов.
35. Композиция вкусового концентрата по п.34, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, один адъювант включает один или более подсластителей.
36. Композиция вкусового концентрата по п.35, отличающаяся тем, что, по меньшей мере, один адъювант включает один или несколько компонентов, выбранных из группы, состоящей из эмульгатора, стабилизатора, антимикробного консерванта, антиоксиданта, витаминов, минералов, жиров, крахмалов, белковых концентратов и изолятов, солей, средств понижения точки замерзания, нуклеирующего агента и их комбинаций.
37. Композиция вкусового концентрата по п.36, отличающаяся тем, что присутствует в форме, выбранной из группы, состоящей из жидкости, твердого вещества, полутвердого вещества, пенистого материала, пасты, геля, крема, лосьона и их комбинаций.
38. Композиция вкусового концентрата по любому из пп.33-37, отличающаяся тем, что соединение по п.1 присутствует в концентрации, которая, по меньшей мере, в 2 раза выше концентрации в готовой к использованию композиции.
39. Способ получения соединения Формулы (IV):
Figure 00000149
,
включающий реакцию соединения Формулы (IVa):
Figure 00000150
с соединением Формулы (IVb):
Figure 00000151
в присутствии кислоты Льюиса в безводном и неполярном растворителе;
где
B является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом;
R1, R2 и R7 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, R1 и R2, вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо;
R7b является алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом;
R21 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, галогеном, -CN, -OR25;
R22 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, галогеном, -CN, -OR27;
R23 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, галогеном, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, -OR29, -S(O)fR29, -OC(O)R29, -NR29R30, -C(O)NR29R30, -CO2R29, -SO2NR29R30, -NR29SO2R30, -B(OR29)(OR30), -P(O)(OR29)(OR30) или -P(O)(R29)(OR30);
R24 является водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, галогеном, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом, замещенным гетероарилалкилом, -OR31, -S(O)gR31, -OC(O)R31, -NR31R32, -C(O)NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -SO2NR31R32, -NR31SO2R32, -B(OR31)(OR32), -P(O)(OR31)(OR32) или -P(O)(R31)(OR32); или альтернативно R23 и R24, взятые вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют циклоалкиловое, замещенное циклоалкиловое, циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо;
f и g независимо равны 0, 1 или 2; и
R25, R26, R27, R28, R29, R30, R31 и R32 независимо являются водородом, алкилом, замещенным алкилом, арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, ацилом, замещенным ацилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом; или альтернативно, R25 и R26, R27 и R28, R29 и R30, или R31 и R32, вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют циклогетероалкиловое или замещенное циклогетероалкиловое кольцо.
40. Способ по п.39, отличающийся тем, что кислотой Льюиса является галогенид металла.
41. Способ по п.40, отличающийся тем, что реакция соединения Формулы (IVa) и соединения Формулы (IVb) выполняется, по меньшей мере, частично, при температуре около 60°C или выше.
42. Способ по п.41, отличающийся тем, что R1, R2 и R7 являются водородом.
43. Способ по п.42, отличающийся тем, что B является алкилом или замещенным алкилом.
44. Способ по п.43, отличающийся тем, что R24 является -OR31, и R31 является алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом, замещенным карбоциклилом; арилом, замещенным арилом, арилалкилом, замещенным арилалкилом, гетероциклилом, замещенным гетероциклилом, гетероалкилом, замещенным гетероалкилом, гетероарилом, замещенным гетероарилом, гетероарилалкилом или замещенным гетероарилалкилом.
45. Способ по любому из пп.39-44, отличающийся тем, что соединение Формулы (IV) представлено Формулой (IVc):
Figure 00000152
,
где
B является алкилом или замещенным алкилом; и
R31 является алкилом, замещенным алкилом, карбоциклилом и замещенным карбоциклилом.
RU2012146608/04A 2010-04-02 2011-03-31 Производные 3-карбокси-4-аминохинолина, полезные как модификаторы сладкого вкуса RU2605549C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32052810P 2010-04-02 2010-04-02
US61/320,528 2010-04-02
US42234110P 2010-12-13 2010-12-13
US61/422,341 2010-12-13
PCT/US2011/030802 WO2011123693A1 (en) 2010-04-02 2011-03-31 Sweet flavor modifier

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012146608A true RU2012146608A (ru) 2014-05-10
RU2605549C2 RU2605549C2 (ru) 2016-12-20

Family

ID=44710373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012146608/04A RU2605549C2 (ru) 2010-04-02 2011-03-31 Производные 3-карбокси-4-аминохинолина, полезные как модификаторы сладкого вкуса

Country Status (22)

Country Link
US (4) US8592592B2 (ru)
EP (1) EP2552207B1 (ru)
JP (1) JP5988506B2 (ru)
KR (1) KR101810265B1 (ru)
CN (1) CN102933081B (ru)
AR (1) AR081814A1 (ru)
AU (1) AU2011235069B2 (ru)
BR (1) BR112012025167B1 (ru)
CA (1) CA2792068A1 (ru)
CL (1) CL2012002477A1 (ru)
CO (1) CO6630147A2 (ru)
ES (1) ES2753523T3 (ru)
HK (1) HK1180900A1 (ru)
IL (1) IL222219A0 (ru)
MX (1) MX2012011386A (ru)
MY (1) MY175079A (ru)
NZ (1) NZ603332A (ru)
PE (2) PE20171345A1 (ru)
RU (1) RU2605549C2 (ru)
SG (2) SG10201507846YA (ru)
TW (1) TWI595838B (ru)
WO (1) WO2011123693A1 (ru)

Families Citing this family (94)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
US8586733B2 (en) 2008-07-31 2013-11-19 Senomyx, Inc. Processes and intermediates for making sweet taste enhancers
RU2511315C2 (ru) 2008-07-31 2014-04-10 Синомикс, Инк. Композиции, содержащие усилители сладкого вкуса, и способы их получения
MY175079A (en) 2010-04-02 2020-06-04 Firmenich Incorporated Sweet flavor modifier
RU2576451C2 (ru) 2010-08-12 2016-03-10 Синомикс, Инк. Способ улучшения стабильности усилителей сладкого вкуса и композиция, содержащая стабилизированный усилитель сладкого вкуса
CA2841012C (en) * 2011-08-12 2019-07-30 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
RU2642987C2 (ru) 2011-12-21 2018-01-29 Мерк Патент Гмбх Применение производных циклогексанола в качестве антимикробных активных соединений
WO2013158928A2 (en) 2012-04-18 2013-10-24 Elcelyx Therapeutics, Inc. Chemosensory receptor ligand-based therapies
BR112015002380B1 (pt) * 2012-08-06 2021-09-28 Firmenich Incorporated Composto, composições ingeríveis, processos para aumentar o sabor doce de composição e formulação flavorizante concentrada
GB201222241D0 (en) 2012-12-11 2013-01-23 Morris George J Control of ice formation
JO3155B1 (ar) 2013-02-19 2017-09-20 Senomyx Inc معدِّل نكهة حلوة
CN103497151B (zh) * 2013-10-30 2015-07-15 山东铂源药业有限公司 一种4-氨基-6-甲基烟酸的合成方法
WO2016073251A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-12 Senomyx, Inc. Substituted 4-amino-5-(cyclohexyloxy)quinoline-3-carboxylic acids as sweet flavor modifiers
MX2018005235A (es) 2015-10-29 2018-08-15 Senomyx Inc Edulcorantes de alta intensidad.
WO2018009533A1 (en) * 2016-07-06 2018-01-11 Mccormick & Company, Incorporated Method of predicting flavor performance
ES2763930T3 (es) 2016-09-21 2020-06-01 Celanese Int Corp Composiciones de acesulfamo potásico y procesos para producir las mismas
EP3753930A1 (en) 2016-09-21 2020-12-23 Celanese International Corporation Acesulfame potassium compositions and processes for producing same
LT3319948T (lt) 2016-09-21 2021-10-11 Celanese International Corporation Kalio acesulfamo kompozicijos ir jų gamybos būdai
RS61004B1 (sr) 2016-09-21 2020-11-30 Celanese Int Corp Kompozicije acesulfam-kalijuma i postupci za njihovu proizvodnju
JP7285786B2 (ja) 2017-05-03 2023-06-02 フィルメニッヒ インコーポレイテッド 高強度の甘味料の製造方法
EP3814344A1 (en) 2018-08-07 2021-05-05 Firmenich Incorporated 5-substituted 4-amino-1h-benzo[c][1,2,6]thiadiazine 2,2-dioxides and formulations and uses thereof
EP3860998B1 (en) 2018-10-05 2023-12-27 Annapurna Bio Inc. Compounds and compositions for treating conditions associated with apj receptor activity
WO2020161939A1 (ja) * 2019-02-06 2020-08-13 株式会社Ｍｉｚｋａｎ Ｈｏｌｄｉｎｇｓ 甘い風味が増強された乾燥植物粉末および飲食品
WO2020193321A1 (en) 2019-03-28 2020-10-01 Firmenich Sa Flavor system
US20220017563A1 (en) 2019-04-04 2022-01-20 Firmenich Sa Mogroside compounds and uses thereof
BR112021014587A2 (pt) 2019-06-28 2022-01-04 Firmenich & Cie Misturas de gordura, emulsões das mesmas e usos relacionados
JP2022547292A (ja) 2019-09-05 2022-11-11 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム フラバノン誘導体及び甘味増強剤としてのフラバノン誘導体の使用
WO2021094268A1 (en) 2019-11-11 2021-05-20 Firmenich Sa Gingerol compounds and their use as flavor modifiers
WO2021118864A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 Firmenich Incorporated Taste modifying compositions and uses thereof
CN114727633A (zh) 2019-12-13 2022-07-08 弗门尼舍公司 味道改良组合物及其用途
US20230000122A1 (en) 2019-12-18 2023-01-05 Firmenich Incorporated Taste modifying compositions and uses thereof
EP4044827A1 (en) 2019-12-18 2022-08-24 Firmenich Incorporated Taste modifying compositions and uses thereof
US20230061835A1 (en) 2020-03-05 2023-03-02 Firmenich Sa 11-oxo cucurbitanes and their use as flavor modifiers
WO2021198199A1 (en) 2020-03-31 2021-10-07 Firmenich Sa Flavor composition
CN114096515A (zh) 2020-04-17 2022-02-25 弗门尼舍有限公司 氨基酸衍生物及其作为风味改良剂的用途
BR112022016262A2 (pt) 2020-05-22 2022-10-25 Firmenich & Cie Composições para reduzir gosto salgado e uso das mesmas
WO2021244953A1 (en) 2020-06-03 2021-12-09 Firmenich Sa Compositions for reducing off tastes and uses thereof
US11753413B2 (en) 2020-06-19 2023-09-12 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compounds as JAK2 V617F inhibitors
US11691971B2 (en) 2020-06-19 2023-07-04 Incyte Corporation Naphthyridinone compounds as JAK2 V617F inhibitors
WO2021259945A1 (en) 2020-06-24 2021-12-30 Firmenich Sa Sweetening compositions and uses thereof
US11767323B2 (en) 2020-07-02 2023-09-26 Incyte Corporation Tricyclic pyridone compounds as JAK2 V617F inhibitors
US11780840B2 (en) 2020-07-02 2023-10-10 Incyte Corporation Tricyclic urea compounds as JAK2 V617F inhibitors
CN115551598A (zh) 2020-07-14 2022-12-30 弗门尼舍有限公司 口腔护理产品中的不希望的味道调性的减少
CN116322366A (zh) 2020-07-24 2023-06-23 弗门尼舍公司 通过跨膜区结合进行的美味增强
WO2022046989A1 (en) 2020-08-27 2022-03-03 Incyte Corporation Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors
US20230338247A1 (en) 2020-09-22 2023-10-26 Firmenich Sa Wintergreen flavor compositions free of methyl salicylate
US20230329299A1 (en) 2020-10-13 2023-10-19 Firmenich Sa Malonyl steviol glycosides and their comestible use
US20230345986A1 (en) 2020-10-27 2023-11-02 Firmenich Sa Conjugated diynes and their use as flavor modifiers
US20240036041A1 (en) 2020-11-24 2024-02-01 Firmenich Incorporated Kokumi taste enhancement and related screening methods
US20240000120A1 (en) 2020-11-29 2024-01-04 Firmenich Sa Compositions that reduce peroxide off taste and uses thereof
US11919908B2 (en) 2020-12-21 2024-03-05 Incyte Corporation Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as JAK2 V617F inhibitors
EP4213636A1 (en) 2020-12-23 2023-07-26 Firmenich SA Uses of fat blends and emulsions thereof
EP4251122A1 (en) 2021-01-13 2023-10-04 Firmenich Incorporated Compositions that enhance the cooling effect
EP4258897A1 (en) 2021-01-15 2023-10-18 Firmenich Incorporated Sweetener compositions comprising mogrosides and uses thereof
JP2024503100A (ja) 2021-01-15 2024-01-24 フィルメニッヒ インコーポレイテッド シアメノシドｉを含む甘味料組成物およびその使用
WO2022155669A1 (en) 2021-01-15 2022-07-21 Firmenich Incorporated Sweetener compositions comprising mogrosides and uses thereof
WO2022171569A1 (en) 2021-02-10 2022-08-18 Firmenich Sa Fiber blends, sweetened fiber blends, and their comestible use
AR125273A1 (es) 2021-02-25 2023-07-05 Incyte Corp Lactamas espirocíclicas como inhibidores de jak2 v617f
US20240099344A1 (en) 2021-03-09 2024-03-28 Firmenich Sa Hydroxy- and methoxy-substituted flavonoids and their use
WO2022189155A1 (en) 2021-03-09 2022-09-15 Firmenich Sa Hydroxy- and methoxy-substituted flavones and their use
US20240099343A1 (en) 2021-04-06 2024-03-28 Firmenich Sa Use of gingerdiol compounds to enhance flavor
WO2022231908A1 (en) 2021-04-26 2022-11-03 Firmenich Incorporated Amide compounds and their use as flavor modifiers
EP4307921A1 (en) 2021-04-26 2024-01-24 Firmenich Incorporated Amide compounds and their use as flavor modifiers
WO2022238249A2 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Firmenich Sa Process of making gingerol compounds and their use as flavor modifiers
EP4307910A1 (en) 2021-05-24 2024-01-24 Firmenich SA Flavored fiber blends and their comestible use
WO2022251628A1 (en) 2021-05-28 2022-12-01 Firmenich Incorporated Compositions that enhance the cooling effect
BR112023022013A2 (pt) 2021-06-02 2023-12-26 Firmenich & Cie Processo de desacetilação, composições e usos das mesmas
WO2022268875A1 (en) 2021-06-23 2022-12-29 Firmenich Sa Flavor-modifying compositions containing lactase
BR112023026922A2 (pt) 2021-06-28 2024-03-05 Firmenich Incorporated Sais policatiônicos de compostos fenólicos e usos dos mesmos
EP4333645A1 (en) 2021-06-29 2024-03-13 Firmenich Incorporated Mogroside compounds and their comestible use
CN117651498A (zh) 2021-06-29 2024-03-05 弗门尼舍有限公司 甘草化合物及其作为风味修饰剂的用途
WO2023046914A1 (en) 2021-09-27 2023-03-30 Firmenich Sa Flavor compositions containing iron compounds and their use
WO2023049308A1 (en) 2021-09-27 2023-03-30 Firmenich Incorporated Use of vanillyl ethers to modify flavor of distilled spirits
WO2023072604A1 (en) 2021-11-01 2023-05-04 Firmenich Sa Composition comprising a nutrient and a taste modulator
WO2023091315A2 (en) 2021-11-16 2023-05-25 Firmenich Incorporated Amide compounds and their use as flavor modifiers
WO2023107904A1 (en) 2021-12-07 2023-06-15 Firmenich Incorporated Reduction of bitter taste of plant proteins and related assays and screening methods
WO2023118002A1 (en) 2021-12-20 2023-06-29 Firmenich Sa Encapsulated metal compounds and comestible uses thereof
WO2023117643A1 (en) 2021-12-23 2023-06-29 Firmenich Sa Antimicrobial composition having encapsulated colorant
WO2023165764A1 (en) 2022-03-04 2023-09-07 Firmenich Sa Purification process for polymethoxylated flavonoids and compositions obtained therefrom
WO2023172415A1 (en) 2022-03-07 2023-09-14 Firmenich Incorporated Sweetener compositions
WO2023169995A1 (en) 2022-03-10 2023-09-14 Firmenich Sa Sweetener compositions
WO2023172372A1 (en) 2022-03-11 2023-09-14 Firmenich Incorporated Amide compounds and their use as flavor modifiers
WO2023172394A1 (en) 2022-03-11 2023-09-14 Firmenich Incorporated Flavanone compounds and their use as flavor modifiers
WO2023180063A1 (en) 2022-03-25 2023-09-28 Firmenich Sa Fatty acid amides and their use as flavor modifiers
WO2023186792A1 (en) 2022-03-28 2023-10-05 Firmenich Sa Non-animal protein compositions and uses thereof
WO2023196128A1 (en) 2022-04-06 2023-10-12 Firmenich Incorporated Taste modifying compositions and uses thereof
WO2023198436A2 (en) 2022-04-11 2023-10-19 Firmenich Sa Sweetener compositions
WO2023224812A1 (en) 2022-05-16 2023-11-23 Firmenich Incorporated Unsaturated fatty acids and their use to modify taste
WO2023224814A1 (en) 2022-05-16 2023-11-23 Firmenich Incorporated Saturated fatty acids and their use to modify taste
WO2023232968A1 (en) 2022-06-03 2023-12-07 Firmenich Sa Fat reduction in non-animal protein compositions
WO2023242177A1 (en) 2022-06-14 2023-12-21 Firmenich Sa Polyelectrolyte complexes of proteins and uses thereof
WO2023247332A1 (en) 2022-06-24 2023-12-28 Firmenich Sa Taste modifying compositions and uses thereof
WO2024011086A1 (en) 2022-07-07 2024-01-11 Firmenich Incorporated Compositions that enhance the cooling effect
WO2024041974A1 (en) 2022-08-22 2024-02-29 Firmenich Sa Gel compositions and their use in seafood analogue products

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2030899A1 (de) * 1970-06-18 1971-12-23 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Chinolincarbonsäurederivate
FR2101004B2 (ru) * 1970-08-05 1974-02-01 Bellon Labor Sa Roger
JPS5833843B2 (ja) * 1974-10-24 1983-07-22 武田薬品工業株式会社 スイサンヨウ ヤクザイ
JPS52142098A (en) 1976-05-20 1977-11-26 Sumitomo Chem Co Ltd 1-fluoroalkyl-491h)-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives
DE3111155A1 (de) * 1981-03-21 1982-09-30 Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln 5,6-dimethyl-pyrrolo (2,3-b)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4552883A (en) 1982-06-15 1985-11-12 Ici Americas Inc. Pyrazolo[3,4-b]pyridine carboxylic acid esters and their pharmaceutical use
GB8600651D0 (en) * 1986-01-11 1986-02-19 Beecham Group Plc Compounds
US4952584A (en) 1986-01-11 1990-08-28 Beecham Group P.L.C. 9H-pyrido[2,B-8]indole-3-carboxylic acid ester compounds having useful pharmaceutical activity
GB8610981D0 (en) 1986-05-06 1986-06-11 Ici America Inc Quinoline amides
GB8804447D0 (en) * 1988-02-25 1988-03-23 Smithkline Beckman Intercredit Compounds
JPH0676401B2 (ja) * 1990-10-19 1994-09-28 エスエス製薬株式会社 キノリン誘導体及びこれを含有する医薬
US5240934A (en) * 1990-10-19 1993-08-31 Ss Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivatives
GB9125485D0 (en) * 1991-11-29 1992-01-29 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
GB9127252D0 (en) 1991-12-23 1992-02-19 Boots Co Plc Therapeutic agents
JPH06199855A (ja) * 1992-12-31 1994-07-19 Nippon Nohyaku Co Ltd ピラゾロピリジン誘導体及びこれを含有する血小板凝集抑制剤
US5776942A (en) 1994-06-17 1998-07-07 Nippon Zoki Pharmaceutical Co., Ltd. Bronchodilating pyrido 2,3-d!pyrimidine derivatives
JPH083046A (ja) * 1994-06-17 1996-01-09 Nippon Zoki Pharmaceut Co Ltd 気管支喘息治療剤
US5593997A (en) * 1995-05-23 1997-01-14 Pfizer Inc. 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine tyrosine kinase inhibitors
AR016817A1 (es) * 1997-08-14 2001-08-01 Smithkline Beecham Plc Derivados de fenilurea o feniltiourea, procedimiento para su preparacion, coleccion de compuestos, compuestos intermediarios, composicion farmaceutica,metodo de tratamiento y uso de dichos compuestos para la manufactura de un medicamento
DE19738616A1 (de) * 1997-09-04 1999-03-11 Clariant Gmbh 4-Hydroxychinolin-3-carbonsäure-Derivate als Lichtschutzmittel
RU2247125C2 (ru) * 1999-09-22 2005-02-27 Авентис Фарма Дойчланд Гмбх Конъюгаты 4-бензиламинохинолинов с желчной кислотой и их гетероаналоги, способ их получения и лекарственные средства на основе этих соединений
TW201022287A (en) 2001-01-03 2010-06-16 Senomyx Inc T1R taste receptors and genes encoding same
EP1450802A2 (en) * 2001-10-30 2004-09-01 The General Hospital Corporation Methods for the prevention or treatment of bacterial and fungal infections
WO2003045920A1 (en) 2001-11-27 2003-06-05 Merck & Co., Inc. 4-aminoquinoline compounds
AU2003265264A1 (en) * 2002-07-09 2004-01-23 Point Therapeutics, Inc. Methods and compositions relating to isoleucine boroproline compounds
US20080026077A1 (en) * 2002-11-12 2008-01-31 John Hilfinger Methods and compositions of gene delivery agents for systemic and local therapy
EP3431464A3 (en) * 2003-08-06 2019-07-31 Senomyx Inc. Novel flavors, flavor modifiers, tastants, taste enhancers, umami or sweet tastants, and/or enhancers and use thereof
CA2555176A1 (en) * 2004-02-11 2005-08-25 Smithkline Beecham Corporation Hiv integrase inhibitors
CA2557545A1 (en) 2004-03-11 2005-09-22 Neurogen Corporation Substituted 5,12-diaza-benzoanthracene analogues
RU2006145961A (ru) 2004-06-09 2008-07-20 Аванир Фармасьютикалс (Us) Гетероциклические производные для лечения гиперлипидемии и связанных заболеваний
LT2489659T (lt) * 2004-06-24 2018-03-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Atp rišančios kasetės transporterių moduliatoriai
JP2006036762A (ja) * 2004-06-25 2006-02-09 Taisho Pharmaceut Co Ltd 環状アミノ基で置換されているピロロピリミジン及びピロロピリジン誘導体
UY29016A1 (es) * 2004-07-20 2006-02-24 Boehringer Ingelheim Int Analogos de dipeptidos inhibidores de la hepatitis c
US20060045953A1 (en) * 2004-08-06 2006-03-02 Catherine Tachdjian Aromatic amides and ureas and their uses as sweet and/or umami flavor modifiers, tastants and taste enhancers
GB0425572D0 (en) * 2004-11-19 2004-12-22 Glaxo Group Ltd 1,7-Naphthyridines
EP1828199B1 (en) 2004-12-17 2009-05-06 F. Hoffmann-Roche AG Thieno-pyridine derivatives as gaba-b allosteric enhancers
GB0505621D0 (en) * 2005-03-18 2005-04-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US7304074B2 (en) * 2005-04-05 2007-12-04 Hoffmann-La Roche Inc. Substituted 1,5-naphthyridine azolinones
WO2006124944A1 (en) * 2005-05-18 2006-11-23 Wyeth 4, 6-diamino-[1,7] naphthyridine-3-carbonitrile inhibitors of tpl2 kinase and methods of making and using the same
US20090131444A1 (en) * 2005-05-24 2009-05-21 Astrazeneca Ab Aminopiperidine Quinolines and Their Azaisosteric Analogues with Antibacterial Activity
AR055329A1 (es) 2005-06-15 2007-08-15 Senomyx Inc Amidas bis-aromaticas y sus usos como modificadores de sabor dulce, saborizantes, y realzadores de sabor
BRPI0709699A2 (pt) 2006-03-29 2011-07-26 Foldrx Pharmaceuticals Inc inibiÇço da toxidez da alfa-sinucleina
DE102006029446A1 (de) * 2006-06-21 2007-12-27 Bayer Schering Pharma Ag Neue 3-substituierte-Chinoline als Kinase-Inhibitoren
US9603848B2 (en) 2007-06-08 2017-03-28 Senomyx, Inc. Modulation of chemosensory receptors and ligands associated therewith
US7928111B2 (en) * 2007-06-08 2011-04-19 Senomyx, Inc. Compounds including substituted thienopyrimidinone derivatives as ligands for modulating chemosensory receptors
US8076491B2 (en) 2007-08-21 2011-12-13 Senomyx, Inc. Compounds that inhibit (block) bitter taste in composition and use thereof
MX2010005039A (es) * 2007-11-15 2010-07-30 Clanotech Ab Derivados de quinolina y su uso como inhibidores de tirosina quinasa.
CN104193723B (zh) 2008-02-06 2019-05-31 西诺米克斯公司 增甜剂组合物及其制备方法
WO2011075559A1 (en) * 2009-12-18 2011-06-23 Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd. Novel compounds
MY175079A (en) 2010-04-02 2020-06-04 Firmenich Incorporated Sweet flavor modifier
RU2576451C2 (ru) 2010-08-12 2016-03-10 Синомикс, Инк. Способ улучшения стабильности усилителей сладкого вкуса и композиция, содержащая стабилизированный усилитель сладкого вкуса
CA2841012C (en) 2011-08-12 2019-07-30 Senomyx, Inc. Sweet flavor modifier
WO2013158928A2 (en) 2012-04-18 2013-10-24 Elcelyx Therapeutics, Inc. Chemosensory receptor ligand-based therapies
US20140272068A1 (en) 2013-03-14 2014-09-18 Indra Prakash Beverages containing rare sugars
JP6055730B2 (ja) 2013-07-17 2016-12-27 株式会社東海理化電機製作所 遠隔操作システム

Also Published As

Publication number Publication date
JP5988506B2 (ja) 2016-09-07
CN102933081A (zh) 2013-02-13
BR112012025167B1 (pt) 2024-01-09
PE20130211A1 (es) 2013-03-22
US20110245353A1 (en) 2011-10-06
TWI595838B (zh) 2017-08-21
AU2011235069B2 (en) 2016-03-17
US9049878B2 (en) 2015-06-09
ES2753523T3 (es) 2020-04-13
IL222219A0 (en) 2012-12-31
CA2792068A1 (en) 2011-10-06
SG184156A1 (en) 2012-10-30
AR081814A1 (es) 2012-10-24
EP2552207B1 (en) 2019-08-21
CL2012002477A1 (es) 2013-07-19
US20160251372A1 (en) 2016-09-01
NZ603332A (en) 2014-11-28
US8592592B2 (en) 2013-11-26
WO2011123693A1 (en) 2011-10-06
SG10201507846YA (en) 2015-10-29
PE20171345A1 (es) 2017-09-13
BR112012025167A2 (pt) 2015-09-08
CO6630147A2 (es) 2013-03-01
HK1180900A1 (zh) 2013-11-01
US20140128481A1 (en) 2014-05-08
EP2552207A1 (en) 2013-02-06
TW201141391A (en) 2011-12-01
KR20130012584A (ko) 2013-02-04
US9902737B2 (en) 2018-02-27
CN102933081B (zh) 2016-04-13
KR101810265B1 (ko) 2017-12-18
MX2012011386A (es) 2012-11-29
RU2605549C2 (ru) 2016-12-20
JP2013525278A (ja) 2013-06-20
US20150265711A1 (en) 2015-09-24
MY175079A (en) 2020-06-04
EP2552207A4 (en) 2016-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012146608A (ru) Модификатор сладкого вкуса
JP2013525278A5 (ru)
RU2018129982A (ru) Модификатор сладкого вкуса и аромата
RU2013153359A (ru) Модулирование хемосенсорных рецепторов и связанных с ними лигандов
RU2014109126A (ru) Модификатор сладкого вкуса
ES2530200T3 (es) Composiciones edulcorantes y métodos para obtenerlas
JP2015530370A5 (ru)
WO2006084184B1 (en) Molecules comprising linked organic moieties as flavor modifiers for comestible compositions
JP2010527611A (ja) 甘味増強剤、甘味が増強された甘味料組成物、これらの配合方法および使用方法
MX2010009696A (es) Derivados de isosorbide y su uso como modificadores de sabor condimentadores e intensificadores de sabor.
WO2016073251A1 (en) Substituted 4-amino-5-(cyclohexyloxy)quinoline-3-carboxylic acids as sweet flavor modifiers
US20180132516A1 (en) Positive allosteric modulators of sweet taste
BR112021002261A2 (pt) 2,2-dióxidos de 4-amino-1h-benzo[c][1,2,6]tiadiazina 5-substituídos e formulações e usos dos mesmos
US20230345986A1 (en) Conjugated diynes and their use as flavor modifiers
WO2022231918A1 (en) Amide compounds and their use as flavor modifiers
US20230000122A1 (en) Taste modifying compositions and uses thereof
US20230148070A1 (en) Amino acid derivatives and their use as flavor modifiers
WO2023198436A2 (en) Sweetener compositions
WO2023196128A1 (en) Taste modifying compositions and uses thereof
WO2023224814A1 (en) Saturated fatty acids and their use to modify taste
WO2023169995A1 (en) Sweetener compositions
WO2023224812A1 (en) Unsaturated fatty acids and their use to modify taste
EP4304386A1 (en) Amide compounds and their use as flavor modifiers
CA3128907A1 (en) Positive allosteric modulators of sweet taste
CN117279520A (zh) 酰胺化合物及其作为风味修饰剂的用途

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20190924