RU2012143885A - Способ синтеза - Google Patents
Способ синтеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012143885A RU2012143885A RU2012143885/04A RU2012143885A RU2012143885A RU 2012143885 A RU2012143885 A RU 2012143885A RU 2012143885/04 A RU2012143885/04 A RU 2012143885/04A RU 2012143885 A RU2012143885 A RU 2012143885A RU 2012143885 A RU2012143885 A RU 2012143885A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- specified
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/001—Acyclic or carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/24—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides by reactions involving the formation of sulfur-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/33—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C323/35—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group
- C07C323/37—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to a carbon atom of the same non-condensed six-membered aromatic ring the thio group being a sulfide group the sulfur atom of the sulfide group being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/43—Y being a hetero atom
- C07C323/44—X or Y being nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Abstract
1. Способ получения радиоизотопного индикатора для позитронной эмиссионной томографии (PET) формулы I:,где:Xпредставляет собой группу X, выбранную из Cалкила или галогено;Yпредставляет собой группу Y, выбранную из водорода или Cалкила;Zпредставляет собой группу Z, которая представляет собой Cалкил; иQ представляет собой [C]Cалкил- или [F]-Cфторалкил-;где указанный способ включает:(a) предоставление соединения формулы II:,где:Xи Xявляются одинаковыми и обе представляют собой группу X, как определено для X;Yи Yявляются одинаковыми и обе представляют собой группу Y, как определено для Y; иZи Zявляются одинаковыми и обе представляют собой группу Z, как определено для Z;(b) восстановление указанного соединения формулы II с помощью восстанавливающего агента с получением соединения формулы III:,Xпредставляет собой группу X, как определено для X;Yпредставляет собой группу Y, как определено для Y; иZпредставляет собой группу Z, как определено для Z;(c) взаимодействие соединения формулы III, полученного на стадии (b), с [C]Cалкил-LGили [F]-Cфторалкил-LG, где LGи LGнезависимо представляют собой галогено или группу -O-SO-R, где Rпредставляет собой возможно замещенный Cарил, возможно замещенный Cалкил или Cфторалкил, где указанное взаимодействие осуществляют в подходящем растворителе.2. Способ по п.1, где указанное соединение формулы II представляет собой соединение формулы IIa:,где:Xи Xявляются одинаковыми и обе представляют собой группу X, как определено в п.1;Yи Yявляются одинаковыми и обе представляют собой группу Y, как определено в п.1; иZи Zявляются одинаковыми и обе представляют собой группу Z, как определено в п.1.3. Способ по п.1, где указанная группа X представляет собой
Claims (14)
1. Способ получения радиоизотопного индикатора для позитронной эмиссионной томографии (PET) формулы I:
где:
X1 представляет собой группу X, выбранную из C1-4алкила или галогено;
Y1 представляет собой группу Y, выбранную из водорода или C1-4алкила;
Z1 представляет собой группу Z, которая представляет собой C1-4алкил; и
Q представляет собой [11C]C1-4алкил- или [18F]-C1-4фторалкил-;
где указанный способ включает:
(a) предоставление соединения формулы II:
где:
X11 и X12 являются одинаковыми и обе представляют собой группу X, как определено для X1;
Y11 и Y12 являются одинаковыми и обе представляют собой группу Y, как определено для Y1; и
Z11 и Z12 являются одинаковыми и обе представляют собой группу Z, как определено для Z1;
(b) восстановление указанного соединения формулы II с помощью восстанавливающего агента с получением соединения формулы III:
X21 представляет собой группу X, как определено для X1;
Y21 представляет собой группу Y, как определено для Y1; и
Z21 представляет собой группу Z, как определено для Z1;
(c) взаимодействие соединения формулы III, полученного на стадии (b), с [11C]C1-4алкил-LG1 или [18F]-C1-4фторалкил-LG2, где LG1 и LG2 независимо представляют собой галогено или группу -O-SO2-R1, где R1 представляет собой возможно замещенный C6-10арил, возможно замещенный C1-4алкил или C1-4фторалкил, где указанное взаимодействие осуществляют в подходящем растворителе.
2. Способ по п.1, где указанное соединение формулы II представляет собой соединение формулы IIa:
где:
X11 и X12 являются одинаковыми и обе представляют собой группу X, как определено в п.1;
Y11 и Y12 являются одинаковыми и обе представляют собой группу Y, как определено в п.1; и
Z11 и Z12 являются одинаковыми и обе представляют собой группу Z, как определено в п.1.
3. Способ по п.1, где указанная группа X представляет собой галогено.
4. Способ по п.1, где указанная группа Y представляет собой C1-4алкил.
5. Способ по п.1, где указанная группа Z представляет собой метил.
6. Способ по п.1, где указанная группа X представляет собой хлоро, указанная группа Y представляет собой метил, и указанная группа Z представляет собой метил.
7. Способ по п.1, где указанный восстанавливающий агент, используемый на стадии (b), выбран из борогидрида натрия (NaBH4), цинка в соляной кислоте, цинка в уксусной кислоте, магния в соляной кислоте, гидротеллурида натрия (NaTeH) в этаноле, алюмогидрида лития (LiAlH4) в тетрагидрофуране, индия в хлориде аммония и гидрида натрия (NaH).
8. Способ по п.1, где на указанной стадии взаимодействия (c) соединение формулы III подвергают взаимодействию с [18F]-C1-4фторалкил-LG2.
9. Способ по п.1, где указанную стадию восстановления (b) и указанную стадию взаимодействия (с) осуществляют немедленно друг за другом.
10. Способ по п.1, где указанную стадию восстановления (b) и указанную стадию взаимодействия (c) осуществляют в одном и том же сосуде.
11. Способ по любому из пп.1-10, где указанный способ является автоматизированным.
12. Способ получения соединения формулы III, как определено в любом из пп.1 и 3-6, включающий взаимодействие соединения формулы IV:
где X31 и X32 являются одинаковыми и обе представляют собой группу X, как определено в любом из пп.1, 3 и 6;
с соединением формулы V:
где Y41 представляет собой группу Y, как определено в любом из пп.1, 4 и 6, и Z41 представляет собой группу Z, как определено в любом из пп.1, 5 и 6;
с получением соединения формулы II, как определено в любом из пп.1-6; и
восстановление указанного соединения формулы II с помощью восстанавливающего агента, как определено в любом из пп.1 или 7, с получением указанного соединения формулы III.
13. Кассета для осуществления способа по п.11, где указанная кассета содержит:
1) сосуд, содержащий соединение формулы II, как определено в любом из пп.1-6;
2) средство для осуществления взаимодействия указанного соединения формулы II с восстанавливающим агентом с образованием соединения формулы III, как определено в любом из пп.1 и 3-6; и
3) средство для осуществления взаимодействия указанного соединения формулы III с [11C]C1-4алкил-LG1 или [18F]-C1-4фторалкил-LG2 с получением радиоизотопного индикатора для PET формулы I, где LG1, LG2 и указанный радиоизотопный индикатор для PET формулы I являются такими, как определено в п.1.
14. Кассета по п.13, которая дополнительно содержит:
4) ионообменный катридж для удаления избытка [11C]C1-4алкил-LG1 или [18F]-С1-4фторалкил-LG2.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33459910P | 2010-05-14 | 2010-05-14 | |
| GB1008047.1 | 2010-05-14 | ||
| GBGB1008047.1A GB201008047D0 (en) | 2010-05-14 | 2010-05-14 | Method of synthesis |
| US61/334,599 | 2010-05-14 | ||
| PCT/EP2011/057757 WO2011141568A1 (en) | 2010-05-14 | 2011-05-13 | Method of synthesis |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012143885A true RU2012143885A (ru) | 2014-06-20 |
| RU2572554C2 RU2572554C2 (ru) | 2016-01-20 |
Family
ID=42334757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012143885/04A RU2572554C2 (ru) | 2010-05-14 | 2011-05-13 | Способ синтеза |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8633337B2 (ru) |
| EP (1) | EP2569279B1 (ru) |
| JP (1) | JP5865351B2 (ru) |
| KR (1) | KR101859782B1 (ru) |
| CN (1) | CN102884043B (ru) |
| AU (1) | AU2011251902B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012027316B1 (ru) |
| CA (1) | CA2795558C (ru) |
| DK (1) | DK2569279T3 (ru) |
| ES (1) | ES2493140T3 (ru) |
| GB (1) | GB201008047D0 (ru) |
| IL (1) | IL222474A (ru) |
| NZ (1) | NZ602950A (ru) |
| PL (1) | PL2569279T3 (ru) |
| RU (1) | RU2572554C2 (ru) |
| SG (1) | SG184937A1 (ru) |
| WO (1) | WO2011141568A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI623520B (zh) | 2012-12-12 | 2018-05-11 | 德商拜耳作物科學股份有限公司 | 製備雙（３－胺基苯基）二硫化物及３－胺基硫醇之方法 |
| US11117924B2 (en) * | 2015-07-06 | 2021-09-14 | Sage Therapeutics, Inc. | Oxysterols and methods of use thereof |
| IL305404A (en) * | 2015-07-06 | 2023-10-01 | Sage Therapeutics Inc | Oxysterols and methods of using them |
| BR112018070123A2 (pt) | 2016-04-01 | 2019-02-05 | Sage Therapeutics Inc | oxiesterós e métodos de uso dos mesmos |
| GB201607572D0 (en) * | 2016-04-29 | 2016-06-15 | Ge Healthcare Ltd Ip And Kings College London | Alyklation method |
| CN111153840A (zh) * | 2020-01-09 | 2020-05-15 | 复旦大学附属华山医院 | [18f]-ge-179的合成方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5832861A (ja) * | 1981-08-21 | 1983-02-25 | Toubishi Yakuhin Kogyo Kk | ２−置換アミノ−４−クロロ−チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 |
| ES2204920T3 (es) * | 1993-05-27 | 2004-05-01 | Cenes Limited | Guanidinas substituidas terapeuticas. |
| US6242198B1 (en) | 1996-07-25 | 2001-06-05 | Cambridge Neuroscience, Inc. | Methods of treatment of eye trauma and disorders |
| AU8278498A (en) | 1997-07-07 | 1999-02-08 | Cambridge Neuroscience, Inc. | Combination drug therapies comprising aminoglycoside antibiotics and n,n'-disubstituted guanidines |
| US6774263B1 (en) | 1997-10-10 | 2004-08-10 | Cambridge Neuroscience, Inc. | Pharmaceutically active compound and methods of use |
| JP2001519393A (ja) | 1997-10-10 | 2001-10-23 | ケンブリッジ・ニューロサイエンス・インコーポレイティッド | 医薬活性化合物および使用方法 |
| DE19746540A1 (de) * | 1997-10-22 | 1999-04-29 | Bayer Ag | S-(4-Biphenyl)-thioschwefelsäuren und ihre Salze, Verfahren zu deren Herstellung und die Herstellung von 4-Mercaptobiphenylen |
| AR035311A1 (es) * | 1999-01-27 | 2004-05-12 | Wyeth Corp | Derivados de acido hidroxamico que contienen alquinilo, como inhibidores de las metalloproteinasas de matriz y de la tace, composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la manufactura de un medicamento |
| GB0216621D0 (en) * | 2002-07-17 | 2002-08-28 | Imaging Res Solutions Ltd | Imaging compounds |
| GB0512770D0 (en) | 2005-06-23 | 2005-07-27 | Hammersmith Imanet Ltd | Imaging compounds |
| EP1935867A1 (en) * | 2006-12-20 | 2008-06-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Process for preparing 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid |
| WO2008110757A1 (en) * | 2007-03-09 | 2008-09-18 | Ge Healthcare Limited | Separation process |
| WO2009029633A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Ge Healthcare Limited | Synthesis of [18f]-labelled alkyl mesylates using fluorous spe separation |
-
2010
- 2010-05-14 GB GBGB1008047.1A patent/GB201008047D0/en not_active Ceased
-
2011
- 2011-05-13 ES ES11721279.5T patent/ES2493140T3/es active Active
- 2011-05-13 CN CN201180023861.6A patent/CN102884043B/zh active Active
- 2011-05-13 DK DK11721279.5T patent/DK2569279T3/da active
- 2011-05-13 KR KR1020127029714A patent/KR101859782B1/ko active IP Right Grant
- 2011-05-13 RU RU2012143885/04A patent/RU2572554C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-05-13 EP EP11721279.5A patent/EP2569279B1/en active Active
- 2011-05-13 NZ NZ602950A patent/NZ602950A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-05-13 AU AU2011251902A patent/AU2011251902B2/en not_active Ceased
- 2011-05-13 PL PL11721279T patent/PL2569279T3/pl unknown
- 2011-05-13 SG SG2012077582A patent/SG184937A1/en unknown
- 2011-05-13 US US13/696,960 patent/US8633337B2/en active Active
- 2011-05-13 BR BR112012027316-7A patent/BR112012027316B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-05-13 JP JP2013509575A patent/JP5865351B2/ja active Active
- 2011-05-13 WO PCT/EP2011/057757 patent/WO2011141568A1/en active Application Filing
- 2011-05-13 CA CA2795558A patent/CA2795558C/en not_active Expired - Fee Related
-
2012
- 2012-10-16 IL IL222474A patent/IL222474A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112012027316B1 (pt) | 2018-11-13 |
| WO2011141568A1 (en) | 2011-11-17 |
| JP5865351B2 (ja) | 2016-02-17 |
| GB201008047D0 (en) | 2010-06-30 |
| ES2493140T3 (es) | 2014-09-11 |
| KR101859782B1 (ko) | 2018-05-18 |
| PL2569279T3 (pl) | 2015-02-27 |
| IL222474A (en) | 2015-10-29 |
| RU2572554C2 (ru) | 2016-01-20 |
| AU2011251902A1 (en) | 2012-12-20 |
| JP2013528159A (ja) | 2013-07-08 |
| EP2569279A1 (en) | 2013-03-20 |
| AU2011251902B2 (en) | 2014-09-04 |
| CN102884043B (zh) | 2016-01-20 |
| KR20130091645A (ko) | 2013-08-19 |
| US8633337B2 (en) | 2014-01-21 |
| NZ602950A (en) | 2014-08-29 |
| IL222474A0 (en) | 2012-12-31 |
| DK2569279T3 (da) | 2014-08-11 |
| CA2795558C (en) | 2018-06-26 |
| US20130060064A1 (en) | 2013-03-07 |
| CN102884043A (zh) | 2013-01-16 |
| BR112012027316A2 (pt) | 2017-06-06 |
| CA2795558A1 (en) | 2011-11-17 |
| SG184937A1 (en) | 2012-12-28 |
| EP2569279B1 (en) | 2014-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012143885A (ru) | Способ синтеза | |
| Soulard et al. | Radical deuteration with D2O: catalysis and mechanistic insights | |
| Liu et al. | A Facile Parallel Synthesis of Trifluoroethyl‐Substituted Alkynes. | |
| Detty et al. | Cyclization of 3-(arylchalcogeno) propenoyl chlorides. 1. 1, 2-Oxatellurol-1-ium halides via ipso acylation | |
| RU2014131943A (ru) | Способ получения 1-[2-(2,4-диметилфенилсульфанил)фенил]пиперазина | |
| US20100022791A1 (en) | Organometallic complexes as hydrogen storage materials and a method of preparing the same | |
| RU2013133144A (ru) | Цинкорганические комплексы, способы их получения и применение | |
| JP2013520495A5 (ru) | ||
| JP2012528811A5 (ru) | ||
| RU2008118067A (ru) | Способ получения делмопинола и его производных | |
| RU2015123308A (ru) | 6-Хлор-3-(фенил-d5)-инден-1-он и его применение | |
| RU2006133312A (ru) | Способ получения соединения 4-нитроимидазола | |
| JP2008247919A5 (ru) | ||
| JP2013166728A (ja) | アセンジカルコゲノフェン誘導体用中間体及びその合成方法 | |
| JP2012518260A5 (ru) | ||
| CN103664721B (zh) | 用于制备硫代羧酸的芳基酯的方法 | |
| KR100729987B1 (ko) | 보로하이드라이드 제조를 위한 전기분해 방법 | |
| RU2582126C1 (ru) | Способ получения соли 9-мезитил-10-метилакридиния | |
| RU2014141158A (ru) | Способ получения антагонистов рецепторов cgrp | |
| JP2015533373A5 (ru) | ||
| JP6429105B2 (ja) | ジアリールヨードニウム塩 | |
| CN102276421B (zh) | 2-取代-2-金刚烷醇类化合物的制备方法 | |
| JP2008001672A (ja) | リチウム塩およびその製造方法 | |
| JP6235932B2 (ja) | ２−シアノフェニルボロン酸誘導体の製造方法 | |
| WO2014162266A1 (fr) | Procede de preparation de composes oxyboranes |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200514 |