RU2006133312A - Способ получения соединения 4-нитроимидазола - Google Patents
Способ получения соединения 4-нитроимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006133312A RU2006133312A RU2006133312/04A RU2006133312A RU2006133312A RU 2006133312 A RU2006133312 A RU 2006133312A RU 2006133312/04 A RU2006133312/04 A RU 2006133312/04A RU 2006133312 A RU2006133312 A RU 2006133312A RU 2006133312 A RU2006133312 A RU 2006133312A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- production method
- iodide
- reducing agent
- compound
- salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения соединения 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (1),где Xпредставляет собой атом хлора или атом брома,включающий иодирование соединения 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2),где каждый из Xи Xпредставляет собой атом хлора или атом брома,с последующим восстановлением полученного соединения 5-иод-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (3),где Xимеет значение, определенное выше.2. Способ получения по п.1, где агент иодирования представляет собой молекулу галогена, иодистоводородную кислоту или соль металла и иодистоводородной кислоты.3. Способ получения по п.2, где соль металла и иодистоводородной кислоты представляет собой иодид натрия, иодид калия, иодид лития, иодид цинка, иодид магния или иодид алюминия.4. Способ получения по п.3, где агент иодирования используют по отношению к соединению (2) в молярном соотношении в пределах от 1,5:1 до 15:1, и агент иодирования представляет собой иодид натрия.5. Способ получения по п.1, где реакцию осуществляют в присутствии катализатора фазового переноса.6. Способ получения по п.5, где катализатор фазового переноса используют по отношению к соединению (2) в молярном соотношении в пределах от 0,01:1 до 1:1, и катализатор фазового переноса представляет собой соль четвертичного аммония, соль фосфония или соль пиридиния.7. Способ получения по п.1, где восстановитель представляет собой восстановитель процесса гидрирования, и восстановитель используют по отношению к соединению (3) в молярном соотношении в пределах от 1:1 до 10:1.8. Способ получения по п.1, где восстановитель представляет собой восстановитель процесса каталитического гидрирования, и
Claims (9)
1. Способ получения соединения 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (1)
где X2 представляет собой атом хлора или атом брома,
включающий иодирование соединения 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2)
где каждый из X1 и X2 представляет собой атом хлора или атом брома,
с последующим восстановлением полученного соединения 5-иод-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (3)
где X2 имеет значение, определенное выше.
2. Способ получения по п.1, где агент иодирования представляет собой молекулу галогена, иодистоводородную кислоту или соль металла и иодистоводородной кислоты.
3. Способ получения по п.2, где соль металла и иодистоводородной кислоты представляет собой иодид натрия, иодид калия, иодид лития, иодид цинка, иодид магния или иодид алюминия.
4. Способ получения по п.3, где агент иодирования используют по отношению к соединению (2) в молярном соотношении в пределах от 1,5:1 до 15:1, и агент иодирования представляет собой иодид натрия.
5. Способ получения по п.1, где реакцию осуществляют в присутствии катализатора фазового переноса.
6. Способ получения по п.5, где катализатор фазового переноса используют по отношению к соединению (2) в молярном соотношении в пределах от 0,01:1 до 1:1, и катализатор фазового переноса представляет собой соль четвертичного аммония, соль фосфония или соль пиридиния.
7. Способ получения по п.1, где восстановитель представляет собой восстановитель процесса гидрирования, и восстановитель используют по отношению к соединению (3) в молярном соотношении в пределах от 1:1 до 10:1.
8. Способ получения по п.1, где восстановитель представляет собой восстановитель процесса каталитического гидрирования, и восстановитель используют по отношению к соединению (3) в массовом отношении в пределах от 0,1% масс. до 40% масс.
9. Способ получения по п.8, где реакцию осуществляют в присутствии триэтиламина, триметиламина или N-этилдиизопропиламина.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004041381 | 2004-02-18 | ||
| JP2004-041381 | 2004-02-18 | ||
| JP2004278999 | 2004-09-27 | ||
| JP2004-278999 | 2004-09-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006133312A true RU2006133312A (ru) | 2008-03-27 |
| RU2345071C2 RU2345071C2 (ru) | 2009-01-27 |
Family
ID=34863488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006133312/04A RU2345071C2 (ru) | 2004-02-18 | 2005-02-15 | Способ получения соединения 4-нитроимидазола |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7569702B2 (ru) |
| EP (1) | EP1720838B1 (ru) |
| JP (1) | JP4789483B2 (ru) |
| KR (1) | KR100830386B1 (ru) |
| CN (1) | CN100526300C (ru) |
| AR (1) | AR047672A1 (ru) |
| AT (1) | ATE366241T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005212093B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0507777A (ru) |
| CA (1) | CA2555372A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005001553T2 (ru) |
| EG (1) | EG24393A (ru) |
| ES (1) | ES2289695T3 (ru) |
| HK (1) | HK1097846A1 (ru) |
| MY (1) | MY141776A (ru) |
| RU (1) | RU2345071C2 (ru) |
| TW (1) | TWI300409B (ru) |
| UA (1) | UA82773C2 (ru) |
| WO (1) | WO2005077913A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200606332B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004035547A1 (ja) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | １位置換―４―ニトロイミダゾール化合物及びその製造法 |
| TW200624422A (en) * | 2004-09-27 | 2006-07-16 | Otsuka Pharma Co Ltd | Process for production of 2-chloro-4-nitroimidazole |
| JP5072675B2 (ja) * | 2007-04-03 | 2012-11-14 | 四国化成工業株式会社 | ２−ハロイミダゾール化合物の製造方法 |
| ES2476967T3 (es) * | 2008-08-21 | 2014-07-15 | Dynamit Nobel Gmbh Explosivstoff- Und Systemtechnik | Métodos para la producción de 2-halo-4-nitroimidazol e intermedios del mismo |
| JP5781072B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2015-09-16 | グローバル、アライアンス、フォア、ティービー、ドラッグ、ディベロップメント | ニトロイミダゾオキサジンおよび抗−結核療法におけるその使用 |
| CN103265494A (zh) * | 2013-05-28 | 2013-08-28 | 南京理工大学 | 一种硝基咪唑含能化合物及其制备方法 |
| CN105439957B (zh) * | 2015-11-24 | 2018-05-08 | 浙江省诸暨合力化学对外贸易有限公司 | 一种合成2-溴-4-硝基咪唑的方法 |
| US11104650B2 (en) | 2018-01-29 | 2021-08-31 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for production of 2-chloro-4-nitroimidazole derivatives |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3341548A (en) * | 1964-04-29 | 1967-09-12 | Hoffmann La Roche | Nitroimidazoles and their preparation |
| DE2414280C2 (de) * | 1974-03-25 | 1981-12-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-5-nitroimidazolen |
| IL88943A (en) * | 1988-01-15 | 1994-05-30 | Rhone Poulenc Sante | Process for the preparation of 1-alkyl-5-nitroimidazoles |
| US5668127A (en) | 1995-06-26 | 1997-09-16 | Pathogenesis Corporation | Nitroimidazole antibacterial compounds and methods of use thereof |
| AR041198A1 (es) | 2002-10-11 | 2005-05-04 | Otsuka Pharma Co Ltd | Compuesto 2,3-dihidro-6-nitroimidazo[2,1-b] oxaxol, y composiciones farmaceuticas que lo contienen |
| WO2004035547A1 (ja) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | １位置換―４―ニトロイミダゾール化合物及びその製造法 |
-
2005
- 2005-02-01 TW TW094103101A patent/TWI300409B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-02-08 MY MYPI20050484A patent/MY141776A/en unknown
- 2005-02-15 DE DE602005001553T patent/DE602005001553T2/de active Active
- 2005-02-15 BR BRPI0507777-0A patent/BRPI0507777A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 KR KR1020067017553A patent/KR100830386B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 CN CNB2005800053101A patent/CN100526300C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-15 CA CA002555372A patent/CA2555372A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-15 AT AT05710450T patent/ATE366241T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 AU AU2005212093A patent/AU2005212093B2/en not_active Ceased
- 2005-02-15 ZA ZA200606332A patent/ZA200606332B/en unknown
- 2005-02-15 RU RU2006133312/04A patent/RU2345071C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 WO PCT/JP2005/002668 patent/WO2005077913A1/en active IP Right Grant
- 2005-02-15 US US10/589,864 patent/US7569702B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-15 ES ES05710450T patent/ES2289695T3/es active Active
- 2005-02-15 UA UAA200610008A patent/UA82773C2/ru unknown
- 2005-02-15 EP EP05710450A patent/EP1720838B1/en not_active Not-in-force
- 2005-02-15 AR ARP050100523A patent/AR047672A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-02-18 JP JP2005042010A patent/JP4789483B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-08-14 EG EGNA2006000764 patent/EG24393A/xx active
-
2007
- 2007-04-24 HK HK07104279.7A patent/HK1097846A1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA82773C2 (ru) | 2008-05-12 |
| KR100830386B1 (ko) | 2008-05-19 |
| ATE366241T1 (de) | 2007-07-15 |
| AU2005212093A1 (en) | 2005-08-25 |
| WO2005077913A1 (en) | 2005-08-25 |
| EG24393A (en) | 2009-04-19 |
| US7569702B2 (en) | 2009-08-04 |
| HK1097846A1 (en) | 2007-07-06 |
| EP1720838B1 (en) | 2007-07-04 |
| JP4789483B2 (ja) | 2011-10-12 |
| BRPI0507777A (pt) | 2007-07-17 |
| MY141776A (en) | 2010-06-30 |
| KR20060116857A (ko) | 2006-11-15 |
| ES2289695T3 (es) | 2008-02-01 |
| ZA200606332B (en) | 2008-01-30 |
| US20070161802A1 (en) | 2007-07-12 |
| JP2006117628A (ja) | 2006-05-11 |
| AU2005212093B2 (en) | 2008-04-03 |
| TW200530194A (en) | 2005-09-16 |
| DE602005001553T2 (de) | 2008-03-13 |
| CA2555372A1 (en) | 2005-08-25 |
| CN100526300C (zh) | 2009-08-12 |
| DE602005001553D1 (de) | 2007-08-16 |
| EP1720838A1 (en) | 2006-11-15 |
| AR047672A1 (es) | 2006-02-01 |
| CN1922154A (zh) | 2007-02-28 |
| RU2345071C2 (ru) | 2009-01-27 |
| TWI300409B (en) | 2008-09-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006133312A (ru) | Способ получения соединения 4-нитроимидазола | |
| JP2006117628A5 (ru) | ||
| JP2008540414A5 (ru) | ||
| JP2010503694A5 (ru) | ||
| JP2010168308A5 (ru) | ||
| JP2930827B2 (ja) | ビフェニル誘導体の製造方法 | |
| JP2010189372A5 (ru) | ||
| US20040077901A1 (en) | Process for the synthesis of trifluorophenylacetic acids | |
| RU2015106019A (ru) | Способ получения 4-амино-5-фтор-3-галоген-6-(замещенных)пиколинатов | |
| Volodin et al. | Nucleophilic difluoro (trimethylsilyl) methylation of arylidene Meldrum's acids | |
| JP2007204383A5 (ru) | ||
| CA2418040A1 (en) | Process for the preparation of substituted phenylacetonitriles | |
| JP2008143794A5 (ru) | ||
| CN1449383A (zh) | 制备2－氨乙基吡啶的方法 | |
| JP2010132661A5 (ru) | ||
| EP0844239B1 (en) | Method for producing homocystine | |
| JPWO2021172204A5 (ru) | ||
| JP4719446B2 (ja) | ｄｌ−１，２−ジフェニルエチレンジアミンの製造方法 | |
| JP4104317B2 (ja) | フルオロアルキルアミンの製造方法 | |
| JP2008517967A5 (ru) | ||
| JP2006169251A5 (ru) | ||
| JP4521856B2 (ja) | アセトアミジン誘導体の製造方法 | |
| JP2993877B2 (ja) | 含ハロゲン芳香族ニトリル化合物の製造方法 | |
| JP4465674B2 (ja) | ベンジル（ジフルオロメチル）スルフィド化合物の製造方法 | |
| CN1721406A (zh) | 制备2－氰基吡啶的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170216 |