RU2012103332A - Способ получения алициклического спирта - Google Patents
Способ получения алициклического спирта Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012103332A RU2012103332A RU2012103332/04A RU2012103332A RU2012103332A RU 2012103332 A RU2012103332 A RU 2012103332A RU 2012103332/04 A RU2012103332/04 A RU 2012103332/04A RU 2012103332 A RU2012103332 A RU 2012103332A RU 2012103332 A RU2012103332 A RU 2012103332A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- compound represented
- alkyl group
- carbonylation
- group containing
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/13—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings
- C07C31/133—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic
- C07C31/135—Monohydroxylic alcohols containing saturated rings monocyclic with a five or six-membered rings; Naphthenic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/14—Preparation of carboxylic acid esters from carboxylic acid halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
- C07C67/38—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates by addition to an unsaturated carbon-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
- C07C69/75—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
1. Способ получения алициклического спирта, включающийполучение циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II), карбонилированием ненасыщенного углеводорода, представленного общей формулой (I), с использованием монооксида углерода в присутствии HF, и затем получение алициклического спирта, представленного общей формулой (III), восстановлением указанного циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II),химическая формула 1где Rпредставляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, Rпредставляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, Rпредставляет ОН группу, фтор или ORгруппу, и Rпредставляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода.2. Способ по п.1, в котором указанное карбонилирование осуществляют при давлении монооксида углерода, равном 5 МПа или ниже.3. Способ по п.1 или 2, в котором указанное карбонилирование осуществляют при температуре от -50°С до -25°С.4. Способ по п.1, в котором Rв указанной общей формуле (II) представляет собой ORгруппу, в которой Rпредставляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода.5. Способ по п.1, в котором чистота цисформы указанного циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II), полученного карбонилированием, составляет 85% или более.6. Способ по п.1, в котором указанное циклогексанкарбонильное соединение, представленное общей формулой (II), восстанавливают, используя водород.7. Способ по п.1, в котором указанное циклогексанкарбонильное соединение, представленное общей формулой (II), восстанавливают, используя водород и катализатор, включающий, по меньшей мере, один металл, выбранный из металлов 8-11 �
Claims (11)
1. Способ получения алициклического спирта, включающий
получение циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II), карбонилированием ненасыщенного углеводорода, представленного общей формулой (I), с использованием монооксида углерода в присутствии HF, и затем получение алициклического спирта, представленного общей формулой (III), восстановлением указанного циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II),
химическая формула 1
где R1 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R2 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода, R3 представляет ОН группу, фтор или OR4 группу, и R4 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода.
2. Способ по п.1, в котором указанное карбонилирование осуществляют при давлении монооксида углерода, равном 5 МПа или ниже.
3. Способ по п.1 или 2, в котором указанное карбонилирование осуществляют при температуре от -50°С до -25°С.
4. Способ по п.1, в котором R3 в указанной общей формуле (II) представляет собой OR4 группу, в которой R4 представляет алкильную группу, содержащую 1-4 атома углерода.
5. Способ по п.1, в котором чистота цисформы указанного циклогексанкарбонильного соединения, представленного общей формулой (II), полученного карбонилированием, составляет 85% или более.
6. Способ по п.1, в котором указанное циклогексанкарбонильное соединение, представленное общей формулой (II), восстанавливают, используя водород.
7. Способ по п.1, в котором указанное циклогексанкарбонильное соединение, представленное общей формулой (II), восстанавливают, используя водород и катализатор, включающий, по меньшей мере, один металл, выбранный из металлов 8-11 групп Периодической таблицы.
8. Способ по п.1, в котором указанный ненасыщенный углеводород, представленный общей формулой (I), получают частичным восстановлением соединения диена.
9. Способ по п.8, в котором указанное соединение диена представляет собой лимонен.
10. Способ по п.8 или 9, в котором указанное частичное восстановление соединения диена осуществляют, используя водород и катализатор, включающий, по меньшей мере, один металл, выбранный из металлов 8-11 групп Периодической таблицы.
11. Способ по п.8, в котором указанное частичное восстановление соединения диена осуществляют при давлении водорода 4 МПа или менее.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009157125A JP5441526B2 (ja) | 2009-07-01 | 2009-07-01 | 脂環式アルコールの製造方法 |
| JP2009-157125 | 2009-07-01 | ||
| PCT/JP2010/061217 WO2011002044A1 (ja) | 2009-07-01 | 2010-06-30 | 脂環式アルコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012103332A true RU2012103332A (ru) | 2013-08-10 |
| RU2530880C2 RU2530880C2 (ru) | 2014-10-20 |
Family
ID=43411113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012103332/04A RU2530880C2 (ru) | 2009-07-01 | 2010-06-30 | Способ получения алициклического спирта |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8816136B2 (ru) |
| EP (1) | EP2450333B1 (ru) |
| JP (1) | JP5441526B2 (ru) |
| KR (1) | KR101644669B1 (ru) |
| CN (1) | CN102625790B (ru) |
| ES (1) | ES2642107T3 (ru) |
| RU (1) | RU2530880C2 (ru) |
| TW (1) | TWI468378B (ru) |
| WO (1) | WO2011002044A1 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5626987B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2014-11-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規脂環式アルコール |
| KR102067651B1 (ko) | 2012-10-15 | 2020-01-17 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 신규 지환식 디카르본산에스테르 화합물, 및 그의 제조방법 |
| US9212115B2 (en) | 2012-10-15 | 2015-12-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alicyclic diol compound and manufacturing method thereof |
| CN104826634B (zh) * | 2015-04-25 | 2017-07-11 | 大连奇凯医药科技有限公司 | 用于多氟苯甲酸酯类还原制备多氟苄醇的催化剂及其方法 |
| JP7343373B2 (ja) * | 2019-12-02 | 2023-09-12 | 花王株式会社 | 香料組成物 |
| KR20240017181A (ko) | 2022-07-27 | 2024-02-07 | 고창덕 | 감태 자리돔 고추장 및 그 제조방법 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2501200A (en) * | 1946-12-26 | 1950-03-21 | Fmc Corp | Process for production of menthane aldehyde |
| CA1108648A (en) * | 1975-12-15 | 1981-09-08 | Alfred A. Schleppnik | Malodor counteractants |
| SU1397424A1 (ru) * | 1986-03-28 | 1988-06-15 | Институт органической химии им.Н.Д.Зелинского | Способ получени циклогексанкарбоновых кислот |
| JPH04102412A (ja) | 1990-08-21 | 1992-04-03 | Ube Ind Ltd | 塗装皿 |
| US5698253A (en) * | 1992-12-11 | 1997-12-16 | Dekker; Enno E. J. | Dimethyl-cyclohexanecarboxylic acid esters in perfumery |
| JP3296885B2 (ja) * | 1993-06-15 | 2002-07-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル類の製造方法 |
| US5463095A (en) * | 1993-06-15 | 1995-10-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the production of esters |
| JP4106494B2 (ja) * | 1996-06-11 | 2008-06-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | Ｈｆ触媒を用いたカルボン酸エステルの製造方法 |
| JP3629952B2 (ja) | 1998-06-11 | 2005-03-16 | 新日本理化株式会社 | シクロヘキサンジメタノールの製造方法 |
| US6919489B1 (en) * | 2004-03-03 | 2005-07-19 | Eastman Chemical Company | Process for a cyclohexanedimethanol using raney metal catalysts |
| JP5044947B2 (ja) | 2005-03-10 | 2012-10-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸あるいはカルボン酸エステルの製造方法 |
| EP1700839B1 (en) | 2005-03-10 | 2013-07-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Production of carboxylic acids or carboxylic acid esters |
| JP4102412B2 (ja) | 2006-06-26 | 2008-06-18 | 花王株式会社 | アルコール系化合物 |
| JP5175539B2 (ja) | 2007-12-21 | 2013-04-03 | 花王株式会社 | シクロヘキシルアルカノール |
-
2009
- 2009-07-01 JP JP2009157125A patent/JP5441526B2/ja active Active
-
2010
- 2010-06-30 CN CN201080037796.8A patent/CN102625790B/zh active Active
- 2010-06-30 US US13/381,504 patent/US8816136B2/en active Active
- 2010-06-30 ES ES10794212.0T patent/ES2642107T3/es active Active
- 2010-06-30 KR KR1020127002493A patent/KR101644669B1/ko active IP Right Grant
- 2010-06-30 TW TW99121492A patent/TWI468378B/zh active
- 2010-06-30 WO PCT/JP2010/061217 patent/WO2011002044A1/ja active Application Filing
- 2010-06-30 EP EP10794212.0A patent/EP2450333B1/en active Active
- 2010-06-30 RU RU2012103332/04A patent/RU2530880C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011012009A (ja) | 2011-01-20 |
| CN102625790A (zh) | 2012-08-01 |
| TWI468378B (zh) | 2015-01-11 |
| ES2642107T3 (es) | 2017-11-15 |
| US20120238784A1 (en) | 2012-09-20 |
| KR101644669B1 (ko) | 2016-08-01 |
| EP2450333B1 (en) | 2017-07-26 |
| EP2450333A1 (en) | 2012-05-09 |
| WO2011002044A1 (ja) | 2011-01-06 |
| TW201127792A (en) | 2011-08-16 |
| US8816136B2 (en) | 2014-08-26 |
| CN102625790B (zh) | 2015-05-13 |
| EP2450333A4 (en) | 2015-08-19 |
| KR20120093818A (ko) | 2012-08-23 |
| RU2530880C2 (ru) | 2014-10-20 |
| JP5441526B2 (ja) | 2014-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012103332A (ru) | Способ получения алициклического спирта | |
| RU2007145955A (ru) | Способ получения фторированных органических соединений | |
| JP2007186454A (ja) | 含フッ素エーテルアルコールおよびその製造法 | |
| MX340955B (es) | Procedimiento para producir acido acetico. | |
| Liu et al. | Synthesis of dimethylformamide from CO 2, H 2 and dimethylamine over Cu/ZnO | |
| WO2008156104A1 (ja) | 含フッ素カルボン酸エステルの製造方法 | |
| RU2012141026A (ru) | Способ получения активированного катализатора синтеза фишера-тропша и способ получения углеводородов | |
| JP2008230970A (ja) | 含フッ素ジオール化合物の製造方法 | |
| JPWO2014115801A1 (ja) | α，α−ジフルオロアセトアルデヒドの製造方法 | |
| JP4648340B2 (ja) | １５−ケトプロスタグランジンｅ誘導体の製造法 | |
| RU2011101920A (ru) | Способ получения фторсодержащих простых эфиров | |
| WO2008120475A1 (ja) | 液相でラクトンおよびカルボン酸エステルを水素化するアルコール類の製造方法 | |
| Shakhmaev et al. | A new approach to the synthesis of ethyl (4 E)-alkenoates | |
| ATE449052T1 (de) | Verfahren zur herstellung von acetylen durch partielle oxidation von kohlenwasserstoffen | |
| JP2010254685A5 (ru) | ||
| RU2013135299A (ru) | Новый алициклический спирт | |
| MY194038A (en) | Process of producing palm-based polyol esters | |
| WO2010013576A8 (en) | Process for producing fluorine-containing propene compound | |
| RU2013135298A (ru) | Новый алициклический спирт | |
| JP2013526493A5 (ru) | ||
| RU2008139834A (ru) | Способ получения метилового эфира 5-ацетилфуран-2-карбоновой кислоты | |
| RU2015116885A (ru) | Способ получения катализатора щелочного металла, нанесенного на диоксид кремния | |
| RU2008133384A (ru) | Способ получения свободного от фарнезола бисаболола или бисаболола с низким содержанием фарнезола | |
| JP2015205837A5 (ru) | ||
| JP6088922B2 (ja) | ゲルベアルコールの製造方法 |