RU2011137461A - Хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы - Google Patents

Хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы Download PDF

Info

Publication number
RU2011137461A
RU2011137461A RU2011137461/04A RU2011137461A RU2011137461A RU 2011137461 A RU2011137461 A RU 2011137461A RU 2011137461/04 A RU2011137461/04 A RU 2011137461/04A RU 2011137461 A RU2011137461 A RU 2011137461A RU 2011137461 A RU2011137461 A RU 2011137461A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
pyrazole
carboxylic acid
dihydroquinazolin
optionally substituted
Prior art date
Application number
RU2011137461/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2528412C2 (ru
Inventor
Скотт Д. БЕМБЕНЕК
Фрэнсис М. ХОУКАТТ
Барри Истман мл. ЛЕОНАРД
Марк Д. РОУЗЕН
Кайл Т. ТАРАНТИНО
Майкл Х. Рабинович
Хирихаран ВЕНКАТЕСАН
Original Assignee
Янссен Фармацевтика Нв
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Янссен Фармацевтика Нв filed Critical Янссен Фармацевтика Нв
Publication of RU2011137461A publication Critical patent/RU2011137461A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2528412C2 publication Critical patent/RU2528412C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I):где n = от 0 до 3;Rпредставляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из галогена, -Cалкила, -Cалкинила, -Cалкенила, необязательно замещенного галогеном, -CF, -OCF, -SCF, S(O)CF, -C(O)-R, -C(O)N-R, -OH, -NO, -CN, -OCалкила, -SCалкила, -S(O)-Cалкила, -SO-Cалкила, -S-R, -S(O)-R, -SO-R, -SON-R, -O-R, -NRR, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина; бенз[1,3]диоксола; 1H-индола; бензила; бифенила, необязательно замещенного одним или более R, бензилокси, необязательно замещенного одним или более R, фенила или моноциклического гетероарила, необязательно замещенного одним или более R, -Cциклоалкила, необязательно замещенного одним или более R, -Cгетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или более R, причем две смежные группы Rмогут быть соединены в виде необязательно замещенного 3-8-членного цикла, необязательно содержащего один или более O, S или N;Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из H, Cалкила, -C(O)Cалкила, -C(O)-R, -C(O)NH-R, -SO-R, -SO-Cалкила, фенила, необязательно замещенного R, бензила, необязательно замещенного R, или моноциклического ароматического гетероцикла, необязательно замещенного R; или Rи Rвместе с несущим их атомом азота образуют необязательно замещенный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или более O, S или N;Rпредставляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -Cциклоалкила, -Cгетероциклоалкила, бифенила, фенила, необязательно замещенного одним или более R, бензила, необязательно замещенного одним или более R, нафтила, инданила, 5,6,7,8-тетрагидронафтила и пиридила, необязательно замещенного одним или более R;Rпредставляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -H, галогена, -OH, -Cа�

Claims (22)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где n = от 0 до 3;
R1 представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из галогена, -C1-4алкила, -C1-4алкинила, -C1-4алкенила, необязательно замещенного галогеном, -CF3, -OCF3, -SCF3, S(O)CF3, -C(O)-Rc, -C(O)N-Rc, -OH, -NO2, -CN, -OC1-4алкила, -SC1-4алкила, -S(O)-C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -S-Rc, -S(O)-Rc, -SO2-Rc, -SO2N-Rc, -O-Rc, -NRaRb, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина; бенз[1,3]диоксола; 1H-индола; бензила; бифенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензилокси, необязательно замещенного одним или более Rd, фенила или моноциклического гетероарила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8циклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8гетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rc, причем две смежные группы R1 могут быть соединены в виде необязательно замещенного 3-8-членного цикла, необязательно содержащего один или более O, S или N;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из H, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила, -C(O)-Rc, -C(O)NH-Rc, -SO2-Rc, -SO2-C1-4алкила, фенила, необязательно замещенного Rd, бензила, необязательно замещенного Rd, или моноциклического ароматического гетероцикла, необязательно замещенного Rd; или Ra и Rb вместе с несущим их атомом азота образуют необязательно замещенный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или более O, S или N;
Rc представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -C3-8циклоалкила, -C3-8гетероциклоалкила, бифенила, фенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензила, необязательно замещенного одним или более Rd, нафтила, инданила, 5,6,7,8-тетрагидронафтила и пиридила, необязательно замещенного одним или более Rd;
Rd представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -H, галогена, -OH, -C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -CN или -CF3, -OCF3, -OC1-4алкила, -C(O)NH2, -O-фенила и -O-бензила;
и их энантиомеры, диастереомеры, рацематы и фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, в котором R1 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, -C1-4алкила, -OCF3, -CF3, -OH, -NO2, -CN, -OC1-4алкила, -SC1-4алкила, -S(O)-C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -S-Rc, -S(O)-Rc, -SO2-Rc, -O-Rc, -NRaRb, бензилокси, необязательно замещенного Rd, фенила или моноциклического гетероарила, необязательно замещенного одним или более Rd, и -C3-8циклоалкила, необязательно содержащий O, S или N, причем указанный -C3-8циклоалкил необязательно замещен Rd.
3. Соединение по п.1, в котором две смежные группы R1 объединены в ароматический 3-8-членный цикл, необязательно содержащий один или более O, S или N.
4. Соединение по п.1, в котором две смежные группы R1 объединены в необязательно замещенный 3-8-членный цикл, необязательно содержащий один или более O, S или N.
5. Соединение по п.1, в котором n=1.
6. Соединение по п.1, в котором n=2.
7. Соединение по п.1, в котором n=3.
8. Соединение по п.1, в котором -RaRb независимо выбран из группы, состоящей из -H, -CH3, -CH2CH3, бензоила, 2,6-диметилбензоила, ацетил-C(O)NH-фенила, бензолсульфонила, метансульфонила, бензила, 2-метилбензила, 2-хлорбензила, 2,6-диметилбензила, 2,6-дифторбензила, 2-цианобензила, 3-цианобензила, 3-карбамоилбензила, 2,6-дихлорбензила, 3-хлорбензила и 4-метилбензила.
9. Соединение по п.1, в котором Ra и Rb вместе с несущим их атомом азота образуют необязательно замещенный N-метилпиперазин-1-ил, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил, пиперидинил, морфолин-4-ил и пирролидинил.
10. Соединение по п.1, в котором Rc независимо выбран из группы, состоящей из фенила, циклогексила, 4-трет-бутилфенила, 3,4-диметоксифенила, 2,6-диметилфенила, 3,4,5-триметоксифенила, нафталин-1-ила, 3-хлорфенила, 4-хлорфенила, 3-метоксифенила, 4-фторфенила, 2-фторфенила, 3-фторфенила, 3,5-ди-трет-бутилфенила, 4-оксо-6-м-толила, 4-оксо-6-о-толила, 2,6-дихлорфенила, 2,4-дихлорфенила, 2,5-дихлорфенила, 4-метоксифенила, 2,6-диметилфенила, нафталин-2-ила, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ила, 4-хлорфенила, п-толила, индан-5-ила, 2,3-дихлорфенила и пиридин-3-ила.
11. Соединение по п.1, в котором Rd независимо выбран из группы, состоящей из -H, хлора, фтора, брома, иода, -C1-4алкила, -CF3, -OCF3, -OC1-4алкила, фенила, -O-фенила или -O-бензила.
12. Соединение по п.1, в котором R1 независимо выбран из группы, состоящей из хлора, фтора, брома, иода, -NO2, -OH, -CF3, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -OCF3, -OCH3, -OCH2CH3, -SCH3, -SCF3, -S(O)CF3, -SO2CH3, -NH2, -N(CH3)2, -NH(CH2CH3), циано, изопропокси, изопропила, втор-бутила, трет-бутила, этинила, 1-хлорвинила, 4-метилпиперазинила, морфолин-4-ила, пирролидинила, пирролидин-1-карбонила, пиперидинила, фенила, бензила, дифенила, толила, фенокси, циклопропила, циклогексила, фенилсульфанила, 3,4-диметоксифенилсульфанила, 4-трет-бутил-фенилсульфанила, 7-пиперидинила, 2,6-диметилфенокси, 3,4,5-триметоксифенокси, нафталин-1-илокси, нафталин-2-илокси, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-илокси, индан-5-илокси, 3-хлорфенокси, 4-хлорфенокси, 2,3-дихлорфенокси, 3-метоксифенокси, 4-фторфенокси, 2-фторфенокси, 3-фторфенокси, 3,5-ди-трет-бутилфенокси, 3-метилфенокси, 2,6-дихлорфенокси, 2,5-дихлорофенокси, 4-метоксифенокси, пиридин-3-илокси, тетрагидропиран-4-ила, 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ила, 7-бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ила, 3-метоксифенилпиперидинила и бензолсульфонила.
13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
1-(7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-трифторметил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6,7-дихлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-бром-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-иод-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бром-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-трифторметил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6,7-диметокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,6,7-триметокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-трет-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклогексил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-8-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(1-оксо-2,7-дигидро-1H-пирроло[3,2-f]хиназолин-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-трет-бутилфенилсульфанил)-7-хлор-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-фенилсульфанил-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(3,4-диметоксифенилсульфанил)-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты.
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3,4,5-триметоксифенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(нафталин-1-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-хлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-метоксифенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-ди-трет-бутилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-м-толилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-о-толилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,4-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,5-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метоксифенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(нафталин-2-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-илокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-хлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-п-толилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(4-хлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(2,6-диметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(нафталин-2-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(нафталин-1-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(нафталин-2-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-4-оксо-6-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-илокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(3-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(нафталин-1-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(индан-5-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метил-4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,3-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-7-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метокси-4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-5,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-дифтор-4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(пиридин-3-илокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
соли 1-[4-оксо-7-(тетрагидропиран-4-ил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и трис(гидроксиметил)аминометана;
1-(7-хлор-4-оксо-6-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-о-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-дифенил-3-ил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(3,4-диметоксибензолсульфонил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7,7-диметил-4-оксо-3,7-дигидро-4Н-8-окса-1,3-диазаантрацен-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-феноксиметил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфеноксиметил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этинил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(1-хлорвинил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-фенилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(4-хлорфенилсульфанил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(2-хлорфенилсульфанил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-бензолсульфонил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(4-хлорбензолсульфонил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(2-хлорбензолсульфонил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(7-бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(рац)-1-{7-хлор-6-[3-(3-метоксифенил)-пиперидин-1-ил]-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил}-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,5-дихлорфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,4-диметилфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-диметилфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,5-дихлорфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(дифенил-3-илокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,4-диметил-фенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-метил-4-оксо-6-(3-трифторметилфенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-диметилфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-4-оксо-6-(3-трифторметилфенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-фтор-3-трифторметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-фтор-5-трифторметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-диметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(дифенил-3-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3-трифторметилфенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорфенокси)-5,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклогексилокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-изопропилокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-морфолин-4-ил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(1Н-индол-6-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклогексил-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-фенилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-изопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-трет-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,8-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-изопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-фтор-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-пирролидин-1-ил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-пиперидин-1-ил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-диметиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бром-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-пропил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бром-8-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-дихлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-бром-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-бензил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,8,9-тетрагидро-7H-6,10-диокса-1,3-диазациклогепта[b]нафталин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-оксо-2,3,7,8-тетрагидро-1,4-диокса-5,7-диазафенантрен-6-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,7,8-тетрагидро-[1,4]диоксино[2,3-g] хиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-4,6,7,8-тетрагидро-3H-циклопента[g]хиназолин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-оксо-2,3,6,7-тетрагидро-1H-7,9-диазациклопента[a]нафталин-8-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,7,8,9,10-гексагидробензо[h]хиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,6,7,8,9-гексагидробензо[g]хиназолин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(1-оксо-1,2,7,8,9,10-гексагидробензо[f]хиназолин-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-диметил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-изопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-трет-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-изопропилокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-диметиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5-диметиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-этокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метилсульфанил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-трифторметилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метансульфонил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-6-метилсульфанил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-трифторметилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-трифторметансульфинил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(пирролидин-1-сульфонил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(пирролидин-1-карбонил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенилкарбамоил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-нитро-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензоиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилбензоиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-ацетиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3-фенилуреидо)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензолсульфониламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метансульфонамино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-метилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-хлорбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дифторбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-цианобензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-цианобензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-карбамоилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-амино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-хлорбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(2-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(3-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(4-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-о-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-м-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-м-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-п-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-фторфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-фторфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-фторфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-метоксифенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-метоксифенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метоксифенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(2-трифторметилфенил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(2-трифторметоксифенил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-этилфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-5-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3-трифторметоксифенил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-метансульфонилфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензо[1,3]диоксол-5-ил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-иод-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензолсульфинил-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензолсульфонил-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и
1-(4-оксо-7-пиперидин-1-ил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты; и их фармацевтически приемлемых солей.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый наполнитель и эффективное количество соединения формулы (I), обладающего ингибиторной активностью по отношению к PHD:
Figure 00000002
где n равно от 0 до 3;
R1 представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из галогена, -C1-4алкила, -C1-4алкинила, -C1-4алкенила, необязательно замещенного галогеном, -CF3, -OCF3, -SCF3, S(O)CF3, -C(O)-Rc, -C(O)N-Rc, -OH, -NO2, -CN, -OC1-4алкила, -SC1-4алкила, -S(O)-C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -S-Rc, -S(O)-Rc, -SO2-Rc, -SO2N-Rc, -O-Rc, -NRaRb, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бенз[1,3]диоксола, 1H-индола, бензила, бифенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензилокси, необязательно замещенного одним или более Rd, фенила или моноциклического гетероарила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8циклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8гетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rc, причем две смежные группы R1 могут быть соединены в виде необязательно замещенного 3-8-членного цикла, необязательно содержащего один или более O, S или N;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из H, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила, -C(O)-Rc, -C(O)NH-Rc, -SO2-Rc, -SO2-C1-4алкила, фенила, необязательно замещенного Rd, бензила, необязательно замещенного Rd, или моноциклического ароматического гетероцикла, необязательно замещенного Rd; или Ra и Rb вместе с несущим их атомом азота образуют необязательно замещенный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или более O, S или N;
Rc представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -C3-8циклоалкила, -C3-8гетероциклоалкила, бифенила, фенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензила, необязательно замещенного одним или более Rd, нафтила, инданила, 5,6,7,8-тетрагидронафтила и пиридила, необязательно замещенного одним или более Rd;
Rd представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -H, галогена, -OH, -C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -CN или -CF3, -OCF3, -OC1-4алкила, -C(O)NH2, -O-фенила и -O-бензила;
и их энантиомеры, диастереомеры, рацематы и фармацевтически приемлемые соли.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или более соединений, выбранных из группы, состоящей из:
1-(7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-трифторметил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6,7-дихлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-бром-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-иод-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бром-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-трифторметил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6,7-диметокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,6,7-триметокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-трет-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклогексил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(1-оксо-2,7-дигидро-1H-пирроло[3,2-f]хиназолин-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-трет-бутилфенилсульфанил)-7-хлор-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-фенилсульфанил-1,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(3,4-диметоксифенилсульфанил)-4-оксо-1,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3,4,5-триметоксифенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(нафталин-1-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-хлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-метоксифенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-ди-трет-бутилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-м-толилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-о-толилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,4-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,5-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метоксифенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(нафталин-2-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-илокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-хлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-п-толилокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(4-хлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(2,6-диметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(нафталин-2-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(нафталин-1-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(нафталин-2-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-4-оксо-6-(5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-илокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(3-фторфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(нафталин-1-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-6-(индан-5-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метил-4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,3-дихлорфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-7-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метокси-4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенокси)-5,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-дифтор-4-оксо-6-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(пиридин-3-илокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
соли 1-[4-оксо-7-(тетрагидропиран-4-ил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты и трис(гидроксиметил)аминометана;
1-(7-хлор-4-оксо-6-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-о-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-дифенил-3-ил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(3,4-диметоксибензолсульфонил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7,7-диметил-4-оксо-3,7-дигидро-4Н-8-окса-1,3-диазаантрацен-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-феноксиметил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфеноксиметил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этинил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(1-хлорвинил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-фенилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(4-хлорфенилсульфанил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(2-хлорфенилсульфанил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-бензолсульфонил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(4-хлорбензолсульфонил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(2-хлорбензолсульфонил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-хлор-6-(3,4-дигидро-1H-изохинолин-2-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(7-бром-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-ил)-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
(рац)-1-{7-хлор-6-[3-(3-метоксифенил)-пиперидин-1-ил]-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил}-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,5-дихлорфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,4-диметилфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-диметилфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,5-дихлорфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(дифенил-3-илокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,4-диметилфенокси)-7-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-метил-4-оксо-6-(3-трифторметилфенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-диметилфенокси)-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-фтор-4-оксо-6-(3-трифторметилфенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-фтор-3-трифторметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-фтор-5-трифторметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3,5-диметилфенокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(дифенил-3-илокси)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3-трифторметилфенокси)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорфенокси)-5,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклогексилокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метилпиперазин-1-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-изопропилокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-морфолин-4-ил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(1Н-индол-6-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-циклогексил-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-фенокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-фенилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-изопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-трет-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,8-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-8-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-изопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-втор-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-пирролидин-1-ил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-пиперидин-1-ил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-диметиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бром-7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-пропил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бром-8-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-дифтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-дихлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-фтор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-бром-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-метокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-бензил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,8,9-тетрагидро-7H-6,10-диокса-1,3-диазациклогепта[b]нафталин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(8-оксо-2,3,7,8-тетрагидро-1,4-диокса-5,7-диазафенантрен-6-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,7,8-тетрагидро-[1,4]диоксино[2,3-g]хиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-4,6,7,8-тетрагидро-3H-циклопента[g]хиназолин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-оксо-2,3,6,7-тетрагидро-1H-7,9-диазациклопента[a]нафталин-8-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,7,8,9,10-гексагидробензо[h]хиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-3,4,6,7,8,9-гексагидробензо[g]хиназолин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(1-оксо-1,2,7,8,9,10-гексагидробензо[f]хиназолин-3-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5,7-диметил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-изопропил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-трет-бутил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-трифторметокси-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-изопропилокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-диметиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(5-диметиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-этокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-гидрокси-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метилсульфанил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-трифторметилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метансульфонил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-6-метилсульфанил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-трифторметилсульфанил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-хлор-4-оксо-6-трифторметансульфинил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(пирролидин-1-сульфонил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(пирролидин-1-карбонил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилфенилкарбамоил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-нитро-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты
1-(6-бензоиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилбензоиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-ацетиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3-фенилуреидо)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензолсульфониламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-метансульфонамино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-этиламино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-метилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-хлорбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-диметилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дифторбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-цианобензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-цианобензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-карбамоилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-амино-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,6-дихлорбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-хлорбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метилбензиламино)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-фенил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(2-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(3-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[7-(4-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-о-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-м-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-м-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-6-п-толил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-хлорфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-фторфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-фторфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-фторфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-метоксифенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-метоксифенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(4-метоксифенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(2-трифторметилфенил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(2-трифторметоксифенил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2-этилфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-5-ил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[4-оксо-6-(3-трифторметоксифенил)-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-[6-(3-метансульфонилфенил)-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензо[1,3]диоксол-5-ил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(7-иод-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензолсульфинил-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(6-бензолсульфонил-7-хлор-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
1-(4-оксо-7-пиперидин-1-ил-3,4-дигидрохиназолин-2-ил)-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты, и их фармацевтически приемлемых солей.
16. Способ лечения патологического состояния, выбранного из группы, состоящей из анемии, гипоксии, ишемии, заболеваний периферических сосудов, инфаркта миокарда, инсульта, диабета, ожирения, воспалительных заболеваний кишечника, неспецифического язвенного колита, болезни Крона, ран, инфекций, ожогов и перелома кости; причем указанный способ включает стадию введения пациенту, нуждающемуся в лечении, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), обладающего ингибиторной активностью по отношению к PHD:
Figure 00000002
где n равно от 0 до 3;
R1 представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из галогена, -C1-4алкила, -C1-4алкинила, -C1-4алкенила, необязательно замещенного галогеном, -CF3, -OCF3, -SCF3, S(O)CF3, -C(O)-Rc, -C(O)N-Rc, -OH, -NO2, -CN, -OC1-4алкила, -SC1-4алкила, -S(O)-C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -S-Rc, -S(O)-Rc, -SO2-Rc, -SO2N-Rc, -O-Rc, -NRaRb, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бенз[1,3]диоксола, 1H-индола, бензила, бифенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензилокси, необязательно замещенного одним или более Rd, фенила или моноциклического гетероарила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8циклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8гетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rc, причем две смежные группы R1 могут быть соединены в виде необязательно замещенного 3-8-членного цикла, необязательно содержащего один или более O, S или N;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила, -C(O)-Rc, -C(O)NH-Rc, -SO2-Rc, -SO2-C1-4алкила, фенила, необязательно замещенного Rd, бензила, необязательно замещенного Rd или моноциклического ароматического гетероцикла, необязательно замещенного Rd; или Ra и Rb вместе с несущим их атомом азота образуют необязательно замещенный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или более O, S или N;
Rc представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -C3-8циклоалкила, -C3-8гетероциклоалкила, бифенила, фенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензила, необязательно замещенного одним или более Rd, нафтила, инданила, 5,6,7,8-тетрагидронафтила и пиридила, необязательно замещенного одним или более Rd;
Rd представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -H, галогена, -OH, -C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -CN или -CF3, -OCF3, -OC1-4алкила, -C(O)NH2, O-фенила и -O-бензила;
и их энантиомеры, диастереомеры, рацематы и фармацевтически приемлемые соли.
17. Способ лечения гипоксического расстройства, включающий стадии введения пациенту, нуждающемуся в лечении, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), обладающего ингибиторной активностью по отношению к PHD:
Figure 00000002
где n равно от 0 до 3;
R1 представляет собой заместитель, независимо выбираемый из группы, состоящей из галогена, -C1-4алкила, -C1-4алкинила, -C1-4алкенила, необязательно замещенного галогеном, -CF3, -OCF3, -SCF3, S(O)CF3, -C(O)-Rc, -C(O)N-Rc, -OH, -NO2, -CN, -OC1-4алкила, -SC1-4алкила, -S(O)-C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -S-Rc, -S(O)-Rc, -SO2-Rc, -SO2N-Rc, -O-Rc, -NRaRb, 2,3-дигидробензо[1,4]диоксина, бенз[1,3]диоксола, 1H-индола, бензила, бифенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензилокси, необязательно замещенного одним или более Rd, фенила или моноциклического гетероарила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8циклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rd, -C3-8гетероциклоалкила, необязательно замещенного одним или более Rc, причем две смежные группы R1 могут быть соединены в виде необязательно замещенного 3-8-членного цикла, необязательно содержащего один или более O, S или N;
Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из Н, C1-4алкила, -C(O)C1-4алкила, -C(O)-Rc, -C(O)NH-Rc, -SO2-Rc, -SO2-C1-4алкила, фенила, необязательно замещенного Rd, бензила, необязательно замещенного Rd, или моноциклического ароматического гетероцикло, необязательно замещенного Rd; или Ra и Rb вместе с несущим их атомом азота образуют необязательно замещенный моноциклический гетероциклоалкил, содержащий один или более O, S или N;
Rc представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -C3-8циклоалкила, -C3-8гетероциклоалкила, бифенила, фенила, необязательно замещенного одним или более Rd, бензила, необязательно замещенного одним или более Rd, нафтила, инданила, 5,6,7,8-тетрагидронафтила и пиридила, необязательно замещенного одним или более Rd;
Rd представляет собой заместитель, независимо выбранный из группы, состоящей из -H, галогена, -OH, -C1-4алкила, -SO2-C1-4алкила, -CN или -CF3, -OCF3, -OC1-4алкила, -C(O)NH2, O-фенила и -O-бензила;
и их энантиомеры, диастереомеры, рацематы и фармацевтически приемлемые соли.
18. Способ по п.17, в котором указанное гипоксическое расстройство выбрано из группы, состоящей из анемии, ишемии, инсульта, инфаркта миокарда и ишемической болезни сердца.
19. Способ лечения диабета, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 нуждающемуся в лечении пациенту.
20. Способ лечения ран, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 нуждающемуся в лечении пациенту.
21. Способ лечения нарушения обмена веществ, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по п.1 нуждающемуся в лечения пациенту.
22. Способ по п.21 в котором указанное нарушение обмена веществ представляет собой ожирение или диабет.
RU2011137461/04A 2009-02-10 2010-02-10 Хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы RU2528412C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15142909P 2009-02-10 2009-02-10
US61/151,429 2009-02-10
PCT/US2010/023794 WO2010093727A1 (en) 2009-02-10 2010-02-10 Quinazolinones as prolyl hydroxylase inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011137461A true RU2011137461A (ru) 2013-03-20
RU2528412C2 RU2528412C2 (ru) 2014-09-20

Family

ID=42060717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011137461/04A RU2528412C2 (ru) 2009-02-10 2010-02-10 Хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы

Country Status (9)

Country Link
US (1) US8937078B2 (ru)
EP (1) EP2396316B1 (ru)
JP (1) JP5643233B2 (ru)
CN (1) CN102388037B (ru)
AU (1) AU2010213814B2 (ru)
BR (1) BRPI1008376B1 (ru)
ES (1) ES2548250T3 (ru)
RU (1) RU2528412C2 (ru)
WO (1) WO2010093727A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY32582A (es) 2009-04-28 2010-11-30 Amgen Inc Inhibidores de fosfoinositida 3 cinasa y/u objetivo mamífero
AU2011289230B2 (en) 2010-08-13 2014-09-04 Janssen Pharmaceutica Nv 4 - aminoquinazolin- 2 - yl - 1 - pyrrazole - 4 - carboxylic acid compounds as prolyl hydroxylase inhibitors
EP2609106A4 (en) * 2010-08-26 2014-03-19 Merck Sharp & Dohme RNA INTERFERENCE-MEDIATED INHIBITION OF EXPRESSION OF PHD2 GENE (PROLYL HYDROXYLASE DOMAIN 2) USING SMALL INTERFERING NUCLEIC ACID (PANI)
US9029535B2 (en) * 2011-02-15 2015-05-12 International Flavors & Fragances Inc. Pyrimidine derivatives and their use in perfume compositions
EP3091009B1 (en) 2011-10-25 2018-08-29 Janssen Pharmaceutica NV Meglumine salt formulations of 1-(5,6-dichloro-1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid
US20150239889A1 (en) * 2012-08-23 2015-08-27 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Pyrazolopyrimidine compound
JP6132731B2 (ja) * 2013-09-27 2017-05-24 富士フイルム株式会社 光計測装置
AU2015311333B2 (en) 2014-09-02 2017-11-16 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Quinolinone compound and use thereof
CN104761558B (zh) * 2015-04-10 2016-09-21 温州大学 一种一锅法合成喹唑啉酮并吲唑衍生物的方法
DK3356345T3 (da) 2015-09-30 2024-02-12 Max Planck Gesellschaft Heteroaryl-derivater som sepiapterin-reduktase-inhibitorer
WO2018005552A1 (en) 2016-06-27 2018-01-04 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Quinazoline and indole compounds to treat medical disorders
WO2018213377A1 (en) * 2017-05-17 2018-11-22 Arcus Biosciences, Inc. Quinazoline-pyrazole derivatives for the treatment of cancer-related disorders
TWI803696B (zh) * 2018-09-14 2023-06-01 日商橘生藥品工業股份有限公司 次黃嘌呤化合物
JP7385467B2 (ja) 2019-12-26 2023-11-22 キッセイ薬品工業株式会社 ヒポキサンチン化合物
WO2021182491A1 (ja) 2020-03-11 2021-09-16 キッセイ薬品工業株式会社 ヒポキサンチン化合物の結晶
WO2021198191A1 (en) 2020-03-30 2021-10-07 Enyo Pharma Quinazolinone derivatives and uses thereof for treating a cancer
WO2021216530A1 (en) 2020-04-20 2021-10-28 Akebia Therapeutics, Inc. Treatment of viral infections, of organ injury, and of related conditions using a hif prolyl hydroxylase inhibitor or a hif-alpha stabilizer
US20230212122A1 (en) * 2020-05-26 2023-07-06 The Regents Of The University Of Michigan Mitochondrial targeting compounds for the treatment of associated diseases
WO2022150623A1 (en) 2021-01-08 2022-07-14 Akebia Therapeutics, Inc. Compounds and composition for the treatment of anemia
WO2022251563A1 (en) 2021-05-27 2022-12-01 Keryx Biopharmaceuticals, Inc. Pediatric formulations of ferric citrate
CN113754594A (zh) * 2021-09-16 2021-12-07 中国药科大学 喹唑啉酮类化合物或其可药用的盐、异构体及其制备方法、药物组合物和用途
WO2023183470A1 (en) * 2022-03-24 2023-09-28 Vibliome Therapeutics, Llc Modulators of protein kinases
WO2024026424A1 (en) * 2022-07-27 2024-02-01 Black Diamond Therapeutics, Inc. Quinazolinone derivatives as and related uses

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE149485T1 (de) * 1993-11-02 1997-03-15 Hoechst Ag Substituierte heterocyclische carbonsäureamidester, ihre herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
AR038658A1 (es) * 2001-06-15 2005-01-26 Novartis Ag Derivados de 4-aril-2(1h) quinazolinona y 4-aril-quinazolina 2-sustituidas, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de un medicamento
US7618940B2 (en) 2002-12-06 2009-11-17 Fibrogen, Inc. Fat regulation
US8124582B2 (en) 2002-12-06 2012-02-28 Fibrogen, Inc. Treatment of diabetes
CN101849943A (zh) 2005-06-06 2010-10-06 菲布罗根公司 使用HIFα稳定剂的改进的贫血治疗
RU2302200C1 (ru) 2005-11-18 2007-07-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Марийский государственный технический университет Устройство для определения времени возбуждения зрительного анализатора человека
ES2446416T3 (es) * 2005-12-09 2014-03-07 Amgen, Inc. Compuestos basados en quinolona que presentan actividad inhibidora de prolil hidroxilasa, composiciones y usos de los mismos
TW200808793A (en) 2006-03-07 2008-02-16 Smithkline Beecham Corp Prolyl hydroxylase inhibitors
TWI394747B (zh) 2006-06-23 2013-05-01 Smithkline Beecham Corp 脯胺醯基羥化酶抑制劑
DK3357911T3 (da) 2006-06-26 2022-07-04 Akebia Therapeutics Inc Prolylhydroxylaseinhibitorer og fremgangsmåder til anvendelse
DE102006050513A1 (de) 2006-10-26 2008-04-30 Bayer Healthcare Ag Substitiuierte Dihydropyrazolone und ihre Verwendung
JP5557832B2 (ja) 2008-03-18 2014-07-23 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション 置換４−ヒドロキシピリジン−５−カルボキサミド
BRPI0911444B8 (pt) * 2008-04-28 2021-05-25 Janssen Pharmaceutica Nv benzoimidazóis como inibidores de prolil hidroxilase e composição farmacêutica que os compreende

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI1008376B1 (pt) 2021-08-31
JP2012517473A (ja) 2012-08-02
AU2010213814A1 (en) 2011-09-01
US20100204226A1 (en) 2010-08-12
JP5643233B2 (ja) 2014-12-17
AU2010213814B2 (en) 2015-07-30
EP2396316A1 (en) 2011-12-21
CN102388037B (zh) 2014-12-03
WO2010093727A8 (en) 2011-03-10
BRPI1008376A2 (pt) 2020-08-18
US8937078B2 (en) 2015-01-20
RU2528412C2 (ru) 2014-09-20
EP2396316B1 (en) 2015-07-01
WO2010093727A1 (en) 2010-08-19
CN102388037A (zh) 2012-03-21
ES2548250T3 (es) 2015-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011137461A (ru) Хиназолиноны как ингибиторы пролилгидроксилазы
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2497813C2 (ru) 4-(4-циано-2-тиоарил)-дигидропиримидиноны и их применение
TWI579284B (zh) 咪唑并吡咯啶酮化合物
RU2378263C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2485114C2 (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
JP4794446B2 (ja) イソキノリン系カリウムチャンネル阻害薬
AU765487B2 (en) Use of selective antagonists of the alpha1b- adrenergic receptor for improvement of sexual dysfunction
RU2241702C2 (ru) Замещенные 1-аминоалкиллактамы, фармацевтическая композиция на их основе и способ их получения
JP2007512299A5 (ru)
CA2361057A1 (en) Quinoline derivatives and quinazoline derivatives
RU2014124101A (ru) Использование тиено- и фуро- пиримидинов и пиримидинов в качестве ингибиторов калиевых каналов
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
RU2010116821A (ru) N-гетероциклические биарильные карбоксамиды в качестве антагонистов рецептора ccr
AR029301A1 (es) Compuestos derivados de biarilo, metodos para su preparacion composiciones que los contienen, su uso como agonistas en receptores beta-adreno-receptores atipicos
MX2007010965A (es) Antagonistas de canales de calcio de tipo t de quinazolinona.
RU2012108423A (ru) Ацилгуанидиновые производные с азотсодержащим циклом
RU2007125648A (ru) Инденильные производные и их применение для лечения неврологических расстройств
NO921944L (no) Benzofuran-derivater
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2015144385A (ru) Ациклические цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы
RU2007116987A (ru) Новые соединения
GB0128499D0 (en) Therapeutic agents
RU2017113007A (ru) Новые соединения пиридопиримидинона для модулирования каталитической активности гистонлизиндеметилаз (KDMS)