RU2011127462A - Комплексы технеция и рения с бис(гетероарилами) и способы их применения - Google Patents
Комплексы технеция и рения с бис(гетероарилами) и способы их применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011127462A RU2011127462A RU2011127462/04A RU2011127462A RU2011127462A RU 2011127462 A RU2011127462 A RU 2011127462A RU 2011127462/04 A RU2011127462/04 A RU 2011127462/04A RU 2011127462 A RU2011127462 A RU 2011127462A RU 2011127462 A RU2011127462 A RU 2011127462A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- receptor
- aryl
- heteroaryl
- inclusive
- integer
- Prior art date
Links
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N Rhenium Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 title claims 3
- -1 hydroxyacyl Chemical group 0.000 claims 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 27
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 17
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 14
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims 13
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 12
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 10
- NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L phosphonate(2-) Chemical compound [O-][P]([O-])=O NJRWNWYFPOFDFN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 9
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 8
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 8
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 8
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 8
- 229920002477 rna polymer Polymers 0.000 claims 8
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 7
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 210000004292 Cytoskeleton Anatomy 0.000 claims 6
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N Ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 102000003688 G-protein coupled receptors Human genes 0.000 claims 6
- 108090000045 G-protein coupled receptors Proteins 0.000 claims 6
- 102000004157 Hydrolases Human genes 0.000 claims 6
- 108090000604 Hydrolases Proteins 0.000 claims 6
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 claims 6
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 claims 6
- 102000003960 Ligases Human genes 0.000 claims 6
- 108090000364 Ligases Proteins 0.000 claims 6
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 claims 6
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 claims 6
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- LUZARLKNZGALGS-UHFFFAOYSA-N aziridin-1-yl(diazonio)azanide Chemical compound [N-]=[N+]=NN1CC1 LUZARLKNZGALGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 6
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 6
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 6
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N cyanoguanidine Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 102000003675 cytokine receptors Human genes 0.000 claims 6
- 108010057085 cytokine receptors Proteins 0.000 claims 6
- 230000001419 dependent Effects 0.000 claims 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 6
- 102000006495 integrins Human genes 0.000 claims 6
- 108010044426 integrins Proteins 0.000 claims 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 6
- 102000006255 nuclear receptors Human genes 0.000 claims 6
- 108020004017 nuclear receptors Proteins 0.000 claims 6
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 6
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N oxophosphanyl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 102000014187 peptide receptors Human genes 0.000 claims 6
- 108010011903 peptide receptors Proteins 0.000 claims 6
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 6
- 125000003441 thioacyl group Chemical group 0.000 claims 6
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- 102000003995 transcription factors Human genes 0.000 claims 6
- 108090000464 transcription factors Proteins 0.000 claims 6
- 102000027575 transmembrane receptors Human genes 0.000 claims 6
- 108091007901 transmembrane receptors Proteins 0.000 claims 6
- 102000034378 G proteins Human genes 0.000 claims 5
- 108091006011 G proteins Proteins 0.000 claims 5
- 108091000058 GTP-Binding Proteins Proteins 0.000 claims 5
- 102100016102 NTRK1 Human genes 0.000 claims 5
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 5
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 claims 5
- 108010002164 tyrosine receptor Proteins 0.000 claims 5
- VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 15-Crown-5 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCO1 VFTFKUDGYRBSAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-Crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229920000272 Oligonucleotide Polymers 0.000 claims 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 claims 3
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 3
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 3
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M phosphinate Chemical compound [O-][PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims 3
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims 3
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 claims 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102100000129 CHURC1 Human genes 0.000 claims 2
- 101710014631 CHURC1 Proteins 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 102000034377 signal transducing proteins Human genes 0.000 claims 2
- 108091006008 signal transducing proteins Proteins 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N technetium Chemical group [Tc] GKLVYJBZJHMRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- DEQANNDTNATYII-OULOTJBUSA-N (4R,7S,10S,13R,16S,19R)-10-(4-aminobutyl)-19-[[(2R)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-16-benzyl-N-[(2R,3R)-1,3-dihydroxybutan-2-yl]-7-[(1R)-1-hydroxyethyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carboxa Chemical compound C([C@@H](N)C(=O)N[C@H]1CSSC[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)NC(=O)[C@H](CC=2C=CC=CC=2)NC1=O)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C)C1=CC=CC=C1 DEQANNDTNATYII-OULOTJBUSA-N 0.000 claims 1
- LHCIROHUTQLZCZ-UHFFFAOYSA-N 10-(4-aminobutyl)-19-[(2-amino-3-phenylpropanoyl)amino]-N-(1,3-dihydroxybutan-2-yl)-7-(1-hydroxyethyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-13-(1H-indol-3-ylmethyl)-6,9,12,15,18-pentaoxo-1,2-dithia-5,8,11,14,17-pentazacycloicosane-4-carboxamide Chemical compound O=C1NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)NC(C(=O)NC(CO)C(O)C)CSSCC1NC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 LHCIROHUTQLZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052765 Lutetium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960002700 Octreotide Drugs 0.000 claims 1
- 108010016076 Octreotide Proteins 0.000 claims 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- 229960000553 Somatostatin Drugs 0.000 claims 1
- 102000005157 Somatostatin Human genes 0.000 claims 1
- 108010056088 Somatostatin Proteins 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052803 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N lutetium Chemical compound [Lu] OHSVLFRHMCKCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 102000027656 receptor tyrosine kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108091007921 receptor tyrosine kinases Proteins 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- NHXLMOGPVYXJNR-ATOGVRKGSA-N somatostatin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CC=2C3=CC=CC=C3NC=2)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H](C(=O)N1)[C@@H](C)O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)N)C(O)=O)=O)[C@H](O)C)C1=CC=CC=C1 NHXLMOGPVYXJNR-ATOGVRKGSA-N 0.000 claims 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 0 CC(c1nc(C)c(C)c(C)n1)=* Chemical compound CC(c1nc(C)c(C)c(C)n1)=* 0.000 description 4
Claims (30)
1. Соединение, представленное:
а) формулой (I):
где:
R представляет собой Н, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, ацил, аминоацил, гидроксиацил, тиоацил, -СО2Н, -(СH2)d-R80 или аминокислотный радикал;
R80 в каждом случае независимо представляет собой карбоксальдегид, карбоксилат, карбоксамидо, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аммоний, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклил, полициклил, аминокислоту, пептид, сахарид, рибонуклеиновую кислоту, (дезокси)рибонуклеиновую кислоту, лиганд для G-белок-сопряженного рецептора, оксоредуктазу, трансферазу, гидролазу, лигазу, изомеразу, GPCR, рецептор лиганд-зависимого канала, рецептор цитокина, рецептор интегрина, рецептор тирозинкиназы, ядерный рецептор, пептидный рецептор, трансмембранный рецептор, транскрипционный фактор, белок цитоскелета, структурный белок или сигнальный белок;
d представляет собой целое число в интервале от 0 до 12 включительно;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно; и
каждый из R70, R71, R72, R73. R74. R75, R76 и R77 независимо представляет собой атом водорода, галоген, алкил, алкенил, алкинил, гидроксил, алкоксил, ацил, ацилокси, ациламино, силилокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, сульфгидрил, алкилтио, имино, амидо, фосфорил, фосфонат, фосфин, карбонил, карбоксил, карбоксамид, ангидрид, силил, тиоалкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, селеноалкил, кетон, альдегид, сложный эфир, гетероалкил, циано, гуанидин, амидин, ацеталь, кеталь, аминоксид, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, азидо, азиридин, карбамоил, эпоксид, гидроксамовую кислоту, имид, оксим, сульфонамид, тиоамид, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину или -(CH2)d-R80,
при условии, что, по меньшей мере, один из R70, R71, R72 или R73 отличен от атома водорода, и по меньшей мере один из R74, R75, R76 или R77 отличен от атома водорода;
b) формулой (II):
где:
R представляет собой Н, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, ацил, аминоацил, гидроксиацил, тиоацил, -СO2Н, -(CH2)d-R80 или аминокислотный радикал;
R80 в каждом случае независимо представляет собой карбоксальдегид, карбоксилат, карбоксамидо, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аммоний, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклил, полициклил, аминокислоту, пептид, сахарид, рибонуклеиновую кислоту, (дезокси)рибонуклеиновую кислоту, или лиганд для G-белок-сопряженного рецептора, оксоредуктазу, трансферазу, гидролазу, лигазу, изомеразу, GPCR, рецептор лиганд-зависимого канала, рецептор цитокина, рецептор интегрина, рецептор тирозинкиназы, ядерный рецептор, пептидный рецептор, трансмембранный рецептор, транскрипционный фактор, белок цитоскелета, структурный белок или сигнальный белок;
d представляет собой целое число в интервале от 0 до 12 включительно;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно; и
Z представляет собой тиоалкил, карбоксилат, 2-(карбокси)арил, 2-(карбокси)гетероарил, 2-(гидрокси)арил, 2-(гидрокси)гетероарил, 2-(тиол)арил или 2-(тиол)гетероарил;
каждый из R70, R71, R72 и R73 независимо представляет собой атом водорода, галоген, алкил, алкенил, алкинил, гидроксил, алкоксил, ацил, ацилокси, ациламино, силилокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, сульфгидрил, алкилтио, имино, амидо, фосфорил, фосфонат, фосфин, карбонил, карбоксил, карбоксамид, ангидрид, силил, тиоалкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, селеноалкил, кетон, альдегид, сложный эфир, гетероалкил, циано, гуанидин, амидин, ацеталь, кеталь, аминоксид, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, азидо, азиридин, карбамоил, эпоксид, гидроксамовую кислоту, имид, оксим, сульфонамид, тиоамид, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину или -(CH2)d-R80,
при условии, что, по меньшей мере, один из R70, R71, R72 или R73 отличен от атома водорода, и, по меньшей мере, один из R74, R75, R76 и R77 отличен от атома водорода;
с) формулой (III):
где:
R представляет собой Н, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, ацил, аминоацил, гидроксиацил, тиоацил, -CO2H, -(СH2)d-R80 или аминокислотный радикал;
R80 в каждом случае независимо представляет собой карбоксальдегид, карбоксилат, карбоксамидо, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аммоний, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклил, полициклил, аминокислоту, пептид, сахарид, рибонуклеиновую кислоту, (дезокси)рибонуклеиновую кислоту, или лиганд для G-белок-сопряженного рецептора, оксоредуктазу, трансферазу, гидролазу, изомеразу, лигазу, GPCR, рецептор лиганд-зависимого канала, рецептор цитокина, рецептор интегрина, рецептор тирозинкиназы, ядерный рецептор, пептидный рецептор, трансмембранный рецептор, транскрипционный фактор, белок цитоскелета, структурный белок или сигнальный белок;
d представляет собой целое число в интервале от 0 до 12 включительно;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
D представляет собой
R70, R71, R72, R73. R74. R75, R76 и R77 в каждом отдельном случае независимо представляют собой атом водорода, галоген, алкил, алкенил, алкинил, гидроксил, алкоксил, ацил, ацилокси, ациламино, силилокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, сульфгидрил, алкилтио, имино, амидо, фосфорил, фосфонат, фосфин, карбонил, карбоксил, карбоксамид, ангидрид, силил, тиоалкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, селеноалкил, кетон, альдегид, сложный эфир, гетероалкил, циано, гуанидин, амидин, ацеталь, кеталь, аминоксид, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, азидо, азиридин, карбамоил, эпоксид, гидроксамовую кислоту, имид, оксим, сульфонамид, тиоамид, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину или -(СH2)d-R80;
d) формулой (IV):
где
R представляет собой Н, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, ацил, аминоацил, гидроксиацил, тиоацил, -CO2H, -(СH2)d-R80 или аминокислотный радикал;
R80 в каждом случае независимо представляет собой карбоксальдегид, карбоксилат, карбоксамидо, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аммоний, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклил, полициклил, аминокислоту, пептид, сахарид, рибонуклеиновую кислоту, (дезокси)рибонуклеиновую кислоту, или лиганд для G-белок-сопряженного рецептора, оксоредуктазу, трансферазу, гидролазу, лигазу, изомеразу, GPCR, рецептор лиганд-зависимого канала, рецептор цитокина, рецептор интегрина, рецептор тирозинкиназы, ядерный рецептор, пептидный рецептор, трансмембранный рецептор, транскрипционный фактор, белок цитоскелета, структурный белок или сигнальный белок;
d представляет собой целое число в интервале от 0 до 12 включительно;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
Z представляет собой тиоалкил, карбоксилат, 2-(карбокси)арил, 2-(карбокси)гетероарил, 2-(гидрокси)арил, 2-(гидрокси)гетероарил, 2-(тиол)арил или 2-(тиол)гетероарил;
D представляет собой
R70, R71, R72, R73. R74. R75, R76 и R77 в каждом отдельном случае независимо представляют собой атом водорода, галоген, алкил, алкенил, алкинил, гидроксил, алкоксил, ацил, ацилокси, ациламино, силилокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, сульфгидрил, алкилтио, имино, амидо, фосфорил, фосфонат, фосфин, карбонил, карбоксил, карбоксамид, ангидрид, силил, тиоалкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, селеноалкил, кетон, альдегид, сложный эфир, гетероалкил, циано, гуанидин, амидин, ацеталь, кеталь, аминоксид, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, азидо, азиридин, карбамоил, эпоксид, гидроксамовую кислоту, имид, оксим, сульфонамид, тиоамид, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину или -(СH2)d-R80;
е) формулой (V):
где:
R представляет собой Н, или замещенный или незамещенный алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, ацил, аминоацил, гидроксиацил, тиоацил, алкилкето, аминоалкоксилалкил, боратоалкил, фосфонатоалкил, фосфинатоалкил, (CH2)4CH(NH2)CO2H, (СН2)3СН(NH2)СO2Н, (CH2)2CH(NH2)CO2H, C(O)CH2(CH)NH2CO2H, C(O)(CH2)2(CH)NH2CO2H, (CC)(CH2)2CH(NH2)CO2H, (CHCH)(CH2)2CHNH2CO2H, (СН2)2(СНОН)(СН2)СНNН2СO2Н or (CH2)(CHOH)(CH2)2CHNH2CO2H, (СO2Н)2, -СO2Н, -(CH2)d-R80, -C(O)(CH2)d-R80 или аминокислотный радикал;
R80 в каждом случае независимо представляет собой карбоксальдегид, карбоксилат, карбоксамидо, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аммоний, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклил, полициклил, аминокислоту, СН2СН2OСН2СН3, СН2С(ОСН3)2, (СН2СН2O)dСН2СН3, (CH2)dNH2, CH2CH2C(O)NH2, (CH2)dN(CH3)2, CH2CH2OH, (CH2)dC(CO2H)2, (CH2)dP(O)(OH)2, (СН2)dВ(ОН)2, пептид, сахарид, рибонуклеиновую кислоту, (дезокси)рибонуклеиновую кислоту, или лиганд для G-белок-сопряженного рецептора, оксоредуктазу, трансферазу, гидролазу, лигазу, изомеразу, GPCR, рецептор лиганд-зависимого канала, рецептор цитокина, рецептор интегрина, рецептор тирозинкиназы, ядерный рецептор, пептидный рецептор, трансмембранный рецептор, транскрипционный фактор, белок цитоскелета, структурный белок или сигнальный белок;
d представляет собой целое число в интервале от 0 до 12 включительно;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно; и
каждый из R81, R82, R83, R84, R85 и R86 независимо представляет собой атом водорода, галоген, или замещенный или незамещенный алкил, алкенил, алкинил, гидроксил, алкоксил, ацил, ацилокси, ациламино, силилокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, сульфгидрил, алкилтио, имино, амидо, фосфорил, фосфонат, фосфин, карбонил, карбоксил, карбоксамид, ангидрид, силил, тиоалкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, селеноалкил, кетон, альдегид, простой эфир, сложный эфир, гетероалкил, циано, гуанидин, амидин, ацеталь, кеталь, аминоксид, арил, гетероарил, аралкил, простой ариловый эфир, гетероаралкил, азидо, азиридин, карбамоил, эпоксид, гидроксамовую кислоту, имид, оксим, сульфонамид, тиоамид, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину -(СH2)d-R80, (СН2)d(СO2Н)2, СН2CH2ОCH2СН3, СН2С(ОСН3)2, (CH2CH2O)dCН2СH3, (CH2)dNH2, CH2CH2C(O)NH2, (CH2)dN(CH3)2, CH2CH2OH, (СН2)nС(СO2Н)2, (СН2)dР(O)(ОН)2, (CH2)dB(OH)2, -(CH2)d-R80, (CH2)dR87 или -(CH2)d-R88; и
каждый из R87 и R88 независимо представляет собой 15-краун-5, 18-краун-6, тетразол, оксазол, азиридин, триазол, имидазол, пиразол, тиазол, гидроксамовую кислоту, фосфонат, фосфинат, тиол, тиоэфир, полисахарид, сахарид, нуклеотид или олигонуклеотид; или
f) формулой (VI):
где
R представляет собой Н, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, аминоалкил, тиоалкил, алкенил, алкинил, арил, гетероарил, аралкил, гетероаралкил, ацил, аминоацил, гидроксиацил, тиоацил, алкилкето, аминоалкоксилалкил, боратоалкил, фосфонатоалкил, фосфинатоалкил, (CH2)4CH(NH2)CO2H, (СН2)3СН(NH2)CO2Н, (CH2)2CH(NH2)CO2H, C(O)CH2(CH)NH2CO2H, С(O)(СН2)2(СН)NН2СО2Н, (CC)(CH2)2CH(NH2)CO2H, (CHCH)(CH2)2CHNH2CO2H, (CH2)2(CHOH)(CH2)CHNH2CO2H или (CH2)(CHOH)(CH2)2CHNH2CO2H, (CO2H)2, -CO2H, -(CH2)d-R80, -C(O)(CH2)d-R80 или аминокислотный радикал;
R80 в каждом случае независимо представляет собой карбоксальдегид, карбоксилат, карбоксамидо, алкоксикарбонил, арилоксикарбонил, аммоний, арил, гетероарил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклил, полициклил, аминокислоту СН2СН2OСН2СН3, СН2С(ОСН3)2, (CH2CH2O)dCH2CH3, (CH2)dNH2, CH2CH2C(O)NH2, (CH2)dN(CH3)2, CH2CH2OH, (CH2)dC(CO2H)2, (CH2)dP(O)(OH)2, (CH2)dB(OH)2, пептид, сахарид, рибонуклеиновую кислоту, (дезокси)рибонуклеиновую кислоту, или лиганд для G-белок-сопряженного рецептора, оксоредуктазу, трансферазу, гидролазу, лигазу, изомеразу, GPCR, рецептор лиганд-зависимого канала, рецептор цитокина, рецептор интегрина, рецептор тирозинкиназы, ядерный рецептор, пептидный рецептор, трансмембранный рецептор, транскрипционный фактор, белок цитоскелета, структурный белок или сигнальный белок;
d представляет собой целое число в интервале от 0 до 12 включительно;
m представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно;
n представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно; и
Z представляет собой замещенный или незамещенный тиоалкил, карбоксилат, карбоксиалкил, аминоалкил, гетероциклил, (аминокислота), (аминокислота)алкил, гидрокси, гидроксиалкил, 2-(карбокси)арил, 2-(карбокси)гетероарил, 2-(гидрокси)арил, 2-(гидрокси)гетероарил, 2-(тиол)арил, 2-пирролидинборную кислоту или 2-(тиол)гетероарил;
каждый из R81, R82 и R83 независимо представляет собой атом водорода, галоген, алкил, алкенил, алкинил, гидроксил, алкоксил, ацил, ацилокси, ациламино, силилокси, амино, моноалкиламино, диалкиламино, нитро, сульфгидрил, алкилтио, имино, амидо, фосфорил, фосфонат, фосфин, карбонил, карбоксил, карбоксамид, ангидрид, силил, тиоалкил, алкилсульфонил, арилсульфонил, селеноалкил, кетон, альдегид, простой эфир, сложный эфир, гетероалкил, циано, гуанидин, амидин, ацеталь, кеталь, аминоксид, арил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил, аралкил, простой ариловый эфир, гетероаралкил, азидо, азиридин, карбамоил, эпоксид, гидроксамовую кислоту, имид, оксим, сульфонамид, тиоамид, тиокарбамат, мочевину, тиомочевину, -(CH2)d-R80, (CH2)d(CO2H)2, СН2СН2OСН2СН3, СН2С(ОСН3)2, (CH2CH2O)dCH2CH3, (CH2)dNH2, CH2CH2C(O)NH2, (CH2)dN(CH3)2, CH2CH2OH, (CH2)dC(CO2H)2, (CH2)dP(O)(OH)2, (CH2)dB(OH)2, -(CH2)d-R80, (CH2)dR87 или -(CH2)d-R88; и
каждый из R87 и R88 независимо представляет собой гетероарил, гетероциклил, 15-краун-5, 18-краун-6, тетразол, оксазол, азиридин, триазол, имидазол, пиразол, тиазол, гидроксамовую кислоту, фосфонат, фосфинат, тиол, тиоэфир, полисахарид, сахарид, нуклеотид или олигонуклеотид.
2. Соединение по п.1, где в формулах (I) или (III) m равно 1; и n равно 1.
3. Соединение по п.1, где в формулах (II), (IV) или (VI) Z представляет собой карбоксилат.
4. Соединение по п.3, где Z представляет собой карбоксилат; m равно 1; и n равно 1.
5. Соединение по п.1, где в формуле (I), по меньшей мере, один из R70, R71, R72 или R73 представляет собой амино, и, по меньшей мере, один из R74, R75, R76 или R77 представляет собой аминогруппу.
6. Соединение по п.5, где аминогруппа представляет собой -N(R90)2.
7. Соединение по п.6, где - N(R90)2 представляет собой:
8. Соединение по п.5, где аминогруппа представляет собой -N(СН3)2.
9. Соединение по п.1, где в формулах (I), (II), (III), (IV) или (VI) R представляет собой -(CH3)d-R80.
10. Соединение по п.1, где в формулах (I) или (III) m равно 1; n равно 1; и R представляет собой -(CH2)d-R80.
11. Соединение по п.1, где в формулах (I), (III) или (V) R представляет собой аминокислотный радикал.
12. Соединение по п.11, где аминокислотный радикал представляет собой
-CH2CH2CH2CH2CH(NH2)CO2H,
-CH(CO2H)CH2CH2CH2CH2NH2,
-СН2СН2СН2СO2Н, -СН2(СН2)хСO2Н,
-СН2(СН2)хСН(NН2)СO2Н, или
-CH(CO2H)(CH2)xCH(NH2)CO2H, где х представляет собой целое число от 3 до 9 включительно.
13. Соединение формулы (V) по п.1, при условии, что, по меньшей мере, один из R81, R82 или R83, представляет собой гидрофильную группу; или, по меньшей мере, один из R84, R85 или R86 представляет собой гидрофильную группу; или по меньшей мере один из R81, R82 или R83, и по меньшей мере один из R84, R85 представляет собой гидрофильную группу.
14. Соединение по п.13, где каждая гидрофильная группа индивидуально представляет собой простой эфир, алкоксиаралкил, карбоксилат, спирт или амид.
15. Соединение формулы (VI) по п.1, при условии, по меньшей мере один из R81, R82 или R83 представляет собой гидрофильную группу.
16. Соединение по п.13, где каждая гидрофильная группа независимо представляет собой простой эфир, алкоксиаралкил, карбоксилат, спирт или амид.
17. Соединение формулы (V) по п.1, где:
R представляет собой Н, СН3, (CH2)dCH3, СН2СН2OСН2СН3, CH2CH2C(O)NH2, СН2С(ОСН3)2, СН2(18-краун-6), CH2(15-краун-5), C(O)(CH2)d(CH)(NH2)CO2H, (CH2CH2O)dCH2CH3, (CH2)dPh(SO2NH2), (CH2)dP(O)OH2, (CH2)dOCH2NH2, (CH2)dNHCH2NH2, (CH2)dNHCH2CO2H, (CH2)dNH2, (CH2)dN(CH3)2, (СН2)dCO2H, (CH2)dCO2H, (CH2)dCH(CO2H)(NHC(S)NH)Ph(SO2NH2), (CH2)dC(CO2H)2, (CH2)dB(OH)3, (CH2)d(триазол), (СН2)d(тоил), (СH2)d(тиоэфир), (СН2)d(тиазол), (СН2)d(тетразол), (СН2)d(сахарид), (СH2)d(пиразол), (СH2)d(полисахарид), (СH2)d(фocфoнaт), (СH2)d(фосфинат), (СH2)d(оксазол), (СH2)d(олигонуклеотид), (СH2)d(нуклеотид), (СH2)d(имидазол), (СH2)d(гидроксамовая кислота), (СH2)d(CO2H)2, (CH2)d(CHOH)(CH2)dCH(NH2)CO2H, (СН2)d(азиридин), (CH2)dOH, (CH2)dОCН2CO2H, (СН2)dО(СН2)nСН3, (CH2)dNH2, (CH2)dCH(NH2)CO2H, (CH2)(CHOH)(CH2)dCH(NH2)CO2H, (CH=CH)(CH2)dCH(NH2)CO2H, (C≡C)(CH2)dCH(NH2)CO2H; и
и каждый из R81, R82, R83, R84, R85 и R86 независимо представляет собой Н, F, Cl, Вr, I, NO2, СН3, (CH2)dCH3, СН2СН2OСН2СН3, CH2CH2C(O)NH2, СН2С(ОСН3)2, СН2(18-краун-6), СН2(15-краун-5), C(O)(CH2)d(CH)(NH2)CO2H, (CH2CH2O)dCH2CH3, (CH2)dPh(SO2NH2), (CH2)dP(O)OH2, (CH2)dOCH2NH2, (CH2)dNHCH2NH2, (CH2)dNHCH2CO2H, (CH2)dNH2, (СН2)dН(СН3)2, (CH2)dCO2H, (CH2)dCO2H, (CH2)dCH(CO2H)(NHC(S)NH)Ph(SO2NH2), (CH2)dC(CO2H)2, (CH2)dB(OH)3, (CH2)d(триазол), (CH2)d(тиол), (СH2)d(тиоэфир), (СH2)d(тиазол), (CH2)d(триазол), (CH2)d(caxapид), (CH2)d(пиразол), (CH2)d(пoлиcaxapид), (CH2)d(фосфонат), (CH2)d(фocфинaт), (CH2)d(оксазол), (CH2)d(oлигoнyклeoтид), (CH2)d(нyклeoтид), (CH2)d(имидазол), (CH2)d(гидpoкcaмoвaя кислота), (CH2)d(CO2H)2, (CH2)d(CHOH)(CH2)dCH(NH2)CO2H, (СH2)d(азиридин), (CH2)dOH, (CH2)dOCH2CO2H, (CH2)dO(CH2)nCH3, (CH2)dNH2, (CH2)dCH(NH2)CO2H, (CH2)(CHOH)(CH2)dCH(NH2)CO2H, (CH=CH)(CH2)dCH(NH2)CO2H, (C≡C)(CH2)dCH(NH2)CO2H; и
каждый d независимо представляет собой целое число в интервале от 0 до 6 включительно.
18. Соединение формулы (V) по п.1 или 12, представляющее собой:
или
его фармацевтически приемлемая соль или сольват;
где:
Rt представляет собой Н, C1-C8 алкильную группу, ион аммония, ион щелочного или щелочноземельного металла; и
R84 представляет собой алкил.
19. Соединение формулы (V) по п.1 или 12, представляющее собой:
его фармацевтически приемлемая соль или сольват;
где:
Rt представляет собой Н, C1-C8 алкильную группу, ион аммония, ион щелочного или щелочноземельного металла; и
R84 представляет собой алкил.
20. Соединение по п.19, где R82, R83, R85 и R86 представляют собой Н.
21. Соединение по п.20, где Rv представляет собой метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, изо-бутил или трет-бутил.
22. Соединение по п.20, где каждый Rt независимо представляет собой Н или трет-бутил.
23. Соединение формулы Y-соматостатин, где Y является производным любого из соединений по п.1.
24. Соединение по п.23, где соматостатин представляет собой октреотид или 3-tyr-октреотид.
25. Соединение по п.23 или п.24, где R является производным -CH2CH2CH2CH2CH(NH2)CO2H.
26. Соединение по п.25, где Y представляет собой:
Rt представляет собой Н, C1-C8 алкильную группу, ион аммония, ион щелочного или щелочноземельного металла.
27. Соединение по п.26, где R82, R83, R85 и R86 представляют собой Н.
28. Комплекс, содержащий радионуклид и соединение по п.1.
29. Комплекс по п.28, где радионуклид представляет собой технеций, рений, кобальт, молибден, рутений, индий, лютеций, галлий, иттрий или железо.
30. Комплекс по п.29, где радионуклид представляет собой технеций или рений.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12022608P | 2008-12-05 | 2008-12-05 | |
| US61/120,226 | 2008-12-05 | ||
| US12/350,894 | 2009-01-08 | ||
| US12/350,894 US8877970B2 (en) | 2008-01-09 | 2009-01-08 | Inhibitors of carbonic anhydrase IX |
| US18034109P | 2009-05-21 | 2009-05-21 | |
| US61/180,341 | 2009-05-21 | ||
| PCT/US2009/066832 WO2010065899A2 (en) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011127462A true RU2011127462A (ru) | 2013-01-10 |
| RU2539584C2 RU2539584C2 (ru) | 2015-01-20 |
Family
ID=42076951
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127467/04A RU2539565C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Са-ix специфические радиофармпрепараты для лечения и визуалазиции злокачественных опухолей |
| RU2011127462/04A RU2539584C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Комплексы технеция и рения с бис(гетероарилами) и способы их применения |
| RU2011127468/04A RU2532912C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Технеций- и рений-бис(гетероарильные) комплексы и методы их применения для ингибирования psma |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127467/04A RU2539565C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Са-ix специфические радиофармпрепараты для лечения и визуалазиции злокачественных опухолей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011127468/04A RU2532912C2 (ru) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | Технеций- и рений-бис(гетероарильные) комплексы и методы их применения для ингибирования psma |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8211401B2 (ru) |
| EP (4) | EP2389361B1 (ru) |
| JP (4) | JP2012511022A (ru) |
| CN (3) | CN102272102A (ru) |
| AU (3) | AU2009322167B2 (ru) |
| BR (3) | BRPI0922839A2 (ru) |
| CA (3) | CA2745958A1 (ru) |
| ES (2) | ES2574514T3 (ru) |
| HU (2) | HUE030681T2 (ru) |
| PL (2) | PL2389361T3 (ru) |
| RU (3) | RU2539565C2 (ru) |
| TW (3) | TW201034689A (ru) |
| WO (1) | WO2010065902A2 (ru) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8524200B2 (en) | 2002-09-11 | 2013-09-03 | The Procter & Gamble Company | Tooth whitening products |
| EP3858347A3 (en) | 2007-08-17 | 2021-12-01 | Purdue Research Foundation | Psma binding ligand-linker conjugates and methods for using |
| USRE47609E1 (en) | 2007-12-28 | 2019-09-17 | Exini Diagnostics Ab | System for detecting bone cancer metastases |
| JP2011509304A (ja) * | 2008-01-09 | 2011-03-24 | モレキュラ インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 炭酸脱水酵素ｉｘの阻害剤 |
| WO2010065899A2 (en) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof |
| AU2009322167B2 (en) * | 2008-12-05 | 2014-11-20 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium- and rhenium-bis(heteroaryl) complexes and methods of use thereof for inhibiting PSMA |
| US8211402B2 (en) | 2008-12-05 | 2012-07-03 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | CA-IX specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer |
| US8465725B2 (en) | 2009-06-15 | 2013-06-18 | Molecular Insight Pharmaceuticlas, Inc. | Process for production of heterodimers of glutamic acid |
| US9951324B2 (en) | 2010-02-25 | 2018-04-24 | Purdue Research Foundation | PSMA binding ligand-linker conjugates and methods for using |
| JP6275484B2 (ja) * | 2010-12-06 | 2018-02-07 | モレキュラ インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Ｐｓｍａ標的化デンドリマー |
| JP5843338B2 (ja) * | 2011-08-05 | 2016-01-13 | モレキュラ インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 放射標識された前立腺特異的膜抗原阻害剤 |
| WO2013028664A1 (en) * | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Siemens Medical Solutions Usa, Inc. | Psma imaging agents |
| CN113149921A (zh) | 2011-11-30 | 2021-07-23 | 约翰霍普金斯大学 | 前列腺特异性膜抗原(psma)的同源多价抑制剂和异源多价抑制剂以及其用途 |
| US9120837B2 (en) | 2012-01-06 | 2015-09-01 | Molecular Insight Pharmaceuticals | Metal complexes of poly(carboxyl)amine-containing ligands having an affinity for carbonic anhydrase IX |
| FR2989085A1 (fr) * | 2012-04-05 | 2013-10-11 | Commissariat Energie Atomique | Radiotraceurs, procedes de preparation et applications |
| MX2015006109A (es) * | 2012-11-15 | 2016-02-05 | Endocyte Inc | Conjugados para el tratamiento de enfermedades causadas por celulas que expresan psma. |
| CN105025933B (zh) * | 2013-01-14 | 2019-03-26 | 分子制药洞察公司 | 三嗪类放射性药物和放射性显影剂 |
| WO2014176268A1 (en) * | 2013-04-22 | 2014-10-30 | Abbvie Inc. | Thiazoles and uses thereof |
| WO2015058151A2 (en) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Methods of using spect/ct analysis for staging cancer |
| RS65324B1 (sr) * | 2013-10-18 | 2024-04-30 | Novartis Ag | Obeleženi inhibitori membranskog antigena specifičnog za prostatu (psma), njihova upotreba kao agenasa za snimanje i farmaceutskih agenasa za lečenje karcinoma prostate |
| EP2993171A1 (en) * | 2014-09-04 | 2016-03-09 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Method for the production of 18F-labeled PSMA-specific PET-tracers |
| JP2017530109A (ja) | 2014-09-08 | 2017-10-12 | モレキュラ インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 前立腺癌についてのｐｓｍａを標的とした放射性核種治療中の臓器の保護 |
| US10188759B2 (en) | 2015-01-07 | 2019-01-29 | Endocyte, Inc. | Conjugates for imaging |
| BR112018005899A2 (pt) | 2015-09-30 | 2018-10-16 | Deutsches Krebsforschungszentrum | composto e composição farmacêutica |
| KR101639599B1 (ko) * | 2015-11-09 | 2016-07-14 | 서울대학교산학협력단 | 펩타이드 싸이오우레아 유도체, 이를 포함하는 방사성 동위원소 표지 화합물 및 이를 유효 성분으로 함유하는 전립선암 치료 또는 진단용 약학적 조성물 |
| EP3192810A1 (en) * | 2016-01-14 | 2017-07-19 | Deutsches Krebsforschungszentrum | Psma binding antibody and uses thereof |
| CN105510511B (zh) * | 2016-01-23 | 2017-04-12 | 河北科技大学 | 一种2‑氨基丁醇对映异构体的hplc分离检测方法 |
| AU2017238181B2 (en) | 2016-03-22 | 2021-05-27 | The Johns Hopkins University | Prostate-specific membrane antigen targeted high-affinity agents for endoradiotherapy of prostate cancer |
| AU2017281364B2 (en) | 2016-06-23 | 2023-06-22 | Cornell University | Double targeted constructs to affect tumor kill |
| US10806806B2 (en) | 2016-06-23 | 2020-10-20 | Cornell University | Trifunctional constructs with tunable pharmacokinetics useful in imaging and anti-tumor therapies |
| AU2017348111B2 (en) | 2016-10-27 | 2023-04-06 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Network for medical image analysis, decision support system, and related graphical user interface (GUI) applications |
| JP7396897B2 (ja) | 2017-04-05 | 2023-12-12 | コーネル ユニバーシティー | 画像化および抗腫瘍治療において有用な調整可能な薬物動態を有する三官能性構築物 |
| US11478558B2 (en) * | 2017-05-30 | 2022-10-25 | The Johns Hopkins University | Prostate-specific membrane antigen targeted high-affinity agents for endoradiotherapy of prostate cancer |
| TWI835768B (zh) | 2018-01-08 | 2024-03-21 | 美商普吉尼製藥公司 | 用於基於神經網路之快速影像分段及放射性藥品之攝取的測定之系統及方法 |
| US10973486B2 (en) | 2018-01-08 | 2021-04-13 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Systems and methods for rapid neural network-based image segmentation and radiopharmaceutical uptake determination |
| CN112020497A (zh) * | 2018-02-06 | 2020-12-01 | 约翰霍普金斯大学 | 用于癌症放射治疗的psma靶向的放射性卤化尿素-聚氨基羧酸盐 |
| RU2692126C1 (ru) * | 2018-02-13 | 2019-06-21 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Томский национальный исследовательский медицинский центр Российской академии наук" (Томский НИМЦ) | Способ получения производного мочевины с хелатным центром, тропного к простат-специфичному мембранному антигену для связывания технеция-99м/рения для диагностики/лечения рака предстательной железы |
| US20210276971A1 (en) * | 2018-06-20 | 2021-09-09 | The Research Foundation For The State University Of New York | Triazamacrocycle-derived chelator compositions for coordination of imaging and therapy metal ions and methods of using same |
| KR20210052435A (ko) * | 2018-08-30 | 2021-05-10 | 니혼 메디피직스 가부시키가이샤 | 방사성 이미다조티아디아졸 유도체 화합물 |
| AU2020206584A1 (en) | 2019-01-07 | 2021-06-17 | Exini Diagnostics Ab | Systems and methods for platform agnostic whole body image segmentation |
| US11948283B2 (en) | 2019-04-24 | 2024-04-02 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Systems and methods for interactive adjustment of intensity windowing in nuclear medicine images |
| CN113710159A (zh) | 2019-04-24 | 2021-11-26 | 普罗热尼奇制药公司 | 用于对骨扫描图像进行自动化及交互式分析以检测转移的系统及方法 |
| US11544407B1 (en) | 2019-09-27 | 2023-01-03 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Systems and methods for secure cloud-based medical image upload and processing |
| US11900597B2 (en) | 2019-09-27 | 2024-02-13 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Systems and methods for artificial intelligence-based image analysis for cancer assessment |
| US11564621B2 (en) | 2019-09-27 | 2023-01-31 | Progenies Pharmacenticals, Inc. | Systems and methods for artificial intelligence-based image analysis for cancer assessment |
| US11321844B2 (en) | 2020-04-23 | 2022-05-03 | Exini Diagnostics Ab | Systems and methods for deep-learning-based segmentation of composite images |
| US11386988B2 (en) | 2020-04-23 | 2022-07-12 | Exini Diagnostics Ab | Systems and methods for deep-learning-based segmentation of composite images |
| US11721428B2 (en) | 2020-07-06 | 2023-08-08 | Exini Diagnostics Ab | Systems and methods for artificial intelligence-based image analysis for detection and characterization of lesions |
| EP4176377A1 (en) | 2020-07-06 | 2023-05-10 | Exini Diagnostics AB | Systems and methods for artificial intelligence-based image analysis for detection and characterization of lesions |
| WO2022226326A1 (en) * | 2021-04-23 | 2022-10-27 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Psma-targeting ligands with optimal properties for imaging and therapy |
| TW202324443A (zh) | 2021-10-08 | 2023-06-16 | 瑞典商艾西尼診斷公司 | 用於自動鑑別及分類局部淋巴及遠處轉移中之病變的系統和方法 |
| WO2023239829A2 (en) | 2022-06-08 | 2023-12-14 | Progenics Pharmaceuticals, Inc. | Systems and methods for assessing disease burden and progression |
Family Cites Families (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2800457A (en) * | 1953-06-30 | 1957-07-23 | Ncr Co | Oil-containing microscopic capsules and method of making them |
| US2730457A (en) * | 1953-06-30 | 1956-01-10 | Ncr Co | Pressure responsive record materials |
| US2730456A (en) * | 1953-06-30 | 1956-01-10 | Ncr Co | Manifold record material |
| US3625214A (en) * | 1970-05-18 | 1971-12-07 | Alza Corp | Drug-delivery device |
| US4272398A (en) * | 1978-08-17 | 1981-06-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Microencapsulation process |
| US4906474A (en) * | 1983-03-22 | 1990-03-06 | Massachusetts Institute Of Technology | Bioerodible polyanhydrides for controlled drug delivery |
| JPS6131056A (ja) * | 1984-07-25 | 1986-02-13 | K Baiorojikaru Sci Lab:Kk | ホイッピングクリームの製造方法 |
| NL8720442A (nl) * | 1986-08-18 | 1989-04-03 | Clinical Technologies Ass | Afgeefsystemen voor farmacologische agentia. |
| JP3051497B2 (ja) * | 1991-05-17 | 2000-06-12 | 株式会社第一ラジオアイソトープ研究所 | スルファニルアミド誘導体のテクネチウム錯体をもちいる放射性診断剤 |
| US6359120B1 (en) * | 1991-10-29 | 2002-03-19 | Bracco International B.V. | Rhenium and technetium complexes containing a hypoxia-localizing moiety |
| ZA929576B (en) * | 1991-12-10 | 1994-06-10 | Dow Chemical Co | Bicyclopolyazamacrocyclophosphonic acids their complexes and conjugates for use as contrast agents and processes for their preparation |
| ES2200617B1 (es) * | 2001-01-19 | 2005-05-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Derivados de urea como antagonistas de integrinas alfa 4. |
| WO2002094261A1 (en) * | 2001-05-24 | 2002-11-28 | Kureha Chemical Industry Company, Limited | Cxcr4-antagonistic drugs comprising nitrogen-containing compound |
| DE10127581A1 (de) * | 2001-05-29 | 2003-01-02 | Schering Ag | CDK inhibitorische Pyrimidine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
| DE10135355C1 (de) | 2001-07-20 | 2003-04-17 | Schering Ag | Konjugate makrocyclischer Metallkomplexe mit Biomolekülen und deren Verwendung zur Herstellung von Mitteln für die NMR- und Radiodiagnostik sowie die Radiotherapie |
| US20030100594A1 (en) | 2001-08-10 | 2003-05-29 | Pharmacia Corporation | Carbonic anhydrase inhibitor |
| JP4303595B2 (ja) * | 2001-12-21 | 2009-07-29 | 透 小池 | アニオン性置換基を有する物質を捕捉可能な亜鉛錯体 |
| CA2372731A1 (en) * | 2002-02-22 | 2003-08-22 | Claudiu T. Supuran | Oligo-amine/oligo-carboxy sulfonamides |
| EP2963017A1 (en) * | 2002-03-11 | 2016-01-06 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-dipyridine complexes, and methods of use thereof |
| DE10231799B4 (de) * | 2002-07-10 | 2006-10-05 | Schering Ag | Verwendung von perfluoralkylhaltigen Metallkomplexen als Kontrastmittel im MR-Imaging zur Darstellung von Intravasalen Thromben |
| JP3714948B2 (ja) | 2002-09-11 | 2005-11-09 | 呉羽化学工業株式会社 | アミン化合物及びその用途 |
| US7833734B2 (en) * | 2002-11-26 | 2010-11-16 | Institute Of Virology Of The Slovak Academy Of Sciences | CA IX-specific inhibitors |
| EP2594265B1 (en) | 2002-11-26 | 2015-10-28 | Institute Of Virology | Ca ix-specific inhibitors |
| CA2520259A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Anormed Inc. | Cxcr4 chemokine receptor binding compounds |
| JP2007513928A (ja) | 2003-12-12 | 2007-05-31 | オサケユイチア ユバンティア ファーマ リミティド | ソマトスタチン受容体サブタイプ１（ｓｓｔｒ１）活性化合物及び治療におけるその使用 |
| CA2555959A1 (en) * | 2004-02-12 | 2005-09-01 | Molecular Insight Pharmaceuticals | Technetium- and rhenium-bis(heteroaryl) complexes, and methods of use thereof |
| US7932281B2 (en) * | 2004-03-10 | 2011-04-26 | Kureha Corporation | Amine-based compound and use thereof |
| WO2006080993A1 (en) | 2004-12-08 | 2006-08-03 | Purdue Research Foundation | Novel cationic metal complex radiopharmaceuticals |
| WO2006137092A1 (en) * | 2005-06-23 | 2006-12-28 | Supuran Claudiu T | Fluorescent sulfonamide derivatives having carbonic anhydrase inhibiting activity and their use as theapeutic and diagnostic agents |
| FR2890657B1 (fr) * | 2005-09-15 | 2007-11-09 | Commissariat Energie Atomique | Procede d'obtention de complexes de lanthanides hautement luminescents. |
| ES2407115T3 (es) * | 2005-11-18 | 2013-06-11 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compuesto que contiene un grupo básico y uso del mismo |
| BRPI0621307A2 (pt) | 2006-02-06 | 2011-12-06 | Ciba Holding Inc | uso de compostos de complexo metálico como catalisadores de oxidação |
| PT2030971E (pt) | 2006-06-20 | 2011-12-15 | Ishihara Sangyo Kaisha | Agente de controlo de pragas contendo um novo derivado de piridil-metamina ou seu sal |
| WO2008016006A1 (en) * | 2006-07-31 | 2008-02-07 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Compound having cyclic group bound thereto through spiro binding and use thereof |
| WO2008028000A2 (en) * | 2006-08-29 | 2008-03-06 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Radioimaging moieties coupled to peptidase-binding moieties for imaging tissues and organs that express peptidases |
| SI2097111T1 (sl) * | 2006-11-08 | 2016-02-29 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Heterodimeri glutaminske kisline |
| CN101626787A (zh) * | 2007-01-19 | 2010-01-13 | 马林克罗特公司 | 诊断的和治疗的环氧合酶-2结合配体 |
| WO2008098056A2 (en) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Epix Pharmaceuticals, Inc. | High relaxivity chelates |
| WO2009076434A1 (en) | 2007-12-12 | 2009-06-18 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of integrin vla-4 |
| JP2011509304A (ja) * | 2008-01-09 | 2011-03-24 | モレキュラ インサイト ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 炭酸脱水酵素ｉｘの阻害剤 |
| CA2737941A1 (en) * | 2008-09-25 | 2010-04-01 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Selective seprase inhibitors |
| WO2010065899A2 (en) * | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium-and rhenium-bis(heteroaryl)complexes and methods of use thereof |
| US8211402B2 (en) * | 2008-12-05 | 2012-07-03 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | CA-IX specific radiopharmaceuticals for the treatment and imaging of cancer |
| AU2009322167B2 (en) * | 2008-12-05 | 2014-11-20 | Molecular Insight Pharmaceuticals, Inc. | Technetium- and rhenium-bis(heteroaryl) complexes and methods of use thereof for inhibiting PSMA |
-
2009
- 2009-12-04 AU AU2009322167A patent/AU2009322167B2/en active Active
- 2009-12-04 HU HUE09775429A patent/HUE030681T2/en unknown
- 2009-12-04 RU RU2011127467/04A patent/RU2539565C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-12-04 JP JP2011539752A patent/JP2012511022A/ja active Pending
- 2009-12-04 JP JP2011539757A patent/JP2012511024A/ja not_active Ceased
- 2009-12-04 CN CN2009801538786A patent/CN102272102A/zh active Pending
- 2009-12-04 CN CN2009801538771A patent/CN102272101A/zh active Pending
- 2009-12-04 RU RU2011127462/04A patent/RU2539584C2/ru active
- 2009-12-04 RU RU2011127468/04A patent/RU2532912C2/ru active
- 2009-12-04 CA CA2745958A patent/CA2745958A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-04 HU HUE13195617A patent/HUE029940T2/en unknown
- 2009-12-04 TW TW098141532A patent/TW201034689A/zh unknown
- 2009-12-04 EP EP09775429.5A patent/EP2389361B1/en active Active
- 2009-12-04 WO PCT/US2009/066836 patent/WO2010065902A2/en active Application Filing
- 2009-12-04 EP EP09765209A patent/EP2373621A2/en not_active Withdrawn
- 2009-12-04 JP JP2011539755A patent/JP5220203B2/ja active Active
- 2009-12-04 ES ES13195617.9T patent/ES2574514T3/es active Active
- 2009-12-04 ES ES09775429.5T patent/ES2595128T3/es active Active
- 2009-12-04 PL PL09775429T patent/PL2389361T3/pl unknown
- 2009-12-04 CA CA2745918A patent/CA2745918C/en active Active
- 2009-12-04 AU AU2009322164A patent/AU2009322164B2/en active Active
- 2009-12-04 TW TW098141540A patent/TW201034691A/zh unknown
- 2009-12-04 EP EP14155382.6A patent/EP2759535A1/en not_active Withdrawn
- 2009-12-04 CN CN200980153722.8A patent/CN102272100B/zh active Active
- 2009-12-04 CA CA2745955A patent/CA2745955C/en active Active
- 2009-12-04 BR BRPI0922839A patent/BRPI0922839A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-12-04 AU AU2009322171A patent/AU2009322171A1/en not_active Abandoned
- 2009-12-04 BR BRPI0922840A patent/BRPI0922840A2/pt active IP Right Grant
- 2009-12-04 EP EP09775430A patent/EP2373622A2/en not_active Withdrawn
- 2009-12-04 BR BRPI0922779A patent/BRPI0922779A8/pt active Search and Examination
- 2009-12-04 US US12/631,337 patent/US8211401B2/en active Active
- 2009-12-04 PL PL13195617.9T patent/PL2706057T3/pl unknown
- 2009-12-04 TW TW098141536A patent/TW201034690A/zh unknown
-
2014
- 2014-07-15 JP JP2014145241A patent/JP5856247B2/ja active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011127462A (ru) | Комплексы технеция и рения с бис(гетероарилами) и способы их применения | |
| CA2750413A1 (en) | Hydroxamic acid derivatives | |
| RU2010145529A (ru) | Композиции гидрофобных производных таксана и их применение | |
| CA2615896A1 (en) | Macrocyclic peptides as hcv ns3 protease inhibitors | |
| JP2018528261A5 (ru) | ||
| RU2010144823A (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| JP2008522981A5 (ru) | ||
| RU96117325A (ru) | Аналоги δ12,13 -изотаксола, их использование в качестве противоопухолевых средств и содержание их композиции | |
| JP2016536288A5 (ru) | ||
| JP2008500392A5 (ru) | ||
| JP2008509166A5 (ru) | ||
| RU2010140406A (ru) | Производные изосорбида и их применение в качестве модификаторов аромата, придающих вкус соединений и усилителей вкуса | |
| JP2015512413A5 (ru) | ||
| RU2005132309A (ru) | Мицелярный препарат, содержащий малорастворимый в воде противораковый агент и новый блоксополимер | |
| CA2451006A1 (en) | 1,2,4-trioxolane antimalarials | |
| RU2017104163A (ru) | Порошкообразные составы пероральных суспензий антибактериальных агентов | |
| WO2004043396A3 (en) | Modified carbamate-containing prodrugs and methods of synthesizing same | |
| RU2014114264A (ru) | Способ получения блок-сополимера | |
| HRP20140621T1 (hr) | Sinteza neurostimulativnog piperazina | |
| JP2020514299A5 (ru) | ||
| RU2007132737A (ru) | Новый пиримидиновый нуклеозид или его соль | |
| CN103333168B (zh) | 一种酰胺类化合物及其制备方法与应用 | |
| CA2307824A1 (en) | Processes for producing 7-isoindolinequinolonecarboxylic acid derivatives and intermediates therefor,salts of 7-isoindolinequinolonecarboxylic acids, hydrates thereof, and compositions containing the same as active ingredient. | |
| CA2671816A1 (en) | Salts of imidazole-5-carboxylic acid derivatives, a method for preparing same and pharmaceutical compositions comprising same | |
| RU2006103803A (ru) | Соединение, обладающее действием против hcv, и способ его получения |