RU2007132737A - Новый пиримидиновый нуклеозид или его соль - Google Patents
Новый пиримидиновый нуклеозид или его соль Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007132737A RU2007132737A RU2007132737/04A RU2007132737A RU2007132737A RU 2007132737 A RU2007132737 A RU 2007132737A RU 2007132737/04 A RU2007132737/04 A RU 2007132737/04A RU 2007132737 A RU2007132737 A RU 2007132737A RU 2007132737 A RU2007132737 A RU 2007132737A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- hydrogen atom
- cyano
- arabinofuranosylcytosine
- deoxy
- Prior art date
Links
- 239000002718 pyrimidine nucleoside Substances 0.000 title claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000003580 L-valyl group Chemical group [H]N([H])[C@]([H])(C(=O)[*])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[H] 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- -1 diethylisopropylsilyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 claims 2
- 125000002114 valyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/06—Pyrimidine radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
- A61K31/7064—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines
- A61K31/7068—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom containing condensed or non-condensed pyrimidines having oxo groups directly attached to the pyrimidine ring, e.g. cytidine, cytidylic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (11)
1. Пиримидиновое нуклеозидное соединение, представленное следующей формулой (1):
в которой один из X и Y является цианогруппой, а другой является атомом водорода; один из R1 и R2 является атомом водорода, карбонильной группой, включающей C1-C6 алкильную группу, которая монозамещена аминогруппой, или группу (R3)(R4)(R5)Si-, а другой представляет собой группу (R6)(R7)(R8)Si-, или R1 и R2 вместе образуют 6-членную циклическую группу -Si(R9)(R10)-; каждый R3, R4, R5, R6, R7 и R8 представляет собой C1-C10 линейную или разветвленную алкильную группу, которая может быть замещена, C3-C6 циклоалкильную группу, которая может быть замещена, C6-C14 арильную группу, которая может быть замещена, или C1-C6 алкильную группу, которая замещена одной или двумя C6-C14 арильными группами и которая может иметь заместитель; и каждый R9 и R10 представляет собой C1-C6 линейную или разветвленную алкильную группу, которая может быть замещена, или его соль.
2. Пиримидиновое нуклеозидное соединение или его соль по п.1, где один из X и Y является цианогруппой, а другой является атомом водорода; один из R1 и R2 является атомом водорода, карбонильной группой, включающей C1-C6 алкильную группу, которая монозамещена аминогруппой, или группу (R3)(R4)(R5)Si-, а другой представляет собой группу (R6)(R7)(R8)Si-, или R1 и R2 вместе образуют 6-членную циклическую группу -Si(R9)(R10)-; R3, R4, R5, R6, R7 и R8, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, индивидуально являются C1-C8 линейной или разветвленной алкильной группой, которая может включать C1-C6 линейную или разветвленную алкоксигруппу, C3-C6 циклоалкильной группой, фенильной группой, бензильной группой.
3. Пиримидиновое нуклеозидное соединение или его соль по п.1, где один из X и Y является цианогруппой, а другой является атомом водорода; R1 является атомом водорода, валильной группой или группой (R3)(R4)(R5)Si-; R2 является атомом водорода или группой (R6)(R7)(R8)Si- (в том случае, когда R1 является атомом водорода или валильной группой, R2 не является атомом водорода); и R3, R4, R5, R6, R7 и R8, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, являются C1-C8 линейной или разветвленной алкильной группой или C3-C6 циклоалкильной группой.
4. Пиримидиновое нуклеозидное соединение или его соль по п.1, где один из X и Y является цианогруппой, а другой является атомом водорода; R1 является атомом водорода, L-валильной группой или группой (R3)(R4)(R5)Si-; R2 является атомом водорода или группой (R6)(R7)(R8)Si- (в том случае, когда R1 является атомом водорода или L-валильной группой, R2 не является атомом водорода); и любой из R3, R4 и R5, а также любой из R6, R7 и R8, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, являются C3-C8 линейной или разветвленной алкильной группой или циклопропильной группой, а другие группы, которые могут быть одинаковыми или отличными друг от друга, представляют собой C1-C4 линейную или разветвленную алкильную группу.
5. Пиримидиновое нуклеозидное соединение или его соль по п.1, где один из X и Y является цианогруппой, а другой является атомом водорода; R1 является атомом водорода, L-валильной группой, триизопропилсилильной группой, диэтилизопропилсилильной группой, диметилтексилсилильной группой или диметил-н-октилсилильной группой; R2 является атомом водорода, трет-бутилдиметилсилильной группой, триизопропилсилильной группой, диэтилизопропилсилильной группой, циклопропилдиизопропилсилильной группой или диметилтексилсилильной группой (в том случае, когда R1 является атомом водорода или L-валильной группой, R2 не является атомом водорода).
6. Пиримидиновое нуклеозидное соединение, выбранное среди следующих (a)-(k), или его соль:
(a) 5'-O-триизопропилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(b) 5'-O-диэтилизопропилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(c) 5'-O-диметилтексилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(d) 5'-O-(диметил-н-октилсилил)-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(e) 3'-O-диметилтексилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(f) 3'-O-диэтилизопропилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(g) 3'-O-(трет-бутилдиметилсилил)-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(h) 3'-O-триизопропилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(i) 3'-O-диметилтексилсилил-5'-O-(L-валил)-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин;
(j) 5'-O-(L-валил)-3'-O-(трет-бутилдиметилсилил)-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин; и
(k) 3'-O-циклопропилдиизопропилсилил-2'-циано-2'-дезокси-1-β-D-арабинофуранозилцитозин.
7. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество пиримидинового нуклеозидного соединения по любому из пп.1-6 или его соли и фармацевтически приемлемый носитель.
8. Противоопухолевый агент, включающий эффективное количество пиримидинового нуклеозидного соединения по любому из пп.1-6, или его соли и фармацевтически приемлемый носитель.
9. Применение пиримидинового нуклеозидного соединения по любому из пп.1-6 или его соли для производства лекарственного средства.
10. Применение по п.9, где лекарственное средство является противоопухолевым агентом.
11. Способ лечения опухоли, включающий введение эффективного количества пиримидинового нуклеозидного соединения по любому из пп.1-6 или его соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005023278 | 2005-01-31 | ||
| JP2005-023278 | 2005-01-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007132737A true RU2007132737A (ru) | 2009-03-10 |
| RU2395517C2 RU2395517C2 (ru) | 2010-07-27 |
Family
ID=36740526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007132737/04A RU2395517C2 (ru) | 2005-01-31 | 2006-01-30 | Новый пиримидиновый нуклеозид или его соль |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7825103B2 (ru) |
| EP (1) | EP1845102A4 (ru) |
| JP (1) | JP4966186B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070103012A (ru) |
| CN (1) | CN101111509B (ru) |
| AU (1) | AU2006209422B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0607287A2 (ru) |
| CA (1) | CA2596060A1 (ru) |
| IL (1) | IL184779A0 (ru) |
| MY (1) | MY142304A (ru) |
| NO (1) | NO20073787L (ru) |
| NZ (1) | NZ560252A (ru) |
| RU (1) | RU2395517C2 (ru) |
| TW (1) | TW200637870A (ru) |
| WO (1) | WO2006080509A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2732572C2 (ru) * | 2016-05-31 | 2020-09-21 | Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Сульфонамидное соединение или его соль |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200817426A (en) * | 2006-07-21 | 2008-04-16 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | 2'-cyanopyrimidine nucleoside compound |
| GB0625283D0 (en) * | 2006-12-19 | 2007-01-24 | Cyclacel Ltd | Combination |
| JP5480130B2 (ja) | 2007-05-18 | 2014-04-23 | サーモ フィッシャー サイエンティフィック バイオサイエンシィズ インク． | 新規発色性シリル保護基およびオリゴヌクレオチド化学合成における新規発色性シリル保護基の利用 |
| CN101787066B (zh) * | 2009-01-23 | 2013-07-31 | 高峰 | 阿糖胞苷衍生物及其在抗癌抗肿瘤中的用途 |
| US10889555B2 (en) | 2016-05-31 | 2021-01-12 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide compound or salt thereof |
| WO2018230479A1 (ja) * | 2017-06-13 | 2018-12-20 | 大原薬品工業株式会社 | ヌクレオシド系抗がん剤又は抗ウィルス剤の５'位シリルエーテル誘導体 |
| EP3717462B1 (en) * | 2017-11-29 | 2024-01-03 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Co-crystal of benzoic acid and sulfonamide compound for the treatment of tumors |
| TWI748142B (zh) * | 2017-11-29 | 2021-12-01 | 日商大鵬藥品工業股份有限公司 | 抗腫瘤劑 |
| KR20190065139A (ko) * | 2017-12-01 | 2019-06-11 | 압타바이오 주식회사 | 혈액암 치료제 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE92499T1 (de) | 1984-12-04 | 1993-08-15 | Lilly Co Eli | Tumorbehandlung bei saeugetieren. |
| ZA859008B (en) * | 1984-12-04 | 1987-07-29 | Lilly Co Eli | The treatment of tumors in mammals |
| KR920002143B1 (ko) * | 1988-07-11 | 1992-03-12 | 다이호 야꾸힝고오교 가부시끼가이샤 | 5-치환 우리딘 유도체 및 그의 제조 중간체 |
| JP2559917B2 (ja) * | 1990-06-15 | 1996-12-04 | 三共株式会社 | ピリミジンヌクレオシド誘導体 |
| JP2664837B2 (ja) * | 1991-06-07 | 1997-10-22 | 三井東圧化学株式会社 | トリフルオロチミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする制ガン剤 |
| FI105556B (fi) * | 1991-09-30 | 2000-09-15 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten pyrimidiiniukleosidijohdannaisten valmistamiseksi, joilla on kasvaimen vastaista vaikutusta |
| JPH07179491A (ja) | 1993-12-22 | 1995-07-18 | Sankyo Co Ltd | ５’−ホスファチジルピリミジンヌクレオチド誘導体 |
| JP2003113197A (ja) * | 2001-10-09 | 2003-04-18 | Mitsui Chemicals Inc | シチジンヌクレオシド誘導体の製造法 |
| WO2004105014A1 (ja) | 2003-05-23 | 2004-12-02 | Fujitsu Limited | 光磁気記録媒体およびその製造方法並びに光磁気記録装置 |
-
2006
- 2006-01-27 TW TW095103566A patent/TW200637870A/zh unknown
- 2006-01-27 MY MYPI20060419A patent/MY142304A/en unknown
- 2006-01-30 US US11/815,149 patent/US7825103B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-30 JP JP2007500639A patent/JP4966186B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-30 CA CA002596060A patent/CA2596060A1/en not_active Abandoned
- 2006-01-30 KR KR1020077017448A patent/KR20070103012A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-01-30 RU RU2007132737/04A patent/RU2395517C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-01-30 NZ NZ560252A patent/NZ560252A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-01-30 WO PCT/JP2006/301483 patent/WO2006080509A1/ja active Application Filing
- 2006-01-30 EP EP06712626A patent/EP1845102A4/en not_active Withdrawn
- 2006-01-30 CN CN2006800036007A patent/CN101111509B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-01-30 BR BRPI0607287-9A patent/BRPI0607287A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-01-30 AU AU2006209422A patent/AU2006209422B2/en not_active Ceased
-
2007
- 2007-07-20 NO NO20073787A patent/NO20073787L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-07-23 IL IL184779A patent/IL184779A0/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2732572C2 (ru) * | 2016-05-31 | 2020-09-21 | Тайхо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Сульфонамидное соединение или его соль |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ560252A (en) | 2009-10-30 |
| CN101111509B (zh) | 2011-02-16 |
| MY142304A (en) | 2010-11-15 |
| AU2006209422A1 (en) | 2006-08-03 |
| NO20073787L (no) | 2007-09-27 |
| US7825103B2 (en) | 2010-11-02 |
| EP1845102A1 (en) | 2007-10-17 |
| CA2596060A1 (en) | 2006-08-03 |
| EP1845102A4 (en) | 2012-07-04 |
| RU2395517C2 (ru) | 2010-07-27 |
| BRPI0607287A2 (pt) | 2009-08-25 |
| CN101111509A (zh) | 2008-01-23 |
| WO2006080509A1 (ja) | 2006-08-03 |
| TW200637870A (en) | 2006-11-01 |
| IL184779A0 (en) | 2007-12-03 |
| AU2006209422B2 (en) | 2010-08-12 |
| JPWO2006080509A1 (ja) | 2008-06-19 |
| KR20070103012A (ko) | 2007-10-22 |
| JP4966186B2 (ja) | 2012-07-04 |
| US20090118222A1 (en) | 2009-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007132737A (ru) | Новый пиримидиновый нуклеозид или его соль | |
| RU2221798C2 (ru) | Имидазонафтиридины, фармацевтическая композиция на их основе, способ стимуляции биосинтеза цитокина и промежуточные вещества | |
| JP2010514768A5 (ru) | ||
| JP2013523765A5 (ru) | ||
| RU2011105768A (ru) | Производные пиперидина в качестве ингибиторов jakз | |
| RU2012117829A (ru) | Фосфорамидатные производные нуклеозидов | |
| JP2010526834A5 (ru) | ||
| CA2615022A1 (en) | Hcv ns3 protease inhibitors | |
| RU2011127079A (ru) | Комбинация производного циклоспорина и нуклеозидов для лечения инфекции вирусом гепатита с | |
| JP2009504763A5 (ru) | ||
| JP2011079828A5 (ru) | ||
| RU2015151202A (ru) | Композиции и способы модулирования экспрессии hbv и ttr | |
| CA2615896A1 (en) | Macrocyclic peptides as hcv ns3 protease inhibitors | |
| JP2015512860A5 (ru) | ||
| JP2013538235A5 (ru) | ||
| HUP0400314A2 (hu) | Gyógyszer-kombinációk rák kezelésére | |
| JP2007517807A5 (ru) | ||
| RU2007135023A (ru) | Производные хиназолина, обладающие ингибирующей активностью в отношении тирозинкиназы | |
| CA2750413A1 (en) | Hydroxamic acid derivatives | |
| RU2008152171A (ru) | Новые ингибиторы вирусной репликации гепатита с | |
| CA2480470A1 (en) | Inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases | |
| JP2016503800A5 (ru) | ||
| RU2008106754A (ru) | Предотвращающий преждевременную овуляцию агент | |
| PE20060837A1 (es) | COMPUESTOS DE 3H-OXAZOLO Y 3H-TIAZOLO[4,5-d]PIRIMIDIN-2-ONA 3,5-DISUSTITUIDA Y 3,5,7-TRISUSTITUIDA Y PROFARMACOS DE LOS MISMOS | |
| JP2013537905A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120131 |