RU2011123703A - Арилциклогексилэфиры дигидротетраазабензоазуленов для применения в качестве антагонистов рецептора вазопрессина v1a - Google Patents

Арилциклогексилэфиры дигидротетраазабензоазуленов для применения в качестве антагонистов рецептора вазопрессина v1a Download PDF

Info

Publication number
RU2011123703A
RU2011123703A RU2011123703/04A RU2011123703A RU2011123703A RU 2011123703 A RU2011123703 A RU 2011123703A RU 2011123703/04 A RU2011123703/04 A RU 2011123703/04A RU 2011123703 A RU2011123703 A RU 2011123703A RU 2011123703 A RU2011123703 A RU 2011123703A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
cyclohexyl
trans
dihydro
methyl
Prior art date
Application number
RU2011123703/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2507205C2 (ru
Inventor
Патрик ШНАЙДЕР
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2011123703A publication Critical patent/RU2011123703A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2507205C2 publication Critical patent/RU2507205C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/55—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole
    • A61K31/551—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having seven-membered rings, e.g. azelastine, pentylenetetrazole having two nitrogen atoms, e.g. dilazep
    • A61K31/5513—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine
    • A61K31/5517—1,4-Benzodiazepines, e.g. diazepam or clozapine condensed with five-membered rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. imidazobenzodiazepines, triazolam
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/02—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for disorders of the vagina
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/12—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for climacteric disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/10—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы IгдеRпредставляет собой арил или гетероарил, незамещенные или имеющие одинили более заместителей, независимо выбранных из А;Rпредставляет собой Н,C-алкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей один или более чем один ОН, галогено, циано или С-алкокси,-(CH)-R, где Rпредставляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, каждый из которых является незамещенным или имеет один или более заместителей, независимо выбранных из А,-(CH)NRR,-С(O)-С-алкил, где С-алкил является незамещенным или имеет в качестве заместителей один или более чем один ОН, галогено, циано или C-алкокси,-С(O)(СН)OC(O)-С-алкил,-C(O)(CH)NRR,-С(O)O-С-алкил, где алкил является незамещенным или имеет в качестве заместителей один или более чем один ОН, галогено, циано или C-алкокси,-S(O)-С-алкил,-S(O)NRR,каждый из Rи Rнезависимо представляет собой Н, С-алкил или Rи Rвместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-7-членный гетероциклоалкил, содержащий один или два гетероатома, выбранные из N, О или S, который является незамещенным или имеет один или более заместителей, независимо выбранных из В,q имеет значение 1, 2, 3 или 4,r имеет значение 2, 3 или 4,А представляет собой галогено, циано, ОН, C-алкил, галогено-С-алкил, или C-алкокси, галогено-С-алкокси, или гидрокси-С-алкил,В представляет собой оксо, галогено, ОН, C-алкил или С-алкокси,Rпредставляет собой Cl или F,или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение формулы I по п.1, гдеRпредставляет собой одновалентную циклическую ароматическую углеводородную группировку, состоящую из моно- или бициклического ароматического кольца,одновалентное 5- или 6-членное ароматическое моноциклическое или 9- или 10-чл

Claims (23)

1. Соединение общей формулы I
Figure 00000001
где
R1 представляет собой арил или гетероарил, незамещенные или имеющие один
или более заместителей, независимо выбранных из А;
R2 представляет собой Н,
C1-12-алкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей один или более чем один ОН, галогено, циано или С1-12-алкокси,
-(CH2)q-Ra, где Ra представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил, каждый из которых является незамещенным или имеет один или более заместителей, независимо выбранных из А,
-(CH2)rNRiRii,
-С(O)-С1-12-алкил, где С1-12-алкил является незамещенным или имеет в качестве заместителей один или более чем один ОН, галогено, циано или C1-12-алкокси,
-С(O)(СН2)qOC(O)-С1-12-алкил,
-C(O)(CH2)qNRiRii,
-С(O)O-С1-12-алкил, где алкил является незамещенным или имеет в качестве заместителей один или более чем один ОН, галогено, циано или C1-12-алкокси,
-S(O)2-С1-12-алкил,
-S(O)2NRiRii,
каждый из Ri и Rii независимо представляет собой Н, С1-12-алкил или Ri и Rii вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 3-7-членный гетероциклоалкил, содержащий один или два гетероатома, выбранные из N, О или S, который является незамещенным или имеет один или более заместителей, независимо выбранных из В,
q имеет значение 1, 2, 3 или 4,
r имеет значение 2, 3 или 4,
А представляет собой галогено, циано, ОН, C1-7-алкил, галогено-С1-7-алкил, или C1-7-алкокси, галогено-С1-7-алкокси, или гидрокси-С1-7-алкил,
В представляет собой оксо, галогено, ОН, C1-7-алкил или С1-7-алкокси,
R3 представляет собой Cl или F,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы I по п.1, где
R1 представляет собой одновалентную циклическую ароматическую углеводородную группировку, состоящую из моно- или бициклического ароматического кольца,
одновалентное 5- или 6-членное ароматическое моноциклическое или 9- или 10-членное ароматическое бициклическое кольцо, содержащее от одного до четырех кольцевых гетероатомов, выбранных из N, О или S, а остальные кольцевые атомы представляют собой С, каждое из которых является незамещенным или имеет один или более заместителей, независимо выбранных из А; и
А представляет собой представляет собой галогено, циано, ОН, C1-7-алкил, галогено-С1-7-алкил, С1-7-алкокси, галогено-С1-7-алкокси, гидрокси-С1-7-алкил.
3. Соединение формулы I по п.1, где R1 представляет собой одновалентную циклическую ароматическую углеводородную группировку, состоящую из моноароматического кольца.
4. Соединение формулы I по п.1, где R1 представляет собой нафтил, фенил, пиразинил, пиридазинил, пиридинил или пиримидинил.
5. Соединение формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, 4-фтор-фенил, 4-цианофенил, 4-трифторметил-фенил, 3-хлор-фенил, 3-метокси-фенил, 3-циано-фенил, 3-метил-фенил, 3-трет-бутил-фенил, 3-трифторметил-фенил, 2-фтор-фенил, 2-циано-фенил, 2-метил-фенил, 3,5-ди-фтор-фенил, нафт-2-ил, нафт-1-ил, пиридин-3-ил, 5-хлор-пиридин-3-ил, пиридин-2-ил, 6-хлор-пиридин-2-ил, 3-фтор-пиридин-2-ил, 5-фтор-пиридин-2-ил, 6-метил-пиридин-2-ил, 2,6-ди-метил-пиримидин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиразин-2-ил, пиридин-4-ил или пиридазин-3-ил.
6. Соединение формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, 4-фтор-фенил, 4-цианофенил, 4-трифторметил-фенил, 3-хлор-фенил, 3-метокси-фенил, 3-циано-фенил, 3-метил-фенил, 3-трет-бутил-фенил, 3-трифторметил-фенил, 2-фтор-фенил, 2-циано-фенил, 2-метил-фенил, 3,5-ди-фтор-фенил, нафт-2-ил, нафт-1-ил, пиридин-3-ил, 5-хлор-пиридин-3-ил, пиридин-2-ил, 6-хлор-пиридин-2-ил, 2,6-ди-метил-пиримидин-4-ил, пиримидин-2-ил, пиразин-2-ил, пиридин-4-ил или пиридазин-3-ил.
7. Соединение формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил или пиридинил.
8. Соединение по п.1, где
R2 представляет собой Н,
C1-12-алкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей один или более чем один ОН или F,
-(CH2)q-Ra, где Ra представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил и q имеет значение 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 1,
-С(O)-С1-12-алкил,
-C(O)(CH2)qNRiRii, где каждый из Ri и Rii независимо представляет собой Н или C1-12-алкил, предпочтительно C1-12-алкил, и q имеет значение 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 1,
-С(O)O-С1-12-алкил,
-S(O)2-С1-12-алкил или
-S(O)2NRiRii, где каждый из Ri и Rii независимо представляет собой Н или C1-12-алкил, предпочтительно C1-12-алкил.
9. Соединение по п.1, где
R2 представляет собой Н,
C1-12-алкил, незамещенный или имеющий в качестве заместителей один или более чем один ОН,
-(CH2)q-Ra, где Ra представляет собой фенил или 5- или 6-членный гетероарил и q имеет значение 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 1,
-С(O)-С1-12-алкил,
-C(O)(CH2)qNRiRii, где каждый из Ri и Rii независимо представляет собой Н или C1-12-алкил, предпочтительно C1-12-алкил, и q имеет значение 1, 2, 3 или 4, предпочтительно 1,
-С(O)O-С1-12-алкил,
-S(O)2-С1-12-алкил или
-S(O)2NRiRii, где каждый из Ri и Rii независимо представляет собой Н или C1-12-алкил, предпочтительно C1-12-алкил.
10. Соединение по п.1, где R2 представляет собой C1-12-алкил.
11. Соединение по п.1, где R2 представляет собой 2-гидрокси-этил, 2-фтор-этил, 2,2-дифтор-этил, -C(O)CH2N(Me)2, -С(O)метил, -СН2-пиридин-2-ил, -СОО-трет-бутил, Н, изо-пропил, метил, -S(O)2 метил или -S(O)2N(метил)2.
12. Соединение по п.1, где R2 представляет собой 2-гидрокси-этил, -С(O)CH2N(Ме)2, -С(O)метил, -СН2-пиридин-2-ил, -СОО-трет-бутил, Н, изо-пропил, метил, -S(O)2 метил или -S(O)2N(метил)2.
13 Соединение по п.1, где R2 представляет собой метил.
14. Соединение по п.1, где R3 представляет собой Cl.
15. Соединение по п.1, выбранное из
транс-8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-5-метил-1-(4-фенокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-1-[8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-ил]-этанона,
транс-8-хлор-5-метансульфонил-1-(4-фенокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-2-[8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-ил]-этанола,
транс-8-хлор-5-изопропил-1-(4-фенокси-цикпогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-сульфоновой кислоты диметиламида,
транс-8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-5-пиридин-2-илметил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-1-[8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-ил]-2-диметиламино-этанона,
транс-8-фтор-1-(4-фенокси-цикпогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-фтор-5-метил-1-(4-фенокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
цис-8-хлор-1-(4-фенокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
цис-8-хлор-5-метил-1-(4-фенокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(4-фтор-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(4-фтор-фенокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-1-[4-(4-фтор-фенокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(4-циано-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-4-[4-(8-хлор-5-метил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-1-ил)-циклогексилокси]-бензонитрила,
транс-8-хлор-1-[4-(4-трифторметил-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(3-хлор-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(3-хлор-фенокси)-циклогексил]-5-метил-5,б-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(3-метокси-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(3-метокси-фенокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-1-[4-(3-метокси-фенокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-3-[4-(8-хлор-5-метил-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-1-ил)-циклогексилокси]-бензонитрила,
транс-8-хлор-1-(4-мета-толилокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-(4-мета-толилокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-5-метил-1-(4-мета-толилокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-1-[4-(3-трет-бутил-фенокси)-циклогексил]-8-хлор-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(2-фтор-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(2-фтор-фенокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-1-[4-(2-фтор-фенокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(2-циано-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-2-[4-(8-хлор-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-1-ил)-циклогексилокси]-бензонитрила гидрохлорида,
транс-2-[4-(8-хлор-5-метил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-1-ил)-циклогексилокси]-бензонитрила,
транс-8-хлор-1-(4-орто-толилокси-циклогексил)-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-(4-орто-толилокси-циклогексил)-5,б-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(3,5-дифтор-фенокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(3,5-дифтор-фенокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(нафталин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(нафталин-2-илокси)-циклогексил]-5,б-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(пиридин-3-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-3-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(5-хлор-пиридин-3-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(5-хлор-пиридин-3-илокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена,
транс-8-хлор-1-[4-(6-хлор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-1-[4-(6-хлор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена гидрохлорида,
транс-8-хлор-1-[4-(5-хлор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(пиримидин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
цис-8-хлор-1-[4-(пиримидин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиримидин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(пиразин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиразин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(пиримидин-4-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиримидин-4-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(пиридазин-3-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
цис-8-хлор-1-[4-(пиридазин-3-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридазин-3-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
цис-8-хлор-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-4Н,6Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулен-5-карбоновой кислоты трет-бутилового эфира,
цис-8-хлор-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,б-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
цис-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(3-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(3-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
трамс-8-хлор-1-[4-(5-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(5-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5-метил-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-1-[4-(6-метил-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-5-(2,2-дифтор-этил)-1-[4-(6-метил-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-5-(2-фтор-этил)-1-[4-(5-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-5-этил-1-[4-(3-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-5-этил-1-[4-(5-фтор-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4Н-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена,
транс-8-хлор-5-этил-1-[4-(6-метил-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена или
транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(6-метил-пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена.
16. Соединение по п.1, выбранное из транс-8-хлор-5-метил-1-(4-фенокси-циклогексил)-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензо[е]азулена или транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулена.
17. Соединение по п.1, которое представляет собой транс-8-хлор-5-метил-1-[4-(пиридин-2-илокси)-циклогексил]-5,6-дигидро-4H-2,3,5,10b-тетрааза-бензоазулен.
18. Соединение формулы I по любому из пп.1-17 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
19. Соединение формулы I по любому из пп.1-17 для применения в предупреждении или лечении дисменореи, мужской или женской сексуальной дисфункции, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, тревожности, депрессивных расстройств, обсессивно-компульсивного расстройства, расстройств аутистического спектра, шизофрении и агрессивного поведения.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп.1-17.
21. Фармацевтическая композиция по п.20, полезная в предупреждении или лечении дисменореи, мужской или женской сексуальной дисфункции, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, тревожности, депрессивных расстройств, обсессивно-компульсивного расстройства, расстройств аутистического спектра, шизофрении и агрессивного поведения.
22. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-17 в приготовлении лекарства для предупреждения или лечения дисменореи, мужской или женской сексуальной дисфункции, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, тревожности, депрессивных расстройств, обсессивно-компульсивного расстройства, расстройств аутистического спектра, шизофрении и агрессивного поведения.
23. Способ терапевтического и/или профилактического лечения дисменореи, мужской или женской сексуальной дисфункции, гипертензии, хронической сердечной недостаточности, неадекватной секреции вазопрессина, цирроза печени, нефротического синдрома, тревожности, депрессивных расстройств, обсессивно-компульсивного расстройства, расстройств аутистического спектра, шизофрении и агрессивного поведения, включающий введение соединения по любому из пп.1-17 человеку или животному.
RU2011123703/04A 2008-11-28 2009-11-18 Арилциклогексилэфиры дигидротетраазабензоазуленов для применения в качестве антагонистов рецептора вазопрессина v1a RU2507205C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08170188 2008-11-28
EP08170188.0 2008-11-28
PCT/EP2009/065354 WO2010060836A1 (en) 2008-11-28 2009-11-18 Arylcyclohexylethers of dihydrotetraazabenzoazulenes for use as vasopressin via receptor antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011123703A true RU2011123703A (ru) 2013-01-10
RU2507205C2 RU2507205C2 (ru) 2014-02-20

Family

ID=41382009

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011123703/04A RU2507205C2 (ru) 2008-11-28 2009-11-18 Арилциклогексилэфиры дигидротетраазабензоазуленов для применения в качестве антагонистов рецептора вазопрессина v1a

Country Status (32)

Country Link
US (2) US8227458B2 (ru)
EP (1) EP2370441B1 (ru)
JP (1) JP5452608B2 (ru)
KR (1) KR101359742B1 (ru)
CN (1) CN102227428B (ru)
AR (2) AR074409A1 (ru)
AU (1) AU2009319123B2 (ru)
BR (1) BRPI0922303B1 (ru)
CA (1) CA2743976C (ru)
CO (1) CO6341478A2 (ru)
CR (1) CR20110220A (ru)
CY (1) CY1115435T1 (ru)
DK (1) DK2370441T3 (ru)
EC (1) ECSP11011089A (ru)
ES (1) ES2431279T3 (ru)
HK (1) HK1160642A1 (ru)
HR (1) HRP20131067T1 (ru)
IL (1) IL212122A (ru)
MA (1) MA32781B1 (ru)
MX (1) MX2011005596A (ru)
MY (1) MY150837A (ru)
NZ (1) NZ592076A (ru)
PE (1) PE20110582A1 (ru)
PL (1) PL2370441T3 (ru)
PT (1) PT2370441E (ru)
RU (1) RU2507205C2 (ru)
SG (1) SG171846A1 (ru)
SI (1) SI2370441T1 (ru)
TW (1) TWI379833B (ru)
UA (1) UA103504C2 (ru)
WO (1) WO2010060836A1 (ru)
ZA (1) ZA201103419B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011253058A1 (en) * 2010-05-13 2012-12-06 Amgen Inc. Heteroaryloxycarbocyclyl compounds as PDE10 inhibitors
US8828989B2 (en) 2011-09-26 2014-09-09 Hoffmann-La Roche Inc. Oxy-cyclohexyl-4H,6H-5-oxa-2,3,10b-triaza-benzo[E]azulenes as V1A antagonists
KR20140082765A (ko) * 2011-10-05 2014-07-02 에프. 호프만-라 로슈 아게 V1a 길항제로서의 사이클로헥실-4H,6H-5-옥사-2,3,10b-트라이아자-벤조[e]아줄렌
PL3035939T3 (pl) * 2013-08-19 2020-07-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Antagoniści V1a do leczenia zaburzeń snu z przesunięciem faz snu
SI3077396T1 (sl) * 2013-12-05 2021-08-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Sinteza trans-8-kloro-5-metil-1-(4-(piridin-2-iloksi)-cikloheksil)-5,6- dihidro-4H-2,3,5,10b-tetraaza-benzo(e)azulena in njegovih kristalnih oblik
WO2017191117A1 (en) 2016-05-03 2017-11-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft V1a receptor antagonists for use in the treatment of renal diseases
RU2666598C1 (ru) * 2017-07-14 2018-09-11 Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Научно-исследовательский институт фармакологии имени В.В. Закусова" Средство для коррекции расстройств аутистического спектра
US11033601B2 (en) 2017-09-14 2021-06-15 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Selective inhibition of V1b for treating fatty liver
ES2930376T3 (es) * 2017-12-08 2022-12-09 Hoffmann La Roche Formulación farmacéutica
HU231206B1 (hu) 2017-12-15 2021-10-28 Richter Gedeon Nyrt. Triazolobenzazepinek
TW201938171A (zh) 2017-12-15 2019-10-01 匈牙利商羅特格登公司 作為血管升壓素Ｖ１ａ受體拮抗劑之三環化合物
WO2020139670A1 (en) 2018-12-27 2020-07-02 Teva Pharmaceuticals International Gmbh Solid state forms of balovaptan

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5521173A (en) 1995-01-17 1996-05-28 American Home Products Corporation Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
TR200102069T2 (tr) 1999-01-19 2001-11-21 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Vasopresin reseptörü antagonistleri olarak trisiklik benzodiazepinler.
TWI239333B (en) * 2000-11-16 2005-09-11 Hoffmann La Roche Benzodiazepine derivatives as GABA A receptor modulators
US7022699B2 (en) 2001-04-12 2006-04-04 Wyeth Cyclohexenyl phenyl diazepines vasopressin and oxytocin receptor modulators
GB0303852D0 (en) 2003-02-19 2003-03-26 Pfizer Ltd Triazole compounds useful in therapy
GB0400700D0 (en) * 2004-01-13 2004-02-18 Pfizer Ltd Compounds useful in therapy
EA010888B1 (ru) 2004-05-25 2008-12-30 Пфайзер Продактс, Инк. Тетраазабензо[е]азуленовые производные и их аналоги
KR100840852B1 (ko) 2004-05-25 2008-06-23 화이자 프로덕츠 인크. 테트라아자벤조[ｅ]아줄렌 유도체 및 이의 유사체
EP1632494A1 (en) 2004-08-24 2006-03-08 Ferring B.V. Vasopressin v1a antagonists
CA2578370A1 (en) * 2004-08-25 2006-03-02 Pfizer Inc. Triazolobenzodiazepines and their use as vasopressin antagonists
US20080188478A1 (en) 2005-04-26 2008-08-07 Pfizer Inc. Compounds Useful In Therapy
EP1885713A1 (en) 2005-05-18 2008-02-13 Pfizer Limited 1, 2, 4 -triazole derivatives as vasopressin antagonists
ATE536356T1 (de) 2007-01-12 2011-12-15 Hoffmann La Roche Spiropiperidin-glycinamid-derivate
JP4463876B2 (ja) * 2008-04-09 2010-05-19 株式会社クラレ ガスバリア性積層体およびその製造方法
SI2356123T1 (sl) 2008-11-13 2013-01-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Piro-5,6-dihidro-4h-2,3,5,10b-tetraaza-benzo(e)azuleni
MX2011005119A (es) * 2008-11-18 2011-05-30 Hoffmann La Roche Alquilciclohexileteres de dihidrotetraazabenzoazulenos.
US8420633B2 (en) 2010-03-31 2013-04-16 Hoffmann-La Roche Inc. Aryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes
US8461151B2 (en) 2010-04-13 2013-06-11 Hoffmann-La Roche Inc. Aryl-/heteroaryl-cyclohexenyl-tetraazabenzo[e]azulenes
US8492376B2 (en) 2010-04-21 2013-07-23 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes
US8481528B2 (en) 2010-04-26 2013-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Heterobiaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[e]azulenes
US8513238B2 (en) 2010-05-10 2013-08-20 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaryl-cyclohexyl-tetraazabenzo[E]azulenes

Also Published As

Publication number Publication date
US20100137286A1 (en) 2010-06-03
KR101359742B1 (ko) 2014-02-06
CY1115435T1 (el) 2017-01-04
RU2507205C2 (ru) 2014-02-20
HK1160642A1 (en) 2012-08-10
AU2009319123A1 (en) 2010-06-03
AR074409A1 (es) 2011-01-12
IL212122A (en) 2013-06-27
ECSP11011089A (es) 2011-06-30
MY150837A (en) 2014-02-28
EP2370441A1 (en) 2011-10-05
PE20110582A1 (es) 2011-08-17
AR112338A2 (es) 2019-10-16
CN102227428B (zh) 2015-03-25
CN102227428A (zh) 2011-10-26
CA2743976A1 (en) 2010-06-03
MA32781B1 (fr) 2011-11-01
JP5452608B2 (ja) 2014-03-26
EP2370441B1 (en) 2013-09-11
ZA201103419B (en) 2014-07-30
US20120225865A1 (en) 2012-09-06
KR20110077022A (ko) 2011-07-06
PL2370441T3 (pl) 2014-02-28
JP2012510441A (ja) 2012-05-10
ES2431279T3 (es) 2013-11-25
BRPI0922303B1 (pt) 2019-11-12
PT2370441E (pt) 2013-11-14
CA2743976C (en) 2017-02-21
US8461152B2 (en) 2013-06-11
MX2011005596A (es) 2011-06-16
CR20110220A (es) 2011-06-21
BRPI0922303A2 (pt) 2016-01-12
TWI379833B (en) 2012-12-21
AU2009319123B2 (en) 2014-10-23
NZ592076A (en) 2012-06-29
US8227458B2 (en) 2012-07-24
SG171846A1 (en) 2011-07-28
WO2010060836A1 (en) 2010-06-03
TW201024300A (en) 2010-07-01
DK2370441T3 (da) 2013-10-21
UA103504C2 (ru) 2013-10-25
HRP20131067T1 (hr) 2013-12-06
CO6341478A2 (es) 2011-11-21
IL212122A0 (en) 2011-06-30
SI2370441T1 (sl) 2013-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011123703A (ru) Арилциклогексилэфиры дигидротетраазабензоазуленов для применения в качестве антагонистов рецептора вазопрессина v1a
CN103384668B (zh) 用于抑制nampt的化合物和组合物
UA71535C2 (en) Corticotropine-releasing antagonists factor, methods for the preparation thereof, pharmaceuitical composition and a method for the treatment
KR101783642B1 (ko) 헤테로 고리 화합물 및 그를 포함하는 약제학적 조성물
KR102317334B1 (ko) ＮＩＫ 억제제로서의 신규 1-(4-피리미디닐)-1Ｈ-피롤로[3,2-ｃ]피리딘 유도체들
UA125391C2 (uk) Гетероциклічні сполуки як імуномодулятори
TWI324066B (en) A pharmaceutical composition for inhibiting cell migration induced by an angiogenic factor
CN104603134A (zh) 酰氨基-苄基砜和亚砜衍生物
RU2012145778A (ru) АРИЛ-/ГЕТЕРОАРИЛ-ЦИКЛОГЕКСЕНИЛ-ТЕТРААЗАБЕНЗО[е]АЗУЛЕНЫ В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ ВАЗОПРЕССИНА
RU2011121438A (ru) Алкилциклогексиловые эфиры дигидротетраазабензоазуленов
JP2014193925A5 (ru)
JP2003522163A5 (ru)
CN105143185A (zh) 新的嘧啶和吡啶化合物以及它们的用途
EA023824B1 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 3,4-ДИГИДРОПИРРОЛО[1,2-a]ПИРАЗИН-1-ИЛАМИНА, ПРИГОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ БЕТА-СЕКРЕТАЗЫ (BACE)
RU97100192A (ru) Антагонисты кортикотропин-рилизинг фактора
HRP20150929T1 (hr) Heteroaril-cikloheksil-tetraazabenzo[e]azuleni kao antagonisti receptora vazopresina v1a
JP4630063B2 (ja) Ｃｏｘ−２阻害性ピリジン誘導体
CN103874686A (zh) 用于抑制烟酰胺磷酸核糖基转移酶(nampt)的哌啶衍生物和组合物
WO2019177375A1 (ko) 2, 4, 5-치환된 피리미딘 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
JP2016522231A5 (ru)
RU2018131775A (ru) 6-арил-4-морфолин-1-илпиридоны, пригодные для лечения рака или диабета
JP2015526486A (ja) 抗がん剤としての高選択性ｃ−Ｍｅｔ阻害剤
AU2019282047B2 (en) Pyrimidine cyclohexenyl glucocorticoid receptor modulators
UA110388C2 (en) Substituted derivatives of benzamide
TW202330501A (zh) 環戊基吡唑ｃｄｋ２抑制劑