RU2010137008A - Способ очистки циклического или нециклического пептидов и родственных аналогов или производных (варианты), пептидный продукт (варианты) и очищенные пептидные продукты эптифибатид, эксенатид, атозибан, незиритид - Google Patents

Способ очистки циклического или нециклического пептидов и родственных аналогов или производных (варианты), пептидный продукт (варианты) и очищенные пептидные продукты эптифибатид, эксенатид, атозибан, незиритид Download PDF

Info

Publication number
RU2010137008A
RU2010137008A RU2010137008/04A RU2010137008A RU2010137008A RU 2010137008 A RU2010137008 A RU 2010137008A RU 2010137008/04 A RU2010137008/04 A RU 2010137008/04A RU 2010137008 A RU2010137008 A RU 2010137008A RU 2010137008 A RU2010137008 A RU 2010137008A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
item
cyclic
purity
polymer resin
sephadex
Prior art date
Application number
RU2010137008/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2461564C2 (ru
Inventor
Кришнамуртхи ВЕНКАТЕСАН (IN)
Кришнамуртхи ВЕНКАТЕСАН
Нитеш ДАВЕ (IN)
Нитеш ДАВЕ
Хариш ИЙЕР (IN)
Хариш ИЙЕР
Рампрабу НАГАРАДЖАН (IN)
Рампрабу НАГАРАДЖАН
Original Assignee
Байокон Лимитид (IN)
Байокон Лимитид
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байокон Лимитид (IN), Байокон Лимитид filed Critical Байокон Лимитид (IN)
Publication of RU2010137008A publication Critical patent/RU2010137008A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2461564C2 publication Critical patent/RU2461564C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/32—Bonded phase chromatography
    • B01D15/325—Reversed phase
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/36—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism involving ionic interaction
    • B01D15/361—Ion-exchange
    • B01D15/362—Cation-exchange
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/282—Porous sorbents
    • B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
    • C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
    • C07K1/18—Ion-exchange chromatography
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
    • C07K1/16—Extraction; Separation; Purification by chromatography
    • C07K1/20—Partition-, reverse-phase or hydrophobic interaction chromatography
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K1/00—General methods for the preparation of peptides, i.e. processes for the organic chemical preparation of peptides or proteins of any length
    • C07K1/14—Extraction; Separation; Purification
    • C07K1/36—Extraction; Separation; Purification by a combination of two or more processes of different types
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575—Hormones
    • C07K14/57563—Vasoactive intestinal peptide [VIP]; Related peptides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575—Hormones
    • C07K14/58—Atrial natriuretic factor complex; Atriopeptin; Atrial natriuretic peptide [ANP]; Cardionatrin; Cardiodilatin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/435—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from animals; from humans
    • C07K14/575—Hormones
    • C07K14/605—Glucagons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/10—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features
    • B01D15/16—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by constructional or operational features relating to the conditioning of the fluid carrier
    • B01D15/166—Fluid composition conditioning, e.g. gradient
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
    • B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
    • B01D15/34—Size selective separation, e.g. size exclusion chromatography, gel filtration, permeation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Способ очистки циклического или нециклического пептидов и родственных аналогов или производных из смеси, содержащей, по меньшей мере, одну родственную примесь, включающий стадию контактирования указанной смеси пептидов в любой последовательности с разделительной матрицей для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ) и/или разделительной матрицей для ионообменной хроматографии, состоящей из полимерной смолы, закрепленной на диоксиде кремния, достаточного для получения очищенного пептидного продукта с чистотой по меньшей мере 96%. ! 2. Способ по п.1, в котором используют 2-30% градиент буферного раствора органической кислоты, включающего полярный органический растворитель в водной фазе. ! 3. Способ по п.1, в котором указанная полимерная смола выбрана из группы, включающей Сефадекс, Сефадекс LH20, Сефадекс G-25, Сефадекс G-10, Сефарозу, Супердекс, метилакрилатную смолу, карбоксиметилцеллюлозу, сульфопропилцеллюлозу, карбоксиметилсефадекс, сульфопропилсефадекс, сульфопропилсефарозу и карбоксиметилсефарозу. ! 4. Способ по п.1, в котором указанной полимерной смолой является полистирол или полидивинилбензол. ! 5. Способ по п.1, в котором размер частиц и размер пор гранул указанной полимерной смолы варьируется в диапазоне от 1 до 50 мкм и от 100 до 500 А, соответственно. ! 6. Способ по п.1, в котором циклический или нециклический пептид выбран из группы, включающей эптифибатид, эксенатид, атозибан и незиритид. ! 7. Способ по п.2, в котором полярным органическим растворителем является ацетонитрил. ! 8. Способ по п.2, в котором органическая кислота выбрана из группы, включающей лимонную кислоту, уксусную кис

Claims (29)

1. Способ очистки циклического или нециклического пептидов и родственных аналогов или производных из смеси, содержащей, по меньшей мере, одну родственную примесь, включающий стадию контактирования указанной смеси пептидов в любой последовательности с разделительной матрицей для обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ) и/или разделительной матрицей для ионообменной хроматографии, состоящей из полимерной смолы, закрепленной на диоксиде кремния, достаточного для получения очищенного пептидного продукта с чистотой по меньшей мере 96%.
2. Способ по п.1, в котором используют 2-30% градиент буферного раствора органической кислоты, включающего полярный органический растворитель в водной фазе.
3. Способ по п.1, в котором указанная полимерная смола выбрана из группы, включающей Сефадекс, Сефадекс LH20, Сефадекс G-25, Сефадекс G-10, Сефарозу, Супердекс, метилакрилатную смолу, карбоксиметилцеллюлозу, сульфопропилцеллюлозу, карбоксиметилсефадекс, сульфопропилсефадекс, сульфопропилсефарозу и карбоксиметилсефарозу.
4. Способ по п.1, в котором указанной полимерной смолой является полистирол или полидивинилбензол.
5. Способ по п.1, в котором размер частиц и размер пор гранул указанной полимерной смолы варьируется в диапазоне от 1 до 50 мкм и от 100 до 500 А, соответственно.
6. Способ по п.1, в котором циклический или нециклический пептид выбран из группы, включающей эптифибатид, эксенатид, атозибан и незиритид.
7. Способ по п.2, в котором полярным органическим растворителем является ацетонитрил.
8. Способ по п.2, в котором органическая кислота выбрана из группы, включающей лимонную кислоту, уксусную кислоту, хлорную кислоту и муравьиную кислоту.
9. Способ по п.2, в котором молярная концентрация указанного буферного раствора составляет от 10 до 50 мМ.
10. Способ по любому из пп.1-9, в котором очистка проводится при рН от 2 до 9.
11. Способ по п.1, который дополнительно включает стадию эксклюзионной хроматографии.
12. Пептидный продукт, полученный способом по п.1, степень чистоты которого составляет от 97 до 100%.
13. Способ очистки циклического или нециклического пептида и родственных аналогов или производных из смеси, содержащей по меньшей мере одну родственную примесь, включающий контактирование указанной смеси пептидов в любой последовательности с матрицей для ОФ-ВЭЖХ и/или матрицей для ионообменной хроматографии и получение очищенного пептидного продукта с чистотой по меньшей мере 96%, при котором наполняют колонки для ОФ-ВЭЖХ полимерной смолой, закрепленной на диоксиде кремния, которую уравновешивают буферным раствором органической кислоты, содержащим 5% полярного растворителя, загружают пептидную композицию, содержащую, по меньшей мере, одну родственную примесь, на колонку со скоростью потока по большей мере приблизительно 100÷400 см/ч, промывают колонки тем же самым буферным раствором, что и при использовании на стадии загрузки колонки, элюируют очищенный продукт с колонки линейным градиентом концентраций от 8 до 14%, уравновешивают колонки для катионообменной хроматографии водным буферным раствором слабой кислоты, загружают пептид, очищенный посредством ОФ-ВЭЖХ, на колонку для катионообменной хроматографии, промывают колонки и элюируют пептидный продукт буферным раствором, используемым на стадии загрузки колонки.
14. Способ по п.13, в котором указанная полимерная смола выбрана из группы, включающей Сефадекс, метилакрилатную смолу, карбоксиметилцеллюлозу, карбоксиметилсефадекс, сульфопропилцеллюлозу, сульфопропилсефадекс.
15. Способ по п.13, в котором указанной полимерной смолой является полистирол или полидивинилбензол.
16. Способ по п.13, в котором размер частиц гранул указанной полимерной смолы составляет 1-50 мкм.
17. Способ по п.13, в котором размер пор гранул указанной полимерной смолы составляет 100-500 А.
18. Способ по п.13, в котором дополнительно проводят эксклюзионную хроматографию.
19. Способ по п.13, в котором циклический или нециклический пептид выбран из группы, включающей эптифибатид, эксенатид, атозибан или незиритид.
20. Способ по п.13, в котором указанным полярным растворителем является ацетонитрил.
21. Способ по п.13, в котором указанная органическая кислота выбрана из группы, включающей лимонную кислоту, уксусную кислоту, хлорную кислоту и муравьиную кислоту.
22. Способ по п.13, в котором молярная концентрация указанного буферного раствора составляет 10÷50 мМ.
23. Способ по п.13, в котором очистку проводят при рН от 2 до 9.
24. Пептидный продукт, полученный способом по п.13, степень чистоты которого составляет по меньшей мере 96%.
25. Пептидный продукт, полученный способом по п.13, степень чистоты которого составляет от 97 до 100%.
26. Очищенный пептидный продуктэптифибатид, полученный способом по п.13, степень чистоты которого составляет по меньшей мере 96%.
27. Очищенный пептидный продуктэксенатид, полученный способом по п.13, степень чистоты которого составляет по меньшей мере 96%.
28. Очищенный пептидный продуктатозибан, полученный способом по п.13, степень чистоты которого составляет по меньшей мере 96%.
29. Очищенный пептидный продукт незиритид, полученный способом по п.13, степень чистоты которого составляет по меньшей мере 96%.
RU2010137008/04A 2008-02-06 2008-03-26 Способ очистки циклического или нециклического пептида RU2461564C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IN311CH2008 2008-02-06
IN00311/CHE/2008 2008-02-06

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2010137008A true RU2010137008A (ru) 2012-03-20
RU2461564C2 RU2461564C2 (ru) 2012-09-20

Family

ID=40951817

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2010137008/04A RU2461564C2 (ru) 2008-02-06 2008-03-26 Способ очистки циклического или нециклического пептида

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20100317827A1 (ru)
EP (1) EP2245043A4 (ru)
JP (1) JP2011511062A (ru)
KR (1) KR101257330B1 (ru)
CN (1) CN101981048A (ru)
IL (1) IL207429A0 (ru)
MX (1) MX2010008655A (ru)
RU (1) RU2461564C2 (ru)
WO (1) WO2009098707A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT2464655T (pt) * 2009-08-11 2017-05-25 Biocon Ltd Processos cromatográficos
CN102728101B (zh) * 2011-04-08 2015-01-07 上海中医药大学 一种固相萃取柱及其应用
CN102219849B (zh) * 2011-04-27 2013-08-28 滨海吉尔多肽有限公司 一种大规模分离纯化艾塞那肽的方法
CN102584953B (zh) * 2012-02-09 2014-01-01 深圳翰宇药业股份有限公司 一种阿托西班的纯化方法
CN102702321A (zh) * 2012-06-14 2012-10-03 吉尔生化（上海）有限公司 一种纯化依非巴特的方法
CN102875664B (zh) * 2012-09-21 2014-06-18 深圳翰宇药业股份有限公司 一种卡培立肽的纯化方法
CN102993274B (zh) * 2012-11-30 2014-08-20 深圳翰宇药业股份有限公司 一种醋酸加尼瑞克的纯化方法
SG11201506804VA (en) 2013-03-21 2015-09-29 Sanofi Aventis Deutschland Synthesis of hydantoin containing peptide products
MX365465B (es) 2013-03-21 2019-06-04 Sanofi Aventis Deutschland Sintesis de productos peptidicos que contienen imida ciclica.
CN104250298B (zh) * 2013-06-25 2018-02-06 浙江华谱新创科技有限公司 一种艾塞那肽高效分离纯化方法
CN103421092B (zh) * 2013-09-05 2015-05-13 杭州阿德莱诺泰制药技术有限公司 一种阿托西班的纯化方法
CN103613655B (zh) * 2013-11-20 2015-05-13 陕西东大生化科技有限责任公司 一种低成本纯化艾塞那肽的方法
CN103995062B (zh) * 2014-05-14 2015-06-17 浙江圣兆药物科技股份有限公司 一种高效液相色谱法测定艾塞那肽及其杂质的方法
CN107001411B (zh) * 2014-12-15 2021-07-23 默克专利股份公司 从粗溶液捕获靶分子
JP6709024B2 (ja) * 2015-07-03 2020-06-10 国立研究開発法人医薬基盤・健康・栄養研究所 ペプチド又はタンパク質の分画方法
CN106932498B (zh) * 2015-12-29 2019-12-03 深圳翰宇药业股份有限公司 一种醋酸加尼瑞克的检测方法
CN111269308B (zh) * 2018-12-04 2022-09-09 联邦生物科技(珠海横琴)有限公司 一种利拉鲁肽的纯化方法及其应用
JP2021004844A (ja) * 2019-06-27 2021-01-14 国立大学法人東海国立大学機構 質量分析用プローブ
CN110658296A (zh) * 2019-10-30 2020-01-07 海南通用三洋药业有限公司 一种醋酸阿托西班注射液中高分子聚合物的检测方法
CN112763604B (zh) * 2020-12-24 2022-07-12 南京健友生化制药股份有限公司 一种依替巴肽注射液杂质及其制备和检测方法
KR20230167201A (ko) 2022-05-30 2023-12-08 주식회사 엔솔바이오사이언스 펩타이드 제조방법 및 그를 이용하여 제조된 펩타이드
KR20230167200A (ko) 2022-05-30 2023-12-08 주식회사 엔솔바이오사이언스 펩타이드 정제방법 및 그를 이용하여 정제된 펩타이드
KR20230167199A (ko) 2022-05-30 2023-12-08 주식회사 엔솔바이오사이언스 펩타이드 정제방법 및 그를 이용하여 정제된 펩타이드
CN117169393B (zh) * 2023-11-03 2024-03-19 杭州湃肽生化科技有限公司 一种植物组织中环肽的检测方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4100149A (en) * 1975-08-28 1978-07-11 Rhone-Poulenc Industries Method of separating proteins by ion exchange
CN1012439B (zh) * 1984-10-11 1991-04-24 格鲁波莱佩蒂特公司 生产抗生素a40926复合物及其纯因子pa.pb.a.b.及b.的方法
US4832849A (en) * 1988-06-16 1989-05-23 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Extraction and purification of an anticoagulant principle from the south american leech, haementeria ghilianii
US5770564A (en) * 1989-06-16 1998-06-23 Cor Therapeutics, Inc. Platelet aggregation inhibitors
JPH06256399A (ja) * 1993-03-10 1994-09-13 Toray Ind Inc ヒト・インターロイキン１１の精製法
US6451987B1 (en) * 1999-03-15 2002-09-17 Novo Nordisk A/S Ion exchange chromatography of proteins and peptides
US6492327B2 (en) * 2000-12-19 2002-12-10 Sulzer Biologics Inc. Isolation of purified TGF- β1 and TGF -β2 from bone tissue
PL1664109T3 (pl) * 2003-08-21 2010-01-29 Novo Nordisk As Oczyszczanie peptydów glukagonopodobnych
CN100535007C (zh) * 2003-08-21 2009-09-02 诺沃挪第克公司 胰高血糖素样肽的纯化
US20060210614A1 (en) * 2003-12-26 2006-09-21 Nastech Pharmaceutical Company Inc. Method of treatment of a metabolic disease using intranasal administration of exendin peptide
PL1735345T3 (pl) * 2004-04-08 2009-12-31 Millennium Pharm Inc Sposoby wytwarzania eptifibatydu oraz związane z nimi związki pośrednie
WO2005100388A1 (en) * 2004-04-19 2005-10-27 Biocon Limited Production of insulinotropic peptides
US20060148699A1 (en) * 2004-10-04 2006-07-06 Avi Tovi Counterion exchange process for peptides
CN100540565C (zh) * 2005-01-14 2009-09-16 无锡宏创医药科技有限公司 修饰的Exendins及其应用
DE602006011099D1 (de) * 2005-05-03 2010-01-28 Novetide Ltd Verfahren zur herstellung von peptidderivaten
NL2000126C2 (nl) * 2005-07-15 2008-01-29 Solvay Werkwijze voor de vervaardiging van eptifibatide.
WO2007071767A1 (en) * 2005-12-23 2007-06-28 Novo Nordisk Health Care Ag Purification of vitamin k-dependent polypeptides using preparative reverse phase chromatography (rpc)
EP2057183A2 (en) * 2007-03-01 2009-05-13 Novetide Ltd. High purity peptides

Also Published As

Publication number Publication date
IL207429A0 (en) 2010-12-30
KR101257330B1 (ko) 2013-04-23
CN101981048A (zh) 2011-02-23
KR20100120180A (ko) 2010-11-12
JP2011511062A (ja) 2011-04-07
WO2009098707A1 (en) 2009-08-13
US20100317827A1 (en) 2010-12-16
EP2245043A1 (en) 2010-11-03
RU2461564C2 (ru) 2012-09-20
EP2245043A4 (en) 2011-05-11
MX2010008655A (es) 2010-10-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2010137008A (ru) Способ очистки циклического или нециклического пептидов и родственных аналогов или производных (варианты), пептидный продукт (варианты) и очищенные пептидные продукты эптифибатид, эксенатид, атозибан, незиритид
Xia et al. Dehydration of ethyl acetate–water mixtures using PVA/ceramic composite pervaporation membrane
EP3392266A1 (en) Linaclotide synthesis method
CN102898566B (zh) 一种富集痕量速灭威的金属有机框架分子印迹聚合物的制备方法
RU2012108039A (ru) Хроматографические способы и соединения, очищенные этими способами
CN111777699B (zh) 一种硼酸功能基树脂的制备方法
CN104892710B (zh) 一种纯化还原型β‑烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的方法
CN105017387A (zh) 一种制备利那洛肽的方法
BRPI0503183A (pt) procedimento para a preparação de um concentrado do fator von willebrand (fvw) por cromatografia e concentrado de fvw suscetìvel de ser assim obtido
TW201231475A (en) Method for separating and purifying cyclohexapeptide compound and salt thereof
CN104163853A (zh) 一种制备利那洛肽的方法
CN108114705A (zh) 一种硅胶基质碱性氨基酸键合固定相及其制备和应用
CN105153284B (zh) 一种利那洛肽的纯化方法
CN111269309B (zh) 一种glp-1类似多肽的纯化方法
CN103980350B (zh) 一种固环合成阿托西班的方法
CN101062933B (zh) 用反相色谱法分离和纯化三氯蔗糖及其合成中间体化合物
CN105223296A (zh) 一类多肽的纯化方法
CN103071314B (zh) 一种离子液体毛细管整体柱的制备方法
CN106749497A (zh) 套索多肽的化学全合成
CN112279895B (zh) 一种化学合成酸性多肽的制备方法
CN103570803A (zh) 一种阿加曲班中间体的制备方法
CN103864862B (zh) 一种戊糖化合物的纯化方法
CN108114706A (zh) 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用
CN101372506B (zh) 一种纯化制备爱啡肽的新工艺
CN101407538B (zh) 一种zp120的固相合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140327