CN108114706A - 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用 - Google Patents

一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108114706A
CN108114706A CN201611069929.5A CN201611069929A CN108114706A CN 108114706 A CN108114706 A CN 108114706A CN 201611069929 A CN201611069929 A CN 201611069929A CN 108114706 A CN108114706 A CN 108114706A
Authority
CN
China
Prior art keywords
silica gel
taurine
epoxy
stationary phase
methanol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201611069929.5A
Other languages
English (en)
Inventor
梁鑫淼
金高娃
郭志谋
郭照阳
祝建华
刘艳明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian Institute of Chemical Physics of CAS
Original Assignee
Dalian Institute of Chemical Physics of CAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian Institute of Chemical Physics of CAS filed Critical Dalian Institute of Chemical Physics of CAS
Priority to CN201611069929.5A priority Critical patent/CN108114706A/zh
Publication of CN108114706A publication Critical patent/CN108114706A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
    • B01J20/286—Phases chemically bonded to a substrate, e.g. to silica or to polymers

Abstract

本发明涉及液相色谱固定相，其特征在于键合相为氨基‑环氧开环反应键合的牛磺酸及其类似物，首先在硅胶表面引入环氧基团，制备环氧硅胶中间体；然后通过环氧与氨基的开环反应，将牛磺酸分子或其类似物键合到环氧硅胶表面，即得牛磺酸固定相。该方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。制备过程简单可靠，反应条件温和，而且十分容易放大到大量制备。应用范围广。本发明提供的两性离子固定相可作为亲水作用色谱分离材料，广泛用于核苷、寡糖、多肽等化合物的选择性分离。

Description

一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用
技术领域
本发明涉及液相色谱固定相，具体的说是牛磺酸及其类似物键合固定相及其制备方法。
技术背景
反相色谱是当前使用最为广泛的色谱分离模式。但是，反相色谱主要依靠疏水相互作用实现样品的保留与分离，对极性化合物的保留较短，选择性不足。如何提高极性化合物的保留和极性选择性成为HPLC研究和应用需要解决的重要问题。亲水作用色谱(HILIC)是一种使用极性固定相，乙腈/水为流动相，其中水为强洗脱溶剂[A.J.Alpert,J.Chromatogr.499(1990)177]。在HILIC模式下，样品分子极性越大，保留时间越长。因此，HILIC可以作为反相色谱的补充，广泛应用于各类极性化合物的分离[S.C.Churms,J.Chromatogr.A 720(1996)75；Z.G.Hao,C.Lu,B.M.Xiao,N.D.Weng,B.Parker,M.Knapp,C.Ho,J.Chromatogr.A 1147(2007)
165.；B.A.Olsen,J.Chromatogr.A913(2001)113.]。极性固定相是HILIC实现保留和分离选择性的关键因素。当前，HILIC固定相种类众多，结构丰富。色谱评价和应用结果表明，HILIC固定相的结构对其色谱保留和选择性具有显著影响。近年来，各类结构新颖的HILIC固定相被开发和应用。
本专利在功能基团上以氨基作为反应活性基团与硅胶表面修饰的环氧反应，环氧开环反应的效率非常高，并且能够形成羟基结构[Grazu et.al.,Biomacromolecules,2003,4,1495-1501；Grazu et.al.,Biotechnology and Bioengineering,2005,90,597-605；Jian et.al.,J.Materials Chem.C,2013,1,4481-4489]。牛磺酸分子本身具有氨基，可直接作为反应活性基团，避免了进一步的结构修饰，且能提供负电荷，发展成为新型的亲水色谱固定相。
发明内容
本发明的目的是提供一种液相色谱固定相及其制备方法。该固定相为牛磺酸键合硅胶固定相。该固定相的制备方法简单可靠，用途广泛。
本发明的技术方案是：一种硅胶基质牛磺酸键合固定相，其特征在于：键合相为氨基-环氧开环反应键合的牛磺酸及其类似物中的一种或二种以上，其结构式如下中的一种或二种以上：
其中SiO2为硅胶，或-COOH。R为时，该分子为牛磺酸。
本发明还提供了上述固定相的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
a.硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1％～38％的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160℃下干燥至恒重；
b.硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140℃条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60～90℃条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
所述制备方法步骤b所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，乙腈，甲苯，二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种或二种以上；每克硅胶所需有机溶剂的量为5-30mL。
所述制备方法步骤b所用环氧硅烷偶联剂有如下结构：
其中，X为-OCH3或-OCH2CH3。
所述制备方法步骤b中环氧硅烷偶联剂的使用量为每克硅胶使用0.1mL-2mL。
c.环氧开环化学反应键合牛磺酸固定相：将步骤b所得的环氧基硅胶中加入0.01-0.5mol/L的碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液(pH＝7-10)中，每克环氧基硅胶所需混合溶剂量为5-50mL，再加入牛磺酸及其类似物分子，在40～70℃条件下反应10～100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60～90℃条件下干燥6～48小时，即得键合固定相。
所述制备方法步骤c所用牛磺酸及其类似物为牛磺酸或牛磺酸分子中的磺酸基被羧基取代的化合物。
所述步骤c所用牛磺酸及其类似物使用量为每克环氧基硅胶使用1～50mmol。
本发明具有如下优点：
1.固定相结构新颖。本发明首次提出以环氧开环反应键合的牛磺酸及其类似物固定相，具有良好的亲水性，并且在pH＝3-7的溶液保持负电性。
2.应用范围广。本发明提供的键合固定相适合用于核苷、寡糖、多肽、皂苷等极性物质的分离分析和分离制备。
3.本发明提供的制备方法为无重金属催化反应，因此最终产物中不含重金属残留，完全避免重金属对产品性能带来的不利影响。
4.制备过程安全可靠，环氧开环方法效率高。
5.制备过程简单可靠，有利于实现产业化。
附图说明
图1为色谱图之一；其中：1.尿嘧啶；2.尿苷；3.胞嘧啶；4.乳清酸
图2为色谱图之二；
图3为色谱图之三；
图4为色谱图之四；其中：1.Leucine 2.Angiotens4 3.Menrotensin3 4.BRAOY
具体实施方式
下面结合实例，对本发明做进一步说明。实例仅限于说明本发明，而非对本发明的限定。
实施例1
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应16小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g牛磺酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例2
与实施例1的不同之处在于，使用牛磺酸分子中的磺酸基被羧基取代的化合物代替牛磺酸，按实施例1的合成步骤可得键合牛磺酸类似物固定相。
实施例3
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流12小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应16小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.2mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g牛磺酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例4
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于250mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入100mL N,N-二甲基甲酰胺，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于130℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至9.5)，然后加入10g牛磺酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例5
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL甲醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于130℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.3mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至10)，然后加入10g牛磺酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例6
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL乙腈，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入50mL 0.4mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g牛磺酸，85℃条件下搅拌16小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例7
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL乙醇，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.5mol/L的碳酸氢钠水溶液(氨水调pH至7.5)，然后加入10g牛磺酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在60℃条件下干燥24小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例8
称取10g球形硅胶(粒径为5μm，孔径为10nm，比表面积300m2/g)，置于250mL玻璃烧瓶中，加入150mL体积浓度为5％的盐酸溶液，加热回流24小时，冷却至室温，过滤，水洗至中性，150℃干燥24小时。
将干燥后的硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，在通入干燥的氮气的条件下，向硅胶中加入50mL二甲苯，搅拌均匀，然后滴加6mL的3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，于115℃条件回流搅拌反应12小时。反应体系过滤，依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，产物在80℃条件下干燥12小时即得环氧基硅胶。
将干燥后的环氧基硅胶置于100mL三口玻璃瓶中，加入30mL 0.1mol/L的碳酸氢氨水溶液(氨水调pH至8.5)，然后加入10g牛磺酸，65℃条件下搅拌24小时，反应体系冷却至室温，减压过滤并用甲醇、水、甲醇洗涤，固体产品在80℃条件下干燥12小时即得牛磺酸基键合固定相。
实施例9
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于亲水柱基本评价样品的分离分析。如图1所示，各化合物得到很好的分离。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：乙腈：水：200mM甲酸铵＝85:5:10
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
检测波长：254nm。
实施例10
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于半乳寡糖分离分析，如图2所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：75％乙腈+25％水，经20min达50％乙腈+50％水
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
ELSD检测器：30psi，75℃，加热模式-动力级别75％，增益值500
实施例11
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于果寡糖分离分析，如图3所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：75％乙腈+25％水，经20min达50％乙腈+50％水
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
ELSD检测器：30psi，75℃，加热模式-动力级别75％，增益值500
实施例12
使用实施例1所得色谱固定相1装填4.6×150mm色谱柱，用于多肽分离分析，如图4所示。色谱条件为：
色谱柱：4.6×150mm
流动相：A：乙腈；B：50mM磷酸二氢钠(pH＝3.0)；C：水
A B C
0 75.0 10.0 15.0
10.00 50.0 10.0 40.0
10.10 50.0 20.0 30.0
20.00 30.0 20.0 50.0
流速：1mL/min；
柱温：30℃；
检测波长：254nm。

Claims (8)

1.一种硅胶基质牛磺酸键合固定相，其特征在于键合相为氨基-环氧开环反应键合的牛磺酸及其类似物中的一种或二种以上，其结构式如下：
其中SiO2为硅胶，或-COOH；R为时，该分子为牛磺酸。
2.一种权利要求1所示固定相的制备方法，包括如下步骤：
a.硅胶预处理：硅胶加入质量浓度为1％～38％的盐酸或硝酸溶液中，加热至回流，搅拌1～48小时，过滤，水洗至中性，于80～160℃下干燥至恒重；
b.硅胶表面引入环氧基：将步骤a所得干燥硅胶置于玻璃或者聚四氟乙烯反应容器中，在惰性气体氛围下加入有机溶剂搅拌，滴加环氧硅烷偶联剂，保持温度为60～140℃条件下搅拌2～48小时；反应体系冷却至室温，减压过滤并依次用甲醇、水、四氢呋喃、甲醇洗涤，固体产品在60～90℃条件下干燥6-24小时即得环氧基硅胶；
c.环氧开环化学反应键合两性离子固定相：将步骤b所得的环氧硅胶中加入0.01-0.5mol/L的碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液中，每克环氧硅胶所需混合溶剂量为3-50mL，再加入牛磺酸或其类似物，在40～70℃条件下反应10～100小时；过滤，依次用甲醇，水，甲醇洗涤，所得固体于60～90℃条件下干燥6～48小时，即得牛磺酸固定相。
3.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤b所用的有机溶剂为甲醇，乙醇，乙腈，甲苯，二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺中的一种；每克硅胶所需有机溶剂的量为3-30ml。
4.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤b所用环氧硅烷偶联剂为如下结构中的一种或二种：
其中，X为-OCH3或-OCH2CH3；
步骤b中环氧硅烷偶联剂的使用量为每克硅胶使用0.1mL-2mL。
5.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用键合相为牛磺酸或牛磺酸分子中磺酸基被羧基取代的化合物中的一种或二种。
6.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用牛磺酸及其类似物使用量为每克环氧硅胶使用1～50mmol。
7.按照权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤c所用碳酸氢钠和/或碳酸氢铵水溶液pH＝7-10。
8.一种权利要求1所述固定相作为液相色谱固定相的应用。
CN201611069929.5A 2016-11-29 2016-11-29 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用 Pending CN108114706A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611069929.5A CN108114706A (zh) 2016-11-29 2016-11-29 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201611069929.5A CN108114706A (zh) 2016-11-29 2016-11-29 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108114706A true CN108114706A (zh) 2018-06-05

Family

ID=62224451

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611069929.5A Pending CN108114706A (zh) 2016-11-29 2016-11-29 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108114706A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111495345A (zh) * 2020-04-24 2020-08-07 宁波大学 核苷类亲水作用色谱固定相及制备方法及应用
CN114618452A (zh) * 2020-12-11 2022-06-14 中国科学院大连化学物理研究所 一种强阳离子交换色谱固定相及其制备和应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1280986A (zh) * 1999-07-14 2001-01-24 中国科学院大连化学物理研究所 液相色谱蛋白质手性固定相的合成方法
CN102513064A (zh) * 2011-12-23 2012-06-27 广东工业大学 一种离子液体键合硅胶吸附剂的制备方法及其应用
CN102614845A (zh) * 2011-01-28 2012-08-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种强阳离子交换色谱固定相及其制备方法
CN102614847A (zh) * 2011-01-28 2012-08-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种两性离子亲水色谱固定相及其制备方法
EP2485836A1 (de) * 2008-10-09 2012-08-15 Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg Monolithische säule mit immobilisiertem monomerem avidin zur anreicherung und identifizierung biotinylierter spezies
CN102794162A (zh) * 2011-05-26 2012-11-28 北京理工大学 一种立体漂浮蛋白质分子印迹色谱固定相的制备及使用方法
CN103028383A (zh) * 2012-12-31 2013-04-10 浙江月旭材料科技有限公司 一种硅胶色谱填料及其制备方法
CN103170311A (zh) * 2013-03-20 2013-06-26 华东理工大学 新型氨基系列色谱固定相及制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1280986A (zh) * 1999-07-14 2001-01-24 中国科学院大连化学物理研究所 液相色谱蛋白质手性固定相的合成方法
EP2485836A1 (de) * 2008-10-09 2012-08-15 Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg Monolithische säule mit immobilisiertem monomerem avidin zur anreicherung und identifizierung biotinylierter spezies
CN102614845A (zh) * 2011-01-28 2012-08-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种强阳离子交换色谱固定相及其制备方法
CN102614847A (zh) * 2011-01-28 2012-08-01 中国科学院大连化学物理研究所 一种两性离子亲水色谱固定相及其制备方法
CN102794162A (zh) * 2011-05-26 2012-11-28 北京理工大学 一种立体漂浮蛋白质分子印迹色谱固定相的制备及使用方法
CN102513064A (zh) * 2011-12-23 2012-06-27 广东工业大学 一种离子液体键合硅胶吸附剂的制备方法及其应用
CN103028383A (zh) * 2012-12-31 2013-04-10 浙江月旭材料科技有限公司 一种硅胶色谱填料及其制备方法
CN103170311A (zh) * 2013-03-20 2013-06-26 华东理工大学 新型氨基系列色谱固定相及制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ZHANG YI, ET AL: "Simultaneous separation of polar and non-polar mixtures by capillary HPLC based on an ostadecylsilane and taurine derivatized silica continuously packed column", 《TALANTA》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111495345A (zh) * 2020-04-24 2020-08-07 宁波大学 核苷类亲水作用色谱固定相及制备方法及应用
CN114618452A (zh) * 2020-12-11 2022-06-14 中国科学院大连化学物理研究所 一种强阳离子交换色谱固定相及其制备和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102614847B (zh) 一种两性离子亲水色谱固定相及其制备方法
CN108114707A (zh) 一种硅胶基质疏水性氨基酸键合固定相及其制备和应用
CN103301822B (zh) 一种极性液相色谱填料及其制备方法
CN101274270B (zh) 一种采用点击化学反应制备键合型环糊精固定相的方法
CN108114705A (zh) 一种硅胶基质碱性氨基酸键合固定相及其制备和应用
CN107262078B (zh) 一种石墨烯/硅胶固相萃取材料及其应用
CN103028383B (zh) 一种硅胶色谱填料及其制备方法
CN102101047B (zh) 一种酰胺基色谱固定相及其制备方法
CN107126943A (zh) 苯硼酸修饰硅胶功能色谱填料、制备方法与应用
CN101829551B (zh) 一种混合模式硅胶固定相及其制备方法和应用
CN101530782B (zh) 液相色谱填料及其合成方法
CN101234339A (zh) 硅胶基质化学键合相填料
CN103041792B (zh) 一种氨基甲酸酯型液相色谱固定相及其制备方法
CN103170311A (zh) 新型氨基系列色谱固定相及制备方法
CN103102388A (zh) 一种顺序富集多磷酸化肽和单磷酸化肽的方法
CN102827037A (zh) 四甲基胍质子离子液体及其在捕集二氧化碳方面的应用
CN103357390A (zh) 多层结构键合硅胶液相色谱填料及其合成方法
CN102527357A (zh) Scx/hic双功能混合模式色谱固定相及其制备方法
CN108114706A (zh) 一种硅胶基质牛磺酸键合固定相及其制备和应用
CN104784972B (zh) 一种橙皮苷类免疫亲和柱的制备及其应用
CN103120932B (zh) 一种阳离子多糖涂覆型亲水色谱固定相的制备方法及应用
Phottraithip et al. New hydrophobic charge-induction resin with 2-mercaptoimidazole as the ligand and its separation characteristics for porcine IgG
CN106947021A (zh) 聚合物整体柱、基于所述整体柱的固相萃取过滤器及其制备方法和用途
CN108079981A (zh) 一种四氮唑/疏水基键合固定相及其制备方法
CN105921116A (zh) 具有混合作用模式的阳离子交换固相萃取材料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180605

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication