RU2010133160A - Способ синтеза тетрагидробиоптерина - Google Patents
Способ синтеза тетрагидробиоптерина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010133160A RU2010133160A RU2010133160/04A RU2010133160A RU2010133160A RU 2010133160 A RU2010133160 A RU 2010133160A RU 2010133160/04 A RU2010133160/04 A RU 2010133160/04A RU 2010133160 A RU2010133160 A RU 2010133160A RU 2010133160 A RU2010133160 A RU 2010133160A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mixture
- aqueous
- phase
- aqueous phase
- biopterin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ получения биоптерина, который включает гидролиз диацетилбиоптерина до биоптерина в присутствие основания в двухфазной смеси, которая содержит водную фазу, содержащую воду, и органическую фазу, содержащую несмешиваемый с водой органический растворитель, где водная фаза имеет рН приблизительно 10. ! 2. Способ по п.1, где водная фаза имеет рН по меньшей мере приблизительно 11. ! 3. Способ по п.1, где основанием является амин. ! 4. Способ по п.1, где основанием является диэтиламин. ! 5. Способ по п.1, где несмешиваемым с водой органическим растворителем является спирт. ! 6. Способ по п.1, где несмешиваемым с водой органическим растворителем является 1-бутанол. ! 7. Способ по п.1, где реакцию гидролиза осуществляют при температуре приблизительно от 20°С приблизительно до 50°С. ! 8. Способ по п.1, где реакцию гидролиза осуществляют при температуре приблизительно 40°С. ! 9. Способ по п.1, где концентрация диацетилбиоптерина в водной фазе составляет приблизительно от 150 мг/мл приблизительно до 300 мг/мл. ! 10. Способ по п.1, который дополнительно содержит сбор биоптерина из реакционной смеси, который включает предоставление водной фазе и органической фазе реакционной смеси возможности разделиться после того, как гидролиз диацетилбиоптерина будет по существу завершен, и сбор водной фазы. ! 11. Способ по п.10, который дополнительно содержит экстрагирование отделенной органической фазы водой один или несколько раз для того, чтобы собрать весь биоптерин, оставшийся в органической фазе, которое содержит смешивание органической фазы с предварительно определенным объемом воды для того, чтобы получить смесь, предоставление водной фазе и орга�
Claims (45)
1. Способ получения биоптерина, который включает гидролиз диацетилбиоптерина до биоптерина в присутствие основания в двухфазной смеси, которая содержит водную фазу, содержащую воду, и органическую фазу, содержащую несмешиваемый с водой органический растворитель, где водная фаза имеет рН приблизительно 10.
2. Способ по п.1, где водная фаза имеет рН по меньшей мере приблизительно 11.
3. Способ по п.1, где основанием является амин.
4. Способ по п.1, где основанием является диэтиламин.
5. Способ по п.1, где несмешиваемым с водой органическим растворителем является спирт.
6. Способ по п.1, где несмешиваемым с водой органическим растворителем является 1-бутанол.
7. Способ по п.1, где реакцию гидролиза осуществляют при температуре приблизительно от 20°С приблизительно до 50°С.
8. Способ по п.1, где реакцию гидролиза осуществляют при температуре приблизительно 40°С.
9. Способ по п.1, где концентрация диацетилбиоптерина в водной фазе составляет приблизительно от 150 мг/мл приблизительно до 300 мг/мл.
10. Способ по п.1, который дополнительно содержит сбор биоптерина из реакционной смеси, который включает предоставление водной фазе и органической фазе реакционной смеси возможности разделиться после того, как гидролиз диацетилбиоптерина будет по существу завершен, и сбор водной фазы.
11. Способ по п.10, который дополнительно содержит экстрагирование отделенной органической фазы водой один или несколько раз для того, чтобы собрать весь биоптерин, оставшийся в органической фазе, которое содержит смешивание органической фазы с предварительно определенным объемом воды для того, чтобы получить смесь, предоставление водной фазе и органической фазе смеси возможности разделиться и сбор водной фазы.
12. Способ по п.10 или 11, который дополнительно содержит добавление основания в собранную водную фазу для того, чтобы поднять рН полученной водной смеси по меньшей мере приблизительно до 10.
13. Способ по п.12, где рН водной смеси поднимают по меньшей мере приблизительно до 11.
14. Способ по п.12, где основанием является амин.
15. Способ по п.12, где основанием является триэтиламин.
16. Способ по п.12, который дополнительно содержит гидрогенизирование биоптерина в водной смеси до тетрагидробиоптерина в присутствие металлического катализатора под давлением водорода приблизительно от 14 бар приблизительно до 100 бар.
17. Способ по п.16, где давление водорода составляет приблизительно от 20 бар приблизительно до 50 бар.
18. Способ по п.16, где давление водорода составляет приблизительно 50 бар.
19. Способ по п.16, где металлическим катализатором является платиновый катализатор.
20. Способ по п.16, где металлическим катализатором является черная платина.
21. Способ по п.16, где количество металлического катализатора составляет приблизительно от 2 мол.% приблизительно до 8 мол.% относительно количества диацетилбиоптерина до гидролиза диацетилбиоптерина или относительно количества биоптерина до гидрогенизирования биоптерина.
22. Способ по п.16, где гидрогенизирование осуществляют при температуре приблизительно от 0°С приблизительно до 40°С.
23. Способ по п.16, где гидрогенизирование осуществляют при температуре приблизительно от 20°С приблизительно до 30°С.
24. Способ по п.16, где концентрация биоптерина в водной смеси составляет приблизительно от 2% мас./мас. приблизительно до 8% мас./мас.
25. Способ по п.16, где тетрагидробиоптерин получен с соотношением диастереомеров 6R:6S по меньшей мере приблизительно 7:1.
26. Способ по п.16, где тетрагидробиоптерин получен с соотношением диастереомеров 6R:63 по меньшей мере приблизительно 10:1.
27. Способ по п.16, который после того, как гидрогенизирование биоптерина будет по существу завершено, дополнительно включает фильтрование водной смеси для удаления металлического катализатора.
28. Способ по п.27, который дополнительно содержит добавление соляной кислоты в фильтрованную водную смесь для того, чтобы снизить рН смеси приблизительно не более чем до 3.
29. Способ по п.28, в котором рН водной смеси снижают приблизительно не более чем до 1.
30. Способ по п.28, который дополнительно содержит концентрирование водной смеси при пониженном давлении для того, чтобы удалить воду и получить первую концентрированную смесь.
31. Способ по п.30, где водную смесь концентрируют при температуре приблизительно от 30°С приблизительно до 70°С.
32. Способ по п.30, который дополнительно содержит добавление органического растворителя в первую концентрированную смесь и концентрирование полученной смеси при пониженном давлении для того, чтобы удалить остаточную воду и получить вторую концентрированную смесь.
33. Способ по п.32, где органическим растворителем является 1-бутанол.
34. Способ по п.30, который дополнительно содержит
добавление органического растворителя в первую концентрированную смесь или во вторую концентрированную смесь,
нагревание полученной смеси до температуры приблизительно от 40°С приблизительно до 70°С,
охлаждение смеси до температуры приблизительно от 0°С приблизительно до 40°С,
необязательно добавление затравочных кристаллов (6R)-L-эритро-тетрагидробиоптерина дигидрохлорида в смесь для облегчения кристаллизации и фильтрование смеси для выделения (6R)-L-эритро-тетрагидробиоптерина дигидрохлорида.
35. Способ по п.34, где органическим растворителем является этанол.
36. Способ по п.34 или 35, где (6R)-L-эритро-тетрагидробиоптерина дигидрохлорид выделяют в кристаллической форме, которую обозначают как полиморф В.
37. Способ получения тетрагидробиоптерина, который содержит:
гидролиз диацетилбиоптерина до биоптерина в присутствие основания в двухфазной смеси, которая содержит водную фазу, содержащую воду, и органическую фазу, содержащую несмешиваемый с водой органический растворитель, где водная фаза имеет рН по меньшей мере приблизительно 10;
необязательно предоставление водной фазе и органической фазе возможности разделиться после того, как гидролиз диацетилбиоптерина будет по существу завершен, и необязательно сбор водной фазы в виде водной смеси; и
гидрогенизирование биоптерина в водной смеси или в водной фазе двухфазной смеси, где водная смесь или водная фаза имеет рН по меньшей мере приблизительно 10, до тетрагидробиоптерина в присутствие металлического катализатора под давлением водорода приблизительно от 14 бар приблизительно до 100 бар.
38. Способ по п.37, который после того, как реакция гидролиза будет по существу завершена, содержит сбор биоптерина из реакционной смеси, который включает предоставление водной фазе и органической фазе реакционной смеси возможности разделиться после того, как гидролиз диацетилбиоптерина будет по существу завершен, и сбор водной фазы.
39. Способ по п.38, который дополнительно содержит экстрагирование отделенной органической фазы водой один или несколько раз для того, чтобы собрать весь биоптерин, оставшийся в органической фазе, которое содержит смешивание органической фазы с предварительно определенным объемом воды для того, чтобы получить смесь, предоставление водной фазе и органической фазе смеси возможности разделиться и сбор водной фазы.
40. Способ по п.38, который дополнительно содержит добавление основания в собранную водную фазу для того, чтобы повысить рН полученной водной смеси по меньшей мере приблизительно до 10 перед гидрогенизированием.
41. Способ по п.37, который после того, как гидрогенизирование биоптерина будет по существу завершено, дополнительно содержит
фильтрование водной смеси или двухфазной смеси для того, чтобы удалить металлический катализатор, и в случае двухфазной смеси предоставление водной фазе и органической фазе возможности разделиться и сбор водной фазы в виде водной смеси.
42. Способ по п.41, который дополнительно содержит добавление соляной кислоты в водную смесь для того, чтобы снизить рН смеси приблизительно не более чем до 3.
43. Способ по п.42, который дополнительно включает концентрирование водной смеси при пониженном давлении для того, чтобы удалить воду и получить первую концентрированную смесь.
44. Способ по п.43, который дополнительно включает добавление органического растворителя в первую концентрированную смесь и концентрирование полученной смеси при пониженном давлении для того, чтобы удалить остаточную воду и получить вторую концентрированную смесь.
45. Способ по п.43 или 44, который дополнительно включает
добавление органического растворителя в первую концентрированную смесь или вторую концентрированную смесь,
нагревание полученной смеси до температуры приблизительно от 40°С приблизительно до 70°С,
охлаждение смеси до температуры приблизительно от 0°С приблизительно до 40°С,
необязательно добавление затравочных кристаллов (6R)-L-эритро-тетрагидробиоптерина дигидрохлорида в смесь для облегчения кристаллизации и
фильтрование смеси для того, чтобы выделить (6R)-L-эритро-тетрагидробиоптерина дигидрохлорид.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1952808P | 2008-01-07 | 2008-01-07 | |
| US61/019,528 | 2008-01-07 | ||
| US4690908P | 2008-04-22 | 2008-04-22 | |
| US61/046,909 | 2008-04-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010133160A true RU2010133160A (ru) | 2012-02-20 |
Family
ID=40428295
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010133160/04A RU2010133160A (ru) | 2008-01-07 | 2009-01-06 | Способ синтеза тетрагидробиоптерина |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8178670B2 (ru) |
| EP (1) | EP2240484A1 (ru) |
| JP (1) | JP2011508781A (ru) |
| KR (1) | KR20100101006A (ru) |
| CN (1) | CN101959891A (ru) |
| AR (1) | AR070109A1 (ru) |
| AU (1) | AU2009204476A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0907247A2 (ru) |
| CA (1) | CA2711444C (ru) |
| CL (2) | CL2009000007A1 (ru) |
| IL (1) | IL206845A0 (ru) |
| MX (1) | MX2010007452A (ru) |
| PE (1) | PE20091314A1 (ru) |
| RU (1) | RU2010133160A (ru) |
| TW (1) | TW200942542A (ru) |
| WO (1) | WO2009088979A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102443006B (zh) * | 2010-10-13 | 2016-02-24 | 因华生技制药股份有限公司 | (6r)-四氢生物喋呤盐酸盐的制备方法 |
| TWI481612B (zh) * | 2010-10-15 | 2015-04-21 | Innopharmax Inc | （６ｒ）－四氫生物喋呤鹽酸鹽的製備方法 |
| BR112013020864A2 (pt) | 2011-02-18 | 2019-09-24 | Alexion Pharma Int Sarl | métodos para sintetizar derivados de precursor z de molibdopterina |
| CN102633799B (zh) | 2012-04-10 | 2014-06-25 | 凯莱英医药集团（天津）股份有限公司 | 一种从消旋体中间体拆分路线合成二盐酸沙丙蝶呤的方法 |
| CN102627644B (zh) * | 2012-04-10 | 2014-04-16 | 凯莱英医药集团（天津）股份有限公司 | 一种通过直接手性合成方法制备二盐酸沙丙蝶呤的方法 |
| WO2016189542A1 (en) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Natco Pharma Ltd | Novel process for the preparation of sapropterin dihydrochloride and its key intermediate, l-biopterin |
| JP6994018B2 (ja) | 2016-07-26 | 2022-01-14 | バイオマリン ファーマシューティカル インコーポレイテッド | 新規アデノ随伴ウイルスキャプシドタンパク質 |
| CN109776540B (zh) * | 2017-11-15 | 2021-07-06 | 北京启慧生物医药有限公司 | 一种盐酸沙丙蝶呤的制备方法 |
| US11739345B2 (en) | 2018-05-09 | 2023-08-29 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Methods of treating phenylketonuria |
| TW202005978A (zh) | 2018-05-14 | 2020-02-01 | 美商拜奧馬林製藥公司 | 新穎肝靶向腺相關病毒載體 |
| CN110872293A (zh) * | 2018-09-04 | 2020-03-10 | 北京启慧生物医药有限公司 | 一种生物蝶呤的化学合成及纯化方法 |
| TW202144575A (zh) | 2020-04-03 | 2021-12-01 | 美商拜奧馬林製藥公司 | 使用ａａｖ及治療調配物之苯酮尿症治療 |
| CN111505179B (zh) * | 2020-04-07 | 2021-07-13 | 厦门大学 | 海洋水体中生物蝶呤的检测方法 |
| CN114814063A (zh) * | 2022-04-08 | 2022-07-29 | 宁波熙宁检测技术有限公司 | 一种检测人体内四氢生物蝶呤的方法 |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2601215A (en) * | 1948-03-17 | 1952-06-17 | American Cyanamid Co | Process of preparing dihydropterins |
| CH500999A (de) | 1967-04-07 | 1970-12-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Pterinderivaten |
| US3505329A (en) * | 1968-02-06 | 1970-04-07 | Smithkline Corp | Process for the synthesis of biopterin |
| JPS5883691A (ja) | 1981-11-13 | 1983-05-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | １′，２′−ジアシル−（６ｒ，ｓ）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ｌ−ビオプテリンおよびその製法 |
| CH651755A5 (en) | 1982-03-03 | 1985-10-15 | Kanegafuchi Chemical Ind | Use of pterin derivatives |
| JPS5976086A (ja) * | 1982-09-20 | 1984-04-28 | ザ ウエルカム フアウンデ−シヨン リミテツド | プテリジン化合物 |
| GB8318833D0 (en) * | 1983-07-12 | 1983-08-10 | Wellcome Found | Chemical compounds |
| JPS59112987A (ja) * | 1982-12-20 | 1984-06-29 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | １′，２′―ジアシル―（６ｒ，ｓ）―５，６，７，８―テトラヒドロ―ｌ―ビオプテリンおよびその製法 |
| US5196533A (en) * | 1983-04-11 | 1993-03-23 | South Alabama Medical Science Foundation, Usa | Cyclization of 5 amino-pyrimidines to quinoid 6,6 disubstituted dihydropteridines |
| US4587340A (en) * | 1983-09-19 | 1986-05-06 | Burroughs Wellcome Co. | Biopterin analogs |
| JPS60178887A (ja) * | 1984-02-23 | 1985-09-12 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ５，６，７，８−テトラヒドロ−ｌ−ビオプテリンの製造法 |
| JPS59186986A (ja) | 1984-03-17 | 1984-10-23 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | １′，２′−ジアシル−ｌ−ビオプテリンの製造法 |
| JPS60199889A (ja) * | 1984-03-24 | 1985-10-09 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ５，６，７，８−テトラヒドロ−ｌ−エリスロ−ビオプテリンの硫酸塩およびその製法 |
| US4550109A (en) * | 1984-05-31 | 1985-10-29 | The Board Of Regents, The University Of Texas System | Lipoidal biopterin compounds |
| JPS617287A (ja) | 1984-06-21 | 1986-01-13 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ５‐デオキシ‐ｌ‐アラビノースの製造法 |
| US4713454A (en) | 1985-01-28 | 1987-12-15 | Shiratori Pharmaceutical Co., Ltd. | Preparation process of (6R)-tetrahydro-L-biopterin |
| JP2611790B2 (ja) | 1987-11-30 | 1997-05-21 | 株式会社ビタミン研究所 | テトラヒドロフラニルピリミジン誘導体 |
| JP2567638B2 (ja) | 1987-11-30 | 1996-12-25 | 株式会社ビタミン研究所 | テトラヒドロプテリジン誘導体 |
| JP2567639B2 (ja) | 1987-11-30 | 1996-12-25 | 株式会社ビタミン研究所 | プテリジン誘導体 |
| DE3853711T2 (de) * | 1987-11-30 | 1996-01-11 | Vitamin Kenkyusho Kk | Zwischenverbindungen für die Synthese von 5,6,7,8-Tetrahydro-L-erythro-biopterin und seiner Derivate. |
| JP2674707B2 (ja) | 1988-06-22 | 1997-11-12 | 株式会社ビタミン研究所 | Ｌ‐ビオプテリンの製法 |
| JP2575781B2 (ja) | 1988-02-29 | 1997-01-29 | 日清製粉株式会社 | ２，３−ジアシルオキシ−４−ヒドロキシ−トペンタナールおよびその製造方法 |
| JPH0231720A (ja) | 1988-07-22 | 1990-02-01 | Mitsubishi Electric Corp | 自動製パン器 |
| JPH0255434A (ja) | 1988-08-20 | 1990-02-23 | Fujitsu Ltd | コードジェネレータ |
| JP2843592B2 (ja) | 1989-02-28 | 1999-01-06 | 日清製粉株式会社 | Ｌ−リボース誘導体 |
| JPH0332553A (ja) | 1989-06-29 | 1991-02-13 | Omron Corp | 工具折損検出装置 |
| US5184622A (en) * | 1990-01-24 | 1993-02-09 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Ultrasonic diagnosing apparatus |
| JPH0413357A (ja) | 1990-05-07 | 1992-01-17 | Canon Inc | 画像読取装置 |
| JPH0586393A (ja) | 1991-09-30 | 1993-04-06 | Sodick Co Ltd | 水性放電加工液 |
| US5198547A (en) * | 1992-03-16 | 1993-03-30 | South Alabama Medical Science Foundation, Usa | Process for N5-formylating tetrahydropteridines |
| CN1100092A (zh) | 1992-12-23 | 1995-03-15 | 史密丝克莱恩比彻姆公司 | 砜的制备方法 |
| DE4308739C1 (de) * | 1993-03-19 | 1994-06-23 | Henning Berlin Gmbh | Pterinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
| JP2711828B2 (ja) | 1996-06-25 | 1998-02-10 | 白鳥製薬株式会社 | （６ｒ）−テトラヒドローｌ−バイオプテリン塩酸塩の製造法 |
| JP2001302665A (ja) | 2000-04-19 | 2001-10-31 | Shiratori Pharmaceutical Co Ltd | Ｌ−ビオプテリン又はｄ−ネオプテリンの製造法 |
| US6544994B2 (en) * | 2000-06-07 | 2003-04-08 | Eprov Ag | Pharmaceutical preparation for treating or preventing cardiovascular or neurological disorders by modulating of the activity of nitric oxide synthase |
| BR0113411A (pt) | 2000-08-31 | 2004-01-06 | Daiichi Suntory Pharma Co Ltd | Processo para a produção do composto de biopterina |
| DE10260263A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-15 | Biocrates Life Sciences Gmbh | Verwendung von Tetrahydrobiopterinderivaten zur Behandlung und Ernährung von Patienten mit Aminosäurestoffwechselstörungen |
| PT1708690T (pt) | 2003-11-17 | 2016-09-19 | Biomarin Pharm Inc | Tratamento de fenilcetonúria com bh4 |
| CA2678124C (en) | 2003-11-17 | 2014-10-07 | Merck Eprova Ag | Crystalline forms of (6r)-l-erythro-tetrahydrobiopterin dihydrochloride |
| US7732599B2 (en) | 2003-11-17 | 2010-06-08 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Process for preparing tetrahydrobiopterin and analogs of tetrahydrobiopterin |
| US7361759B2 (en) * | 2004-12-27 | 2008-04-22 | Shiratori Pharmaceutical Co., Ltd | Method for producing L-biopterin |
| US20060194808A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-08-31 | Chronorx Llc, An Alaska Limited Liability Company | Clinical applications of tetrahydrobiopterin, lipoic acid and their salts and methods of preparing tetrahydrobiopterin bis-lipoate |
| DE602006003883D1 (de) | 2005-04-14 | 2009-01-08 | Shiratori Pharm | Verfahren zur herstellung von alphaformkristallen von sapropterinhydrochlorid |
| DE602006005349D1 (de) | 2005-04-28 | 2009-04-09 | Shiratori Pharm | Verfahren zur herstellung von hydrazon-derivaten |
| CA2675134A1 (en) | 2007-01-12 | 2008-07-24 | Biomarin Pharmaceutical Inc. | Pterin analogs |
-
2009
- 2009-01-06 BR BRPI0907247-0A patent/BRPI0907247A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-01-06 AR ARP090100026A patent/AR070109A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-01-06 JP JP2010541558A patent/JP2011508781A/ja active Pending
- 2009-01-06 CN CN2009801079643A patent/CN101959891A/zh active Pending
- 2009-01-06 RU RU2010133160/04A patent/RU2010133160A/ru not_active Application Discontinuation
- 2009-01-06 PE PE2009000007A patent/PE20091314A1/es not_active Application Discontinuation
- 2009-01-06 KR KR1020107017494A patent/KR20100101006A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-01-06 MX MX2010007452A patent/MX2010007452A/es active IP Right Grant
- 2009-01-06 AU AU2009204476A patent/AU2009204476A1/en not_active Abandoned
- 2009-01-06 EP EP09700703A patent/EP2240484A1/en not_active Withdrawn
- 2009-01-06 CA CA2711444A patent/CA2711444C/en active Active
- 2009-01-06 WO PCT/US2009/000030 patent/WO2009088979A1/en active Application Filing
- 2009-01-06 CL CL2009000007A patent/CL2009000007A1/es unknown
- 2009-01-06 US US12/349,479 patent/US8178670B2/en active Active
- 2009-01-06 TW TW098100222A patent/TW200942542A/zh unknown
-
2010
- 2010-07-06 IL IL206845A patent/IL206845A0/en unknown
-
2011
- 2011-01-27 CL CL2011000166A patent/CL2011000166A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CL2009000007A1 (es) | 2010-02-19 |
| CA2711444C (en) | 2017-12-12 |
| KR20100101006A (ko) | 2010-09-15 |
| US8178670B2 (en) | 2012-05-15 |
| IL206845A0 (en) | 2010-12-30 |
| WO2009088979A1 (en) | 2009-07-16 |
| BRPI0907247A2 (pt) | 2015-07-14 |
| AU2009204476A1 (en) | 2009-07-16 |
| CN101959891A (zh) | 2011-01-26 |
| AR070109A1 (es) | 2010-03-17 |
| CA2711444A1 (en) | 2009-07-16 |
| CL2011000166A1 (es) | 2011-07-01 |
| US20090198055A1 (en) | 2009-08-06 |
| PE20091314A1 (es) | 2009-09-03 |
| TW200942542A (en) | 2009-10-16 |
| JP2011508781A (ja) | 2011-03-17 |
| MX2010007452A (es) | 2010-08-18 |
| EP2240484A1 (en) | 2010-10-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010133160A (ru) | Способ синтеза тетрагидробиоптерина | |
| CN102617547B (zh) | 一种制备消旋尼古丁的方法 | |
| JP2011508781A5 (ru) | ||
| CN112876454A (zh) | 一种人工合成（r，s)-尼古丁盐的制备方法 | |
| CN114644614B (zh) | 一种左旋烟碱的制备方法 | |
| EP2301909A1 (en) | Processes for preparing pemetrexed disodium and its intermediate,4-(4-carbomethoxyphenyl)butanal | |
| US10189760B2 (en) | Method for preparing sitagliptin intermediate via asymmetrical reduction method | |
| CN105693603A (zh) | 改良的马来酸茚达特罗制备工艺 | |
| WO2010046360A1 (en) | Process for the preparation of substantially optically pure repaglinide and precursors thereof | |
| CN100393694C (zh) | 四苄基伏格列波糖的结晶及制备方法 | |
| CN114539251B (zh) | 一种吡啶并[2,3-d]嘧啶类衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN103965059B (zh) | 一种制备(1r,2s)‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙胺的方法 | |
| CN107365301B (zh) | 一种克唑替尼的合成方法及其中间体制备方法 | |
| CN101990528B (zh) | 儿茶酚的制备方法 | |
| CN102702196B (zh) | 3-甲基-7-氮杂吲哚的合成方法 | |
| KR101807904B1 (ko) | (6ｒ)-테트라하이드로비옵테린 하이드로클로라이드의 제조 방법 | |
| CN103467350B (zh) | (s)-氮杂环丁烷-2-羧酸的制备方法 | |
| CN101723879B (zh) | 一种合成(r)-3-哌啶乙酸乙酯盐酸盐的方法 | |
| CN102070513A (zh) | 1-叔丁氧羰基-4-哌啶酮的合成方法 | |
| CN102260255B (zh) | 一种9,10-二甲氧基-1,3,4,6,7,11b-六氢-3-异丁基-2H-苯并[a]喹嗪-2-酮的简便合成方法 | |
| CN1939923B (zh) | 一种多佐胺中间体的制备方法 | |
| CN103408439A (zh) | 一种降孤挺花啶的化学合成方法 | |
| JP3598421B2 (ja) | ２−置換−１，３−プロパンジオールの製造方法 | |
| CN111689956B (zh) | 一种含有季铵基团的奎宁类化合物的拆分方法 | |
| JP5247699B2 (ja) | キラルピペリジンアルコールの分割プロセスおよびピペリジンアルコールを用いるピラゾロ−［１，５］−ピリミジン誘導体の合成プロセス |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130205 |