RU2009129119A - Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов - Google Patents

Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов Download PDF

Info

Publication number
RU2009129119A
RU2009129119A RU2009129119/04A RU2009129119A RU2009129119A RU 2009129119 A RU2009129119 A RU 2009129119A RU 2009129119/04 A RU2009129119/04 A RU 2009129119/04A RU 2009129119 A RU2009129119 A RU 2009129119A RU 2009129119 A RU2009129119 A RU 2009129119A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
amino
alkyl
pyrazol
carboxamide
phenyl
Prior art date
Application number
RU2009129119/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2485114C2 (ru
Inventor
Андреас КЛИНГ (DE)
Андреас КЛИНГ
Вильфрид ХОРНБЕРГЕР (DE)
Вильфрид Хорнбергер
Хельмут МАК (DE)
Хельмут Мак
Ахим МЕЛЛЕР (DE)
Ахим МЕЛЛЕР
Фолькер НИММРИХ (DE)
Фолькер НИММРИХ
Дитмар ЗЕЕМАНН (DE)
Дитмар ЗЕЕМАНН
Вильфрид ЛУБИШ (DE)
Вильфрид ЛУБИШ
Original Assignee
Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг (De)
Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39226751&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009129119(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг (De), Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг filed Critical Эбботт Гмбх Унд Ко.Кг (De)
Publication of RU2009129119A publication Critical patent/RU2009129119A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2485114C2 publication Critical patent/RU2485114C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/12—Ophthalmic agents for cataracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Карбоксамидное соединение формулы I ! ! где R1 обозначает водород, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, где 3 последних упомянутых радикала могут быть частично или полностью галогенированными и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R1a, ! C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, где CH2 группа в циклоалкильном фрагменте двух последних упомянутых радикалов может быть замещена O, NH, или S, или два соседних атома C могут образовывать двойную связь, где циклоалкильный фрагмент может дополнительно иметь 1, 2, 3 или 4 радикала R1b, ! арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил, арил-C2-C6-алкенил, гетарил-C1-C4-алкил или гетарил-C2-C6-алкенил, где арил и гетарил в 6 последних упомянутых радикалах могут быть незамещенными или иметь 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных радикалов R1c; ! где R1a выбирают независимо друг от друга из OH, SH, COOH, CN, OCH2COOH, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C7-циклоалкилокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, COORa1, CONRa2Ra3, SO2NRa2Ra3, -NRa2-SO2-Ra4, NRa2-CO-Ra5, SO2-Ra4, NRa6Ra7, ! R1b выбирают независимо друг от друга из OH, SH, COOH, CN, OCH2COOH, галогена, фенила, который необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя R1d, или C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, где алкильные фрагменты в последних 3 упомянутых заместителях могут быть частично или полностью галогенированы и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R1a, ! COORb1, CONRb2Rb3, SO2NRb2Rb3, NRb2-SO2-Rb4, NRb2-CO-Rb5, SO2-Rb4, NRb6Rb7, где, ! кроме этого, два R1b радикала могут вместе образовать C1-C4-алкиленовую группу, или 2 R1b радикалы, связанные с соседними атомами C циклоалкила могут вместе образовывать с атомами углерода, с которыми они связаны, также бензольное кольцо, ! R1c выбирают независимо друг от друга из OH, SH, галогена, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F, O-CF3, O-CHF2, O-CH2F, COOH, OCH2COOH, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-ал

Claims (20)

1. Карбоксамидное соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 обозначает водород, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, где 3 последних упомянутых радикала могут быть частично или полностью галогенированными и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R1a,
C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, где CH2 группа в циклоалкильном фрагменте двух последних упомянутых радикалов может быть замещена O, NH, или S, или два соседних атома C могут образовывать двойную связь, где циклоалкильный фрагмент может дополнительно иметь 1, 2, 3 или 4 радикала R1b,
арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил, арил-C2-C6-алкенил, гетарил-C1-C4-алкил или гетарил-C2-C6-алкенил, где арил и гетарил в 6 последних упомянутых радикалах могут быть незамещенными или иметь 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных радикалов R1c;
где R1a выбирают независимо друг от друга из OH, SH, COOH, CN, OCH2COOH, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C3-C7-циклоалкилокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, COORa1, CONRa2Ra3, SO2NRa2Ra3, -NRa2-SO2-Ra4, NRa2-CO-Ra5, SO2-Ra4, NRa6Ra7,
R1b выбирают независимо друг от друга из OH, SH, COOH, CN, OCH2COOH, галогена, фенила, который необязательно имеет 1, 2 или 3 заместителя R1d, или C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкилтио, где алкильные фрагменты в последних 3 упомянутых заместителях могут быть частично или полностью галогенированы и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R1a,
COORb1, CONRb2Rb3, SO2NRb2Rb3, NRb2-SO2-Rb4, NRb2-CO-Rb5, SO2-Rb4, NRb6Rb7, где,
кроме этого, два R1b радикала могут вместе образовать C1-C4-алкиленовую группу, или 2 R1b радикалы, связанные с соседними атомами C циклоалкила могут вместе образовывать с атомами углерода, с которыми они связаны, также бензольное кольцо,
R1c выбирают независимо друг от друга из OH, SH, галогена, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F, O-CF3, O-CHF2, O-CH2F, COOH, OCH2COOH, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C6-алкилтио, где алкильные фрагменты в последних 4 упомянутых заместителях могут быть частично или полностью галогенированы и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R1a,
C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-циклоалкилокси, где циклоалкильный фрагмент в последних трех упомянутых радикалах может иметь 1, 2, 3 или 4 R1b радикала,
арил, гетарил, O-арил, O-CH2-арил, где последние три упомянутых радикала являются незамещенными в арильном фрагменте или могут нести 1, 2, 3 или 4 R1d радикала,
COORc1, CONRc2Rc3, SO2NRc2Rc3, NRc2-SO2-Rc4 , NRc2-CO-Rc5, SO2-Rc4,
- (CH2)p-NRc6Rc7 с p = 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6 и
- O-(CH2)q-NRc6Rc7 с q = 2, 3, 4, 5 или 6;
где Ra1, Rb1 и Rc1 обозначают независимо друг от друга H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя R1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в 4 последних упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя R1d,
Ra2, Rb2 и Rc2 обозначают независимо друг от друга H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя R1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних 4 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя R1d, и
Ra3, Rb3 и Rc3 обозначают независимо друг от друга H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя R1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних 4 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя R1d, или
два радикала Ra2 и Ra3, или Rb2 и Rb3, или Rc2 и Rc3 вместе образуют с атомом N 3-7-членный, необязательно замещенный азотсодержащий гетероцикл, который может необязательно иметь 1, 2 или 3 дополнительных разных или идентичных гетероатома из группы O, N, S в качестве членов кольца,
Ra4, Rb4 и Rc4 обозначают независимо друг от друга C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя R1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних 4 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя R1d, и
Ra5, Rb5 и Rc5 имеют независимо друг от друга одно из значений, упомянутых для Ra1, Rb1 и Rc1;
Ra6, Rb6 и Rc6 являются независимо друг от друга H, C1-C6-алкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя R1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, CO-C1-C6-алкил, CO-O-C1-C6-алкил, SO2-C1-C6-алкил, арил, гетарил, O-арил, OCH2-арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил-C1-C4-алкил, CO-арил, CO-гетарил, CO-(арил-C1-C4-алкил), CO-(гетарил-C1-C4-алкил), CO-O-арил, CO-O-гетарил, CO-O-(арил-C1-C4-алкил), CO-O-(гетарил-C1-C4-алкил), SO2-арил, SO2-гетарил, SO2-(арил-C1-C4-алкил) или SO2-(гетарил-C1-C4-алкил), где арил и гетарил в последних 18 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя R1d, и
Ra7, Rb7 и Rc7 являются независимо друг от друга H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя R1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних упомянутых 4 радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя R1d, или
два радикала Ra6 и Ra7, или Rb6 и Rb7, или Rc6 и Rc7 вместе образуют с атомом N 3-7-членный, необязательно замещенный азотсодержащий гетероцикл, который может необязательно иметь 1, 2 или 3 дополнительных разных или идентичных гетероатома из группы O, N и S в качестве членов кольца,
или два радикала R1b и R1c соединенные с соседними атомами C образует вместе с атомами C, к которым они присоединены, 4, 5, 6 или 7-членный, необязательно замещенный карбоцикл или необязательно замещенный гетероцикл, который имеет 1, 2 или 3 разных или идентичных гетероатома из группы O, N, S в качестве членов кольца;
R1d выбирают из галогена, OH, SH, NO2, COOH, C(O)NH2, CHO, CN, NH2, OCH2COOH, C1-C6-алкила, C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, CO-C1-C6-алкила, CO-O-C1-C6-алкила, NH-C1-C6-алкил, NHCHO, NH-C(O)C1-C6-алкила, и SO2-C1-C6-алкила;
R2 обозначает C1-C10-алкил, C1-C10-алкокси, C2-C10-алкенил, C2-C10-алкинил, где последние упомянутые 4 радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R2a,
C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, где CH2 группа в циклоалкильном фрагменте двух последних упомянутых радикалах может быть заменена O, NH, или S, или два соседних атома С могут образовывать двойную связь, где циклоалкильный фрагмент может дополнительно иметь 1, 2, 3 или 4 R2b радикалы;
арил, O-арил, O-CH2-арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил, арил-C2-C6-алкенил, гетарил-C1-C4-алкил или гетарил-C2-C6-алкенил, где арил и гетарил в последних 8 упомянутых радикалах могут быть незамещенными или нести 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных R2c радикала;
где R2a имеет одно из значений, указанных для R1a,
R2b имеет одно из значений, указанных для R1b, и
R2c имеет одно из значений, указанных для R1c;
R3a и R3b являются независимо друг от друга гидрокси или C1-C4-алкокси, или вместе с атомом углерода, с которым они соединены, являются C=O;
X обозначает водород или радикал формул C(=O)-O-Rx1, C(=O)-NRx2Rx3, C(=O)-N(Rx4)-(C1-C6-алкилен)-NRx2Rx3 или C(=O)-N(Rx4)NRx2Rx3, в которых
Rx1 обозначает водород, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя Rxa, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, где алкил, алкенил, алкокси, алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил в последних 6 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxa, или арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних 4 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxd,
Rx2 обозначает H, OH, CN, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя Rxa, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, CO-C1-C6-алкил, CO-O-C1-C6-алкил, SO2-C1-C6-алкил, O-C1-C6-алкил, где алкил, алкокси, алкенил, алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил в последних 10 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxa,
арил, O-арил, O-CH2-арил, гетарил, O-CH2-гетарил, арил-C1-C4-алкил, гетарил-C1-C4-алкил, CO-арил, CO-гетарил, CO-(арил-C1-C4-алкил), CO-(гетарил-C1-C4-алкил), CO-O-арил, CO-O-гетарил, CO-O-(арил-C1-C4-алкил), CO-O-(гетарил-C1-C4-алкил), SO2-арил, SO2-гетарил, SO2-(арил-C1-C4-алкил) или SO2-(гетарил-C1-C4-алкил), где арил и гетарил в последних 19 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxd, и
Rx3 обозначает H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя Rxa, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, где алкил, алкенил, алкокси, алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил в последних 6 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxa,
арил, арил-C1-C4-алкил, гетарил или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних 4 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxd, или
два радикала Rx2 и Rx3 образуют вместе с атомом N 3-7-членный азотсодержащий гетероцикл, который может необязательно иметь 1, 2 или 3 дополнительных разных или идентичных гетероатома из группы O, N, S в качестве членов кольца, и которые могут иметь 1, 2 или 3 заместителя Rxb,
Rx4 обозначает H, OH, CN, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя Rxa, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, CO-C1-C6-алкил, CO-O-C1-C6-алкил, SO2-C1-C6-алкил, где алкил, алкенил, алкокси, алкинил, циклоалкил, гетероциклоалкил в последних 9 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxa,
арил, O-арил, O-CH2-арил, гетарил, арил-C1-C4-алкил, гетарил-C1-C4-алкил, CO-арил, CO-гетарил, CO-(арил-C1-C4-алкил), CO-(гетарил-C1-C4-алкил), CO-O-арил, CO-O-гетарил, CO-O-(арил-C1-C4-алкил), CO-O-(гетарил-C1-C4-алкил), SO2-арил, SO2-гетарил, SO2-(арил-C1-C4-алкил) или SO2-(гетарил-C1-C4-алкил), где арил и гетарил в последних 18 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя Rxd, и
где Rxa имеет одно из значений, указанных для R1a, Rxb имеет одно из значений, указанных для R1b, и Rxd имеет одно из значений, указанных для R1d;
Y обозначает дивалентный, ароматический или 6-членный гетероароматический радикал, который имеет 1 или 2 атома азота, в качестве членов кольца, и который необязательно имеет 1 или 2 идентических или разных заместителя Ry:
Ry выбирают независимо друг от друга из OH, SH, галогена, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F, O-CF3, O-CHF2, O-CH2F, COOH, OCH2COOH, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C6-алкилтио, где последние 4 упомянутых радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя Rya,
C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-циклоалкил-O, где циклоалкильный фрагмент в последних трех упомянутых радикалах может иметь 1, 2, 3 или 4 Ryb радикала,
арил, O-арил, CH2-арил, O-CH2-арил, где последние 4 упомянутых радикала являются незамещенными в арильном фрагменте или могут нести 1, 2, 3 или 4 радикала Ryd,
COORy1, CONRy2Ry3, SO2NRy2Ry3, -NH-SO2-Ry4, NH-CO-Ry5, SO2-Ry4,
-(CH2)p-NRy6Ry7 с p = 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6 и
O-(CH2)q-NRy6Ry7 с q = 2, 3, 4, 5 или 6;
или два Ry радикала, соединенные с соседними атомами C, образуют вместе с атомами С, к которым они присоединены, 4, 5, 6 или 7-членный, необязательно замещенный карбоцикл или необязательно замещенный гетероцикл, который имеет 1, 2 или 3 разных или идентичных гетероатома из группы O, N, S, в качестве членов кольца,
где Rya имеет одно из значений, указанных для R1a,
Ryb имеет одно из значений, указанных для R1b,
Ryd имеет одно из значений, указанных для R1d,
Ry1 имеет одно из значений, указанных для Rc1,
Ry2 имеет одно из значений, указанных для Rc2,
Ry3 имеет одно из значений, указанных для Rc3,
Ry4 имеет одно из значений, указанных для Rc4,
Ry5 имеет одно из значений, указанных для Rc5,
Ry6 имеет одно из значений, указанных для Rc6, и
Ry7 имеет одно из значений, указанных для Rc7;
W обозначает радикал формул W1 или W2, который соединен через азот:
Figure 00000002
где * означает связь с Y, и # означает связь с R2,
m обозначает 0, 1 или 2, и
Rw выбирают из OH, SH, галогена, NO2, NH2, CN, CF3, CHF2, CH2F, O-CF3, O-CHF2, O-CH2F, COOH, OCH2COOH, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкила, C1-C6-алкилтио, где последние 4 упомянутых радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя Rwa,
C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-циклоалкилокси, где циклоалкильный фрагмент последних трех упомянутых радикалов может иметь 1, 2, 3 или 4 радикала Rwb, арил, O-арил, O-CH2-арил, гетарил, где четыре последних упомянутых радикала являются незамещенными в арильном фрагменте или могут нести 1, 2, 3 или 4 радикала Rwd,
COORw1, CONRw2Rw3, SO2NRw2Rw3, NRw2-SO2-Rw4, NRw2-CO-Rw5, SO2-Rw4,
-(CH2)p-NRw6Rw7 с p = 0, 1, 2, 3, 4, 5 или 6 и
O-(CH2)q-NRw6Rw7 с q = 2, 3, 4, 5 или 6;
или два Rw радикала, соединенные с соседними атомами C, образуют вместе с атомами С, к которым они присоединены, 4, 5, 6 или 7-членный, необязательно замещенный карбоцикл или необязательно замещенный гетероцикл, который имеет 1, 2 или 3 разных или идентичных гетероатома из группы O, N, S, в качестве членов кольца,
где Rwa имеет одно из значений, указанных для R1a,
Rwb имеет одно из значений, указанных для R1b,
Rwd имеет одно из значений, указанных для R1d,
Rw1 имеет одно из значений, указанных для Rc1,
Rw2 имеет одно из значений, указанных для Rc2,
Rw3 имеет одно из значений, указанных для Rc3,
Rw4 имеет одно из значений, указанных для Rc4,
Rw5 имеет одно из значений, указанных для Rc5,
Rw6 имеет одно из значений, указанных для Rc6,
Rw7 имеет одно из значений, указанных для Rc7, или
W образует вместе с R2 би- или трициклический радикал формул W3, W4, W5, W6, W7 или W8, который связан через азот:
Figure 00000003
где * означает связь с Y,
m равно 0, 1 или 2, и
Rw3*, Rw4*, Rw5*, Rw6*, Rw7* и Rw8* имеют независимо друг от друга одно из значений, указанных для Rw,
E имеет одно из следующих значений: -CRE 2RE 3-, -CHRE 2-CHRE 3, CH2-CH2-CH2-, -CO-, -CO-NRE 1-, -NRE 1-CO-, -O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -S-, -S-CH2-, -CH2-S-, -SO-, CH2-SO-, -SO-CH2-, -SO2-, -CH2-SO2-, -SO2-CH2-, -NRE 1 -, -NRE 1-CH2-, -CH2-NRE 1, -SO2-NRE 1-, -NRE 1-SO2-, -CO-O-, -O-CO-, -C(=CRE 2RE 3)-, -CRE 2=CRE 3-,
где RE 1 обозначает H, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкил, который имеет 1, 2 или 3 заместителя RE 1a, или C2-C6-алкенил, C2-C6-алкинил, C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-гетероциклоалкил-C1-C4-алкил, C1-C6-алкокси-C1-C4-алкил, CO-C1-C6-алкил, CO-O-C1-C6-алкил, SO2-C1-C6-алкил, арил, гетарил, арил-C1-C4-алкил, гетарил-C1-C4-алкил, CO-арил, CO-гетарил, CO-(арил-C1-C4-алкил), CO-(гетарил-C1-C4-алкил), CO-O-арил, CO-O-гетарил, CO-O-(арил-C1-C4-алкил), CO-O-(гетарил-C1-C4-алкил), SO2-арил, SO2-гетарил, SO2-(арил-C1-C4-алкил) или SO2-(гетарил-C1-C4-алкил), где арил и гетарил в последних 16 упомянутых радикалах являются незамещенными или имеют 1, 2 или 3 заместителя RE 1d, и
RE 2, RE 3 независимо друг от друга выбирают из водорода, C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, C2-C6-алкенила, C2-C6-алкинила, где последние 4 упомянутых радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или имеют 1, 2 или 3 заместителя RE 1a,
C3-C7-циклоалкил, C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкил, C3-C7-циклоалкил-O, где CH2 группа в циклоалкильном фрагменте трех последних упомянутых радикалов может быть замещена O, NH, или S, или два соседних атома C могут образовывать двойную связь, где циклоалкильный фрагмент может дополнительно иметь 1, 2, 3 или 4 RE 1b радикала,
арил, гетарил, арил-C1-C6-алкил, или гетарил-C1-C4-алкил, где арил и гетарил в последних 4 упомянутых радикалах могут быть незамещены или нести 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных радикала RE 1d; и
где RE 1a имеет одно из значений, указанных для R1a, RE 1b имеет одно из значений, указанных для R1b, и RE 1d имеет одно из значений, указанных для R1d;
где W связан с атомом C из Y, который находится в орто-положении к атому С из Y, который соединен с карбонильной группой;
и их таутомеры, их пролекарства и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Карбоксамидное соединение по п.1, в котором W обозначает радикал формулы W1 или группа W-R2 обозначает W6.
3. Карбоксамидное соединение по п.2, в котором m равно 0 или 1 и, когда m=1, Rw выбирают из OH, F, Cl, CN, CF3, C1-C6-алкила, который является незамещенным или может иметь 1, 2 или 3 заместителя Rwa, или C1-C6-галогеналкила, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси и C3-C7-циклоалкила.
4. Карбоксамидное соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором X в формуле I обозначает C(=O)-NRx2Rx3 радикал, в котором Rx2 и Rx3 имеет одно из вышеупомянутых значений.
5. Карбоксамидное соединение по п.4, в котором X обозначает C(O)-NH2.
6. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-3, в котором R1 выбирают из
C1-C10-алкила, который может быть частично или полностью галогенирован и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R1a,
C3-C7-циклоалкил-C1-C4-алкила, где циклоалкильный фрагмент может иметь 1, 2, 3 или 4 радикала R1b,
фенил-C1-C4-алкила и гетарил-C1-C4-алкила, где фенил и гетарил в последних 2 упомянутых радикалах могут быть незамещенными или нести 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных радикала R1c.
7. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-3, в котором R2 выбирают из
C1-C10-алкила, который может быть частично или полностью галогенирован и/или иметь 1, 2 или 3 заместителя R2a,
арила, гетарила, арил-C1-C6-алкила, арил-C2-C6-алкенила и гетарил-C1-C4-алкила, где арил и гетарил в последних 5 упомянутых радикалах могут быть незамещенными или нести 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных радикала R2c.
8. Карбоксамидное соединение по п.7, в котором R2 выбирают из арила и гетарила, где арил и гетарил могут быть незамещенными или нести 1, 2, 3 или 4 идентичных или разных радикала R2c.
9. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-3, в котором Ry выбирают из OH, F, Cl, NH2, CN, CF3, -CHF2, O-CF3, O-CHF2, O-CH2F, C1-C6-алкила, C3-C7-циклоалкила, C1-C6-алкиламино, C1-C6-диалкиламино, пирролидинила, пиперидинила, морфолинила, имдазолила, C1-C4-алкокси, C1-C4-алкокси-C1-C4-алкила, CONRy2Ry3, SO2NRy2Ry3, -NH-SO2-Ry4, -(CH2)p-NRy6Ry7, NH-CO-Ry5, в которой p равно 1, 2, 3, 4, или 5, и Ry2, Ry3, Ry4, Ry5, Ry6, Ry7 обозначает H или C1-C6-алкил,
фенил, бензил и O-бензил, где фенильное кольцо в последних 3 упомянутых группах может иметь 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из галогена, OH, SH, NO2, COOH, C(O)NH2, CHO, CN, NH2, OCH2COOH, C1-C6-алкил, C1-C6-галогеналкил, C1-C6-алкокси, C1-C6-галогеналкокси, C1-C6-алкилтио, C1-C6-галогеналкилтио, CO-C1-C6-алкил, CO-O-C1-C6-алкил, NH-C1-C6-алкил, NHCHO, NH-C(O)C1-C6-алкил, и SO2-C1-C6-алкил.
10. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-3, которое соответствует формуле I-A' или I-A'',
Figure 00000004
Figure 00000005
где m, E, X, R1, R2, R3a, R3b, Ry, Rw и Rw6* имеют вышеупомянутые значения, n равно 0, 1 или 2, одна из переменных Y1, Y2, Y3 и Y4 обозначает атом азота, и оставшиеся переменные Y1, Y2, Y3 и Y4 обозначает CH, их таутомеры, их пролекарства и их фармацевтически приемлемые соли.
11. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-3, которое соответствует формуле I-A.a' или I-A.a''
Figure 00000006
Figure 00000007
где m, E, R1, R3a, R3b, R2, Ry, Rw и Rw6* имеют вышеупомянутые значения, n равно 0, 1 или 2, их таутомеры, их пролекарства и их фармацевтически приемлемые соли.
12. Соединение формулы I, которое выбирают из
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-(4-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(4-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]-3-метилбутил}-2-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[4-(4-фторфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[4-(4-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[4-(4-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[4-(4-фторфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[4-(4-метоксифенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[4-(4-метоксифенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[4-(4-морфолин-4-илфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[4-(4-морфолин-4-илфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамид гидрохлорида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{4-[4-(диэтиламино)фенил]-1H-имидазол-1-ил}никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-{4-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{4-[4-(трифторметил)фенил]-1H-имидазол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[4-(2-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[4-(2-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[4-(3-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[4-(3-хлорфенил)-1H-имидазол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-5-хлор-2-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-5-хлор-2-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]-3-метилбутил}-5-хлор-2-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{4-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-1H-имидазол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-5-хлор-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-5-хлор-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-5-хлор-2-[3-(4-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]-3-метилбутил}-5-хлор-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[3-(4-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]-3-метилбутил}-2-[3-(4-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(3-пиридин-2-ил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-(3-пиридин-2-ил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[3-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-хлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(2-тиенилметил)пропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[4-(диэтиламино)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(3-{4-[(диэтиламино)метил]фенил}-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-(3-{4-[(диэтиламино)метил]фенил}-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-{3-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[4-(морфолин-4-илметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-{3-[4-(диэтиламино)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[3-(4-метоксифенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-[3-амино-1-(4-хлорбензил)-2,3-диоксопропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-5-фтор-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[3-(морфолин-4-илметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-{3-[3-(морфолин-4-илметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-хлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-тиенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-(3-пиридин-4-ил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(2-тиенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(3-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-{1-[амино(оксо)ацетил]пентил}-2-[3-(3-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[4-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(5-метил-3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-цианофенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(4,5-дигидро-2H-бензо[g]индазол-2-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-пиперидин-1-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(3-пиридин-4-ил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-[3-амино-1-(циклогексилметил)-2,3-диоксопропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-[3-амино-1-(4-хлорбензил)-2,3-диоксопропил]-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(4-пирролидин-1-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(3-хлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-хлор-4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[2-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-[1-бензил-3-(этиламино)-2,3-диоксопропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(3-пирролидин-1-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2,3-дигидробензо[b]фуран-5-ил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(1H-индазол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(2H-индазол-2-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-[3-амино-1-(4-метоксибензил)-2,3-диоксопропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-[3-амино-1-(4-метоксибензил)-2,3-диоксопропил]-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-5-циано-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-{3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}никотинамида
N-(3-амино-1-бензил-2,3-диоксопропил)-2-(4-метил-3-фенил-1H-пиразол-1-ил)никотинамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,6-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(4-метил-3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[4-(1-метилэтил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(пиридин-3-илметил)пропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(3,5-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(3,5-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2-метилфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,6-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-{3-[(фенилметил)окси]фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2,4-дифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2-хлор-4-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-хромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-илпиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[4-(1H-имидазол-1-ил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2-фтор-4-морфолин-4-илфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(5-хлор-2-тиенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[4-(2-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[(1S)-1-формил-2-фенилэтил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)бензамида
N-[(1S)-3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[(1S)-3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(3-хлор-2-тиенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-нафтален-1-ил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-хлор-4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,5-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-({4-[(фенилметил)окси]фенил}метил)пропил]-2-[3-(2,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-{-3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-[3-(2,4-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,3-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,4,6-трифторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[2,4-бис(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-4-ил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,3-дихлор-6-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[3,5-диметил-2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-бромфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-{2-[(трифторметил)окси]фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[4-фтор-2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-{3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-({4-[(фенилметил)окси]фенил}метил)-пропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-5-фенил-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(1,3-бензоксазол-5-ил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[5-фтор-2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[5-хлор-2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-({4-[(трифторметил)окси]фенил}метил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-({4-[(трифторметил)окси]фенил}метил)пропил]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-({4-[(трифторметил)окси]фенил}метил)пропил]-2-{3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-(3-нафтален-1-ил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-{3-[4-фтор-2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-({4-[(трифторметил)окси]фенил}метил)пропил]-2-(3-нафтален-1-ил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[4-хлор-2-(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(8-хлорхромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(4,5-дигидро-2H-[1]бензоксипино[5,4-c]пиразол-2-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[7-(метилокси)хромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(8-хлор-9-метилхромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[8-(1-метилэтил)хромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2-хлор-3-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторнафтален-1-ил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-{3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{4-[(диэтиламино)метил]-3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамид метансульфоната
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-4-(морфолин-4-илметил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамиде метансульфоната
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамид метансульфоната
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[2,5-бис(метилокси)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-(3-{2-[(трифторметил)окси]фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2,3-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-[3-(2-хлор-3-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[2-хлор-3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-изохинолин-5-ил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-(3-амино-1-{[4-(метилокси)фенил]метил}-2,3-диоксопропил)-2-[3-(2-хлор-3-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-5-[(метилсульфонил)амино]-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-[3-(2,3-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-хинолин-8-ил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-[3-(2,3-дихлорфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(3-фторфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-(3-{2-[(трифторметил)окси]фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-[2-(морфолин-4-илметил)-5-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,3-дигидро-1-бензофуран-7-ил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-4-(2-морфолин-4-илэтил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-{2-[(дифторметил)окси]фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-{2-[(диэтиламино)метил]-4-фторфенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-{3-[(трифторметил)окси]фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-4-(пирролидин-1-илметил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-(4-Фторфенил)-4-[(метилокси)метил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-{3-амино-1-[(4-бромфенил)метил]-2,3-диоксопропил}-2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-5-(диметиламино)-2-(3-фенил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-тиохромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-илпиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(5,5-диоксидотиохромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(6-хлорхромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{4-[(диметиламино)метил]-3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{4-(морфолин-4-илметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{4-(пирролидин-1-илметил)-3-[3-(трифторметил)фенил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-{3-(4-фторфенил)-4-[(фенилокси)метил]-1H-пиразол-1-ил}пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-{2-[(диэтиламино)метил]-3-(трифторметил)фенил}-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(8-фторхромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[6-(этилокси)хромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[8-(метилокси)хромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[4-хлор-3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[4-(диметиламино)-3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(8-метилхромено[4,3-c]пиразол-2(4H)-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(4-фторфенил)-4-{[(метилсульфонил)амино]метил}-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-5-циано-2-[3-(2-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
этил-3-[({2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-ил}карбонил)амино]-2-оксо-4-фенилбутаноата
2-[3-(4-фторфенил)-1H-пиразол-1-ил]-N-[3-(метиламино)-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]пиридин-3-карбоксамида
2-[3-(5-фторпиридин-2-ил)-1H-пиразол-1-ил]-N-[3-(метиламино)-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-циклогексил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-(3-трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-ил-1H-пиразол-1-ил)пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(2,2-диметилпропил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
N-[3-амино-2,3-диоксо-1-(фенилметил)пропил]-2-[3-(1,1-диметилэтил)-1H-пиразол-1-ил]пиридин-3-карбоксамида
и их фармацевтически приемлемые соли.
13. Лекарственное средство, содержащее, по меньшей мере, одно карбоксамидное соединение по любому из пп.1-12, таутомер, пролекарство и его фармацевтически приемлемую соль.
14. Применение карбоксамидных соединений по любому из пп.1-12, их таутомеров, их пролекарств и их фармацевтически приемлемых солей, для лечения расстройства, нарушения или состояния, которое вызвано повышенной активностью кальпаина.
15. Применение карбоксамидных соединений по любому из пп.1-12, их таутомеров, их пролекарств и их фармацевтически приемлемых солей, для лечения нарушений, расстройств или состояния, которые выбирают из нейродегенеративных нарушений или расстройств, эпилепсии, боли, поражения сердца, после ишемии сердца, поражения почек после ренальной ишемией, поражения скелетных мышц, дистрофии мышц, поражения, возникшего при пролиферации гладкомышечных клеток, спазмов коронарных сосудов, спазмов церебральных сосудов, дистрофии желтого пятна, катаракты глаз, или рестеноза кровяносных сосудов после ангиопластики и нарушения или расстройства, вызванного повышенным уровнем интерлейкин-I, TNF или Aβ.
16. Применение карбоксамидных соединений из любого пп.1-12, их таутомеров, их пролекарств и их фармацевтически приемлемых солей для химиотерапии опухолей и их метастазов.
17. Применение карбоксамидных соединений из любого пп.1-12, их таутомеров, их пролекарств и их фармацевтически приемлемых солей для лечения ВИЧ пациентов.
18. Способ терапевтического и/или профилактического лечения млекопитающего, нуждающегося в лечении, путем введения эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по любому из пп.1-12 для лечения заболевания, состояния или нарушения по пп.14-17.
19. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-2 для применения в терапии нарушения, расстройства или состояния, которое вызвано повышенной активностью кальпаина.
20. Карбоксамидное соединение по любому из пп.1-2 для применения в терапии нарушения, расстройства или состояния по пп.14-17.
RU2009129119/04A 2006-12-29 2007-12-28 Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов RU2485114C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06127369 2006-12-29
EP06127369.4 2006-12-29
PCT/EP2007/064617 WO2008080969A1 (en) 2006-12-29 2007-12-28 Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013104459/04A Division RU2013104459A (ru) 2006-12-29 2013-02-01 Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009129119A true RU2009129119A (ru) 2011-02-10
RU2485114C2 RU2485114C2 (ru) 2013-06-20

Family

ID=39226751

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009129119/04A RU2485114C2 (ru) 2006-12-29 2007-12-28 Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
RU2013104459/04A RU2013104459A (ru) 2006-12-29 2013-02-01 Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013104459/04A RU2013104459A (ru) 2006-12-29 2013-02-01 Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов

Country Status (29)

Country Link
US (4) US8436034B2 (ru)
EP (2) EP2439205B1 (ru)
JP (1) JP5295976B2 (ru)
KR (3) KR101578674B1 (ru)
CN (1) CN101616908B (ru)
AR (2) AR064693A1 (ru)
AT (1) ATE544758T1 (ru)
AU (1) AU2007341232B2 (ru)
BR (1) BRPI0721298A2 (ru)
CA (1) CA2673580C (ru)
CL (1) CL2007003879A1 (ru)
CO (1) CO6190617A2 (ru)
DK (1) DK2439205T3 (ru)
EC (1) ECSP099476A (ru)
ES (2) ES2381879T3 (ru)
GT (1) GT200900186A (ru)
HK (1) HK1138833A1 (ru)
IL (2) IL199447A (ru)
MX (1) MX2009007050A (ru)
MY (1) MY147780A (ru)
NZ (2) NZ599860A (ru)
PE (1) PE20081609A1 (ru)
PL (1) PL2439205T3 (ru)
PT (1) PT2439205E (ru)
RU (2) RU2485114C2 (ru)
TW (1) TWI405571B (ru)
UA (1) UA100501C2 (ru)
UY (1) UY30850A1 (ru)
WO (1) WO2008080969A1 (ru)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2673580C (en) * 2006-12-29 2015-11-24 Abbott Gmbh & Co. Kg Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
TWI453019B (zh) 2007-12-28 2014-09-21 Abbvie Deutschland 甲醯胺化合物
US20110190365A1 (en) * 2008-08-14 2011-08-04 Bayer Crop Science Ag Insecticidal 4-phenyl-1H-pyrazoles
TWI519530B (zh) 2009-02-20 2016-02-01 艾伯維德國有限及兩合公司 羰醯胺化合物及其作為鈣蛋白酶（ｃａｌｐａｉｎ）抑制劑之用途
US8236798B2 (en) 2009-05-07 2012-08-07 Abbott Gmbh & Co. Kg Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
PE20121025A1 (es) * 2009-09-28 2012-08-06 Hoffmann La Roche Compuestos de benzoxazepina como inhibidores de la p13k
US9051304B2 (en) 2009-12-22 2015-06-09 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors V
US8598211B2 (en) * 2009-12-22 2013-12-03 Abbvie Inc. Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors IV
GB2505572B (en) 2010-04-30 2014-08-06 Abbott Cardiovascular Systems Catheter system providing step reduction for postconditioning
US9062027B2 (en) 2010-12-09 2015-06-23 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors V
AR085013A1 (es) * 2011-01-26 2013-08-07 Sanofi Aventis Derivados de acido 3-heteroaroilamino-propionico sustituidos y su uso como sustancias farmaceuticas
WO2013126283A1 (en) 2012-02-20 2013-08-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal pyrazoles
RU2014144285A (ru) 2012-04-03 2016-05-27 Эббви Дойчланд Гмбх Унд Ко. Кг Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаина v
PT2978752T (pt) 2013-03-29 2018-03-09 Takeda Pharmaceuticals Co Derivados de 6-(5-hidroxi-1h-pirazol-1-il)nicotinamida e o seu uso como inibidores de phd
CA2920815C (en) * 2013-08-14 2021-09-21 Kalvista Pharmaceuticals Limited Inhibitors of plasma kallikrein
TWI636047B (zh) 2013-08-14 2018-09-21 英商卡爾維斯塔製藥有限公司 雜環衍生物
GB201421085D0 (en) 2014-11-27 2015-01-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd New enzyme inhibitors
GB201421083D0 (en) 2014-11-27 2015-01-14 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Enzyme inhibitors
CN108463109B (zh) 2015-12-22 2022-04-29 先正达参股股份有限公司 杀有害生物活性吡唑衍生物
CN108164446A (zh) * 2016-01-26 2018-06-15 绍兴瑞康生物科技有限公司 一种羧酰胺类化合物及其制备方法和应用
US10590084B2 (en) 2016-03-09 2020-03-17 Blade Therapeutics, Inc. Cyclic keto-amide compounds as calpain modulators and methods of production and use thereof
US11180484B2 (en) 2016-05-31 2021-11-23 Kalvista Pharmaceuticals Limited Pyrazole derivatives as plasma kallikrein inhibitors
GB201609607D0 (en) 2016-06-01 2016-07-13 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Polymorphs of N-(3-Fluoro-4-methoxypyridin-2-yl)methyl)-3-(methoxymethyl)-1-({4-((2-oxopy ridin-1-yl)methyl)phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide and salts
GB201609603D0 (en) 2016-06-01 2016-07-13 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Polymorphs of N-[(6-cyano-2-fluoro-3-methoxyphenyl)Methyl]-3-(methoxymethyl)-1-({4-[(2-ox opyridin-1-YL)Methyl]phenyl}methyl)pyrazole-4-carboxamide
WO2018009417A1 (en) 2016-07-05 2018-01-11 Blade Therapeutics, Inc. Calpain modulators and therapeutic uses thereof
KR20190063473A (ko) 2016-09-28 2019-06-07 블레이드 테라퓨틱스, 인크. 칼페인 조정자 및 그 치료학적 용도
JP7183270B2 (ja) * 2017-08-16 2022-12-05 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッド 新規化合物
GB201719881D0 (en) 2017-11-29 2018-01-10 Kalvista Pharmaceuticals Ltd Solid forms of plasma kallikrein inhibitor and salts thereof
SI3716952T1 (sl) 2017-11-29 2022-04-29 Kalvista Pharmaceuticals Limited Farmacevtske oblike, ki obsegajo zaviralec plazemskega kalikreina
MX2020010033A (es) * 2018-03-28 2020-10-14 Blade Therapeutics Inc Moduladores calpaina y usos terapeuticos de los mismos.
WO2020113094A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
EP4010333A1 (en) 2019-08-09 2022-06-15 Kalvista Pharmaceuticals Limited Plasma kallikrein inhibitors

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PH21213A (en) 1984-10-26 1987-08-21 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzene- and pyrazole- fused heterocyclic compound and pharmaceutical composition comprising the same
US4826835A (en) 1985-10-23 1989-05-02 Rorer Pharmaceutical Corporation Pyridyl-pyridazinone and pyridyl-pyrazolinone compounds and their use in the treatment of congestive heart failure
US4743608A (en) 1986-07-15 1988-05-10 Rorer Pharmaceutical Corporation Pyridone-pyridyl-imidazolyl and triazolyl compounds and their use as cardiotonic agents
US4888352A (en) 1989-03-22 1989-12-19 Sterling Drug Inc. 3,4, or 5-aryl-1H-pyrazole-1-alkanamides as antiarrhythmic agents, compositions and use
GB9412603D0 (en) * 1994-06-23 1994-08-10 Sandoz Ltd Organic compounds
DE19642591A1 (de) 1996-10-15 1998-04-16 Basf Ag Neue Piperidin-Ketocarbonsäure-Derivate, deren Herstellung und Anwendung
DE19650975A1 (de) 1996-12-09 1998-06-10 Basf Ag Neue heterocyclisch substituierte Benzamide und deren Anwendung
JP4099237B2 (ja) 1996-12-11 2008-06-11 アボット ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディトゲゼルシャフト カルパインインヒビターとしてのケトベンズアミド
US6127556A (en) 1996-12-31 2000-10-03 G. D. Searle & Co. Epoxide formation by continuous in-situ synthesis process
US6083944A (en) 1997-10-07 2000-07-04 Cephalon, Inc. Quinoline-containing α-ketoamide cysteine and serine protease inhibitors
DE19817461A1 (de) 1998-04-20 1999-10-21 Basf Ag Neue substituierte Benzamide, deren Herstellung und Anwendung
DE19817459A1 (de) * 1998-04-20 1999-10-21 Basf Ag Neue heterozyklische substituierte Amide, Herstellung und Anwendung
ID26403A (id) 1998-04-20 2000-12-21 Basf Ag Amida baru yang tersubstitusi, pembuatan dan penggunaannya
AU3818799A (en) 1998-04-20 1999-11-08 Basf Aktiengesellschaft Novel heterocyclically substituted amides with cysteine protease-inhibiting effect
DE59914996D1 (en) * 1998-04-20 2009-05-14 Abbott Gmbh & Co Kg Heterocyclisch substituierte amide als calpainhemmer
DE19818614A1 (de) 1998-04-20 1999-10-21 Basf Ag Neue substituierte Amide, deren Herstellung und Anwendung
EP1080074B1 (de) * 1998-05-25 2006-11-08 Abbott GmbH & Co. KG Heterocyclische substituierte Amide, deren Herstellung und Verwendung
AR018915A1 (es) * 1998-06-24 2001-12-12 Smithkline Beecham Corp Inhibidores de proteasas diacilhidrazinicos, composicion farmaceutica que la comprenden, usos de los mismos para la manufactura de un medicamento, unprocedimiento de fabricacion de dichos compuestos
WO2001068645A2 (en) * 2000-03-15 2001-09-20 Axys Pharmaceuticals, Inc. N-cyanomethylcarboxamides and their use as protease inhibitors
JP2001261675A (ja) 2000-03-21 2001-09-26 Mitsui Chemicals Inc ピラゾリン誘導体またはテトラヒドロピリダジン誘導体を含有する医薬
US6995162B2 (en) * 2001-01-12 2006-02-07 Amgen Inc. Substituted alkylamine derivatives and methods of use
DE10114762A1 (de) 2001-03-26 2002-10-02 Knoll Gmbh Verwendung von Cysteinprotease-Inhibitoren
PT1482924E (pt) * 2002-03-05 2008-08-27 Axys Pharm Inc Inibidores de proteases da cisteína catepsina
EP1610263A1 (en) 2004-06-18 2005-12-28 Sicpa Holding S.A. Item carrying at least two data storage elements
WO2006080439A1 (ja) 2005-01-28 2006-08-03 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. 三環性化合物
CA2673580C (en) * 2006-12-29 2015-11-24 Abbott Gmbh & Co. Kg Carboxamide compounds and their use as calpain inhibitors
TWI453019B (zh) * 2007-12-28 2014-09-21 Abbvie Deutschland 甲醯胺化合物

Also Published As

Publication number Publication date
ES2381879T3 (es) 2012-06-01
IL231463A0 (en) 2014-04-30
KR20090097205A (ko) 2009-09-15
US7728012B2 (en) 2010-06-01
US20100298326A1 (en) 2010-11-25
AR064693A1 (es) 2009-04-22
EP2121653B1 (en) 2012-02-08
IL199447A (en) 2014-04-30
US20080234330A1 (en) 2008-09-25
EP2439205A1 (en) 2012-04-11
EP2121653A1 (en) 2009-11-25
KR20150090282A (ko) 2015-08-05
RU2485114C2 (ru) 2013-06-20
PT2439205E (pt) 2015-07-16
US20080234329A1 (en) 2008-09-25
CA2673580A1 (en) 2008-07-10
MY147780A (en) 2013-01-31
GT200900186A (es) 2012-03-16
US8436034B2 (en) 2013-05-07
AR077477A2 (es) 2011-08-31
PL2439205T3 (pl) 2015-08-31
KR20150090281A (ko) 2015-08-05
UA100501C2 (ru) 2013-01-10
ECSP099476A (es) 2009-07-31
JP2010514738A (ja) 2010-05-06
CL2007003879A1 (es) 2008-07-04
NZ577719A (en) 2012-06-29
AU2007341232A1 (en) 2008-07-10
CO6190617A2 (es) 2010-08-19
TWI405571B (zh) 2013-08-21
EP2439205B1 (en) 2015-03-11
HK1138833A1 (en) 2010-09-03
IL231463A (en) 2016-02-29
US7799809B2 (en) 2010-09-21
US20130245003A1 (en) 2013-09-19
MX2009007050A (es) 2009-09-23
UY30850A1 (es) 2008-07-31
ATE544758T1 (de) 2012-02-15
NZ599860A (en) 2013-09-27
DK2439205T3 (da) 2015-06-22
PE20081609A1 (es) 2008-11-12
CN101616908A (zh) 2009-12-30
TW200845979A (en) 2008-12-01
KR101578674B1 (ko) 2015-12-18
US9139557B2 (en) 2015-09-22
JP5295976B2 (ja) 2013-09-18
WO2008080969A1 (en) 2008-07-10
ES2536626T3 (es) 2015-05-27
CN101616908B (zh) 2014-09-10
CA2673580C (en) 2015-11-24
BRPI0721298A2 (pt) 2014-03-25
RU2013104459A (ru) 2014-08-10
AU2007341232B2 (en) 2013-01-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009129119A (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
RU2207132C2 (ru) Фталазины, обладающие ангиогенезингибирующей активностью
RU99119224A (ru) Фталазины, обладающие ангиогенезингибирующей активностью
RU2012139828A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы
JP2016164184A5 (ru)
RU2379292C2 (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4
RU2010128240A (ru) Производные аминопиразола
RU2011147230A (ru) Азетидинилдиамиды в качестве ингибиторов моноацилглицерин-липазы
JP2021503458A5 (ru)
RU2011116232A (ru) Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы
RU2018123779A (ru) Новые соединения
RU2005113165A (ru) Конденсированные производные азолпиримидина
HRP20212000T1 (hr) Aminotriazolopiridini kao inhibitori kinaze
HRP20130143T1 (hr) Derivati pirazolo piridina kao inhibitori nadph oksidaze
RU2007126551A (ru) Соединения и композиции, как модуляторы стероидных рецепторов и активности кальциевых каналов
RU2012131276A (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаина
JP2005506349A5 (ru)
RU2002121646A (ru) 1,3-дизамещенные пирролидины в качестве антагонистов альфа-2-адренорецепторов
HRP20150082T1 (hr) Derivati pirazolo piridina kao inhibitori nadph oksidaze
RU2011149635A (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаина
JP2005536475A5 (ru)
JP2012532931A5 (ru)
RU2005132616A (ru) Производные 2-фенокси и 2-фенилсульфонамида с ссr3 антагонистической активностью для лечения астмы и других воспалительных или иммунологических заболеваний
CA2440037A1 (en) Benzimidazole derivatives for modulating the rage receptor
RU2003118448A (ru) Производные замещенного триазолдиамина и их применение в качестве ингибиторов киназы

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20141128

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161229