RU2005113165A - Конденсированные производные азолпиримидина - Google Patents

Конденсированные производные азолпиримидина Download PDF

Info

Publication number
RU2005113165A
RU2005113165A RU2005113165/04A RU2005113165A RU2005113165A RU 2005113165 A RU2005113165 A RU 2005113165A RU 2005113165/04 A RU2005113165/04 A RU 2005113165/04A RU 2005113165 A RU2005113165 A RU 2005113165A RU 2005113165 A RU2005113165 A RU 2005113165A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amino
substituents
optionally
group
Prior art date
Application number
RU2005113165/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2326881C9 (ru
RU2326881C2 (ru
Inventor
Мицуюки ШИМАДА (JP)
Мицуюки ШИМАДА
Тошики МУРАТА (JP)
Тошики Мурата
Кинджи ФУЧИКАМИ (JP)
Кинджи Фучиками
Хидеки ЦУДЖИШИТА (JP)
Хидеки ЦУДЖИШИТА
Наоки ОМОРИ (JP)
Наоки Омори
Иссеи КАТО (JP)
Иссеи Като
Мами МИУРА (JP)
Мами Миура
Клаус УРБАНС (JP)
Клаус УРБАНС
Флориан ГАНТНЕР (JP)
Флориан ГАНТНЕР
Кевин БЭЙКОН (JP)
Кевин БЭЙКОН
Original Assignee
Байер Фармасьютикалс Корпорейшн (US)
Байер Фармасьютикалс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Фармасьютикалс Корпорейшн (US), Байер Фармасьютикалс Корпорейшн filed Critical Байер Фармасьютикалс Корпорейшн (US)
Publication of RU2005113165A publication Critical patent/RU2005113165A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2326881C2 publication Critical patent/RU2326881C2/ru
Publication of RU2326881C9 publication Critical patent/RU2326881C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/14—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/14—Drugs for disorders of the endocrine system of the thyroid hormones, e.g. T3, T4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (26)

1. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль
Figure 00000001
где Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает CR3 или N;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь или двойную связь,
при условии, что если
Figure 00000002
означает двойную связь, то Y2 и Y3 независимо означают CR4 или N, и если
Figure 00000002
означает ординарную связь, то Y2 и Y3 независимо означают CR3R4 или NR4;
Z1, Z2, Z3 и Z4 независимо означают СН, CR2 или N;
R1 означает арил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R11, С3-8циклоалкил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R11, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей арил, гетероарил, C1-6алкоксиарил, арилоксил, гетероарилоксил или один или большее количество атомов галогенов, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей карбоксил, арил, гетероарил, C1-6алкоксиарил, арилоксил, гетероарилоксил или один или большее количество атомов галогенов, или 3-15-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, которое является насыщенным или ненасыщенным, необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R11 и содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О и S, где R11 означает галоген, нитро-, гидрокси-, карбокси-, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(формил)-N-(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6алкансульфонил)амино-, N-(карбоксиС1-6-алкил)-N-(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6алкоксикарбонил)амино-, N-[N,N-ди(C1-6алкил)аминометилен]амино-, N-[N,N-ди(C1-6алкил)амино(C1-6алкил)метилен]амино-, N-[N,N-ди(C1-6алкил)аминоС2-6алкенил]аминогруппу, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, C3-8циклоалкил, C1-6алкилтиоил, C1-6алкансульфонил, сульфамоил, C1-6алкоксикарбонил, N-ариламиногруппу, где указанный арильный фрагмент необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R101, N-(арилС1-6алкил)аминогруппу, где указанный арильный фрагмент необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R101, арилС1-6алкоксикарбонил, где указанный арильный фрагмент необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R101, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, амино-, N-(C1-6алкил)амино- или N,N-ди(C1-6алкил)амино-, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, N-(C1-6алкил)сульфонамид или N-(арил)сульфонамид, или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N, и необязательно содержащее от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R101, где R101 означает галоген, карбоксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, пиридил, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу или 1, 2 или 3 атома галогена, и C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, карбоксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил или 1, 2 или 3 атома галогена;
R2 означает гидроксил, галоген, нитро-, циано-, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)-N-(C1-6алкил)амино-, C1-6ацилоксил, аминоС1-6ацилоксил, C2-6алкенил, арил, 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, C1-6алкоксил, оксо-, аминогруппу, аминоС1-6алкил, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкил)карбониламиногруппу, фенил, фенилС1-6алкил, карбоксил, C1-6алкоксикарбонил, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, или N,N-ди(C1-6алкил)амино-, -C(O)-R20, где R20 означает C1-6алкил, C1-6алкоксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)аминогруппу или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей C1-6алкил, C1-6алкоксил, оксо-, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)аминогруппу, фенил или бензил, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R21, или C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей R21, где R21 означает цианогруппу, 1, 2 или 3 атома галогена, гидроксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N-(галогенфенилС1-6алкил)аминогруппу, аминоС2-6алкиленил, C1-6алкоксил, гидроксиС1-6алкоксил, -C(O)-R201, -NHC(O)-R201, C3-8циклоалкил, изоиндолиноил, фталимидил, 2-оксо-1,3-оксазолидинил, арил или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, C1-6алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, гидроксиС1-6алкоксил, оксо-, аминогруппу, аминоС1-6алкил, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)аминогруппу или бензил, где R201 означает гидроксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(галогенфенилС1-6алкил)аминогруппу, C1-6алкил, аминоС1-6алкил, аминоС2-6алкиленил, C1-6алкоксил, 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О, S и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, C1-6алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, гидроксиС1-6алкоксил, оксо-, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)аминогруппу или бензил;
R3 означает водород, галоген, аминокарбонил или C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей арилС1-6алкоксил или 1, 2 или 3 атома галогена;
R4 означает водород или C1-6алкил;
R5 означает водород или C1-6алкил; и
R6 означает галоген, водород или C1-6алкил.
2. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает CR3 или N;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь или двойную связь,
при условии, что если
Figure 00000002
означает двойную связь, то Y2 и Y3 независимо означают CR4 или N, и если
Figure 00000002
означает ординарную связь, то Y2 и Y3 независимо означают CR3R4 или NR4;
Z1, Z2, Z3 и Z4 независимо означают СН, CR2 или N;
R1 означает C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, фенил, метоксифенил, феноксил или тиенил, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, фенил, метоксифенил, феноксил или тиенил, или одно из следующих карбоциклических или гетероциклических колец, выбранных из группы, включающей циклопропил, циклогексил, пиперидинил, пиперазинил, пирролил, пиразолил, фурил, тиенил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, изоимидазолил, пиразолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, фенил, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, 1-бензотиофенил, бензотиазолил, бензимидазолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензотриазолил, индолил, индазолил, имидазо[1,2-а]пиридинил, хинолинил и 1,8-нафтиридинил, где указанные карбоциклические и гетероциклические кольца необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидроксил, галоген, нитро-, цианогруппу, карбоксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкоксикарбонил)амино-, N-(формил)-N-(C1-6алкил)амино-, N[N,N-ди(C1-6алкил)аминометилен]амино-, N[N,N-ди(C1-6алкил)амино(C1-6алкилен)метилен]амино-, N-[N,N-ди(C1-6алкил)аминоС2-6алкенил]аминогруппу, C1-6алкилтиоил, C1-6алкансульфонил, сульфамоил, C1-6-алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пирролидинил, пиридил, фенилС1-6алкоксикарбонил, тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя пиридил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил или C1-6алкоксил и C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена;
R2 означает гидроксил, галоген, нитро-, цианогруппу, карбоксил, амино-, N-(C1-6-алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)-N-(C1-6алкил)аминогруппу, C2-6алкенил, C1-6алкоксикарбонил, аминокарбонил, C1-6ацилоксил, аминоС1-6ацилоксил, фурил, морфолиноил, фенил, пиперидиноил, арил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C1-6ациламиногруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, карбоксил, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, или N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 1, 2 или 3 атома галогена, гидроксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)аминогруппу, C3-6циклоалкил, тетразолил, тетрагидропиранил, морфолиноил, фталимидил, 2-оксо-1,3-оксазолидинил, фенил, -С(O)- R201, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C1-6ациламиногруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, карбоксил, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, или N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, или пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, где R201 означает гидроксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(галогенбензил)аминогруппу, C1-6алкил, C1-6алкоксил, тетразолил, тетрагидропиранил, морфолиноил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C1-6ациламиногруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, карбоксил, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, или N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, или пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 1, 2 или 3 атома галогена, гидроксил, C1-6алкоксил, гидроксиС1-6алкоксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, пирролил, тетразолил, тетрагидропиранил, морфолиноил, фталимидил, 2-оксо-1,3-оксазолидинил, фенил, -C(O)-R201, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C1-6ациламиногруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, карбоксил, аминокарбонил, N-(C1-6-алкил)аминокарбонил, или N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, или пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, где R201 означает гидроксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(галогенбензил)аминогруппу, C1-6алкил, C1-6алкоксил, аминоС2-6алкиленил, тетразолил, тетрагидропиранил, морфолиноил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C1-6ациламиногруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, C1-6алкил, карбоксил, аминокарбонил, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, или N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, или пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил;
R3 означает водород, галоген, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей аминокарбонил, арилС1-6алкоксил или 1, 2 или 3 атома галогена;
R4 означает водород или C1-6алкил;
R5 означает водород или C1-6алкил; и
R6 означает водород, галоген или C1-6алкил.
3. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает N;
Y2 и Y3 означают CR3R4;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь,
Z4 означает СН;
Z1, Z2 и Z3 независимо означают СН, CR2 или N;
R1 означает C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, фенил, метоксифенил, феноксил или тиенил, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей фенил, феноксил, тиенил или 1, 2 или 3 атома галогена, или одно из следующих карбоциклических или гетероциклических колец, выбранных из группы, включающей циклопропил, циклопентил, циклогексил, пиперидинил, пиперазинил, пирролил, пиразолил, фурил, тиенил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, изоимидазолил, пиразолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, фенил, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, 1-бензотиофенил, бензотиазолил, бензимидазолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензотриазолил, индолил, индазолил, имидазо[1,2-а]пиридинил, хинолинил и 1,8-нафтиридинил, где указанные карбоциклические и гетероциклические кольца необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидроксил, галоген, нитро-, цианогруппу, карбоксил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкоксикарбонил)амино-, N-(формил)-N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино(C2-6алкенил)амино, N-(C1-6алкан)сульфониламино-, N[N,N-ди(C1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, C1-6алкилтиоил, C1-6алкансульфонил, сульфамоил, C1-6алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пирролидинил, пиридил, фенилС1-6алкоксикарбонил, тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя пиридил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил или C1-6алкоксил и C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена;
R2 означает галоген, гидроксил, нитро-, циано-, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)-N-(C1-6алкил)аминогруппу, (С2-6)алкенил, C1-6алкоксикарбонил, аминокарбонил, фурил, пиперидиноил, морфолиноил, фенил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя N-(C1-6ацил)амино-, или N-(C1-6алкил)карбониламиногруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, фенилС1-6алкил, C1-6алкоксикарбонил или аминокарбонил;
C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей амино-, цианогруппу, C1-6алкоксикарбонил, морфолиноил или 1, 2 или 3 атома галогена, или C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, циано-группу, карбоксил, C1-6алкоксил, C1-6ацил, C1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(C1-6-алкил)аминогруппу, N-(C1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(C1-6алкил)аминогруппу, N,N-ди(C1-6алкил)аминокарбонил, аминокарбонил, аминоС1-6алкилкарбонил, N-(галогенбензил)аминокарбонил, гидроксиС1-6алкоксил, C3-6циклоалкил, морфолиноил, морфолинокарбонил, пирролидинил, пирролил, пиперидиноил, фталимидил, или пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей бензил;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород; и
R6 означает водород.
4. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
X означает CR5R6 или NH;
Y1 означает N;
Y2 и Y3 означают CR3R4;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь;
Z4 означает СН;
Z1, Z2 и Z3 независимо означают N, СН или CR2;
R1 означает циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-фурил, 3-фурил, имидазолил, пиримидинил, пиридазинил, пиперазинил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,3-бензотиазолил, хинолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, 1H-пиррол-2-ил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил,
1H-пиррол-3-ил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, пиразолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C1-6алкил, изоксазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C1-6алкил, 2-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C1-6алкил, 3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C1-6алкил, пиперидинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил, фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, хлор, гидроксил, нитро-, цианогруппу, карбоксил, C1-6алкил, C1-6алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкоксикарбонил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(формил)-N-C1-6алкиламиногруппу, C1-6алкилтиоил, C1-6алкансульфонил, сульфамоил, пирролил, имидазолил, пиразолил и пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, пиридил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей хлор, гидроксил, карбоксил, C1-6алкоксил, C1-6алкилтиоил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкан)сульфониламино-, N[N,N-ди(C1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, и C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, пиразинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, 1,3-триазолил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей C1-6алкил, пиридил и N-(C1-6алкоксикарбонил)аминогруппу, индолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, бензимидазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил или тригалогенС1-6алкил, 1,2,3-бензотриазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, 1,8-нафтиридинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей три атома галогена, фенил, феноксил или тиенил, или C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей фенил, феноксил или тиенил;
R2 означает фтор, хлор, бром, гидроксил, нитрогруппу, винил, циано-, аминогруппу, аминоацетоксил, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)-N-(C1-6алкил)аминогруппу, 2-фурил, пиперидиноил, морфолиноил, фенил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя ацетамидогруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей метил, бензил, C1-6алкоксикарбонил или аминокарбонил, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 3 атома фтора, карбоксил, метоксикарбонил, аминокарбонил, трет-бутоксикарбонил, тетра-гидропиранил или морфолиноил, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, цианогруппу, метоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, карбоксил, аминоацетил, диметиламиногруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламино-карбонил, изопропиламинокарбонил, фторбензиламинокарбонил, циклопропил, пирролидинил, пиперидиноил, тетрагидропиранил, морфолиноил, морфолинокарбонил, 2-оксо-1,3-оксазолидин-4-ил, фталимид-N-ил или гидроксиС1-6алкиленоксил;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород; и
R6 означает водород.
5. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает N;
Y2 и Y3 означают CR3R4;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь;
Z3 и Z4 означают СН;
Z1 и Z2 независимо означают СН или CR2;
R1 означает циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-фурил, 3-фурил, имидазолил, 1H-пиррол-2-ил, 1H-пиррол-3-ил, пиримидинил, пиридазинил, пиперазинил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,3-бензотиазолил, хинолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, пирролил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, пиразолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C1-6алкил, изоксазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C1-6алкил, 2-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C1-6алкил, 3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C1-6алкил, пиперидинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил, фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, хлор, гидроксил, нитро-, цианогруппу, карбоксил, C1-6алкил, C1-6алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкоксикарбонил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(формил)-N-C1-6алкиламиногруппу, C1-6алкилтиоил, C1-6алкансульфонил, сульфамоил, пирролил, имидазолил, пиразолил и пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, пиридил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей хлор, гидроксил, карбоксил, C1-6алкоксил, C1-6алкилтиоил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкан)сульфониламино-, N[N,N-ди(C1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, и C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, пиразинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, 1,3-тиазолил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей C1-6алкил, пиридил и N-(C1-6алкоксикарбонил)аминогруппу, индолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, бензимидазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил или тригалогенС1-6алкил, 1,2,3-бензотриазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, 1,8-нафтиридинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей три атома галогена, фенил, феноксил или тиенил, или C1-6алкоксил, содержащий в качестве заместителей фенил, феноксил или тиенил;
R2 означает фтор, хлор, бром, гидроксил, нитрогруппу, винил, циано-, аминогруппу, аминоацетоксил, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)-N-(C1-6алкил)аминогруппу, 2-фурил, пиперидиноил, морфолиноил, фенил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя ацетамидогруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей метил, бензил, C1-6алкоксикарбонил или аминокарбонил, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 3 атома фтора, карбоксил, метоксикарбонил, аминокарбонил, трет-бутоксикарбонил, тетра-гидропиранил или морфолиноил, или C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, циано-группу, метоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, карбоксил, аминоацетил, диметиламиногруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, фторбензиламинокарбонил, циклопропил, пирролидинил, пиперидиноил, тетрагидропиранил, морфолиноил, морфолинокарбонил, 2-оксо-1,3-оксазолидин-4-ил, фталимид-N-ил или гидроксиС1-6алкиленоксил;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород; и
R6 означает водород.
6. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает N;
Y2 и Y3 означают CR3R4;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь;
Z1 и Z4 означают СН;
Z2 и Z3 независимо означают СН или CR2;
R1 означает циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-фурил, 3-фурил, имидазолил, 1Н-пиррол-2-ил, 1H-пиррол-3-ил, пиримидинил, пиперазинил, пиридазинил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,3-бензотиазолил, хинолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, пирролил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, пиразолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C1-6алкил, изоксазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C1-6алкил, 2-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C1-6алкил, 3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C1-6алкил, пиперидинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил, фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, хлор, гидроксил, нитро-, цианогруппу, карбоксил, C1-6алкил, C1-6алкоксил, C1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкоксикарбонил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(формил)-N-C1-6алкиламиногруппу, C1-6алкилтиоил, C1-6алкансульфонил, сульфамоил, пирролил, имидазолил, пиразолил и пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, пиридил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей хлор, гидроксил, карбоксил, C1-6алкоксил, C1-6алкилтиоил, амино-, N-(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(C1-6ацил)амино-, N-(C1-6алкан)сульфониламино-, N[N,N-ди(C1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, C1-6алкоксифенилС1-6алкоксил, и C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, пиразинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, 1,3-триазолил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей C1-6алкил, пиридил и N-(C1-6алкоксикарбонил)аминогруппу, индолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, бензимидазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил или тригалогенС1-6алкил, 1,2,3-бензотриазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, 1,8-нафтиридинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей три атома галогена, фенил, феноксил или тиенил, или C1-6алкоксил, содержащий в качестве заместителей фенил, феноксил или тиенил;
R2 означает фтор, хлор, бром, гидроксил, нитрогруппу, винил, циано-, аминогруппу, аминоацетоксил, N-(C1-6алкил)амино-, N,N-ди(C1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС1-6алкил)-N-(C1-6алкил)аминогрулпу, 2-фурил, пиперидиноил, морфолиноил, фенил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя ацетамидогруппу, пиперидиноил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей метил, бензил, C1-6алкоксикарбонил или аминокарбонил, C1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 3 атома фтора, карбоксил, метоксикарбонил, аминокарбонил, трет-бутоксикарбонил, тетра-гидропиранил или морфолиноил, или C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, цианогруппу, метоксил, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, карбоксил, аминоацетил, диметиламиногруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламино-карбонил, изопропиламинокарбонил, фторбензиламинокарбонил, циклопропил, пирролидинил, пиперидиноил, тетрагидропиранил, морфолиноил, морфолинокарбонил, тетразолил, 2-оксо-1,3-оксазолидин-4-ил, фталимид-N-ил или гидроксиС1-6алкиленоксил;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород; и
R6 означает водород.
7. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает N;
Y2 и Y3 означают CR3R4;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь;
Z3 и Z4 означают СН;
Z1 и Z2 независимо означают СН или CR2;
R1 означает 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензимидазолил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, амино-, ацетамидогруппу, метоксибензилоксил или метилсульфониламиногруппу, или 1,3-тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя 1 или 2 метильные группы;
R2 означает фтор, хлор, бром, морфолиноил, пиперазинил, метилпиперазинил, метил, трифторметил или C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, цианогруппу, карбоксил, диметиламинокарбонил, тетрагидропиранил, морфолиноил, морфолинокарбонил, тетразолил или фталимид-N-ил;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород; и
R6 означает водород.
8. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где
Х означает CR5R6 или NH;
Y1 означает N;
Y2 и Y3 означают CR3R4;
химическая связь между
Figure 00000002
означает ординарную связь;
Z1, Z3 и Z4 означают СН;
Z2 означает CR2;
R1 означает 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензимидазолил, пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, амино-, ацетамидогруппу, метоксибензилоксил или метилсульфониламиногруппу, или 1,3-тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя 1 или 2 метильные группы;
R2 означает фтор, хлор, бром, морфолиноил, пиперазинил, метилпиперазинил, метил, трифторметил, C1-6алкоксил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидроксил, цианогруппу, карбоксил, диметиламинокарбонил, тетрагидропиранил, морфолиноил, морфолинокарбонил, тетразолил или фталимид-N-ил;
R3 означает водород;
R4 означает водород;
R5 означает водород; и
R6 означает водород.
9. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма или его соль по п.1, где указанное производное выбрано из группы, включающей следующие соединения:
N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
2-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-пиридин-3-илэтиленол;
N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
6-(ацетамидо)-N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
N-{5-[2-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-гидроксивинил]пиридин-2-ил}ацетамид;
2-({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)-N,N-диметилацетамид;
2-[7-метокси-8-(тетрагидро-2Н-пиран-2-илметокси)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;
2-[8-(2-гидроксиэтокси)-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;
({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)уксусная кислота;
4-({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)бутановая кислота;
({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)ацетонитрил;
2-[7-метокси-8-(2Н-тетразол-5-илметокси)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;
2-[7-метокси-8-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутокси)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;
5-[1-гидрокси-2-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)винил]пиридин-3-ол,
N-(2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-5-гидроксиникотинамид;
6-(ацетамидо)-N-(7,9-диметокси-8-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
N-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)-5-гидроксиникотинамид;
5-гидрокси-N-(7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)-5-[(4-метоксибензил)окси]никотинамид;
N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-5-гидроксиникотинамид;
5-гидрокси-N-[8-(трифторметил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]никотинамид;
N-{8-[3-(1,3-диоксо-1,3-дигидро-2Н-изоиндол-2-ил)пропокси]-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил}никотинамид;
N-(7-бром-8-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)никотинамид;
6-амино-N-(8-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
1-(1Н-бензимидазол-5-ил)-2-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)этиленол;
2-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)этиленол;
N-(9-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(8-бром-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
N-(8-бром-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(8-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(8-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-[8-(трифторметил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(7-фтор-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
N-(8-хлор-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
6-(ацетамидо)-N-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
1-(1Н-бензимидазол-5-ил)-2-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)этиленол;
N-{5-[1-гидрокси-2-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)винил]пиридин-2-ил}ацетамид;
6-метил-N-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;
1-(1Н-бензимидазол-5-ил)-2-[8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]этиленол;
N-(2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-3Н-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;
N-[7-(трифторметил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-(7,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;
N-{5-[2-(7,9-диметокси-8-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-гидроксивинил]пиридин-2-ил}ацетамид;
N-{5-[2-(7-бром-9-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-гидроксивинил]пиридин-2-ил}ацетамид; и
2-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-пиридин-3-илэтиленол.
10. Лекарственное средство, включающее конденсированное производное азолпиримидина, его таутомерную или стереоизомерную форму или его физиологически приемлемую соль по п.1 в качестве активного ингредиента.
11. Лекарственное средство по п.10, дополнительно включающий один или большее количество фармацевтически приемлемых наполнителей.
12. Лекарственное средство по п.10, в котором конденсированное производное азолпиримидина, его таутомерная или стереоизомерная форма или его физиологически приемлемая соль является ингибитором PI3K.
13. Лекарственное средство по п.10, в котором конденсированное производное азолпиримидина, его таутомерная или стереоизомерная форма или его физиологически приемлемая соль является ингибитором Р13К-γ.
14. Лекарственное средство по п.10 для профилактики и/или лечения воспалительного или иммунорегуляторного заболевания.
15. Лекарственное средство по п.14 для профилактики и/или лечения астмы, ринита, аллергических заболеваний, аутоиммунных патологий, ревматоидного артрита, болезни Грейвса и атеросклероза.
16. Лекарственное средство по п.10 для профилактики и/или лечения нейродегенеративных заболеваний, болезни Альцгеймера или очаговой ишемии.
17. Лекарственное средство по п.10 для профилактики и/или лечения диабета, рака, нарушений сократительной способности миокарда, сердечной недостаточности, ишемии, легочной гипертензии, почечной недостаточности или гипертрофии сердца.
18. Применение конденсированного производного азолпиримидина, его таутомерной или стереоизомерной формы или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения воспалительного нарушения или заболевания.
19. Применение конденсированного производного азолпиримидина, его таутомерной или стереоизомерной формы или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения астмы, ринита, аллергических заболеваний или аутоиммунных патологий.
20. Применение конденсированного производного азолпиримидина, его таутомерной или стереоизомерной формы или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения диабета, рака, нарушений сократительной способности миокарда, сердечной недостаточности, ишемии, легочной гипертензии, почечной недостаточности и гипертрофии сердца.
21. Применение конденсированного производного азолпиримидина, его таутомерной или стереоизомерной формы или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения нарушения или заболевания, связанного с активностью PI3K.
22. Применение конденсированного производного азолпиримидина, его таутомерной или стереоизомерной формы или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения нарушения или заболевания, связанного с активностью РI3К-γ.
23. Способ лечения воспалительного нарушения или заболевания у людей и животных путем введения количества соединения по п.1, эффективно ингибирующего PI3K.
24. Способ лечения воспалительного нарушения или заболевания у людей и животных путем введения количества соединения по п.1, эффективно ингибирующего PI3K-γ.
25. Способ лечения астмы, ринита, аллергических заболеваний или аутоиммунных патологий у людей и животных путем введения количества соединения по п.1, эффективно ингибирующего PI3K-γ.
26. Способ лечения диабета, рака, нарушений сократительной способности миокарда, сердечной недостаточности, ишемии, легочной гипертензии, почечной недостаточности и гипертрофии сердца у людей и животных путем введения количества соединения по п.1, эффективно ингибирующего Р13К-γ.
RU2005113165/04A 2002-09-30 2003-09-18 Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k) RU2326881C9 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02021861 2002-09-30
EP02021861.6 2002-09-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2005113165A true RU2005113165A (ru) 2005-10-10
RU2326881C2 RU2326881C2 (ru) 2008-06-20
RU2326881C9 RU2326881C9 (ru) 2009-04-10

Family

ID=32039115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005113165/04A RU2326881C9 (ru) 2002-09-30 2003-09-18 Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)

Country Status (33)

Country Link
US (2) US7511041B2 (ru)
EP (2) EP2042504B1 (ru)
JP (1) JP4790266B2 (ru)
KR (1) KR101059652B1 (ru)
CN (1) CN100384846C (ru)
AR (2) AR041426A1 (ru)
AT (2) ATE411996T1 (ru)
AU (1) AU2003293310B2 (ru)
BR (1) BRPI0314830B8 (ru)
CA (1) CA2499134C (ru)
CY (2) CY1109790T1 (ru)
DE (1) DE60324296D1 (ru)
DK (2) DK1549652T3 (ru)
EC (2) ECSP055768A (ru)
ES (2) ES2367141T3 (ru)
HK (1) HK1084393A1 (ru)
HR (2) HRP20050375B1 (ru)
IL (1) IL166855A (ru)
MA (1) MA27483A1 (ru)
MX (1) MXPA05001808A (ru)
MY (1) MY140756A (ru)
NO (1) NO331457B1 (ru)
NZ (1) NZ539062A (ru)
PE (1) PE20050089A1 (ru)
PL (1) PL226562B1 (ru)
PT (2) PT1549652E (ru)
RU (1) RU2326881C9 (ru)
SI (2) SI2042504T1 (ru)
TW (1) TWI327570B (ru)
UA (1) UA82205C2 (ru)
UY (1) UY28001A1 (ru)
WO (1) WO2004029055A1 (ru)
ZA (1) ZA200503306B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443706C2 (ru) * 2006-04-26 2012-02-27 Дженентек, Инк. Фармацевтические соединения

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6667300B2 (en) 2000-04-25 2003-12-23 Icos Corporation Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
WO2005021488A1 (ja) 2003-08-29 2005-03-10 Mitsui Chemicals, Inc. 農園芸用殺虫剤及びその使用方法
PT1761540T (pt) 2004-05-13 2016-12-07 Icos Corp Quinazolinonas como inibidores de fosfatidilinositol-3-cinase delta humana
WO2006040279A1 (de) 2004-10-07 2006-04-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pi3-kinasen
WO2006040645A1 (en) * 2004-10-11 2006-04-20 Ranbaxy Laboratories Limited N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2,4,5-alkoxy and 2,3,4-alkoxy benzamide derivatives as pde-iv (phophodiesterase type-iv) inhibitors for the treatment of inflammatory diseases such as asthma
EP2360279A1 (en) 2005-04-14 2011-08-24 Trustees Of Boston University Diagnostic for lung disorders using class prediction
KR20080031038A (ko) * 2005-07-29 2008-04-07 4에스체 악티엔게젤샤프트 신규의 헤테로환 ＮＦ-κＢ 억제제
WO2007103541A2 (en) 2006-03-09 2007-09-13 The Trustees Of Boston University Diagnostic and prognostic methods for lung disorders using gene expression profiles from nose epithelial cells
US7691868B2 (en) 2006-04-06 2010-04-06 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-quinazoline
US7517995B2 (en) * 2006-04-06 2009-04-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Thiazolyl-dihydro-cyclopentapyrazole
WO2008064244A2 (en) * 2006-11-20 2008-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Phosphoinositide modulation for the treatment of neurodegenerative diseases
AR064106A1 (es) * 2006-12-05 2009-03-11 Bayer Schering Pharma Ag Derivados de 2,3-dihidroimidazo [1,2-c] quinazolina sustituida utiles para el tratamiento de enfermedades y trastornos hiper-proliferativos asociados con la angiogenesis
EP1953163A1 (en) * 2007-02-01 2008-08-06 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG Pteridinone derivatives as PI3-kinases inhibitors
WO2008148023A2 (en) * 2007-05-23 2008-12-04 Medical College Of Georgia Research Institute, Inc. Compositions and methods for treating neurological disorders
US20100204222A1 (en) * 2007-09-17 2010-08-12 GlaxoSmithKline, LLC Pyridopyrimidine derivatives as p13 kinase inhibitors
CA2700200A1 (en) 2007-09-19 2009-03-26 The Trustees Of Boston University Identification of novel pathways for drug development for lung disease
WO2009091550A2 (en) * 2008-01-14 2009-07-23 Bayer Healthcare Llc Sulfone substituted 2,3-dihydroimidazo [1,2-c] quinazoline derivatives useful for treating hyper-proliferative disorders and diseases with angiogenesis
JP5581219B2 (ja) 2008-01-25 2014-08-27 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド チオフェンおよびホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ｐｉ３ｋ）阻害薬としてのその使用
WO2009111547A1 (en) * 2008-03-04 2009-09-11 Wyeth 7h-pyrrolo[2,3-h]quinazoline compounds, their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors, and their synthesis
US20110105457A1 (en) * 2008-04-18 2011-05-05 Shionogi & Co., Ltd. Heterocyclic compound having inhibitory activity on pi3k
WO2009155527A2 (en) * 2008-06-19 2009-12-23 Progenics Pharmaceuticals, Inc. Phosphatidylinositol 3 kinase inhibitors
EP2168582A1 (en) 2008-09-24 2010-03-31 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Combinations of substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines
EP2168583A1 (en) 2008-09-24 2010-03-31 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Use of substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines for the treatment of myeloma
ES2614130T3 (es) * 2008-09-30 2017-05-29 Pfizer Inc. Compuestos de imidazo[1,5]naftiridina, su uso farmacéutico y composiciones
CA2743257C (en) * 2008-11-11 2014-02-11 Myung-Hwa Kim Novel tricyclic derivative or pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation method thereof, and pharmaceutical composition containing the same
CN102271683B (zh) 2008-11-13 2014-07-09 吉里德卡利斯托加公司 恶性血液病的治疗
US9492449B2 (en) 2008-11-13 2016-11-15 Gilead Calistoga Llc Therapies for hematologic malignancies
US9495515B1 (en) 2009-12-09 2016-11-15 Veracyte, Inc. Algorithms for disease diagnostics
US9090601B2 (en) 2009-01-30 2015-07-28 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Thiazole derivatives
JP2012516329A (ja) * 2009-01-30 2012-07-19 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｐｉ３ｋ阻害剤としてのヘテロアリールおよびその使用
WO2010111432A1 (en) 2009-03-24 2010-09-30 Calistoga Pharmaceuticals Inc. Atropisomers of2-purinyl-3-tolyl-quinazolinone derivatives and methods of use
AU2010239312A1 (en) 2009-04-20 2011-11-10 Gilead Calistoga Llc Methods of treatment for solid tumors
DK2899191T3 (da) * 2009-04-30 2017-11-13 Glaxo Group Ltd Oxazol-substituerede indazoler som pi3-kinaseinhibitorer
KR20120049281A (ko) 2009-07-21 2012-05-16 길리아드 칼리스토가 엘엘씨 Ｐｉ３ｋ 억제제를 이용한 간 장애의 치료
AU2010292198A1 (en) * 2009-09-09 2012-04-05 Celgene Avilomics Research, Inc. PI3 kinase inhibitors and uses thereof
US20130184270A1 (en) * 2010-04-16 2013-07-18 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline-containing combinations
US9062038B2 (en) 2010-08-11 2015-06-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
JP2013538840A (ja) 2010-10-01 2013-10-17 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 置換ｎ−（２−アリールアミノ）アリールスルホンアミドを含有する組み合わせ
ES2639402T3 (es) * 2010-11-11 2017-10-26 Bayer Intellectual Property Gmbh 2,3-dihidroimidazo[1,2-c]quinolinas sustituidas con arilaminoalcohol
WO2012062745A1 (en) * 2010-11-11 2012-05-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Alkoxy-substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines
UA113280C2 (xx) * 2010-11-11 2017-01-10 АМІНОСПИРТЗАМІЩЕНІ ПОХІДНІ 2,3-ДИГІДРОІМІДАЗО$1,2-c]ХІНАЗОЛІНУ, ПРИДАТНІ ДЛЯ ЛІКУВАННЯ ГІПЕРПРОЛІФЕРАТИВНИХ ПОРУШЕНЬ І ЗАХВОРЮВАНЬ, ПОВ'ЯЗАНИХ З АНГІОГЕНЕЗОМ
EP2508525A1 (en) * 2011-04-05 2012-10-10 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline salts
JO3733B1 (ar) 2011-04-05 2021-01-31 Bayer Ip Gmbh استخدام 3,2-دايهيدروايميدازو[1, 2 -c]كوينازولينات مستبدلة
CA2864305C (en) 2012-03-05 2021-02-16 Gilead Calistoga Llc Polymorphic forms of (s)-2-(1-(9h-purin-6-ylamino)propyl)-5-fluoro-3-phenylquinazolin-4(3h)-one
US10526655B2 (en) 2013-03-14 2020-01-07 Veracyte, Inc. Methods for evaluating COPD status
KR20150130451A (ko) 2013-03-15 2015-11-23 제넨테크, 인크. 암 치료 방법 및 항암제 내성 예방을 위한 방법
US11976329B2 (en) 2013-03-15 2024-05-07 Veracyte, Inc. Methods and systems for detecting usual interstitial pneumonia
CN105263497B (zh) 2013-04-08 2019-04-30 拜耳制药股份公司 取代的2,3-二氢咪唑并[1,2-c]喹唑啉治疗淋巴瘤的用途
AR096151A1 (es) 2013-05-01 2015-12-09 Hoffmann La Roche Compuestos de biheteroarilo y usos de los mismos
WO2015027431A1 (en) 2013-08-29 2015-03-05 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,2-difluorodioxolo a2a receptor antagonists
EP3083630B1 (en) 2013-12-20 2019-08-21 Gilead Calistoga LLC Process methods for phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
EP3083623A1 (en) 2013-12-20 2016-10-26 Gilead Calistoga LLC Polymorphic forms of a hydrochloride salt of (s) -2-(9h-purin-6-ylamino) propyl) -5-fluoro-3-phenylquinazolin-4 (3h) -one
SG11201609877XA (en) 2014-06-13 2016-12-29 Gilead Sciences Inc Phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
US20170335396A1 (en) 2014-11-05 2017-11-23 Veracyte, Inc. Systems and methods of diagnosing idiopathic pulmonary fibrosis on transbronchial biopsies using machine learning and high dimensional transcriptional data
EP3018127A1 (en) 2014-11-07 2016-05-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Synthesis of copanlisib and its dihydrochloride salt
EP3018131A1 (en) * 2014-11-07 2016-05-11 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Synthesis of copanlisib and its dihydrochloride salt
MX2017011635A (es) 2015-03-09 2018-02-09 Bayer Pharma AG Combinaciones que contienen 2,3-dihidroimidazo[1,2-c]quinazolina sustituida.
CN105130997B (zh) * 2015-09-25 2017-12-05 苏州明锐医药科技有限公司 一种库潘尼西的制备方法
CN105130998B (zh) * 2015-09-25 2017-07-28 苏州立新制药有限公司 库潘尼西的制备方法
EP3426657B1 (en) * 2016-03-08 2022-07-13 Bayer Pharma Aktiengesellschaft 2 amino n [7 methoxy 2, 3-dihydroimidazo-[1, 2-c]quinazolin-5-yl]pyrimidine 5 carboxamides
EP3219329A1 (en) 2016-03-17 2017-09-20 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations of copanlisib
US10927417B2 (en) 2016-07-08 2021-02-23 Trustees Of Boston University Gene expression-based biomarker for the detection and monitoring of bronchial premalignant lesions
WO2018054782A1 (en) 2016-09-23 2018-03-29 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combination of pi3k-inhibitors
CN110049783A (zh) 2016-12-14 2019-07-23 塔弗达治疗有限公司 Hsp90-靶向缀合物及其制剂
WO2018153980A1 (en) 2017-02-24 2018-08-30 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Combinations of copanlisib with anti-pd-1 antibody
CA3068324A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Bayer Consumer Care Ag Combination of a pi3k-inhibitor with an androgen receptor antagonist
EP3498266A1 (en) 2017-12-15 2019-06-19 Bayer Consumer Care AG Formulations of copanlisib
ES2950663T3 (es) 2017-09-08 2023-10-11 Bayer Pharma AG Formulaciones de copanlisib
WO2019060611A1 (en) * 2017-09-20 2019-03-28 Abm Therapeutics, Inc. CYCLIC IMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF KINASES
US11351156B2 (en) 2017-10-13 2022-06-07 Inserm Combination treatment of pancreatic cancer
US12000833B2 (en) 2017-11-23 2024-06-04 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Marker for predicting the sensitivity to PI3K inhibitors
WO2019105734A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Consumer Care Ag Combinations of copanlisib
WO2019105835A1 (en) 2017-11-29 2019-06-06 Bayer Consumer Care Ag Combinations of copanlisib and anetumab ravtansine
WO2019197269A1 (en) 2018-04-11 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Combinations of copanlisib with triazolone derivatives and their use in the treatment of cancer
WO2020020385A1 (zh) * 2018-07-27 2020-01-30 上海翰森生物医药科技有限公司 含三并环类衍生物抑制剂、其制备方法和应用
CN109053554B (zh) * 2018-08-01 2020-07-28 江苏八巨药业有限公司 一种使用催化剂合成3-乙酰吡啶的方法
EP3843743A1 (en) 2018-08-28 2021-07-07 Bayer AS Combination of pi3k-inhibitors and targeted thorium conjugates
US20210369724A1 (en) 2018-10-16 2021-12-02 Bayer Aktiengesellschaft Combination of atr kinase inhibitors with 2,3-dihydroimidazo[1,2-c]quinazoline compounds
MX2021004775A (es) 2018-11-05 2021-06-08 Iovance Biotherapeutics Inc Expansion de linfocitos infiltrantes de tumores (tils) usando inhibidores de la via de proteina cinasa b (akt).
US20220040324A1 (en) 2018-12-21 2022-02-10 Daiichi Sankyo Company, Limited Combination of antibody-drug conjugate and kinase inhibitor
WO2020164997A1 (en) 2019-02-12 2020-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Combination of pi3k-inhibitors
CN114621236B (zh) * 2022-04-25 2024-06-18 河南湾流生物科技有限公司 一种喹啉类饲料添加剂的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3644354A (en) * 1968-09-16 1972-02-22 Sandoz Ag 5-substituted-2 3-dihydroimidazo(1 2-c)quinazolines
US4287341A (en) 1979-11-01 1981-09-01 Pfizer Inc. Alkoxy-substituted-6-chloro-quinazoline-2,4-diones
CN1033644C (zh) * 1993-01-02 1996-12-25 瑞安大药厂股份有限公司 3-取代甲基-2，3-二氢咪唑并[1，2-c]喹唑啉衍生物，其制备与用途
KR100290129B1 (ko) 1994-08-12 2001-05-15 마이클 바마트 옥시퓨린 누클레오시드로 패혈증 또는 염증성 질병을 치료하는 방법
JP4431638B2 (ja) * 1996-01-29 2010-03-17 アメリカ合衆国 ジヒドロピリジン―、ピリジン―、ベンゾピラン―オン―およびトリアゾロキナゾリン誘導体、それらの製造およびそれらのアデノシン受容体アンタゴニストとしての用途
US5932584A (en) * 1997-05-06 1999-08-03 National Science Council Optically active 2,3-dihydroimidazo(1,2-C) quinazoline derivatives, the preparation and antihypertensive use thereof
US6518277B1 (en) 2000-04-25 2003-02-11 Icos Corporation Inhibitors of human phosphatidylinositol 3-kinase delta
WO2001083456A1 (fr) * 2000-04-27 2001-11-08 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'heteroaryle condenses

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2443706C2 (ru) * 2006-04-26 2012-02-27 Дженентек, Инк. Фармацевтические соединения

Also Published As

Publication number Publication date
KR101059652B1 (ko) 2011-08-25
AR072458A2 (es) 2010-09-01
WO2004029055A1 (en) 2004-04-08
PT1549652E (pt) 2008-12-15
CN100384846C (zh) 2008-04-30
PE20050089A1 (es) 2005-04-20
MXPA05001808A (es) 2005-08-16
BR0314830A (pt) 2005-08-16
SI2042504T1 (sl) 2011-10-28
AR041426A1 (es) 2005-05-18
US20090270388A1 (en) 2009-10-29
SI1549652T1 (sl) 2009-04-30
PL375935A1 (en) 2005-12-12
DK2042504T3 (da) 2011-09-19
RU2326881C9 (ru) 2009-04-10
KR20050067404A (ko) 2005-07-01
ES2367141T3 (es) 2011-10-28
HRP20050375A2 (en) 2006-05-31
US8129386B2 (en) 2012-03-06
HRP20131159A2 (hr) 2014-05-23
TW200413379A (en) 2004-08-01
DE60324296D1 (de) 2008-12-04
IL166855A (en) 2014-05-28
EP2042504A1 (en) 2009-04-01
JP4790266B2 (ja) 2011-10-12
ATE411996T1 (de) 2008-11-15
ATE511510T1 (de) 2011-06-15
ECSP055768A (es) 2005-08-11
CY1109790T1 (el) 2014-09-10
HRP20050375B1 (hr) 2014-03-14
JP2006508063A (ja) 2006-03-09
UA82205C2 (en) 2008-03-25
CA2499134A1 (en) 2004-04-08
HK1084393A1 (en) 2006-07-28
CA2499134C (en) 2011-12-20
RU2326881C2 (ru) 2008-06-20
BRPI0314830B8 (pt) 2021-05-25
AU2003293310B2 (en) 2010-04-01
DK1549652T3 (da) 2009-02-23
US20060128732A1 (en) 2006-06-15
PT2042504E (pt) 2011-09-07
BRPI0314830B1 (pt) 2018-03-27
AU2003293310A1 (en) 2004-04-19
HRP20131159B1 (hr) 2019-11-01
MY140756A (en) 2010-01-15
US7511041B2 (en) 2009-03-31
MA27483A1 (fr) 2005-08-01
CY1112174T1 (el) 2015-12-09
NO331457B1 (no) 2012-01-09
EP1549652A1 (en) 2005-07-06
EP1549652B1 (en) 2008-10-22
ES2312843T3 (es) 2009-03-01
PL226562B1 (pl) 2017-08-31
NZ539062A (en) 2007-05-31
EP2042504B1 (en) 2011-06-01
ECSP11005768A (es) 2011-03-31
NO20052076L (no) 2005-04-27
TWI327570B (en) 2010-07-21
CN1688582A (zh) 2005-10-26
ZA200503306B (en) 2006-07-26
UY28001A1 (es) 2004-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005113165A (ru) Конденсированные производные азолпиримидина
RU2485114C2 (ru) Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов
TWI579284B (zh) 咪唑并吡咯啶酮化合物
RU2018123779A (ru) Новые соединения
RU2017121278A (ru) Триазоло-пиразинильные производные, применимые в качестве растворимых активаторов гуанилатциклазы
HRP20181014T1 (hr) Pirazoli derivati modulatori kalcijevih kanala aktiviranih oslobađanjem kalcija i metode za liječenje nesitnostaničnog karcinoma pluća
RU2020112759A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов PAD
JP2003511384A5 (ru)
JP2017535561A5 (ru)
JP2004525149A5 (ru)
JP2008523041A5 (ru)
RU2012139828A (ru) Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы
RU2016141645A (ru) ИНГИБИТОРЫ TrkA КИНАЗЫ, ОСНОВАННЫЕ НА НИХ КОМПОЗИЦИИ И СПОСОБЫ
JP2017505762A5 (ru)
JP2013515032A5 (ru)
JP2016523923A5 (ru)
JP2012525335A5 (ru)
RU2003120512A (ru) Активаторы изоиндолин-1-он-глюкокиназы
KR20010050223A (ko) Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도
JP2016519165A (ja) Ｗｎｔ経路モジュレーターとしてのプリンジオン
RU2008141510A (ru) Новые соединения
JP2013519724A5 (ru)
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
RU2008115499A (ru) Новые производные аминокиламидов в качестве антагонистов лигандов рецепторов ccr3
JP2018515525A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TH4A Reissue of patent specification
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140317

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20140604

PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20140916