RU2009114982A - Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk) - Google Patents

Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk) Download PDF

Info

Publication number
RU2009114982A
RU2009114982A RU2009114982/04A RU2009114982A RU2009114982A RU 2009114982 A RU2009114982 A RU 2009114982A RU 2009114982/04 A RU2009114982/04 A RU 2009114982/04A RU 2009114982 A RU2009114982 A RU 2009114982A RU 2009114982 A RU2009114982 A RU 2009114982A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
oxy
ring
methyl
oxo
Prior art date
Application number
RU2009114982/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Леони КЭМПБЕЛЛ (GB)
Леони Кэмпбелл
Курт Гордон ПАЙК (GB)
Курт Гордон Пайк
Абид СУЛЕМАН (GB)
Абид СУЛЕМАН
Майкл Джеймс УОРИНГ (GB)
Майкл Джеймс УОРИНГ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009114982A publication Critical patent/RU2009114982A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4155—1,2-Diazoles non condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D419/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! , ! где R1 выбран из С1-4алкила и С3-6циклоалкила; ! НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное С-связанное гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 относительно амидного азота, к которому это кольцо присоединено, и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S; где это кольцо возможно замещено по любому атому азота (при условии, что он при этом не является четвертичным) заместителем, выбранным из R7, и/или по 1 или 2 доступным атомам углерода заместителем, независимо выбранным из R6; ! кольцо А выбрано из фенила, НЕТ-2 и НЕТ-3; в случае, когда кольцо А является фенилом, оно замещено R2 и возможно дополнительно замещено группой, выбранной из R3; ! R2 выбран из -C(O)NR4R5, SOpR4 и -SO2NR4R5; ! R3 выбран из галогено, метила и трифторметила; ! R4 выбран из водорода, С1-4алкила [возможно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из НЕТ-5, -OR5, -SO2R5, С3-6циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R15) и -C(O)NR5R5], С3-6циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R15) и НЕТ-5; ! НЕТ-5 представляет собой 4-, 5- или 6-членное С- или N-связанное гетероциклильное кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где группа -СН2- может быть возможно заменена на -С(O)-, и где атом серы в гетероциклическом кольце может быть возможно окислен до группы S(O) или S(O)2; где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода или азота 1 или 2 С1-4алкильными заместителями; ! R5 представляет собой водород или С1-4алкил; или ! R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклильное ко�

Claims (15)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
,
где R1 выбран из С1-4алкила и С3-6циклоалкила;
НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное С-связанное гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 относительно амидного азота, к которому это кольцо присоединено, и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S; где это кольцо возможно замещено по любому атому азота (при условии, что он при этом не является четвертичным) заместителем, выбранным из R7, и/или по 1 или 2 доступным атомам углерода заместителем, независимо выбранным из R6;
кольцо А выбрано из фенила, НЕТ-2 и НЕТ-3; в случае, когда кольцо А является фенилом, оно замещено R2 и возможно дополнительно замещено группой, выбранной из R3;
R2 выбран из -C(O)NR4R5, SOpR4 и -SO2NR4R5;
R3 выбран из галогено, метила и трифторметила;
R4 выбран из водорода, С1-4алкила [возможно замещенного 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из НЕТ-5, -OR5, -SO2R5, С3-6циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R15) и -C(O)NR5R5], С3-6циклоалкила (возможно замещенного 1 группой, выбранной из R15) и НЕТ-5;
НЕТ-5 представляет собой 4-, 5- или 6-членное С- или N-связанное гетероциклильное кольцо, содержащее 1, 2, 3 или 4 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, где группа -СН2- может быть возможно заменена на -С(O)-, и где атом серы в гетероциклическом кольце может быть возможно окислен до группы S(O) или S(O)2; где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода или азота 1 или 2 С1-4алкильными заместителями;
R5 представляет собой водород или С1-4алкил; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклильное кольцо, возможно содержащее 1 или 2 дополнительных гетероатома (в дополнение к связующему атому N), независимо выбранных из О, N и S, где группа -СН2- может быть возможно заменена на -С(O)-, и где атом серы в кольце может быть возможно окислен до группы S(O) или S(O)2; где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R8, и/или по доступному атому азота заместителем, выбранным из R9; или
R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6-10-членное бициклическое насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклильное кольцо, возможно содержащее 1 дополнительный атом азота (в дополнение к связующему атому N), где группа -СН2- может быть возможно заменена на -С(O)-; где это кольцо возможно замещено по доступному атому углерода 1 заместителем, выбранным из гидрокси, метила и галогено, или по доступному атому азота метилом;
R6 независимо выбран из С1-4алкила, галогено, гидроксиС1-4алкила, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилS(O)рС1-4алкила, аминоС1-4алкила, C1-4алкиламиноС1-4алкила и диС1-4алкиламиноС1-4алкила;
R7 независимо выбран из С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилS(O)рС1-4алкила, аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкила и диС1-4алкиламиноС1-4алкила;
R8 выбран из гидрокси, С1-4алкокси, С1-4алкила, аминокарбонила, C1-4алкиламинокарбонила, диС1-4алкиламинокарбонила, С1-4алкиламино, диС1-4алкиламино, С1-4алкоксиС1-4алкила, гидроксиС1-4алкила и -S(O)рС1-4алкила;
R9 выбран из С1-4алкила, -С(O)С1-4алкила, аминокарбонила, C1-4алкиламинокарбонила, диС1-4алкиламинокарбонила, С1-4алкоксиС1-4алкила, гидроксиС1-4алкила и -S(O)рС1-4алкила;
НЕТ-2 представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, S и N; где это кольцо замещено по доступному атому углерода заместителем, выбранным из R2, и возможно дополнительно замещено по 1 или 2 доступным атомам углерода заместителем, независимо выбранным из R3, и/или по доступному атому азота (при условии, что он при этом не является четвертичным) заместителем, выбранным из R10;
R10 выбран из С1-4алкила, С3-6циклоалкила, гидроксиС1-4алкила, C1-4алкоксиС1-4алкила, -С(O)С1-4алкила, бензила и С1-4алкилсульфонила;
НЕТ-3 представляет собой конденсированную бициклическую кольцевую систему формулы -В-С;
где В представляет собой кольцо, которое непосредственно присоединено к связующему атому кислорода, и кольцо В представляет собой фенил или представляет собой 5- или 6-членное гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из О, N и S (при условии, что в кольце нет O-O, S-S или O-S связей);
где кольцо В возможно замещено по любому атому азота заместителем, выбранным из R11, и/или по любому доступному атому углерода 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R12;
R11 независимо выбран из С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила, С1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилаS(O)рС1-4алкила, аминоС1-4алкила, С1-4алкиламиноС1-4алкила, диС1-4алкиламиноС1-4алкила и НЕТ-4;
R12 независимо выбран из С1-4алкила, галогено, гидроксиС1-4алкила, C1-4алкоксиС1-4алкила, С1-4алкилS(O)рС1-4алкила, аминоС1-4алкила, C1-4алкиламиноС1-4алкила, диС1-4алкиламиноС1-4алкила и НЕТ-4;
НЕТ-4 представляет собой 5- или 6-членное С- или N-связанное незамещенное гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S;
кольцо С представляет собой 5-7-членное гетероциклическое кольцо, конденсированное с кольцом В, содержащее 1, 2 или 3 кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, S и N (при условии, что в кольце нет O-O, S-O или S-S связей), где любой кольцевой атом углерода или серы может быть возможно окислен, и где кольцо С возможно замещено по любому атому азота заместителем, выбранным из R13, и/или по любому доступному атому углерода 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из R14;
R13 выбран из С1-4алкила, С3-6циклоалкила, бензила, С1-4алкилкарбонила, С1-4алкилсульфонила, гидроксиС1-4алкила и С1-4алкоксиС1-4алкила;
R14 выбран из С1-4алкила, С3-6циклоалкила, С1-4алкокси, гидрокси, фторо и хлоро;
R15 независимо выбран из С1-4алкила, гидроксиС1-4алкила и гидрокси;
n равен 0 или 1;
р равен (независимо в каждом случае) 0, 1 или 2;
или его соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1 или его соль, где кольцо А представляет собой фенил.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или его соль, где кольцо А представляет собой НЕТ-2.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или его соль, где кольцо А представляет собой НЕТ-3.
5. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 или его соль, где соединение формулы (I) имеет (S)-конфигурацию пирролидонового кольца и, таким образом, представляет собой соединение формулы (IA):
Figure 00000002
.
6. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой любое из следующих соединений, или его соль:
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3R)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[5-(азетидин-1-карбонил)пиразин-2-ил]окси-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензамид;
3-[5-(азетидин-1-карбонил)пиразин-2-ил]окси-5-[(3R)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-карбонил)фенокси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[5-(азетидин-1-карбонил)-3-хлор-пиридин-2-ил]окси-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)-5-(4-метилсульфонилфенокси)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-карбонил)фенокси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(2,2-диоксо-6-окса-2-λ6-тиабицикло[5.4.0]ундека-7.9.11-триен-3-ил)окси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-(1-этил-2-оксо-пирролидин-3-ил)окси-N-(5-метидпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(5-метил-6,6-диоксо-2-окса-6-λ6-тиа-5-азабицикло[5.4.0]ундека-8,10,12-триен-10-ил)окси]-5-(1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил)окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-пиразин-2-илбензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-пиридин-2-илбензамид;
3-[(11-хлор-5-метил-6-оксо-2-окса-5-азабицикло[5.4.0]ундека-8,10,12-триен-10-ил)окси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(4-метил-5-оксо-2-окса-4-азабицикло[4.4.0]дека-6,8,10-триен-9-ил)окси]-5-(1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил)окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(5-метил-6-оксо-2-окса-5-азабицикло[5.4.0]ундека-8,10,12-триен-10-ил)окси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-(1-циклобутил-2-оксо-пирролидин-3-ил)окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3R)-1-циклопропил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3S)-1-циклопропил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3R)-1-циклобутил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3S)-1-циклобутил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3R)-1-этил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[6-(азетидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]окси-5-[(3S)-1-этил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
N,N-диметил-5-[3-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-5-[(5-метилпиразин-2-ил)карбамоил]фенокси]пиразин-2-карбоксамид;
3-[(2,2-диоксо-6-окса-2-λ6-тиабицикло[5.4.0]ундека-7,9,11-триен-9-ил)окси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[2-хлор-4-(диметилкарбамоил)фенокси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(6,6-диоксо-2-окса-6-λ6-тиа-5-азабицикло[5.4.0]ундека-8,10,12-триен-10-ил)окси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)бензамид;
3-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(5-метилпиразин-2-ил)-5-(6-метилсульфонилпиридин-3-ил)окси-бензамид;
N,N-диметил-5-[3-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-5-[(5-метилпиразин-2-ил)карбамоил]фенокси]пиридин-2-карбоксамид;
3-[(9-метил-10-оксо-7-окса-9-азабицикло[4.4.0]дека-2,4,11-триен-4-ил)окси]-5-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-N-(1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
N,N-диметил-5-[3-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-5-[(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)карбамоил]фенокси]пиразин-2-карбоксамид и
N,N-диметил-5-[3-[(3S)-1-метил-2-оксо-пирролидин-3-ил]окси-5-[(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)карбамоил]фенокси]пиразин-2-карбоксамид.
7. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
8. Соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
9. Применение соединения по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения заболевания, опосредованного через глюкокиназу (GLK).
10. Применение соединения по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли для изготовления лекарственного средства для лечения диабета 2 типа.
11. Способ лечения GLK-опосредованных заболеваний путем введения млекопитающему, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ по п.11, где GLK-опосредованное заболевание представляет собой диабет 2 типа.
13. Соединение по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства для лечения заболевания, опосредованного через GLK.
14. Соединение по п.13, где заболевание, опосредованное через GLK, представляет собой диабет 2 типа.
15. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, включающий способ (а)-(е) (где переменные являются такими, как определено здесь для соединений формулы (I), если не определено иным образом):
а) взаимодействие кислоты формулы (V) или ее активированного производного с соединением формулы (VI)
Figure 00000003
Figure 00000004
,
или
б) взаимодействие соединения формулы (VII) с соединением формулы (VIII)
Figure 00000005
Figure 00000006
,
где X1 представляет собой уходящую группу, а X2 представляет собой гидроксильную группу, или X1 представляет собой гидроксильную группу, а X2 представляет собой уходящую группу;
способ (б) может также быть осуществлен с использованием промежуточного сложного эфира формулы (IX), где Р1 представляет собой защитную группу, как она описана ниже, с последующим гидролизом сложного эфира и образованием амида посредством методик, описанных в других источниках и хорошо известных специалистам в данной области техники;
Figure 00000007
Figure 00000008
или
в) взаимодействие соединения формулы (X) с соединением формулы (XI):
Figure 00000009
Figure 00000010
,
где X3 представляет собой уходящую группу или металлорганический реагент, а X4 представляет собой гидроксильную группу, или X3 представляет собой гидроксильную группу, а X4 представляет собой уходящую группу или металлорганический реагент;
способ (в) может также быть осуществлен с использованием промежуточного сложного эфира формулы (XII) с последующим гидролизом сложного эфира и образованием амида посредством методик, описанных в других источниках и хорошо известных специалистам в данной области техники;
Figure 00000011
Figure 00000012
г) взаимодействие соединения формулы (XIII) с соединением формулы (XIV)
Figure 00000013
Figure 00000014
,
где X5 представляет собой уходящую группу; или
д) когда А представляет собой фенил или НЕТ-2, взаимодействие соединения формулы (XV)
Figure 00000015
,
где R2a является предшественником R2, таким как карбоновая кислота, сложный эфир или ангидрид (когда R2 представляет собой -CONR4R5) или эквиваленты сульфоновой кислоты (когда R2 представляет собой -SO2NR4R5); с амином формулы -NR4R5;
е) когда А представляет собой НЕТ-3, циклизация соединения формулы (XVI) в соединение формулы (I)
Figure 00000016
,
где Y1 и Y2 представляют собой 0-4-атомные линкеры, где каждый линкерный атом независимо выбран из С, N, S или О (где любой С или S может быть возможно окислен, и любой атом может быть возможно замещен при условии, что он не является четвертичным и нет S-S или O-O связей), X6 может представлять собой любой нуклеофильный радикал, а X7 уходящую группу, или наоборот;
способ (е) может также быть осуществлен с использованием промежуточного сложного эфира формулы (XVII) с последующим гидролизом сложного эфира и образованием амида посредством методик, описанных в других источниках и хорошо известных специалистам в данной области техники;
Figure 00000017
ж) взаимодействие соединения формулы (XX) с С1-4алкиламином или С3-6циклоалкиламином
Figure 00000018
,
и затем, если необходимо:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
2) удаление любых защитных групп; и/или
3) образование его соли.
RU2009114982/04A 2006-10-23 2007-10-22 Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk) RU2009114982A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US86249306P 2006-10-23 2006-10-23
US60/862,493 2006-10-23
US89199307P 2007-02-28 2007-02-28
US60/891,993 2007-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009114982A true RU2009114982A (ru) 2010-11-27

Family

ID=39324963

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009114982/04A RU2009114982A (ru) 2006-10-23 2007-10-22 Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk)

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7902200B2 (ru)
EP (1) EP2086964A2 (ru)
JP (1) JP2010507640A (ru)
KR (1) KR20090068289A (ru)
AR (1) AR063499A1 (ru)
AU (1) AU2007310608A1 (ru)
BR (1) BRPI0718504A2 (ru)
CA (1) CA2667435A1 (ru)
CL (1) CL2007003033A1 (ru)
CO (1) CO6160318A2 (ru)
IL (1) IL198142A0 (ru)
MX (1) MX2009004362A (ru)
NO (1) NO20091599L (ru)
PE (1) PE20081467A1 (ru)
RU (1) RU2009114982A (ru)
TW (1) TW200825063A (ru)
UY (1) UY30660A1 (ru)
WO (1) WO2008050101A2 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2322709T3 (es) * 2004-02-18 2009-06-25 Astrazeneca Ab Derivados de benzamida y su uso como agentes activadores de la glucocinasa.
TW200600086A (en) * 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
TW200714597A (en) * 2005-05-27 2007-04-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
BRPI0622262A2 (pt) * 2005-07-09 2011-08-09 Astrazeneca Ab composto, composição farmacêutica, uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, e, processo para a preparação de um composto
SA07280576B1 (ar) * 2006-10-26 2011-06-22 استرازينيكا ايه بي مركبات بنزويل أمينو سيكليل غير متجانسة بأعتبارها عوامل منشطة للجلوكوكيناز
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EA201100097A1 (ru) * 2008-08-04 2011-10-31 Астразенека Аб Производные пиразоло[3,4]пиримидин-4-ила и их применения для лечения диабета и ожирения
GB0902434D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Chemical process
GB0902406D0 (en) * 2009-02-13 2009-04-01 Astrazeneca Ab Crystalline polymorphic form
WO2010116177A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Astrazeneca Ab A pyrazolo [4,5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity
AR076221A1 (es) * 2009-04-09 2011-05-26 Astrazeneca Ab Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad
US8450494B2 (en) 2009-06-22 2013-05-28 Cadila Healthcare Limited Disubstituted benzamide derivatives as glucokinase (GK) activators
DK2459554T3 (da) 2009-07-31 2014-01-06 Cadila Healthcare Ltd Substituerede benzamidderivater som glucokinase (GK)-aktivatorer
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
UY36629A (es) 2015-04-17 2016-11-30 Abbvie Inc Indazolonas como moduladores de la señalización de tnf
GB201714777D0 (en) 2017-09-14 2017-11-01 Univ London Queen Mary Agent

Family Cites Families (90)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750393A (en) 1954-12-01 1956-06-12 Sterling Drug Inc Iodinated 5-henzamidotetrazoles and preparation thereof
US2967194A (en) 1958-05-15 1961-01-03 Pennsalt Chemicals Corp 4-trifluoromethylsalicylamides
FR1526074A (fr) 1967-03-22 1968-05-24 Rech S Ind S O R I Soc D Méthoxy-phényl-amino-2-thiazoles, leurs amides et leurs procédés de préparation
GB1352415A (en) 1970-05-03 1974-05-08 Boots Co Ltd Esters of substituted nicotine acids
FR2088019A1 (en) 1970-05-08 1972-01-07 Rabot Ets David Esters of 2 and 6-substituted nicotinic acids - with vasomotor active
CS173097B1 (ru) 1972-12-01 1977-02-28
GB1400540A (en) 1972-12-06 1975-07-16 Smith Kline French Lab Salicylamides and compositions thereof
US4009174A (en) 1972-12-08 1977-02-22 The Boots Company Limited Esters of substituted nicotinic acids
GB1437800A (en) 1973-08-08 1976-06-03 Phavic Sprl Derivatives of 2-benzamido-5-nitro-thiazoles
JPS5734314B2 (ru) 1973-12-22 1982-07-22
GB1561350A (en) 1976-11-05 1980-02-20 May & Baker Ltd Benzamide derivatives
FR2344284A1 (fr) 1976-03-17 1977-10-14 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay Nouveaux composes tricycliques a cycle furannique et leur application comme antidepresseurs
GB1588242A (en) 1977-10-28 1981-04-23 May & Baker Ltd N-(tetrazol-5-yl)-salicylamide derivatives
US4474792A (en) 1979-06-18 1984-10-02 Riker Laboratories, Inc. N-Tetrazolyl benzamides and anti-allergic use thereof
JPS5721320A (en) 1980-07-11 1982-02-04 Chugai Pharmaceut Co Ltd Blood sugar level depressing agent
JPS5775962A (en) 1980-10-29 1982-05-12 Shionogi & Co Ltd 2-alkoxybenzamide derivative
FR2493848B2 (fr) 1980-11-07 1986-05-16 Delalande Sa Nouveaux derives des nor-tropane et granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPS5869812A (ja) 1981-10-22 1983-04-26 Chugai Pharmaceut Co Ltd 血糖降下剤
JPS59139357A (ja) 1983-01-28 1984-08-10 Torii Yakuhin Kk アミジン誘導体
JPS61205937A (ja) 1985-03-09 1986-09-12 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀カラ−写真感光材料
JPS62142168A (ja) 1985-10-16 1987-06-25 Mitsubishi Chem Ind Ltd チアゾ−ル誘導体及びそれを有効成分とするロイコトリエンきつ抗剤
JPS62158252A (ja) 1985-12-28 1987-07-14 Kirin Brewery Co Ltd ４−アミノピリジンベンズアミド誘導体
CA1327358C (en) 1987-11-17 1994-03-01 Morio Fujiu Fluoro cytidine derivatives
JP2852659B2 (ja) 1988-03-03 1999-02-03 富山化学工業株式会社 ピペラジン誘導体およびその塩
DE3822449A1 (de) 1988-07-02 1990-01-04 Henkel Kgaa Oxidationshaarfaerbemittel mit neuen kupplern
JPH04300832A (ja) 1991-03-29 1992-10-23 Tsumura & Co ２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体を有　　　　　　　　　　　効成分とするロイコトリエン拮抗剤
JPH04300874A (ja) 1991-03-29 1992-10-23 Tsumura & Co 新規２，４−ジアミノ−１，３，５−トリアジン誘導体
US5258407A (en) 1991-12-31 1993-11-02 Sterling Winthrop Inc. 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents
US5466715A (en) 1991-12-31 1995-11-14 Sterling Winthrop Inc. 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents
US5273986A (en) 1992-07-02 1993-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Cycloalkylthiazoles
JPH0627025A (ja) 1992-07-06 1994-02-04 Toto Ltd 分子認識機能膜及びこれを用いたセンサー
EP0619116A3 (en) 1993-04-05 1994-11-23 Hoechst Japan Use of synthetic retinoids for osteopathy.
GB9307527D0 (en) 1993-04-13 1993-06-02 Fujisawa Pharmaceutical Co New venzamide derivatives,processes for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
US5661153A (en) 1994-07-19 1997-08-26 Japan Energy Corporation 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof
US5792109A (en) 1994-09-01 1998-08-11 Leland L. Ladd Irrigation pump and system
JPH08143565A (ja) 1994-11-16 1996-06-04 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd ベンズアミド化合物
US5510478A (en) 1994-11-30 1996-04-23 American Home Products Corporation 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity
US5672750A (en) 1994-12-16 1997-09-30 Eastman Chemical Company Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride
US5849735A (en) 1995-01-17 1998-12-15 American Cyanamid Company Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
JPH08301760A (ja) 1995-05-10 1996-11-19 Shiseido Co Ltd 皮膚外用剤
JP3168915B2 (ja) 1995-05-25 2001-05-21 田辺製薬株式会社 医薬組成物
US5712270A (en) 1995-11-06 1998-01-27 American Home Products Corporation 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity
JP3735741B2 (ja) 1995-11-24 2006-01-18 株式会社大塚製薬工場 縮環ピリミジン誘導体
JPH10101672A (ja) 1996-08-06 1998-04-21 Otsuka Pharmaceut Factory Inc アデノシン増強剤
JPH10101671A (ja) 1996-08-08 1998-04-21 Otsuka Pharmaceut Factory Inc 一酸化窒素合成酵素阻害剤
AUPO395396A0 (en) 1996-12-02 1997-01-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Benzamide derivatives
FR2757852B1 (fr) 1996-12-31 1999-02-19 Cird Galderma Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations
JPH10212271A (ja) 1997-01-31 1998-08-11 Zeria Pharmaceut Co Ltd Ｎ−置換ベンゾイルアミン誘導体、それを含有する医薬及び該化合物の製造中間体
JPH1129480A (ja) 1997-05-12 1999-02-02 Otsuka Pharmaceut Factory Inc 縮環ピリミジン誘導体を含有する医薬組成物
WO1999000359A1 (fr) 1997-06-27 1999-01-07 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Derives de noyau aromatique
CA2295239A1 (en) 1997-06-27 1999-01-07 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
US6613942B1 (en) 1997-07-01 2003-09-02 Novo Nordisk A/S Glucagon antagonists/inverse agonists
US6114483A (en) 1997-08-27 2000-09-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymerization of olefins
AU1052599A (en) 1997-11-12 1999-05-31 Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. Retinoid receptor agonists
GB9725298D0 (en) 1997-11-28 1998-01-28 Zeneca Ltd Insecticidal thiazole derivatives
US6200995B1 (en) 1998-01-29 2001-03-13 Tularik Inc. PPAR-γ modulators
DE19816780A1 (de) 1998-04-16 1999-10-21 Bayer Ag Substituierte 2-Oxo-alkansäure-[2-(indol-3-yl)-ethyl]amide
GB9811969D0 (en) 1998-06-03 1998-07-29 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
US6197798B1 (en) 1998-07-21 2001-03-06 Novartis Ag Amino-benzocycloalkane derivatives
JP4191825B2 (ja) 1998-09-10 2008-12-03 あすか製薬株式会社 ５−アミノイソキサゾール誘導体
US6320050B1 (en) 1999-03-29 2001-11-20 Hoffmann-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
RU2242469C2 (ru) 1999-03-29 2004-12-20 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Активаторы глюкокиназы
US6610846B1 (en) 1999-03-29 2003-08-26 Hoffman-La Roche Inc. Heteroaromatic glucokinase activators
AU1917201A (en) 1999-11-18 2001-05-30 Centaur Pharmaceuticals, Inc. Amide therapeutics and methods for treating inflammatory bowel disease
DK1259485T3 (da) 2000-02-29 2006-04-10 Millennium Pharm Inc Benzamider og beslægtede inhibitorer for faktor Xa
EP1132381A1 (en) 2000-03-08 2001-09-12 Cermol S.A. Ester derivatives of dimethylpropionic acid and pharmaceutical compositions containing them
US6534651B2 (en) 2000-04-06 2003-03-18 Inotek Pharmaceuticals Corp. 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof
ES2233660T3 (es) 2000-05-03 2005-06-16 F. Hoffmann-La Roche Ag Activadores de glucokinasa alquinil fenil heteroaromaticos.
AU2002224064B2 (en) 2000-11-22 2005-12-08 Astellas Pharma Inc. Substituted benzene derivatives or salts thereof
DE60117059T2 (de) 2000-12-06 2006-10-26 F. Hoffmann-La Roche Ag Kondensierte heteroaromatische glucokinaseaktivatoren
US7132546B2 (en) 2000-12-22 2006-11-07 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Aniline derivatives or salts thereof and cytokine production inhibitors containing the same
US20040077697A1 (en) 2001-02-02 2004-04-22 Hiroyuki Koshio 2-Acylaminothiazole derivative or its salt
SE0102299D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
JP4529119B2 (ja) 2001-08-09 2010-08-25 小野薬品工業株式会社 カルボン酸誘導体化合物およびその化合物を有効成分として含有する薬剤
SE0102764D0 (sv) 2001-08-17 2001-08-17 Astrazeneca Ab Compounds
EP1336607A1 (en) 2002-02-19 2003-08-20 Novo Nordisk A/S Amide derivatives as glucokinase activators
US6911545B2 (en) 2001-12-19 2005-06-28 Hoffman-La Roche Inc. Crystals of glucokinase and methods of growing them
AU2003221140B9 (en) 2002-03-26 2009-07-30 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel aminobenzamide derivative
WO2004007472A1 (ja) 2002-07-10 2004-01-22 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Ｃｃｒ４アンタゴニストおよびその医薬用途
GB0226931D0 (en) 2002-11-19 2002-12-24 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RU2330030C2 (ru) 2003-02-26 2008-07-27 Баниу Фармасьютикал Ко., Лтд. Производные гетероарилкарбамоилбензола
GB0325402D0 (en) 2003-10-31 2003-12-03 Astrazeneca Ab Compounds
JP2007512255A (ja) 2003-11-13 2007-05-17 アンビット バイオサイエンシス コーポレーション キナーゼ調節因子としての尿素誘導体
CA2553160C (en) 2003-12-29 2010-09-28 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 2-heteroaryl-substituted benzimidazole derivative
TW200600086A (en) * 2004-06-05 2006-01-01 Astrazeneca Ab Chemical compound
ATE524467T1 (de) 2005-04-25 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Neuartige aza-heterozyklen als kinase-inhibitoren
EP1891069A1 (en) * 2005-05-24 2008-02-27 AstraZeneca AB 2-phenyl substituted imidazol [4,5b]pyridine/ pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators
BRPI0622262A2 (pt) * 2005-07-09 2011-08-09 Astrazeneca Ab composto, composição farmacêutica, uso de um composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, e, processo para a preparação de um composto
WO2007017649A1 (en) * 2005-08-09 2007-02-15 Astrazeneca Ab Heteroarylcarbamoylbenzene derivatives for the treatment of diabetes
JP2009513711A (ja) * 2005-11-01 2009-04-02 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ グルコキナーゼのアロステリックモジュレーターとしての置換ピロロン

Also Published As

Publication number Publication date
US7902200B2 (en) 2011-03-08
CO6160318A2 (es) 2010-05-20
MX2009004362A (es) 2009-05-05
IL198142A0 (en) 2009-12-24
WO2008050101A2 (en) 2008-05-02
NO20091599L (no) 2009-07-21
PE20081467A1 (es) 2008-12-07
CL2007003033A1 (es) 2008-05-16
WO2008050101A3 (en) 2008-07-17
BRPI0718504A2 (pt) 2013-12-03
CA2667435A1 (en) 2008-05-02
AR063499A1 (es) 2009-01-28
EP2086964A2 (en) 2009-08-12
TW200825063A (en) 2008-06-16
AU2007310608A1 (en) 2008-05-02
UY30660A1 (es) 2008-05-31
US20080171734A1 (en) 2008-07-17
JP2010507640A (ja) 2010-03-11
KR20090068289A (ko) 2009-06-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009114982A (ru) Бензоиламиногетероциклильные соединения, полезные в лечении заболевания, опосредованного через глюкокиназу (glk)
RU2006130684A (ru) Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2009114802A (ru) Бензоиламиногетероциклильные соединения в качестве активаторов глюкокиназы (glk)
RU2007102429A (ru) Производные пиримидиномочевины в качестве ингибиторов киназ
RU2016102137A (ru) Первичные карбоксамиды в качестве ингибиторов bik
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2008112691A (ru) Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение
RU2006105716A (ru) Производные пиридазина и их применение в качестве терапевтических средств
RU2383533C2 (ru) Алкилированные производные пиридина в качестве ингибиторов 11-бета при диабете
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
CA2587800A1 (en) Fused aminopiperidines as dipeptidyl peptidase-iv inhibitors for the treatment or prevention of diabetes
RU2013138834A (ru) N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2
RU2007101236A (ru) Новые гидантоиновые производные для лечения обструктивных заболеваний дыхательных путей
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2006112046A (ru) Производные пиррола с антибактериальным действием
RU2016136116A (ru) Фармацевтические соединения
RU2014142598A (ru) Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в
PE20050018A1 (es) Compuesto pentaciclico heteroaromatico como inhibidor de la proteina tirosina fosfatasa 1b (ptb1b)
RU2013154117A (ru) Производные 1-фенил-2-пиридинилалкильных спиртов в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
AR072900A1 (es) Agentes terapeuticos derivados de pirazolo[3,4-d]pirimidina
RU2008143457A (ru) Производные-2-пиразинона для лечения заболевания или состояния, при которых полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2010146384A (ru) Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы
ATE384052T1 (de) Pyrimidin-2-on-verbindungen und ihre verwendung als dopamin-d3-rezeptorliganden

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110314