JPH10212271A - Ｎ−置換ベンゾイルアミン誘導体、それを含有する医薬及び該化合物の製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】上腹部不定愁訴、悪心、嘔吐、胸やけ、食欲不
振、腹痛、腹部膨満感、慢性胃炎等に対する予防・治療
薬として、消化管運動改善作用を持つ薬剤が期待されて
いる。 【解決手段】下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は同一又は異なって水素原
子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルキルカルボ
ニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シ
アノ基等を示し；Ｒ₄は水素原子又は低級アルキル基を
示し；Ｘはフリル基、チエニル基、チアゾリル基、イソ
チアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、
フェニル基、ピリジル基等を示し；ｍは０〜２の整数を
示し；Ｙはイミノ基又は酸素原子等を示し；ｎは２〜４
の整数を示し；Ｚはモノ又はジ−低級アルキルアミノ基
等を表す。］で表される本発明のＮ−置換ベンゾイルア
ミン誘導体は強い消化管運動亢進作用を有し、かつ安全
性も高いことから優れた消化管運動改善剤として有用で
ある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、消化管運動改善作
用を有する新規なＮ−置換ベンゾイルアミン誘導体、そ
れを含有する医薬及び該化合物の製造中間体に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、消化管運動障害の治療剤として
は、ドンペリドン、メトクロプラミド等の抗ドパミン
薬、マレイン酸トリメブチン等のオピエート作動薬、シ
サプリド等の５ＨＴ₃拮抗・５ＨＴ₄作動薬、塩化アセチ
ルコリン等のアセチルコリン作動薬等が臨床に用いられ
ている。また、このほかにも消化管運動障害の治療を目
的として数多くの消化管運動改善剤の探索がなされてい
る（特開平１−３１３４２４号公報、特開平３−１６３
０７４号公報、特開平４−２７９５８１号公報）。

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、必ずし
も十分な消化管運動改善作用をもたらすものはなく、ま
た十分な効果を有する薬剤であっても前記各作用機序に
起因する副作用が懸念され、必ずしも満足のいくもので
はなかった。したがって、消化管運動改善作用に優れか
つ副作用を軽減した薬剤の開発が望まれていた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、特定のベンゾイルアミン誘
導体が優れた消化管運動改善作用を有し、また副作用を
軽減することを見い出し、本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は下記一般式（Ｉ）

【０００４】

【化５】

【０００５】［式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は同一又は異な
って水素原子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、ハロ置
換低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲン原子が置換していてもよい低級
アルキルカルボニル基若しくは低級アルキルスルホニル
基、低級アルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、
ニトロ基、アミノ基、シアノ基、モノ若しくはジ−低級
アルキルアミノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルカル
ボニルアミノ基、モノ若しくはジ−低級アルコキシカル
ボニルアミノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、ホ
ルミルアミノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルアミノ
アルキルアミノ基、１−ウレイド基又は２−ピロリルイ
ミノ基を示すか、またＲ₁とＲ₂は一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい；Ｒ₄は水素原子又は低級
アルキル基を示し；Ｘはハロゲン原子若しくは低級アル
キル基が置換していてもよいフリル基、チエニル基、チ
アゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソ
オキサゾリル基、フェニル基又はピリジル基を示し；ｍ
は０〜２の整数を示し（但しＸがハロゲン原子若しくは
低級アルキル基が置換していてもよいチアゾリル基であ
るときは、ｍは１又は２の整数を示す。）；Ｙは低級ア
ルキル基が置換していてもよいイミノ基又は酸素原子を
示し；ｎは２〜４の整数を示し；Ｚは下式

【０００６】

【化６】

【０００７】（式中、Ｒ₅及びＲ₆は同一又は異なって水
素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキ
シ低級アルキル基、ヒドロキシカルボニル低級アルキル
基、低級アルコキシカルボニルアルキル基又は低級アル
コキシアルキル基を示す。）で示される基又は下式

【０００８】

【化７】

【０００９】（式中、Ｒ₇、Ｒ₈は同一又は異なって水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ
低級アルキル基又はヒドロキシカルボニル低級アルキル
基を示すか、またＲ₇とＲ₈は一緒になって含窒素飽和若
しくは不飽和複素環式基を形成してもよい。）で示され
る基を表す。］で表されるＮ−置換ベンゾイルアミン誘
導体又はその塩に関する。

【００１０】また、本発明は前記Ｎ−置換ベンゾイルア
ミン誘導体（Ｉ）又はその塩を有効成分として含有する
医薬に関する。

【００１１】さらに、本発明は前記Ｎ−置換ベンゾイル
アミン誘導体（Ｉ）又はその塩を有効成分として含有す
る上腹部不定愁訴、悪心、嘔吐、胸やけ、食欲不振、腹
痛、腹部膨満感、慢性胃炎、逆流性食道炎、胃切除後症
候群等の消化管運動障害の予防・治療剤に関する。

【００１２】さらにまた、本発明は前記Ｎ−置換ベンゾ
イルアミン誘導体（Ｉ）又はその塩及び医薬用担体を含
有する医薬組成物に関する。

【００１３】さらにまた、本発明は前記Ｎ−置換ベンゾ
イルアミン誘導体（Ｉ）の製造中間体として有用な下記
一般式（II）

【００１４】

【化８】

【００１５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｘ、ｍは前
記と同意義を示し、Ｖはハロゲン原子、ヒドロキシ基又
は低級アルコキシ基を示す。）で表される置換ベンズア
ミド誘導体又はその塩に関する。

【００１６】本発明において、「低級」とは炭素数１〜
６の直鎖、分枝状又は環状の炭素鎖を意味する。したが
って、「低級アルキル基」としては、炭素数１〜６の直
鎖、分枝状又は環状のアルキル基（以下、「Ｃ_1-6アル
キル」ということがある。）、例えばメチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、シクロブチル基、ペンチル基、１−メチルブチル
基、２−メチルブチル基、イソペンチル基、tert−ペン
チル基、１，２−ジメチルプロピル基、ネオペンチル
基、１−エチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシ
ル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、
３−メチルペンチル基、イソヘキシル基、１−エチルブ
チル基、２−エチルブチル基、１，１−ジメチルブチル
基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブ
チル基、３，３−ジメチルブチル基、１−メチル−１−
エチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル
基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−
トリメチルプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられ
る。このうち、より好ましい低級アルキル基は炭素数１
〜４の直鎖又は分枝状のアルキル基である。

【００１７】また、「低級アルコキシ基」としては、炭
素数１〜６の直鎖、分枝状又は環状のアルコキシ基（以
下、「Ｃ_1-6アルコキシ」ということがある。）、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロプロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキ
シ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、シクロブ
トキシ基、ペンチルオキシ基、１−メチルブトキシ基、
２−メチルブトキシ基、イソペンチルオキシ基、tert−
ペンチルオキシ基、１，２−ジメチルプロポキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、シクロ
ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペン
チルオキシ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチ
ルペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、１−エチ
ルブトキシ基、２−エチルブトキシ基、１，１−ジメチ
ルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−
ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、
２，３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキ
シ基、１−メチル−１−エチルプロポキシ基、１−エチ
ル−２−メチルプロポキシ基、１，１，２−トリメチル
プロポキシ基、１，２，２−トリメチルプロポキシ基、
シクロヘキシルオキシ基等が挙げられる。このうち、よ
り好ましい低級アルコキシ基は炭素数１〜４の直鎖又は
分枝状のアルコキシ基である

【００１８】本発明において、「ハロゲン原子」とは、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味
する。

【００１９】「ハロ置換低級アルキル基」とは、前記
「ハロゲン原子」が１個以上置換した低級アルキル基を
意味し、例えばフルオロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロ
メチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブ
ロモメチル基、トリブロモメチル基、ヨードメチル基、
ジヨードメチル基、トリヨードメチル基、１−フルオロ
エチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
エチル基、１，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフ
ルオロエチル基、１，１，２−トリフルオロエチル基、
１，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリ
フルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエ
チル基、１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、１−クロロエチル基、２−クロ
ロエチル基、１，１−ジクロロエチル基、１，２−ジク
ロロエチル基、２，２−ジクロロエチル基、１，１，２
−トリクロロエチル基、１，２，２−トリクロロエチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２
−テトラクロロエチル基、１，２，２，２−テトラクロ
ロエチル基、ペンタクロロエチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、１，１−ジブロモエチル基、
１，２−ジブロモエチル基、２，２−ジブロモエチル
基、１，１，２−トリブロモエチル基、１，２，２−ト
リブロモエチル基、２，２，２−トリブロモエチル基、
１，１，２，２−テトラブロモエチル基、１，２，２，
２−テトラブロモエチル基、ペンタブロモエチル基、１
−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、１，１−ジヨ
ードエチル基、１，２−ジヨードエチル基、２，２−ジ
ヨードエチル基、１，１，２−トリヨードエチル基、
１，２，２−トリヨードエチル基、２，２，２−トリヨ
ードエチル基、１，１，２，２−テトラヨードエチル
基、１，２，２，２−テトラヨードエチル基、ペンタヨ
ードエチル基、１−フルオロプロピル基、２−フルオロ
プロピル基、３−フルオロプロピル基、２，３−ジフル
オロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル
基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、
ヘプタフルオロプロピル基、１−クロロプロピル基、２
−クロロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３−
ジクロロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル
基、２，２，３，３，３−ペンタクロロプロピル基、ヘ
プタクロロプロピル基、１−ブロモプロピル基、２−ブ
ロモプロピル基、３−ブロモプロピル基、２，３−ジブ
ロモプロピル基、１−ヨードプロピル基、２−ヨードプ
ロピル基、３−ヨードプロピル基、２，３−ジヨードプ
ロピル基等が挙げられる。このうち、トリフルオロメチ
ル基、トリクロロメチル基、２，２，２−トリフルオロ
エチル基、２，２，２−トリクロロエチル基が特に好ま
しい。

【００２０】「ヒドロキシ低級アルキル基」とは、ヒド
ロキシ基が１個置換した低級アルキル基を意味し、例え
ばヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−
ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−
ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１
−ヒドロキシ−２−メチルエチル基、１−ヒドロキシシ
クロプロピル基、２−ヒドロキシシクロプロピル基、１
−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−
ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基、２−ヒ
ドロキシ−２−メチルプロピル基、１−ヒドロキシ−
２，２−ジメチルエチル基、１−ヒドロキシ−１，２−
ジメチルエチル基、１−ヒドロキシペンチル基、２−ヒ
ドロキシペンチル基、３−ヒドロキシペンチル基、４−
ヒドロキシペンチル基、５−ヒドロキシペンチル基、２
−ヒドロキシ−２−メチルブチル基、３−ヒドロキシ−
２−メチルブチル基、４−ヒドロキシ−２−メチルブチ
ル基、２−ヒドロキシ−３−メチルブチル基、３−ヒド
ロキシ−３−メチルブチル基、４−ヒドロキシ−３−メ
チルブチル基、２−ヒドロキシ−４−メチルブチル基、
３−ヒドロキシ−４−メチルブチル基、４−ヒドロキシ
−４−メチルブチル基、１−ヒドロキシシクロペンチル
基、２−ヒドロキシシクロペンチル基、３−ヒドロキシ
シクロペンチル基、１−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒ
ドロキシヘキシル基、３−ヒドロキシヘキシル基、４−
ヒドロキシヘキシル基、５−ヒドロキシヘキシル基、６
−ヒドロキシヘキシル基、２−ヒドロキシ−２−メチル
ペンチル基、２−ヒドロキシ−３−メチルペンチル基、
２−ヒドロキシ−４−メチルペンチル基、２−ヒドロキ
シ−５−メチルペンチル基、３−ヒドロキシ−２−メチ
ルペンチル基、３−ヒドロキシ−３−メチルペンチル
基、３−ヒドロキシ−４−メチルペンチル基、３−ヒド
ロキシ−５−メチルペンチル基、４−ヒドロキシ−２−
メチルペンチル基、４−ヒドロキシ−３−メチルペンチ
ル基、４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル基、４−ヒ
ドロキシ−５−メチルペンチル基、５−ヒドロキシ−２
−メチルペンチル基、５−ヒドロキシ−３−メチルペン
チル基、５−ヒドロキシ−４−メチルペンチル基、５−
ヒドロキシ−５−メチルペンチル基、１−ヒドロキシシ
クロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル基、３
−ヒドロキシシクロヘキシル基、４−ヒドロキシシクロ
ヘキシル基等が挙げられる。このうち、ヒドロキシ−Ｃ
_1-4アルキル基が特に好ましい。

【００２１】「ヒドロキシカルボニル低級アルキル基」
とは、ヒドロキシカルボニル基が１個置換した低級アル
キル基を意味し、例えばヒドロキシカルボニルメチル
基、１−ヒドロキシカルボニルエチル基、２−ヒドロキ
シカルボニルエチル基、１−ヒドロキシカルボニルプロ
ピル基、２−ヒドロキシカルボニルプロピル基、３−ヒ
ドロキシカルボニルプロピル基、１−ヒドロキシカルボ
ニル−２−メチルエチル基、１−ヒドロキシカルボニル
シクロプロピル基、２−ヒドロキシカルボニルシクロプ
ロピル基、１−ヒドロキシカルボニルブチル基、２−ヒ
ドロキシカルボニルブチル基、３−ヒドロキシカルボニ
ルブチル基、４−ヒドロキシカルボニルブチル基、２−
ヒドロキシカルボニル−２−メチルプロピル基、１−ヒ
ドロキシカルボニル−２，２−ジメチルエチル基、１−
ヒドロキシカルボニル−１，２−ジメチルエチル基、１
−ヒドロキシカルボニルペンチル基、２−ヒドロキシカ
ルボニルペンチル基、３−ヒドロキシカルボニルペンチ
ル基、４−ヒドロキシカルボニルペンチル基、５−ヒド
ロキシカルボニルペンチル基、２−ヒドロキシカルボニ
ル−２−メチルブチル基、３−ヒドロキシカルボニル−
２−メチルブチル基、４−ヒドロキシカルボニル−２−
メチルブチル基、２−ヒドロキシカルボニル−３−メチ
ルブチル基、３−ヒドロキシカルボニル−３−メチルブ
チル基、４−ヒドロキシカルボニル−３−メチルブチル
基、２−ヒドロキシカルボニル−４−メチルブチル基、
３−ヒドロキシカルボニル−４−メチルブチル基、４−
ヒドロキシカルボニル−４−メチルブチル基、１−ヒド
ロキシカルボニルシクロペンチル基、２−ヒドロキシカ
ルボニルシクロペンチル基、３−ヒドロキシカルボニル
シクロペンチル基、１−ヒドロキシカルボニルヘキシル
基、２−ヒドロキシカルボニルヘキシル基、３−ヒドロ
キシカルボニルヘキシル基、４−ヒドロキシカルボニル
ヘキシル基、５−ヒドロキシカルボニルヘキシル基、６
−ヒドロキシカルボニルヘキシル基、２−ヒドロキシカ
ルボニル−２−メチルペンチル基、２−ヒドロキシカル
ボニル−３−メチルペンチル基、２−ヒドロキシカルボ
ニル−４−メチルペンチル基、２−ヒドロキシカルボニ
ル−５−メチルペンチル基、３−ヒドロキシカルボニル
−２−メチルペンチル基、３−ヒドロキシカルボニル−
３−メチルペンチル基、３−ヒドロキシカルボニル−４
−メチルペンチル基、３−ヒドロキシカルボニル−５−
メチルペンチル基、４−ヒドロキシカルボニル−２−メ
チルペンチル基、４−ヒドロキシカルボニル−３−メチ
ルペンチル基、４−ヒドロキシカルボニル−４−メチル
ペンチル基、４−ヒドロキシカルボニル−５−メチルペ
ンチル基、５−ヒドロキシカルボニル−２−メチルペン
チル基、５−ヒドロキシカルボニル−３−メチルペンチ
ル基、５−ヒドロキシカルボニル−４−メチルペンチル
基、５−ヒドロキシカルボニル−５−メチルペンチル
基、１−ヒドロキシカルボニルシクロヘキシル基、２−
ヒドロキシカルボニルシクロヘキシル基、３−ヒドロキ
シカルボニルシクロヘキシル基、４−ヒドロキシカルボ
ニルシクロヘキシル基等が挙げられる。 このうち、ヒ
ドロキシカルボニル−Ｃ_1-4アルキル基が特に好まし
い。

【００２２】「低級アルキルカルボニル基」とは、炭素
数２〜７の直鎖、分枝状又は環状のアルキルカルボニル
基を意味し、「低級アルキルカルボニルオキシ基」とし
ては、炭素数２〜７の直鎖、分枝状又は環状のアルキル
カルボニルオキシ基を意味する。また、「低級アルキル
スルホニル基」とは、炭素数１〜６の直鎖、分枝状又は
環状のアルキルスルホニル基を意味する。ここで、低級
アルキルカルボニル基、低級アルキルカルボニルオキシ
基及び低級アルキルスルホニル基における低級アルキル
部分としては前記「低級アルキル基」と同様のものが挙
げられる。このうち、好ましいアルキルカルボニル基と
してはアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレ
リル基等が挙げられ、好ましいアルキルカルボニルオキ
シ基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、
ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基等が挙げられ、好
ましいアルキルスルホニル基としてはメチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソ
プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチ
ルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、tert−ブ
チルスルホニル基等が挙げられる。

【００２３】「モノ又はジ−低級アルキルアミノ基」と
は、炭素数１〜６の直鎖、分枝状又は環状のアルキル基
が１又は２個置換したアミノ基を意味し、例えばメチル
アミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプ
ロピルアミノ基、シクロプロピルアミノ基、ブチルアミ
ノ基、イソブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert
-ブチルアミノ基、シクロブチルアミノ基、ペンチルア
ミノ基、１−メチルブチルアミノ基、２−メチルブチル
アミノ基、イソペンチルアミノ基、tert-ペンチルアミ
ノ基、１，２−ジメチルプロピルアミノ基、ネオペンチ
ルアミノ基、１−エチルプロピルアミノ基、シクロペン
チルアミノ基、ヘキシルアミノ基、１−メチルペンチル
アミノ基、２−メチルペンチルアミノ基、３−メチルペ
ンチルアミノ基、イソヘキシルアミノ基、１−エチルブ
チルアミノ基、２−エチルブチルアミノ基、１，１−ジ
メチルブチルアミノ基、１，２−ジメチルブチルアミノ
基、１，３−ジメチルブチルアミノ基、２，２−ジメチ
ルブチルアミノ基、２，３−ジメチルブチルアミノ基、
３，３−ジメチルブチルアミノ基、１−メチル−１−エ
チルプロピルアミノ基、１−エチル−２−メチルプロピ
ルアミノ基、１，１，２−トリメチルプロピルアミノ
基、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ基、シクロ
ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ
ブチルアミノ基、ジイソブチルアミノ基、メチルエチル
アミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルイソプロピ
ルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチルイソブチル
アミノ基、メチルsec-ブチルアミノ基、メチルtert-ブ
チルアミノ基、メチルシクロブチルアミノ基、メチルペ
ンチルアミノ基、メチル（１−メチル）ブチルアミノ
基、メチル（２−メチル）ブチルアミノ基、メチルイソ
ペンチルアミノ基、メチルtert-ペンチルアミノ基、メ
チル（１，２−ジメチル）プロピルアミノ基、メチルネ
オペンチルアミノ基、メチル（１−エチル）プロピルア
ミノ基、メチルシクロペンチルアミノ基、メチルヘキシ
ルアミノ基、メチル（１−メチル）ペンチルアミノ基、
メチル（２−メチル）ペンチルアミノ基、メチル（３−
メチル）ペンチルアミノ基、メチルイソヘキシルアミノ
基、メチル（１−エチル）ブチルアミノ基、メチル（２
−エチル）ブチルアミノ基、メチル（１，１−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、メチル（１，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、メチル（１，３−ジメチル）ブチルアミ
ノ基、メチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、メ
チル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、メチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、メチル（１−メ
チル−１−エチル）プロピルアミノ基、メチル（１−エ
チル−２−メチル）プロピルアミノ基、メチル（１，
１，２−トリメチル）プロピルアミノ基、メチル（１，
２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、メチルシクロ
ヘキシルアミノ基、

【００２４】エチルプロピルアミノ基、エチルイソプロ
ピルアミノ基、エチルブチルアミノ基、エチルイソブチ
ルアミノ基、エチルsec-ブチルアミノ基、エチルtert-
ブチルアミノ基、エチルシクロブチルアミノ基、エチル
ペンチルアミノ基、エチル（１−メチル）ブチルアミノ
基、エチル（２−メチル）ブチルアミノ基、エチルイソ
ペンチルアミノ基、エチルtert-ペンチルアミノ基、エ
チル（１，２−ジメチル）プロピルアミノ基、エチルネ
オペンチルアミノ基、エチル（１−エチル）プロピルア
ミノ基、エチルシクロペンチルアミノ基、エチルヘキシ
ルアミノ基、エチル（１−メチル）ペンチルアミノ基、
エチル（２−メチル）ペンチルアミノ基、エチル（３−
メチル）ペンチルアミノ基、エチルイソヘキシルアミノ
基、エチル（１−エチル）ブチルアミノ基、エチル（２
−エチル）ブチルアミノ基、エチル（１，１−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、エチル（１，２−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、エチル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、エチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、エチ
ル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、エチル（３，
３−ジメチル）ブチルアミノ基、エチル（１−メチル−
１−エチル）プロピルアミノ基、エチル（１−エチル−
２−メチル）プロピルアミノ基、エチル（１，１，２−
トリメチル）プロピルアミノ基、エチル（１，２，２−
トリメチル）プロピルアミノ基、エチルシクロヘキシル
アミノ基、プロピルイソプロピルアミノ基、プロピルブ
チルアミノ基、プロピルイソブチルアミノ基、プロピル
sec-ブチルアミノ基、プロピルtert-ブチルアミノ基、
プロピルシクロブチルアミノ基、プロピルペンチルアミ
ノ基、プロピル（１−メチル）ブチルアミノ基、プロピ
ル（２−メチル）ブチルアミノ基、プロピルイソペンチ
ルアミノ基、プロピルtert-ペンチルアミノ基、プロピ
ル（１，２−ジメチル）プロピルアミノ基、プロピルネ
オペンチルアミノ基、プロピル（１−エチル）プロピル
アミノ基、プロピルシクロペンチルアミノ基、プロピル
ヘキシルアミノ基、プロピル（１−メチル）ペンチルア
ミノ基、プロピル（２−メチル）ペンチルアミノ基、プ
ロピル（３−メチル）ペンチルアミノ基、プロピルイソ
ヘキシルアミノ基、プロピル（１−エチル）ブチルアミ
ノ基、プロピル（２−エチル）ブチルアミノ基、プロピ
ル（１，１−ジメチル）ブチルアミノ基、プロピル
（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、プロピル（１，
３−ジメチル）ブチルアミノ基、プロピル（２，２−ジ
メチル）ブチルアミノ基、プロピル（２，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、プロピル（３，３−ジメチル）ブ
チルアミノ基、プロピル（１−メチル−１−エチル）プ
ロピルアミノ基、プロピル（１−エチル−２−メチル）
プロピルアミノ基、プロピル（１，１，２−トリメチ
ル）プロピルアミノ基、プロピル（１，２，２−トリメ
チル）プロピルアミノ基、プロピルシクロヘキシルアミ
ノ基、イソプロピルブチルアミノ基、

【００２５】イソプロピルイソブチルアミノ基、イソプ
ロピルsec-ブチルアミノ基、イソプロピルペンチルアミ
ノ基、イソプロピル（１−メチル）ブチルアミノ基、イ
ソプロピル（２−メチル）ブチルアミノ基、イソプロピ
ルイソペンチルアミノ基、イソプロピル（１，２−ジメ
チル）プロピルアミノ基、イソプロピルネオペンチルア
ミノ基、イソプロピル（１−エチル）プロピルアミノ
基、イソプロピルヘキシルアミノ基、イソプロピル（１
−メチル）ペンチルアミノ基、イソプロピル（２−メチ
ル）ペンチルアミノ基、イソプロピル（３−メチル）ペ
ンチルアミノ基、イソプロピルイソヘキシルアミノ基、
イソプロピル（１−エチル）ブチルアミノ基、イソプロ
ピル（２−エチル）ブチルアミノ基、イソプロピル
（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、イソプロピル
（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、イソプロピル
（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、イソプロピル
（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、イソプロピル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、イソプロピル
（１−メチル−１−エチル）プロピルアミノ基、イソプ
ロピル（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、
イソプロピル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミ
ノ基、ブチルイソブチルアミノ基、ブチルsec-ブチルア
ミノ基、ブチルtert-ブチルアミノ基、ブチルシクロブ
チルアミノ基、ブチルペンチルアミノ基、ブチル（１−
メチル）ブチルアミノ基、ブチル（２−メチル）ブチル
アミノ基、ブチルイソペンチルアミノ基、ブチルtert-
ペンチルアミノ基、ブチル（１，２−ジメチル）プロピ
ルアミノ基、ブチルネオペンチルアミノ基、ブチル（１
−エチル）プロピルアミノ基、ブチルシクロペンチルア
ミノ基、ブチルヘキシルアミノ基、ブチル（１−メチ
ル）ペンチルアミノ基、ブチル（２−メチル）ペンチル
アミノ基、ブチル（３−メチル）ペンチルアミノ基、ブ
チルイソヘキシルアミノ基、ブチル（１−エチル）ブチ
ルアミノ基、ブチル（２−エチル）ブチルアミノ基、ブ
チル（１，１−ジメチル）ブチルアミノ基、ブチル
（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、ブチル（１，３
−ジメチル）ブチルアミノ基、ブチル（２，２−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、ブチル（２，３−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、ブチル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、ブチル（１−メチル−１−エチル）プロピルアミノ
基、ブチル（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ
基、ブチル（１，１，２−トリメチル）プロピルアミノ
基、ブチル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ
基、ブチルシクロヘキシルアミノ基、

【００２６】イソブチルsec-ブチルアミノ基、イソブチ
ルペンチルアミノ基、イソブチル（１−メチル）ブチル
アミノ基、イソブチル（２−メチル）ブチルアミノ基、
イソブチルイソペンチルアミノ基、イソブチル（１，２
−ジメチル）プロピルアミノ基、イソブチルネオペンチ
ルアミノ基、イソブチル（１−エチル）プロピルアミノ
基、イソブチルヘキシルアミノ基、イソブチル（１−メ
チル）ペンチルアミノ基、イソブチル（２−メチル）ペ
ンチルアミノ基、イソブチル（３−メチル）ペンチルア
ミノ基、イソブチルイソヘキシルアミノ基、イソブチル
（１−エチル）ブチルアミノ基、イソブチル（２−エチ
ル）ブチルアミノ基、イソブチル（１，１−ジメチル）
ブチルアミノ基、イソブチル（１，２−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、イソブチル（１，３−ジメチル）ブチルア
ミノ基、イソブチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソブチル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、
イソブチル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、イソ
ブチル（１−メチル−１−エチル）プロピルアミノ基、
イソブチル（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ
基、イソブチル（１，１，２−トリメチル）プロピルア
ミノ基、イソブチル（１，２，２−トリメチル）プロピ
ルアミノ基、sec-ブチルペンチルアミノ基、sec-ブチル
（１−メチル）ブチルアミノ基、sec-ブチル（２−メチ
ル）ブチルアミノ基、sec-ブチルイソペンチルアミノ
基、sec-ブチル（１，２−ジメチル）プロピルアミノ
基、sec-ブチルネオペンチルアミノ基、sec-ブチル（１
−エチル）プロピルアミノ基、sec-ブチルヘキシルアミ
ノ基、sec-ブチル（１−メチル）ペンチルアミノ基、se
c-ブチル（２−メチル）ペンチルアミノ基、sec-ブチル
（３−メチル）ペンチルアミノ基、sec-ブチルイソヘキ
シルアミノ基、sec-ブチル（１−エチル）ブチルアミノ
基、sec-ブチル（２−エチル）ブチルアミノ基、sec-ブ
チル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、sec-ブチル
（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、sec-ブチル
（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、sec-ブチル
（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、sec-ブチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、sec-ブチル（１
−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、sec-ブチル
（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、tert-
ブチルペンチルアミノ基、tert-ブチル（２−メチル）
ブチルアミノ基、tert-ブチルイソペンチルアミノ基、t
ert-ブチルヘキシルアミノ基、tert-ブチル（２−メチ
ル）ペンチルアミノ基、tert-ブチル（３−メチル）ペ
ンチルアミノ基、tert-ブチルイソヘキシルアミノ基、t
ert-ブチル（２−エチル）ブチルアミノ基、tert-ブチ
ル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、tert-ブチル
（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、tert-ブチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、シクロブチルペ
ンチルアミノ基、

【００２７】シクロブチル（２−メチル）ブチルアミノ
基、シクロブチルイソペンチルアミノ基、シクロブチル
ヘキシルアミノ基、シクロブチル（２−メチル）ペンチ
ルアミノ基、シクロブチル（３−メチル）ペンチルアミ
ノ基、シクロブチルイソヘキシルアミノ基、シクロブチ
ル（２−エチル）ブチルアミノ基、シクロブチル（２，
２−ジメチル）ブチルアミノ基、シクロブチル（２，３
−ジメチル）ブチルアミノ基、シクロブチル（３，３−
ジメチル）ブチルアミノ基、ペンチル（１−メチル）ブ
チルアミノ基、ペンチル（２−メチル）ブチルアミノ
基、ペンチルイソペンチルアミノ基、ペンチルtert-ペ
ンチルアミノ基、ペンチル（１，２−ジメチル）プロピ
ルアミノ基、ペンチルネオペンチルアミノ基、ペンチル
（１−エチル）プロピルアミノ基、ペンチルシクロペン
チルアミノ基、ペンチルヘキシルアミノ基、ペンチル
（１−メチル）ペンチルアミノ基、ペンチル（２−メチ
ル）ペンチルアミノ基、ペンチル（３−メチル）ペンチ
ルアミノ基、ペンチルイソヘキシルアミノ基、ペンチル
（１−エチル）ブチルアミノ基、ペンチル（２−エチ
ル）ブチルアミノ基、ペンチル（１，１−ジメチル）ブ
チルアミノ基、ペンチル（１，２−ジメチル）ブチルア
ミノ基、ペンチル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、ペンチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、ペ
ンチル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、ペンチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、ペンチル（１−
メチル−１−エチル）プロピルアミノ基、ペンチル（１
−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、ペンチル
（１，１，２−トリメチル）プロピルアミノ基、ペンチ
ル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、ペン
チルシクロヘキシルアミノ基、１−メチルブチル（２−
メチル）ブチルアミノ基、１−メチルブチルイソペンチ
ルアミノ基、１−メチルブチル（１，２−ジメチル）プ
ロピルアミノ基、１−メチルブチルネオペンチルアミノ
基、１−メチルブチル（１−エチル）プロピルアミノ
基、１−メチルブチルヘキシルアミノ基、１−メチルブ
チル（１−メチル）ペンチルアミノ基、１−メチルブチ
ル（２−メチル）ペンチルアミノ基、１−メチルブチル
（３−メチル）ペンチルアミノ基、１−メチルブチルイ
ソヘキシルアミノ基、１−メチルブチル（１−エチル）
ブチルアミノ基、１−メチルブチル（２−エチル）ブチ
ルアミノ基、１−メチルブチル（１，２−ジメチル）ブ
チルアミノ基、１−メチルブチルペンチル（１，３−ジ
メチル）ブチルアミノ基、１−メチルブチル（２，２−
ジメチル）ブチルアミノ基、１−メチルブチル（２，３
−ジメチル）ブチルアミノ基、１−メチルブチル（３，
３−ジメチル）ブチルアミノ基、１−メチルブチル（１
−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、１−メチル
ブチル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、

【００２８】２−メチルブチルイソペンチルアミノ基、
２−メチルブチルtert-ペンチルアミノ基、２−メチル
ブチル（１，２−ジメチル）プロピルアミノ基、２−メ
チルブチルネオペンチルアミノ基、２−メチルブチル
（１−エチル）プロピルアミノ基、２−メチルブチルシ
クロペンチルアミノ基、２−メチルブチルヘキシルアミ
ノ基、２−メチルブチル（１−メチル）ペンチルアミノ
基、２−メチルブチル（２−メチル）ペンチルアミノ
基、２−メチルブチル（３−メチル）ペンチルアミノ
基、２−メチルブチルイソヘキシルアミノ基、２−メチ
ルブチル（１−エチル）ブチルアミノ基、２−メチルブ
チル（２−エチル）ブチルアミノ基、２−メチルブチル
（１，１−ジメチル）ブチルアミノ基、２−メチルブチ
ル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、２−メチルブ
チル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、２−メチル
ブチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、２−メチ
ルブチル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、２−メ
チルブチル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、２−
メチルブチル（１−メチル−１−エチル）プロピルアミ
ノ基、２−メチルブチル（１−エチル−２−メチル）プ
ロピルアミノ基、２−メチルブチル（１，１，２−トリ
メチル）プロピルアミノ基、２−メチルブチル（１，
２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、２−メチルブ
チルシクロヘキシルアミノ基、イソペンチルtert-ペン
チルアミノ基、イソペンチル（１，２−ジメチル）プロ
ピルアミノ基、イソペンチルネオペンチルアミノ基、イ
ソペンチル（１−エチル）プロピルアミノ基、イソペン
チルシクロペンチルアミノ基、イソペンチルヘキシルア
ミノ基、イソペンチル（１−メチル）ペンチルアミノ
基、イソペンチル（２−メチル）ペンチルアミノ基、イ
ソペンチル（３−メチル）ペンチルアミノ基、イソペン
チルイソヘキシルアミノ基、イソペンチル（１−エチ
ル）ブチルアミノ基、イソペンチル（２−エチル）ブチ
ルアミノ基、イソペンチル（１，１−ジメチル）ブチル
アミノ基、イソペンチル（１，２−ジメチル）ブチルア
ミノ基、イソペンチル（１，３−ジメチル）ブチルアミ
ノ基、イソペンチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソペンチル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソペンチル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソペンチル（１−メチル−１−エチル）プロピル
アミノ基、イソペンチル（１−エチル−２−メチル）プ
ロピルアミノ基、イソペンチル（１，１，２−トリメチ
ル）プロピルアミノ基、イソペンチル（１，２，２−ト
リメチル）プロピルアミノ基、イソペンチルシクロヘキ
シルアミノ基、tert-ペンチルネオペンチルアミノ基、t
ert-ペンチルヘキシルアミノ基、tert-ペンチル（２−
メチル）ペンチルアミノ基、tert-ペンチル（３−メチ
ル）ペンチルアミノ基、tert-ペンチルイソヘキシルア
ミノ基、tert-ペンチル（２−エチル）ブチルアミノ
基、tert-ペンチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、tert-ペンチル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、tert-ペンチル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、

【００２９】１，２−ジメチルプロピルネオペンチルア
ミノ基、１，２−ジメチルプロピル（１−エチル）プロ
ピルアミノ基、１，２−ジメチルプロピルヘキシルアミ
ノ基、１，２−ジメチルプロピル（１−メチル）ペンチ
ルアミノ基、１，２−ジメチルプロピル（２−メチル）
ペンチルアミノ基、１，２−ジメチルプロピル（３−メ
チル）ペンチルアミノ基、１，２−ジメチルプロピルイ
ソヘキシルアミノ基、１，２−ジメチルプロピル（１−
エチル）ブチルアミノ基、１，２−ジメチルプロピル
（２−エチル）ブチルアミノ基、１，２−ジメチルプロ
ピル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルプロピル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、
１，２−ジメチルプロピル（２，２−ジメチル）ブチル
アミノ基、１，２−ジメチルプロピル（２，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、１，２−ジメチルプロピル（３，
３−ジメチル）ブチルアミノ基、１，２−ジメチルプロ
ピル（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、
１，２−ジメチルプロピル（１，２，２−トリメチル）
プロピルアミノ基、ネオペンチル（１−エチル）プロピ
ルアミノ基、ネオペンチルシクロペンチルアミノ基、ネ
オペンチルヘキシルアミノ基、ネオペンチル（１−メチ
ル）ペンチルアミノ基、ネオペンチル（２−メチル）ペ
ンチルアミノ基、ネオペンチル（３−メチル）ペンチル
アミノ基、ネオペンチルイソヘキシルアミノ基、ネオペ
ンチル（１−エチル）ブチルアミノ基、ネオペンチル
（２−エチル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（１，１
−ジメチル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（１，２−
ジメチル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（１，３−ジ
メチル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（２，２−ジメ
チル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（２，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（３，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、ネオペンチル（１−メチル−１−
エチル）プロピルアミノ基、ネオペンチル（１−エチル
−２−メチル）プロピルアミノ基、ネオペンチル（１，
１，２−トリメチル）プロピルアミノ基、ネオペンチル
（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、ネオペ
ンチルシクロヘキシルアミノ基、１−エチルプロピルシ
クロペンチルアミノ基、１−エチルプロピルヘキシルア
ミノ基、１−エチルプロピル（１−メチル）ペンチルア
ミノ基、１−エチルプロピル（２−メチル）ペンチルア
ミノ基、１−エチルプロピル（３−メチル）ペンチルア
ミノ基、１−エチルプロピルイソヘキシルアミノ基、１
−エチルプロピル（１−エチル）ブチルアミノ基、１−
エチルプロピル（２−エチル）ブチルアミノ基、１−エ
チルプロピル（１，１−ジメチル）ブチルアミノ基、１
−エチルプロピル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、１−エチルプロピル（１，３−ジメチル）ブチルア
ミノ基、１−エチルプロピル（２，２−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、１−エチルプロピル（２，３−ジメチル）
ブチルアミノ基、１−エチルプロピル（３，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、１−エチルプロピル（１−エチル
−２−メチル）プロピルアミノ基、１−エチルプロピル
（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、シクロ
ペンチルヘキシルアミノ基、

【００３０】シクロペンチル（２−メチル）ペンチルア
ミノ基、シクロペンチル（３−メチル）ペンチルアミノ
基、シクロペンチルイソヘキシルアミノ基、シクロペン
チル（２−エチル）ブチルアミノ基、シクロペンチル
（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、シクロペンチル
（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、シクロペンチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、ヘキシル（１−
メチル）ペンチルアミノ基、ヘキシル（２−メチル）ペ
ンチルアミノ基、ヘキシル（３−メチル）ペンチルアミ
ノ基、ヘキシルイソヘキシルアミノ基、ヘキシル（１−
エチルブチル）アミノ基、ヘキシル（２−エチル）ブチ
ルアミノ基、ヘキシル（１，１−ジメチルブチル）アミ
ノ基、ヘキシル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、
ヘキシル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、ヘキシ
ル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ基、ヘキシル
（２，３−ジメチル）ブチルアミノ基、ヘキシル（３，
３−ジメチル）ブチルアミノ基、ヘキシル（１−メチル
−１−エチルプロピル）アミノ基、ヘキシル（１−エチ
ル−２−メチル）プロピルアミノ基、ヘキシル（１，
１，２−トリメチル）プロピルアミノ基、ヘキシル
（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、ヘキシ
ルシクロヘキシルアミノ基、１−メチルペンチル（２−
メチル）ペンチルアミノ基、１−メチルペンチル（３−
メチル）ペンチルアミノ基、１−メチルペンチルイソヘ
キシルアミノ基、１−メチルペンチル（１−エチル）ブ
チルアミノ基、１−メチルペンチル（２−エチル）ブチ
ルアミノ基、１−メチルペンチル（１，２−ジメチル）
ブチルアミノ基、１−メチルペンチル（１，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、１−メチルペンチル（２，２−ジ
メチル）ブチルアミノ基、１−メチルペンチル（２，３
−ジメチル）ブチルアミノ基、１−メチルペンチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、１−メチルペン
チル（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、１
−メチルペンチル（１，２，２−トリメチル）プロピル
アミノ基、２−メチルペンチル（３−メチル）ペンチル
アミノ基、２−メチルペンチルイソヘキシルアミノ基、
１−メチルペンチル（１−エチル）ブチルアミノ基、２
−メチルペンチル（２−エチル）ブチルアミノ基、２−
メチルペンチル（１，１−ジメチル）ブチルアミノ基、
２−メチルペンチル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、２−メチルペンチル（１，３−ジメチル）ブチルア
ミノ基、２−メチルペンチル（２，２−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、２−メチルペンチル（２，３−ジメチル）
ブチルアミノ基、２−メチルペンチル（３，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、２−メチルペンチル（１−メチル
−１−エチル）プロピルアミノ基、２−メチルペンチル
（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、２−メ
チルペンチル（１，１，２−トリメチルプロピル）アミ
ノ基、２−メチルペンチル（１，２，２−トリメチル）
プロピルアミノ基、２−メチルペンチルシクロヘキシル
アミノ基、３−メチルペンチルイソヘキシルアミノ基、

【００３１】３−メチルペンチル（１−エチル）ブチル
アミノ基、３−メチルペンチル（２−エチル）ブチルア
ミノ基、３−メチルペンチル（１，１−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、３−メチルペンチル（１，２−ジメチル）
ブチルアミノ基、３−メチルペンチル（１，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、３−メチルペンチル（２，２−ジ
メチル）ブチルアミノ基、３−メチルペンチル（２，３
−ジメチル）ブチルアミノ基、３−メチルペンチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、３−メチルペン
チル（１−メチル−１−エチル）プロピルアミノ基、３
−メチルペンチル（１−エチル−２−メチル）プロピル
アミノ基、３−メチルペンチル（１，１，２−トリメチ
ル）プロピルアミノ基、３−メチルペンチル（１，２，
２−トリメチル）プロピルアミノ基、３−メチルペンチ
ルシクロヘキシルアミノ基、イソヘキシル（１−エチ
ル）ブチルアミノ基、イソヘキシル（２−エチル）ブチ
ルアミノ基、イソヘキシル（１，１−ジメチル）ブチル
アミノ基、イソヘキシル（１，２−ジメチル）ブチルア
ミノ基、イソヘキシル（１，３−ジメチル）ブチルアミ
ノ基、イソヘキシル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソヘキシル（２，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソヘキシル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ
基、イソヘキシル（１−メチル−１−エチル）プロピル
アミノ基、イソヘキシル（１−エチル−２−メチル）プ
ロピルアミノ基、イソヘキシル（１，１，２−トリメチ
ル）プロピルアミノ基、イソヘキシル（１，２，２−ト
リメチル）プロピルアミノ基、イソヘキシルシクロヘキ
シルアミノ基、１−エチルブチル（２−エチル）ブチル
アミノ基、１−エチルブチル（１，１−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、１−エチルブチル（１，２−ジメチル）ブ
チルアミノ基、１−エチルブチル（１，３−ジメチル）
ブチルアミノ基、１−エチルブチル（２，２−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、１−エチルブチル（２，３−ジメ
チル）ブチルアミノ基、１−エチルブチル（３，３−ジ
メチル）ブチルアミノ基、１−エチルブチル（１−エチ
ル−２−メチル）プロピルアミノ基、１−エチルブチル
（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、２−エ
チルブチル（１，１−ジメチル）ブチルアミノ基、２−
エチルブチル（１，２−ジメチル）ブチルアミノ基、２
−エチルブチル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、
２−エチルブチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、２−エチルブチル（２，３−ジメチル）ブチルアミ
ノ基、２−エチルブチル（３，３−ジメチル）ブチルア
ミノ基、２−エチルブチル（１−メチル−１−エチル）
プロピルアミノ基、２−エチルブチル（１−エチル−２
−メチル）プロピルアミノ基、２−エチルブチル（１，
１，２−トリメチル）プロピルアミノ基、２−エチルブ
チル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、２
−エチルブチルシクロヘキシルアミノ基、

【００３２】１，１−ジメチルブチル（２，２−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、１，１−ジメチルブチル（２，３
−ジメチル）ブチルアミノ基、１，１−ジメチルブチル
（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、１，２−ジメチ
ルブチル（１，３−ジメチル）ブチルアミノ基、１，２
−ジメチルブチル（２，２−ジメチル）ブチルアミノ
基、１，２−ジメチルブチル（２，３−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、１，２−ジメチルブチル（３，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、１，２−ジメチルブチル（１−エ
チル−２−メチル）プロピルアミノ基、１，２−ジメチ
ルブチル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ
基、１，２−ジメチルブチルシクロヘキシルアミノ基、
１，３−ジメチルブチル（２，２−ジメチル）ブチルア
ミノ基、１，３−ジメチルブチル（２，３−ジメチル）
ブチルアミノ基、１，３−ジメチルブチル（３，３−ジ
メチル）ブチルアミノ基、１，３−ジメチルブチル（１
−エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、１，３−ジ
メチルブチル（１，２，２−トリメチル）プロピルアミ
ノ基、１，３−ジメチルブチルシクロヘキシルアミノ
基、２，２−ジメチルブチル（２，３−ジメチル）ブチ
ルアミノ基、２，２−ジメチルブチル（３，３−ジメチ
ル）ブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチル（１−メ
チル−１−エチル）プロピルアミノ基、２，２−ジメチ
ルブチル（１−エチル−２−メチル）プロピルアミノ
基、２，２−ジメチルブチル（１，１，２−トリメチ
ル）プロピルアミノ基、２，２−ジメチルブチル（１，
２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、２，２−ジメ
チルブチルシクロヘキシルアミノ基、２，３−ジメチル
ブチル（３，３−ジメチル）ブチルアミノ基、２，３−
ジメチルブチル（１−メチル−１−エチル）プロピルア
ミノ基、２，３−ジメチルブチル（１−エチル−２−メ
チル）プロピルアミノ基、２，３−ジメチルブチル
（１，１，２−トリメチル）プロピルアミノ基、２，３
−ジメチルブチル（１，２，２−トリメチルプロピル）
アミノ基、２，３−ジメチルブチルシクロヘキシルアミ
ノ基、３，３−ジメチルブチル（１−メチル−１−エチ
ルプロピル）アミノ基、３，３−ジメチルブチル（１−
エチル−２−メチル）プロピルアミノ基、３，３−ジメ
チルブチル（１，１，２−トリメチル）プロピルアミノ
基、３，３−ジメチルブチル（１，２，２−トリメチ
ル）プロピルアミノ基、３，３−ジメチルブチルシクロ
ヘキシルアミノ基、１−エチル−２−メチルプロピル
（１，２，２−トリメチル）プロピルアミノ基、１−エ
チル−２−メチルプロピルシクロヘキシルアミノ基、
１，２，２−トリメチルプロピルシクロヘキシルアミノ
基等が挙げられる。このうち、炭素数１〜４の直鎖又は
分枝状のアルキル基が１又は２個置換したアミノ基が特
に好ましい。

【００３３】「モノ又はジ−低級アルキルカルボニルア
ミノ基」とは、炭素数２〜７の直鎖、分枝状又は環状の
アルキルカルボニル基が１又は２個置換したアミノ基を
意味し、例えばアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ブチリルアミノ基、イソブチリルアミノ基、シクロ
プロピルカルボニルアミノ基、バレリルアミノ基、イソ
バレリルアミノ基、sec-ブチルカルボニルアミノ基、ピ
バロイルアミノ基、シクロブチルカルボニルアミノ基、
ペンチルカルボニルアミノ基、１−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、２−メチルブチルカルボニルアミノ基、
イソペンチルカルボニルアミノ基、tert-ペンチルカル
ボニルアミノ基、１，２−ジメチルプロピルカルボニル
アミノ基、ネオペンチルカルボニルアミノ基、１−エチ
ルプロピルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボ
ニルアミノ基、ヘキシルカルボニルアミノ基、１−メチ
ルペンチルカルボニルアミノ基、２−メチルペンチルカ
ルボニルアミノ基、３−メチルペンチルカルボニルアミ
ノ基、イソヘキシルカルボニルアミノ基、１−エチルブ
チルカルボニルアミノ基、２−エチルブチルカルボニル
アミノ基、１，１−ジメチルブチルカルボニルアミノ
基、１，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ基、１，
３−ジメチルブチルカルボニルアミノ基、２，２−ジメ
チルブチルカルボニルアミノ基、２，３−ジメチルブチ
ルカルボニルアミノ基、３，３−ジメチルブチルカルボ
ニルアミノ基、１−メチル−１−エチルプロピルカルボ
ニルアミノ基、１−エチル−２−メチルプロピルカルボ
ニルアミノ基、１，１，２−トリメチルプロピルカルボ
ニルアミノ基、１，２，２−トリメチルプロピルカルボ
ニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、ジ
アセチルアミノ基、ジプロピオニルアミノ基、ジブチリ
ルアミノ基、ジイソブチリルアミノ基、ジバレリルアミ
ノ基、ジイソバレリルアミノ基、アセチルプロピオニル
アミノ基、アセチルブチリルアミノ基、アセチルイソブ
チリルアミノ基、アセチルバレリルアミノ基、プロピオ
ニルブチリルアミノ基、プロピオニルイソブチリルアミ
ノ基、プロピオニルバレリルアミノ基、ブチリルイソブ
チリルアミノ基、ブチリルバレリルアミノ基、イソブチ
リルバレリルアミノ基等が挙げられる。このうち、炭素
数２〜５の直鎖又は分枝状のアルキル基が１又は２個置
換したアミノ基が特に好ましい。

【００３４】本発明において、「低級アルコキシカルボ
ニル基」とは、炭素数２〜７の直鎖、分枝状又は環状の
アルコキシカルボニル基を意味し、「モノ又はジ−低級
アルコキシカルボニルアミノ基」とは、炭素数２〜７の
直鎖、分枝状又は環状のアルコキシカルボニル基が１個
又は２個置換したアミノ基を意味する。したがって「モ
ノ又はジ−低級アルコキシカルボニルアミノ基」として
は、例えばメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカル
ボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、シク
ロプロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカル
ボニルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、イソブ
トキシカルボニルアミノ基、sec−ブトキシカルボニル
アミノ基、tert−ブトキシカルボニルアミノ基、シクロ
ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニ
ルアミノ基、１−メチルブトキシカルボニルアミノ基、
２−メチルブトキシカルボニルアミノ基、イソペンチル
オキシカルボニルアミノ基、tert−ペンチルオキシカル
ボニルアミノ基、１，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ルアミノ基、ネオペンチルオキシカルボニルアミノ基、
１−エチルプロポキシカルボニルアミノ基、シクロペン
チルオキシカルボニルアミノ基、ヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ基、１−メチルペンチルオキシカルボニルア
ミノ基、２−メチルペンチルオキシカルボニルアミノ
基、３−メチルペンチルオキシカルボニルアミノ基、イ
ソヘキシルオキシカルボニルアミノ基、１−エチルブト
キシカルボニルアミノ基、２−エチルブトキシカルボニ
ルアミノ基、１，１−ジメチルブトキシカルボニルアミ
ノ基、１，２−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、
１，３−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、２，２
−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、２，３−ジメ
チルブトキシカルボニルアミノ基、３，３−ジメチルブ
トキシカルボニルアミノ基、１−メチル−１−エチルプ
ロポキシカルボニルアミノ基、１−エチル−２−メチル
プロポキシカルボニルアミノ基、１，１，２−トリメチ
ルプロポキシカルボニルアミノ基、１，２，２−トリメ
チルプロポキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオ
キシカルボニルアミノ基、ジメトキシカルボニルアミノ
基、ジエトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニ
ルエトキシカルボニルアミノ基、ジプロポキシカルボニ
ルアミノ基、メトキシカルボニルプロポキシカルボニル
アミノ基、エトキシカルボニルプロポキシカルボニルア
ミノ基、ジシクロプロポキシカルボニルアミノ基、ジイ
ソプロポキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニル
イソプロポキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニ
ルイソプロポキシカルボニルアミノ基、プロポキシカル
ボニルイソプロポキシカルボニルアミノ基、ジブトキシ
カルボニルアミノ基、

【００３５】メトキシカルボニルブトキシカルボニルア
ミノ基、エトキシカルボニルブトキシカルボニルアミノ
基、プロポキシカルボニルブトキシカルボニルアミノ
基、イソプロポキシカルボニルブトキシカルボニルアミ
ノ基、ジイソブトキシカルボニルアミノ基、メトキシカ
ルボニルイソブトキシカルボニルアミノ基、エトキシカ
ルボニルイソブトキシカルボニルアミノ基、プロポキシ
カルボニルイソブトキシカルボニルアミノ基、イソプロ
ポキシカルボニルイソブトキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルイソブトキシカルボニルアミノ基、ジ
sec−ブトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニ
ルsec-ブトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニ
ルsec-ブトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボ
ニルsec-ブトキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシ
カルボニルsec-ブトキシカルボニルアミノ基、ブトキシ
カルボニルsec-ブトキシカルボニルアミノ基、イソブト
キシカルボニルsec-ブトキシカルボニルアミノ基、ジte
rt−ブトキシカルボニルアミノ基、メトキシカルボニル
tert-ブトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニ
ルtert-ブトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカル
ボニルtert-ブトキシカルボニルアミノ基、イソプロポ
キシカルボニルtert-ブトキシカルボニルアミノ基、ブ
トキシカルボニルtert-ブトキシカルボニルアミノ基、
イソブトキシカルボニルtert-ブトキシカルボニルアミ
ノ基、sec-ブトキシカルボニルtert-ブトキシカルボニ
ルアミノ基、ジシクロブトキシカルボニルアミノ基、ジ
ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ジ１−メチルブト
キシカルボニルアミノ基、ジ２−メチルブトキシカルボ
ニルアミノ基、ジイソペンチルオキシカルボニルアミノ
基、ジtert−ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ジ
１，２−ジメチルプロポキシカルボニルアミノ基、ジネ
オペンチルオキシカルボニルアミノ基、ジ１−エチルプ
ロポキシカルボニルアミノ基、ジシクロペンチルオキシ
カルボニルアミノ基、メトキシカルボニルシクロペンチ
ルオキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルシク
ロペンチルオキシカルボニルアミノ基、プロポキシカル
ボニルシクロペンチルオキシカルボニルアミノ基、イソ
プロポキシカルボニルシクロペンチルオキシカルボニル
アミノ基、ブトキシカルボニルシクロペンチルオキシカ
ルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルシクロペン
チルオキシカルボニルアミノ基、sec-ブトキシカルボニ
ルシクロペンチルオキシカルボニルアミノ基、tert-ブ
トキシカルボニルシクロペンチルオキシカルボニルアミ
ノ基、ペンチルオキシカルボニルシクロペンチルオキシ
カルボニルアミノ基、ジヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ基、メトキシカルボニルヘキシルオキシアミノ基、エ
トキシカルボニルヘキシルオキシカルボニルアミノ基、
プロポキシカルボニルヘキシルオキシカルボニルアミノ
基、イソプロポキシカルボニルヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ基、ブトキシカルボニルヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ基、イソブトキシカルボニルヘキシルオキシ
カルボニルアミノ基、sec-ブトキシカルボニルヘキシル
オキシカルボニルアミノ基、

【００３６】tert-ブトキシカルボニルヘキシルオキシ
カルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルヘキシ
ルオキシカルボニルアミノ基、シクロペンチルオキシカ
ルボニルヘキシルオキシカルボニルアミノ基、ネオペン
チルオキシカルボニルヘキシルオキシカルボニルアミノ
基、１−メチルブトキシカルボニルヘキシルオキシカル
ボニルアミノ基、２−メチルブトキシカルボニルヘキシ
ルオキシカルボニルアミノ基、３−メチルブトキシカル
ボニルヘキシルオキシカルボニルアミノ基、１−エチル
プロポキシカルボニルヘキシルオキシカルボニルアミノ
基、ジ１−メチルペンチルオキシカルボニルアミノ基、
ジ２−メチルペンチルオキシカルボニルアミノ基、ジ３
−メチルペンチルオキシカルボニルアミノ基、ジイソヘ
キシルオキシカルボニルアミノ基、ジ１−エチルブトキ
シカルボニルアミノ基、ジ２−エチルブトキシカルボニ
ルアミノ基、ジ１，１−ジメチルブトキシカルボニルア
ミノ基、ジ１，２−ジメチルブトキシカルボニルアミノ
基、ジ１，３−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、
ジ２，２−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、ジ
２，３−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、ジ３，
３−ジメチルブトキシカルボニルアミノ基、ジ１−メチ
ル−１−エチルプロポキシカルボニルアミノ基、ジ１−
エチル−２−メチルプロポキシカルボニルアミノ基、ジ
１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニルアミノ
基、ジ１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニルア
ミノ基、ジシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基、
メトキシカルボニルシクロヘキシルオキシアミノ基、エ
トキシカルボニルシクロヘキシルオキシカルボニルアミ
ノ基、プロポキシカルボニルシクロヘキシルオキシカル
ボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルシクロヘキ
シルオキシカルボニルアミノ基、ブトキシカルボニルシ
クロヘキシルオキシカルボニルアミノ基、イソブトキシ
カルボニルシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基、
sec-ブトキシカルボニルシクロヘキシルオキシカルボニ
ルアミノ基、tert-ブトキシカルボニルシクロヘキシル
オキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニル
シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基、シクロペン
チルオキシカルボニルシクロヘキシルオキシカルボニル
アミノ基、ネオペンチルオキシカルボニルシクロヘキシ
ルオキシカルボニルアミノ基、１−メチルブトキシカル
ボニルシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基、２−
メチルブトキシカルボニルシクロヘキシルオキシカルボ
ニルアミノ基、３−メチルブトキシカルボニルシクロヘ
キシルオキシカルボニルアミノ基、１−エチルプロポキ
シカルボニルシクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基
等が挙げられる。また、「低級アルキルスルホニルアミ
ノ基」とは、炭素数１〜６の直鎖、分枝状又は環状のア
ルキルスルホニル基が１個置換したアミノ基を意味す
る。

【００３７】「モノ又はジ−低級アルキルアミノアルキ
ルアミノ基」とは、モノ又はジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ
−Ｃ_1-6アルキルアミノ基を意味し、例えば、メチルア
ミノメチルアミノ基、メチルアミノエチルアミノ基、メ
チルアミノプロピルアミノ基、メチルアミノブチルアミ
ノ基、エチルアミノメチルアミノ基、エチルアミノエチ
ルアミノ基、エチルアミノプロピルアミノ基、エチルア
ミノブチルアミノ基、プロピルアミノメチルアミノ基プ
ロピルアミノエチルアミノ基、プロピルアミノプロピル
アミノ基、プロピルアミノブチルアミノ基、イソプロピ
ルアミノメチルアミノ基、イソプロピルアミノエチルア
ミノ基、イソプロピルアミノプロピルアミノ基、イソプ
ロピルアミノブチルアミノ基、ブチルアミノメチルアミ
ノ基、ブチルアミノエチルアミノ基、イソブチルアミノ
メチルアミノ基、イソブチルアミノエチルアミノ基、se
c-ブチルアミノメチルアミノ基、sec-ブチルアミノエチ
ルアミノ基、tert-ブチルアミノメチルアミノ基、tert-
ブチルアミノエチルアミノ基、ジメチルアミノメチルア
ミノ基、ジメチルアミノエチルアミノ基、ジメチルアミ
ノプロピルアミノ基、ジメチルアミノブチルアミノ基、
ジエチルアミノメチルアミノ基、ジエチルアミノエチル
アミノ基、ジエチルアミノプロピルアミノ基、ジプロピ
ルアミノメチルアミノ基、ジプロピルアミノエチルアミ
ノ基、ジプロピルアミノプロピルアミノ基、ジイソプロ
ピルアミノメチルアミノ基、ジイソプロピルアミノエチ
ルアミノ基、ジイソプロピルアミノプロピルアミノ基、
ジブチルアミノエチルアミノ基、ジブチルアミノブチル
アミノ基、ジイソブチルアミノメチルアミノ基、ジイソ
ブチルアミノブチルアミノ基、メチルエチルアミノメチ
ルアミノ基、メチルエチルアミノブチルアミノ基、メチ
ルプロピルアミノメチルアミノ基、メチルプロピルアミ
ノエチルアミノ基、メチルプロピルアミノプロピルアミ
ノ基、メチルプロピルアミノブチルアミノ基、メチルイ
ソプロピルアミノメチルアミノ基、メチルイソプロピル
アミノエチルアミノ基、メチルイソプロピルアミノプロ
ピルアミノ基、メチルイソプロピルアミノブチルアミノ
基、エチルイソプロピルアミノメチルアミノ基、エチル
イソプロピルアミノエチルアミノ基、エチルイソプロピ
ルアミノプロピルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ
ブチルアミノ基、エチルプロピルアミノメチルアミノ
基、エチルプロピルアミノエチルアミノ基、エチルプロ
ピルアミノプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノブ
チルアミノ基、メチルブチルアミノメチルアミノ基、メ
チルブチルアミノエチルアミノ基、メチルブチルアミノ
プロピルアミノ基、メチルブチルアミノブチルアミノ
基、エチルブチルアミノメチルアミノ基、エチルブチル
アミノエチルアミノ基、

【００３８】エチルブチルアミノプロピルアミノ基、エ
チルブチルアミノブチルアミノ基、プロピルブチルアミ
ノメチルアミノ基、プロピルブチルアミノエチルアミノ
基、プロピルブチルアミノプロピルアミノ基、プロピル
ブチルアミノブチルアミノ基、イソプロピルブチルアミ
ノメチルアミノ基、イソプロピルブチルアミノエチルア
ミノ基、イソプロピルブチルアミノプロピルアミノ基、
イソプロピルブチルアミノブチルアミノ基、ジシクロプ
ロピルアミノメチルアミノ基、ジシクロプロピルアミノ
エチルアミノ基、ジシクロプロピルアミノプロピルアミ
ノ基、ジシクロプロピルアミノブチルアミノ基、メチル
シクロプロピルアミノメチルアミノ基、メチルシクロプ
ロピルアミノエチルアミノ基、メチルシクロプロピルア
ミノプロピルアミノ基、メチルシクロプロピルアミノブ
チルアミノ基、エチルシクロプロピルアミノメチルアミ
ノ基、エチルシクロプロピルアミノエチルアミノ基、エ
チルシクロプロピルアミノプロピルアミノ基、エチルシ
クロプロピルアミノブチルアミノ基、シクロプロピルプ
ロピルアミノメチルアミノ基、シクロプロピルプロピル
アミノエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ
プロピルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノブチ
ルアミノ基、シクロプロピルイソプロピルアミノメチル
アミノ基、シクロプロピルイソプロピルアミノエチルア
ミノ基、シクロプロピルイソプロピルアミノプロピルア
ミノ基、シクロプロピルイソプロピルアミノブチルアミ
ノ基、シクロプロピルブチルアミノメチルアミノ基、シ
クロプロピルブチルアミノエチルアミノ基、シクロプロ
ピルブチルアミノプロピルアミノ基、シクロプロピルブ
チルアミノブチルアミノ基、シクロペンチルメチルアミ
ノメチルアミノ基、シクロペンチルメチルアミノエチル
アミノ基、シクロペンチルメチルアミノプロピルアミノ
基、シクロペンチルメチルアミノブチルアミノ基、

【００３９】シクロペンチルエチルアミノメチルアミノ
基、シクロペンチルエチルアミノエチルアミノ基、シク
ロペンチルエチルアミノプロピルアミノ基、シクロペン
チルエチルアミノブチルアミノ基、シクロペンチルプロ
ピルアミノメチルアミノ基、シクロペンチルプロピルア
ミノエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノプ
ロピルアミノ基、シクロペンチルイソプロピルアミノメ
チルアミノ基、シクロペンチルイソプロピルアミノエチ
ルアミノ基、シクロペンチルイソプロピルアミノプロピ
ルアミノ基、シクロペンチルイソプロピルアミノブチル
アミノ基、シクロペンチルブチルアミノメチルアミノ
基、シクロペンチルブチルアミノエチルアミノ基、シク
ロペンチルブチルアミノプロピルアミノ基、シクロペン
チルブチルアミノブチルアミノ基、シクロヘキシルメチ
ルアミノメチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノ
エチルアミノ基、シクロヘキシルメチルアミノプロピル
アミノ基、シクロヘキシルメチルアミノブチルアミノ
基、シクロヘキシルエチルアミノメチルアミノ基、シク
ロヘキシルエチルアミノエチルアミノ基、シクロヘキシ
ルエチルアミノプロピルアミノ基、シクロヘキシルエチ
ルアミノブチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミ
ノメチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノエチ
ルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノプロピルア
ミノ基、シクロヘキシルイソプロピルアミノメチルアミ
ノ基、シクロヘキシルイソプロピルアミノエチルアミノ
基、シクロヘキシルイソプロピルアミノプロピルアミノ
基、シクロヘキシルイソプロピルアミノブチルアミノ
基、シクロヘキシルブチルアミノメチルアミノ基、シク
ロヘキシルブチルアミノエチルアミノ基、シクロヘキシ
ルブチルアミノプロピルアミノ基、シクロヘキシルブチ
ルアミノブチルアミノ基等が挙げられる。このうち、モ
ノ又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ−Ｃ_1-4アルキルアミノ
基が特に好ましい。

【００４０】「低級アルコキシカルボニルアルキル基」
とは、前記「低級アルコキシカルボニル基」が１個置換
したアルキル基を意味し、例えばメトキシカルボニルメ
チル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカル
ボニルメチル基、シクロプロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、se
c−ブトキシカルボニルメチル基、tert−ブトキシカル
ボニルメチル基、シクロブトキシカルボニルメチル基、
ペンチルオキシカルボニルメチル基、１−メチルブトキ
シカルボニルメチル基、２−メチルブトキシカルボニル
メチル基、イソペンチルオキシカルボニルメチル基、te
rt−ペンチルオキシカルボニルメチル基、１，２−ジメ
チルプロポキシカルボニルメチル基、ネオペンチルオキ
シカルボニルメチル基、１−エチルプロポキシカルボニ
ルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル
基、ヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−メチルペ
ンチルオキシカルボニルメチル基、２−メチルペンチル
オキシカルボニルメチル基、３−メチルペンチルオキシ
カルボニルメチル基、イソヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−エチルブトキシカルボニルメチル基、２−
エチルブトキシカルボニルメチル基、１，１−ジメチル
ブトキシカルボニルメチル基、１，２−ジメチルブトキ
シカルボニルメチル基、１，３−ジメチルブトキシカル
ボニルメチル基、２，２−ジメチルブトキシカルボニル
メチル基、２，３−ジメチルブトキシカルボニルメチル
基、３，３−ジメチルブトキシカルボニルメチル基、１
−メチル−１−エチルプロポキシカルボニルメチル基、
１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニルメチル
基、１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニルメチ
ル基、１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニルメ
チル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１
−メトキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニ
ルエチル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−
シクロプロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポ
キシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチ
ル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−sec
−ブトキシカルボニルエチル基、１−tert−ブトキシカ
ルボニルエチル基、１−シクロブトキシカルボニルエチ
ル基、１−ペンチルオキシカルボニルエチル基、１−
（１−メチルブトキシカルボニル）エチル基、１−（２
−メチルブトキシカルボニル）エチル基、１−イソペン
チルオキシカルボニルエチル基、１−tert−ペンチルオ
キシカルボニルエチル基、１−（１，２−ジメチルプロ
ポキシカルボニル）エチル基、１−ネオペンチルオキシ
カルボニルエチル基、１−（１−エチルプロポキシカル
ボニル）エチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル基、１−ヘキシルオキシカルボニルエチル基、
１−（１−メチルペンチルオキシカルボニル）エチル
基、１−（２−メチルペンチルオキシカルボニル）エチ
ル基、１−（３−メチルペンチルオキシカルボニル）エ
チル基、１−イソヘキシルオキシカルボニルエチル基、
１−（１−エチルブトキシカルボニル）エチル基、１−
（２−エチルブトキシカルボニル）エチル基、１−
（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）エチル基、１
−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）エチル基、
１−（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）エチル
基、１−（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）エチ
ル基、１−（２，３−ジメチルブトキシカルボニル）エ
チル基、１−（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）
エチル基、１−（１−メチル−１−エチルプロポキシカ
ルボニル）エチル基、１−（１−エチル−２−メチルプ
ロポキシカルボニル）エチル基、１−（１，１，２−ト
リメチルプロポキシカルボニル）エチル基、

【００４１】１−（１，２，２−トリメチルプロポキシ
カルボニル）エチル基、１−シクロヘキシルオキシカル
ボニルエチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、２
−エトキシカルボニルエチル基、２−プロポキシカルボ
ニルエチル基、２−シクロプロポキシカルボニルエチル
基、２−イソプロポキシカルボニルエチル基、２−ブト
キシカルボニルエチル基、２−イソブトキシカルボニル
エチル基、２−sec−ブトキシカルボニルエチル基、２
−tert−ブトキシカルボニルエチル基、２−シクロブト
キシカルボニルエチル基、２−ペンチルオキシカルボニ
ルエチル基、２−（１−メチルブトキシカルボニル）エ
チル基、２−（２−メチルブトキシカルボニル）エチル
基、２−イソペンチルオキシカルボニルエチル基、２−
tert−ペンチルオキシカルボニルエチル基、２−（１，
２−ジメチルプロポキシカルボニル）エチル基、２−ネ
オペンチルオキシカルボニルエチル基、２−（１−エチ
ルプロポキシカルボニル）エチル基、２−シクロペンチ
ルオキシカルボニルエチル基、２−ヘキシルオキシカル
ボニルエチル基、２−（１−メチルペンチルオキシカル
ボニル）エチル基、２−（２−メチルペンチルオキシカ
ルボニル）エチル基、２−（３−メチルペンチルオキシ
カルボニル）エチル基、２−イソヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基、２−（１−エチルブトキシカルボニル）
エチル基、２−（２−エチルブトキシカルボニル）エチ
ル基、２−（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）エ
チル基、２−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）
エチル基、２−（１，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）エチル基、２−（２，２−ジメチルブトキシカルボ
ニル）エチル基、２−（２，３−ジメチルブトキシカル
ボニル）エチル基、２−（３，３−ジメチルブトキシカ
ルボニル）エチル基、２−（１−メチル−１−エチルプ
ロポキシカルボニル）エチル基、２−（１−エチル−２
−メチルプロポキシカルボニル）エチル基、２−（１，
１，２−トリメチルプロポキシカルボニル）エチル基、
２−（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）
エチル基、２−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル
基、１−メトキシカルボニルプロピル基、１−エトキシ
カルボニルプロピル基、１−プロポキシカルボニルプロ
ピル基、１−シクロプロポキシカルボニルプロピル基、
１−イソプロポキシカルボニルプロピル基、１−ブトキ
シカルボニルプロピル基、１−イソブトキシカルボニル
プロピル基、１−sec−ブトキシカルボニルプロピル
基、１−tert−ブトキシカルボニルプロピル基、１−シ
クロブトキシカルボニルプロピル基、１−ペンチルオキ
シカルボニルプロピル基、１−（１−メチルブトキシカ
ルボニル）プロピル基、１−（２−メチルブトキシカル
ボニル）プロピル基、１−イソペンチルオキシカルボニ
ルプロピル基、１−tert−ペンチルオキシカルボニルプ
ロピル基、１−（１，２−ジメチルプロポキシカルボニ
ル）プロピル基、

【００４２】１−ネオペンチルオキシカルボニルプロピ
ル基、１−（１−エチルプロポキシカルボニル）プロピ
ル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルプロピル
基、１−ヘキシルオキシカルボニルプロピル基、１−
（１−メチルペンチルオキシカルボニル）プロピル基、
１−（２−メチルペンチルオキシカルボニル）プロピル
基、１−（３−メチルペンチルオキシカルボニル）プロ
ピル基、１−イソヘキシルオキシカルボニルプロピル
基、１−（１−エチルブトキシカルボニル）プロピル
基、１−（２−エチルブトキシカルボニル）プロピル
基、１−（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）プロ
ピル基、１−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）
プロピル基、１−（１，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）プロピル基、１−（２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル）プロピル基、１−（２，３−ジメチルブトキシ
カルボニル）プロピル基、１−（３，３−ジメチルブト
キシカルボニル）プロピル基、１−（１−メチル−１−
エチルプロポキシカルボニル）プロピル基、１−（１−
エチル−２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル
基、１−（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニ
ル）プロピル基、１−（１，２，２−トリメチルプロポ
キシカルボニル）プロピル基、１−シクロヘキシルオキ
シカルボニルプロピル基、２−メトキシカルボニルプロ
ピル基、２−エトキシカルボニルプロピル基、２−プロ
ポキシカルボニルプロピル基、２−シクロプロポキシカ
ルボニルプロピル基、２−イソプロポキシカルボニルプ
ロピル基、２−ブトキシカルボニルプロピル基、２−イ
ソブトキシカルボニルプロピル基、２−sec−ブトキシ
カルボニルプロピル基、２−tert−ブトキシカルボニル
プロピル基、２−シクロブトキシカルボニルプロピル
基、２−ペンチルオキシカルボニルプロピル基、２−
（１−メチルブトキシカルボニル）プロピル基、２−
（２−メチルブトキシカルボニル）プロピル基、２−イ
ソペンチルオキシカルボニルプロピル基、２−tert−ペ
ンチルオキシカルボニルプロピル基、２−（１，２−ジ
メチルプロポキシカルボニル）プロピル基、２−ネオペ
ンチルオキシカルボニルプロピル基、２−（１−エチル
プロポキシカルボニル）プロピル基、２−シクロペンチ
ルオキシカルボニルプロピル基、２−ヘキシルオキシカ
ルボニルプロピル基、２−（１−メチルペンチルオキシ
カルボニル）プロピル基、２−（２−メチルペンチルオ
キシカルボニル）プロピル基、２−（３−メチルペンチ
ルオキシカルボニル）プロピル基、２−イソヘキシルオ
キシカルボニルプロピル基、２−（１−エチルブトキシ
カルボニル）プロピル基、２−（２−エチルブトキシカ
ルボニル）プロピル基、２−（１，１−ジメチルブトキ
シカルボニル）プロピル基、２−（１，２−ジメチルブ
トキシカルボニル）プロピル基、２−（１，３−ジメチ
ルブトキシカルボニル）プロピル基、２−（２，２−ジ
メチルブトキシカルボニル）プロピル基、２−（２，３
−ジメチルブトキシカルボニル）プロピル基、２−
（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）プロピル基、
２−（１−メチル−１−エチルプロポキシカルボニル）
プロピル基、２−（１−エチル−２−メチルプロポキシ
カルボニル）プロピル基、２−（１，１，２−トリメチ
ルプロポキシカルボニル）プロピル基、２−（１，２，
２−トリメチルプロポキシカルボニル）プロピル基、

【００４３】２−シクロヘキシルオキシカルボニルプロ
ピル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、３−エト
キシカルボニルプロピル基、３−プロポキシカルボニル
プロピル基、３−シクロプロポキシカルボニルプロピル
基、３−イソプロポキシカルボニルプロピル基、３−ブ
トキシカルボニルプロピル基、３−イソブトキシカルボ
ニルプロピル基、３−sec−ブトキシカルボニルプロピ
ル基、３−tert−ブトキシカルボニルプロピル基、３−
シクロブトキシカルボニルプロピル基、３−ペンチルオ
キシカルボニルプロピル基、３−（１−メチルブトキシ
カルボニル）プロピル基、３−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）プロピル基、３−イソペンチルオキシカルボ
ニルプロピル基、３−tert−ペンチルオキシカルボニル
プロピル基、３−（１，２−ジメチルプロポキシカルボ
ニル）プロピル基、３−ネオペンチルオキシカルボニル
プロピル基、３−（１−エチルプロポキシカルボニル）
プロピル基、３−シクロペンチルオキシカルボニルプロ
ピル基、３−ヘキシルオキシカルボニルプロピル基、３
−（１−メチルペンチルオキシカルボニル）プロピル
基、３−（２−メチルペンチルオキシカルボニル）プロ
ピル基、３−（３−メチルペンチルオキシカルボニル）
プロピル基、３−イソヘキシルオキシカルボニルプロピ
ル基、３−（１−エチルブトキシカルボニル）プロピル
基、３−（２−エチルブトキシカルボニル）プロピル
基、３−（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）プロ
ピル基、３−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）
プロピル基、３−（１，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）プロピル基、３−（２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル）プロピル基、３−（２，３−ジメチルブトキシ
カルボニル）プロピル基、３−（３，３−ジメチルブト
キシカルボニル）プロピル基、３−（１−メチル−１−
エチルプロポキシカルボニル）プロピル基、３−（１−
エチル−２−メチルプロポキシカルボニル）プロピル
基、３−（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニ
ル）プロピル基、３−（１，２，２−トリメチルプロポ
キシカルボニル）プロピル基、３−シクロヘキシルオキ
シカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニルブチ
ル基、１−エトキシカルボニルブチル基、１−プロポキ
シカルボニルブチル基、１−シクロプロポキシカルボニ
ルブチル基、１−イソプロポキシカルボニルブチル基、
１−ブトキシカルボニルブチル基、１−イソブトキシカ
ルボニルブチル基、１−sec−ブトキシカルボニルブチ
ル基、１−tert−ブトキシカルボニルブチル基、１−シ
クロブトキシカルボニルブチル基、１−ペンチルオキシ
カルボニルブチル基、１−（１−メチルブトキシカルボ
ニル）ブチル基、１−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）ブチル基、１−イソペンチルオキシカルボニルブチ
ル基、１−tert−ペンチルオキシカルボニルブチル基、
１−（１，２−ジメチルプロポキシカルボニル）ブチル
基、１−ネオペンチルオキシカルボニルブチル基、１−
（１−エチルプロポキシカルボニル）ブチル基、１−シ
クロペンチルオキシカルボニルブチル基、１−ヘキシル
オキシカルボニルブチル基、１−（１−メチルペンチル
オキシカルボニル）ブチル基、１−（２−メチルペンチ
ルオキシカルボニル）ブチル基、１−（３−メチルペン
チルオキシカルボニル）ブチル基、１−イソヘキシルオ
キシカルボニルブチル基、１−（１−エチルブトキシカ
ルボニル）ブチル基、１−（２−エチルブトキシカルボ
ニル）ブチル基、１−（１，１−ジメチルブトキシカル
ボニル）ブチル基、１−（１，２−ジメチルブトキシカ
ルボニル）ブチル基、１−（１，３−ジメチルブトキシ
カルボニル）ブチル基、１−（２，２−ジメチルブトキ
シカルボニル）ブチル基、

【００４４】１−（２，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）ブチル基、１−（３，３−ジメチルブトキシカルボ
ニル）ブチル基、１−（１−メチル−１−エチルプロポ
キシカルボニル）ブチル基、１−（１−エチル−２−メ
チルプロポキシカルボニル）ブチル基、１−（１，１，
２−トリメチルプロポキシカルボニル）ブチル基、１−
（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ブチ
ル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルブチル基、
２−メトキシカルボニルブチル基、２−エトキシカルボ
ニルブチル基、２−プロポキシカルボニルブチル基、２
−シクロプロポキシカルボニルブチル基、２−イソプロ
ポキシカルボニルブチル基、２−ブトキシカルボニルブ
チル基、２−イソブトキシカルボニルブチル基、２−se
c−ブトキシカルボニルブチル基、２−tert−ブトキシ
カルボニルブチル基、２−シクロブトキシカルボニルブ
チル基、２−ペンチルオキシカルボニルブチル基、２−
（１−メチルブトキシカルボニル）ブチル基、２−（２
−メチルブトキシカルボニル）ブチル基、２−イソペン
チルオキシカルボニルブチル基、２−tert−ペンチルオ
キシカルボニルブチル基、２−（１，２−ジメチルプロ
ポキシカルボニル）ブチル基、２−ネオペンチルオキシ
カルボニルブチル基、２−（１−エチルプロポキシカル
ボニル）ブチル基、２−シクロペンチルオキシカルボニ
ルブチル基、２−ヘキシルオキシカルボニルブチル基、
２−（１−メチルペンチルオキシカルボニル）ブチル
基、２−（２−メチルペンチルオキシカルボニル）ブチ
ル基、２−（３−メチルペンチルオキシカルボニル）ブ
チル基、２−イソヘキシルオキシカルボニルブチル基、
２−（１−エチルブトキシカルボニル）ブチル基、２−
（２−エチルブトキシカルボニル）ブチル基、２−
（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）ブチル基、２
−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）ブチル基、
２−（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）ブチル
基、２−（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）ブチ
ル基、２−（２，３−ジメチルブトキシカルボニル）ブ
チル基、２−（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）
ブチル基、２−（１−メチル−１−エチルプロポキシカ
ルボニル）ブチル基、２−（１−エチル−２−メチルプ
ロポキシカルボニル）ブチル基、２−（１，１，２−ト
リメチルプロポキシカルボニル）ブチル基、２−（１，
２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ブチル基、
２−シクロヘキシルオキシカルボニルブチル基、３−メ
トキシカルボニルブチル基、３−エトキシカルボニルブ
チル基、３−プロポキシカルボニルブチル基、３−シク
ロプロポキシカルボニルブチル基、３−イソプロポキシ
カルボニルブチル基、３−ブトキシカルボニルブチル
基、３−イソブトキシカルボニルブチル基、３−sec−
ブトキシカルボニルブチル基、３−tert−ブトキシカル
ボニルブチル基、３−シクロブトキシカルボニルブチル
基、３−ペンチルオキシカルボニルブチル基、３−（１
−メチルブトキシカルボニル）ブチル基、

【００４５】３−（２−メチルブトキシカルボニル）ブ
チル基、３−イソペンチルオキシカルボニルブチル基、
３−tert−ペンチルオキシカルボニルブチル基、３−
（１，２−ジメチルプロポキシカルボニル）ブチル基、
３−ネオペンチルオキシカルボニルブチル基、３−（１
−エチルプロポキシカルボニル）ブチル基、３−シクロ
ペンチルオキシカルボニルブチル基、３−ヘキシルオキ
シカルボニルブチル基、３−（１−メチルペンチルオキ
シカルボニル）ブチル基、３−（２−メチルペンチルオ
キシカルボニル）ブチル基、３−（３−メチルペンチル
オキシカルボニル）ブチル基、３−イソヘキシルオキシ
カルボニルブチル基、３−（１−エチルブトキシカルボ
ニル）ブチル基、３−（２−エチルブトキシカルボニ
ル）ブチル基、３−（１，１−ジメチルブトキシカルボ
ニル）ブチル基、３−（１，２−ジメチルブトキシカル
ボニル）ブチル基、３−（１，３−ジメチルブトキシカ
ルボニル）ブチル基、３−（２，２−ジメチルブトキシ
カルボニル）ブチル基、３−（２，３−ジメチルブトキ
シカルボニル）ブチル基、３−（３，３−ジメチルブト
キシカルボニル）ブチル基、３−（１−メチル−１−エ
チルプロポキシカルボニル）ブチル基、３−（１−エチ
ル−２−メチルプロポキシカルボニル）ブチル基、３−
（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ブチ
ル基、３−（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボ
ニル）ブチル基、３−シクロヘキシルオキシカルボニル
ブチル基、４−メトキシカルボニルブチル基、４−エト
キシカルボニルブチル基、４−プロポキシカルボニルブ
チル基、４−シクロプロポキシカルボニルブチル基、４
−イソプロポキシカルボニルブチル基、４−ブトキシカ
ルボニルブチル基、４−イソブトキシカルボニルブチル
基、４−sec−ブトキシカルボニルブチル基、４−tert
−ブトキシカルボニルブチル基、４−シクロブトキシカ
ルボニルブチル基、４−ペンチルオキシカルボニルブチ
ル基、４−（１−メチルブトキシカルボニル）ブチル
基、４−（２−メチルブトキシカルボニル）ブチル基、
４−イソペンチルオキシカルボニルブチル基、４−tert
−ペンチルオキシカルボニルブチル基、４−（１，２−
ジメチルプロポキシカルボニル）ブチル基、４−ネオペ
ンチルオキシカルボニルブチル基、４−（１−エチルプ
ロポキシカルボニル）ブチル基、４−シクロペンチルオ
キシカルボニルブチル基、４−ヘキシルオキシカルボニ
ルブチル基、４−（１−メチルペンチルオキシカルボニ
ル）ブチル基、４−（２−メチルペンチルオキシカルボ
ニル）ブチル基、４−（３−メチルペンチルオキシカル
ボニル）ブチル基、４−イソヘキシルオキシカルボニル
ブチル基、４−（１−エチルブトキシカルボニル）ブチ
ル基、４−（２−エチルブトキシカルボニル）ブチル
基、４−（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）ブチ
ル基、４−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）ブ
チル基、４−（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）
ブチル基、４−（２，２−ジメチルブトキシカルボニ
ル）ブチル基、４−（２，３−ジメチルブトキシカルボ
ニル）ブチル基、

【００４６】４−（３，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）ブチル基、４−（１−メチル−１−エチルプロポキ
シカルボニル）ブチル基、４−（１−エチル−２−メチ
ルプロポキシカルボニル）ブチル基、４−（１，１，２
−トリメチルプロポキシカルボニル）ブチル基、４−
（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ブチ
ル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルブチル基、
１−メトキシカルボニルペンチル基、１−エトキシカル
ボニルペンチル基、１−プロポキシカルボニルペンチル
基、１−シクロプロポキシカルボニルペンチル基、１−
イソプロポキシカルボニルペンチル基、１−ブトキシカ
ルボニルペンチル基、１−イソブトキシカルボニルペン
チル基、１−sec−ブトキシカルボニルペンチル基、１
−tert−ブトキシカルボニルペンチル基、１−シクロブ
トキシカルボニルペンチル基、１−ペンチルオキシカル
ボニルペンチル基、１−（１−メチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、１−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、１−イソペンチルオキシカルボニルペ
ンチル基、１−tert−ペンチルオキシカルボニルペンチ
ル基、１−（１，２−ジメチルプロポキシカルボニル）
ペンチル基、１−ネオペンチルオキシカルボニルペンチ
ル基、１−（１−エチルプロポキシカルボニル）ペンチ
ル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルペンチル
基、１−ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、１−
（１−メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、
１−（２−メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル
基、１−（３−メチルペンチルオキシカルボニル）ペン
チル基、１−イソヘキシルオキシカルボニルペンチル
基、１−（１−エチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、１−（２−エチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、１−（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）ペン
チル基、１−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）
ペンチル基、１−（１，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、１−（２，２−ジメチルブトキシカル
ボニル）ペンチル基、１−（２，３−ジメチルブトキシ
カルボニル）ペンチル基、１−（３，３−ジメチルブト
キシカルボニル）ペンチル基、１−（１−メチル−１−
エチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、１−（１−
エチル−２−メチルプロポキシカルボニル）ペンチル
基、１−（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニ
ル）ペンチル基、１−（１，２，２−トリメチルプロポ
キシカルボニル）ペンチル基、１−シクロヘキシルオキ
シカルボニルペンチル基、２−メトキシカルボニルペン
チル基、２−エトキシカルボニルペンチル基、

【００４７】２−プロポキシカルボニルペンチル基、２
−シクロプロポキシカルボニルペンチル基、２−イソプ
ロポキシカルボニルペンチル基、２−ブトキシカルボニ
ルペンチル基、２−イソブトキシカルボニルペンチル
基、２−sec−ブトキシカルボニルペンチル基、２−ter
t−ブトキシカルボニルペンチル基、２−シクロブトキ
シカルボニルペンチル基、２−ペンチルオキシカルボニ
ルペンチル基、２−（１−メチルブトキシカルボニル）
ペンチル基、２−（２−メチルブトキシカルボニル）ペ
ンチル基、２−イソペンチルオキシカルボニルペンチル
基、２−tert−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、
２−（１，２−ジメチルプロポキシカルボニル）ペンチ
ル基、２−ネオペンチルオキシカルボニルペンチル基、
２−（１−エチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、
２−シクロペンチルオキシカルボニルペンチル基、２−
ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、２−（１−メチ
ルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、２−（２−
メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、２−
（３−メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、
２−イソヘキシルオキシカルボニルペンチル基、２−
（１−エチルブトキシカルボニル）ペンチル基、２−
（２−エチルブトキシカルボニル）ペンチル基、２−
（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル基、
２−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、２−（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）ペン
チル基、２−（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）
ペンチル基、２−（２，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、２−（３，３−ジメチルブトキシカル
ボニル）ペンチル基、２−（１−メチル−１−エチルプ
ロポキシカルボニル）ペンチル基、２−（１−エチル−
２−メチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、２−
（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ペン
チル基、２−（１，２，２−トリメチルプロポキシカル
ボニル）ペンチル基、２−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルペンチル基、３−メトキシカルボニルペンチル基、
３−エトキシカルボニルペンチル基、３−プロポキシカ
ルボニルペンチル基、３−シクロプロポキシカルボニル
ペンチル基、３−イソプロポキシカルボニルペンチル
基、３−ブトキシカルボニルペンチル基、３−イソブト
キシカルボニルペンチル基、３−sec−ブトキシカルボ
ニルペンチル基、３−tert−ブトキシカルボニルペンチ
ル基、３−シクロブトキシカルボニルペンチル基、３−
ペンチルオキシカルボニルペンチル基、３−（１−メチ
ルブトキシカルボニル）ペンチル基、３−（２−メチル
ブトキシカルボニル）ペンチル基、３−イソペンチルオ
キシカルボニルペンチル基、３−tert−ペンチルオキシ
カルボニルペンチル基、３−（１，２−ジメチルプロポ
キシカルボニル）ペンチル基、３−ネオペンチルオキシ
カルボニルペンチル基、３−（１−エチルプロポキシカ
ルボニル）ペンチル基、３−シクロペンチルオキシカル
ボニルペンチル基、３−ヘキシルオキシカルボニルペン
チル基、

【００４８】３−（１−メチルペンチルオキシカルボニ
ル）ペンチル基、３−（２−メチルペンチルオキシカル
ボニル）ペンチル基、３−（３−メチルペンチルオキシ
カルボニル）ペンチル基、３−イソヘキシルオキシカル
ボニルペンチル基、３−（１−エチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、３−（２−エチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、３−（１，１−ジメチルブトキシカル
ボニル）ペンチル基、３−（１，２−ジメチルブトキシ
カルボニル）ペンチル基、３−（１，３−ジメチルブト
キシカルボニル）ペンチル基、３−（２，２−ジメチル
ブトキシカルボニル）ペンチル基、３−（２，３−ジメ
チルブトキシカルボニル）ペンチル基、３−（３，３−
ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル基、３−（１−
メチル−１−エチルプロポキシカルボニル）ペンチル
基、３−（１−エチル−２−メチルプロポキシカルボニ
ル）ペンチル基、３−（１，１，２−トリメチルプロポ
キシカルボニル）ペンチル基、３−（１，２，２−トリ
メチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、３−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、４−メトキシカ
ルボニルペンチル基、４−エトキシカルボニルペンチル
基、４−プロポキシカルボニルペンチル基、４−シクロ
プロポキシカルボニルペンチル基、４−イソプロポキシ
カルボニルペンチル基、４−ブトキシカルボニルペンチ
ル基、４−イソブトキシカルボニルペンチル基、４−se
c−ブトキシカルボニルペンチル基、４−tert−ブトキ
シカルボニルペンチル基、４−シクロブトキシカルボニ
ルペンチル基、４−ペンチルオキシカルボニルペンチル
基、４−（１−メチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、４−（２−メチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、４−イソペンチルオキシカルボニルペンチル基、４
−tert−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、４−
（１，２−ジメチルプロポキシカルボニル）ペンチル
基、４−ネオペンチルオキシカルボニルペンチル基、４
−（１−エチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、４
−シクロペンチルオキシカルボニルペンチル基、４−ヘ
キシルオキシカルボニルペンチル基、４−（１−メチル
ペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、４−（２−メ
チルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、４−（３
−メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、４−
イソヘキシルオキシカルボニルペンチル基、４−（１−
エチルブトキシカルボニル）ペンチル基、４−（２−エ
チルブトキシカルボニル）ペンチル基、４−（１，１−
ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル基、４−（１，
２−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル基、４−
（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル基、
４−（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、４−（２，３−ジメチルブトキシカルボニル）ペン
チル基、４−（３，３−ジメチルブトキシカルボニル）
ペンチル基、４−（１−メチル−１−エチルプロポキシ
カルボニル）ペンチル基、４−（１−エチル−２−メチ
ルプロポキシカルボニル）ペンチル基、４−（１，１，
２−トリメチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、４
−（１，２，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ペ
ンチル基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルペンチ
ル基、５−メトキシカルボニルペンチル基、５−エトキ
シカルボニルペンチル基、５−プロポキシカルボニルペ
ンチル基、５−シクロプロポキシカルボニルペンチル
基、５−イソプロポキシカルボニルペンチル基、５−ブ
トキシカルボニルペンチル基、５−イソブトキシカルボ
ニルペンチル基、５−sec−ブトキシカルボニルペンチ
ル基、５−tert−ブトキシカルボニルペンチル基、５−
シクロブトキシカルボニルペンチル基、５−ペンチルオ
キシカルボニルペンチル基、

【００４９】５−（１−メチルブトキシカルボニル）ペ
ンチル基、５−（２−メチルブトキシカルボニル）ペン
チル基、５−イソペンチルオキシカルボニルペンチル
基、５−tert−ペンチルオキシカルボニルペンチル基、
５−（１，２−ジメチルプロポキシカルボニル）ペンチ
ル基、５−ネオペンチルオキシカルボニルペンチル基、
５−（１−エチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、
５−シクロペンチルオキシカルボニルペンチル基、５−
ヘキシルオキシカルボニルペンチル基、５−（１−メチ
ルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、５−（２−
メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、５−
（３−メチルペンチルオキシカルボニル）ペンチル基、
５−イソヘキシルオキシカルボニルペンチル基、５−
（１−エチルブトキシカルボニル）ペンチル基、５−
（２−エチルブトキシカルボニル）ペンチル基、５−
（１，１−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル基、
５−（１，２−ジメチルブトキシカルボニル）ペンチル
基、５−（１，３−ジメチルブトキシカルボニル）ペン
チル基、５−（２，２−ジメチルブトキシカルボニル）
ペンチル基、５−（２，３−ジメチルブトキシカルボニ
ル）ペンチル基、５−（３，３−ジメチルブトキシカル
ボニル）ペンチル基、５−（１−メチル−１−エチルプ
ロポキシカルボニル）ペンチル基、５−（１−エチル−
２−メチルプロポキシカルボニル）ペンチル基、５−
（１，１，２−トリメチルプロポキシカルボニル）ペン
チル基、５−（１，２，２−トリメチルプロポキシカル
ボニル）ペンチル基、５−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルペンチル基等が挙げられる。

【００５０】「含窒素飽和複素環式基」とは、環系を構
成する窒素原子を１個以上含む５〜７員環の飽和の複素
環式基を意味し、ピロリジニル基、イミダゾリジニル
基、ピラゾリジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリ
ジニル基、イソオキサゾリジニル基、イソチアゾリジニ
ル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリノ
基、チオモルホリノ基等の窒素原子を１又は２個及び酸
素原子又は硫黄原子を０又は１個有する５〜６員環の飽
和複素環式基が好ましい。

【００５１】「含窒素不飽和複素環式基」とは、環系を
構成する窒素原子を１個以上含む５〜７員環の不飽和の
複素環式基を意味し、ピロリル基、イミダゾリル基、ピ
ラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサ
ゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチ
アゾリル基、ピリジル基、ジヒドロピリジル基、テトラ
ヒドロピリジル基等の窒素原子を１〜４個及び酸素原子
又は硫黄原子を０又は１個有する５〜６員環の不飽和の
複素環式基が好ましい。

【００５２】本発明化合物（Ｉ）及び該化合物の製造中
間体（II）は常法に従って塩への変換を行うことができ
る。本発明化合物及び該化合物の製造中間体の塩として
は、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、臭化水
素酸塩、ヨウ化水素酸塩等の無機酸との酸付加塩、ある
いは酢酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、ヒ
ベンズ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、乳酸塩、リン
ゴ酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、
エタンスルホン酸塩等の有機酸との酸付加塩が挙げられ
る。

【００５３】本発明には、本発明化合物（Ｉ）及び該化
合物の製造中間体（II）の水和物等の各種の溶媒和物も
含まれる。

【００５４】

【発明の実施の形態】本発明化合物（Ｉ）及び該化合物
の製造中間体（II）は、その基本骨格や基の特徴を考慮
して種々の合成法を適用して製造することが可能であ
り、以下にその代表的な製造法（Ａ及びＢ）を示す。こ
こで、製造法Ａ及び製造法Ｂのいずれの製法及びそれら
に準ずる製法を用いても本発明化合物を製造することが
できる。

【００５５】製造法Ａ

【００５６】

【化９】

【００５７】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、ｍ、ｎ、
Ｖ、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同意義を示し、ＴはＲ₉ＮＨ−
又はヒドロキシ基を示し、Ｕはハロゲン原子、ヒドロキ
シ基、低級アルコキシ基を示し、Ｒ₉は水素原子又は低
級アルキル基を示す。）以下、各工程毎に説明する。

【００５８】工程Ａ１ 式（III）で表される化合物と式（IV）で表される化合
物を反応させることにより置換ベンズアミド誘導体（I
I）を製造することができる。反応は塩基、例えば炭酸
カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水
素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金
属水酸化物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン等のアルキルアミン類、ピリジン、ルチジン、４
−ジメチルアミノピリジン等のピリジン類の存在下、あ
るいは塩基の非存在下で、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロ
トン性極性溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、１，２
−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、エーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、トル
エン等のベンゼン系溶媒等、反応に影響を及ぼさない溶
媒中、又は無溶媒中で行う。反応は通常、室温乃至加温
下で行うことができる。化合物（III）のＵがヒドロキ
シ基の場合、ジシクロヘキシルカルボジイミドやカルボ
ニルジイミダゾール等の縮合剤を用いるか、又はＵを常
法によりｐ−ニトロフェノキシ基、ハロゲン原子等、反
応性の高い置換基に変換したのち本反応を行うことがで
きる。

【００５９】なお、置換ベンズアミド誘導体（II）又は
本発明化合物（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがハロ
ゲン原子が置換していてもよい低級アルキルカルボニル
基等のアシル基である場合には、化合物（III）のアシ
ル基を保護してから本反応を行い、本反応後又は工程Ａ
２における反応後脱保護を行って製造することが好まし
い。また、置換ベンズアミド誘導体（II）又は本発明化
合物（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがアミノ基、モ
ノ低級アルキルアミノ基、モノ若しくはジ−低級アルキ
ルアミノアルキルアミノ基、１−ウレイド基である場合
には、化合物（III）のアミノ基部分を保護してから本
反応を行い、本反応後又は工程Ａ２における反応後脱保
護を行って製造するか、あるいはニトロ基を有する化合
物（III）を用いて本反応を行い、本反応後又は工程Ａ
２における反応後還元反応を行いニトロ基をアミノ基に
変換して製造することができる。さらに、置換ベンズア
ミド誘導体（II）又は本発明化合物（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、
Ｒ₃のいずれかがヒドロキシ基である場合には、化合物
（III）においてヒドロキシ基を有する化合物を使用せ
ず、アルコキシ基を有する化合物（III）を使用するこ
ともできる。この化合物を用いた場合は、本反応後又は
工程Ａ２における反応後、ピリジン塩酸塩、三臭化ホウ
素、臭化水素酸酢酸溶液、接触還元等を用いた脱アルキ
ル化反応により、アルコキシ基をヒドロキシ基に変換し
て製造することができる。さらにまた、置換ベンズアミ
ド誘導体（II）又は本発明化合物（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ
₃のいずれかが低級アルキルカルボニルオキシ基である
場合には、上記で得られたＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかが
ヒドロキシ基である置換ベンズアミド誘導体（II）又は
本発明化合物（Ｉ）にカルボン酸又はその反応性誘導体
を作用させることにより製造することができる。さらに
また、置換ベンズアミド誘導体（II）又は本発明化合物
（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがハロゲン原子、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基である場合には、アミノ基を有す
る化合物（III）に亜硝酸塩と強酸を作用させジアゾニ
ウム塩とし、このジアゾニウム塩の置換反応により各種
置換基へ変換することもできる（サンドマイヤー法、ガ
ッターマン反応、シーマン反応）。この操作は、本反応
後又は工程Ａ２における反応後に行うことができる。

【００６０】工程Ａ２ 工程Ａ１で得られた置換ベンズアミド誘導体（II）と化
合物（Ｖ）を反応させることにより、また必要に応じて
さらにＮ−置換反応を行うことにより、本発明化合物
（Ｉ）を得ることができる。反応は、工程Ａ１と同様に
して行われる。置換ベンズアミド誘導体（II）のＶがヒ
ドロキシ基の場合、ジシクロヘキシルカルボジイミドや
カルボニルジイミダゾール等の縮合剤を用いるか、又は
Ｖを常法によりｐ−ニトロフェノキシ基、ハロゲン原子
等、反応性の高い置換基へ変換したのち本反応を行うこ
ともできる。

【００６１】本発明化合物（Ｉ）にさらにＮ−置換反応
又はＯ−置換反応を行うことにより別の本発明化合物
（Ｉ）に導くことができる。Ｎ−置換反応としては、モ
ノアルキル化、ジアルキル化、アミド化等公知の方法が
あげられ、例えばギ酸、水素化ホウ素化合物等の還元剤
とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、グリオキサー
ル等のアルデヒド、無水酢酸等の酸無水物を併用する反
応、カルボン酸若しくはその反応性誘導体を用いる反
応、アルキルハライドを用いる反応、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基若
しくは低級アルキルスルフィニル基等の脱離基又はハロ
ゲン原子を有する化合物を用いる反応、アルデヒド、ケ
トンを作用させてイミン体とした後、水素化ホウ素化合
物等を用いる還元反応もしくはパラジウム炭素等を触媒
として用いる水素添加反応、又はこれらの反応の組み合
わせにより適宜行うことができる。なお、アルキルハラ
イドを用いるＮ−置換反応において、フタルイミド基が
置換しているアルキルハライドを使用した場合には、メ
チルアミン等の塩基によりフタルイミド基をアミノ基に
変換した後（ガブリエル法）、このアミノ基に対してさ
らにＮ−置換反応を行うことが可能である。Ｏ−置換反
応としては、アルキル化、アシル化等の公知の方法が挙
げられ、カルボン酸若しくはその反応性誘導体を用いる
反応、アルキルハライドを用いる反応、又はこれらの反
応の組み合わせにより適宜行うことができる。

【００６２】なお、化合物（III）、（IV）及び（Ｖ）
は、市販のものを用いるほか、必要に応じて前記Ｎ−置
換反応又はＯ−置換反応を組み合わせることにより製造
することができる。

【００６３】製造法Ｂ

【００６４】

【化１０】

【００６５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、ｍ、ｎ、
Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同意義を示す。）

【００６６】工程Ｂ１ 化合物（VI）は化合物（IV）と化合物（Ｖ）を反応させ
ることにより製造することができる。反応は工程Ａ２と
同様にして行う。

【００６７】工程Ｂ２ 工程Ｂ１で得られた化合物（VI）と化合物（III）を反
応させることにより本発明化合物（Ｉ）へ導くことがで
きる。反応は、工程Ａ１と同様にして行う。なお、本発
明化合物（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがハロゲン
原子が置換していてもよい低級アルキルカルボニル基等
のアシル基である場合には、化合物（III）のアシル基
を保護してから本反応を行い、本反応後脱保護を行って
製造することが好ましい。また、本発明化合物（Ｉ）の
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがアミノ基、モノ低級アルキ
ルアミノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルアミノアル
キルアミノ基、１−ウレイド基である場合には、化合物
（III）のアミノ基部分を保護してから本反応を行い、
本反応後脱保護を行って製造するか、あるいはニトロ基
を有する化合物（III）を用いて本反応を行い、本反応
後還元反応を行いニトロ基をアミノ基に変換して製造す
ることができる。さらに、本発明化合物（Ｉ）のＲ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがヒドロキシ基である場合には、化
合物（III）においてヒドロキシ基を有する化合物を使
用せず、アルコキシ基を有する化合物（III）を使用す
ることもできる。この化合物を用いた場合は、本反応
後、ピリジン塩酸塩、三臭化ホウ素、臭化水素酸酢酸溶
液、接触還元等を用いた脱アルキル化反応により、アル
コキシ基をヒドロキシ基に変換して製造することができ
る。さらにまた、本発明化合物（Ｉ）のＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃
のいずれかが低級アルキルカルボニルオキシ基である場
合には、上記で得られたＲ₁、Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがヒ
ドロキシ基である本発明化合物（Ｉ）にカルボン酸又は
その反応性誘導体を作用させることにより製造すること
ができる。さらにまた、本発明化合物（Ｉ）のＲ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃のいずれかがハロゲン原子、ヒドロキシ基、ニ
トロ基である場合には、アミノ基を有する化合物（II
I）に亜硝酸塩と強酸を作用させジアゾニウム塩とし、
このジアゾニウム塩の置換反応により各種置換基へ変換
することもできる（サンドマイヤー法、ガッターマン反
応、シーマン反応）。この操作は、本反応後に行うこと
ができる。

【００６８】本発明化合物（Ｉ）にさらにＮ−置換反応
又はＯ−置換反応を行うことにより別の本発明化合物
（Ｉ）に導くことができる。Ｎ−置換反応としては、モ
ノアルキル化、ジアルキル化、アミド化等公知の方法が
あげられ、例えばギ酸、水素化ホウ素化合物等の還元剤
とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、グリオキサー
ル等のアルデヒド、無水酢酸等の酸無水物を併用する反
応、カルボン酸若しくはその反応性誘導体を用いる反
応、アルキルハライドを用いる反応、低級アルコキシ
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基若
しくは低級アルキルスルフィニル基等の脱離基又はハロ
ゲン原子を有する化合物を用いる反応、アルデヒド、ケ
トンを作用させてイミン体とした後、水素化ホウ素化合
物等を用いる還元反応もしくはパラジウム炭素等を触媒
として用いる水素添加反応、又はこれらの反応の組み合
わせにより適宜行うことができる。なお、アルキルハラ
イドを用いるＮ−置換反応において、フタルイミド基が
置換しているアルキルハライドを使用した場合には、メ
チルアミン等の塩基によりフタルイミド基をアミノ基に
変換した後（ガブリエル法）、このアミノ基に対してさ
らにＮ−置換反応を行うことが可能である。Ｏ−置換反
応としては、アルキル化、アシル化等の公知の方法が挙
げられ、カルボン酸若しくはその反応性誘導体を用いる
反応、アルキルハライドを用いる反応、又はこれらの反
応の組み合わせにより適宜行うことができる。

【００６９】なお、化合物（III）、（IV）及び（Ｖ）
は、市販のものを用いるほか、必要に応じて前記Ｎ−置
換反応又はＯ−置換反応を組み合わせることにより製造
することができる。

【００７０】上記製造法Ａ、製造法Ｂいずれの製法又は
これらに準ずる製法を用いて得られた本発明化合物
（Ｉ）は常法により、各種塩とすることができる。

【００７１】かくして得られた本発明化合物（Ｉ）は、
後述のごとく優れた消化管運動改善作用を有し、かつ安
全性も高いので、上腹部不定愁訴、悪心、嘔吐、胸や
け、食欲不振、腹痛、腹部膨満感、慢性胃炎、逆流性食
道炎、胃切除後症候群等の各種消化管運動障害の予防・
治療等に有用である。

【００７２】本発明化合物（Ｉ）は製薬上許容される補
助剤を配合して、経口投与用あるいは非経口投与用製剤
とすることができる。経口投与用の製剤としては、本発
明化合物（Ｉ）を適当な添加剤たとえば乳糖、マンニッ
ト、トウモロコシデンプン、結晶セルロース等の賦形
剤、セルロース誘導体、アラビアゴム、ゼラチン等の結
合剤、カルボキシメチルセルロースカルシウム等の崩壊
剤、タルク、ステアリン酸マグネシウム等の滑沢剤など
を適宜使用することにより錠剤、散剤、顆粒剤、カプセ
ル剤とすることができる。また、これらの固形製剤をヒ
ドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、ヒドロ
キシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネー
ト、セルロースアセテートフタレート、メタアクリレー
トコ−ポリマーなどの被覆用基剤を用いて腸溶性製剤と
することができる。非経口投与用の製剤としては、たと
えば水、エタノール、グリセリン、慣用な界面活性剤等
を組み合わせることにより注射用液剤に、また坐剤用基
剤を用いて坐剤とすることができる。

【００７３】本発明化合物（Ｉ）の投与量は年齢、体
重、症状、治療効果、投与方法、投与期間により異なる
が、通常、経口投与の場合には0.1〜2000mg／日、好ま
しくは1〜300mg／日の投与範囲で１日１〜３回に分けて
投与する。

【００７４】

【作用】 胃腸管運動亢進作用 雄性イヌ（体重9〜10kg）の胃幽門前庭部及び十二指腸
にフォーストランスデューサー（F-121S;スターメディ
カル製）を慢性的に縫着した（Itoh Z.et al.,Am.J.Di
g.Dis. 22,117〜124,1977）。給餌（30ｇ/kg,Gaines me
al;味の素ゼネラルフーズ製）の２時間後の食後期にお
いて試験を行った。各トランスデューサーから得られる
収縮信号を増幅（RTA-1200;日本光電製）し、レコーダ
ーならびにコンピューター上に記録した。幽門前庭部に
おける収縮波と収縮基線とによって得られる面積を解析
プログラム（DSSFFT，V.21;日本光電製）により積分
し、運動係数を算出した。被験薬剤は生理食塩水に溶解
し、静脈内投与した。結果は下式により計算し、運動係
数率として表１に示した。

【００７５】

【数１】

【００７６】

【表１】

【００７７】毒性試験 ４〜５週令のＩＣＲ系マウスを１群３匹として用いた。
各実施例化合物を５％アラビアゴム液に懸濁した後、そ
れぞれ500mg／kgを経口投与して１週間観察したところ
いずれの投与群においても死亡例は認められなかった。

【００７８】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００７９】実施例１ ２−［Ｎ−（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノメ
チル］−４−［［２−［（２−イミダゾリジニデン）イ
ミノ］エチル］アミノカルボニル］−１，３−チアゾー
ル・塩酸塩

【００８０】

【化１１】

【００８１】工程１ ２−フタルイミドメチル−４−［（２−tert−ブトキシ
カルボニルアミノエチル）アミノカルボニル］−１，３
−チアゾールの製造

【００８２】特開昭５７−９１９８０号公報の方法に従
って製造した２−フタルイミドメチル−４−ヒドロキシ
カルボニル−１，３−チアゾール２１．５ｇに乾燥した
１，２−ジクロロエタン３５０ml、オキザリルクロリド
６６ml及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１．０mlを加
え、８０℃で８時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残
留物にトルエンを加え溶媒を減圧留去した後、残さを乾
燥した１，２−ジクロロエタン３５０mlに溶解した。こ
の溶液に、氷冷下で、Ｎ−tert−ブトキシカルボニルエ
チレンジアミン１２．１ｇをクロロホルム１００mlに溶
解した液を滴下し、続いてトリエチルアミン１０．５ml
を加え５分間攪拌した。この反応液を飽和硫酸水素カリ
ウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し
た。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で精製し
て、褐色油状物の標記化合物３２．０ｇを得た。収率１
００％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.42(9H,s),3.34(2H,q),3.53
(2H,q),5.00(1H,brs),5.15(2H,s),7.50(1H,brs),7.75〜
7.87(2H,m),7.90〜7.96(2H,m),8.05(1H,s) ＭＳ（FAB）m/z：431（MH⁺）

【００８３】工程２ ２−［Ｎ−（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノメ
チル］−４−［２−（tert−ブトキシカルボニルアミノ
エチル）アミノカルボニル］−１，３−チアゾールの製
造

【００８４】２−フタルイミドメチル−４−［（２−te
rt−ブトキシカルボニルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］−１，３−チアゾール３４．４ｇを３０％メチルア
ミン−エタノール溶液２５０mlに溶解し、室温で１０時
間攪拌した後、反応液を減圧濃縮した。残留物に塩化メ
チレン５００mlを加え、析出晶を濾去した。濾液を飽和
炭酸カリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。残
さを乾燥した塩化メチレン３５０mlに溶解し、氷冷下で
トリエチルアミン１５ml及び３，４−ジメトキシベンゾ
イルクロリド１５．０ｇを加え同温で２時間攪拌した。
この反応液を飽和硫酸水素カリウム水溶液、飽和重曹
水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（酢酸エチル）で精製して、油状物の標記
化合物２１．６ｇを得た。収率６２．４％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.40(9H,s),3.35〜3.48(2H,
m),3.50〜3.60(2H,m),3.93(3H,s),3.94(3H,s),4.86(2H,
d),5.15(1H,brs),6.91(1H,d),7.40〜7.60(3H,m),7.75(1
H,t),7.87(1H,brs) ＭＳ（FAB）m/z：465（MH⁺）

【００８５】工程３ ２−［Ｎ−（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノメ
チル］−４−［［２−［（２−イミダゾリジニデン）イ
ミノ］エチル］アミノカルボニル］−１，３−チアゾー
ル・塩酸塩の製造

【００８６】２−［Ｎ−（３，４−ジメトキシベンゾイ
ル）アミノメチル］−４−［［２−（tert−ブトキシカ
ルボニルアミノ）エチル］アミノカルボニル］−１，３
−チアゾール２１．６ｇをエタノール８０mlに溶解し、
４Ｎ塩酸−ジオキサン溶液８０mlを加え、１時間攪拌し
た。析出した結晶を濾取した後減圧乾燥し、この結晶を
乾燥したメタノール２４０mlに溶解し、２−メチルチオ
イミダゾール６．２６ｇ及び２８％ナトリウムメトキシ
ド−メタノール溶液８．７ｇを加え、２日間加熱還流し
た。反応液をセライト濾過し、濾液を減圧濃縮した後、
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＮＨシ
リカゲルDM-1020（富士シリシア社製）、クロロホル
ム：メタノール＝１０：１）で精製して、２−［Ｎ−
（３，４−ジメトキシベンゾイル）アミノメチル］−４
−［［２−［（２−イミダゾリジニデン）イミノ］エチ
ル］アミノカルボニル］−１，３−チアゾールを得た。
これに４Ｎ塩酸−ジオキサン溶液を加え塩酸塩とするこ
とにより、アモルファスの標記化合物８．０５ｇを得
た。収率３８．２％。 ＭＳ（FAB）m/z：433（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3250,2900,1680,1650¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：3.05〜3.50(5H,m),3.57(4
H,s),3.81(3H,s),3.82(3H,s),4.75(2H,d),7.05(2H,d),
7.52〜7.58(2H,m),8.16(1H,s),8.31(1H,s),8.50(1H,br
s),9.45(1H,brs)

【００８７】実施例２ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）ア
ミノカルボニル］フラン

【００８８】

【化１２】

【００８９】工程１ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−（エトキシカルボニル）フランの製造

【００９０】２−アミノ−５−（エトキシカルボニル）
フラン９ｇの乾燥した塩化メチレン１００ml溶液に、氷
冷下でトリエチルアミン６．０７ｇ、４−ジメチルアミ
ノピリジン１２２mg及び２，４，５−トリメトキシベン
ゾイルクロリド１３．４ｇを順次加え、室温で１時間攪
拌した。反応液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ＮＨシリカゲルDM-1020（富士シリシア社
製）、クロロホルム）で精製して、標記化合物１１．７
ｇを得た。収率６１％。 融点：212〜214℃ ＭＳ（FAB）m/z：350（MH⁺）¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.38(3H,t),3.92(3H,s),3.98
(3H,s),4.08(3H,s),4.36(2H,q),6.57(1H,s),6.68(1H,
d),7.23(1H,d),7.75(1H,s),10.42(1H,s)

【００９１】工程２ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−（ヒドロキシカルボニル）フランの製造

【００９２】２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベ
ンゾイル）アミノ］−５−（エトキシカルボニル）フラ
ン５ｇのメタノール５０ml懸濁液に、水酸化ナトリウム
２．８６ｇを溶解した水溶液５０mlを加え、１時間加熱
還流した。反応液を減圧濃縮し、残留物に１Ｎ塩酸を加
えｐＨ３とし、クロロホルム−メタノール（５：１）混
合溶媒で抽出した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒を減圧留去して、標記化合物３．８ｇを得た。 ＩＲ（KBr）cm^-1：3316,1728,1655,1613,1543,1534,152
0¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：3.76(3H,s),3.89(3H,s),3.
99(3H,s),6.50(1H,d),6.81(1H,s),7.25(1H,d),7.37(1H,
s),10.78(1H,s),12.77(1H,brs)

【００９３】工程３ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）ア
ミノカルボニル］フラン

【００９４】２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベ
ンゾイル）アミノ］−５−（ヒドロキシカルボニル）フ
ラン１．９ｇの乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
５０ml懸濁液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール
１．１６ｇを加え、３０分間攪拌した。次いでこの液に
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチレンジアミン１．１３ｇを
加え、１００℃で３０分間攪拌した。反応液に氷水を加
え、塩化メチレンで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝７．
５：１）で精製して、標記化合物１．１９ｇを得た。 融点：134〜135℃ ＭＳ（FAB）m/z：448（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3368,2967,1667,1655,1613¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.07(12H,d),2.68(2H,t),3.0
8(2H,q),3.38(2H,q),3.92(3H,s),3.98(3H,s),4.06(3H,
s),6.57(1H,s),6.60(1H,d),6.84(1H,brs),7.07(1H,d),
7.76(1H,s),10.32(1H,s)

【００９５】実施例３ ２−［Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ］−５−［（２−ジイソプロピルアミノ
エチル）アミノカルボニル］フラン・マレイン酸塩

【００９６】

【化１３】

【００９７】工程１ ２−［Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ］−５−（エトキシカルボニル）フラン
の製造

【００９８】実施例２の工程１で得た２−［Ｎ−（２，
４，５−トリメトキシベンゾイル）アミノ］−５−（エ
トキシカルボニル）フラン４．０１ｇにシアン化カリウ
ム３．２０ｇ及び乾燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３０mlを加え、アルゴン雰囲気下、１３０℃で１４時
間攪拌した。反応液を水１００ml中に注ぎ、硫酸水素カ
リウム６．５ｇを加え攪拌し、析出する結晶を濾取し
た。この結晶を水及びエタノールで順次洗浄し、減圧乾
燥することにより、褐色粉末の標記化合物２．２６ｇを
得た。収率５８．９％。 融点：177〜180℃ ＩＲ（KBr）cm^-1：1711,1693,1647¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.29(3H,t),3.77(3H,s),3.
81(3H,s),4.28(2H,q),6.53〜6.58(2H,m),7.33〜7.36(1
H,m),7.59(1H,s),11.60(1H,s),11.98(1H,s)

【００９９】工程２ ２−［Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ］−５−［（２−ジイソプロピルアミノ
エチル）アミノカルボニル］フラン・マレイン酸塩の製
造

【０１００】２−［Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−ヒ
ドロキシベンゾイル）アミノ］−５−（エトキシカルボ
ニル）フラン２．１０ｇにＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチ
レンジアミン４．７６ｇを加え、１３０℃で１時間攪拌
した。反応液を水２００ml中に注ぎ、クロロホルムで抽
出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝
１０：１）で精製して、褐色固体の２−［Ｎ−（４，５
−ジメトキシ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−
５−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカル
ボニル］フラン１．４７ｇを得た。これをクロロホルム
３０mlに溶解し、マレイン酸０．１８３ｇを加え攪拌
し、溶媒を減圧留去した。残さをエーテルで洗浄し、減
圧乾燥することにより、褐色粉末の標記化合物０．７２
３ｇを得た。 融点：177〜179℃ ＭＳ（FAB）m/z：434（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：1671,1636¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：0.99〜1.09(12H,m),2.20〜
2.48(2H,m),2.63〜2.80(2H,m),2.99〜3.24(2H,m),3.28
〜3.55(2H,m),3.71(3H,s),3.77(3H,s),6.23(2H,s),6.53
〜6.58(2H,m),7.35(1H,s),7.59(1H,s),7.61〜7.67(1H,
m),8.17〜8.23(1H,m),13.04〜13.09(1H,m)

【０１０１】実施例４ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカ
ルボニル］ピリジン・マレイン酸塩

【０１０２】

【化１４】

【０１０３】工程１ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−（エトキシカルボニル）ピリジンの製造

【０１０４】２−アミノ−５−（エトキシカルボニル）
ピリジン３．７２ｇを乾燥した１，２−ジクロロエタン
１００mlに溶解し、これに２，４，６−トリメトキシベ
ンゾイルクロリド５．４４ｇを加え、１５時間加熱還流
した。反応液を室温まで冷却し、飽和重曹水を加え、ク
ロロホルムで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去した。残留物をイソプロピルエーテルとエタノール
の混合溶媒より再結晶して、標記化合物６．９３ｇを得
た。収率８６％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.41(3H,t),3.94(3H,s),3.98
(3H,s),4.10(3H,s),4.39(2H,q),6.58(1H,s),7.78(1H,
s),8.32(1H,dd),8.48(1H,dd),8.95(1H,dd),10.61(1H,s)

【０１０５】工程２ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカ
ルボニル］ピリジン・マレイン酸塩の製造

【０１０６】Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン５１４
mgを乾燥したトルエン１０mlに溶解し、氷冷下で２．０
Ｍトリメチルアルミニウム−トルエン溶液２．９mlを少
しずつ滴下し、室温で１時間攪拌した。この液に２−
［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）アミ
ノ］−５−（エトキシカルボニル）ピリジン１．０ｇを
加え、内温８０℃で２時間攪拌した。反応液を冷却し、
飽和重曹水中に注ぎ、クロロホルムを加えて攪拌した
後、セライト濾過した。濾液を分液し、有機層を水、飽
和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧留去した。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ＮＨシリカゲルDM-1020（富士シリ
シア社製）、クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝２：１）で
精製して、２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベン
ゾイル）アミノ］−５−［（２−ジメチルアミノエチ
ル）アミノカルボニル］ピリジン７７０mgを得た。収率
６９％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：2.28(6H,s),2.53(2H,t),3.53
(2H,q),3.94(3H,s),3.98(3H,s),4.10(3H,s),6.58(1H,
s),6.88(1H,brs),7.78(1H,s),8.11(1H,dd),8.47(1H,d
d),8.78(1H,dd),10.57(1H,s) 得られた２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾ
イル）アミノ］−５−［（２−ジメチルアミノエチル）
アミノカルボニル］ピリジン７７０mgをエタノール２０
mlに溶解し、マレイン酸２２２mgを加え加熱溶解した。
この溶液を冷却し析出晶を濾取し、この結晶をエタノー
ルと水の混合溶媒で再結晶して、標記化合物８９０mgを
得た。 融点：218〜220℃ ＭＳ（FAB）m/z：403（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3331,1655,1608,1352,1275¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：2.85(6H,s),3.26(2H,t),3.
62(2H,q),3.78(3H,s),3.92(3H,s),4.07(3H,s),6.02(2H,
s),6.88(1H,s),7.54(1H,s),8.27(1H,dd),8.37(1H,d),8.
77(1H,t),8.81(1H,d),9.30(2H,brs),10.60(1H,s)

【０１０７】実施例５ ２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
［（２−ジイソプロピルアミノ）エトキシカルボニル］
フラン

【０１０８】

【化１５】

【０１０９】工程１ ２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
（エトキシカルボニル）フランの製造

【０１１０】実施例２の工程１において、２，４，５−
トリメトキシベンゾイルクロリドの代わりに３−シアノ
ベンゾイルクロリドを用いて同様の操作を行い、標記化
合物を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.34(3H,t),4.33(2H,q),6.71
(1H,d),7.24(1H,d),7.66(1H,t),7.85〜7.90(1H,m),8.13
〜8.18(1H,m),8.29〜8.31(1H,m)

【０１１１】工程２ ２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
（ヒドロキシカルボニル）フランの製造

【０１１２】２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミ
ノ］−５−（エトキシカルボニル）フラン１０５mgに乾
燥した塩化メチレン２mlを加え、氷冷下で１．０Ｍ三臭
化ホウ素−塩化メチレン溶液１．６mlを滴下し、室温で
１時間攪拌した。反応液に氷冷下で水１０mlを加え、析
出した結晶を濾取し、この結晶を水、エーテルで順次洗
浄した後、減圧乾燥することにより、褐色固体の標記化
合物８１mgを得た。収率８１％。¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：6.59〜6.60(1H,m),7.27〜
7.28(1H,m),7.72〜7.78(1H,m),8.06〜8.10(1H,m),8.47
(1H,s),12.08(1H,s),12.40〜13.00(1H,br) ＩＲ（KBr）cm^-1：2361,1706

【０１１３】工程３ ２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
［［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ］カルボニ
ル］フランの製造

【０１１４】２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミ
ノ］−５−（ヒドロキシカルボニル）フラン２７mgを乾
燥したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlに溶解し、
１，１’−カルボニルジイミダゾール１７mgを加え、室
温で３０分間攪拌した。次いで２−ジイソプロピルアミ
ノエタノール１５mgを加え、室温で１７時間攪拌した。
反応液に水４０ml及びクロロホルム５０mlを加え分液
し、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して、黄色油状物の標記化合物４
３mgを得た。 ＭＳ（FAB）m/z：384（MH⁺） ＩＲ（neat）cm^-1：2361,1697,1668¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：0.97〜1.05(12H,m),2.67〜2.
76(2H,m),2.96〜3.06(2H,m),4.19(2H,t),6.70〜6.72(1
H,m),7.21〜7.23(1H,m),7.63〜7.69(1H,m),7.86〜7.89
(1H,m),8.15〜8.18(1H,m),8.30(1H,brs),11.50〜12.00
(1H,m)

【０１１５】以下、実施例１〜５と同様の操作を行い、
実施例６〜２７の化合物を製造した。

【０１１６】実施例６ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノメチル］−４−［（２−ジイソプロピルアミノエチ
ル）アミノカルボニル］−１，３−チアゾール・マレイ
ン酸塩

【０１１７】

【化１６】

【０１１８】融点：148.6〜150.1℃ ＭＳ（EI）m/z：478（M⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3343,2996,1707¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.28(12H,d),3.05〜3.72(6
H,m),3.73(3H,s),3.88(3H,s),3.96(3H,s),4.79(2H,d),
6.02(2H,s),6.79(1H,s),7.44(1H,s),8.18(1H,s),8.53〜
8.68(3H,br),9.00(1H,t)

【０１１９】実施例７ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカ
ルボニル］フラン

【０１２０】

【化１７】

【０１２１】融点：160〜161℃ ＭＳ（FAB）m/z：392（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3299,1676,1638,1607¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：2.29(6H,s),2.51(2H,t),3.51
(2H,q),3.92(3H,s),3.98(3H,s),4.09(3H,s),6.58(1H,
s),6.61(1H,d),6.62(1H,s),7.11(1H,d),7.56(1H,s),10.
28(1H,s)

【０１２２】実施例８ ２−［Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノメチル］−５−［（２−ジイソプロピル
アミノエチル）アミノカルボニル］フラン

【０１２３】

【化１８】

【０１２４】融点：179.5〜180.7℃ ＭＳ（FAB）m/z：448（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3302,2964,2831,1653,1640,1615,160
0¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：0.99(12H,d),2.63(2H,t),3.0
0(2H,sept),3.30(2H,q),3.80(3H,s),3.89(3H,s),4.61(2
H,d),6.20(1H,d),6.50(1H,s),6.73(1H,d),7.09(1H,t),
7.20(1H,s),7.49(1H,s),12.50(1H,brs)

【０１２５】実施例９ ２−［Ｎ−（４，５−ジメトキシ−２−ヒドロキシベン
ゾイル）アミノ］−４−［（２−ジイソプロピルアミノ
エチル）アミノカルボニル］−１，３−オキサゾール・
フマル酸塩

【０１２６】

【化１９】

【０１２７】融点：80〜90℃ ＭＳ（FAB）m/z：435（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：1701,1671¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：0.97〜1.06(12H,m),2.23〜
2.50(2H,m),2.61〜2.78(6H,m),3.09〜3.28(4H,m),3.72
(3H,s),3.79(3H,s),6.54〜6.61(3H,m),7.38(1H,s),8.16
〜8.29(1H,m),8.97〜9.04(1H,m),10.46〜10.68(2H,m)

【０１２８】実施例１０ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）ア
ミノカルボニル］チオフェン・マレイン酸塩

【０１２９】

【化２０】

【０１３０】融点：107〜109℃ ＭＳ（FAB）m/z：464（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3400,3350,1645,1608¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.29(12H,d),3.18(3H,br
s),3.42〜3.60(2H,m),3.60〜3.80(2H,m),3.77(3H,s),3.
89(3H,s),3.97(3H,s),6.02(2H,s),6.81(1H,s),7.38(1H,
s),7.80(1H,d),7.99(1H,d),8.60(1H,brs),8.75(1H,t),1
0.27(1H,s)

【０１３１】実施例１１ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−６−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）ア
ミノカルボニル］ピリジン・マレイン酸塩

【０１３２】

【化２１】

【０１３３】融点：175〜176.5℃ ＭＳ（FAB）m/z：459（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3377,1672,1574,1350,1278¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.32(12H,d),3.30(2H,m),
3.45(2H,m),3.66(2H,m),3.79(3H,s),3.93(3H,s),4.15(3
H,s),6.02(2H,s),6.90(1H,s),7.59(1H,s),7.80(1H,dd),
8.06(1H,t),8.46(1H,dd),8.55(2H,brs),8.93(1H,brs),1
0.51(1H,s)

【０１３４】実施例１２ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−５−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）ア
ミノカルボニル］ピリジン・マレイン酸塩

【０１３５】

【化２２】

【０１３６】融点：185〜187℃ ＭＳ（FAB）m/z：459（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3331,1655,1608,1508,1311¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.30(12H,d),3.20(2H,m),
3.56(2H,m),3.69(2H,m),3.78(3H,s),3.92(3H,s),4.08(3
H,s),6.03(2H,s),6.88(1H,s),7.54(1H,s),8.25(1H,dd),
8.37(1H,d),8.60(2H,brs),8.79(1H,d),8.85(1H,brs),1
0.60(1H,s)

【０１３７】実施例１３ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−４−［（２−ジイソプロピルアミノエチル）ア
ミノカルボニル］ピリジン・マレイン酸塩

【０１３８】

【化２３】

【０１３９】融点：186〜187℃ ＭＳ（FAB）m/z：459（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3319,1667,1610,1363,1211¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.31(12H,d),3.21(2H,m),
3.58(2H,m),3.69(2H,m),3.78(3H,s),3.92(3H,s),4.07(3
H,s),6.03(2H,s),6.88(1H,s),7.48(1H,dd),7.56(1H,s),
8.50(1H,d),8.60(2H,brs),8.68(1H,s),8.98(1H,t),10.5
6(1H,s)

【０１４０】実施例１４ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−６−［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカ
ルボニル］ピリジン・マレイン酸塩

【０１４１】

【化２４】

【０１４２】融点：198〜200℃ ＭＳ（FAB）m/z：403（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3308,1668,1354,1271,1209¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：2.86(6H,s),3.29(2H,t),3.
68(2H,q),3.79(3H,s),3.93(3H,s),4.15(3H,s),6.02(2H,
s),6.90(1H,s),7.59(1H,s),7.80(1H,dd),8.05(1H,t),8.
46(1H,dd),8.90(1H,t),9.30(2H,brs),10.53(1H,s)

【０１４３】実施例１５ ２−［Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）ア
ミノ］−４−［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカ
ルボニル］ピリジン・マレイン酸塩

【０１４４】

【化２５】

【０１４５】融点：148〜149℃ ＭＳ（FAB）m/z：403（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3321,1670,1419,1358,1282¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：2.85(6H,s),3.28(2H,t),3.
63(2H,q),3.78(3H,s),3.92(3H,s),4.08(3H,s),6.02(2H,
s),6.88(1H,s),7.50(1H,dd),7.57(1H,s),8.50(1H,d),8.
69(1H,s),8.93(1H,t),9.30(2H,brs),10.55(1H,s)

【０１４６】実施例１６ Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）−２−
［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカルボニル］ア
ニリン・マレイン酸塩

【０１４７】

【化２６】

【０１４８】融点：169〜170℃ ＭＳ（FAB）m/z：402（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3530,3287,2945,2702,1662,1648,160
8¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：2.84(6H,s),3.20〜3.50(4
H,m),3.60〜3.95(2H,m),3.76(3H,s),3.90(3H,s),4.06(3
H,s),6.02(2H,s),6.81(1H,s),7.18(1H,dt),7.47〜7.55
(1H,m),7.56(1H,s),7.70(1H,dd),8.65(1H,dd),8.77(1H,
t),11.83(1H,s)

【０１４９】実施例１７ Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）−３−
［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカルボニル］ア
ニリン・ヒベンズ酸塩

【０１５０】

【化２７】

【０１５１】融点：124〜128℃（発泡） ＭＳ（FAB）m/z：402（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：1653,1609¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：2.46〜2.51(8H,m),2.92〜2.9
6(2H,m),3.54〜3.57(2H,m),3.84〜4.02(9H,m),6.54〜6.
63(3H,m),7.22〜7.27(2H,m),7.39〜7.43(2H,m),7.50〜
7.53(3H,m),7.75〜7.76(1H,m),7.89〜7.94(3H,m),8.08
〜8.27(1H,m),9.93(1H,s),12.03〜12.21(2H,m)

【０１５２】実施例１８ Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）−４−
［（２−ジメチルアミノエチル）アミノカルボニル］ア
ニリン・マレイン酸塩

【０１５３】

【化２８】

【０１５４】融点：185〜186℃ ＭＳ（FAB）m/z：402（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3345,3250,1664,1650,1620,1600¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：2.85(6H,s),3.20〜3.50(4
H,m),3.55〜3.64(2H,m),3.76(3H,s),3.89(3H,s),4.00(3
H,s),6.02(2H,s),6.83(1H,s),7.40(1H,s),7.86(4H,s),
8.60(1H,t),10.19(1H,s)

【０１５５】実施例１９ Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）−２−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］アニリン・マレイン酸塩

【０１５６】

【化２９】

【０１５７】融点：166.5〜167.2℃ ＭＳ（FAB）m/z：458（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3400,3250,2900,2650,1655¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.28〜1.31(12H,m),3.20〜
3.75(7H,m),3.76(3H,s),3.90(3H,s),4.06(3H,s),6.03(2
H,s),6.81(1H,s),7.15〜7.21(1H,m),7.49〜7.56(2H,m),
7.63〜7.66(1H,m),8.57〜8.60(2H,m),8.81(1H,t),11.83
(1H,s)

【０１５８】実施例２０ Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）−３−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］アニリン・ヒベンズ酸塩

【０１５９】

【化３０】

【０１６０】融点：118〜126℃（発泡） ＭＳ（FAB）m/z：458（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：1658,1609¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.09〜1.13(12H,m),3.01〜3.
09(2H,m),3.27〜3.34(2H,m),3.62〜3.71(2H,m),3.92(3
H,s),3.97(3H,s),4.02(3H,s),6.49〜6.56(3H,m),7.22〜
7.27(2H,m),7.31〜7.37(1H,m),7.43〜7.50(4H,m),7.62
〜7.65(1H,m),7.76〜7.78(2H,m),7.91〜7.98(1H,m),8.0
8〜8.10(1H,m),9.60〜9.67(1H,m),9.95(1H,brs),12.09
〜12.18(1H,m)

【０１６１】実施例２１ Ｎ−（２，４，５−トリメトキシベンゾイル）−４−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］アニリン

【０１６２】

【化３１】

【０１６３】融点：179〜181℃ ＭＳ（FAB）m/z：458（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3350,2961,1668,1633,1610¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.50(12H,d),2.69〜2.73(2H,
m),3.02〜3.12(2H,m),3.39〜3.45(2H,m),3.93(3H,s),3.
96(3H,s),4.06(3H,s),6.57(1H,s),6.98(1H,brs),7.72〜
7.81(5H,m),10.00(1H,s)

【０１６４】実施例２２ ２−［Ｎ−（３−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］フラン・塩酸塩

【０１６５】

【化３２】

【０１６６】融点：156.0〜159.5℃ ＭＳ（FAB）m/z：383（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3476,3337,2230,1661,1658,1541,149
7¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆,60℃）δ：1.30(6H,d),1.33(6H,
d),3.10〜3.25(2H,m),3.50〜3.70(4H,m),6.56(1H,d),7.
29(1H,d),7.72〜7.78(1H,m),8.06〜8.09(1H,m),8.27〜
8.30(1H,m),8.42〜8.46(1H,m),8.60〜8.68(1H,m),9.45
(1H,brs),11.91(1H,s)

【０１６７】実施例２３ ２−［Ｎ−（４−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］フラン・塩酸塩

【０１６８】

【化３３】

【０１６９】融点：113.5〜117.0℃ ＭＳ（FAB）m/z：383（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3428,3310,2232,1661,1617,1541,151
8¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.42(6H,d),1.50(6H,d),3.19
〜3.21(2H,m),3.55〜3.70(2H,m),3.80〜3.90(2H,m),6.7
1(1H,d),7.23(1H,d),7.74〜7.80(2H,m),8.10〜8.15(2H,
m),8.56〜8.64(1H,m),10.38(1H,brs),11.16(1H,s)

【０１７０】実施例２４ ２−［Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）アミノ］−５−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］フラン・塩酸塩

【０１７１】

【化３４】

【０１７２】融点：130〜131℃ ＭＳ（FAB）m/z：403（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3422,1663,1615,1541,1522¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：1.42(6H,d),1.50(6H,d),3.15
〜3.25(2H,m),3.55〜3.70(2H,m),3.80〜3.90(2H,m),6.7
3(1H,d),7.23(1H,d),8.17〜8.33(4H,m),8.55〜8.65(1H,
m),10.35(1H,brs),11.38(1H,s)

【０１７３】実施例２５ ２−［Ｎ−（３−ニトロベンゾイル）アミノ］−５−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］フラン・塩酸塩

【０１７４】

【化３５】

【０１７５】融点：136〜138.5℃ ＭＳ（FAB）m/z：403（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3300,1682,1630,1530¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.31(6H,d),1.34(6H,d),3.
10〜3.20(2H,m),3.55〜3.70(4H,m),6.58(1H,d),7.33(1
H,d),7.80〜7.87(1H,m),8.42〜8.48(2H,m),8.70〜8.80
(1H,m),8.87〜8.88(1H,m),9.74(1H,brs),12.12(1H,s)

【０１７６】実施例２６ ２−［Ｎ−（３−アミノベンゾイル）アミノ］−５−
［（２−ジイソプロピルアミノエチル）アミノカルボニ
ル］フラン・１／２フマル酸塩

【０１７７】

【化３６】

【０１７８】融点：116〜120℃（発泡） ＭＳ（FAB）m/z：373（MH⁺） ＩＲ（KBr）cm^-1：3231,1665,1537¹ Ｈ−ＮＭＲ（DMSO-d₆）δ：1.01〜1.08(12H,m),2.58〜
2.64(2H,m),3.00〜4.00(7H,m),6.45(1H,d),6.57(1H,s),
6.75〜6.77(1H,m),7.12〜7.14(4H,m),8.14(1H,brs),11.
29(1H,s)

【０１７９】実施例２７ ２−［Ｎ−（４−シアノベンゾイル）アミノ］−５−
［［２−（ジイソプロピルアミノ）エトキシ］カルボニ
ル］フラン

【０１８０】

【化３７】

【０１８１】ＭＳ（FAB）m/z：384（MH⁺） ＩＲ（neat）cm^-1：2361,1719,1686¹ Ｈ−ＮＭＲ（CDCl₃）δ：0.99〜1.04(12H,m),2.71〜2.
76(2H,m),2.99〜3.05(2H,m),4.18(2H,t),6.70〜6.72(1
H,m),7.20〜7.24(1H,m),7.80〜7.83(2H,m),8.07〜8.16
(2H,m),10.70〜11.30(1H,m)

【０１８２】製剤例１ 実施例１の化合物 20ｇ 乳糖 315ｇ トウモロコシデンプン 125ｇ 結晶セルロース 25ｇ 上記成分を均一に混合し、7.5％ヒドロキシプロピルセ
ルロース水溶液200mlを加え、押出し造粒機により、直
径0.5mmスクリーンを用いて顆粒とし、直ちにマルメラ
イザーにより丸めた後、乾燥して顆粒剤とした。

【０１８３】製剤例２ 実施例２の化合物 20ｇ 乳糖 100ｇ トウモロコシデンプン 36ｇ 結晶セルロース 30ｇ カルボキシメチルセルロースカルシウム 10ｇ ステアリン酸マグネシウム ４ｇ 上記組成の成分を均一に混合し、単発打錠機にて直径7.
5mmの杵で１錠200mgの錠剤とした。

【０１８４】製剤例３ 実施例６の化合物 100mg 酢酸ナトリウム ２mg 酢酸（pH5.8に調整用） 適量 蒸留水 適量 計10ml／バイアル 上記処方で常法により注射剤とした。

【０１８５】

【発明の効果】本発明の化合物は消化管運動を顕著に亢
進することにより消化管運動障害を改善し、しかも高い
安全性を示すことから各種消化管運動障害の予防・治療
等に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/425 Ａ６１Ｋ 31/425 Ｃ０７Ｄ 213/81 Ｃ０７Ｄ 213/81 263/48 263/48 277/56 277/56 307/54 307/54 333/38 333/38 417/12 ２３３ 417/12 ２３３ (72)発明者 中尾 竜 埼玉県大里郡江南町大字押切字沼上2512− １ ゼリア新薬工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 栗本 忠 埼玉県大里郡江南町大字押切字沼上2512− １ ゼリア新薬工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 上木 茂 埼玉県大里郡江南町大字押切字沼上2512− １ ゼリア新薬工業株式会社中央研究所内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は同一又は異なって水素原
   子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、ハロ置換低級アル
   キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
   基、ハロゲン原子が置換していてもよい低級アルキルカ
   ルボニル基若しくは低級アルキルスルホニル基、低級ア
   ルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
   アミノ基、シアノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルア
   ミノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルカルボニルアミ
   ノ基、モノ若しくはジ−低級アルコキシカルボニルアミ
   ノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、ホルミルアミ
   ノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルアミノアルキルア
   ミノ基、１−ウレイド基又は２−ピロリルイミノ基を示
   すか、またＲ₁とＲ₂は一緒になってメチレンジオキシ基
   を形成してもよい；Ｒ₄は水素原子又は低級アルキル基
   を示し；Ｘはハロゲン原子若しくは低級アルキル基が置
   換していてもよいフリル基、チエニル基、チアゾリル
   基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾ
   リル基、フェニル基又はピリジル基を示し；ｍは０〜２
   の整数を示し（但しＸがハロゲン原子若しくは低級アル
   キル基が置換していてもよいチアゾリル基であるとき
   は、ｍは１又は２の整数を示す。）；Ｙは低級アルキル
   基が置換していてもよいイミノ基又は酸素原子を示し；
   ｎは２〜４の整数を示し；Ｚは下式 【化２】 （式中、Ｒ₅及びＲ₆は同一又は異なって水素原子、低級
   アルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルキ
   ル基、ヒドロキシカルボニル低級アルキル基、低級アル
   コキシカルボニルアルキル基又は低級アルコキシアルキ
   ル基を示す。）で示される基又は下式 【化３】 （式中、Ｒ₇、Ｒ₈は同一又は異なって水素原子、低級ア
   ルキル基、低級アルコキシ基、ヒドロキシ低級アルキル
   基又はヒドロキシカルボニル低級アルキル基を示すか、
   またＲ₇とＲ₈は一緒になって含窒素飽和若しくは不飽和
   複素環式基を形成してもよい。）で示される基を表
   す。］で表されるＮ−置換ベンゾイルアミン誘導体又は
   その塩。
2. 【請求項２】 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が同一又は異なって水
   素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ
   基である請求項１記載のＮ−置換ベンゾイルアミン誘導
   体又はその塩。
3. 【請求項３】 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が同一又は異なって水
   素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ
   基であり、Ｒ₅、Ｒ₆が同一又は異なって水素原子、低級
   アルキル基又は低級アルコキシ基である請求項１記載の
   Ｎ−置換ベンゾイルアミン誘導体又はその塩。
4. 【請求項４】 Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃が同一又は異なって水
   素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基又はシアノ
   基であり、Ｚがイミダゾリニルイミノ基である請求項１
   記載のＮ−置換ベンゾイルアミン誘導体又はその塩。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載のＮ−置
   換ベンゾイルアミン誘導体又はその塩を有効成分として
   含有する医薬。
6. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載のＮ−置
   換ベンゾイルアミン誘導体又はその塩を有効成分として
   含有する消化管運動障害の予防・治療剤。
7. 【請求項７】 請求項１〜４のいずれかに記載のＮ−置
   換ベンゾイルアミン誘導体又はその塩を有効成分として
   含有する上腹部不定愁訴、悪心、嘔吐、胸やけ、食欲不
   振、腹痛、腹部膨満感、慢性胃炎、逆流性食道炎、胃切
   除後症候群の予防・治療剤。
8. 【請求項８】 請求項１〜４のいずれかに記載のＮ−置
   換ベンゾイルアミン誘導体又はその塩及び医薬用担体を
   含有する医薬組成物。
9. 【請求項９】 消化管運動障害の予防・治療剤である請
   求項８に記載の医薬組成物。
10. 【請求項１０】 一般式（II） 【化４】 ［式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₃は同一又は異なって水素原
    子、ヒドロキシ基、低級アルキル基、ハロ置換低級アル
    キル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル
    基、ハロゲン原子が置換していてもよい低級アルキルカ
    ルボニル基若しくは低級アルキルスルホニル基、低級ア
    ルキルカルボニルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、
    アミノ基、シアノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルア
    ミノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルカルボニルアミ
    ノ基、モノ若しくはジ−低級アルコキシカルボニルアミ
    ノ基、低級アルキルスルホニルアミノ基、ホルミルアミ
    ノ基、モノ若しくはジ−低級アルキルアミノアルキルア
    ミノ基、１−ウレイド基又は２−ピロリルイミノ基を示
    すか、またＲ₁とＲ₂は一緒になってメチレンジオキシ基
    を形成してもよい；Ｒ₄は水素原子又は低級アルキル基
    を示し；Ｘはハロゲン原子若しくは低級アルキル基が置
    換していてもよいフリル基、チエニル基、チアゾリル
    基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾ
    リル基、フェニル基又はピリジル基を示し；ｍは０〜２
    の整数を示し（但しＸがハロゲン原子若しくは低級アル
    キル基が置換していてもよいチアゾリル基であるとき
    は、ｍは１又は２の整数を示す。）；Ｖはハロゲン原
    子、ヒドロキシ基又は低級アルコキシ基を示す。］で表
    される置換ベンズアミド誘導体又はその塩。