JP2003201279A - インドール化合物及びその医薬用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ^１は水素原子、Ｃ_１−６アルキル基等であ
り；Ｒ^２は水素原子又はハロゲン原子であり；Ｒ^３はＣ
_１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ
基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基等であり；Ｒ^４は水
素原子、Ｃ_１−６アルキル基等であり；Ｒ^５は水素原
子、Ｃ_１−６アルキル基等であり；Ｒ^６は水素原子、Ｃ
_１−６アルキル基等であり；Ｒ^７は 【化２】 （ここで、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５
は水素原子、Ｃ_１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、Ｃ_１−６アルキル基等である）等で
ある〕で示されるインドール化合物又はその医薬上許容
し得る塩。 【効果】本発明化合物（１）又はその医薬上許容される
塩は、ＨＬＧＰａ阻害活性をする糖尿病治療薬として有
用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ＨＬＧＰａ（Ｈｕ
ｍａｎ Ｌｉｖｅｒ Ｇｌｙｃｏｇｅｎ Ｐｈｏｓｐｈｏ
ｒｙｌａｓｅ ａ）阻害活性を有する新規なインドール
化合物及びその医薬用途に関する。更には、インドール
構造を有する化合物又はその医薬上許容し得る塩を含有
してなる糖尿病治療薬に関する。

【０００２】

【従来の技術】糖尿病は、インスリン作用の不足によっ
て、糖、脂質、アミノ酸代謝異常からもたらされる慢性
的な疾患である。無治療の状態で持続すると高血糖や尿
糖を示す。糖尿病は、インスリン依存型とインスリン非
依存型に分けられ、糖尿病患者の約９０％はインスリン
非依存型の糖尿病である。インスリン依存型糖尿病は、
インスリン分泌能が消失しているため、ケトン血症、ア
シドーシスに傾きやすく、放置すれば糖尿病性昏睡に陥
る。食餌や経口血糖降下剤では治療効果はなく、インス
リンによってのみ治療可能である。一方、インスリン非
依存型糖尿病（ＮＩＤＤＭ）は、インスリン作用が正常
よりも低下しているものの、ケトン血症、アシドーシス
傾向は乏しく治療上必ずしもインスリンを必要としな
い。

【０００３】現在、高血糖を是正する目的で使用されて
いる血糖降下薬としては、インスリン、スルフォニル尿
素薬（例、グリベンクラミド、トルブタミド）、ビグア
ナイド薬（例、メトホルミン）、インスリン抵抗性改善
薬（例、トログリタゾン）、α-グルコシダーゼ阻害薬
（例、アカルボース）が用いられている。インスリン製
剤は、インスリン依存性糖尿病に用いる薬剤であり、確
実に血糖を低下させるが、注射により投与しなければな
らないうえに低血糖になるおそれもある。スルホニルウ
レア剤は、膵β細胞を刺激し、内因性インスリン分泌を
促進するが、インスリン分泌のタイミング及び分泌量
は、血糖値とは関係なく、薬物の投与タイミング、投与
量によって決まる。このため副作用として、しばしば薬
剤の作用持続に起因する低血糖を呈する。また、食欲不
振等の消化器症状が現れる。重症ケトーシス又は肝若し
くは腎機能障害のある患者には禁忌である。ビグアナイ
ド系薬物は、膵β細胞刺激はなく、単独投与によっては
健常人及び糖尿病患者のいずれも低血糖を生じない。作
用機序として嫌気的解糖作用による糖利用の増大、糖新
生の抑制、糖の腸管吸収抑制などが考えられる。副作用
として比較的重篤な乳酸性アシドーシスを起こしやす
い。インスリン抵抗性を改善する薬剤は、チアゾリジン
誘導体があるが、チアゾリジン誘導体化合物は、インス
リン分泌促進作用を及ぼさず、インスリン作用の増強を
有し、インスリン受容体キナーゼ活性化、抹消組織の糖
取り込み促進作用、肝糖産生亢進状態の改善等がみられ
るが、副作用として消化器症状及び浮腫等が起こり、ま
た、赤血球数、ヘマトクリット、ヘモグロビンの低下と
ＬＤＨの上昇が起こる事が知られている。α−グルコシ
ダーゼ阻害薬は、消化管における糖質の消化・吸収を遅
延させ食後の血糖上昇を抑制するが、膨満感、腹鳴、下
痢等の副作用が問題となっている（例えば、非特許文献
１参照）。このように、これらの薬剤は、何らかの副作
用が発生することや無効患者がいることから使用が制限
されており、新しい作用メカニズムの血糖降下薬が望ま
れていた。

【０００４】近年、ＮＩＤＤＭ患者では、健常者に比べ
絶食時に、肝臓からの糖放出量が増加していることが知
らた。この肝臓からの糖放出が、ＮＩＤＤＭに対する薬
剤治療のターゲットとしての可能性が有ることを示唆し
ている。肝臓からの糖放出における糖供給源は、糖新生
およびグリコーゲン分解により生じるグルコースであ
る。糖尿病患者では、このグリコーゲン分解が肝臓から
の糖放出に大きく関与しており、空腹時のグリコーゲン
分解速度が健常者に比べ７５％増加していることが報告
された。また、ＮＩＤＤＭ患者では、糖負荷後、一過性
に肝臓からの糖放出が増加し、この増加にグリコーゲン
分解が関与していることが示唆されている。さらに、糖
源病ＩＶ型（肝グリコーゲンホスホリラーゼ欠損症）で
は、空腹時に低血糖を引き起こすことも知られている。
これらの報告は、グリコーゲン分解が肝臓からの糖放出
に重要な役割を演じていることを示唆している。

【０００５】一方、このグリコーゲン分解は、ＨＬＧＰ
ａにより触媒され、グリコーゲン（ｎ個のグルコース単
位）を過リン酸分解することにより、グルコース１−リ
ン酸（Ｇ１−Ｐ）とグリコーゲン（ｎ−１個のグルコー
ス単位）を生じさせることが知られている。そこで、こ
のグリコーゲン分解に大きく関与するＨＬＧＰａ阻害作
用を有する新たなメカニズムの糖尿病治療薬の開発が進
められてきた。しかしながら、未だ活性面で満足できる
ものは見出されていないのが現状である。

【０００６】ところで、本発明と構造を類似する化合物
としては以下の化合物が知られている。例えば、下記化
合物が有害動物防除剤として有用であることが開示され
ている。

【化１９】 該特許文献には本願特許のようなインドール化合物の開
示はなく、また用途も全く異なっている（例えば、特許
文献１参照）。

【０００７】また、本願発明と構造を類似する以下のイ
ンドール化合物が開示されている。

【化２０】 しかし該文献には、本願の如きインドール化合物がＨＬ
ＧＰａ阻害活性を有することや又は該化合物が糖尿病治
療薬に有効であるとの開示は全くない（例えば、非特許
文献２参照）。

【０００８】更に、本願発明と構造を類似する以下のイ
ンドール化合物が開示されている。

【化２１】 しかし該文献には、本願の如きインドール化合物がＨＬ
ＧＰａ阻害活性を有することや該化合物が糖尿病治療薬
に有効であるとの開示は全くない（例えば、非特許文献
３参照）。

【０００９】一方、本願発明と同様な作用であるグリコ
ーゲンホスホリラーゼ抑制活性を有し、且つインドール
構造を有する化合物として、以下の一般式が開示されて
いる。

【化２２】 （ここで、Ｒ_４はフェニルアルキル基等、Ｒ_５は水素原
子等、Ｒ_６はアルコキシカルボニル基等、Ｒ_２は水素原
子、Ｒ_１、Ｒ_１０、Ｒ_１１は互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子等、Ｒ_３は水素原子等、Ａは−Ｎ＝等であ
る）。更に、具体的化合物として、例えば以下の化合物
を開示している。

【００１０】

【化２３】 しかしながら、我々の発明化合物が、インドール環とヒ
ドラジンを有し、且つそのヒドラジンが更に環と結合す
るところに特徴があるのに対して、該化合物は、ヒドラ
ジド骨格を必須としない（例えば、特許文献２参照）。

【００１１】現在、ＨＬＧＰａを阻害することによる糖
尿病治療薬の開発が進められているが、活性適には未だ
満足できるものではなかった。従って、従来の糖尿病治
療薬に比較して、より活性が強く、副作用のない、優れ
たＨＬＧＰａ阻害薬の開発が強く望まれていた。

【００１２】

【非特許文献１】JOSLIN'S DIABETES MELLITUS 13Th Ed
iition 521-522

【特許文献１】特開平５−３９２５３号公報

【非特許文献２】テトラヘドロン レター（Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ）、（１９７２年）、２３
巻、２３３３頁〜２３３５頁

【非特許文献３】Ｙａｏｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（１９８
４）、１９（１０）、７３７〜７４１

【特許文献２】ＷＯ９６／３９３８４号（特表平１０−
５１１６８７号公報）

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明は上記課題に鑑
み、有用なＨＬＧＰａ阻害活性を有する糖尿病治療薬を
探索すべく鋭意検討を行った結果、下記一般式（１）で
示されるインドール化合物が顕著なＨＬＧＰａ阻害活性
を有することを見出し、本発明を完成するに至った。よ
り詳しくは、下記［１］〜［２０］に示す通りである。 ［１］ 一般式（１）

【化２４】 〔式中、Ｒ^１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はア
シル基であり；Ｒ^２は、水素原子又はハロゲン原子であ
り；Ｒ^３は、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
_１−６アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シ
アノ基、アシル基、アラルキルオキシ基又はチアゾリル
基（該チアゾリル基は、Ｃ_１−６アルキル基又はアミノ
基で置換されてもよい）であり；Ｒ^４は、水素原子又は
Ｃ_１−６アルキル基であり；Ｒ^５は、水素原子、Ｃ
_１−６アルキル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基
であり；Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はア
ラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換さ
れてもよい）であり；Ｒ^７は、

【化２５】 ｛ここで、Ｘは、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；Ａは、
−Ｎ（Ｒ^８）−（ここで、Ｒ^８は水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基であ
る）、−Ｃ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）−（ここで、Ｒ^９及びＲ
^１０は同一又は異なって、独立して、水素原子、水酸
基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ヒドロキ
シアルキル基、Ｃ_２−７アルコキシカルボニルアミノ基
又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ^９及びＲ^１０
が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ_３−７シクロア
ルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＨ−
（ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ
−又は単結合であり；Ｂは、

【化２６】 （ここで、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４又はＲ^１５
は、同一又は異なって、独立して、水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ニ
トロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリール
オキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ
_２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９（ここで、ｐは０又は１〜４の整
数であり、Ｒ^１９は置換基を有していてもよいアリール
基、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ^２０）
（Ｒ^２１）−（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は
異なって、独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、
アラルキル基又はＣ_３−１３アルコキシカルボニルアル
キル基であるか、或いはＲ^２０及びＲ^２１が隣接する窒
素原子と一緒になって、

【化２７】 （ここで、ｑは１〜３の整数であり、Ｒ^２２は水素原
子、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ
_２−１２ジアルキルアミノ基又はＣ_２−７アルコキシカ
ルボニルアミノ基である）を形成してもよい）であ
る）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｒ^２３（ここで、ｒは１〜
４の整数であり、Ｒ^２３は水酸基、アミノ基、Ｃ_{２− ７}
アルキルカルボニルオキシ基又は−ＣＯ−Ｒ^２４（ここ
で、Ｒ^２４は水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ
（Ｒ^２５）（Ｒ^２６）−（ここで、Ｒ^２５及びＲ
^２６は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキ
ル基又はアラルキル基であるか、或いはＲ^２５及びＲ
^２６が隣接する窒素原子と一緒になって、

【化２８】 （ここで、ｑ’及びＲ^２２’はそれぞれｑ及びＲ^２２と
同義である）を形成してもよい）である）である）、−
Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７はＣ_１−６アルキル
アミノ基又はＣ_２−１２ジアルキルアミノ基である）、
又は−Ｎ（Ｒ^２８）（Ｒ^２９）（ここで、Ｒ^２８及びＲ
^２９は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ _１−６アルキ
ル基、置換基を有していてもよいアリール基、アシル
基、−（ＣＨ _２）_ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ^３０（ここで、ｐ’
はｐと同義であり、Ｒ^３０は水素原子、置換基を有して
いてもよいアリール基又はＣ_１−６アルキル基（該Ｃ
_１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、
置換基を有していてもよいアリール基、モルホリノ基又
はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−Ｃ
ＯＮ（Ｒ^３１）（Ｒ^３２）（ここで、Ｒ^３１及びＲ^３２
は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−
ＣＯ−Ｒ^３３（ここで、Ｒ^３３はＣ_１−６アルキル基又
は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ
Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、ｒ’はｒと同義
であり、Ｒ^３４はＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ
_２−１２ジアルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基又
はＣ_２−７アルキルカルボニルオキシ基である）であ
る）であり、Ｒ^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ
^１７ｎは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_１−６アル
コキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ^３１’）（Ｒ^３２’）（ここ
で、Ｒ^３１’及びＲ^３２’はＲ^３１及びＲ^３２と同義で
ある）であり、Ｒ^１８は水素原子又はＣ_２−７アルコキ
シカルボニル基であり、Ｙは−Ｓ−、−Ｏ−又は−Ｎ
（Ｒ^３５）−（ここで、Ｒ^３５は水素原子又はＣ_{１ −６}
アルキル基である）であり、ｎは０又は１〜４の整数で
ある）である｝であるか、あるいはＲ^６及びＲ^７が隣接
する窒素原子と一緒になって

【化２９】 ｛ここで、Ｒ^３６及びＲ^３７は、同一又は異なって、水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６
アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、Ｃ _２−７
アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_２−７ハ
ロアルキルカルボニルアミノ基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^４１
（ここで、Ｒ^４１は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ア
ルキルアミノ基又はＣ_２−１２ジアルキルアミノ基であ
る）であり；Ｚは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ
（Ｒ^４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝
Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ
−、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’’）（Ｒ
^４３）−Ｎ（Ｒ^４４）−（ここで、Ｒ^４２、Ｒ^４２’、
Ｒ^４２’’及びＲ^４３は、同一又は異なって水素原子、
Ｃ_１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリ
ール基であり、Ｒ^４４は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル
基（当該Ｃ_１−６アルキル基はカルボキシル基又はＣ
_２−７アルコキシカルボニル基で置換されてもよい）又
はＣ_２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ
（Ｕ）−Ｎ（Ｒ^４４’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓ
であり、Ｒ^４４’はＲ^４４と同義である）であり（但
し、各基は式（ｉ）の縮合環上の窒素原子と隣接する原
子を左端に記載する）；Ｒ^３８は、水素原子、置換基を
有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基であ
り；Ｒ^３９及びＲ^４０は、同一又は異なって、水素原
子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基又はＣ
_２−７アルコキシカルボニル基であるか、あるいはＲ^３
９及びＲ^４０が隣接する炭素原子と一緒になって、

【化３０】 を形成してもよく；Ｗは−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ
_２−であり；Ｖ_１は−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ_２−
であり；Ｖ_２は−Ｏ−、−ＣＨ_２−又は−Ｎ（Ｒ^４５）
−（ここで、Ｒ^４５は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基
又は置換基を有していてもよいアリール基である）であ
り；Ｖ_３は−ＣＨ（Ｒ^４６）−又は−Ｎ（Ｒ^４６’）−
（ここで、Ｒ^４６およびＲ^{４ ６’}は、それぞれ水素原
子、アラルキル基、ヘテロアリール基又は置換基を有し
ていてもよいアリール基である）である｝を形成しても
よい〕で表されるインドール化合物、その医薬上許容し
得る塩又はプロドラッグ。 ［２］ Ｒ^６が、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はア
ラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換さ
れてもよい）であり；Ｒ^７が、

【化３１】 ｛ここで、Ｘが、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；Ａが、
−Ｎ（Ｒ^８’）−（ここで、Ｒ^８’は水素原子、Ｃ
_１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニ
ル基である）、−Ｃ（Ｒ^９’）（Ｒ^１０’）−（ここ
で、Ｒ^９’及びＲ^１０’は同一又は異なって、水素原
子、水酸基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６
ヒドロキシアルキル基、Ｃ_２−７アルコキシカルボニル
アミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ^９’
及びＲ^１０’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ
_３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ
_２）_ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、
−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；Ｂが、

【化３２】 （ここで、Ｒ^１１’、Ｒ^１２’、Ｒ^１３’、Ｒ^１４’又
はＲ^１５’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ニ
トロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリール
オキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ
_２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９’（ここで、ｐは０又は１〜４の
整数であり、Ｒ^１９’は置換基を有していてもよいフェ
ニル基、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ
^２０）（Ｒ^２１）−（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は請求
項１と同義である）である）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｒ
^２３（ここで、ｒおよびＲ^２３は請求項１と同義であ
る）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７は請求項１
と同義である）、又は−Ｎ（Ｒ^２８’）（Ｒ^２９’）
（ここで、Ｒ^２８’及びＲ^２９’は、同一又は異なっ
て、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、置換基を有してい
てもよいフェニル基、アシル基、−（ＣＨ_２）_ｐ’−Ｃ
ＯＯ−Ｒ^３０’（ここで、ｐ’は請求項１と同義であ
り、Ｒ^３０’は水素原子、置換基を有していてもよいフ
ェニル基又はＣ_１−６アルキル基（該Ｃ_１−６アルキル
基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基、モルホリノ基又はカルボキシル
基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ
^３１’’）（Ｒ^３２’’）（ここで、Ｒ^３１’’及びＲ
^３２’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であ
る）、−ＣＯ−Ｒ^３３’（ここで、Ｒ^３３’はＣ_１−６
アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基で
ある）、−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、
ｒ’およびＲ^３４は請求項１と同義である）である）で
あり、Ｒ^１６ｂ’〜Ｒ^１６ｎ’及びＲ^１７ｂ’〜Ｒ
^１７ｎ’は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_１−６
アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ^{３１’’’}）（Ｒ
^{３２’’’}）（ここで、Ｒ^{３１’’’}及びＲ^{３２’’’}
はＲ^３１’’及びＲ^３２’’と同義である）であり、Ｒ
^１８、Ｙおよびｎは請求項１と同義である）である｝で
あるか、あるいはＲ^６’及びＲ^７’が隣接する窒素原子
と一緒になって

【化３３】 ｛ここで、Ｒ^３６及びＲ^３７は請求項１と同義であり；
Ｚ’は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（Ｒ^４２）＝ＣＨ
−、−Ｃ（Ｒ^４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ
−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’’）（Ｒ^４３）−Ｎ
（Ｒ^４４）−（ここで、Ｒ^{４ ２}、Ｒ^４２’、Ｒ^４２’’
及びＲ^４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であ
り、Ｒ^４４は請求項１と同義ある）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ
（Ｒ^４４’）−（ここで、ＵおよびＲ^４４’は請求項１
と同義ある）であり；Ｒ^３８’は、水素原子又は、ハロ
ゲン原子若しくはＣ_１−６アルキル基で置換されていて
もよいフェニル基又はピリジル基であり；Ｒ^３９’及び
Ｒ^４０’はともに水素原子であるか、あるいはＲ^３９’
及びＲ^{４０ ’}が隣接する炭素原子と一緒になって、

【化３４】 を形成してもよく；ＷおよびＶ_１は請求項１と同義であ
り；Ｖ_２’は−Ｏ−、−ＣＨ_２−又は−Ｎ（Ｒ^４５）−
（ここで、Ｒ^４５は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、
ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であ
る）であり；Ｖ_３’は−ＣＨ（Ｒ^４６）−又は−Ｎ（Ｒ
^４６’）−（ここで、Ｒ^４６およびＲ ^４６’は、それぞ
れ水素原子、ベンジル基、チエニル基、又はハロゲン原
子、ヒドロキシ基若しくはＣ_１−６アルコキシ基で置換
されていてもよいフェニル基である）である｝を形成し
てもよい〕で表される［１］記載のインドール化合物、
その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。 ［３］ Ｒ^６が、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はア
ラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換さ
れてもよい）であり；Ｒ^７が、

【化３５】 ｛ここで、Ｘは請求項１と同義であり；Ａは、−Ｎ（Ｒ
^８’’）−（ここで、Ｒ^８’’は水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又は置換基を有してもよいアリール基であ
る）、−Ｃ（Ｒ^９’’）（Ｒ^１０’’）−（ここで、Ｒ
^９’’及びＲ^１０’’は同一又は異なって、水素原子、
水酸基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ヒド
ロキシアルキル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニルア
ミノ基であるか、あるいはＲ^９’’及びＲ^１０’’が隣
接する炭素原子と一緒になって、Ｃ_３−７シクロアルキ
ル基を形成してもよい）、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＨ−（こ
こで、ｍは請求項１と同義である）、−ＣＯ−又は単結
合であり；Ｂは、

【化３６】 （ここで、Ｒ^１１’’、Ｒ^１２’’、Ｒ^１３’’、Ｒ
^１４’’又はＲ^１５’’は、同一又は異なって、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アル
コキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル
基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル
基、−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９（ここで、ｐおよび
Ｒ^１９は請求項１と同義である）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ
−Ｒ^２３（ここで、ｒおよびＲ^２３は請求項１と同義で
ある）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７は請求項
１と同義である）又は−Ｎ（Ｒ^２８’’）
（Ｒ^２９’’）（ここで、Ｒ^２８’’及びＲ
^２９’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−
（ＣＨ_２）_ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ^３０’’（ここで、ｐ’は
ｐと同義であり、Ｒ^３０’’は水素原子又はＣ_１−６ア
ルキル基（該Ｃ_１−６アルキル基は、水酸基、トリフル
オロメチル基又はカルボキシル基で置換されてもよい）
である）、−ＣＯＮ（Ｒ^３１）（Ｒ^３２）（ここで、Ｒ
^３１及びＲ^３２は請求項１と同義である）、−ＣＯ−Ｒ
^３３（ここで、Ｒ^３３は請求項１と同義である）、−Ｃ
Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、ｒ’およびＲ
^３４は請求項１と同義である）である）であり、Ｒ
^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ^１７ｎは請求項１と
同義であり、Ｒ^１８は請求項１と同義であり、Ｙ’’は
−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ^３５）−（ここで、Ｒ^３５は請求項
１と同義である）であり、ｎは請求項１と同義である｝
であるか、あるいはＲ^６及びＲ^７が隣接する窒素原子と
一緒になって

【化３７】 ｛ここで、Ｒ^３６’’及びＲ^３７’’は、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、
Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、水酸基又は−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｒ^４１（ここで、Ｒ^４１は請求項１と同義である）
であり；Ｚ’’は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ
（Ｒ^４２）＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ
−、−Ｃ（Ｒ ^４２’’）（Ｒ^４３）−Ｎ（Ｒ^４４’’）
−（ここで、Ｒ^４２、Ｒ^４２’’及びＲ^４３は請求項１
と同義であり、Ｒ^４４’’は、水素原子、Ｃ_１−６アル
キル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基である）又
は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ^{４４’’ ’}）−（ここで、Ｕは＝
Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ^{４４’’’}はＲ^４４’’と同義で
ある）あり；Ｒ^３８’’は、水素原子又は置換基を有し
ていてもよいアリール基であり；Ｒ^３９’’及びＲ
^４０’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基である
か、或いはＲ^３９’’及びＲ^{４０ ’’}が隣接する炭素原
子と一緒になって、

【化３８】 を形成してもよく；Ｗ’’は−ＣＯ−又は−ＣＨ_２−で
あり；Ｖ_１およびＶ_２は請求項１と同義であり；Ｖ_３は
−ＣＨ（Ｒ^４６’’）−又は−Ｎ（Ｒ^{４６’’’}）−
（ここで、Ｒ^{４６’ ’}及びＲ^{４６’’’}は、同一又は異
なって、水素原子又は置換基を有していてもよいアリー
ル基である）である｝を形成してもよい〕で表される
［１］記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る
塩又はプロドラッグ。 ［４］ Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が水素原子で
ある［１］乃至［３］記載のインドール化合物、その医
薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。 ［５］ Ｒ^３がハロゲン原子又はＣ_１−６アルキル基で
ある［４］記載のインドール化合物、その医薬上許容し
得る塩又はプロドラッグ。 ［６］ Ｘが＝Ｏであり、Ａが単結合であり、かつＢが

【化３９】 である［５］記載のインドール化合物、その医薬上許容
し得る塩又はプロドラッグ。 ［７］ Ｘが＝ＮＨであり、Ａが単結合であり、かつＢ
が

【化４０】 である［４］記載のインドール化合物、その医薬上許容
し得る塩又はプロドラッグ。 ［８］ Ｒ^６及びＲ^７が隣接する窒素原子と一緒になっ
て

【化４１】 を形成する［１］乃至［３］記載のインドール化合物、
その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。 ［９］ 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカ
ルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸 ２−
（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチ
ル）ヒドラジド、５−アミノチアゾール−４−カルボン
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−フルオロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、シクロ
ヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェン−２
−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ニトロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−メチル安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−メトキシ安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メチ
ル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、２−クロロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ク
ロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、４−（２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカル
ボニル）安息香酸メチルエステル、シクロヘキサンカル
ボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、２，４−ジクロロ安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−フルオロ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、４−フルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−クロロ
−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ
安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フル
オロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香
酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香酸 ２−（６−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息
香酸メチルエステル、３−アミノイソニコチン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、ニコチン酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）
アセトアミド、Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）
フェニル）アセトアミド、４−フルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−
２−メチルヒドラジド、２−（２−（２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカル
ボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル 、２−（２
−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸 、２
−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、２−メチルアミノ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−
シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、４−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢
酸、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、メチル ２−
（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカ
ルバメート、２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチ
ル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキ
シ）酢酸メチルエステル、２−（３−（２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
ルボニル）フェノキシ）酢酸、２−（３−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−ニ
トロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）−５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド、２
−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（２Ｈ−[１，２，４]トリアゾール−３−イル）安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、３−（２Ｈ−[１，２，４]トリ
アゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、１，３
−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ
カルボニル）フェニル）カルバメート、３−（（２−
（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオ
キシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、チオフェン−
２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、フラン−２−カルボン
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、２，６−ジクロロニコチン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオ
フェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、フラン−３−
カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロチオフェン−２
−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、３−クロロチオフェン−
２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、１−メチル−１Ｈ−ピ
ロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−メチルチ
オフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メチル
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，６−
ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，３−ジフルオ
ロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボ
ニル）ヒドラジド、３，４，５−トリフルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２，３，４，５−テトラフルオロ安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−メチル安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−
ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、メチル
（２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバ
メート、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、チオフェン−３−カルボン酸 ２−
（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−
カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、フェニル （２−（２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、ベンジ
ル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カル
バメート、２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノカルボニル）フェニル）カルバメート、３−ヒドロキ
シプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
ル）カルバメート、２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）
フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、２−（（２−
（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオ
キシメチル）−２−メチルマロン酸、メチル ２−（２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、シクロ
ヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、チオ
フェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安
息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−イソプ
ロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−ベ
ンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、６Ｈ−チエノ
［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒ
ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メ
チル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イ
ミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）
−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリ
ル）−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−
イル）−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−
２−イル）−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イ
ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−
メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イ
ル）−メチル）ヒドラジド、３−アミノ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−
アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオ
キソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （２，３−ジヒドロ−
２，４−ジオキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキ
サジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒド
ロ−４−オキソ−２−チオキソキナゾリン−３−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （３，４−ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナ
ゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−４−オキ
ソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テト
ラヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１，２，３，４−テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−
５Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （２，３，４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキ
ソ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサアゼピン−４−イ
ル）アミド、５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，
４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−イソ
プロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−
フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジ
オキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−フルオロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４
−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イ
ル）アミド、６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジ
オキソキナゾリン−３−イル）アミド、３−（（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−
１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナ
ゾリン−７−カルボン酸メチルエステル、３−（（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）
−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキ
ナゾリン−７−カルボン酸、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２，４−ジオキソ−６−（トリフルオロアセチルア
ミノ）キナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−アミノ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
ン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 （５−クロロ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−ク
ロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
ソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （８−クロロ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−
３−イル）アミド、２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−
イル）酢酸、２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）
酢酸メチルエステル、５−メチル−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フ
ルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオ
キソキナゾリン−３−イル）アミド、５−エチル−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）
アミド、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミ
ド、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２，
４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチ
ル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２，４−ジオ
キソキナゾリン−３−イル）アミド、酢酸 ３−（（５
−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミ
ノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
ソキナゾリン−６−イルエステル、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２，４−ジオキソ−１−プロピルキナゾリン
−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−１
−メチル−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）ア
ミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （４−オキソ−２−チオキソパーヒドロピリミ
ジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニ
ルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ
−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパ
ーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキ
ソ−１−（ピリジン−２−イル）パーヒドロピリミジン
−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 （１−（３−フルオロフェニル）−
２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）ア
ミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソ
パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−フルオ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジ
オキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イ
ル）アミド、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒド
ロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （１−（３−クロロフェ
ニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−
イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｍ−トリル）パ
ーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキ
ソ−１−（ｐ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （１−（４−クロロフェニル）−２，４−ジオ
キソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−
ジオキソ−１−（ｏ−トリル）パーヒドロピリミジン−
３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−フ
ェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオ
キソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（４−オキソ−１−フェニル−２−チオキソイミダゾリ
ジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルイミ
ダゾリジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 （２−オキソ−１−フェニ
ルイミダゾリジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５
−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （（４Ｓ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ
［１，２−ｃ]イミダゾール−２−イル）アミド、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４
Ｒ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−
ｃ]イミダゾール−２−イル）アミド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−４−ベ
ンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （（４Ｒ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミ
ダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 （１−メチル−２，５−ジオ
キソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（２，４−ジオキソ−１−（４−フルオロフェニル）イ
ミダゾリジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４
−（２−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−チエニル）イ
ミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４
−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−クロロフェニ
ル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，
５−ジオキソ−４−（４−ヒドロキシフェニル）イミダ
ゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキ
ソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１
−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−（４
−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（アニリノカルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（フェニルチ
オカルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルアセチル）
ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）ヒ
ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）アミノカルボニ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）アミノカ
ルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（４−フルオロフェニル）ア
ミノカルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）
−２−メチルヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロアニリノ）カ
ルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロアニリノ）カル
ボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 ２−（（４−クロロアニリノ）カルボ
ニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロプロパン）
カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロペン
タン）カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシク
ロヘキサン）カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニル
プロパノイル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（３−ヒドロキシ−２−フ
ェニルプロパノイル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 ２−（２−メチル−２−
フェニルプロパノイル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２Ｓ）−２−
アミノ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、Ｎ−（２
−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジノ）−２−オキソ−１−フェニルエチ
ル）アセトアミド、２−モルホリノエチル （２−
（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメー
ト ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４，５−
ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン
酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド ベンゼンスルホン酸塩、３−ジメチルアミノ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ−
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トル
エンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミ
ノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミ
ノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸
塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスル
ホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−
（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−
クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタ
ンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−
メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
ド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イ
ミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フ
ルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸
塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒ
ドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−
フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラ
ジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イ
ミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イ
ミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニ
ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸
塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチ
ル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジ
メチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチ
ル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ安息
香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−
アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸
塩、および２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−
（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド ベンゼンスルホン酸塩からなる群より選ばれ
る［１］記載のインドール化合物、その医薬上許容し得
る塩又はプロドラッグ。 ［１０］ 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル
カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン
酸、安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸
２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メ
チル）ヒドラジド、５−アミノチアゾール−４−カルボ
ン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−フルオロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、シク
ロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェン−
２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ニトロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−メチル安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−メトキシ安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メチ
ル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、２−クロロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ク
ロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、４−（２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカル
ボニル）安息香酸メチルエステル、シクロヘキサンカル
ボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、２，４−ジクロロ安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−フルオロ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、４−フルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−クロロ
−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ
安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フル
オロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香
酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香酸 ２−（６−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息
香酸メチルエステル、３−アミノイソニコチン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、ニコチン酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）
アセトアミド、Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）
フェニル）アセトアミド、４−フルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−
２−メチルヒドラジド、２−（２−（２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカル
ボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル 、２−（２
−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸 、２
−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、２−メチルアミノ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−
シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、４−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢
酸、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、メチル ２−
（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカ
ルバメート、２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチ
ル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキ
シ）酢酸メチルエステル、２−（３−（２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
ルボニル）フェノキシ）酢酸、２−（３−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−ニ
トロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）−５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド、２
−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（２Ｈ−[１，２，４]トリアゾール−３−イル）安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、３−（２Ｈ−[１，２，４]トリ
アゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、１，３
−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ
カルボニル）フェニル）カルバメート、３−（（２−
（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオ
キシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、チオフェン−
２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、フラン−２−カルボン
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、２，６−ジクロロニコチン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオ
フェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、フラン−３−
カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロチオフェン−２
−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、３−クロロチオフェン−
２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、１−メチル−１Ｈ−ピ
ロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−メチルチ
オフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メチル
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，６−
ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，３−ジフルオ
ロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボ
ニル）ヒドラジド、３，４，５−トリフルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２，３，４，５−テトラフルオロ安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−メチル安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−
ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、メチル
（２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバ
メート、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸
２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、チオフェン−３−カルボン酸 ２−
（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−
カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、フェニル （２−（２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、ベンジ
ル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カル
バメート、２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノカルボニル）フェニル）カルバメート、３−ヒドロキ
シプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
ル）カルバメート、２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）
フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、２−（（２−
（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオ
キシメチル）−２−メチルマロン酸、メチル ２−（２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、シクロ
ヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、チオ
フェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安
息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−イソプ
ロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−ベ
ンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、６Ｈ−チエノ
［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒ
ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メ
チル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イ
ミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）
−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリ
ル）−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−
イル）−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−
２−イル）−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イ
ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−
６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−
メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イ
ル）−メチル）ヒドラジド、３−アミノ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−
アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−モルホリノエチル （２−（（２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トル
エンスルホン酸塩、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安
息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
スルホン酸塩、３−ジメチルアミノ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、２−アミノ−４−フ
ルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン
酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フル
オロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸
塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２
−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安
息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
スルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−
イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
ド ｐ−トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニ
ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ
−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸
塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒド
ラジド ブテン二酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−
イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオ
ロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンス
ルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒ
ドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェ
ニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）
ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メ
トキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホ
ン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−
メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４
−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−
ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸
２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、および２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
スルホン酸塩、からなる群より選ばれる請求項１記載の
インドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロド
ラッグ。 ［１１］ ２−モルホリノエチル （２−（（２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トル
エンスルホン酸塩、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安
息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
スルホン酸塩、３−ジメチルアミノ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、２−アミノ−４−フ
ルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン
酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フル
オロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸
塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２
−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安
息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
スルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−
イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
ド ｐ−トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニ
ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ
−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸
塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒド
ラジド ブテン二酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−
イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオ
ロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンス
ルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒ
ドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェ
ニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）
ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メ
トキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホ
ン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−
メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４
−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−
ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸
２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、および２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
スルホン酸塩からなる群より選ばれる［１］記載のイン
ドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッ
グ。 ［１２］ ［１］乃至［１１］のいずれかに記載のイン
ドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッ
グと医薬的に許容される担体とを含有してなる医薬組成
物。 ［１３］ ［１］乃至［１１］のいずれかに記載のイン
ドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッ
グと医薬的に許容される担体とを含有してなるＨＬＧＰ
ａ阻害剤。 ［１４］ ［１］乃至［１１］のいずれかに記載のイン
ドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッ
グと医薬的に許容される担体とを含有してなる糖尿病治
療薬。 ［１５］ 高脂血症治療薬との併用のための［１４］記
載の医薬組成物。 ［１６］ 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である
［１５］記載の医薬組成物。 ［１７］ スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバ
スタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバ
スタチン及びセリバスタチンからなる群から選ばれる
［１６］記載の医薬組成物。 ［１８］ インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インス
リン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、
αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬か
らなる群から選ばれる糖尿病治療薬とＨＬＧＰａ阻害薬
とを組み合わせてなる糖尿病の治療又は予防用医薬組成
物。 ［１９］ 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラ
ミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサ
ミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテ
グリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホ
ルミン、ボグリボース、アカルボース及び塩酸ピオグリ
タゾンからなる群より選ばれる［１８］記載の糖尿病の
治療又は予防用医薬組成物。 ［２０］ ＨＬＧＰａ阻害薬が［１］乃至［１１］のい
ずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得
る塩又はプロドラッグである［１８］又は［１９］記載
の糖尿用治療薬。

【００１４】本明細書において使用する各置換基の定義
は次の通りである。「ハロゲン原子」とは、塩素原子、
臭素原子、フッ素原子等である。Ｒ^２において好ましく
は塩素原子であり、Ｒ^３において好ましくは塩素原子、
臭素原子、フッ素原子であり、Ｒ^１１、Ｒ^１２、
Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５において好ましくは塩素原子
又はフッ素原子であり、Ｒ^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ
^１７ｂ〜Ｒ^{１７ ｎ}において好ましくは塩素原子であり、
Ｒ^３６及びＲ^３７において好ましくは塩素原子、フッ素
原子である。

【００１５】「Ｃ_１−６アルキル基」とは、炭素数１〜
６個の直鎖又は分枝してもよいアルキル基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はヘキシル基等であり、
好ましくは炭素数１〜４個の直鎖又は分枝してもよいア
ルキル基である。特に好ましくはメチル基、エチル基、
又はイソプロピル基である。Ｒ^１において好ましくはメ
チル基であり、Ｒ^３において好ましくはメチル基、エチ
ル基又はイソプロピル基であり、Ｒ^４において好ましく
はメチル基であり、Ｒ^５において好ましくはメチル基で
あり、Ｒ^６において好ましくはメチル基であり、Ｒ^８に
おいて好ましくはメチル基であり、Ｒ^９及びＲ^１０にお
いて好ましくはメチル基であり、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ
^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５において好ましくはメチル基で
あり、Ｒ^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ^１７ｎにお
いて好ましくはメチル基であり、Ｒ^２０及びＲ^２１にお
いて好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ^２５及
びＲ^２６において好ましくはメチル基又はエチル基であ
り、Ｒ^２８及びＲ^２９において好ましくはメチル基又は
エチル基であり、Ｒ^３０において好ましくはメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はｔｅ
ｒｔ−ペンチル基であり、Ｒ^３１、Ｒ^３１’、Ｒ^３２及
びＲ^{３２ ’}において好ましくはメチル基又はエチル基で
あり、Ｒ^３３において好ましくはメチル基であり、Ｒ
^３５において好ましくはメチル基であり、Ｒ^３６及びＲ
^３７において好ましくはメチル基であり、Ｒ^３９及びＲ
^４０において好ましくはメチル基であり、Ｒ^４１におい
て好ましくはメチル基であり、Ｒ^４２、Ｒ^４２’、Ｒ
^４２’’及びＲ^４３において好ましくはメチル基であ
り、Ｒ^４４及びＲ^４４’において好ましくはメチル基、
エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ｒ
^４５において好ましくはメチル基である。

【００１６】Ｒ^３０における「Ｃ_１−６アルキル基」
は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有してい
てもよいアリール基（下記「アリール基」と同義、好ま
しくはフェニル基）、モルホリノ基又はカルボキシル基
で置換されてもよく、その置換位置は置換可能であれば
特に限定はない。水酸基、トリフルオロメチル基、置換
基を有していてもよいアリール基、モルホリノ基又はカ
ルボキシル基で置換されたＣ_１−６アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドキ
シロプロピル基；２−カルボキシプロピル基又は２，２
−ジカルボキシプロピル基；２，２，２−トリフルオロ
エチル基；ベンジル基；モリホリノメチル基等が挙げら
れ、好ましくは２，３−ジヒドロキシプロピル基又は
２，２−ジカルボキシプロピル基である。

【００１７】Ｒ^４４及びＲ^４４’における「Ｃ_１−６ア
ルキル基」は、カルボキシル基又はＣ_２−７アルコキシ
カルボニル基（後記と同義）で置換されてもよく、その
置換位置は置換可能であれば特に限定はない。カルボキ
シル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基で置換され
たＣ_１−６アルキル基としては、カルボキシメチル基、
メトキシカルボニルメチル基が好ましい。

【００１８】「Ｃ_１−６アルコキシ基」とは、炭素数１
〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を表し、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキ
シ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ
基であり、好ましくは炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖
アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
である。特に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であ
る。Ｒ^３において好ましくはメトキシ基であり、
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^{１ ３}、Ｒ^１４及びＲ^１５において好
ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、Ｒ ^１６ｂ〜
Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ^１７ｎにおいて好ましくはメ
トキシ基であり、Ｒ^１９において好ましくはメトキシ基
であり、Ｒ^２２およびＲ^２２’において好ましくはメト
キシ基であり、Ｒ^２４において好ましくはメトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基又はイソプロポキシ基であ
り、Ｒ^３４において好ましくはメトキシ基であり、Ｒ
^３６及びＲ^３７において好ましくはメトキシ基であり、
Ｒ^３９及びＲ^４０において好ましくはメトキシ基であ
る。

【００１９】「Ｃ_２−７アルコキシカルボニル基」と
は、アルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４
個）であり、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルコキシカ
ルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブト
キシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、
ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニ
ル等が挙げられる。好ましくはメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニ
ル基である。Ｒ^５において好ましくはメトキシカルボニ
ル基であり、Ｒ^１８において好ましくはメトキシカルボ
ニル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基であり、Ｒ
^３６及びＲ^{３ ７}において好ましくはメトキシカルボニル
基であり、Ｒ^３９及びＲ^４０において好ましくはメトキ
シカルボニル基であり、Ｒ^４４及びＲ^４４’において好
ましくはメトキシカルボニル基である。

【００２０】「Ｃ_２−７アルコキシカルボニルアミノ
基」とは、アルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１
〜４個）であり、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルコキ
シカルボニルアミノ基を表し、例えば、メトキシカルボ
ニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキ
シカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミ
ノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、イソブトキシカル
ボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ
基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ヘキシルオキ
シカルボニルアミノ等が挙げられる。好ましくはメトキ
シカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基又
はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基である。Ｒ^９
及びＲ^１０において好ましくはメトキシカルボニル基又
はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ
^２２およびＲ^２２’において好ましくはｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルアミノ基である。

【００２１】「Ｃ_３−１３アルコキシカルボニルアルキ
ル基」とは、両アルキル部（アルコキシ部およびアルキ
ル部）が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）であ
り、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルコキシカルボニル
アルキル基を表し、例えばメトキシカルボニルメチル
基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニル
メチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカ
ルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボ
ニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル
基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキ
シカルボニルメチル等が挙げられる。好ましくはメトキ
シカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基又
はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基である。Ｒ
^２０及びＲ^２１において好ましくはメトキシカルボニル
メチル基である。

【００２２】「Ｃ_２−７アルキルカルボニルオキシ基」
とは、アルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４
個）であり、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルキルカル
ボニルオキシ基を表し、例えばメチルカルボニルオキシ
基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオ
キシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカル
ボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｔｅ
ｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニル
オキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ等が挙げられる。
好ましくはメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニ
ルオキシ基又はｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基で
ある。Ｒ^２３において好ましくはメチルカルボニルオキ
シ基であり、Ｒ^３４において好ましくはメチルカルボニ
ルオキシ基である。

【００２３】「Ｃ_１−６ヒドロキシアルキル基」とは、
炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝
鎖アルキル基が１又は２個以上の水酸基で置換された基
であり、水酸基の置換位置は特に限定はない。例えばヒ
ドロキシメチル基；１−又は２−ヒドロキシエチル基；
１−、２−又は３−ヒドロキシプロピル基；１−、２
−、３−又は４−ヒドロキシブチル基；１−、２−、３
−、４−又は５−ヒドロキシペンチル基；１−、２−、
３−、４−、５−又は６−ヒドロキシヘキシル基；２−
ヒドロキシ−２−メチルエチル基；１，２−ジヒドロキ
シエチル基等であり、好ましくは２−ヒドロキシエチル
基又は１，２−ジヒドロキシエチル基である。Ｒ^９及び
Ｒ^１０において好ましくはヒドロキシメチル基である。

【００２４】「Ｃ_１−６ハロアルキル基」とは、炭素数
１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝鎖アル
キル基が１又は２個以上のハロゲン原子（上記と同義）
で置換されたものであり、置換位置は特に限定されな
い。例えば、トリフルオロメチル基、１−又は２−クロ
ロエチル基、１−又は２−ブロモエチル基、１−又は２
−フルオロエチル基、１−、２−又は３−クロロプロピ
ル基、１−、２−又は３−ブロモプロピル基、１−、２
−又は３−フルオロプロピル基、１−、２−、３−又は
４−クロロブチル基、１−、２−、３−又は４−ブロモ
ブチル基、１−、２−、３−又は４−フルオロブチル基
等であり、好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ
^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５において好ま
しくはトリフルオロメチル基である。

【００２５】「Ｃ_１−６アルキルアミノ基」とは、炭素
数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝鎖ア
ルキル基で一置換されたアミノ基であり、例えば、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチ
ルアミノ基、ペンチルアミノ基又はヘキシルアミノ基等
であり、好ましくはメチルアミノ基又はエチルアミノ基
である。Ｒ^２７において好ましくはメチルアミノ基又は
エチルアミノ基であり、Ｒ^３４において好ましくはメチ
ルアミノ基であり、Ｒ^４１において好ましくはメチルア
ミノ基又はエチルアミノ基である。

【００２６】「Ｃ_２−１２ジアルキルアミノ基」とは、
炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝
鎖アルキル基で二置換されたアミノ基であり、アルキル
部は同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブ
チルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ
基等であり、好ましくはジメチルアミノ基又はジエチル
アミノ基である。Ｒ^{２ ２}およびＲ^２２’において好まし
くはジメチルアミノ基であり、Ｒ^２７において好ましく
はジメチルアミノ基であり、Ｒ^３４において好ましくは
ジメチルアミノ基であり、Ｒ^４１において好ましくはジ
メチルアミノ基である。

【００２７】「Ｃ_３−７シクロアルキル基」とは炭素数
３〜７個（好ましくは３〜６個）のシクロアルキル基を
意味し、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘ
プチル基である。好ましくは炭素数３〜６個のシクロア
ルキル基であり、具体的にはシクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であ
る。特に好ましくはシクロプロピル基又はシクロヘキシ
ル基である。Ｒ^９及びＲ^１０において好ましくは、シク
ロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基
である。

【００２８】「アシル基」とは、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、ピバロイル基等のアルキルカルボ
ニル基（アルキル部の好ましい炭素数は１〜６個、より
好ましくは１〜４個であり、直鎖又は分岐鎖である）；
ベンゾイル基、ナフトイル等のアリールカルボニル基
（アリール部の好ましい炭素数は６〜１２個、より好ま
しくは６〜１０個である）等であり、好ましくはアセチ
ル基である。Ｒ^１において好ましくはアセチル基であ
り、Ｒ^３において好ましくはアセチル基であり、Ｒ ^２８
およびＲ^２９において好ましくはアセチル基である。

【００２９】「アリール基」は、好ましい炭素数は６〜
１２個、より好ましくは６〜１０個であり、例えば、フ
ェニル基、ナフチル基、等であり、好ましくはフェニル
基である。該アリール基は、フェニル基、ハロアルキル
基（上記「Ｃ_１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙
げられる）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ_１−６ア
ルキル基（上記と同義）、Ｃ_１−６アルコキシ基（上記
と同義）、Ｃ_２−７アルコキシカルボニル基（上記と同
義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、
アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及
びジＣ_１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ_２−１２ジア
ルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一
又は異なった置換基で置換されてもよく、また、置換基
の位置は任意であって、特に制限されるものではない。
尚、上記置換基中のフェニル基はさらに上記置換基群
（但し、フェニル基を除く）から選ばれる１〜６個の同
一又は異なった置換基で置換されてもよい。具体的に
は、以下の同一又は異なった１〜３の置換基で置換され
たフェニル基が好ましい；当該置換基としては、例え
ば、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；塩素原
子、臭素原子、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ_１−６アルキル基；メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ
基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のＣ_１−６アルコキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基等のＣ_２−７アルコキシカルボニル
基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；水酸基；ア
ミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルア
ミノ基、ブチルアミノ基等のＣ_１−６アルキルアミノ
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピル
アミノ基等のジＣ_１−６アルキルアミノ基等である。Ｒ
^８において好ましくはフェニル基であり、Ｒ^１１、Ｒ
^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５において好ましくはフ
ェニル基であり、Ｒ^１９において好ましくはフェニル基
であり、Ｒ^２８及びＲ^２９において好ましくはフェニル
基であり、Ｒ^３１、Ｒ^３０、Ｒ^３１’、Ｒ^３２及びＲ
^{３２ ’}において好ましくはフェニル基であり、Ｒ^３３に
おいて好ましくはフェニル基であり、Ｒ^３８において好
ましくはハロゲン原子若しくはＣ_１−６アルキル基で置
換されていてもよいフェニル基（特に、フェニル基、ク
ロロフェニル基、フルオロフェニル基、トリル基）であ
り、Ｒ^４２、Ｒ^４２’、Ｒ^４２’’及びＲ^４３において
好ましくはフェニル基であり、Ｒ^４５において好ましく
はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基（特
に、フェニル基、フルオロフェニル基）であり、Ｒ^４６
及びＲ^４６’において好ましくはハロゲン原子、ヒドロ
キシ基若しくはＣ_１−６アルコキシ基で置換されていて
もよいフェニル基（特に、フェニル基、フルオロフェニ
ル基、クロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メト
キシフェニル基）である。

【００３０】「アリールオキシ基」は、好ましくは炭素
数が６〜１２個、より好ましくは６〜１０個であり、例
えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等であり、好ま
しくはフェノキシ基である。該アリールオキシ基におけ
るアリール基は、フェニル基、ハロアルキル基（上記
「Ｃ_１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙げられ
る）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ_１−６アルキル
基（上記と同義）、Ｃ_{１− ６}アルコキシ基（上記と同
義）、Ｃ_２−７アルコキシカルボニル基（上記と同
義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、
アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及
びジＣ_１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ_２−１２ジア
ルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一
又は異なった置換基で置換されてもよい。尚、上記置換
基中のフェニル基はさらに上記置換基群（但し、フェニ
ル基を除く）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった
置換基で置換されてもよい。Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、
Ｒ^１４及びＲ^１５において好ましくはフェノキシ基であ
る。

【００３１】「アラルキル基」とは、アリール部がフェ
ニル基であり、かつアルキル部が炭素数１〜６個（好ま
しくは１〜４個）の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であ
る、アリールアルキル基であって、例えばベンジル基、
フェニルプロピル基、フェニルブチル基又はフェニルヘ
キシル基等である。また該フェニル基はハロアルキル基
（上記「Ｃ_１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙げ
られる）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ_１−６アル
キル基（上記と同義）、Ｃ_１−６アルコキシ基（上記と
同義）、Ｃ_２−７アルコキシカルボニル基（上記と同
義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、
アミノ基、Ｃ_１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及
びジＣ_１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ_２−１２ジア
ルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一
又は異なった置換基で置換されてもよい。Ｒ^６において
好ましくはベンジル基又は４−フルオロベンジル基であ
り、Ｒ ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４及びＲ^１５におい
て好ましくはベンジル基又はフェニルプロピル基であ
り、Ｒ^２０及びＲ^２１において好ましくはベンジル基で
あり、Ｒ^２５及びＲ^２６において好ましくはベンジル基
であり、Ｒ^４６及びＲ^{４６ ’}において好ましくはベンジ
ル基である。

【００３２】「アラルキルオキシ基」とは、アリール部
がフェニル基であり、かつアルコキル部が炭素数１〜６
個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分岐鎖のアルコキ
シ基である、アリールアルコキシ基であって、例えばベ
ンジルオキシ基、フェニルプロポキシ基、フェニルブト
キシ基又はフェニルヘキシルオキシ基等である。また該
フェニル基はハロアルキル基（上記「Ｃ_１−６ハロアル
キル基」と同様なものが挙げられる）、ハロゲン原子
（上記と同義）、Ｃ_１−６アルキル基（上記と同義）、
Ｃ_１−６アルコキシ基（上記と同義）、Ｃ_２−７アルコ
キシカルボニル基（上記と同義）、ニトロ基、シアノ
基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、Ｃ _１−６アル
キルアミノ基（上記と同義）及びジＣ_１−６アルキルア
ミノ基（上記「Ｃ_２−１２ジアルキルアミノ基」と同
義）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で
置換されされてもよい。Ｒ^３において好ましくはベンジ
ルオキシ基である。

【００３３】「アシルアミノ基」とは、炭素数２〜１３
個、好ましくは２〜１１個であり、例えば炭素数２〜７
個であるアルキルカルボニルアミノ（例えば、アセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ピバロ
イルアミノなど）などが挙げられ、好ましくはアセチル
アミノである。

【００３４】「Ｃ_２−７ハロアルキルカルボニルアミノ
基」とは、ハロアルキル部が上記「Ｃ_１−６ハロアルキ
ル基」と同義である、好ましい炭素数が２〜５個である
ハロアルキルカルボニルアミノ基であり、好ましくはト
リフルオロメチルカルボニルアミノである。

【００３５】「ヘテロアリール基」とは、１個以上、好
ましくは１〜３個の、窒素原子、硫黄原子、酸素原子な
どのヘテロ原子を有するヘテロアリール基であり、好ま
しくは４〜７員環、より好ましくは５〜６員環である。
具体的には、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピロリ
ル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、ピラゾリル、チオキサゾリル、ジアゾリ
ル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラ
ジニル、モルホリニル、アゼピニルオキセピニル等が挙
げられる。Ｒ^{３ ８}においてはピリジルが好ましく、Ｒ
^４６および^４６’においてはチエニルが好ましい。Ｒ^３
におけるチアゾリル基は、Ｃ_１−６アルキル基（前記と
同義）又はアミノ基で置換されてもよい。

【００３６】Ｒ^６におけるアラルキル基は、ハロゲン原
子（前記と同義）で置換されてもよい。トリアゾリル基
としては、１，２，３−体および１，２，４−体ともに
包含される。テトラゾリル基およびトリアゾリル基の結
合手の位置は、可能である位置であれば特に限定はな
い。

【００３７】「医薬上許容し得る塩」とは、例えば塩酸
塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は硝酸塩等の各
種無機酸付加塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸
塩、グリコール酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸
塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸
塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩又はアスコルビン酸塩等の各種有
機酸付加塩；アスパラギン酸塩、又はグルタミン酸塩等
の各種アミノ酸との塩が含まれ、塩酸塩、メタンスルホ
ン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン
酸塩が好ましく、特に好ましくはｐ−トルエンスルホン
酸塩である。また、場合によっては含水物、水和物ある
いは溶媒和物であってもよい。

【００３８】本発明化合物（１）の好適な態様として
は、例えばＲ^６が、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又は
アラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換
されてもよい）であり；Ｒ^７が、

【化４２】 ｛ここで、Ｘが、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；Ａが、
−Ｎ（Ｒ^８’）−（ここで、Ｒ^８’は水素原子、Ｃ
_１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニ
ル基である）、−Ｃ（Ｒ^９’）（Ｒ^１０’）−（ここ
で、Ｒ^９’及びＲ^１０’は同一又は異なって、水素原
子、水酸基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６
ヒドロキシアルキル基、Ｃ_２−７アルコキシカルボニル
アミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ^９’
及びＲ^１０’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ
_３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ
_２）_ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、
−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；Ｂが、

【化４３】 （ここで、Ｒ^１１’、Ｒ^１２’、Ｒ^１３’、Ｒ^１４’又
はＲ^１５’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ニ
トロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキ
ル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリール
オキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ
_２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９’（ここで、ｐは０又は１〜４の
整数であり、Ｒ^１９’は置換基を有していてもよいフェ
ニル基、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ
^２０）（Ｒ^２１）−（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は本発
明化合物（１）における定義と同じである）である）、
−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｒ^２３（ここで、ｒおよびＲ^２３
は本発明化合物（１）における定義と同じである）、−
Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７は本発明化合物
（１）における定義と同じである）、又は−Ｎ（Ｒ
^２８’）（Ｒ^２９’）（ここで、Ｒ^２８’及びＲ^２９’
は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキル
基、置換基を有していてもよいフェニル基、アシル基、
−（ＣＨ_２）_ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ^３０’（ここで、ｐ’は
本発明化合物（１）における定義と同じであり、Ｒ
^３０’は水素原子、置換基を有していてもよいフェニル
基又はＣ_１−６アルキル基（該Ｃ_１−６アルキル基は、
水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していても
よいフェニル基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置
換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ^３１’’）
（Ｒ^３２’’）（ここで、Ｒ^３１’’及びＲ
^３２’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であ
る）、−ＣＯ−Ｒ^３３’（ここで、Ｒ^３３’はＣ_１−６
アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基で
ある）又は−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、
ｒ’およびＲ^３４は本発明化合物（１）における定義と
同じである）である）であり、Ｒ^１６ｂ’〜Ｒ^１６ｎ’
及びＲ^１７ｂ’〜Ｒ^１７ｎ’は同一又は異なって、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、
水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ
^{３１’’’}）（Ｒ^{３２’’’}）（ここで、Ｒ^{３１’’’}
及びＲ^{３２’’’}はＲ^３１’’及びＲ^３２’’と同義で
ある）であり、Ｒ^１８、Ｙおよびｎは本発明化合物
（１）における定義と同じである）である｝であるか、
あるいはＲ^６’及びＲ^７’が隣接する窒素原子と一緒に
なって

【化４４】 ｛ここで、Ｒ^３６及びＲ^３７は本発明化合物（１）にお
ける定義と同じであり；Ｚ’は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、
−Ｃ（Ｒ^４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’）＝Ｎ−、−
Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−
Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’’）
（Ｒ^４３）−Ｎ（Ｒ^４４）−（ここで、Ｒ^{４ ２}、Ｒ
^４２’、Ｒ^４２’’及びＲ^４３は、同一又は異なって水
素原子、Ｃ_１−６アルキル基又は置換基を有していても
よいフェニル基であり、Ｒ^４４は本発明化合物（１）に
おける定義と同じである）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ
^４４’）−（ここで、ＵおよびＲ^４４’は本発明化合物
（１）における定義と同じである）であり；Ｒ
^３８’は、水素原子又は、ハロゲン原子若しくはＣ
_１−６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又
はピリジル基であり；Ｒ^３９’及びＲ^４０’はともに水
素原子であるか、あるいはＲ^３９’及びＲ^{４０ ’}が隣接
する炭素原子と一緒になって、

【化４５】 を形成してもよく；ＷおよびＶ_１は本発明化合物（１）
における定義と同じであり；Ｖ_２’は−Ｏ−、−ＣＨ_２
−又は−Ｎ（Ｒ^４５）−（ここで、Ｒ^４５は、水素原
子、Ｃ_１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよいフェニル基である）であり；Ｖ_３’は−ＣＨ
（Ｒ^４６）−又は−Ｎ（Ｒ^４６’）−（ここで、Ｒ^４６
およびＲ ^４６’は、それぞれ水素原子、ベンジル基、チ
エニル基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ
_１−６アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基
である）である｝を形成してもよい〕である態様；およ
びＲ^６が、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はアラルキ
ル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されても
よい）であり；Ｒ^７が、

【化４６】 ｛ここで、Ｘは本発明化合物（１）における定義と同じ
であり；Ａは、−Ｎ（Ｒ^８’’）−（ここで、Ｒ^８’’
は水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又は置換基を有してい
てもよいアリール基である）、−Ｃ（Ｒ^９’’）（Ｒ
^{１０ ’’}）−（ここで、Ｒ^９’’及びＲ^１０’’は同一
又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ_１−６
アルキル基、Ｃ_１−６ヒドロキシアルキル基又はＣ_２
−７アルコキシカルボニルアミノ基であるか、あるいは
Ｒ^９’’及びＲ^１０’’が隣接する炭素原子と一緒にな
って、Ｃ_３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、
−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは本発明化合物
（１）における定義と同じである）、−ＣＯ−又は単結
合であり；Ｂは、

【化４７】 （ここで、Ｒ^１１’’、Ｒ^１２’’、Ｒ^１３’’、Ｒ
^１４’’又はＲ^１５’’は、同一又は異なって、水素原
子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アル
コキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル
基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール
基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル
基、−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９（ここで、ｐおよび
Ｒ^１９は本発明化合物（１）における定義と同じであ
る）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｒ^２３（ここで、ｒおよび
Ｒ^２３は本発明化合物（１）における定義と同じであ
る）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７は本発明化
合物（１）における定義と同じである）又は−Ｎ（Ｒ
^{２８ ’’}）（Ｒ^２９’’）（ここで、Ｒ^２８’’及びＲ
^２９’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−
（ＣＨ_２）_ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ^３０’’（ここで、ｐ’は
ｐと同義であり、Ｒ^{３０ ’’}は水素原子又はＣ_１−６ア
ルキル基（該Ｃ_１−６アルキル基は、水酸基、トリフル
オロメチル基又はカルボキシル基で置換されてもよい）
である）、−ＣＯＮ（Ｒ^３１）（Ｒ^３２）（ここで、Ｒ
^３１及びＲ^３２は本発明化合物（１）における定義と同
じである）、−ＣＯ−Ｒ^３３（ここで、Ｒ^３３は本発明
化合物（１）における定義と同じである）又は−ＣＯ−
（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、ｒ’およびＲ^３４は
本発明化合物（１）における定義と同じである）であ
る）であり、Ｒ^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ
^１７ｎは本発明化合物（１）における定義と同じであ
り、Ｒ^１８は本発明化合物（１）における定義と同じで
あり、Ｙ’’は−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ^３５）−（ここで、
Ｒ^３５は本発明化合物（１）における定義と同じであ
る）であり、ｎは本発明化合物（１）における定義と同
じである｝であるか、あるいはＲ^６及びＲ^７が隣接する
窒素原子と一緒になって

【化４８】 ｛ここで、Ｒ^３６’’及びＲ^３７’’は、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、
Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、水酸基又は−Ｏ−Ｃ
Ｏ−Ｒ^４１（ここで、Ｒ^４１は本発明化合物（１）にお
ける定義と同じである）であり；Ｚ’’は、−ＣＨ_２−
ＣＨ_２−、−Ｃ（Ｒ^４２）＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２
−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ ^４２’’）（Ｒ^４３）−Ｎ
（Ｒ^４４’’）−（ここで、Ｒ^４２、Ｒ^４２’’及びＲ
^４３は本発明化合物（１）における定義と同じであり、
Ｒ^４４’’は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ
_２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ（Ｕ）
−Ｎ（Ｒ^{４４’’’}）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓで
あり、Ｒ^{４４’’ ’}はＲ^４４’’と同義である）あり；
Ｒ^３８’’は、水素原子又は置換基を有していてもよい
アリール基であり；Ｒ^３９’’及びＲ^４０’’は、同一
又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はＣ
_２−７アルコキシカルボニル基であるか、或いはＲ
^３９’’及びＲ^{４０ ’’}が隣接する炭素原子と一緒にな
って、

【化４９】 を形成してもよく；Ｗ’’は−ＣＯ−又は−ＣＨ_２−で
あり；Ｖ_１およびＶ_２は本発明化合物（１）における定
義と同じであり；Ｖ_３は−ＣＨ（Ｒ^４６’’）−又は−
Ｎ（Ｒ^{４６’’’}）−（ここで、Ｒ^{４６’ ’}及びＲ
^{４６’’’}は、同一又は異なって、水素原子又は置換基
を有していてもよいアリール基である）である｝を形成
してもよい〕である態様が挙げられる。次に各種置換基
又は置換位置についてより詳しく述べると以下の通りで
ある。Ｒ^１において好ましくは、水素原子である。Ｒ^２
において好ましくは、水素原子である。Ｒ^３において好
ましくは、Ｃ_１−６アルキル基又はハロゲン原子であ
り、特に好ましくは塩素原子である。Ｒ^４において好ま
しくは、水素原子である。Ｒ^５において好ましくは、水
素原子である。Ｒ^７において好ましくは、Ｘが＝Ｏ又は
−ＮＨであり、Ａが単結合であり、Ｂが

【化５０】 （式中、各記号は前記と同義である）である。Ｒ^６にお
いて好ましくは、水素原子であるか、又はＲ^６とＲ^７が
隣接する窒素原子と一緒になって、

【化５１】 （式中、各記号は前記と同義である）を形成する。

【００３９】本発明化合物（１）の好適な具体例を以下
に列挙する：安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２−ヒドロキシ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェ
ニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオ
ン酸、安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸
２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−
メチル）ヒドラジド、５−アミノチアゾール−４−カル
ボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−フルオロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、シ
クロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェン
−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ニトロ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、２−メチル安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−メトキシ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、２−クロロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノカルボニル）安息香酸メチルエステル、シクロヘキサ
ンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、２，４−ジクロロ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、２，６−ジクロロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジド、４−フルオロ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、３−トリフルオロメチル安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、４−トリフルオロメチル安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−
（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５，７−ジク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−ア
ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２
−アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香
酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、３−アミノ−４−（２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
ルボニル）安息香酸メチルエステル、３−アミノイソニ
コチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、イソニコチン酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、ピリジン−２−カルボ
ン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、３−（ジメチルアミノ）安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
ル）フェニル）アセトアミド、Ｎ−（２−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノカルボニル）フェニル）アセトアミド、４−フルオロ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）−２−メチルヒドラジド、２−（２−（２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステ
ル 、２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキ
シ）酢酸 、２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、２−メチルアミノ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−クロロ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド、２−アミノ−６−クロロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
ル）アニリノ）酢酸、２−アミノ安息香酸 ２−（５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メ
チル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、メチル ２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
ル）カルバメート、２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フ
ェニル ジメチルカルバメート、２−アミノ安息香酸
２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息
香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２−（２−ヒドロキシエトキシ）
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、２−（３−（２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
ルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、２−（３
−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、２−
（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、２−メチルチアゾール−４
−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、４−（２Ｈ−[１，２，
４]トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、３−（２Ｈ−[１，２，４]トリアゾール−３−イ
ル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、１，３−ジヒドロキシ−
２−プロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェ
ニル）カルバメート、３−（（２−（２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカル
ボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジ
メチルプロピオン酸、チオフェン−２−カルボン酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、フラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジクロロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−ピ
ロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−イミダ
ゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、ピラジン−２
−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェン−３−カルボ
ン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、フラン−３−カルボン酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、５−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、３−クロロチオフェン−２−カルボン酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カ
ルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド、５−メチルチオフェン−２−
カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド、３−メチルチオフェン−２
−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、２，６−ジフルオロ安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド、２，３−ジフルオロ安息香酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジ
ド、３，４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド、２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミ
ノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２
−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フ
ルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−ピラゾール−４
−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド、メチル （２−（２−
（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、１−
メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド、チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４Ｈ
−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２
−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、フェニル （２−（２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
ル）フェニル）カルバメート、ベンジル （２−（２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、２−ヒ
ドロキシエチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フ
ェニル）カルバメート、３−ヒドロキシプロピル （２
−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメー
ト、２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カル
バモイルオキシ）酢酸、２−（（２−（２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
ルボニル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２
−メチルマロン酸、メチル ２−（２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボ
ニル）フェニルカルバメート、シクロヘキサンカルボン
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）−１−メチルヒドラジド、チオフェン−２−カル
ボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸 ２−
（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安
息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−
（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸
２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安
息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド、６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピ
ロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロ
オロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３
−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（４−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラ
ジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒド
ラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）
ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）
ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒド
ラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−
メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ
−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−
（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラ
ジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒ
ドラジド、３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メ
トキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボニル）ヒドラジド、５−アミノ−２−メチ
ルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，
３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−
３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 （２，３−ジヒドロ−２，４−ジオキソ
−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ
−２−チオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−
ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナゾリン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （３，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−
３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−
オキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−
テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−５Ｈ−ベンゾ［ｅ］
［１，４］ジアゼピン−４−イル）アミド、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３，４，
５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−ベンゾ［ｆ］
［１，４］オキサアゼピン−４−イル）アミド、５−イ
ソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキ
ナゾリン−３−イル）アミド、５−イソプロピル−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
ン−３−イル）アミド、５−フルオロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ
−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、６
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，
２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
ン−３−イル）アミド、３−（（５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カ
ルボン酸メチルエステル、３−（（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−
カルボン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジ
オキソ−６−（トリフルオロアセチルアミノ）キナゾリ
ン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 （６−アミノ−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−ク
ロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
ソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （７−クロロ−１，２，
３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−
３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 （８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミ
ド、２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸、２
−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸メチルエ
ステル、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
ソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
ン−３−イル）アミド、５−エチル−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−
２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６，７
−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４
−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，
４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２，４−ジオキソキ
ナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−６−ヒドロキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−
３−イル）アミド、酢酸 ３−（（５−メチル−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−６−
イルエステル、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−
ジオキソ−１−プロピルキナゾリン−３−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２，４
−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、Ｎ−（１，
２，３，４−テトラヒドロ−７−ニトロ−２，４−ジオ
キソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸アミド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソパーヒ
ドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−２−チ
オキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４
−ジオキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−
イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルパーヒドロピリ
ミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 （１−（４−フルオロフェニ
ル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−２−イ
ル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３
−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピ
リミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 （１−（２−フルオロフェニ
ル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イ
ル）アミド、５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒ
ドロピリミジン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−
１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１−（３−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパー
ヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ
−１−（ｍ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｐ−トリル）パー
ヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−クロロ
フェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−
３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｏ−トリ
ル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）
−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１
−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダ
ゾリジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニル
−２−チオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−
オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−フェニル
イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−１，３−
ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ]イミダゾー
ル−２−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−１，３−ジオキソ−パ
ーヒドロピロロ［１，２−ｃ]イミダゾール−２−イ
ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 （（４Ｓ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソ
イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−４−ベン
ジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）ア
ミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（１−メチル−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダ
ゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−
（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−３−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−フルオロフェニ
ル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキ
ソ−４−（２−チエニル）イミダゾリジン−１−イル）
アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−フルオロフェニ
ル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキ
ソ−４−（４−クロロフェニル）イミダゾリジン−１−
イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−
ヒドロキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフ
ェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−
２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミ
ダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（フェニルチオカルボニル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジド、５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−オキ
ソ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フル
オロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３
−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラ
ジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（アニリノカルボニル）−２−メチルヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（２−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（３−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（４−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジ
ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（１−フェニルシクロプロパン）カルボニル）ヒ
ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ン酸 ２−（（１−フェニルシクロペンタン）カルボニ
ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロヘキサン）カ
ルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルプロパノイル）
ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノ
イル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（２−メチル−２−フェニルプロパ
ノイル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボン酸 ２−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フ
ェニルアセチル）ヒドラジド、Ｎ−（２−（２−（５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ノ）−２−オキソ−１−フェニルエチル）アセトアミ
ド、２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）
カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンス
ルホン酸塩、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸
２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホ
ン酸塩、３−ジメチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド 塩酸塩、２−アミノ−４−フルオロ
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２
−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−
トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５
−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸
２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホ
ン酸塩、３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トル
エンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ
−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロ
ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−
クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−
トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イ
ミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニ
ル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２
−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブ
テン二酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メ
チル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニ
ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸
塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド
メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−
イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジ
フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メ
タンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニ
ル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）
ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフル
オロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタン
スルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール
−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンス
ルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−
トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５
−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオ
ロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２
−ジメチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸
２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ安息
香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ
−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエン
スルホン酸塩、および２−アミノ−４−フルオロ安息香
酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩。

【００４０】上記左端の数字は、実施例番号に相当する
（但し、１−１、２−１、３−１、４−１、５−１およ
び６−１はそれぞれ実施例１、２、３、４、５および６
に相当する）。これらの中でも、より好ましい具体例と
しては、上記１−１〜１−１４３および６−１〜６−３
５で挙げられる化合物であり、さらに好ましくは上記６
−１〜６−３５で挙げられる化合物である。

【００４１】ここで本発明化合物（１）は、場合によっ
ては水和物又は溶媒和物であってもよく、またそのプロ
ドラック及び代謝物についても包含されるものである。
本発明における「プロドラッグ」とは、化学的又は代謝
的に分解し得る基を有し、加水分解や加溶媒分解によっ
て、又は生理的条件下で分解することによって医薬的に
活性を示す本発明化合物（１）の誘導体である。例え
ば、化合物の水酸基に対して、−ＣＯ−アルキル、−Ｃ
Ｏ₂−アルキル、−ＣＯＮＨ−アルキル、−ＣＯ−アル
ケニル、−ＣＯ₂−アルケニル、−ＣＯＮＨ−アルケニ
ル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ₂−アリール、−ＣＯＮ
Ｈ−アリール、−ＣＯ−複素環、−ＣＯ₂−複素環、−
ＣＯＮＨ−複素環（該アルキル、アルケニル、アリー
ル、複素環はハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アル
コキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残基、−
ＰＯ₃Ｈ₂、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＰＯ₃Ｈ₂、−ＯＳＯ₃Ｈ等で
置換されてもよい。）、−ＣＯ−ポリエチレングリコー
ル残基、−ＣＯ₂−ポリエチレングリコール残基、−Ｃ
Ｏ−ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル残
基、−ＣＯ₂−ポリエチレングリコールモノアルキルエ
ーテル残基又は−ＰＯ₃Ｈ₂等が置換したものや、化合物
のアミノ基に対して、−ＣＯ−アルキル、−ＣＯ₂−ア
ルキル、−ＣＯ−アルケニル、−ＣＯ₂−アルケニル、
−ＣＯ₂−アリール、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−複素
環、−ＣＯ₂−複素環（該アルキル、アルケニル、アリ
ール、複素環は、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、
アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残
基、−ＰＯ₃Ｈ₂、−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＰＯ₃Ｈ₂、−ＯＳＯ₃
Ｈ等で置換されてもよい。）、−ＣＯ−ポリエチレング
リコール残基、−ＣＯ₂−ポリエチレングリコール残
基、−ＣＯ−ポリエチレングリコールモノアルキルエー
テル残基、−ＣＯ₂−ポリエチレングリコールモノアル
キルエーテル残基又は−ＰＯ₃Ｈ₂等が置換したもの、あ
るいは化合物のカルボキシ基に対して、アルコキシ基、
アリールオキシ基（該アルコキシ基、アリールオキシ基
はハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、
カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残基、−ＰＯ₃Ｈ₂、
−ＳＯ₃Ｈ、−ＯＰＯ₃Ｈ ₂、−ＯＳＯ₃Ｈ等で置換されて
もよい。）、ポリエチレングリコール残基又はポリエチ
レングリコールモノアルキルエーテル残基等が置換した
もの挙げられる。

【００４２】本発明を糖尿病の治療薬として用いる場
合、全身的或いは局所的に、経口若しくは非経口で投与
される。投与量は年齢、体重、症状、治療効果等により
異なるが、通常成人一人当たり、１回に１０ｍｇ〜１ｇ
の範囲で、１日１回〜数回が投与される。

【００４３】本発明化合物（１）は、経口投与のための
固体組成物及び液体組成物、若しくは非経口投与のため
の注射剤等の製剤とするために適当な希釈剤、分散剤、
吸着剤、溶解剤等を混合することができる。

【００４４】また、本発明化合物（１）はヒトは勿論の
こと、ヒト以外の動物、例えば哺乳類の糖尿病の治療及
び予防にも用いることができる。

【００４５】本発明化合物（１）は、通常医薬で行われ
ている一般的な方法で、１剤又は複数の他の薬剤と併用
することができる。本発明化合物（１）と併用可能な薬
剤は種々あるが、特に高脂血症治療薬、糖尿病治療薬が
好ましい。

【００４６】併用可能な高脂血症治療薬としては、スタ
チン系のものが挙げられ、具体的には、ロバスタチン、
シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、ア
トルバスタチン、セリバスタチンなどが挙げられる。同
様に、併用可能な糖尿病治療薬としては、インスリン製
剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホ
ンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害
薬、インスリン抵抗性改善薬などが挙げられ、各治療薬
の具体例は以下のとおりである。例えば、インスリン製
剤としてはインスリンなど、スルホニル尿素薬として
は、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミ
ド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グ
リクラジド、ナテグリニドなど、スルホンアミド薬とし
てはグリブゾールなど、ビグアナイド薬としては、塩酸
メトホルミン、塩酸ブホルミンなど、αグルコシターゼ
阻害薬としては、ボグリボース、アカルボースなど、イ
ンスリン抵抗性改善薬としては、塩酸ピオグリタゾンな
どが挙げられる。

【００４７】また、本発明者らはこれまで糖尿病治療薬
と併用されていなかったＨＬＧＰａ阻害薬を併用するこ
とにより、各薬剤単独の場合に比べて糖尿病の治療およ
び予防効果を相乗的に発揮することができることを見出
した。すなわち、本発明化合物（１）を糖尿病治療薬と
併用することは効果の面で有用である。

【００４８】次に、化合物（１）で表わされるインドー
ル化合物の製造方法の一例を説明するが、本発明の製造
方法はこれに限定されるものではない。また、後述の反
応を行う際に、当該部位以外の官能基については必要に
応じてあらかじめ保護しておき、適当な段階においてこ
れを脱保護してもよい。各工程で使用する溶媒の使用量
は、反応混合物を撹拌できれば特に限定はない。また、
各工程で使用する試薬は、目的とする反応を阻害しない
限り、その水和物や塩などを用いることもできる。更
に、各工程において、反応は通常行われる方法で行えば
よく、単離精製は結晶化、再結晶化、カラムクロマトグ
ラフィー、分取ＨＰＬＣ等の慣用される方法を適宜選択
し、又は組み合わせて行えばよい。

【００４９】製造方法１ 一般式（１）で表される化合物が、Ｒ^７が−Ｃ（＝Ｏ）
−環Ｄ又−Ｃ（＝ＮＨ）−環Ｄ（式中、環Ｄは式（ａ）
〜（ｓ）で表される基から選ばれる基である）である場
合の製造方法について以下に例示する。

【化５２】

【００５０】（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５
は前記と同義であり、Ｒ^６’は、水素原子、Ｃ_１−６ア
ルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲ
ン原子で置換されてもよい）であり、Ｘ_１はハロゲン原
子であり、Ｘ_２はハロゲン原子又は水酸基であり、環Ｄ
は式（ａ）〜（ｓ）で表される基から選ばれる基であ
る。）

【００５１】工程１−１ 一般式（２）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在
下、一般式（３）で表される化合物と反応させることに
より、一般式（４）で表される化合物を得ることができ
る。反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナト
リウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ
−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキ
ルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウ
ムアミド、リチウムビストリメチルシリルアジド等のア
ルカリ金属アジド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸
アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等
のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基が挙げられ、好
ましくは水素化ナトリウムである。溶媒としては、例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリ
ム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピ
ルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系
溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステ
ル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これ
らは単独又は併用することができる。本反応における好
ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
反応温度は通常−５０℃〜５０℃で、好ましくは−２０
℃〜室温である。反応時間は通常１時間〜１０時間で、
好ましくは１時間〜５時間で、より好ましくは２時間〜
５時間である。

【００５２】工程１−２ 一般式（４）で表される化合物を溶媒中、縮合剤の存在
下、一般式（５）で表される化合物と反応させることに
より、一般式（６）で表される化合物を得ることができ
る。溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のア
ルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げ
られ、これらは単独又は併用することができる。本反応
における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドである。縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例
えば、酸クロリド法、混合酸無水物法等）で用いる縮合
剤であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾト
リアゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プ
ロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合
わせが好ましい。反応温度は通常−２０℃〜５０℃で、
好ましくは０℃〜室温である。反応時間は通常１時間〜
４８時間で、好ましくは２時間〜２４時間である。

【００５３】工程１−３ 一般式（６）で表される化合物を溶媒中、縮合剤又は塩
基を用いて一般式（７）で表される化合物と反応させる
ことにより、目的化合物の一つである一般式（１−２）
で表される化合物を得ることができる。尚、本反応をス
ムーズに行うためには、塩基を用いることができる。例
えば、一般式（７）において、Ｘ_２が水酸基である場合
には縮合剤を用い、スムーズに行うために、さらに塩基
を用いてもよい。また、Ｘ_２がハロゲン原子である場合
には縮合剤を用いずとも、塩基を用いることで反応をス
ムーズに行うができる。反応に用いる溶媒としては、例
えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテ
ル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等
の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶
媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸
エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；
アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又
は併用することができる。本反応における好ましい溶媒
は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦである。縮
合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロ
リド法、混合酸無水物法等）で用いる縮合剤であればよ
く、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一
水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３
−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好まし
い。塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の有機塩基などが挙げられ、好ましくは
トリエチルアミンである。反応温度は通常−１０℃〜６
０℃で、好ましくは０℃〜室温である。反応時間は通常
１０分以上、好ましくは１時間〜２４時間で、より好ま
しくは３時間〜１５時間で、さらに好ましくは３時間〜
１２時間である。

【００５４】工程１−４ 一般式（５）で表される化合物を溶媒中、縮合剤を用い
て一般式（７）で表される化合物と縮合反応させること
により、一般式（８）で表される化合物を得ることがで
きる。溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエ
ン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロ
メタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のア
ルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル
等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げ
られ、これらは単独又は併用することができる。本反応
における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドである。縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例
えば、酸クロリド法、混合酸無水物法）で用いる縮合剤
であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロ
ピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わ
せが好ましい。反応温度は通常−３０℃〜５０℃で、好
ましくは−２０℃〜室温である。反応時間は通常１時間
〜４８時間で、好ましくは１２時間〜２４時間である。

【００５５】工程１−５ 一般式（８）で表される化合物を溶媒中、縮合剤を用い
て一般式（４）で表される化合物と縮合反応させること
により、目的化合物の一つである一般式（１−２）で表
される化合物を得ることができる。溶媒としては、例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル
系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の
炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ
ｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチ
ル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセ
トン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併
用することができる。本反応における好ましい溶媒は、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。縮合剤として
は、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロリド法、混
合酸無水物法）で用いる縮合剤であればよく、その中で
も、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物と１−
（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカル
ボジイミド塩酸塩との組み合わせが好ましい。反応温度
は通常−３０℃〜５０℃で、好ましくは−２０℃〜室温
である。反応時間は通常１時間〜４８時間で、好ましく
は１時間〜２４時間である。

【００５６】工程１−６ 一般式（６）で表される化合物を溶媒中、一般式（９）
で表される化合物又はそれと同等な試薬（例えば、メチ
ルベンズイミデート塩酸塩等）と反応させることによ
り、目的化合物の一つである一般式（１−３）で表され
る化合物を得ることができる。溶媒としては、例えば、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶
媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化
水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒ
ｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢
酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用する
ことができる。本反応における好ましい溶媒は、メタノ
ールである。反応温度は通常−３０℃〜５０℃で、好ま
しくは０℃〜室温である。反応時間は通常３時間〜４８
時間で、好ましくは１２時間〜２４時間である。

【００５７】製造方法２ 一般式（１）で表される化合物が、Ｒ^６及びＲ^７が結合
する窒素原子と一緒になって、

【化５３】 （式中、Ｚ、Ｒ^３６及びＲ^３７は前記と同じである）で
ある場合について以下に例示する。

【化５４】

【００５８】（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、
Ｒ^６’、Ｒ^４４’及び環Ｄは前記と同じであり、Ｒ^６’
は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はアラルキル基
（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよ
い）であり、Ｒ^３６’及びＲ^３７’は水素原子、ハロゲ
ン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基又
は水酸基であり、Ｒ^４２’はＣ_１−６アルキル基であ
る）。

【００５９】工程２−１ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化５５】 （ここで、Ｒ^１２’及びＲ^１３’は、同一又は異なっ
て、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキ
ル基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は水酸基であり（Ｒ
^１２’及びＲ^１３’は、Ｒ^３６’及びＲ^３７’と同義で
ある）、Ｒ^４４は前記と同じである）で表される化合物
を溶媒中、ホスゲン等価体（例えば、カルボジイミダゾ
ール、トリホスゲン等、好ましくはトリホスゲン）を用
いて反応を行うことにより、目的化合物の一つである一
般式（１−４）で表される化合物を得ることができる。
試薬としては、上記２種類の試薬以外に、ジホスゲン、
クロロ炭酸エチル等を用いることができる。反応に用い
る溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソ
プロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコ
ール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等の
エステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等が挙げ
られ、これらは単独又は併用することができる。本反応
における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、ＴＨＦと水との混合液である。また本反応は塩基の
使用が好ましい。使用できる塩基としては、例えば、水
酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム（重曹）、炭酸カ
リウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ジアザビシク
ロウンデセン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
ウンデカ−７−エン等の有機塩基であり、好ましくは炭
酸水素ナトリウムである。反応温度は通常−１０℃〜６
０℃で、好ましくは０℃〜室温である。反応時間は通常
１時間以上で、好ましくは１時間〜２４時間で、より好
ましくは３時間〜２４時間で、好ましくは６時間〜１２
時間である。

【００６０】工程２−２ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化５６】 （ここで、Ｒ^１２’及びＲ^１３’は前記と同義である）
で表される化合物を、工程２−１と同様な反応に付すこ
とにより、目的化合物の一つである一般式（１−５）で
表される化合物を得ることができる。

【００６１】工程２−３ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化５７】 （ここで、Ｒ^１２’、Ｒ^１３’及びＲ^４４’は前記と同
じである）で表される化合物を溶媒中、チオカルボニル
化合物と反応させることにより、目的化合物の一つであ
る一般式（１−６）で表される化合物を得ることができ
る。反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメ
トキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等
の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用するこ
とができる。本反応における好ましい溶媒は、テトラヒ
ドロフランである。チオカルボニル化合物としては、例
えば、チオカルボニルジイミダゾール、二硫化炭素、チ
オホスゲン等であり、好ましくはチオカルボニルジイミ
ダゾールである。また本反応においては、塩基の使用が
望まれることもある。使用される塩基としては、例え
ば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリ
ウム等の無機塩基；トリエチルアミン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩
基である。反応温度は通常−１０℃〜６０℃で、好まし
くは０℃〜室温である。反応時間は通常１時間〜１２時
間で、好ましくは２時間〜６時間である。

【００６２】工程２−４ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化５８】 （ここで、Ｒ^１２’ 及びＲ^１３’は前記と同じであ
る）で表される化合物を溶媒中、酸の存在下、オルト酢
酸エステル又はギ酸若しくはその誘導体と反応させるこ
とにより、目的化合物の一つである一般式（１−７）で
表される化合物を得ることができる。溶媒としては、例
えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテ
ル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等
の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶
媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸
エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；
アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ギ酸等の極性溶媒等が挙げられ、これらは
単独又は併用することができる。本反応における好まし
い溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。反応
に用いる酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の無機
酸；トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げ
られ、好ましくはメタンスルホン酸である。オルト酢酸
エステルとしては、オルト酢酸メチルが好ましい。ギ酸
およびその誘導体としては、例えば、ギ酸、オルトギ酸
エチルなどが挙げられ、中でもギ酸が好ましい。反応温
度は通常−１０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜室温
である。反応時間は通常３０分〜１２時間で、好ましく
は３０分〜６時間で、より好ましくは１時間〜６時間で
ある。

【００６３】工程２−５ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化５９】 （ここで、Ｒ^１２’ 及びＲ^１３’は前記と同じであ
る）で表される化合物を加熱下、ギ酸と反応させること
により、目的化合物の一つである一般式（１−８）で表
される化合物を得ることができる。反応温度は通常８０
℃〜３００℃で、好ましくは１００℃〜２００℃であ
る。反応時間は通常４時間〜２４時間で、好ましくは５
時間〜１２時間である。

【００６４】工程２−６ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化６０】 （ここで、Ｒ^１２’及びＲ^１３’は前記と同じである）
で表される化合物を溶媒中、有機塩基（例えば、ピリ
ジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム等）の存
在下、アセチルハライド化合物（例えば、アセチルクロ
ライド、アセチルブロマイド等）と反応させる。更に
得られた化合物を単離することなく、塩基及びヨウ化ナ
トリウムなどを用いて環化することにより目的化合物の
一つである一般式（１−９）で表される化合物を得るこ
とができる。およびにおける溶媒としては、例え
ば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル
系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の
炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔ
ｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチ
ル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセ
トン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併
用することができる。本反応における好ましい溶媒は、
テトラヒドロフラン、酢酸エチル若しくはＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドであるか、又はこれらの混合溶媒であ
る。反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナト
リウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ
−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキ
ルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウ
ムアミド、リチウムビストリメチルシリルアジド等のア
ルカリ金属アミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
アルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カ
リウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸
アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等
のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基が挙げ
られ、好ましくは炭酸カリウムである。反応温度は通常
−３０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜８０℃で、好
ましくは０℃〜室温である。反応時間は通常１時間〜２
４時間で、好ましくは１時間〜１５時間で、好ましくは
２時間〜１２時間である。

【００６５】工程２−７ 工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表
される化合物のうち、環Ｄが

【化６１】 （ここで、Ｒ^１２’ 及びＲ^１３’は前記と同義であ
る）で表される化合物を溶媒中、縮合剤の存在下、環化
することにより、目的化合物の一つである一般式（１−
１０）で表される化合物を得ることができる。溶媒とし
ては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム
等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、
キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロ
ゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルア
ルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶
媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル
系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これら
は単独又は併用することができる。本反応における好ま
しい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。縮
合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロ
リド法、混合酸無水物法等）で用いる縮合剤であればよ
く、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一
水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３
−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好まし
い。反応温度は通常−３０℃〜６０℃で、好ましくは０
℃〜室温である。反応時間は通常５時間〜２４時間で、
好ましくは１０時間〜２０時間である。

【００６６】製造方法３ 一般式（１）で表される化合物が、Ｒ^６及びＲ^７が隣接
する窒素原子と一緒になって、

【化６２】 （式中、Ｗ、Ｒ^３８’、Ｒ^３９及びＲ^４０は前記と同義
であり、Ｒ^３８’はアリール基である）を形成する場合
の製造方法について以下に例示する。

【化６３】

【００６７】（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、
Ｒ^６’、Ｒ^３８’、Ｒ^３９及びＲ^４０は前記と同義であ
り、ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基であ
る）。

【００６８】工程３−１ 工程１−２で得られた一般式（６）で表される化合物と
一般式（１０）で表される化合物を、工程１−３と同様
な縮合反応に付すことにより一般式（１１）で表される
化合物を得ることができる。

【００６９】工程３−２ 一般式（１１）で表される化合物のｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニル基を酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸、
臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等、）で脱保護し
た後、得られたアミノ化合物を塩基の存在下、ホスゲン
等価体（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホス
ゲン等）で環化することにより、目的化合物の一つであ
る一般式（１−１１）で表される化合物を得ることがで
きる。反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジ
メトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエ
ーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレ
ン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエ
タン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアル
コール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、水等の極性溶媒等が挙げられ、これら
は単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能で
ある。本反応において用いる好ましい溶媒としては、テ
トラヒドロフランである。反応に用いる塩基としては、
例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカ
リ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメ
トキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチ
ルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロ
ピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチ
ルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウ
ム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等
の有機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミンで
ある。反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは室
温〜６０℃である。反応時間は通常１時間〜４８時間
で、好ましくは１時間〜２５時間、より好ましくは２時
間〜２４時間である。

【００７０】工程３−３ 工程３−２と同様にして、一般式（１１）で表される化
合物のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を酸（例えば、
トリフルオロ酢酸、塩酸等）で脱保護した後、塩基の存
在下、チオカルボニル化試薬（例えば、チオカルボニル
ジイミダゾール、二硫化炭素、チオホスゲン等）で環化
することにより、目的化合物の一つである一般式（１−
１２）で表される化合物を得ることができる。

【００７１】工程３−４ 一般式（１２）で表される化合物を、アセトニトリル中
で一般式（１３）で表される化合物と反応させることに
より、一般式（１４）で表される化合物を得ることがで
きる。反応温度は通常５０℃〜２００℃で、好ましくは
８０℃〜１００℃である。反応時間は通常１時間〜１０
時間で、好ましくは２時間〜５時間である。

【００７２】工程３−５ 工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合
物と一般式（１４）で表される化合物を反応させること
により、一般式（１５）で表される化合物を得ることが
できる。

【００７３】工程３−６ 一般式（１５）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在
下、ホスゲン等価体（例えばトリホスゲン、カルボニル
ジイミダゾール、ジホスゲン等）で環化することによ
り、目的化合物の一つである一般式（１−１３）で表さ
れる化合物を得ることができる。反応に用いる溶媒とし
ては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリ
ム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶
媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
等の極性溶媒、ジメチルアニリン等が挙げられ、これら
は単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能で
ある。本反応において用いる好ましい溶媒としては、テ
トラヒドロフランである。反応に用いる塩基としては、
例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカ
リ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメ
トキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ
金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチ
ルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロ
ピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチ
ルシリルアジド等のアルカリ金属アジド；炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素
塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カ
リウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウ
ム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８
−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等
の有機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミンで
ある。反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは０
℃〜室温である。反応時間は通常１時間〜２４時間で、
好ましくは４時間〜１０時間である。

【００７４】工程３−７ 一般式（１５）で表される化合物を溶媒中、ホルマリン
等価体（例えば、パラホルムアルデヒド、ジメトキシメ
タン、ジブロモメタン等）で環化することにより、目的
化合物の一つである一般式（１−１４）で表される化合
物を得ることができる。反応に用いる溶媒としては、例
えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニ
ルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、
ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒、ジメ
チルアニリン等が挙げられ、これらは単独又は併用する
ことができ、或は無溶媒でも可能である。本反応におい
て用いる好ましい溶媒としては、メタノール、エタノー
ルである。本反応は、酸又は塩基の存在下に行うのが好
ましい。反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは
０℃〜室温である。反応時間は通常１時間〜１０日で、
好ましくは１日〜１０日で、より好ましくは１日〜３日
である。尚、一般式（１−１４）で表される化合物（但
し、Ｒ^３８’は水素原子である）は、上記工程３−７の
方法だけでなく、次のような方法で製造することができ
る：式

【化６４】 （式中、各記号は前記と同義である）で表される化合物
を還元する。還元は常法で行うことができ、例えば、一
般式（１−１４’）で表される化合物を、水素化シアノ
ホウ素ナトリウムなどの還元剤と反応させることによ
り、所望の化合物を製造することができる。

【００７５】製造方法４ 一般式（１）で表される化合物が、Ｒ^６及びＲ^７が隣接
する窒素原子と一緒になって、

【化６５】 （式中、Ｖ_１、Ｖ_２及びＶ_３は前記と同じである）であ
る場合について以下に例示する。

【化６６】

【００７６】（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、
Ｒ^５’及びＲ^４６は前記と同じであり、ｂｏｃはｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニル基である）。

【００７７】工程４−１ 工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合
物と一般式（１６）で表される化合物を反応させること
により、一般式（１７）で表される化合物を得ることが
できる。

【００７８】工程４−２ 通常行われるアミノ保護基の脱保護反応であり、一般式
（１７）で表される化合物を溶媒中で酸を用いて脱保護
することにより、一般式（１８）で表される化合物を得
ることができる。溶媒としては、例えば、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメ
トキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、
エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極
性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することが
できる。本反応における好ましい溶媒は、ジオキサン、
ジクロロエタン、トリフルオロ酢酸である。反応に用い
る酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸等
の無機酸；トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸
が挙げられ、好ましくはトリフルオロ酢酸である。反応
温度は通常−１０℃〜６０℃で、好ましくは０℃〜６０
℃で、より好ましくは０℃〜室温である。反応時間は通
常１時間以上、好ましくは１〜２０時間で、より好まし
くは１時間〜１２時間で、さらに好ましくは４時間〜６
時間である。

【００７９】工程４−３ 一般式（１８）で表される化合物を溶媒中、ホスゲン等
価体（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲ
ン、ジホスゲン、クロロ炭酸エチル等）で環化すること
により、目的化合物の一つである一般式（１−１５）で
表される化合物を得ることができる。反応に用いる溶媒
としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリ
ム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶
媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水
等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用する
ことができ、或は無溶媒でも可能である。本反応におい
て用いる好ましい溶媒としては、テトラヒドロフランで
ある。本反応においては、塩基を使用すると反応が円滑
に進行することがある。反応温度は通常−１０℃〜１０
０℃で、好ましくは０℃〜室温である。反応時間は通常
０．５時間〜２４時間で、好ましくは１時間〜３時間で
ある。

【００８０】工程４−４ 工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合
物と一般式（１９）で表される化合物を反応させること
により、一般式（２０）で表される化合物を得ることが
できる。

【００８１】工程４−５ 工程４−３と同様にして、一般式（２０）で表される化
合物をホスゲン等価体（例えばカルボニルジイミダゾー
ル、トリホスゲン、ジホスゲン、クロロ炭酸エチル等）
で環化することにより、目的化合物の一つである一般式
（１−１６）で表される化合物を得ることができる。

【００８２】工程４−６ 工程３−３と同様にして、一般式（２０）で表される化
合物をチオカルボニル化試薬（例えば、チオカルボニル
ジイミダゾール、二硫化炭素、チオホスゲン等）で環化
することにより、目的化合物の一つである一般式（１−
１７）で表される化合物を得ることができる。

【００８３】工程４−７ 工程３−７と同様にして、一般式（２０）で表される化
合物をホルマリン等価体（例えば、パラホルムアルデヒ
ド、ジメトキシメタン、ジブロモメタン等）で環化する
ことにより、目的化合物の一つである一般式（１−１
８）で表される化合物を得ることができる。

【００８４】工程４−８ 工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合
物と一般式（２１）で表される化合物を反応させること
により、一般式（２２）で表される化合物を得ることが
できる。

【００８５】工程４−９ 一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在
下、１，２−ジブロモエタン又は１，２−ジクロロエタ
ンと反応させることにより、目的化合物の一つである一
般式（１−１９）で表される化合物を得ることができ
る。１，２−ジブロモエタンおよび１，２−ジクロロエ
タンのどちらか一方を反応に使用する。反応に用いる溶
媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグ
リム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；クロロベンゼン等のハロゲン化系溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−
ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙
げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無
溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶
媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。反
応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、
水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウム
エトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ
−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチ
ルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチ
ウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミ
ド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ
金属アミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アル
カリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリ
ン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ
−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基が挙げられ、
好ましくは炭酸カリウムである。反応温度は通常０℃〜
１００℃で、好ましくは室温℃〜７０℃である。反応時
間は通常１時間〜４８時間で、好ましくは２時間〜２４
時間である。

【００８６】製造方法５ 一般式（１）で表される化合物が、Ｒ^７が−Ｃ（＝Ｏ）
−Ａ’−環Ｄ（式中、Ａ’が−Ｎ（Ｒ^８）−、−Ｃ（Ｒ
^９）（Ｒ^１０）−又は−ＣＯ−であり環Ｄは前記と同義
である）である場合の製造方法について以下に例示す
る。

【化６７】

【００８７】（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、
Ｒ^６’、Ｒ^９、Ｒ^１０及び環Ｄは前記と同じである）

【００８８】工程５−１ 工程１−２で得られた一般式（６）で表される化合物を
一般式（２３）で表される化合物と溶媒中で反応させる
ことにより、目的化合物の一つである一般式（１−２
０）で表される化合物を得ることができる。反応に用い
る溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、
ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベ
ンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系
溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系
溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒、ジメチルアニリン等が挙げられ、これらは単
独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能であ
る。本反応において用いる好ましい溶媒としては、ジオ
キサンである。反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ま
しくは室温〜８０℃である。反応時間は通常１時間〜１
２時間で、好ましくは１時間〜６時間、より好ましくは
２時間〜６時間である。

【００８９】工程５−２ 工程５−１と同様にして、一般式（６）で表される化合
物を一般式（２４）で表される化合物と反応させること
により、目的化合物の一つである一般式（１−２１）で
表される化合物を得ることができる。

【００９０】工程５−３ 一般式（６）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在
下、一般式（２５）で表される化合物と反応させること
により、目的化合物の一つである一般式（１−２２）で
表される化合物を得ることができる。反応に用いる溶媒
としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリ
ム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶
媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶
媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用すること
ができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用
いる好ましい溶媒としては、テトラヒドロフランであ
る。反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナト
リウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ
−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキ
ルリチウム；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカ
リ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム
等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アル
カリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリ
ン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ
−メチルモルホリン等の有機塩基が挙げられ、好ましく
はトリエチルアミンである。反応温度は通常０℃〜１０
０℃で、好ましくは室温〜６０℃である。反応時間は通
常１時間〜１２時間で、好ましくは１時間〜６時間、よ
り好ましくは２時間〜６時間である。

【００９１】工程５−４ 工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合
物と一般式（２６）で表される化合物を反応させること
により、目的化合物の一つである一般式（１−２３）で
表される化合物を得ることができる。本発明化合物
（１）の塩が所望の場合には、上記製造方法１〜５で得
られたフリーの本発明化合物（１）を常法に従って塩に
変換することができる。

【００９２】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、
以下の式において、「ｂｏｃ」とはｔｅｒｔ−ブトキシ
カルボニルを意味する。

【００９３】実施例１ 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）ヒドラジド ａ）５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ヒドラジド ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１．
９６ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物
（ＨＯＢｔ・Ｈ_２Ｏ）（１．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍｌ）に溶解し、これ
に１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチ
ルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（２．５８ｇ）を加
えた。この溶液を室温で３時間攪拌した。この溶液を氷
浴で冷却してからヒドラジン水和物（２．４ｍｌ）を加
えた。この溶液を室温で１１時間攪拌した。この反応液
に水（２０ｍｌ）をゆっくりと加えた。析出した固体を
ろ取し減圧乾燥して表題化合物（２．２４ｇ）（ＤＭＦ
１５％を残存溶媒として含む）を得た。このサンプルを
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で煮沸した後、放冷し
て、ろ取することにより、より純粋なサンプルを得るこ
とができた。^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６）． ４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈ
ｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８
６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．

【００９４】ｂ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（９８ｍｇ）をＴＨＦ
（２ｍｌ）に懸濁しトリエチルアミン（７３μｌ）を加
えた。この混合物を氷浴で冷却し、これに塩化ベンゾイ
ル（６１μｌ）をゆっくり加えた。この反応液を室温で
１０分間攪拌した。これに酢酸エチル（５ｍｌ）、ＴＨ
Ｆ（３ｍｌ）および氷水（１０ｍｌ）を加えて攪拌し
た。分離した有機層を水酸化ナトリウム水溶液（０．１
Ｎ）、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。この溶液をろ過し、濃縮すると白色結晶が析出し
た。これをろ取、減圧乾燥して表題化合物（２９ｍｇ）
を得た（表１参照）。

【００９５】実施例１−２ ２−アミノ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボニル）ヒドラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（６．００ｇ）、アント
ラニル酸（３．４２ｇ）およびＨＯＢｔ・Ｈ _２Ｏ（３．
８８２ｇ）をＤＭＦ（１００ｍｌ）に懸濁した混合液に
ＥＤＣ（４．７９ｇ）を加えた。この混合液を室温で１
日攪拌した。反応液にＴＨＦ（２００ｍｌ）、半飽和食
塩水（２００ｍｌ）を加えた。分離した有機層を水酸化
ナトリウム水溶液（０．１Ｎ）、塩酸水（０．５Ｎ）、
純水で順に洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上
で乾燥、ろ過した。この溶液を少量に濃縮し、放置する
と白色粉末が析出した。これをろ取、減圧乾燥して表題
化合物（４．３５ｇ、収率５５％）を得た（表１参
照）。

【００９６】実施例１−３ ２−ヒドロキシ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 実施例１−２と同一の方法で、但しアントラニル酸の代
わりにサリチル酸を用いることにより表題化合物を結晶
として得た（表１参照）。

【００９７】実施例１−４ ３−［｛２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル｝カ
ルバモイルオキシ］−２，２−ジメチルプロピオン酸 ａ）３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸
ベンジルエステル ヒドロキシピバリン酸（５．０３ｇ）をＤＭＦ（５０ｍ
ｌ）に溶解した後、臭化ベンジル（５．５０ｍｌ）、炭
酸カリウム（１１．３８ｇ）を順次加え、室温にて１２
時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍｌ）を加えた
後、エーテル（２×１００ｍｌ）で抽出し、有機層を水
（２×５０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍ
ｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた油
状物をカラムクロマトグラフィーより精製し、表題化合
物（６．５４ｇ）を無色油状物として得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３） １．２２（６Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），
５．１５（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，
ｍ）．

【００９８】ｂ）２−（２−ベンジルオキシカルボニル
−２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）安息香酸 フタル酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．３８ｇ）をト
ルエン（５０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、トリエチ
ルアミン（３．７ｍｌ）、ジフェニルりん酸アジド
（５．７ｍｌ）を順次加え、１３０℃に昇温して１時間
攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、実施例１
−４のａ）で得られた３−ヒドロキシ−２，２−ジメチ
ルプロピオン酸 ベンジルエステル（４．９５ｇ）を加
え、室温にて１７時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチ
ル（５０ｍｌ）で希釈し、水（５０ｍｌ）、飽和塩化ナ
トリウム水溶液（５ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧
濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）によ
り精製した。精製後の油状物（３．２８ｇ）をジクロロ
メタン（３０ｍｌ）に溶解した。この溶液を０℃に冷却
した後、トリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）を加え、室温に
昇温して３時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した
後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍｌ）
で抽出した。有機層を水（５０ｍｌ×３）、飽和塩化ナ
トリウム水溶液（５０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減
圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、表題化合物（２．５４ｇ、収率８９
％）を無色油状物として得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６） １．２２（６Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），５．１
３（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２５−
７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．９
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．９Ｈｚ），８．２３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，
ｓ），１３．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．

【００９９】ｃ） ３−［｛２−（２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボ
ニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−２，２−ジメ
チルプロピオン酸 ベンジルエステル 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ヒドラジド（１４％ＤＭＦ含む）
（１．５９ｇ）、実施例１−４のｂ）で得られた２−
（２−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロポキ
シカルボニルアミノ）安息香酸（２．５４ｇ）及びＨＯ
Ｂｔ・Ｈ_２Ｏ（１．２３ｇ）をＤＭＦ（２５ｍｌ）に溶
解した。この溶液にＥＤＣ（１．５９ｇ）を加え、室温
にて３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１５０
ｍｌ）で希釈し、水（５０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム
水溶液（５０ｍｌ）で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をエ
ーテルでスラリー洗浄し、表題化合物 （２．５８ｇ、
収率７８％）を無色アモルファスとして得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（σ値、３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ_６） １．２０（６Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｓ），５．１
１（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．２９（８Ｈ，ｍ），
７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．
６２（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１０．８
２（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．

【０１００】ｄ） ３−［｛２−（２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボ
ニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−２，２−ジメ
チルプロピオン酸 実施例１−４のｃ）で得られた３−［｛２−（２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジノカルボニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−
２，２−ジメチルプロピオン酸 ベンジルエステル
（１．６４ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解した。この
溶液に１０％パラジウム−炭素（２２４ｍｇ）を加え、
水素雰囲気下とした後、室温にて６時間３０分攪拌し
た。反応混合物をセライトを敷いたグラスフィルターで
濾過した後、残渣をＴＨＦ（２５ｍｌ）で洗浄し、濾液
と洗液を合わせて減圧濃縮した。得られた固体をエタノ
ールから結晶化し、表題化合物（８３１ｍｇ、収率６０
％）を無色針状結晶として得た（表１参照）。

【０１０１】実施例１−５ 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボニル）−１−メチルヒドラジド ａ）安息香酸 １−メチルヒドラジド 安息香酸（５００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５２ｍｇ）、Ｅ
ＤＣ（９４２ｍｇ）を加えた。室温で３時間攪拌した
後、氷冷下、反応溶液にメチルヒドラジン（２．１８ｍ
ｌ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、水を加え
た。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭
酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順に洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過、減圧濃縮し
た後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−へキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、表題化合
物（２１３ｍｇ、収率３５％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ （δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６）． ３．１６（３Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），
５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．５２（５
Ｈ，ｍ）．

【０１０２】ｂ） 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジ
ド ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１０
０ｍｇ）と実施例１−５のａ）で得られた安息香酸 １
−メチルヒドラジド（１３０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０
ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１２２
ｍｇ）、ＥＤＣ（１５３ｍｇ）を加えた。室温で１６時
間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。析出した固体を
ろ取し、水、ジエチルエーテルで洗浄した。ろ取物を減
圧乾燥して、表題化合物（１４４ｍｇ、収率６６％）を
得た（表１参照）。

【０１０３】実施例１−６ 安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド ａ）１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５．
５０ｇ）を無水ＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷し
た。この溶液に水素化ナトリウム（油性、６０％）
（２．３５ｇ）を加え、室温で２０分間攪拌した。この
溶液を再び氷浴で冷却後、塩化アセチル（２．３ｍｌ）
を滴下した。この溶液を室温で１時間攪拌した後、氷浴
で冷却した。酢酸（４ｍｌ）をこの溶液に加えた後、酢
酸エチル、氷水各（２００ｍｌ）を加えた。分離した有
機層を水洗したあと、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
た。この抽出液をろ過した後、濃縮しその濃厚溶液を放
置すると淡黄色結晶が得られた。これをろ取、減圧乾燥
して表題化合物（３．１２ｇ、収率４９％）を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ （δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６）． ２．７７（３Ｈ，ｓ），７．３７（３Ｈ，ｓ），７．４
９（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９７（１
Ｈ，ｄ）

【０１０４】ｂ） 安息香酸 ２−（１−アセチル−５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド 実施例１−５のｂ）と同様にして、１−アセチル−５−
クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を安息香酸
ヒドラジドと反応させることにより、表題化合物（収率
１７％）を得た（表１参照）。

【０１０５】実施例１−７ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド ａ）チオベンズイミド酸 メチルエステル ヨウ化水素
酸塩 チオベンズアミド（１０．０ｇ）のアセトン溶液（６０
ｍｌ）に、室温でヨウ化メチル（１０．３ｇ）を加え
た。この溶液を室温で１３時間攪拌した。析出した結晶
をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して表
題化合物（１８．５ｇ、収率９１％）を得た。

【０１０６】ｂ） ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒド
ラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（７０．０ｇ）のメタノ
ール（ＭｅＯＨ）懸濁液（７００ｍｌ）に、実施例１−
７のａ）で得られたチオベンズイミド酸 メチルエステ
ル ヨウ化水素酸塩（８４．２ｇ）を室温で加えた。こ
の懸濁液を室温で１９時間攪拌した。この反応液に炭酸
水素ナトリウム水を加え、アルカリ性とした後、析出し
た固体をろ取し、水洗し、ジエチルエーテルで洗浄し
た。ろ取物をＴＨＦ−ＭｅＯＨ中で煮沸した後、放冷
し、ジイソプロピルエーテルを加えた。析出固体をろ取
し、乾燥することにより、表題化合物（７６．８ｇ、収
率８５％）を得た（表１参照）。

【０１０７】実施例１−８ ５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−ク
ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ａ）５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ヒドラジ
ン Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，１９（１）１１９−
１２３ （１９７１）と同様にして得られた（５−アミ
ノ−チアゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（４
６０ｍｇ）をエタノール（７ｍｌ）に溶解した。この溶
液にヒドラジン１水和物（１．３ｍｌ）を加え、その混
合物を１００℃で２２時間還流した。反応混合物を室温
に冷却して得られた固体を濾取し、エタノールで洗浄し
た。この固体を減圧乾燥して表題化合物（２８０ｍｇ）
を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（σ値、３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６） ４．２６（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｓ），８．０
０（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．

【０１０８】ｂ）５−アミノチアゾール−４−カルボン
酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）ヒドラジド 実施例１−２と同様にして、５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボン酸と実施例１−７のａ）で得られた
５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ヒドラジンを
反応させ表題化合物（収率７９％）を得た（表１参
照）。

【０１０９】実施例１−９〜１−１４３ 実施例１〜１−８と同様にして、実施例１−９〜１−１
４３の化合物を得た。得られた化合物を表１〜１８に示
した。

【０１１０】

【表１】

【０１１１】

【表２】

【０１１２】

【表３】

【０１１３】

【表４】

【０１１４】

【表５】

【０１１５】

【表６】

【０１１６】

【表７】

【０１１７】

【表８】

【０１１８】

【表９】

【０１１９】

【表１０】

【０１２０】

【表１１】

【０１２１】

【表１２】

【０１２２】

【表１３】

【０１２３】

【表１４】

【０１２４】

【表１５】

【０１２５】

【表１６】

【０１２６】

【表１７】

【０１２７】

【表１８】

【０１２８】実施例２ Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
ソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボキサミド 実施例１−２で得られた２−アミノ安息香酸 ２−（５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
ジド（３２９ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（１６８
ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）と水（３ｍｌ）との混合溶
媒に懸濁し、氷浴で冷却した。トリホスゲン（１６８ｍ
ｇ）を２０分間にわたり分割して加えた。この反応溶液
を室温で１時間攪拌した。分離した有機層を半飽和食塩
水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。こ
の溶液をろ過し、濃縮すると油状物が得られた。これに
クロロホルムを加えることにより、表題化合物（３１７
ｍｇ、収率８９％）を結晶として得た（表１９参照）。

【０１２９】実施例２−２ Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
ソベンソ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イル）−５
−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド 実施例１−２と同様にして、実施例１−３で得られた２
−ヒドロキシ安息香酸２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジドより表題化合物を得
た（表１９参照）。

【０１３０】実施例２−３ Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ−２
−チオキソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボキサミド 実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−
ヒドラジド（１．３１ｇ）をＴＨＦ（２６ｍｌ）に溶解
しチオカルボニルジイミダゾール（８６７ｍｇ）を加え
室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去し得られた
残渣を酢酸エチルに溶解した。この溶液を水、塩酸水
（０．５Ｎ）、飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗
浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しろ過
した。ろ液を減圧留去した残渣を酢酸エチル、ジエチル
エーテルから結晶化させることにより表題化合物（９１
０ｍｇ、収率 ６１．３％）を淡黄色結晶として得た
（表１９参照）。

【０１３１】実施例２−４ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２
−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）
−アミド 実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−
ヒドラジド（９０ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解し
た。この溶液にオルト酢酸メチル（３ｍｌ）、メタンス
ルホン酸（０．０５ｍｌ）を順次加え、室温にて３０分
間攪拌した。反応混合物に水（２ｍｌ）を加え、酢酸エ
チル−ＴＨＦ（１：１）（５０ｍｌ）で抽出した。有機
層を水（２×２０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液
（２０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得
られた固体をエーテルでスラリー洗浄し、表題化合物
（７７ｍｇ、収率８０％）を無色固体として得た（表１
９参照）。

【０１３２】実施例２−５ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４
−オキソ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）−アミド 実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−
ヒドラジド（８７．１ｍｇ）をギ酸（３ｍｌ）に懸濁
し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応混合物を
室温まで放冷した後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ル−ＴＨＦ（１：１）（５０ｍｌ）で抽出した。有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）、飽和塩
化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥
後、減圧濃縮した。得られた固体をＭｅＯＨでスラリー
洗浄し、表題化合物（６５ｍｇ、収率７２％）を無色固
体として得た（表１９参照）。

【０１３３】実施例２−６ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４
−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−３−
イル）−アミド 実施例２−５で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸（４−オキソ−４Ｈ−キナゾリン−３
−イル）−アミド（４４ｍｇ）をＴＨＦ−ＭｅＯＨ
（１：１）（１６ｍｌ）に溶解した。この溶液に酢酸
（０．４ｍｌ）、水素化シアノほう素ナトリウム（１４
５ｍｇ）を順次加え、８５℃に昇温して４２時間攪拌し
た。反応混合物に水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル−
ＴＨＦ（１：１）（８０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽
和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥
後、減圧濃縮した。得られた固体をエーテルでスラリー
洗浄し、表題化合物（４２ｍｇ、収率９４％）を無色固
体として得た（表１９参照）。

【０１３４】実施例２−７ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（２，５−ジオキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−
ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−アミ
ド 実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−
ヒドラジド（２０３ｍｇ）をＴＨＦ（２５ｍｌ）に溶解
した。この溶液にピリジン（０．２８ｍｌ）を加え、０
℃に冷却した後、アセチルクロライド（０．０５４ｍ
ｌ）を加えた。反応液を室温に昇温して１２時間３０分
攪拌した。反応混合物に水（５０ｍｌ）を加えた後、Ｔ
ＨＦ−酢酸エチル（１：１）（１００ｍｌ）で抽出し
た。有機層を１０％クエン酸水溶液（３０ｍｌ）、水
（３０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）
で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体を
エーテルでスラリー洗浄した。この固体をＤＭＦ（７ｍ
ｌ）に溶解した。この溶液に炭酸カリウム（２２５ｍ
ｇ）、よう化ナトリウム（触媒量）を順次加え、８０℃
に昇温して２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷
し、水（３０ｍｌ）を加えた後、ＴＨＦ−酢酸エチル
（１：１）（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和塩
化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥後、減
圧濃縮した。得られた固体をＴＨＦでスラリー洗浄し、
表題化合物（１１７ｍｇ、収率６７％）を無色固体とし
て得た（表１９参照）。

【０１３５】実施例２−８ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
（２，５−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ
［ｅ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）−アミド ２−（カルボキシメチル）ヒドロキシ−安息香酸 ２−
（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
ドラジド（１３１ｍｇ）、ＨＯＢｔ・Ｈ_２Ｏ（８５ｍ
ｇ）をＤＭＦ（２．５ｍｌ）に溶解した後、ＥＤＣ（８
５ｍｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応混合
物をＴＨＦ−酢酸エチル（１：１）（８０ｍｌ）で希釈
し、水（３０ｍｌ）、１０％クエン酸水溶液（３０ｍ
ｌ）、水（３０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３
０ｍｌ）で順次洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。得られた固体をエ
ーテルでスラリー洗浄し、表題化合物（８９ｍｇ、収率
５８％）を無色固体として得た（表１９参照）。

【０１３６】実施例２−９〜２−３１ 実施例２〜２−８と同様にして、実施例２−９〜２−３
１の化合物を得た。得られた化合物を表１９〜２２に示
した。

【０１３７】

【表１９】

【０１３８】

【表２０】

【０１３９】

【表２１】

【０１４０】

【表２２】

【０１４１】実施例３ Ｎ−（２，４−ジオキソ−パーヒドロピリミジン−３−
イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキ
サミド ａ）｛３−［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノ］−３−オキソプロピル｝カ
ルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル 実施例１−２と同様にして、アントラニル酸の代わりに
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−β−アラニン
を用いることにより、表題化合物（収率４８％）を得
た。^１ Ｈ−ＮＭＲ （δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６）． １．３９（９Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，
ｍ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），
９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ）．

【０１４２】ｂ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−パーヒドロ
ピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボキサミド 実施例３のａ）で得られた｛３−［２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ］−３
−オキソプロピル｝カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエ
ステル（５７７ｍｇ）を氷冷下、トリフルオロ酢酸（６
ｍｌ）に溶解した。トリフルオロ酢酸を減圧留去すると
固体の残渣が得られた。この残渣をＴＨＦ（３ｍｌ）に
溶解し、トリエチルアミン（０．３１ｍｌ）を加えた。
この溶液にカルボニルジイミダゾール（３５７ｍｇ）を
加え、室温で１日、５０℃で１時間攪拌した。反応溶媒
を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。
この溶液を水、塩酸水（０．５Ｎ）、飽和炭酸水素ナト
リウム水、水で順次洗浄した。この溶液を無水硫酸ナト
リウム上で乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去した残渣
を酢酸エチル、ジエチルエーテルから結晶化させ表題化
合物（８０ｍｇ、収率１２％）を白色結晶として得た
（表２３参照）。

【０１４３】実施例３−２ Ｎ−（４−オキソ−２−チオキソ−パーヒドロピリミジ
ン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボキサミド 実施例３のｂ）と同様にして、但しカルボニルジイミダ
ゾーの代わりにチオカルボニルジイミダゾールを用いる
ことにより、表題化合物（収率７４％）を得た（表２３
参照）。

【０１４４】実施例３−３ Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピ
リミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボキサミド ａ）３−アニリノプロピオン酸 アニリン（５．００ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍ
ｌ）を加熱還流したものに、β−プロピオラクトン
（３．３６ｍｌ）を滴下した。３時間加熱還流した後、
溶媒を減圧下留去し、残渣を水酸化ナトリウム水溶液に
溶解した。この混合物をジエチルエーテルで洗浄した
後、塩酸でｐＨ４〜５にし、ジエチルエーテルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。これをろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＭｅＯ
Ｈ＝９：１）で精製し、３−アニリノプロピオン酸
（２．０８ｇ、収率２３％）を得た。

【０１４５】ｂ） ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（３−アニリノプロピオニル）ヒド
ラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸 ヒドラジド（４１９ｍｇ）と実施
例３−３のａ）で得られた化合物３（３３０ｍｇ）のＤ
ＭＦ懸濁液（１０ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリ
アゾール（３６８ｍｇ）およびＥＤＣ（４６０ｍｇ）を
加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応溶液に水を加
えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０
％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽
和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。こ
の溶液をろ過、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル・ｎ
−ヘキサン系で再結晶し、表題化合物（４６８ｍｇ、収
率６６％）を得た。

【０１４６】ｃ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニ
ル−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド 実施例３−３のｂ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（３−アニリノプロピオ
ニル）ヒドラジド（５１．０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍ
ｌ）に、トリエチルアミン（４４ｍｇ）およびトリホス
ゲン（１５．６ｍｇ）を加えた。室温で４時間攪拌後、
水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層
を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。これ
をろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ｎ−へキサン：酢酸エチル＝１：２）で
精製し、表題化合物（３４ｍｇ、収率６２％）を得た
（表２３参照）。

【０１４７】実施例３−４ Ｎ−（４−オキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジ
ン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
カルボキサミド 実施例３−３のｂ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（３−アニリノプロピオ
ニル）ヒドラジド（１００ｍｇ）のエタノール（５ｍ
ｌ）懸濁液に、パラホルムアルデヒド（６８ｍｇ）を加
えた。室温で７日間攪拌した後、水を加えた。酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。この溶液をろ過、減圧濃縮した後、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホル
ム：ＭｅＯＨ＝２０：１）で精製し、表題化合物（４８
ｍｇ）を得た（表２３参照）。

【０１４８】実施例３−５〜３−１５ 実施例３〜３−４と同様にして、実施例３−５〜３−１
５の化合物を得た。得られた化合物を表２３〜２４に示
した。

【０１４９】

【表２３】

【０１５０】

【表２４】

【０１５１】実施例４ Ｎ−（２，４−ジオキソ−５−フェニルイミダゾリジン
−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボキサミド ａ）｛２−［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボニル）ヒドラジノ］−２−オキソ−１−フェニ
ル−エチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステ
ル 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（４２０ｍｇ）と２−
（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−フェニ
ル酢酸（５０３ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液 （１０ｍｌ）
に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３６
８ｍｇ）とＥＤＣ（４６０ｍｇ）を加えた。この反応液
を室温で１４時間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。
反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸
水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で
順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ
過、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル・ｎ−ヘキサン
系で再結晶し、表題化合物（７９０ｍｇ、収率８９％）
を得た。

【０１５２】ｂ） ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
−カルボン酸 ２−（（α−アミノベンジル）カルボニ
ル）ヒドラジド 実施例４のａ）で得られた２−［２−（５−クロロ−１
Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ］−２−
オキソ−１−フェニル−エチル｝−カルバミン酸 ｔｅ
ｒｔ−ブチルエステル（５００ｍｇ）のジクロロメタン
懸濁液（５ｍｌ）に、室温でトリフルオロ酢酸（５ｍ
ｌ）加えた。この反応液を室温で５時間攪拌した後、炭
酸水素ナトリウム水を加えてアルカリ性とした。この混
合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過
し、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル・ｎ−ヘキサン
系で再結晶し、表題化合物（３６６ｍｇ、収率９４％）
を得た。^１ Ｈ−ＮＭＲ（σ）ｐｐｍ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−
ｄ_６） ４．５４（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３７（５Ｈ，
ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．

【０１５３】ｃ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−５−フェニ
ルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボキサミド 実施例４のｂ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸２−（（α−アミノベンジル）カル
ボニル）ヒドラジド（８０．０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３
ｍｌ）に、室温でカルボニルジイミダゾール（４５．８
ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌後、１０％クエン
酸水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。これをろ過し、減圧濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝１：２）で精製し、表題化合物（７５ｍｇ、収率８
７％）を得た（表２５参照）。

【０１５４】実施例４−２ Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン
−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボキサミド ａ）５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
２−（アニリノアセチル）ヒドラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（２１０ｍｇ）とアニリ
ノ酢酸（１５１ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液（５ｍｌ）に、１
−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８４ｇ）とＥＤＣ
（２３０ｍｇ）を加えた。室温で１３時間攪拌した後、
反応溶液に水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出
し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナト
リウム水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残
渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、表題化合物
（３２１ｍｇ、収率９４％）を得た。

【０１５５】ｂ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニ
ルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−イ
ンドール−２−カルボキサミド 実施例４−２のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノアセチル）ヒ
ドラジド（２０３ｍｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）
に、カルボニルジイミダゾール（１４０ｍｇ）を加え
た。６０℃で１３時間攪拌後、放冷し、１０％クエン酸
水溶液を加えた。酢酸エチルエステルで抽出し、有機層
を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥した。これをろ過し、減圧濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（２
１ｍｇ、収率１０％）を得た（表２５参照）。

【０１５６】実施例４−３ Ｎ−（４−オキソ−１−フェニル−２−チオキソイミダ
ゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボキサミド 実施例４−２のｂ）と同様にして、但しカルボニルジイ
ミダゾールの代わりにチオカルボニルジイミダゾールを
用いることにより、表題化合物を得た（表２５参照）。

【０１５７】実施例４−４ Ｎ−（１−オキソ−４−フェニルイミダゾリジン−２−
イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキ
サミド 実施例４−２のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−イン
ドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノアセチル）ヒ
ドラジド（１０３ｍｇ）のエタノール（３ｍｌ）懸濁液
に、パラホルムアルデヒド（３６ｍｇ）を加えた。室温
で５日間攪拌した後、水を加えた。この混合物を酢酸エ
チルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（７
３ｍｇ、収率６９％）を得た（表２５参照）。

【０１５８】実施例４−５ Ｎ−（２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−
イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキ
サミド ａ）１−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
ニル）−４−フェニルセミカルバジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（８００ｍｇ）のＴＨＦ
（１０ｍｌ）懸濁液に、フェニルイソシアネート（４７
７ｍｇ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、ジエチル
エーテルを加えた。析出した固体をろ取し、減圧乾燥
し、表題化合物（１．２４ｇ、収率９９％）を得た。

【０１５９】ｂ）Ｎ−（２−オキソ−１−フェニルイミ
ダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボキサミド 実施例４−５のａ）で得られた１−（５−クロロ−１Ｈ
−インドール−２−カルボニル）−４−フェニルセミカ
ルバジド（１００ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、
１，２−ジブロモエタン（６３ｍｇ）および炭酸カリウ
ム（９２ｍｇ）を加えた。６０℃で１８時間攪拌した
後、放冷し、１０％クエン酸水溶液を加えた。酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、水、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この
溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）で精製し、表題化合物（４５ｍｇ、収率４２％）を
得た（表２５参照）。

【０１６０】実施例４−６〜４−２０ 実施例４〜４−５と同様にして、実施例４−６〜４−２
０の化合物を得た。得られた化合物を表２５〜２７に示
した。

【０１６１】

【表２５】

【０１６２】

【表２６】

【０１６３】

【表２７】

【０１６４】実施例５ １−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
ル）−４−フェニルセミカルバジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（１０５ｍｇ）、フェニ
ルイソシアネート（５４μｌ）をジオキサン（１ｍｌ）
中で１時間反応させた。反応液にＴＨＦ（５ｍｌ）を加
え、６０℃で１時間加温した。この反応溶液を濃縮し、
放置すると結晶が析出した。これをろ取し、減圧乾燥
し、表題化合物（１４４ｍｇ、収率８８％）を得た（表
２８参照）。

【０１６５】実施例５−２ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（フェニルチオ）カルボニルヒドラジド 実施例５−１と同様にして、但しフェニルイソシアネー
トの代わりにフェニルイソチオシアネートを用いること
により、表題化合物（収率２３％）を得た（表２８参
照）。

【０１６６】実施例５−３ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
フェニルアセチルヒドラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（９１．１ｍｇ）をＴＨ
Ｆに懸濁させ、トリエチルアミン（０．０５ｍｌ）、フ
ェニルアセチルクロリド（０．０６５ｍｌ）を順次加
え、室温にて１時間３０分攪拌した。反応混合物に水
（２ｍｌ）、炭酸水素ナトリウム（３４ｍｇ）を順次加
え、１時間攪拌した後、析出した固体を濾取すること
で、表題化合物（１１２ｍｇ、収率７９％）を無色固体
として得た（表２８参照）。

【０１６７】実施例５−４ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（ベンゾイルホルミル）ヒドラジド 実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボン酸ヒドラジド（２４０ｍｇ）とベンゾ
イルギ酸（１５０ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液（５ｍｌ）に、
１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８４ｍｇ）およ
びＥＤＣ（２３０ｍｇ）を加えた。室温で１４時間攪拌
した後、反応溶液に水を加えた。この混合物を酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸
水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮し
た後、残渣をジエチルエーテルで洗浄し、表題化合物
（１０６ｍｇ）を得た（表２８参照）。

【０１６８】実施例５−５〜５−１９ 実施例５〜５−４と同様にして、実施例５−５〜５−１
９の化合物を得た。得られた化合物を表２８〜３０に示
した。

【０１６９】

【表２８】

【０１７０】

【表２９】

【０１７１】

【表３０】

【０１７２】実施例６ ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド 塩酸塩 実施例１−７で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール
−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）
ヒドラジド（３５．６ｇ）のＭｅＯＨ懸濁液（５３０ｍ
ｌ）に、氷冷下、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液（３４．２
ｍｌ）を滴下した。室温で１時間攪拌後、この反応溶液
にジイソプロプルエーテルを加えた。析出した結晶をろ
取し、ジイソプロプルエーテルで洗浄した。これを減圧
乾燥して表題化合物（３０．３ｇ、収率７６％）を得た
（表３１参照）。

【０１７３】実施例６−２ ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−
メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
ド ベンゼンスルホン酸塩 実施例１−６７で得られた２−アミノ−４，５−ジフル
オロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−
２−カルボニル）ヒドラジド（６７．６ｍｇ）、及びベ
ンゼンスルホン酸一水和物（５１．２ｍｇ）をＴＨＦ
（１．０ｍｌ）中、６０℃で加温して溶液とした。この
溶液を室温で２時間放置すると結晶が析出してきた。こ
の結晶を分離してＴＨＦで洗浄し、減圧乾燥して表題化
合物（８３．３ｍｇ，収率８５％）を淡黄色針状晶とし
て得た（表３１参照）。

【０１７４】実施例６−３ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベ
ンゼンスルホン酸塩 実施例１−９７と同様な方法で得られた２−アミノ−４
−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド（６９４．０ｍｇ）
及びベンゼンスルホン酸一水和物（４７５．０ｍｇ）を
メタノール（７０ｍｌ）中、６５℃で加温して溶液とし
た。この溶液を約１０ｍｌに濃縮すると結晶が析出して
きた。この結晶を分離し、メタノールで洗浄し、減圧乾
燥して表題化合物（９００．０ｍｇ，８９％）を無色針
状晶として得た（表３１参照）。

【０１７５】実施例６−４ ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−
１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタ
ンスルホン酸塩 実施例１−４５で得られた３−（ジメチルアミノ）安息
香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
ボニル）ヒドラジド（６８．３ｍｇ）およびメタンスル
ホン酸（１９μｌ）をメタノール（０．７ｍｌ）に室温
で溶解した。この溶液にジエチルエーテル（１．０ｍ
ｌ）を滴下すると針状結晶が析出した。この結晶を分離
し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して表題化合
物（７２．８ｍｇ，８４％）を無色針状晶として得た
（表３１参照）。

【０１７６】実施例６−５ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩
酸塩 実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド（９３ｍｇ）をメタノール（７．
０ｍｌ）に懸濁した。この混合物に４Ｎ塩酸−ジオキサ
ン溶液（０．５５ｍｌ）を加え、６０℃に加温して溶液
とした。得られた溶液にジエチルエーテル（５ｍｌ）を
滴下した。得られた混合物を１時間放置すると白色結晶
が得られた。析出した結晶をろ化し、メタノールで洗浄
した。これを減圧乾燥して表題化合物（６７０ｍｇ，８
７％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。

【０１７７】実施例６−６ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩 実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド（６９３ｍｇ）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物（５７１ｍｇ）をＤＭＳＯ（２．
５ｍｌ）に溶解した。得られた溶液を攪拌下、メタノー
ル（６ｍｌ）に３分間で滴下した。析出した結晶をろ化
し、メタノールで洗浄した。これを減圧乾燥して表題化
合物（８９７ｍｇ，８６％）を無色針状晶として得た
（表３１参照）。

【０１７８】実施例６−７ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩 実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド（１．７３ｇ）をＴＨＦ：Ｈ_２Ｏ
（１０：１）混合溶媒（１０ｍｌ）に溶解した。ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物（１．０５ｇ）をＴＨＦ（１
ｍｌ）に溶解し，６０℃に加温した。２−アミノ−４−
フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
ル−２−カルボニル）ヒドラジドの含水ＴＨＦ溶液をｐ
−トルエンスルホン酸のＴＨＦ溶液に６０℃で滴下し
た。滴下終了後、この混合物を室温で３時間攪拌した。
析出した結晶を濾取し、ＴＨＦで洗浄した。この結晶を
減圧乾燥して表記化合物（１．９９ｇ，７７％）を無色
針状晶として得た（表３１参照）。

【０１７９】実施例６−８ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩 実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド（５．００ｇ）をＴＨＦ：メタノ
ール：Ｈ_２Ｏ（７０：３０：１０）混液（４７．５ｍ
ｌ）に６０℃で溶解した。攪拌しつつ、この溶液にｐ−
トルエンスルホン酸（４．１１ｇ）のＴＨＦ：メタノー
ル：Ｈ_２Ｏ（７０：３０：１０）混液（４．１ｍｌ）を
５分間で６０℃を維持しつつ滴下した。滴下終了後、こ
の混合物を室温で３時間攪拌した。析出した結晶を実施
例１と同様に処理し、表記化合物（６．４２ｇ，８６
％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。

【０１８０】実施例６−９ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
−トルエンスルホン酸塩 実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安
息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
ルボニル）ヒドラジド（３４７ｍｇ）およびｐ−トルエ
ンスルホン酸一水和物（１９０ｍｇ）をｎ−ヘキサン
（１５ｍｌ）に懸濁した。この混合物を室温で１週間攪
拌した。得られた結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄し
た。この結晶を減圧乾燥して表記化合物（４３０ｍｇ，
８３％）を白色粉末として得た（表３２参照）。

【０１８１】実施例６−１０ ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスル
ホン酸塩 実施例１−６２で得られた化合物を原料として用いて、
実施例６−８の方法によって製造した（表３２参照）。

【０１８２】実施例 ６−１１ ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン
酸塩 実施例１−６２で得られた化合物を原料として用いて、
実施例６−２の方法によって製造した（表３２参照）。

【０１８３】実施例 ６−１２ ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル
−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベ
ンゼンスルホン酸塩 実施例１−６３で得られた化合物を原料として用いて、
実施例６−２の方法によって製造した（表３２参照）。

【０１８４】実施例 ６−１３ ３−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
ール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスル
ホン酸塩 実施例１−１４２で得られた化合物を原料として用い
て、実施例６−８の方法によって製造した（表３２参
照）。

【０１８５】実施例６−１４〜６−３５ 実施例６〜６−１３と同様にして、実施例６−１４〜６
−３５の化合物を得た。得られた化合物を表３１〜３５
に示した。

【０１８６】

【表３１】

【０１８７】

【表３２】

【０１８８】

【表３３】

【０１８９】

【表３４】

【０１９０】

【表３５】

【０１９１】薬理試験 試験例（１） 肝グリコーゲンホスホリラーゼ活性の測
定方法 グリコーゲンホスホリラーゼ活性の測定は、逆反応、す
なわちグリコーゲンホスホリラーゼがＧ１−Ｐをグリコ
ーゲンに合成する反応の際に生成するリン酸濃度を測定
することにより行った。ヒト肝グリコーゲンホスホリラ
ーゼの酵素液として、リコンビナントヒト肝グリコーゲ
ンホスホリラーゼを強制発現させたＳｆ９細胞の細胞破
砕液を１ｍＭイミダゾール−塩酸緩衝液（ｐＨ７．０，
０．２ｍＭＰＭＳＦ，２５０ｍＭ ＮａＣｌ，０．０２
５％ＢＳＡ含有）にて蛋白量８０μｇ／ｍＬに希釈した
ものを用いた。基質液として、２５ｍＭ Ｔｒｉｓ−Ｈ
Ｃｌ緩衝液（ｐＨ７．２，２５０ｍＭ ＫＣｌ，６．２
５ｍＭ ＭｇＣｌ_２，６．２５ｍＭ ＥＧＴＡ，１．２
５ｍＭ ｇｌｕｃｏｓｅ−１−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ，
２．５ｍｇ／ｍｌ ｇｌｙｃｏｇｅｎ，７．５ｍＭ ｇ
ｌｕｃｏｓｅ含有）を用いた。被験薬は０．５％ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）にて溶解した。被験薬１０
μｌと基質液２０μｌの混合液に酵素液２０μｌを加え
ることにより酵素反応を開始させた。コントロールとし
て、被験薬の代りに０．５％ＤＭＳＯを加えた。酵素を
加えないものをブランクとした。室温で６０分間反応さ
せ、マラカイトグリーン液を５０μｌ加え、さらに室温
で２０分間反応させた後、６５０ｎｍにおける吸光度を
測定した。ブランクにはマラカイトグリーン液と同時に
酵素液を加え、同様に測定した。被験薬の阻害率（％）
は、（（コントロールの値−被験薬の値）／（コントロ
ール値−ブランク値））×１００（％）により算出し
た。上記試験例の試験結果を表３６乃至３８に示した。

【０１９２】

【表３６】

【０１９３】

【表３７】

【０１９４】

【表３８】

【０１９５】試験（２） 血漿グルコース濃度の測定方
法 肥満型糖尿モデルであるｄｂ／ｄｂマウスを用いて、本
発明化合物（１）が血漿中グルコース濃度に与える影響
を調べた。ｄｂ／ｄｂマウス（１０〜１５週齢）の血漿
中グルコース濃度を測定し、各群の血漿中グルコース濃
度の平均値に差がないように、１群５匹に群分けした。
４時間絶食後、ｄｂ／ｄｂマウスに被験薬あるいは溶媒
（０．５％メチルセルロース）を経口投与し、投与１及
び３時間後の血漿グルコース濃度を測定した。被験薬の
血糖低下作用の評価は、各時間毎に溶媒投与群と被験薬
投与群との間で有意差検定をすることにより行った(Ｄ
ｕｎｎｅｔｔ検定)。上記試験例の試験結果を表３９に
示した。

【０１９６】

【表３９】

【０１９７】

【発明の効果】上記試験から明らかなとおり、本発明の
新規化合物及びその医薬上許容される塩は、ヒト肝グリ
コーゲンホスホリラーゼを強く抑制した。このような作
用機序を有することから、本発明化合物（１）は、糖尿
病治療薬として有用である。また、本発明化合物は他の
糖尿病治療薬又は高脂血症治療薬との併用において有用
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/4178 Ａ６１Ｋ 31/4178 ４Ｃ２０４ 31/4188 31/4188 31/4196 31/4196 31/427 31/427 31/4439 31/4439 31/455 31/455 31/497 31/497 31/513 31/513 31/517 31/517 31/536 31/536 31/5377 31/5377 31/5513 31/5513 31/553 31/553 45/00 45/00 Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 3/06 3/10 3/10 43/00 １１１ 43/00 １１１ １２３ １２３ Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 401/14 401/14 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 409/14 409/14 413/12 413/12 417/12 417/12 487/04 １３８ 487/04 １３８ 495/04 １０３ 495/04 １０３ (72)発明者 上田 順久 大阪府高槻市紫町１番１号 日本たばこ産 業株式会社医薬総合研究所内 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB05 CC04 EE02 FF01 GG03 HH04 4C063 AA01 AA03 BB09 CC12 CC22 CC23 CC25 CC29 CC31 CC34 CC37 CC47 CC54 CC57 CC62 CC75 CC92 DD06 EE01 4C071 AA01 BB01 CC01 CC21 DD02 DD04 EE13 FF03 HH28 JJ05 LL01 4C084 AA19 MA02 NA05 NA14 ZC202 ZC332 ZC351 ZC352 4C086 AA01 AA02 AA03 BC13 BC17 BC36 BC38 BC46 BC48 BC56 BC60 BC62 BC72 BC73 BC75 BC82 CB03 CB27 GA02 GA03 GA06 GA08 GA09 GA10 GA12 MA01 MA02 MA04 NA14 NA15 ZC20 ZC35 4C204 BB01 CB03 DB26 EB02 FB01 GB02 GB24

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ^１は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はア
   シル基であり；Ｒ^２は、水素原子又はハロゲン原子であ
   り；Ｒ^３は、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ
   _１−６アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シ
   アノ基、アシル基、アラルキルオキシ基又はチアゾリル
   基（該チアゾリル基は、Ｃ_１−６アルキル基又はアミノ
   基で置換されてもよい）であり；Ｒ^４は、水素原子又は
   Ｃ_１−６アルキル基であり；Ｒ^５は、水素原子、Ｃ
   _１−６アルキル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基
   であり；Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基又はア
   ラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換さ
   れてもよい）であり；Ｒ^７は、 【化２】 ｛ここで、Ｘは、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；Ａは、
   −Ｎ（Ｒ^８）−（ここで、Ｒ^８は水素原子、Ｃ_１−６ア
   ルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基であ
   る）、−Ｃ（Ｒ^９）（Ｒ^１０）−（ここで、Ｒ^９及びＲ
   ^１０は同一又は異なって、独立して、水素原子、水酸
   基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ヒドロキ
   シアルキル基、Ｃ_２−７アルコキシカルボニルアミノ基
   又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ^９及びＲ^１０
   が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ_３−７シクロア
   ルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＨ−
   （ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ
   −又は単結合であり；Ｂは、 【化３】 （ここで、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４又はＲ^１５
   は、同一又は異なって、独立して、水素原子、ハロゲン
   原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ニ
   トロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキ
   ル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリール
   オキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ
   _２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９（ここで、ｐは０又は１〜４の整
   数であり、Ｒ^１９は置換基を有していてもよいアリール
   基、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ^２０）
   （Ｒ^２１）−（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は、同一又は
   異なって、独立して、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、
   アラルキル基又はＣ_３−１３アルコキシカルボニルアル
   キル基であるか、或いはＲ^２０及びＲ^２１が隣接する窒
   素原子と一緒になって、 【化４】 （ここで、ｑは１〜３の整数であり、Ｒ^２２は水素原
   子、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ
   _２−１２ジアルキルアミノ基又はＣ_２−７アルコキシカ
   ルボニルアミノ基である）を形成してもよい）であ
   る）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｒ^２３（ここで、ｒは１〜
   ４の整数であり、Ｒ^２３は水酸基、アミノ基、Ｃ_{２− ７}
   アルキルカルボニルオキシ基又は−ＣＯ−Ｒ^２４（ここ
   で、Ｒ^２４は水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ
   （Ｒ^２５）（Ｒ^２６）−（ここで、Ｒ^２５及びＲ
   ^２６は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキ
   ル基又はアラルキル基であるか、或いはＲ^２５及びＲ
   ^２６が隣接する窒素原子と一緒になって、 【化５】 （ここで、ｑ’及びＲ^２２’はそれぞれｑ及びＲ^２２と
   同義である）を形成してもよい）である）である）、−
   Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７はＣ_１−６アルキル
   アミノ基又はＣ_２−１２ジアルキルアミノ基である）、
   又は−Ｎ（Ｒ^２８）（Ｒ^２９）（ここで、Ｒ^２８及びＲ
   ^２９は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ _１−６アルキ
   ル基、置換基を有していてもよいアリール基、アシル
   基、−（ＣＨ _２）_ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ^３０（ここで、ｐ’
   はｐと同義であり、Ｒ^３０は水素原子、置換基を有して
   いてもよいアリール基又はＣ_１−６アルキル基（該Ｃ
   _１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、
   置換基を有していてもよいアリール基、モルホリノ基又
   はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−Ｃ
   ＯＮ（Ｒ^３１）（Ｒ^３２）（ここで、Ｒ^３１及びＲ^３２
   は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基
   又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−
   ＣＯ−Ｒ^３３（ここで、Ｒ^３３はＣ_１−６アルキル基又
   は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ
   Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、ｒ’はｒと同義
   であり、Ｒ^３４はＣ_１−６アルキルアミノ基、Ｃ
   _２−１２ジアルキルアミノ基、Ｃ_１−６アルコキシ基又
   はＣ_２−７アルキルカルボニルオキシ基である）であ
   る）であり、Ｒ^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ
   ^１７ｎは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、
   Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_１−６アル
   コキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ^３１’）（Ｒ^３２’）（ここ
   で、Ｒ^３１’及びＲ^３２’はＲ^３１及びＲ^３２と同義で
   ある）であり、Ｒ^１８は水素原子又はＣ_２−７アルコキ
   シカルボニル基であり、Ｙは−Ｓ−、−Ｏ−又は−Ｎ
   （Ｒ^３５）−（ここで、Ｒ^３５は水素原子又はＣ_{１ −６}
   アルキル基である）であり、ｎは０又は１〜４の整数で
   ある）である｝であるか、あるいはＲ^６及びＲ^７が隣接
   する窒素原子と一緒になって 【化６】 ｛ここで、Ｒ^３６及びＲ^３７は、同一又は異なって、水
   素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６
   アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、Ｃ _２−７
   アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ_２−７ハ
   ロアルキルカルボニルアミノ基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^４１
   （ここで、Ｒ^４１は、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ア
   ルキルアミノ基又はＣ_２−１２ジアルキルアミノ基であ
   る）であり；Ｚは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ
   （Ｒ^４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝
   Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ
   −、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’’）（Ｒ
   ^４３）−Ｎ（Ｒ^４４）−（ここで、Ｒ^４２、Ｒ^４２’、
   Ｒ^４２’’及びＲ^４３は、同一又は異なって水素原子、
   Ｃ_１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリ
   ール基であり、Ｒ^４４は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル
   基（当該Ｃ_１−６アルキル基はカルボキシル基又はＣ
   _２−７アルコキシカルボニル基で置換されてもよい）又
   はＣ_２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ
   （Ｕ）−Ｎ（Ｒ^４４’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓ
   であり、Ｒ^４４’はＲ^４４と同義である）であり（但
   し、各基は式（ｉ）の縮合環上の窒素原子と隣接する原
   子を左端に記載する）；Ｒ^３８は、水素原子、置換基を
   有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基であ
   り；Ｒ^３９及びＲ^４０は、同一又は異なって、水素原
   子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_{１ −６}アルコキシ基又はＣ
   _２−７アルコキシカルボニル基であるか、あるいはＲ^{３
   ９}及びＲ^４０が隣接する炭素原子と一緒になって、 【化７】 を形成してもよく；Ｗは−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ
   _２−であり；Ｖ_１は−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ_２−
   であり；Ｖ_２は−Ｏ−、−ＣＨ_２−又は−Ｎ（Ｒ^４５）
   −（ここで、Ｒ^４５は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基
   又は置換基を有していてもよいアリール基である）であ
   り；Ｖ_３は−ＣＨ（Ｒ^４６）−又は−Ｎ（Ｒ^４６’）−
   （ここで、Ｒ^４６およびＲ^{４ ６’}は、それぞれ水素原
   子、アラルキル基、ヘテロアリール基又は置換基を有し
   ていてもよいアリール基である）である｝を形成しても
   よい〕で表されるインドール化合物、その医薬上許容し
   得る塩又はプロドラッグ。
2. 【請求項２】 Ｒ^６が、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基
   又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で
   置換されてもよい）であり；Ｒ^７が、 【化８】 ｛ここで、Ｘが、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；Ａが、
   −Ｎ（Ｒ^８’）−（ここで、Ｒ^８’は水素原子、Ｃ
   _１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニ
   ル基である）、−Ｃ（Ｒ^９’）（Ｒ^１０’）−（ここ
   で、Ｒ^９’及びＲ^１０’は同一又は異なって、水素原
   子、水酸基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６
   ヒドロキシアルキル基、Ｃ_２−７アルコキシカルボニル
   アミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ^９’
   及びＲ^１０’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ
   _３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ
   _２）_ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、
   −ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；Ｂが、 【化９】 （ここで、Ｒ^１１’、Ｒ^１２’、Ｒ^１３’、Ｒ^１４’又
   はＲ^１５’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン
   原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、ニ
   トロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキ
   ル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリール
   オキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ
   _２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９’（ここで、ｐは０又は１〜４の
   整数であり、Ｒ^１９’は置換基を有していてもよいフェ
   ニル基、水酸基、Ｃ_１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ
   ^２０）（Ｒ^２１）−（ここで、Ｒ^２０及びＲ^２１は請求
   項１と同義である）である）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｒ
   ^２３（ここで、ｒおよびＲ^２３は請求項１と同義であ
   る）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７は請求項１
   と同義である）、又は−Ｎ（Ｒ^２８’）（Ｒ^２９’）
   （ここで、Ｒ^２８’及びＲ^２９’は、同一又は異なっ
   て、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、置換基を有してい
   てもよいフェニル基、アシル基、−（ＣＨ_２）_ｐ’−Ｃ
   ＯＯ−Ｒ^３０’（ここで、ｐ’は請求項１と同義であ
   り、Ｒ^３０’は水素原子、置換基を有していてもよいフ
   ェニル基又はＣ_１−６アルキル基（該Ｃ_１−６アルキル
   基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有して
   いてもよいフェニル基、モルホリノ基又はカルボキシル
   基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ
   ^３１’’）（Ｒ^３２’’）（ここで、Ｒ^３１’’及びＲ
   ^３２’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
   ルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であ
   る）、−ＣＯ−Ｒ^３３’（ここで、Ｒ^３３’はＣ_１−６
   アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基で
   ある）、−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、
   ｒ’およびＲ^３４は請求項１と同義である）である）で
   あり、Ｒ^１６ｂ’〜Ｒ^１６ｎ’及びＲ^１７ｂ’〜Ｒ
   ^１７ｎ’は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原
   子、Ｃ_１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ_１−６
   アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ^{３１’’’}）（Ｒ
   ^{３２’’’}）（ここで、Ｒ^{３１’’’}及びＲ^{３２’’’}
   はＲ^３１’’及びＲ^３２’’と同義である）であり、Ｒ
   ^１８、Ｙおよびｎは請求項１と同義である）である｝で
   あるか、あるいはＲ^６’及びＲ^７’が隣接する窒素原子
   と一緒になって 【化１０】 ｛ここで、Ｒ^３６及びＲ^３７は請求項１と同義であり；
   Ｚ’は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ（Ｒ^４２）＝ＣＨ
   −、−Ｃ（Ｒ^４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、
   −ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ
   −ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ^４２’’）（Ｒ^４３）−Ｎ
   （Ｒ^４４）−（ここで、Ｒ^{４ ２}、Ｒ^４２’、Ｒ^４２’’
   及びＲ^４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ_１−６ア
   ルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であ
   り、Ｒ^４４は請求項１と同義ある）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ
   （Ｒ^４４’）−（ここで、ＵおよびＲ^４４’は請求項１
   と同義ある）であり；Ｒ^３８’は、水素原子又は、ハロ
   ゲン原子若しくはＣ_１−６アルキル基で置換されていて
   もよいフェニル基又はピリジル基であり；Ｒ^３９’及び
   Ｒ^４０’はともに水素原子であるか、あるいはＲ^３９’
   及びＲ^{４０ ’}が隣接する炭素原子と一緒になって、 【化１１】 を形成してもよく；ＷおよびＶ_１は請求項１と同義であ
   り；Ｖ_２’は−Ｏ−、−ＣＨ_２−又は−Ｎ（Ｒ^４５）−
   （ここで、Ｒ^４５は、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基、
   ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であ
   る）であり；Ｖ_３’は−ＣＨ（Ｒ^４６）−又は−Ｎ（Ｒ
   ^４６’）−（ここで、Ｒ^４６およびＲ ^４６’は、それぞ
   れ水素原子、ベンジル基、チエニル基、又はハロゲン原
   子、ヒドロキシ基若しくはＣ_１−６アルコキシ基で置換
   されていてもよいフェニル基である）である｝を形成し
   てもよい〕で表される請求項１記載のインドール化合
   物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
3. 【請求項３】 Ｒ^６が、水素原子、Ｃ_１−６アルキル基
   又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で
   置換されてもよい）であり；Ｒ^７が、 【化１２】 ｛ここで、Ｘは請求項１と同義であり；Ａは、−Ｎ（Ｒ
   ^８’’）−（ここで、Ｒ^８’’は水素原子、Ｃ_１−６ア
   ルキル基又は置換基を有してもよいアリール基であ
   る）、−Ｃ（Ｒ^９’’）（Ｒ^１０’’）−（ここで、Ｒ
   ^９’’及びＲ^１０’’は同一又は異なって、水素原子、
   水酸基、アミノ基、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６ヒド
   ロキシアルキル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニルア
   ミノ基であるか、あるいはＲ^９’’及びＲ^１０’’が隣
   接する炭素原子と一緒になって、Ｃ_３−７シクロアルキ
   ル基を形成してもよい）、−（ＣＨ_２）_ｍ−ＮＨ−（こ
   こで、ｍは請求項１と同義である）、−ＣＯ−又は単結
   合であり；Ｂは、 【化１３】 （ここで、Ｒ^１１’’、Ｒ^１２’’、Ｒ^１３’’、Ｒ
   ^１４’’又はＲ^１５’’は、同一又は異なって、水素原
   子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アル
   コキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル
   基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール
   基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル
   基、−（ＣＨ_２）_ｐ−ＣＯ−Ｒ^１９（ここで、ｐおよび
   Ｒ^１９は請求項１と同義である）、−Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ
   −Ｒ^２３（ここで、ｒおよびＲ^２３は請求項１と同義で
   ある）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^２７（ここで、Ｒ^２７は請求項
   １と同義である）又は−Ｎ（Ｒ^２８’’）
   （Ｒ^２９’’）（ここで、Ｒ^２８’’及びＲ
   ^２９’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
   ルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−
   （ＣＨ_２）_ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ^３０’’（ここで、ｐ’は
   ｐと同義であり、Ｒ^３０’’は水素原子又はＣ_１−６ア
   ルキル基（該Ｃ_１−６アルキル基は、水酸基、トリフル
   オロメチル基又はカルボキシル基で置換されてもよい）
   である）、−ＣＯＮ（Ｒ^３１）（Ｒ^３２）（ここで、Ｒ
   ^３１及びＲ^３２は請求項１と同義である）、−ＣＯ−Ｒ
   ^３３（ここで、Ｒ^３３は請求項１と同義である）、−Ｃ
   Ｏ−（ＣＨ_２）_ｒ’−Ｒ^３４（ここで、ｒ’およびＲ
   ^３４は請求項１と同義である）である）であり、Ｒ
   ^１６ｂ〜Ｒ^１６ｎ及びＲ^１７ｂ〜Ｒ^１７ｎは請求項１と
   同義であり、Ｒ^１８は請求項１と同義であり、Ｙ’’は
   −Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ^３５）−（ここで、Ｒ^３５は請求項
   １と同義である）であり、ｎは請求項１と同義である｝
   であるか、あるいはＲ^６及びＲ^７が隣接する窒素原子と
   一緒になって 【化１４】 ｛ここで、Ｒ^３６’’及びＲ^３７’’は、同一又は異な
   って、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−６アルキル基、
   Ｃ_１−６アルコキシ基、アミノ基、水酸基又は−Ｏ−Ｃ
   Ｏ−Ｒ^４１（ここで、Ｒ^４１は請求項１と同義である）
   であり；Ｚ’’は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｃ
   （Ｒ^４２）＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−
   Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−ＣＯ−ＮＨ
   −、−Ｃ（Ｒ ^４２’’）（Ｒ^４３）−Ｎ（Ｒ^４４’’）
   −（ここで、Ｒ^４２、Ｒ^４２’’及びＲ^４３は請求項１
   と同義であり、Ｒ^４４’’は、水素原子、Ｃ_１−６アル
   キル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基である）又
   は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ^{４４’’ ’}）−（ここで、Ｕは＝
   Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ^{４４’’’}はＲ^４４’’と同義で
   ある）あり；Ｒ^３８’’は、水素原子又は置換基を有し
   ていてもよいアリール基であり；Ｒ^３９’’及びＲ
   ^４０’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ_１−６ア
   ルキル基又はＣ_２−７アルコキシカルボニル基である
   か、或いはＲ^３９’’及びＲ^{４０ ’’}が隣接する炭素原
   子と一緒になって、 【化１５】 を形成してもよく；Ｗ’’は−ＣＯ−又は−ＣＨ_２−で
   あり；Ｖ_１およびＶ_２は請求項１と同義であり；Ｖ_３は
   −ＣＨ（Ｒ^４６’’）−又は−Ｎ（Ｒ^{４６’’’}）−
   （ここで、Ｒ^{４６’ ’}及びＲ^{４６’’’}は、同一又は異
   なって、水素原子又は置換基を有していてもよいアリー
   ル基である）である｝を形成してもよい〕で表される請
   求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る
   塩又はプロドラッグ。
4. 【請求項４】 Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６が水素
   原子である請求項１乃至３記載のインドール化合物、そ
   の医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
5. 【請求項５】 Ｒ^３がハロゲン原子又はＣ_１−６アルキ
   ル基である請求項４記載のインドール化合物、その医薬
   上許容し得る塩又はプロドラッグ。
6. 【請求項６】 Ｘが＝Ｏであり、Ａが単結合であり、か
   つＢが 【化１６】 である請求項５記載のインドール化合物、その医薬上許
   容し得る塩又はプロドラッグ。
7. 【請求項７】 Ｘが＝ＮＨであり、Ａが単結合であり、
   かつＢが 【化１７】 である請求項４記載のインドール化合物、その医薬上許
   容し得る塩又はプロドラッグ。
8. 【請求項８】 Ｒ^６及びＲ^７が隣接する窒素原子と一緒
   になって 【化１８】 を形成する請求項１乃至３記載のインドール化合物、そ
   の医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
9. 【請求項９】 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安
   息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジド、２−ヒドロキシ安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェ
   ニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオ
   ン酸、安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸
   ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−
   メチル）ヒドラジド、５−アミノチアゾール−４−カル
   ボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−フルオロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、シ
   クロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェン
   −２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ニトロ安息香
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、２−メチル安息香酸 ２−（５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−メトキシ
   安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）ヒドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
   メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボニル）ヒドラジド、２−クロロ安息香酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
   ４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−（２−（５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ノカルボニル）安息香酸メチルエステル、シクロヘキサ
   ンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボニル）ヒドラジド、２，４−ジクロロ安息香
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、２，６−ジクロロ安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
   フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボニル）ヒドラジド、４−フルオロ安息香
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、３−トリフルオロメチル安息香酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、４−トリフルオロメチル安息香酸 ２
   −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
   ヒドラジド、２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−
   （５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５，７−ジク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１
   Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−ア
   ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル
   −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２
   −アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香
   酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、３−アミノ−４−（２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
   ルボニル）安息香酸メチルエステル、３−アミノイソニ
   コチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）ヒドラジド、イソニコチン酸 ２−（５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボニル）ヒドラジド、ピリジン−２−カルボ
   ン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボニル）ヒドラジド、３−（ジメチルアミノ）安息香酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
   ル）フェニル）アセトアミド、Ｎ−（２−（２−（５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ノカルボニル）フェニル）アセトアミド、４−フルオロ
   安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）−２−メチルヒドラジド、２−（２−（２
   −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
   ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステ
   ル 、２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキ
   シ）酢酸 、２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ
   −Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、２−メチルアミノ安
   息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−クロロ安息香
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、２−アミノ−６−クロロ安息香酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２
   −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
   ヒドラジド、２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−
   （１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５
   −クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
   ジド、３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
   ル）アニリノ）酢酸、２−アミノ安息香酸 ２−（５−
   メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メ
   チル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、メチル ２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
   ル）カルバメート、２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フ
   ェニル ジメチルカルバメート、２−アミノ安息香酸
   ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息
   香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボニル）ヒドラジド、２−（２−ヒドロキシエトキシ）
   安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）ヒドラジド、２−（３−（２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
   ルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、２−（３
   −（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、２−
   （３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，
   Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−（１，２，３，４−テ
   トラヒドロ−７−ニトロ−２，４−ジオキソキナゾリン
   −３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボン酸アミド、２−メチルチアゾール−４−カルボン
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、４−（２Ｈ−[１，２，４]トリアゾ
   ール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−（２Ｈ
   −[１，２，４]トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２
   −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
   ヒドラジド、１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル
   （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメ
   ート、３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
   ル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオ
   ン酸、チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、フ
   ラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，６−ジクロ
   ロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−ピロール−２−カ
   ルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−イミダゾール−４−カ
   ルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）ヒドラジド、ピラジン−２−カルボン酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、チオフェン−３−カルボン酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５
   −クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
   ３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２
   −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
   ヒドラジド、５−メチルチオフェン−２−カルボン酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、３−メチルチオフェン−２−カルボン
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、３，
   ４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，
   ３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
   ２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
   アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−ア
   ミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ
   −６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−３
   −メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４，５
   −ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−アミノチオ
   フェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安
   息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フルオロ安息
   香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボニル）ヒドラジド、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド、メチル （２−（２−（５−フルオ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
   ルボニル）フェニル）カルバメート、１−メチル−１Ｈ
   −ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェ
   ン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４Ｈ−チエノ
   ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェ
   ニル）カルバメート、ベンジル （２−（２−（５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ
   カルボニル）フェニル）カルバメート、２−ヒドロキシ
   エチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）
   カルバメート、３−ヒドロキシプロピル （２−（２−
   （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、２−
   （（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイル
   オキシ）酢酸、２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
   ル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチ
   ルマロン酸、メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）
   フェニルカルバメート、シクロヘキサンカルボン酸 ２
   −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
   −１−メチルヒドラジド、チオフェン−２−カルボン酸
   ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸 ２−（１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸
   ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２
   −カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−メト
   キシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ド、安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−
   （５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
   ドラジド、安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸
   ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド、６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール
   −５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフ
   ェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロ
   オロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４
   −フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
   ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
   （イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
   （（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒド
   ラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
   酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）
   ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒド
   ラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
   酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒ
   ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチ
   ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メ
   チル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェ
   ニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２
   −トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒド
   ラジド、３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メト
   キシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボニル）ヒドラジド、５−アミノ−２−メチル
   チアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，
   ３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−
   ３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 （２，３−ジヒドロ−２，４−ジオキソ
   −４Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イ
   ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ
   −２−チオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−
   ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナゾリン−３−イ
   ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 （３，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−
   ３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−
   オキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−
   テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−５Ｈ−ベンゾ［ｅ］
   ［１，４］ジアゼピン−４−イル）アミド、５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３，４，
   ５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−ベンゾ［ｆ］
   ［１，４］オキサアゼピン−４−イル）アミド、５−イ
   ソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキ
   ナゾリン−３−イル）アミド、５−イソプロピル−１Ｈ
   −インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
   ン−３−イル）アミド、５−フルオロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ
   −２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、６
   −クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
   ン−３−イル）アミド、３−（（５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４
   −テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カ
   ルボン酸メチルエステル、３−（（５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，
   ４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−
   カルボン酸、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジ
   オキソ−６−（トリフルオロアセチルアミノ）キナゾリ
   ン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボン酸 （６−アミノ−１，２，３，４−テ
   トラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）
   アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
   酸 （５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
   ２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−ク
   ロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
   ソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボン酸 （７−クロロ−１，２，
   ３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−
   ３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 （８−クロロ−１，２，３，４−テトラ
   ヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミ
   ド、２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒド
   ロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸、２
   −（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−
   ２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸メチルエ
   ステル、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン
   酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキ
   ソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ−
   インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，
   ２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリ
   ン−３−イル）アミド、５−エチル−１Ｈ−インドール
   −２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−
   ２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−
   メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６，７
   −ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４
   −ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル
   −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，
   ４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２，４−ジオキソキ
   ナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒ
   ドロ−６−ヒドロキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−
   ３−イル）アミド、酢酸 ３−（（５−メチル−１Ｈ−
   インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，
   ４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−６−
   イルエステル、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−
   ジオキソ−１−プロピルキナゾリン−３−イル）アミ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   （１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２，４
   −ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオ
   キソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキ
   ソ−２−チオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）ア
   ミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   （２，４−ジオキソ−１−フェニルパーヒドロピリミ
   ジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルパー
   ヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−フルオ
   ロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン
   −３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ピリジン
   −２−イル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   （１−（３−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパ
   ーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（２−フル
   オロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジ
   ン−３−イル）アミド、５−フルオロ−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニ
   ル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−メ
   チル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−
   ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−
   イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボン酸 （１−（３−クロロフェニル）−２，４−ジ
   オキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４
   −ジオキソ−１−（ｍ−トリル）パーヒドロピリミジン
   −３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｐ−トリ
   ル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４
   −クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリ
   ミジン−３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｏ
   −トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
   ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾ
   リジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェ
   ニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１
   −フェニル−２−チオキソイミダゾリジン−３−イル）
   アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
   酸 （４−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−
   イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボン酸 （２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン
   −３−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−
   フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−
   １，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ]イ
   ミダゾール−２−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−イ
   ンドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−１，３−ジオ
   キソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ]イミダゾール−
   ２−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 （（４Ｓ）−４−ベンジル−２，５−ジ
   オキソイミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−４
   −ベンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イ
   ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 （２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イ
   ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 （１−メチル−２，５−ジオキソ−４−フェニ
   ルイミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ
   −１−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−３−
   イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−フルオロフ
   ェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジ
   オキソ−４−（２−チエニル）イミダゾリジン−１−イ
   ル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−フルオロフェ
   ニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオ
   キソ−４−（４−クロロフェニル）イミダゾリジン−１
   −イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４
   −ヒドロキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）ア
   ミド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシ
   フェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）
   −２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イ
   ミダゾリジン−１−イル）アミド、５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニ
   ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボン酸 ２−（フェニルチオカルボニル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジド、５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−オキ
   ソ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フル
   オロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３
   −フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
   ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
   （（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラ
   ジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（アニリノカルボニル）−２−メチルヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（（２−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（（３−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（（４−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジ
   ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（（１−フェニルシクロプロパン）カルボニル）ヒ
   ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ン酸 ２−（（１−フェニルシクロペンタン）カルボニ
   ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロヘキサン）カ
   ルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボン酸 ２−（２−フェニルプロパノイル）
   ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 ２−（３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノ
   イル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 ２−（２−メチル−２−フェニルプロパ
   ノイル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−
   ２−カルボン酸 ２−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フ
   ェニルアセチル）ヒドラジド、Ｎ−（２−（２−（５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
   ノ）−２−オキソ−１−フェニルエチル）アセトアミ
   ド、２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）
   カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンス
   ルホン酸塩、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸
   ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−
   ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホ
   ン酸塩、３−ジメチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
   メタンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香
   酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
   ニル）ヒドラジド 塩酸塩、２−アミノ−４−フルオロ
   安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
   カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
   ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
   −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ
   −トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安
   息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２
   −アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−
   １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−
   トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５
   −メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
   ジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸
   ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
   ル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−
   ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−イン
   ドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホ
   ン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トル
   エンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ
   −メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロ
   ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−
   クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−
   トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イ
   ミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ
   −インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニ
   ル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−ク
   ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２
   −クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブ
   テン二酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
   ボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メ
   チル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インド
   ール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニ
   ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸
   塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
   ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド
   メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール
   −２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−
   イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１
   Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジ
   フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メ
   タンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
   −カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニ
   ル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−
   クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
   （（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）
   ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−
   インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフル
   オロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタン
   スルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
   ルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール
   −５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンス
   ルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−
   １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−
   トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５
   −メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
   ジド ベンゼンスルホン酸塩、および２−アミノ−４−
   フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドー
   ル−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸
   塩からなる群より選ばれる請求項１記載のインドール化
   合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
10. 【請求項１０】 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、２−ヒドロキシ安息香酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド、３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フ
    ェニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピ
    オン酸、安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、安息香
    酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル
    −メチル）ヒドラジド、５−アミノチアゾール−４−カ
    ルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−フルオ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェ
    ン−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−ニトロ安息
    香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボニル）ヒドラジド、２−メチル安息香酸 ２−（５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−メトキシ
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、３−メトキシ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−
    １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
    メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジド、２−クロロ安息香酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−（２−（５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ノカルボニル）安息香酸メチルエステル、シクロヘキサ
    ンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
    ２−カルボニル）ヒドラジド、２，４−ジクロロ安息香
    酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、２，６−ジクロロ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−
    １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−
    フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジド、４−フルオロ安息香
    酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、３−トリフルオロメチル安息香酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、４−トリフルオロメチル安息香酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド、２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−
    （５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５，７−ジク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１
    Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−ア
    ミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル
    −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２
    −アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安息香
    酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、３−アミノ−４−（２−（５−クロ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
    ルボニル）安息香酸メチルエステル、３−アミノイソニ
    コチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、イソニコチン酸 ２−（５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジド、ピリジン−２−カルボ
    ン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボニル）ヒドラジド、３−（ジメチルアミノ）安息香酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
    ル）フェニル）アセトアミド、Ｎ−（２−（２−（５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ノカルボニル）フェニル）アセトアミド、４−フルオロ
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）−２−メチルヒドラジド、２−（２−（２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステ
    ル 、２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキ
    シ）酢酸 、２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ
    −Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、２−メチルアミノ安
    息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−クロロ安息香
    酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、２−アミノ−６−クロロ安息香酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド、２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、４−
    （１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５
    −クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
    ジド、３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
    ル）アニリノ）酢酸、２−アミノ安息香酸 ２−（５−
    メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メ
    チル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、メチル ２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
    ル）カルバメート、２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フ
    ェニル ジメチルカルバメート、２−アミノ安息香酸
    ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息
    香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボニル）ヒドラジド、２−（２−ヒドロキシエトキシ）
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、２−（３−（２−（５−クロ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
    ルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、２−（３
    −（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、２−
    （３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，
    Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−（１，２，３，４−テ
    トラヒドロ−７−ニトロ−２，４−ジオキソキナゾリン
    −３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボン酸アミド、２−メチルチアゾール−４−カルボン
    酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、４−（２Ｈ−[１，２，４]トリアゾ
    ール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−（２Ｈ
    −[１，２，４]トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド、１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル
    （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメ
    ート、３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニ
    ル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオ
    ン酸、チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ
    −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、フ
    ラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，６−ジクロ
    ロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
    ２−カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−ピロール−２−カ
    ルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、１Ｈ−イミダゾール−４−カ
    ルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド、ピラジン−２−カルボン酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、チオフェン−３−カルボン酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ
    −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、５
    −クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド、５−メチルチオフェン−２−カルボン酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、３−メチルチオフェン−２−カルボン
    酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、３，
    ４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２，
    ３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−
    １Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−
    アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−ア
    ミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ
    −６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−３
    −メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４，５
    −ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−アミノチオ
    フェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−アミノ安
    息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボニル）ヒドラジド、２−アミノ−４−フルオロ安息
    香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボニル）ヒドラジド、１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン
    酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド、メチル （２−（２−（５−フルオ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカ
    ルボニル）フェニル）カルバメート、１−メチル−１Ｈ
    −ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、チオフェ
    ン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド、４Ｈ−チエノ
    ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェ
    ニル）カルバメート、ベンジル （２−（２−（５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ
    カルボニル）フェニル）カルバメート、２−ヒドロキシ
    エチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）
    カルバメート、３−ヒドロキシプロピル （２−（２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、２−
    （（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイル
    オキシ）酢酸、２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニ
    ル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチ
    ルマロン酸、メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）
    フェニルカルバメート、シクロヘキサンカルボン酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    −１−メチルヒドラジド、チオフェン−２−カルボン酸
    ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）−１−メチルヒドラジド、安息香酸 ２−（１Ｈ−
    インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸
    ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２
    −カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−（５−メト
    キシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド、安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸 ２−
    （５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド、安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、安息香酸
    ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド、６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール
    −５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフ
    ェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−
    １Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロ
    オロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４
    −フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
    （イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
    （（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジ
    ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒド
    ラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
    酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）
    ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒド
    ラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
    酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジ
    ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒ
    ドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチ
    ル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メ
    チル）ヒドラジド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
    −カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェ
    ニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２
    −トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジ
    ド、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒド
    ラジド、３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、３−メト
    キシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−
    ２−カルボニル）ヒドラジド、５−アミノ−２−メチル
    チアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、２−モル
    ホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）
    フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−
    メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、３−
    ジメチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホ
    ン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５
    −クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラ
    ジド 塩酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−
    ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンス
    ルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４
    −フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスル
    ホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１
    Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−ト
    ルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−
    メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジ
    ド ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ
    安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−
    カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、２−
    アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン
    酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒ
    ドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−イ
    ンドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニ
    ル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスル
    ホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチ
    ル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチ
    ル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ
    フェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸
    塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒ
    ドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
    −カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミ
    ノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１
    −イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンス
    ルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メ
    チル）ヒドラジド 塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフ
    ェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホ
    ン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
    酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチ
    ル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジ
    フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メ
    タンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２
    −カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）
    −イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
    （（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−
    イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、２
    −アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドー
    ル−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホ
    ン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ
    −インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼン
    スルホン酸塩、および２−アミノ−４−フルオロ安息香
    酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、からなる群
    より選ばれる請求項１記載のインドール化合物、その医
    薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
11. 【請求項１１】 ２−モルホリノエチル （２−（（２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ
    −トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４，５−ジフル
    オロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−
    ２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ
    −１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベ
    ンゼンスルホン酸塩、３−ジメチルアミノ安息香酸 ２
    −（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）
    ヒドラジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ−４−フ
    ルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、２−アミノ−
    ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−イン
    ドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンス
    ルホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ−４
    −フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスル
    ホン酸塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミノ安息
    香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カル
    ボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−
    アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール
    −２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸
    塩、２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メ
    チル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
    ベンゼンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸 ２−
    （５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒ
    ドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、５−クロロ−１
    Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ
    フェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスル
    ホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボ
    ン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチ
    ル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、５−クロ
    ロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−
    クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸
    塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
    ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタン
    スルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カ
    ルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メ
    チル）ヒドラジド ブテン二酸塩、５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフ
    ェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、５−
    クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
    （（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラ
    ジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インド
    ール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェ
    ニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−ク
    ロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３
    −フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド
    塩酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン
    酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−
    メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ
    −１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−
    （２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタ
    ンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−
    カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−
    イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５
    −クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−
    （（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）
    ヒドラジド メタンスルホン酸塩、５−クロロ−１Ｈ−
    インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチ
    ル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒ
    ドラジド メタンスルホン酸塩、２−アミノ安息香酸
    ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニ
    ル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、２−アミ
    ノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２
    −カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、お
    よび２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メ
    チル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
    ベンゼンスルホン酸塩からなる群より選ばれる請求項
    １記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又
    はプロドラッグ。
12. 【請求項１２】 請求項１乃至１１のいずれかに記載の
    インドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロド
    ラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなる医薬
    組成物。
13. 【請求項１３】 請求項１乃至１１のいずれかに記載の
    インドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロド
    ラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなるＨＬ
    ＧＰａ阻害剤。
14. 【請求項１４】 請求項１乃至１１のいずれかに記載の
    インドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロド
    ラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなる糖尿
    病治療薬。
15. 【請求項１５】 高脂血症治療薬との併用のための請求
    項１４記載の医薬組成物。
16. 【請求項１６】 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤で
    ある請求項１５記載の医薬組成物。
17. 【請求項１７】 スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、
    シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、ア
    トルバスタチン及びセリバスタチンからなる群から選ば
    れる請求項１６記載の医薬組成物。
18. 【請求項１８】 インスリン製剤、スルホニル尿素薬、
    インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイ
    ド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改
    善薬からなる群から選ばれる糖尿病治療薬とＨＬＧＰａ
    阻害薬とを組み合わせてなる糖尿病の治療又は予防用医
    薬組成物。
19. 【請求項１９】 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベ
    ンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセト
    ヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジ
    ド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、
    塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボース及び塩酸
    ピオグリタゾンからなる群より選ばれる請求項１８記載
    の糖尿病の治療又は予防用医薬組成物。
20. 【請求項２０】 ＨＬＧＰａ阻害薬が請求項１乃至１１
    のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容
    し得る塩又はプロドラッグである請求項１８又は１９記
    載の糖尿用治療薬。