JPWO2003037864A1 - インドール化合物及びその医薬用途 - Google Patents

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正樹 高木
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Abstract

一般式（１）（式中、各記号は明細書に記載した通りである）で示されるインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグは、ＨＬＧＰａ阻害活性を有する糖尿病治療薬として有用である。

Description

技術分野
本発明は、ＨＬＧＰａ（Ｈｕｍａｎ Ｌｉｖｅｒ Ｇｌｙｃｏｇｅｎ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌａｓｅ ａ）阻害活性を有する新規なインドール化合物及びその医薬用途に関する。更には、インドール化合物、その医薬上許容し得る塩又は水和物を含有してなる糖尿病治療薬に関する。
背景技術
糖尿病は、インスリン作用の不足によって、糖、脂質、アミノ酸代謝異常からもたらされる慢性的な疾患である。無治療の状態で持続すると高血糖や尿糖を示す。糖尿病は、インスリン依存型とインスリン非依存型に分けられ、糖尿病患者の約９０％はインスリン非依存型の糖尿病である。
インスリン依存型糖尿病は、インスリン分泌能が消失しているため、ケトン血症、アシドーシスに傾きやすく、放置すれば糖尿病性昏睡に陥る。食餌や経口血糖降下剤では治療効果はなく、インスリンによってのみ治療可能である。
一方、インスリン非依存型糖尿病（ＮＩＤＤＭ）は、インスリン作用が正常よりも低下しているものの、ケトン血症、アシドーシス傾向は乏しく、治療上、必ずしもインスリンを必要としない。
現在、高血糖を是正する目的で使用されている血糖降下薬としては、インスリン製剤、スルホニルウレア剤（例、グリベンクラミド、トルブタミド）、ビグアナイド系薬物（例、メトホルミン）、インスリン抵抗性改善薬（例、トログリタゾン）、α−グルコシダーゼ阻害薬（例、アカルボース）が用いられている。
インスリン製剤は、インスリン依存型糖尿病に用いる薬剤であり、確実に血糖を低下させるが、注射により投与しなければならないうえに低血糖になるおそれもある。
スルホニルウレア剤は、膵β細胞を刺激し、内因性インスリン分泌を促進するが、インスリン分泌のタイミング及び分泌量は、血糖値とは関係なく、薬物の投与タイミング、投与量によって決まる。このため副作用として、しばしば薬剤の作用持続に起因する低血糖を呈する。また、食欲不振等の消化器症状が現れる。重症ケトーシス又は肝若しくは腎機能障害のある患者には禁忌である。
ビグアナイド系薬物は、膵β細胞刺激はなく、単独投与によっては健常人及び糖尿病患者のいずれも低血糖を生じない。作用機序として嫌気的解糖作用による糖利用の増大、糖新生の抑制、糖の腸管吸収抑制などが考えられる。副作用として比較的重篤な乳酸性アシドーシスを起こしやすい。
インスリン抵抗性改善剤としてチアゾリジン誘導体が挙げられるが、当該チアゾリジン誘導体はインスリン分泌促進作用を及ぼさず、インスリン作用の増強を有し、インスリン受容体キナーゼ活性化、抹消組織の糖取り込み促進作用、肝糖産生亢進状態の改善等がみられるが、副作用として消化器症状及び浮腫等が起こり、また、赤血球数、ヘマトクリット、ヘモグロビンの低下とＬＤＨの上昇が起こる事が知られている。
α−グルコシダーゼ阻害薬は、消化管における糖質の消化・吸収を遅延させ食後の血糖上昇を抑制するが、膨満感、腹鳴、下痢等の副作用が問題となっている（ＪＯＳＬＩＮ’Ｓ ＤＩＡＢＥＴＥＳ ＭＥＬＬＩＴＵＳ １３Ｔｈ Ｅｄｉｉｔｉｏｎ ５２１−５２２）。
このように、これらの薬剤は、何らかの副作用が発生することや無効患者がいることから使用が制限されており、新しい作用メカニズムの血糖降下薬が望まれていた。
近年、ＮＩＤＤＭ患者は、健常者に比べ、絶食時に肝臓からの糖放出量が増加していることが報告された。この肝臓からの糖放出が、ＮＩＤＤＭに対する薬剤治療のターゲットとしての可能性が有ることを示唆している。
肝臓からの糖放出における糖供給源は、糖新生およびグリコーゲン分解により生じるグルコースである。糖尿病患者では、このグリコーゲン分解が肝臓からの糖放出に大きく関与しており、空腹時のグリコーゲン分解速度が健常者に比べ７５％増加していることが報告された。また、ＮＩＤＤＭ患者では、糖負荷後、一過性に肝臓からの糖放出が増加し、この増加にグリコーゲン分解が関与していることが示唆されている。さらに、糖源病ＩＶ型（肝グリコーゲンホスホリラーゼ欠損症）では、空腹時に低血糖を引き起こすことも知られている。
これらの報告は、グリコーゲン分解が肝臓からの糖放出に重要な役割を演じていることを示唆している。
一方、このグリコーゲン分解は、ＨＬＧＰａにより触媒され、グリコーゲン（ｎ個のグルコース単位）を過リン酸分解することにより、グルコース１−リン酸（Ｇ１−Ｐ）とグリコーゲン（ｎ−１個のグルコース単位）を生じさせることが知られている。
そこで、このグリコーゲン分解に大きく関与するＨＬＧＰａ阻害作用を有する新たなメカニズムの糖尿病治療薬の開発が進められてきた。しかしながら、未だ活性面で満足できるものは見出されていないのが現状である。
ところで、本発明と構造を類似する化合物としては以下の化合物が知られている。
例えば、特開平５−３９２５３号公報には有害動物防除剤として有用な以下の化合物が開示されている。
Figure 2003037864
該公報には本願のようなインドール化合物の開示はなく、また用途も全く異なっている。
また、テトラヘドロン レター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒ）、（１９７２年）、２３巻、２３３３頁〜２３３５頁には以下のインドール化合物が開示されている。
Figure 2003037864
しかし該文献には、本願の如きインドール化合物がＨＬＧＰａ阻害活性を有することや該化合物が糖尿病治療薬に有効であるとの開示は全くない。
Ｙａｏｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（１９８４）、１９（１０）、７３７〜７４１には、
Figure 2003037864
が開示されている。しかし該文献には、本願の如きインドール化合物がＨＬＧＰａ阻害活性を有することや該化合物が糖尿病治療薬に有効であるとの開示は全くない。
一方、ＷＯ９６／３９３８４号（特表平１０−５１１６８７号公報）には、本願発明と同様な作用であるグリコーゲンホスホリラーゼ抑制活性を有し、且つインドール構造を有する化合物として、以下の一般式が開示されている。
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ４ａはフェニルアルキル基等、Ｒ５ａは水素原子等、Ｒ６ａはアルコキシカルボニル基等、Ｒ２ａは水素原子、Ｒ１ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子等、Ｒ３ａは水素原子等、Ａは−Ｎ＝等である）。更に、具体例として、例えば以下の化合物を開示している。
Figure 2003037864
しかしながら、我々の発明化合物が、インドール環とヒドラジンを有し、且つそのヒドラジンが更に環と結合するところに特徴があるのに対して、該化合物は、ヒドラジド骨格を必須としない。
現在、ＨＬＧＰａを阻害することによる糖尿病治療薬の開発が進められているが、活性的に満足できる治療薬は未だ見出されていない。従って、従来の糖尿病治療薬に比較して、より活性が強く、副作用のない、優れたＨＬＧＰａ阻害薬の開発が強く望まれている。
発明の開示
本発明は上記課題に鑑み、有用なＨＬＧＰａ阻害活性を有する糖尿病治療薬を提供すべく鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で示されるインドール化合物が従来の糖尿病治療薬に比較して、より活性が強い、顕著なＨＬＧＰａ阻害活性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
１． 一般式（１）
Figure 2003037864
〔式中、
Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアシル基であり；
Ｒ２は、水素原子又はハロゲン原子であり；
Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、アシル基、アラルキルオキシ基又はチアゾリル基（該チアゾリル基は、Ｃ１−６アルキル基又はアミノ基で置換されてもよい）であり；
Ｒ４は、水素原子又はＣ１−６アルキル基であり；
Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であり；
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
Ｒ７は、
Figure 2003037864
｛ここで、Ｘは、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；
Ａは、−Ｎ（Ｒ８）−（ここで、Ｒ８は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−（ここで、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、独立して、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ９及びＲ１０が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；
Ｂは、
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４又はＲ１５は、同一又は異なって、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９（ここで、ｐは０又は１〜４の整数であり、Ｒ１９は置換基を有していてもよいアリール基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）（ここで、Ｒ２０及びＲ２１は、同一又は異なって、独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、アラルキル基又はＣ３−１３アルコキシカルボニルアルキル基であるか、或いはＲ２０及びＲ２１が隣接する窒素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
（ここで、ｑは１〜３の整数であり、Ｒ２２は水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基又はＣ２−７アルコキシカルボニルアミノ基である）を形成してもよい）である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒは１〜４の整数であり、Ｒ２３は水酸基、アミノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニルオキシ基又は−ＣＯ−Ｒ２４（ここで、Ｒ２４は水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２５）（Ｒ２６）（ここで、Ｒ２５及びＲ２６は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基であるか、或いはＲ２５及びＲ２６が隣接する窒素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
（ここで、ｑ’及びＲ２２’はそれぞれｑ及びＲ２２と同義である）を形成してもよい）である）である）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７はＣ１−６アルキルアミノ基又はＣ２−１２ジアルキルアミノ基である）、又は−Ｎ（Ｒ２８）（Ｒ２９）（ここで、Ｒ２８及びＲ２９は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アシル基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０（ここで、ｐ’はｐと同義であり、Ｒ３０は水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいアリール基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（ここで、Ｒ３１及びＲ３２は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−ＣＯ−Ｒ３３（ここで、Ｒ３３はＣ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’はｒと同義であり、Ｒ３４はＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ２−７アルキルカルボニルオキシ基である）である）であり、
Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ３１’）（Ｒ３２’）（ここで、Ｒ３１’及びＲ３２’はＲ３１及びＲ３２と同義である）であり、
Ｒ１８は水素原子又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であり、
Ｙは−Ｓ−、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ３５）−（ここで、Ｒ３５は水素原子又はＣ１−６アルキル基である）であり、
ｎは０又は１〜４の整数である）である｝であるか、あるいは
Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
Figure 2003037864
｛ここで、Ｒ３６及びＲ３７は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２−７ハロアルキルカルボニルアミノ基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ４１（ここで、Ｒ４１は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基又はＣ２−１２ジアルキルアミノ基である）であり；
Ｚは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基であり、Ｒ４４は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（当該Ｃ１−６アルキル基はカルボキシル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基で置換されてもよい）又はＣ２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ４４’はＲ４４と同義である）であり（但し、各基は式（ｉ）の縮合環上の窒素原子と隣接する原子を左端に記載する）；
Ｒ３８は、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基であり；
Ｒ３９及びＲ４０は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であるか、あるいはＲ３９及びＲ４０が隣接する炭素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
を形成してもよく；
Ｗは−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ２−であり；
Ｖ１は−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ２−であり；
Ｖ２は−Ｏ−、−ＣＨ２−又は−Ｎ（Ｒ４５）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）であり；
Ｖ３は−ＣＨ（Ｒ４６）−又は−Ｎ（Ｒ４６’）−（ここで、Ｒ４６およびＲ４６’は、それぞれ水素原子、アラルキル基、ヘテロアリール基又は置換基を有していてもよいアリール基である）である｝を形成してもよい〕で表されるインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ（以下、本発明化合物（１）と略すこともある）。
２． Ｒ６が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
Ｒ７が、
Figure 2003037864
｛ここで、Ｘが、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；
Ａが、−Ｎ（Ｒ８’）−（ここで、Ｒ８’は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）、−Ｃ（Ｒ９’）（Ｒ１０’）−（ここで、Ｒ９’及びＲ１０’は同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ９’及びＲ１０’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；
Ｂが、
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１３’、Ｒ１４’又はＲ１５’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９’（ここで、ｐは０又は１〜４の整数であり、Ｒ１９’は置換基を有していてもよいフェニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）−（ここで、Ｒ２０及びＲ２１は上記１と同義である）である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒおよびＲ２３は上記１と同義である）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７は上記１と同義である）、又は−Ｎ（Ｒ２８’）（Ｒ２９’）（ここで、Ｒ２８’及びＲ２９’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アシル基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０’（ここで、ｐ’は上記１と同義であり、Ｒ３０’は水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいフェニル基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１’’）（Ｒ３２’’）（ここで、Ｒ３１’’及びＲ３２’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）、−ＣＯ−Ｒ３３’（ここで、Ｒ３３’はＣ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’およびＲ３４は上記１と同義である）である）であり、
Ｒ１６ｂ’〜Ｒ１６ｎ’及びＲ１７ｂ’〜Ｒ１７ｎ’は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ３１’’’）（Ｒ３２’’’）（ここで、Ｒ３１’’’及びＲ３２’’’はＲ３１’’及びＲ３２’’と同義である）であり、
Ｒ１８、Ｙおよびｎは上記１と同義である）である｝であるか、あるいは
Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
Figure 2003037864
｛ここで、Ｒ３６及びＲ３７は上記１と同義であり；
Ｚ’は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４４は上記１と同義である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’）−（ここで、ＵおよびＲ４４’は上記１と同義である）であり；
Ｒ３８’は、水素原子又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基であり；
Ｒ３９’及びＲ４０’はともに水素原子であるか、あるいはＲ３９’及びＲ４０’が隣接する炭素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
を形成してもよく；
ＷおよびＶ１は上記１と同義であり；
Ｖ２’は−Ｏ−、−ＣＨ２−又は−Ｎ（Ｒ４５）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である）であり；
Ｖ３’は−ＣＨ（Ｒ４６）−又は−Ｎ（Ｒ４６’）−（ここで、Ｒ４６およびＲ４６’は、それぞれ水素原子、ベンジル基、チエニル基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である）である｝を形成してもよい〕で表される上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
３． Ｒ６が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
Ｒ７が、
Figure 2003037864
｛ここで、Ｘは上記１と同義であり；
Ａは、−Ｎ（Ｒ８’’）−（ここで、Ｒ８’’は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ（Ｒ９’’）（Ｒ１０’’）−（ここで、Ｒ９’’及びＲ１０’’は同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニルアミノ基であるか、あるいはＲ９’’及びＲ１０’’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは上記１と同義である）、−ＣＯ−又は単結合であり；
Ｂは、
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１１’’、Ｒ１２’’、Ｒ１３’’、Ｒ１４’’又はＲ１５’’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９（ここで、ｐおよびＲ１９は上記１と同義である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒおよびＲ２３は上記１と同義である）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７は上記１と同義である）又は−Ｎ（Ｒ２８’’）（Ｒ２９’’）（ここで、Ｒ２８’’及びＲ２９’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０’’（ここで、ｐ’はｐと同義であり、Ｒ３０’’は水素原子又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（ここで、Ｒ３１及びＲ３２は上記１と同義である）、−ＣＯ−Ｒ３３（ここで、Ｒ３３は上記１と同義である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’およびＲ３４は上記１と同義である）である）であり、
Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎ上記１と同義であり、
Ｒ１８は上記１と同義であり、
Ｙ’’は−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ３５）−（ここで、Ｒ３５は上記１と同義である）であり、
ｎは上記１と同義である｝であるか、あるいは
Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
Figure 2003037864
｛ここで、Ｒ３６’’及びＲ３７’’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、水酸基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ４１（ここで、Ｒ４１は上記１と同義である）であり；
Ｚ’’は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４’’）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’’及びＲ４３は上記１と同義であり、Ｒ４４’’は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’’’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ４４’’’はＲ４４’’と同義である）あり；
Ｒ３８’’は、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基であり；
Ｒ３９’’及びＲ４０’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であるか、或いはＲ３９’’及びＲ４０’’が隣接する炭素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
を形成してもよく；
Ｗ’’は−ＣＯ−又は−ＣＨ２−であり；
Ｖ１およびＶ２は上記１と同義であり；
Ｖ３’’は−ＣＨ（Ｒ４６’’）−又は−Ｎ（Ｒ４６’’’）−（ここで、Ｒ４６’’及びＲ４６’’’は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である）である｝を形成してもよい〕で表される上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
４． Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
５． Ｒ３がハロゲン原子又はＣ１−６アルキル基である上記４記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
６． Ｘが＝Ｏであり、Ａが単結合であり、かつＢが
Figure 2003037864
である上記４記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
７． Ｘが＝ＮＨであり、Ａが単結合であり、かつＢが
Figure 2003037864
である上記４記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
８． Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
Figure 2003037864
を形成する上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
９． 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド、
５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−ニトロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，４−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
３−アミノイソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチルヒドラジド、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
２−メチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢酸、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
メチル （２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカルバメート、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
フラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジクロロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、
３，４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
メチル （２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
ベンジル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
３−ヒドロキシプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、
２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチルマロン酸、
メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、
シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ−２−チオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−５Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３，４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサアゼピン−４−イル）アミド、
５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カルボン酸メチルエステル、
３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カルボン酸、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソ−６−（トリフルオロアセチルアミノ）キナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸、２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸メチルエステル、
５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
酢酸 ３−（（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−６−イルエステル、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソ−１−プロピルキナゾリン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−ニトロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−２−チオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−２−イル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｍ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｐ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｏ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニル−２−チオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−メチル−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−３−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−チエニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−クロロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（フェニルチオカルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）−２−メチルヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロプロパン）カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロペンタン）カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロヘキサン）カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）−２−オキソ−１−フェニルエチル）アセトアミド、
２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
からなる群より選ばれる上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
１０． 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド、
５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−ニトロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，４−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
３−アミノイソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチルヒドラジド、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
２−メチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢酸、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
メチル （２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカルバメート、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
フラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジクロロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、
３，４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
メチル （２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
ベンジル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
３−ヒドロキシプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、
２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチルマロン酸、
メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、
シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジド、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
５−アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
からなる群より選ばれる上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
１１． ２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
からなる群より選ばれる上記１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
１２． 上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなる医薬組成物。
１３． 上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなるＨＬＧＰａ阻害剤。
１４． 上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなる糖尿病治療薬。
１５． 高脂血症治療薬との併用のための上記１４記載の医薬組成物。
１６． 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である上記１５記載の医薬組成物。
１７． スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン又はセリバスタチンである上記１６記載の医薬組成物。
１８． インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬からなる群より選ばれる糖尿病治療薬とＨＬＧＰａ阻害薬とを組み合わせてなる糖尿病の治療又は予防用医薬組成物。
１９． 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボースおよび塩酸ピオグリタゾンからなる群より選ばれる請求項１８記載の糖尿病の治療又は予防用医薬組成物。
２０． ＨＬＧＰａ阻害薬が上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグである上記１８又は１９記載の糖尿用治療薬。
２１． 上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグを投与することからなる糖尿病の治療又は予防方法。
２２． 高脂血症治療薬と併用する上記２１記載の治療又は予防方法。
２３． 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である上記２２記載の治療又は予防方法。
２４． スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン又はセリバスタチンである上記２３記載の治療又は予防方法。
２５． インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬からなる群より選ばれる糖尿病治療薬とＨＬＧＰａ阻害薬とを組み合わせてなる糖尿病の治療又は予防用医薬組成物を投与することからなる糖尿病の治療又は予防方法。
２６． 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボースおよび塩酸ピオグリタゾンからなる群より選ばれる上記２５記載の治療又は予防方法。
２７． ＨＬＧＰａ阻害薬が上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグである上記２５又は２６記載の治療又は予防方法。
２８． 糖尿病治療薬を製造するための、上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグの使用。
２９． 高脂血症治療薬を併用する上記２８記載の使用。
３０． 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である上記２９記載の使用。
３１． スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン又はセリバスタチンである上記３０記載の使用。
３２． 糖尿病の治療又は予防用医薬組成物を製造するための、インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬からなる群より選ばれる糖尿病治療薬およびＨＬＧＰａ阻害薬の使用。
３３． 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボースおよび塩酸ピオグリタゾンからなる群より選ばれる上記３２記載の糖尿病治療薬およびＨＬＧＰａ阻害薬の使用。
３４． ＨＬＧＰａ阻害薬が上記１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグである上記３２又は３３記載の使用。
発明の実施の形態
本明細書において使用する各置換基の定義は次の通りである。
「ハロゲン原子」とは、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等である。Ｒ２において好ましくは塩素原子であり、Ｒ３において好ましくは塩素原子、臭素原子、フッ素原子であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくは塩素原子又はフッ素原子であり、Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎにおいて好ましくは塩素原子であり、Ｒ３６及びＲ３７において好ましくは塩素原子、フッ素原子である。
「Ｃ１−６アルキル基」とは、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝してもよいアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基又はヘキシル基等であり、好ましくは炭素数１〜４個の直鎖又は分枝してもよいアルキル基である。特に好ましくはメチル基、エチル基、又はイソプロピル基である。Ｒ１において好ましくはメチル基であり、Ｒ３において好ましくはメチル基、エチル基又はイソプロピル基であり、Ｒ４において好ましくはメチル基であり、Ｒ５において好ましくはメチル基であり、Ｒ６において好ましくはメチル基であり、Ｒ８において好ましくはメチル基であり、Ｒ９及びＲ１０において好ましくはメチル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくはメチル基であり、Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎにおいて好ましくはメチル基であり、Ｒ２０及びＲ２１において好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ２５及びＲ２６において好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ２８及びＲ２９において好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ３０において好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はｔｅｒｔ−ペンチル基であり、Ｒ３１、Ｒ３１’、Ｒ３２及びＲ３２’において好ましくはメチル基又はエチル基であり、Ｒ３３において好ましくはメチル基であり、Ｒ３５において好ましくはメチル基であり、Ｒ３６及びＲ３７において好ましくはメチル基であり、Ｒ３９及びＲ４０において好ましくはメチル基であり、Ｒ４１において好ましくはメチル基であり、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３において好ましくはメチル基であり、Ｒ４４及びＲ４４’において好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、Ｒ４５において好ましくはメチル基である。
Ｒ３０における「Ｃ１−６アルキル基」は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいアリール基（下記「アリール基」と同義、好ましくはフェニル基）、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されてもよく、その置換位置は置換可能であれば特に限定はない。水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいアリール基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されたＣ１−６アルキル基としては、例えば２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、２，３−ジヒドキシロプロピル基；２−カルボキシプロピル基又は２，２−ジカルボキシプロピル基；２，２，２−トリフルオロエチル基；ベンジル基；モリホリノメチル基等が挙げられ、好ましくは２，３−ジヒドロキシプロピル基又は２，２−ジカルボキシプロピル基である。
Ｒ４４及びＲ４４’における「Ｃ１−６アルキル基」は、カルボキシル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基（後記と同義）で置換されてもよく、その置換位置は置換可能であれば特に限定はない。カルボキシル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基で置換されたＣ１−６アルキル基としては、カルボキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基が好ましい。
「Ｃ１−６アルコキシ基」とは、炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基であり、好ましくは炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基である。特に好ましくはメトキシ基又はエトキシ基である。Ｒ３において好ましくはメトキシ基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくはメトキシ基又はエトキシ基であり、Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎにおいて好ましくはメトキシ基であり、Ｒ１９において好ましくはメトキシ基であり、Ｒ２２およびＲ２２’において好ましくはメトキシ基であり、Ｒ２４において好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はイソプロポキシ基であり、Ｒ３４において好ましくはメトキシ基であり、Ｒ３６及びＲ３７において好ましくはメトキシ基であり、Ｒ３９及びＲ４０において好ましくはメトキシ基である。
「Ｃ２−７アルコキシカルボニル基」とは、アルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）であり、かつ直鎮又は分岐鎖である、アルコキシカルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。好ましくはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である。Ｒ５において好ましくはメトキシカルボニル基であり、Ｒ１８において好ましくはメトキシカルボニル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基であり、Ｒ３６及びＲ３７において好ましくはメトキシカルボニル基であり、Ｒ３９及びＲ４０において好ましくはメトキシカルボニル基であり、Ｒ４４及びＲ４４’において好ましくはメトキシカルボニル基である。
「Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ基」とは、アルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）であり、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルコキシカルボニルアミノ基を表し、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、プロポキシカルボニルアミノ基、イソプロポキシカルボニルアミノ基、ブトキシカルボニルアミノ基、イソブトキシカルボニルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ペンチルオキシカルボニルアミノ基、ヘキシルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。好ましくはメトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基である。Ｒ９及びＲ１０において好ましくはメトキシカルボニル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基であり、Ｒ２２およびＲ２２’において好ましくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ基である。
「Ｃ３−１３アルコキシカルボニルアルキル基」とは、両アルキル部（アルコキシ部およびアルキル部）が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）であり、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルコキシカルボニルアルキル基を表し、例えばメトキシカルボニルメチル基、メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基、ペンチルオキシカルボニルメチル基、ヘキシルオキシカルボニルメチル等が挙げられる。好ましくはメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基又はｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基である。Ｒ２０及びＲ２１において好ましくはメトキシカルボニルメチル基である。
「Ｃ２−７アルキルカルボニルオキシ基」とは、アルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）であり、かつ直鎖又は分岐鎖である、アルキルカルボニルオキシ基を表し、例えばメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、プロピルカルボニルオキシ基、イソプロピルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、イソブチルカルボニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンチルカルボニルオキシ基、ヘキシルカルボニルオキシ等が挙げられる。好ましくはメチルカルボニルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基又はｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシ基である。Ｒ２３において好ましくはメチルカルボニルオキシ基であり、Ｒ３４において好ましくはメチルカルボニルオキシ基である。
「Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基」とは、炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝鎖アルキル基が１又は２個以上の水酸基で置換された基であり、水酸基の置換位置は特に限定はない。例えばヒドロキシメチル基；１−又は２−ヒドロキシエチル基；１−、２−又は３−ヒドロキシプロピル基；１−、２−、３−又は４−ヒドロキシブチル基；１−、２−、３−、４−又は５−ヒドロキシペンチル基；１−、２−、３−、４−、５−又は６−ヒドロキシヘキシル基；２−ヒドロキシ−２−メチルエチル基；１，２−ジヒドロキシエチル基等であり、好ましくは２−ヒドロキシエチル基又は１，２−ジヒドロキシエチル基である。Ｒ９及びＲ１０において好ましくはヒドロキシメチル基である。
「Ｃ１−６ハロアルキル基」とは、炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝鎖アルキル基が１又は２個以上のハロゲン原子（上記と同義）で置換されたものであり、置換位置は特に限定されない。例えば、トリフルオロメチル基、１−又は２−クロロエチル基、１−又は２−ブロモエチル基、１−又は２−フルオロエチル基、１−、２−又は３−クロロプロピル基、１−、２−又は３−ブロモプロピル基、１−、２−又は３−フルオロプロピル基、１−、２−、３−又は４−クロロブチル基、１−、２−、３−又は４−ブロモブチル基、１−、２−、３−又は４−フルオロブチル基等であり、好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくはトリフルオロメチル基である。
「Ｃ１−６アルキルアミノ基」とは、炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝鎮アルキル基で一置換されたアミノ基であり、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基又はヘキシルアミノ基等であり、好ましくはメチルアミノ基又はエチルアミノ基である。Ｒ２７において好ましくはメチルアミノ基又はエチルアミノ基であり、Ｒ３４において好ましくはメチルアミノ基であり、Ｒ４１において好ましくはメチルアミノ基又はエチルアミノ基である。
「Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基」とは、炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分枝鎖アルキル基で二置換されたアミノ基であり、アルキル部は同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、ジヘキシルアミノ基等であり、好ましくはジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。Ｒ２２およびＲ２２’において好ましくはジメチルアミノ基であり、Ｒ２７において好ましくはジメチルアミノ基であり、Ｒ３４において好ましくはジメチルアミノ基であり、Ｒ４１において好ましくはジメチルアミノ基である。
「Ｃ３−７シクロアルキル基」とは炭素数３〜７個（好ましくは３〜６個）のシクロアルキル基を意味し、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基等である。好ましくは炭素数３〜６個のシクロアルキル基であり、具体的にはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基である。特に好ましくはシクロプロピル基又はシクロヘキシル基である。Ｒ９及びＲ１０において好ましくは、シクロプロピル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
「アシル基」とは、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基等のアルキルカルボニル基（アルキル部の好ましい炭素数は１〜６個、より好ましくは１〜４個であり、直鎮又は分岐鎖である）；ベンゾイル基、ナフトイル等のアリールカルボニル基（アリール部の好ましい炭素数は６〜１２個、より好ましくは６〜１０個である）等であり、好ましくはアセチル基である。Ｒ１において好ましくはアセチル基であり、Ｒ３において好ましくはアセチル基であり、Ｒ２８およびＲ２９において好ましくはアセチル基である。
「アリール基」は、好ましい炭素数は６〜１２個、より好ましくは６〜１０個であり、例えば、フェニル基、ナフチル基等であり、好ましくはフェニル基である。該アリール基は、フェニル基、ハロアルキル基（上記「Ｃ１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙げられる）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ１−６アルキル基（上記と同義）、Ｃ１−６アルコキシ基（上記と同義）、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基（上記と同義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及びジＣ１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で置換されてもよく、また、置換基の位置は任意であって、特に制限されるものではない。尚、上記置換基中のフェニル基はさらに上記置換基群（但し、フェニル基を除く）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で置換されてもよい。具体的には、以下の同一又は異なった１〜３の置換基で置換されたフェニル基が好ましい；当該置換基としては、例えば、トリフルオロメチル基等のハロアルキル基；塩素原子、臭素原子、フッ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ１−６アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のＣ１−６アルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基等のＣ２−７アルコキシカルボニル基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；水酸基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、ブチルアミノ基等のＣ１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等のジＣ１−６アルキルアミノ基等である。Ｒ８において好ましくはフェニル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくはフェニル基であり、Ｒ１９において好ましくはフェニル基であり、Ｒ２８及びＲ２９において好ましくはフェニル基であり、Ｒ３１、Ｒ３０、Ｒ３１’、Ｒ３２及びＲ３２’において好ましくはフェニル基であり、Ｒ３３において好ましくはフェニル基であり、Ｒ３８において好ましくはハロゲン原子若しくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基（特に、フェニル基、クロロフェニル基、フルオロフェニル基、トリル基）であり、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３において好ましくはフェニル基であり、Ｒ４５において好ましくはハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基（特に、フェニル基、フルオロフェニル基）であり、Ｒ４６及びＲ４６’において好ましくはハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基（特に、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ヒドロキシフェニル基、メトキシフェニル基）である。
「アリールオキシ基」は、好ましくは炭素数が６〜１２個、より好ましくは６〜１０個であり、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等であり、好ましくはフェノキシ基である。該アリールオキシ基におけるアリール基は、フェニル基、ハロアルキル基（上記「Ｃ１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙げられる）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ１−６アルキル基（上記と同義）、Ｃ１−６アルコキシ基（上記と同義）、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基（上記と同義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及びジＣ１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で置換されてもよい。尚、上記置換基中のフェニル基はさらに上記置換基群（但し、フェニル基を除く）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で置換されてもよい。Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくはフェノキシ基である。
「アラルキル基」とは、アリール部がフェニル基であり、かつアルキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分岐鎖のアルキル基である、アリールアルキル基であって、例えばベンジル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基又はフェニルヘキシル基等である。また該フェニル基はハロアルキル基（上記「Ｃ１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙げられる）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ１−６アルキル基（上記と同義）、Ｃ１−６アルコキシ基（上記と同義）、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基（上記と同義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及びジＣ１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で置換されてもよい。Ｒ６において好ましくはベンジル基又は４−フルオロベンジル基であり、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５において好ましくはベンジル基又はフェニルプロピル基であり、Ｒ２０及びＲ２１において好ましくはベンジル基であり、Ｒ２５及びＲ２６において好ましくはベンジル基であり、Ｒ４６及びＲ４６’において好ましくはベンジル基である。
「アラルキルオキシ基」とは、アリール部がフェニル基であり、かつアルコキル部が炭素数１〜６個（好ましくは１〜４個）の直鎖又は分岐鎖のアルコキシ基である、アリールアルコキシ基であって、例えばベンジルオキシ基、フェニルプロポキシ基、フェニルブトキシ基又はフェニルヘキシルオキシ基等である。また該フェニル基はハロアルキル基（上記「Ｃ１−６ハロアルキル基」と同様なものが挙げられる）、ハロゲン原子（上記と同義）、Ｃ１−６アルキル基（上記と同義）、Ｃ１−６アルコキシ基（上記と同義）、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基（上記と同義）、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基（上記と同義）及びジＣ１−６アルキルアミノ基（上記「Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基」と同義）から選ばれる１〜６個の同一又は異なった置換基で置換されされてもよい。Ｒ３において好ましくはベンジルオキシ基である。
「アシルアミノ基」とは、炭素数２〜１３個、好ましくは２〜１１個であり、例えば炭素数２〜７個であるアルキルカルボニルアミノ（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、ピバロイルアミノなど）などが挙げられ、好ましくはアセチルアミノである。
「Ｃ２−７ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは、ハロアルキル部が上記「Ｃ１−６ハロアルキル基」と同義である、好ましい炭素数が２〜５個であるハロアルキルカルボニルアミノ基であり、好ましくはトリフルオロメチルカルボニルアミノである。
「ヘテロアリール基」とは、炭素原子以外に、１個以上、好ましくは１〜３個の、窒素原子、硫黄原子、酸素原子などのヘテロ原子を有するヘテロアリール基であり、好ましくは４〜７員環、より好ましくは５〜６員環である。具体的には、チエニル、フリル、イミダゾリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、チオキサゾリル、ジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼピニルオキセピニル等が挙げられる。Ｒ３８においてはピリジルが好ましく、Ｒ４６および４６’においてはチエニルが好ましい。
Ｒ３におけるチアゾリル基は、Ｃ１−６アルキル基（前記と同義）又はアミノ基で置換されてもよい。
Ｒ６におけるアラルキル基は、ハロゲン原子（前記と同義）で置換されてもよい。
トリアゾリル基としては、１，２，３−体および１，２，４−体ともに包含される。
テトラゾリル基およびトリアゾリル基の結合手の位置は、可能である位置であれば特に限定はない。
「医薬上許容し得る塩」とは、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩又は硝酸塩等の各種無機酸付加塩；酢酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、グリコール酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩又はアスコルビン酸塩等の各種有機酸付加塩；アスパラギン酸塩又はグルタミン酸塩等の各種アミノ酸との塩が含まれ、塩酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩が好ましく、特に好ましくはｐ−トルエンスルホン酸塩である。また、場合によっては含水物、水和物あるいは溶媒和物であってもよい。
本発明化合物（１）の好適な態様としては、例えば
Ｒ６が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
Ｒ７が、
Figure 2003037864
｛ここで、Ｘが、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；
Ａが、−Ｎ（Ｒ８’）−（ここで、Ｒ８’は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）、−Ｃ（Ｒ９’）（Ｒ１０’）−（ここで、Ｒ９’及びＲ１０’は同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ９’及びＲ１０’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；
Ｂが、
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１３’、Ｒ１４’又はＲ１５’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９’（ここで、ｐは０又は１〜４の整数であり、Ｒ１９’は置換基を有していてもよいフェニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）−（ここで、Ｒ２０及びＲ２１は本発明化合物（１）における定義と同じである）である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒおよびＲ２３は本発明化合物（１）における定義と同じである）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７は本発明化合物（１）における定義と同じである）、又は−Ｎ（Ｒ２８’）（Ｒ２９’）（ここで、Ｒ２８’及びＲ２９’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アシル基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０’（ここで、ｐ’は本発明化合物（１）における定義と同じであり、Ｒ３０’は水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいフェニル基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１’’）（Ｒ３２’’）（ここで、Ｒ３１’’及びＲ３２’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）、−ＣＯ−Ｒ３３’（ここで、Ｒ３３’はＣ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’およびＲ３４は本発明化合物（１）における定義と同じである）である）であり、
Ｒ１６ｂ’〜Ｒ１６ｎ’及びＲ１７ｂ’〜Ｒ１７ｎ’は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ３１’’’）（Ｒ３２’’’）（ここで、Ｒ３１’’’及びＲ３２’’’はＲ３１’’及びＲ３２’’と同義である）であり、
Ｒ１８、Ｙおよびｎは本発明化合物（１）における定義と同じである）である｝であるか、あるいは
Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
Figure 2003037864
｛ここで、Ｒ３６及びＲ３７は本発明化合物（１）における定義と同じであり；Ｚ’は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４４は本発明化合物（１）における定義と同じである）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’）−（ここで、ＵおよびＲ４４’は本発明化合物（１）における定義と同じである）であり；
Ｒ３８’は、水素原子又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基であり；
Ｒ３９’及びＲ４０’はともに水素原子であるか、あるいはＲ３９’及びＲ４０’が隣接する炭素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
を形成してもよく；
ＷおよびＶ１は本発明化合物（１）における定義と同じであり；
Ｖ２’は−Ｏ−、−ＣＨ２−又は−Ｎ（Ｒ４５）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である）であり；
Ｖ３’は−ＣＨ（Ｒ４６）−又は−Ｎ（Ｒ４６’）−（ここで、Ｒ４６およびＲ４６’は、それぞれ水素原子、ベンジル基、チエニル基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である）である｝を形成してもよい態様；および
Ｒ６が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
Ｒ７が、
Figure 2003037864
｛ここで、Ｘは本発明化合物（１）における定義と同じであり；
Ａは、−Ｎ（Ｒ８’’）−（ここで、Ｒ８’’は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ（Ｒ９’’）（Ｒ１０’’）−（ここで、Ｒ９’’及びＲ１０’’は同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニルアミノ基であるか、あるいはＲ９’’及びＲ１０’’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは本発明化合物（１）における定義と同じである）、−ＣＯ−又は単結合であり；
Ｂは、
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１１’’、Ｒ１２’’、Ｒ１３’’、Ｒ１４’’又はＲ１５’’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９（ここで、ｐおよびＲ１９は本発明化合物（１）における定義と同じである）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒおよびＲ２３は本発明化合物（１）における定義と同じである）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７は本発明化合物（１）における定義と同じである）又は−Ｎ（Ｒ２８’’）（Ｒ２９’’）（ここで、Ｒ２８’’及びＲ２９’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０’’（ここで、ｐ’はｐと同義であり、Ｒ３０’’は水素原子又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（ここで、Ｒ３１及びＲ３２は本発明化合物（１）における定義と同じである）、−ＣＯ−Ｒ３３（ここで、Ｒ３３は本発明化合物（１）における定義と同じである）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’およびＲ３４は本発明化合物（１）における定義と同じである）である）であり、
Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎは本発明化合物（１）における定義と同じであり、
Ｒ１８は本発明化合物（１）における定義と同じであり、
Ｙ’’は−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ３５）−（ここで、Ｒ３５は本発明化合物（１）における定義と同じである）であり、
ｎは本発明化合物（１）における定義と同じである｝であるか、あるいは
Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
Figure 2003037864
｛ここで、Ｒ３６’’及びＲ３７’’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、水酸基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ４１（ここで、Ｒ４１は本発明化合物（１）における定義と同じである）であり；
Ｚ’’は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４’’）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’’及びＲ４３は本発明化合物（１）における定義と同じであり、Ｒ４４’’は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’’’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ４４’’’はＲ４４’’と同義である）あり；
Ｒ３８’’は、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基であり；
Ｒ３９’’及びＲ４０’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であるか、或いはＲ３９’’及びＲ４０’’が隣接する炭素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
を形成してもよく；
Ｗ’’は−ＣＯ−又は−ＣＨ２−であり；
Ｖ１およびＶ２は本発明化合物（１）における定義と同じであり；
Ｖ３’’は−ＣＨ（Ｒ４６’’）−又は−Ｎ（Ｒ４６’’’）−（ここで、Ｒ４６’’及びＲ４６’’’は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である）である｝を形成してもよい〕である態様が挙げられる。
次に各種置換基又は置換位置についてより詳しく述べると以下の通りである。
Ｒ１において好ましくは、水素原子である。
Ｒ２において好ましくは、水素原子である。
Ｒ３において好ましくは、Ｃ１−６アルキル基又はハロゲン原子であり、特に好ましくは塩素原子である。
Ｒ４において好ましくは、水素原子である。
Ｒ５において好ましくは、水素原子である。
Ｒ７において好ましくは、Ｘが＝Ｏ又は−ＮＨであり、Ａが単結合であり、Ｂが
Figure 2003037864
（式中、各記号は前記と同義である）
である。
Ｒ６において好ましくは、水素原子であるか、又はＲ６とＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
（式中、各記号は前記と同義である）
を形成する。
本発明化合物（１）の好適な具体例を以下に列挙する：
１−１． 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２． ２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３． ２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４． ３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
１−５． 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
１−６． 安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−７． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド、
１−８． ５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９． 安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０．シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１１．チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２．４−ニトロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１３．２−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１４．４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１５．２−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１６．３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１７．４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１８．３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１９．２−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２０．３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２１．４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２２．４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
１−２３．シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２４．２，４−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２５．２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２６．２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２７．ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２８．３−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−２９．４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３０．３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３１．４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３２．２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３３．安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３４．安息香酸 ２−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３５．安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３６．２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３７．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３８．２−アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−３９．２−アミノ安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４０．３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
１−４１．３−アミノイソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４２．イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４３．ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４４．ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４５．３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−４６．Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
１−４７．Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
１−４８．４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチルヒドラジド、
１−４９．２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
１−５０．２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
１−５１．２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５２．２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
１−５３．２−メチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５４．２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５５．２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５６．２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５７．２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５８．４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−５９．４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６０．３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６１．２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢酸、
１−６２．２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６３．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６４．メチル （２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−６５．２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカルバメート、
１−６６．２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６７．２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６８．２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−６９．２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
１−７０．２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
１−７１．２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
１−７２．２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−７３．４−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−７４．３−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−７５．１，３−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−７６．３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
１−７７．チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−７８．フラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−７９．２，６−ジクロロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８０．１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８１．１Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８２．ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８３．チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８４．フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８５．５−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８６．３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８７．１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８８．５−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−８９．３−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９０．２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９１．２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９２．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、
１−９３．３，４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９４．２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９５．２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９６．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９７．２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９８．２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−９９．２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１００．２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０１．３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０２．２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０３．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０４．１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０５．メチル （２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−１０６．１−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０７．チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０８．４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１０９．フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−１１０．ベンジル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−１１１．２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−１１２．３−ヒドロキシプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
１−１１３．２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、
１−１１４．２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチルマロン酸、
１−１１５．メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、
１−１１６．シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
１−１１７．チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
１−１１８．安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１１９．安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２０．安息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２１．安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２２．安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２３．安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２４．安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２５．６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１２６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１２７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１２８．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１２９．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
１−１３０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１３１．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１３２．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１３３．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
１−１３４．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
１−１３５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
１−１３６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
１−１３７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１３８．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
１−１３９．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジド、
１−１４０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
１−１４１．３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１４２．３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
１−１４３．５−アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
２−１． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イル）アミド、
２−３． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ−２−チオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−４． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−５． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−６． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−７． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−５Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）アミド、
２−８． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３，４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサアゼピン−４−イル）アミド、
２−９． ５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１０．５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１１．５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１２．６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１３．３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カルボン酸メチルエステル、
２−１４．３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カルボン酸、
２−１５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソ−６−（トリフルオロアセチルアミノ）キナゾリン−３−イル）アミド、
２−１６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１８．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−１９．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２１．２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸、
２−２２．２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸メチルエステル、
２−２３．５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２４．５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２５．５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２６．５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２７．５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２８．５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−２９．酢酸 ３−（（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−６−イルエステル、
２−３０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソ−１−プロピルキナゾリン−３−イル）アミド、
２−３１．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
２−３２．Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−ニトロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド、
３−１． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−２． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−２−チオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−３． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−４． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−５． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−６． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−２−イル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−７． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、３−８． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−９． ５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−１０．５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−１１．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−１２．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｍ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−１３．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｐ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−１４．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
３−１５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｏ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
４−１． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−２． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
４−３． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニル−２−チオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、
４−４． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
４−５． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
４−６． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−７． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）アミド、
４−８． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）アミド、
４−９． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミタゾリジン−１−イル）アミド、
４−１０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１１．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、
４−１２．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−メチル−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１３．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−３−イル）アミド、
４−１４．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−チエニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−クロロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１８．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−１９．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
４−２０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，
５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
５−１． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）ヒドラジド、
５−２． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（フェニルチオカルボニル）ヒドラジド、
５−３． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
５−４． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
５−５． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−６． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−７． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
５−８． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）−２−メチルヒドラジド、
５−９． ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
５−１０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
５−１１．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
５−１２．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロプロパン）カルボニル）ヒドラジド、
５−１３．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロペンタン）カルボニル）ヒドラジド、
５−１４．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロヘキサン）カルボニル）ヒドラジド、
５−１５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルプロパノル）ヒドラジド、
５−１６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
５−１７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
５−１８．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
５−１９．Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）−２−オキソ−１−フェニルエチル）アセトアミド、
６−１． ２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−２． ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
６−３． ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
６−４． ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−５． ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
６−６． ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−７． ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−８． ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−９． ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−１０．２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−１１．２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
６−１２．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
６−１３．３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−１４．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−１５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−１６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
６−１７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−１８．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
６−１９．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
６−２０．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２１．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２２．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
６−２３．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２４．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２５．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２６．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２７．５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−２８．２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−２９．２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
６−３０．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
６−３１．２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
６−３２．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−３３．２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
６−３４．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
６−３５．２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩。
上記左端の数字は、実施例番号に相当する（但し、１−１、２−１、３−１、４−１、５−１および６−１はそれぞれ実施例１、２、３、４、５および６に相当する）。これらの中でも、より好ましい具体例としては、上記１−１〜１−１４３および６−１〜６−３５で挙げられる化合物であり、さらに好ましくは上記６−１〜６−３５で挙げられる化合物である。
ここで本発明化合物（１）は、場合によっては水和物又は溶媒和物であってもよく、またそのプロドラック及び代謝物についても包含されるものである。
本発明における「プロドラッグ」とは、化学的又は代謝的に分解し得る基を有し、加水分解や加溶媒分解によって、又は生理的条件下で分解することによって医薬的に活性を示す本発明化合物（１）の誘導体である。例えば、化合物の水酸基に対して、−ＣＯ−アルキル、−ＣＯ２−アルキル、−ＣＯＮＨ−アルキル、−ＣＯ−アルケニル、−ＣＯ２−アルケニル、−ＣＯＮＨ−アルケニル、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ２−アリール、−ＣＯＮＨ−アリール、−ＣＯ−複素環、−ＣＯ２−複素環、−ＣＯＮＨ−複素環（該アルキル、アルケニル、アリール、複素環はハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残基、−ＰＯ３Ｈ２、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＰＯ３Ｈ２、−ＯＳＯ３Ｈ等で置換されてもよい。）、−ＣＯ−ポリエチレングリコール残基、−ＣＯ２−ポリエチレングリコール残基、−ＣＯ−ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル残基、−ＣＯ２−ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル残基又は−ＰＯ３Ｈ２等が置換したものや、
化合物のアミノ基に対して、−ＣＯ−アルキル、−ＣＯ２−アルキル、−ＣＯ−アルケニル、−ＣＯ２−アルケニル、−ＣＯ２−アリール、−ＣＯ−アリール、−ＣＯ−複素環、−ＣＯ２−複素環（該アルキル、アルケニル、アリール、複素環は、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残基、−ＰＯ３Ｈ２、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＰＯ３Ｈ２、−ＯＳＯ３Ｈ等で置換されてもよい。）、−ＣＯ−ポリエチレングリコール残基、−ＣＯ２−ポリエチレングリコール残基、−ＣＯ−ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル残基、−ＣＯ２−ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル残基又は−ＰＯ３Ｈ２等が置換したもの、あるいは
化合物のカルボキシ基に対して、アルコキシ基、アリールオキシ基（該アルコキシ基、アリールオキシ基はハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、カルボキシ基、アミノ基、アミノ酸残基、−ＰＯ３Ｈ２、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＰＯ３Ｈ２、−ＯＳＯ３Ｈ等で置換されてもよい。）、ポリエチレングリコール残基又はポリエチレングリコールモノアルキルエーテル残基等が置換したもの挙げられる。
本発明を糖尿病の治療薬として用いる場合、全身的或いは局所的に、経口若しくは非経口で投与される。投与量は年齢、体重、症状、治療効果等により異なるが、通常成人一人当たり、１回に１０ｍｇ〜１ｇの範囲で、１日１回〜数回が投与される。
本発明化合物（１）は、経口投与のための固体組成物及び液体組成物、若しくは非経口投与のための注射剤等の製剤とするために適当な希釈剤、分散剤、吸着剤、溶解剤等を混合することができる。
また、本発明化合物（１）はヒトは勿論のこと、ヒト以外の動物、例えば哺乳類の糖尿病の治療及び予防にも用いることができる。
本発明化合物（１）は、通常医薬で行われている一般的な方法で、１剤又は複数の他の薬剤と併用することができる。本発明化合物（１）と併用可能な薬剤は種々あるが、特に高脂血症治療薬、糖尿病治療薬が好ましい。
併用可能な高脂血症治療薬としては、スタチン系のものが挙げられ、具体的には、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン、セリバスタチンなどが挙げられる。
同様に、併用可能な糖尿病治療薬としては、インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬、インスリン抵抗性改善薬などが挙げられ、各治療薬の具体例は以下のとおりである。例えば、インスリン製剤としてはインスリンなど、スルホニル尿素薬としては、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニドなど、スルホンアミド薬としてはグリブゾールなど、ビグアナイド薬としては、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミンなど、αグルコシターゼ阻害薬としては、ボグリボース、アカルボースなど、インスリン抵抗性改善薬としては、塩酸ピオグリタゾンなどが挙げられる。
また、本発明者らはこれまで糖尿病治療薬と併用されていなかったＨＬＧＰａ阻害薬を併用することにより、各薬剤単独の場合に比べて糖尿病の治療および予防効果を相乗的に発揮することができることを見出した。すなわち、本発明化合物（１）を糖尿病治療薬と併用することは効果の面で有用である。
次に、化合物（１）で表わされるインドール化合物の製造方法の一例を説明するが、本発明の製造方法はこれに限定されるものではない。
また、後述の反応を行う際に、当該部位以外の官能基については必要に応じてあらかじめ保護しておき、適当な段階においてこれを脱保護してもよい。
各工程で使用する溶媒の使用量は、反応混合物を撹拌できれば特に限定はない。
また、各工程で使用する試薬は、目的とする反応を阻害しない限り、その水和物や塩などを用いることもできる。
更に、各工程において、反応は通常行われる方法で行えばよく、単離精製は結晶化、再結晶化、カラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣ等の慣用される方法を適宜選択し、又は組み合わせて行えばよい。
製造方法１
Figure 2003037864
法について以下に例示する。
Figure 2003037864
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同義であり、Ｒ６’は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されても
Figure 2003037864
（又は「環Ｄ」ともいう）は式（ａ）〜（ｓ）で表される基から選ばれる基である。）
工程１−１
一般式（２）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在下、一般式（３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（４）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチルシリルアジド等のアルカリ金属アジド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基が挙げられ、好ましくは水素化ナトリウムである。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
反応温度は通常−５０℃〜５０℃で、好ましくは−２０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜１０時間で、好ましくは１時間〜５時間で、より好ましくは２時間〜５時間である。
工程１−２
一般式（４）で表される化合物を溶媒中、縮合剤の存在下、一般式（５）で表される化合物と反応させることにより、一般式（６）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロリド法、混合酸無水物法等）で用いる縮合剤であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好ましい。
反応温度は通常−２０℃〜５０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜４８時間で、好ましくは２時間〜２４時間である。
工程１−３
一般式（６）で表される化合物を溶媒中、縮合剤又は塩基を用いて一般式（７）で表される化合物と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−２）で表される化合物を得ることができる。尚、本反応をスムーズに行うためには、塩基を用いることができる。例えば、一般式（７）において、Ｘ２が水酸基である場合には縮合剤を用い、スムーズに行うために、さらに塩基を用いてもよい。また、Ｘ２がハロゲン原子である場合には縮合剤を用いずとも、塩基を用いることで反応をスムーズに行うができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦである。
縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロリド法、混合酸無水物法等）で用いる縮合剤であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好ましい。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基などが挙げられ、好ましくはトリエチルアミンである。
反応温度は通常−１０℃〜６０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１０分以上、好ましくは１時間〜２４時間で、より好ましくは３時間〜１５時間で、さらに好ましくは３時間〜１２時間である。
工程１−４
一般式（５）で表される化合物を溶媒中、縮合剤を用いて一般式（７）で表される化合物と縮合反応させることにより、一般式（８）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロリド法、混合酸無水物法）で用いる縮合剤であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好ましい。
反応温度は通常−３０℃〜５０℃で、好ましくは−２０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜４８時間で、好ましくは１２時間〜２４時間である。
工程１−５
一般式（８）で表される化合物を溶媒中、縮合剤を用いて一般式（４）で表される化合物と縮合反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−２）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロリド法、混合酸無水物法）で用いる縮合剤であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好ましい。
反応温度は通常−３０℃〜５０℃で、好ましくは−２０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜４８時間で、好ましくは１時間〜２４時間である。
工程１−６
一般式（６）で表される化合物を溶媒中、一般式（９）で表される化合物又はそれと同等な試薬（例えば、メチルベンズイミデート塩酸塩等）と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−３）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、メタノールである。
反応温度は通常−３０℃〜５０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常３時間〜４８時間で、好ましくは１２時間〜２４時間である。製造方法２
一般式（１）で表される化合物が、Ｒ６及びＲ７が結合する窒素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
（式中、Ｚ、Ｒ３６及びＲ３７は前記と同じである）である場合について以下に例示する。
Figure 2003037864
Figure 2003037864
原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり、Ｒ３６’及びＲ３７’は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基又は水酸基であり、Ｒ４２ａはＣ１−６アルキル基である）。
工程２−１
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは、同一又は異なって、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基又は水酸基であり（Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは、Ｒ３６’及びＲ３７’と同義である）、Ｒ４４は前記と同じである）
で表される化合物を溶媒中、ホスゲン等価体（例えば、カルボジイミダゾール、トリホスゲン等、好ましくはトリホスゲン）を用いて反応を行うことにより、目的化合物の一つである一般式（１−４）で表される化合物を得ることができる。試薬としては、上記２種類の試薬以外に、ジホスゲン、クロロ炭酸エチル等を用いることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ＴＨＦと水との混合液である。
また本反応は塩基の使用が好ましい。使用できる塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム（重曹）、炭酸カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、ジアザビシクロウンデセン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基であり、、好ましくは炭酸水素ナトリウムである。
反応温度は通常−１０℃〜６０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間以上で、好ましくは１時間〜２４時間で、より好ましくは３時間〜２４時間で、好ましくは６時間〜１２時間である。
工程２−２
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは前記と同義である）で表される化合物を、工程２−１と同様な反応に付すことにより、目的化合物の一つである一般式（１−５）で表される化合物を得ることができる。
工程２−３
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ及びＲ４４’は前記と同じである）で表される化合物を溶媒中、チオカルボニル化合物と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−６）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、テトラヒドロフランである。
チオカルボニル化合物としては、例えば、チオカルボニルジイミダゾール、二硫化炭素、チオホスゲン等であり、好ましくはチオカルボニルジイミダゾールである。
また本反応においては、塩基の使用が望まれることもある。使用される塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基；トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基である。
反応温度は通常−１０℃〜６０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜１２時間で、好ましくは２時間〜６時間である。
工程２−４
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは前記と同じである）で表される化合物を溶媒中、酸の存在下、オルト酢酸エステル又はギ酸若しくはその誘導体と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−７）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ギ酸等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
反応に用いる酸としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸；トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられ、好ましくはメタンスルホン酸である。
オルト酢酸エステルとしては、オルト酢酸メチルが好ましい。ギ酸およびその誘導体としては、例えば、ギ酸、オルトギ酸エチルなどが挙げられ、中でもギ酸が好ましい。
反応温度は通常−１０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常３０分〜１２時間で、好ましくは３０分〜６時間で、より好ましくは１時間〜６時間である。
工程２−５
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは前記と同じである）で表される化合物を加熱下、ギ酸と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−８）で表される化合物を得ることができる。
反応温度は通常８０℃〜３００℃で、好ましくは１００℃〜２００℃である。
反応時間は通常４時間〜２４時間で、好ましくは５時間〜１２時間である。
工程２−６
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは前記と同じである）で表される化合物を▲１▼溶媒中、有機塩基（例えば、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム等）の存在下、アセチルハライド化合物（例えば、アセチルクロライド、アセチルブロマイド等）と反応させる。▲２▼更に得られた化合物を単離することなく、塩基及びヨウ化ナトリウムなどを用いて環化することにより目的化合物の一つである一般式（１−９）で表される化合物を得ることができる。
▲１▼および▲２▼における溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、テトラヒドロフラン、酢酸エチル若しくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであるか、又はこれらの混合溶媒である。
反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチルシリルアジド等のアルカリ金属アミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基が挙げられ、好ましくは炭酸カリウムである。
反応温度は通常−３０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜８０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜２４時間で、好ましくは１時間〜１５時間で、好ましくは２時間〜１２時間である。
工程２−７
工程１−３又は１−５で得られた一般式（１−２）で表される化合物のうち、環Ｄが
Figure 2003037864
（ここで、Ｒ１２ａ及びＲ１３ａは前記と同義である）で表される化合物を溶媒中、縮合剤の存在下、環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１０）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
縮合剤としては、通常のペプチド縮合法（例えば、酸クロリド法、混合酸無水物法等）で用いる縮合剤であればよく、その中でも、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物と１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩との組み合わせが好ましい。
反応温度は通常−３０℃〜６０℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常５時間〜２４時間で、好ましくは１０時間〜２０時間である。
製造方法３
一般式（１）で表される化合物が、Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
（式中、Ｗ、Ｒ３８、Ｒ３９及びＲ４０は前記と同義であり、Ｒ３８ａはアリール基である）を形成する場合の製造方法について以下に例示する。
Figure 2003037864
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６’、Ｒ３８、Ｒ３８ａ、Ｒ３９及びＲ４０は前記と同義であり、ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である）。
工程３−１
工程１−２で得られた一般式（６）で表される化合物と一般式（１０）で表される化合物を、工程１−３と同様な縮合反応に付すことにより一般式（１１）で表される化合物を得ることができる。
工程３−２
一般式（１１）で表される化合物のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸、臭化水素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等、）で脱保護した後、得られたアミノ化合物を塩基の存在下、ホスゲン等価体（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１１）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、テトラヒドロフランである。
反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミンである。
反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは室温〜６０℃である。
反応時間は通常１時間〜４８時間で、好ましくは１時間〜２５時間、より好ましくは２時間〜２４時間である。
工程３−３
工程３−２と同様にして、一般式（１１）で表される化合物のｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基を酸（例えば、トリフルオロ酢酸、塩酸等）で脱保護した後、塩基の存在下、チオカルボニル化試薬（例えば、チオカルボニルジイミダゾール、二硫化炭素、チオホスゲン等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１２）で表される化合物を得ることができる。
工程３−４
一般式（１２）で表される化合物を、アセトニトリル中で一般式（１３）で表される化合物と反応させることにより、一般式（１４）で表される化合物を得ることができる。
反応温度は通常５０℃〜２００℃で、好ましくは８０℃〜１００℃である。
反応時間は通常１時間〜１０時間で、好ましくは２時間〜５時間である。
工程３−５
工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合物と一般式（１４）で表される化合物を反応させることにより、一般式（１５）で表される化合物を得ることができる。
工程３−６
一般式（１５）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在下、ホスゲン等価体（例えばトリホスゲン、カルボニルジイミダゾール、ジホスゲン等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１３）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒、ジメチルアニリン等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、テトラヒドロフランである。
反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチルシリルアジド等のアルカリ金属アジド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミンである。
反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜２４時間で、好ましくは４時間〜１０時間である。
工程３−７
一般式（１５）で表される化合物を溶媒中、ホルマリン等価体（例えば、パラホルムアルデヒド、ジメトキシメタン、ジブロモメタン等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１４）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒、ジメチルアニリン等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、メタノール、エタノールである。
本反応は、酸又は塩基の存在下に行うのが好ましい。
反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間〜１０日で、好ましくは１日〜１０日で、より好ましくは１日〜３日である。
尚、一般式（１−１４）で表される化合物（但し、Ｒ３８ａは水素原子である）は、上記工程３−７の方法だけでなく、次のような方法で製造することができる：
式
Figure 2003037864
（式中、各記号は前記と同義である）
で表される化合物を還元する。還元は常法で行うことができ、例えば、一般式（１−１４’）で表される化合物を、水素化シアノホウ素ナトリウムなどの還元剤と反応させることにより、所望の化合物を製造することができる。
製造方法４
一般式（１）で表される化合物が、Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって、
Figure 2003037864
（式中、Ｖ１、Ｖ２及びＶ３は前記と同じである）である場合について以下に例示する。
Figure 2003037864
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ５’、Ｒ６’及びＲ４６は前記と同じであり、ｂｏｃはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である）。
工程４−１
工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合物と一般式（１６）で表される化合物を反応させることにより、一般式（１７）で表される化合物を得ることができる。
工程４−２
通常行われるアミノ保護基の脱保護反応であり、一般式（１７）で表される化合物を溶媒中で酸を用いて脱保護することにより、一般式（１８）で表される化合物を得ることができる。
溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒；アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができる。本反応における好ましい溶媒は、ジオキサン、ジクロロエタン、トリフルオロ酢酸である。
反応に用いる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸等の無機酸；トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられ、好ましくはトリフルオロ酢酸である。
反応温度は通常−１０℃〜６０℃で、好ましくは０℃〜６０℃で、より好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常１時間以上、好ましくは１〜２０時間で、より好ましくは１時間〜１２時間で、さらに好ましくは４時間〜６時間である。
工程４−３
一般式（１８）で表される化合物を溶媒中、ホスゲン等価体（例えば、カルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ジホスゲン、クロロ炭酸エチル等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１５）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、テトラヒドロフランである。
本反応においては、塩基を使用すると反応が円滑に進行することがある。
反応温度は通常−１０℃〜１００℃で、好ましくは０℃〜室温である。
反応時間は通常０．５時間〜２４時間で、好ましくは１時間〜３時間である。工程４−４
工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合物と一般式（１９）で表される化合物を反応させることにより、一般式（２０）で表される化合物を得ることができる。
工程４−５
工程４−３と同様にして、一般式（２０）で表される化合物をホスゲン等価体（例えばカルボニルジイミダゾール、トリホスゲン、ジホスゲン、クロロ炭酸エチル等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１６）で表される化合物を得ることができる。
工程４−６
工程３−３と同様にして、一般式（２０）で表される化合物をチオカルボニル化試薬（例えば、チオカルボニルジイミダゾール、二硫化炭素、チオホスゲン等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１７）で表される化合物を得ることができる。
工程４−７
工程３−７と同様にして、一般式（２０）で表される化合物をホルマリン等価体（例えば、パラホルムアルデヒド、ジメトキシメタン、ジブロモメタン等）で環化することにより、目的化合物の一つである一般式（１−１８）で表される化合物を得ることができる。
工程４−８
工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合物と一般式（２１）で表される化合物を反応させることにより、一般式（２２）で表される化合物を得ることができる。
工程４−９
一般式（２２）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在下、１，２−ジブロモエタン又は１，２−ジクロロエタンと反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−１９）で表される化合物を得ることができる。
１，２−ジブロモエタンおよび１，２−ジクロロエタンのどちらか一方を反応に使用する。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。
反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムアミド、リチウムビストリメチルシリルアミド等のアルカリ金属アミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン等の有機塩基が挙げられ、好ましくは炭酸カリウムである。
反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは室温℃〜７０℃である。
反応時間は通常１時間〜４８時間で、好ましくは２時間〜２４時間である。
製造方法５
Figure 2003037864
Ｎ（Ｒ８）−、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−又は−ＣＯ−であり環Ｄは前記と同義である）である場合の製造方法について以下に例示する。
Figure 2003037864
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６’、Ｒ９、Ｒ１０及び環Ｄは前記と同じである）
工程５−１
工程１−２で得られた一般式（６）で表される化合物を一般式（２３）で表される化合物と溶媒中で反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−２０）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒、ジメチルアニリン等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、ジオキサンである。
反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは室温〜８０℃である。
反応時間は通常１時間〜１２時間で、好ましくは１時間〜６時間、より好ましくは２時間〜６時間である。
工程５−２
工程５−１と同様にして、一般式（６）で表される化合物を一般式（２４）で表される化合物と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−２１）で表される化合物を得ることができる。
工程５−３
一般式（６）で表される化合物を溶媒中、塩基の存在下、一般式（２５）で表される化合物と反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−２２）で表される化合物を得ることができる。
反応に用いる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジグリム、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶媒；ベンゼン、トルエン、ヘキサン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒等が挙げられ、これらは単独又は併用することができ、或は無溶媒でも可能である。本反応において用いる好ましい溶媒としては、テトラヒドロフランである。
反応に用いる塩基としては、例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のカルボン酸アルカリ金属塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン酸アルカリ金属塩；トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基が挙げられ、好ましくはトリエチルアミンである。
反応温度は通常０℃〜１００℃で、好ましくは室温〜６０℃である。
反応時間は通常１時間〜１２時間で、好ましくは１時間〜６時間、より好ましくは２時間〜６時間である。
工程５−４
工程１−３と同様にして、一般式（６）で表される化合物と一般式（２６）で表される化合物を反応させることにより、目的化合物の一つである一般式（１−２３）で表される化合物を得ることができる。
本発明化合物（１）の塩が所望の場合には、上記製造方法１〜５で得られたフリーの本発明化合物（１）を常法に従って塩に変換することができる。
実施例
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、以下の式において、「ｂｏｃ」とはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルを意味する。
実施例１
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
ａ）５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１．９６ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ）（１．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１０ｍｌ）に溶解し、これに１−（３−（ジメチルアミノ）プロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）（２．５８ｇ）を加えた。この溶液を室温で３時間攪拌した。この溶液を氷浴で冷却してからヒドラジン水和物（２．４ｍｌ）を加えた。この溶液を室温で１１時間攪拌した。この反応液に水（２０ｍｌ）をゆっくりと加えた。析出した固体をろ取し減圧乾燥して表題化合物（２．２４ｇ）（ＤＭＦ１５％を残存溶媒として含む）を得た。このサンプルをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中で煮沸した後、放冷して、ろ取することにより、より純粋なサンプルを得ることができた。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）．４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．
ｂ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
ヒドラジド（９８ｍｇ）をＴＨＦ（２ｍｌ）に懸濁しトリエチルアミン（７３μｌ）を加えた。この混合物を氷浴で冷却し、これに塩化ベンゾイル（６１μｌ）をゆっくり加えた。この反応液を室温で１０分間攪拌した。これに酢酸エチル（５ｍｌ）、ＴＨＦ（３ｍｌ）および氷水（１０ｍｌ）を加えて攪拌した。分離した有機層を水酸化ナトリウム水溶液（０．１Ｎ）、水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この溶液をろ過し、濃縮すると白色結晶が析出した。これをろ取、減圧乾燥して表題化合物（２９ｍｇ）を得た（表１参照）。
実施例１−２
２−アミノ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（６．００ｇ）、アントラニル酸（３．４２ｇ）およびＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（３．８８２ｇ）をＤＭＦ（１００ｍｌ）に懸濁した混合液にＥＤＣ（４．７９ｇ）を加えた。この混合液を室温で１日攪拌した。反応液にＴＨＦ（２００ｍｌ）、半飽和食塩水（２００ｍｌ）を加えた。分離した有機層を水酸化ナトリウム水溶液（０．１Ｎ）、塩酸水（０．５Ｎ）、純水で順に洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過した。この溶液を少量に濃縮し、放置すると白色粉末が析出した。これをろ取、減圧乾燥して表題化合物（４．３５ｇ、収率５５％）を得た（表１参照）。
実施例１−３
２−ヒドロキシ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
実施例１−２と同一の方法で、但しアントラニル酸の代わりにサリチル酸を用いることにより表題化合物を結晶として得た（表１参照）。
実施例１−４
３−［｛２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−２，２−ジメチルプロピオン酸
ａ）３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸 ベンジルエステル
ヒドロキシピバリン酸（５．０３ｇ）をＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解した後、臭化ベンジル（５．５０ｍｌ）、炭酸カリウム（１１．３８ｇ）を順次加え、室温にて１２時間攪拌した。反応混合物に水（１００ｍｌ）を加えた後、エーテル（２×１００ｍｌ）で抽出し、有機層を水（２×５０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーより精製し、表題化合物（６．５４ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）１．２２（６Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．１５（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
ｂ）２−（２−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）安息香酸
フタル酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５．３８ｇ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶解した。この溶液に、トリエチルアミン（３．７ｍｌ）、ジフェニルりん酸アジド（５．７ｍｌ）を順次加え、１３０℃に昇温して１時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、実施例１−４のａ）で得られた３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピオン酸 ベンジルエステル（４．９５ｇ）を加え、室温にて１７時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈し、水（５０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１：１）により精製した。精製後の油状物（３．２８ｇ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解した。この溶液を０℃に冷却した後、トリフルオロ酢酸（３０ｍｌ）を加え、室温に昇温して３時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮した後、水（５０ｍｌ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍｌ）で抽出した。有機層を水（５０ｍｌ×３）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた油状物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、表題化合物（２．５４ｇ、収率８９％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．２２（６Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），５．１３（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．９Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１３．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
ｃ） ３−［｛２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−２，２−ジメチルプロピオン酸 ベンジルエステル
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（１４％ＤＭＦ含む）（１．５９ｇ）、実施例１−４のｂ）で得られた２−（２−ベンジルオキシカルボニル−２−メチルプロポキシカルボニルアミノ）安息香酸（２．５４ｇ）及びＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（１．２３ｇ）をＤＭＦ（２５ｍｌ）に溶解した。この溶液にＥＤＣ（１．５９ｇ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１５０ｍｌ）で希釈し、水（５０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（５０ｍｌ）で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をエーテルでスラリー洗浄し、表題化合物（２．５８ｇ、収率７８％）を無色アモルファスとして得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（σ値、３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）１．２０（６Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．２９（８Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．
ｄ） ３−［｛２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−２，２−ジメチルプロピオン酸
実施例１−４のｃ）で得られた３−［｛２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル｝カルバモイルオキシ］−２，２−ジメチルプロピオン酸 ベンジルエステル（１．６４ｇ）をＴＨＦ（５０ｍｌ）に溶解した。この溶液に１０％パラジウム−炭素（２２４ｍｇ）を加え、水素雰囲気下とした後、室温にて６時間３０分攪拌した。反応混合物をセライトを敷いたグラスフィルターで濾過した後、残渣をＴＨＦ（２５ｍｌ）で洗浄し、濾液と洗液を合わせて減圧濃縮した。得られた固体をエタノールから結晶化し、表題化合物（８３１ｍｇ、収率６０％）を無色針状結晶として得た（表１参照）。
実施例１−５
安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド
ａ）安息香酸 １−メチルヒドラジド
安息香酸（５００ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７５２ｍｇ）、ＥＤＣ（９４２ｍｇ）を加えた。室温で３時間攪拌した後、氷冷下、反応溶液にメチルヒドラジン（２．１８ｍｌ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、表題化合物（２１３ｍｇ、収率３５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）．３．１６（３Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３２−７．５２（５Ｈ，ｍ）．
ｂ） 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（１００ｍｇ）と実施例１−５のａ）で得られた安息香酸 １−メチルヒドラジド（１３０ｍｇ）のＤＭＦ溶液（１０ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１２２ｍｇ）、ＥＤＣ（１５３ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。析出した固体をろ取し、水、ジエチルエーテルで洗浄した。ろ取物を減圧乾燥して、表題化合物（１４４ｍｇ、収率６６％）を得た（表１参照）。
実施例１−６
安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
ａ）１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（５．５０ｇ）を無水ＤＭＦ（５０ｍｌ）に溶解し、氷冷した。この溶液に水素化ナトリウム（油性、６０％）（２．３５ｇ）を加え、室温で２０分間攪拌した。この溶液を再び氷浴で冷却後、塩化アセチル（２．３ｍｌ）を滴下した。この溶液を室温で１時間攪拌した後、氷浴で冷却した。酢酸（４ｍｌ）をこの溶液に加えた後、酢酸エチル、氷水各（２００ｍｌ）を加えた。分離した有機層を水洗したあと、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この抽出液をろ過した後、濃縮しその濃厚溶液を放置すると淡黄色結晶が得られた。これをろ取、減圧乾燥して表題化合物（３．１２ｇ、収率４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）．２．７７（３Ｈ，ｓ），７．３７（３Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ）
ｂ） 安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
実施例１−５のｂ）と同様にして、１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸を安息香酸ヒドラジドと反応させることにより、表題化合物（収率１７％）を得た（表１参照）。
実施例１−７
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド
ａ）チオベンズイミド酸 メチルエステル ヨウ化水素酸塩
チオベンズアミド（１０．０ｇ）のアセトン溶液（６０ｍｌ）に、室温でヨウ化メチル（１０．３ｇ）を加えた。この溶液を室温で１３時間攪拌した。析出した結晶をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して表題化合物（１８．５ｇ、収率９１％）を得た。
ｂ） ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（７０．０ｇ）のメタノール（ＭｅＯＨ）懸濁液（７００ｍｌ）に、実施例１−７のａ）で得られたチオベンズイミド酸 メチルエステル ヨウ化水素酸塩（８４．２ｇ）を室温で加えた。この懸濁液を室温で１９時間攪拌した。この反応液に炭酸水素ナトリウム水を加え、アルカリ性とした後、析出した固体をろ取し、水洗し、ジエチルエーテルで洗浄した。ろ取物をＴＨＦ−ＭｅＯＨ中で煮沸した後、放冷し、ジイソプロピルエーテルを加えた。析出固体をろ取し、乾燥することにより、表題化合物（７６．８ｇ、収率８５％）を得た（表１参照）。
実施例１−８
５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
ａ）５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ヒドラジン
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，１９（１）１１９−１２３（１９７１）と同様にして得られた（５−アミノ−チアゾール−４−カルボン酸 エチルエステル（４６０ｍｇ）をエタノール（７ｍｌ）に溶解した。この溶液にヒドラジン１水和物（１．３ｍｌ）を加え、その混合物を１００℃で２２時間還流した。反応混合物を室温に冷却して得られた固体を濾取し、エタノールで洗浄した。この固体を減圧乾燥して表題化合物（２８０ｍｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（σ値、３００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）４．２６（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｓ）．
ｂ）５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド
実施例１−２と同様にして、５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸と実施例１−７のａ）で得られた５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ヒドラジンを反応させ表題化合物（収率７９％）を得た（表１参照）。
実施例１−９〜１−１４３
実施例１〜１−８と同様にして、実施例１−９〜１−１４３の化合物を得た。得られた化合物を表１〜１８に示した。
Figure 2003037864
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実施例２
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例１−２で得られた２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（３２９ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（１６８ｍｇ）をＴＨＦ（１０ｍｌ）と水（３ｍｌ）との混合溶媒に懸濁し、氷浴で冷却した。トリホスゲン（１６８ｍｇ）を２０分間にわたり分割して加えた。この反応溶液を室温で１時間攪拌した。分離した有機層を半飽和食塩水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。この溶液をろ過し、濃縮すると油状物が得られた。これにクロロホルムを加えることにより、表題化合物（３１７ｍｇ、収率８９％）を結晶として得た（表１９参照）。
実施例２−２
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソベンソ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例１−２と同様にして、実施例１−３で得られた２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジドより表題化合物を得た（表１９参照）。
実施例２−３
Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ−２−チオキソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−ヒドラジド（１．３１ｇ）をＴＨＦ（２６ｍｌ）に溶解しチオカルボニルジイミダゾール（８６７ｍｇ）を加え室温で２時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去し得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。この溶液を水、塩酸水（０．５Ｎ）、飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥しろ過した。ろ液を減圧留去した残渣を酢酸エチル、ジエチルエーテルから結晶化させることにより表題化合物（９１０ｍｇ、収率 ６１．３％）を淡黄色結晶として得た（表１９参照）。
実施例２−４
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２−メチル−４−オキソ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）−アミド
実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−ヒドラジド（９０ｍｇ）をＤＭＦ（１ｍｌ）に溶解した。この溶液にオルト酢酸メチル（３ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．０５ｍｌ）を順次加え、室温にて３０分間攪拌した。反応混合物に水（２ｍｌ）を加え、酢酸エチル−ＴＨＦ（１：１）（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を水（２×２０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（２０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をエーテルでスラリー洗浄し、表題化合物（７７ｍｇ、収率８０％）を無色固体として得た（表１９参照）。
実施例２−５
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）−アミド
実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−ヒドラジド（８７．１ｍｇ）をギ酸（３ｍｌ）に懸濁し、１２０℃に昇温して６時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル−ＴＨＦ（１：１）（５０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をＭｅＯＨでスラリー洗浄し、表題化合物（６５ｍｇ、収率７２％）を無色固体として得た（表１９参照）。
実施例２−６
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−キナゾリン−３−イル）−アミド
実施例２−５で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸（４−オキソ−４Ｈ−キナゾリン−３−イル）−アミド（４４ｍｇ）をＴＨＦ−ＭｅＯＨ（１：１）（１６ｍｌ）に溶解した。この溶液に酢酸（０．４ｍｌ）、水素化シアノほう素ナトリウム（１４５ｍｇ）を順次加え、８５℃に昇温して４２時間攪拌した。反応混合物に水（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチル−ＴＨＦ（１：１）（８０ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をエーテルでスラリー洗浄し、表題化合物（４２ｍｇ、収率９４％）を無色固体として得た（表１９参照）。
実施例２−７
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）−アミド
実施例１−２で得られた２−アミノ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−ヒドラジド（２０３ｍｇ）をＴＨＦ（２５ｍｌ）に溶解した。この溶液にピリジン（０．２８ｍｌ）を加え、０℃に冷却した後、アセチルクロライド（０．０５４ｍｌ）を加えた。反応液を室温に昇温して１２時間３０分攪拌した。反応混合物に水（５０ｍｌ）を加えた後、ＴＨＦ−酢酸エチル（１：１）（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を１０％クエン酸水溶液（３０ｍｌ）、水（３０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で順次洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をエーテルでスラリー洗浄した。
この固体をＤＭＦ（７ｍｌ）に溶解した。この溶液に炭酸カリウム（２２５ｍｇ）、よう化ナトリウム（触媒量）を順次加え、８０℃に昇温して２時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷し、水（３０ｍｌ）を加えた後、ＴＨＦ−酢酸エチル（１：１）（１００ｍｌ）で抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で洗浄し、乾燥後、減圧濃縮した。得られた固体をＴＨＦでスラリー洗浄し、表題化合物（１１７ｍｇ、収率６７％）を無色固体として得た（表１９参照）。
実施例２−８
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］オキサゼピン−４−イル）−アミド
２−（カルボキシメチル）ヒドロキシ−安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（１３１ｍｇ）、ＨＯＢｔ・Ｈ２Ｏ（８５ｍｇ）をＤＭＦ（２．５ｍｌ）に溶解した後、ＥＤＣ（８５ｍｇ）を加え、室温にて１６時間攪拌した。反応混合物をＴＨＦ−酢酸エチル（１：１）（８０ｍｌ）で希釈し、水（３０ｍｌ）、１０％クエン酸水溶液（３０ｍｌ）、水（３０ｍｌ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）で順次洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、ろ過、減圧濃縮した。得られた固体をエーテルでスラリー洗浄し、表題化合物（８９ｍｇ、収率５８％）を無色固体として得た（表１９参照）。
実施例２−９〜２−３１
実施例２〜２−８と同様にして、実施例２−９〜２−３１の化合物を得た。得られた化合物を表１９〜２２に示した。
Figure 2003037864
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実施例３
Ｎ−（２，４−ジオキソ−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
ａ）｛３−［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ］−３−オキソプロピル｝カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１−２と同様にして、アントラニル酸の代わりにＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−β−アラニンを用いることにより、表題化合物（収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（δ値、３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）．１．３９（９Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），９．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ）．
ｂ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例３のａ）で得られた｛３−［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ］−３−オキソプロピル｝カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５７７ｍｇ）を氷冷下、トリフルオロ酢酸（６ｍｌ）に溶解した。トリフルオロ酢酸を減圧留去すると固体の残渣が得られた。この残渣をＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．３１ｍｌ）を加えた。この溶液にカルボニルジイミダゾール（３５７ｍｇ）を加え、室温で１日、５０℃で１時間攪拌した。反応溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。この溶液を水、塩酸水（０．５Ｎ）、飽和炭酸水素ナトリウム水、水で順次洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧留去した残渣を酢酸エチル、ジエチルエーテルから結晶化させ表題化合物（８０ｍｇ、収率１２％）を白色結晶として得た（表２３参照）。
実施例３−２
Ｎ−（４−オキソ−２−チオキソ−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例３のｂ）と同様にして、但しカルボニルジイミダゾーの代わりにチオカルボニルジイミダゾールを用いることにより、表題化合物（収率７４％）を得た（表２３参照）。
実施例３−３
Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
ａ）３−アニリノプロピオン酸
アニリン（５．００ｇ）のアセトニトリル溶液（３０ｍｌ）を加熱還流したものに、β−プロピオラクトン（３．３６ｍｌ）を滴下した。３時間加熱還流した後、溶媒を減圧下留去し、残渣を水酸化ナトリウム水溶液に溶解した。この混合物をジエチルエーテルで洗浄した後、塩酸でｐＨ４〜５にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。これをろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝９：１）で精製し、３−アニリノプロピオン酸（２．０８ｇ、収率２３％）を得た。
ｂ） ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（３−アニリノプロピオニル）ヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（４１９ｍｇ）と実施例３−３のａ）で得られた化合物３（３３０ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液（１０ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３６８ｍｇ）およびＥＤＣ（４６０ｍｇ）を加えた。室温で１２時間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル・ｎ−ヘキサン系で再結晶し、表題化合物（４６８ｍｇ、収率６６％）を得た。
ｃ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例３−３のｂ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（３−アニリノプロピオニル）ヒドラジド（５１．０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）に、トリエチルアミン（４４ｍｇ）およびトリホスゲン（１５．６ｍｇ）を加えた。室温で４時間攪拌後、水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。これをろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、表題化合物（３４ｍｇ、収率６２％）を得た（表２３参照）。
実施例３−４
Ｎ−（４−オキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例３−３のｂ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（３−アニリノプロピオニル）ヒドラジド（１００ｍｇ）のエタノール（５ｍｌ）懸濁液に、パラホルムアルデヒド（６８ｍｇ）を加えた。室温で７日間攪拌した後、水を加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：ＭｅＯＨ＝２０：１）で精製し、表題化合物（４８ｍｇ）を得た（表２３参照）。
実施例３−５〜２−１５
実施例３〜３−４と同様にして、実施例３−５〜３−１５の化合物を得た。得られた化合物を表２３〜２４に示した。
Figure 2003037864
Figure 2003037864
実施例４
Ｎ−（２，４−ジオキソ−５−フェニルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
ａ）｛２−［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ］−２−オキソ−１−フェニル−エチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（４２０ｍｇ）と２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）−２−フェニル酢酸（５０３ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液（１０ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物（３６８ｍｇ）とＥＤＣ（４６０ｍｇ）を加えた。この反応液を室温で１４時間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。反応液を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル・ｎ−ヘキサン系で再結晶し、表題化合物（７９０ｍｇ、収率８９％）を得た。
ｂ）５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（α−アミノベンジル）カルボニル）ヒドラジド
実施例４のａ）で得られた２−［２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ］−２−オキソ−１−フェニル−エチル｝−カルバミン酸 ｔｅｒｔ−ブチルエステル（５００ｍｇ）のジクロロメタン懸濁液（５ｍｌ）に、室温でトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）加えた。この反応液を室温で５時間攪拌した後、炭酸水素ナトリウム水を加えてアルカリ性とした。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル・ｎ−ヘキサン系で再結晶し、表題化合物（３６６ｍｇ、収率９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（σ）ｐｐｍ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）４．５４（１Ｈ，ｓ），７．１９−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
ｃ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−５−フェニルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４のｂ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸２−（（α−アミノベンジル）カルボニル）ヒドラジド（８０．０ｍｇ）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）に、室温でカルボニルジイミダゾール（４５．８ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌後、１０％クエン酸水溶液を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。これをろ過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、表題化合物（７５ｍｇ、収率８７％）を得た（表２５参照）。
実施例４−２
Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
ａ）５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノアセチル）ヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（２１０ｍｇ）とアニリノ酢酸（１５１ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液（５ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８４ｇ）とＥＤＣ（２３０ｍｇ）を加えた。室温で１３時間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水の順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残渣を酢酸エチル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、表題化合物（３２１ｍｇ、収率９４％）を得た。
ｂ）Ｎ−（２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４−２のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノアセチル）ヒドラジド（２０３ｍｇ）のＴＨＦ溶液（１０ｍｌ）に、カルボニルジイミダゾール（１４０ｍｇ）を加えた。６０℃で１３時間攪拌後、放冷し、１０％クエン酸水溶液を加えた。酢酸エチルエステルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。これをろ過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（２１ｍｇ、収率１０％）を得た（表２５参照）。
実施例４−３
Ｎ−（４−オキソ−１−フェニル−２−チオキソイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４−２のｂ）と同様にして、但しカルボニルジイミダゾールの代わりにチオカルボニルジイミダゾールを用いることにより、表題化合物を得た（表２５参照）。
実施例４−４
Ｎ−（１−オキソ−４−フェニルイミダゾリジン−２−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４−２のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノアセチル）ヒドラジド（１０３ｍｇ）のエタノール（３ｍｌ）懸濁液に、パラホルムアルデヒド（３６ｍｇ）を加えた。室温で５日間攪拌した後、水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（７３ｍｇ、収率６９％）を得た（表２５参照）。
実施例４−５
Ｎ−（２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
ａ）１−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−４−フェニルセミカルバジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（８００ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）懸濁液に、フェニルイソシアネート（４７７ｍｇ）を加えた。室温で２時間攪拌した後、ジエチルエーテルを加えた。析出した固体をろ取し、減圧乾燥し、表題化合物（１．２４ｇ、収率９９％）を得た。
ｂ）Ｎ−（２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド
実施例４−５のａ）で得られた１−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−４−フェニルセミカルバジド（１００ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、１，２−ジブロモエタン（６３ｍｇ）および炭酸カリウム（９２ｍｇ）を加えた。６０℃で１８時間攪拌した後、放冷し、１０％クエン酸水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、表題化合物（４５ｍｇ、収率４２％）を得た（表２５参照）。
実施例４−６〜４−２０
実施例４〜４−５と同様にして、実施例４−６〜４−２０の化合物を得た。得られた化合物を表２５〜２７に示した。
Figure 2003037864
Figure 2003037864
Figure 2003037864
実施例５
１−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−４−フェニルセミカルバジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（１０５ｍｇ）、フェニルイソシアネート（５４μｌ）をジオキサン（１ｍｌ）中で１時間反応させた。反応液にＴＨＦ（５ｍｌ）を加え、６０℃で１時間加温した。この反応溶液を濃縮し、放置すると結晶が析出した。これをろ取し、減圧乾燥し、表題化合物（１４４ｍｇ、収率８８％）を得た（表２８参照）。
実施例５−２
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（フェニルチオ）カルボニルヒドラジド
実施例５−１と同様にして、但しフェニルイソシアネートの代わりにフェニルイソチオシアネートを用いることにより、表題化合物（収率２３％）を得た（表２８参照）。
実施例５−３
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−フェニルアセチルヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（９１．１ｍｇ）をＴＨＦに懸濁させ、トリエチルアミン（０．０５ｍｌ）、フェニルアセチルクロリド（０．０６５ｍｌ）を順次加え、室温にて１時間３０分攪拌した。反応混合物に水（２ｍｌ）、炭酸水素ナトリウム（３４ｍｇ）を順次加え、１時間攪拌した後、析出した固体を濾取することで、表題化合物（１１２ｍｇ、収率７９％）を無色固体として得た（表２８参照）。
実施例５−４
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（ベンゾイルホルミル）ヒドラジド
実施例１のａ）で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ヒドラジド（２４０ｍｇ）とベンゾイルギ酸（１５０ｍｇ）のＤＭＦ懸濁液（５ｍｌ）に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８４ｍｇ）およびＥＤＣ（２３０ｍｇ）を加えた。室温で１４時間攪拌した後、反応溶液に水を加えた。この混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層を１０％クエン酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、水、飽和食塩水で順に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液をろ過し、減圧濃縮した後、残渣をジエチルエーテルで洗浄し、表題化合物（１０６ｍｇ）を得た（表２８参照）。
実施例５−５〜５−１９
実施例５〜５−４と同様にして、実施例５−５〜５−１９の化合物を得た。得られた化合物を表２８〜３０に示した。
Figure 2003037864
Figure 2003037864
Figure 2003037864
実施例６
５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド 塩酸塩
実施例１−７で得られた５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド（３５．６ｇ）のＭｅＯＨ懸濁液（５３０ｍｌ）に、氷冷下、４Ｎ塩酸／酢酸エチル溶液（３４．２ｍｌ）を滴下した。室温で１時間攪拌後、この反応溶液にジイソプロプルエーテルを加えた。析出した結晶をろ取し、ジイソプロプルエーテルで洗浄した。これを減圧乾燥して表題化合物（３０．３ｇ、収率７６％）を得た（表３１参照）。
実施例６−２
２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩
実施例１−６７で得られた２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（６７．６ｍｇ）、及びベンゼンスルホン酸一水和物（５１．２ｍｇ）をＴＨＦ（１．０ｍｌ）中、６０℃で加温して溶液とした。この溶液を室温で２時間放置すると結晶が析出してきた。この結晶を分離してＴＨＦで洗浄し、減圧乾燥して表題化合物（８３．３ｍｇ，収率８５％）を淡黄色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−３
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩
実施例１−９７と同様な方法で得られた２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（６９４．０ｍｇ）及びベンゼンスルホン酸一水和物（４７５．０ｍｇ）をメタノール（７０ｍｌ）中、６５℃で加温して溶液とした。この溶液を約１０ｍｌに濃縮すると結晶が析出してきた。この結晶を分離し、メタノールで洗浄し、減圧乾燥して表題化合物（９００．０ｍｇ，８９％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−４
３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
実施例１−４５で得られた３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（６８．３ｍｇ）およびメタンスルホン酸（１９μｌ）をメタノール（０．７ｍｌ）に室温で溶解した。この溶液にジエチルエーテル（１．０ｍｌ）を滴下すると針状結晶が析出した。この結晶を分離し、ジエチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して表題化合物（７２．８ｍｇ，８４％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−５
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩
実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（９３ｍｇ）をメタノール（７．０ｍｌ）に懸濁した。この混合物に４Ｎ塩酸−ジオキサン溶液（０．５５ｍｌ）を加え、６０℃に加温して溶液とした。得られた溶液にジエチルエーテル（５ｍｌ）を滴下した。得られた混合物を１時間放置すると白色結晶が得られた。析出した結晶をろ化し、メタノールで洗浄した。これを減圧乾燥して表題化合物（６７０ｍｇ，８７％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−６
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩
実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（６９３ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（５７１ｍｇ）をＤＭＳＯ（２．５ｍｌ）に溶解した。得られた溶液を攪拌下、メタノール（６ｍｌ）に３分間で滴下した。析出した結晶をろ化し、メタノールで洗浄した。これを減圧乾燥して表題化合物（８９７ｍｇ，８６％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−７
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩
実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（１．７３ｇ）をＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（１０：１）混合溶媒（１０ｍｌ）に溶解した。ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１．０５ｇ）をＴＨＦ（１ｍｌ）に溶解し，６０℃に加温した。２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジドの含水ＴＨＦ溶液をｐ−トルエンスルホン酸のＴＨＦ溶液に６０℃で滴下した。滴下終了後、この混合物を室温で３時間攪拌した。析出した結晶を濾取し、ＴＨＦで洗浄した。この結晶を減圧乾燥して表記化合物（１．９９ｇ，７７％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−８
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩
実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（５．００ｇ）をＴＨＦ：メタノール：Ｈ２Ｏ（７０：３０：１０）混液（４７．５ｍｌ）に６０℃で溶解した。攪拌しつつ、この溶液にｐ−トルエンスルホン酸（４．１１ｇ）のＴＨＦ：メタノール：Ｈ２Ｏ（７０：３０：１０）混液（４．１ｍｌ）を５分間で６０℃を維持しつつ滴下した。滴下終了後、この混合物を室温で３時間攪拌した。析出した結晶を実施例１と同様に処理し、表記化合物（６．４２ｇ，８６％）を無色針状晶として得た（表３１参照）。
実施例６−９
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩
実施例１−９７で得られた２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド（３４７ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸一水和物（１９０ｍｇ）をｎ−ヘキサン（１５ｍｌ）に懸濁した。この混合物を室温で１週間攪拌した。得られた結晶を濾取し、ｎ−ヘキサンで洗浄した。この結晶を減圧乾燥して表記化合物（４３０ｍｇ，８３％）を白色粉末として得た（表３２参照）。
実施例６−１０
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩
実施例１−６２で得られた化合物を原料として用いて、実施例６−８の方法によって製造した（表３２参照）。
実施例 ６−１１
２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩
実施例１−６２で得られた化合物を原料として用いて、実施例６−２の方法によって製造した（表３２参照）。
実施例 ６−１２
２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩
実施例１−６３で得られた化合物を原料として用いて、実施例６−２の方法によって製造した（表３２参照）。
実施例 ６−１３
３−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩
実施例１−１４２で得られた化合物を原料として用いて、実施例６−８の方法によって製造した（表３２参照）。
実施例６−１４〜６−３５
実施例６〜６−１３と同様にして、実施例６−１４〜６−３５の化合物を得た。得られた化合物を表３１〜３５に示した。
Figure 2003037864
Figure 2003037864
Figure 2003037864
Figure 2003037864
Figure 2003037864
薬理試験
試験例（１） 肝グリコーゲンホスホリラーゼ活性の測定方法
グリコーゲンホスホリラーゼ活性の測定は、逆反応、すなわちグリコーゲンホスホリラーゼがＧ１−Ｐをグリコーゲンに合成する反応の際に生成するリン酸濃度を測定することにより行った。ヒト肝グリコーゲンホスホリラーゼの酵素液として、リコンビナントヒト肝グリコーゲンホスホリラーゼを強制発現させたＳｆ９細胞の細胞破砕液を１ｍＭイミダゾール−塩酸緩衝液（ｐＨ７．０，０．２ｍＭ ＰＭＳＦ，２５０ｍＭ ＮａＣｌ，０．０２５％ＢＳＡ含有）にて蛋白量８０μｇ／ｍＬに希釈したものを用いた。基質液として、２５ｍＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．２，２５０ｍＭ ＫＣｌ，６．２５ｍＭ ＭｇＣｌ２，６．２５ｍＭ ＥＧＴＡ，１．２５ｍＭ ｇｌｕｃｏｓｅ−１−ｐｈｏｓｐｈａｔｅ，２．５ｍｇ／ｍｌ ｇｌｙｃｏｇｅｎ，７．５ｍＭ ｇｌｕｃｏｓｅ含有）を用いた。被験薬は０．５％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）にて溶解した。被験薬１０μｌと基質液２０μｌの混合液に酵素液２０μｌを加えることにより酵素反応を開始させた。コントロールとして、被験薬の代りに０．５％ＤＭＳＯを加えた。酵素を加えないものをブランクとした。室温で６０分間反応させ、マラカイトグリーン液を５０μｌ加え、さらに室温で２０分間反応させた後、６５０ｎｍにおける吸光度を測定した。ブランクにはマラカイトグリーン液と同時に酵素液を加え、同様に測定した。被験薬の阻害率（％）は、（（コントロールの値−被験薬の値）／（コントロール値−ブランク値））×１００（％）により算出した。
上記試験例の試験結果を表３６〜３８に示した。
Figure 2003037864
Figure 2003037864
Figure 2003037864
試験例（２） 血漿グルコース濃度の測定方法
肥満型糖尿モデルであるｄｂ／ｄｂマウスを用いて、本発明化合物（１）が血漿中グルコース濃度に与える影響を調べた。ｄｂ／ｄｂマウス（１０〜１５週齢）の血漿中グルコース濃度を測定し、各群の血漿中グルコース濃度の平均値に差がないように、１群５匹に群分けした。４時間絶食後、ｄｂ／ｄｂマウスに被験薬あるいは溶媒（０．５％メチルセルロース）を経口投与し、投与１及び３時間後の血漿グルコース濃度を測定した。被験薬の血糖低下作用の評価は、各時間毎に溶媒投与群と被験薬投与群との間で有意差検定をすることにより行った（Ｄｕｎｎｅｔｔ検定）。
上記試験例の試験結果を表３９に示した。
Figure 2003037864
産業上の利用可能性
上記試験から明らかなとおり、本発明の新規化合物及びその医薬上許容される塩は、ヒト肝グリコーゲンホスホリラーゼを強く抑制した。このような作用機序を有することから、本発明化合物（１）は、糖尿病治療薬として有用である。
本出願は日本で出願された特願２００１−３３１５０１を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含するものである。

Claims (34)

  1. 一般式（１）
    Figure 2003037864
    〔式中、
    Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアシル基であり；
    Ｒ２は、水素原子又はハロゲン原子であり；
    Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、アシル基、アラルキルオキシ基又はチアゾリル基（該チアゾリル基は、Ｃ１−６アルキル基又はアミノ基で置換されてもよい）であり；
    Ｒ４は、水素原子又はＣ１−６アルキル基であり；
    Ｒ５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であり；
    Ｒ６は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
    Ｒ７は、
    Figure 2003037864
    ｛ここで、Ｘは、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；
    Ａは、−Ｎ（Ｒ８）−（ここで、Ｒ８は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−（ここで、Ｒ９及びＲ１０は同一又は異なって、独立して、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ９及びＲ１０が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；
    Ｂは、
    Figure 2003037864
    （ここで、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４又はＲ１５は、同一又は異なって、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９（ここで、ｐは０又は１〜４の整数であり、Ｒ１９は置換基を有していてもよいアリール基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）−（ここで、Ｒ２０及びＲ２１は、同一又は異なって、独立して、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、アラルキル基又はＣ３−１３アルコキシカルボニルアルキル基であるか、或いはＲ２０及びＲ２１が隣接する窒素原子と一緒になって、
    Figure 2003037864
    （ここで、ｑは１〜３の整数であり、Ｒ２２は水素原子、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基又はＣ２−７アルコキシカルボニルアミノ基である）を形成してもよい）である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒは１〜４の整数であり、Ｒ２３は水酸基、アミノ基、Ｃ２−７アルキルカルボニルオキシ基又は−ＣＯ−Ｒ２４（ここで、Ｒ２４は水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２５）（Ｒ２６）（ここで、Ｒ２５及びＲ２６は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基であるか、或いはＲ２５及びＲ２６が隣接する窒素原子と一緒になって、
    Figure 2003037864
    （ここで、ｑ’及びＲ２２’はそれぞれｑ及びＲ２２と同義である）を形成してもよい）である）である）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７はＣ１−６アルキルアミノ基又はＣ２−１２ジアルキルアミノ基である）、又は−Ｎ（Ｒ２８）（Ｒ２９）（ここで、Ｒ２８及びＲ２９は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アシル基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０（ここで、ｐ’はｐと同義であり、Ｒ３０は水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいアリール基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（ここで、Ｒ３１及びＲ３２は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−ＣＯ−Ｒ３３（ここで、Ｒ３３はＣ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’はｒと同義であり、Ｒ３４はＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ２−１２ジアルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ２−７アルキルカルボニルオキシ基である）である）であり、
    Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎは同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ３１’）（Ｒ３２’）（ここで、Ｒ３１’及びＲ３２’はＲ３１及びＲ３２と同義である）であり、
    Ｒ１８は水素原子又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であり、
    Ｙは−Ｓ−、−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ３５）−（ここで、Ｒ３５は水素原子又はＣ１−６アルキル基である）であり、
    ｎは０又は１〜４の整数である）である｝であるか、あるいは
    Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
    Figure 2003037864
    ｛ここで、Ｒ３６及びＲ３７は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、Ｃ２−７アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、Ｃ２−７ハロアルキルカルボニルアミノ基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ４１（ここで、Ｒ４１は、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基又はＣ２−１２ジアルキルアミノ基である）であり；
    Ｚは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基であり、Ｒ４４は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基（当該Ｃ１−６アルキル基はカルボキシル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基で置換されてもよい）又はＣ２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ４４’はＲ４４と同義である）であり（但し、各基は式（ｉ）の縮合環上の窒素原子と隣接する原子を左端に記載する）；
    Ｒ３８は、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又はヘテロアリール基であり；
    Ｒ３９及びＲ４０は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であるか、あるいはＲ３９及びＲ４０が隣接する炭素原子と一緒になって、
    Figure 2003037864
    を形成してもよく；
    Ｗは−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ２−であり；
    Ｖ１は−ＣＯ−、−ＣＳ−又は−ＣＨ２−であり；
    Ｖ２は−Ｏ−、−ＣＨ２−又は−Ｎ（Ｒ４５）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）であり；
    Ｖ３は−ＣＨ（Ｒ４６）−又は−Ｎ（Ｒ４６’）−（ここで、Ｒ４６およびＲ４６’は、それぞれ水素原子、アラルキル基、ヘテロアリール基又は置換基を有していてもよいアリール基である）である｝を形成してもよい〕で表されるインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  2. Ｒ６が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
    Ｒ７が、
    Figure 2003037864
    ｛ここで、Ｘが、＝Ｏ、＝Ｓ又は＝ＮＨであり；
    Ａが、−Ｎ（Ｒ８’）−（ここで、Ｒ８’は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）、−Ｃ（Ｒ９’）（Ｒ１０’）−（ここで、Ｒ９’及びＲ１０’は同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基、Ｃ２−７アルコキシカルボニルアミノ基又はアシルアミノ基であるか、あるいはＲ９’及びＲ１０’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは１〜４の整数である）、−ＣＯ−、−Ｓ−又は単結合であり；
    Ｂが、
    Figure 2003037864
    （ここで、Ｒ１１’、Ｒ１２’、Ｒ１３’、Ｒ１４’又はＲ１５’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９’（ここで、ｐは０又は１〜４の整数であり、Ｒ１９’は置換基を有していてもよいフェニル基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−Ｎ（Ｒ２０）（Ｒ２１）−（ここで、Ｒ２０及びＲ２１は請求項１と同義である）である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒおよびＲ２３は請求項１と同義である）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７は請求項１と同義である）、又は−Ｎ（Ｒ２８’）（Ｒ２９’）（ここで、Ｒ２８’及びＲ２９’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、アシル基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０’（ここで、ｐ’は請求項１と同義であり、Ｒ３０’は水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基、置換基を有していてもよいフェニル基、モルホリノ基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１’’）（Ｒ３２’’）（ここで、Ｒ３１’’及びＲ３２’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）、−ＣＯ−Ｒ３３’（ここで、Ｒ３３’はＣ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’およびＲ３４は請求項１と同義である）である）であり、
    Ｒ１６ｂ’〜Ｒ１６ｎ’及びＲ１７ｂ’〜Ｒ１７ｎ’は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、アミノ基、水酸基、Ｃ１−６アルコキシ基又は−ＣＯＮ（Ｒ３１’’’）（Ｒ３２’’’）（ここで、Ｒ３１’’’及びＲ３２’’’はＲ３１’’及びＲ３２’’と同義である）であり、
    Ｒ１８、Ｙおよびｎは請求項１と同義である）である｝であるか、あるいは
    Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
    Figure 2003037864
    ｛ここで、Ｒ３６及びＲ３７は請求項１と同義であり；
    Ｚ’は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’）＝Ｎ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’、Ｒ４２’’及びＲ４３は、同一又は異なって水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ４４は請求項１と同義である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’）−（ここで、ＵおよびＲ４４’は請求項１と同義である）であり；
    Ｒ３８’は、水素原子又は、ハロゲン原子若しくはＣ１−６アルキル基で置換されていてもよいフェニル基又はピリジル基であり；
    Ｒ３９’及びＲ４０’はともに水素原子であるか、あるいはＲ３９’及びＲ４０’が隣接する炭素原子と一緒になって、
    Figure 2003037864
    を形成してもよく；
    ＷおよびＶ１は請求項１と同義であり；
    Ｖ２’は−Ｏ−、−ＣＨ２−又は−Ｎ（Ｒ４５）−（ここで、Ｒ４５は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である）であり；
    Ｖ３’は−ＣＨ（Ｒ４６）−又は−Ｎ（Ｒ４６’）−（ここで、Ｒ４６およびＲ４６’は、それぞれ水素原子、ベンジル基、チエニル基、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはＣ１−６アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である）である｝を形成してもよい〕で表される請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  3. Ｒ６が、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はアラルキル基（該アラルキル基は、ハロゲン原子で置換されてもよい）であり；
    Ｒ７が、
    Figure 2003037864
    ｛ここで、Ｘは請求項１と同義であり；
    Ａは、−Ｎ（Ｒ８’’）−（ここで、Ｒ８’’は水素原子、Ｃ１−６アルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基である）、−Ｃ（Ｒ９’’）（Ｒ１０’’）−（ここで、Ｒ９’’及びＲ１０’’は同一又は異なって、水素原子、水酸基、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ヒドロキシアルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニルアミノ基であるか、あるいはＲ９’’及びＲ１０’’が隣接する炭素原子と一緒になって、Ｃ３−７シクロアルキル基を形成してもよい）、−（ＣＨ２）ｍ−ＮＨ−（ここで、ｍは請求項１と同義である）、−ＣＯ−又は単結合であり；
    Ｂは、
    Figure 2003037864
    （ここで、Ｒ１１’’、Ｒ１２’’、Ｒ１３’’、Ｒ１４’’又はＲ１５’’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、ニトロ基、水酸基、シアノ基、ハロアルキル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、アリールオキシ基、テトラゾリル基、トリアゾリル基、−（ＣＨ２）ｐ−ＣＯ−Ｒ１９（ここで、ｐおよびＲ１９は請求項１と同義である）、−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−Ｒ２３（ここで、ｒおよびＲ２３は請求項１と同義である）、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２７（ここで、Ｒ２７は請求項１と同義である）又は−Ｎ（Ｒ２８’’）（Ｒ２９’’）（ここで、Ｒ２８’’及びＲ２９’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、−（ＣＨ２）ｐ’−ＣＯＯ−Ｒ３０’’（ここで、ｐ’はｐと同義であり、Ｒ３０’’は水素原子又はＣ１−６アルキル基（該Ｃ１−６アルキル基は、水酸基、トリフルオロメチル基又はカルボキシル基で置換されてもよい）である）、−ＣＯＮ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（ここで、Ｒ３１及びＲ３２は請求項１と同義である）、−ＣＯ−Ｒ３３（ここで、Ｒ３３は請求項１と同義である）又は−ＣＯ−（ＣＨ２）ｒ’−Ｒ３４（ここで、ｒ’およびＲ３４は請求項１と同義である）である）であり、
    Ｒ１６ｂ〜Ｒ１６ｎ及びＲ１７ｂ〜Ｒ１７ｎは請求項１と同義であり、
    Ｒ１８は請求項１と同義であり、
    Ｙ’’は−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ３５）−（ここで、Ｒ３５は請求項１と同義である）であり、ｎは請求項１と同義である｝であるか、あるいは
    Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
    Figure 2003037864
    ｛ここで、Ｒ３６’’及びＲ３７’’は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、アミノ基、水酸基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ４１（ここで、Ｒ４１は請求項１と同義である）であり；
    Ｚ’’は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−Ｃ（Ｒ４２）＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｃ（Ｒ４２’’）（Ｒ４３）−Ｎ（Ｒ４４’’）−（ここで、Ｒ４２、Ｒ４２’’及びＲ４３は請求項１と同義であり、Ｒ４４’’は、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基である）又は−Ｃ（Ｕ）−Ｎ（Ｒ４４’’ ’）−（ここで、Ｕは＝Ｏ又は＝Ｓであり、Ｒ４４’’’はＲ４４’’と同義である）あり；
    Ｒ３８’’は、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基であり；
    Ｒ３９’’及びＲ４０’’は、同一又は異なって、水素原子、Ｃ１−６アルキル基又はＣ２−７アルコキシカルボニル基であるか、或いはＲ３９’’及びＲ４０’’が隣接する炭素原子と一緒になって、
    Figure 2003037864
    を形成してもよく；
    Ｗ’’は−ＣＯ−又は−ＣＨ２−であり；
    Ｖ１およびＶ２は請求項１と同義であり；
    Ｖ３’’は−ＣＨ（Ｒ４６’’）−又は−Ｎ（Ｒ４６’’’）−（ここで、Ｒ４６’’及びＲ４６’’’は、同一又は異なって、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である）である｝を形成してもよい〕で表される請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  4. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素原子である請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  5. Ｒ３がハロゲン原子又はＣ１−６アルキル基である請求項４記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  6. Ｘが＝Ｏであり、Ａが単結合であり、かつＢが
    Figure 2003037864
    である請求項４記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  7. Ｘが＝ＮＨであり、Ａが単結合であり、かつＢが
    Figure 2003037864
    である請求項４記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  8. Ｒ６及びＲ７が隣接する窒素原子と一緒になって
    Figure 2003037864
    を形成する請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  9. 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
    安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド、
    ５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−ニトロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，４−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
    ３−アミノイソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
    Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
    ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチルヒドラジド、
    ２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
    ２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
    ２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
    ２−メチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢酸、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    メチル （２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカルバメート、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
    ２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
    ２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
    ２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １，３−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
    チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    フラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，６−ジクロロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、
    ３，４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    メチル （２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    １−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ベンジル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ３−ヒドロキシプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、
    ２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチルマロン酸、
    メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
    チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
    安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
    ３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３−ジヒドロ−２，４−ジオキソ−４Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，３］オキサジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソ−２−チオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−２−メチル−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （３，４−ジヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−４−オキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，５−ジオキソ−５Ｈ−ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン−４−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，３，４，５−テトラヒドロ−３，５−ジオキソ−ベンゾ［ｆ］［１，４］オキサアゼピン−４−イル）アミド、
    ５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カルボン酸メチルエステル、
    ３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−７−カルボン酸、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソ−６−（トリフルオロアセチルアミノ）キナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （８−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸、２−（３−（（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−１−イル）酢酸メチルエステル、
    ５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （６，７−ジフルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−６−メトキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    酢酸 ３−（（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）アミノ）−１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソキナゾリン−６−イルエステル、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−２，４−ジオキソ−１−プロピルキナゾリン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１，２，３，４−テトラヒドロ−１−メチル−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）アミド、
    Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−ニトロ−２，４−ジオキソキナゾリン−３−イル）−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−２−チオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ピリジン−２−イル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（２−フルオロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニル−パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（３−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｍ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｐ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−（４−クロロフェニル）−２，４−ジオキソパーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（ｏ−トリル）パーヒドロピリミジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニル−２−チオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （４−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２−オキソ−１−フェニルイミダゾリジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−１，３−ジオキソ−パーヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−４−ベンジル−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソイミダゾリジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （１−メチル−２，５−ジオキソ−４−フェニルイミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，４−ジオキソ−１−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−３−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（２−チエニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−フルオロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （２，５−ジオキソ−４−（４−クロロフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−ヒドロキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｓ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 （（４Ｒ）−２，５−ジオキソ−４−（４−メトキシフェニル）イミダゾリジン−１−イル）アミド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（フェニルチオカルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−オキソ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フルオロフェニル）アミノカルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（アニリノカルボニル）−２−メチルヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロアニリノ）カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロプロパン）カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロペンタン）カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−フェニルシクロヘキサン）カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（３−ヒドロキシ−２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（２−メチル−２−フェニルプロパノイル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルアセチル）ヒドラジド、
    Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）−２−オキソ−１−フェニルエチル）アセトアミド、
    ２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
    からなる群より選ばれる請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  10. 安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−ヒドロキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
    安息香酸 ２−（１−アセチル−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド、
    ５−アミノチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−ニトロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，４−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，６−ジクロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，４−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ビフェニル−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−トリフルオロメチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５，７−ジクロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−アミノ−４−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）安息香酸メチルエステル、
    ３−アミノイソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    イソニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ピリジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    Ｎ−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
    Ｎ−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）アセトアミド、
    ４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−２−メチルヒドラジド、
    ２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
    ２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
    ２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
    ２−メチルアミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−６−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−３−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−シアノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）アニリノ）酢酸、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    メチル （２−（２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル ジメチルカルバメート、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−エチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（２−ヒドロキシエトキシ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸メチルエステル、
    ２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）酢酸、
    ２−（３−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェノキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
    ２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−（２Ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １，３−ジヒドロキシ−２−プロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ３−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）−２，２−ジメチルプロピオン酸、
    チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    フラン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，６−ジクロロニコチン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １Ｈ−イミダゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ピラジン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    フラン−３−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−クロロチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メチルチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，６−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，３−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（ナフタレン−１−カルボニル）ヒドラジド、
    ３，４，５−トリフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２，３，４，５−テトラフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−５−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−６−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−３−メチル安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−アミノチオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    １Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    メチル （２−（２−（５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    １−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    チオフェン−３−カルボン酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ４Ｈ−チエノ［３，２−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    フェニル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ベンジル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ２−ヒドロキシエチル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ３−ヒドロキシプロピル （２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバメート、
    ２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシ）酢酸、
    ２−（（２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニル）カルバモイルオキシメチル）−２−メチルマロン酸、
    メチル ２−（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノカルボニル）フェニルカルバメート、
    シクロヘキサンカルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
    チオフェン−２−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）−１−メチルヒドラジド、
    安息香酸 ２−（１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−クロロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−メトキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−イソプロピル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−ニトロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（５−ベンジルオキシ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    安息香酸 ２−（６−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ６Ｈ−チエノ［２，３−ｂ］ピロール−５−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−フロオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｐ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（４−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｏ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ｍ−トリル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（チオフェン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピリジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（フラン−２−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−トリフルオロメチルフェニル）−メチル）ヒドラジド、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（ピラジン−２−イル）−メチル）ヒドラジド、
    ３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ３−メトキシ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ５−アミノ−２−メチルチアゾール−４−カルボン酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド、
    ２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
    からなる群より選ばれる請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  11. ２−モルホリノエチル （２−（（２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジノ）カルボニル）フェニル）カルバメート ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４，５−ジフルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ３−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ３−アミノ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−フェニル−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−クロロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド ブテン二酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１−イミノ−２−フェニルエチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３−フルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド 塩酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（３，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（イミノ−（２−メトキシフェニル）−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，６−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（２，４−ジフルオロフェニル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボン酸 ２−（（１，２−ジメチル−１Ｈ−ピロール−５−イル）−イミノ−メチル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ベンゼンスルホン酸塩、
    ２−（ジメチルアミノ）安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ安息香酸 ２−（５−ブロモ−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩、
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド ｐ−トルエンスルホン酸塩、および
    ２−アミノ−４−フルオロ安息香酸 ２−（５−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボニル）ヒドラジド メタンスルホン酸塩
    からなる群より選ばれる請求項１記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグ。
  12. 請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなる医薬組成物。
  13. 請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなるＨＬＧＰａ阻害剤。
  14. 請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグと医薬的に許容される担体とを含有してなる糖尿病治療薬。
  15. 高脂血症治療薬との併用のための請求項１４記載の医薬組成物。
  16. 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である請求項１５記載の医薬組成物。
  17. スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン又はセリバスタチンである請求項１６記載の医薬組成物。
  18. インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬からなる群より選ばれる糖尿病治療薬とＨＬＧＰａ阻害薬とを組み合わせてなる糖尿病の治療又は予防用医薬組成物。
  19. 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボースおよび塩酸ピオグリタゾンからなる群より選ばれる請求項１８記載の糖尿病の治療又は予防用医薬組成物。
  20. ＨＬＧＰａ阻害薬が請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグである請求項１８又は１９記載の糖尿用治療薬。
  21. 請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグを投与することからなる糖尿病の治療又は予防方法。
  22. 高脂血症治療薬と併用する請求項２１記載の治療又は予防方法。
  23. 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である請求項２２記載の治療又は予防方法。
  24. スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン又はセリバスタチンである請求項２３記載の治療又は予防方法。
  25. インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬からなる群より選ばれる糖尿病治療薬とＨＬＧＰａ阻害薬とを組み合わせてなる糖尿病の治療又は予防用医薬組成物を投与することからなる糖尿病の治療又は予防方法。
  26. 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボースおよび塩酸ピオグリタゾンからなる群より選ばれる請求項２５記載の治療又は予防方法。
  27. ＨＬＧＰａ阻害薬が請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグである請求項２５又は２６記載の治療又は予防方法。
  28. 糖尿病治療薬を製造するための、請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグの使用。
  29. 高脂血症治療薬を併用する請求項２８記載の使用。
  30. 高脂血症治療薬がスタチン系の薬剤である請求項２９記載の使用。
  31. スタチン系の薬剤が、ロバスタチン、シンバスタチン、プラバスタチン、フルバスタチン、アトルバスタチン又はセリバスタチンである請求項３０記載の使用。
  32. 糖尿病の治療又は予防用医薬組成物を製造するための、インスリン製剤、スルホニル尿素薬、インスリン分泌促進薬、スルホンアミド薬、ビグアナイド薬、αグルコシターゼ阻害薬及びインスリン抵抗性改善薬からなる群より選ばれる糖尿病治療薬およびＨＬＧＰａ阻害薬の使用。
  33. 糖尿病治療薬が、インスリン、グリベンクラミド、トルブタミド、グリクロピラミド、アセトヘキサミド、グリメピリド、トラザミド、グリクラジド、ナテグリニド、グリブゾール、塩酸メトホルミン、塩酸ブホルミン、ボグリボース、アカルボースおよび塩酸ピオグリタゾンからなる群より選ばれる請求項３２記載の糖尿病治療薬およびＨＬＧＰａ阻害薬の使用。
  34. ＨＬＧＰａ阻害薬が請求項１〜１１のいずれかに記載のインドール化合物、その医薬上許容し得る塩又はプロドラッグである請求項３２又は３３記載の使用。
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