RU2009114857A - Гетероциклические органические соединения - Google Patents

Гетероциклические органические соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2009114857A
RU2009114857A RU2009114857/04A RU2009114857A RU2009114857A RU 2009114857 A RU2009114857 A RU 2009114857A RU 2009114857/04 A RU2009114857/04 A RU 2009114857/04A RU 2009114857 A RU2009114857 A RU 2009114857A RU 2009114857 A RU2009114857 A RU 2009114857A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxamide
benzyl
group
alkyl
methylthiazole
Prior art date
Application number
RU2009114857/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Натали ДЕЙЛС (US)
Натали Дейлс
Зайсюй ЧЖАН (CA)
Зайсюй Чжан
Раджендер КАМБОЙ (CA)
Раджендер КАМБОЙ
Яньминь ФУ (CA)
Яньминь ФУ
Шаои СУНЬ (CA)
Шаои Сунь
Наталия ПОКРОВСКАЯ (CA)
Наталия Покровская
Сергей СВИРИДОВ (CA)
Сергей СВИРИДОВ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Зинон Фармасьютиклз Инк. (Ca)
Зинон Фармасьютиклз Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг, Зинон Фармасьютиклз Инк. (Ca), Зинон Фармасьютиклз Инк. filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009114857A publication Critical patent/RU2009114857A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I): ! ! в котором ! Х является СН или азотом, ! Y является NH, N-СН3, кислородом или серой, ! W выбран из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -S-, -N(R5)-, -S(O)t, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)tN(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)- или непосредственной связи, !V выбран из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -S-, -N(R5)-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)tN(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)-, =C(R5)- или непосредственной связи, ! n принимает значение 0, 1, 2 или 3, ! p принимает значения от 0 до 9, ! t принимает значение 1 или 2, ! R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, ! или ! R1 является полициклической структурой, включающей от 2 до 4 циклов, каковые циклы независимо выбраны из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, причем некоторые из циклов или все они могут быть конденсированы друг с другом, ! R2 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, ! или ! R2 является полициклической структурой, включающей от 2 до 4 циклов, каковые циклы независимо выбраны из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, причем некоторые из циклов или все они могут быть конденсированы друг с другом, ! R3 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил, арил, арилалкил, гетероарил, галоид, галоидалкил, гал

Claims (19)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
в котором
Х является СН или азотом,
Y является NH, N-СН3, кислородом или серой,
W выбран из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -S-, -N(R5)-, -S(O)t, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)tN(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)- или непосредственной связи,
V выбран из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -S-, -N(R5)-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)tN(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)-, =C(R5)- или непосредственной связи,
n принимает значение 0, 1, 2 или 3,
p принимает значения от 0 до 9,
t принимает значение 1 или 2,
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил,
или
R1 является полициклической структурой, включающей от 2 до 4 циклов, каковые циклы независимо выбраны из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, причем некоторые из циклов или все они могут быть конденсированы друг с другом,
R2 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил,
или
R2 является полициклической структурой, включающей от 2 до 4 циклов, каковые циклы независимо выбраны из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, причем некоторые из циклов или все они могут быть конденсированы друг с другом,
R3 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил, арил, арилалкил, гетероарил, галоид, галоидалкил, галоидалкоксигруппу, цианогруппу и -N(R5)2;
каждый из R4 независимо выбран из группы, включающей алкил, галоид, галоидалкил, галоидалкоксигруппу, гидроксигруппу, гидроксиалкил, алкоксигруппу, -N(R5)2, циклоалкилалкил и арилалкил,
или два R4, присоединенные к одному и тому же атому углерода, образуют оксогруппу, тогда как каждый из оставшихся R4 отвечает вышеприведенным определениям,
каждый из R5 независимо выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилалкил и арилалкил, а
R5a выбран из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил и цианогруппу, или его стереоизомер, энантиомер или таутомер, его фармацевтически приемлемая соль, его фармацевтическая композиция или его пролекарство.
2. Соединение согласно п.1, в котором
V является =C(R5)-, -N(R5)2- или непосредственной связью,
W является -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -C(O)O- или непосредственной связью,
Х является азотом или СН,
Y является серой,
p принимает значения 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7,
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил,
R2 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил,
R3 является водородом или алкилом и
R5 является водородом или алкилом.
3. Соединение согласно п.1, в котором
V является непосредственной связью,
W является -N(R5)C(O)- или -С(O)O-,
Х является азотом или СН,
Y является серой,
p принимает значения 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7,
R1 выбран из группы, включающей алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил и гетероарилалкил,
R2 выбран из группы, включающей водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил и арилалкил,
R3 является водородом или алкилом и
R5 является водородом или алкилом.
4. Соединение согласно п.1, в котором
V является непосредственной связью,
W является -N(R5)C(O)-,
Х является азотом или СН,
Y является серой,
p принимает значения 1, 2, 3, 4, 5, 6 или 7,
n принимает значения 1 или 2,
R1 выбран из группы, включающей алкил, арил, арилалкил и гетероарил,
R2 выбран из группы, включающей алкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил и арилалкил,
R3 является алкилом и
R5 является водородом.
5. Соединение согласно п.1, выбранное из группы, включающей
N-Бензил-2-(2,6-диоксо-4-фенилпиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-бензил-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметил)бензил)пиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(4-фторбензил)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(3-(4-метилбензил)-2-оксопиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(3-фторбензил)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(2,5-дифторбензил)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(4-метоксибензил)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(гидрокси(фенил)метил)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-((5-этилтиофен-2-ил)метилен)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(пиридин-3-илметилен)пиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(3-фенилпропил)пиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(пиридин-3-илметил)пиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-фенилэтилпиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-(3-Фторбензил)-4-метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметил)6ензил)пиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-(3-Фторбензил)-2-(3-(4-фторбензил)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(циклопропилметиламино)-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметил)бензиламино)пиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-(4-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметил)бензил)пирролидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-(4-фтор6ензил)-2-(3-(4-фторбензил)-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
2-(3-(4-(Дифторметокси)бензил)-2-оксопирролидин-1-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-(4-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметокси)бензил)пирролидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметил)бензил)пирролидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-Бензил-2-(3-(4-(дифторметокси)6ензил)-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
2-(3-(Циклопропилметил)-2-оксопирролидин-1-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
2-(3-(2-Циклопропилэтиламино)-2-оксопирролидин-1-ил)-N-(4-фтор6ензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-(4-Фторбензил)-2-(3-(4-фторбензиламино)-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
N-(4-Фторбензил)-4-метил-2-(2-оксо-3-(3,3,3-трифторпропиламино)пирролидин-1-ил)тиазол-5-кар6оксамид,
N-Бензил-2-(4-бензил-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
(S)-N-Бензил-2-(4-гидрокси-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
(R)-N-Бензил-2-(4-гидрокси-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид,
2-(3-(4-Фторбензил)-2-оксопирролидин-1-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид,
4-Метил-2-(2-оксо-3-(4-(трифторметокси)6ензил)пирролидин-1-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид,
N-бензил-4-метил-2-(2-оксопирролидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-(4-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксопирролидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-бензил-4-метил-2-(2-оксопиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
N-(3-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксопиперидин-1-ил)тиазол-5-карбоксамид,
2-(3-бром-2-оксопирролидин-1-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид и
N-бензил-2-(3-бром-2-оксопиперидин-1-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид.
6. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) согласно п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.
7. Способ ингибирования активности человеческой стеароил-КоА-десатуразы (hSCD), включающий введение источника hSCD во взаимодействие соединением формулы (I):
Figure 00000002
в котором
Х является СН или азотом,
Y является NH, N-СН3, кислородом или серой,
W выбран из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -S-, -N(R5)-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)tN(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-,
-C(=N(R5a))N(R5)- или непосредственной связи,
V выбран из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -S-, -N(R5)-, -S(O)t, -N(R5)S(O)t, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)tN(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-,
-C(=N(R5a))N(R5)-, =C(R5)- или непосредственной связи,
n принимает значение 0, 1, 2 или 3,
p принимает значения от 0 до 9,
t принимает значение 1 или 2,
R1 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил,
или
R1 является полициклической структурой, включающей от 2 до 4 циклов, каковые циклы независимо выбраны из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, причем некоторые из циклов или все они могут быть конденсированы друг с другом,
R2 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил,
или
R2 является полициклической структурой, включающей от 2 до 4 циклов, каковые циклы независимо выбраны из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, причем некоторые из циклов или все они могут быть конденсированы друг с другом,
R3 выбран из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил, арил, арилалкил, гетероарил, галоид, галоидалкил, галоидалкоксигруппу, цианогруппу и -N(R5)2;
каждый из R4 независимо выбран из группы, включающей алкил, галоид, галоидалкил, галоидалкоксигруппу, гидроксигруппу, гидроксиалкил, алкоксигруппу, -N(R5)2, циклоалкилалкил и арилалкил, или два R4, присоединенные к одному и тому же атому углерода, образуют оксогруппу, тогда как каждый из оставшихся R4 отвечает вышеприведенным определениям,
каждый из R5 независимо выбран из группы, включающей водород, алкил, арил, гетероарил, циклоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилалкил и арилалкил, а
R5a выбран из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил и цианогруппу, или с его стереоизомером, энантиомером или таутомером, его фармацевтически приемлемой солью, его фармацевтической композицией или его пролекарством.
8. Способ лечения опосредованного стеароил-КоА-десатуразой (SCD) заболевания или состояния млекопитяющего, включающий введение нуждающемуся в том млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) согласно п.1.
9. Способ согласно п.8, в котором заболевание или состояние является метаболическим синдромом, синдромом X, диабетом, резистентностью к инсулину, нарушенной переносимостью глюкозы, инсулинрезистентным сахарным диабетом, диабетом типа II, диабетом типа I, осложнениями при диабете, расстройствами массы тела, потерей веса, расстройствами, связанными с индексом массы тела и лептином.
10. Способ согласно п.9, в котором метаболический синдром является дислипидемией, ожирением, резистентностью к инсулину, повышенным давлением, микроальбуминемией, гиперурикемией и гиперкоагуляцией.
11. Способ согласно п.9, в котором расстройство массы тела является ожирением, истощением и анорексией.
12. Способ согласно п.8, в котором заболевание или состояние является кожным расстройством.
13. Способ согласно п.12, в котором кожное расстройство является экземой, угрями, псориазом или образованием или предотвращением появления келоидных рубцов.
14. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения согласно п.1 в сочетании с терапевтически эффективным количеством инсулина, производного или миметика инсулина, вещества, стимулирующего секрецию инсулина, лиганда инсулинотропного рецептора сульфонилмочевины, лиганда PPAR, сенсибилизатора инсулина, бигуанида, ингибиторов альфа-глюкозидазы, GLP-1, аналога или миметика GLP-1, ингибитора DPPIV, ингибитора ГМГ-КоА-редуктазы, ингибитора скваленсинтазы, FXR или лиганда LXR, холестирамина, фибратов, никотиновой кислоты или аспирина.
15. Применение соединения формулы (I) согласно п.1 для изготовления фармацевтической композиции для лечения у пациента расстройства или заболевания, опосредованнго ингибированием стеароил-КоА-десатуразы.
16. Соединение формулы (I) согласно п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
17. Применение соединения формулы (I) согласно п.1 для изготовления фармацевтической композиции для лечения у пациента расстройства или заболевания, опосредованнго ингибированием стеароил-КоА-десатуразы.
18. Фармацевтическая композиция согласно п.6 или 14 для применения в качестве лекарственного средства.
19. Применение фармацевтической композиции согласно п.6 или 14 для изготовления лекарственного средства для лечения у пациента расстройства или заболевания, опосредованного ингибированием стеароил-КоА-десатуразы.
RU2009114857/04A 2006-09-22 2007-09-19 Гетероциклические органические соединения RU2009114857A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US82662706P 2006-09-22 2006-09-22
US60/826,627 2006-09-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009114857A true RU2009114857A (ru) 2010-10-27

Family

ID=38962856

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009114857/04A RU2009114857A (ru) 2006-09-22 2007-09-19 Гетероциклические органические соединения

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8236835B2 (ru)
EP (1) EP2066664A1 (ru)
JP (1) JP5351025B2 (ru)
KR (1) KR20090053923A (ru)
CN (1) CN101516877B (ru)
AU (1) AU2007299870A1 (ru)
BR (1) BRPI0718509A2 (ru)
CA (1) CA2662574A1 (ru)
MX (1) MX2009003080A (ru)
RU (1) RU2009114857A (ru)
WO (1) WO2008036715A1 (ru)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20130036080A (ko) * 2006-08-15 2013-04-09 제논 파마슈티칼스 인크. 증가된 지질 수준과 관련된 질환의 치료에 적합한 헤테로시클릭 화합물
BRPI0720452A2 (pt) 2006-12-20 2014-01-14 Novartis Ag Compostos orgânicos
EP2125750B1 (en) 2007-02-26 2014-05-21 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic urea and carbamate inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
ATE554078T1 (de) 2007-07-26 2012-05-15 Vitae Pharmaceuticals Inc Synthese von 11-beta-hydroxysteroid-dehydrogenase-1-hemmern
AR069207A1 (es) 2007-11-07 2010-01-06 Vitae Pharmaceuticals Inc Ureas ciclicas como inhibidores de la 11 beta - hidroxi-esteroide deshidrogenasa 1
WO2009075835A1 (en) 2007-12-11 2009-06-18 Vitae Pharmaceutical, Inc CYCLIC UREA INHIBITORS OF 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
TW200934490A (en) 2008-01-07 2009-08-16 Vitae Pharmaceuticals Inc Lactam inhibitors of 11 &abgr;-hydroxysteroid dehydrogenase 1
US8592409B2 (en) 2008-01-24 2013-11-26 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic carbazate and semicarbazide inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
JP5734666B2 (ja) 2008-02-11 2015-06-17 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の１，３−オキサアゼパン−２−オン及び１，３−ジアゼパン−２−オン阻害剤
JP5730021B2 (ja) 2008-02-15 2015-06-03 ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の阻害剤としてのシクロアルキルラクタム誘導体
AR070429A1 (es) 2008-02-20 2010-04-07 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados de 1,3 tiazol como inhibidores de estearoil - coa -desaturasa
EP2291370B1 (en) 2008-05-01 2013-11-27 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AR071236A1 (es) 2008-05-01 2010-06-02 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores ciclicos de la 11beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa 1
CA2723032A1 (en) 2008-05-01 2009-11-05 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
AR071609A1 (es) 2008-05-01 2010-06-30 Vitae Pharmaceuticals Inc Inhibidores ciclicos de 11(beta) -hidroxiesteroide deshidrogenasa 1
CA2730499A1 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
WO2010010157A2 (en) 2008-07-25 2010-01-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh INHIBITORS OF 11beta-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
EP2393807B1 (en) 2009-02-04 2013-08-14 Boehringer Ingelheim International GmbH Cyclic inhibitors of 11 -hydroxysteroid dehydrogenase 1
EP2398809B1 (en) 2009-02-17 2015-07-08 Merck Canada Inc. Novel spiro compounds useful as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
MA33216B1 (fr) 2009-04-30 2012-04-02 Boehringer Ingelheim Int Inhibiteurs cycliques de la 11béta-hydroxysteroïde déshydrogénase 1
EP2440537A1 (en) 2009-06-11 2012-04-18 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 based on the 1,3 -oxazinan- 2 -one structure
US8883778B2 (en) 2009-07-01 2014-11-11 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Cyclic inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1
WO2011011872A1 (en) 2009-07-28 2011-02-03 Merck Frosst Canada Ltd. Novel spiro compounds useful as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase
EP2483264A1 (en) * 2009-10-01 2012-08-08 Novartis AG Pyrazole derivatives which modulate stearoyl-coa desaturase
EP2582698B1 (en) 2010-06-16 2016-09-14 Vitae Pharmaceuticals, Inc. Substituted 5-,6- and 7-membered heterocycles, medicaments containing such compounds, and their use
EP2585444B1 (en) 2010-06-25 2014-10-22 Boehringer Ingelheim International GmbH Azaspirohexanones as inhibitors of 11-beta-hsd1 for the treatment of metabolic disorders
WO2012059416A1 (en) 2010-11-02 2012-05-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical combinations for the treatment of metabolic disorders
WO2013056148A2 (en) 2011-10-15 2013-04-18 Genentech, Inc. Methods of using scd1 antagonists
KR20150013777A (ko) 2012-05-22 2015-02-05 이슘 리서치 디벨롭먼트 컴퍼니 오브 더 히브루 유니버시티 오브 예루살렘, 엘티디. 미분화세포의 선택적 억제제
JP2019526544A (ja) * 2016-08-24 2019-09-19 ゾゲニクス インターナショナル リミテッド ５−ｈｔ２ｂアゴニストの形成を阻害するための製剤およびその使用方法
WO2018081167A1 (en) 2016-10-24 2018-05-03 Yumanity Therapeutics Compounds and uses thereof
BR112019013954A2 (pt) 2017-01-06 2020-02-11 Yumanity Therapeutics, Inc. Métodos para o tratamento de distúrbios neurológicos
CA3083000A1 (en) 2017-10-24 2019-05-02 Yumanity Therapeutics, Inc. Compounds and uses thereof
CN108003086B (zh) * 2017-11-15 2020-08-14 宁波大学 一种3-胺基-2-吲哚酮类化合物的制备方法

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2056208A (en) * 1933-01-21 1936-10-06 Earl B Putt Acetyl-salicylic acid composition
FR2123206A1 (en) * 1971-01-29 1972-09-08 Anvar Thiazolyl-pyrrolidinones - as analgesics, sedatives barbiturate-potentiators
US4659726A (en) 1984-04-19 1987-04-21 Kanebo, Ltd. Novel 4,5-Bis (4-methoxyphenyl)-2-(pyrrol-2-yl) thiazoles and pharmaceutical composition containing the same
JPH02160783A (ja) 1988-12-15 1990-06-20 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk ３，４−ジメチル−ピロリジン誘導体及び除草剤
JPH04247076A (ja) 1991-02-01 1992-09-03 Canon Inc 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置
IT1254199B (it) 1992-02-06 1995-09-14 Ministero Dell Uni E Della Tiazolilpirroli ad attivita' fungicida
US5254576A (en) * 1992-04-03 1993-10-19 Bristol-Myers Squibb Company Diphenyl-heterocyclic-oxazole as platelet aggregation inhibitors
HUT75808A (en) 1994-06-02 1997-05-28 Zeneca Ltd Substituted pyrrolidones, thiazolidones and oxazolidones as herbicides and process for their preparation
IT1271026B (it) * 1994-10-21 1997-05-26 Isagro Ricerca Srl Derivati dell'acido b-amminopropionico ad attivita' fungicida
GB9510744D0 (en) * 1995-05-26 1995-07-19 Zeneca Ltd Chemical process
WO1998054164A1 (en) 1997-05-30 1998-12-03 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sulfonamide derivatives, their production and use
CA2338697A1 (en) 1998-07-28 2000-02-10 Smithkline Beecham Corporation Compounds and methods
AU2039800A (en) 1998-12-04 2000-06-26 Ontogen Corporation 5-membered heterocycles for the treatment of human diseases involving modulatorsof selectins
ATE266036T1 (de) 1999-03-15 2004-05-15 Abbott Lab 6-o-substitutierte makroliden mit antibakterieller wirkung
US6054435A (en) * 1999-03-19 2000-04-25 Abbott Laboratories 6-O-substituted macrolides having antibacterial activity
KR20030031198A (ko) 2000-09-29 2003-04-18 글락소 그룹 리미티드 염증 질환 치료용 모르폴린-아세트아미드 유도체
ATE345350T1 (de) 2000-12-21 2006-12-15 Glaxo Group Ltd Makrolidantibiotika
JP4328527B2 (ja) * 2001-02-02 2009-09-09 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー 置換アザインドールオキソアセチックピペラジン誘導体の組成物と抗ウイルス活性
TWI243164B (en) 2001-02-13 2005-11-11 Aventis Pharma Gmbh Acylated indanyl amines and their use as pharmaceuticals
CN1266112C (zh) * 2001-04-24 2006-07-26 麻省理工学院 铜－催化的碳－杂原子键和碳－碳键的形成
GB0122503D0 (en) 2001-09-18 2001-11-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
RS26604A (en) 2001-10-01 2006-12-15 Bristol Myers Squibb Company Spiro-hydantoin compounds useful as anti-inflamatory agents
GB0130705D0 (en) * 2001-12-21 2002-02-06 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
GB0208579D0 (en) 2002-04-13 2002-05-22 British Biotech Pharm Antibacterial agents
US7595311B2 (en) * 2002-05-24 2009-09-29 Exelixis, Inc. Azepinoindole derivatives as pharmaceutical agents
TWI329111B (en) 2002-05-24 2010-08-21 X Ceptor Therapeutics Inc Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
BR0315041A (pt) 2002-10-04 2005-08-16 Millennium Pharm Inc Métodos para inibir crth2 em um indivìduo que necessita inibição de crth2; composto; e composição farmacêutica
US7504508B2 (en) * 2002-10-04 2009-03-17 Millennium Pharmaceuticals, Inc. PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
KR20050088283A (ko) * 2002-10-30 2005-09-05 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Ｒｏｃｋ 및 기타 단백질 키나제의 억제제로서 유용한조성물
US20050113423A1 (en) 2003-03-12 2005-05-26 Vangoor Frederick F. Modulators of ATP-binding cassette transporters
WO2004092177A1 (en) 2003-04-09 2004-10-28 Biogen Idec Ma Inc. Triazolopyrazines and methods of making and using the same
WO2004089415A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S COMBINATIONS OF AN 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITOR AND A GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST
WO2004089416A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S Combination of an 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and an antihypertensive agent
ATE467616T1 (de) 2003-04-11 2010-05-15 High Point Pharmaceuticals Llc Verbindungen mit aktivität an der 11beta- hydroxasteroiddehydrogenase
JP2006524638A (ja) 2003-04-30 2006-11-02 メルク フロスト カナダ リミテツド ８−（３−ビアリール）フェニルキノリン系ホスホジエステラーゼ−４阻害薬
GB0320244D0 (en) 2003-05-06 2003-10-01 Aventis Pharma Inc Pyrazoles as inhibitors of tumour necrosis factor
TWI372050B (en) 2003-07-03 2012-09-11 Astex Therapeutics Ltd (morpholin-4-ylmethyl-1h-benzimidazol-2-yl)-1h-pyrazoles
GB0325956D0 (en) 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
CN1618796A (zh) 2003-11-21 2005-05-25 吉林省药物研究所 4，5－二取代－2－（1－取代－1h－吡咯－2－基）－噻唑衍生物
EP1697377B1 (en) 2003-12-24 2011-01-26 Biota Scientific Management Pty. Ltd. Polycyclic agents for the treatment of respiratory syncytial virus infections
GB0402496D0 (en) 2004-02-04 2004-03-10 Argenta Discovery Ltd Novel compounds
MY146532A (en) 2004-03-05 2012-08-15 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Thiazole derivative
GB0406279D0 (en) 2004-03-19 2004-04-21 Arrow Therapeutics Ltd Therapeutic compounds
GB0406280D0 (en) 2004-03-19 2004-04-21 Arrow Therapeutics Ltd Chemical compounds
US20070293482A1 (en) 2004-03-19 2007-12-20 Novartis Pharmaceuticals Corporation Process for Preparing Benzodiazepines
MXPA06011540A (es) 2004-04-07 2007-01-26 Millennium Pharm Inc Antagonistas del receptor de pgd2 para el tratamiento de enfermedades inflamatorias.
EP1753734A1 (en) 2004-05-05 2007-02-21 Renopharm Ltd. Nitric oxide donors and uses thereof
US8134010B2 (en) * 2004-05-05 2012-03-13 Renopharm Ltd. Thiazole-based nitric oxide donors having aryl substituent(s) and uses thereof
US7585859B2 (en) * 2004-05-06 2009-09-08 Plexxikon, Inc. PDE4B inhibitors and uses therefor
US20050256118A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Altenbach Robert J Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
US7098222B2 (en) * 2004-05-12 2006-08-29 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
CN101035802A (zh) * 2004-07-02 2007-09-12 健泰科生物技术公司 Iap抑制剂
ES2401138T3 (es) 2004-08-13 2013-04-17 Genentech, Inc. Inhibidores basados en tiazol de enzimas que usan ATP
JP2008510734A (ja) * 2004-08-18 2008-04-10 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤
MX2007003325A (es) * 2004-09-20 2007-06-05 Xenon Pharmaceuticals Inc Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores estearoil-coa-desaturasa.
AU2005286728A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-CoA desaturase
AU2005286793A1 (en) 2004-09-20 2006-03-30 Xenon Pharmaceuticals Inc. Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-CoA desaturase enzymes
RU2007122351A (ru) * 2004-11-15 2008-12-20 Тайсо Фармасьютикал Ко. Иминовое соединение
CN1834095B (zh) * 2005-03-18 2011-04-20 中国科学院上海药物研究所 一类非核苷类抗病毒抑制剂及其制备方法和用途
US8088806B2 (en) 2005-05-09 2012-01-03 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Thiazole compounds and methods of use
DK2559690T3 (en) 2005-05-10 2016-04-25 Incyte Holdings Corp Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of use thereof
JPWO2006137527A1 (ja) 2005-06-23 2009-01-22 協和発酵キリン株式会社 チアゾール誘導体
WO2007015528A1 (ja) 2005-08-02 2007-02-08 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. 睡眠障害の治療および／または予防剤
JP2007126454A (ja) 2005-10-06 2007-05-24 Taisho Pharmaceut Co Ltd アニリド誘導体
CA2639913A1 (en) 2006-01-25 2007-08-02 Synta Pharmaceutical Corp. Phenyl and pyridyl compounds for inflammation and immune-related uses

Also Published As

Publication number Publication date
CN101516877B (zh) 2013-09-11
EP2066664A1 (en) 2009-06-10
WO2008036715A1 (en) 2008-03-27
BRPI0718509A2 (pt) 2015-09-29
KR20090053923A (ko) 2009-05-28
JP5351025B2 (ja) 2013-11-27
CN101516877A (zh) 2009-08-26
US20100029718A1 (en) 2010-02-04
MX2009003080A (es) 2009-04-02
JP2010504348A (ja) 2010-02-12
AU2007299870A1 (en) 2008-03-27
US8236835B2 (en) 2012-08-07
CA2662574A1 (en) 2008-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009114857A (ru) Гетероциклические органические соединения
AU2016348524B2 (en) N-(2-(1 -benzylpiperidin-4-yl)ethyl)-4-(pyrazin-2-yl)-piperazine-1 -carboxamide derivatives and related compounds as muscarinic receptor 4 (M4) antagonists for treating neurological diseases
RU2008151051A (ru) Органические соединения
RU2009110254A (ru) Производные 2-(пиразин-2-ил)тиазола и 2-(1н-пиразол-3-ил)тиразола и связанные с ним соединения в качестве ингибиторов стеароил-соа десатуразы для лечения метаболических, сердечно-сосудистых и других нарушений
JP2008513498A5 (ru)
AU2009247251B2 (en) Pharmaceutical preparation comprising DPP-IV inhibitor and other diabetes therapeutic agent in concomitant or combined form
KR20040025915A (ko) 디펩티딜 펩티다아제 ｉｖ의 저해제를 이용한 2형당뇨병의 치료
MX2007009592A (es) Terapia de combinacion.
US20170065586A1 (en) Sgc stimulators
RU2006110186A (ru) Алкокси замещенные имидазохинолины
KR101584826B1 (ko) 스테아로일-ＣｏＡ 데새투라제의 헤테로시클릭 억제제
JP2005002129A5 (ru)
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
MXPA05006869A (es) Derivados de benzoazolipiperazina que tienen actividad antagonista mglur1- y mglur5-.
JP2012522748A5 (ru)
JP2010523654A (ja) 複素環化合物およびその使用方法
US7998985B2 (en) 1,5-diphenyl-3-pyridinylamino-1,5-dihydropyrrolidin-2-one as CB1 receptor modulator
KR20080040692A (ko) 단백질 키나제 억제제로서의 2-아미노아릴 피리딘
US20130012493A1 (en) Novel spiro imidazolone derivatives as glucagon receptor antagonists, compositions, and methods for their use
US8802664B2 (en) Benzazole derivatives as histamine H4 receptor ligands
JP2017515797A (ja) 糖尿病、肥満、脂質異常症および関連障害の治療のためのｇｐｒ１１９モジュレーターとしての置換インダノン化合物
RU2008126389A (ru) Производные 1,1- диоксотиоморфолинилиндолилметанона для применения в качестве модуляторов гистаминаз(н3)
RU2012109220A (ru) Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы
JP2007538102A5 (ru)
RU2011139287A (ru) Оксииндольные производные, обладающие агонистической активностью в отношении мотилинового рецептора

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110301