RU2008151051A - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008151051A RU2008151051A RU2008151051/04A RU2008151051A RU2008151051A RU 2008151051 A RU2008151051 A RU 2008151051A RU 2008151051/04 A RU2008151051/04 A RU 2008151051/04A RU 2008151051 A RU2008151051 A RU 2008151051A RU 2008151051 A RU2008151051 A RU 2008151051A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carboxamide
- oxopyridin
- methyl
- benzyl
- group
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 58
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 58
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 54
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 49
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 49
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 29
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 20
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 26
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 20
- -1 N-benzyl-2- (5- (benzyloxy) -2-oxopyridin-1 (2H) -yl) -4-methylthiazole-3-carboxamide Chemical compound 0.000 claims 16
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 13
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 13
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 4
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 108010087894 Fatty acid desaturases Proteins 0.000 claims 3
- DTHNMHAUYICORS-KTKZVXAJSA-N Glucagon-like peptide 1 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC=1N=CNC=1)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C1=CC=CC=C1 DTHNMHAUYICORS-KTKZVXAJSA-N 0.000 claims 3
- 101000631826 Homo sapiens Stearoyl-CoA desaturase Proteins 0.000 claims 3
- 102000016553 Stearoyl-CoA Desaturase Human genes 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 102000055981 human SCD1 Human genes 0.000 claims 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 3
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 3
- GGNIKGLUPSHSBV-UHFFFAOYSA-N thiazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CS1 GGNIKGLUPSHSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N (3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C[C@@](O)(CC(O)=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLSA-N 0.000 claims 2
- 102100025012 Dipeptidyl peptidase 4 Human genes 0.000 claims 2
- 101800000224 Glucagon-like peptide 1 Proteins 0.000 claims 2
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 claims 2
- 102100040918 Pro-glucagon Human genes 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 2
- CSKJCSAETHAZSD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(5-chlorothiophen-2-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3SC(Cl)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CSKJCSAETHAZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFNLQPPLNYTFSC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C(F)(F)F)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 KFNLQPPLNYTFSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VLYYWBRKNXEIBV-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC(=C2)C(F)(F)F)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 VLYYWBRKNXEIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims 2
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 claims 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims 2
- FTEMUXGUUVKJNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-oxopyridin-1-yl)-n-benzyl-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(N)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FTEMUXGUUVKJNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLEOVBHGLGOYLW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(O)C=C1 NLEOVBHGLGOYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMKWJFSBADONGN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-(1,3-oxazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=NC=CO1 IMKWJFSBADONGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOWJLDHBDIKHKP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-(pyridin-4-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=NC=C1 SOWJLDHBDIKHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLPJKQGNUBTMKE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(O)=O)S1 KLPJKQGNUBTMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LISKCJQBGPKJPS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=NC=CC=2)S1 LISKCJQBGPKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTIDTKJRHOAEJB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=[N+]([O-])C=CC=2)S1 DTIDTKJRHOAEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXVYPUAAYCLMRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCCC2CC2)C=C1 GXVYPUAAYCLMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLGCBDYQTUQEDP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 JLGCBDYQTUQEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJRJOXFVTWSFSP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(cyclopropylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC2CC2)C=C1 PJRJOXFVTWSFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMDUHZJAMXQDRP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 OMDUHZJAMXQDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGTASLNSYRSHAS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 BGTASLNSYRSHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHJODWAFBPGCFT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[[4-(difluoromethoxy)phenyl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(OC(F)F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 IHJODWAFBPGCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKPLNKIDJBDYGL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 MKPLNKIDJBDYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGYXOONYERQXDT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 ZGYXOONYERQXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEOFIDDSPFGZJG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=NC=CS1 HEOFIDDSPFGZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLHGRPKUOABTPT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(1h-pyrazol-5-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC=1C=CNN=1 FLHGRPKUOABTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGSROYHQOAEULG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 JGSROYHQOAEULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWKCIJXTUKZGKP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 HWKCIJXTUKZGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDBNVGDPOJQPNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxopyridin-1-yl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 LDBNVGDPOJQPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXFAHIHZUOZMIC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(1,3-oxazol-2-ylmethyl)-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=NC=CO1 GXFAHIHZUOZMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUKPUGAMCZGOAP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(1-methylpyrazol-4-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC=1C=NN(C)C=1 IUKPUGAMCZGOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHSIPPRJESZWEY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(CNC(=O)C2=C(N=C(S2)N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)C)=C1 LHSIPPRJESZWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVAPPCUKAHZIQD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CN=CN1C CVAPPCUKAHZIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVZXCBFEYVEYCP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound C1=CSC(CNC(=O)C2=C(N=C(S2)N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)C)=C1C ZVZXCBFEYVEYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOBXBPRCHXIFSP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(4-methylthiophen-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=CSC(CNC(=O)C2=C(N=C(S2)N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)C)=C1 AOBXBPRCHXIFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWFQTCPOUFEGEQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC=C1CNC(=O)C1=C(C)N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)S1 DWFQTCPOUFEGEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEVUDSQWOPARIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(5-methylpyrazin-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CN=C(C)C=N1 IEVUDSQWOPARIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XELBWUFTRQHFFW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=CC=C1CNC(=O)C1=C(C)N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)S1 XELBWUFTRQHFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHZPMSCRLORDNH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1h-imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound N1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 AHZPMSCRLORDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQKMCWZOIOQWJZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1h-imidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)NC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 FQKMCWZOIOQWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 1
- XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N Biguanide Chemical compound NC(N)=NC(N)=N XNCOSPRUTUOJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 229920001268 Cholestyramine Polymers 0.000 claims 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N CoASH Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 1
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 101000930822 Giardia intestinalis Dipeptidyl-peptidase 4 Proteins 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 101000684208 Homo sapiens Prolyl endopeptidase FAP Proteins 0.000 claims 1
- 206010020608 Hypercoagulation Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 201000001431 Hyperuricemia Diseases 0.000 claims 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 1
- 229940122355 Insulin sensitizer Drugs 0.000 claims 1
- 206010023330 Keloid scar Diseases 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 claims 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 102000018692 Sulfonylurea Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010091821 Sulfonylurea Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- BAPZGURFGYWVII-UHFFFAOYSA-N [1-[5-(benzylcarbamoyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]-2-oxopyridin-4-yl] trifluoromethanesulfonate Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 BAPZGURFGYWVII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 1
- RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N coenzime A Natural products OC1C(OP(O)(O)=O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 RGJOEKWQDUBAIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005516 coenzyme A Substances 0.000 claims 1
- 229940093530 coenzyme a Drugs 0.000 claims 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N dephosphocoenzyme A Natural products OC1C(O)C(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCS)OC1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 KDTSHFARGAKYJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- KANHDYZFHRNNAF-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound CN1C(C)=C(C(=O)OCC)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 KANHDYZFHRNNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYJYFMSGKQYFMS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(O)C=C2)=O)=N1 QYJYFMSGKQYFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUZKGXFXHTTYRD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OC)C=C2)=O)=N1 NUZKGXFXHTTYRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGQBHEDOEDDENE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)=N1 IGQBHEDOEDDENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLKZZEGZBACNLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(cyclopropylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OCC3CC3)C=C2)=O)=N1 XLKZZEGZBACNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUQSSRQANJUTIZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound CN1C(C(=O)OCC)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 DUQSSRQANJUTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCJVIZMLEZMZNA-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)=N1 VCJVIZMLEZMZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCHQFZSGXBCIIB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(C=C2)C=2C=CC=CC=2)=O)=N1 OCHQFZSGXBCIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFHFZSRXKKTJGI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-[[[4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carbonyl]amino]methyl]furan-2-carboxylate Chemical compound O1C(C(=O)OCC)=CC=C1CNC(=O)C1=C(C)N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)S1 XFHFZSRXKKTJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STXHHJBMMIRJMU-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1h-imidazole-4-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)NC(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)=N1 STXHHJBMMIRJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940125753 fibrate Drugs 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003027 hypercoagulation Effects 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 1
- 239000004026 insulin derivative Substances 0.000 claims 1
- 230000003914 insulin secretion Effects 0.000 claims 1
- 230000002473 insulinotropic effect Effects 0.000 claims 1
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- BUNJFCCSBYYFIC-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2SC3=CC=CC=C3N=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 BUNJFCCSBYYFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLUTVBLYSHDHFD-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2OC3=CC=CC=C3N=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 CLUTVBLYSHDHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIYHUGHGSDCPHP-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2SC3=CC=CC=C3C=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 KIYHUGHGSDCPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFTNWFNVLJFLDW-UHFFFAOYSA-N n-(1h-indol-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2NC3=CC=CC=C3C=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 DFTNWFNVLJFLDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IDDLRIMDWVSJIH-UHFFFAOYSA-N n-(2,3-dihydro-1h-inden-2-yl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NC2CC3=CC=CC=C3C2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 IDDLRIMDWVSJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIIHHZJGTKSBTH-UHFFFAOYSA-N n-(2-cyclopropylethyl)-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCCC1CC1 DIIHHZJGTKSBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMQBABMBEFDUTM-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1CC1 KMQBABMBEFDUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHWXVTCQCDBAFO-UHFFFAOYSA-N n-[(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CN1C(C)=CC=C1CNC(=O)C1=C(C)N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)S1 PHWXVTCQCDBAFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQIVVIRLGLYLGN-UHFFFAOYSA-N n-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C(F)=C1 RQIVVIRLGLYLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWLSHCEKDLRCR-UHFFFAOYSA-N n-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)S1 GAWLSHCEKDLRCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHUCOKRFLNIIRI-UHFFFAOYSA-N n-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC(F)=C1 BHUCOKRFLNIIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHIDEYHOVWAHBR-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 KHIDEYHOVWAHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWFMUUJAMJUBMJ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 MWFMUUJAMJUBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMHIARUQCYQEIS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxopyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 PMHIARUQCYQEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGVWHYMBPNQPDT-UHFFFAOYSA-N n-[(5-cyanofuran-2-yl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(C#N)O1 UGVWHYMBPNQPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWZDAQPXQOVFGS-UHFFFAOYSA-N n-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(Cl)N=C1 XWZDAQPXQOVFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGWXLMRDZPZHIF-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCCC1=CC=C(F)C=C1 HGWXLMRDZPZHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIAWATXZOLATCU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxamide Chemical compound CN1C(C)=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 ZIAWATXZOLATCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNJJAPBOFMDHEE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(O)=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 RNJJAPBOFMDHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRSBVCJITWRGQF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(4-cyclopropyl-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C2CC2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HRSBVCJITWRGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWTUTSNVNMLPN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FZWTUTSNVNMLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNEITNWZOMGSRC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)S1 QNEITNWZOMGSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGMDNOJQIAEXKQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(5-chloro-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC(Cl)=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GGMDNOJQIAEXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUTMIFMLEOHSOR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(5-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C3=CC=CC(O)=C3C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DUTMIFMLEOHSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDFRUBVPPJSQCS-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(6-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C3=CC=C(O)C=C3C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QDFRUBVPPJSQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRQQTIULPXCWKD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(6-hydroxy-2-oxoquinolin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC3=CC(O)=CC=C32)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 MRQQTIULPXCWKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFVOEUOCDIYZFY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HFVOEUOCDIYZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCVVGRHWWVJVIJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GCVVGRHWWVJVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSAQITDTCKNOQH-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(benzylamino)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 RSAQITDTCKNOQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UASLNDQEINYURK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(cyclopentylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3CCCC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 UASLNDQEINYURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNZXMOONVFRRLQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(cyclopropylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 JNZXMOONVFRRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXZIAVSHNUXPMD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1COC1=CC(=O)N(C=2SC(=C(C)N=2)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 IXZIAVSHNUXPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKWLFVJEILWBQP-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 OKWLFVJEILWBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIXINZCPMYRIJU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(6-chloropyridin-3-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=NC(Cl)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CIXINZCPMYRIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCVMKCXTLXVETJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[[4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=C4C(Cl)=CC(=NC4=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GCVMKCXTLXVETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXDFQBAHCNQXSB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3OC(=NN=3)C=3C=CC(Cl)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QXDFQBAHCNQXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUJMYUKPFHSYAK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)N(C)C=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QUJMYUKPFHSYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BELOGMGEJKHBDM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)thiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 BELOGMGEJKHBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWVYGDZLDWAFDO-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-methyl-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxy)pyridin-1-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 VWVYGDZLDWAFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFQQPOWZMCOWJX-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(1-oxo-5-phenylmethoxyisoquinolin-2-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C3=CC=CC(OCC=4C=CC=CC=4)=C3C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GFQQPOWZMCOWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IICHAHKIBGPAHD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(OCC=3C=CC=CC=3)=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 IICHAHKIBGPAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKYOKHHGXCSELF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 UKYOKHHGXCSELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIPVPFWFBPWNMR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DIPVPFWFBPWNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTBMGYGHXFJGEB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C=2C=CC=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CTBMGYGHXFJGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCMMFVKLFNQDLQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-6-phenylmethoxyquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC3=CC(OCC=4C=CC=CC=4)=CC=C32)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 YCMMFVKLFNQDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKFXBZYLQGXCNC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxopyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 BKFXBZYLQGXCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTLTVZZBKFRPLH-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(3-methyl-2-oxopyrazin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(C)=NC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 NTLTVZZBKFRPLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTTYHFAQZBHREQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(C(=O)NC=3C=CC=CC=3)=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 RTTYHFAQZBHREQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSEVZIJDCORCJA-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-3-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(=CC=C2)C(F)(F)F)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 JSEVZIJDCORCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYZZFGYHRGTQFW-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(1,3-thiazol-4-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3N=CSC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FYZZFGYHRGTQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADAATTMTXZHHTR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)N2C(NCC2)=O)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ADAATTMTXZHHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSPSPIYEHKAXTG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(2-phenylethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(CCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GSPSPIYEHKAXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADEUYAXXUHPWMD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(oxolan-2-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3OCCC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ADEUYAXXUHPWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWDDQBSJOXCGEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(phenylcarbamoyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HWDDQBSJOXCGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIKYKWVGPPTCGJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(pyridin-2-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3N=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ZIKYKWVGPPTCGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAXSQMJNKZOCDV-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(pyridin-3-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=NC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DAXSQMJNKZOCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLJOHTURYLPTKR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(C)C)=NC(COC2=CC(=O)N(C=3SC(=C(C)N=3)C(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=C1 FLJOHTURYLPTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGTAOMUCTBGIBO-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 XGTAOMUCTBGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWDPTWZRUQVOBU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methoxy]pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3OC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 WWDPTWZRUQVOBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KABXTALEUHULGG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-5-(phenylcarbamoyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC(=C2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 KABXTALEUHULGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USQMVFKALYUKGD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-(1,2,4-oxadiazol-3-ylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3=NOC=N3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 USQMVFKALYUKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGVJDVFKIBVILK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-(oxan-2-ylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3OCCCC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 WGVJDVFKIBVILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTSSYVBUYJONDJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(COC2=CC(=O)N(C=3SC(=C(C)N=3)C(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=C1 WTSSYVBUYJONDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RERBSGLAYHBULC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(COC2=CC(=O)N(C=3SC(=C(C)N=3)C(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=N1 RERBSGLAYHBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XARRDVGEDPBSHN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 XARRDVGEDPBSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOEJMCOLGSDZDQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 VOEJMCOLGSDZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQTPVYZDFCTULB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 OQTPVYZDFCTULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXUYXKUNEFXPEZ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-[4-[[4-(difluoromethoxy)phenyl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(OC(F)F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HXUYXKUNEFXPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QENDOXHDZZUKIE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1h-imidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)NC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QENDOXHDZZUKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000004059 squalene synthase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- SIARJEKBADXQJG-LFZQUHGESA-N stearoyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 SIARJEKBADXQJG-LFZQUHGESA-N 0.000 claims 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I): ! , ! где V выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -N(R5)-, -S-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)2-, -OS(O)2N(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)C(=S)NR5-, ! -N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)-, алкилена, алкенилена, алкинилена, арила, гетероарила, циклоалкила, гетероциклила или простой связи; ! W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)С(О)О-, N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -N(R5)-, -S-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)2N(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, !-N(R5)((R5a)N=)C-, ! -C(=N(R5a))N(R5)-, арила, гетероарила, гетероциклила, алкинилена, алкенилена, алкилена или простой связи; ! Х выбирают из С(Н) или N; ! Y выбирают из S, О, N(H) или N(СН3); ! р обозначает 0, 1, 2 или 3; ! t обозначает 1 или 2; ! R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил; ! или R1 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом; ! R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил; или ! R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом; ! R3 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкоксигруппу, гидроксиал�
Claims (29)
1. Соединение формулы (I):
где V выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -N(R5)-, -S-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)2-, -OS(O)2N(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)C(=S)NR5-,
-N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)-, алкилена, алкенилена, алкинилена, арила, гетероарила, циклоалкила, гетероциклила или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)С(О)О-, N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -N(R5)-, -S-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)2N(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-,
-N(R5)((R5a)N=)C-,
-C(=N(R5a))N(R5)-, арила, гетероарила, гетероциклила, алкинилена, алкенилена, алкилена или простой связи;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, О, N(H) или N(СН3);
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
t обозначает 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R1 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил; или
R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил, арил, аралкил, гетероарил, галогруппу, галоалкил, тригалоалкоксигруппу, цианогруппу и
-N(R5)2;
R4 выбирают из группы, включающей алкил, гидроксиалкил, циклоалкилалкил, аралкил, галогруппу, галоалкил, -OCF3, -OC(H)F2 и цианогруппу;
или две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, а оставшиеся R4 группы, если они присутствуют, имеют значения, указанные выше;
R5 выбирают из группы, включающей водород, арил, алкил, гетероарил, гетероциклил, галоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилалкил и аралкил;
R5a выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил и цианогруппу;
его стереоизомер, энантиомер или таутомер, его фармацевтически приемлемую соль, его фармацевтическую композицию или его пролекарство.
2. Соединение по п.1, где Х обозначает С(Н) и Y обозначает S.
3. Соединение по п.1, где Х обозначает N и Y обозначает S.
4. Соединение по п.1, где Х обозначает N и Y обозначает N(H) или N(CH3).
5. Соединение по п.1, где
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -C(O)O- или простой связи;
X выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(СН3);
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил, алкоксигруппу, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил или галоалкил; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
6. Соединение по п.2, где
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -C(O)O- или простой связи;
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил или галоалкил; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
7. Соединение по п.3, где
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)-, -C(O)O- или простой связи;
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил, галогруппу и галоалкил;
или две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, а оставшиеся R4 группы, если они присутствуют, имеют значения, указанные выше; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
8. Соединение по п.7, где V обозначает простую связь;
W обозначает -N(R5)C(O)- или -ОС(O)-;
р обозначает 0, 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил, галогруппу и галоалкил;
или две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, а оставшиеся R4 группы, если они присутствуют, имеют значения, указанные выше; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
9. Соединение по п.7, где
V обозначает -O-;
W обозначает -N(R5)C(O)- или -ОС(O)-;
р обозначает 0, 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил, галогруппу и галоалкил;
или две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, а оставшиеся R4 группы, если они присутствуют, имеют значения, указанные выше; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
10. Соединение по п.4, где
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)-, -C(O)O- или простой связи;
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил, галогруппу и галоалкил;
или две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, а оставшиеся R4 группы, если они присутствуют, имеют значения, указанные выше; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
11. Соединение по п.1, где
V выбирают из -C(O)N(R5)-, -N(R5)-, -O-, -OS(O)2- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(О)-, -ОС(O)- или -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(СН3);
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей алкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает галоалкил или алкил; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
12. Соединение по п.2, где
V выбирают из -O-, -N(R5)-, -OS(O)2- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, или -С(O)O-;
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей алкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает галоалкил или алкил; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
13. Соединение по п.3, где
V выбирают из -C(O)N(R5)-, -N(R5)-, -O-, -OS(O)2- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -ОС(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей алкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает алкил или галоалкил; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
14. Соединение по п.4, где
V выбирают из -C(O)N(R5)-, -N(R5)-, -O-, -OS(O)2- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -ОС(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
R1 выбирают из группы, включающей алкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил и гетероарилалкил;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, гидроксиалкил, алкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
R4 обозначает галоалкил или алкил; и
R5 выбирают из группы, включающей водород или алкил.
15. Соединение по п.1, где соединение выбирают из группы, включающей:
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-3-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(4-хлорфенил)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-амино-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(3-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(3-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-бензамидо-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-l(2H)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(пиридин-3-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-гидрокси-2-оксохинолин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-(бензилокси)-2-оксохинолин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-(бензилокси)-1-оксоизохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1H-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,5-диметил-1H-имидазол-4-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
1-(5-(бензилкарбамоил)-4-метилтиазол-2-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-илтрифторметансульфонат;
этил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1H-имидазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,5-диметил-1Н-имидазол-4-карбоксилат;
4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоновая кислота;
4-метил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
этил-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1H-имидазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1H-имидазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)-1H-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(3-метил-2-оксопиразин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-хлор-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензиламино)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(пиридин-2-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиофен-3-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиофен-3-карбоксамид;
N-бензил-3-метил-5-(2-оксо-4-(4-(трифторметил)бензилокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(4-(дифторметокси)бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-3-метил-5-(2-оксо-4-фенэтоксипиридин-1(2Н)-ил)тиофен-2-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,5-диметил-2,3-дигидро-1Н-имидазол-4-карбоновая кислота;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(4-(трифторметил)бензилокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(3-фторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(циклопропилметил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2H)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(2-циклопропилэтил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторфенэтил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенэтилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-феноксипиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(3,4-дифторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(2-оксоимидазолидин-1-ил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-4-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(4-(дифторметокси)бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксо-4-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(циклопентилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(3,4-дифторбензил)-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(феноксиметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-Н-(3,4-дифторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((тетрагидрофуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
3-((2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамидо)метил)пиридин-1-оксид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((4-хлор-2-(трифторметил)хинолин-6-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(тиазол-4-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[b]тиофен-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((3-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-N-(2,3-дигидро-1H-инден-2-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилпиразин-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(оксазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метил-2-(трифторметил)фуран-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(тиазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метил-N-((5-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((4-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((1,5-диметил-1H-пиррол-2-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((2-метилтиазол-4-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((5-цианофуран-2-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[d]оксазол-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
этил-5-((2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамидо)метил)фуран-2-карбоксилат;
N-((1H-индол-2-ил)метил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[d]тиазол-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-((1H-пиразол-3-ил)метил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилфуран-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(4-((5-метилизоксазол-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-хлортиофен-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-хлортиофен-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((2-изопропилтиазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((6-хлорпиридин-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(4-((2-метилтиазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((3,5-диметилизоксазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((6-метилпиразин-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метил-N-(оксазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид; и
N-бензил-2-(4-циклопропил-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по п.1 и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.
17. Способ ингибирования активности человеческой стеароил-СоА десатуразы (hSCD), заключающийся в контактировании источника hSCD с соединением формулы (I):
где V выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -N(R5)-, -S-, -S(O)t-, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)2-, -OS(O)2N(R5)-, -C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-,
-N(R5)C(=S)NR5-,
-N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)-, алкилена, алкенилена, алкинилена, арила, гетероарила, циклоалкила, гетероциклила или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -C(O)N(R5)-, -OC(O)N(R5)-, -N(R5)C(O)O-, -N(R5)C(O)N(R5)-, -O-, -N(R5)-, -S-, -S(O)t, -N(R5)S(O)t-, -S(O)tN(R5)-, -OS(O)2N(R5)-,
-C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -N(R5)C(=N(R5a))NR5-, -N(R5)((R5a)N=)C-, -C(=N(R5a))N(R5)-, арила, гетероарила, гетероциклила, алкинилена, алкенилена, алкилена или простой связи;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, О, N(H) или Н(СН3);
р обозначает 0, 1, 2 или 3;
t обозначает 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R1 обозначает многокольцевуюую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R2 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкинил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, галоалкил, аралкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;
или R2 обозначает многокольцевую структуру, содержащую от 2 до 4 колец, где кольца независимо выбирают из группы, включающей циклоалкил, гетероциклил, арил и гетероарил, и где некоторые или все кольца могут быть сконденсированы друг с другом;
R3 выбирают из группы, включающей водород, алкил, алкенил, алкоксигруппу, гидроксиалкил, алкоксиалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклил, арил, аралкил, гетероарил, галогруппу, галоалкил, галоалкоксил, цианогруппу и -N(R5)2;
R4 выбирают из группы, включающей алкил, гидроксиалкил, циклоалкилалкил, аралкил, галогруппу, галоалкил, -OCF3, -OC(H)F2 и цианогруппу;
или две соседние R4 группы вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать циклоалкил, гетероциклил, арил или гетероарил, а оставшиеся R4 группы, если они присутствуют, имеют значения, указанные выше;
R5 выбирают из группы, включающей водород, арил, алкил, гетероарил, гетероциклил, галоалкил, гидроксиалкил, циклоалкилалкил и аралкил;
R5a выбирают из группы, включающей водород, алкил, циклоалкилалкил и цианогруппу;
его стереоизомером, энантиомером, таутомером, его фармацевтически приемлемой солью, его фармацевтической композицией или его пролекарством.
18. Способ лечения болезни или заболевания, опосредуемого стеароил-СоА (коэнзим А) десатуразой (SCD), у млекопитающих, заключающийся во введении млекопитающему, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по п.1.
19. Способ по п.18, где болезнью или заболеванием является метаболический синдром, синдром X, диабет, инсулиновая резистентность, пониженная толерантность к глюкозе, инсулиннезависимый сахарный диабет, диабет II типа, диабет I типа, диабетические осложнения, нарушения массы тела, потеря массы, индекс массы тела или лептин родственные болезни.
20. Способ по п.19, где метаболическим синдромом является дислипидемия, ожирение, инсулиновая резистентность, гипертензия, микроальбуминемия, гиперурицемия или гиперкоагулирование.
21. Способ по п.19, где под заболеванием массы тела подразумевается ожирение, избыточный вес, кахексия и анорексия.
22. Способ по п.18, где болезнью или заболеванием является кожное заболевание.
23. Способ по п.20, где кожным заболеванием является экзема, угри, псориаз или образование или профилактика келоидных рубцов
24. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с терапевтически эффективным количеством инсулина, производного инсулина или миметика; стимуляторов секреции инсулина; лиганда инсулинотропного рецептора сульфонилмочевины; лиганда PPAR (рецептора, активируемого пролифератором пероксисомы); сенсебилизатора инсулина; бигуанида; ингибитора альфа-глюкозидазы; GLP-1 (глюкагон-подобного пептида-1), аналога или миметика GLP-1; ингибитора DPPIV (дипептидилпептидазы IV); ингибитора HMG-CoA (3-гидрокси-3-метилглутарил-коэнзима А) редуктазы; ингибитора скваленсинтазы; лиганда FXR (фарнезоил X рецептора) или LXR (печеночного Х рецептора); холестирамина; фибратов; никотиновой кислоты; или аспирина.
25. Применение соединения формулы (I) по п.1 для получения фармацевтической композиции для лечения заболевания или болезни у субъекта, опосредованного ингибированием стеароил-СоА десатуразы.
26. Соединение формулы (I) по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
27. Применение соединения формулы (I) по п.1 для получения фармацевтической композиции для лечения заболевания или болезни у субъекта, опосредованного ингибированием стеароил-СоА десатуразы.
28. Фармацевтическая композиция по п.1 для применения в качестве лекарственного средства.
29. Применение фармацевтической композиции по пп.16, 24 или 28 для получения лекарственного средства для лечения заболевания или болезни у субъекта, опосредованного ингибированием стеароил-СоА десатуразы.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81091506P | 2006-06-05 | 2006-06-05 | |
US60/810,915 | 2006-06-05 | ||
PCT/US2007/070293 WO2007143597A2 (en) | 2006-06-05 | 2007-06-04 | Organic compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008151051A true RU2008151051A (ru) | 2010-07-20 |
RU2491285C2 RU2491285C2 (ru) | 2013-08-27 |
Family
ID=38802273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008151051/04A RU2491285C2 (ru) | 2006-06-05 | 2007-06-04 | Органические соединения |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8501746B2 (ru) |
EP (1) | EP2029572B1 (ru) |
JP (1) | JP5043105B2 (ru) |
KR (1) | KR101124070B1 (ru) |
CN (1) | CN101460476B (ru) |
AR (1) | AR061222A1 (ru) |
AT (1) | ATE486862T1 (ru) |
AU (1) | AU2007256708B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0712902A2 (ru) |
CA (1) | CA2653655A1 (ru) |
CL (1) | CL2007001597A1 (ru) |
DE (1) | DE602007010287D1 (ru) |
ES (1) | ES2358297T3 (ru) |
MX (1) | MX2008015229A (ru) |
PE (1) | PE20080714A1 (ru) |
PL (1) | PL2029572T3 (ru) |
PT (1) | PT2029572E (ru) |
RU (1) | RU2491285C2 (ru) |
TW (1) | TW200815420A (ru) |
WO (1) | WO2007143597A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2721283C2 (ru) * | 2014-01-14 | 2020-05-18 | Конекшис Лайф Сайенсиз Пвт. Лтд. | Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130036080A (ko) * | 2006-08-15 | 2013-04-09 | 제논 파마슈티칼스 인크. | 증가된 지질 수준과 관련된 질환의 치료에 적합한 헤테로시클릭 화합물 |
BRPI0720452A2 (pt) | 2006-12-20 | 2014-01-14 | Novartis Ag | Compostos orgânicos |
CA2683948A1 (en) * | 2007-04-20 | 2008-10-30 | Merck Frosst Canada Ltd. | Novel heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
UA105758C2 (ru) * | 2007-07-19 | 2014-06-25 | Х. Луннбек А/С | 5-членные гетероциклические амиды и родственные соединения |
AR070429A1 (es) * | 2008-02-20 | 2010-04-07 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados de 1,3 tiazol como inhibidores de estearoil - coa -desaturasa |
AR079545A1 (es) | 2009-12-21 | 2012-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Tienilpiri(mi)dinilazol |
WO2013009678A2 (en) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Indiana University Research And Technology Corporation | Compositions and methods for the treatment of norovirus infection |
AU2012320581B2 (en) | 2011-10-06 | 2017-03-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclylpyri (mi) dinylpyrazole as fungicidals |
WO2013056148A2 (en) | 2011-10-15 | 2013-04-18 | Genentech, Inc. | Methods of using scd1 antagonists |
KR20150013777A (ko) | 2012-05-22 | 2015-02-05 | 이슘 리서치 디벨롭먼트 컴퍼니 오브 더 히브루 유니버시티 오브 예루살렘, 엘티디. | 미분화세포의 선택적 억제제 |
WO2018081167A1 (en) | 2016-10-24 | 2018-05-03 | Yumanity Therapeutics | Compounds and uses thereof |
BR112019013954A2 (pt) | 2017-01-06 | 2020-02-11 | Yumanity Therapeutics, Inc. | Métodos para o tratamento de distúrbios neurológicos |
CA3083000A1 (en) | 2017-10-24 | 2019-05-02 | Yumanity Therapeutics, Inc. | Compounds and uses thereof |
US20230091528A1 (en) * | 2021-02-02 | 2023-03-23 | Liminal Biosciences Limited | Gpr84 antagonists and uses thereof |
AU2022216810A1 (en) * | 2021-02-02 | 2023-08-24 | Liminal Biosciences Limited | Gpr84 antagonists and uses thereof |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3575991A (en) * | 1969-03-11 | 1971-04-20 | American Home Prod | 1-(4-aryl - 5 - carboxymethyl-2-thiazolyl)-1,6-dihydro -6 - oxonicotinic acids and esters thereof |
US5716632A (en) * | 1989-11-22 | 1998-02-10 | Margolin; Solomon B. | Compositions and methods for reparation and prevention of fibrotic lesions |
CA2161648A1 (en) * | 1993-05-07 | 1994-11-24 | Solomon B. Margolin | Compositions and methods for reparation and prevention of fibrotic lesions |
CA2214531C (en) * | 1995-03-03 | 2009-01-20 | Solomon B. Margolin | Treatment of cytokine growth factor caused disorders |
US6114353A (en) * | 1995-03-03 | 2000-09-05 | Margolin; Solomon B. | Compositions and method for treatment of lymphomas, leukemias, and leiomyomas |
CA2232191C (en) * | 1995-09-19 | 2011-03-15 | Solomon B. Margolin | Inhibition of tumor necrosis factor alpha |
FR2754262B1 (fr) * | 1996-10-08 | 1998-10-30 | Synthelabo | Derives de 1h-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxamide, leur preparation et leur application en therapeutique |
IL150650A0 (en) * | 2000-01-20 | 2003-02-12 | Eisai Co Ltd | Piperidine derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
JP2003523391A (ja) * | 2000-02-21 | 2003-08-05 | マーゴリン、ソロモン ビー | てんかん治療用組成物および方法 |
EP2172560A3 (en) | 2000-02-24 | 2010-09-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | stearoyl-coa desaturase to identify triglyceride reducing therapeutic agents |
DE60134995D1 (de) | 2000-09-26 | 2008-09-04 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Verfahren und zusammensetzungen, die eine stearoyl-coa desuturase-hscd5 verwenden |
US7067540B2 (en) * | 2002-02-14 | 2006-06-27 | Pharmacia Corporation | Substituted pyridinones |
CA2478936A1 (en) * | 2002-03-14 | 2003-09-18 | Bayer Healthcare Ag | Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents |
ES2386354T3 (es) | 2003-07-29 | 2012-08-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Derivados de piridilo y su uso como agentes terapéuticos |
ES2568769T3 (es) | 2003-07-30 | 2016-05-04 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Derivados de piperazina y su uso como agentes terapéuticos |
WO2005011656A2 (en) | 2003-07-30 | 2005-02-10 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridyl derivatives and their use as therapeutic agents |
BRPI0412343A (pt) | 2003-07-30 | 2006-09-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados de piridazina e seu uso como agentes terapêuticos |
ATE532772T1 (de) | 2003-07-30 | 2011-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Piperazinderivate und deren verwendung als therapeutische mittel |
NL1026826C2 (nl) | 2003-08-13 | 2007-01-04 | Pharmacia Corp | Gesubstitueerde pyridinonen. |
AU2004321997A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-02-09 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Nicotinamide derivatives and their use as therapeutic agents |
MX2007003325A (es) * | 2004-09-20 | 2007-06-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores estearoil-coa-desaturasa. |
AU2005286728A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-CoA desaturase |
AU2005286731A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase |
US7777036B2 (en) | 2004-09-20 | 2010-08-17 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as therapeutic agents |
AR051095A1 (es) | 2004-09-20 | 2006-12-20 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Derivados heterociclicos y su uso comoinhibidores de la estearoil-coa desaturasa |
AU2005286790A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Bicyclic heterocyclic derivatives and their use as inhibitors of stearoyl-CoA-desaturase (SCD) |
AU2005286793A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives for the treatment of diseases mediated by stearoyl-CoA desaturase enzymes |
CA2580856A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
EP1902051A1 (en) | 2005-06-09 | 2008-03-26 | Merck Frosst Canada Ltd. | Azacyclohexane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
WO2007009236A1 (en) | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Merck Frosst Canada Ltd. | Heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
US8076487B2 (en) * | 2006-02-02 | 2011-12-13 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridone derivative and herbicide |
-
2007
- 2007-06-04 KR KR1020087029648A patent/KR101124070B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 PE PE2007000690A patent/PE20080714A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-06-04 RU RU2008151051/04A patent/RU2491285C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 ES ES07798049T patent/ES2358297T3/es active Active
- 2007-06-04 PT PT07798049T patent/PT2029572E/pt unknown
- 2007-06-04 WO PCT/US2007/070293 patent/WO2007143597A2/en active Application Filing
- 2007-06-04 JP JP2009514484A patent/JP5043105B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-04 CA CA002653655A patent/CA2653655A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-04 AU AU2007256708A patent/AU2007256708B2/en not_active Ceased
- 2007-06-04 MX MX2008015229A patent/MX2008015229A/es active IP Right Grant
- 2007-06-04 DE DE602007010287T patent/DE602007010287D1/de active Active
- 2007-06-04 PL PL07798049T patent/PL2029572T3/pl unknown
- 2007-06-04 AT AT07798049T patent/ATE486862T1/de active
- 2007-06-04 BR BRPI0712902A patent/BRPI0712902A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 TW TW096119972A patent/TW200815420A/zh unknown
- 2007-06-04 CN CN2007800204238A patent/CN101460476B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-04 AR ARP070102401A patent/AR061222A1/es unknown
- 2007-06-04 US US12/303,490 patent/US8501746B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-04 CL CL200701597A patent/CL2007001597A1/es unknown
- 2007-06-04 EP EP07798049A patent/EP2029572B1/en not_active Not-in-force
-
2013
- 2013-07-15 US US13/942,404 patent/US20140024583A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2721283C2 (ru) * | 2014-01-14 | 2020-05-18 | Конекшис Лайф Сайенсиз Пвт. Лтд. | Замещенные бициклические гетероарильные соединения в качестве агонистов rxr |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CL2007001597A1 (es) | 2008-05-16 |
KR101124070B1 (ko) | 2012-04-12 |
PL2029572T3 (pl) | 2011-05-31 |
JP5043105B2 (ja) | 2012-10-10 |
WO2007143597A9 (en) | 2010-11-11 |
RU2491285C2 (ru) | 2013-08-27 |
EP2029572B1 (en) | 2010-11-03 |
WO2007143597A3 (en) | 2008-04-10 |
US20140024583A1 (en) | 2014-01-23 |
CN101460476A (zh) | 2009-06-17 |
AU2007256708B2 (en) | 2011-12-15 |
AR061222A1 (es) | 2008-08-13 |
CN101460476B (zh) | 2013-12-04 |
JP2009539868A (ja) | 2009-11-19 |
EP2029572A2 (en) | 2009-03-04 |
DE602007010287D1 (de) | 2010-12-16 |
US8501746B2 (en) | 2013-08-06 |
TW200815420A (en) | 2008-04-01 |
BRPI0712902A2 (pt) | 2018-10-30 |
PE20080714A1 (es) | 2008-07-31 |
ATE486862T1 (de) | 2010-11-15 |
WO2007143597A2 (en) | 2007-12-13 |
CA2653655A1 (en) | 2007-12-13 |
AU2007256708A1 (en) | 2007-12-13 |
US20090156615A1 (en) | 2009-06-18 |
MX2008015229A (es) | 2008-12-12 |
ES2358297T3 (es) | 2011-05-09 |
PT2029572E (pt) | 2011-02-09 |
KR20090015107A (ko) | 2009-02-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2008151051A (ru) | Органические соединения | |
RU2009109147A (ru) | Органические соединения | |
RU2009114857A (ru) | Гетероциклические органические соединения | |
JP5261383B2 (ja) | ヒトプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤および使用法 | |
US10590076B2 (en) | Hepatitis B capsid assembly modulators | |
US8541457B2 (en) | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-CoA desaturase inhibitors | |
KR101584826B1 (ko) | 스테아로일-CoA 데새투라제의 헤테로시클릭 억제제 | |
CA2391643A1 (en) | Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides as hiv protease inhibitors | |
JP2009542659A5 (ru) | ||
JP2009513563A5 (ru) | ||
CA2396824A1 (en) | Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2 | |
JP2004531522A (ja) | 高コンダクタンス型カルシウム感受性kチャネル開口薬 | |
JP2015517580A5 (ru) | ||
CA2524043A1 (en) | 1-(2h-pyrazol-3-yl)-3-{4-'1-(benzoyl)-piperidin-4-ylmethyl!-phenyl}-urea derivatives and related compounds as inhibitors of p38 kinase and/or tnf inhibitors for the treatment of inflammations | |
TW200304814A (en) | Bicyclic heterocycles for the treatment of diabetes and other diseases | |
JP2012522748A5 (ru) | ||
JP2007538102A5 (ru) | ||
US20230107941A1 (en) | Hepatitis b capsid assembly modulators | |
JP2013500961A (ja) | グルコキナーゼ(gk)アクチベーターとしての置換ベンズアミド誘導体 | |
RU2435763C2 (ru) | Ингибиторы тирозинфосфатазы белка человека и способы применения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140605 |