AR079545A1 - Tienilpiri(mi)dinilazol - Google Patents

Tienilpiri(mi)dinilazol

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AR079545A1
AR079545A1 ARP100104765A ARP100104765A AR079545A1 AR 079545 A1 AR079545 A1 AR 079545A1 AR P100104765 A ARP100104765 A AR P100104765A AR P100104765 A ARP100104765 A AR P100104765A AR 079545 A1 AR079545 A1 AR 079545A1
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AR
Argentina
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alkyl
cycloalkyl
aryl
heterocyclyl
cyano
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ARP100104765A
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Juergen Benting
Anne-Sophie Rebstock
Philippe Rinolfi
Arounarith Touch
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Samir Bennabi
Philippe Desbordes
Alexander Sudau
Mazen Es-Sayed
Stephane Brunet
Christoph Andreas Braun
Hiroyuki Hadano
Catherine Sirven
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Bayer Cropscience Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)

Abstract

Tienilpiri(mi)dinilazol y sus sales agroquímicamente activas, su uso y procedimientos y composiciones para controlar hongos fitopatogenos daninos en y/o sobre plantas o en y/o sobre semillas de plantas para la reduccion de micotoxinas en plantas y partes de plantas, procedimientos para preparar dichos compuestos y composiciones y semillas tratadas y también su uso para controlar hongos fitopatogénicos daninos en agricultura, horticultura, silvicultura, cría de animales de granja, en la proteccion de materiales, en el campo doméstico y de la higiene y para la reduccion de micotoxinas en plantas y partes de plantas. Reivindicacion 1: Un tienilpiri(mi)dinilazol de la formula (1), en la que X1 representa C-H o N; R1 representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-6, cicloalquilo C3-6, alenilo C3-8, trialquilsililo C3-8, cicloalquenilo C4-8, alcoxi C1-6-alquilo C1-6, aciloxi-alquilo C1-6, heteroarilo-alquilo C1-6, arilo-alquilo-C1-6, alquiltio C1-6-alquilo-C1-6, alquilo C1-4-C(O)-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6-C(O)-alquilo C1-4, heterociclilo-C(O)-alquilo C1-4, alquilo C1-4-C(O)O-alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6-C(O)O-alquilo C1-4, heterociclilo-C(O)O-alquilo C1-4, heterociclilo-alquilo C1-6, arilo C5-10, heterociclilo, heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por R16, o representa H, C(O)NR17R18, C(O)R17, C(O)OR17, S(O)2R17 C(S)NR17R18, C(S)R17, S(O)2NR17R18; R2 representa H, ciano, halogeno, o representa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, heterociclilo, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, alquiniloxi C2-8, alquiltio C1-8, trialquilsililo C3-8, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por halogeno, ciano, amino, dimetilamino o metoxi, y representa de forma adicional arilo C6-14, que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por halogeno, ciano, alquilo C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, NH2, heterociclilo, C(O)O-alquilo C1-6, OC(O)alquilo C1-6, alcoxi C1-4, arilo C6-14, y representa de forma adicional alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, alcoxi C1-8, alquiniloxi C2-8, alquiltio C1-8, trialquilsililo C3-8, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por alquilo C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, heterociclilo, C(O)O-alquilo C1-6, OC(O)alquilo C1-6, alcoxi C2-4, arilo C6-14, y representa de forma adicional heterociclilo que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, heterociclilo, C(O)O-alquilo C1-6, OC(O)alquilo C1-6, alcoxi C2-4, arilo C6-14; R3 representa H, halogeno, ciano, OR11, C(O)OR11, C(O)SR11, C(S)OR11, C(O)R11, C(S)R11, SR11, NR9R10, C(O)NR11R20, C(S)NR11R20, N(R17)C(O)OR11, N=CH-NR17R18, NH-CH-NR17R18, N=CR17R18, N(alquilo C1-6)-NHR17, N=C(H)OR17, N=C(OR17)R18, N=C(SR17)R18, C(=NR17)NR17R18, SO(=NR17)R18, SO2NR11R20, o representa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-6, alquinilo C2-8, arilo C6-14, heterociclilo, heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por R16, o representa SO2R11, están excluidos los compuestos con R3 igual a anilina si X1 equivale a N; R4 y R5 representan de forma independiente entre sí H, F, Cl, Br, I, ciano, nitro, OH, SH y además representan NH2 o representan alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-14, alcoxi C1-4, O-(arilo C6-14), S-(alquilo C1-4), S(O)-(alquilo C1-6), C(O)-(alquilo C1-6), trialquilsililo C3-8, heteroarilo, heterociclilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por R16, o forman, junto con los átomos de carbono a los que están unidos, un ciclo opcionalmente mono o multisustituido de manera idéntica o diferente con halogeno, oxígeno, ciano o alquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalquilo C1-6, haloalcoxi C1-4, cicloalquilo C3-6 con de 5 a 8 átomos en el anillo, mientras que el ciclo consta de átomos de carbono, aunque pueden también contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o NR19; R6 representa H, halogeno, OH, nitro, ciano, C(O)NR11R20, C(O)OR11, SO2R11, SR11, S(O)R11, C(S)R11, C(S)NR11R20, SO2NR11R20, NR9R10, N=CR17R18, C(=NR17)R18, OR11, C(O)SR11, C(S)OR11, C(O)OC(O)R11, C(O)R11, N(R17)C(O)R11, N(R17)C(O)OR11, N=C-NR17R18, N(alquilo C1-6)-NR17, N=C(H)OR17, N=C(OR17)R18, N=C(SR17)R18, C(=NR17)NR17R18, SO(=NR17)R18, SO2NR11R20, o representa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, alquenilo C2-8, alquinilo C2-8, C(O)-alquilo C1-6, alcoxi C1-8, alquiltio C1-8, haloalcoxi C1-8, alquilsulfenilo C1-6, alquilsulfanilo C1-6, trialquilsililo C3-8, arilo C6-10, heteroarilo, heterociclilo, ariloxi C6-10, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por R16; R7 representa H, halogeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C5-10, heteroarilo, heterociclilo, o R6 y R7 juntos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros que se pueden sustituir opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados de: alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, halogeno, hidroxilo, amino, ciano o nitro, aunque el ciclo consta de átomos de carbono también puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o NR19; R8 representa H, halogeno, ciano, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, arilo C6-10, heteroarilo, heterociclilo, o R7 y R8 juntos pueden formar un anillo de 5 a 7 miembros que se pueden sustituir opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados de: alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, halogeno, hidroxilo, amino, ciano o nitro, aunque el ciclo consta de átomos de carbono también puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre o NR19; R9 y R10 representan H, C(S)R14, C(O)R14, SO2R14, C(O)OR14, OR14 o C(O)NR14R15, o representan alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, OH, ciano, alquilo C1-6, O-C(O)R17, O-P(O)(OR17)2, O-B(OR17)2 o O-(alquilo C1-4) y representan de forma adicional cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, arilo C6-14-alquilo C1-6, heterociclilo-alquilo C1-6 o heteroarilo-alquilo C1-6, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, OH, ciano, alquilo C1-6, O-C(O)R17, O-P(O)(OR17)2, O-B(OR17)2 o O-(alquilo C1-4); R11 y R20 representan H, C(S)R12, C(O)R12, SO2R12, C(O)OR12, OR12 o C(O)NR12R13, o representa alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, OH, ciano, alquilo C1-6, O-C(O)R17, O-P(O)(OR17)2, O-B(OR17)2 o O-(alquilo C1-4); R12 y R13 representan H, o representa alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, I, OH, carbonilo, ciano, alquilo C1-6 o alcoxi C1-4; R14 y R15 representan H, o representan alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, I, OH, ciano, metoxi, nitro, trifluorometilo, difluorometilo, y representan de forma adicional cicloalquilo C3-8-alquilo C1-6, arilo C6-14-alquilo C1-6, heterociclilo-alquilo C1-6 o heteroarilo-alquilo C1-6, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, I, OH, ciano, metoxi, nitro, trifluorometilo, difluorometilo, alquilo C1-6, O-C(O)R17, O-P(O)(OR17)2, O-B(OR17)2 o O-(alquilo C1-4), y representan además alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, arilo C6-14, heterociclilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por alquilo C1-6, O-C(O)R17, O-P(O)(OR17)2, O-B(OR17)2 o O-(alquilo C1-4); R16 representa OH, F, Cl, Br, I, ciano, -NH-C(O)R17, NR17R18, C(O)R17, C(O)OR17, C(O)NR17R18, SO2R17, OC(O)R17, o representan alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-8, alcoxi C1-4, S-(alquilo C1-4), O-(cicloalquilo C3-8), S-(cicloalquilo C3-8), arilo C6-14, O-(arilo C6-14), S-(arilo C6-14), heterociclilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, I, OH, carbonilo, ciano, alquilo C1-6 o alcoxi C1-4; R17 y R18 representan alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, bencilo, cada uno de los cuales está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes idénticos o diferentes del grupo constituido por F, Cl, Br, OH, ciano, o representa H, o representa arilo; R19 representa H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, C(S)R14, C(O)R14, SO2R14, C(O)OR14; y también sales agroquímicamente activas de los mismos; mientras que 4-[3-(2-tie
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