RU2491285C2 - Органические соединения - Google Patents
Органические соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2491285C2 RU2491285C2 RU2008151051/04A RU2008151051A RU2491285C2 RU 2491285 C2 RU2491285 C2 RU 2491285C2 RU 2008151051/04 A RU2008151051/04 A RU 2008151051/04A RU 2008151051 A RU2008151051 A RU 2008151051A RU 2491285 C2 RU2491285 C2 RU 2491285C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- carboxamide
- halo
- oxopyridin
- Prior art date
Links
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 170
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 102
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 85
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 74
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 61
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 54
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 48
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 48
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 48
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 48
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 48
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 48
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 48
- -1 CcycloalkylCalkyl Chemical group 0.000 claims abstract 36
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims abstract 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 30
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 24
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 20
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 12
- 108010087894 Fatty acid desaturases Proteins 0.000 claims abstract 7
- 102000016553 Stearoyl-CoA Desaturase Human genes 0.000 claims abstract 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims abstract 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 6
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 44
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 10
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 101000631826 Homo sapiens Stearoyl-CoA desaturase Proteins 0.000 claims 3
- 102000055981 human SCD1 Human genes 0.000 claims 3
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 2
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 2
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- CSKJCSAETHAZSD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(5-chlorothiophen-2-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3SC(Cl)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CSKJCSAETHAZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 claims 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims 2
- FTEMUXGUUVKJNQ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-amino-2-oxopyridin-1-yl)-n-benzyl-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(N)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FTEMUXGUUVKJNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQBAPTGULWUDNR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-benzamido-2-oxopyridin-1-yl)-n-benzyl-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HQBAPTGULWUDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLEOVBHGLGOYLW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(O)C=C1 NLEOVBHGLGOYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMKWJFSBADONGN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-(1,3-oxazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=NC=CO1 IMKWJFSBADONGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOWJLDHBDIKHKP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-(pyridin-4-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=NC=C1 SOWJLDHBDIKHKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLPJKQGNUBTMKE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(O)=O)S1 KLPJKQGNUBTMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LISKCJQBGPKJPS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=NC=CC=2)S1 LISKCJQBGPKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTIDTKJRHOAEJB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-n-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=[N+]([O-])C=CC=2)S1 DTIDTKJRHOAEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXVYPUAAYCLMRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCCC2CC2)C=C1 GXVYPUAAYCLMRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRNUTCNICAAYFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 RRNUTCNICAAYFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLGCBDYQTUQEDP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 JLGCBDYQTUQEDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJRJOXFVTWSFSP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(cyclopropylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC2CC2)C=C1 PJRJOXFVTWSFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMDUHZJAMXQDRP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 OMDUHZJAMXQDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGTASLNSYRSHAS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 BGTASLNSYRSHAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-M 2-furoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- MKPLNKIDJBDYGL-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 MKPLNKIDJBDYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZGYXOONYERQXDT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 ZGYXOONYERQXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEOFIDDSPFGZJG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=NC=CS1 HEOFIDDSPFGZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLHGRPKUOABTPT-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(1h-pyrazol-5-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC=1C=CNN=1 FLHGRPKUOABTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGSROYHQOAEULG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 JGSROYHQOAEULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCFZAQSYWKFZEZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-[[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methyl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 YCFZAQSYWKFZEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWKCIJXTUKZGKP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 HWKCIJXTUKZGKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LDBNVGDPOJQPNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(2-oxopyridin-1-yl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 LDBNVGDPOJQPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXFAHIHZUOZMIC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(1,3-oxazol-2-ylmethyl)-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=NC=CO1 GXFAHIHZUOZMIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IUKPUGAMCZGOAP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(1-methylpyrazol-4-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC=1C=NN(C)C=1 IUKPUGAMCZGOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHSIPPRJESZWEY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(CNC(=O)C2=C(N=C(S2)N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)C)=C1 LHSIPPRJESZWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVAPPCUKAHZIQD-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(3-methylimidazol-4-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CN=CN1C CVAPPCUKAHZIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVZXCBFEYVEYCP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(3-methylthiophen-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound C1=CSC(CNC(=O)C2=C(N=C(S2)N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)C)=C1C ZVZXCBFEYVEYCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOBXBPRCHXIFSP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(4-methylthiophen-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=CSC(CNC(=O)C2=C(N=C(S2)N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)C)=C1 AOBXBPRCHXIFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWFQTCPOUFEGEQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC=C1CNC(=O)C1=C(C)N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)S1 DWFQTCPOUFEGEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IEVUDSQWOPARIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(5-methylpyrazin-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CN=C(C)C=N1 IEVUDSQWOPARIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XELBWUFTRQHFFW-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[(5-methylthiophen-2-yl)methyl]-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=CC=C1CNC(=O)C1=C(C)N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)S1 XELBWUFTRQHFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHZPMSCRLORDNH-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1h-imidazole-4-carboxylic acid Chemical compound N1C(C(O)=O)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 AHZPMSCRLORDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQKMCWZOIOQWJZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-n-(pyridin-3-ylmethyl)-1h-imidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)NC=1C(=O)NCC1=CC=CN=C1 FQKMCWZOIOQWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002249 Diabetes Complications Diseases 0.000 claims 1
- 206010012655 Diabetic complications Diseases 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 206010020608 Hypercoagulation Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 201000001431 Hyperuricemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010023330 Keloid scar Diseases 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010033307 Overweight Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 claims 1
- 208000022531 anorexia Diseases 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 claims 1
- 206010061428 decreased appetite Diseases 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- QYJYFMSGKQYFMS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(O)C=C2)=O)=N1 QYJYFMSGKQYFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NUZKGXFXHTTYRD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OC)C=C2)=O)=N1 NUZKGXFXHTTYRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGQBHEDOEDDENE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)=N1 IGQBHEDOEDDENE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLKZZEGZBACNLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-(cyclopropylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OCC3CC3)C=C2)=O)=N1 XLKZZEGZBACNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUQSSRQANJUTIZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxylate Chemical compound CN1C(C(=O)OCC)=C(C)N=C1N1C(=O)C=C(OCC=2C=CC=CC=2)C=C1 DUQSSRQANJUTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCJVIZMLEZMZNA-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)=N1 VCJVIZMLEZMZNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCHQFZSGXBCIIB-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)SC(N2C(C=C(C=C2)C=2C=CC=CC=2)=O)=N1 OCHQFZSGXBCIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STXHHJBMMIRJMU-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1h-imidazole-4-carboxylate Chemical compound CC1=C(C(=O)OCC)NC(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)=N1 STXHHJBMMIRJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims 1
- 230000003027 hypercoagulation Effects 0.000 claims 1
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- BUNJFCCSBYYFIC-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2SC3=CC=CC=C3N=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 BUNJFCCSBYYFIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLUTVBLYSHDHFD-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-benzoxazol-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2OC3=CC=CC=C3N=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 CLUTVBLYSHDHFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIYHUGHGSDCPHP-UHFFFAOYSA-N n-(1-benzothiophen-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2SC3=CC=CC=C3C=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 KIYHUGHGSDCPHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFTNWFNVLJFLDW-UHFFFAOYSA-N n-(1h-indol-2-ylmethyl)-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCC=2NC3=CC=CC=C3C=2)=C(C)N=C1N(C(C=1)=O)C=CC=1OCC1=CC=CC=C1 DFTNWFNVLJFLDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIIHHZJGTKSBTH-UHFFFAOYSA-N n-(2-cyclopropylethyl)-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCCC1CC1 DIIHHZJGTKSBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMQBABMBEFDUTM-UHFFFAOYSA-N n-(cyclopropylmethyl)-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1CC1 KMQBABMBEFDUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQIVVIRLGLYLGN-UHFFFAOYSA-N n-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C(F)=C1 RQIVVIRLGLYLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWLSHCEKDLRCR-UHFFFAOYSA-N n-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=C(F)C(F)=CC=2)S1 GAWLSHCEKDLRCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMONRMOXCMSDEK-UHFFFAOYSA-N n-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C(F)=C1 AMONRMOXCMSDEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHUCOKRFLNIIRI-UHFFFAOYSA-N n-[(3-fluorophenyl)methyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC(F)=C1 BHUCOKRFLNIIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHIDEYHOVWAHBR-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 KHIDEYHOVWAHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWFMUUJAMJUBMJ-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 MWFMUUJAMJUBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMHIARUQCYQEIS-UHFFFAOYSA-N n-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxopyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1 PMHIARUQCYQEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGVWHYMBPNQPDT-UHFFFAOYSA-N n-[(5-cyanofuran-2-yl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(C#N)O1 UGVWHYMBPNQPDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWZDAQPXQOVFGS-UHFFFAOYSA-N n-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=C(Cl)N=C1 XWZDAQPXQOVFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGWXLMRDZPZHIF-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCCC1=CC=C(F)C=C1 HGWXLMRDZPZHIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RNJJAPBOFMDHEE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(O)=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 RNJJAPBOFMDHEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRSBVCJITWRGQF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(4-cyclopropyl-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C2CC2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HRSBVCJITWRGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZWTUTSNVNMLPN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FZWTUTSNVNMLPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNEITNWZOMGSRC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(4-methoxy-2-oxopyridin-1-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O=C1C=C(OC)C=CN1C1=NC(C)=C(C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)S1 QNEITNWZOMGSRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUTMIFMLEOHSOR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(5-hydroxy-1-oxoisoquinolin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C3=CC=CC(O)=C3C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DUTMIFMLEOHSOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HFVOEUOCDIYZFY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HFVOEUOCDIYZFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCVVGRHWWVJVIJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(4-chlorophenyl)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GCVVGRHWWVJVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UASLNDQEINYURK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(cyclopentylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3CCCC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 UASLNDQEINYURK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNZXMOONVFRRLQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-(cyclopropylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 JNZXMOONVFRRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IXZIAVSHNUXPMD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1COC1=CC(=O)N(C=2SC(=C(C)N=2)C(=O)NCC=2C=CC=CC=2)C=C1 IXZIAVSHNUXPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKWLFVJEILWBQP-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 OKWLFVJEILWBQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIXINZCPMYRIJU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[(6-chloropyridin-3-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=NC(Cl)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CIXINZCPMYRIJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCVMKCXTLXVETJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[[4-chloro-2-(trifluoromethyl)quinolin-6-yl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=C4C(Cl)=CC(=NC4=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GCVMKCXTLXVETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXDFQBAHCNQXSB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-[4-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3OC(=NN=3)C=3C=CC(Cl)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QXDFQBAHCNQXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUJMYUKPFHSYAK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3,5-dimethyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)imidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)N(C)C=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QUJMYUKPFHSYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BELOGMGEJKHBDM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-methyl-5-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)thiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 BELOGMGEJKHBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWVYGDZLDWAFDO-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-3-methyl-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxy)pyridin-1-yl]thiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 VWVYGDZLDWAFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IICHAHKIBGPAHD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(OCC=3C=CC=CC=3)=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 IICHAHKIBGPAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKYOKHHGXCSELF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 UKYOKHHGXCSELF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIPVPFWFBPWNMR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DIPVPFWFBPWNMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTBMGYGHXFJGEB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-4-phenylpyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C=2C=CC=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CTBMGYGHXFJGEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAVPBDQBOWQSHI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-5-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC(OCC=3C=CC=CC=3)=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 CAVPBDQBOWQSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCMMFVKLFNQDLQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxo-6-phenylmethoxyquinolin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC3=CC(OCC=4C=CC=CC=4)=CC=C32)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 YCMMFVKLFNQDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BKFXBZYLQGXCNC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-(2-oxopyridin-1-yl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 BKFXBZYLQGXCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTTYHFAQZBHREQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-3-(phenylcarbamoyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(C(=O)NC=3C=CC=CC=3)=CC=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 RTTYHFAQZBHREQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSEVZIJDCORCJA-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-3-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C(=CC=C2)C(F)(F)F)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 JSEVZIJDCORCJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYZZFGYHRGTQFW-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(1,3-thiazol-4-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3N=CSC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 FYZZFGYHRGTQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADAATTMTXZHHTR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)N2C(NCC2)=O)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ADAATTMTXZHHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSPSPIYEHKAXTG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(2-phenylethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(CCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 GSPSPIYEHKAXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADEUYAXXUHPWMD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(oxolan-2-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3OCCC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ADEUYAXXUHPWMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWDDQBSJOXCGEJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(phenylcarbamoyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HWDDQBSJOXCGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIKYKWVGPPTCGJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(pyridin-2-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3N=CC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 ZIKYKWVGPPTCGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DAXSQMJNKZOCDV-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(pyridin-3-ylmethoxy)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=NC=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 DAXSQMJNKZOCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFNLQPPLNYTFSC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(C=C2)C(F)(F)F)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 KFNLQPPLNYTFSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLJOHTURYLPTKR-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C(C)C)=NC(COC2=CC(=O)N(C=3SC(=C(C)N=3)C(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=C1 FLJOHTURYLPTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGTAOMUCTBGIBO-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 XGTAOMUCTBGIBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWDPTWZRUQVOBU-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-4-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methoxy]pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3OC(=CC=3)C(F)(F)F)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 WWDPTWZRUQVOBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KABXTALEUHULGG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-5-(phenylcarbamoyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC(=C2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 KABXTALEUHULGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLYYWBRKNXEIBV-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=CC(=C2)C(F)(F)F)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 VLYYWBRKNXEIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USQMVFKALYUKGD-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-(1,2,4-oxadiazol-3-ylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3=NOC=N3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 USQMVFKALYUKGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGVJDVFKIBVILK-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-(oxan-2-ylmethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC3OCCCC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 WGVJDVFKIBVILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTSSYVBUYJONDJ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-[(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(COC2=CC(=O)N(C=3SC(=C(C)N=3)C(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=C1 WTSSYVBUYJONDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RERBSGLAYHBULC-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-4-methyl-2-[4-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(COC2=CC(=O)N(C=3SC(=C(C)N=3)C(=O)NCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=N1 RERBSGLAYHBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XARRDVGEDPBSHN-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-(4-hydroxy-2-oxopyridin-1-yl)-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(O)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 XARRDVGEDPBSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VOEJMCOLGSDZDQ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-[4-(2-cyclopropylethoxy)-2-oxopyridin-1-yl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCCC3CC3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 VOEJMCOLGSDZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQTPVYZDFCTULB-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-[4-[(4-fluorophenyl)methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 OQTPVYZDFCTULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HXUYXKUNEFXPEZ-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-[4-[[4-(difluoromethoxy)phenyl]methoxy]-2-oxopyridin-1-yl]-3-methylthiophene-2-carboxamide Chemical compound CC=1C=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC(OC(F)F)=CC=3)C=C2)=O)SC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 HXUYXKUNEFXPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QENDOXHDZZUKIE-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-methyl-2-(2-oxo-4-phenylmethoxypyridin-1-yl)-1h-imidazole-4-carboxamide Chemical compound CC=1N=C(N2C(C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=C2)=O)NC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 QENDOXHDZZUKIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
- GGNIKGLUPSHSBV-UHFFFAOYSA-N thiazole-5-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CS1 GGNIKGLUPSHSBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005864 Sulphur Chemical group 0.000 abstract 4
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4436—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a heterocyclic ring having sulfur as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
- A61K31/497—Non-condensed pyrazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/10—Anti-acne agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям формулы (I), где V выбирают из -О- или простой связи; W выбирают из -N(R5)C(O)-, -S(O)t- и -С(O)O-; Х выбирают из С(Н) или N; Y выбирают из S, N(H) или N(CH3); р обозначает 0 или 2; t обозначает 1 или 2; R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С3-7циклоалкилС1-6алкил, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арС1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилС1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоС1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-; R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен фенокси, гидрокси C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилС1-6алкил, фенил, который необязательно замещен галогруппой, галоС1-6алкил, С6арС1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоС1-6алкилом или галоС1-6алкоксигруппой), 2-оксоимидазолидинил, гетероциклилС1-6алкил и гетероарилС1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоС1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой; R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; R5 обозначает водород; или его фармацевтически приемлемая соль. Технический результат - гетероциклические производные, которые модулируют активность стеароил-СоА десатуразы, способы применения таких производных для модулирования активности стеароил-СоА десатуразы и фармацевтические композиции, включающие такие производные. 7 н. и 19 з.п. ф-лы, 1 табл., 153 пр.
Description
Claims (25)
11.1. Соединение формулы (I):
,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -S(O)t- и -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(СН3);
р обозначает 0 или 2;
t обозначает 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С3-7циклоалкилC1-6алкил, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-О-С(О)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен фенокси, гидрокси C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклооалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил;
R5 обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)-, -S(O)t- и -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(СН3);
р обозначает 0 или 2;
t обозначает 1 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С3-7циклоалкилC1-6алкил, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-О-С(О)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен фенокси, гидрокси C1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклооалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил;
R5 обозначает водород;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где Х обозначает С(Н) и Y обозначает S.
3. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где Х обозначает N и Y обозначает S.
4. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где Х обозначает N, и Y обозначает N(H) или N(СН3).
5. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(CH3);
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-О-С(О)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил(который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(CH3);
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-О-С(О)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил(который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
6. Соединение по п.2, или его фармацевтически приемлемая соль, где
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил (который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
7. Соединение по п.3, или его фармацевтически приемлемая соль, где
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и
R5 обозначает водород.
V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и
R5 обозначает водород.
8. Соединение по п.7, или его фармацевтически приемлемая соль, где
V обозначает простую связь;
W обозначает -N(R5)C(О)-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил(который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и
R5 обозначает водород.
V обозначает простую связь;
W обозначает -N(R5)C(О)-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил(который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой), 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и
R5 обозначает водород.
9. Соединение по п.7, или его фармацевтически приемлемая соль, где
V обозначает -O-;
W обозначает -N(R5)C(O)-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и R5 обозначает водород.
Соединение по п.4, или его фармацевтически приемлемая соль,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и
R5 обозначает водород.
V обозначает -O-;
W обозначает -N(R5)C(O)-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и R5 обозначает водород.
Соединение по п.4, или его фармацевтически приемлемая соль,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил;
две соседние R4 группы, вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, могут образовать фенил; и
R5 обозначает водород.
11. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(CH3);
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
Х выбирают из С(Н) или N;
Y выбирают из S, N(H) или N(CH3);
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1H-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
12. Соединение по п.2, или его фармацевтически приемлемая соль,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
13. Соединение по п.3, или его фармацевтически приемлемая соль,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
14. Соединение по п.4, или его фармацевтически приемлемая соль,
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
где V выбирают из -О- или простой связи;
W выбирают из -N(R5)C(O)- или -С(O)O-;
р обозначает 0 или 2;
R1 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, который необязательно замещен 1 или 2 галогруппами, 2,3-дигидро-1Н-инденил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен одной или двумя галогруппами, и гетероарилC1-6алкил, где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, который необязательно окислен, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9-членный бициклический гетероарил, содержащий 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен одним или двумя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, цианогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и C1-6алкил-O-С(O)-;
R2 выбирают из группы, включающей водород, C1-6алкил, гидроксиC1-6алкил, С3-7циклоалкил, С3-7циклоалкилC1-6алкил, фенил, которой необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкил, С6арC1-6алкил, который необязательно замещен галогруппой, галоC1-6алкилом или галоC1-6алкоксигруппой, 2-оксо-имидазолидинил, гетероциклилC1-6алкил и гетероарилC1-6алкил, где гетероциклил гетероциклилалкила обозначает 5- или 6-членный моноцикл, содержащий кислород, и где гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 5-6-членный моноцикл, содержащий от 1-3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, или гетероарильный фрагмент гетероарилалкильной группы обозначает 9- или 10-членный бицикл, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот и серу, где моноциклический гетероарил гетероарилалкильной группы может быть необязательно замещен 1 или 2 заместителями, независимо выбранными из группы, включающей галогруппу, C1-6алкил, галоC1-6алкил и фенил, который необязательно замещен галогруппой;
R3 выбирают из группы, включающей водород и алкил; и
R5 обозначает водород.
15. Соединение выбирают из группы, включающей:
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(4-хлорфенил)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-амино-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(3-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(3-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-бензамидо-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(пиридин-3-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-гидрокси-1-оксохинолин-1(2Н)ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-(бензилокси)-2-оксохинолин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-(бензилокси)-l-оксохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
этил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоксилат;
4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоновая кислота;
4-метил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
этил-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(пиридин-2-илметокси)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-3-метил-5-(2-оксо-4-(4-(трифторметил)бензилокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(4-(дифторметокси)бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-3-метил-5-(2-оксо-4-фенэтоксипиридин-1(2Н)-ил)тиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(4-(трифторметил)бензилокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(3-фторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(циклопропилметил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(2-циклопропилэтил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторфенэтил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенэтилпиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-феноксипиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(3,4-дифторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(2-оксоимидазолидин-1-ил)пиридин-1(2Н)-ил)-тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-4-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(4-(дифторметокси)бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбеизил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксо-4-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(циклопентилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(3,4-дифторбензил)-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(феноксиметил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(3,4-дифторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((тетрагидрофуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
3-((2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамидо)метил)пиридин-1-оксид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((4-хлор-2-(трифторметил)хинолин-6-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(тиазол-4-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[b]тиофен-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((3-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(2,3-дигидро-N-инден-2-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилпиразин-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метил-N-(оксазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метил-2-(трифторметил)фуран-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(тиазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((4-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((1,5-диметил-N-пиррол-2-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((2-метилтиазол-4-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((5-цианофуран-2-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[d]оксазол-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
этил-5-((2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамидо)метил)фуран-2-карбоксилат;
N-((1Н-индол-2-ил)метил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[d]тиазол-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-((1Н-пиразол-3-ил)метил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилфуран-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(4-((5-метилизоксазол-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-хлортиофен-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-хлортиофен-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((2-изопропилтиазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((6-хлорпиридин-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(4-((2-метилтиазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((3,5-диметилизоксазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(оксазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид; и
N-бензил-2-(4-циклопропил-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид, или его фармацевтически приемлемая соль.
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(4-хлорфенил)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-амино-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(3-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(3-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(фенилкарбамоил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-бензамидо-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(пиридин-3-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-гидрокси-1-оксоизохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-гидрокси-1-оксохинолин-1(2Н)ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(6-(бензилокси)-2-оксохинолин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(5-(бензилокси)-l-оксохинолин-2(1H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
этил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоксилат;
4-метил-2-(2-оксо-4-фенилпиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоновая кислота;
4-метил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоновая кислота;
этил-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(циклопропилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
этил-2-(4-(2-циклопропилэтокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксилат;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-1,4-диметил-1Н-имидазол-5-карбоновая кислота;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)-1Н-имидазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-5-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-3-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(пиридин-2-илметокси)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-3-метил-5-(2-оксо-4-(4-(трифторметил)бензилокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-5-(4-(4-(дифторметокси)бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-3-метилтиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-3-метил-5-(2-оксо-4-фенэтоксипиридин-1(2Н)-ил)тиофен-2-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(4-(трифторметил)бензилокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(3-фторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(циклопропилметил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(2-циклопропилэтил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторфенэтил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-фенэтилпиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-феноксипиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксо-4-(трифторметил)пиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(3,4-дифторбензил)-2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(2-оксоимидазолидин-1-ил)пиридин-1(2Н)-ил)-тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-4-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(4-(дифторметокси)бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(4-фторбеизил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
4-метил-2-(2-оксо-4-((5-(трифторметил)фуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(пиридин-3-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(4-фторбензил)-2-(4-(4-фторбензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-(циклопентилметокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(3,4-дифторбензил)-2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(феноксиметил)пиридин-1(2H)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(3,4-дифторбензил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((тетрагидрофуран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
3-((2-(4-метокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамидо)метил)пиридин-1-оксид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-(4-хлорфенил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((4-хлор-2-(трифторметил)хинолин-6-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-(тиазол-4-илметокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(2-оксо-4-((тетрагидро-2Н-пиран-2-ил)метокси)пиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[b]тиофен-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((3-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-(2,3-дигидро-N-инден-2-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилпиразин-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метил-N-(оксазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метил-2-(трифторметил)фуран-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(тиазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((4-метилтиофен-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((1,5-диметил-N-пиррол-2-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((1-метил-1Н-имидазол-5-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((1-метил-1Н-пиразол-4-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((2-метилтиазол-4-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((5-цианофуран-2-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[d]оксазол-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
этил-5-((2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамидо)метил)фуран-2-карбоксилат;
N-((1Н-индол-2-ил)метил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-(бензо[d]тиазол-2-илметил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-((1Н-пиразол-3-ил)метил)-2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((6-(трифторметил)пиридин-3-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-(бензилокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-((5-метилфуран-2-ил)метил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(4-((5-метилизоксазол-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-хлортиофен-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((5-хлортиофен-2-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2H)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((2-изопропилтиазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((6-хлорпиридин-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-4-метил-2-(4-((2-метилтиазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)тиазол-5-карбоксамид;
2-(4-((1,2,4-оксадиазол-3-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-N-бензил-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
N-бензил-2-(4-((3,5-диметилизоксазол-4-ил)метокси)-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид;
2-(4-гидрокси-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метил-N-(оксазол-2-илметил)тиазол-5-карбоксамид; и
N-бензил-2-(4-циклопропил-2-оксопиридин-1(2Н)-ил)-4-метилтиазол-5-карбоксамид, или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Фармацевтическая композиция для ингибирования активности стеароил-СоА десатуразы, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.
17. Способ ингибирования активности человеческой стеароил-СоА десатуразы (hSCD), заключающийся в контактировании источника hSCD с соединением по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой солью.
18. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции для лечения заболевания или болезни у субъекта, опосредованного ингибированием стеароил-СоА десатуразы.
19. Применение по п.18, где болезнью или заболеванием является метаболический синдром, синдром X, диабет, инсулиновая резистентность, пониженная толерантность к глюкозе, инсулиннезависимый сахарный диабет, диабет II типа, диабет I типа, диабетические осложнения, нарушения массы тела, потеря массы, индекс массы тела или лептин родственные болезни.
20. Применение по п.19, где метаболическим синдромом является дислипидемия, ожирение, инсулиновая резистентность, гипертензия, микроальбуминемия, гиперурицемия или гиперкоагулирование.
21. Применение по п.18, где под заболеванием массы тела подразумевается ожирение, избыточный вес, кахексия или анорексия.
22. Применение по п.18, где болезнью или заболеванием является кожное заболевание.
23. Применение по п.22, где кожным заболеванием является экзема, угри, псориаз или образование или профилактика келоидных рубцов.
24. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-15 для применения в качестве лекарственного средства, обладающего активностью стеароил-СоА десатуразы.
25. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-15 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель, для применения в качестве лекарственного средства, обладающего активностью стеароил-СоА десатуразы.
26. Применение фармацевтической композиции по п.16 или 25 для получения лекарственного средства для лечения заболевания или болезни у субъекта, опосредованного ингибированием стеароил-СоА десатуразы.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US81091506P | 2006-06-05 | 2006-06-05 | |
US60/810,915 | 2006-06-05 | ||
PCT/US2007/070293 WO2007143597A2 (en) | 2006-06-05 | 2007-06-04 | Organic compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2008151051A RU2008151051A (ru) | 2010-07-20 |
RU2491285C2 true RU2491285C2 (ru) | 2013-08-27 |
Family
ID=38802273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008151051/04A RU2491285C2 (ru) | 2006-06-05 | 2007-06-04 | Органические соединения |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8501746B2 (ru) |
EP (1) | EP2029572B1 (ru) |
JP (1) | JP5043105B2 (ru) |
KR (1) | KR101124070B1 (ru) |
CN (1) | CN101460476B (ru) |
AR (1) | AR061222A1 (ru) |
AT (1) | ATE486862T1 (ru) |
AU (1) | AU2007256708B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0712902A2 (ru) |
CA (1) | CA2653655A1 (ru) |
CL (1) | CL2007001597A1 (ru) |
DE (1) | DE602007010287D1 (ru) |
ES (1) | ES2358297T3 (ru) |
MX (1) | MX2008015229A (ru) |
PE (1) | PE20080714A1 (ru) |
PL (1) | PL2029572T3 (ru) |
PT (1) | PT2029572E (ru) |
RU (1) | RU2491285C2 (ru) |
TW (1) | TW200815420A (ru) |
WO (1) | WO2007143597A2 (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PE20110371A1 (es) * | 2006-08-15 | 2011-06-24 | Novartis Ag | COMPUESTOS HETEROCICLICOS QUE MODULAN LA ACTIVIDAD DE LA ESTEROIL-CoA-DESATURASA |
MX2009006728A (es) | 2006-12-20 | 2009-09-09 | Novartis Ag | Heterociclos de 5 miembros 2-sustituidos como inhibidores de scd. |
AU2008241313A1 (en) * | 2007-04-20 | 2008-10-30 | Merck Frosst Canada Ltd. | Novel heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
US20100292236A1 (en) * | 2007-07-19 | 2010-11-18 | H. Lundbeck A/S | 5-Membered Heterocyclic Amides And Related Compounds |
NZ587350A (en) | 2008-02-20 | 2012-07-27 | Novartis Ag | Thiazole derivatives featuring an imidazolidine or triazole derivative as inhibitors of stearoyl-CoA desaturase |
EP2516423A1 (en) | 2009-12-21 | 2012-10-31 | Bayer CropScience AG | Thienylpyri (mi) dinylazole and their use for controlling phytopathogenic fungi |
WO2013009678A2 (en) * | 2011-07-08 | 2013-01-17 | Indiana University Research And Technology Corporation | Compositions and methods for the treatment of norovirus infection |
CA2851142A1 (en) | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Heterocyclylpyri (mi) dinylpyrazole as fungicidals |
JP6254087B2 (ja) | 2011-10-15 | 2017-12-27 | ジェネンテック, インコーポレイテッド | 癌を治療するためのscd1アンタゴニスト |
BR112014029365A2 (pt) | 2012-05-22 | 2017-06-27 | Hoffmann La Roche | inibidores seletivos de células indiferenciadas |
MY192609A (en) * | 2014-01-14 | 2022-08-29 | Connexios Life Sciences Pvt Ltd | Substituted bicyclic heteroaryl compounds as rxr agonists |
CN110099898B (zh) | 2016-10-24 | 2023-07-25 | 优曼尼蒂治疗公司 | 化合物及其用途 |
WO2018129403A1 (en) | 2017-01-06 | 2018-07-12 | Yumanity Therapeutics | Methods for the treatment of neurological disorders |
EP3700934A4 (en) | 2017-10-24 | 2021-10-27 | Yumanity Therapeutics, Inc. | COMPOUNDS AND USES OF THESE COMPOUNDS |
AU2022216810A1 (en) * | 2021-02-02 | 2023-08-24 | Liminal Biosciences Limited | Gpr84 antagonists and uses thereof |
MX2023009059A (es) * | 2021-02-02 | 2023-09-15 | Liminal Biosciences Ltd | Antagonistas de gpr84 y usos de estos. |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3575991A (en) * | 1969-03-11 | 1971-04-20 | American Home Prod | 1-(4-aryl - 5 - carboxymethyl-2-thiazolyl)-1,6-dihydro -6 - oxonicotinic acids and esters thereof |
RU2180904C2 (ru) * | 1996-10-08 | 2002-03-27 | Санофи-Синтелябо | Производные 1н-пиридо[3,4-в]индол-4-карбоксамида, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
RU2259365C2 (ru) * | 2000-01-20 | 2005-08-27 | Эйсай Ко., Лтд. | Пиперидиновое соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования натриевых каналов и калиевых каналов |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5716632A (en) * | 1989-11-22 | 1998-02-10 | Margolin; Solomon B. | Compositions and methods for reparation and prevention of fibrotic lesions |
BR9406461A (pt) * | 1993-05-07 | 1996-01-30 | Solomon Begelfor Margolin | Composições e métodos para a reparação e prevenção de les~es fibróticas |
CA2214531C (en) * | 1995-03-03 | 2009-01-20 | Solomon B. Margolin | Treatment of cytokine growth factor caused disorders |
US6114353A (en) * | 1995-03-03 | 2000-09-05 | Margolin; Solomon B. | Compositions and method for treatment of lymphomas, leukemias, and leiomyomas |
AU709178B2 (en) * | 1995-09-19 | 1999-08-26 | Intermune, Inc. | Inhibition of tumor necrosis factor alpha |
KR20020081334A (ko) * | 2000-02-21 | 2002-10-26 | 시마르 인코포레이티드 | 간질 치료를 위한 조성물과 방법 |
CA2398940C (en) | 2000-02-24 | 2012-02-21 | Xenon Genetics, Inc. | Methods and compositions using stearoyl-coa desaturase to identify triglyceride reducing therapeutic agents |
US7232662B2 (en) | 2000-09-26 | 2007-06-19 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Methods and compositions employing a novel stearoyl-CoA desaturase-hSCD5 |
KR100705519B1 (ko) * | 2002-02-14 | 2007-04-10 | 파마시아 코포레이션 | P38 map 키나제의 조절제로서의 치환된 피리디논 |
AU2003223953A1 (en) * | 2002-03-14 | 2003-09-22 | Bayer Healthcare Ag | Monocyclic aroylpyridinones as antiinflammatory agents |
SG145695A1 (en) | 2003-07-29 | 2008-09-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Pyridyl derivatives and their use as therapeutic agents |
EP1651606B1 (en) | 2003-07-30 | 2012-10-24 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridyl derivatives and their use as therapeutic agents |
EP3042895A1 (en) | 2003-07-30 | 2016-07-13 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridazine derivatives and their use as therapeutic agents |
AU2004261268B2 (en) | 2003-07-30 | 2009-03-12 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Piperazine derivatives and their use as therapeutic agents |
CN101712653A (zh) | 2003-07-30 | 2010-05-26 | 泽农医药公司 | 哒嗪衍生物和它们作为治疗剂的用途 |
NL1026826C2 (nl) * | 2003-08-13 | 2007-01-04 | Pharmacia Corp | Gesubstitueerde pyridinonen. |
CN1997371A (zh) | 2004-07-06 | 2007-07-11 | 泽农医药公司 | 烟酰胺衍生物及其作为治疗剂的用途 |
CN101090724A (zh) | 2004-09-20 | 2007-12-19 | 泽农医药公司 | 用于抑制人硬脂酰CoA去饱和酶的吡啶衍生物 |
WO2006034312A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Bicyclic heterocyclic derivatives and their use as inhibitors of stearoyl-coa-desaturase (scd) |
BRPI0515483A (pt) * | 2004-09-20 | 2008-07-22 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos para o tratamento de doenças mediadas por enzimas estearoil-coa desaturase |
BRPI0515505A (pt) * | 2004-09-20 | 2008-07-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos e sua utilização como inibidores da estearoil-coa desaturase |
CA2580844A1 (en) * | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as mediators of stearoyl-coa desaturase |
BRPI0515489A (pt) | 2004-09-20 | 2008-07-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados heterocìclicos e sua utilização como inibidores de estearoil-coa desaturase |
BRPI0515488A (pt) | 2004-09-20 | 2008-07-29 | Xenon Pharmaceuticals Inc | derivados de heterocìclicos e seu uso como agentes terapêuticos |
AU2005286731A1 (en) | 2004-09-20 | 2006-03-30 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridazine derivatives for inhibiting human stearoyl-CoA-desaturase |
AU2006255465A1 (en) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Merck Frosst Canada Ltd | Azacyclohexane derivatives as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
WO2007009236A1 (en) | 2005-07-20 | 2007-01-25 | Merck Frosst Canada Ltd. | Heteroaromatic compounds as inhibitors of stearoyl-coenzyme a delta-9 desaturase |
EP1982978B1 (en) * | 2006-02-02 | 2014-08-27 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyridone derivative and herbicide |
-
2007
- 2007-06-04 EP EP07798049A patent/EP2029572B1/en not_active Not-in-force
- 2007-06-04 JP JP2009514484A patent/JP5043105B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-04 PL PL07798049T patent/PL2029572T3/pl unknown
- 2007-06-04 CN CN2007800204238A patent/CN101460476B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-04 AU AU2007256708A patent/AU2007256708B2/en not_active Ceased
- 2007-06-04 CL CL200701597A patent/CL2007001597A1/es unknown
- 2007-06-04 AR ARP070102401A patent/AR061222A1/es unknown
- 2007-06-04 ES ES07798049T patent/ES2358297T3/es active Active
- 2007-06-04 RU RU2008151051/04A patent/RU2491285C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 AT AT07798049T patent/ATE486862T1/de active
- 2007-06-04 WO PCT/US2007/070293 patent/WO2007143597A2/en active Application Filing
- 2007-06-04 DE DE602007010287T patent/DE602007010287D1/de active Active
- 2007-06-04 KR KR1020087029648A patent/KR101124070B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 US US12/303,490 patent/US8501746B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-06-04 MX MX2008015229A patent/MX2008015229A/es active IP Right Grant
- 2007-06-04 CA CA002653655A patent/CA2653655A1/en not_active Abandoned
- 2007-06-04 TW TW096119972A patent/TW200815420A/zh unknown
- 2007-06-04 PT PT07798049T patent/PT2029572E/pt unknown
- 2007-06-04 BR BRPI0712902A patent/BRPI0712902A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-06-04 PE PE2007000690A patent/PE20080714A1/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-07-15 US US13/942,404 patent/US20140024583A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3575991A (en) * | 1969-03-11 | 1971-04-20 | American Home Prod | 1-(4-aryl - 5 - carboxymethyl-2-thiazolyl)-1,6-dihydro -6 - oxonicotinic acids and esters thereof |
RU2180904C2 (ru) * | 1996-10-08 | 2002-03-27 | Санофи-Синтелябо | Производные 1н-пиридо[3,4-в]индол-4-карбоксамида, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе |
RU2259365C2 (ru) * | 2000-01-20 | 2005-08-27 | Эйсай Ко., Лтд. | Пиперидиновое соединение, способ его получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования натриевых каналов и калиевых каналов |
Non-Patent Citations (2)
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101124070B1 (ko) | 2012-04-12 |
WO2007143597A2 (en) | 2007-12-13 |
US20140024583A1 (en) | 2014-01-23 |
EP2029572A2 (en) | 2009-03-04 |
RU2008151051A (ru) | 2010-07-20 |
ES2358297T3 (es) | 2011-05-09 |
CA2653655A1 (en) | 2007-12-13 |
AU2007256708B2 (en) | 2011-12-15 |
CL2007001597A1 (es) | 2008-05-16 |
ATE486862T1 (de) | 2010-11-15 |
JP5043105B2 (ja) | 2012-10-10 |
DE602007010287D1 (de) | 2010-12-16 |
CN101460476B (zh) | 2013-12-04 |
WO2007143597A9 (en) | 2010-11-11 |
AU2007256708A1 (en) | 2007-12-13 |
MX2008015229A (es) | 2008-12-12 |
TW200815420A (en) | 2008-04-01 |
JP2009539868A (ja) | 2009-11-19 |
PL2029572T3 (pl) | 2011-05-31 |
US20090156615A1 (en) | 2009-06-18 |
PE20080714A1 (es) | 2008-07-31 |
US8501746B2 (en) | 2013-08-06 |
BRPI0712902A2 (pt) | 2018-10-30 |
WO2007143597A3 (en) | 2008-04-10 |
EP2029572B1 (en) | 2010-11-03 |
CN101460476A (zh) | 2009-06-17 |
AR061222A1 (es) | 2008-08-13 |
KR20090015107A (ko) | 2009-02-11 |
PT2029572E (pt) | 2011-02-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2491285C2 (ru) | Органические соединения | |
EP2481725B1 (en) | Substituted amide compound | |
RU2018138707A (ru) | Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения | |
RU2317291C2 (ru) | Производные пиримидина в качестве модуляторов рецептора инсулинподобного фактора роста 1 (igf-1), фармацевтическая композиция, способы получения (варианты) и применение | |
RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
JP4972690B2 (ja) | 脂質レベルの上昇に関連する疾病の処置に適するヘテロ環式化合物 | |
JP5261383B2 (ja) | ヒトプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤および使用法 | |
TWI327137B (ru) | ||
JP2010533158A5 (ru) | ||
RU2017119748A (ru) | Пестицидно активные полициклические производные с серосодержащими заместителями | |
RU2015143517A (ru) | Пиразолсодержащие соединения и их применения | |
CA2396824A1 (en) | Heteroaromatic carboxamide derivatives and their use as inhibitors of the enzyme ikk-2 | |
JP2008044952A (ja) | 高コンダクタンス型カルシウム感受性kチャネル開口薬 | |
JP2005504058A5 (ru) | ||
TW201414727A (zh) | 其係[鄰雙(雜)芳基]-[2-(間雙(雜)芳基)吡咯啶-1-基]甲酮衍生物之食慾素受體拮抗劑 | |
CA2391643A1 (en) | Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides as hiv protease inhibitors | |
RU2009114857A (ru) | Гетероциклические органические соединения | |
JP2015517580A5 (ru) | ||
RU2005129729A (ru) | Производные гетероарилкарбамоилбензола | |
WO2007123269A1 (ja) | アゾールカルボキサミド誘導体 | |
JP2009528389A5 (ru) | ||
RU2014152625A (ru) | Конденсированные с гетероарилкетонами азадекалины - модуляторы глюкокортикоидных рецепторов | |
JP2009528284A5 (ru) | ||
RU2017123170A (ru) | Гетероциклические производные и их применение | |
CA2524043A1 (en) | 1-(2h-pyrazol-3-yl)-3-{4-'1-(benzoyl)-piperidin-4-ylmethyl!-phenyl}-urea derivatives and related compounds as inhibitors of p38 kinase and/or tnf inhibitors for the treatment of inflammations |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140605 |