RU2009114695A - Способ получения аминов гидрированием нитрильных соединений - Google Patents
Способ получения аминов гидрированием нитрильных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009114695A RU2009114695A RU2009114695/04A RU2009114695A RU2009114695A RU 2009114695 A RU2009114695 A RU 2009114695A RU 2009114695/04 A RU2009114695/04 A RU 2009114695/04A RU 2009114695 A RU2009114695 A RU 2009114695A RU 2009114695 A RU2009114695 A RU 2009114695A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- displacement
- reactor
- nitrile
- nitrile compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J25/00—Catalysts of the Raney type
- B01J25/02—Raney nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/02—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C211/09—Diamines
- C07C211/12—1,6-Diaminohexanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
1. Непрерывный способ синтеза соединений, содержащих по меньшей мере одну аминогруппу, гидрированием соединения, содержащего по меньшей мере одну нитрильную группу, отличающийся тем, что он состоит в том, что: ! подают газ, содержащий водород, и нитрильное соединение в реактор вытеснительного типа, в котором циркулирует реакционная смесь, содержащая суспендированные частицы катализатора на основе металла Ренея, неорганическое основание и воду; ! отводят на выходе из реактора вытеснительного типа одну часть реакционной смеси, содержащей аминосоединение, после отделения катализатора и рециркулируют другую часть в реактор вытеснительного типа; ! рециркулируют отделенный катализатор в реактор вытеснительного типа; ! подают в реактор вытеснительного типа поток нового катализатора; ! и тем, что подачу нитрильных соединений и/или катализатора в реактор вытеснительного типа регулируют для поддержания соотношения P между числом молей нитрильных соединений, подаваемых в единицу времени, и массовой подачей катализатора в реактор вытеснительного типа в интервале от 0,02 до 0,15 моль нитрильных соединений на 1 кг катализатора в случае катализатора, имеющего исходную активность от 15.10-5 до 35.10-5 (моль H2)/(г катализатора)/с. ! 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционная масса содержит растворитель. ! 3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что растворитель представляет собой амин, получаемый реакцией гидрирования. ! 4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что нитрильное соединение представляет собой адипонитрил, при этом синтезируемый амин представляет собой гексаметилендиамин. ! 5. Способ по любому из пп.1-3, отличающий�
Claims (14)
1. Непрерывный способ синтеза соединений, содержащих по меньшей мере одну аминогруппу, гидрированием соединения, содержащего по меньшей мере одну нитрильную группу, отличающийся тем, что он состоит в том, что:
подают газ, содержащий водород, и нитрильное соединение в реактор вытеснительного типа, в котором циркулирует реакционная смесь, содержащая суспендированные частицы катализатора на основе металла Ренея, неорганическое основание и воду;
отводят на выходе из реактора вытеснительного типа одну часть реакционной смеси, содержащей аминосоединение, после отделения катализатора и рециркулируют другую часть в реактор вытеснительного типа;
рециркулируют отделенный катализатор в реактор вытеснительного типа;
подают в реактор вытеснительного типа поток нового катализатора;
и тем, что подачу нитрильных соединений и/или катализатора в реактор вытеснительного типа регулируют для поддержания соотношения P между числом молей нитрильных соединений, подаваемых в единицу времени, и массовой подачей катализатора в реактор вытеснительного типа в интервале от 0,02 до 0,15 моль нитрильных соединений на 1 кг катализатора в случае катализатора, имеющего исходную активность от 15.10-5 до 35.10-5 (моль H2)/(г катализатора)/с.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакционная масса содержит растворитель.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что растворитель представляет собой амин, получаемый реакцией гидрирования.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что нитрильное соединение представляет собой адипонитрил, при этом синтезируемый амин представляет собой гексаметилендиамин.
5. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что на выходе из реактора вытеснительного типа расположена зона декантации частиц катализатора, причем надосадочный слой рециркулируют в реактор вытеснительного типа по первой внешней петле, содержащей линию отвода массы, содержащей амин, а декантированный слой рециркулируют в реактор вытеснительного типа по второй внешней петле.
6. Способ по п. 5, отличающийся тем, что отвод использованного катализатора осуществляют из второй внешней петли, а подачу нового катализатора осуществляют на входе в реактор вытеснительного типа или во вторую внешнюю петлю.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что новый катализатор представляет собой свежий катализатор, регенерированный катализатор или их смесь.
8. Способ по п. 5, отличающийся тем, что он включает в себя определение концентрации катализатора во второй внешней петле для расчета общей массы катализатора в реакторе вытеснительного типа.
9. Способ по любому из пп.1-3, 6-8, отличающийся тем, что катализатор представляет собой катализатор на основе никеля Ренея или кобальта Ренея.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что катализатор содержит активатор, выбранный из элементов, принадлежащих к группам IIB, IVB-VIIB Периодической таблицы элементов, и их сочетаний.
11. Способ по любому из пп.1-3, 6-8 и 10, отличающийся тем, что неорганическое основание выбрано из группы, в которую входят LiOH, NaOH, KOH, RbOH, CsOH или их смеси.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что неорганическое основание выбрано из группы, в которую входят KOH, NaOH или их смеси.
13. Способ по п. 11, отличающийся тем, что количество основания в реакционной смеси находится в интервале от 0,1 до 2 моль основания на 1 кг катализатора.
14. Способ по любому из пп.1-3, 6-8, 10, 12 и 13, отличающийся тем, что температура реакции находится в интервале от 50 до 150°C, а давление водорода находится в интервале от 0,1 до 10 МПа.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0608172 | 2006-09-19 | ||
| FR0608172A FR2905948B1 (fr) | 2006-09-19 | 2006-09-19 | Procede de fabrication d'amines par hydrogenation de composes nitriles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009114695A true RU2009114695A (ru) | 2010-10-27 |
| RU2433994C2 RU2433994C2 (ru) | 2011-11-20 |
Family
ID=38110130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009114695/04A RU2433994C2 (ru) | 2006-09-19 | 2007-09-13 | Способ получения аминов гидрированием нитрильных соединений |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8227642B2 (ru) |
| EP (1) | EP2064171B2 (ru) |
| JP (1) | JP5241721B2 (ru) |
| KR (1) | KR101085376B1 (ru) |
| CN (1) | CN101516825B (ru) |
| AT (1) | ATE548344T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0714630B1 (ru) |
| FR (1) | FR2905948B1 (ru) |
| IN (1) | IN2009CH01509A (ru) |
| RU (1) | RU2433994C2 (ru) |
| SG (1) | SG174822A1 (ru) |
| TW (1) | TWI344455B (ru) |
| UA (1) | UA88434C2 (ru) |
| WO (1) | WO2008034964A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2935704B1 (fr) * | 2008-09-09 | 2010-08-27 | Rhodia Operations | Procede de fabrication d'amines |
| CN101870654B (zh) * | 2009-04-25 | 2015-07-29 | 阿克苏诺贝尔化学品(博兴)有限公司 | 一种利用多元抑制剂提高脂肪伯胺反应选择性的生产方法 |
| EP2697189B2 (en) | 2011-04-15 | 2021-08-25 | Radici Chimica Spa | Improved process for the production of hexamethylenediamine |
| TWI565686B (zh) * | 2015-11-26 | 2017-01-11 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 一種ｎ，ｎ’－雙（３－胺基丙基）－１，２－乙二胺的製備方法 |
| CN107855079A (zh) * | 2017-11-02 | 2018-03-30 | 河南神马尼龙化工有限责任公司 | 一种气液固三相管式沸腾流化床反应器及反应方法 |
| CN109438256A (zh) * | 2018-11-13 | 2019-03-08 | 中国化学赛鼎宁波工程有限公司 | 一种己二胺的生产方法以及生产系统 |
| CN114436852B (zh) * | 2020-11-03 | 2024-05-07 | 中国石油化工股份有限公司 | 己二腈加氢制备己二胺的方法 |
| CN114249656A (zh) * | 2022-01-10 | 2022-03-29 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种己二胺的制备方法 |
| CN115215750A (zh) * | 2022-07-26 | 2022-10-21 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种己二胺的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3972940A (en) † | 1974-12-19 | 1976-08-03 | Monsanto Company | Catalyst suspension foaming inhibition |
| US4289908A (en) * | 1979-07-19 | 1981-09-15 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of higher amines by the gas phase hydrogenation of nitriles |
| US4429159A (en) † | 1983-03-18 | 1984-01-31 | Monsanto Company | Catalyst separation in production of amines |
| JP2538208B2 (ja) * | 1986-05-21 | 1996-09-25 | 旭化成工業株式会社 | ４−アミノメチル−１，８−ジアミノオクタンの製造法 |
| CN1075806C (zh) * | 1993-12-28 | 2001-12-05 | 罗纳布朗克化学公司 | 在掺杂阮内镍型催化剂存在下腈催化加氢生成胺的方法 |
| CN1085560C (zh) * | 1993-12-28 | 2002-05-29 | 罗纳布朗克化学公司 | 用于将腈催化氢化为胺的催化剂及其制备方法与用途 |
| FR2722784B3 (fr) * | 1994-07-21 | 1996-09-06 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydrogenation catalytique de nitriles en amines en presence d'un catalyseur de type nickel de raney dope |
| FR2749191B1 (fr) * | 1996-06-04 | 1998-07-17 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de filtration d'un melange reactionnel triphasique |
| US5900511A (en) * | 1997-03-28 | 1999-05-04 | E. I. De Pont De Nemours And Company | Process for continuous hydrogenation of adiponitrile |
| US5869653A (en) * | 1997-10-30 | 1999-02-09 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of nitriles to produce amines |
| FR2771091B1 (fr) * | 1997-11-20 | 2000-01-14 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrogenation de dinitriles |
| DE19839346A1 (de) * | 1998-08-28 | 2000-03-02 | Basf Ag | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin |
| KR100676269B1 (ko) * | 1998-12-22 | 2007-02-01 | 솔루티아인코포레이티드 | 저압 아민 반응기 |
| FR2826363B1 (fr) * | 2001-06-22 | 2005-01-14 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hemihydrogenation de dinitriles en aminonitriles |
| FR2834984B1 (fr) * | 2002-01-21 | 2005-08-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede continu d'hydrogenation de nitriles ou composes nitres en amines |
-
2006
- 2006-09-19 FR FR0608172A patent/FR2905948B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-09-13 WO PCT/FR2007/001476 patent/WO2008034964A1/fr active Application Filing
- 2007-09-13 KR KR1020097005127A patent/KR101085376B1/ko active IP Right Grant
- 2007-09-13 RU RU2009114695/04A patent/RU2433994C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-09-13 AT AT07823502T patent/ATE548344T1/de active
- 2007-09-13 EP EP07823502.5A patent/EP2064171B2/fr active Active
- 2007-09-13 CN CN2007800348751A patent/CN101516825B/zh active Active
- 2007-09-13 BR BRPI0714630A patent/BRPI0714630B1/pt active IP Right Grant
- 2007-09-13 UA UAA200902494A patent/UA88434C2/ru unknown
- 2007-09-13 US US12/441,287 patent/US8227642B2/en active Active
- 2007-09-13 JP JP2009528749A patent/JP5241721B2/ja active Active
- 2007-09-13 SG SG2011067121A patent/SG174822A1/en unknown
- 2007-09-19 TW TW096134954A patent/TWI344455B/zh not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-17 IN IN1509CH2009 patent/IN2009CH01509A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2905948A1 (fr) | 2008-03-21 |
| BRPI0714630B1 (pt) | 2016-09-27 |
| CN101516825A (zh) | 2009-08-26 |
| US8227642B2 (en) | 2012-07-24 |
| US20100130789A1 (en) | 2010-05-27 |
| TWI344455B (en) | 2011-07-01 |
| WO2008034964A1 (fr) | 2008-03-27 |
| EP2064171B2 (fr) | 2021-06-02 |
| SG174822A1 (en) | 2011-10-28 |
| RU2433994C2 (ru) | 2011-11-20 |
| TW200835670A (en) | 2008-09-01 |
| UA88434C2 (ru) | 2009-10-12 |
| JP2010503720A (ja) | 2010-02-04 |
| ATE548344T1 (de) | 2012-03-15 |
| KR101085376B1 (ko) | 2011-11-21 |
| EP2064171B1 (fr) | 2012-03-07 |
| BRPI0714630A2 (pt) | 2013-05-07 |
| KR20090039842A (ko) | 2009-04-22 |
| CN101516825B (zh) | 2012-12-26 |
| EP2064171A1 (fr) | 2009-06-03 |
| JP5241721B2 (ja) | 2013-07-17 |
| IN2009CH01509A (ru) | 2009-06-26 |
| FR2905948B1 (fr) | 2008-10-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009114695A (ru) | Способ получения аминов гидрированием нитрильных соединений | |
| US5773657A (en) | Hydrogenation of aromatic compounds in which at least one amino group is bonded to an aromatic nucleus | |
| RU2009136181A (ru) | Способ получения триэтилентетраамина | |
| KR101203025B1 (ko) | 니트릴 화합물의 수소화에 의한 아민의 제조 방법 | |
| TWI762669B (zh) | 製造較高分子量伸乙基胺之方法 | |
| CN102046279A (zh) | 氢化有机化合物的连续方法和反应器 | |
| IL169278A (en) | Low pressure process for manufacture of 3-dimethylaminopropylamine (dmapa) | |
| JP2010184931A (ja) | 二級アミンの製造方法 | |
| TWI761545B (zh) | 製備伸乙基胺及伸乙基胺衍生物之方法 | |
| RU2008144792A (ru) | Способ получения изоцианата | |
| JP2004516308A (ja) | ニトリルおよびイミンの水素化により第一級および第二級アミンを製造する方法 | |
| JP6074689B2 (ja) | ３−アミノメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルアミンを調製するための方法 | |
| US5105015A (en) | Synthesis of non-cyclic aliphatic polyamines | |
| JP2006063079A (ja) | メチレンジアニリンの環水素化方法 | |
| JP5942857B2 (ja) | アミノ化合物の製造方法 | |
| UA76815C2 (ru) | Непрерывный способ гидрирования нитрилов или соединений, содержащих нитрогруппу | |
| EP0618895B1 (en) | Process for the preparation of an aminonitrile by partial hydrogenation of a nitrile compound with two or more nitrile groups | |
| CN1206202C (zh) | 二胺的制造方法 | |
| EP3416940B1 (en) | Promoter for selective nitrile hydrogenation | |
| CA2323297C (en) | Selective reductive amination of nitriles | |
| CN103864623B (zh) | 二胺生产的一体化工艺 | |
| US7119230B2 (en) | Process for production of xylylenediamine and/or cyanobenzylamine | |
| RU2326108C2 (ru) | Способ производства 3-диметиламинопропиламина (дмапа) при низком давлении | |
| TWI301479B (en) | Process for the hemihydrogenation of dinitriles to aminonitriles | |
| Allgeier et al. | Hydrogenation catalysis in a nylon recycle process |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140914 |