JP6074689B2 - 3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンを調製するための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、脂肪族アミンを調製するための方法に関し、特に、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノンから3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミンを調製するための方法に関する。
3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(イソホロンジアミン(IPDA)としても知られている)は、3−イソシアネートメチレン−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(イソホロンジイソシアネート(IPDI)としても知られている)、ポリアミドなどを調製するための原材料であり、エポキシ樹脂のための硬化剤としても使用され得る。
本発明の目的は、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(IPDA)を調製するための新しい方法を提供することである。上記方法は、上述の2つの副生成物、すなわち、3,5,5−トリメチルシクロヘキサノール及びIPAAの生成を効果的に避けることができ、その結果、IPDAの収率を高める。
図1は、本発明の一つの実施形態に係る方法において使用される反応系の概略図である。
本発明は、例えば、図面を参照する例によってさらに説明されるが、それらに限定されない。
クロマトグラフィーのカラム:Aglient HP−5(サイズ:30m×0.32mm×0.25mm)
入口温度:280℃
分割比:30:1
カラム流量:1.5ml/min
カラム温度:最初:100℃
加熱速度:15℃/min、260℃まで増加し、260℃で8分間維持
検出温度:280℃
H2の流量:35ml/min
空気の流量:350ml/min。
本実施例は、図1に示されるように、反応器の装置を用いて行われている。
実施例2〜4は、第1のステップにおいて第一級のアミンとして使用されているIPDAを、各々エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン及びアニリンに変える以外は、実施例1の方法と同じ方法に基づいて行われる。
実施例5〜7は、第2のステップにおいてアンモニア分解触媒として使用されているγ−アルミナを、市販で入手可能な1mmのチタニアビーズ、シリカビーズ、及びイオン交換樹脂(南開大学 (Nankai University)、D72)に変える以外は、実施例1の方法と同じ方法で行わる。
実施例8〜10は、第3のステップにおいて水素化触媒として使用されているズードケミー G62RS(ドイツ)を、各々、キャタロイ(Catalloy)社から提供されるラネーニッケル(cat−1600)とラネーコバルト(GRACE−2800)とズードケミー G67RS(ドイツ)に変える以外は、実施例1の方法と同じ方法で行われる。
実施例11〜13は、第2及び第3のステップにおける反応の圧力を10MPa、12MPa、13MPaに調整する以外は実施例1と同様の方法で行い、他の全ての条件は実施例1におけるそれらと同じである。
実施例14〜16は、第一のステップにおいて第一級アミンとして使用されているIPDAを、エチレンジアミンに変え、各々90g/h、150g/h及び240g/hの供給速度とした以外は、実施例1の方法と同じ方法で行われる。
実施例17〜19は、第一のステップにおいて第一級アミンとして使用されているIPDAを、エチレンジアミンに変え、液体アンモニアの供給速度を各々255g/h、340g/h及び510g/hとした以外は、実施例1の方法と同じ方法で行われる。
Claims (37)
- 以下のステップを含む、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン(IPDA)を調製するための方法:
a)3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキサノン(IPN)を過剰の第一級アミンと反応させるとともに、生成される水を取り除くことによって、IPNをイミン化合物に変化させる;
b)アンモニア分解触媒の存在下で、ステップa)の生成物を液体アンモニアと混合することで、上記イミン化合物のアンモニア分解反応を行い、3−シアノ−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイミン(IPNI)及び上記第一級アミンを生成する;及び
c)水素及び水素化触媒の存在下で、ステップb)において得られるIPNIを水素化することで、IPDAを得る。 - ステップa)における上記第一級アミンが、C1―30のアルキルアミン、C3―30のシクロアルキルアミン、C6―30のアリールアミン、及びC7―30のアリールアルキルアミンから成る群から選ばれるモノアミン又はジアミンであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 上記第一級アミンが110℃〜235℃の沸点を有している第一級アミンであることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- ステップa)における上記第一級アミンがIPDAであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップa)におけるIPNに対する上記第一級アミンの全アミノ基(−NH2)のモル比が1〜20の範囲であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において吸着、抽出、又は蒸留の方法を用いることによって水を取り除くことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 上記蒸留の方法が減圧下での蒸留の方法であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- ステップa)を、100kPa以下で行うことを特徴とする請求項7に記載の方法。
- ステップa)を、20〜150℃で行うことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において得られる上記生成物の上記水の含有量が300ppm以下であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において原材料として使用されるIPNに対する上記液体アンモニアのモル比が5〜200であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)において固定床反応器を用い、IPNIに対する水素のモル比が10〜100であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)において得られるIPDAの少なくとも一部をステップa)に戻し、IPNとイミド化反応するための上記第一級アミンとすることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 第一級アミンがIPDAでなく、ステップd):上記第一級アミンをステップc)において得られる生成物中のIPDAから精留によって分離し、当該第一級アミンをステップa)に戻して再利用すること、をさらに含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)を、20〜200℃の温度、及び10〜30MPaの圧力下で行うことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)において使用される上記アンモニア分解触媒がγ−アルミナ、チタニア、ジルコニア、シリカ、及びゼオライトから成る群から選ばれる酸性金属酸化物であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)を、100〜200℃の温度、及び10〜30MPaの圧力下で行うことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)において使用される上記水素化触媒がラネー(登録商標)金属触媒から選ばれることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)における上記第一級アミンが、C 1―10 のアルキルアミン、C 3―10 のシクロアルキルアミン、C 6―10 のアリールアミン、及びC 7―10 のアリールアルキルアミンから成る群から選ばれるモノアミン又はジアミンであることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップa)における上記第一級アミンが、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブタンジアミン、ヘキサメチレンジアミン及びアニリンから成る群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- ステップa)におけるIPNに対する上記第一級アミンの全アミノ基(−NH 2 )のモル比が1〜10の範囲であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)におけるIPNに対する上記第一級アミンの全アミノ基(−NH 2 )のモル比が2〜8の範囲であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)を、50kPa以下の圧力下で行うことを特徴とする請求項7に記載の方法。
- ステップa)を、20kPa以下の圧力下で行うことを特徴とする請求項7に記載の方法。
- ステップa)を、40〜120℃で行うことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)を、50〜80℃で行うことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において得られる上記生成物の上記水の含有量が200ppm以下であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において得られる上記生成物の上記水の含有量が100ppm以下であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において原材料として使用されるIPNに対する上記液体アンモニアのモル比が10〜100であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- ステップa)において原材料として使用されるIPNに対する上記液体アンモニアのモル比が15〜30であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)において固定床反応器を用い、IPNIに対する水素のモル比が20〜80であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)において固定床反応器を用い、IPNIに対する水素のモル比が30〜50であることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)を、50〜150℃の温度、及び10〜20MPaの圧力下で行うことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- ステップb)を、80〜120℃の温度、及び10〜15MPaの圧力下で行うことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)を、100〜150℃の温度、及び10〜20MPaの圧力下で行うことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)を、120〜150℃の温度、及び10〜15MPaの圧力下で行うことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- ステップc)において使用される上記水素化触媒がラネー(登録商標)コバルト又はラネー(登録商標)ニッケルであることを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
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