JP2008524138A - 1,2−ジアミノ−3−メチルシクロヘキサン及び/又は1,2−ジアミノ−4−メチルシクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、2,3−及び/又は3,4−ジアミノトルエンと水素との、高圧かつ高温でのロジウム含有不均一触媒の存在下での反応による、1,2−ジアミノ−3−メチルシクロヘキサン及び/又は1,2−ジアミノ−4−メチルシクロヘキサンの製造方法に関する。
US-A-3,450,759 , CA-B-892 636 (両者共にMobay Chem. Comp.), US-A-3,636,108 (DuPont), DE-A-2 132 547 (BASF AG), JP-A-5 921 6852 (Nippon Kayaku), US-A-4,960,941, US-A-5,026,914 (両者共にAir Products), US-A-5,214,212 (Olin Corp.), US-A-5,981,801 (Korea Institute of Technology), US-A-5,973,207 (Air Products), US-A-6,075,167 (Olin Corp.), US-A-1,229,021 (Air Products)。
a)Rh触媒の使用
b)C4〜12−ジアルキルエーテルの溶媒としての使用、及び
c)トルエンジアミンが水素化の間にゆっくりとオートクレーブ中に供給されるセミバッチ式操作の使用。
[空時収量は、生成物量/(触媒容積・時間)′(kg/(l kat・h))及び/又は、生成物量/(反応器容積・時間)′/(kg/(l Reaktor・h))で挙げられる]。
使用物質、2,3−及び/又は3,4−ジアミノトルエンは有利には、≧90質量%、特に≧98質量%、例えば98.2〜99.9質量%の純度で使用される。この純度は例えば、市販の製品による蒸留又は精留により達成できる。
5% Ru/Al2O3(Aldrich 製品番号: 21285-7;37971-9)。
Rh/γ−Al2O3−触媒(触媒A)の製造
噴霧含浸溶液を三塩化ロジウム(Degussa; 原料 Nr. 26661, 37.9% Rhを含有)の水中での溶解により製造し、水吸収能30%である容積を得た。この溶液を、担体であるγ−Al2O3(BASF AG (D10-10; 水吸収能: 5,8 ml水/10 g D10-10))に吹付け、引き続き12時間120℃で振動下で乾燥させた。
a)一般的な試験実施
使用物質である、ビシナルなトルエンジアミンをBASF Schwarzheide GmbHから購入し、蒸留において頂部を介して、難沸性異性体混合物2,4−/2,6−トルエンジアミンを分離した。移送工程の間の空気接触により、この固体物質の暗褐色着色が生じた。この純度は、99.3質量%(GC−面積パーセント(Flaechenprozent))であった。
a)モノマー=生成物のアンモニア脱離により生じるメチルシクロヘキシルアミン、及び
b)二量体=2つの生成物又は出発分子の縮合により生じるN、N−ビス(アミノメチルシクロヘキシル)アミン及び/又はN,N−ビス(アミノメチルフェニル)アミン
と呼ばれる。
試験A:添加剤なし
試験B:水酸化リチウムの添加
試験C:アンモニアの添加
試験D:水酸化リチウム及びアンモニアの添加。
結果:
ジアミン=N,N−ビス(アミノメチルシクロヘキシル)アミン及び/又はN,N−ビス(アミノメチルフェニル)アミン、
モノアミン=メチルシクロヘキシルアミン。
Claims (16)
- 2,3−及び/又は3,4−ジアミノトルエンと水素との、高圧及び高温でのロジウム含有不均一触媒の存在下での反応による、1,2−ジアミノ−3−メチルシクロヘキサン及び/又は1,2−ジアミノ−4−メチルシクロヘキサンの製造方法において、2,3−及び/又は3,4−ジアミノトルエン、溶媒であるジアルキルエーテル及び/又は脂環式エーテル及びアンモニアを含有する混合物を、オートクレーブ中に前記触媒の存在下に装入し、引き続き水素の供給下で水素化することを特徴とする、1,2−ジアミノ−3−メチルシクロヘキサン及び/又は1,2−ジアミノ−4−メチルシクロヘキサンの製造方法。
- 装入された混合物が、更に水酸化リチウムを含有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 水酸化リチウムを水溶液として使用することを特徴とする、請求項1又は2記載の方法。
- C4〜12−ジアルキルエーテル及び/又はC3〜12脂環式エーテルを溶媒として使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- テトラヒドロフラン(THF)を溶媒として使用することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化が100〜300barの範囲内の絶対圧で実施されることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化が130〜220℃の範囲内の温度で実施されることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 溶媒中の前記ジアミノトルエン1つ又は前記ジアミノトルエンの両者の5〜50質量%溶液を使用することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ジアミノトルエン1つ又は両者に対してアンモニア5〜500Mol%を使用することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ジアミノトルエン1つ又は両者に対して水酸化リチウム0.1〜5Mol%を使用することを特徴とする、請求項2から9までのいずれか1項記載の方法。
- 不均一触媒が、この担体材料に対してロジウム1〜25質量%を含有することを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 不均一触媒が、担体材料として、κ−、δ−及び/又はγ−酸化アルミニウムを含有することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 不均一触媒が、担体材料であるγ−酸化アルミニウム及びロジウムからなることを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 使用される不均一触媒が、前もって水酸化リチウムで処理されていることを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載の方法。
- 2,3−及び/又は3,4−ジアミノトルエンを、≧90質量%の純度で使用することを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- バッチ式操作が適用され、セミバッチ式操作は適用されないことを特徴とする、請求項1から15までのいずれか1項記載の方法。
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