JPS6246535B2 - - Google Patents
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- JPS6246535B2 JPS6246535B2 JP58094064A JP9406483A JPS6246535B2 JP S6246535 B2 JPS6246535 B2 JP S6246535B2 JP 58094064 A JP58094064 A JP 58094064A JP 9406483 A JP9406483 A JP 9406483A JP S6246535 B2 JPS6246535 B2 JP S6246535B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、アミノカプロニトリルを水素添加し
てヘキサメチレンジアミンを製造する方法に関す
るものであり、さらに詳しくは前記水素添加の反
応速度を加速し、副反応を抑制することにより高
純度のヘキサメチレンジアミンを効率的に製造す
る方法に関するものである。 脂肪族ニトリル、特にアミノカプロニトリル
は、ポリアミド重合用源料として重要なヘキサメ
チレンジアミン製造の前駆物質であり、このアミ
ノカプロニトリルは一般に水素化触媒の存在下、
分子状水素によつて水素添加して合成される。ニ
トリル基の還元水素化は下式のようにアルジミン
を経由する反応であるため一級アミンへの還元主
反応に並行して分子内および分子間の脱アミン化
反応を惹起して二級アミンを副生することがある
(第一の副反応)。 R−C≡N+H2→R−CH=NH(アルジミン)
……(1) R−CH=NH+H2→R−CH2・NH2(一級アミ
ン) ……(2) R−CH=NH+R−NH2+H2→R・
CH2NHCH2・R+NH3(二級アミン) ……(3) また、第二の副反応としてはニトリル基あるい
は中間体の加水分解による酸アミド、アルデヒド
あるいはカルボン酸の生成反応があり、この副反
応防止のために望ましくは反応系内を無水状態に
すべきである。 さらに第三の副反応による生成物としては、複
雑な反応経路を通つて生成する環状ジアミン、環
状イミン、アミノ酸、ラクタムその他がある。 これらの副反応を減少させ、一級アミンの収量
を増加させるためには主反応を加速することが肝
要であり、高度の水素化活性と選択性のよい触媒
が要求される。この観点から水素化触媒としてニ
ツケル系触媒、特にラネーニツケルが高活性であ
るか、一級アミンへの選択率からはコバルト系触
媒が好適である。 また、(3)式による二級アミン生成を抑制するた
めアンモニア(液体アンモニアを溶媒とする例が
多い)あるいは苛性アルカリを加える方法が知ら
れているが、水分の存在は(4)式によるニトリルの
損失を免れがたい。さらに、炭化水素、アルコー
ルあるいはエーテルを単独にあるいは上記アンモ
ニア、苛性アルカリあるいは水と混合併用する方
法なども提案されている。ところが、炭化水素、
アルコールなどを加えるこれら方法では、使用す
る触媒の種類が特定されており一般的な方法でな
ない。たとえば、ドイツ特許848654号ではアンモ
ニアとトルエンの混合液を溶媒とする方法である
が、触媒はコバルト−亜鉛である。さらに、水以
外のアンモニアや有機溶媒を使用する方法では、
反応後の生成物回収設備に多額の費用を要し経済
的ではない。 さらにまた、コバルト−アルミニウム合金の存
在下、水分、アルコールあるいはそのアルカリ溶
液と共にアミノカプロニトリルを分子状水素によ
つて水素化し、ヘキサメチレンジアミンを製造す
るとともにコバルト/アルミナ触媒を製造する方
法は公知(特公昭43−15059号公報、特公昭44−
13484号公報)であるが、これら公知方法におけ
る水、アルコールの役割はコバルト−アルミニウ
ム合金の展開によつて水素化触媒となるコバルト
−アルミナを生成せしめること、従つてその添加
量は合金の展開、すなわち、アルミニウムの溶出
に十分な量である必要があるので、水、アルコー
ルをアミノカプロニトリルに対して10重量%以上
と多く使用するのであつた。このような多量の
水、アルコールの存在下でコバルト/アルミナ触
媒によりアミノカプロニトリルの水素化反応を行
なつてみたところ、副反応生成物の量が多くて収
率が低いのであつた。そこで、コバルト/アルミ
ナ触媒によるアミノカプロニトリルの水素化反応
において、さらに高活性、高選択率の発現方法を
検討した結果、アミノカプロニトリル100重量部
に対し4重量部以下の少量の水を存在させた場合
では水による副反応は問題とならないほど小さ
く、むしろ、触媒活性の増進効果が著しく大きい
ことを見い出し、本考案に到達したものである。
その特徴は、ニトリル100重量部に対し0.2〜4重
量部の水分、最も好ましくは0.5〜2重量部の水
を反応系内に存在させることにより、触媒活性を
著しく増進させることにある。この水による触媒
活性の増進効果は、無水の反応系と比較して反応
速度が2倍にもなるほどのものである。この効果
によつて水素圧力は50Kg/cm2以下たとえば10Kg/
cm2、120℃以下たとえば110℃においても短時間に
反応を完結して行なうことができるので、ニトリ
ルの加水分解その他の副反応を著しく低減するこ
とも可能となる。 系内に存在させる水の量がニトリル100重量に
対し0.2重量部以下では上記効果が認められず、
一方、4重量部を超えると副反応生成物の量が著
増して収率が低下する。もつとも好適な添加量は
0.5〜2重量部である。 系内への水の添加方法については特に制限はな
い。例えば、水単独で又は苛性アルカリ水溶液と
して添加すれば良く、また、あらかじめアミノカ
プロニトリル、触媒に含ませておいても良い。 なお、反応速度を速める必要のない場合には水
による反応促進にみあう分、触媒使用量を低減さ
せたり水素圧力を低下させて、反応速度を調整し
ても良い。 また、系内には苛性ソーダのごとき苛性アルカ
リを存在させることが、ヘキサメチレンジアミン
の品質向上のために好ましい。この苛性アルカリ
はアミノカプロニトリル100重量部に対し0.01〜
1重量部が好ましい。さらに、系内の水素圧は1
〜50Kg/cm2、温度は50〜140℃程度であればよ
い。 水素添加を行なう出発物質としてはアミノカプ
ロニトリルの他に、水素添加によりヘキサメチレ
ンジアミンとすることのできる他の化合物をも併
用してもよいが、反応を単純化して、副反応生成
物の種類を減らすことにより精製を容易化するた
めには、他の化合物は併用しないことが好まし
い。また、メタノールのごときアルコールも併用
しないことが好ましい。 以下、実施例をもつて具体的に示すが本発明は
これらによつて制限されるものではない。 実施例 1 500mlのオートクレーブにコバルト−アルミナ
触媒22.5gとアミノカプロニトリル150gおよび
25%苛性ソーダ水溶液0.3gを仕込んだ。さらに
表1のNo.2〜8に示すように、ニトリル100重量
部に対し0.15〜10.15部の水分率になるように必
要量だけ水を加えた。苛性ソーダ水溶液の代りに
固体苛性ソーダを0.075g加える場合(No.1)お
よび全く苛性ソーダおよび水を加えない場合(No.
9)についても比較実験した。オートクレーブは
圧力センサーを備え、充分撹拌しつつ水素圧10
Kg/cm2の定圧下、130℃における水素吸収速度を
追跡した。水素吸収が完全に停止したのを確認し
たのち、反応混合物から触媒を分離し、真空蒸留
(5mmHg)し、留分のガスクロ純度および高沸
点残渣率(残渣量/仕込量)を求めた。
てヘキサメチレンジアミンを製造する方法に関す
るものであり、さらに詳しくは前記水素添加の反
応速度を加速し、副反応を抑制することにより高
純度のヘキサメチレンジアミンを効率的に製造す
る方法に関するものである。 脂肪族ニトリル、特にアミノカプロニトリル
は、ポリアミド重合用源料として重要なヘキサメ
チレンジアミン製造の前駆物質であり、このアミ
ノカプロニトリルは一般に水素化触媒の存在下、
分子状水素によつて水素添加して合成される。ニ
トリル基の還元水素化は下式のようにアルジミン
を経由する反応であるため一級アミンへの還元主
反応に並行して分子内および分子間の脱アミン化
反応を惹起して二級アミンを副生することがある
(第一の副反応)。 R−C≡N+H2→R−CH=NH(アルジミン)
……(1) R−CH=NH+H2→R−CH2・NH2(一級アミ
ン) ……(2) R−CH=NH+R−NH2+H2→R・
CH2NHCH2・R+NH3(二級アミン) ……(3) また、第二の副反応としてはニトリル基あるい
は中間体の加水分解による酸アミド、アルデヒド
あるいはカルボン酸の生成反応があり、この副反
応防止のために望ましくは反応系内を無水状態に
すべきである。 さらに第三の副反応による生成物としては、複
雑な反応経路を通つて生成する環状ジアミン、環
状イミン、アミノ酸、ラクタムその他がある。 これらの副反応を減少させ、一級アミンの収量
を増加させるためには主反応を加速することが肝
要であり、高度の水素化活性と選択性のよい触媒
が要求される。この観点から水素化触媒としてニ
ツケル系触媒、特にラネーニツケルが高活性であ
るか、一級アミンへの選択率からはコバルト系触
媒が好適である。 また、(3)式による二級アミン生成を抑制するた
めアンモニア(液体アンモニアを溶媒とする例が
多い)あるいは苛性アルカリを加える方法が知ら
れているが、水分の存在は(4)式によるニトリルの
損失を免れがたい。さらに、炭化水素、アルコー
ルあるいはエーテルを単独にあるいは上記アンモ
ニア、苛性アルカリあるいは水と混合併用する方
法なども提案されている。ところが、炭化水素、
アルコールなどを加えるこれら方法では、使用す
る触媒の種類が特定されており一般的な方法でな
ない。たとえば、ドイツ特許848654号ではアンモ
ニアとトルエンの混合液を溶媒とする方法である
が、触媒はコバルト−亜鉛である。さらに、水以
外のアンモニアや有機溶媒を使用する方法では、
反応後の生成物回収設備に多額の費用を要し経済
的ではない。 さらにまた、コバルト−アルミニウム合金の存
在下、水分、アルコールあるいはそのアルカリ溶
液と共にアミノカプロニトリルを分子状水素によ
つて水素化し、ヘキサメチレンジアミンを製造す
るとともにコバルト/アルミナ触媒を製造する方
法は公知(特公昭43−15059号公報、特公昭44−
13484号公報)であるが、これら公知方法におけ
る水、アルコールの役割はコバルト−アルミニウ
ム合金の展開によつて水素化触媒となるコバルト
−アルミナを生成せしめること、従つてその添加
量は合金の展開、すなわち、アルミニウムの溶出
に十分な量である必要があるので、水、アルコー
ルをアミノカプロニトリルに対して10重量%以上
と多く使用するのであつた。このような多量の
水、アルコールの存在下でコバルト/アルミナ触
媒によりアミノカプロニトリルの水素化反応を行
なつてみたところ、副反応生成物の量が多くて収
率が低いのであつた。そこで、コバルト/アルミ
ナ触媒によるアミノカプロニトリルの水素化反応
において、さらに高活性、高選択率の発現方法を
検討した結果、アミノカプロニトリル100重量部
に対し4重量部以下の少量の水を存在させた場合
では水による副反応は問題とならないほど小さ
く、むしろ、触媒活性の増進効果が著しく大きい
ことを見い出し、本考案に到達したものである。
その特徴は、ニトリル100重量部に対し0.2〜4重
量部の水分、最も好ましくは0.5〜2重量部の水
を反応系内に存在させることにより、触媒活性を
著しく増進させることにある。この水による触媒
活性の増進効果は、無水の反応系と比較して反応
速度が2倍にもなるほどのものである。この効果
によつて水素圧力は50Kg/cm2以下たとえば10Kg/
cm2、120℃以下たとえば110℃においても短時間に
反応を完結して行なうことができるので、ニトリ
ルの加水分解その他の副反応を著しく低減するこ
とも可能となる。 系内に存在させる水の量がニトリル100重量に
対し0.2重量部以下では上記効果が認められず、
一方、4重量部を超えると副反応生成物の量が著
増して収率が低下する。もつとも好適な添加量は
0.5〜2重量部である。 系内への水の添加方法については特に制限はな
い。例えば、水単独で又は苛性アルカリ水溶液と
して添加すれば良く、また、あらかじめアミノカ
プロニトリル、触媒に含ませておいても良い。 なお、反応速度を速める必要のない場合には水
による反応促進にみあう分、触媒使用量を低減さ
せたり水素圧力を低下させて、反応速度を調整し
ても良い。 また、系内には苛性ソーダのごとき苛性アルカ
リを存在させることが、ヘキサメチレンジアミン
の品質向上のために好ましい。この苛性アルカリ
はアミノカプロニトリル100重量部に対し0.01〜
1重量部が好ましい。さらに、系内の水素圧は1
〜50Kg/cm2、温度は50〜140℃程度であればよ
い。 水素添加を行なう出発物質としてはアミノカプ
ロニトリルの他に、水素添加によりヘキサメチレ
ンジアミンとすることのできる他の化合物をも併
用してもよいが、反応を単純化して、副反応生成
物の種類を減らすことにより精製を容易化するた
めには、他の化合物は併用しないことが好まし
い。また、メタノールのごときアルコールも併用
しないことが好ましい。 以下、実施例をもつて具体的に示すが本発明は
これらによつて制限されるものではない。 実施例 1 500mlのオートクレーブにコバルト−アルミナ
触媒22.5gとアミノカプロニトリル150gおよび
25%苛性ソーダ水溶液0.3gを仕込んだ。さらに
表1のNo.2〜8に示すように、ニトリル100重量
部に対し0.15〜10.15部の水分率になるように必
要量だけ水を加えた。苛性ソーダ水溶液の代りに
固体苛性ソーダを0.075g加える場合(No.1)お
よび全く苛性ソーダおよび水を加えない場合(No.
9)についても比較実験した。オートクレーブは
圧力センサーを備え、充分撹拌しつつ水素圧10
Kg/cm2の定圧下、130℃における水素吸収速度を
追跡した。水素吸収が完全に停止したのを確認し
たのち、反応混合物から触媒を分離し、真空蒸留
(5mmHg)し、留分のガスクロ純度および高沸
点残渣率(残渣量/仕込量)を求めた。
【表】
この結果から、水分率が少なすぎると触媒活性
を充分に増進できず反応速度が低いことが、ま
た、水分率が4wt%を超えると反応速度の上昇は
ほとんどなくなり、むしろ残渣率が急激に大きく
なつてくるので収率が低下することがわかる。 実施例 2 実施例1、表1における実験No.2とNo.6につい
て、コバルト−アルミナ触媒の添加量を変化させ
た以外は実施例1と同様に反応を行なつた場合お
よび水素圧を変えた以外は実施例1と同様の実験
を行なつた結果を表2および3に示す。
を充分に増進できず反応速度が低いことが、ま
た、水分率が4wt%を超えると反応速度の上昇は
ほとんどなくなり、むしろ残渣率が急激に大きく
なつてくるので収率が低下することがわかる。 実施例 2 実施例1、表1における実験No.2とNo.6につい
て、コバルト−アルミナ触媒の添加量を変化させ
た以外は実施例1と同様に反応を行なつた場合お
よび水素圧を変えた以外は実施例1と同様の実験
を行なつた結果を表2および3に示す。
【表】
【表】
この結果は反応系の水分率が、反応圧力や触媒
添加率以上に反応速度を支配していることがわか
る。
添加率以上に反応速度を支配していることがわか
る。
Claims (1)
- 1 アミノカプロニトリルに、コバルト/アルミ
ナ触媒の存在下で水素添加を行なうことによりヘ
キサメチレンジアミンを製造する方法において、
前記水素添加の反応系内に、前記アミノカプロニ
トリル100重量部に対して0.2〜4重量部の水を存
在させることを特徴とするヘキサメチレンジアミ
ンの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58094064A JPS59219253A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | ヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58094064A JPS59219253A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | ヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59219253A JPS59219253A (ja) | 1984-12-10 |
JPS6246535B2 true JPS6246535B2 (ja) | 1987-10-02 |
Family
ID=14100089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58094064A Granted JPS59219253A (ja) | 1983-05-30 | 1983-05-30 | ヘキサメチレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59219253A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005052457A1 (de) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | Basf Ag | Verfahren zur Synthese von DMAPA |
-
1983
- 1983-05-30 JP JP58094064A patent/JPS59219253A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59219253A (ja) | 1984-12-10 |
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