JP2012509260A - 1,2−ジアミノシクロヘキサンおよび化学的方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2008年11月18日に出願した米国特許仮出願第61/115,577号の出願日の利益を主張し、その全内容は引用により本明細書に編入する。
本明細書の開示は、担持ロジウム触媒の存在下、アンモニアおよびトリアルキルアミンを含有する水中で芳香族ジアミンを水素化することにより、1,2−フェニレンジアミン(o−フェニレンジアミン:OPD)の対応する脂環式化合物である1,2−ジアミノシクロヘキサン(DCH)への水素化工程を使用する化学変換法に関する。
Litvinおよび共同研究者は、非特許文献1で担持RuおよびRh触媒の存在下、種々の溶媒中、120℃、1175psiaで1,3−および1,4−フェニレンジアミンを水素化した。
本発明は、1,2−脂環式ジアミンの作成法を提供し、この方法は三級アルキルアミン、アンモニア、およびRu、Rh、PdおよびPtからなる群から選択される少なくとも1種を含んでなる不均一触媒の存在下で、極性のプロトン性溶媒中、1,2−芳香族ジアミンを水素と接触させることを含んでなる。
書に記載されている)、MCM−56(米国特許第5,362,697号明細書に記載されている)、PSH−3(米国特許第4,439,409号明細書に記載されている)、SSZ−25(米国特許第4,826,667号明細書に記載されている)等がある。
る発明の変形と解釈されるべきである。これらの請求の範囲はそのような変形に限定されずに、本明細書に開示する中に意味される本発明の全範囲を網羅すると理解されるべきである。
Claims (18)
- 三級アルキルアミン、アンモニアおよびRu、Rh、PdおよびPtからなる群から選択される少なくとも1種を含んでなる不均一触媒の存在下、極性のプロトン性溶媒中で1,2−芳香族ジアミンと水素を接触させることを含んでなる1,2−脂環式ジアミンの作成法。
- 上記極性のプロトン性溶媒が構造ROH、ここでRは水素またはアルキル基である、を有する、請求項1に記載の方法。
- 上記アルキル基が1〜6個の炭素を有する請求項2に記載の方法。
- 上記三級アルキルアミンが、アルキル基が1〜20個の炭素原子を有するトリアルキルアミンである請求項1に記載の方法。
- 上記三級アルキルアミンがトリエチルアミン、トリプロピルアミンおよびトリブチルアミンからなる群から選択される請求項4に記載の方法。
- 上記三級アルキルアミンがトリエチルアミンである請求項5に記載の方法。
- 上記不均一触媒がRuおよびRhからなる群から選択される少なくとも1種を含んでなる請求項1に記載の方法。
- Ru、Rh、PdおよびPtの総重量が上記不均一触媒の1〜10重量パーセントを構成する請求項1に記載の方法。
- Ru、Rh、PdおよびPtの総重量が上記不均一触媒の3〜5重量パーセントを構成する請求項8に記載の方法。
- 上記不均一触媒がRu、Rh、PdおよびPtからなる群から選択される少なくとも1種の酸化物を含んでなる請求項1に記載の方法。
- 上記不均一触媒が本質的に上記酸化物からなる請求項10に記載の方法。
- 上記不均一触媒が、1,2−芳香族ジアミンを脂環式ジアミンに転換させる反応条件下でアミンに対して実質的に不活性である支持体を含んでなる請求項8に記載の方法。
- 上記不均一触媒が、アルミナ、チタニア、ゼオライトおよび微孔質層状材料からなる群から選択される少なくとも1種の支持体を含んでなる請求項8に記載の方法。
- さらに約120゜〜約200℃の温度で、そして約1000〜約2500psigの圧で水素と接触させることを含んでなる請求項1に記載の方法。
- 1,2−ジアミノシクロヘキサンの作成法であって、
三級アルキルアミン、アンモニアおよび担持ロジウム触媒の存在下で、極性のプロトン性溶媒に含まれる1,2−フェニレンジアミンを水素と接触させることを含んでなり、ここで該極性のプロトン性溶媒が水、メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびそれらの混合物からなる群から選択される上記作成法。 - さらに約120゜〜約200℃の温度で、そして約1000〜約2500psigの圧
で水素と接触させることを含んでなる請求項15に記載の方法。 - 上記担持ロジウム触媒が炭素担持ロジウムを含んでなり、そして上記担持ロジウム触媒が約1〜約10重量パーセントのロジウムを含む請求項15に記載の方法。
- 上記担持ロジウム触媒が約3〜約5重量パーセントのロジウムを含む請求項15に記載の方法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2606925A (en) * | 1949-12-15 | 1952-08-12 | Du Pont | Ruthenium catalyzed hydrogenation process for obtaining aminocyclohexyl compounds |
DE2132547A1 (de) * | 1971-06-30 | 1973-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur hydrierung aromatischer verbindungen zu den entsprechenden cycloaliphaten |
US3914307A (en) * | 1973-12-27 | 1975-10-21 | Universal Oil Prod Co | Hydrogenation of aromatic amines |
JPS57212145A (en) * | 1981-06-09 | 1982-12-27 | Monsanto Co | Manufacture of cyclohexyamine |
JPS59216852A (ja) * | 1983-05-23 | 1984-12-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 脂環式ジアミン類の製法 |
JPS6470446A (en) * | 1987-06-24 | 1989-03-15 | New Japan Chem Co Ltd | Production of cyclohexylamine |
JP2003226675A (ja) * | 2002-01-17 | 2003-08-12 | Air Products & Chemicals Inc | 単環芳香族ジアミンの水素化 |
JP2008524138A (ja) * | 2004-12-17 | 2008-07-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 1,2−ジアミノ−3−メチルシクロヘキサン及び/又は1,2−ジアミノ−4−メチルシクロヘキサンの製造方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3308069A (en) * | 1964-05-01 | 1967-03-07 | Mobil Oil Corp | Catalytic composition of a crystalline zeolite |
US3702886A (en) | 1969-10-10 | 1972-11-14 | Mobil Oil Corp | Crystalline zeolite zsm-5 and method of preparing the same |
US3869521A (en) * | 1971-06-30 | 1975-03-04 | Texaco Inc | Aromatic hydrogenation using sodium borohydride reduced transition metal supported catalysts |
US4313018A (en) * | 1977-04-14 | 1982-01-26 | Western Kentucky University | Heterogeneous catalytic hydrogenation |
US4181680A (en) | 1979-02-01 | 1980-01-01 | Suntech, Inc. | Hydrogenation of aromatic amines |
DE3117135A1 (de) | 1981-04-30 | 1982-11-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Kristallines alumosilicat, verfahren zu dessen herstellung sowie dessen verwendung zur katalytischen umwandlung von methanol und/oder dimethylether in kohlenwasserstoffe |
US4826667A (en) * | 1986-01-29 | 1989-05-02 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-25 |
US4954325A (en) | 1986-07-29 | 1990-09-04 | Mobil Oil Corp. | Composition of synthetic porous crystalline material, its synthesis and use |
US4960941A (en) * | 1988-03-30 | 1990-10-02 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of aromatic amines to produce their ring hydrogenated counterparts |
US5250277A (en) | 1991-01-11 | 1993-10-05 | Mobil Oil Corp. | Crystalline oxide material |
US5149862A (en) * | 1991-02-26 | 1992-09-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of polytetramethylene ether glycol using an acidic zirconia catalyst |
US5236575A (en) | 1991-06-19 | 1993-08-17 | Mobil Oil Corp. | Synthetic porous crystalline mcm-49, its synthesis and use |
US5362697A (en) | 1993-04-26 | 1994-11-08 | Mobil Oil Corp. | Synthetic layered MCM-56, its synthesis and use |
US5360934A (en) | 1993-06-25 | 1994-11-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydrogenation of aromatic amines to produce their ring hydrogenated counterparts |
DE19533718A1 (de) * | 1995-09-12 | 1997-03-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen, in denen mindestens eine Aminogruppe an einen aromatischen Kern gebunden ist |
TW300214B (en) * | 1996-06-06 | 1997-03-11 | Sanfu Chemical Co Ltd | Method for preparing cyclohexylamine |
DE19651129A1 (de) * | 1996-12-09 | 1998-06-10 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung einer aromatischen Verbindung in Gegenwart eines Trägerkatalysators |
KR100256431B1 (ko) * | 1997-10-07 | 2000-05-15 | 박호군 | 방향족 디아민의 고리 수소화 방법 |
SE0000382D0 (sv) * | 2000-02-07 | 2000-02-07 | Astrazeneca Ab | New process |
DE10128242A1 (de) * | 2001-06-11 | 2002-12-12 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen |
AU2003261617A1 (en) * | 2002-08-29 | 2004-03-19 | Lg Chem, Ltd. | Fulvene, metallocene catalysts and preparation method thereof, and preparation of polyolefines copolymer using the same |
CN1235842C (zh) * | 2002-10-10 | 2006-01-11 | 中国科学技术大学 | 6-苯基亚甲基环戊二烯的一种制备方法 |
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US2606925A (en) * | 1949-12-15 | 1952-08-12 | Du Pont | Ruthenium catalyzed hydrogenation process for obtaining aminocyclohexyl compounds |
DE2132547A1 (de) * | 1971-06-30 | 1973-01-18 | Basf Ag | Verfahren zur hydrierung aromatischer verbindungen zu den entsprechenden cycloaliphaten |
US3914307A (en) * | 1973-12-27 | 1975-10-21 | Universal Oil Prod Co | Hydrogenation of aromatic amines |
JPS57212145A (en) * | 1981-06-09 | 1982-12-27 | Monsanto Co | Manufacture of cyclohexyamine |
JPS59216852A (ja) * | 1983-05-23 | 1984-12-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | 脂環式ジアミン類の製法 |
JPS6470446A (en) * | 1987-06-24 | 1989-03-15 | New Japan Chem Co Ltd | Production of cyclohexylamine |
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