JP5640085B2 - 脂環式アミンを脂肪族ジアミンに転化する方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2009年7月31日に出願された、「脂環式アミンを脂肪族ジアミンに転化する方法(PROCESS FOR THE CONVERSION OF ALIPHATIC CYCLIC AMINES TO ALIPHATIC DIAMINES)」という発明の名称の米国特許仮出願第61/230,335号の優先権を主張する非仮出願であり、その教示は、本明細書において以下に全体が再現されているかのように参照により本明細書に組み込まれる。
本発明は、脂環式アミンを脂肪族ジアミンに転化する方法に関する。
本発明はさらに、以下に記載の方法および脂肪族ジアミンを提供する:
[1] 脂環式アミンを脂肪族ジアミンに転化する方法であって、
1種又はそれ以上の環式アミンを選択する工程、
前記1種又はそれ以上の環式アミンを、1つ又はそれ以上の反応器系において、少なくとも1時間又はそれ以上の期間、120℃から約250℃の範囲の温度及び700から3500psigの範囲の圧力で、1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系の存在下、アンモニア及び水素、場合により水、並びに場合により1種又はそれ以上の溶媒と接触させる工程、
1種又はそれ以上の脂肪族ジアミン、場合により前記1種又はそれ以上の環式アミンの一部、場合により前記アンモニアの一部、場合により前記水素の一部、場合により水、及び場合により前記1種又はそれ以上の溶媒の一部を含む生成混合物を形成する工程、
反応器系から前記生成混合物を取り出す工程、
蒸留によって、前記生成混合物から、前記アンモニア部分、前記水素部分、又はそれらの混合物の少なくとも一部を除去する工程、
蒸留によって、前記水部分の少なくとも一部を除去する工程、
蒸留によって、前記1種又はそれ以上の任意の溶媒部分の少なくとも一部を除去する工程、
前記1種又はそれ以上の環式アミン部分の少なくとも一部を除去する工程、
それによって前記生成混合物から前記1種又はそれ以上の脂肪族ジアミンを分離する工程、及び
それによって前記1種又はそれ以上の環式アミンを1種又はそれ以上の脂肪族ジアミンに転化する工程を含む方法。
[2] [1]に記載の方法に従って生成された、1種又はそれ以上の脂肪族ジアミン。
[3] 前記1種又はそれ以上の環式アミンが3−アザビシクロ[3.3.1]ノナン及びアザビシクロ[3.3.1]ノン−2−エンからなる群から選択され、前記1種又はそれ以上の脂肪族ジアミンが1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含む、[1]に記載の方法。
[4] 前記1種又はそれ以上の環式アミンがヘキサヒドロ−1H−アゼピンを含み、前記1種又はそれ以上の脂肪族ジアミンがヘキサメチレンジアミンを含む、[1]に記載の方法。
[5] 前記1つ又はそれ以上の反応器系が、直列、並列、又はそれらの組み合わせの1つ又はそれ以上の連続式反応器、1つ又はそれ以上のバッチ式反応器、又は1つ又はそれ以上のセミバッチ式反応器、又はそれらの組み合わせを含む、[1]に記載の方法。
[6] 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系が、Co、Ni、Ru、Fe、Cu、Re、Pd、それらの酸化物、それらの混合物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択された金属を含む、[1]に記載の方法。
[7] 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系が、バルク金属触媒系、スポンジ金属触媒系、担持金属触媒系、それらの混合物、又はそれらの組み合わせである、[1]に記載の方法。
[8] 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系がバルクCoベース触媒系を含む、[1]に記載の方法。
[9] 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系がさらに、1種又はそれ以上の助触媒、又は1種又はそれ以上の結合剤を含む、[1]に記載の方法。
[10] 前記1種又はそれ以上の助触媒が、アルカリ金属、及びアルカリ土類金属からなる群から選択される、[9]に記載の方法。
[11] 前記1種又はそれ以上の結合剤が、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、それらの混合物、又はそれらの組み合わせを含む、[9]に記載の方法。
[12] 前記1種又はそれ以上の脂肪族ジアミンが、エポキシの硬化剤として、ポリオールの開始剤として、又は脂肪族ポリイソシアナートの中間体として用いられる、[2]に記載の1種又はそれ以上の脂肪族ジアミン。
4.6gの二環式アミン、及び2.3gのBASF Co−138触媒を、300mlのAutoclave Engineers反応器に加えた。反応器を密閉し、反応器に56gの無水アンモニアを充填した。反応器圧力は、17℃で約119psigであった。水素圧力を約506psigで適用した。反応器を約24時間、約1000rpmで攪拌し、約140℃に加熱した。反応器圧力は、約1889psigであった。アンモニア及び水素を排気して、約89モル%の出発材料、及び11モル%の1,3−シス−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含有する生成物を得た。これらはガスクロマトグラフィ(GC)分析によって決定した。表Iはさらに、触媒の種類、水素圧力、溶媒の種類、反応器温度、アンモニアの量(モル当量)、及び転化率(%)を記載する。
4.7gの二環式アミン、及び9.5gのt−ブタノール、及び2.3gのBASF Co−138触媒を、300mlのAutoclave Engineers反応器に加えた。反応器を密閉し、反応器に50.1gの無水アンモニアを充填した。反応器圧力は、20℃で約122psigであった。水素圧力を約502psigで適用した。反応器を約23時間、約1000rpmで攪拌し、約140℃に加熱した。反応器圧力は、約1589psigであった。アンモニア及び水素を排気して、約84.4モル%の出発材料、及び15.6モル%の1,3−シス−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含有する生成物を得た。これらはガスクロマトグラフィ(GC)分析によって決定した。表Iはさらに、触媒の種類、水素圧力、溶媒の種類、反応器温度、アンモニアの量(モル当量)、及び転化率(%)を記載する。
4.65gの二環式アミン、及び9.5gのt−ブタノール、及び2.4gのBASF Co−179触媒を、300mlのAutoclave Engineers反応器に加えた。反応器を密閉し、反応器に49.8gの無水アンモニアを充填した。反応器圧力は、17℃で約122psigであった。水素圧力を約614psigで適用した。反応器を約23時間、約1000rpmで攪拌し、約140℃に加熱した。
4.66gの二環式アミン、及び9.5gのt−ブタノール、及び2.3gのBASF Co−138触媒を、300mlのAutoclave Engineers反応器に加えた。反応器を密閉し、反応器に50.3gの無水アンモニアを充填した。反応器圧力は、20℃で約125psigであった。水素圧力を約327psigで適用した。反応器を約22時間、約1000rpmで攪拌し、約140℃に加熱した。反応器圧力は、約1540psigであった。アンモニア及び水素を排気して、約87.6モル%の出発材料、及び12.4モル%の1,3−シス−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含有する生成物を得た。これらはガスクロマトグラフィ(GC)分析によって決定した。表Iはさらに、触媒の種類、水素圧力、溶媒の種類、反応器温度、アンモニアの量(モル当量)、及び転化率(%)を記載する。
4.60gの二環式アミン、及び9.6gのt−ブタノール、及び2.6gのBASF Co−138触媒を、300mlのAutoclave反応器に加えた。反応器を密閉し、反応器に51.6gの無水アンモニアを充填した。反応器圧力は、16℃で約110psigであった。水素圧力を約825psigで適用した。反応器を約22時間、約1000rpmで攪拌し、約140℃に加熱した。反応器圧力は、約1983psigであった。アンモニア及び水素を排気して、約92.3モル%の出発材料、及び7.7モル%の1,3−シス−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンを含有する生成物を得た。これらはガスクロマトグラフィ(GC)分析によって決定した。表Iはさらに、触媒の種類、水素圧力、溶媒の種類、反応器温度、アンモニアの量(モル当量)、及び転化率(%)を記載する。
4.7gの二環式アミン、及び58.7gのt−ブチルアミン、及び2.3gのBASF Co−138触媒を、300mlのAutoclave Engineers反応器に加えた。反応器にアンモニアは充填しなかった。反応器圧力は、21℃で約1psigであった。水素圧力を約483psigで適用した。反応器を約23時間、約1000rpmで攪拌し、約140℃に加熱した。反応器圧力は、約686psigであった。水素を排気して、約100重量%の出発材料を含有し、1,3−シス−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン又は他のいずれのジアミン生成物も含有しない生成物を得た。これらはガスクロマトグラフィ(GC)分析によって決定した。表Iはさらに、触媒の種類、水素圧力、溶媒の種類、反応器温度、アンモニアの量(モル当量)、及び転化率(%)を記載する。
Claims (8)
- 3−アザビシクロ[3.3.1]ノナンを1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサンに転化する方法であって、
3−アザビシクロ[3.3.1]ノナンを、1つ又はそれ以上の反応器系において、少なくとも1時間又はそれ以上の期間、120℃から250℃の範囲の温度及び700から3500psigの範囲の圧力で、1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系の存在下、アンモニア及び水素と接触させる工程、
を含む方法。 - 前記1つ又はそれ以上の反応器系が、直列、並列若しくはそれらの組み合わせの1つ又はそれ以上の連続式反応器、1つ又はそれ以上のバッチ式反応器、又は1つ又はそれ以上のセミバッチ式反応器、又はそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系が、Co、Ni、Ru、Fe、Cu、Re、Pd、それらの酸化物、それらの混合物、及びそれらの組み合わせからなる群から選択された金属を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系が、バルク金属触媒系、スポンジ金属触媒系、担持金属触媒系、それらの混合物、又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系がバルクCoベース触媒系を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1種又はそれ以上の不均一金属ベース触媒系がさらに、1種又はそれ以上の助触媒、又は1種又はそれ以上の結合剤を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1種又はそれ以上の助触媒がアルカリ金属及びアルカリ土類金属からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 前記1種又はそれ以上の結合剤が、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、それらの混合物、又はそれらの組み合わせを含む、請求項6に記載の方法。
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