JP2006526622A - 2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミンの低圧製造法 - Google Patents
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Abstract
Description
1000ccオートクレーブに、液状デグッサニッケル触媒(B113W)を30グラム、ヘレウスK023の10%Pd/C触媒を5グラム、1,4−ジオキサンを480mL、および脱イオン水を160mL装入した。この混合物をオートクレーブ中で2体積量の窒素でN2パージした。次いでこの混合物を300psi、35℃において水素で3時間活性化させた。この混合物を室温まで冷却し、ガス抜きし、2体積量の窒素でパージした。CPIを50グラム、50%NaOH水溶液を1グラム、および無水アンモニアを75グラム加えた。この反応物を75℃、1500psiの水素で、反応の間ずっと水素を再加圧して圧力を1500psi±100psiに保ちながら12時間攪拌した。12時間の終りに反応物を冷却し、ガス抜きし、脱イオン水で洗い流した。この反応混合物をN2雰囲気下で目の粗い焼結ガラスフィルター漏斗を通して濾過し、透明で粘性の黄色の油になるまで真空中で濃縮した。この油を、留分分割器を備えたビグローカラム(Vigreaux column)を用いて蒸留して48℃、圧力4mmHgで生成物を回収した。この生成物のガスクロマトグラフィによる純度は>99%。生成物の収率は65%であった。
触媒が0.5重量%のパラジウム助触ラネーNi 2000であることを除いて実施例1と同じ触媒前処理を行った。10グラムの出発CPIを加えた1グラムの触媒を加熱し、1500psiのH2(再加圧を伴う)および過剰のNH3と共に150℃で6時間攪拌した。ガスクロマトグラフィの結果は、転化率100%およびAMCに対する選択率>95%を示した。
100ccオートクレーブに、ジオキサンを50mL、DI水を15mL、および5%ヘレウスK0203(Pd/C)を2グラム装入した。この混合物をH2により300psiまで35℃で3時間加圧した。この混合物を室温まで冷却し、ガス抜きし、次いでCPIを5g、続いて無水アンモニアを4g加えた。この容器を150℃でH2により1500psiに加圧(必要に応じて再加圧する)し6時間加熱した。次いでこの混合物を室温まで冷却し、ガス抜きし、3体積量のN2でパージし、ガスクロマトグラフィにより分析した。この生成物はCPIが92%未反応であり、AMCが0%であった。
100ccオートクレーブに、ジオキサンを50mL、DI水を15mL、およびデグッサ−ヒュルス(Degussa−Huls)B111Wのニッケルを2グラム装入した。この混合物をH2で300psiまで35℃で3時間加圧した。この混合物を室温まで冷却し、ガス抜きし、次いでCPIを5g、続いて無水アンモニアを4g加えた。この容器を150℃でH2により1500psiに加圧(必要に応じて再加圧する)し、6時間加熱した。次いでこの混合物を室温まで冷却し、ガス抜きし、3体積量のN2でパージし、ガスクロマトグラフィにより分析した。この生成物は95%未反応のCPI、および0%のAMCを含有した。
100ccオートクレーブに5gのCPIを、25mLのメタノール、1gのNH3、および1gの5%Pd/CのヘレウスK0227触媒と共に装入した。このオートクレーブをN2で3回パージし、次いで60℃まで、また300psiのH2で6時間加熱した。この反応混合物を室温まで冷却し、N2で3回パージし、オートクレーブから吸引して取り出した。その生成物のガスクロマトグラフィの結果は、99%未反応のCPIを示した。
比較例3と同じ手順および設備を使用し、メタノール50mL中1時間の5gのCPI、0.2gのデグッサ−ヒュルスB111Wのニッケルスラリー、150℃、1000psiのH2、および1gのNH3であった。ガスクロマトグラフィの結果は、主に未反応のCPIであり、AMCの形跡は少しもなかった。
Claims (7)
- 2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミンの調製方法であって、前記方法は、
(i)不活性ガスでパージし、約25℃〜約50℃の温度において水素によって約50〜500psiまで加圧した容器中で適切な溶媒と触媒系を組み合わせることにより活性化された触媒を調製する工程であって、前記触媒系がニッケルと炭素に支持されたパラジウムとを含むか、またはパラジウムをドープしたラネー(Raney)型ニッケルを含む、工程、
(ii)前記活性化された触媒を、1−アミノ−2−シアノ−1−シクロペンテン、少なくとも等モル量の無水アンモニア、および、水酸化ナトリウム、水酸化リチウムおよび水酸化カリウムからなる群から選択される無機塩基の水溶液と接触させる工程、
(iii)約50℃〜約150℃の温度まで、および約500psi〜約1500psiの水素圧力まで前記容器の前記温度を上昇させることにより前記容器を加圧し、前記温度と圧力を粗2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミンを得るのに十分な時間維持する工程、
(iv)粗2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミン生成物を分離する工程、および
(v)任意選択的に粗2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミンを精製してより純粋な2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミンを得る工程を含むことを特徴とする方法。 - 工程(ii)の前記1−アミノ−2−シアノ−1−シクロペンテンが、アジポニトリルを非極性芳香族溶媒中でモル当量の立体障害を有する塩基と接触させて1−アミノ−2−シアノ−1−シクロペンテンを生成し、このステップの1−アミノ−2−シアノ−1−シクロペンテン生成物を単離することによって得られることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 工程(ii)の前記1−アミノ−2−シアノ−1−シクロペンテンをジオキサン/水溶媒中に溶解することを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記方法がバッチ方式で行われ、かつ前記方法が前記温度および圧力を工程(i)の後、且つ、工程(ii)の前に周囲条件まで下げる工程をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記2−(アミノメチル)−1−シクロペンチルアミンが蒸留によって精製されることを特徴とする請求項1または3に記載の方法。
- 前記適切な溶媒が、水、非プロトン性極性有機溶媒、非プロトン性極性有機溶媒の組合せ、または非プロトン性極性有機溶媒と水の組合せであることを特徴とする請求項1または3に記載の方法。
- 前記適切な溶媒がジオキサン/水の溶液であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
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