CN117069593A - 一种制造3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种3‑氨甲基‑3,5,5‑三甲基环己胺的制备方法，所述的制备方法包括：首先异佛尔酮腈和液氨在亚胺化催化剂存在下发生亚胺化反应，所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，在加氢催化剂存在下发生加氢反应得到3‑氨甲基‑3,5,5‑三甲基环己胺。采用本发明提供的方法，可以在相对较低的反应压力下，得到较低含量的难分离杂质的反应液，分离难度低，降低了分离难度。另外甲醇与液氨的混合热可以用于加氢预热，减少能量浪费，符合当下的低碳发展趋势，进一步降低装置的运行成本。
Description
技术领域
本发明涉及一种制造3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法，属于有机合成的领域。
背景技术
3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺简称为IPDA，为脂环族二胺，在环氧树脂生产中可以用作固化剂，在聚氨酯生产中可以用作交联剂、耦合剂和羟基稳定剂及特殊单体，另外还可用于制备相应的二异氰酸酯——异佛尔酮二异氰酸酯(是一种具有通用性的二异氰酸酯，几乎可以和所有的溶剂和所有树脂都相溶，它具有固化条件温和、良好的耐化学品性、耐热性和耐水性等优点。而且可以来生产油漆、弹性体、粘合剂和特种纤维，还可以作为有机合成的基本原料)。
目前IPDA主流的生产工艺是IPN氨化加氢法：IPN在水和过量氨的存在下在钴催化剂上反应，首先由IPN和氨通过脱水生成异佛尔酮腈亚胺IPNI，然后氢化成IPDA：
杜邦公司(US5491264)、BASF(US5371292A、CN1561260A)均报道了IPN氨化加氢制备IPDA的合成工艺，在其专利报道中，可以看到，他们采用液氨作为亚胺化反应物的同时，又作为加氢反应溶剂，优点是不需要加入额外的溶剂，缺点是由于加氢反应体系中氨分压较高，需要采用较高的反应压力。
Deggusa(US5679860、US4429157A)、住友公司(US5395972A、US5589596A)在反应体系中引入了溶剂甲醇，由于溶剂效应的存在，操作压力相对较低，降低了材质要求等级，降低了设备投资，但同时发现，由于引入了甲醇溶剂，其加氢产物中出现了IPDA的甲基化产物，并且与IPDA难于分离，增加分离能耗，降低产品品质。
总之，现有的制备IPDA的方法存在压力高(液氨作为加氢溶剂)或者难分离杂质(IPDA甲基化产物)含量高(引入甲醇作为溶剂)等问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种IPDA的制备方法，采用该方法，可以在相对较低的反应压力下，得到难分离杂质的含量较低的反应液，降低了分离难度。另外甲醇与液氨的混合热可以用于加氢预热，减少了能量浪费，符合当下的低碳发展趋势，进一步降低了装置的运行成本。
通过对IPDA合成工艺的研究，我们发现，无论是N-甲基化产物还是甲基化产物，其产生原因均是亚胺化催化剂的酸性导致。其中，N-甲基化产物的生成是在亚胺化阶段甲醇与液氨在亚胺化催化剂存在下生成甲胺，甲胺与IPN在亚胺化催化剂存在下发生亚胺化反应，进一步发生加氢反应生成IPDA的N-甲基化产物；甲基化产物则是由于IPN与甲醇在亚胺化催化剂存在下发生烷基化反应生成IPN的甲基化产物，然后与液氨发生亚胺化反应生成IPNI的甲基化产物，进一步发生加氢反应生成IPDA的甲基化产物。具体的反应过程如下所示：
N-甲基化产物生成过程
甲基化产物生成过程
由于IPDA的N-甲基化产物和甲基化产物与IPDA结构相似，在实际运行过程中分离难度较大，因此需要避免这两种化合物的生成。
根据我们的研究结果，我们设计了一种新的进料方案，将作为溶剂的甲醇在亚胺化反应器和加氢反应器之间引入系统，即先使异佛尔酮腈和液氨在亚胺化催化剂存在下发生亚胺化反应，所得亚胺化反应液再与甲醇混合后进入加氢反应器发生加氢反应。这种进料方式既可以利用甲醇的溶剂效应降低反应压力，也可以避免在亚胺化阶段发生甲基化反应生成N-甲基化产物和甲基化产物，降低了分离难度，增加装置效益；
另外，甲醇和液氨的混合溶解有热量放出，若是在亚胺化反应前引入甲醇，由于亚胺化反应温度低，因而需要采用换热器将热量移出，而加氢反应需要的温度较高，亚胺化反应液进入加氢反应器前需要采用换热器加热升温，这样甲醇和液氨的混合溶解热就没有被利用，造成能量浪费。而采用新的进料方案，则可以较好的利用这一能量，亚胺化反应前甲醇并未引入系统，其亚胺化前不需要采用换热器移出热量，亚胺化反应完成后，亚胺化反应和甲醇混合放热，正好将亚胺化反应液温度提高，可以不采用换热器加热升温或者加入较少的能量采用换热器加热升温，甲醇和液氨的混合溶解热完全被利用，减少能量浪费，符合当下的低碳发展趋势，进一步降低装置的运行成本。
基于上述研究，为实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种制备IPDA的方法，首先异佛尔酮腈和液氨在亚胺化催化剂存在下发生亚胺化反应，所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，在加氢催化剂存在下发生加氢反应，得到3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺。
本发明制备方法中，亚胺化反应、加氢反应需要在两个独立的反应容器内(分别称为亚胺化反应器和加氢反应器)完成。
本发明制备方法中，所述亚胺化反应需要至少一种亚胺化催化剂，并且反应是在无溶剂条件下进行；
所述亚胺化催化剂可以是酸性金属氧化物，优选活性氧化铝、氧化钛；
所述亚胺化催化剂的处理量为0.01～0.5gIPN/(g催化剂·小时)，优选0.05～0.2gIPN/(g催化剂·小时)；
液氨和IPN的质量比为2～50:1，优选3～10：1；
亚胺化反应的条件是：20～100℃、5～20MPa；
根据我们的研究，IPDA的N-甲基化产物和甲基化产物的生成速率与亚胺化反应温度正相关，因此，在现行的生产工艺中，为了抑制反应液中IPDA的N-甲基化产物和甲基化产物的含量，优选亚胺化反应温度为：20～40℃。采用本发明制备方法，由于亚胺化阶段未引入甲醇，因此亚胺化温度范围可以更宽。
进一步，在一种具体的实施方式中，所述亚胺化反应是在装填有亚胺化催化剂的固定床中进行，IPN和液氨混合后连续的自下到上通过装填有亚胺化催化剂的固定床，得到亚胺化反应液。
本发明制备方法中，所述甲醇作为加氢溶剂，在亚胺化反应器和加氢反应器之间引入系统，
甲醇与亚胺化反应液的质量比为0.5～10：1，优选1～3:1；
IPN氨化加氢制备IPDA的合成工艺是本领域技术人员所熟知的技术，采用的加氢催化剂主要为镍系或者钴系催化剂，选自负载催化剂或雷尼催化剂或二者的组合，其中所述负载催化剂是将活性金属镍和/或钴负载到载体骨架上的催化剂，载体优选为Al2O3、硅藻土、SiO2、MgO中的一种或多种，活性金属负载量优选为30～50％；优选的，所述催化剂为负载催化剂。由于在加氢反应中需要抑制甲基化反应的发生，所述催化剂载体优选为中性或弱碱性载体；
所述加氢催化剂的质量是亚胺化催化剂质量的1～3倍；
所述加氢反应的条件是：90～160℃、5～20MPa。
进一步，在一种具体的实施方式中，所述加氢反应在装填有加氢催化剂的固定床中进行，亚胺化反应液与甲醇的混合液自上而下通过装填有加氢催化剂的固定床。
本发明制备方法中，所述加氢反应液经分离纯化后可得到IPDA产品。在一种具体的实施方式中，具体的分离步骤为：加氢反应液首先将氢、惰性气体、氨、甲醇、低沸点的杂质和部分水在一个或多个精馏塔中完全或部分地被分离，其中甲醇、液氨可以循环使用；其它低沸点的杂质、水和高沸点的杂质完全或部分在精馏塔中被分离，并得到IPDA。
采用本方明制备方法，可以使加氢反应液中IPDA甲基化产物含量≤10ppm，IPDA甲基化产物包括N-甲基化产物(代表结构见结构式I)和甲基化产物(代表结构见结构II)：
与现有技术相比，本发明制备方法的有益效果主要体现在：
1)本发明创新性的将甲醇作为加氢溶剂在亚胺化反应器和加氢反应器之间引入系统，既利用甲醇的溶剂效应降低了反应压力，又可以避免在亚胺化阶段发生甲基化反应生成N-甲基化产物和甲基化产物，降低了产品分离难度。
2)甲醇和液氨的混合溶解热完全被利用，减少能量浪费，符合当下的低碳发展趋势。
3)本发明可以在较低的压力下高效的将IPN转化得到IPDA，反应转化率可以达到99.9％，选择性不低于98.0％(以IPN计)，IPDA甲基化产物含量不超过10ppm。
附图说明
图1是本发明的制备IPDA的一种工艺流程图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，需要说明的是，实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。
本发明所涉及的主要原料均通过市售商业途径购买获得。
本实施例使用的测试仪器为：GC使用Agilent7820测试，样品使用色谱甲醇稀释3倍。
实施例1
如附图1，亚胺化反应器和加氢反应器采用径25mm、长度1000mm的固定床，其中亚胺化反应器装填100g活性氧化铝小球(购买自大连海鑫)，加氢反应器装填200g负载钴催化剂(购买自中触媒，载体为Al2O3，负载量40％)。
将原料IPN和液氨混合后以20g/h的进料速度连续进料至亚胺化反应器，液氨与IPN的质量比为3:1，控制亚胺化反应温度为30℃，反应压力为12Mpa。亚胺化反应器出口所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，甲醇与亚胺化反应液质量比为1:1，控制加氢反应温度为130℃，反应压力为12MPa。进料期间取样GC分析，20h后反应达到平衡，计算IPN氨化加氢生成IPDA的转化率为99.99％，IPDA选择性为98.04％，其中IPDA甲基化产物未检出。
实施例2
反应器以及催化剂同实施例1。
将原料IPN和液氨混合后以70g/h的进料速度连续进料至亚胺化反应器，液氨与IPN的质量比为5:1，控制亚胺化反应温度为40℃，反应压力为15Mpa。亚胺化反应器出口所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，甲醇与亚胺化反应液质量比为2:1，控制加氢反应温度为130℃，反应压力为15MPa。进料期间取样GC分析，20h后反应达到平衡，计算IPN氨化加氢生成IPDA的转化率为99.99％，IPDA选择性为98.12％，其中IPDA甲基化产物未检出。
实施例3
反应器以及催化剂同实施例1。
将原料IPN和液氨混合后以40g/h的进料速度连续进料至亚胺化反应器，液氨与IPN的质量比为10:1，控制亚胺化反应温度为30℃，反应压力为13Mpa。亚胺化反应器出口所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，甲醇与亚胺化反应液质量比为3:1，控制加氢反应温度为120℃，反应压力为13MPa。进料期间取样GC分析，20h后反应达到平衡，计算IPN氨化加氢生成IPDA的转化率为99.99％，IPDA选择性为98.37％，其中IPDA甲基化产物未检出。
实施例4
反应器以及亚胺化催化剂同实施例1，不同的是加氢催化剂更换为雷尼钴催化剂(购买自Grace)。
将原料IPN和液氨混合后以100g/h的进料速度连续进料至亚胺化反应器，液氨与IPN的质量比为4:1，控制亚胺化反应温度为50℃，反应压力为14Mpa。亚胺化反应器出口所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，甲醇与亚胺化反应液质量比为2:1，控制加氢反应温度为130℃，反应压力为14MPa。进料期间取样GC分析，20h后反应达到平衡，计算IPN氨化加氢生成IPDA的转化率为99.99％，IPDA选择性为98.21％，其中IPDA甲基化产物未检出。
对比实施例1
反应器以及催化剂同实施例1，不同的是甲醇提前与IPN、液氨混合，混合后温度升高25℃左右，需要经过换热器将温度降低至30℃。
将原料IPN、液氨和甲醇混合后以40g/h的进料速度连续进料至亚胺化反应器，液氨、IPN、甲醇的质量比为3:1:4，控制亚胺化反应温度为30℃，反应压力为12Mpa。亚胺化反应器出口所得亚胺化反应液进入加氢反应器，控制加氢反应温度为130℃，反应压力为12MPa。进料期间取样GC分析，9h后反应达到平衡，计算IPN氨化加氢生成IPDA的转化率为99.99％，IPDA选择性为97.23％，其中IPDA甲基化产物含量为0.785％。
Claims (10)
1.一种3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法，包括：异佛尔酮腈和液氨在亚胺化催化剂存在下发生亚胺化反应，所得亚胺化反应液与甲醇混合后进入加氢反应器，在加氢催化剂存在下发生加氢反应得到IPDA。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述亚胺化反应在无溶剂条件下进行。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述亚胺化催化剂是酸性金属氧化物，优选活性氧化铝和/或氧化钛；
优选的，催化剂的处理量为0.01～0.5gIPN/(g催化剂·小时)。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，液氨和IPN的质量比为2～50:1，优选3～10：1。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法，其特征在于，亚胺化反应的条件是：20～100℃、5～20MPa。
6.根据权利要求1-5任一项所述的方法，其特征在于，甲醇与亚胺化反应液的质量比为0.5～10：1，优选1～3:1。
7.根据权利要求1-6任一项所述的方法，其特征在于，加氢催化剂包括镍系和/或钴系催化剂，选自负载催化剂、雷尼催化剂；优选的，其中所述负载催化剂的载体为Al2O3、硅藻土、SiO2、MgO中的一种或多种，活性金属负载量优选为30～50％。
8.根据权利要求1-7任一项所述的方法，其特征在于，所述加氢催化剂的质量是亚胺化催化剂质量的1～3倍。
9.根据权利要求1-8任一项所述的方法，其特征在于，所述加氢反应的条件是：90～160℃、5～20MPa。
10.根据权利要求1-9任一项所述的方法，其特征在于，加氢反应液中IPDA甲基化产物含量≤10ppm。
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