DE3011656A1 - Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3-5-5-trimethyl-cyclohexylamin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3-5-5-trimethyl-cyclohexylaminInfo
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Description
-
- Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-
- cyclohexylamin Gegenstand der Erfindung ist eine spezielle Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin aus 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon.
- Es ist bekannt, 3-Rminor.lethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin durch Hydrierung von 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon in Gegenwart von NH3 und bekannten kobalt-, nickel-oder eisenhaltigen Katalysatoren, gegebenenfalls in gleichzeitiger Anwesenheit von organischen Lösungsmitteln, bei etwa 50 - 1500C und einem Druck von wenigstens 50 at herzustellen (DE-PS 12 28 078). Der Anfall des ebenfalls bei der Hydrierung des Ketonitrils entstehenden Aminoalkohols läßt sich durch Wahl eines hohen Überschusses an Ammoniak zurückdrängen. Laut Literatur ist dabei ein Ammoniak-Ketonitril-Molverhältnis von 10 - 30:1 erforderlich.
- Bei der Herstellung des gewünschten Diamins fallen daher als Nebenprodukt auch wechselnde Mengen an Aminoalkohol an, die die Ausbeute an Diamin negativ beeinflussen.
- Die Aufgabe bestand darin, das bekannte Verfahren durch Veränderung der Rahmenbedingungen so umzugestalten, daß der Zwangsanfall an Aminoalkohol möglichst gering und die Ausbeute an Diamin möglichst höher als beim bekannten Verfahren sind.
- Die Aufgabe kann durch Abänderung des Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin durch Anlagerung von NH3 und Wasserstoff an 3-Cyano-355-trimethylcyclohexanon bei erhöhter Temperatur und unter Druck in Gegenwart von kobalt-, nickel- oder eisenhaltigen Katalysatoren so gelöst werden, daß man die Umsetzung in zwei Stufen durchführt, wobei man in der 1. Stufe das Ausgangsprodukt zunächst katalysatorfrei mit überschüssigem NH3 im Temperaturbereich von 40 - 1000C, insbesondere 50 - 700C, und in der 2. Stufe das entstandene Gemisch mit Wasserstoff in Gegenwart der genannten Katalysatoren bei 100 - 1700C, insbesondere 130 - 1500C, umsetzt.
- Eine vorzugsweise Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß bei der ersten Stufe durch erfindungsgemäße lamellenartige Einbauten, wie Umlenkbleche, insbesondere zylinderförmige Umlenkbleche (siehe Figur 1), in den Reaktor bei hoher Strömungsgeschwindigkeit insgesamt eine lange Verweilzeit unter Reaktionsbedingungen erzielt wird.
- Durch diese Art der kontrollierten Führung wird im Gegensatz zu etwa einer Mischung durch Rühren erreicht, daß einmal gebildetes Reaktionsprodukt nicht mehr mit frischem Einsatzprodukt rückvermischt wird, was auch eintritt, wenn die Einsatzprodukte ohne besondere Vorrichtungen dem Reaktor zugeführt werden. Außerdem kann durch Führung des Flüssigkeitsstromes durch die Lamelleneinbauten von innen nach außen mit zunehmendem Umsetzungsgrad eine längere Verweilzeit erreicht werden.
- In ähnlichem Umfang könnte intensive Durchmischung ohne Rückvermischung mit Einsatzprodukt bei steigender Verweilzeit mit steigendem Umsetzungsgrad noch durch eine Kaskade von mit Rührern versehenen Reaktoren erreicht werden, hierbei ist jedoch eine vergleichbare Stufenzahl nur mit erheblich höherem Investitionsaufwand zu erreichen.
- Bei der Umsetzung des 3-Cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexanons mit Ammoniak und Wasserstoff finden zwei unterschiedliche Reaktionen statt, eine Kondensation und eine Hydrierung. Bei der Reaktion des 3-Cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexanons mit Ammoniak bildet sich zunächst unter Abspaltung von Wasser das 3-Cyan-3,5,5-trimethylcyclohexylimin, das an zwei Stellen, nämlich an der Cyanogruppe mit 2 Mol Wasserstoff und an der Imingruppe 1 Mol Wasserstoff dann hydriert werden kann.
- Es wurde nun gefunden, daß die Kondensationsreaktion des Ketonitrils mit dem Ammoniak zum Nitrilimin unter Wasserabspaltung ohne Katalysatoren auch mit einem erheblich geringen Ammoniaküberschuß (etwa 3 bis 10 Mol Ammoniak pro Mol Ketonitril) und ohne Anwesenheit von Wasserstoff zu einem hohen Maße erfolgt, wenn man diese Vorreaktion bei einer Temperatur im Bereich zwischen 40 und 1000C, insbesondere 50 - 700C, durchführt. Der Wasserstoffgehalt im Einsatz ammoniak sollte in dieser Stufe möglichst 0,05 Gew.% nicht übersteigen.
- Die Hydrierstufe wird daran anschließend in bekannter Weise katalytisch mit Wasserstoff unter einem erheblichen Ammoniaküberschuß durchgeführt.
- In dieser Stufe können die bekannten Hydrierkatalysatoren mitverwendet werden. Geeignete Hydrierkatalysatoren sind beispielsweise solche, die in metallischer oder oxidischer Form Kobalt, Nickel oder Eisen enthalten. Die katalytisch aktive Komponente kann ohne Träger eingesetzt werden oder auf einem Träger aufgebracht sein. Träger für die aktiven Bestandteile sind beispielsweise Tonerde, Kohle, Kieselgur, Bentonit, Asbest, Kieselsäure oder Zinkoxid.
- Erfindungsgemß eignen sich nickel-, kobalt- und eisenhaltige Katalysatoren, wie beispielsweise Raney-Nickel, Raney- Kobalt, Nickel auf Kieselgur mit einem Nickelgehalt bis zu 60 Gew.%, Kobaltoxid auf Kieselgur. Vorteilhaft ist oft die Mitverwendung katalytischer engen an Säuren, wie Phosphorsäure, Salzsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Propionsäure oder deren zm=.oniumsalzen, so u.a. Ammoniumphosphat, Ammoniumchlorid, Ammoniumcarbonat und andere.
- Durch die zweistufige Fahrweise unter den genannten Bedingungen ist es möglich, vom umgesetzten Ketonitril weniger als 10 Mol-% Aminoalkohol zu erzeugen und etwa 5 Mol-% andere Nebenprodukte, so daß die Gesamt-Selektivität für das Diamin bei 85 Mol-% liegt, was eine wesentliche Ausbeutesteigerung (etwa 10 %) gegenüber dem bekannten Verfahren bedeutet.
- Darüber hinaus wurde überraschenderweise bei Ersatz der einstufigen Fahrweise durch eine zweistufige gefunden, daß Nebenprodukte mit nur geringfügig niedrigerem Siedepunkt als das Hauptprodukt 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin in geringerem Umfang entstehen. Die Verringerung dieser Nebenproduktbildung ist nicht nur von der Betrachtung der Ausbeute von Bedeutung, sondern von der Energieeinsparung für die Trennarbeit her, da wegen der Reinheitsanforderungen an das Hauptprodukt diese Nebenprodukte mit nur geringfügig niedrigerem Siedepunkt weitgehend durch Destillation mit hohem Rückflußverhältnis abgetrennt werden müssen.
- Das Verfahren der vorliegenden Erfinduny wird durch das nachstehende Ausführungsbeispiel illustriert: Beispiel 1 Eine Mischung aus 1000 kg 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon und 500 kg Ammoniak wurde stündlich kontinuierlich bei einem Druck von 300 bar mit einer Temperatur von 500C von unten in einen stehenden Reaktor mit einem Nutzinhalt von 13 m2, einem inneren Durchmesser d von 1 m und einer zylindrischen Höhe h von 17 m gepumpt, der von innen mit einem Einsatz aus zylinderförmigen Blechen versehen ist, so daß das Flüssigkeitsgemisch noch viermal umgelenkt wird, wobei die Strömungsgeschwindigkeit mit jeder Umlenkung abnirarlt, bevor es den Reaktor schließlich nach oben verläßt. Einzelheiten des Reaktors sind Figur 1 zu entnehmen. Durch die exotherme Kondensationsreaktion unter Bildung des 3-Cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexylimins stieg die Temperatur der austretenden Mischung auf 680C.
- Durch Zumischung von weiteren 4872 kg Ammoniak/h, das auf 1400C gewärmt war, wurde eine Mischungstemperatur von 1300C eingestellt, mit der in den katalytischen Hydrierreaktor eingespeist wurde, in dem unter gleichzeitiger Zugabe von 58 kg Wasserstoff/h die Weiterreaktion zu 3-Aminomethyl-3, 5, 5-trimethylcyclohexylamin erfolgte. Als Katalysator wurde dabei 33 Gew.% Kobalt auf Kieselgur eingesetzt. Es wurden dabei 6430 kg/h eines Reaktionsgemisches folgender Zusammensetzung erhalten: Wasserstoff 0,4 Gew.% Ammoniak 82,1 Gew.% Wasser 1,5 Gew.% Diamin 13,4 Gew.% = 861,62 kg (= 83,7 % d.Th.) Leerseite
Claims (6)
- Patentansprüche: Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von L/ 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin durch Anlagerung von NH3 und Wasserstoff an 3-Cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanon bei erhöhter Temperatur und unter Druck in Gegenwart von kobalt-, nickel- oder eisenhaltigen Katalysatoren, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß man die Umsetzung in zwei Stufen durchführt, wobei man in einer 1. Stufe das Ausgangsprodukt zunächst katalysatorfrei mit überschüssigem NH3 im Temperaturbereich von 40 - 1000C, insbesondere 50 - 70QC, und dann in einer 2. Stufe das entstandene Gemisch mit Wasserstoff in Gegenwart bekannter Hydrierkatalysatoren bei 100 - 17O0C, insbesondere 130 - 1500C, umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß man die Umsetzung in der 1. Stufe unter kontrollierter Führung der Mischung der Reaktionspartner durchführt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß durch Reaktoreinbauten in solcher Weise Zwangsführung erreicht wird, daß das Reaktionsprodukt mit steigendem Umsetzungsgrad nicht mehr mit frisch zugegebenem Einsatzprodukt vermischt wird.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß durch Führung der Flüssigkeit im Reaktor von innen nach außen mit steigendem Umsetzungsgrad die Verweilzeit im Reaktor immer länger wird.
- D. Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 1 - 4, d a d u r c h g e k e n n -z e i c h n e t , daß im Reaktor lamellenartige Einbauten vorgesehen sind.
- 6. Vorrichtung nach Anspruch 5, d a d u r c h g e -k e n n z e 1 c h n e t , daß im Reaktor Umlenkbleche, insbesondere zylinderförmige Umlenkbleche, vorgesehen sind.
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Legal Events
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8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: HUELS AG, 4370 MARL, DE |
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |