RU2009102271A - Производные фенилуксусной кислоты как ингибиторы цог-2(циклооксигеназы-2) - Google Patents

Производные фенилуксусной кислоты как ингибиторы цог-2(циклооксигеназы-2) Download PDF

Info

Publication number
RU2009102271A
RU2009102271A RU2009102271/04A RU2009102271A RU2009102271A RU 2009102271 A RU2009102271 A RU 2009102271A RU 2009102271/04 A RU2009102271/04 A RU 2009102271/04A RU 2009102271 A RU2009102271 A RU 2009102271A RU 2009102271 A RU2009102271 A RU 2009102271A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
phenylacetic acid
ethyl
fluoro
dichloro
Prior art date
Application number
RU2009102271/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2454402C2 (ru
Inventor
Лорен Г. МОНОВИЧ (US)
Лорен Г. Монович
Бенджамин Биро МУГРЕЙДЖ (US)
Бенджамин Биро МУГРЕЙДЖ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38667003&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009102271(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009102271A publication Critical patent/RU2009102271A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2454402C2 publication Critical patent/RU2454402C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/02—Formation of carboxyl groups in compounds containing amino groups, e.g. by oxidation of amino alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/52—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C229/54—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C229/56—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position
    • C07C229/58—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino and carboxyl groups bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring with amino and carboxyl groups bound in ortho-position having the nitrogen atom of at least one of the amino groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. N-phenyl-anthranilic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/195—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group
    • A61K31/196—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having an amino group the amino group being directly attached to a ring, e.g. anthranilic acid, mefenamic acid, diclofenac, chlorambucil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/22—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from lactams, cyclic ketones or cyclic oximes, e.g. by reactions involving Beckmann rearrangement
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/40—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C229/42—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton with carboxyl groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by saturated carbon chains

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) !! в которой R обозначает метил или этил; ! R3 обозначает галоген или C1-С6-алкил; ! R4 обозначает C1-С6-алкил; ! R5 обозначает галоген; ! указанный выше C1-С6-алкил по R3 и R4 необязательно замещен одной или большим количеством галогенидных групп; ! его фармацевтически приемлемые соли; и его фармацевтически приемлемые сложные эфиры. ! 2. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает галоген. ! 3. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 обозначает метил или этил. ! 4. Соединение по п.3, в котором R5 обозначает галоген. !5. Соединение по п.3, в котором R3 и R5 все независимо выбраны из группы, включающей хлор и фтор. ! 6. Соединение по п.1, выбранное из числа следующих: ! 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-метил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-этиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-этиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-метил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-метиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-метиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-метил-2-(2'-фтор-3'-метил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2'-фтор-3'-метил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота ! 5-метил-2-(2'-фтор-3'-этил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2'-фтор-3'-этил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота ! 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-этиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2',4'-дихлор-3'-этиланилино)фенилуксусная кислота ! 5-этил-2-(2'-фтор-3'-изопропил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота ! соль 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусной кислоты с диэтиламином ! 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилацетат натрия ! соль 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-ме�

Claims (13)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
в которой R обозначает метил или этил;
R3 обозначает галоген или C1-С6-алкил;
R4 обозначает C1-С6-алкил;
R5 обозначает галоген;
указанный выше C1-С6-алкил по R3 и R4 необязательно замещен одной или большим количеством галогенидных групп;
его фармацевтически приемлемые соли; и его фармацевтически приемлемые сложные эфиры.
2. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает галоген.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R4 обозначает метил или этил.
4. Соединение по п.3, в котором R5 обозначает галоген.
5. Соединение по п.3, в котором R3 и R5 все независимо выбраны из группы, включающей хлор и фтор.
6. Соединение по п.1, выбранное из числа следующих:
5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусная кислота
5-метил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-этиланилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-этиланилино)фенилуксусная кислота
5-метил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-метиланилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2'-фтор-3'-трифторметил-4'-метиланилино)фенилуксусная кислота
5-метил-2-(2'-фтор-3'-метил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2'-фтор-3'-метил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота
5-метил-2-(2'-фтор-3'-этил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2'-фтор-3'-этил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота
5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-этиланилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2',4'-дихлор-3'-этиланилино)фенилуксусная кислота
5-этил-2-(2'-фтор-3'-изопропил-4'-хлоранилино)фенилуксусная кислота
соль 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусной кислоты с диэтиламином
5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилацетат натрия
соль 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилуксусной кислоты с трометамином
моногидрат 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилацетата кальция
моногидрат 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилацетата лизина
моногидрат 5-метил-2-(2',4'-дихлор-3'-метиланилино)фенилацетата холина.
7. Фармацевтическая композиция, включающая эффективное количество соединения по любому из предыдущих пунктов в комбинации с одним или большим количеством фармацевтически приемлемых носителей.
8. Способ лечения зависящих от циклооксигеназы-2 (ЦОГ-2) нарушений у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему эффективного количества соединения по п.1.
9. Способ селективного ингибирования активности ЦОГ-2 у млекопитающего без значительного ингибирования активности циклооксигеназы-1, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему эффективно ингибирующего ЦОГ-2 количества соединения по п.1.
10. Способ лечения ревматоидного артрита, остеоартрита, дисменореи, боли, опухолей или воспаления у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в нем млекопитающему соответствующего эффективного количества соединения по п.1.
11. Применение соединения по любому из пп.1-6 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения ревматоидного артрита, остеоартрита, дисменореи, боли, опухолей или воспаления.
12. Соединение по любому из пп.1-6, предназначенное для применения для лечения зависящего от ЦОГ-2 нарушения.
13. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, который включает стадии:
(а) проведения сочетания соединения формулы (II) или (III)
Figure 00000002
или
Figure 00000003
в которой Z обозначает бром или йод;
R обладает определенным выше значением;
Ra обозначает водород, катион щелочного металла или низш. алкил, предпочтительно - изопропил; и
R6 и R7 обозначают низш. алкил; или R6 и R7 вместе с атомом азота обозначают морфолиновую, пиперидиновую или пирролидиновую группу;
с соединением формулы (IV)
Figure 00000004
в которой R3-R5 обладают определенными выше значениями в присутствии меди и йодида меди (I) с получением соединения формулы (V) или (VI)
Figure 00000005
или
Figure 00000006
и гидролиза полученного соединения формулы (V) или (VI) с получением соединения формулы (I); или
(b) конденсации соединения формулы (VII)
Figure 00000007
в которой R3-R7 обладают значениями, определенными в настоящем изобретении, с реакционноспособным функциональным производным кислоты, например, уксусной кислоты, таким как ацетилхлорид, по реакции ацилирования Фриделя-Крафтса с получением, например, соединения формулы (VIII)
Figure 00000008
в которой R3-R7 обладают значениями, определенными в настоящем изобретении, которое, в свою очередь, подвергают гидрогенолизу, а затем гидролизу с получением соединения формулы (I), в которой R обозначает, например, этил; или
(с) гидролиза лактама формулы (IX)
Figure 00000009
в которой R и R3-R5 обладают значениями, определенными в настоящем изобретении, сильным основанием; и в указанных выше реакциях при необходимости защиты любых мешающих реакционноспособных групп с последующим выделением полученного соединения, предлагаемого в настоящем изобретении; и при необходимости превращения любого полученного соединения в другое соединение, предлагаемое в настоящем изобретении; и/или при необходимости превращения свободной карбоновой кислоты, предлагаемой в настоящем изобретении, в ее фармацевтически приемлемый сложный эфир; и/или при необходимости превращения полученной свободной кислоты в соль или полученной соли в свободную кислоту или в другую соль.
RU2009102271/04A 2006-06-26 2007-06-25 Производные фенилуксусной кислоты, как ингибиторы цог-2 (циклооксигеназы-2) RU2454402C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US80578406P 2006-06-26 2006-06-26
US60/805,784 2006-06-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009102271A true RU2009102271A (ru) 2010-08-10
RU2454402C2 RU2454402C2 (ru) 2012-06-27

Family

ID=38667003

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009102271/04A RU2454402C2 (ru) 2006-06-26 2007-06-25 Производные фенилуксусной кислоты, как ингибиторы цог-2 (циклооксигеназы-2)

Country Status (27)

Country Link
US (3) US8362294B2 (ru)
EP (1) EP2046723B1 (ru)
JP (1) JP5258761B2 (ru)
KR (1) KR101380423B1 (ru)
CN (1) CN101479231A (ru)
AR (2) AR061623A1 (ru)
AU (1) AU2007265181B2 (ru)
BR (1) BRPI0713523A8 (ru)
CA (1) CA2655676C (ru)
CL (1) CL2007001857A1 (ru)
CR (1) CR10506A (ru)
EC (1) ECSP088988A (ru)
ES (1) ES2386989T3 (ru)
GT (1) GT200800296A (ru)
IL (1) IL195958A (ru)
MA (1) MA30567B1 (ru)
MX (1) MX2008016337A (ru)
MY (1) MY145122A (ru)
NO (1) NO20090292L (ru)
PE (1) PE20080213A1 (ru)
PL (1) PL2046723T3 (ru)
PT (1) PT2046723E (ru)
RU (1) RU2454402C2 (ru)
TN (1) TNSN08531A1 (ru)
TW (1) TW200817309A (ru)
WO (1) WO2008002853A2 (ru)
ZA (1) ZA200810562B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7156809B2 (en) 1999-12-17 2007-01-02 Q-Tec Systems Llc Method and apparatus for health and disease management combining patient data monitoring with wireless internet connectivity
JP5841073B2 (ja) 2010-02-19 2016-01-06 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ ３−アミノカルボニル置換ベンゾイルシクロヘキサンジオン類及び除草剤としてのそれらの使用
JP6250893B2 (ja) * 2015-02-13 2017-12-20 トヨタ自動車株式会社 ブローバイガス処理装置およびインテークマニホールド
CN105669732B (zh) * 2016-01-10 2017-05-31 沧州普瑞东方科技有限公司 一种合成4‑氟‑5‑异丙基‑2‑甲氧基苯硼酸的方法

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL133740C (ru) 1965-04-08
FI49600C (fi) 1967-12-20 1975-08-11 Ciba Geigy Ag Menetelmä substituoitujen fenyylietikkahappojen ja näiden suolojen val mistamiseksi.
JPS51149252A (en) 1975-06-14 1976-12-22 Ikeda Mohandou:Kk A process for preparing naphthylaminophenyl acetic acid derivatives
US4001878A (en) 1975-11-19 1977-01-04 Rca Corporation Charge transfer color imagers
JPS5268159A (en) 1975-12-03 1977-06-06 Ikeda Mohando Co Production of naphthyl aminophenyl acetic acid derivatives
JPS5283822A (en) 1976-01-01 1977-07-13 Ikeda Mohando Co Naphthylaminopheny acetic acid derivatives and salts thereof*
JPS5770848A (en) 1980-10-20 1982-05-01 Zenyaku Kogyo Kk Preparation of o-substituted phenylacetic acid
WO1982001366A1 (en) 1980-10-20 1982-04-29 Kogyo Kk Zenyaku Process for preparing o-(2,6-dichloroanilino)phenylacetic acid
IT1256345B (it) 1992-08-20 1995-12-01 Esteri nitrici di derivati dell'acido 2-(2,6-di-alo-fenilammino) fenilacetico e procedimento per la loro preparazione
JPH0977664A (ja) 1995-09-13 1997-03-25 Yakult Honsha Co Ltd シクロオキシゲナーゼ−２特異的阻害剤及び抗炎症剤
US6355680B1 (en) 1996-02-20 2002-03-12 Exocell, Inc. Albumin-binding compounds that prevent nonenzymatic glycation and that may be used for treatment of glycation-related pathologies
CO4960662A1 (es) * 1997-08-28 2000-09-25 Novartis Ag Ciertos acidos 5-alquil-2-arilaminofenilaceticos y sus derivados
ES2137138B1 (es) * 1998-05-29 2000-09-16 Esteve Labor Dr Derivados de pirazolinas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
PT1192131E (pt) 1999-06-10 2004-11-30 Warner Lambert Co Metodo para inibicao da agergacao de proteinas amiloides e para visualizar depositos amiloides utilizando derivados de isoindolina
GB9922830D0 (en) * 1999-09-27 1999-11-24 Novartis Ag Processes
WO2003020268A1 (en) * 2001-08-31 2003-03-13 Washington University Method for the treatment and prevention of cachexia
AR042206A1 (es) * 2002-11-26 2005-06-15 Novartis Ag Acidos fenilaceticos y derivados
KR20060125710A (ko) 2003-10-01 2006-12-06 폴리플라스틱스 가부시키가이샤 폴리아세탈 수지 조성물
EP2224472B8 (en) 2007-12-17 2014-03-19 JX Nippon Mining & Metals Corporation Substrate and method for manufacturing the same

Also Published As

Publication number Publication date
US8362294B2 (en) 2013-01-29
BRPI0713523A8 (pt) 2018-05-02
ZA200810562B (en) 2009-11-25
GT200800296A (es) 2009-03-19
AR108389A2 (es) 2018-08-15
CR10506A (es) 2009-02-02
US20140058129A1 (en) 2014-02-27
AU2007265181B2 (en) 2010-11-25
TNSN08531A1 (en) 2010-04-14
US8586782B2 (en) 2013-11-19
JP2009541487A (ja) 2009-11-26
IL195958A0 (en) 2009-09-22
RU2454402C2 (ru) 2012-06-27
US20130012585A1 (en) 2013-01-10
WO2008002853A3 (en) 2008-02-07
KR20090025366A (ko) 2009-03-10
PL2046723T3 (pl) 2012-12-31
CN101479231A (zh) 2009-07-08
KR101380423B1 (ko) 2014-04-01
IL195958A (en) 2016-09-29
US20090209648A1 (en) 2009-08-20
CA2655676C (en) 2014-07-22
CA2655676A1 (en) 2008-01-03
AU2007265181A1 (en) 2008-01-03
PT2046723E (pt) 2012-09-20
ECSP088988A (es) 2009-01-30
EP2046723A2 (en) 2009-04-15
WO2008002853A2 (en) 2008-01-03
JP5258761B2 (ja) 2013-08-07
EP2046723B1 (en) 2012-07-18
BRPI0713523A2 (pt) 2012-02-14
MX2008016337A (es) 2009-01-16
PE20080213A1 (es) 2008-05-08
MY145122A (en) 2011-12-30
MA30567B1 (fr) 2009-07-01
CL2007001857A1 (es) 2008-06-13
TW200817309A (en) 2008-04-16
ES2386989T3 (es) 2012-09-10
AR061623A1 (es) 2008-09-10
NO20090292L (no) 2009-01-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000107121A (ru) Определенные 5-алкил-2-ариламинофенилуксусные кислоты и их производные
EP0609415B1 (en) Nitric esters of derivatives of the 2-(2,6-di-halophenylamino)phenylacetic acid and process for their preparation
US20120088742A1 (en) Acetylsalicylic acid salts
DE69512797T2 (de) Prostaglandin-synthase hemmer
KR950702545A (ko) 약제로서의 헤테로시클릭 화합물(Heterocyclic compounds as pharmaceutical)
CA2637375A1 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
RU2007138582A (ru) Пероральные дозированные формы производных гемцитабина
RU2009102271A (ru) Производные фенилуксусной кислоты как ингибиторы цог-2(циклооксигеназы-2)
NZ257557A (en) Tromethamine salt of (+)-(s)-2-(3-benzoyl phenyl)propionic acid and pharmaceutical compositions, preparation and the use thereof as an analgesic agent
CA2758586A1 (en) Compositions and methods for the treatment of inflammation
EP2797886A2 (fr) Composes anti-douleur
NZ542739A (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
AU2004237602A1 (en) Compounds for the treatment of metabolic disorders
EP0052340B1 (en) C-beta-d-xylopyranoside series compounds and pharmaceutical compositions containing them
TNSN04212A1 (fr) Sels de tolterodine
CA2606353A1 (en) Alpha-methyl amino acid derivatives
RS51117B (sr) Lekovi za alchajmerovu bolest
RU96123227A (ru) Амидные производные и их терапевтическое использование
JPH059424B2 (ru)
FI104166B (fi) Menetelmä lääkeianeina käyttökelpoisten 4,5-dihydroksi-9,10-dihydro-9,10-diokso-2-antraseenikarboksyylihapon aryylialkyyliesterien valmistamiseksi
ZA200201426B (en) Fatty acid synthase inhibitors.
JP6872195B2 (ja) コラーゲン産生抑制剤
RU2009110244A (ru) Лечение и предотвращение кишечного фиброза
HU185463B (en) Process for producing cinnamoyl-cinnamic acid derivatives
JPH06508134A (ja) コレステロール低下トコフェロール類似体