RU2008142841A - СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ ГАМКА РЕЦЕПТОРОВ - Google Patents

СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ ГАМКА РЕЦЕПТОРОВ Download PDF

Info

Publication number
RU2008142841A
RU2008142841A RU2008142841/04A RU2008142841A RU2008142841A RU 2008142841 A RU2008142841 A RU 2008142841A RU 2008142841/04 A RU2008142841/04 A RU 2008142841/04A RU 2008142841 A RU2008142841 A RU 2008142841A RU 2008142841 A RU2008142841 A RU 2008142841A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
imidazo
pyridazin
acetamide
methyl
tolyl
Prior art date
Application number
RU2008142841/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2486188C2 (ru
RU2486188C9 (ru
Inventor
Антонио ГУЛЬЕТТА (IT)
Антонио ГУЛЬЕТТА
Альберт ПАЛОМЕР (ES)
Альберт Паломер
Хосе Луис ФАЛЬКО (ES)
Хосе Луис ФАЛЬКО
Original Assignee
Феррер Интернасионал, С.А. (Es)
Феррер Интернасионал, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Феррер Интернасионал, С.А. (Es), Феррер Интернасионал, С.А. filed Critical Феррер Интернасионал, С.А. (Es)
Publication of RU2008142841A publication Critical patent/RU2008142841A/ru
Publication of RU2486188C2 publication Critical patent/RU2486188C2/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2486188C9 publication Critical patent/RU2486188C9/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/5025—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединения имидазо[1,2-b]пиридазина, охватываемые общей структурной формулой (I) ! ! где R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил (C1-C6), алкенил (C2-C6), алкинил (C2-C6), циклоалкил (С3-C6), гидроксигруппу, -O-алкил (C1-C6), феноксигруппу, -S-алкил (C1-C6), фенилтиогруппу, галоген, цианогруппу, аминогруппу, алкиламино (C1-C6), диалкиламино (C1-C6), пирролидинил, морфолинил, пиперидинил, N-алкил(C1-C6)пиперазинил, фенил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, и гетероарил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами; ! R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил (C1-C6), алкенил (C2-C6), алкинил (C2-C6), циклоалкил (С3-C6), гидроксиалкил (C1-C6), аминогруппу, -NH-алкил (C1-C6), -N-диалкил (C1-C6), пирролидинил, морфолинил, пиперидинил, -N-алкил(C1-C6)пиперазинил, -N-ацил(C1-C6)пиперазинил, фенил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, и гетероарил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, или оба R3 и R4 могут формировать совместно с атомом азота, к которому они присоединены, 5-6-членный гетероцикл, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, при условии, что R3 и R4 не могут одновременно означать атом водорода; ! Х означает СО или CO2; ! Z выбран из группы, включающей линейный или разветвленный алкил (C1-C6), алкенил (C2-C6), алкинил (C2-C6), циклоалкил (C3-C6), галогеналкил (C2-C6), гидроксигруппу, -O-алкил (C1-C6), феноксигруппу, -S-алкил (C1-C6), фенилтиогруппу, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу (C1-C6), диалкиламиногруппу (C1-C6), и ! их фармацевтически приемлемые соли, полиморфы, гидраты, таутомеры, сольваты и стереоизомеры. ! 2. Соединения по

Claims (20)

1. Соединения имидазо[1,2-b]пиридазина, охватываемые общей структурной формулой (I)
Figure 00000001
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил (C1-C6), алкенил (C2-C6), алкинил (C2-C6), циклоалкил (С3-C6), гидроксигруппу, -O-алкил (C1-C6), феноксигруппу, -S-алкил (C1-C6), фенилтиогруппу, галоген, цианогруппу, аминогруппу, алкиламино (C1-C6), диалкиламино (C1-C6), пирролидинил, морфолинил, пиперидинил, N-алкил(C1-C6)пиперазинил, фенил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, и гетероарил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, включающей водород, линейный или разветвленный алкил (C1-C6), алкенил (C2-C6), алкинил (C2-C6), циклоалкил (С3-C6), гидроксиалкил (C1-C6), аминогруппу, -NH-алкил (C1-C6), -N-диалкил (C1-C6), пирролидинил, морфолинил, пиперидинил, -N-алкил(C1-C6)пиперазинил, -N-ацил(C1-C6)пиперазинил, фенил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, и гетероарил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, или оба R3 и R4 могут формировать совместно с атомом азота, к которому они присоединены, 5-6-членный гетероцикл, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, при условии, что R3 и R4 не могут одновременно означать атом водорода;
Х означает СО или CO2;
Z выбран из группы, включающей линейный или разветвленный алкил (C1-C6), алкенил (C2-C6), алкинил (C2-C6), циклоалкил (C3-C6), галогеналкил (C2-C6), гидроксигруппу, -O-алкил (C1-C6), феноксигруппу, -S-алкил (C1-C6), фенилтиогруппу, галоген, нитрогруппу, цианогруппу, аминогруппу, алкиламиногруппу (C1-C6), диалкиламиногруппу (C1-C6), и
их фармацевтически приемлемые соли, полиморфы, гидраты, таутомеры, сольваты и стереоизомеры.
2. Соединения по п.1, в которых R1 выбран из группы, включающей метил, хлор, метоксигруппу, этоксигруппу, фенилтиогруппу или 1-пирролидинил, a R2 представляет собой фенильную группу или фенильную группу, замещенную в пара-положении метилом, галогеном, метоксигруппой, нитрогруппой или трифторметилом.
3. Соединения по п.1, в которых Х представляет собой СО, R3 выбран из группы, включающей водород, линейный алкил (C1-C6), фенил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, гетероарил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, аминогруппу, -NH-алкил (C1-C6), -N-диалкил (C1-C6), 1-пирролидинил, 4-морфолинил и 1-пиперидинил; a R4 выбран из группы, включающей водород, линейный алкил (C1-C6), фенил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, гетероарил, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, или оба R3 и R4 могут формировать совместно с атомом азота, к которому они присоединены, 5-6-членный гетероцикл, необязательно замещенный от одной до пяти Z группами, a Z выбран из группы, включающей метил и метоксигруппу.
4. Соединения по п.1, которые выбраны из группы, включающей
2-(6-хлор-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-диэтил-ацетамид;
2-(6-хлор-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-хлор-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-хлор-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-(6-хлор-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-(6-хлор-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пирролидин-1-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-(6-пирролидин-1-ил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N,N-диэтил-2-(6-метокси-1-ил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-[2-(4-бромфенил)-6-этокси-2-р-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-[2-(4-бромфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-[2-(4-бромфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дибутил-ацетамид;
2-[2-(4-бромфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
2-[2-(4-бромфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-диэтил-ацетамид;
2-[2-(4-бромфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-[2-(4-бромфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-[2-(4-бромфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дибутил-ацетамид;
2-[2-(4-бромфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
2-[2-(4-бромфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-диэтил-ацетамид;
2-[2-(4-хлорфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-диэтил-ацетамид;
2-[2-(4-хлорфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-диэтил-ацетамид;
2-[2-(4-хлорфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[2-(4-хлорфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[2-(4-хлорфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[2-(4-хлорфенил)-6-этокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
N,N-диэтил-2-(6-метокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-(6-метокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-метокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-(6-этокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-диэтил-ацетамид;
2-(6-этокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-этокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-этокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-(6-этокси-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пиперидин-1-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-(6-метил-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-метил-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-(6-метил-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-[2-(4-фторфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[2-(4-фторфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[2-(4-фторфенил)-6-метокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[2-(4-фторфенил)-6-метокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[6-этокси-2-(4-фторфенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[6-этокси-2-(4-фторфенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[6-этокси-2-(4-фторфенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-(6-метокси-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метокси-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-диэтил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-метокси-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метокси-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-(6-этокси-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-диэтил-ацетамид;
2-(6-этокси-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-этокси-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-этокси-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пирролидин-1-ил-этанон;
2-(6-этокси-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-(6-этокси-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пиперидин-1-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пирролидин-1-ил-этанон;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-1-пиперидин-1-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-[2-(4-фторфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[2-(4-фторфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-пиперидин-1-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-[2-(4-фторфенил)-6-метокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[2-(4-фторфенил)-6-метокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-[6-этокси-2-(4-фторфенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-диэтил-ацетамид;
2-[6-этокси-2-(4-фторфенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-пиперидин-1-ил-этинон;
2-[2-(4-фторфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
2-[2-(4-фторфенил)-6-метокси-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-[2-(4-метоксифенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[2-(4-метоксифенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[2-(4-метоксифенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[2-(4-метоксифенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-[2-(4-метоксифенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
N,N-диэтил-2-[6-метокси-2-(4-метоксифенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[6-метокси-2-(4-метоксифенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-N,N-дипропил-ацетамид;
N,N-дибутил-2-[6-метокси-2-(4-метоксифенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетамид;
2-[6-метокси-2-(4-метоксифенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-пиперидин-1-ил-этанон;
2-[6-метокси-2-(4-метоксифенил)-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-1-морфолин-4-ил-этанон;
сложный эфир
2-{[2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-ацетил-пропил-амино} и уксусной кислоты;
1-(3,5-диметил-пиперидин-1-ил)-2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-этанон;
N-циклопропилметил-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-пропил-ацетамид;
2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-тиазол-2-ил-ацетамид;
N,N-диизопропил-2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N-циклогексил-2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-фенил-ацетамид;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-р-толил-ацетамид;
2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-пиридин-2-ил-ацетамид;
2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-пиридин-2-ил-метил-ацетамид;
N-(3,5-диметил-изоксазол-4-ил)-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N-циклопентил-2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N,N-диаллил-2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N-циклопропил-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-квинолин-2-ил-ацетамид;
N-(5-метил-изоксазол-3-ил)-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N-(4-метоксифенил)-2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
N-(3-метил-изоксазол-5-ил)-2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-ацетамид;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-[1,3,4]тиадиазол-2-ил-ацетамид;
[2-(4-фторфенил)-6-пирролидин-1-ил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-гидразид уксусной кислоты;
[2-(4-бромфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-гидразид уксусной кислоты;
[2-(4-метоксифенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-гидразид уксусной кислоты;
[2-(4-хлорфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-гидразид уксусной кислоты;
[2-(4-фторфенил)-6-метил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил]-гидразид уксусной кислоты;
(6-метил-2-фенил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-гидразид уксусной кислоты;
2-(6-метил-2-p-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-морфолин-4-ил-ацетамид;
2-(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-N-пиперидин-1-ил-ацетамид; и
(6-метил-2-р-толил-имидазо[1,2-b]пиридазин-3-ил)-уксусная кислота N',N'-диметил гидразид.
5. Способ получения соединения по п.1, в котором осуществляют взаимодействие промежуточного соединения (V)
Figure 00000002
с замещенным 3-аминопиридазином (VI)
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4 и Х определены выше.
6. Способ получения соединения по п.1, где Х представляет собой СО, в котором осуществляют взаимодействие промежуточного соединения (II)
Figure 00000004
где R представляет собой линейный или разветвленный алкил (C1-C6), a R1 и R2 определены выше, с соединением HNR3R4, где R3 и R4 определены выше.
7. Способ по п.6, в котором R представляет собой метил.
8. Соединения имидазо[1,2-b]пиридазина, охватываемые общей структурной формулой (II)
Figure 00000004
где R означает метил, R1 выбран из группы, включающей метил, хлор, метоксигруппу, этоксигруппу, тиофеноксигруппу или 1-пирродинил, a R2 представляет собой фенил или фенил, необязательно замещенный в пара-положении метилом, галогеном, метоксигруппой, нитрогруппой или трифторметилом,
и их фармацевтически приемлемые соли.
9. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения заболевания, связанного с модуляцией ГАМКА рецепторов у нуждающегося в таком лечении человека или другого млекопитающего.
10. Применение по п.9, в котором ГАМКА рецептор представляет собой α1-ГАМКА рецептор.
11. Применение по п.9, в котором ГАМКА рецептор представляет собой α2-ГАМКА рецептор.
12. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения тревожности у человека или другого млекопитающего.
13. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения эпилепсии у человека или другого млекопитающего.
14. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения расстройств сна у человека или другого млекопитающего.
15. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения инсомнии у человека или другого млекопитающего.
16. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для индукции седативно-нейролептического эффекта у человека или другого млекопитающего.
17. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для индукции анестезирующего эффекта у человека или другого млекопитающего.
18. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для модуляции времени, необходимого для засыпания, и продолжительности сна у человека или другого млекопитающего.
19. Применение соединений по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для индукции миорелаксации у человека или другого млекопитающего.
20. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 совместно с приемлемым количеством фармацевтических наполнителей или носителей.
RU2008142841/04A 2006-03-29 2007-03-28 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-B]ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С ИНГИБИРОВАНИЕМ ГАМКА РЕЦЕПТОРОВ RU2486188C9 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06111899A EP1845098A1 (en) 2006-03-29 2006-03-29 Imidazo[1,2-b]pyridazines, their processes of preparation and their use as GABA receptor ligands
EP06111899.8 2006-03-29
PCT/EP2007/052988 WO2007110437A1 (en) 2006-03-29 2007-03-28 Imidazo [1, 2-b] pyridazines, their processes of preparation and their use as gaba receptor ligands

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2008142841A true RU2008142841A (ru) 2010-05-10
RU2486188C2 RU2486188C2 (ru) 2013-06-27
RU2486188C9 RU2486188C9 (ru) 2013-08-10

Family

ID=36323447

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008142841/04A RU2486188C9 (ru) 2006-03-29 2007-03-28 СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-B]ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С ИНГИБИРОВАНИЕМ ГАМКА РЕЦЕПТОРОВ

Country Status (23)

Country Link
US (2) US8153789B2 (ru)
EP (2) EP1845098A1 (ru)
JP (1) JP5091944B2 (ru)
KR (1) KR20090008275A (ru)
CN (1) CN101448831B (ru)
AR (1) AR060212A1 (ru)
AT (1) ATE471325T1 (ru)
AU (1) AU2007231362B2 (ru)
BR (1) BRPI0709207A2 (ru)
CA (1) CA2647116C (ru)
CY (1) CY1111211T1 (ru)
DE (1) DE602007007203D1 (ru)
DK (1) DK2010536T3 (ru)
ES (1) ES2347182T3 (ru)
HK (1) HK1127917A1 (ru)
MX (1) MX2008012274A (ru)
NO (1) NO20084375L (ru)
PL (1) PL2010536T3 (ru)
PT (1) PT2010536E (ru)
RU (1) RU2486188C9 (ru)
SI (1) SI2010536T1 (ru)
TW (1) TWI403512B (ru)
WO (2) WO2007110437A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2598385C2 (ru) * 2010-12-22 2016-09-27 ХЕНГРУЙ (ЮЭсЭй), ЛТД. ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, 2-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА И 2-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРАЗИНА

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2555263A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-01 Neurogen Corporation Imidazo-pyridazines, triazolo-pyridazines and related benzodiazepine receptor ligands
US8217177B2 (en) 2006-07-14 2012-07-10 Amgen Inc. Fused heterocyclic derivatives and methods of use
US8198448B2 (en) 2006-07-14 2012-06-12 Amgen Inc. Fused heterocyclic derivatives and methods of use
PE20121506A1 (es) 2006-07-14 2012-11-26 Amgen Inc Compuestos triazolopiridinas como inhibidores de c-met
FR2918061B1 (fr) * 2007-06-28 2010-10-22 Sanofi Aventis Derives de 6-cycloamino-3-(pyridin-4-yl)imidazo°1,2-b!- pyridazine,leur preparation et leur application en therapeutique.
US20100216994A1 (en) * 2007-10-30 2010-08-26 Nihon Medi-Physics Co., Ltd. Use of novel compound having affinity for amyloid, and process for production of the same
US7868001B2 (en) * 2007-11-02 2011-01-11 Hutchison Medipharma Enterprises Limited Cytokine inhibitors
US8492379B2 (en) 2007-12-21 2013-07-23 The University Of Sydney Translocator protein ligands
EP2103614A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-23 Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG Substituted imidazopyrimidine, imidazopyrazine and imidazopyridazine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
AU2009249186B2 (en) * 2008-05-19 2014-05-22 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Imidazo [1, 2-a] pyridine compounds as GABA-A receptor modulators
EP2297133B1 (en) 2008-06-25 2017-09-13 Forum Pharmaceuticals Inc. 1, 2 disubstituted heterocyclic compounds
US20100267730A1 (en) * 2008-10-09 2010-10-21 Giuseppe Alvaro Novel compounds
DK2427454T3 (da) * 2009-05-07 2013-06-17 Envivo Pharmaceuticals Inc Heterocykliske phenoxymethylforbindelser
UA112028C2 (uk) * 2012-12-14 2016-07-11 Пфайзер Лімітед Похідні імідазопіридазину як модулятори гамка-рецептора
GB201321734D0 (en) * 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic Agents

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2492382A1 (fr) * 1980-10-22 1982-04-23 Synthelabo Derives d'imidazo (1,2-a) pyridine, leur preparation et leur application en therapeutique
DE3542661A1 (de) * 1985-12-03 1987-06-04 Bayer Ag Imidazopyridazinalkensaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte zu ihrer herstellung
DE8808030U1 (de) * 1987-07-04 1988-11-03 Krones Ag Hermann Kronseder Maschinenfabrik, 8402 Neutraubling Etikettiervorrichtung für Behälter
WO1989001333A1 (en) * 1987-08-07 1989-02-23 The Australian National University IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES
CA2285264A1 (en) * 1997-04-25 1998-11-05 Michiyo Gyoten Condensed pyridazine derivatives, their production and use
US6303597B1 (en) * 1998-01-14 2001-10-16 Merck Sharp & Dohme Limited Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
WO2000023450A1 (fr) * 1998-10-21 2000-04-27 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derives fusionnes de pyridazine, procede de preparation correspondant et utilisation de ces derives
PL355206A1 (en) * 1999-10-08 2004-04-05 Grunenthal Gmbh Bicyclic imidazo-3-yl-amine derivatives
CA2390919A1 (en) * 1999-11-11 2001-05-17 Takeda Chemical Industries, Ltd. Nose drop containing condensed pyridazine
JP2002371042A (ja) * 2001-06-12 2002-12-26 Takeda Chem Ind Ltd ジアミン化合物、その製造法および用途
BR0308243B1 (pt) * 2002-03-05 2014-08-26 Lilly Co Eli Derivados de purina como inibidores de quinase, seu uso para tratar diabetes e doença de alzheimer, para estimular deposição óssea e inibir gsk-3, bem como formulação farmacêutica compreendendo os referidos derivados
GB0210124D0 (en) * 2002-05-02 2002-06-12 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
CA2509561A1 (en) * 2002-12-18 2004-07-15 Mallinckrodt Inc. Synthesis of heteroaryl acetamides
ES2222813B1 (es) * 2003-07-24 2005-12-16 Ferrer Internacional, S.A. N-(3-(3-sustituidas-pirazolo(1,5-a)pirimidin-7-il)-fenil)-sulfonamidas y composiciones y metodos relacionados.
EP1814880B1 (en) * 2004-11-11 2009-01-28 Ferrer Internacional, S.A. Imidazo[1,2-a]pyridine compounds, compositions, uses and methods related thereto
WO2006083682A2 (en) * 2005-01-28 2006-08-10 H.Lundbeck A/S Polymorphic forms of a gabaa agonist
EP1803722A1 (en) * 2006-01-03 2007-07-04 Ferrer Internacional, S.A. Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acid hydrazides, processes for their preparation and pharmaceutical uses thereof
WO2008052733A1 (en) * 2006-10-30 2008-05-08 Novartis Ag Imidazopyridazines as pi3k lipid kinase inhibitors

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2598385C2 (ru) * 2010-12-22 2016-09-27 ХЕНГРУЙ (ЮЭсЭй), ЛТД. ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛИМИДАЗО[1,2-b]ПИРИДАЗИНА, 2-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА И 2-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРАЗИНА

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0709207A2 (pt) 2011-06-28
US20090176788A1 (en) 2009-07-09
ES2347182T3 (es) 2010-10-26
HK1127917A1 (en) 2009-10-09
DE602007007203D1 (de) 2010-07-29
RU2486188C2 (ru) 2013-06-27
AU2007231362A1 (en) 2007-10-04
SI2010536T1 (sl) 2010-10-29
ATE471325T1 (de) 2010-07-15
CA2647116A1 (en) 2007-10-04
EP2010536A1 (en) 2009-01-07
EP2010536B1 (en) 2010-06-16
US8153789B2 (en) 2012-04-10
WO2007110437A1 (en) 2007-10-04
NO20084375L (no) 2008-10-17
MX2008012274A (es) 2008-11-12
AU2007231362B2 (en) 2012-07-19
RU2486188C9 (ru) 2013-08-10
CY1111211T1 (el) 2015-06-11
CN101448831B (zh) 2013-05-01
PL2010536T3 (pl) 2010-11-30
KR20090008275A (ko) 2009-01-21
US20120040979A1 (en) 2012-02-16
WO2007110438A1 (en) 2007-10-04
PT2010536E (pt) 2010-09-03
TW200813062A (en) 2008-03-16
JP5091944B2 (ja) 2012-12-05
CA2647116C (en) 2013-12-31
JP2009531384A (ja) 2009-09-03
AR060212A1 (es) 2008-06-04
DK2010536T3 (da) 2010-10-04
EP1845098A1 (en) 2007-10-17
CN101448831A (zh) 2009-06-03
TWI403512B (zh) 2013-08-01
US8993562B2 (en) 2015-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008142841A (ru) СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЕДИНЕНИЙ ИМИДАЗО-[1, 2-b]-ПИРИДАЗИНА (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ И/ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ ГАМКА РЕЦЕПТОРОВ
RU2376292C2 (ru) Гамк-ергические модуляторы
JP2008509187A5 (ru)
RU2008144584A (ru) 4,5-дигидро-[1,2,4]триазоло[4,3-f]птеридины в качестве ингибиторов протеинкиназы plk1 для лечения пролиферативных заболеваний
JP2011507888A5 (ru)
RU2007108861A (ru) Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ
RU2009105826A (ru) 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ
RU2005131167A (ru) Ингибиторы цитокинов
WO2010042684A4 (en) Pyrrolotriazine kinase inhibitors
RU2008136859A (ru) НИЗКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ МОДУЛЯТОРЫ АКТИВНОСТИ Trp-p8
RU2007122485A (ru) Ингибиторы киназы
RU2006138606A (ru) Ингибиторы киназы
JP2019502686A5 (ru)
RU2008103218A (ru) БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ КАК ИНГИБИТОРЫ p38-КИНАЗЫ
RU2003120069A (ru) Замещенные 2-анилино-бензимидазолы, их применение в качестве ингибиторов na+/h+-обмена, а также содержащее их лекарственное средство
JP2018525430A5 (ru)
RU2019141734A (ru) Терапевтические соединения и композиции и способы их применения
RU2010107603A (ru) Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний
RU2008110498A (ru) Комбинация снотворного средства и замещенного соединения бис арила и гетероарила и ее терапевтическое применение
JP2007509052A5 (ru)
RU2006105634A (ru) Производные-аминоамидов, применимые в качестве противовоспалительных агентов
RU2008131798A (ru) ГИДРАЗИДЫ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИН-3-ИЛ-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ), ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРЕДУПРЕЖДЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ ГАМКА РЕЦЕПТОРА У ЧЕЛОВЕКА ИЛИ МЛЕКОПИТАЮЩЕГО ЖИВОТНОГО, С ИХ ПОМОЩЬЮ (ВАРИАНТЫ)
RU2009107734A (ru) СОЕДИНЕНИЯ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ ИЛИ ПРОФИЛАКТИКИ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С МОДУЛЯЦИЕЙ ГАМКА-РЕЦЕПТОРОВ
HRP20160832T1 (hr) Liječenje osteoporoze
RU2003132456A (ru) Производные арил(или гетероарил)азолилкарбинола для лечения респираторных заболеваний

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110214

TH4A Reissue of patent specification
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 18-2013 FOR TAG: (54)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20170329