RU2008141151A - Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила - Google Patents

Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила Download PDF

Info

Publication number
RU2008141151A
RU2008141151A RU2008141151/04A RU2008141151A RU2008141151A RU 2008141151 A RU2008141151 A RU 2008141151A RU 2008141151/04 A RU2008141151/04 A RU 2008141151/04A RU 2008141151 A RU2008141151 A RU 2008141151A RU 2008141151 A RU2008141151 A RU 2008141151A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
nitro
compound
group
Prior art date
Application number
RU2008141151/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2448087C2 (ru
Inventor
Джон П. ТОСКАНО (US)
Джон П. ТОСКАНО
Фредерик Артур БРУКФИЛД (GB)
Фредерик Артур Брукфилд
Эндрю Д. КОЭН (US)
Эндрю Д. КОЭН
Стефен Мартин КОРТНИ (GB)
Стефен Мартин КОРТНИ
Лиза Мари ФРОСТ (GB)
Лиза Мари ФРОСТ
Винсент Джейкоб КАЛИШ (US)
Винсент Джейкоб КАЛИШ
Original Assignee
Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин (Us)
Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин
Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. (Us)
Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38284031&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008141151(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин (Us), Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин, Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. (Us), Кардиоксил Фармасьютикалз, Инк. filed Critical Джонс Хопкинс Юниверсити Скул Оф Медсин (Us)
Publication of RU2008141151A publication Critical patent/RU2008141151A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2448087C2 publication Critical patent/RU2448087C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/48Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of sulfonamide groups further bound to another hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18Sulfonamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/10Antioedematous agents; Diuretics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/14Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/64Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/67Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and sulfur atoms, not being part of thio groups, bound to the same carbon skeleton containing sulfur atoms of sulfonamide groups, bound to the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36Oxygen or sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72Nitrogen atoms
    • C07D213/74Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18One oxygen or sulfur atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01Five-membered rings
    • C07D285/02Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/121,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/1251,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10Oxygen atoms
    • C07D309/12Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/18Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34Sulfur atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/52Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
    • C07D333/62Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Abstract

1. Соединение формулы (I), (II), (III) или (IV) ! ! где ! R1 представляет собой H; ! R2 представляет собой H, аралкил или гетероциклил; ! m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 2; ! x и b независимо представляют собой целое число от 0 до 4; ! y представляет собой целое число от 0 до 3; ! T представляет собой алкил, или замещенный алкил; ! Z представляет собой электроноакцепторную группу; ! R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что: ! (1) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H; ! (2) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от галогена; ! (3) когда R3, R4, R6 и R7 представляют собой H, R5 отличен от галогена, нитро, циано, алкила или алкокси; ! (4) когда один из R3 или R7 представляет собой галоген и R3 или R7, который не является галогеном, представляет собой H, и один из R4 или R6 представляет собой галоген, и R4 или R6, который не является галогеном, представляет собой H, R5 отличен от галогена; ! (5) когда R3, R7 и R5 представляют собой H, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от N-гидроксисульфонамидила, пергалогеналкила или нитро; ! (6) когда R4, R5 и R6 представляют собой H, и один из R3 и R7 представляет собой H, R3 или R7, который не является H, отличен от нитро или алкила; ! (7) когда R3 и R7 представляют собой H, R5 представляет собой нитро, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, к

Claims (20)

1. Соединение формулы (I), (II), (III) или (IV)
Figure 00000001
где
R1 представляет собой H;
R2 представляет собой H, аралкил или гетероциклил;
m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 2;
x и b независимо представляют собой целое число от 0 до 4;
y представляет собой целое число от 0 до 3;
T представляет собой алкил, или замещенный алкил;
Z представляет собой электроноакцепторную группу;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что:
(1) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H;
(2) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от галогена;
(3) когда R3, R4, R6 и R7 представляют собой H, R5 отличен от галогена, нитро, циано, алкила или алкокси;
(4) когда один из R3 или R7 представляет собой галоген и R3 или R7, который не является галогеном, представляет собой H, и один из R4 или R6 представляет собой галоген, и R4 или R6, который не является галогеном, представляет собой H, R5 отличен от галогена;
(5) когда R3, R7 и R5 представляют собой H, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от N-гидроксисульфонамидила, пергалогеналкила или нитро;
(6) когда R4, R5 и R6 представляют собой H, и один из R3 и R7 представляет собой H, R3 или R7, который не является H, отличен от нитро или алкила;
(7) когда R3 и R7 представляют собой H, R5 представляет собой нитро, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от галогена;
(8) когда R4 и R6 представляют собой нитро, и R3 и R7 представляют собой H, R5 отличен от диалкиламино;
(9) когда R4 и R6 представляют собой H, и R3 и R7 представляют собой алкил, R5 отличен от алкила; и
(10) когда R3 и R7 представляют собой H, и R4 и R6 представляют собой нитро, R5 отличен от диалкиламино;
каждый R8 и R9 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, NH2, OH, C(O)OH, C(O)Oалкила, NHC(O)алкилC(O)OH, C(O)NH2, NHC(O)алкилC(O)алкила, NHC(O)алкенилC(O)OH, NHC(O)NH2, OалкилC(O)Oалкила, NHC(O)алкила, C(=N-OH)NH2, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила;
A представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q1, Q2, Q3 и Q4, которые вместе с V и W формируют цикл A;
B представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q5, Q6, Q7 и Q8, которые вместе с V и W формируют цикл B;
V и W независимо представляют собой C, CH, N или NR10;
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что либо (1) когда циклы A и B формируют нафталин, x представляет собой целое число от 1 до 3, или y представляет собой целое число от 2 до 4, или R8 отличен от Cl, либо (2) по меньшей мере, один из Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 представляет собой N, NR10, O или S;
C представляет собой гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14, которые независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что по меньшей мере, один из Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14 представляет собой N, NR10, O или S;
R10 представляет собой H, алкил, ацил или сульфонил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R2 представляет собой H.
3. Соединение по п. 1, где каждый R8 и R9 независимо выбраны из группы, состоящей из Cl, F, I, Br, SO2CH3, SO2NHOH, CF3, CH3, NO2, фенила, CN, OCH3, OCF3, t-Bu, O-iPr, 4-нитрофенилокси (OPh4-NO2), пропан-2-тиила (SCH(CH3)2), пропан-2-сульфинила (S(O)CH(CH3)2), морфолинo, N-метилпиперазино, диметиламино, пиперидино, циклогексилокси, циклопентилсульфанила, фенилсульфанила и фенилсульфинила.
4. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (I).
5. Соединение по п. 4, где соединение имеет формулу (I) и, по меньшей мере, один из R3 и R7 отличен от H.
6. Соединение по п. 4, где соединение имеет формулу (I) и, по меньшей мере, один из R3 и R7 представляет собой электроноакцепторную группу.
7. Соединение по п. 4, где соединение имеет формулу (I) и R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что (1) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H; (2) по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от F; (3) когда R3, R4, R6 и R7 представляют собой H, R5 отличен от F, Cl, Br, I, NO2, CN, CH3, или OCH3; (4) когда один из R3 или R7 представляет собой Cl, и R3 или R7, который не является Cl, представляет собой H, и один из R4 или R6 представляет собой Cl, и R4 или R6, который не является Cl, представляет собой H, R5 отличен от Cl; (5) когда R3, R7 и R5 представляют собой H, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от SO2NHOH, CF3 или NO2; (6) когда R4, R5 и R6 представляют собой H, и один из R3 и R7 представляет собой H, R3 или R7, который не является H, отличен от NO2, или CH3; (7) когда R3 и R7 представляют собой H, R5 представляет собой NO2, и один из R4 и R6 представляет собой H, R4 или R6, который не является H, отличен от Cl; (8) когда R4 и R6 представляют собой нитро, и R3 и R7 представляют собой H, R5 отличен от C1-C5 диалкиламино; (9) когда R4 и R6 представляют собой H, и R3 и R7 представляют собой алкил, R5 отличен от CH3; и (10) когда R3 и R7 представляют собой H, и R4 и R6 представляют собой нитро, R5 отличен от C1-C5 диалкиламино.
8. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (II).
9. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (III).
10. Соединение по п. 1, где соединение имеет формулу (IV).
11. Способ модулирования in vivo уровня нитроксила у индивида, нуждающегося в этом, включающий введение индивиду N-гидроксисульфонамида, который высвобождает нитроксил в физиологических условиях, или его фармацевтически приемлемой соли.
12. Способ лечения, предотвращения или задержки появления, или развития заболевания или состояния, чувствительного к нитроксильной терапии, содержащий введение индивиду, нуждающемуся в этом, N-гидроксисульфонамида, который высвобождает нитроксил в физиологических условиях, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ по п. 12, где способ содержит введение индивиду соединения формулы
Figure 00000001
где
R1 представляет собой H;
R2 представляет собой H;
m и n независимо представляют собой целое число от 0 до 2;
x и b независимо представляют собой целое число от 0 до 4;
y представляет собой целое число от 0 до 3;
T представляет собой алкил или замещенный алкил;
Z представляет собой электроноакцепторную группу;
R3, R4, R5, R6 и R7 независимо выбраны из группы, состоящей из H, галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила, при условии, что по меньшей мере, один из R3, R4, R5, R6 и R7 отличен от H;
каждый R8 и R9 независимо представляет собой заместитель;
A представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q1, Q2, Q3 и Q4, которые вместе с V и W формируют цикл A;
B представляет собой циклоалкил, гетероциклоалкил, ароматический, или гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q5, Q6, Q7 и Q8, которые вместе с V и W формируют цикл B;
V и W независимо представляют собой C, CH, N или NR10;
Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что либо (1) когда циклы A и B формируют нафталин, x представляет собой целое число от 1 до 3, или y представляет собой целое число от 2 до 4, или R8 отличен от Cl, либо (2) по меньшей мере, один из Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, Q7 и Q8 представляет собой N, NR10, O или S;
C представляет собой гетероароматический цикл, содержащий кольцевые группы Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14, которые независимо выбраны из группы, состоящей из C, CH2, CH, N, NR10, O и S, при условии, что, по меньшей мере, один из Q9, Q10, Q11, Q12, Q13 и Q14 представляет собой N, NR10, O или S;
R10 представляет собой H, алкил, ацил или сульфонил,
или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Способ по п. 13, где каждый R8 и R9 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, алкилсульфонила, N-гидроксилсульфонамидила, пергалогеналкила, нитро, арила, циано, алкокси, пергалогеналкокси, алкила, замещенного арилокси, алкилсульфанила, алкилсульфинила, гетероциклоалкила, замещенного гетероциклоалкила, диалкиламино, NH2, OH, C(O)OH, C(O)Oалкила, NHC(O)алкилC(O)OH, C(O)NH2, NHC(O)алкилC(O)алкила, NHC(O)алкенилC(O)OH, NHC(O)NH2, OалкилC(O)Oалкила, NHC(O)алкила, C(=N-OH)NH2, циклоалкокси, циклоалкилсульфанила, арилсульфанила и арилсульфинила.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1, и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Способ по п. 13, где заболевание или состояние представляет собой сердечно-сосудистое заболевание или состояние.
17. Способ по п. 16, где заболевание или состояние представляет собой острую сердечную недостаточность.
18. Способ по п. 13, где заболевание или состояние подразумевает ишемию/реперфузионную травму.
19. Набор, содержащий соединение по п. 1 и инструкции для применения в лечении заболевания или состояния, чувствительного к нитроксильной терапии.
20. Способ лечения сердечной недостаточности, содержащей введение индивиду, нуждающемуся в этом, соединения, выбранного из группы, состоящей из: 2-фтор-N-гидроксибензолсульфонамида; 2-хлор-N-гидроксибензолсульфонамида; 2-бром-N-гидроксибензолсульфонамида; 2-(трифторметил)-N-гидроксибензолсульфонамида; 5-хлоратиофенaтиофен-2-сульфогидроксамовой кислоты; 2,5-дихлортиофен-3-сульфогидроксамовой кислоты; 4-фтор-N-гидроксибензолсульфонамида; 4-(трифторметил)-N-гидроксибензолсульфонамида; 4-циано-N-гидроксибензолсульфонамида и 4-нитро-N-гидроксибензолсульфонамида, или его фармацевтически приемлемой соли.
RU2008141151/04A 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила RU2448087C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78355606P 2006-03-17 2006-03-17
US60/783,556 2006-03-17

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152369A Division RU2616292C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008141151A true RU2008141151A (ru) 2010-04-27
RU2448087C2 RU2448087C2 (ru) 2012-04-20

Family

ID=38284031

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152369A RU2616292C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила
RU2008141151/04A RU2448087C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2011152369A RU2616292C2 (ru) 2006-03-17 2007-03-16 Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила

Country Status (25)

Country Link
US (11) US8030356B2 (ru)
EP (8) EP2586434B3 (ru)
JP (4) JP5548869B2 (ru)
KR (7) KR101878816B1 (ru)
CN (4) CN101472576B (ru)
AU (4) AU2007227457B2 (ru)
BR (1) BRPI0708804B8 (ru)
CA (1) CA2645988C (ru)
CY (3) CY1115314T1 (ru)
DK (2) DK2586435T3 (ru)
ES (4) ES2811258T3 (ru)
HK (2) HK1174531A1 (ru)
HU (2) HUE029309T2 (ru)
IL (3) IL193839A (ru)
LT (1) LT2586435T (ru)
MX (3) MX2008011643A (ru)
NO (2) NO342523B1 (ru)
NZ (4) NZ595770A (ru)
PL (3) PL2586434T3 (ru)
PT (3) PT2586434T (ru)
RU (2) RU2616292C2 (ru)
SG (2) SG170737A1 (ru)
SI (3) SI2586434T1 (ru)
TR (1) TR200807066T1 (ru)
WO (1) WO2007109175A1 (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1909779A1 (en) * 2005-06-23 2008-04-16 Johns Hopkins University Thiol-sensitive positive inotropes
SG170737A1 (en) 2006-03-17 2011-05-30 Univ Johns Hopkins N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
SG10201602375PA (en) * 2007-09-26 2016-05-30 Univ Johns Hopkins N-Hydroxylsulfonamide Derivatives As New Physiologically Useful Nitroxyl Donors
MX344316B (es) 2008-05-07 2016-12-13 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Nuevos compuestos nitrosos como donadores de nitroxilo y metodos de uso de los mismos.
WO2010105081A1 (en) * 2009-03-13 2010-09-16 Medtronic, Inc. Method of treating heart failure
WO2011063339A1 (en) 2009-11-23 2011-05-26 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Nitroxyl donors for the treatment of pulmonary hypertension
WO2011071951A2 (en) * 2009-12-07 2011-06-16 Johns Hopkins University N-acyloxysulfonamide and n-hydroxy-n-acylsulfonamide derivatives
CN105130855B (zh) * 2009-12-07 2018-05-25 约翰斯霍普金斯大学 二酰基化的羟基胺衍生物及其用途
AU2013201929B2 (en) * 2011-10-17 2015-07-23 The Johns Hopkins University N-substituted hydroxylamine derivatives with carbon-based leaving groups
WO2014070919A1 (en) 2012-11-01 2014-05-08 The Johns Hopkins University Controlled hno release through intramolecular cyclization-elimination
DK3284463T3 (da) * 2013-01-18 2019-10-28 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Nitroxyldonorer med forbedret terapeutisk indeks
EP2764868A1 (en) 2013-02-08 2014-08-13 Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg Combination of nitroprusside and a sulfide salt as an HNO-releasing therapeutic for the treatment or prevention of cardiovascular diseases
EP3126329B1 (en) 2014-01-17 2019-05-29 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc. N-hydroxymethanesulfonamide nitroxyl donors
WO2015183838A1 (en) 2014-05-27 2015-12-03 The Johns Hopkins University N-hydroxylamino-barbituric acid derivatives as nitroxyl donors
US9464061B2 (en) 2014-05-27 2016-10-11 The Johns Hopkins University N-hydroxylamino-barbituric acid derivatives
EP3148972B1 (en) 2014-05-27 2019-08-21 Cardioxyl Pharmaceuticals, Inc. Pyrazolone derivatives as nitroxyl donors
CN107922371B (zh) * 2015-06-26 2022-04-19 约翰斯霍普金斯大学 作为有效的hno供体的具有碳基离去基团的n-取代的异羟肟酸及其用途
KR20180063326A (ko) 2015-10-19 2018-06-11 카르디옥실 파마슈티칼스 인코포레이티드 니트록실 공여자로서의 피라졸론 유도체
KR20180070672A (ko) * 2015-10-19 2018-06-26 카르디옥실 파마슈티칼스 인코포레이티드 니트록실 공여자로서의 n-히드록실술폰아미드 유도체
EP3444245B1 (en) 2016-03-31 2022-02-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound
JP7194436B2 (ja) 2016-07-28 2022-12-22 ザ ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ O-置換ヒドロキサム酸
KR20190103281A (ko) 2017-01-03 2019-09-04 카르디옥실 파마슈티칼스 인코포레이티드 니트록실 공여 화합물의 투여 방법
CN114230495B (zh) * 2021-11-24 2023-01-06 海南大学 一种氢化亚硝酰供体及其制备方法
CN114195731A (zh) * 2021-11-24 2022-03-18 海南大学 一种氢化亚硝酰供体化合物及其制备方法

Family Cites Families (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1017976A (en) 1911-08-25 1912-02-20 Rudolph Koch Automatic mail-bag catcher and deliverer.
US3751255A (en) * 1972-03-24 1973-08-07 Eastman Kodak Co Photosensitive and thermosensitive element, composition and process
JPS567710A (en) 1979-06-28 1981-01-27 Sansho Seiyaku Kk Whitening cosmetic
US4539321A (en) 1981-10-26 1985-09-03 William H. Rorer, Inc. 5-Diaza-aryl-3-substituted pyridone compounds
DE3583799D1 (de) 1985-01-11 1991-09-19 Abbott Lab Ltd Feste zubereitung mit langsamer freisetzung.
US4663351A (en) 1985-08-23 1987-05-05 Berlex Laboratories, Inc. Dobutamine tri-isobutyric acid ester and the use thereof as a cardiotonic agent
US4798824A (en) 1985-10-03 1989-01-17 Wisconsin Alumni Research Foundation Perfusate for the preservation of organs
JPH01221371A (ja) * 1988-02-29 1989-09-04 Hokko Chem Ind Co Ltd 環状オキシアミン誘導体の製造方法
JPH01221372A (ja) 1988-03-01 1989-09-04 Hokko Chem Ind Co Ltd 環状アシルヒドロキシルアミン誘導体
JPH0221372A (ja) 1988-07-08 1990-01-24 Sharp Corp はんだ付検査装置
JPH0446169A (ja) * 1990-06-14 1992-02-17 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 新規なベンゾフラン誘導体及びそれを含有する除草剤
JP2773959B2 (ja) 1990-07-10 1998-07-09 信越化学工業株式会社 大腸内放出性固形製剤
JPH04321671A (ja) * 1991-04-17 1992-11-11 Mitsubishi Petrochem Co Ltd カルバモイルトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤
ES2089736T3 (es) 1992-10-28 1996-10-01 Shionogi & Co Derivados de bencilideno.
JP2728357B2 (ja) * 1992-10-28 1998-03-18 塩野義製薬株式会社 ベンジリデン誘導体
JPH09165365A (ja) * 1995-09-27 1997-06-24 Ono Pharmaceut Co Ltd スルホンアミド誘導体
JPH10142729A (ja) * 1996-11-05 1998-05-29 Fuji Photo Film Co Ltd 熱現像画像記録材料
TR200001121T2 (tr) 1997-10-24 2000-09-21 Shionogi & Co., Ltd. Antiromatizmal madde.
AU9645798A (en) * 1997-10-24 1999-05-17 Shionogi & Co., Ltd. Antiulcerative
HU228196B1 (en) * 1997-11-12 2013-01-28 Bayer Pharma AG 2-phenyl substituted imidazotriazinones, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof
UA73092C2 (ru) 1998-07-17 2005-06-15 Брістол-Майерс Сквібб Компані Таблетки с энтеросолюбильным покрытием и способ их получения
AU4800999A (en) 1998-07-28 2000-02-21 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Preparation capable of releasing drug at target site in intestine
LT4727B (lt) 1998-12-29 2000-11-27 Jonas Šarlauskas 5-pakeisti sulfamoilbenzimidazol-2-ilkarbamino rūgščių metilo esteriai, turintys antihelmintinį aktyvumą
ES2251851T3 (es) * 1999-01-13 2006-05-01 Warner-Lambert Company Llc Acidos sulfohidroxamicos y sulfohidroxamatos y su uso com inhibidores mek.
GB9918684D0 (en) * 1999-08-09 1999-10-13 Novartis Ag Organic compounds
JP4792186B2 (ja) 1999-09-01 2011-10-12 サノフィ−アベンティス・ドイチュラント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング スルホニルカルボキサミド誘導体、その調製方法および医薬としてのその使用
DOP2000000109A (es) * 1999-12-23 2002-08-30 Gerald Kleymann Derivados de tiazolilamida
JP2002072459A (ja) 2000-08-28 2002-03-12 Toyo Gosei Kogyo Kk 光酸発生剤及びそれを含有する感光性樹脂組成物
GB0114223D0 (en) 2001-06-12 2001-08-01 Ici Plc Catalytic oxidation process
US20040038947A1 (en) 2002-06-14 2004-02-26 The Gov. Of The U.S. Of America As Represented By The Sec. Of The Dept. Of Health & Human Services Method of treating ischemia/reperfusion injury with nitroxyl donors
US6936639B2 (en) 2002-08-21 2005-08-30 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Nitroxyl progenitors in the treatment of heart failure
US20040121399A1 (en) 2002-12-20 2004-06-24 International Business Machines Corporation Substrate bound linker molecules for the construction of biomolecule microarrays
CA2535117A1 (en) * 2003-08-12 2005-03-03 3M Innovative Properties Company Oxime substituted imidazo-containing compounds
US8598192B2 (en) 2003-11-14 2013-12-03 3M Innovative Properties Company Hydroxylamine substituted imidazoquinolines
JP2007514759A (ja) * 2003-12-19 2007-06-07 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤
AU2005209843B2 (en) 2004-01-30 2012-02-16 The Johns Hopkins University Nitroxyl progenitor compounds and methods of use
WO2006086188A2 (en) 2005-01-31 2006-08-17 The Johns Hopkins University Use of consensus sequence as vaccine antigen to enhance recognition of virulent viral variants
EP1909779A1 (en) * 2005-06-23 2008-04-16 Johns Hopkins University Thiol-sensitive positive inotropes
SG170737A1 (en) 2006-03-17 2011-05-30 Univ Johns Hopkins N-hydroxylsulfonamide derivatives as new physiologically useful nitroxyl donors
SG10201602375PA (en) 2007-09-26 2016-05-30 Univ Johns Hopkins N-Hydroxylsulfonamide Derivatives As New Physiologically Useful Nitroxyl Donors
DK3284463T3 (da) 2013-01-18 2019-10-28 Cardioxyl Pharmaceuticals Inc Nitroxyldonorer med forbedret terapeutisk indeks

Also Published As

Publication number Publication date
JP5548869B2 (ja) 2014-07-16
CN103435524B (zh) 2016-02-10
CN101472576B (zh) 2013-04-17
JP6060139B2 (ja) 2017-01-11
ES2600518T3 (es) 2017-02-09
CN104672115A (zh) 2015-06-03
JP2013144686A (ja) 2013-07-25
US20110306614A1 (en) 2011-12-15
DK2586435T3 (en) 2017-01-09
NZ609381A (en) 2014-10-31
MX368352B (es) 2019-09-30
AU2016201037B2 (en) 2017-09-14
EP2586435B1 (en) 2016-09-14
ES2576292T3 (es) 2016-07-06
HK1174531A1 (en) 2013-06-14
MX342895B (es) 2016-10-18
SI2586434T1 (sl) 2016-09-30
US10829445B2 (en) 2020-11-10
ES2576292T7 (es) 2022-08-24
EP2489350B1 (en) 2013-12-04
RU2011152369A (ru) 2013-06-27
KR101473718B1 (ko) 2014-12-17
KR20090058476A (ko) 2009-06-09
ES2448807T3 (es) 2014-03-17
BRPI0708804B1 (pt) 2019-12-17
CA2645988C (en) 2017-01-10
NO20084355L (no) 2008-12-11
EP3124471A1 (en) 2017-02-01
NO342523B1 (no) 2018-06-04
US11306056B2 (en) 2022-04-19
SG170737A1 (en) 2011-05-30
US20170305847A1 (en) 2017-10-26
EP1998761A1 (en) 2008-12-10
EP2586433A1 (en) 2013-05-01
IL217739A (en) 2016-09-29
EP3124471B1 (en) 2020-06-03
US10179765B2 (en) 2019-01-15
NZ570971A (en) 2011-11-25
JP2017057190A (ja) 2017-03-23
EP2586434A1 (en) 2013-05-01
EP2586434B3 (en) 2022-04-06
NZ700984A (en) 2016-05-27
PT2586434T (pt) 2016-08-05
SI2489350T1 (sl) 2014-05-30
US20140336396A1 (en) 2014-11-13
KR20190096457A (ko) 2019-08-19
US8030356B2 (en) 2011-10-04
US9487498B2 (en) 2016-11-08
KR20180082639A (ko) 2018-07-18
US20200087253A1 (en) 2020-03-19
KR101878816B1 (ko) 2018-07-16
EP2489350A1 (en) 2012-08-22
NO20180624A1 (no) 2008-12-11
IL193839A (en) 2015-04-30
CY1118237T1 (el) 2017-06-28
HK1179509A1 (zh) 2013-10-04
DK2489350T3 (en) 2014-03-03
USRE45314E1 (en) 2014-12-30
KR101595781B1 (ko) 2016-02-19
KR20140041941A (ko) 2014-04-04
JP5764590B2 (ja) 2015-08-19
AU2007227457A1 (en) 2007-09-27
AU2016201037A1 (en) 2016-03-10
NZ595770A (en) 2013-04-26
US10487049B2 (en) 2019-11-26
AU2017221796B2 (en) 2019-10-03
US9725410B2 (en) 2017-08-08
BRPI0708804B8 (pt) 2021-05-25
PL2586435T3 (pl) 2017-06-30
EP2596785A1 (en) 2013-05-29
RU2448087C2 (ru) 2012-04-20
AU2013201667A1 (en) 2013-04-11
US20190144380A1 (en) 2019-05-16
PL2489350T3 (pl) 2014-08-29
LT2586435T (lt) 2016-12-12
KR20140147155A (ko) 2014-12-29
CN101472576A (zh) 2009-07-01
RU2616292C2 (ru) 2017-04-14
EP3693363A1 (en) 2020-08-12
US20070299107A1 (en) 2007-12-27
CN104672115B (zh) 2018-11-23
NO343986B1 (no) 2019-08-05
BRPI0708804A2 (pt) 2011-06-14
US20160002156A1 (en) 2016-01-07
JP2015096525A (ja) 2015-05-21
HUE029309T2 (en) 2017-02-28
KR102011703B1 (ko) 2019-08-19
ES2811258T3 (es) 2021-03-11
US9969684B2 (en) 2018-05-15
EP2586434B1 (en) 2016-04-27
SI2586435T1 (sl) 2016-12-30
AU2017221796A1 (en) 2017-09-21
MX2008011643A (es) 2009-02-10
CN109438298B (zh) 2021-10-08
JP2009530303A (ja) 2009-08-27
AU2007227457B2 (en) 2013-03-28
TR200807066T1 (tr) 2009-11-23
IL217739A0 (en) 2012-03-29
KR20150091427A (ko) 2015-08-10
CN103435524A (zh) 2013-12-11
CY1117844T1 (el) 2017-05-17
HUE030920T2 (en) 2017-06-28
EP2586435A1 (en) 2013-05-01
PL2586434T3 (pl) 2016-10-31
IL238271A (en) 2017-05-29
PT2586435T (pt) 2016-12-27
CA2645988A1 (en) 2007-09-27
CN109438298A (zh) 2019-03-08
PT2489350E (pt) 2014-03-10
US20210053915A1 (en) 2021-02-25
CY1115314T1 (el) 2017-01-04
KR20160128447A (ko) 2016-11-07
US20170022154A1 (en) 2017-01-26
WO2007109175A1 (en) 2007-09-27
US9221780B2 (en) 2015-12-29
KR102144926B1 (ko) 2020-08-14
US20180244610A1 (en) 2018-08-30
SG10201503828QA (en) 2016-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008141151A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида в качестве новых физиологически полезных доноров нитроксила
RU2013111317A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
ES2395141T3 (es) Compuestos de bis [tio-hidrazida-amida] en combinación con taxol para el tratamiento del cáncer
JP2015096525A5 (ru)
RU2003108857A (ru) Гидроксаматные производные, применимые в качестве ингибиторов дезацетилазы
FR2809396B1 (fr) Nouvelles molecules possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
DK586588D0 (da) Terapeutiske heterocycliske forbindelser
PE20030703A1 (es) Inhibidores de la 17b-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3
ATE270103T1 (de) Aminophenoxyessigsäure derivate als neuroschützende mittel
SE9702799D0 (sv) New compounds
PE20020589A1 (es) 5-espiropirimidin-2,4,6-triona como inhibidores de metaloproteinasas
AR038881A1 (es) Compuestos que modulan la actividad de ppar, composicion farmaceutica que los contiene y un procedimiento para la preparcion de aquellos
AR039226A2 (es) Compuestos utiles como intermediarios de preparacion y procedimientos
CO5271675A1 (es) Derivados de decahidro-isoquinolinas, proceso para su preparacion, composicion y compuestos farmaceuticos que los contienen
AR045255A1 (es) Derivados de 1,2 benzodiazol
DE60014393D1 (de) Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
RU2001108494A (ru) Диазепановые производные или их соли
MXPA04004593A (es) Triazoles fenilo-sustituidos y su uso como inhibidores selectivos de cinasa de tipo activina-5.
FR2800735B1 (fr) Nouvelles aralkyle-1,2-diamines possedant une activite calcimimetique et leur mode de preparation
CN102391164B (zh) 一种二芳基硫醚化合物、制备方法及其抗肿瘤应用
PE20030705A1 (es) Inhibidores de la 17beta-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 3 para el tratamiento de enfermedades androgeno-dependientes
MX9405111A (es) Nuevos derivados de (1-fenil-1-heterociclil)metanol y(1-fenil-1-heterociclil-metilamina).
AR019438A1 (es) Compuesto derivado de piperazina, usos del mismo y metodos para su fabricacion
RU95104890A (ru) Новые стероиды, содержащие в положении 20 аминозамещенную цепь, метод и промежуточные продукты подготовки данного метода, их применение в качестве медикаментов и включающие их фармацевтические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120317

NF4A Reinstatement of patent

Effective date: 20131020

PD4A Correction of name of patent owner