JPH09165365A - スルホンアミド誘導体 - Google Patents

スルホンアミド誘導体

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JPH09165365A
JPH09165365A JP7272058A JP27205895A JPH09165365A JP H09165365 A JPH09165365 A JP H09165365A JP 7272058 A JP7272058 A JP 7272058A JP 27205895 A JP27205895 A JP 27205895A JP H09165365 A JPH09165365 A JP H09165365A
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tlc
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chloroform
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JP7272058A
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English (en)
Inventor
Takahiko Nakae
貴彦 中江
Hitoshi Kato
仁 加藤
Taketo Fujita
健人 藤田
Kazuhito Kawabata
和一十 川▲ばた▼
Hiroyuki Ono
博之 大野
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Ono Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Ono Pharmaceutical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ）で示される化合物及びその塩
（式中、Ｒ1 はアルキル、アルコキシ等；Ｄ環は炭素
環、複素環；Ｒ2 及びＲ3 はＨ、アルキル等；Ｒ4 はア
ルキル、アルコキシ等；Ｒ5 及びＲ6 はＨ、アルキル、
−Ｍ−Ｒ16、１、２個のＯＲ27で置換されているアルキ
ル基、−Ｊ−ＣＯＯＲ29、あるいはＲ5 とＲ6がそれら
が結合するＮと共に複素環；Ｒ15はＯＨ、アルキル、−
ＣＯＯＲ36、−ＮＲ43Ｒ44、−ＣＯＮＲ45Ｒ46、複素環
等を表わす。）。 【化１】 【効果】 一般式（Ｉ）の化合物はエラスターゼ阻害作
用を有し、特に経口投与によりその効果が得られる。よ
って、一般式（Ｉ）の化合物及びその塩は肺気腫、慢性
関節リウマチ、アテローム性動脈硬化、成人呼吸窮迫症
（ＡＲＤＳ）、心筋梗塞、潰瘍性大腸炎、歯根膜病等の
治療及び／又は予防に有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は医薬として有用な誘導体
に関する。さらに詳しく言えば、本発明は（１）一般式
（Ｉ）：
【化１３】 で示されるスルホンアミド誘導体、それらの非毒性塩ま
たは酸付加塩、（２）それらの製造方法、および（３）
それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
【０００２】
【発明の背景】好中球から放出されるライソゾーム水解
酵素群は、微生物あるいは炎症等による組織に損傷に対
する生体防御反応に重要な働きをしている。ライソゾー
ム酵素群の中で、アズール顆粒に局在する中性セリンプ
ロテインナーゼに属するエラスターゼおよびカテプシン
Ｇは主に結合組織分解の役割をしている。特に、エラス
ターゼは肺組織等の弾性維持のために直接機能している
エラスチンの架橋構造や蛋白の疎水部位を切断して弾性
結合組織を分解する［J. Cell. Biol., 40, 366(196
9)］。さらにエラスターゼはエラスチンのみならず、コ
ラーゲン繊維の架橋領域にも選択的に分解する［J. Bio
chem., 84, 559(1978)］他、プロテオグリカン等の組織
構造蛋白にも作用する［J. Clin. Invest., 57, 615(19
76)］など結合組織代謝において中心的な役割を演じて
いる。
【０００３】生体において、エラスターゼはセリン酵素
に共通の阻害因子、α１−プロテインナーゼインヒビタ
ー（α１−ＰＩ）によって不活性化されるが、酵素−阻
害因子系のバランスに乱れが生じたとき、組織破壊性の
症状が出現する［Schweiz. Hed. Wshr., 114, 895(198
4)］。
【０００４】正常組織におけるエラスチンの代謝回転は
非常に遅い［Endocrinology, 120,92(1978)］が、肺気
腫［Am. Rev. Respir. Dis., 110, 254(1974)］をはじ
め、アテローム性動脈硬化［Lab. Invest., 22, 228(19
70)］あるいはリウマチ性関節炎［in Neutral Protease
s of Human Polymorphonuclear Leukocytes, Urbanand
Schwarzenberg, Baltimore-Hunich (1978), 390］等の
種々の病的条件化ではエラスチン分解の異常亢進が見ら
れ、エラスターゼと疾患との関連が注目されている［感
染・炎症・免疫，13,13(1983)］。
【０００５】
【従来の技術】以上のような背景のもとに、最近エラス
ターゼ阻害活性を有する化合物の研究開発が盛んに行わ
れている。例えば、（１）特開平３−２０２５３号明細
書に記載の一般式（Ａ）：
【化１４】 （式中、ＹAはスルホニル基またはカルボニル基を表わ
し、
【０００６】(i)Ｒ1AおよびＲ2Aは、同じかまたは異な
っていてもよく、水素原子、Ｃ１〜１６のアルキル基ま
たは式
【化１５】 （式中、ＸAは単結合、スルホニル基、Ｃ１〜４のアル
キレン基または−ＣＯＯＨ基またはベンジルオキシカル
ボニル基で置換されていてもよいＣ１〜４のアルキレン
基を表わし、
【０００７】
【化１６】 は炭素環または複素環を表わし、ｎは１から５の整数を
表わし、Ｒ4Aは同じかまたは異なっていてもよく、水素
原子、Ｃ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜１４のアルコキシ
基、Ｃ１〜６のアルキルチオ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基、トリハロメチル基、式−ＮＲ41AＲ42Aで
示される基、式−Ｚ41A−ＣＯＯＲ43Aで示される基、式
−ＣＯＮＲ41AＲ42Aで示される基、式
【化１７】 （式中、
【化１８】 はアミノ酸残基を表わし、
【０００８】Ｒ49Aは水酸基、Ｃ１〜４のアルコキシ
基、アミノ基、１個ないしは２個のＣ１〜４のアルキル
基で置換されたアミノ基、カルバモイルメトキシ基等を
表わす。）等で示される基）を表わすか、 (ii)Ｒ1AおよびＲ2Aはそれらが結合している窒素原子と
一緒になって、−ＣＯＯＨで置換されている少なくとも
１個の窒素原子を含む複素環かまたは無置換の少なくと
も１個の窒素原子を含む複素環を表わし、Ｒ3Aは、水素
原子、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６のアルキル基等を表わ
し、ｍは１から４の整数を表わす。）で示される化合
物、またはそれらの非毒性塩または酸付加塩、および
【０００９】（２）特開平４−２２６９３９号明細書に
記載の一般式（Ｂ）：
【化１９】 （式中、Ｒ1BとＲ2Bは同じかまたは異なり、水素、Ｃ１
〜６のアルキル、Ｃ３〜６のシクロアルキル、または一
緒にメチレン基、エチレン基、ポリメチレン基−（ＣＨ
2）n−（ｎは１〜６の整数）を表わし、Ｒ3Bは、水素、
ハロゲン、Ｃ１〜１２のハロアルキル、Ｃ１〜１２のア
ルキル、Ｃ１〜１２のアルコキシ、Ｃ２〜１２のアルケ
ニル、Ｃ３〜１２のシクロアルキル、一環または二環式
アリール、−ＺBＲ5B（ＺBはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、または
ＳＯ2であり、Ｒ5Bは水素、Ｃ１〜１８のアルキル、Ｃ
３〜１２のシクロアルキルまたはフェニル基であ
る。）、−ＮＲ6BＲ7B（Ｒ6BとＲ7Bは同じものまたは異
なるものであって、水素、Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ３
〜６のシクロアルキル、フェニル、Ｃ１〜１２のアルコ
キシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3B、またはＲ6BとＲ7Bは一緒に−Ｃ
（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ4Ｃ
（Ｏ）−または−（ＣＨ2）x−（ｘは２、３、４、５ま
たは６である）である。）、窒素原子を通じてフェニル
環に連結されているモルホリノ、イミダゾリルまたはピ
ペラジノ等からなる群から選ばれる１〜５個の置換基を
表わし、Ｒ4Bは水素、ハロゲン、ニトロ、−Ｃ（Ｏ）Ｃ
Ｈ3、Ｓ（Ｏ）pＲ9B（ｐは０、１、または２であり、Ｒ
9Bはヒドロキシ、−ＯＮａ、または置換されていてもよ
いＣ１〜１２のアルキル、または置換されていてもよい
シクロアルキルである。）から選ばれる１〜５個の置換
基である。）で示される化合物、無毒性の製薬上受け入
れられる塩が挙げられる。
【００１０】従来のエラスターゼ阻害作用を有するとさ
れる化合物中、経口投与でその活性が認められると報告
された化合物は少なく、経口投与ではその効果が期待で
きないものがほとんどである。経口投与で薬物の効果を
発揮するためには、消化管からの吸収性が良好なことお
よび作用部位に至るまでその活性を維持できることが必
須条件である。よって、消化管での安定性、吸収性およ
び吸収部位での溶解性が優れた化合物は、経口投与でそ
の効果が十分得られると考えられる。
【００１１】
【発明の目的】本発明者らは、エラスターゼに対して優
れた抑制作用を有し、かつ安全性が高い新規な化合物を
見出すべく研究を行ない、一般式（Ｉ）で示されるスル
ホンアミド誘導体が目的を達成することを見出し、本発
明を完成した。さらに本発明化合物中、安定性、吸収
性、溶解性が良く、経口投与によってエラスターゼに対
して抑制作用を示す新規な化合物をも見出した。
【００１２】
【従来技術との比較】本発明化合物のスルホンアミド誘
導体は、これまでまったく知られていない新規な化合物
である。詳しく説明すると、従来技術（１）で記載し
た、一般式（Ａ）で示される化合物は、ピバロイルオキ
シ基を必須とする化合物群である。それに対し、本発明
化合物は、種々の置換基（Ｒ1基）を有するＤ環を有す
る化合物である。よって、本発明化合物は一般式（Ａ）
で示される化合物とは、構造上全く違う化合物であると
言える。また、従来技術（２）で記載した、一般式
（Ｂ）で示される化合物は、Ｒ4B基がＳ（Ｏ）pＲ9Bで
ある化合物を表わす場合がある。しかし、Ｒ9Bが表わす
基は、ヒドロキシ、−ＯＮａ、または置換されていても
よいＣ１〜１２のアルキル、または置換されていてもよ
いシクロアルキルであり、アミノ基は表わさない。それ
に対し、本発明化合物は種々の置換基を持つスルホンア
ミドを有する化合物であり、一般式（Ｂ）で示される化
合物とは全く違う化合物であると言える。さらに、従来
の化合物は、経口投与では効果が認められなかったが、
本発明化合物中には安定性、吸収性、溶解性に優れ、経
口投与でその効果が得られる化合物がある。
【００１３】
【発明の開示】本発明は （１）一般式（Ｉ）：
【化２０】 （式中、Ｒ1はＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８のアル
コキシ基、水酸基、ケト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
トリハロメチル基、シアノ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ
7基（基中、Ｒ7は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基
を表わす。）
【００１４】または
【化２１】 （基中、ｐは０または１〜４の整数を表わし、Ｒ8およ
びＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアル
キル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10基（基中、
Ｒ10は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基を表わ
す。）、−ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル
基を表わす。）または
【００１５】
【化２２】 （基中、Ｒ13は、水素原子、メチル、イソプロピル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−メチルチオエ
チル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、カルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、３−グアニジルプロピ
ル、４−アミノブチル、４−イミダゾリルメチル、３−
インドリルメチル、カルバモイルメチル、または２−カ
ルバモイルエチル基を表わし、Ｒ14は水素原子を表わす
か、あるいはＲ13とＲ14が一緒になって、プロピレン基
を表わす。すなわち
【化２３】 は、α−アミノ酸残基を表わす。）を表わすか、
【００１６】またはＲ8およびＲ9はそれらが結合する窒
素原子と一緒になって、脂肪族複素環あるいはＣ１〜４
のアルキル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基で置換
されている脂肪族複素環を表わす。）を表わし、ｎは０
または１〜５の整数を表わし、
【化２４】 は炭素環または複素環を表わし、
【化２５】 Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４
のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、トリハロメチル基、フェニル基を表わし、
【化２６】 は、Ｒ2とＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ３〜７のシクロアルキル基を表わし、
【００１７】Ｒ4はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４の
アルコキシ基を表わすかあるいは隣り合う２つのＲ4が
一緒になって、Ｃ３〜５のアルキレン基を表わし、ｍは
０または１〜４の整数を表わし、
【化２７】 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、 １）水素原子、 ２）Ｃ１〜８のアルキル基、 ３）Ｃ１〜８のアルコキシ基、 ４）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 ５）アミジノ基、 ６）−Ｍ−Ｒ16基（基中、Ｍは単結合またはＣ１〜８の
アルキレン基を表わし、
【００１８】Ｒ16は ｉ）−ＮＲ17Ｒ18基（基中、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ
独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、 ｉｉ）−ＣＯＮＲ19Ｒ20基（基中、Ｒ19およびＲ20はそ
れぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基
を表わす。）、
【化２８】 （基中、
【化２９】 は炭素環を表わし、ｒは０または１〜５の整数を表わ
し、
【００１９】Ｒ21はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４の
アルコキシ基、ニトロ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ22基
（基中、Ｒ22は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェ
ニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表わ
す。）、ＳＯ3Ｈ基、−ＣＯＮＲ23−Ｅ−Ｒ24基（基
中、Ｒ23は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わし、
ＥはＣ１〜４のアルキレン基を表わし、Ｒ24は−ＣＯＯ
Ｒ25基（基中、Ｒ25は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル
基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表
わす。）またはテトラゾ−ル環を表わす。）、テトラゾ
−ル環またはモルホリノ環を表わす。）、あるいは ｉｖ）複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜
４のアルコキシ基、水酸基、フェニルＣ１〜４アルキル
基、−ＣＯＯＲ26基（基中、Ｒ26は水素原子、Ｃ１〜８
のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４アル
キル基を表わす。）、ヒドロキシＣ１〜４アルキル基お
よびＣ２〜４アルコキシアルキル基から選択される基１
〜４個で置換されている複素環を表わす。）、
【００２０】７）１または２個のＯＲ27基（基中、Ｒ27
は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルコ
キシアルキル基またはＯＲ28基（基中、Ｒ28は水素原
子、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基を表わす。）で置
換されたＣ２〜４のアルキル基を表わす。）で置換され
ているＣ１〜８アルキル基、
【００２１】８）−Ｊ−ＣＯＯＲ29基（基中、Ｒ29は水
素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基またはフェ
ニルＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｊは単結合、−（Ｃ
Ｈ2）s−、
【化３０】 を表わし、ｓは２〜６の整数を表わし、Ｒ30およびＲ31
はそれぞれ独立して、 ｉ）水素原子、 ｉｉ）Ｃ１〜８のアルキル基、 ｉｉｉ）−ＣＯＯＲ32基（基中、Ｒ32は水素原子、Ｃ１
〜８のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４
アルキル基を表わす。）、 ｉｖ）炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル
基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水
酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基および
アミジノ基から選択される基によって置換されている炭
素環または複素環、あるいは ｖ）水酸基、−ＣＯＯＲ33基（基中、Ｒ33は水素原子、
Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１
〜４アルキル基を表わす。）、−ＮＲ34Ｒ35基（基中、
Ｒ34およびＲ35は水素原子またはＣ１〜４のアルキル基
を表わす。）、炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のア
ルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ
基、水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基
およびアミジノ基から選択される基によって置換されて
いる炭素環または複素環から選択される基によって置換
されているＣ１〜８のアルキル基（ただし、Ｃ１〜８の
アルキル基の炭素原子１個は硫黄原子１個に置き変わっ
ていてもよい。）を表わし、
【００２２】
【化３１】 は、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て複素環を表わし、ｑは０または１〜４の整数を表わ
し、Ｒ15は １）水酸基、 ２）ケト基、 ３）保護されているケト基、 ４）Ｃ１〜４のアルキル基、 ５）Ｃ１〜４のアルコキシ基、 ６）フェニル基、 ７）フェノキシ基、 ８）フェニルＣ１〜４アルキル基、 ９）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 １０）ニトロ基、 １１）−ＣＯＯＲ36基（基中、Ｒ36は水素原子、Ｃ１〜
８のアルキル基、あるいは −ＣＯＮＲ37Ｒ38基（基中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ
独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、 −ＮＲ39Ｒ40基（基中、Ｒ39およびＲ40はそれぞれ独立
して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、 −ＯＲ41基（基中、Ｒ41はＯＲ42（基中、Ｒ42は水素原
子またはＣ２〜４のアルコキシアルキル基を表わす。）
で置換されているＣ２〜４アルキル基を表わす。）また
はピペラジノ環から選択される基で置換されているＣ１
〜４のアルキル基を表わす。） １２）−ＮＲ43Ｒ44基（基中、Ｒ43およびＲ44はそれぞ
れ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、 １３）−ＣＯＮＲ45Ｒ46基（基中、Ｒ45およびＲ46はそ
れぞれ独立して、水素原子、水酸基、Ｃ１〜４のアルキ
ル基、フェニルＣ１〜４アルキルオキシあるいは水酸基
または−ＣＯＯＲ47基（基中、Ｒ47は水素原子またはＣ
１〜８のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ１
〜４のアルキル基を表わす。）、 １４）水酸基、−ＣＯＯＲ48基（基中、Ｒ48は水素原子
またはＣ１〜８のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ49Ｒ
50基（基中、Ｒ49およびＲ50はそれぞれ独立して、水素
原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、ＯＳＯ
3Ｈおよび窒素原子を１または２個含有する５または６
員の複素環から選択される基で置換されているＣ１〜４
のアルキル基、あるいは １５）窒素原子を１または２個含有する５または６員の
複素環を表わす。）で示されるスルホンアミド誘導体、
それらの非毒性塩または酸付加塩、 （２）それらの製造方法、および （３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
【００２３】一般式（Ｉ）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ
9、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、
Ｒ21、Ｒ23、Ｒ27、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ
39、Ｒ40、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ49、Ｒ50で示さ
れるか、脂肪族複素環、炭素環または複素環の置換基と
してのＣ１〜４のアルキル基とは、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル基およびこれらの異性体基である。
【００２４】一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ
10、Ｒ22、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、
Ｒ33、Ｒ36、Ｒ47、Ｒ48で示されるＣ１〜８のアルキル
基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびそれらの異
性体基である。
【００２５】一般式（Ｉ）中、Ｒ27、Ｒ41で示されるＣ
２〜４のアルキル基とは、エチル、プロピル、ブチル基
およびそれらの異性体基である。一般式（Ｉ）中、隣り
合う２個のＲ4が表わすＣ３〜５のアルキレン基とは、
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基およ
びこれらの異性体基である。
【００２６】一般式（Ｉ）中、Ｍで示されるＣ１〜８の
アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびこれらの
異性体基である。一般式（Ｉ）中、Ｅで示されるＣ１〜
４のアルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン基およびこれらの異性体基であ
る。
【００２７】一般式（Ｉ）中、Ｒ29、Ｒ32、Ｒ33、Ｒ15
で示されるか、脂肪族複素環または複素環の置換基とし
てのフェニル−Ｃ１〜４アルキル基とは、フェニル基１
個によって置換されたメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル基およびこれらの異性体基である。一般式（Ｉ）中、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ15、Ｒ45、Ｒ46で示されるフェニル−Ｃ１
〜４アルコキシ基とは、フェニル基１個によって置換さ
れたメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ基およ
びこれらの異性体基である。
【００２８】一般式（Ｉ）中、Ｒ8、Ｒ9で示されるＣ２
〜５のアシル基とは、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、バレリル基およびこれらの異性体基である。一般式
（Ｉ）中、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ42で示されるか、複素環の置
換基としてのＣ２〜４のアルコキシアルキル基とは、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロピルオ
キシメチル基およびこれらの異性体基である。
【００２９】一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6で示され
るＣ１〜８のアルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基およびこれらの
異性体基である。一般式（Ｉ）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
15、Ｒ21で示されるか、炭素環および複素環の置換基と
してのＣ１〜４のアルコキシ基とは、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシおよびこれらの異性体基であ
る。
【００３０】一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3で示され
るハロゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素
である。一般式（Ｉ）中、
【化３２】 で示されるα−アミノ酸残基とは、いずれのα−アミノ
酸残基であってもよい。具体的には、グリシン、アラニ
ン、セリン、スレオニン、システイン、バリン、メチオ
ニン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、チ
ロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、グルタミン
酸、アルギニン、グルタミン、リジン、ヒスチジン、プ
ロリン残基等が挙げられる。
【００３１】一般式（Ｉ）中、Ｒ2およびＲ3がそれらが
結合する炭素原子と一緒になって表わすＣ３〜７のシク
ロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基であ
る。
【００３２】一般式（Ｉ）中、Ｒ8およびＲ9がそれらが
結合する窒素原子と一緒になって表わす脂肪族複素環と
は、窒素原子を１個または２個、あるいは窒素原子を１
個および硫黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１
５員の単環または二環式の飽和複素環または一部が飽和
している複素環を表わす。例えば、ピロリン、ピロリジ
ン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラ
ゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリ
ミジン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダ
ジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロアゼピ
ン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾー
ル、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキ
サゾール、ジヒドロチアゾ−ル、テトラヒドロチアゾ−
ル、ジヒドロイソチアゾ−ル、テトラヒドロイソチアゾ
−ル、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソ
インドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダ
ゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パ
ーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒド
ロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフ
タラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラ
ジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジ
ン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、
テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、
ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒ
ドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシ
ンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキ
サゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベ
ンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒド
ロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール
環等が挙げられる。
【００３３】一般式（Ｉ）中、
【化３３】 Ｒ30またはＲ31で示される炭素環とは、３〜１５員の単
環または二環式の芳香族炭化水素または脂環式炭化水素
を表わす。例えば、シクロペンタジエン、ベンゼン、ペ
ンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、シクロプ
ロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジ
エン、シクロヘプタン、ジヒドロインデン、パーヒドロ
インデン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、パーヒドロナフタレン、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、アダマンタン
環等が挙げられる。また、その炭素環が２価である場
合、その結合手は同じ炭素原子からまたは異なる炭素原
子から出ているものとする。
【００３４】一般式（Ｉ）中、
【化３４】 Ｒ16、Ｒ30またはＲ31で示される複素環とは、窒素原子
を１〜４個、硫黄原子を１または２個、酸素原子を１ま
たは２個、あるいは窒素原子を１個および硫黄原子また
は酸素原子を１個含有する５〜１５員の単環または二環
式の芳香族複素環、飽和複素環または一部が飽和してい
る複素環を表わす。例えば、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダ
ジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセ
ピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン（チオピラ
ン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チ
アゾ−ル、イソチアゾ−ル、オキサアジン、オキサアゼ
ピン、チアジン、チアアゼピン、インド−ル、イソイン
ドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオ
フェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリ
ン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキ
サリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾー
ル、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピロリ
ン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラ
ゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テト
ラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラ
ヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒ
ドロアゼピン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、
ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフ
ェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジ
ヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒ
ドロチオピラン）、ジヒドロオキサゾール、テトラヒド
ロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒ
ドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾ−ル、テトラヒ
ドロチアゾ−ル、ジヒドロイソチアゾ−ル、テトラヒド
ロイソチアゾ−ル、モルホリン、チオモルホリン、イン
ドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パー
ヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パー
ヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、
パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオ
フェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロイ
ンダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリ
ン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒ
ドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒ
ドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロ
フタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリ
ジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリ
ジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリ
ン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テ
トラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒド
ロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシ
ンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベ
ンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒ
ドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、
パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾオキサ
ジン、１，３−ジオキサインダン、１，４−ベンゾジオ
キサン、キヌクリジン、トリアゾ−ル、テトラゾ−ル環
等が挙げられる。
【００３５】一般式（Ｉ）中、
【化３５】 で示される、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一
緒になって表わす複素環とは、窒素原子を１または２
個、あるいは窒素原子を１個および硫黄原子または酸素
原子を１個含有する３〜１５員の単環または二環式の芳
香族複素環、飽和複素環または一部が飽和している複素
環を表わす。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾ
ール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、
アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミ
ダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジ
ン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジ
ン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロアゼピン、
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾ−ル、イソチ
アゾ−ル、オキサアジン、オキサアゼピン、チアアジ
ン、チアアゼピン、インド−ル、イソインドール、イン
ダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフ
チリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベ
ンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾ
ール、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾー
ル、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキ
サゾール、ジヒドロチアゾ−ル、テトラヒドロチアゾ−
ル、ジヒドロイソチアゾ−ル、テトラヒドロイソチアゾ
−ル、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソ
インドリン、パーヒイドロインド−ル、ジヒドロインダ
ゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、
テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロ
イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロ
イソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタ
ラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジ
ン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジ
ン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリ
ン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テ
トラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒド
ロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシ
ンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベ
ンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒ
ドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、
パーヒドロベンゾイミダゾール、７−アザビシクロ
［３．２．１］オクタン、３−アザビシクロ［３．２．
２］ノナン環等が挙げられる。
【００３６】一般式（Ｉ）中、Ｒ15で示される窒素原子
を１または２個含有する５または６員の複素環とは、例
えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリン、ピ
ロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリ
ン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒ
ドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン等が挙げられ
る。
【００３７】一般式（Ｉ）中、保護されたケト基が結合
する
【化３６】 で示される環とは、１，３−ジオキソランと
【化３７】 で示される環がスピロ環を形成した環を表わす。
【００３８】本発明においては、明細書中および構造式
において特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含
する。例えば、アルキル基、アルキレン基およびアルケ
ニレン基には直鎖のもの、分枝鎖のものが含まれ、アル
ケニレン基中の二重結合中の二重結合は、Ｅ、Ｚおよび
ＥＺ混合物であるものを含む。また、分枝鎖のアルキル
基、アルキレン基およびアルケニレン基が存在する場合
等の不斉炭素原子の存在により生ずる異性体も含まれ
る。
【００３９】
【塩】一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法で
非毒性の塩または酸付加塩に変換される。塩は、毒性の
ない、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、ア
ルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ
土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモ
ニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチ
ルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジ
メチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミ
ン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−
Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
【００４０】酸付加塩は非毒性かつ水溶性であることが
好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭
化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸
塩のような無機酸塩、または酢酸塩、乳酸塩、酒石酸
塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンス
ルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコ
ン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
【００４１】
【本発明の具体的な化合物】本発明の好ましい化合物と
しては、以下の一般式（Ｉ−Ａ１）、（Ｉ−Ａ２）、
（Ｉ−Ｂ１）および（Ｉ−Ｂ２）で示される化合物が挙
げられる。
【化３８】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
【００４２】本発明の具体的な化合物としては、次の表
１〜２６で示される化合物、実施例の化合物、それらの
非毒性塩および酸付加塩が挙げられる。表中、Ｍｅはメ
チル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｉＰｒは
イソプロピル基、ｔＢｕはｔ−ブチル基を表わす。
【００４３】
【表１】
【００４４】
【表２】
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】
【００４９】
【表７】
【００５０】
【表８】
【００５１】
【表９】
【００５２】
【表１０】
【００５３】
【表１１】
【００５４】
【表１２】
【００５５】
【表１３】
【００５６】
【表１４】
【００５７】
【表１５】
【００５８】
【表１６】
【００５９】
【表１７】
【００６０】
【表１８】
【００６１】
【表１９】
【００６２】
【表２０】
【００６３】
【表２１】
【００６４】
【表２２】
【００６５】
【表２３】
【００６６】
【表２４】
【００６７】
【表２５】
【００６８】
【表２６】
【００６９】
【表２７】
【００７０】
【表２８】
【００７１】
【表２９】
【００７２】
【表３０】
【００７３】
【表３１】
【００７４】
【本発明化合物の製造方法】一般式（Ｉ）で示される本
発明化合物は、一般式(II)：
【化３９】 （式中、Ｒ1aはＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８のアル
コキシ基、水酸基、保護されている水酸基、ケト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、トリハロメチル基、シアノ基、
アミジノ基、−ＣＯＯＲ7a基（基中、Ｒ7aはＣ１〜８の
アルキル基またはベンジル基を表わす。）または
【００７５】
【化４０】 （基中、ｐは前記と同じ意味を表わし、Ｒ8aおよびＲ9a
はそれぞれ独立して、水素原子（ただし、Ｒ8aおよびＲ
9aが同時に水素原子であることはない。）、ｔ−ブトキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜
４のアルキル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10a
基（基中、Ｒ10aはＣ１〜８のアルキル基またはベンジ
ル基を表わす。）、−ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11お
よびＲ12は前記と同じ意味を表わす。）または、
【００７６】
【化４１】 は、保護されたα−アミノ酸残基を表わす。）を表わす
か、
【００７７】またはＲ8aおよびＲ9aはそれらが結合する
窒素原子と一緒になって、脂肪族複素環あるいはＣ１〜
４のアルキル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基で置
換されている脂肪族複素環を表わし、その他の記号は前
記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式(I
II)：
【化４２】 （式中、
【化４３】 Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、 １）水素原子（ただし、Ｒ8aおよびＲ9aが同時に水素原
子であることはない。）、 ２）ｔ−ブトキシカルボニル基、 ３）ベンジルオキシカルボニル基、 ４）Ｃ１〜８のアルキル基、 ５）Ｃ１〜８のアルコキシ基、 ６）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 ７）アミジノ基、 ８）−Ｍ−Ｒ16a基（基中、Ｍは前記と同じ意味を表わ
し、Ｒ16aはｉ）−ＮＲ17aＲ18a基（基中、Ｒ17aおよび
Ｒ18aはそれぞれ独立して、水素原子（ただし、Ｒ17aお
よびＲ18aが同時に水素原子であることはない。）、ｔ
−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、ii)−
ＣＯＮＲ19Ｒ20基（基中、Ｒ19およびＲ20は前記と同じ
意味を表わす。）、
【００７８】
【化４４】 （基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
あるいは iv)複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、
Ｃ１〜４のアルコキシ基、水酸基、酸で除去できる基で
保護された水酸基、フェニルＣ１〜４アルキル基、−Ｃ
ＯＯＲ26基（基中、Ｒ26は前記と同じ意味を表わ
す。）、ヒドロキシアルキル基、酸で除去できる基で保
護されたヒドロキシＣ１〜４アルキル基およびＣ２〜４
アルコキシアルキル基から選択される基１〜４個で置換
されている複素環を表わす。）、 ９）１または２個のＯＲ27a基（基中、Ｒ27aは水素原
子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルコキシアル
キル基、ｔ−ブチル−ジメチルシリル基、ＴＨＰ、ベン
ジル基またはＯＲ28a基（基中、Ｒ28aは水素原子、Ｃ２
〜４のアルコキシアルキル基、ｔ−ブチル−ジメチルシ
リル基、ＴＨＰ、ベンジル基を表わす。）で置換された
Ｃ２〜４のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ
１〜８アルキル基、 １０）−Ｊａ−ＣＯＯＲ29基（基中、Ｒ29は前記と同じ
意味を表わし、
【００７９】Ｊａは単結合、−（ＣＨ2）s−、
【化４５】 を表わし、ｓは前記と同じ意味を表わし、Ｒ30aおよび
Ｒ31aはそれぞれ独立して、ｉ）水素原子、ii)Ｃ１〜８
のアルキル基、iii)−ＣＯＯＲ32基（基中、Ｒ32は前記
と同じ意味を表わす。）、iv)炭素環、複素環、あるい
はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、保
護されたアミノ基、ニトロ基、水酸基、保護された水酸
基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基およびア
ミジノ基から選択される基によって置換されている炭素
環または複素環あるいは、ｖ）水酸基、保護された水酸
基、−ＣＯＯＲ33基（基中、Ｒ33は前記と同じ意味を表
わす。）、−ＮＲ34aＲ35a基（基中、Ｒ34aおよびＲ35a
は水素原子（ただし、Ｒ34aおよびＲ35aが同時に水素原
子であることはない。）、ｔ−ブトキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜４のアルキル基を
表わす。）、炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のアル
キル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、保護されたアミノ
基、ニトロ基、水酸基、保護された水酸基、ハロゲン原
子、ニトリル基、グアニジノ基およびアミジノ基から選
択される基によって置換されている炭素環または複素環
から選択される基によって置換されているＣ１〜８のア
ルキル基（ただし、Ｃ１〜８のアルキル基の炭素原子は
硫黄原子に置き変わっていてもよい。）を表わし、
【００８０】
【化４６】 は、Ｒ5aおよびＲ6aがそれらが結合する窒素原子と一緒
になって複素環を表わし、ｑは前記と同じ意味を表わ
し、Ｒ15aは １）水酸基、 ２）酸で除去できる基で保護された水酸基、 ３）ケト基、 ４）保護されたケト基、 ５）Ｃ１〜４のアルキル基、 ６）Ｃ１〜４のアルコキシ基、 ７）フェニル基、 ８）フェノキシ基、 ９）フェニルＣ１〜４アルキル基、 １０）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 １１）ニトロ基、 １２）−ＣＯＯＲ36a基（基中、Ｒ36aは水素原子、Ｃ１
〜８のアルキル基、あるいは−ＣＯＮＲ37Ｒ38基（基
中、Ｒ37およびＲ38は前記と同じ意味をを表わす。）、
−ＮＲ39aＲ40a基（基中、Ｒ39aおよびＲ40aはそれぞれ
独立して、水素原子（ただし、Ｒ34aおよびＲ35aが同時
に水素原子であることはない。）、ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜４のアル
キル基を表わす。）、−ＯＲ41a基（基中、Ｒ41aはＯＲ
42a（基中、Ｒ42aは水素原子、Ｃ２〜４のアルコキシア
ルキル基またはベンジル基を表わす。）で置換されてい
るＣ２〜４アルキル基を表わす。）または保護されたピ
ペラジノ環から選択される基で置換されているＣ１〜４
のアルキル基を表わす。）、 １３）−ＮＲ43aＲ44a基（基中、Ｒ43aおよびＲ44aはそ
れぞれ独立して、水素原子（ただし、Ｒ34aおよびＲ35a
が同時に水素原子であることはない。）、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜４
のアルキル基を表わす。）、 １４）−ＣＯＮＲ45aＲ46a基（基中、Ｒ45aおよびＲ46a
はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアルキル
基、水酸基、酸で除去できる基で保護された水酸基、フ
ェニルＣ１〜４アルコキシ基、あるいは水酸基、保護さ
れた水酸基、または−ＣＯＯＲ47a基（基中Ｒ47aは水素
原子、Ｃ１〜８のアルキル基またはベンジル基を表わ
す。）で置換されているＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、
【００８１】１５）水酸基、保護された水酸基、−ＣＯ
ＯＲ48a基（基中、Ｒ48aは水素原子、Ｃ１〜８のアルキ
ル基またはベンジル基を表わす。）、−ＮＲ49aＲ50a基
（Ｒ49aおよびＲ50aはそれぞれ独立して、水素原子（た
だし、Ｒ49aおよびＲ50aが同時に水素原子であることは
ない。）、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシ
カルボニル基、Ｃ１〜４のアルキル基を表わす。）、お
よび窒素原子を１または２個含有する５または６員の複
素環から選択される基で置換されているＣ１〜４のアル
キル基、あるいは １６）窒素原子を１または２個含有する５または６員の
複素環を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物とをエステル化反応に付すこと
により製造することができるか、あるいは化合物中に保
護された基（保護されたカルボン酸、水酸基、アミノ
基、α−アミノ酸またはピペラジノ環）を有する場合、
エステル化反応に引き続いて、脱保護反応（ｔ−ブチル
エステル加水分解反応、脱保護のための酸処理または／
および水素添加反応等）に付すことにより製造すること
ができるか、あるいは、Ｒ15としてＯＳＯ3Ｈで置換さ
れているＣ１〜４のアルキル基を有する化合物の場合、
エステル化反応、または必要であれば脱保護反応を行っ
て製造した、Ｒ15として水酸基によって置換されている
Ｃ１〜４のアルキル基を有する化合物を、硫酸エステル
化反応に付すことにより製造することができる。
【００８２】保護された水酸基とは、例えば、酸で除去
できる基（例えば、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基、
ｔ−ブチル−ジメチルシリル基、テトラヒドロピラン
（ＴＨＰ）、トリフェニルメチル）または水素添加によ
り除去できる基（例えば、ベンジル基等）で保護された
水酸基を表わす。
【００８３】酸で除去できる基で保護された水酸基と
は、例えば、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基、ｔ−ブ
チル−ジメチルシリル基、テトラヒドロピラン（ＴＨ
Ｐ）、トリフェニルメチルで保護された水酸基を表わ
す。
【００８４】保護されたアミノ基、α−アミノ酸または
ピペラジノ環とは、ｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）
基またはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基等で保
護されたアミノ基、α−アミノ酸またはピペラジノ環を
表わす。
【００８５】上記のエステル化反応は公知であり、例え
ば（１）酸ハライドを用いる方法、（２）混合酸無水物
を用いる方法、（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられ
る。
【００８６】これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸
を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒
で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロ
ライド等）と−２０ ℃〜還流温度で反応させ、得られ
た酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の
存在下、アルコールと不活性有機溶媒（クロロホルム、
塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれ
る。
【００８７】（２）混合酸無水物を用いる方法は、例え
ば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化
メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）
中または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチル
アミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン
等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、ト
シルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導
体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、
０〜４０ ℃で反応させ、得られた混合酸無水物を不活
性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等）中、アルコールと０〜
４０ ℃で反応させることにより行なわれる。
【００８８】（３）縮合剤（１，３−ジシクロヘキシル
カルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−
（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤ
Ｃ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素等）
を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアルコールを、
不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジメチ
ルホルムアミド、ジエチルエーテル等）中または無溶媒
で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）を用いるかま
たは用いないで、縮合剤を用いて、０〜４０ ℃で反応
させることにより行なわれる。これら（１）、（２）お
よび（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、
窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
【００８９】ｔ−ブチルエステル基の加水分解、および
酸処理反応（Ｃ２〜４アルコキシアルキル基、およびｔ
−ブトキシカルボニル基の脱離）は公知であり、例えば
不活性有機溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、メタノ
ール、ジオキサン、酢酸エチル、アニソールまたそれら
の混合溶媒等）中、有機酸（トリフルオロ酢酸等）、ま
たは無機酸（塩酸等）もしくはこれらの混合物中０〜９
０ ℃の温度で行なわれる。
【００９０】水素添加反応は公知であり、例えば不活性
溶媒［エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコー
ル系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベン
ゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミ
ド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢
酸またはそれらの２以上の混合溶媒等］中、水素化触媒
（パラジウム−炭素、パラジウム黒、パラジウム、水酸
化パラジウム、二酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル
等）の存在下、無機酸（塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ
酸、テトラフルオロホウ酸等）または有機酸（酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、
ギ酸等）の存在下または非存在下、常圧または加圧下の
水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２０
０℃の温度で行なわれる。酸を用いる場合は、その塩を
用いてもよい。
【００９１】硫酸エステル化反応は公知であり、例え
ば、塩基（ピリジン等）存在下、三酸化硫黄ピリジン錯
体を、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
【００９２】出発原料として用いた一般式(II)および(I
II)で示される化合物は、反応工程式１に示した方法、
または公知の方法により製造することができるか、ある
いは市販されている化合物である。例えば、本明細書記
載の方法により製造することができる。また例えば、２
−フェニルブタン酸は市販されている。
【００９３】
【化４７】
【００９４】反応工程式１中、Ｗはアルカリ金属を表わ
し、Ｙはベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基、酸
で除去できる基（Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基、ｔ
−ブチル−ジメチルシリル基、テトラヒドロピラン（Ｔ
ＨＰ）、トリフェニルメチル等）を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。
【００９５】
【発明の効果】本発明化合物は、エラスターゼに対して
阻害作用を有する。エラスターゼに対する阻害作用は、
例えば実験室において以下に述べるスクリーニング系に
より確認された。
【００９６】（１）ヒト顆粒球エラスターゼに対する阻
害作用 0.2ｍＭ ＨＥＰＳ バッファー（ｐＨ8.0）（0.5ｍ
ｌ）、2.5Ｍ 塩化ナトリウム水溶液（0.2ｍｌ）、１％
ポリエチレングリコール６０００（0.1ｍｌ）、蒸留
水（0.13ｍｌ）、試験化合物のジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）溶液（0.01ｍｌ）、および0.8Ｕ/ｍｌ ヒ
ト顆粒球エラスターゼ（ＨＳＥ）（0.05ｍｌ）の混合溶
液を、３７℃で２０分間、プレインキュベーションし
た。５ｍＭ ＭｅＯ−Ｓｕｃ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ｐｒｏ
−Ｖａｌ−ｐＮＡ（ＤＭＳＯ溶液；0.01ｍｌ）を、上記
混合溶液に加え、３７℃で５分間、インキュベーション
した。反応溶液に、５０％酢酸（0.1ｍｌ）を加えて反
応を停止させた後、遊離したｐ−ニトロアニリド（ｐＮ
Ａ）を４０５ｎｍの吸光度で測定し、次式によって阻害
率を求めた。 阻害率（％）＝１−｛（検体値−ブランク値）／（コン
トロール値−ブランク値）｝×１００
【００９７】結果を表２７に示す。
【００９８】
【表３２】
【００９９】（２）ヒト顆粒球エラスターゼ惹起ハムス
ターにおけるエラスターゼ阻害作用 雄性シリアン（Ｓｙｒｉａｎ）ハムスター（５匹）に、
0.5％カルボキシメチルセルロースナトリウムあるいは
８０％ポリエチレングリコール４００あるいは２％Ｔｗ
ｅｅｎ８０に懸濁した試験化合物（５００ｍｇ／ｋｇ）
を経口投与した。投与６０分後、ペントバルビタールナ
トリウム（６０ｍｇ／ｋｇ、ｉ．ｐ．）麻酔下で剥離し
た気管支内にＨＳＥ（１０Ｕ／１００μｌ／Ｌｕｎｇ）
を投与して、肺傷害を惹起した。惹起６０分後、放血致
死させ、生理食塩水（2.5ｍｌ）で気管支肺胞を洗浄
し、洗浄液（ＢＡＬＦ）を回収した。回収したＢＡＬＦ
（0.5ｍｌ）を、２％炭酸ナトリウム水溶液で４倍に希
釈し、超音波処理を１０秒間行った。さらに、２％炭酸
ナトリウム水溶液で2.5倍に希釈した液を、４１４ｎｍ
の吸光度で測定し、検量線によりＢＡＬＦ中の血液量を
算出した。結果を表２８に示す。
【０１００】
【表３３】 上記の実験によって、本発明化合物はエラスターゼ阻害
作用、特に、経口投与によるエラスターゼ阻害作用を有
する化合物であることが確認された。
【０１０１】
【毒性】本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、
医薬品として十分安全に使用できることが確認された。
【０１０２】
【医薬品への適用】一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物、それらの非毒性塩および酸付加塩は、エラスターゼ
阻害作用を有する化合物であり、哺乳動物、特にヒトに
おけるエラスターゼによるエラスチン分解、コラーゲン
繊維の分解、および／またはプロテオグリカン分解の異
常亢進に起因する疾患、例えば、肺気腫等の慢性閉塞性
肺疾患、慢性関節リウマチ、アテローム性動脈硬化、成
人呼吸窮迫症（ＡＲＤＳ）、糸球体腎炎、心筋梗塞、潰
瘍性大腸炎、歯根膜病等の治療および／または予防に有
用である。
【０１０３】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、そ
の非毒性の塩またはその水和物を上記の目的で用いるに
は、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の
形で投与される。投与量は、年齢、体重、症状、治療効
果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人
一人当たり、一回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範
囲で、一日一回から数回経口投与されるか、または成人
一人当たり、一回につき、0.1ｍｇから１００ｍｇの範
囲で、一日一回から数回非経口投与（好ましくは、静脈
内投与）されるか、または一日１時間から２４時間の範
囲で静脈内に持続投与される。もちろん前記したよう
に、投与量は種々の条件により変動するので、上記投与
量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越え
て投与の必要な場合もある。本発明化合物を投与する際
には、経口投与のための固体組成物、液体組成物および
その他の組成物、非経口投与のための注射剤、外用剤、
坐剤等として用いられる。
【０１０４】経口投与のための固体組成物には、錠剤、
丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセ
ル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含ま
れる。このような固体組成物においては、ひとつまたは
それ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希
釈剤、例えばラクトース、マンニトール、マンニット、
グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セ
ルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ
酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常
法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステ
アリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコー
ル酸カルシウムのような崩壊剤、グルタミン酸またはア
スパラギン酸のような溶解補助剤を含有していてもよ
い。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒド
ロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質
のフィルムで被覆していてもよいし、また２以上の層で
被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収され
うる物質のカプセルも包含される。経口投与のための液
体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロ
ップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物
においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般
的に用いられる不活性な希釈剤（例えば精製水、エタノ
ール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以
外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、
芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。
【０１０５】経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体
公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。こ
の組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウム
のような安定剤と等張性を与えるような安定化剤、塩化
ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のよ
うな等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方
法は、例えば米国特許第2,868,691 号および同第3,095,
355 号明細書に詳しく記載されている。
【０１０６】本発明による非経口投与のための注射剤と
しては、無菌の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳
濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例え
ば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性
の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物
油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート
８０（登録商標）等がある。このような組成物は、さら
に防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、溶解補
助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のよう
な補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留
フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によっ
て無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造
し、使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他
の溶媒に溶解して使用することもできる。
【０１０７】非経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法によ
り処方される外用液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のた
めの坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれ
る。
【０１０８】
【参考例および実施例】以下、参考例および実施例によ
って本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。クロマトグラフィーによる分離の箇所に
記載されているカッコ内の溶媒は、使用した展開溶媒を
示し、割合は体積比を表わす。また、ＮＭＲの箇所に記
載されているカッコ内は測定溶媒を示している。
【０１０９】参考例１
【化４８】
【０１１０】濃硫酸（２６ｍｌ）を１００℃に加熱し、
Ｏ−クレゾール（５０ｍｌ）をゆっくりと加え、１００
℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水酸化カ
リウム（27.5ｇ）水溶液（３５ｍｌ）をゆっくりと加
え、中和した。反応混合液にメタノール（１００ｍｌ）
を加え、ろ過し、下記の物性値を有する標題化合物（5
6.5ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１)。
【０１１１】参考例２
【化４９】
【０１１２】参考例１で製造した化合物（12.2ｇ）のテ
トラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略する。）（１００
ｍｌ）懸濁液に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２８ｍ
ｌ）を室温で加え、氷冷下、ベンジルオキシカルボニル
クロリド（８ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応液
を濃縮して氷冷し、ろ過を行い、下記の物性値を有する
標題化合物（7.3ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１)。
【０１１３】参考例３
【化５０】
【０１１４】参考例２で製造した化合物（46.1ｇ）のジ
メチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略する。）（１０
０ｍｌ）懸濁液を氷冷し、塩化チオニル（１５ｍｌ）を
ゆっくりと加え、５℃以下で３０分間撹拌した。反応液
を氷水に注ぎ、ろ過を行い、下記の物性値を有する標題
化合物（39.4ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56 (クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１)。
【０１１５】参考例４
【化５１】
【０１１６】Ｌ−プロリン ｔ−ブチルエステル（1.9
ｇ）のピリジン（１０ｍｌ）溶液を氷冷し、参考例３で
製造した化合物（3.7ｇ）を加え、３０分間撹拌した。
反応液に酢酸エチル（２００ｍｌ）および２Ｎ−塩酸水
溶液を加えて有機層を分取した。有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物（4.9ｇ）のメタ
ノール（２００ｍｌ）溶液に１０％パラジウム炭素（５
００ｍｇ）を加え、水素ガス雰囲気下、室温で２時間撹
拌した。反応液をセライト（登録商標）ろ過し、ろ液を
濃縮し、下記の物性値を有する標題化合物（3.4ｇ）を
得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１１７】参考例５
【化５２】
【０１１８】２−フェニルブチル酸（２００ｇ）の酢酸
（２００ｍｌ）および濃硫酸（２００ｍｌ）の混合溶液
に濃硝酸（１５０ｍｌ）をゆっくりと加え、１５℃で１
０分間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ろ過した。残留
物をヘキサン／酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶
し、下記の物性値を有する標題化合物（１０３ｇ）を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (酢酸エチル)。
【０１１９】参考例６
【化５３】
【０１２０】参考例５で製造した化合物（15.7ｇ）のＤ
ＭＦ（６０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１２ｇ）を加
え、氷冷下、ヨウ化メチル（５ｍｌ）を加えて、室温に
昇温しながら２時間撹拌した。反応液にヘキサン／酢酸
エチル（１：１、２００ｍｌ）混合溶媒と１Ｎ−塩酸水
溶液（２００ｍｌ）を加えて有機層を分取した。有機層
を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮した。残留物のメタノール（３００ｍｌ）溶
液に５％パラジウム炭素（1.3ｇ）を加え、水素ガス雰
囲気下、室温で２時間撹拌した。反応液をセライトろ過
した後、ろ液を濃縮し、下記の物性値を有する標題化合
物（14.2ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１２１】参考例７
【化５４】
【０１２２】参考例６で製造した化合物（14.2ｇ）のジ
メチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略する。）（７
５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１１ｇ）、１，４−ジブ
ロモブタン（９ｍｌ）を加え、４０℃で１時間撹拌し
た。反応液にヨウ化ナトリウム（11.2ｇ）を加え、４０
℃で３時間、６０℃で２時間撹拌した。反応液にヘキサ
ン／酢酸エチル（１：１、１ｌ）と水を加えて有機層を
分取した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物のメタノール
（８０ｍｌ）溶液に５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２
０ｍｌ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応液に塩
酸を加えてｐＨ８にし、酢酸エチルで洗浄した。水層を
塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食
塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
た。残留物にヘキサン／酢酸エチル（３：１）の混合溶
媒を用いて再結晶を行い、下記の物性値を有する標題化
合物（9.83ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１２３】実施例１
【化５５】
【０１２４】参考例４で製造した化合物（７４８ｍ
ｇ）、参考例７で製造した化合物（５３７ｍｇ）および
ジメチルアミノピリジン（６４ｍｇ）の塩化メチレン
（２０ｍｌ）溶液に、室温で１−エチル−３−（３−ジ
メチルアミノプロピル）−カルボジイミド（４８２ｍ
ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ルを加えて、１Ｎ−塩酸水溶液で２回洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物を
シリカゲルかラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１）で精製し、下記の物性値を有する標題化
合物（1.04ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１)。
【０１２５】実施例１（１）〜１（１１９） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当するフェノー
ル誘導体および参考例７で製造した化合物の代わりに相
当するカルボン酸誘導体を用いて実施例１と同様の操
作、または通常の方法で相当する塩または酸付加塩に変
換することにより、次の物性値を有する本発明化合物を
得た。
【０１２６】実施例１（１）
【化５６】
【０１２７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.85(2H,d,J=9Hz),
7.28(2H,d,J=9Hz), 7.28(2H,d,J=9Hz), 6.83(2H,d,J=9
Hz), 3.75(1H,t,J=7Hz), 3.60-3.44(2H,m), 3.40-3.20
(6H,m),3.11-2.95(1H,m), 2.21-1.90(5H,m), 1.90-1.65
(3H,m), 1.55-1.30(2H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０１２８】実施例１（２）
【化５７】
【０１２９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.05(2H,d,J=8.8Hz),
7.61(2H,d,J=8.6Hz), 7.47(2H,d,J=8.6Hz), 7.19(2H,
d,J=8.8Hz), 3.89(2H,t,J=7.2Hz), 3.74(1H,t,J=7.8H
z), 3.85-3.45(4H,brs), 2.44(2H,t,J=7.8Hz), 2.40-2.
25(4H,m), 2.35-1.75(2H,m), 2.20-2.00(2H,m), 0.99(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０１３０】実施例１（３）
【化５８】
【０１３１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.68-7.57(2H,m), 7.
23(2H,d,J=8Hz), 7.06(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=8Hz),
3.61(1H,t,J=7Hz), 3.35-3.13(8H,m), 2.30-1.65(13H,
m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (酢酸エチル：ヘキサン＝３：
７)。
【０１３２】実施例１（４）
【化５９】
【０１３３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.95-7.75(2H,m), 7.
65(4H,s), 7.22(1H,d,J=8.5Hz), 4.26-3.90(2H,m), 3.9
9(1H,t,J=7.5Hz), 3.90-3.70(5H,m), 3.50-3.10(6H,m),
2.40-2.25(4H,m), 2.40-1.35(10H,m), 2.07(3H,s), 1.
00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 （水：メタノール：クロロホルム
＝１：１０：９０）。
【０１３４】実施例１（５）
【化６０】
【０１３５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85-7.74(2H,m), 7.
41-7.24(5H,m), 7.23-7.10(2H,m), 3.71(1H,t,J=7Hz),
3.30-3.15(4H,m), 2.39-2.10(1H,m), 2.03-1.80(1H,m),
1.80-1.68(4H,m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１３６】実施例１（６）
【化６１】
【０１３７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78(2H,d,J=8.8Hz),
7.62(1H,d,J=8.0Hz), 7.50-7.34(4H,m), 7.24-7.12(1
H,m), 7.08(3H,d,J=8.8Hz), 6.97(1H,dt,J=1.0 and 7.2
Hz), 3.90(2H,d,J=8.4Hz), 3.68(1H,t,J=7.6Hz), 3.70-
3.45(4H,m), 2.89(2H,t,J=8.4Hz), 2.40-2.20(4H,m),
2.30-2.05 and 2.00-1.75(each 1H,m), 0.96(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０１３８】実施例１（７）
【化６２】
【０１３９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.2-
6.9(m,6H), 6.8-6.4(m,2H), 4.71(q,J=5.2Hz,1H), 4.23
(q,J=7.2Hz,2H), 3.57(t,J=7.6Hz,1H), 3.4-3.0(m,6H),
2.4-1.8(m,9H), 1.29(t,J=7.2Hz,3H), 1.0-0.9(m,3
H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１４０】実施例１（８）
【化６３】
【０１４１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.77(2H,d,J=8.5Hz),
7.53(1H,d,J=8.0Hz), 7.24-6.93(7H,m), 6.52(2H,d,J=
8.5Hz), 4.71(1H,dd,J=10.0,5.5Hz), 4.24(2H,q,J=7.0H
z), 3.54(1H,t,J=8.0Hz), 3.32-3.22(4H,m), 3.22(1H,d
d,J=10.0,16.0Hz), 3.06(1H,dd,J=16.0,5.5Hz), 2.05-
1.90(4H,m), 2.25-1.70(2H,m), 1.29(3H,t,J=7.0Hz),
0.95(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１４２】実施例１（９）
【化６４】
【０１４３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.2-
6.9(m,6H), 6.54(d,J=8.6Hz,2H), 4.85(d,J=14.5Hz,1
H), 4.82(dd,J=1.0,10.8Hz,1H), 4.70(d,J=14.5Hz,1H),
3.58(t,J=7.7Hz,1H), 3.65-3.50(m,1H), 3.45(dd,J=1
0.8,16.1Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H),2.96(s,3H), 2.94(s,3
H), 2.3-1.8(m,6H), 1.97(s,3H), 0.96(t,J=7.4Hz,3
H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (クロロホルム：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１４４】実施例１（１０）
【化６５】
【０１４５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 9.22(1H,s), 7.60(1
H,d,J=8.0Hz), 7.51(2H,d,J=9.0Hz), 7.29(5H,s), 7.17
-7.00(8H,m), 6.52(2H,d,J=9.0Hz), 4.88(2H,s), 4.60
(1H,dd,J=10.0Hz,1.5Hz), 3.53(1H,t,J=7.0Hz), 3.26(5
H,t-like,J=6.0Hz), 2.74(1H,dd,J=16.0Hz,10.0Hz), 2.
20-1.77(2H,m), 2.03-1.98(4H,m), 0.92(3H,t,J=7.0H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１４６】実施例１（１１）
【化６６】
【０１４７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10(dd,J=2.4,8.8H
z,1H), 7.96(s,1H), 7.7-7.6(m,3H), 7.18(d,J=8.4Hz,2
H), 7.05(d,J=8.0Hz,1H), 6.52(d,J=8.4Hz,2H), 4.01
(t,J=8.6Hz,2H), 3.58(t,J=7.8Hz,1H), 3.3-3.2(m,4H),
3.08(t,J=8.6Hz,2H), 2.3-1.8(m,2H), 2.00(s,3H),2.1
-1.9(m,4H), 0.96(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０１４８】実施例１（１２）
【化６７】
【０１４９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.6-7.4(m,3H), 7.20
(d,J=8.7Hz,2H), 6.94(d,J=8.4Hz,1H), 6.53(d,J=8.7H
z,2H), 6.6-6.4(m,2H), 3.83(t,J=8.2Hz,2H), 3.58(t,J
=7.7Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H), 2.64(t,J=8.2Hz,2H), 2.3
-1.8(m,6H), 1.95(s,3H), 0.97(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１５０】実施例１（１３）
【化６８】
【０１５１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.38(d,J=2.2Hz,1H),
7.85(dd,J=2.0,8.4Hz,1H), 7.8-7.6(m,2H), 7.2-7.1
(m,1H), 7.18(d,J=8.6Hz,2H), 7.03(d,J=8.2Hz,1H), 6.
52(d,J=8.6Hz,2H), 3.99(t,J=8.6Hz,2H), 3.58(t,J=7.6
Hz,1H), 3.3-3.2(m,4H), 3.05(t,J=8.6Hz,2H), 2.3-1.7
(m,9H), 0.96(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１５２】実施例１（１４）
【化６９】
【０１５３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.6-7.5(m,2H), 7.15
(d,J=8.6Hz,2H), 7.0-6.9(m,2H), 6.82(d,J=8.0Hz,1H),
6.52(d,J=8.6Hz,2H), 6.29(dd,J=2.0,8.0Hz,1H), 3.84
(t,J=8.0Hz,2H), 3.58(t,J=7.6Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H),
2.76(t,J=7.6Hz,2H), 2.3-1.8(m,9H), 0.97(t,J=7.4H
z,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 （ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１５４】実施例１（１５）
【化７０】
【０１５５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.35(1H,s), 7.79(4
H,m), 7.35(2H,m), 7.17(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(1H,d,J=
9.4Hz), 6.52(2H,d,J=8.8Hz), 3.57(1H,t,J=7.8Hz), 3.
26(4H,m), 2.10(1H,m), 2.00(3H,s), 1.97(4H,m), 1.88
(1H,m), 0.95(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 （ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１５６】実施例１（１６）
【化７１】
【０１５７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.75(2H,d,J=7Hz),
7.27(2H,d,J=7Hz), 7.16(2H,d,J=7Hz), 6.52(2H,d,J=7
Hz), 3.67(1H,t,J=7Hz), 3.61(4H,t-like), 3.20(4H,t-
like),2.83(4H,t-like), 2.04(1H,m), 1.94(4H,t-lik
e), 1.79(1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１５８】実施例１（１７）
【化７２】
【０１５９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.19(2H,d,J=9Hz),
7.38(2H,d,J=9Hz), 7.19(4H,d,J=9Hz),4.65-4.55(1H,
m), 3.68(1H,t,J=7Hz), 3.61-3.37(4H,m), 2.59-2.49(1
H,m), 2.35-1.46(12H,m), 1.35-1.10(2H,m), 0.99(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３)。
【０１６０】実施例１（１８）
【化７３】
【０１６１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83(2H,d,J=8.6Hz),
7.75-7.40(9H,m), 7.29(2H,d,J=8.6Hz), 4.35(2H,s),
4.00-3.62(7H,m), 3.60-3.40(2H,m), 3.30-3.10(2H,m),
2.98-2.72(2H,m), 2.38-2.10(5H,m), 2.04-1.80(1H,
m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）。
【０１６２】実施例１（１９）
【化７４】
【０１６３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(2H,d,J=9.0Hz),
7.72(2H,d,J=8.7Hz), 7.15(2H,d,J=9.0Hz), 6.55(2H,
d,J=8.7Hz), 3.74(2H,d,J=10.2Hz), 3.63(2H,t,J=6.0H
z),3.58(1H,t,J=8.0Hz), 3.36-3.22(4H,m), 2.35-1.78
(8H,m), 1.72(2H,d,J=10.0Hz), 1.54-1.20(5H,m), 0.98
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 （クロロホルム：メタノール＝１
９：１)。
【０１６４】実施例１（２０）
【化７５】
【０１６５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.85(2H,d,J=9Hz),
7.27(2H,d,J=9Hz), 7.22(2H,d,J=9Hz), 6.83(2H,d,J=9
Hz), 3.93-3.80 (1H,m), 3.75(1H,t,J=7Hz), 3.69-3.45
(2H,m), 3.45-3.20(5H,m), 3.06-2.88(1H,m), 2.21-1.8
0(5H,m), 1.80-1.64(2H,m), 1.55-1.30(3H,m), 1.30-0.
99(2H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０１６６】実施例１（２１）
【化７６】
【０１６７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(2H,d,J=8.7Hz),
7.20(2H,d,J=8.8Hz), 7.16(2H,d,J=8.7Hz), 6.54(2H,
d,J=8.8Hz), 3.75(2H,d,J=13.7Hz), 3.58(1H,t,J=7.7H
z), 3.29(4H,t,J=6.6Hz), 2.36-1.53(19H,m), 0.98(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１６８】実施例１（２２）
【化７７】
【０１６９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.72(2H,d,J=8.7Hz), 7.22-7.12(4H,m), 6.56-6.47(3
H,m), 3.93(4H,t,J=5.2Hz), 3.57(1H,t,J=7.7Hz), 3.31
-3.25(4H,m), 3.04(4H,t,J=5.1Hz), 2.25-1.65(6H,m),
0.97(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１７０】実施例１（２３）
【化７８】
【０１７１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(2H,d,J=8.7Hz),
7.24-7.15(4H,m), 6.56(2H,d,J=8.7Hz), 3.89(4H,s),
3.59(1H,t,J=7.7Hz), 3.29(4H,t,J=6.6Hz), 3.14(4H,t,
J=5.7Hz), 2.30-1.61(10H,m), 0.98(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１７２】実施例１（２４）
【化７９】
【０１７３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(2H,d,J=8.6Hz),
7.53(2H,d,J=8.6Hz), 7.45(2H,d,J=8.6Hz), 7.15(2H,
d,J=8.8Hz), 3.72(1H,t,J=7.6Hz), 3.75-3.50(4H,m),
3.22(4H,d,J=4.2Hz), 2.40-2.20(4H,m), 2.40-1.75(2H,
m), 2.10-2.00(2H,m), 1.80-1.50(8H,m), 0.99(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３)。
【０１７４】実施例１（２５）
【化８０】
【０１７５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.81(2H,d,J=8.8Hz),
7.40(2H,d,J=8.4Hz), 7.36-7.18(2H,brs), 7.15(2H,d,
J=8.8Hz), 4.08(1H,t-like), 3.69(1H,t,J=7.8Hz), 3.6
4-3.38(4H,m), 3.32(1H,d,J=9.6Hz), 2.76(1H,dd,J=9.6
and 1.4Hz), 2.36-2.08(5H,m), 2.02-1.76(2H,m), 1.5
2(2H,d,J=14.4Hz), 1.34(2H,d,J=12.4Hz), 1.22(3H,s),
1.16-1.02(1H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz), 0.94(3H,s),
0.92(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３)。
【０１７６】実施例１（２６）
【化８１】
【０１７７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.03(2H,d,J=9.0Hz),
7.65(2H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,
d,J=9.0Hz), 3.89(2H,t,J=5.8Hz), 3.74(1H,t,J=7.8H
z), 3.80-3.50(4H,m), 2.42(2H,t,J=6.6Hz), 2.50-2.25
(4H,m), 2.40-1.70(2H,m), 2.00-1.70(4H,m), 0.99(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０１７８】実施例１（２７）
【化８２】
【０１７９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.13(2H,d,J=8.8Hz),
7.64(2H,d,J=8.8Hz), 7.48(2H,d,J=8.8Hz), 7.23(2H,
d,J=8.8Hz), 7.40-7.16(5H,m), 4.75-4.58(1H,m), 4.24
-4.05(2H,m), 3.76(1H,t,J=7.6Hz), 3.85-3.50(4H,br
s), 3.50(1H,dd,J=13.2,3.8Hz), 2.83(1H,dd,J=13.2,1
0.2Hz), 2.44-2.26(4H,m), 2.34-2.10 and 2.10-1.76(e
ach1H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０１８０】実施例１（２８）
【化８３】
【０１８１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10(2H,d,J=9.0Hz),
7.63(2H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6Hz), 7.22(2H,
d,J=9.0Hz), 4.43(1H,dt,J=8.2,3.0Hz), 4.29(1H,t,J=
8.8Hz),4.16(1H,dd,J=8.8,3.0Hz), 3.75(1H,t,J=7.6H
z), 3.90-3.45(4H,brs), 2.56-1.76(7H,m), 0.99(3H,t,
J=7.2Hz), 0.93(3H,d,J=6.8Hz), 0.75(3H,d,J=6.8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０１８２】実施例１（２９）
【化８４】
【０１８３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.13(2H,d,J=8.8Hz),
7.72(2H,d,J=8.8Hz), 7.51(2H,d,J=8.8Hz), 7.46-7.34
(3H,m), 7.23(2H,d,J=8.8Hz), 7.30-7.20(2H,m), 5.71
(1H,d,J=7.2Hz), 4.78(1H,dq,J=7.2Hz), 3.77(1H,t,J=
7.2Hz), 3.90-3.50(4H,brs), 2.50-2.25(4H,brs), 2.40
-1.80(2H,m), 1.00(3H,t,J=7.2Hz), 0.97(3H,d,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０１８４】実施例１（３０）
【化８５】
【０１８５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.87(2H,d,J=9.0Hz),
7.21(2H,d,J=9.0Hz), 7.19(2H,d,J=9.0Hz), 6.55(2H,
d,J=9.0Hz), 5.28-5.16(2H,m), 4.09-4.01(1H,m), 3.69
-3.44(5H,m), 3.33-3.26(4H,m), 3.08-2.97(1H,m), 2.2
4-1.80(6H,m), 0.98(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０１８６】実施例１（３１）
【化８６】
【０１８７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.56-7.51(2H,m), 7.
26-7.21(2H,m), 7.10(1H,d,J=8Hz), 6.55(2H,d,J=8Hz),
3.75-3.71(4H,m), 3.62(1H,t,J=8Hz), 3.32-3.26(4H,
m), 3.01-2.96(4H,m), 2.37-1.73(2H,m), 2.06(3H,s),
2.04-1.96(4H,m), 1.00(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０１８８】実施例１（３２）
【化８７】
【０１８９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.99(1H,m), 7.75(1
H,s), 7.72(1H,m), 7.27-7.08(5H,m),6.54(2H,d,J=8.8H
z), 3.60(1H,t,J=7.6Hz), 3.28(4H,m), 2.14(1H,m), 2.
04(3H,s), 2.01(4H,m), 1.91(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１９０】実施例１（３３）
【化８８】
【０１９１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-7.56(6H,m), 7.
18(1H,d,J=8.2Hz), 4.00(1H,t,J=7.6Hz), 3.90-3.72(4
H,m), 3.30(8H,s-like), 2.43-2.15(5H,m), 2.06(3H,
s), 2.15-1.84(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝１５：２：１）。
【０１９２】実施例１（３４）
【化８９】
【０１９３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8Hz),
7.77(2H,d,J=8Hz), 7.59(2H,d,J=8Hz),7.20(2H,d,J=8H
z), 3.86(1H,t,J=7Hz), 3.80-3.68(4H,m), 3.06-2.94(4
H,m), 2.30(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.97(1H,ddq,J=1
4Hz,7Hz,7Hz), 1.03(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３)。
【０１９４】実施例１（３５）
【化９０】
【０１９５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8Hz),
7.77(2H,d,J=8Hz), 7.56(2H,d,J=8Hz),7.16(2H,d,J=8H
z), 3.79-3.66(4H,m), 3.15-2.91(6H,m), 2.80-2.60(2
H,m), 2.39-1.91(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３)。
【０１９６】実施例１（３６）
【化９１】
【０１９７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.08(2H,d,J=8.8Hz),
7.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.91(2H,
d,J=8.8Hz), 4.59(1H,brt,J=4.8Hz), 3.82(3H,s), 2.53
(1H,brs), 2.32-1.15(12H,m), 0.84(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０１９８】実施例１（３７）
【化９２】
【０１９９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.57-7.52(2H,m), 7.
30-7.08(5H,m), 3.75-3.67(5H,m), 3.01-2.96(4H,m),
2.36(3H,s), 2.32-2.13 and 2.03-1.82(each1H,m), 2.0
2(3H,s), 1.00(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０２００】実施例１（３８）
【化９３】
【０２０１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.99 (1H,s), 7.97-
7.86(2H,m), 7.40-7.28(5H,m), 7.28-7.25(1H,m), 7.25
-7.15(2H,m), 7.13-7.05(1H,m), 3.68(1H,t,J=7Hz), 2.
34-2.05(1H,m), 2.05-1.98(1H,m), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 (ヘキサン：酢酸エチル＝６：
４)。
【０２０２】実施例１（３９）
【化９４】
【０２０３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78-7.67(2H,m), 7.
43-7.24(5H,m), 7.24-7.15(2H,m), 3.78-3.65 (5H,m),
3.03-2.93(4H,m), 2.36-2.11(1H,m), 2.05-1.80(1H,m),
0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２０４】実施例１（４０）
【化９５】
【０２０５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.84(2H,d,J=8.6Hz),
7.20(2H,d,J=8.6Hz), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 4.01(3H,m), 3.57(5H,m), 3.29(4H,t,J=6.
4Hz), 2.63(2H,m), 2.36(4H,m), 2.14(1H,m), 2.01(4H,
m), 1.89(1H,m), 1.17(3H,t,J=7.0Hz), 0.97(3H,t,J=7.
4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２０６】実施例１（４１）
【化９６】
【０２０７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.89(2H,d,J=8.6Hz), 7.57(2H,d,J=8.8Hz), 7.13(2H,
d,J=8.6Hz), 4.03(2H,q,J=7.2Hz), 3.96(1H,t,J=7.0H
z), 3.84(1H,t,J=7.0Hz), 3.58(4H,m), 2.68(1H,dd,J=1
3.1,7.0Hz), 2.61(1H,dd,J=13.1,7.0Hz), 2.36(4H,m),
2.82(1H,m), 1.95(1H,dq,J=13.6,7.2Hz), 1.17(3H,t,J=
7.2Hz), 1.02(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (酢酸エチル)。
【０２０８】実施例１（４２）
【化９７】
【０２０９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.86(2H,d,J=8.8Hz), 7.55(2H,d,J=8.8Hz), 7.09(2H,
d,J=8.8Hz), 4.03(2H,q,J=7.2Hz), 3.95(1H,t,J=6.2H
z), 3.57(4H,t,J=5.2Hz), 3.05(2H,m), 2.67(2H,m), 2.
66(1H,dd,J=12.6,6.2Hz), 2.60(1H,dd,J=12.6,6.2Hz),
2.35(4H,t,J=5.2Hz), 2.23(1H,m), 2.04(1H,m), 1.17(3
H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２１０】実施例１（４３）
【化９８】
【０２１１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.86(2H,d,J=8.8Hz),
7.52(2H,m), 7.42(3H,m), 7.12(2H,d,J=8.8Hz), 5.00
(1H,s), 4.01(2H,q,J=7.0Hz), 3.94(1H,t,J=6.6Hz), 3.
57(4H,t,J=5.2Hz), 3.49(3H,s), 2.66(1H,dd,J=12.8,6.
6Hz), 2.60(1H,dd,J=12.8,6.6Hz), 2.34(4H,t,J=5.2H
z), 1.16(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２１２】実施例１（４４）
【化９９】
【０２１３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.3-8.0(1H,brs), 8.
00(2H,d,J=8.8Hz), 7.56(2H,d-like),7.46(2H,d-like),
7.38-7.22(5H,m), 7.15(2H,d,J=8.8Hz), 5.07(2H,s),
3.74(1H,t,J=7.8Hz), 3.8-3.5(4H,m), 2.4-2.2(4H,m),
2.40-2.10 and 2.10-1.80(each 1H,m), 1.00(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (酢酸：酢酸エチル：ヘキサン＝
１：８：１６)。
【０２１４】実施例１（４５）
【化１００】
【０２１５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80-7.57(2H,m), 7.
57-7.32(4H,m), 7.12-6.93(3H,m), 6.93-6.70(4H,m),
5.38(1H,m), 4.19-3.99(1H,m), 3.90-3.30 (5H,m), 2.5
0-2.04(5H,m), 1.96-1.40 (3H,m), 1.28-0.57 (10H,
m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
４)。
【０２１６】実施例１（４６）
【化１０１】
【０２１７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.88(2H,d,J=8.6Hz),
7.18(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.57(2H,
d,J=8.6Hz), 3.61(1H,t,J=7.6Hz), 3.34-3.19(4H,m),
2.26-2.00 and 2.00-1.70 (each 1H,m), 2.07-1.96(4H,
m), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０２１８】実施例１（４７）
【化１０２】
【０２１９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=9.0Hz),
7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.14(2H,d,J=9.0Hz), 6.56(2H,
d,J=8.6Hz), 4.85(1H, br), 3.59(1H,t,J=7.7Hz,CH),
3.42-3.20(9H,m), 3.11(2H,m), 2.28-1.70(6H,m), 0.98
(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
３)。
【０２２０】実施例１（４８）
【化１０３】
【０２２１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=6.8Hz),
7.29(5H,s), 7.19(2H,d,J=8.6Hz), 7.13(2H,d,J=6.8H
z), 6.56(2H,d,J=8.6Hz), 4.40(2H,s), 3.60(1H,t,J=7.
4Hz), 3.2-3.4(8H,m), 3.10(3H,s), 1.8-2.3(6H,m), 0.
99(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０２２２】実施例１（４９）
【化１０４】
【０２２３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.88(2H,d,J=8.8Hz),
7.24-7.15(4H,m), 6.56(2H,d,J=8.2Hz), 6.44(1H,s),
3.59(1H,t,J=7.2Hz), 3.33-3.26(4H,m), 2.45-1.80(6H,
m), 1.21(9H,s), 0.982(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
５：２：0.1)。
【０２２４】実施例１（５０）
【化１０５】
【０２２５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=8.7Hz),
7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.13(2H,d,J=8.7Hz), 6.56(2H,
d,J=8.6Hz), 5.00(1H,t,J=5.2Hz), 3.70-3.48(3H,m),
3.40-3.12(4H,m), 3.06-2.86(2H,m), 2.30-1.76(6H,m),
1.78-1.62(1H,br.s), 1.60-1.40(4H,m), 0.97(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (酢酸エチル)。
【０２２６】実施例１（５１）
【化１０６】
【０２２７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.4Hz),
7.21(2H,d,J=8.6Hz), 7.12(2H,d,J=8.4Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 5.06(1H,d,J=8.4Hz), 3.58(1H,t,J=5.8H
z), 3.56-3.48(2H,m), 3.36-3.22(4H,m), 3.10-2.90(1
H,m), 2.23-1.65(8H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz), 0.78(6
H,d,J=6.8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (酢酸エチル：ヘキサン＝２：
３)。
【０２２８】実施例１（５２）
【化１０７】
【０２２９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80(2H,d,J=8.6Hz),
7.20(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.6Hz), 6.54(2H,
d,J=8.8Hz), 5.63(1H,t,J=6.3Hz), 3.80-3.64(1H,m),
3.62-3.41(3H,m), 3.35-3.20(4H,m), 3.10-2.80(3H,m),
2.30-1.70(7H,m), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (酢酸エチル：ヘキサン＝４：
１)。
【０２３０】実施例１（５３）
【化１０８】
【０２３１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.87(2H,d,J=8.8Hz),
7.32-7.12(9H,m), 6.93(1H,s), 6.54(2H,d,J=8.8Hz),
4.94(2H,s), 3.57(1H,t,J=7.8Hz), 3.31-3.25(4H,m),
2.25-1.80(6H,m), 0.968(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
５：２：0.2)。
【０２３２】実施例１（５４）
【化１０９】
【０２３３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.92(2H,d,J=8.7Hz),
7.23(2H,d,J=8.7Hz), 7.15(2H,d,J=8.7Hz), 6.55(2H,
d,J=8.7Hz), 3.58(1H,d,J=7.7Hz), 3.29(4H,t,J=6.6H
z), 2.37(6H,s), 2.25-1.75(6H,m), 0.98(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２３４】実施例１（５５）
【化１１０】
【０２３５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=8.7Hz),
7.23(4H,m), 6.56(2H,d,J=8.6Hz), 3.60(1H,m), 3.29
(4H,t,J=6.6Hz), 2.85(3H,s), 2.25-1.80(6H,m), 0.99
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２３６】実施例１（５６）
【化１１１】
【０２３７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78(2H,d,J=8.7Hz),
7.20(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,d,J=8.7Hz), 6.54(2H,
d,J=8.6Hz), 6.42-6.30(1H,brs), 6.20-5.96(2H,m), 3.
58(1H,t,J=7.8Hz), 3.50(2H,s), 3.38-3.18(4H,m), 2.2
6-1.74(6H,m), 0.96(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (クロロホルム：メタノール＝９：
１)。
【０２３８】実施例１（５７）
【化１１２】
【０２３９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89(2H,d,J=8.8Hz),
7.63(2H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6Hz), 7.12(2H,
d,J=8.8Hz), 4.83(1H,s), 3.74(1H,t,J=7.6Hz), 3.80-
3.50(4H,m), 2.40-2.25(4H,m), 2.40-2.10 and 2.05-1.
75(each 1H,m), 1.22(9H,s), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０２４０】実施例１（５８）
【化１１３】
【０２４１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89(2H,d,J=8.6Hz),
7.60-7.45(4H,m), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 4.64(1H,brs,
NH), 3.80-3.55(5H,m), 2.40-1.48(21H,m), 0.999(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
５：２：0.2)。
【０２４２】実施例１（５９）
【化１１４】
【０２４３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.66-7.53(2H,m),
7.28(2H,d,J=8.0Hz), 7.04(1H,d,J=8.0Hz), 7.10-6.50
(6H,m), 3.76(1H,t,J=7.5Hz), 3.50-3.20(4H,m), 2.20-
1.70(2H,m), 2.10-1.90(4H,m), 1.93(3H,s), 0.91(3H,
t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：９０)。
【０２４４】実施例１（６０）
【化１１５】
【０２４５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.70-7.60(2H,m),
7.47(1H,t,J=6.0Hz), 7.18(2H,d,J=8.5Hz), 7.13(1H,d,
J=8.5Hz), 6.55(2H,d,J=8.5Hz), 3.70(1H,t,J=7.5Hz),
3.55-3.35(6H,m), 2.94-2.78(1H,m), 2.66-2.54(1H,m),
2.25-1.60(2H,m), 2.05-1.90(4H,m), 1.96(3H,s), 0.9
1(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 (水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：９０)。
【０２４６】実施例１（６１）
【化１１６】
【０２４７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.58(2H,m), 7.
22(2H,d,J=9Hz), 7.03(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=9Hz),
4.54(4H,s), 3.67(4H,t,J=6Hz), 3.60(1H,t,J=7Hz),
3.43(4H,t,J=6Hz), 3.35-3.20(10H,m), 2.30-1.75(9H,
m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０２４８】実施例１（６２）
【化１１７】
【０２４９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.68-7.58(2H,m), 7.
22(2H,d,J=9Hz), 7.03(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=9Hz),
4.63(4H,s), 3.70-3.50(13H,m), 3.45-3.20(8H,m), 3.
35(6H,s), 2.30-1.75(9H,m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２５０】実施例１（６３）
【化１１８】
【０２５１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.68(1H,s), 7.66(1
H,d,J=8.4Hz), 7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(1H,d,J=8.4H
z), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 3.78(3H,s), 3.62(1H,t,J=7.
7Hz), 3.28(4H,t,J=6.6Hz), 2.76(3H,s), 2.3-2.1(1H,
m), 2.06(3H,s), 2.1-1.9(4H,m),2.1-1.8(1H,m), 0.99
(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。
【０２５２】実施例１（６４）
【化１１９】
【０２５３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.66-7.62(2H,m), 7.
29-7.15(7H,m), 7.05(1H,d,J=9.0Hz),6.55(2H,d,J=8.6H
z), 4.65(1H,t,J=5.6Hz), 4.11(2H,d,J=5.6Hz), 3.62(1
H,t,J=7.8Hz), 3.33-3.26(4H,m), 2.27-1.82(6H,m), 2.
00(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.86 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２５４】実施例１（６５）
【化１２０】
【０２５５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.27(2H,d,J=8.5Hz),
7.93(2H,d,J=8.5Hz), 7.68(2H,d,J=8.5Hz), 7.28(2H,
d,J=8.5Hz), 4.04(1H,t,J=7.6Hz), 3.22(4H,m), 2.93(6
H,s), 2.28(1H,m), 1.97(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２５６】実施例１（６６）
【化１２１】
【０２５７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.85(2H,d,J=8.8Hz), 7.57(2H,d,J=8.8Hz), 7.04(2H,
d,J=8.8Hz), 6.34(1H,brs), 3.14-2.96(2H,m), 2.77-2.
59 (2H,m), 2.38-1.90(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０２５８】実施例１（６７）
【化１２２】
【０２５９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.27(2H,d,J=8.8H
z), 7.78(2H,d,J=8.8Hz), 7.71(2H,d,J=8.8Hz), 7.19(2
H,d,J=8.8Hz), 7.0-6.4(4H,brs), 4.15(1H,t,J=7.6Hz),
2.30-2.05 and 2.05-1.75(each 1H,m), 0.92(3H,t,J=
7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.09 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０２６０】実施例１（６８）
【化１２３】
【０２６１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67-7.61(2H,m), 7.
27(2H,d,J=8Hz), 7.17(2H,d,J=8Hz),7.04(1H,d,J=8Hz),
5.54(1H,br), 3.80-3.46(3H,m), 3.42(1H,br), 3.70(1
H,t,J=8Hz), 3.11-2.87(2H,m), 2.83(1H,br), 2.35(3H,
s), 2.32-2.11 and 2.03-1.79(each 1H,m), 1.98(3H,
s), 0.99(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２６２】実施例１（６９）
【化１２４】
【０２６３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.8Hz),
7.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(2H,d,J=9.2Hz), 6.90(2H,
d,J=8.8Hz), 4.92(1H,t,J=6.5Hz), 3.82(3H,s), 3.38(2
H,t,J=5.4Hz), 3.25(3H,s), 3.11(2H,t,J=6.0Hz), 2.28
-2.04(4H,m), 0.846(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２６４】実施例１（７０）
【化１２５】
【０２６５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.6Hz),
7.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.09(2H,d,J=8.6Hz), 6.92(2H,
d,J=8.8Hz), 3.83(3H,s), 2.53-2.47(4H,m), 2.24(6H,
s), 2.24-2.11(4H,m), 0.847(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (クロロホルム：メタノール：水＝
２５：５：１)。
【０２６６】実施例１（７１）
【化１２６】
【０２６７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.62(1H,s), 7.60
(1H,d,J=8.0Hz), 7.30(2H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0
Hz), 6.90(2H,d,J=8.5Hz), 6.6-6.1(4H,brs), 3.80(1H,
t,J=7.5Hz), 2.3-2.0 and 2.0-1.7(each 1H,m), 1.65(3
H,s), 0.98(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：４０)。
【０２６８】実施例１（７２）
【化１２７】
【０２６９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83-7.73(2H,m), 7.
40-7.23(5H,m),7.16-7.07(2H,m), 3.69(1H,t,J=7Hz),
3.20(4H,q,J=7Hz), 2.35-1.75(2H,m), 1.11(6H,t,J=7H
z), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３)。
【０２７０】実施例１（７３）
【化１２８】
【０２７１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89-7.79(2H,m), 7.
42-7.08(12H,m), 4.61(1H,t,J=7Hz),4.13(2H,d,J=7Hz),
3.70(1H,t,J=7Hz), 2.36-2.11(1H,m), 2.05-1.80(1H,
m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２７２】実施例１（７４）
【化１２９】
【０２７３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.86-7.76(2H,m), 7.
43-7.14(12H,m), 4.11(2H,s), 3.73(1H,t,J=7Hz), 2.59
(3H,s), 2.38-2.13(1H,m), 2.06-1.81(1H,m), 1.01(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２７４】実施例１（７５）
【化１３０】
【０２７５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.81-7.71(2H,m), 7.
43-7.03(12H,m), 4.40(1H,t,J=7Hz),3.71(1H,t,J=7Hz),
3.21(2H,q,J=7Hz), 2.76(2H,t,J=7Hz), 2.24(1H,ddq,J
=14Hz,7Hz,7Hz), 1.93(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.00
(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２)。
【０２７６】実施例１（７６）
【化１３１】
【０２７７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.77-7.68(2H,m), 7.
41-7.08(12H,m), 3.71(1H,t,J=7Hz),3.33-3.18(2H,m),
2.92-2.79(2H,m), 2.73(3H,s), 2.24(1H,ddq,J=14Hz,7H
z,7Hz), 1.92(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 0.99(3H,t,J=7
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 (ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２)。
【０２７８】実施例１（７７）
【化１３２】
【０２７９】ＮＭＲ( CDCl3)：δ 7.55(2H,d,J=8Hz),
7.41-7.23(5H,m), 6.98-6.78(6H,m),4.81(1H,d,J=7Hz),
4.23(1H,q,J=7Hz), 3.68(1H,t,J=7Hz), 2.35-2.08(1H,
m), 2.20(3H,s), 1.91(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.79-
1.52(2H,m), 1.38-1.06(2H,m), 0.99(3H,t,J=7Hz), 0.8
3(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15 (ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１)。
【０２８０】実施例１（７８）
【化１３３】
【０２８１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.79(1H,d,J=5.0H
z), 8.50(1H,t,J=7.4Hz), 8.04(1H,m),7.90(2H,m), 7.7
9(2H,d,J=8.6Hz), 7.28(2H,m), 7.21(2H,d,J=8.4Hz),
6.90(2H,m), 3.76(1H,t,J=7.0Hz), 3.34(4H,br.s), 3.2
3(4H,br.s), 2.01(5H,m), 1.80(1H,m), 0.91(3H,t,J=7.
0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２８２】実施例１（７９）
【化１３４】
【０２８３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.92(2H,d,J=8.8Hz),
7.71(2H,d,J=8.8Hz), 7.63(2H,d,J=8.8Hz), 7.26(2H,
d,J=8.8Hz), 3.95(1H,t,J=7.2Hz), 3.81(4H,m), 3.55
(2H,br.d,J=12.0Hz), 3.24(4H,br.s), 2.98 (2H,br.t,J
=12.0Hz), 2.32(4H,m), 1.89(7H,m), 1.55(1H,m), 0.99
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２８４】実施例１（８０）
【化１３５】
【０２８５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.89(2H,d,J=8.6Hz),
7.15(2H,d,J=8.6Hz), 7.02(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 3.58(1H,t,J=7.8Hz), 3.35-3.15(4H,m),
2.20-1.95 and 1.95-1.70(each 1H,m), 2.05-1.95(4H,
m), 0.93(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０２８６】実施例１（８１）
【化１３６】
【０２８７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.97(2H,d,J=8.6Hz),
7.61(2H,d-like), 7.48(2H,d-like),7.16(2H,d,J=8.6H
z), 5.99(1H,s), 3.74(1H,t,J=7.8Hz), 3.76-3.63(4H,
m), 3.65-3.54(4H,m), 2.70-2.58(4H,m), 2.42-2.29(4
H,m), 2.37-2.10 and 2.04-1.77(each 1H,m), 1.00(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (メタノール：クロロホルム＝１：
２０)。
【０２８８】実施例１（８２）
【化１３７】
【０２８９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(4H,m), 7.42
(2H,d,J=8.6Hz), 6.96 and 6.92(2H,d,J=8.6Hz), 4.35-
4.13(1H,m), 3.5-2.9(10H,m), 2.40-2.25(4H,m), 2.20-
1.55(4H,m), 0.94(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (メタノール：クロロホルム＝１：
１０)。
【０２９０】実施例１（８３）
【化１３８】
【０２９１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=9.0Hz),
7.36-7.08(5H,m), 7.21(2H,d,J=9.0Hz), 7.13(2H,d,J=
8.8Hz), 6.55(2H,d,J=8.8Hz), 4.50(1H,d,J=5.7Hz), 3.
58(1H,t,J=5.0Hz), 3.43(2H,s), 3.36-3.21(4H,m), 3.2
1-3.02(1H,m), 2.78-2.61(2H,m), 2.28-1.65(10H,m),
1.56-1.34(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (酢酸エチル：ヘキサン＝９：
１)。
【０２９２】実施例１（８４）
【化１３９】
【０２９３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(1H,d,J=6.0Hz),
7.96(2H,d,J=8.6Hz), 7.83(1H,t,J=8.6Hz), 7.72(2H,
d,J=8.6Hz), 7.55(1H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6H
z), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 6.95(1H,t,J=6.0Hz), 3.74(1
H,t,J=7.6Hz), 3.80-3.60(4H,m),2.44-2.24(4H,m), 2.3
2-2.02 and 2.02-1.72(each 1H,m), 0.97(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (酢酸エチル：ヘキサン＝２：
１)。
【０２９４】実施例１（８５）
【化１４０】
【０２９５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.9Hz),
7.21(2H,d,J=8.7Hz), 7.13(2H,d,J=8.9Hz), 6.55(2H,
d,J=8.7Hz), 6.23-5.06(1H,br.s), 3.64-3.52(5H,m),
3.36-3.20(4H,m), 2.98(2H,t,J=6.0Hz), 2.38(2H,t,J=
6.0Hz), 2.30-2.20(4H,m), 2.20-1.70(6H,m), 0.97(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (酢酸エチル：ヘキサン＝７：
３)。
【０２９６】実施例１（８６）
【化１４１】
【０２９７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.46(1H,s), 8.17(2
H,s), 8.01(2H,d,J=8.2Hz), 7.7-7.4(4H,m), 7.14(2H,
d,J=8.2Hz), 3.9-3.5(5H,m), 2.5-2.2(4H,m), 2.4-2.1
and 2.1-1.8(each 1H,m), 0.98(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２９８】実施例１（８７）
【化１４２】
【０２９９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.90(2H,d,J=8.8Hz),
7.19(4H,d,J=8.8Hz),6.81(1H,d,J=2.0Hz), 6.54(1H,d,
J=2.0Hz), 6.54(2H,d,J=8.8Hz), 3.57(1H,t,J=7.8Hz),
3.28(4H,t-like), 2.30-2.00 and 2.00-1.70(each 1H,
m), 2.00(4H,t-like), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67 (メタノール：クロロホルム＝１：
１０)。
【０３００】実施例１（８８）
【化１４３】
【０３０１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.88(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 3.58(1H,t,J=7.6Hz), 3.60-3.47(1H,m),
3.35-3.20(4H,m), 3.30-2.80(6H,m), 2.10-1.95(4H,m),
2.30-1.40(7H,m), 0.98(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３０２】実施例１（８９）
【化１４４】
【０３０３】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.85(2H,d,J=
8.8Hz), 7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.14(2H,d,J=8.8Hz), 6.
57(2H,d,J=8.6Hz), 3.59(1H,t,J=7.8Hz), 3.60-3.42(1
H,m), 3.35-3.20(4H,m), 2.30-1.75(2H,m), 2.06-1.96
(4H,m), 1.63(2H,dd,J=13.2 and 3.8Hz), 1.33-1.08(2
H,m), 1.19(12H,s), 0.98(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０３０４】実施例１（９０）
【化１４５】
【０３０５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,d,J=2Hz),
7.66(1H,dd,J=8 and 2Hz), 7.30-7.13(2H,m), 7.06(1H,
d,J=8Hz), 6.55(2H,d,J=9Hz), 3.62(1H,t,J=8Hz), 3.38
-3.23(5H,m), 3.23-3.05(1H,m), 2.90-2.48(5H,m), 2.3
2-2.08(1H,m), 2.04(3H,s), 2.08-1.03(10H,m), 0.99(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０３０６】実施例１（９１）
【化１４６】
【０３０７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.3-11.1(1H,br
s), 8.18(1H,brs), 7.75(1H,s), 7.70(1H,d,J=8.0Hz),
7.27(2H,d,J=8.6Hz), 7.18(2H,d,J=9.2Hz), 4.0-3.7(5
H,m), 3.4-3.0(12H,m), 2.2-2.0(1H,m), 2.1-1.9(4H,br
s), 2.0-1.7(1H,m), 1.98(3H,s),0.91(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０３０８】実施例１（９２）
【化１４７】
【０３０９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.6-9.2(2H,br),
7.71(1H,s), 7.67(1H,d,J=8.0Hz), 7.18(2H,d,J=8.4H
z), 7.14(1H,d,J=8.0Hz), 6.53(2H,d,J=8.4Hz), 3.69(1
H,t,J=7.3Hz), 3.7-2.6(16H,br), 2.2-2.0(1H,m), 2.0-
1.9(4H,brs), 1.96(3H,s), 1.9-1.7(1H,m), 0.90(3H,t,
J=7.1Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０３１０】実施例１（９３）
【化１４８】
【０３１１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.1-8.7(1H,br),
8.00(1H,d,J=7.2Hz), 7.71(1H,s), 7.68(1H,d,J=8.4H
z), 7.26(2H,d,J=8.4Hz), 7.15(1H,d,J=8.4Hz), 6.79(2
H,d,J=8.4Hz), 3.76(1H,t,J=7.8Hz), 3.4-3.2(4H,brs),
3.2-3.0(3H,br), 3.0-2.7(2H,br), 2.2-1.9(1H,m), 1.
99(4H,brs), 1.97(3H,s), 1.9-1.5(5H,m), 0.91(3H,t,J
=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０３１２】実施例１（９４）
【化１４９】
【０３１３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.27(2H,d,J=8.6Hz),
7.92(2H,d,J=9.0Hz), 7.67(2H,d,J=8.6Hz), 7.27(2H,
d,J=9.0Hz), 4.03(1H,t,J=7.6Hz), 3.90(2H,m), 3.50(2
H,m), 3.28(8H,m), 2.28(1H,m), 1.99(1H,m), 1.00(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３１４】実施例１（９５）
【化１５０】
【０３１５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.72(1H,d,J=8.0Hz),
8.53(1H,t,J=8.0Hz), 8.28(2H,d,J=8.6Hz), 7.96(1H,
d,J=8.0Hz), 7.93(1H,d,J=8.0Hz), 7.79(2H,d,J=8.6H
z), 7.66(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 3.30(4
H,m), 3.06(2H,m), 2.72(2H,m), 2.23(1H,m), 2.04(1H,
m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３１６】実施例１（９６）
【化１５１】
【０３１７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.28(2H,d,J=8.4Hz),
7.90(2H,d,J=8.4Hz), 7.66(2H,d,J=8.4Hz), 7.23(2H,
d,J=8.4Hz), 3.50(2H,m), 3.30(4H,m), 3.06(4H,m), 2.
73(2H,m), 2.22(1H,m), 1.99(1H,m), 1.87(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３１８】実施例１（９７）
【化１５２】
【０３１９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=9.0Hz),
7.78(2H,d,J=9.0Hz), 7.56(2H,d,J=9.0Hz), 7.09(2H,
d,J=9.0Hz), 6.52(1H,dd,J=2.0,2.4Hz), 6.01(1H,dd,J=
2.4,2.6Hz), 5.80(1H,m), 4.64(1H,t,J=6.6Hz), 3.42(3
H,s), 3.16(2H,q,J=6.6Hz), 3.05(2H,m), 2.74(2H,t,J=
6.6Hz), 2.66(2H,m), 2.25(1H,m), 2.03(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０３２０】実施例１（９８）
【化１５３】
【０３２１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.54(1H,t,J=5.8H
z), 8.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.85(2H,d,J=8.8Hz), 7.73(2
H,d,J=8.8Hz), 7.32(2H,d,J=8.8Hz), 4.30(2H,d,J=5.8H
z), 4.17(1H,t,J=7.6Hz), 2.35-2.05 and 2.03-1.75(ea
ch 1H,m), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３２２】実施例１（９９）
【化１５４】
【０３２３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.28(2H,d,J=8.8Hz),
7.85(2H,d,J=8.8Hz), 7.67(2H,d,J=8.8Hz), 7.19(2H,
d,J=8.8Hz), 4.37(2H,s), 3.16-2.96(2H,m), 2.82-2.62
(2H,q-like), 2.37-2.12 and 2.12-1.90(each 1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０３２４】実施例１（１００）
【化１５５】
【０３２５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.26(2H,d,J=8.8H
z), 7.84(2H,d,J=8.8Hz), 7.69(2H,d,J=8.8Hz), 7.12(2
H,d,J=8.8Hz), 3.08-2.88(2H,m), 2.74-2.54(2H,q-lik
e), 2.24-2.04 and 2.04-1.84(each 1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３２６】実施例１（１０１）
【化１５６】
【０３２７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.88(1H,brs), 8.
26(2H,dJ=8.8Hz), 7.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.70(2H,d,J=
8.8Hz), 7.06(2H,d,J=8.8Hz), 4.12(1H,t,J=7.4Hz), 2.
30-2.00and 2.00-1.70(each 1H,m), 0.91(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０３２８】実施例１（１０２）
【化１５７】
【０３２９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,d,J=2Hz),
7.67(1H,dd,J=8 and 2Hz), 7.27(2H,d,J=8Hz), 7.18(2
H,d,J=8Hz), 7.06(1H,d,J=8Hz), 3.70(1H,t,J=8Hz), 3.
38-3.23(1H,m), 3.23-3.05(1H,m), 2.90-2.49(5H,m),
2.36(3H,s), 2.35-2.11(1H,m), 2.00(3H,s), 2.05-1.22
(6H,m), 1.00(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０３３０】実施例１（１０３）
【化１５８】
【０３３１】ＮＭＲ(CDCl3+6drops of CD3OD)：δ 7.6
8-7.63(m,2H), 7.22(d,J=8.8Hz,2H),7.05(d,J=8.1Hz,1
H), 6.55(d,J=8.8Hz,2H), 4.63(d,J=3.7Hz,1H), 3.70-
3.50(m,3H), 3.50-3.10(m,11H), 2.30-1.80(m,9H), 0.9
9(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (クロロホルム：メタノール＝
８：１）。
【０３３２】実施例１（１０４）
【化１５９】
【０３３３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(2H,dd,J=2Hz,8H
z), 7.40-7.16(7H,m), 7.16-7.00(5H,m), 6.76(1H,s),
3.67(1H,t,J=7Hz), 2.20(1H,m), 1.89(1H,m), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３３４】実施例１（１０５）
【化１６０】
【０３３５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10 and 7.85(each
2H,dd,J=2Hz,8Hz), 7.75(1H,br.s), 7.35(5H,m), 7.20
and 7.14(each 2H,dd,J=2Hz,J=8Hz), 3.69(1H,t,J=7H
z), 2.20and 1.90(each 1H,m), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３３６】実施例１（１０６）
【化１６１】
【０３３７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.72(2H,d,J=8Hz),
7.42-6.91(9H,m), 6.80-6.54(3H,m),3.56(1H,t,J=7H
z), 2.23-1.64(2H,m), 0.92(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３３８】実施例１（１０７）
【化１６２】
【０３３９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.76(1H,d,J=7.8Hz),
7.59(1H,d,J=7.8Hz), 7.48(1H,t-like), 7.35(2H,d,J=
8.8Hz), 7.26(1H,t-like), 7.17(2H,d,J=8.4Hz), 6.77
(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,d,J=8.4Hz), 3.57(1H,t,J=7.
2Hz), 3.31-3.24(4H,t-like), 2.25-1.75(2H,m), 2.05-
1.95(4H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２０：２００)。
【０３４０】実施例１（１０８）
【化１６３】
【０３４１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83(2H,d,J=8.8Hz),
7.60(4H,s), 7.55(2H,d,J=9.0Hz), 7.29(2H,d,J=9.0H
z), 7.16(2H,d,J=8.8Hz), 4.05(4H,t-like), 3.89(1H,
t,J=7.4Hz), 3.84-3.68(4H,m), 3.58(4H,t-like), 2.35
-2.23(4H,m), 2.30-2.09 and 2.04-1.78(each 1H,m),
0.96(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (メタノール：クロロホルム＝１：
２０)。
【０３４２】実施例１（１０９）
【化１６４】
【０３４３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.6(1H,s), 7.81
(1H,d,J=2Hz), 7.71(1H,dd,J=9,2Hz),7.57(1H,dd,J=8,2
Hz), 7.37(1H,dd,J=8,1Hz), 7.22(1H,td,J=8,1Hz), 7.1
6(2H,d,J=9Hz), 7.06(1H,d,J=9Hz), 6.97(1H,td,J=8,1H
z), 6.57(2H,d,J=9Hz), 3.67(1H,t,J=7Hz), 3.30-3.15
(4H,m), 2.18-1.90(5H,m), 1.88(3H,s), 1.87-1.65(1H,
m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０３４４】実施例１（１１０）
【化１６５】
【０３４５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.62-7.55(2H,m), 7.
18(2H,d,J=8.4Hz), 6.98(1H,d,J=8.2Hz), 6.69(1H,s),
6.52(2H,d,J=8.4Hz), 6.21-6.16(3H,m), 3.69(6H,s),
3.57(1H,t,J=7.6Hz), 3.31-3.24(4H,m), 2.25-1.80(9H,
m), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83 （ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０３４６】実施例１（１１１）
【化１６６】
【０３４７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.56-7.49(2H,m), 7.
26-6.94(8H,m), 6.68(1H,brs), 6.52(2H,d,J=8.4Hz),
3.57(1H,t,J=7.8Hz), 3.31-3.24(4H,m), 2.27-1.75(6H,
m), 1.95(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83 （ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。
【０３４８】実施例１（１１２）
【化１６７】
【０３４９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.60-9.48(1H,m),
8.25(2H,d,J=8Hz), 7.88-7.63(5H,m),7.55-7.45(2H,m),
7.30-7.09(3H,m), 4.79-4.65(2H,m), 4.13(1H,t,J=7H
z), 2.31-2.04(1H,m), 2.04-1.78(1H,m), 0.88(3H,t,J=
7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：３０)。
【０３５０】実施例１（１１３）
【化１６８】
【０３５１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.60-9.48(1H,m),
8.33-8.20(2H,m), 7.85-7.62(5H,m),7.55-7.40(2H,m),
7.30-7.10(3H,m), 4.78-4.65(2H,m), 3.06-2.85(2H,m),
2.75-2.55(2H,m), 2.26-2.03(1H,m), 2.03-1.80(1H,
m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０３５２】実施例１（１１４）
【化１６９】
【０３５３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.40-9.10(2H,m),
8.75-8.55(2H,m), 8.24(2H,d,J=8Hz),7.78-7.61(4H,m),
7.44(2H,d,J=8Hz), 7.05(2H,d,J=8Hz), 6.83(2H,d,J=8
Hz),4.09(1H,t,J=7Hz), 2.23-2.00(1H,m), 1.95-1.65(4
H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１０)。
【０３５４】実施例１（１１５）
【化１７０】
【０３５５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.26(2H,d,J=8Hz),
7.87(2H,d,J=8Hz), 7.63(4H,d,J=8Hz),7.23(2H,d,J=8H
z), 7.12(2H,d,J=8Hz), 3.10-2.94(2H,m), 2.78-2.60(2
H,m), 2.35-1.95(5H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１５)。
【０３５６】実施例１（１１６）
【化１７１】
【０３５７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.22(2H,d,J=8.8Hz),
7.86-7.18(8H,m), 6.96(2H,d,J=8.8Hz), 3.08-2.88(2
H,m), 2.65(2H,q-like), 2.28-2.08(2H,m), 2.08-1.88
(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０３５８】実施例１（１１７）
【化１７２】
【０３５９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.25(2H,d,J=8.8Hz),
7.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.61(2H,d,J=8.8Hz), 7.54(2H,
d,J=8.8Hz), 7.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.12(2H,d,J=8.8H
z), 4.08(4H,t,J=4.8Hz), 3.57(4H,t,J=4.8Hz), 3.02(2
H,m), 2.70(2H,m), 2.21(1H,m), 2.03(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３６０】実施例１（１１８）
【化１７３】
【０３６１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.22(2H,m), 7.93(1
H,d,J=7.8Hz), 7.68(1H,d,J=7.8Hz), 7.64-7.60(2H,t-l
ike),7.60-7.56(2H,m), 7.33(1H,t,J=7.8Hz), 7.16(1H,
t,J=7.8Hz), 7.00-6.92(2H,m), 3.92(1H,t,J=8.0Hz),
2.30-2.05 and 2.05-1.75(each 1H,m), 0.93(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２０：２００)。
【０３６２】実施例１（１１９）
【化１７４】
【０３６３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.77(1H,brs), 9.
34(1H,t-like), 7.82(1H,d,J=7Hz), 7.79(2H,d,J=8Hz),
7.44(2H,d,J=8Hz), 7.28-7.04(7H,m), 6.78-6.70(1H,
m), 3.86(2H,d-like), 3.72(1H,t,J=7Hz), 2.11-1.90 a
nd 1.81-1.67(each 1H,m), 1.47(9H,s), 0.87(3H,t,J=7
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０３６４】実施例２
【化１７５】
【０３６５】実施例１で製造した化合物（1.04ｇ）の塩
化メチレン（５ｍｌ）およびアニソール（５ｍｌ）混合
溶液に０℃で、トリフロオロ酢酸（５ｍｌ）をゆっくり
と加え、室温で６時間撹拌した。反応液を濃縮し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホル
ム：メタノール＝２０：１）で精製し、Ｎ−｛４−［２
ＲＳ−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）ブチリル
オキシ］−３−メチルフェニルスルホニル｝−Ｌ−プロ
リンを得た。上記で得た化合物を下記の方法によりその
塩酸塩とした。Ｎ−｛４−［２ＲＳ−（４−（１−ピロ
リジニル）フェニル）ブチリルオキシ］−３−メチルフ
ェニルスルホニル｝−Ｌ−プロリンのジオキサン（５ｍ
ｌ）溶液に０℃で、４Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（１ｍ
ｌ）を加え、５分間撹拌した。反応液を濃縮し、下記の
物性値を有する標題化合物（１ｇ）を得た。 ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,s), 7.67(1H,d,J=8.0Hz),
7.59(2H,d,J=8.5Hz), 7.49(2H,d,J=8.5Hz), 7.07(1H,
d,J=8.0Hz), 4.26(1H,dd,J=3.5,7.0Hz), 3.78(1H,t,J=
7.5Hz), 3.75-3.60(4H,m), 3.52-3.40(1H,m), 3.33-3.1
4(1H,m), 2.40-2.25(4H,m), 2.40-1.65(6H,m), 2.04(3
H,s), 1.00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０３６６】実施例２（１）〜２（２３０） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当するフェノー
ル誘導体および参考例７で製造した化合物の代わりに相
当するカルボン酸誘導体を用いて実施例１および実施例
２と同様の操作、または通常の方法で相当する塩または
酸付加塩に変換することにより、次の物性値を有する本
発明化合物を得た。
【０３６７】実施例２（１）
【化１７６】
【０３６８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.86(2H,d,J=8Hz),
7.24(4H,d,J=8Hz), 6.78(2H,d,J=8Hz), 4.15-4.05(1H,
m), 3.73(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.05(6H,m), 2.20-1.45(1
0H,m),0.89(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：６０)。
【０３６９】実施例２（２）
【化１７７】
【０３７０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.86(2H,d,J=8.8H
z), 7.25(4H,d,J=8.8Hz), 6.78(2H,d,J=8.8Hz), 4.16-
4.05(1H,m), 3.74(1H,t,J=7.2Hz), 3.44-3.06(2H,m),
3.36-3.24(4H,m), 2.22-1.46(10H,m), 0.90(3H,t,J=7.2
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０３７１】実施例２（３）
【化１７８】
【０３７２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.83(2H,d,J=9Hz),
7.31-7.18(4H,m), 6.85-6.68(2H,m),4.25-4.14(1H,m),
4.04(1H,t,J=7Hz), 3.73(1H,t,J=7Hz), 3.50-3.38(5H,
m), 3.18-3.05(1H,m), 2.20-1.65(8H,m), 0.90(3H,t,J=
7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２０：２：１)。
【０３７３】実施例２（４）
【化１７９】
【０３７４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.84(2H,d,J=9Hz),
7.62(2H,d,J=9Hz), 7.47(2H,d,J=9Hz),7.34-7.19(3H,
m), 7.17-7.00(4H,m), 4.30(1H,t,J=8Hz), 4.23(2H,s),
4.15-4.03(1H,m), 3.86-3.42(7H,m), 2.47-2.05(7H,
m), 2.05-1.74(1H,m), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０３７５】実施例２（５）
【化１８０】
【０３７６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.55-8.20(2H,br
s), 7.89(2H,d,J=9Hz), 7.29(2H,d,J=9Hz), 7.25(2H,d,
J=9Hz), 6.73(2H,d,J=9Hz), 5.80-4.40(1H,m), 4.18(1
H,t,J=7Hz), 3.74(1H,t,J=7Hz), 3.64-3.10(7H,m), 2.6
7-2.40(1H,m), 2.20-1.65(7H,m),0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (酢酸エチル：酢酸：水＝６：２：
１)。
【０３７７】実施例２（６）
【化１８１】
【０３７８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.60-8.30(2H,br
s), 7.88(2H,d,J=9Hz), 7.28(2H,d,J=9Hz), 7.23(2H,d,
J=9Hz), 6.72(2H,d,J=9Hz), 5.40-4.20(1H,m), 4.40(1
H,dd,J=9Hz,4Hz), 3.90-3.50(2H,m), 3.50-3.10(6H,m),
2.33-1.60(8H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (酢酸エチル：酢酸：水＝６：２：
１)。
【０３７９】実施例２（７）
【化１８２】
【０３８０】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.84(2H,d,J=
8.8Hz), 7.28-7.18(4H,m), 6.72(2H,d,J=8.8Hz), 4.09-
3.85(3H,m), 3.71-3.53(2H,m), 3.41-3.31(4H,m), 3.20
-3.08(1H,m), 2.26-1.59(10H,m), 0.99(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０３８１】実施例２（８）
【化１８３】
【０３８２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.21(2H,brs), 7.7
5(1H,s), 7.69(1H,d,J=8.2Hz), 7.22(3H,m), 6.70(2H,
d,J=8.8Hz), 4.26(3H,m), 3.50-3.36(2H,m), 3.31(4H,
m), 3.20(1H,m), 3.08(2H,m), 2.12(1H,m), 2.00(3H,
s), 1.96(4H,m), 1.87(4H,m), 1.66(1H,m), 0.92(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１２：１：１)。
【０３８３】実施例２（９）
【化１８４】
【０３８４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,s), 7.67(2
H,d,J=8.4Hz), 7.23(2H,d,J=8.4Hz), 7.07(1H,d,J=8.2H
z), 6.56(2H,d,J=8.4Hz), 4.29(3H,m), 3.75-3.58(7H,
m), 3.50(1H,m), 3.29(4H,m), 3.22(1H,m), 2.16(1H,
m), 2.04(3H,s), 2.01(4H,m), 1.98-1.64(5H,m), 0.99
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62 (クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０３８５】実施例２（１０）
【化１８５】
【０３８６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.58(2H,m), 7.
22(2H,d,J=8.5Hz), 7.09(1H,d,J=8.0Hz), 6.55(2H,d,J=
8.5Hz), 3.80-3.52(3H,m), 3.62(1H,t,J=7.5Hz), 3.52-
3.35(1H,m), 3.35-3.12(5H,m), 2.90-2.55(1H, brs),
2.35-1.70(2H,m), 2.05(3H,s),2.05-1.95(4H,m), 1.80-
1.30(4H,m), 0.99(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 （ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０３８７】実施例２（１１）
【化１８６】
【０３８８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.82-7.63(6H,m), 7.
00(1H,d,J=8.2Hz), 4.62(2H,m), 4.41(1H,m), 4.00(1H,
t,J=7.6Hz), 3.81-3.66(8H,m), 3.57(1H,m), 3.21(1H,
m), 2.33(7H,m), 2.07(3H,s), 2.03-1.89(5H,m), 1.69
(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）。
【０３８９】実施例２（１２）
【化１８７】
【０３９０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.89(2H,d,J=9Hz),
7.34-7.16(4H,m), 7.06-6.95(2H,m),4.03(1H,dd,J=2 a
nd 8Hz), 3.82(3H,s), 3.36-3.23 and 3.20-3.09(each
1H,m), 2.23-1.91(4H,m), 1.87-1.47(4H,m), 0.72(6H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３９１】実施例２（１３）
【化１８８】
【０３９２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,s), 7.68(1
H,d,J=9.0Hz), 7.35-7.22(2H,m), 7.10(1H,d,J=9.0Hz),
6.98(1H,d,J=7.6Hz), 6.92(1H,d,J=7.8Hz), 4.28-4.16
(1H,m),4.15(1H,t,J=7.6Hz), 3.85(3H,s), 3.60-3.43(1
H,m), 3.26-3.07(1H,m), 2.35-1.56(4H,m), 2.04(3H,
s), 0.98(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０３９３】実施例２（１４）
【化１８９】
【０３９４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,s),7.69(1
H,d,J=8.2Hz), 7.33(2H,d,J=8.8Hz),7.17(1H,d,J=8.2H
z), 6.95(2H,d,J=8.8Hz), 4.11(1H,m), 4.14(1H,m), 3.
76(3H,s), 3.30(1H,m), 3.17(1H,m), 2.10(1H,m), 1.96
(3H,s), 1.82(4H,m), 1.56(1H,m), 0.91(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１２：１：１)。
【０３９５】実施例２（１５）
【化１９０】
【０３９６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.77(1H,s), 7.75(1
H,d,J=7.4Hz), 7.32(2H,d,J=8.6Hz), 7.16(1H,d,J=7.4H
z), 6.93(2H,d,J=8.6Hz), 4.62(2H,brs), 4.5-4.3(1H,b
r), 3.8-3.4(12H,br), 3.79(3H,s), 3.3-3.1(1H,br),
2.3-1.8(6H,br), 2.00(3H,s), 0.98(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【０３９７】実施例２（１６）
【化１９１】
【０３９８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,s), 7.68(1
H,d,J=8.8Hz), 7.31(2H,d,J=8.4Hz), 7.01(1H,d,J=8.8H
z), 6.90(2H,d,J=8.4Hz), 4.3-4.2(3H,m), 3.82(3H,s),
3.8-3.7(6H,m), 3.7-3.5(2H,m), 3.3-3.2(1H,m), 2.4-
2.1(2H,m), 2.00(3H,s), 2.1-1.7(4H,m), 0.99(3H,t,J=
7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 （ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）。
【０３９９】実施例２（１７）
【化１９２】
【０４００】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.40(2H,brs), 7.73
(1H,s), 7.70(1H,d,J=9.2Hz), 7.30(2H,d,J=8.6Hz), 7.
08(1H,d,J=9.2Hz), 6.89(2H,d,J=8.6Hz), 4.6-4.3(3H,b
r), 3.80(3H,s), 3.67(1H,t,J=7.6Hz), 3.6-3.3(3H,b
r), 3.2-3.1(1H,br), 2.4-1.8(6H,br), 2.00(3H,s), 0.
98(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （クロロホルム：メタノール＝
９：１）。
【０４０１】実施例２（１８）
【化１９３】
【０４０２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,s), 7.66(1
H,d,J=9.0Hz), 7.25(2H,d,J=8.0Hz), 7.15(2H,d,J=8.0H
z), 7.05(1H,d,J=9.0Hz), 4.20(1H,m), 3.67(1H,t,J=8.
0Hz), 3.60-3.40(1H,m), 3.20-3.00(1H,m), 2.34(3H,
s), 2.30-1.50(6H,m), 1.96(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４０３】実施例２（１９）
【化１９４】
【０４０４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67(1H,s), 7.65(1
H,d,J=8.0Hz), 7.28(2H,d,J=8.0Hz), 7.18(2H,d,J=8.0H
z), 7.09(1H,d,J=8.0Hz), 3.70(1H,t,J=7.5Hz), 3.74-
3.54(3H,m), 3.54-3.38(1H,m), 3.30-3.14(1H,m), 2.71
(1H,t-like), 2.36(3H,s), 2.40-1.80(2H,m), 2.02(3H,
s), 1.90-1.60(3H,m), 1.60-1.40(1H,m), 1.00(3H,t,J=
7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０４０５】実施例２（２０）
【化１９５】
【０４０６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.22(3H,brs), 7.7
5(1H,d,J=1.8Hz), 7.70(1H,dd,J=8.4and 1.8Hz), 7.30
(2H,d,J=8.0Hz), 7.20(3H,d,J=8.0Hz), 4.33-4.15(1H,
m), 4.26(2H,t,J=5.0Hz), 3.85(1H,t,J=7.6Hz), 3.49-
3.01(2H,m), 3.09(2H,t,J=5.6Hz), 2.32(3H,s), 2.25-
1.50(6H,m), 1.98(3H,s), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝１５：２：１）。
【０４０７】実施例２（２１）
【化１９６】
【０４０８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.78(1H,s), 7.75(1
H,dd,J=8.6 and 1.2Hz), 7.29(2H,d,J=8.0Hz), 7.24-7.
12(3H,m), 4.66-4.54(2H,m), 4.45-4.32(1H,m), 3.85-
3.60(11H,m), 3.60-3.38(1H,m), 3.26-3.15(1H,m), 2.3
4(3H,s), 2.30-1.55(6H,m), 1.99(3H,s), 0.98(3H,t,J=
7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 （クロロホルム：メタノール：水
＝８：２：０.２）。
【０４０９】実施例２（２２）
【化１９７】
【０４１０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,s), 7.68(1
H,dd,J=7.4 and 2.4Hz), 7.28(2H,d,J=8.2Hz), 7.18(2
H,d,J=8.2Hz), 7.07(1H,d,J=8.8Hz), 4.40-4.20(3H,m),
3.73-3.37(8H,m), 3.37-3.16(1H,m), 2.24-1.63(6H,
m), 2.36(3H,s), 2.02(3H,s), 1.70(1H,s), 1.00(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 （酢酸エチル：ヘキサン＝２：
１）。
【０４１１】実施例２（２３）
【化１９８】
【０４１２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.25(2H,d,J=8Hz),
7.90(2H,d,J=8Hz), 7.58(2H,d,J=8Hz), 7.19(2H,d,J=8
Hz), 5.70-4.80(1H,brs), 4.30(1H,dd,J=7Hz,4Hz), 3.8
5(1H,t,J=7Hz), 3.60-3.39(1H,m), 3.39-3.15(1H,m),
2.45-1.65(6H,m), 1.01(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４１３】実施例２（２４）
【化１９９】
【０４１４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(d,J=8.8Hz,2H),
7.90(d,J=8.8Hz,2H), 7.58(d,J=8.8Hz,2H), 7.20(d,J=
8.8Hz,2H), 4.30(dd,J=4.0,7.8Hz,1H), 3.86(t,J=7.6H
z,1H),3.5-3.4(m,1H), 3.4-3.2(m,1H), 2.4-1.7(m,6H)
1.02(t,J=7.3Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63 (クロロホルム：メタノール＝６：
１)。
【０４１５】実施例２（２５）
【化２００】
【０４１６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(d,J=8.8Hz,2H),
7.90(d,J=8.8Hz,2H), 7.58(d,J=8.8Hz,2H), 7.19(d,J=
8.8Hz,2H), 4.31 (dd,J=4.0,7.2Hz,1H), 3.86(t,J=7.7H
z,1H),3.6-3.4(m,1H), 3.4-3.2(m,1H), 2.4-1.7(m,6H),
1.03(t,J=7.6Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63 (クロロホルム：メタノール＝６：
１)。
【０４１７】実施例２（２６）
【化２０１】
【０４１８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.27(2H,d,J=8Hz),
7.88(2H,d,J=8Hz), 7.56(2H,d,J=8Hz), 7.16(2H,d,J=8
Hz), 6.00-5.10(1H,brs), 4.29(1H,dd,J=7Hz,4Hz), 3.5
5-3.40(1H,m), 3.34-3.19(1H,m), 3.15-2.98(2H,m), 2.
80-2.60(2H,m), 2.38-1.66(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４１９】実施例２（２７）
【化２０２】
【０４２０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.27(2H,d,J=8.8H
z), 7.74(2H,d,J=8.8Hz), 7.79-7.66(2H,m), 7.23(1H,
d,J=8.4Hz), 4.20(1H,t,J=7.6Hz), 4.12-4.06(1H,m),
3.40-3.07(2H,m), 2.35-1.40(6H,m), 2.00(3H,s), 0.92
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４２１】実施例２（２８）
【化２０３】
【０４２２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.5-11.6(1H,br
s), 8.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.88(2H,d,J=8.8Hz), 7.73(2
H,d,J=8.8Hz), 7.32(2H,d,J=8.8Hz), 4.16(1H,t,J=7.2H
z), 4.16-4.06(1H,m), 3.5-3.0(2H,m), 2.35-1.45(6H,
m), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４２３】実施例２（２９）
【化２０４】
【０４２４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.9-12.6(1H,br
s), 8.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.87(2H,d,J=8.8Hz), 7.71(2
H,d,J=8.8Hz), 7.31(2H,d,J=8.8Hz), 4.16-4.04(1H,m),
3.43-3.10(2H,m), 3.10-2.90(2H,m), 2.75-2.55(2H,q-
like), 2.28-1.46(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４２５】実施例２（３０）
【化２０５】
【０４２６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.93-7.83(2H,m), 7.
50-7.14(5H,m), 7.23-7.14(2H,m), 7.14-6.70(1H,brs),
4.26(1H,dd,J=10Hz,5Hz), 3.71(1H,t,J=7Hz), 3.56-3.
43(1H,m), 3.33-3.17(1H,m), 2.35-1.65(6H,m), 0.98(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０４２７】実施例２（３１）
【化２０６】
【０４２８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(2H,d,J=8.6Hz),
7.58(1H,d,J=8.2Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.12-6.94
(5H,m), 6.53(2H,d,J=8.8Hz), 4.73(1H,dd,J=8.9Hz and
6.8Hz), 3.54(1H,t,J=7.8Hz), 3.35-3.21(4H,m), 3.17
(2H,d,J=6.8Hz), 2.25-1.70(2H,m), 2.05-1.94(4H,m),
0.95(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４２９】実施例２（３２）
【化２０７】
【０４３０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.08(2H,d,J=8.8H
z), 8.01(1H,d,J=8.4Hz), 7.68(1H,d,J=8.0Hz), 7.46(1
H,m), 7.40-7.16(2H,m), 7.24(2H,d,J=8.8Hz), 7.20(2
H,d,J=8.6Hz), 6.85-6.60(2H,m), 3.69(1H,t,J=7.4Hz),
3.40-3.15(4H,m), 2.20-1.84(5H,m), 1.84-1.60(1H,
m), 0.86(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０４３１】実施例２（３３）
【化２０８】
【０４３２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(2H,d,J=8.6Hz),
7.57(1H,d,J=7.8Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.28-6.88
(5H,m), 6.53(2H,d,J=8.6Hz), 4.72(1H,dd,J=5.8Hz and
9.1Hz), 3.54(1H,t,J=7.8Hz), 3.35-3.22(4H,m), 3.22
-3.08(2H,m), 2.25-1.70(2H,m), 2.05-1.95(4H,m), 0.9
5(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４３３】実施例２（３４）
【化２０９】
【０４３４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89(2H,d,J=8.8Hz),
7.71(2H,d,J=8.6Hz), 7.51(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,
d,J=8.8Hz), 4.20(1H,t,J=8.6Hz), 4.0-3.5(6H,m), 2.5
-2.2(4H,m), 2.4-1.0(13H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４３５】実施例２（３５）
【化２１０】
【０４３６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.79(1H,d-like),
7.67(1H,dd,J=2.2 and 8.4Hz), 7.35-6.95(7H,m), 6.71
-6.67(2H,m), 4.97(1H,dd,J=4.4 and 10.7Hz), 3.71(1
H,t,J=7.6Hz), 3.35-2.96(6H,m), 2.14-1.68(2H,m), 2.
00-1.94(4H,m), 1.91(3H,s), 0.87(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４３７】実施例２（３６）
【化２１１】
【０４３８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,d,J=7.8Hz),
7.58(2H,d,J=8.8Hz), 7.28-7.02(8H,m), 6.66(2H,d,J=
8.8Hz), 4.64(1H,dd,J=10.4,2.8Hz), 4.02(2H,d,J=3.0H
z), 3.56(1H,t,J=7.6Hz), 3.37-3.05(5H,m), 2.81(1H,d
d,J=16.0,10.4Hz), 2.35-1.74(6H,m), 0.95(3H,t,J=7.6
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４３９】実施例２（３７）
【化２１２】
【０４４０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(2H,d,J=8Hz),
7.59(1H,d,J=8Hz), 7.27-7.03(7H,m),6.54(2H,d,J=8H
z), 6.08(1H,br), 4.77-4.69(1H,m), 3.55(1H,t,J=8H
z), 3.31-3.24(4H,m), 3.19-3.15(2H,m), 2.20-1.76(2
H,m), 2.03-1.96(4H,m), 0.95(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４４１】実施例２（３８）
【化２１３】
【０４４２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.5Hz),
7.55(1H,d,J=8.0Hz), 7.25-6.93(3H,m), 7.17(2H,d,J=
8.5Hz), 7.09(2H,d,J=8.5Hz), 6.53(2H,d,J=8.5Hz), 4.
36(1H,s), 3.54(1H,t,J=8.0Hz), 3.35-3.10(4H,m), 2.0
5-1.90(4H,m), 2.25-1.70(2H,m), 1.31(3H,s), 1.04(3
H,s), 0.94(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４４３】実施例２（３９）
【化２１４】
【０４４４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.6(m,1H), 7.5-
6.9(m,8H), 6.5-6.4(m,2H), 4.8-4.6(m,1H), 3.8-3.5
(m,4H), 3.4-3.0(m,6H), 2.2-1.7(m,6H), 1.1-0.9(m,3
H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65 (クロロホルム：メタノール＝３：
１)。
【０４４５】実施例２（４０）
【化２１５】
【０４４６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.8-6.8(m,11H), 4.7
-4.5(m,1H), 3.8-3.5(m,7H), 3.3-3.1(m,1H), 3.0-2.8
(m,1H), 2.7-2.5(m,2H), 2.3-2.1(m,4H), 2.1-1.8(m,5
H), 0.97(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.76 (メタノール：クロロホルム＝１：
３)。
【０４４７】実施例２（４１）
【化２１６】
【０４４８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(1H,d,J=8.0Hz),
7.45-6.92(9H,m), 6.51(2H,d,J=8.6Hz), 4.57(1H,dd,J
=2.8,10.6Hz), 3.77-3.52(5H,m), 3.39-3.17(5H,m), 2.
88(1H,dd,J=10.6,16.8Hz), 2.23-1.78(6H,m), 1.92(3H,
s), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０４４９】実施例２（４２）
【化２１７】
【０４５０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78-7.62(3H,m), 7.
35(1H,s), 7.18(2H,d,J=9Hz), 7.00(1H,d,J=8Hz), 6.95
(1H,s), 6.52(2H,d,J=9Hz), 4.00(3H,s), 3.91(3H,s),
3.70-3.10(1H,brs), 3.57(1H,t,J=7Hz), 3.35-3.18(4H,
m), 2.25-1.75(9H,m), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０４５１】実施例２（４３）
【化２１８】
【０４５２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.30(2H,brs), 7.7
6(1H,s), 7.66(1H,d,J=8.0Hz), 7.37(1H,d,J=8.0Hz),
7.23-7.00(6H,m), 6.70(2H,d,J=8.0Hz), 5.08(1H,dd,J=
6.2,9.4Hz), 4.37-4.32(2H,m), 3.69(1H,t,J=7.2Hz),
3.35-3.07(8H,m), 2.14-1.69(9H,m), 0.89(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０４５３】実施例２（４４）
【化２１９】
【０４５４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.13(1H,d,J=9Hz),
7.90-7.78(2H,m), 7.60(1H,d,J=9Hz),7.46(1H,td,J=8,1
Hz), 7.39(1H,s), 7.35-7.25(1H,m), 7.21(2H,d,J=9H
z), 6.75-6.50(2H,m), 3.59(1H,t,J=7Hz), 3.38-3.23(4
H,m), 3.23-2.90(1H,brs), 2.25-1.75(6H,m), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０４５５】実施例２（４５）
【化２２０】
【０４５６】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.6-7.4(m,2
H), 7.26(s,1H), 7.19(d,J=8.7Hz,2H),6.96(dd,J=1.2,
8.4Hz,1H), 6.58(s,1H), 6.54(d,J=8.7Hz,2H), 4.7-4.6
(m,1H),3.91(s,3H), 3.79(s,3H), 3.58(t,J=7.7Hz,1H),
3.4-3.2(m,4H), 3.1-2.9(m,2H), 2.3-1.8(m,6H), 1.94
(s,3H), 0.96(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (クロロホルム：メタノール＝４：
１)。
【０４５７】実施例２（４６）
【化２２１】
【０４５８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.85-7.63(3H,m), 7.
03(2H,d,J=8Hz), 6.93(1H,d,J=8Hz),6.87-6.70(3H,m),
6.53(2H,d,J=8Hz), 3.56(1H,t,J=7Hz), 3.30-3.10(4H,
m), 2.20-1.90(5H,m), 1.90-1.65(1H,m), 1.84(3H,s),
0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１
０：１０：0.5)。
【０４５９】実施例２（４７）
【化２２２】
【０４６０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.61-7.51(3H,m), 7.
23-7.10(3H,m), 7.10-6.95(3H,m), 6.51(2H,d,J=8.0H
z), 4.75(1H,dd,J=5.6,10.2Hz), 4.38-4.33(2H,m), 3.7
5-3.51(7H,m), 3.30-3.22(5H,m), 3.09(1H,dd,J=5.6,1
6.6Hz), 2.23-1.78(6H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65 (クロロホルム：メタノール＝１
５：１)。
【０４６１】実施例２（４８）
【化２２３】
【０４６２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.60(1H,s-like),
7.51-7.40(2H,m), 7.22-6.97(6H,m),6.51(2H,d,J=8Hz),
4.40-4.24(1H,m), 3.68-3.37(3H,m), 3.65(1H,t,J=7H
z), 3.23-3.17(4H,m), 2.87-2.69(2H,m), 2.19-1.62(ea
ch 1H,m), 1.99-1.93(4H,m), 1.86(3H,s), 0.87(3H,t,J
=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０４６３】実施例２（４９）
【化２２４】
【０４６４】ＮＭＲ(CDCl3+3drops of CD3OD)：δ 7.5
-7.4(m,3H), 7.2-7.1(m,3H), 7.0-6.9(m,1H), 6.5-6.4
(m,3H), 4.7-4.6(m,1H), 3.58(t,J=7.8Hz,1H), 3.4-3.2
(m,4H),3.1-2.9(m,2H), 2.2-1.8(m,6H), 1.94(s,3H),
0.97(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.2 （クロロホルム：メタノール＝６：
１）。 実施例２（５０）
【化２２５】
【０４６５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.72-7.64 (3H,m),
7.57-7.49(4H,m), 7.26-7.00(4H,m), 5.12(1H,dd,J=6.
0,8.8Hz), 4.63-4.59(2H,m), 3.90(1H,t,J=8.0Hz), 3.7
7-3.59(14H,m), 3.23-3.20(2H,m), 2.32-1.83(6H,m),
1.96(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝２５：５：１）。
【０４６６】実施例２（５１）
【化２２６】
【０４６７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75(2H,d,J=8.6Hz),
7.60(1H,d,J=8.0Hz), 7.58-7.48(4H,m), 7.21(1H,dd,J
=6.5Hz,1.5Hz), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 7.09-7.01(2H,
m), 4.68(1H,dd,J=9.0Hz,5.0Hz), 3.87(1H,t,J=7.0Hz),
3.77-3.70(4H,m), 3.03-2.98(2H,m), 2.28-2.23(4H,
m), 2.20-2.13(0.5H,m), 1.97-1.81(1.5H,m), 0.90(3H,
t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
８：８：１)。
【０４６８】実施例２（５２）
【化２２７】
【０４６９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.74(2H,d,J=8.8Hz),
7.58(1H,d,J=8.0Hz), 7.29-7.02(7H,m), 6.87(2H,d,J=
8.8Hz), 4.90(1H,brs), 4.73(1H,dd,J=9.2,5.8Hz), 3.8
0(3H,s), 3.60(1H,t,J=7.8Hz), 3.20-3.15(2H,m), 2.23
-2.05(1H,m), 1.94-1.76(1H,m), 0.951(3H,t,J=7.6H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４７０】実施例２（５３）
【化２２８】
【０４７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.82(1H,d-like),
7.72(1H,d-like), 7.38(2H,d,J=8.6Hz), 7.32(1H,d,J=
7.8Hz), 7.23-7.10(3H,m), 7.03-6.96(3H,m), 4.73(1H,
dd,J=5.2 and 9.3Hz), 3.88(1H,t,J=7.6Hz), 3.82(3H,
s), 3.14-3.05(2H,m), 2.25-2.10and 1.96-1.79(each 1
H,m), 0.96(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４７２】実施例２（５４）
【化２２９】
【０４７３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.79-7.64(3H,m), 7.
36(1H,s), 7.23(2H,d,J=9Hz), 7.01(1H,d,J=9Hz), 6.96
(1H,s), 6.88(2H,d,J=9Hz), 4.00(3H,s), 3.91(3H,s),
3.80(3H,s), 3.64(1H,t,J=7Hz), 2.27-2.03(1H,m), 2.0
0-1.80(1H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０４７４】実施例２（５５）
【化２３０】
【０４７５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.14(1H,d,J=9Hz),
7.90-7.78(2H,m), 7.60(1H,d,J=9Hz),7.52-7.40(1H,m),
7.38(1H,s), 7.35-7.20(3H,m), 7.03(1H,d,J=9Hz), 6.
87(2H,d,J=9Hz), 3.79(3H,s), 3.64(1H,t,J=7Hz), 2.28
-2.05(1H,m), 2.00-1.79(1H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０４７６】実施例２（５６）
【化２３１】
【０４７７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.94(1H,d,J=9Hz),
7.80-7.69(2H,m), 7.26(2H,d,J=9Hz),7.17(1H,s), 6.99
(1H,d,J=9Hz), 6.96(1H,dd,J=9,2Hz), 6.87(2H,d,J=9H
z), 6.87(1H,d,J=2Hz), 3.80-3.40(1H,brs), 3.79(3H,
s), 3.64(1H,t,J=7Hz), 2.26-2.05(1H,m), 2.00-1.75(1
H,m), 1.93(3H,s), 0.95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１
０：１０：0.5)。
【０４７８】実施例２（５７）
【化２３２】
【０４７９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.61(1H,s-like),
7.50-7.40(2H,m), 7.28(2H,d,J=8Hz),7.21-6.96(4H,m),
6.92(2H,d,J=8Hz), 5.02(1H,t-like), 4.32(1H,m), 3.
78(1H,t,J=7Hz), 3.74(3H,s), 3.67-3.57 and 3.47-3.3
7(each 1H,m), 2.83-2.70(2H,m), 2.10-1.95 and 1.86-
1.65(each 1H,m), 1.85(3H,s), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０４８０】実施例２（５８）
【化２３３】
【０４８１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.25(3H,brs), 7.7
8-7.65(2H,m), 7.39-7.00(5H,m), 7.28(2H,d,J=8.8Hz),
6.91(2H,d,J=8.8Hz), 5.08(1H,dd,J=5.8,10.0Hz), 4.3
4(2H,t,J=5.2Hz), 3.83-3.74(1H,m), 3.74(3H,s), 3.30
-3.09(4H,m), 2.17-1.75(2H,m), 1.90(3H,s), 0.89(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０４８２】実施例２（５９）
【化２３４】
【０４８３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.68-7.63(2H,m), 7.
51(1H,d,J=7.8Hz), 7.27(2H,d,J=8.4Hz), 7.22-7.02(4
H,m), 6.90(2H,d,J=8.4Hz), 5.10(1H,t,J=7.2Hz), 4.60
(2H,brs), 3.78(3H,s), 3.75-3.19(13H,m), 2.23-1.78
(2H,m), 1.89(3H,s), 0.95(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (クロロホルム：メタノール＝１
０：１）。
【０４８４】実施例２（６０）
【化２３５】
【０４８５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.62-7.51(3H,m), 7.
26(2H,d,J=8.4Hz), 7.28-6.96(4H,m),6.87(2H,d,J=8.4H
z), 4.76(1H,dd,J=5.4,10.6Hz), 4.38-4.34(2H,m), 3.8
0(3H,s), 3.75-3.55(7H,m), 3.31-3.04(2H,m), 2.26-1.
80(2H,m), 1.93(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４８６】実施例２（６１）
【化２３６】
【０４８７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.8Hz),
7.57(1H,d,J=7.8Hz), 7.30-6.79(9H,m), 4.73(1H,t,J=
8.0Hz), 3.80(3H,s), 3.62(1H,t,J=7.8Hz), 3.20-3.17
(2H,m),2.28-2.05(1H,m), 1.99-1.77(1H,m), 0.96(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４８８】実施例２（６２）
【化２３７】
【０４８９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.8Hz),
7.58(1H,d,J=8.0Hz), 7.25(2H,d,J=8.8Hz), 7.31-6.87
(7H,m), 4.74(1H,t,J=8.0Hz), 4.04(1H,t,J=7.2Hz), 3.
84(3H,s), 3.18(2H,brd,J=7.2Hz), 2.22-2.05(1H,m),
1.96-1.74(1H,m), 0.95(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４９０】実施例２（６３）
【化２３８】
【０４９１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.19(1H,br), 7.7
9(1H,d,J=2.0Hz), 7.68(1H,dd,J=2.0and 8.5Hz), 7.36-
6.92(9H,m), 4.96(1H,dd,J=4.2 and 10.9Hz), 4.08(1H,
t,J=7.6Hz), 3.80(3H,s), 3.39-2.96(2H,m), 2.19-1.69
(2H,m), 1.95(3H,s), 0.87(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４９２】実施例２（６４）
【化２３９】
【０４９３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.76(2H,d,J=8.8Hz),
7.57(1H,d,J=8.0Hz), 7.25-7.02(5H,m), 6.86-6.85(3
H,m), 4.73(1H,t,J=8.0Hz), 3.87(6H,s), 3.59(1H,t,J=
7.8Hz),3.21-3.17(2H,brd), 2.24-2.05(1H,m), 1.97-1.
76(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４９４】実施例２（６５）
【化２４０】
【０４９５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.14(1H,br), 7.8
0(1H,s), 7.68(1H,d-like), 7.35-7.11(4H,m), 7.02-6.
86(4H,m), 4.97(1H,dd,J=4.2 and 10.5Hz), 3.79(1H,t,
J=7.4Hz), 3.74(6H,s), 3.39-2.97(2H,m), 2.16-1.98 a
nd 1.95-1.72(each 1H,m), 1.91(3H,s), 0.89(3H,t,J=
7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４９６】実施例２（６６）
【化２４１】
【０４９７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.74(2H,d,J=8.8Hz),
7.58(1H,d,J=8.0Hz), 7.24-7.02(9H,m), 4.74(1H,t,J=
8.6Hz), 3.62(1H,t,J=7.8Hz), 3.18(2H,brd), 2.34(3H,
s), 2.27-2.05(1H,m), 1.97-1.75(1H,m), 0.96(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４９８】実施例２（６７）
【化２４２】
【０４９９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.08(1H,br), 7.7
3(1H,d,J=2.0Hz), 7.61(1H,dd,J=2.0and 8.6Hz), 7.28-
6.87(9H,m), 4.90(1H,dd,J=4.0 and 10.8Hz), 3.75(1H,
t,J=7.6Hz), 3.32-2.90(2H,m), 2.22(3H,s), 2.13-1.91
and 1.86-1.64 (each 1H,m),1.82(3H,s), 0.80(3H,t,J
=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５００】実施例２（６８）
【化２４３】
【０５０１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78-7.64(3H,m), 7.
35(1H,s), 7.23(2H,d,J=9Hz), 7.15(2H,d,J=9Hz), 7.00
(1H,d,J=9Hz), 6.95(1H,s), 4.00(3H,s), 3.91(3H,s),
3.85-3.30(1H,br), 3.65(1H,t,J=7Hz), 2.33(3H,s), 2.
30-2.10(1H,m), 2.00-1.80(1H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５０２】実施例２（６９）
【化２４４】
【０５０３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.14(1H,d,J=9Hz),
7.90-7.78(2H,m), 7.60(1H,d,J=9Hz),7.52-7.41(1H,m),
7.39(1H,s), 7.35-7.10(5H,m), 7.03(1H,d,J=9Hz), 4.
00-3.60(1H,br), 3.66(1H,t,J=7Hz), 2.33(3H,s), 2.30
-2.07(1H,m), 2.00-1.75(1H,m), 1.97(3H,s), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５０４】実施例２（７０）
【化２４５】
【０５０５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.95(1H,d,J=9Hz),
7.81-7.69(2H,m), 7.22(2H,d,J=8Hz),7.20(1H,s), 7.15
(2H,d,J=8Hz), 7.00(1H,d,J=8Hz), 6.97(1H,dd,J=9,2H
z), 6.89(1H,d,J=2Hz), 3.80-3.30(1H,br), 3.66(1H,t,
J=7Hz), 2.33(3H,s), 2.28-2.10(1H,m), 2.00-1.80(1H,
m), 1.94(3H,s), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１
０：１０：0.5)。
【０５０６】実施例２（７１）
【化２４６】
【０５０７】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.8-7.5(m,4
H), 7.3-7.0(m,7H), 5.0-4.8(m,1H), 4.6-4.4(m,2H),
3.67(t,J=9.2Hz,1H), 3.4-3.3(m,2H), 3.3-3.2(m,2H),
2.34 (s,3H), 2.3-1.8(m,2H), 1.95(s,3H), 0.97(t,J=
7.0Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.5 (クロロホルム：メタノール＝４：
１)。
【０５０８】実施例２（７２）
【化２４７】
【０５０９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.61(1H,s-like),
7.51-7.40(2H,m), 7.27-6.96(8H,m),5.04(1H,t-like),
4.34(1H,m), 3.81(1H,t,J=7Hz), 3.67-3.57 and 3.48-
3.39(each 1H,m), 2.83-2.68(2H,m), 2.29(3H,s), 2.20
-1.97 and 1.88-1.67(each 1H,m), 1.86(3H,s), 0.87(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０５１０】実施例２（７３）
【化２４８】
【０５１１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.3-
6.9(m,8H), 4.9-4.7(m,1H), 4.4-4.3(m,2H), 3.8-3.5
(m,7H), 3.4-3.0(m,2H), 2.34(s,3H), 2.4-1.8(m,2H),
1.93(s,3H), 0.97(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０５１２】実施例２（７４）
【化２４９】
【０５１３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.5-
7.4(m,1H), 7.3-6.9(m,7H), 5.2-5.0(m,1H), 4.7-4.5
(m,2H), 4.0-3.5(m,11H), 3.4-3.0(m,2H), 2.30(s,3H),
2.4-2.0(m,1H), 1.88(s,3H), 2.0-1.8(m,1H), 0.93(t,
J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.3 （クロロホルム：メタノール＝２：
１）。
【０５１４】実施例２（７５）
【化２５０】
【０５１５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(3H,m), 7.3-
7.1(3H,m), 7.1-6.9(3H,m), 6.80(2H,d,J=8.4Hz), 4.8-
4.7(1H,m), 3.7-3.3(1H,m), 3.3-3.1(2H,m), 2.3-2.0(1
H,m),2.0-1.8(1H,m), 1.91(3H,s), 0.96(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５１６】実施例２（７６）
【化２５１】
【０５１７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.83(2H,d,J=8.4H
z), 7.30(1H,d,J=8.2Hz), 7.12(2H,d,J=8.4Hz), 6.97(2
H,d,J=8.4Hz), 7.17-6.90(3H,m), 6.53(2H,d,J=8.4Hz),
4.80-4.73(1H,m), 3.54(1H,t,J=7.6Hz), 3.25-2.93(2
H,m), 2.09-1.90(1H,m), 1.78-1.60(1H,m), 0.86(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５１８】実施例２（７７）
【化２５２】
【０５１９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.17(2H,d,J=8.8Hz), 6.57(2H,
d,J=8.8Hz), 4.83(1H,dd,J=7.0 and 3.4Hz), 4.67(1H,
d,J=9.0Hz), 4.40(1H,d,J=9.0Hz), 3.59(1H,t,J=7.6H
z), 3.40-3.18(5H,m), 3.01(1H,dd,J=11.4 and 7.0Hz),
2.30-2.05 and 2.05-1.75(each 1H,m), 2.10-1.95(4H,
m),0.98(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５２０】実施例２（７８）
【化２５３】
【０５２１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.17(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 3.72-3.54(2H,m), 3.59(1H,t,J=7.6Hz),
3.36-3.20(4H,m), 2.45(2H,t-like) 2.38-1.70(7H,m),
2.08-1.94(4H,m), 0.98(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５２２】実施例２（７９）
【化２５４】
【０５２３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 4.8-4.7(1H,m), 3.8-3.7(1H,m), 3.58(1H,
t,J=7.5Hz), 3.4-3.1(5H,m), 2.3-1.2(12H,m), 0.97(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：５０)。
【０５２４】実施例２（８０）
【化２５５】
【０５２５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.4Hz),
7.7-7.3(4H,m), 7.19(2H,d,J=8.4Hz), 4.0-3.4(8H,m),
2.7-2.5(2H,m), 2.5-2.1(5H,m), 2.1-1.3(5H,m), 1.00
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１００)。
【０５２６】実施例２（８１）
【化２５６】
【０５２７】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.69(1H,s),
7.66(1H,d,J=8.0Hz), 7.21(2H,d,J=8.6Hz), 7.07(1H,d,
J=8.0Hz), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 4.71(1H,dd,J=7.2,3.2
Hz), 4.63(1H,d,J=9.8Hz), 4.45(1H,d,J=9.8Hz), 3.61
(1H,t,J=7.7Hz), 3.4-3.2(5H,m),2.84(1H,dd,J=11.2,7.
2Hz), 2.3-2.1(1H,m), 2.1-1.8(4H,br), 2.02(3H,s),
0.98(3H,d,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０５２８】実施例２（８２）
【化２５７】
【０５２９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.65-7.54(2H,m), 7.
20(2H,d,J=8Hz), 7.15(1H,d,J=8Hz),6.58(2H,d,J=8Hz),
4.03-3.80(3H,m), 3.71-3.38(3H,m), 3.37-3.15(4H,
m), 2.50-1.78(11H,m), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (メタノール：クロロホルム＝３：
１７)。
【０５３０】実施例２（８３）
【化２５８】
【０５３１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.90-7.75(2H,m), 7.
61(4H,s), 7.18(1H,d,J=8.5Hz), 5.25(1H,dd,J=8.5,2.0
Hz), 5.19(1H,d,J=12.0Hz), 4.13(1H,d,J=12.0Hz), 3.9
8(1H,t,J=7.5Hz), 3.85-3.70(4H,m), 3.41(1H,dd,J=14.
5,2.0Hz), 3.03(1H,dd,J=14.5,8.5Hz), 2.35-2.20(4H,
m), 2.40-1.80(2H,m), 2.04(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝４０：１０：１）。
【０５３２】実施例２（８４）
【化２５９】
【０５３３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75-7.65(2H,m), 7.
48(4H,s), 7.10(1H,d,J=8.5Hz), 5.06(1H,dd,J=8.5,4.0
Hz), 4.68(1H,d,J=11.0Hz), 4.26(1H,d,J=11.0Hz), 3.7
8(1H,t,J=7.5Hz), 3.70-3.55(4H,m), 3.55-3.35(2H,m),
2.40-2.25(4H,m), 2.40-1.80(2H,m), 2.07(3H,s), 1.0
1(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.14 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝４０：１０：１）。
【０５３４】実施例２（８５）
【化２６０】
【０５３５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.47(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.8Hz), 4.03-3.79(5H,m),3.79-3.57(6H,m),
3.40-3.14(4H,m), 2.77(2H,t-like,J=13.8Hz), 2.38-
2.15(5H,m), 2.06(3H,s), 2.15-1.84(1H,m), 1.00(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 （ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０５３６】実施例２（８６）
【化２６１】
【０５３７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.79-7.53(6H,m), 7.
24(1H,d,J=8.0Hz), 4.14(2H,s), 4.00(1H,t,J=7.8Hz),
3.87-3.70(4H,m), 3.52(8H,brs), 2.44-2.15(5H,m), 2.
07(3H,s), 2.15-1.82(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝１５：２：１）。
【０５３８】実施例２（８７）
【化２６２】
【０５３９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.27(2H,d,J=8.8Hz),
7.94(2H,d,J=8.8Hz), 7.68(2H,d,J=8.8Hz), 7.26(2H,
d,J=8.8Hz), 4.86(1H,dd,J=3.6 and 7.4Hz), 4.73(1H,
d,J=8.0Hz), 4.41(1H,d,J=8.0Hz), 4.03(1H,t,J=7.6H
z), 3.17(1H,dd,J=11.5 and 3.6Hz), 2.93(1H,dd,J=11.
5 and 7.4Hz), 2.40-2.15 and 2.10-1.85(each 1H,m),
1.00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５４０】実施例２（８８）
【化２６３】
【０５４１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.85(2H,d,J=8.6Hz),
7.41(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,
d,J=8.6Hz), 4.10(2H,s), 3.77(1H,t,J=6.0Hz), 3.46(8
H,m), 3.20(3H,s), 2.20(1H,m), 2.15(4H,m), 1.90(1H,
m), 0.97(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０５４２】実施例２（８９）
【化２６４】
【０５４３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.87(2H,d,J=8.6Hz),
7.36(2H,br.d,J=8.6Hz), 7.14(2H,d,J=8.6Hz), 7.00(2
H,br.d,J=8.6Hz), 4.21(1H,t,J=6.0Hz), 3.74(1H,m),
3.48(4H,m), 2.72(2H,d,J=6.2Hz), 2.18(1H,m), 2.13(4
H,m), 1.87(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０５４４】実施例２（９０）
【化２６５】
【０５４５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.81(2H,d,J=8.8Hz),
7.15(2H,d,J=8.8Hz), 7.05(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 5.66(1H,s), 3.58(1H,t,J=7.6Hz), 3.36-
3.18(4H,t-like), 2.30-2.00 and 2.00-1.75(each 1H,
m), 2.06-1.96(4H,m), 1.56-1.35(4H,m), 0.97(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５４６】実施例２（９１）
【化２６６】
【０５４７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.38(1H,d,J=10H
z), 7.55(2H,d,J=9Hz), 7.30-7.00(9H,m), 6.76(2H,d,J
=9Hz), 3.95-3.79(1H,m), 3.71(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.2
0(4H,m),2.94(1H,dd,J=15Hz,5Hz), 2.70(1H,dd,J=15Hz,
8Hz), 2.20-1.90(5H,m), 1.90-1.65(1H,m), 0.90(3H,t,
J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：５：0.1)。
【０５４８】実施例２（９２）
【化２６７】
【０５４９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.05(1H,d,J=9Hz),
7.78(2H,d,J=8Hz), 7.25(2H,d,J=8Hz), 7.17(2H,d,J=8
Hz), 6.86-6.70(2H,m), 3.73(1H,t,J=7Hz), 3.50(1H,d
d,J=9Hz,6Hz), 3.38-3.20(4H,m), 2.20-1.68(7H,m), 0.
88(3H,t,J=7Hz), 0.80(3H,d,J=7Hz), 0.76(3H,d,J=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸エチル)。
【０５５０】実施例２（９３）
【化２６８】
【０５５１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.89(2H,d,J=8.8Hz),
7.63(2H,d,J=15.0Hz), 7.62(2H,d,J=15.0Hz), 7.18(2
H,d,J=8.8Hz), 4.08(1H,dd,J=5.9,7.5Hz), 3.91(1H,t,J
=7.5Hz), 3.82-3.70(4H,m), 3.19(2H,s), 3.00(1H,dd,J
=5.9,14.0Hz), 2.84(1H,dd,J=7.5,14.0Hz), 2.40-2.12
(5H,m), 2.02-1.80(1H,m), 0.98(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (クロロホルム：メタノール：水＝
７：３：0.3)。
【０５５２】実施例２（９４）
【化２６９】
【０５５３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.88(1H,d,J=9.0H
z), 7.77(2H,d,J=8.8Hz), 7.40(1H,dd,J=1.2,5.0Hz),
7.24(2H,d,J=8.4Hz), 7.14(2H,d,J=8.8Hz), 7.00-6.91
(1H,m), 6.88(1H,dd,J=3.7,5.0Hz), 6.85-6.72(2H,m),
5.16(1H,d,J=9.0Hz), 3.71(1H,t,J=7.2Hz), 3.40-3.20
(4H,m), 2.20-1.90(5H,m), 1.88-1.70(1H,m), 0.89(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1)。
【０５５４】実施例２（９５）
【化２７０】
【０５５５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.78(1H,d,J=9.0H
z), 7.75(2H,d,J=8.6Hz), 7.46(1H,m),7.24(2H,d,J=8.2
Hz), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 6.90-6.70(2H,m), 6.31-6.2
4(1H,m), 6.19(1H,d,J=2.8Hz), 5.02(1H,d,J=9.0Hz),
3.71(1H,t,J=7.6Hz), 3.40-3.20(4H,m), 2.20-1.86(5H,
m), 1.86-1.68(1H,m), 0.89(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1)。
【０５５６】実施例２（９６）
【化２７１】
【０５５７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.64(1H,d,J=2.0Hz),
7.61(1H,dd,J=8.0,2.0Hz), 7.21(2H,d,J=8.5Hz), 7.04
(1H,d,J=8.0Hz), 6.55(2H,d,J=8.5Hz), 4.08(2H,s), 3.
61(1H,t,J=7.5Hz), 3.55(2H,t,J=4.5Hz), 3.40(2H,t,J=
4.5Hz), 3.35-3.20(4H,m), 3.29(3H,s), 2.30-1.70(2H,
m), 2.05-1.95(4H,m), 2.01(3H,s), 0.99(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 （クロロホルム：メタノール：酢
酸＝４０：２：１)。
【０５５８】実施例２（９７）
【化２７２】
【０５５９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.55(2H,m), 7.
23(2H,d,J=8Hz), 7.01(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=8Hz),
4.20-3.80(1H,br), 3.98(2H,s), 3.60(1H,t,J=7Hz),
3.35-3.07(6H,m), 2.28-1.75(9H,m), 1.60-1.38(2H,m),
0.98(3H,t,J=7Hz), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （クロロホルム：メタノール＝１
９：１）。
【０５６０】実施例２（９８）
【化２７３】
【０５６１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-7.47(6H,m), 7.
10(1H,d,J=8Hz), 3.95(1H,t,J=7Hz),3.90-3.68(5H,m),
2.95-2.80(2H,m), 2.35-2.20(5H,m), 2.10-1.85(1H,m),
1.99(3H,s), 1.85-1.30(6H,m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 （クロロホルム：メタノール：水
＝８：２：０.１)。
【０５６２】実施例２（９９）
【化２７４】
【０５６３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80(2H,d,J=8.8Hz),
7.25(2H,d,J=8.8Hz), 7.04(2H,d,J=8.6Hz), 6.90(2H,
d,J=8.8Hz), 3.80(3H,s), 3.73(2H,brs), 2.25-2.00(4
H,m), 0.82(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10 (ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０５６４】実施例２（１００）
【化２７５】
【０５６５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.25(2H,d,J=9.0Hz),
7.82(2H,d,J=9.0Hz), 7.55(2H,d,J=9.0Hz), 7.11(2H,
d,J=9.0Hz), 4.13(2H,s), 3.53(2H,t,J=5.0Hz), 3.41(2
H,t,J=5.0Hz), 3.27(3H,s), 3.06(2H,m), 2.67(2H,m),
2.26(1H,m), 2.04(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０５６６】実施例２（１０１）
【化２７６】
【０５６７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.27(2H,d,J=8.8Hz),
7.87(2H,d,J=8.8Hz), 7.65(2H,d,J=8.8Hz), 7.15(2H,
d,J=8.8Hz), 4.21(1H,t,J=5.8Hz), 3.05(2H,m), 2.71(4
H,m), 2.25(1H,m), 2.04(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５６８】実施例２（１０２）
【化２７７】
【０５６９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.04(1H,br.s), 7.
82(2H,d,J=8Hz), 7.45-7.25(5H,m), 7.21(2H,d,J=8Hz),
3.86(1H,t,J=7Hz), 3.56(2H,s), 2.10 and 1.85(each
1H,m),0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０５７０】実施例２（１０３）
【化２７８】
【０５７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.65(1H,br.s),
8.04(1H,br.s), 7.84(2H,d,J=8Hz), 7.45-7.25(5H,m),
7.21(2H,d,J=8Hz), 3.92(2H,s), 3.85(1H,t,J=7Hz), 3.
10(2H,t), 2.10 and 1.86(each 1H,m), 1.44(2H,m), 0.
92(3H,t,J=7Hz), 0.77(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０５７２】実施例２（１０４）
【化２７９】
【０５７３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.90-7.79(2H,m), 7.
43-7.08(12H,m), 6.34(1H,br), 4.46(2H,s), 3.90(2H,
s), 3.70(1H,t,J=7Hz), 2.22(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz),
1.92(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42 (塩化メチレン：メタノール＝９：
１)。
【０５７４】実施例２（１０５）
【化２８０】
【０５７５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.77(2H,d,J=8Hz),
7.40-7.04(12H,m), 5.89(1H,br), 3.95(2H,s), 3.69(1
H,t,J=7Hz), 3.53-3.40(2H,m), 2.91-2.80(2H,m), 2.21
(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.90(1Hddq,J=14Hz,7Hz,7h
z), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (塩化メチレン：メタノール＝９：
１)。
【０５７６】実施例２（１０６）
【化２８１】
【０５７７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.63(2H,d,J=8Hz),
7.45-7.04(12H,m), 6.20(1H,br), 4.40(2H,s), 3.70(1
H,t,J=7Hz), 2.23(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7hz), 1.91(1H,d
dq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (塩化メチレン：メタノール＝９：
１)。
【０５７８】実施例２（１０７）
【化２８２】
【０５７９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.78-7.50(6H,m), 7.
15(1H,d,J=8Hz), 3.96(1H,t,J=7Hz),3.95-3.80(8H,m),
3.35-3.18(4H,m), 2.40-2.15(5H,m), 2.10-1.80(1H,m),
2.02(3H,s), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 （ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０５８０】実施例２（１０８）
【化２８３】
【０５８１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.55(2H,m), 7.
23(2H,d,J=9Hz), 7.06(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=9Hz),
3.75-3.45(13H,m), 3.43-3.23(8H,m), 3.05(2H,brs),
2.30-1.73(9H,m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 （酢酸エチル）。
【０５８２】実施例２（１０９）
【化２８４】
【０５８３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.67(1H,s), 7.80
(2H,d,J=9Hz), 7.20(2H,d,J=9Hz), 7.13(2H,d,J=9Hz),
6.84-6.57(5H,m), 4.78(1H,t,J=3Hz), 4.28(1H,dd,J=11
Hz,3Hz), 4.13-4.00(1H,m), 3.68(1H,t,J=7Hz), 3.35-
3.18(4H,m), 2.15-1.88(5H,m), 1.88-1.60(1H,m), 0.88
(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５８４】実施例２（１１０）
【化２８５】
【０５８５】ＮＭＲ(DMSO-d6+3drop of CD3OD)：δ 7.
80-7.60(2H,m), 7.20(2H,d,J=8.5Hz),7.05(1H,d,J=8.5H
z), 6.60(2H,d,J=8.5Hz), 4.78(1H,d,J=3.5Hz), 3.70(1
H,t,J=7.5Hz), 3.65-3.35(4H,m), 3.30-3.15(4H,m), 3.
03(1H,t,J=9.0Hz), 2.90(1H,dd,J=10.5,3.5Hz), 2.20-
1.60(2H,m), 2.00-1.90(4H,m), 1.94(3H,s), 0.91(3H,
t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55 (クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１)。
【０５８６】実施例２（１１１）
【化２８６】
【０５８７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.8Hz),
7.22(2H,d,J=8.8Hz), 7.12(2H,d,J=8.8Hz), 6.54(2H,
d,J=8.8Hz), 4.60(1H,s), 3.59(1H,t,J=7.4Hz), 3.40-
3.15(4H,m), 2.30-1.40(20H,m), 0.98(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５８８】実施例２（１１２）
【化２８７】
【０５８９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.6Hz),
7.21(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 7.6-7.4(1H,br), 3.58(1H,t,J=7.6Hz), 3.
58(1H,t,J=8.0Hz), 3.40-3.20(4H,m), 2.64(1H,d,J=8.0
Hz), 2.42(1H,s), 2.30-1.70(4H,m), 2.10-1.90(4H,m),
1.50-1.30(2H,m), 1.30-0.90(3H,m), 0.97(3H,t,J=7.3
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５９０】実施例２（１１３）
【化２８８】
【０５９１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.90-7.70(3H,m),
7.30-7.10(4H,m), 6.70(2H,d,J=9Hz),3.71(1H,t,J=7H
z), 3.35-3.15(4H,m), 3.09-2.86(1H,m), 2.27-1.45(11
H,m), 1.33-0.95(4H,m), 0.89(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：５：0.1)。
【０５９２】実施例２（１１４）
【化２８９】
【０５９３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.84(2H,d,J=8.8Hz),
7.23-7.08(4H,m), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 5.70(1H,br
s), 3.59(1H,t,J=8.0Hz), 3.45(1H,brs), 3.32-3.26(4
H,m), 2.65(1H,brs), 2.25-1.20(14H,m), 0.98(3H,t,J=
7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０５９４】実施例２（１１５）
【化２９０】
【０５９５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.73(1H,s), 7.88
(2H,d,J=8.6Hz), 7.26(2H,d,J=8.6Hz), 6.95(3H,s), 4.
57(2H,s), 4.13-4.00(1H,m), 3.79(1H,t,J=7.6Hz), 3.4
0-3.08(2H,m), 2.20-1.40(6H,m), 0.91(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５９６】実施例２（１１６）
【化２９１】
【０５９７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.4-12.2(1H,br),
10.72(1H,s), 7.88(2H,d,J=8.6Hz),7.29(2H,d,J=8.6H
z), 6.95(3H,s), 4.57(2H,s), 4.16-4.08(1H,m), 3.80
(1H,t,J=7.6Hz), 3.50-3.05(2H,m), 2.05-1.45(6H,m),
0.91(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５９８】実施例２（１１７）
【化２９２】
【０５９９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.90-7.61(5H,m), 7.
23(2H,d,J=9Hz), 4.23-4.17(1H,m), 4.06(1H,t,J=8Hz),
3.51-3.40(1H,m), 3.31-3.20(2H,m), 2.87(3H,s), 2.3
8-2.24(1H,m), 2.06-1.86(3H,m), 1.76-1.64(1H,m), 1.
01(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６００】実施例２（１１８）
【化２９３】
【０６０１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.74(1H,br), 11.
58(1H,br), 9.20(1H,t,J=5Hz), 8.08-7.70(6H,m), 7.63
-7.42(6H,m), 7.29(2H,d,J=9Hz), 7.17-7.10(1H,m), 4.
46(2H,s), 3.89(2H,d,J=6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６０２】実施例２（１１９）
【化２９４】
【０６０３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.67(1H,br), 11.
63(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.93-7.71(7H,m), 7.54-
7.43(5H,m), 7.36-7.29(2H,m), 7.18-7.10(1H,m), 4.15
(2H, s), 3.90(2H,d,J=6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６０４】実施例２（１２０）
【化２９５】
【０６０５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.73(1H,br), 11.
62(1H,br), 9.22(1H,t,J=6Hz), 7.82-7.71(3H,m), 7.53
-7.42(2H,m), 7.26-7.10(3H,m), 6.94-6.79(3H,m), 6.0
1(2H,s), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.75(1H,t,J=8Hz), 2.16-
1.95 and 1.86-1.64(each 1H,m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６０６】実施例２（１２１）
【化２９６】
【０６０７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.4-9.2(1H,br),
7.9-7.7(3H,m), 7.6-7.4(3H,m), 7.3-7.0(5H,m), 4.19
(1H,t,J=7Hz), 3.90(2H,d,J=5Hz), 2.2-2.0(1H,m), 2.0
-1.8(1H,m), 0.92(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６０８】実施例２（１２２）
【化２９７】
【０６０９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.62(1H,br), 11.
66(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.82-7.71(3H,m), 7.52-
7.42(2H,m), 7.31-7.10(3H,m), 6.91-6.76(3H,m), 6.01
(2H,s), 3.89(2H,d,J=5Hz), 2.09-1.96(4H,m), 0.75(6
H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６１０】実施例２（１２３）
【化２９８】
【０６１１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.64(1H,br), 11.
70(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.82(2H,d,J=8Hz), 7.74
(1H,d,J=8Hz), 7.54-7.43(3H,m), 7.26-7.00(5H,m), 3.
95(1H,d,J=7Hz), 3.90(2H,d,J=6Hz), 2.36-2.18(1H,m),
1.07 and 0.83(each 3H,eachd,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６１２】実施例２（１２４）
【化２９９】
【０６１３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.72(1H,br), 11.
64(1H,br), 9.27(1H,br), 7.83(2H,d,J=10Hz), 7.75(1
H,d,J=10Hz), 7.51(1H,t,J=10Hz), 7.48(1H,t,J=8Hz),
7.27(2H,d,J=12Hz), 7.15(1H,t,J=10Hz), 3.90(2H,d,J=
3Hz), 2.35-2.30(1H,m), 1.78(1H,d-like), 1.71-1.55
(7H,m), 1.25-0.98(5H,m), 0.92(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０６１４】実施例２（１２５）
【化３００】
【０６１５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.00(2H,br), 9.3
6(1H,br), 8.68-8.46(2H,br), 7.85-7.78(4H,m), 7.50-
7.10(6H,m), 4.04-3.75(3H,br), 2.27-2.02 and 1.96-
1.74(each 1H,m), 0.90(3H,br)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６１６】実施例２（１２６）
【化３０１】
【０６１７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.69(1H,s), 9.53
(1H,t-like), 8.29(1H,s), 7.83-7.73(3H,m), 7.49-7.3
9(2H,m), 7.20-6.91(6H,m), 4.55(2H,s), 3.90-3.86(2
H,d-like), 3.73(1H,t,J=7Hz), 2.14-1.98 and 1.80-1.
66(each 1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６１８】実施例２（１２７）
【化３０２】
【０６１９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.30(1H,br), 11.
81(2H,br), 9.24(1H,t-like), 7.81(2H,d,J=7Hz), 7.74
(1H,d,J=8Hz), 7.51-7.45(2H,m), 7.25-7.10(3H,m), 7.
07(1H,s), 3.90(1H,t,J=7Hz), 3.89(2H,d,J=4Hz), 3.73
(3H,s), 2.12-1.81(2H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６２０】実施例２（１２８）
【化３０３】
【０６２１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.68(4H,m), 7.
63-7.57(3H,m), 7.46-7.37(1H,m), 7.16-7.07(3H,m),
4.00(1H,t,J=8Hz), 3.94(2H,s), 2.85(3H,s), 2.34-2.1
5 and 2.06-1.88(each 1H,m), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６２２】実施例２（１２９）
【化３０４】
【０６２３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.59(1H,br), 11.
65(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.82-7.63(4H,m), 7.49-
7.40(3H,m), 7.25-7.09(3H,m), 6.23(1H,t,J=7Hz), 3.9
0(2H,d,J=6Hz), 3.72(1H,t,J=7Hz), 3.45(3H,s), 2.04-
1.70(2H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６２４】実施例２（１３０）
【化３０５】
【０６２５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67(3H,m), 7.50-7.
20(7H,m), 7.08(1H,t,J=8Hz), 6.97(2H,d,J=8Hz), 6.60
(1H,s), 5.69 (2H,br.s), 4.00(2H,m), 3.66(1H,t,J=7H
z), 2.16(1H,m), 1.86(1H,m), 0.94(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (クロロホルム：メタノール＝５：
１)。
【０６２６】実施例２（１３１）
【化３０６】
【０６２７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.63(1H,br), 11.
67(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.82-7.70(3H,m), 7.51-
7.07(10H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 2.09(4H,m), 0.76(6
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６２８】実施例２（１３２）
【化３０７】
【０６２９】ＮＭＲ(d6-DMSO)：δ 12.73(1H,br), 11.
59(1H,br), 9.25-9.19(1H,t-like), 7.82-7.70(3H,m),
7.50-7.10(10H,m), 4.10(1H,q,J=7Hz), 3.89(2H,d,J=5H
z), 1.49(3H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６３０】実施例２（１３３）
【化３０８】
【０６３１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.22(1H,s), 7.71-
7.65(3H,m), 7.49-7.26(6H,m), 7.15-7.10(2H,m), 6.99
-6.95(2H,m), 6.49(1H,br), 6.36(1H,br), 4.01(2H,d,J
=5Hz),3.65(1H,t,J=7Hz), 2.24-2.11 and 1.95-1.81(ea
ch 1H,m), 0.95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６３２】実施例２（１３４）
【化３０９】
【０６３３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.29(1H,s), 7.70-
7.65(3H,m), 7.45-7.26(6H,m), 7.13-7.05(2H,m), 7.00
-6.96(2H,m), 6.60(1H,br), 4.01(2H,d,J=5Hz), 3.66(1
H,t,J=8Hz), 2.24-2.10 and 1.95-1.81(each 1H,m), 0.
95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６３４】実施例２（１３５）
【化３１０】
【０６３５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.67(1H,br), 11.
65(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.82-7.71(3H,m), 7.52-
7.09(10H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 1.63(6H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６３６】実施例２（１３６）
【化３１１】
【０６３７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.72(1H,br), 11.
61(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.81-7.70(3H,m), 7.48-
7.25(7H,m), 7.14-7.10(3H,m), 3.88(2H,d,J=6Hz), 2.5
6-2,41(2H,m), 1.85-1.23(8H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６３８】実施例２（１３７）
【化３１２】
【０６３９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.6(3H,m), 7.5-7.0(10H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz),
1.68(2H,dd,J=6,4Hz), 1.39(2H,dd,J=6,4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６４０】実施例２（１３８）
【化３１３】
【０６４１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.2(7H,m), 7.2-7.0(3H,m), 3.87
(2H,d,J=5Hz), 2.7-2.5(2H,m), 2.1-1.9(2H,m), 1.9-1.
6(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６４２】実施例２（１３９）
【化３１４】
【０６４３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.6(3H,m), 7.5-7.2(7H,m), 7.2-7.1(3H,m), 3.88
(2H,d,J=5Hz), 3.0-2.8(2H,m), 2.6-2.4(2H,m), 2.1-1.
8(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６４４】実施例２（１４０）
【化３１５】
【０６４５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.01-9.76(1H,b
r), 7.82-7.76(4H,m), 7.41-7.22(9H,m), 7.03-6.90(1
H,m), 3.96(2H,s), 3.86(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６４６】実施例２（１４１）
【化３１６】
【０６４７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
7.82(2H,d,J=8Hz), 7.71(1H,d,J=8Hz), 7.6-7.4(7H,m),
7.29(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.1(1H,m), 6.26(1H,s), 3.88
(2H,d,J=5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６４８】実施例２（１４２）
【化３１７】
【０６４９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.2(1H,br),
7.93(2H,d,J=8Hz), 7.72(1H,d,J=8Hz),7.65-7.55(2H,
m), 7,6-7.4(5H,m), 7.37(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.1(1H,
m), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.6-2.4(2H,m), 0.97(3H,t,J=7
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６５０】実施例２（１４３）
【化３１８】
【０６５１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.51-9.38(1H,m),
7.86-7.68(4H,m), 7.51-7.20(11H,m),7.19-7.01(4H,m),
3.84(2H,d,J=6Hz), 2.53-2.41(2H,m), 0.79(3H,t,d=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６５２】実施例２（１４４）
【化３１９】
【０６５３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.2(1H,br),
7.88(2H,d,J=8Hz), 7.70(1H,d,J=8Hz),7.5-7.1(10H,m),
3.88(2H,d,J=5Hz), 2.2-1.9(2H,m), 1.57(3H,s), 0.85
(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６５４】実施例２（１４５）
【化３２０】
【０６５５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.81(2H,d,J=8.8Hz),
7.62(4H,m), 7.48(4H,m), 7.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.15
(1H,t,J=7.6Hz), 3.97(2H,s), 3.65(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０６５６】実施例２（１４６）
【化３２１】
【０６５７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.81(2H,d,J=8.6Hz),
7.62(4H,m), 7.47(4H,m) 7.27(2H,d,J=8.6Hz), 7.15(1
H,t,J=7.6Hz), 3.97(2H,s), 3.65(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０６５８】実施例２（１４７）
【化３２２】
【０６５９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.64(2H,m), 7.
42(2H,t,J=8Hz), 7.27-7.06(4H,m), 6.97(2H,d,J=9Hz),
6.88(2H,d,J=9Hz), 6.55(1H,t-like), 4.82(2H,br.s),
3.99(2H,d,J=5Hz), 3.79(3H,s), 3.61(1H,t,J=8Hz),
2.12 and 1.85(each 1H,m), 0.94(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６０】実施例２（１４８）
【化３２３】
【０６６１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.20(1H,s), 7.73-
7.64(3H,m), 7.48-7.39(2H,m), 7.33-7.22(2H,m), 7.12
(1H,t,J=8Hz), 6.98-6.85(4H,m), 6.46(1H,t-like), 5.
08(1H,br), 4.00(2H,d,J=4Hz), 3.80(3H,s), 3.31(1H,
d,J=10Hz), 2.46-2.27(1H,m), 1.12 and 0.76(each 3H,
each d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６２】実施例２（１４９）
【化３２４】
【０６６３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.66(1H,br), 11.
64(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.81-7.70(3H,m), 7.52-
7.10(7H,m), 6.92(2H,d,J=9Hz), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.
74(3H,s), 1.60(6H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６４】実施例２（１５０）
【化３２５】
【０６６５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.67(1H,br), 11.
64(1H,br), 9.21(1H,t-like), 7.81-7.70(3H,m), 7.52-
7.41(2H,m), 7.30-7.09(5H,m), 6.91(2H,d,J=8Hz), 4.0
0(1H,q,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 3.73(3H,s), 1.46
(3H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６６】実施例２（１５１）
【化３２６】
【０６６７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.68(1H,br), 11.
62(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.82-7.71(3H,m), 7.52-
7.46(2H,m), 7.30-7.09(5H,m), 6.93(2H,d,J=9Hz), 3.8
9(2H,d,J=6Hz), 3.75(3H,s), 2.10-1.98(4H,m), 0.75(6
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６８】実施例２（１５２）
【化３２７】
【０６６９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.71(1H,br), 11.
57(1H,br), 9.19(1H,t-like), 7.77-7.66(3H,m), 7.44-
7.30(4H,m), 7.13-7.04(3H,m), 6.89(2H,d,J=8Hz), 3.8
5(2H,d,J=6Hz), 3.69(3H,s), 2.47-2.36(2H,m), 1.77-
1.20(8H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６７０】実施例２（１５３）
【化３２８】
【０６７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.69(1H,br), 11.
66(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.80-7.71(3H,m), 7.51-
7.29(4H,m), 7.18-7.07(3H,m), 6.92(2H,dd,J=1 and 8H
z), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.74(3H,s), 2.66-2.53(2H,m),
2.01-1.87(2H,m), 1.79-1.67(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６７２】実施例２（１５４）
【化３２９】
【０６７３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.30(2H,d,J=8Hz), 7.
2-7.0(3H,m), 6.92(2H,d,J=8Hz), 3.87(2H,d,J=5Hz),
3.74(3H,s), 2.9-2.7(2H,m), 2.6-2.4(2H,br), 2.1-1.7
(2H,br)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６７４】実施例２（１５５）
【化３３０】
【０６７５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.53-9.38(1H,m),
7.79-7.72(3H,m), 7.51-7.28(4H,m),7.26-7.19(2H,m),
7.16-7.00(1H,m), 6.89-6.84(2H,m), 3.88(2H,d,J=6H
z), 3.73(3H,s), 1.70-1.61(2H,m), 1.38-1.29(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６７６】実施例２（１５６）
【化３３１】
【０６７７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.52-9.38(1H,br),
7.83-7.71(3H,m), 7.53-7.39(2H,m),7.19-7.02(3H,m),
7.00-6.78(3H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.76(6H,s), 2.
06(4H,q,J=7Hz), 0.78(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６７８】実施例２（１５７）
【化３３２】
【０６７９】ＮＭＲ(CDCl3 + CD3OD)：δ 7.45-7.41(2
H,m), 7.30-7.19(2H,m), 7.18-7.01(1H,m), 6.82-6.69
(3H,m), 6.56-6.52(3H,m), 3.63(2H,s), 3.53(6H,s),
3.28(1H,t,J=7Hz), 1.98-1.42(2H,m), 0.63(3H,t,J=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.64 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６８０】実施例２（１５８）
【化３３３】
【０６８１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.71(1H,br), 11.
65(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.83-7.71(3H,m), 7.53-
7.42(2H,m), 7.35-7.10(4H,m), 6,92-6,84(3H,m), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 3.75(3H,s), 2.12-2.01(4H,m), 0.76(6
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６８２】実施例２（１５９）
【化３３４】
【０６８３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.58(1H,s), 9.24
-9.18(1H,m), 7.86-7.64(3H,m), 7.57-7.44(2H,m), 7.3
8-7.09(5H,m), 7.08-6.91(3H,m), 4.02-3.98(1H,m), 3.
88(2H,d,J=6Hz), 3.77(3H,s), 2.18-1.842H,m), 0.87(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６８４】実施例２（１６０）
【化３３５】
【０６８５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.28-9.19(1H,m),
7.82-7.69(3H,m), 7.48-7.41(2H,m),7.28-7.08(4H,m),
7.00-6.75(4H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.77(3H,s), 2.1
8-1.82(4H,m), 0.86(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６８６】実施例２（１６１）
【化３３６】
【０６８７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.79(1H,br), 7.8
5-7.79(3H,m), 7.33-7.25(2H,m), 7.17-7.06(3H,m), 6.
95-6.85(3H,m), 6.74(1H,t,J=7Hz), 3.85(2H,d-like),
3.80-3.69(1H,m), 3.75(3H,s), 2.15-2.01 and 1.91-1.
71(each 1H,m), 0.89(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６８８】実施例２（１６２）
【化３３７】
【０６８９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.9-12.5(1H,br),
11.7-11.4(1H,br), 9.20(1H,t-like), 7.78(2H,d,J=8.
6Hz), 7.72(1H,d,J=7.4Hz), 7.52-7.38(3H,m), 7.28(1
H.t-like), 7.20-7.08(3H,m), 7.00(2H,d,J=7.8Hz), 3.
89(2H,d,J=5.6Hz), 3.77(3H,s),2.85-2.65(2H,m), 2.55
-2.35(2H,m) 2.20-2.00 and 2.00-1.80(each 1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６９０】実施例２（１６３）
【化３３８】
【０６９１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.8-9.5(brs,1H),
7.8-7.7(m,1H), 7.5-7.2(m,6H), 7.1-6.8(m,4H), 4.0-
3.7(m,3H), 3.74(s,3H), 2.2-1.7(m,8H), 0.90(t,J=7.0
Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０６９２】実施例２（１６４）
【化３３９】
【０６９３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.0-9.9(m,1H), 7.8
-7.7(m,1H), 7.6-7.2(m,6H), 7.2-7.0(m,1H), 7.0-6.8
(m,3H), 6.5-6.3(m,1H), 4.0-3.4(m,2H), 3.80(s,3H),
3.64(t,J=7.8Hz,1H), 2.7-2.5(m,1H), 2.3-2.1(m,1H),
2.0-1.8(m,1H), 0.95(t,J=7.6Hz,3H), 0.83(dd,J=2.0,
6.9Hz,6H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49 (クロロホルム：メタノール＝３：
１)。
【０６９４】実施例２（１６５）
【化３４０】
【０６９５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.25-9.07(1H,br),
8.02-7.98(1H,d-like), 7.89-7.80(2H,d-like), 7.79-
7.65(2H,m), 7.59-7.38(3H,m), 7.18-7.09(1H,m), 7.01
-6.77(2H,m), 3.97- 3.65(3H,m), 3.80(3H,s), 3.97-3.
65(3H,s), 1.19(6H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６９６】実施例２（１６６）
【化３４１】
【０６９７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.58(1H,s), 9.22
-9.13(1H,m), 7.80-7.63(4H,m), 7.49-7.40(2H,m), 7.2
5-7.06(5H,m), 6.88-6.84(2H,m), 4.63-4.48(1H,m), 3.
88(2H,d,J=6Hz), 3.72(1H,t,J=7Hz), 2.18-1.63(2H,m),
1.26(6H,d,J=6Hz), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６９８】実施例２（１６７）
【化３４２】
【０６９９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.38-9.20(1H,m),
7.81-7.77(2H,d-like), 7.77-7.70(2H,m), 7.49-7.31(2
H,m), 7.28-7.03(5H,m), 6.93-6.89(2H,d-like), 3.94-
3.87(4H,m), 3.72(1H,t,J=6Hz), 2.20-1.98(1H,m), 1.8
3-1.62(3H,m), 0.98(3H,t,J=7Hz), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７００】実施例２（１６８）
【化３４３】
【０７０１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.20(1H,s), 7.68(1
H,d,J=8Hz), 7.65(2H,d,J=8Hz), 7.50-7.35(2H,m), 7.2
5-7.05(5H,m), 6.95(2H,d,J=8Hz), 6.6-6.5(1H,br), 4.
00(2H,d,J=5Hz), 3.72(1H,t,J=7Hz), 2.35(3H,s), 2.2-
2.0(1H,m), 1.9-1.7(1H,m), 1.4-1.2(2H,m), 0.92(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０７０２】実施例２（１６９）
【化３４４】
【０７０３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.70(1H,br), 11.
66(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.80-7.70(3H,m), 7.51-
7.41(2H,m), 7.33-7.29(2H,m), 7.19-7.09(5H,m), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 2.65-2.55(2H,m), 2.29(3H,s), 2.04-1.
90(2H,m), 1.79-1.65(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７０４】実施例２（１７０）
【化３４５】
【０７０５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.22-9.18(1H,m),
7.80-7.68(3H,m), 7.49-7.41(2H,m),7.29-7.10(7H,m),
3.89(2H,d,J=6Hz), 2.70-2.51(2H,m), 2.32(3H,s), 2.0
4-1.83(2H,m), 1.74-1.60(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７０６】実施例２（１７１）
【化３４６】
【０７０７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.4-9.2(1H,br),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.3-7.0(7H,m), 4.06
(1H,t,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.37(3H,s), 2.2-2.
0(1H,m),1.9-1.7(1H,m), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７０８】実施例２（１７２）
【化３４７】
【０７０９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.5-9.3(1H,br),
7.9-7.6(3H,m), 7,6-7.0(9H,br), 4.0-3.8(2H,br), 2.2
7(3H,s), 2.3-1.9(4H,br), 0.8-0.6(6H,br)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７１０】実施例２（１７３）
【化３４８】
【０７１１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.61-10.32(1H,
m), 7.85-7.74(3H,m), 7.36-7.04(8H,m), 6.90-6.75(1
H,m), 3.92-3.83(2H,m), 3.77(1H,t,J=7.6Hz), 2.29(3
H,s), 2.21-1.96 and 1.89-1.63(each 1H,m), 0.87(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７１２】実施例２（１７４）
【化３４９】
【０７１３】ＮＭＲ(CDCl3 + CD3OD)：δ 8.24(2H,d,J
=8Hz), 7.85-7.55(6H,m), 7.10(4H,m), 3.95(2H,s), 3.
87(1H,t,J=7Hz), 2.25 and 1.98(each 1H,m), 0.99(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７１４】実施例２（１７５）
【化３５０】
【０７１５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.50-11.00(2H,b
r), 9.30-9.16(1H,m), 8.23(2H,d,J=8Hz), 7.88-7.68(5
H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.25(2H,d,J=8Hz),7.20-7.09
(1H,m),3.89(2H,d,J=6Hz), 1.68(6H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７１６】実施例２（１７６）
【化３５１】
【０７１７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
8.18(2H,d,J=8Hz), 7.8-7.6(5H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.
29(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.0(1H,m), 3.90(2H,d,J=5Hz),
1.77(2H,dd,J=6,4Hz), 1.48(2H,dd,J=6,4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７１８】実施例２（１７７）
【化３５２】
【０７１９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
8.22(2H,d,J=8Hz), 7.8-7.6(5H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.
2-7.1(3H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.8-2.6(2H,m), 2.2-
1.9(2H,m), 1.9-1.6(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７２０】実施例２（１７８）
【化３５３】
【０７２１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.40-11.20(2H,b
r), 9.35-9.15(1H,m), 8.24(2H,d,J=8Hz), 7.82(2H,d,J
=8Hz), 7.74(1H,t,J=8Hz), 7.67(2H,d,J=8Hz), 7.55-7.
40(2H,m), 7.23(2H,d,J=8Hz), 7.19-7.08(1H,m), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 2.25-1.98(4H,m),0.76(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７２２】実施例２（１７９）
【化３５４】
【０７２３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
8.24(2H,d,J=8Hz), 7.8-7.6(5H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.
3-7.1(3H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz), 3.0-2.8(2H,br), 2.7
-2.5(2H,m), 2.2-1.8(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７２４】実施例２（１８０）
【化３５５】
【０７２５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.00-12.40(1H,b
r), 11.80-11.40(1H,br), 9.19(1H,t,J=5Hz), 8.24(2H,
d,J=8Hz), 7.80-7.55(5H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.23-
7.06(2H,m), 4.15(1H,t,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.
19(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 2.05-1.75(4H,m), 0.88(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０７２６】実施例２（１８１）
【化３５６】
【０７２７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.80-11.00(2H,b
r), 9.20(1H,t,J=5Hz), 8.24(2H,d,J=8Hz), 7.80-7.55
(5H,m), 7.55-7.37(2H,m), 7.25-7.05(2H,m), 3.86(2H,
d,J=5Hz), 3.04-2.85(2H,m), 2.74-2.54(2H,m), 2.23-
1.78(5H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７２８】実施例２（１８２）
【化３５７】
【０７２９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.30-12.30(1H,b
r), 12.00-11.56(1H,br), 9.34-9.16(1H,m), 8.26(2H,
d,J=8Hz), 7.85-7.65(4H,m), 7.50-7.35(2H,m), 7.22(1
H,d,J=8Hz), 7.18-7.05(1H,m), 6.85(1H,s), 3.97(2H,
d,J=5Hz), 3.22-3.03(2H,m), 2.78-2.58(2H,m), 2.28(3
H,s), 2.28-2.08(1H,m), 2.05-1.80(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７３０】実施例２（１８３）
【化３５８】
【０７３１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.10-12.40(1H,b
r), 12.00-11.70(1H,br), 9.35-9.22(1H,m), 8.27(2H,
d,J=8Hz), 7.88-7.73(3H,m), 7.65(1H,d,J=8Hz), 7.51-
7.39(2H,m), 7.20(1H,d,J=8Hz), 7.15-7.06(1H,m), 4.0
8-3.95(2H,m), 3.18-2.99(1H,m),2.99-2.78(1H,m), 2.6
6-2.47(1H,m), 2.33-2.05(1H,m), 2.18(3H,s), 2.05-1.
82(1H,m), 1.35(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７３２】実施例２（１８４）
【化３５９】
【０７３３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.10-12.30(1H,b
r), 12.00-11.46(1H,br), 9.22(1H,t,J=5Hz), 8.25(2H,
d,J=8Hz), 7.80-7.60(4H,m), 7.50-7.34(2H,m), 7.18-
7.02(2H,m), 3.90(2H,d,J=5Hz), 3.14-2.78(4H,m), 2.7
4-2.33(4H,m), 2.20-1.78(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：６０)。
【０７３４】実施例２（１８５）
【化３６０】
【０７３５】ＮＭＲ(d6-DMSO)：δ 11.60(1H,s), 9.23
(1H,t,J=6Hz), 7.85-7.70(3H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.
27-7.08(5H,m), 6.80-6.55(2H,m), 3.88(2H,d,J=6Hz),
3.68(1H,t,J=7Hz), 3.38-3.19(4H,m), 2.20-1.86(5H,
m), 1.86-1.62(1H,m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝３０：２：１)。
【０７３６】実施例２（１８６）
【化３６１】
【０７３７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.56(1H,s), 9.23
(1H,t,J=5Hz), 7.83-7.55(3H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.
30-7.05(4H,m), 6.84-6.60(2H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz),
3.70(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.13(4H,m), 2.20-1.65(9H,
m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７３８】実施例２（１８７）
【化３６２】
【０７３９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.20(1H,s), 9.28
(1H,t,J=5Hz), 7.85(2H,d,J=8Hz), 7.50-7.35(2H,m),
7.30-7.18(3H,m), 7.18-7.03(1H,m), 6.80(1H,s), 6.73
(2H,d,J=8Hz), 4.00(2H,d,J=5Hz), 3.93-3.75(1H,m),
3.38-3.20(4H,m), 2.28(3H,s), 2.20-2.00(1H,m), 2.03
-1.92(4H,m), 1.92-1.65(1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７４０】実施例２（１８８）
【化３６３】
【０７４１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.09(1H,s),9.35-
9.18(1H,m), 7.92-7.77(1H,m), 7.77-7.63(1H,m), 7.46
-7.38(2H,m), 7.30-7.17(3H,m), 7.17-7.03(1H,m), 6.8
6-6.60(2H,m), 4.02(2H,d,J=5Hz), 3.93-3.80(1H,m),
3.40-3.15(4H,m), 2.19(3H,s),2.05-1.90(4H,m), 1.90-
1.50(1H,m), 1.45(3H,s), 1.30-0.98(1H,m), 0.88(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７４２】実施例２（１８９）
【化３６４】
【０７４３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.50(4H,m), 7.
50-7.25(3H,m), 7.20-6.90(5H,m), 3.92(2H,s), 3.46(4
H,br.s), 2.90(2H,m), 2.56(2H,m), 2.25-1.85(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７４４】実施例２（１９０）
【化３６５】
【０７４５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.69(1H,s), 9.24
(1H,t,J=5Hz), 7.75(1H,d,J=8Hz), 7.69(1H,d,J=8Hz),
7.50-7.38(2H,m), 7.19(2H,d,J=8Hz), 7.15-7.04(1H,
m), 6.98(1H,d,J=8Hz), 6.68(2H,d,J=8Hz), 3.89(2H,d,
J=5Hz), 3.66(1H,t,J=5Hz), 3.35-3.15(4H,m), 3.15-3.
00(2H,m), 2.55-2.40(2H,m), 2.18-1.85(7H,m), 1.85-
1.60(1H,m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７４６】実施例２（１９１）
【化３６６】
【０７４７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.49(s,1H), 9.3-
9.2(m,1H), 7.8-7.1(m,10H), 6.8-6.6(m,1H), 4.0-3.7
(m,3H), 3.4-3.1(m,4H), 2.2-1.7(m,12H), 0.89(t,J=7.
0Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60 (クロロホルム：メタノール＝２：
１)。
【０７４８】実施例２（１９２）
【化３６７】
【０７４９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.04(s,1H), 7.8-7.
7(m,3H), 7.6-7.5(m,7H), 7.2-7.1(m,1H), 6.9-6.8(m,1
H), 6.4-6.3(m,1H), 4.0-3.6(m,7H), 2.8-2.7(m,1H),
2.4-2.2(m,5H), 2.0-1.8(m,1H), 0.98(t,J=7.0Hz,3H),
0.91(d,J=7.0Hz,6H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61 (クロロホルム：メタノール＝２：
１)。
【０７５０】実施例２（１９３）
【化３６８】
【０７５１】ＮＭＲ(d6-DMSO)：δ 12.60-11.50(1H,b
r), 9.43-9.23(1H,br), 7.83-7.68(3H,m), 7.52-7.35(2
H,m), 7.30-7.02(5H,m), 6.88(2H,d,J=8Hz), 3.88(2H,
d,J=7Hz), 3.66(1H,t,J=8Hz), 3.20-3.05(4H,m), 2.15-
1.91(1H,m), 1.85-1.43(7H,m), 0.93(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝３０：３：１)。
【０７５２】実施例２（１９４）
【化３６９】
【０７５３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.57(1H,s), 9.19
(1H,t,J=7Hz), 7.85-7.65(3H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.
30-7.05(5H,m), 6.64(2H,d,J=8Hz), 3.88(2H,d,J=7Hz),
3.60(1H,t,J=8Hz), 3.48-3.28(4H,m), 2.10-1.93(1H,
m), 1.88-1.55(5H,m), 1.55-1.30(4H,m), 0.86(3H,t,J=
7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７５４】実施例２（１９５）
【化３７０】
【０７５５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.58(1H,br), 9.2
2(1H,t,J=5Hz), 7.80-7.70(3H,m), 7.53-7.42(2H,m),
7.18-7.14(3H,m), 6.98(2H,d,J=8Hz), 6.56(2H,d,J=8H
z), 3.89(2H,d,J=6Hz), 2.09-1.88(4H,m), 0.74(6H,t,J
=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７５６】実施例２（１９６）
【化３７１】
【０７５７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.65(1H,br), 7.8
3-7.76(3H,m), 7.31-6.96(6H,m), 6.80-6.73(1H,m), 6.
53(2H,d,J=8.6Hz), 3.86(2H,d-like), 3.55(1H,t,J=7.4
Hz), 2.12-1.90 and 1.83-1.62(each 1H,m), 0.87(3H,
t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７５８】実施例２（１９７）
【化３７２】
【０７５９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.62(1H,s), 9.25
(1H,t,J=6Hz), 7.80(2H,d,J=9Hz), 7.76(1H,d,J=8Hz),
7.50-7.44(5H,m), 7.27-7.14(4H,m), 3.89(2H,d,J=6H
z), 3.86(1H,t,J=8Hz), 3.04(6H,s), 2.17-2.03 and 1.
91-1.71(each 1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７６０】実施例２（１９８）
【化３７３】
【０７６１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.62(1H,s), 9.24
(1H,t-like), 7.79(2H,d,J=8.8Hz), 7.74(1H,d,J=8.0H
z), 7.81-7.70(9H,m), 3.89(2H,d,J=5.0Hz), 3.02(6H,
s), 2.93-2.80(2H,m), 2.59-2.39(2H,m), 2.09-1.81(2
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７６２】実施例２（１９９）
【化３７４】
【０７６３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.00-11.00(2H,b
r), 9.35-9.18(1H,m), 7.90-7.71(3H,m), 7.68-7.56(2
H,m), 7.56-7.38(4H,m), 7.30-7.08(3H,m), 4.24(2H,
s), 3.99-3.79(2H,m), 3.71-3.65(1H,m), 3.10-2.90(4
H,m), 2.11(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.82(1H,ddq,J=1
4Hz,7Hz,7Hz), 1.23(6H,t,J=7Hz), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０７６４】実施例２（２００）
【化３７５】
【０７６５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.90-11.20(2H,b
r), 9.39(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.79(2H,d,J=8.8H
z), 7.73(1H,d,J=7.8Hz), 7.53-7.42(2H,m), 7.19-7.12
(5H,m),6.74(2H,d,J=8.6Hz), 3.89(2H,d,J=5.6Hz), 3.6
8(1H,t,J=7.6Hz), 2.11-1.93 and 1.84-1.62(each 1H,
m), 0.86(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７６６】実施例２（２０１）
【化３７６】
【０７６７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.72-10.41(1H,
m), 7.88-7.69(5H,m), 7.59(2H,d,J=8.2Hz), 7.29(2H,
d,J=8.2Hz), 7.22-7.06(3H,m), 6.78(1H,t,J=8.2Hz),
4.01(1H,t,J=7.4Hz), 3.91-3.77(2H,m), 2.24-2.01 and
1.95-1.70(each 1H,m), 0.88(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７６８】実施例２（２０２）
【化３７７】
【０７６９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.36(1H,s), 10.4
5(1H,s), 9.16(1H,t-like), 7.90(2H,d,J=8Hz), 7.71(1
H,d,J=8Hz), 7.60-7.38(7H,m), 7.18-7.03(1H,m), 6.81
(2H,d,J=8Hz), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.40(1H,t,J=7Hz),
2.04-1.58(2H,m), 0.83(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：１５)。
【０７７０】実施例２（２０３）
【化３７８】
【０７７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.75-10.45(1H,
m), 7.87-7.56(7H,m), 7.35-7.07(4H,m), 6.87-6.72(1
H,m), 4.02(1H,t,J=7.7Hz), 3.93-3.82(2H,m), 2.25-2.
02 and 1.95-1.71(each 1H,m), 0.89(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７７２】実施例２（２０４）
【化３７９】
【０７７３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.42-10.20(1H,
m), 9.95-9.44(2H,m), 9.44-8.90(2H,m), 7.86-7.66(4
H,m), 7.66-7.30(4H,m), 7.30-7.04(3H,m), 6.88-6.75
(1H,m), 4.01(1H,t,J=7Hz), 3.90-3.79(2H,m), 2.26-2.
03(1H,m), 1.95-1.74(1H,m), 0.96-0.76(3H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１０)。
【０７７４】実施例２（２０５）
【化３８０】
【０７７５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.60-10.34(1H,
m), 7.95(2H,d,J=8Hz), 7.82-7.71(3H,m), 7.64(2H,d,J
=8Hz), 7.34(1H,d,J=8Hz), 7.26-7.00(4H,m), 6.80(1H,
t,J=8Hz), 4.60-3.93(7H,m), 2.15(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,
7Hz), 1.94-1.71(1H,m), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.2 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１０)。
【０７７６】実施例２（２０６）
【化３８１】
【０７７７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.6(3H,m), 7.5-7.3(6H,m), 7.2-7.0(3H,m), 3.88
(2H,d,J=5Hz), 3.0-2.8(2H,m), 2.6-2.4(2H,m), 2.2-1.
8(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７７８】実施例２（２０７）
【化３８２】
【０７７９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.4-9.2(1H,br),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.3(6H,m), 7.3-7.0(3H,m), 4.24
(1H,t,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.2-2.0(1H,m), 2.0
-1.8(1H,m), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８０】実施例２（２０８）
【化３８３】
【０７８１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.5-9.3(1H,br),
7.82(2H,d,J=8Hz), 7.72(1H,d,J=8Hz),7.6-7.3(6H,m),
7.23(2H,d,J=8Hz), 7.09(1H,t,J=8Hz), 3.90(2H,d,J=5H
z), 2.4-2.1(2H,m), 2.2-1.9(2H,m), 0.70(6H,t,J=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８２】実施例２（２０９）
【化３８４】
【０７８３】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.72(2H,d,J=
8.5Hz), 7.68-7.05(8H,m), 7.02(2H,d,J=8.5Hz), 3.99
(2H,s), 3.01-2.82(2H,m), 2.75-2.50(2H,m), 2.41-2.1
5(1H,m),2.10-1.80(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８４】実施例２（２１０）
【化３８５】
【０７８５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.47-10.18(1H,
m), 7.86-7.74(3H,m), 7.51-7.08(8H,m), 6.93-6.81(1
H,m), 3.95-3.82(3H,m), 2.20-1.96 and 1.90-1.66(eac
h 1H,m),0.87(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７８６】実施例２（２１１）
【化３８６】
【０７８７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.36(1H,t-like),
7.90-7.72(4H,m), 7.58-7.40(3H,m),7.24-7.07(4H,m),
3.90(2H,d,J=6Hz), 2.20-1.97 and 1.89-1.69(each 1H,
m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８８】実施例２（２１２）
【化３８７】
【０７８９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.10(2H,br), 9.2
6(1H,t-like), 8.32(1H,t,J=3Hz), 8.20(1H,dd,J=3 and
9Hz), 7.85-7.79(3H,m), 7.73(1H,d,J=8Hz), 7.52-7.4
1(2H,m), 7.27(2H,d,J=9Hz), 7.15-7.08(1H,m), 4.43(1
H,t,J=6Hz), 3.89(2H,d,J=6Hz), 2.32-2.18 and 2.09-
1.91(each 1H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７９０】実施例２（２１３）
【化３８８】
【０７９１】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 8.32(1H,d,J=
2.5Hz), 8.14(1H,dd,J=2.5,8.5Hz), 7.76(2H,d,J=8.5H
z), 7.62(2H,t,J=8.5Hz), 7.53(1H,d,J=8.5Hz), 7.43(1
H,d,J=8.5Hz), 7.12(1H,d,J=8.5Hz), 7.06(2H,d,J=8.5H
z), 3.99(2H,brs), 3.10-2.90(2H,m), 2.80-2.59(2H,
m), 2.52-2.20(1H,m), 2.15-1.90(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７９２】実施例２（２１４）
【化３８９】
【０７９３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.73(1H,br.s), 1
1.60(1H,br.s), 9.17(1H,t,J=7Hz), 8.04(1H,s), 7.90-
7.65(4H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.35-7.05(4H,m), 3.90
(2H,d,J=7Hz), 2.90(2H,m), 2.60(2H,m), 2.25-1.80(2
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７９４】実施例２（２１５）
【化３９０】
【０７９５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.79(1H,br), 8.1
2(1H,s), 7.85-7.75(5H,m), 7.28-7.08(4H,m), 6.74(1
H,t-like), 4.08(1H,t,J=7.4Hz), 3.84(2H,d-like), 2.
22-2.04and 1.98-1.76(each 1H,m), 0.89(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７９６】実施例２（２１６）
【化３９１】
【０７９７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.5(1H,br), 8.61
(1H,s), 7.81-7.70(3H,m),7.41-7.05(10H,m), 6.80(1H,
t,J=7.6Hz), 5.85(2H,s), 3.84(2H,s), 3.70(1H,t,J=7.
2Hz),2.30(2H,s), 2.60-1.95 and 1.90-1.65(each 1H,
m), 0.88(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７９８】実施例２（２１７）
【化３９２】
【０７９９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.0(1H,brs), 8.5
0(1H,s), 7.67(4H,d,J=8.8Hz), 7.32-7.09(2H,m), 7.30
(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.96(2H,d,J=8.
6Hz),6.76(1H,t,J=6.8Hz), 5.74(2H,s), 3.75-3.73(2H,
m), 2.80-2.63(2H,m), 2.53-2.26(2H,m), 2.23- 2.00(2
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10 (クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０８００】実施例２（２１８）
【化３９３】
【０８０１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.92(1H,s), 9.47
-9.32(1H,m), 7.85-7.73(3H,m), 7.66(2H,d,J=9Hz), 7.
54-7.42(2H,m), 7.34(2H,d,J=9Hz), 7.27-7.04(4H,m),
4.16-3.99(1H,m), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.81(1H,t,J=6H
z), 2.19-1.98 and 1.88-1.67(each 1H,m), 1.47(3H,d,
J=8Hz), 0.97(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８０２】実施例２（２１９）
【化３９４】
【０８０３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.96-10.85(1H,
m), 9.45-9.30(1H,m), 7.85-7.72(2H,m), 7.66(2H,d,J=
8.4Hz), 7.54-7.42(2H,m), 7.34(2H,d,J=8.4Hz), 7.27-
7.06(4H,m), 3.90(2H,d,J=6.0Hz), 3.81(1H,t,J=7.8H
z), 2.33-1.98 and 1.92-1.66(each1H,m), 1.01(6H,d,J
=7.2Hz), 0.87(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８０４】実施例２（２２０）
【化３９５】
【０８０５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.62-10.52(1H,
m), 9.95-9.70(1H,m), 7.86-7.70(3H,m), 7.62(2H,d,J=
8.8Hz), 7.48-7.27(4H,m), 7.13(2H,d,J=8.8Hz), 7.04-
6.93(1H,m), 4.34-4.20(1H,m), 3.95-3.85(2H,m), 3.81
(1H,t,J=7.1Hz), 3.33-3.16(2H,m), 2.45-2.21(1H,m),
2.21-1.68(5H,m), 0.77(3H,t,J=7.1Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.09 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８０６】実施例２（２２１）
【化３９６】
【０８０７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.71(1H,br), 11.
69(1H,br),9.22(1H,t-like), 7.80(2H,d,J=8Hz), 7.73
(1H,d,J=8Hz), 7.53-7.41(2H,m), 7.25-7.09(3H,m), 6.
63(2H,s), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.77(6H,s), 3.65(3H,
s), 3.63(1H,t,J=7Hz), 2.19-1.97and 1.88-1.67(each
1H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８０８】実施例２（２２２）
【化３９７】
【０８０９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-6.80(12H,m),
4.21(1H,dd,J=8.0 and 6.0Hz), 3.93(2H,s), 2.30-2.20
(each 3H,s), 1.90-1.60(2H,m), 0.90(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８１０】実施例２（２２３）
【化３９８】
【０８１１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.72(1H,br), 11.
60(1H,br), 9.18(1H,t-like), 7.89-7.59(5H,m), 7.53-
7.46(2H,m), 7.36(1H,d,J=9Hz), 7.24(2H,d,J=9Hz), 7.
13(1H,t,J=8Hz), 3.95(1H,t,J=8Hz), 3.92(3H,s), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 2.23-2.02 and1.94-1.72(each 1H,m),
0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８１２】実施例２（２２４）
【化３９９】
【０８１３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.14(2H,br), 9.3
6(1H,t-like), 7.95(1H,d,J=2.0Hz),7.79(2H,d,J=8.8H
z), 7.76(1H,d,J=6.6Hz), 7.51-7.38(5H,m), 7.21(2H,
m), 7.15-7.02(2H,m), 3.89(2H,d,J=5.6Hz), 3.80(1H,
t,J=7.6Hz), 2.13-1.99 and 1.84-1.69(each 1H,m), 0.
88(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８１４】実施例２（２２５）
【化４００】
【０８１５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.76(1H,br), 11.
58(1H,s), 9.94(1H,s), 9.20(1H,t,J=6Hz), 7.81-7.70
(3H,m), 7.58-7.46(4H,m), 7.29-7.10(5H,m), 3.89(2H,
d,J=6Hz), 3.76(1H,t,J=7Hz), 2.14-1.99 and 1.83-1.6
9(each 1H,m), 2.03(3H,s), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８１６】実施例２（２２６）
【化４０１】
【０８１７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.59(1H,s), 9.19
(1H,t,J=5Hz), 7.80(2H,d,J=9Hz), 7.73(1H,d,J=8Hz),
7.53-7.41(4H,m), 7.34-7.10(5H,m), 3.89(2H,d,J=6H
z), 3.69(1H,t,J=7Hz), 3.16(3H,s), 2.18-2.01 and 1.
92-1.71(each 1H,m), 1.78(3H,s), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27 (クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８１８】実施例２（２２７）
【化４０２】
【０８１９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.00-11.20(2H,b
r), 9.28-9.15(1H,m), 7.88-7.68(3H,m), 7.56-7.27(6
H,m), 7.27-7.08(3H,m), 3.95-3.79(4H,m), 3.68-3.59
(5H,m), 2.90-2.60(4H,m), 2.20-1.95(1H,m), 1.95-1.6
5(1H,m), 0.95-0.80(3H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０８２０】実施例２（２２８）
【化４０３】
【０８２１】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 9.21(1H,d-lik
e), 7.95-7.86(4H,m), 7.78-7.71(1H,m), 7.65-7.58(2
H,m), 7.54-7.46(6H,m), 7.40-7.32(2H,m), 7.21-7.10
(2H,m),3.91(2H,d,J=7Hz), 3.50-3.06(11H,m), 1.68-1.
45(2H,m), 0.78(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８２２】実施例２（２２９）
【化４０４】
【０８２３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.65(1H,brs), 7.7
7(2H,d,J=8Hz), 7.73(1H,d,J=8Hz), 7.45-7.30(6H,m),
7.14(2H,d,J=8Hz), 6.99(1H,d,J=8Hz), 4.03-3.93(2H,
m), 3.93-3.80(3H,m), 2.88(4H,brs), 2.09(1H,ddq,J=1
4Hz,7Hz,7Hz), 1.88-1.73(5H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０８２４】実施例２（２３０）
【化４０５】
【０８２５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.5-9.3(1H,brs),
7.9-7.7(3H,m), 7.5-7.4(3H,m), 7.3-7.0(5H,m), 3.87
(2H,d,J=5Hz), 2.3-1.9(4H,m), 0.82(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19 (酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８２６】実施例３
【化４０６】
【０８２７】実施例２（１９）で製造した化合物（６９
０ｍｇ）のピリジン（１０ｍｌ）溶液に、室温で三酸化
硫黄ピリジン錯体（７６６ｍｇ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。反応液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）で精製し、下記の物性値を有する標題化合物
（７００ｍｇ）を得た。 ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,d,J=2.0Hz), 7.67(1H,d
d,J=8.5,2.0Hz), 7.30(2H,d,J=8.5Hz), 7.20(2H,d,J=8.
5Hz), 7.18(1H,d,J=8.5Hz), 3.94-3.78(2H,m), 3.76-3.
60(1H,m), 3.58(1H,t,J=7.0Hz), 3.3-3.2(1H,m), 3.12-
2.94(1H,m), 2.31(3H,s), 2.25-2.00 and 1.95-1.70(ea
ch 1H,m), 1.97(3H,s), 1.90-1.60(2H,m),1.60-1.30(2
H,m), 0.91(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39 (水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：４０)。
【０８２８】実施例３（１）
【化４０７】
【０８２９】参考例２（１０）で製造した化合物を用い
て、実施例３と同様に操作して下記の物性値を有する標
題化合物を得た。 ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,s), 7.67(1H,d,J=8.5H
z), 7.25-7.10(3H,m), 6.55(2H,d,J=8.0Hz), 3.91(1H,
d,J=8.5Hz), 3.80-3.50(3H,m), 3.40-3.20(1H,m),3.35-
3.20(4H,m), 3.15-2.90(1H,m), 2.20-1.60(2H,m),1.98
(3H,s), 2.05-1.90(4H,m), 1.90-1.60(2H,m), 1.60-1.3
0(2H,m), 0.91(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38 (水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：４０)。
【０８３０】
【製剤例】
製剤例１ 以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中
に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。 ・Ｎ−｛４−［２ＲＳ−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）ブチリルオキシ ］−３−メチルフェニルスルホニル｝−Ｌ−プロリン・塩酸塩 ・・・・・5.0ｇ ・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤） ・・・・・0.2ｇ ・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） ・・・・・0.1ｇ ・微結晶セルロース ・・・・・4.7ｇ
【０８３１】製剤例２ 以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法によ
り滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍
結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有する
アンプル１００本を得た。 ・Ｎ−｛４−［２ＲＳ−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）ブチリルオキシ ］−３−メチルフェニルスルホニル｝−Ｌ−プロリン・塩酸塩 ・・・・・2.0ｇ ・マンニトール ・・・・・20 ｇ ・蒸留水 ・・・・1000ml
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/415 ＡＢＧ Ａ６１Ｋ 31/415 ＡＢＧ 31/425 ＡＢＸ 31/425 ＡＢＸ 31/44 ＡＢＮ 31/44 ＡＢＮ 31/445 31/445 31/495 ＡＣＬ 31/495 ＡＣＬ 31/535 ＡＣＫ 31/535 ＡＣＫ Ｃ０７Ｃ 311/63 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 311/63 Ｃ０７Ｄ 207/16 Ｃ０７Ｄ 207/16 207/48 207/48 209/42 209/42 211/58 211/58 213/40 213/40 233/26 233/26 233/64 １０６ 233/64 １０６ 233/88 233/88 235/08 235/08 257/04 257/04 Ｃ Ｅ 257/06 257/06 295/14 295/14 Ｚ 317/60 317/60 333/24 333/24 401/12 ２０７ 401/12 ２０７ ２０９ ２０９ 403/12 ２０７ 403/12 ２０７ ２０９ ２０９ 405/12 ２０７ 405/12 ２０７ 409/12 ２０７ 409/12 ２０７ ２０９ ２０９ 413/12 ２０７ 413/12 ２０７ 417/12 ２０７ 417/12 ２０７ ２０９ ２０９ (72)発明者 川▲ばた▼ 和一十 大阪府三島郡島本町桜井３−１−１ 小野 薬品工業株式会社水無瀬総合研究所内 (72)発明者 大野 博之 大阪府三島郡島本町桜井３−１−１ 小野 薬品工業株式会社水無瀬総合研究所内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1はＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８のアル
    コキシ基、水酸基、ケト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
    トリハロメチル基、シアノ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ
    7基（基中、Ｒ7は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基
    を表わす。）または 【化２】 （基中、ｐは０または１〜４の整数を表わし、Ｒ8およ
    びＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアル
    キル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10基（基中、
    Ｒ10は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基を表わ
    す。）、−ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11およびＲ12は
    それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル
    基を表わす。）または 【化３】 （基中、Ｒ13は、水素原子、メチル、イソプロピル、イ
    ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
    ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−メチルチオエ
    チル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、カルボキシ
    メチル、２−カルボキシエチル、３−グアニジルプロピ
    ル、４−アミノブチル、４−イミダゾリルメチル、３−
    インドリルメチル、カルバモイルメチルまたは２−カル
    バモイルエチル基を表わし、Ｒ14は水素原子を表わす
    か、あるいはＲ13とＲ14が一緒になって、プロピレン基
    を表わす。すなわち 【化４】 は、α−アミノ酸残基を表わす。）を表わすか、または
    Ｒ8およびＲ9はそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    て、脂肪族複素環あるいはＣ１〜４のアルキル基または
    フェニルＣ１〜４アルキル基で置換されている脂肪族複
    素環を表わす。）を表わし、ｎは０または１〜５の整数
    を表わし、 【化５】 は炭素環または複素環を表わし、 【化６】 Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４
    のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、トリハロメチル基、フェニル基を表わし、 【化７】 は、Ｒ2とＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
    てＣ３〜７のシクロアルキル基を表わし、Ｒ4はＣ１〜
    ４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基を表わすか、
    あるいは隣り合う２つのＲ4が一緒になって、Ｃ３〜５
    のアルキレン基を表わし、ｍは０または１〜４の整数を
    表わし、 【化８】 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、 １）水素原子、 ２）Ｃ１〜８のアルキル基、 ３）Ｃ１〜８のアルコキシ基、 ４）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 ５）アミジノ基、 ６）−Ｍ−Ｒ16基（基中、Ｍは単結合またはＣ１〜８の
    アルキレン基を表わし、Ｒ16は ｉ）−ＮＲ17Ｒ18基（基中、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ
    独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
    す。）、 ｉｉ）−ＣＯＮＲ19Ｒ20基（基中、Ｒ19およびＲ20はそ
    れぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基
    を表わす。）、 【化９】 （基中、 【化１０】 は炭素環を表わし、ｒは０または１〜５の整数を表わ
    し、Ｒ21はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキ
    シ基、ニトロ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ22基（基中、
    Ｒ22は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基ま
    たはフェニルＣ１〜４アルキル基を表わす。）、ＳＯ3
    Ｈ基、−ＣＯＮＲ23−Ｅ−Ｒ24基（基中、Ｒ23は水素原
    子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わし、ＥはＣ１〜４のア
    ルキレン基を表わし、Ｒ24は−ＣＯＯＲ25基（基中、Ｒ
    25は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基また
    はフェニルＣ１〜４アルキル基を表わす。）またはテト
    ラゾ−ル環を表わす。）、テトラゾ−ル環またはモルホ
    リノ環を表わす。）、あるいは ｉｖ）複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜
    ４のアルコキシ基、水酸基、フェニルＣ１〜４アルキル
    基、−ＣＯＯＲ26基（基中、Ｒ26は水素原子、Ｃ１〜８
    のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４アル
    キル基を表わす。）、ヒドロキシＣ１〜４アルキル基お
    よびＣ２〜４アルコキシアルキル基から選択される基１
    〜４個で置換されている複素環を表わす。）、 ７）１または２個のＯＲ27基（基中、Ｒ27は水素原子、
    Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル
    基またはＯＲ28基（基中、Ｒ28は水素原子、Ｃ２〜４の
    アルコキシアルキル基を表わす。）で置換されたＣ２〜
    ４のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ１〜８
    アルキル基、 ８）−Ｊ−ＣＯＯＲ29基（基中、Ｒ29は水素原子、Ｃ１
    〜８のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４
    アルキル基を表わし、Ｊは単結合、−（ＣＨ2）s−、 【化１１】 を表わし、ｓは２〜６の整数を表わし、Ｒ30およびＲ31
    はそれぞれ独立して、 ｉ）水素原子、 ｉｉ）Ｃ１〜８のアルキル基、 ｉｉｉ）−ＣＯＯＲ32基（基中、Ｒ32は水素原子、Ｃ１
    〜８のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４
    アルキル基を表わす。）、 ｉｖ）炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル
    基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水
    酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基および
    アミジノ基から選択される基によって置換されている炭
    素環または複素環、あるいは ｖ）水酸基、−ＣＯＯＲ33基（基中、Ｒ33は水素原子、
    Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１
    〜４アルキル基を表わす。）、−ＮＲ34Ｒ35基（基中、
    Ｒ34およびＲ35は水素原子またはＣ１〜４のアルキル基
    を表わす。）、炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のア
    ルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ
    基、水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基
    およびアミジノ基から選択される基によって置換されて
    いる炭素環または複素環から選択される基によって置換
    されているＣ１〜８のアルキル基（ただし、Ｃ１〜８の
    アルキル基の炭素原子１個は硫黄原子１個に置き変わっ
    ていてもよい。）を表わし、 【化１２】 は、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    て複素環を表わし、ｑは０または１〜４の整数を表わ
    し、Ｒ15は １）水酸基、 ２）ケト基、 ３）保護されているケト基、 ４）Ｃ１〜４のアルキル基、 ５）Ｃ１〜４のアルコキシ基、 ６）フェニル基、 ７）フェノキシ基、 ８）フェニルＣ１〜４アルキル基、 ９）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 １０）ニトロ基、 １１）−ＣＯＯＲ36基（基中、Ｒ36は水素原子、Ｃ１〜
    ８のアルキル基、あるいは−ＣＯＮＲ37Ｒ38基（基中、
    Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ
    １〜４のアルキル基を表わす。）、 −ＮＲ39Ｒ40基（基中、Ｒ39およびＲ40はそれぞれ独立
    して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
    す。）、 −ＯＲ41基（基中、Ｒ41はＯＲ42（基中、Ｒ42は水素原
    子またはＣ２〜４のアルコキシアルキル基を表わす。）
    で置換されているＣ２〜４アルキル基を表わす。）また
    はピペラジノ環から選択される基で置換されているＣ１
    〜４のアルキル基を表わす。） １２）−ＮＲ43Ｒ44基（基中、Ｒ43およびＲ44はそれぞ
    れ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わ
    す。）、 １３）−ＣＯＮＲ45Ｒ46基（基中、Ｒ45およびＲ46はそ
    れぞれ独立して、水素原子、水酸基、Ｃ１〜４のアルキ
    ル基、フェニルＣ１〜４アルキルオキシあるいは水酸基
    または−ＣＯＯＲ47基（基中、Ｒ47は水素原子またはＣ
    １〜８のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ１
    〜４のアルキル基を表わす。）、 １４）水酸基、−ＣＯＯＲ48基（基中、Ｒ48は水素原子
    またはＣ１〜８のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ49Ｒ
    50基（基中、Ｒ49およびＲ50はそれぞれ独立して、水素
    原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、ＯＳＯ
    3Ｈおよび窒素原子を１または２個含有する５または６
    員の複素環から選択される基で置換されているＣ１〜４
    のアルキル基、あるいは １５）窒素原子を１または２個含有する５または６員の
    複素環を表わす。）で示されるスルホンアミド誘導体、
    それらの非毒性塩または酸付加塩。
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JP2015096525A (ja) * 2006-03-17 2015-05-21 ザ ジョンズ ホプキンス ユニバーシティ 新規で生理学的に有用なニトロキシル供与体としてのｎ−ヒドロキシルスルホンアミド誘導体

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