JP2936324B2 - スルホンアミド誘導体 - Google Patents

スルホンアミド誘導体

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JP2936324B2
JP2936324B2 JP11163098A JP11163098A JP2936324B2 JP 2936324 B2 JP2936324 B2 JP 2936324B2 JP 11163098 A JP11163098 A JP 11163098A JP 11163098 A JP11163098 A JP 11163098A JP 2936324 B2 JP2936324 B2 JP 2936324B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬として有用なス
ルホンアミド誘導体に関する。さらに詳しく言えば、本
発明は（１）一般式（Ｉ）
【化２１】 で示されるスルホンアミド誘導体、それらの非毒性塩、
それらの酸付加塩またはそれらの溶媒和物、（２）それ
らの製造方法、および（３）それらを有効成分として含
有する薬剤に関する。
【０００２】
【発明の背景】好中球から放出されるライソゾーム水解
酵素群は、微生物あるいは炎症等による組織の損傷に対
する生体防御反応に重要な働きをしている。ライソゾー
ム酵素群の中で、アズール顆粒に局在する中性セリンプ
ロテインナーゼに属するエラスターゼおよびカテプシン
Ｇは主に結合組織分解の役割をしている。特に、エラス
ターゼは肺組織等の弾性維持のために直接機能している
エラスチンの架橋構造や蛋白の疎水部位を切断して弾性
結合組織を分解する［J.Cell.Biol.,40,366(1969)］。
さらにエラスターゼはエラスチンのみならず、コラーゲ
ン繊維の架橋領域をも選択的に分解する［J.Biochem.,8
4,559(1978)］他、プロテオグリカン等の組織構造蛋白
にも作用する［J.Clin.Invest.,57,615(1976)］など結
合組織代謝において中心的な役割を演じている。
【０００３】生体において、エラスターゼはセリン酵素
に共通の阻害因子、α１−プロテインナーゼインヒビタ
ー（α１−ＰＩ）によって不活性化されるが、酵素−阻
害因子系のバランスに乱れが生じたとき、組織破壊性の
症状が出現する［Schweiz.Hed.Wshr.,114,895(198
4)］。
【０００４】正常組織におけるエラスチンの代謝回転は
非常に遅い［Endocrinology,120,92(1978)］が、肺気腫
［Am.Rev.Respir.Dis.,110,254(1974)］をはじめ、アテ
ローム性動脈硬化［Lab.Invest.,22,228(1970)］あるい
はリウマチ性関節炎［in Neutral Proteases of Human
Polymorphonuclear Leukocytes, Urban and Schwarzenb
erg, Baltimore-Hunich(1978),390］等の種々の病的条
件化ではエラスチン分解の異常亢進が見られ、エラスタ
ーゼと疾患との関連が注目されている［感染・炎症・免
疫，13,13(1983)］。
【０００５】
【従来の技術】以上のような背景のもとに、最近エラス
ターゼ阻害活性を有する化合物の研究開発が盛んに行わ
れている。例えば、（１）一般式（Ａ）
【化２２】
【０００６】（式中、ＹAはスルホニル基またはカルボ
ニル基を表わし、(i) Ｒ1AおよびＲ2Aは、同じかまたは
異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１〜１６のアルキル
基または式
【化２３】 （式中、ＸAは単結合、スルホニル基、Ｃ１〜４のアル
キレン基または−ＣＯＯＨ基またはベンジルオキシカル
ボニル基で置換されていてもよいＣ１〜４のアルキレン
基を表わし、
【０００７】
【化２４】 は炭素環または複素環を表わし、ｎＡは１から５の整数
を表わし、Ｒ4Aは同じかまたは異なっていてもよく、水
素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜１４のアルコキ
シ基、Ｃ１〜６のアルキルチオ基、水酸基、ハロゲン原
子、ニトロ基、トリハロメチル基、式−ＮＲ41AＲ42Aで
示される基、式−Ｚ41A−ＣＯＯＲ43Aで示される基、式
−ＣＯＮＲ41AＲ42Aで示される基、式
【化２５】 （式中、
【化２６】 はアミノ酸残基を表わし、Ｒ49Aは水酸基、Ｃ１〜４の
アルコキシ基、アミノ基、１個ないしは２個のＣ１〜４
のアルキル基で置換されたアミノ基、カルバモイルメト
キシ基等を表わす。）等で示される基）を表わすか、
【０００８】(ii)Ｒ1AおよびＲ2Aはそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって、−ＣＯＯＨで置換されてい
る少なくとも１個の窒素原子を含む複素環かまたは無置
換の少なくとも１個の窒素原子を含む複素環を表わし、
Ｒ3Aは、水素原子、ヒドロキシ基、Ｃ１〜６のアルキル
基等を表わし、ｍＡは１から４の整数を表わす。）で示
される化合物、またはそれらの非毒性塩または酸付加塩
がエラスターゼ阻害活性を有することが開示されている
（特開平３−２０２５３号参照）。
【０００９】（２）一般式（Ｂ）
【化２７】 （式中、Ｒ1BとＲ2Bは同じかまたは異なり、水素、Ｃ１
〜６のアルキル、Ｃ３〜６のシクロアルキル、または一
緒にメチレン基、エチレン基、ポリメチレン基−（ＣＨ
2）nB−（ｎＢは１〜６の整数）を表わし、Ｒ3Bは、水
素、ハロゲン、Ｃ１〜１２のハロアルキル、Ｃ１〜１２
のアルキル、Ｃ１〜１２のアルコキシ、Ｃ２〜１２のア
ルケニル、Ｃ３〜１２のシクロアルキル、一環または二
環式アリール、−ＺBＲ5B（ＺBはＯ、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、ま
たはＳＯ2であり、Ｒ5Bは水素、Ｃ１〜１８のアルキ
ル、Ｃ３〜１２のシクロアルキルまたはフェニル基であ
る。）、−ＮＲ6BＲ7B（Ｒ6BとＲ7Bは同じものまたは異
なるものであって、水素、Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ３
〜６のシクロアルキル、フェニル、Ｃ１〜１２のアルコ
キシ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ3B、またはＲ6BとＲ7Bは一緒に−Ｃ
（Ｏ）ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｃ6Ｈ4Ｃ
（Ｏ）−または−（ＣＨ2）xB−（ｘＢは２、３、４、
５または６である）である。）、窒素原子を通じてフェ
ニル環に連結されているモルホリノ、イミダゾリルまた
はピペラジノ等からなる群から選ばれる１〜５個の置換
基を表わし、Ｒ4Bは水素、ハロゲン、ニトロ、−Ｃ
（Ｏ）ＣＨ3、Ｓ（Ｏ）pBＲ9B（ｐＢは０、１、または
２であり、Ｒ9Bはヒドロキシ、−ＯＮａ、または置換さ
れていてもよいＣ１〜１２のアルキル、または置換され
ていてもよいシクロアルキルである。）から選ばれる１
〜５個の置換基である。）で示される化合物、無毒性の
製薬上受け入れられる塩がエラスターゼ阻害活性を有す
ることが開示されている（特開平４−２２６９３９号参
照）。
【００１０】（３）一般式（Ｃ）
【化２８】 （式中、Ｒ1CとＲ2Cは同じかまたは異なり、水素、Ｃ１
〜６のアルキル基、Ｃ３〜６のシクロアルキル基、また
は一緒にメチレン基、エチレン基、ポリメチレン基−
（ＣＨ2）nC−（ｎＣは１〜６の整数）を表わし、ＡｒC
は任意付加的に置換されていてもよいフェニル基であ
り、ＨｅｔCは１またはそれ以上の窒素原子、硫黄原子
または酸素原子を環中に有している複素環を表わす。）
で示される化合物がエラスターゼ阻害活性を有すること
が開示されている（特開平４−２８３５７６号参照）。
【００１１】従来のエラスターゼ阻害作用を有するとさ
れる化合物中、経口投与でその活性が認められると報告
された化合物は少なく、経口投与ではその効果が期待で
きないものがほとんどである。経口投与で薬物の効果を
発揮するためには、消化管からの吸収性が良好なことお
よび作用部位に至るまでその活性を維持できることが必
須条件である。よって、消化管での安定性、吸収性およ
び吸収部位での溶解性が優れた化合物は、経口投与でそ
の効果が十分得られると考えられる。
【００１２】
【発明の目的】本発明者らは、エラスターゼに対して優
れた抑制作用を有し、かつ安全性が高い新規な化合物を
見出すべく研究を行ない、一般式（Ｉ）で示されるスル
ホンアミド誘導体が目的を達成することを見出し、本発
明を完成した。さらに本発明化合物中、安定性、吸収
性、溶解性が良く、経口投与によってエラスターゼに対
して抑制作用を示す新規な化合物をも見出した。
【００１３】
【従来技術との比較】本発明化合物のスルホンアミド誘
導体は、これまでまったく知られていない新規な化合物
である。詳しく説明すると、従来技術（１）で記載し
た、一般式（Ａ）で示される化合物は、ピバロイルオキ
シ基を必須とする化合物群である。それに対し、本発明
化合物は、種々の置換基（Ｒ1基）を有するＤ環を有す
る化合物である。よって、本発明化合物は一般式（Ａ）
で示される化合物とは、構造上全く違う化合物であると
言える。
【００１４】従来技術（２）で記載した、一般式（Ｂ）
で示される化合物は、Ｒ4B基がＳ（Ｏ）pBＲ9Bである化
合物を表わす場合がある。しかし、Ｒ9Bが表わす基は、
ヒドロキシ、−ＯＮａ、または置換されていてもよいＣ
１〜１２のアルキル、または置換されていてもよいシク
ロアルキルであり、アミノ基は表わさない。また、従来
技術（３）で記載した、一般式（Ｃ）で示される化合物
においても、ＡｒCの置換基としてＳ（Ｏ）pCＲ9Cを有
することがあるが、Ｒ9Cはヒドロキシ、−ＯＮａ、置換
されていてもよいＣ１〜１２のアルキルまたは置換され
ていてもよいシクロアルキルであり、アミノ基は表わさ
ない。それに対し、本発明化合物は種々の置換基を持つ
スルホンアミドを有する化合物であり、一般式（Ｂ）お
よび一般式（Ｃ）で示される化合物とは全く違う化合物
であると言える。さらに、従来の化合物は、経口投与で
は効果が認められなかったが、本発明化合物中には安定
性、吸収性、溶解性に優れ、経口投与でその効果が得ら
れる化合物がある。
【００１５】
【発明の開示】本発明は（１）一般式（Ｉ）
【化２９】 ［式中、Ｒ1はＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８のアル
コキシ基、水酸基、ケト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
トリハロメチル基、シアノ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ
7基（基中、Ｒ7は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基
を表わす。）
【００１６】または
【化３０】 （基中、ｐは０または１〜４の整数を表わし、Ｒ8およ
びＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアル
キル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10基（基中、
Ｒ10は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基を表わ
す。）、−ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル
基を表わす。）または
【００１７】
【化３１】 （基中、Ｒ13は、水素原子、メチル、イソプロピル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−メチルチオエ
チル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、カルボキシ
メチル、２−カルボキシエチル、３−グアニジルプロピ
ル、４−アミノブチル、４−イミダゾリルメチル、３−
インドリルメチル、カルバモイルメチルまたは２−カル
バモイルエチル基を表わし、Ｒ14は水素原子を表わす
か、あるいはＲ13とＲ14が一緒になって、プロピレン基
を表わす。すなわち
【化３２】 は、α−アミノ酸残基を表わす。）を表わすか、
【００１８】またはＲ8およびＲ9はそれらが結合する窒
素原子と一緒になって、脂肪族複素環あるいはＣ１〜４
のアルキル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基で置換
されている脂肪族複素環を表わす。）を表わし、ｎは０
または１〜５の整数を表わし、
【化３３】 は炭素環または複素環を表わし、
【化３４】 Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４
のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原
子、トリハロメチル基、フェニル基を表わし、Ｒ2およ
びＲ3が一緒になってＣ１〜４のアルキリデン基を表わ
し、
【化３５】 は、Ｒ2とＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
てＣ３〜７のシクロアルキル基を表わし、
【００１９】Ｒ4はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４の
アルコキシ基を表わすか、あるいは隣り合う２つのＲ4
が一緒になって、Ｃ３〜５のアルキレン基を表わし、ｍ
は０または１〜４の整数を表わし、
【化３６】 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、 １）水素原子、 ２）水酸基、 ３）Ｃ１〜８のアルキル基、 ４）Ｃ１〜８のアルコキシ基、 ５）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 ６）アミジノ基、 ７）−Ｍ−Ｒ16基（基中、Ｍは単結合またはＣ１〜８の
アルキレン基を表わし、
【００２０】Ｒ16は i) −ＮＲ17Ｒ18基（基中、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ
独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、 ii) −ＣＯＮＲ19Ｒ20基（基中、Ｒ19およびＲ20はそれ
ぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を
表わす。）、
【化３７】 （基中、
【化３８】 は炭素環を表わし、ｒは０または１〜５の整数を表わ
し、
【００２１】Ｒ21はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４の
アルコキシ基、ニトロ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ22基
（基中、Ｒ22は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェ
ニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表わ
す。）、ＳＯ3Ｈ基、−ＣＯＮＲ23−Ｅ−Ｒ24基（基
中、Ｒ23は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わし、
ＥはＣ１〜４のアルキレン基を表わし、Ｒ24は−ＣＯＯ
Ｒ25基（基中、Ｒ25は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル
基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表
わす。）またはテトラゾール環を表わす。）、テトラゾ
ール環またはモルホリノ環を表わす。）、あるいは iv) 複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４
のアルコキシ基、水酸基、フェニルＣ１〜４アルキル
基、−ＣＯＯＲ26基（基中、Ｒ26は水素原子、Ｃ１〜８
のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４アル
キル基を表わす。）、ヒドロキシＣ１〜４アルキル基お
よびＣ２〜４のアルコキシアルキル基から選択される基
１〜４個で置換されている複素環を表わす。）、
【００２２】８）１または２個のＯＲ27基（基中、Ｒ27
は水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルコ
キシアルキル基またはＯＲ28基（基中、Ｒ28は水素原
子、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基を表わす。）で置
換されたＣ２〜４のアルキル基を表わす。）で置換され
ているＣ１〜８のアルキル基、
【００２３】９）−Ｊ−ＣＯＯＲ29基（基中、Ｒ29は水
素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基またはフェ
ニルＣ１〜４アルキル基を表わし、Ｊは単結合、−（Ｃ
Ｈ2）s−、
【化３９】 を表わし、ｓは２〜６の整数を表わし、Ｒ30およびＲ31
はそれぞれ独立して、 i) 水素原子、 ii) Ｃ１〜８のアルキル基、 iii)−ＣＯＯＲ32基（基中、Ｒ32は水素原子、Ｃ１〜８
のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４アル
キル基を表わす。）、 iv) 炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、
Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸
基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基およびア
ミジノ基から選択される基によって置換されている炭素
環または複素環、あるいは v) 水酸基、−ＣＯＯＲ33基（基中、Ｒ33は水素原子、
Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基またはフェニルＣ１
〜４アルキル基を表わす。）、−ＮＲ34Ｒ35基（基中、
Ｒ34およびＲ35は水素原子またはＣ１〜４のアルキル基
を表わす。）、炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のア
ルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ
基、水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基
およびアミジノ基から選択される基によって置換されて
いる炭素環または複素環から選択される基によって置換
されているＣ１〜８のアルキル基（ただし、Ｃ１〜８の
アルキル基の炭素原子１個は硫黄原子１個に置き変わっ
ていてもよい。）を表わし、
【００２４】
【化４０】 は、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
て複素環を表わし、ｑは０または１〜４の整数を表わ
し、Ｒ15は １）水酸基、 ２）ケト基（オキソ基）、 ３）保護されているケト基（オキソ基）、 ４）Ｃ１〜４のアルキル基、 ５）Ｃ１〜４のアルコキシ基、 ６）フェニル基、 ７）フェノキシ基、 ８）フェニルＣ１〜４アルキル基、 ９）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 １０）ニトロ基、 １１）−ＣＯＯＲ36基（基中、Ｒ36は水素原子、Ｃ１〜
８のアルキル基、−ＣＯＮＲ37Ｒ38基（基中、Ｒ37およ
びＲ38はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４の
アルキル基を表わす。）で置換されているＣ１〜４のア
ルキル基、−ＮＲ39Ｒ40基（基中、Ｒ39およびＲ40はそ
れぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基
を表わす。）で置換されているＣ１〜４のアルキル基、
−ＯＲ41基（基中、Ｒ41はＯＲ42基（基中、Ｒ42は水素
原子またはＣ２〜４のアルコキシアルキル基を表わ
す。）で置換されているＣ２〜４のアルキル基を表わ
す。）で置換されているＣ１〜４のアルキル基またはピ
ペラジノ環で置換されているＣ１〜４のアルキル基を表
わす。） １２）−ＮＲ43Ｒ44基（基中、Ｒ43およびＲ44はそれぞ
れ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜
５のアシル基を表わす。）、 １３）−ＣＯＮＲ45Ｒ46基（基中、Ｒ45およびＲ46はそ
れぞれ独立して、水素原子、水酸基、Ｃ１〜４のアルキ
ル基、フェニルＣ１〜４アルキルオキシあるいは水酸基
または−ＣＯＯＲ47基（基中、Ｒ47は水素原子またはＣ
１〜８のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ１
〜４のアルキル基を表わす。）、 １４）水酸基、−ＣＯＯＲ48基（基中、Ｒ48は水素原子
またはＣ１〜８のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ49Ｒ
50基（基中、Ｒ49およびＲ50はそれぞれ独立して、水素
原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、ＯＳＯ
3Ｈおよび窒素原子を１または２個含有する５または６
員の複素環から選択される基で置換されているＣ１〜４
のアルキル基、 １５）窒素原子を１または２個含有する５または６員の
複素環、 １６）ハロゲン原子、 １７）−ＣＨＯ基、 １８）−ＮＲ51−ＣＯＯＲ52基（基中、Ｒ51およびＲ52
はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜８のアルキ
ル基を表わす。）を表わす。ただし、４−（２−（モル
ホリン−４−イル）エチルアミノスルホニル）−２−メ
チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル、４−（２−（モルホ
リン−４−イル）エチルアミノスルホニル）−２−メチ
ルフェニル２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル、４−（２−（モルホリン−４
−イル）エチルアミノスルホニル）−２−メチルフェニ
ル２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステルを除く。］で示されるスルホンアミド誘
導体、それらの非毒性塩、それらの酸付加塩およびそれ
らの溶媒和物、（２）それらの製造方法、および（３）
それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
【００２５】一般式（Ｉ）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ
9、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ15、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ20、
Ｒ21、Ｒ23、Ｒ27、Ｒ34、Ｒ35、Ｒ36、Ｒ37、Ｒ38、Ｒ
39、Ｒ40、Ｒ43、Ｒ44、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ49、Ｒ50で示さ
れるか、脂肪族複素環、炭素環または複素環の置換基と
してのＣ１〜４のアルキル基とは、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル基およびこれらの異性体基である。
【００２６】一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ
10、Ｒ22、Ｒ25、Ｒ26、Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、
Ｒ33、Ｒ36、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ51、Ｒ52で示されるＣ１〜
８のアルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基および
それらの異性体基である。
【００２７】一般式（Ｉ）中、Ｒ27、Ｒ41で示されるＣ
２〜４のアルキル基とは、エチル、プロピル、ブチル基
およびそれらの異性体基である。一般式（Ｉ）中、隣り
合う２個のＲ4が表わすＣ３〜５のアルキレン基とは、
トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン基およ
びこれらの異性体基である。
【００２８】一般式（Ｉ）中、Ｍで示されるＣ１〜８の
アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレ
ン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびこれらの
異性体基である。一般式（Ｉ）中、Ｅで示されるＣ１〜
４のアルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン基およびこれらの異性体基であ
る。
【００２９】一般式（Ｉ）中、フェニルＣ１〜４アルキ
ル基またはフェニルＣ１〜４アルコキシ基とは、フェニ
ル基１個によって置換されたＣ１〜４アルキル基または
Ｃ１〜４アルコキシ基である。一般式（Ｉ）中、Ｒ29、
Ｒ32、Ｒ33、Ｒ15で示されるか、脂肪族複素環または複
素環の置換基としてのフェニルＣ１〜４アルキル基と
は、フェニル基１個によって置換されたメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル基およびこれらの異性体基であ
る。
【００３０】一般式（Ｉ）中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ15、Ｒ45、
Ｒ46で示されるフェニルＣ１〜４アルコキシ基とは、フ
ェニル基１個によって置換されたメトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ基およびこれらの異性体基であ
る。一般式（Ｉ）中、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ43、Ｒ44で示される
Ｃ２〜５のアシル基とは、アセチル、プロピオニル、ブ
チリル、バレリル基およびこれらの異性体基である。
【００３１】一般式（Ｉ）中、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ42で示さ
れるか、複素環の置換基としてのＣ２〜４のアルコキシ
アルキル基とは、メトキシメチル基、メトキシエチル
基、メトキシプロピル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロピルオキシメチル基およびこれらの異性
体基である。一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6で示され
るＣ１〜８のアルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基およびこれらの
異性体基である。
【００３２】一般式（Ｉ）中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ15、
Ｒ21で示されるか、炭素環および複素環の置換基として
のＣ１〜４のアルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシおよびこれらの異性体基である。
一般式（Ｉ）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ15で示されるハロ
ゲン原子とは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であ
る。
【００３３】一般式（Ｉ）中、
【化４１】 で示されるα−アミノ酸残基は、いずれのα−アミノ酸
残基であってもよい。具体的には、グリシン、アラニ
ン、セリン、スレオニン、システイン、バリン、メチオ
ニン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、チ
ロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、グルタミン
酸、アルギニン、グルタミン、リジン、ヒスチジン、プ
ロリン残基等が挙げられる。
【００３４】一般式（Ｉ）中、Ｒ2およびＲ3がそれらが
結合する炭素原子と一緒になって表わすＣ３〜７のシク
ロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基であ
る。一般式（Ｉ）中、Ｒ2およびＲ3が一緒になって表わ
すＣ１〜４のアルキリデン基とは、メチリデン、エチリ
デン、プロピリデン、ブチリデン基およびこれらの異性
体基である。
【００３５】一般式（Ｉ）中、ｍは０、１または２が好
ましく、０または１がより好ましい。一般式（Ｉ）中、
Ｒ4はＣ１〜４のアルキル基またはＣ１〜４のアルコキ
シ基、例えば、メチル、エチル、イソプロピル、メトキ
シ、エトキシまたはイソプロポキシ基が好ましい。中で
もメチル基が特に好ましい。Ｒ4が１つまたは２つの置
換基をとる場合、それらはフェニル環の酸素原子が結合
した部分に近接した位置の１つまたは両方に結合するも
の、Ｒ4が２つの置換基をとる場合フェニル環の酸素原
子が結合した部分のオルトとメタ位に結合するもの、ま
たはＲ4が２つの置換基をとる場合一緒になってフェニ
ル環に縮合した５員環を形成するものが好ましい。ｍが
１で、Ｒ4がメチル基でフェニル環の酸素原子が結合し
た部分のオルト位に結合する化合物が特に好ましい。
【００３６】一般式（Ｉ）中、Ｒ2およびＲ3のうち１つ
は水素原子、メチル、エチルまたはメトキシ基、他方は
メチル、エチル、イソプロピル、フェニルまたはトリフ
ルオロメチル基、またはＲ2およびＲ3がそれらが結合す
る炭素原子と一緒になってエチリデンまたはＣ３〜６の
シクロアルキル基が好ましい。
【００３７】一般式（Ｉ）中、Ｄ環はフェニル、ナフチ
ル（好ましくは、１−または２−ナフチル）、チオフェ
ニル（好ましくは、チオフェン−２−イル）、シクロヘ
キシル、ピリジニル（好ましくは、ピリジン−３−イ
ル）、チアゾイル（好ましくは、チアゾール−４−イ
ル）、イミダゾリニル（好ましくは、イミダゾリン−２
−イル）、ベンゾイミダゾイル（好ましくは、ベンゾイ
ミダゾール−５−イル）、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
ジン−３−オン−６−イル、１，３−ベンゾジオキソー
ル−５−イルまたは１Ｈ−１−メチル−２−ピリドン−
３−イルが好ましい。フェニルが特に好ましい。
【００３８】一般式（Ｉ）中、ｎは０、１、２または３
が好ましく、０または１がより好ましい。Ｒ1はＣ１〜
４のアルキル基（例えば、メチル基）、Ｃ１〜４のアル
コキシ基（例えば、メトキシ基）、アミノ基、２つのＣ
１〜４のアルキル基によって置換されたアミノ基（例え
ば、ジメチルアミノ基）、カルバモイル基で置換された
メチル基、Ｃ２〜５のアルカノイル基で置換したメチル
基（例えば、アセチル基）、ニトロ基、ヒドロキシ基、
シアノ基、カルボキシ基、トリハロメチル基（例えば、
トリフルオロメチル基）、アミジノ基、アルコキシカル
ボニル基で置換したアミノ基、ハロゲン（例えば、塩素
原子）、ピロリジニル基、ピペリジニル基、パーヒドロ
アゼピニル基、モルホリニル基または任意にベンジル基
で４位に置換されたピペラジニル基が好ましい。
【００３９】Ｄ環はフェニルに単置換したものが好まし
く、Ｄ環がフェニル基の場合少なくとも１つの置換基は
４位が好ましい。フェニル基の４位の置換基としては窒
素原子を介してフェニル基と結合している窒素原子を含
む５、６、７員環が好ましい。ピロリジン−１−イルが
好ましい。
【００４０】一般式（Ｉ）中、ＮＲ5Ｒ6基において、Ｒ
5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一緒になって複素
環を表わさない場合、ＮＲ5Ｒ6基のうち１つは水素原
子、メチル、エチル、プロピル、メトキシ、ベンジル、
メトキシメトキシエチル、１−ヒドロキシエチル基が好
ましく、特に水素原子が好ましい。他方はフェニル、置
換基によって置換されたフェニル（例えば、２−（（１
−カルボキシメチル）アミノカルボニル）フェニルまた
は４−ニトロフェニル基）、複素環（例えば、キヌクリ
ジン、ピペリジン、ピリジン、イミダゾール、モルホリ
ン、テトラゾール環）、複素環によって置換されたＣ１
〜８のアルキル基（例えば、ピラジン−１−イルエチ
ル、ピペリジン−１−イルエチル、モルホリン−１−イ
ルエチル、ピリジン−２−イルエチル、ピロール−２−
イルエチル）が好ましく、特にモルホリン−１−イルエ
チルが好ましい。
【００４１】ＮＲ5Ｒ6基において、Ｒ5とＲ6がそれらが
結合する窒素原子と一緒になって複素環を表わす場合、
環としてはピロリジン、インドール、インドリン、パー
ヒドロインドール、ベンゾイミダゾール、モルホリン、
ピペリジン、ピペラジン、７−アザビシクロ［３．２．
１］オクタン、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナ
ン、テトラヒドロオキサゾール、テトラヒドロチアゾー
ル、イミダゾール、ヘキサヒドロジアゼピン、アジリジ
ン、アゼチジンが好ましく、特にピペラジンが好まし
い。
【００４２】ＮＲ5Ｒ6基において、Ｒ5とＲ6がそれらが
結合する窒素原子と一緒になって複素環を表わす場合、
Ｒ15としては水酸基、水酸基が置換したＣ１〜４のアル
キル基（例えば、ヒドロキシメチル基）、複素環によっ
て置換されたＣ１〜４のアルキル基（例えば、ピロリジ
ン−１−イルメチル）、ベンジルオキシ基、アミノ基、
メトキシ基、ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、メ
チル基、ニトロ基、ハロゲン原子（例えば、フッ素原
子）、ケト基（オキソ基）、カルボキシ基、エステル基
（例えば、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、２−アミノエトキシカルボニル基、２−（２−
ヒドロキシエトキシ）エトキシカルボニル基、２−（ピ
ペラジン−１−イル）エトキシカルボニル基）、アミド
基（例えば、カルボキシメチルアミノカルボニル基）が
好ましく、特にカルボキシ基が好ましい。ＮＲ5Ｒ6基に
おいて、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって複素環を表わす場合、ｐとしては０、１または２
が好ましく、０または１がより好ましい。
【００４３】一般式（Ｉ）中、Ｒ8およびＲ9がそれらが
結合する窒素原子と一緒になって表わす脂肪族複素環と
は、窒素原子を１個または２個、あるいは窒素原子を１
個および硫黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１
５員の単環または二環式の飽和複素環または一部が飽和
している複素環を表わす。例えば、ピロリン、ピロリジ
ン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラ
ゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリ
ミジン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダ
ジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロアゼピ
ン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾー
ル、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキ
サゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾー
ル、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾ
ール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソ
インドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダ
ゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パ
ーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒド
ロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフ
タラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラ
ジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジ
ン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、
テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、
ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒ
ドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシ
ンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキ
サゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベ
ンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒド
ロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール
環等が挙げられる。
【００４４】一般式（Ｉ）中、
【化４２】 Ｒ30またはＲ31で示される炭素環とは、３〜１５員の単
環または多環式の芳香族炭化水素または脂環式炭化水素
を表わす。例えば、シクロペンタジエン、ベンゼン、ペ
ンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、シクロプ
ロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテ
ン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジ
エン、シクロヘプタン、ジヒドロインデン、パーヒドロ
インデン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレ
ン、パーヒドロナフタレン、ビシクロ［２．２．１］ヘ
プタン、ビシクロ［３．２．２］ノナン、アダマンタン
環等が挙げられる。また、その炭素環が２価である場
合、その結合手は同じ炭素原子からまたは異なる炭素原
子から出ているものとする。
【００４５】一般式（Ｉ）中、
【化４３】 Ｒ16、Ｒ30またはＲ31で示される複素環とは、窒素原子
を１〜４個、硫黄原子を１または２個、酸素原子を１ま
たは２個、あるいは窒素原子を１個および硫黄原子また
は酸素原子を１個含有する５〜１５員の単環または二環
式の芳香族複素環、飽和複素環または一部が飽和してい
る複素環を表わす。例えば、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダ
ジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセ
ピン、チオフェン、チアイン（チオピラン）、チエピ
ン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イ
ソチアゾール、オキサジン、オキサゼピン、チアジン、
チアゼピン、インドール、イソインドール、ベンゾフラ
ン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾ
チオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、
フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリ
ン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾー
ル、ベンゾイミダゾール、ピロリン、ピロリジン、イミ
ダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジ
ン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジ
ン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジ
ン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロアゼピン、
ヘキサヒドロジアゼピン、ジヒドロフラン、テトラヒド
ロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒ
ドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチ
アイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチアイン
（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロオキサゾール、
テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロイソオキサゾー
ル、テトラヒドロイソオキサゾール、ジヒドロチアゾー
ル、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロイソチアゾー
ル、テトラヒドロイソチアゾール、モルホリン、チオモ
ルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベン
ゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベン
ゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベン
ゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロ
イソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェ
ン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、
ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロ
キノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキ
ノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジ
ン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、
ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パ
ーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラ
ヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒド
ロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキ
ナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリ
ン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサゾー
ル、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチ
アゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベン
ゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒ
ドロベンゾオキサジン、１，３−ジオキサインダン、
１，４−ベンゾジオキサン、キヌクリジン、トリアゾー
ル、テトラゾール環等が挙げられる。
【００４６】一般式（Ｉ）中、
【化４４】 で示される、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一
緒になって表わす複素環とは、窒素原子を１または２
個、あるいは窒素原子を１個および硫黄原子または酸素
原子を１個含有する３〜１５員の単環または二環式の芳
香族複素環、飽和複素環または一部が飽和している複素
環を表わす。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾ
ール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、
アゼピン、ジアゼピン、アジリジン、アゼチジン、ピロ
リン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピ
ラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テ
トラヒドロピリミジン、ヘキサヒドロピリミジン、テト
ラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサ
ヒドロアゼピン、ヘキサヒドロジアゼピン、オキサゾー
ル、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、
オキサアジン、オキサアゼピン、チアアジン、チアアゼ
ピン、インドール、イソインドール、インダゾール、キ
ノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キ
ノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾ
ール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ジヒド
ロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール、ジヒドロ
イソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール、ジ
ヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、ジヒドロ
イソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、モルホ
リン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、
パーヒイドロインドール、ジヒドロインダゾール、パー
ヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロ
キノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリ
ン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリ
ン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パ
ーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒ
ドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロ
キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロ
キノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナ
ゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、
テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒ
ドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾー
ル、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチア
ゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベン
ゾイミダゾール、７−アザビシクロ［３．２．１］オク
タン、３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン環等が挙
げられる。
【００４７】一般式（Ｉ）中、Ｒ15で示される窒素原子
を１または２個含有する５または６員の複素環とは、例
えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジ
ン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリン、ピ
ロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、ピラゾリ
ン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒ
ドロピリミジン、テトラヒドロピリダジン等が挙げられ
る。
【００４８】一般式（Ｉ）中、Ｒ15によって表わされる
１つまたは２つのケト基（オキソ基）は、同じまたは異
なった硫黄原子から結合していてもよい。一般式（Ｉ）
中、保護されたケト基（オキソ基）が結合する
【化４５】 で示される環とは、１，３−ジオキソランと
【化４６】 で示される環がスピロ環を形成した環を表わす。
【００４９】本発明においては、明細書中および構造式
において特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含
する。例えば、アルキル基、アルキレン基およびアルケ
ニレン基には直鎖のもの、分枝鎖のものが含まれ、アル
ケニレン基中の二重結合中の二重結合は、Ｅ、Ｚおよび
ＥＺ混合物であるものを含む。また、分枝鎖のアルキル
基、アルキレン基およびアルケニレン基が存在する場合
等の不斉炭素原子の存在により生ずる異性体も含まれ
る。
【００５０】一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の
方法で非毒性の塩または酸付加塩に変換される。塩は、
毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な塩として
は、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、ア
ルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、
アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テト
ラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジル
アミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメ
チル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル
−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
【００５１】酸付加塩は非毒性かつ水溶性であることが
好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭
化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸
塩のような無機酸塩、または酢酸塩、乳酸塩、酒石酸
塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エ
タンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンス
ルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコ
ン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
【００５２】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物また
はその塩は、公知の方法により、溶媒和物に変換される
こともある。溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが
好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水、アルコ
ール系の溶媒（例えば、エタノール等）のような溶媒和
物が挙げられる。
【００５３】
【本発明の具体的な化合物】本発明の好ましい化合物と
しては、以下の一般式（Ｉ−Ａ１）、（Ｉ−Ａ２）、
（Ｉ−Ｂ１）および（Ｉ−Ｂ２）で示される化合物が挙
げられる。
【化４７】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
【００５４】本発明の具体的な化合物としては、次の表
１〜４６で示される化合物、実施例の化合物、それらの
非毒性塩および酸付加塩が挙げられる。表中、Ｍｅはメ
チル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロピル基、ｉＰｒは
イソプロピル基、ｔＢｕはｔ−ブチル基を表わす。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】
【表４】
【００５９】
【表５】
【００６０】
【表６】
【００６１】
【表７】
【００６２】
【表８】
【００６３】
【表９】
【００６４】
【表１０】
【００６５】
【表１１】
【００６６】
【表１２】
【００６７】
【表１３】
【００６８】
【表１４】
【００６９】
【表１５】
【００７０】
【表１６】
【００７１】
【表１７】
【００７２】
【表１８】
【００７３】
【表１９】
【００７４】
【表２０】
【００７５】
【表２１】
【００７６】
【表２２】
【００７７】
【表２３】
【００７８】
【表２４】
【００７９】
【表２５】
【００８０】
【表２６】
【００８１】
【表２７】
【００８２】
【表２８】
【００８３】
【表２９】
【００８４】
【表３０】
【００８５】
【表３１】
【００８６】
【表３２】
【００８７】
【表３３】
【００８８】
【表３４】
【００８９】
【表３５】
【００９０】
【表３６】
【００９１】
【表３７】
【００９２】
【表３８】
【００９３】
【表３９】
【００９４】
【表４０】
【００９５】
【表４１】
【００９６】
【表４２】
【００９７】
【表４３】
【００９８】
【表４４】
【００９９】
【表４５】
【０１００】
【表４６】
【０１０１】
【表４７】
【０１０２】
【表４８】
【０１０３】
【表４９】
【０１０４】
【表５０】
【０１０５】
【表５１】
【０１０６】
【表５２】
【０１０７】
【表５３】
【０１０８】
【本発明化合物の製造方法】一般式（Ｉ）で示される本
発明化合物は、一般式(II)：
【化４８】 （式中、Ｒ1aはＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８のアル
コキシ基、水酸基、保護されている水酸基、ケト基、ニ
トロ基、ハロゲン原子、トリハロメチル基、シアノ基、
アミジノ基、−ＣＯＯＲ7a基（基中、Ｒ7aはＣ１〜８の
アルキル基またはベンジル基を表わす。）または
【０１０９】
【化４９】 （基中、ｐは前記と同じ意味を表わし、Ｒ8aおよびＲ9a
はそれぞれ独立して、水素原子（ただし、Ｒ8aおよびＲ
9aが同時に水素原子であることはない。）、ｔ−ブトキ
シカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜
４のアルキル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10a
基（基中、Ｒ10aはＣ１〜８のアルキル基またはベンジ
ル基を表わす。）、−ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11お
よびＲ12は前記と同じ意味を表わす。）または、
【０１１０】
【化５０】 は、保護されたα−アミノ酸残基を表わす。）を表わす
か、
【０１１１】またはＲ8aおよびＲ9aはそれらが結合する
窒素原子と一緒になって、脂肪族複素環あるいはＣ１〜
４のアルキル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基で置
換されている脂肪族複素環を表わし、その他の記号は前
記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式(I
II)：
【０１１２】
【化５１】 （式中、
【化５２】 Ｒ5aおよびＲ6aはそれぞれ独立して、 １）水素原子（ただし、Ｒ8aおよびＲ9aが同時に水素原
子であることはない。）、 ２）水酸基、 ３）酸で除去できる基で保護された水酸基、 ４）ｔ−ブトキシカルボニル基、 ５）ベンジルオキシカルボニル基、 ６）Ｃ１〜８のアルキル基、 ７）Ｃ１〜８のアルコキシ基、 ８）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 ９）アミジノ基、 １０）−Ｍ−Ｒ16a基（基中、Ｍは前記と同じ意味を表
わし、Ｒ16aは i)−ＮＲ17aＲ18a基（基中、Ｒ17aおよ
びＲ18aはそれぞれ独立して、水素原子（ただし、Ｒ17a
およびＲ18aが同時に水素原子であることはない。）、
ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、ii)−
ＣＯＮＲ19Ｒ20基（基中、Ｒ19およびＲ20は前記と同じ
意味を表わす。）、
【０１１３】
【化５３】 （基中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
あるいは iv)複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、
Ｃ１〜４のアルコキシ基、水酸基、酸で除去できる基で
保護された水酸基、フェニルＣ１〜４アルキル基、−Ｃ
ＯＯＲ26基（基中、Ｒ26は前記と同じ意味を表わ
す。）、ヒドロキシアルキル基、酸で除去できる基で保
護されたヒドロキシＣ１〜４アルキル基およびＣ２〜４
アルコキシアルキル基から選択される基１〜４個で置換
されている複素環を表わす。）、
【０１１４】１１）１または２個のＯＲ27a基（基中、
Ｒ27aは水素原子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４の
アルコキシアルキル基、ｔ−ブチル−ジメチルシリル
基、テトラヒドロピラニル基（ＴＨＰ）、ベンジル基ま
たはＯＲ28a基（基中、Ｒ28aは水素原子、Ｃ２〜４のア
ルコキシアルキル基、ｔ−ブチル−ジメチルシリル基、
ＴＨＰ、ベンジル基を表わす。）で置換されたＣ２〜４
のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ１〜８ア
ルキル基、 １２）−Ｊａ−ＣＯＯＲ29基（基中、Ｒ29は前記と同じ
意味を表わし、Ｊａは単結合、−（ＣＨ2）s−、
【化５４】 を表わし、ｓは前記と同じ意味を表わし、
【０１１５】Ｒ30aおよびＲ31aはそれぞれ独立して、i)
水素原子、ii)Ｃ１〜８のアルキル基、iii)−ＣＯＯＲ
32基（基中、Ｒ32は前記と同じ意味を表わす。）、iv)
炭素環、複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１
〜４のアルコキシ基、保護されたアミノ基、ニトロ基、
水酸基、保護された水酸基、ハロゲン原子、ニトリル
基、グアニジノ基およびアミジノ基から選択される基に
よって置換されている炭素環または複素環、あるいはv)
水酸基、保護された水酸基、−ＣＯＯＲ33基（基中、Ｒ
33は前記と同じ意味を表わす。）、−ＮＲ34aＲ35a基
（基中、Ｒ34aおよびＲ35aは水素原子（ただし、Ｒ34a
およびＲ35aが同時に水素原子であることはない。）、
ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル
基、Ｃ１〜４のアルキル基を表わす。）、炭素環、複素
環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコ
キシ基、保護されたアミノ基、ニトロ基、水酸基、保護
された水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ
基およびアミジノ基から選択される基によって置換され
ている炭素環または複素環から選択される基によって置
換されているＣ１〜８のアルキル基（ただし、Ｃ１〜８
のアルキル基の炭素原子は硫黄原子に置き変わっていて
もよい。）を表わし、
【化５５】 は、Ｒ5aおよびＲ6aがそれらが結合する窒素原子と一緒
になって複素環を表わし、ｑは前記と同じ意味を表わ
し、
【０１１６】Ｒ15aは １）水酸基、 ２）酸で除去できる基で保護された水酸基、 ３）ケト基（オキソ基）、 ４）保護されたケト基（オキソ基）、 ５）Ｃ１〜４のアルキル基、 ６）Ｃ１〜４のアルコキシ基、 ７）フェニル基、 ８）フェノキシ基、 ９）フェニルＣ１〜４アルキル基、 １０）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 １１）ニトロ基、 １２）−ＣＯＯＲ36a基（基中、Ｒ36aは水素原子、Ｃ１
〜８のアルキル基、あるいは−ＣＯＮＲ37Ｒ38基（基
中、Ｒ37およびＲ38は前記と同じ意味をを表わす。）、
−ＮＲ39aＲ40a基（基中、Ｒ39aおよびＲ40aはそれぞれ
独立して、水素原子（ただし、Ｒ34aおよびＲ35aが同時
に水素原子であることはない。）、ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、ベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１〜４のアル
キル基を表わす。）、−ＯＲ41a基（基中、Ｒ41aはＯＲ
42a（基中、Ｒ42aは水素原子、Ｃ２〜４のアルコキシア
ルキル基またはベンジル基を表わす。）で置換されてい
るＣ２〜４アルキル基を表わす。）または保護されたピ
ペラジノ環から選択される基で置換されているＣ１〜４
のアルキル基を表わす。）、
【０１１７】１３）−ＮＲ43aＲ44a基（基中、Ｒ43aお
よびＲ44aはそれぞれ独立して、水素原子（ただし、Ｒ
34aおよびＲ35aが同時に水素原子であることはな
い。）、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基、Ｃ１〜４のアルキル基またはＣ２〜５のア
シル基を表わす。）、 １４）−ＣＯＮＲ45aＲ46a基（基中、Ｒ45aおよびＲ46a
はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアルキル
基、水酸基、酸で除去できる基で保護された水酸基、フ
ェニルＣ１〜４アルコキシ基、あるいは水酸基、保護さ
れた水酸基、または−ＣＯＯＲ47a基（基中、Ｒ47aは水
素原子、Ｃ１〜８のアルキル基またはベンジル基を表わ
す。）で置換されているＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、
【０１１８】１５）水酸基、保護された水酸基、−ＣＯ
ＯＲ48a基（基中、Ｒ48aは水素原子、Ｃ１〜８のアルキ
ル基またはベンジル基を表わす。）、−ＮＲ49aＲ50a基
（Ｒ49aおよびＲ50aはそれぞれ独立して、水素原子（た
だし、Ｒ49aおよびＲ50aが同時に水素原子であることは
ない。）、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシ
カルボニル基またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
す。）、および窒素原子を１または２個含有する５また
は６員の複素環から選択される基で置換されているＣ１
〜４のアルキル基、
【０１１９】１６）窒素原子を１または２個含有する５
または６員の複素環、 １７）ハロゲン原子、 １８）酸で除去できる基で保護された−ＣＨＯ基、ある
いは １９）−ＮＲ51a−ＣＯＯＲ52a基（基中、Ｒ51aおよび
Ｒ52aはそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜８の
アルキル基を表わす。）を表わし、その他の記号は前記
と同じ意味を表わす。）で示される化合物とをエステル
化反応に付すことにより製造することができるか、ある
いは化合物中に保護された基（保護されたカルボン酸、
水酸基、アミノ基、α−アミノ酸、ピペラジノ環または
−ＣＨＯ基）を有する場合、エステル化反応に引き続い
て、脱保護反応（ｔ−ブチルエステル加水分解反応、脱
保護のための酸処理または／および水素添加反応等）に
付すことにより製造することができるか、あるいは、Ｒ
15としてＯＳＯ3Ｈで置換されているＣ１〜４のアルキ
ル基を有する化合物の場合、エステル化反応、または必
要であれば脱保護反応を行って製造した、Ｒ15として水
酸基によって置換されているＣ１〜４のアルキル基を有
する化合物を、硫酸エステル化反応に付すことにより製
造することができる。
【０１２０】保護された水酸基とは、例えば、酸で除去
できる基（例えば、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基、
ｔ−ブチル−ジメチルシリル基、ＴＨＰ、トリフェニル
メチル）または水素添加により除去できる基（例えば、
ベンジル基等）で保護された水酸基を表わす。
【０１２１】酸で除去できる基で保護された水酸基と
は、例えば、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基、ｔ−ブ
チル−ジメチルシリル基、ＴＨＰ、トリフェニルメチル
で保護された水酸基を表わす。
【０１２２】保護されたアミノ基、α−アミノ酸または
ピペラジノ環とは、ｔ−ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）
基またはベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）基等で保
護されたアミノ基、α−アミノ酸またはピペラジノ環を
表わす。
【０１２３】酸で除去できる基で保護された−ＣＨＯ基
とはアセタール（例えば、ジメチルアセタール、ジエチ
ルアセタール等）およびケタール（例えば、エチレンジ
オキシケタール、トリメチレンジオキシケタール等）等
で保護された−ＣＨＯ基を表わす。
【０１２４】上記のエステル化反応は公知であり、例え
ば（１）酸ハライドを用いる方法、（２）混合酸無水物
を用いる方法、（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられ
る。
【０１２５】これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸
を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒
で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロ
ライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた
酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の
存在下、アルコールと不活性有機溶媒（クロロホルム、
塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれ
る。
【０１２６】（２）混合酸無水物を用いる方法は、例え
ば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化
メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）
中または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチル
アミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン
等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、ト
シルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導
体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、
０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を不活性
有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等）中、アルコールと０〜４
０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１２７】（３）縮合剤（１，３−ジシクロヘキシル
カルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−
（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤ
Ｃ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素等）
を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアルコールを、
不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジメチ
ルホルムアミド、ジエチルエーテル等）中または無溶媒
で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチ
ルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）を用いるかま
たは用いないで、縮合剤を用いて、０〜４０℃で反応さ
せることにより行なわれる。これら（１）、（２）およ
び（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒
素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
【０１２８】ｔ−ブチルエステル基の加水分解、および
酸処理反応（Ｃ２〜４アルコキシアルキル基、ｔ−ブト
キシカルボニル基およびジメチルアセタールの脱離）は
公知であり、例えば不活性有機溶媒（塩化メチレン、ク
ロロホルム、メタノール、ジオキサン、酢酸エチル、ア
ニソールまたそれらの混合溶媒等）中、有機酸（トリフ
ルオロ酢酸等）、または無機酸（塩酸等）もしくはこれ
らの混合物中０〜９０℃の温度で行なわれる。
【０１２９】水素添加反応は公知であり、例えば不活性
溶媒［エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、
ジエメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコー
ル系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベン
ゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミ
ド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢
酸またはそれらの２以上の混合溶媒等］中、水素化触媒
（パラジウム−炭素、パラジウム黒、パラジウム、水酸
化パラジウム、二酸化白金、ニッケル、ラネーニッケル
等）の存在下、無機酸（塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ
酸、テトラフルオロホウ酸等）または有機酸（酢酸、ｐ
−トルエンスルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、
ギ酸等）の存在下または非存在下、常圧または加圧下の
水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２０
０℃の温度で行なわれる。酸を用いる場合は、その塩を
用いてもよい。
【０１３０】硫酸エステル化反応は公知であり、例え
ば、塩基（ピリジン等）存在下、三酸化硫黄ピリジン錯
体を、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１３１】出発原料として用いた一般式(II)および(I
II)で示される化合物は、反応工程式１に示した方法、
または公知の方法により製造することができるか、ある
いは市販されている化合物である。例えば、本明細書記
載の方法により製造することができる。また、例えば２
−フェニルブタン酸は市販されている。
【０１３２】
【化５６】
【０１３３】反応工程式１中、Ｗはアルカリ金属を表わ
し、Ｙはベンジル基、ベンジルオキシカルボニル基、酸
で除去できる基（Ｃ２〜４のアルコキシアルキル基、ｔ
−ブチル−ジメチルシリル基、テトラヒドロピラン（Ｔ
ＨＰ）、トリフェニルメチル等）を表わし、その他の記
号は前記と同じ意味を表わす。
【０１３４】
【発明の効果】本発明化合物は、エラスターゼに対して
阻害作用を有する。エラスターゼに対する阻害作用は、
例えば実験室において以下に述べるスクリーニング系に
より確認された。
【０１３５】（１）ヒト顆粒球エラスターゼに対する阻
害作用 0.2ｍＭ ＨＥＰＳ バッファー(ｐＨ8.0)(0.5ｍｌ)、
2.5Ｍ 塩化ナトリウム水溶液(0.2ｍｌ)、１％ ポリエ
チレングリコール6000(0.1ｍｌ)、蒸留水(0.13ｍｌ)、
試験化合物のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液
（0.01ｍｌ）、および0.8Ｕ/ｍｌ ヒト顆粒球エラスタ
ーゼ(ＨＳＥ)(0.05ｍｌ)の混合溶液を、３７℃で２０分
間、プレインキュベーションした。５ｍＭ ＭｅＯ−Ｓ
ｕｃ−Ａｌａ−Ａｌａ−Ｐｒｏ−Ｖａｌ−ｐＮＡ（ＤＭ
ＳＯ溶液；0.01ｍｌ）を、上記混合溶液に加え、３７℃
で５分間、インキュベーションした。反応溶液に、５０
％酢酸（0.1ｍｌ）を加えて反応を停止させた後、遊離
したｐ−ニトロアニリド（ｐＮＡ）を４０５ｎｍの吸光
度で測定し、次式によって阻害率を求めた。 阻害率（％）＝１−｛（検体値−ブランク値）／（コン
トロール値−ブランク値）｝×１００ 結果を表４７に示す。
【０１３６】
【表５４】
【０１３７】（２）ヒト顆粒球エラスターゼ惹起ハムス
ターにおけるエラスターゼ阻害作用 雄性シリアン（Ｓｙｒｉａｎ）ハムスター（５匹）に、
0.5％カルボキシメチルセルロースナトリウムあるいは
８０％ポリエチレングリコール４００あるいは２％Ｔｗ
ｅｅｎ８０に懸濁した試験化合物を経口投与した。投与
６０分後、ペントバルビタールナトリウム（６０ｍｇ／
ｋｇ、ｉ．ｐ．）麻酔下で剥離した気管支内にＨＳＥ
（１０Ｕ／１００μｌ／Ｌｕｎｇ）を投与して、肺傷害
を惹起した。惹起６０分後、放血致死させ、生理食塩水
（2.5ｍｌ）で気管支肺胞を洗浄し、洗浄液（ＢＡＬ
Ｆ）を回収した。回収したＢＡＬＦ（0.5ｍｌ）を、２
％炭酸ナトリウム水溶液で４倍に希釈し、超音波処理を
１０秒間行った。さらに、２％炭酸ナトリウム水溶液で
2.5倍に希釈した液を、４１４ｎｍの吸光度で測定し、
検量線によりＢＡＬＦ中の血液量を算出した。結果を表
４８および表４９に示す。
【０１３８】
【表５５】
【０１３９】
【表５６】 上記の実験によって、本発明化合物はエラスターゼ阻害
作用、特に、経口投与によるエラスターゼ阻害作用を有
する化合物であることが確認された。
【０１４０】
【毒性】本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、
医薬品として十分安全に使用できることが確認された。
【０１４１】
【医薬品への適用】一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物、それらの非毒性塩および酸付加塩は、エラスターゼ
阻害作用を有する化合物であり、哺乳動物、特にヒトに
おけるエラスターゼによるエラスチン分解、コラーゲン
繊維の分解、および／またはプロテオグリカン分解の異
常亢進に起因する疾患、例えば、肺気腫等の慢性閉塞性
肺疾患、慢性関節リウマチ、アテローム性動脈硬化、成
人呼吸窮迫症（ＡＲＤＳ）、糸球体腎炎、心筋梗塞、潰
瘍性大腸炎、歯根膜病等の治療および／または予防に有
用である。
【０１４２】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、そ
の非毒性の塩またはその溶媒和物を上記の目的で用いる
には、通常、全身的または局所的に、経口または非経口
の形で投与される。投与量は、年齢、体重、症状、治療
効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成
人一人当たり、一回につき、１ｍｇから1000ｍｇの範囲
で、一日一回から数回経口投与されるか、または成人一
人当たり、一回につき、0.1ｍｇから１００ｍｇの範囲
で、一日一回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内
投与）されるか、または一日１時間から２４時間の範囲
で静脈内に持続投与される。もちろん前記したように、
投与量は種々の条件により変動するので、上記投与量よ
り少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて投
与の必要な場合もある。本発明化合物を投与する際に
は、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびそ
の他の組成物、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐
剤等として用いられる。
【０１４３】経口投与のための固体組成物には、錠剤、
丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセ
ル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含ま
れる。このような固体組成物においては、ひとつまたは
それ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希
釈剤、例えばラクトース、マンニトール、マンニット、
グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セ
ルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ
酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常
法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステ
アリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコー
ル酸カルシウムのような崩壊剤、グルタミン酸またはア
スパラギン酸のような溶解補助剤を含有していてもよ
い。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒド
ロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチル
セルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質
のフィルムで被覆していてもよいし、また２以上の層で
被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収され
うる物質のカプセルも包含される。経口投与のための液
体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロ
ップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物
においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般
的に用いられる不活性な希釈剤（例えば精製水、エタノ
ール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以
外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、
芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。
【０１４４】経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体
公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。こ
の組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウム
のような安定剤と等張性を与えるような安定化剤、塩化
ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のよ
うな等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方
法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,3
55号明細書に詳しく記載されている。
【０１４５】本発明による非経口投与のための注射剤と
しては、無菌の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳
濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例え
ば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性
の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物
油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート
８０（登録商標）等がある。このような組成物は、さら
に防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤、溶解補
助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のよう
な補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留
フィルターを通すろ過、殺菌剤の配合または照射によっ
て無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造
し、使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他
の溶媒に溶解して使用することもできる。
【０１４６】非経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法によ
り処方される外用液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のた
めの坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれ
る。
【０１４７】
【参考例および実施例】以下、参考例および実施例によ
って本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。クロマトグラフィーによる分離の箇所お
よびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した
溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わ
す。また、ＮＭＲの箇所に記載されているカッコ内は測
定溶媒を示している。
【０１４８】参考例１ ３−メチル−４−ヒドロキシベンゼンスルホン酸・カリ
ウム塩
【化５７】
【０１４９】濃硫酸（２６ｍｌ）を１００℃に加熱し、
ｏ−クレゾール（５０ｍｌ）をゆっくりと加え、１００
℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水酸化カ
リウム（27.5ｇ）水溶液（３５ｍｌ）をゆっくりと加
え、中和した。反応混合液にメタノール（１００ｍｌ）
を加え、ろ過し、下記の物性値を有する標題化合物（5
6.5ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１)。
【０１５０】参考例２ ３−メチル−４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）
ベンゼンスルホン酸・カリウム塩
【化５８】
【０１５１】参考例１で製造した化合物（12.2ｇ）のテ
トラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略する。）（１００
ｍｌ）懸濁液に２Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２８ｍ
ｌ）を室温で加え、氷冷下、ベンジルオキシカルボニル
クロリド（８ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応液
を濃縮して氷冷し、ろ過を行い、下記の物性値を有する
標題化合物（7.3ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１)。
【０１５２】参考例３ ３−メチル−４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）
ベンゼンスルホニルクロライド
【化５９】
【０１５３】参考例２で製造した化合物（46.1ｇ）のジ
メチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略する。）（１０
０ｍｌ）懸濁液を氷冷し、塩化チオニル（１５ｍｌ）を
ゆっくりと加え、５℃以下で３０分間撹拌した。反応液
を氷水に注ぎ、ろ過を行い、下記の物性値を有する標題
化合物（39.4ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１)。
【０１５４】参考例４ ４−（２Ｓ−ｔ−ブチルオキシカルボニルピロリジン−
１−イルスルホニル）−２−メチルフェノール
【化６０】
【０１５５】Ｌ−プロリン・ｔ−ブチルエステル（1.9
ｇ）のピリジン（１０ｍｌ）溶液を氷冷し、参考例３で
製造した化合物（3.7ｇ）を加え、３０分間撹拌した。
反応液に酢酸エチル（２００ｍｌ）および２Ｎ−塩酸水
溶液を加えて有機層を分取した。有機層を飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物（4.9ｇ）のメタ
ノール（２００ｍｌ）溶液に１０％パラジウム−炭素
（５００ｍｇ）を加え、水素ガス雰囲気下、室温で２時
間撹拌した。反応液をセライト（登録商標）を通してろ
過し、ろ液を濃縮し、下記の物性値を有する標題化合物
（3.4ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１５６】参考例５ ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸
【化６１】
【０１５７】２−フェニルブチル酸（２００ｇ）の酢酸
（２００ｍｌ）および濃硫酸（２００ｍｌ）の混合溶液
に濃硝酸（１５０ｍｌ）をゆっくりと加え、１５℃で１
０分間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、ろ過した。残留
物をヘキサン／酢酸エチルの混合溶媒を用いて再結晶
し、下記の物性値を有する標題化合物（１０３ｇ）を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（酢酸エチル)。
【０１５８】参考例６ ２ＲＳ−（４−アミノフェニル）ブタン酸メチルエステ
ル
【化６２】
【０１５９】参考例５で製造した化合物（15.7ｇ）のＤ
ＭＦ（６０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１２ｇ）を加
え、氷冷下、ヨウ化メチル（５ｍｌ）を加えて、室温に
昇温しながら２時間撹拌した。反応液にヘキサン／酢酸
エチル（１：１、２００ｍｌ）混合溶媒と１Ｎ−塩酸水
溶液（２００ｍｌ）を加えて有機層を分取した。有機層
を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、濃縮した。残留物のメタノール（３００ｍｌ）溶
液に５％パラジウム−炭素（1.3ｇ）を加え、水素ガス
雰囲気下、室温で２時間撹拌した。反応液をセライトを
通してろ過した後、ろ液を濃縮し、下記の物性値を有す
る標題化合物（14.2ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１６０】参考例７ ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸
【化６３】
【０１６１】参考例６で製造した化合物（14.2ｇ）のジ
メチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと略する。）（７
５ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１１ｇ）、１，４−ジブ
ロモブタン（９ｍｌ）を加え、４０℃で１時間撹拌し
た。反応液にヨウ化ナトリウム（11.2ｇ）を加え、４０
℃で３時間、６０℃で２時間撹拌した。反応液にヘキサ
ン／酢酸エチル（１：１、１ｌ）と水を加えて有機層を
分取した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物のメタノール
（８０ｍｌ）溶液に５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２
０ｍｌ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応液に塩
酸を加えてｐＨ８にし、酢酸エチルで洗浄した。水層を
塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。抽出層を飽和食
塩水で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し
た。残留物にヘキサン／酢酸エチル（３：１）の混合溶
媒を用いて再結晶を行い、下記の物性値を有する標題化
合物（9.83ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１６２】実施例１ ４−（２Ｓ−ｔ−ブチルオキシカルボニルピロリジン−
１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化６４】
【０１６３】参考例４で製造した化合物（７４８ｍ
ｇ）、参考例７で製造した化合物（５３７ｍｇ）および
ジメチルアミノピリジン（６４ｍｇ）の塩化メチレン
（２０ｍｌ）溶液に、室温で１−エチル−３−（３−ジ
メチルアミノプロピル）−カルボジイミド（４８２ｍ
ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に酢酸エチ
ルを加えて、１Ｎ−塩酸水溶液で２回洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン：酢酸エ
チル＝５：１）で精製し、下記の物性値を有する標題化
合物（1.04ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１)。
【０１６４】実施例１（１）〜１（１４７） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当するフェノー
ル誘導体および参考例７で製造した化合物の代わりに相
当するカルボン酸誘導体を用いて実施例１と同様の操
作、または通常の方法で相当する塩または酸付加塩に変
換することにより、次の物性値を有する本発明化合物を
得た。
【０１６５】実施例１（１） ４−（２Ｓ−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イルス
ルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化６５】
【０１６６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.85(2H,d,J=9Hz),
7.28(2H,d,J=9Hz), 7.28(2H,d,J=9Hz), 6.83(2H,d,J=9
Hz), 3.75(1H,t,J=7Hz), 3.60-3.44(2H,m), 3.40-3.20
(6H,m),3.11-2.95(1H,m), 2.21-1.90(5H,m), 1.90-1.65
(3H,m), 1.55-1.30(2H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０１６７】実施例１（２） ４−（２−オキソピロリジン−１−イルスルホニル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化６６】
【０１６８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.05(2H,d,J=8.8Hz),
7.61(2H,d,J=8.6Hz), 7.47(2H,d,J=8.6Hz), 7.19(2H,
d,J=8.8Hz), 3.89(2H,t,J=7.2Hz), 3.74(1H,t,J=7.8H
z), 3.85-3.45(4H,brs), 2.44(2H,t,J=7.8Hz), 2.40-2.
25(4H,m), 2.35-1.75(2H,m), 2.20-2.00(2H,m), 0.99(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０１６９】実施例１（３） ４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル
【化６７】
【０１７０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.68-7.57(2H,m), 7.
23(2H,d,J=8Hz), 7.06(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=8Hz),
3.61(1H,t,J=7Hz), 3.35-3.13(8H,m), 2.30-1.65(13H,
m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（酢酸エチル：ヘキサン＝３：
７)。
【０１７１】実施例１（４） ４−（２Ｓ−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジ
ン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・２塩酸塩
【化６８】
【０１７２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.95-7.75(2H,m), 7.
65(4H,s), 7.22(1H,d,J=8.5Hz), 4.26-3.90(2H,m), 3.9
9(1H,t,J=7.5Hz), 3.90-3.70(5H,m), 3.50-3.10(6H,m),
2.40-2.25(4H,m), 2.40-1.35(10H,m), 2.07(3H,s), 1.
00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：９０）。
【０１７３】実施例１（５） ４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル ２
ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化６９】
【０１７４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85-7.74(2H,m), 7.
41-7.24(5H,m), 7.23-7.10(2H,m), 3.71(1H,t,J=7Hz),
3.30-3.15(4H,m), 2.39-2.10(1H,m), 2.03-1.80(1H,m),
1.80-1.68(4H,m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１７５】実施例１（６） ４−（インドリン−１−イルスルホニル）フェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル・塩酸塩
【化７０】
【０１７６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78(2H,d,J=8.8Hz),
7.62(1H,d,J=8.0Hz), 7.50-7.34(4H,m), 7.24-7.12(1
H,m), 7.08(3H,d,J=8.8Hz), 6.97(1H,dt,J=1.0 and 7.2
Hz), 3.90(2H,d,J=8.4Hz), 3.68(1H,t,J=7.6Hz), 3.70-
3.45(4H,m), 2.89(2H,t,J=8.4Hz), 2.40-2.20(4H,m),
2.30-2.05 and 2.00-1.75(each 1H,m), 0.96(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０１７７】実施例１（７） ４−（２−（エトキシカルボニル）インドリン−１−イ
ルスルホニル）２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７１】
【０１７８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.2-
6.9(m,6H), 6.8-6.4(m,2H), 4.71(q,J=5.2Hz,1H), 4.23
(q,J=7.2Hz,2H), 3.57(t,J=7.6Hz,1H), 3.4-3.0(m,6H),
2.4-1.8(m,9H), 1.29(t,J=7.2Hz,3H), 1.0-0.9(m,3
H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１７９】実施例１（８） ４−（２−（エトキシカルボニル）インドリン−１−イ
ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７２】
【０１８０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.77(2H,d,J=8.5Hz),
7.53(1H,d,J=8.0Hz), 7.24-6.93(7H,m), 6.52(2H,d,J=
8.5Hz), 4.71(1H,dd,J=10.0,5.5Hz), 4.24(2H,q,J=7.0H
z), 3.54(1H,t,J=8.0Hz), 3.32-3.22(4H,m), 3.22(1H,d
d,J=10.0,16.0Hz), 3.06(1H,dd,J=16.0,5.5Hz), 2.05-
1.90(4H,m), 2.25-1.70(2H,m), 1.29(3H,t,J=7.0Hz),
0.95(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１８１】実施例１（９） ４−（２ＲＳ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルメ
トキシカルボニル）インドリン−１−イルスルホニル）
−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−
１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７３】
【０１８２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.2-
6.9(m,6H), 6.54(d,J=8.6Hz,2H), 4.85(d,J=14.5Hz,1
H), 4.82(dd,J=1.0,10.8Hz,1H), 4.70(d,J=14.5Hz,1H),
3.58(t,J=7.7Hz,1H), 3.65-3.50(m,1H), 3.45(dd,J=1
0.8,16.1Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H),2.96(s,3H), 2.94(s,3
H), 2.3-1.8(m,6H), 1.97(s,3H), 0.96(t,J=7.4Hz,3
H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（クロロホルム：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１８３】実施例１（１０） ４−（２ＲＳ−（Ｎ−ベンジルオキシカルバモイル）イ
ンドリン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化７４】
【０１８４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 9.22(1H,s), 7.60(1
H,d,J=8.0Hz), 7.51(2H,d,J=9.0Hz), 7.29(5H,s), 7.17
-7.00(8H,m), 6.52(2H,d,J=9.0Hz), 4.88(2H,s), 4.60
(1H,dd,J=10.0Hz,1.5Hz), 3.53(1H,t,J=7.0Hz), 3.26(5
H,t-like,J=6.0Hz), 2.74(1H,dd,J=16.0Hz,10.0Hz), 2.
20-1.77(2H,m), 2.03-1.98(4H,m), 0.92(3H,t,J=7.0H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１８５】実施例１（１１） ４−（６−ニトロインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７５】
【０１８６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10(dd,J=2.4,8.8H
z,1H), 7.96(s,1H), 7.7-7.6(m,3H), 7.18(d,J=8.4Hz,2
H), 7.05(d,J=8.0Hz,1H), 6.52(d,J=8.4Hz,2H), 4.01
(t,J=8.6Hz,2H), 3.58(t,J=7.8Hz,1H), 3.3-3.2(m,4H),
3.08(t,J=8.6Hz,2H), 2.3-1.8(m,2H), 2.00(s,3H), 2.
1-1.9(m,4H), 0.96(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０１８７】実施例１（１２） ４−（６−アミノインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７６】
【０１８８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.6-7.4(m,3H), 7.20
(d,J=8.7Hz,2H), 6.94(d,J=8.4Hz,1H), 6.53(d,J=8.7H
z,2H), 6.6-6.4(m,2H), 3.83(t,J=8.2Hz,2H), 3.58(t,J
=7.7Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H), 2.64(t,J=8.2Hz,2H), 2.3
-1.8(m,6H), 1.95(s,3H), 0.97(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１８９】実施例１（１３） ４−（７−ニトロインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７７】
【０１９０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.38(d,J=2.2Hz,1H),
7.85(dd,J=2.0,8.4Hz,1H), 7.8-7.6(m,2H), 7.2-7.1
(m,1H), 7.18(d,J=8.6Hz,2H), 7.03(d,J=8.2Hz,1H), 6.
52(d,J=8.6Hz,2H), 3.99(t,J=8.6Hz,2H), 3.58(t,J=7.6
Hz,1H), 3.3-3.2(m,4H), 3.05(t,J=8.6Hz,2H), 2.3-1.7
(m,9H), 0.96(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１９１】実施例１（１４） ４−（７−アミノインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７８】
【０１９２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.6-7.5(m,2H), 7.15
(d,J=8.6Hz,2H), 7.0-6.9(m,2H), 6.82(d,J=8.0Hz,1H),
6.52(d,J=8.6Hz,2H), 6.29(dd,J=2.0,8.0Hz,1H), 3.84
(t,J=8.0Hz,2H), 3.58(t,J=7.6Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H),
2.76(t,J=7.6Hz,2H), 2.3-1.8(m,9H), 0.97(t,J=7.4H
z,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１９３】実施例１（１５） ４−（ベンズイミダゾール−１−イルスルホニル）−２
−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化７９】
【０１９４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.35(1H,s), 7.79(4
H,m), 7.35(2H,m), 7.17(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(1H,d,J=
9.4Hz), 6.52(2H,d,J=8.8Hz), 3.57(1H,t,J=7.8Hz), 3.
26(4H,m), 2.10(1H,m), 2.00(3H,s), 1.97(4H,m), 1.88
(1H,m), 0.95(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０１９５】実施例１（１６） ４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル
【化８０】
【０１９６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.75(2H,d,J=7Hz),
7.27(2H,d,J=7Hz), 7.16(2H,d,J=7Hz), 6.52(2H,d,J=7
Hz), 3.67(1H,t,J=7Hz), 3.61(4H,t-like), 3.20(4H,t-
like),2.83(4H,t-like), 2.04(1H,m), 1.94(4H,t-lik
e), 1.79(1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０１９７】実施例１（１７） ４−（６−アザ−７−オキソ−ビシクロ［３．２．１］
オクタン−６−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・塩酸塩
【化８１】
【０１９８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.19(2H,d,J=9Hz),
7.38(2H,d,J=9Hz), 7.19(4H,d,J=9Hz),4.65-4.55(1H,
m), 3.68(1H,t,J=7Hz), 3.61-3.37(4H,m), 2.59-2.49(1
H,m), 2.35-1.46(12H,m), 1.35-1.10(2H,m), 0.99(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３)。
【０１９９】実施例１（１８） ４−（４−ベンジルピペラジン−１−イルスルホニル）
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化８２】
【０２００】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83(2H,d,J=8.6Hz),
7.75-7.40(9H,m), 7.29(2H,d,J=8.6Hz), 4.35(2H,s),
4.00-3.62(7H,m), 3.60-3.40(2H,m), 3.30-3.10(2H,m),
2.98-2.72(2H,m), 2.38-2.10(5H,m), 2.04-1.80(1H,
m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸エチル：ヘキサン＝３：
７）。
【０２０１】実施例１（１９） ４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−１−
イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化８３】
【０２０２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(2H,d,J=9.0Hz),
7.72(2H,d,J=8.7Hz), 7.15(2H,d,J=9.0Hz), 6.55(2H,
d,J=8.7Hz), 3.74(2H,d,J=10.2Hz), 3.63(2H,t,J=6.0H
z), 3.58(1H,t,J=8.0Hz), 3.36-3.22(4H,m), 2.35-1.78
(8H,m), 1.72(2H,d,J=10.0Hz), 1.54-1.20(5H,m), 0.98
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（クロロホルム：メタノール＝１
９：１)。
【０２０３】実施例１（２０） ４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルピペリジン−１−イル
スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化８４】
【０２０４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.85(2H,d,J=9Hz),
7.27(2H,d,J=9Hz), 7.22(2H,d,J=9Hz), 6.83(2H,d,J=9
Hz), 3.93-3.80(1H,m), 3.75(1H,t,J=7Hz), 3.69-3.45
(2H,m),3.45-3.20(5H,m), 3.06-2.88(1H,m), 2.21-1.80
(5H,m), 1.80-1.64(2H,m), 1.55-1.30(3H,m), 1.30-0.9
9(2H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０２０５】実施例１（２１） ４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピペリジン−１
−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化８５】
【０２０６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(2H,d,J=8.7Hz),
7.20(2H,d,J=8.8Hz), 7.16(2H,d,J=8.7Hz), 6.54(2H,
d,J=8.8Hz), 3.75(2H,d,J=13.7Hz), 3.58(1H,t,J=7.7H
z), 3.29(4H,t,J=6.6Hz), 2.36-1.53(19H,m), 0.98(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２０７】実施例１（２２） ４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−
イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化８６】
【０２０８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.72(2H,d,J=8.7Hz), 7.22-7.12(4H,m), 6.56-6.47(3
H,m), 3.93(4H,t,J=5.2Hz), 3.57(1H,t,J=7.7Hz), 3.31
-3.25(4H,m), 3.04(4H,t,J=5.1Hz), 2.25-1.65(6H,m),
0.97(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２０９】実施例１（２３） ４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デ
カン−８−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化８７】
【０２１０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(2H,d,J=8.7Hz),
7.24-7.15(4H,m), 6.56(2H,d,J=8.7Hz), 3.89(4H,s),
3.59(1H,t,J=7.7Hz), 3.29(4H,t,J=6.6Hz), 3.14(4H,t,
J=5.7Hz), 2.30-1.61(10H,m), 0.98(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２１１】実施例１（２４） ４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−３−イ
ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化８８】
【０２１２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(2H,d,J=8.6Hz),
7.53(2H,d,J=8.6Hz), 7.45(2H,d,J=8.6Hz), 7.15(2H,
d,J=8.8Hz), 3.72(1H,t,J=7.6Hz), 3.75-3.50(4H,m),
3.22(4H,d,J=4.2Hz), 2.40-2.20(4H,m), 2.40-1.75(2H,
m), 2.10-2.00(2H,m), 1.80-1.50(8H,m), 0.99(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３)。
【０２１３】実施例１（２５） ４−（１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ
［３．２．１］オクタン−６−イルスルホニル）フェニ
ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化８９】
【０２１４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.81(2H,d,J=8.8Hz),
7.40(2H,d,J=8.4Hz), 7.36-7.18(2H,brs), 7.15(2H,d,
J=8.8Hz), 4.08(1H,t-like), 3.69(1H,t,J=7.8Hz), 3.6
4-3.38(4H,m), 3.32(1H,d,J=9.6Hz), 2.76(1H,dd,J=9.6
and 1.4Hz), 2.36-2.08(5H,m), 2.02-1.76(2H,m), 1.5
2(2H,d,J=14.4Hz), 1.34(2H,d,J=12.4Hz), 1.22(3H,s),
1.16-1.02(1H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz), 0.94(3H,s),
0.92(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
３)。
【０２１５】実施例１（２６） ４−（２−オキソピペリジン−１−イルスルホニル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化９０】
【０２１６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.03(2H,d,J=9.0Hz),
7.65(2H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,
d,J=9.0Hz), 3.89(2H,t,J=5.8Hz), 3.74(1H,t,J=7.8H
z), 3.80-3.50(4H,m), 2.42(2H,t,J=6.6Hz), 2.50-2.25
(4H,m), 2.40-1.70(2H,m), 2.00-1.70(4H,m), 0.99(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０２１７】実施例１（２７） ４−（２−オキソ−４Ｓ−ベンジルテトラヒドロオキサ
ゾール−３−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル・塩酸塩
【化９１】
【０２１８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.13(2H,d,J=8.8Hz),
7.64(2H,d,J=8.8Hz), 7.48(2H,d,J=8.8Hz), 7.23(2H,
d,J=8.8Hz), 7.40-7.16(5H,m), 4.75-4.58(1H,m), 4.24
-4.05(2H,m), 3.76(1H,t,J=7.6Hz), 3.85-3.50(4H,br
s), 3.50(1H,dd,J=13.2,3.8Hz), 2.83(1H,dd,J=13.2,1
0.2Hz), 2.44-2.26(4H,m), 2.34-2.10 and 2.10-1.76(e
ach1H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０２１９】実施例１（２８） ４−（２−オキソ−４Ｓ−イソプロピルペルヒドロオキ
サゾール−３−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・塩酸塩
【化９２】
【０２２０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10(2H,d,J=9.0Hz),
7.63(2H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6Hz), 7.22(2H,
d,J=9.0Hz), 4.43(1H,dt,J=8.2,3.0Hz), 4.29(1H,t,J=
8.8Hz),4.16(1H,dd,J=8.8,3.0Hz), 3.75(1H,t,J=7.6H
z), 3.90-3.45(4H,brs), 2.56-1.76(7H,m), 0.99(3H,t,
J=7.2Hz), 0.93(3H,d,J=6.8Hz), 0.75(3H,d,J=6.8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１)。
【０２２１】実施例１（２９） ４−（２−オキソ−４Ｓ−メチル−５Ｓ−フェニルペル
ヒドロオキサゾール−３−イルスルホニル）フェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル・塩酸塩
【化９３】
【０２２２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.13(2H,d,J=8.8Hz),
7.72(2H,d,J=8.8Hz), 7.51(2H,d,J=8.8Hz), 7.46-7.34
(3H,m), 7.23(2H,d,J=8.8Hz), 7.30-7.20(2H,m), 5.71
(1H,d,J=7.2Hz), 4.78(1H,dq,J=7.2Hz), 3.77(1H,t,J=
7.2Hz), 3.90-3.50(4H,brs), 2.50-2.25(4H,brs), 2.40
-1.80(2H,m), 1.00(3H,t,J=7.2Hz), 0.97(3H,d,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０２２３】実施例１（３０） ４−（１ＲＳ−オキソ−４Ｓ−メトキシカルボニルペル
ヒドロチアゾール−３−イルスルホニル）フェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル
【化９４】
【０２２４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.87(2H,d,J=9.0Hz),
7.21(2H,d,J=9.0Hz), 7.19(2H,d,J=9.0Hz), 6.55(2H,
d,J=9.0Hz), 5.28-5.16(2H,m), 4.09-4.01(1H,m), 3.69
-3.44(5H,m), 3.33-3.26(4H,m), 3.08-2.97(1H,m), 2.2
4-1.80(6H,m), 0.98(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０２２５】実施例１（３１） ４−（モルホリン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル
【化９５】
【０２２６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.56-7.51(2H,m), 7.
26-7.21(2H,m), 7.10(1H,d,J=8Hz), 6.55(2H,d,J=8Hz),
3.75-3.71(4H,m), 3.62(1H,t,J=8Hz), 3.32-3.26(4H,
m), 3.01-2.96(4H,m), 2.37-1.73(2H,m), 2.06(3H,s),
2.04-1.96(4H,m), 1.00(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０２２７】実施例１（３２） ４−（イミダゾール−１−イルスルホニル）−２−メチ
ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
フェニル）ブタン酸エステル
【化９６】
【０２２８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.99(1H,m), 7.75(1
H,s), 7.72(1H,m), 7.27-7.08(5H,m),6.54(2H,d,J=8.8H
z), 3.60(1H,t,J=7.6Hz), 3.28(4H,m), 2.14(1H,m), 2.
04(3H,s), 2.01(4H,m), 1.91(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２２９】実施例１（３３） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化９７】
【０２３０】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-7.56(6H,m), 7.
18(1H,d,J=8.2Hz), 4.00(1H,t,J=7.6Hz), 3.90-3.72(4
H,m), 3.30(8H,s-like), 2.43-2.15(5H,m), 2.06(3H,
s), 2.15-1.84(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１５：２：１）。
【０２３１】実施例１（３４） ４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル ２
ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化９８】
【０２３２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8Hz),
7.77(2H,d,J=8Hz), 7.59(2H,d,J=8Hz),7.20(2H,d,J=8H
z), 3.86(1H,t,J=7Hz), 3.80-3.68(4H,m), 3.06-2.94(4
H,m), 2.30(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.97(1H,ddq,J=1
4Hz,7Hz,7Hz), 1.03(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３)。
【０２３３】実施例１（３５） ４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル １
−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸エス
テル
【化９９】
【０２３４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8Hz),
7.77(2H,d,J=8Hz), 7.56(2H,d,J=8Hz),7.16(2H,d,J=8H
z), 3.79-3.66(4H,m), 3.15-2.91(6H,m), 2.80-2.60(2
H,m), 2.39-1.91(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３)。
【０２３５】実施例１（３６） ４−（６−アザ−７−オキソビシクロ［３．２．１］オ
クタン−６−イルスルホニル）フェニル ２−（４−メ
トキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化１００】
【０２３６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.08(2H,d,J=8.8Hz),
7.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.91(2H,
d,J=8.8Hz), 4.59(1H,brt,J=4.8Hz), 3.82(3H,s), 2.53
(1H,brs), 2.32-1.15(12H,m), 0.84(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.85（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０２３７】実施例１（３７） ４−（モルホリン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エ
ステル
【化１０１】
【０２３８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.57-7.52(2H,m), 7.
30-7.08(5H,m), 3.75-3.67(5H,m), 3.01-2.96(4H,m),
2.36(3H,s), 2.32-2.13 and 2.03-1.82(each 1H,m), 2.
02(3H,s), 1.00(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０２３９】実施例１（３８） ４−（イミダゾール−１−イルスルホニル）フェニル
２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１０２】
【０２４０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.99 (1H,s), 7.97-
7.86(2H,m), 7.40-7.28(5H,m), 7.28-7.25(1H,m), 7.25
-7.15(2H,m), 7.13-7.05(1H,m), 3.68(1H,t,J=7Hz), 2.
34-2.05(1H,m), 2.05-1.98(1H,m), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝６：
４)。
【０２４１】実施例１（３９） ４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニル ２
ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１０３】
【０２４２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78-7.67(2H,m), 7.
43-7.24(5H,m), 7.24-7.15(2H,m), 3.78-3.65(5H,m),
3.03-2.93(4H,m), 2.36-2.11(1H,m), 2.05-1.80(1H,m),
0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０２４３】実施例１（４０） ４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２−（モ
ルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
ブタン酸エステル
【化１０４】
【０２４４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.84(2H,d,J=8.6Hz),
7.20(2H,d,J=8.6Hz), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 4.01(3H,m), 3.57(5H,m), 3.29(4H,t,J=6.
4Hz), 2.63(2H,m), 2.36(4H,m), 2.14(1H,m), 2.01(4H,
m), 1.89(1H,m), 1.17(3H,t,J=7.0Hz), 0.97(3H,t,J=7.
4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２４５】実施例１（４１） ４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２−（モ
ルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フェニル
２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化１０５】
【０２４６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.89(2H,d,J=8.6Hz), 7.57(2H,d,J=8.8Hz), 7.13(2H,
d,J=8.6Hz), 4.03(2H,q,J=7.2Hz), 3.96(1H,t,J=7.0H
z), 3.84(1H,t,J=7.0Hz), 3.58(4H,m), 2.68(1H,dd,J=1
3.1,7.0Hz), 2.61(1H,dd,J=13.1,7.0Hz), 2.36(4H,m),
2.82(1H,m), 1.95(1H,dq,J=13.6,7.2Hz), 1.17(3H,t,J=
7.2Hz), 1.02(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（酢酸エチル)。
【０２４７】実施例１（４２） ４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２−（モ
ルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フェニル
１−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸
エステル
【化１０６】
【０２４８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.86(2H,d,J=8.8Hz), 7.55(2H,d,J=8.8Hz), 7.09(2H,
d,J=8.8Hz), 4.03(2H,q,J=7.2Hz), 3.95(1H,t,J=6.2H
z), 3.57(4H,t,J=5.2Hz), 3.05(2H,m), 2.67(2H,m), 2.
66(1H,dd,J=12.6,6.2Hz), 2.60(1H,dd,J=12.6,6.2Hz),
2.35(4H,t,J=5.2Hz), 2.23(1H,m), 2.04(1H,m), 1.17(3
H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２４９】実施例１（４３） ４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２−（モ
ルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フェニル
２ＲＳ−フェニル−２−メトキシ酢酸エステル
【化１０７】
【０２５０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.86(2H,d,J=8.8Hz),
7.52(2H,m), 7.42(3H,m), 7.12(2H,d,J=8.8Hz), 5.00
(1H,s), 4.01(2H,q,J=7.0Hz), 3.94(1H,t,J=6.6Hz), 3.
57(4H,t,J=5.2Hz), 3.49(3H,s), 2.66(1H,dd,J=12.8,6.
6Hz), 2.60(1H,dd,J=12.8,6.6Hz), 2.34(4H,t,J=5.2H
z), 1.16(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２５１】実施例１（４４） ４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルスルファモイル）
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１０８】
【０２５２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.3-8.0(1H,brs), 8.
00(2H,d,J=8.8Hz), 7.56(2H,d-like),7.46(2H,d-like),
7.38-7.22(5H,m), 7.15(2H,d,J=8.8Hz), 5.07(2H,s),
3.74(1H,t,J=7.8Hz), 3.8-3.5(4H,m), 2.4-2.2(4H,m),
2.40-2.10 and 2.10-1.80(each 1H,m), 1.00(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（酢酸：酢酸エチル：ヘキサン＝
１：８：１６)。
【０２５３】実施例１（４５） ４−（Ｎ−１ＲＳ−フェニル−２ＲＳ−メチルブチルス
ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１０９】
【０２５４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80-7.57(2H,m), 7.
57-7.32(4H,m), 7.12-6.93(3H,m), 6.93-6.70(4H,m),
5.38(1H,m), 4.19-3.99(1H,m), 3.90-3.30 (5H,m), 2.5
0-2.04(5H,m), 1.96-1.40 (3H,m), 1.28-0.57 (10H,
m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
４)。
【０２５５】実施例１（４６） ４−スルファモイルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１１０】
【０２５６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.88(2H,d,J=8.6Hz),
7.18(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.57(2H,
d,J=8.6Hz), 3.61(1H,t,J=7.6Hz), 3.34-3.19(4H,m),
2.26-2.00 and 2.00-1.70(each 1H,m), 2.07-1.96(4H,
m), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０２５７】実施例１（４７） ４−（Ｎ−２−メトキシエチルスルファモイル）フェニ
ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１１１】
【０２５８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=9.0Hz),
7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.14(2H,d,J=9.0Hz), 6.56(2H,
d,J=8.6Hz), 4.85(1H,br), 3.59(1H,t,J=7.7Hz,CH), 3.
42-3.20(9H,m), 3.11(2H,m), 2.28-1.70(6H,m), 0.98(3
H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
３)。
【０２５９】実施例１（４８） ４−（Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ−ベンジルスルファ
モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１１２】
【０２６０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=6.8Hz),
7.29(5H,s), 7.19(2H,d,J=8.6Hz), 7.13(2H,d,J=6.8H
z), 6.56(2H,d,J=8.6Hz), 4.40(2H,s), 3.60(1H,t,J=7.
4Hz), 3.2-3.4(8H,m), 3.10(3H,s), 1.8-2.3(6H,m), 0.
99(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１)。
【０２６１】実施例１（４９） ４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシスルファモイル）フェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１１３】
【０２６２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.88(2H,d,J=8.8Hz),
7.24-7.15(4H,m), 6.56(2H,d,J=8.2Hz), 6.44(1H,s),
3.59(1H,t,J=7.2Hz), 3.33-3.26(4H,m), 2.45-1.80(6H,
m), 1.21(9H,s), 0.982(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
５：２：0.1)。
【０２６３】実施例１（５０） ４−（Ｎ−４−ヒドロキシブチルスルファモイル）フェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１１４】
【０２６４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=8.7Hz),
7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.13(2H,d,J=8.7Hz), 6.56(2H,
d,J=8.6Hz), 5.00(1H,t,J=5.2Hz), 3.70-3.48(3H,m),
3.40-3.12(4H,m), 3.06-2.86(2H,m), 2.30-1.76(6H,m),
1.78-1.62(1H,br.s), 1.60-1.40(4H,m), 0.97(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（酢酸エチル)。
【０２６５】実施例１（５１） ４−（Ｎ−１ＲＳ−ヒドロキシメチル−２−メチルプロ
ピルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１１５】
【０２６６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.4Hz),
7.21(2H,d,J=8.6Hz), 7.12(2H,d,J=8.4Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 5.06(1H,d,J=8.4Hz), 3.58(1H,t,J=5.8H
z), 3.56-3.48(2H,m), 3.36-3.22(4H,m), 3.10-2.90(1
H,m), 2.23-1.65(8H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz), 0.78(6
H,d,J=6.8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（酢酸エチル：ヘキサン＝２：
３)。
【０２６７】実施例１（５２） ４−（Ｎ−２ＲＳ，３−ジヒドロキシプロピルスルファ
モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１１６】
【０２６８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80(2H,d,J=8.6Hz),
7.20(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.6Hz), 6.54(2H,
d,J=8.8Hz), 5.63(1H,t,J=6.3Hz), 3.80-3.64(1H,m),
3.62-3.41(3H,m), 3.35-3.20(4H,m), 3.10-2.80(3H,m),
2.30-1.70(7H,m), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（酢酸エチル：ヘキサン＝４：
１)。
【０２６９】実施例１（５３） ４−（Ｎ−ベンジルオキシスルファモイル）フェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１１７】
【０２７０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.87(2H,d,J=8.8Hz),
7.32-7.12(9H,m), 6.93(1H,s), 6.54(2H,d,J=8.8Hz),
4.94(2H,s), 3.57(1H,t,J=7.8Hz), 3.31-3.25(4H,m),
2.25-1.80(6H,m), 0.968(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
５：２：0.2)。
【０２７１】実施例１（５４） ４−（Ｎ−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノ）スルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１１８】
【０２７２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.92(2H,d,J=8.7Hz),
7.23(2H,d,J=8.7Hz), 7.15(2H,d,J=8.7Hz), 6.55(2H,
d,J=8.7Hz), 3.58(1H,d,J=7.7Hz), 3.29(4H,t,J=6.6H
z), 2.37(6H,s), 2.25-1.75(6H,m), 0.98(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２７３】実施例１（５５） ４−（Ｎ−（Ｎ′−メチルアミノ）スルファモイル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル
【化１１９】
【０２７４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=8.7Hz),
7.23(4H,m), 6.56(2H,d,J=8.6Hz), 3.60(1H,m), 3.29
(4H,t,J=6.6Hz), 2.85(3H,s), 2.25-1.80(6H,m), 0.99
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０２７５】実施例１（５６） ４−（Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル
【化１２０】
【０２７６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78(2H,d,J=8.7Hz),
7.20(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,d,J=8.7Hz), 6.54(2H,
d,J=8.6Hz), 6.42-6.30(1H,brs), 6.20-5.96(2H,m), 3.
58(1H,t,J=7.8Hz), 3.50(2H,s), 3.38-3.18(4H,m), 2.2
6-1.74(6H,m), 0.96(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（クロロホルム：メタノール＝９：
１)。
【０２７７】実施例１（５７） ４−（Ｎ−ｔ−ブチルスルファモイル）フェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・塩酸塩
【化１２１】
【０２７８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89(2H,d,J=8.8Hz),
7.63(2H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6Hz), 7.12(2H,
d,J=8.8Hz), 4.83(1H,s), 3.74(1H,t,J=7.6Hz), 3.80-
3.50(4H,m), 2.40-2.25(4H,m), 2.40-2.10 and 2.05-1.
75(each 1H,m), 1.22(9H,s), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０２７９】実施例１（５８） ４−（Ｎ−アダマンタン−１−イルスルファモイル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１２２】
【０２８０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89(2H,d,J=8.6Hz),
7.60-7.45(4H,m), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 4.64(1H,brs,
NH), 3.80-3.55(5H,m), 2.40-1.48(21H,m), 0.999(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
５：２：0.2)。
【０２８１】実施例１（５９） ４−グアニジノスルホニル−２−メチルフェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・２塩酸塩
【化１２３】
【０２８２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.66-7.53(2H,m),
7.28(2H,d,J=8.0Hz), 7.04(1H,d,J=8.0Hz), 7.10-6.50
(6H,m), 3.76(1H,t,J=7.5Hz), 3.50-3.20(4H,m), 2.20-
1.70(2H,m), 2.10-1.90(4H,m), 1.93(3H,s), 0.91(3H,
t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：９０)。
【０２８３】実施例１（６０） ４−（Ｎ−２ＲＳ，３−ジヒドロキシプロピルスルファ
モイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１２４】
【０２８４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.70-7.60(2H,m),
7.47(1H,t,J=6.0Hz), 7.18(2H,d,J=8.5Hz), 7.13(1H,d,
J=8.5Hz), 6.55(2H,d,J=8.5Hz), 3.70(1H,t,J=7.5Hz),
3.55-3.35(6H,m), 2.94-2.78(1H,m), 2.66-2.54(1H,m),
2.25-1.60(2H,m), 2.05-1.90(4H,m), 1.96(3H,s), 0.9
1(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：９０)。
【０２８５】実施例１（６１） ４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−（メトキシメトキシ）エチ
ル）スルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化１２５】
【０２８６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.58(2H,m), 7.
22(2H,d,J=9Hz), 7.03(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=9Hz),
4.54(4H,s), 3.67(4H,t,J=6Hz), 3.60(1H,t,J=7Hz),
3.43(4H,t,J=6Hz), 3.35-3.20(10H,m), 2.30-1.75(9H,
m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０２８７】実施例１（６２） ４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−（２−（メトキシメトキシ）
エトキシ）エチル）スルファモイル）−２−メチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１２６】
【０２８８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.68-7.58(2H,m), 7.
22(2H,d,J=9Hz), 7.03(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=9Hz),
4.63(4H,s), 3.70-3.50(13H,m), 3.45-3.20(8H,m), 3.
35(6H,s), 2.30-1.75(9H,m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２８９】実施例１（６３） ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシスルファモイル）−２
−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１２７】
【０２９０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.68(1H,s), 7.66(1
H,d,J=8.4Hz), 7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(1H,d,J=8.4H
z), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 3.78(3H,s), 3.62(1H,t,J=7.
7Hz), 3.28(4H,t,J=6.6Hz), 2.76(3H,s), 2.3-2.1(1H,
m), 2.06(3H,s), 2.1-1.9(4H,m),2.1-1.8(1H,m), 0.99
(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。
【０２９１】実施例１（６４） ４−（Ｎ−ベンジルスルファモイル）−２−メチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１２８】
【０２９２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.66-7.62(2H,m), 7.
29-7.15(7H,m), 7.05(1H,d,J=9.0Hz),6.55(2H,d,J=8.6H
z), 4.65(1H,t,J=5.6Hz), 4.11(2H,d,J=5.6Hz), 3.62(1
H,t,J=7.8Hz), 3.33-3.26(4H,m), 2.27-1.82(6H,m), 2.
00(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.86（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２９３】実施例１（６５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノ）エチル
スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェ
ニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１２９】
【０２９４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.27(2H,d,J=8.5Hz),
7.93(2H,d,J=8.5Hz), 7.68(2H,d,J=8.5Hz), 7.28(2H,
d,J=8.5Hz), 4.04(1H,t,J=7.6Hz), 3.22(4H,m), 2.93(6
H,s), 2.28(1H,m), 1.97(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０２９５】実施例１（６６） ４−グアニジノスルホニルフェニル １−（４−ニトロ
フェニル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化１３０】
【０２９６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=8.8Hz),
7.85(2H,d,J=8.8Hz), 7.57(2H,d,J=8.8Hz), 7.04(2H,
d,J=8.8Hz), 6.34(1H,brs), 3.14-2.96(2H,m), 2.77-2.
59 (2H,m), 2.38-1.90(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０２９７】実施例１（６７） ４−グアニジノスルホニルフェニル ２ＲＳ−（４−ニ
トロフェニル）ブタン酸エステル
【化１３１】
【０２９８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.27(2H,d,J=8.8H
z), 7.78(2H,d,J=8.8Hz), 7.71(2H,d,J=8.8Hz), 7.19(2
H,d,J=8.8Hz), 7.0-6.4(4H,brs), 4.15(1H,t,J=7.6Hz),
2.30-2.05 and 2.05-1.75(each 1H,m), 0.92(3H,t,J=
7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.09（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０２９９】実施例１（６８） ４−（Ｎ−２ＲＳ，３−ジヒドロキシプロピルスルファ
モイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチル
フェニル）ブタン酸エステル
【化１３２】
【０３００】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67-7.61(2H,m), 7.
27(2H,d,J=8Hz), 7.17(2H,d,J=8Hz),7.04(1H,d,J=8Hz),
5.54(1H,br), 3.80-3.46(3H,m), 3.42(1H,br), 3.70(1
H,t,J=8Hz), 3.11-2.87(2H,m), 2.83(1H,br), 2.35(3H,
s), 2.32-2.11 and 2.03-1.79(each 1H,m), 1.98(3H,
s), 0.99(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３０１】実施例１（６９） ４−（Ｎ−２−メトキシエチルスルファモイル）フェニ
ル ２−（４−メトキシフェニル）−２−エチルブタン
酸エステル
【化１３３】
【０３０２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.8Hz),
7.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(2H,d,J=9.2Hz), 6.90(2H,
d,J=8.8Hz), 4.92(1H,t,J=6.5Hz), 3.82(3H,s), 3.38(2
H,t,J=5.4Hz), 3.25(3H,s), 3.11(2H,t,J=6.0Hz), 2.28
-2.04(4H,m), 0.846(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０３０３】実施例１（７０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′，Ｎ′−ジメチルアミノ）エチル
スルファモイル）フェニル ２−（４−メトキシフェニ
ル）−２−エチルブタン酸エステル・酢酸塩
【化１３４】
【０３０４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.6Hz),
7.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.09(2H,d,J=8.6Hz), 6.92(2H,
d,J=8.8Hz), 3.83(3H,s), 2.53-2.47(4H,m), 2.24(6H,
s), 2.24-2.11(4H,m), 0.847(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝
２５：５：１)。
【０３０５】実施例１（７１） ４−（グアニジノスルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル・
塩酸塩
【化１３５】
【０３０６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.62(1H,s), 7.60
(1H,d,J=8.0Hz), 7.30(2H,d,J=8.5Hz),6.96(1H,d,J=8.0
Hz), 6.90(2H,d,J=8.5Hz), 6.6-6.1(4H,brs), 3.80(1H,
t,J=7.5Hz), 2.3-2.0 and 2.0-1.7(each 1H,m), 1.65(3
H,s), 0.98(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：４０)。
【０３０７】実施例１（７２） ４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）フェニル ２
ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１３６】
【０３０８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83-7.73(2H,m), 7.
40-7.23(5H,m), 7.16-7.07(2H,m), 3.69(1H,t,J=7Hz),
3.20(4H,q,J=7Hz), 2.35-1.75(2H,m), 1.11(6H,t,J=7H
z), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３)。
【０３０９】実施例１（７３） ４−（Ｎ−ベンジルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
−フェニルブタン酸エステル
【化１３７】
【０３１０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89-7.79(2H,m), 7.
42-7.08(12H,m), 4.61(1H,t,J=7Hz),4.13(2H,d,J=7Hz),
3.70(1H,t,J=7Hz), 2.36-2.11(1H,m), 2.05-1.80(1H,
m), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０３１１】実施例１（７４） ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルスルファモイル）フェ
ニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１３８】
【０３１２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.86-7.76(2H,m), 7.
43-7.14(12H,m), 4.11(2H,s), 3.73(1H,t,J=7Hz), 2.59
(3H,s), 2.38-2.13(1H,m), 2.06-1.81(1H,m), 1.01(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０３１３】実施例１（７５） ４−（Ｎ−２−フェニルエチルスルファモイル）フェニ
ル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１３９】
【０３１４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.81-7.71(2H,m), 7.
43-7.03(12H,m), 4.40(1H,t,J=7Hz),3.71(1H,t,J=7Hz),
3.21(2H,q,J=7Hz), 2.76(2H,t,J=7Hz), 2.24(1H,ddq,J
=14Hz,7Hz,7Hz), 1.93(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.00
(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２)。
【０３１５】実施例１（７６） ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−フェニルエチルスルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１４０】
【０３１６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.77-7.68(2H,m), 7.
41-7.08(12H,m), 3.71(1H,t,J=7Hz),3.33-3.18(2H,m),
2.92-2.79(2H,m), 2.73(3H,s), 2.24(1H,ddq,J=14Hz,7H
z,7Hz), 1.92(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 0.99(3H,t,J=7
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２)。
【０３１７】実施例１（７７） ４−（Ｎ−１ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブチルスル
ファモイル）フェニル２ＲＳ−フェニルブタン酸エステ
ル
【化１４１】
【０３１８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.55(2H,d,J=8Hz),
7.41-7.23(5H,m), 6.98-6.78(6H,m), 4.81(1H,d,J=7H
z), 4.23(1H,q,J=7Hz), 3.68(1H,t,J=7Hz), 2.35-2.08
(1H,m), 2.20(3H,s), 1.91(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz),
1.79-1.52(2H,m), 1.38-1.06(2H,m),0.99(3H,t,J=7Hz),
0.83(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15（ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１)。
【０３１９】実施例１（７８） ４−（Ｎ−２−（ピリジン−２−イル）エチルスルファ
モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１４２】
【０３２０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.79(1H,d,J=5.0H
z), 8.50(1H,t,J=7.4Hz), 8.04(1H,m),7.90(2H,m), 7.7
9(2H,d,J=8.6Hz), 7.28(2H,m), 7.21(2H,d,J=8.4Hz),
6.90(2H,m), 3.76(1H,t,J=7.0Hz), 3.34(4H,brs), 3.23
(4H,brs), 2.01(5H,m), 1.80(1H,m), 0.91(3H,t,J=7.0H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３２１】実施例１（７９） ４−（Ｎ−２−（ピペリジン−１−イル）エチルスルフ
ァモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１４３】
【０３２２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.92(2H,d,J=8.8Hz),
7.71(2H,d,J=8.8Hz), 7.63(2H,d,J=8.8Hz), 7.26(2H,
d,J=8.8Hz), 3.95(1H,t,J=7.2Hz), 3.81(4H,m), 3.55
(2H,br.d,J=12.0Hz), 3.24(4H,br.s), 2.98 (2H,br.t,J
=12.0Hz), 2.32(4H,m), 1.89(7H,m), 1.55(1H,m), 0.99
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３２３】実施例１（８０） ４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イル）スルファモイ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１４４】
【０３２４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.89(2H,d,J=8.6Hz),
7.15(2H,d,J=8.6Hz), 7.02(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 3.58(1H,t,J=7.8Hz), 3.35-3.15(4H,m),
2.20-1.95 and 1.95-1.70(each 1H,m), 2.05-1.95(4H,
m), 0.93(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３２５】実施例１（８１） ４−（Ｎ−（モルホリン−４−イル）スルファモイル）
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１４５】
【０３２６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.97(2H,d,J=8.6Hz),
7.61(2H,d-like), 7.48(2H,d-like),7.16(2H,d,J=8.6H
z), 5.99(1H,s), 3.74(1H,t,J=7.8Hz), 3.76-3.63(4H,
m), 3.65-3.54(4H,m), 2.70-2.58(4H,m), 2.42-2.29(4
H,m), 2.37-2.10 and 2.04-1.77(each 1H,m), 1.00(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（メタノール：クロロホルム＝１：
２０)。
【０３２７】実施例１（８２） ４−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモイル）
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１４６】
【０３２８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(4H,m), 7.42
(2H,d,J=8.6Hz), 6.96 and 6.92(2H,d,J=8.6Hz), 4.35-
4.13(1H,m), 3.5-2.9(10H,m), 2.40-2.25(4H,m), 2.20-
1.55(4H,m), 0.94(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（メタノール：クロロホルム＝１：
１０)。
【０３２９】実施例１（８３） ４−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）スル
ファモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１４７】
【０３３０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.82(2H,d,J=9.0Hz),
7.36-7.08(5H,m), 7.21(2H,d,J=9.0Hz), 7.13(2H,d,J=
8.8Hz), 6.55(2H,d,J=8.8Hz), 4.50(1H,d,J=5.7Hz), 3.
58(1H,t,J=5.0Hz), 3.43(2H,s), 3.36-3.21(4H,m), 3.2
1-3.02(1H,m), 2.78-2.61(2H,m), 2.28-1.65(10H,m),
1.56-1.34(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（酢酸エチル：ヘキサン＝９：
１)。
【０３３１】実施例１（８４） ４−（Ｎ−（ピリジン−２−イル）スルファモイル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１４８】
【０３３２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(1H,d,J=6.0Hz),
7.96(2H,d,J=8.6Hz), 7.83(1H,t,J=8.6Hz), 7.72(2H,
d,J=8.6Hz), 7.55(1H,d,J=8.6Hz), 7.48(2H,d,J=8.6H
z), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 6.95(1H,t,J=6.0Hz), 3.74(1
H,t,J=7.6Hz), 3.80-3.60(4H,m),2.44-2.24(4H,m), 2.3
2-2.02 and 2.02-1.72(each 1H,m), 0.97(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（酢酸エチル：ヘキサン＝２：
１)。
【０３３３】実施例１（８５） ４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチルスルフ
ァモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１４９】
【０３３４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.9Hz),
7.21(2H,d,J=8.7Hz), 7.13(2H,d,J=8.9Hz), 6.55(2H,
d,J=8.7Hz), 6.23-5.06(1H,br.s), 3.64-3.52(5H,m),
3.36-3.20(4H,m), 2.98(2H,t,J=6.0Hz), 2.38(2H,t,J=
6.0Hz), 2.30-2.20(4H,m), 2.20-1.70(6H,m), 0.97(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（酢酸エチル：ヘキサン＝７：
３)。
【０３３５】実施例１（８６） ４−（Ｎ−（ピラジン−２−イル）スルファモイル）フ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・３塩酸塩
【化１５０】
【０３３６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.46(1H,s), 8.17(2
H,s), 8.01(2H,d,J=8.2Hz), 7.7-7.4(4H,m), 7.14(2H,
d,J=8.2Hz), 3.9-3.5(5H,m), 2.5-2.2(4H,m), 2.4-2.1
and 2.1-1.8(each 1H,m), 0.98(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３３７】実施例１（８７） ４−（Ｎ−（イミダゾール−２−イル）スルファモイ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１５１】
【０３３８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.90(2H,d,J=8.8Hz),
7.19(4H,d,J=8.8Hz), 6.81(1H,d,J=2.0Hz), 6.54(1H,
d,J=2.0Hz), 6.54(2H,d,J=8.8Hz), 3.57(1H,t,J=7.8H
z), 3.28(4H,t-like), 2.30-2.00 and 2.00-1.70(each
1H,m), 2.00(4H,t-like), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67（メタノール：クロロホルム＝１：
１０)。
【０３３９】実施例１（８８） ４−（Ｎ−（キヌクリジン−３ＲＳ−イル）スルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１５２】
【０３４０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.88(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 3.58(1H,t,J=7.6Hz), 3.60-3.47(1H,m),
3.35-3.20(4H,m), 3.30-2.80(6H,m), 2.10-1.95(4H,m),
2.30-1.40(7H,m), 0.98(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３４１】実施例１（８９） ４−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル
【化１５３】
【０３４２】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.85(2H,d,J=
8.8Hz), 7.22(2H,d,J=8.6Hz), 7.14(2H,d,J=8.8Hz), 6.
57(2H,d,J=8.6Hz), 3.59(1H,t,J=7.8Hz), 3.60-3.42(1
H,m), 3.35-3.20(4H,m), 2.30-1.75(2H,m), 2.06-1.96
(4H,m), 1.63(2H,dd,J=13.2 and 3.8Hz), 1.33-1.08(2
H,m), 1.19(12H,s), 0.98(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０３４３】実施例１（９０） ４−（Ｎ−（キヌクリジン−３ＲＳ−イル）スルファモ
イル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１５４】
【０３４４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,d,J=2Hz),
7.66(1H,dd,J=8 and 2Hz), 7.30-7.13(2H,m), 7.06(1H,
d,J=8Hz), 6.55(2H,d,J=9Hz), 3.62(1H,t,J=8Hz), 3.38
-3.23(5H,m), 3.23-3.05(1H,m), 2.90-2.48(5H,m), 2.3
2-2.08(1H,m), 2.04(3H,s), 2.08-1.03(10H,m), 0.99(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０３４５】実施例１（９１） ４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチルスルフ
ァモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２
塩酸塩
【化１５５】
【０３４６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.3-11.1(1H,br
s), 8.18(1H,brs), 7.75(1H,s), 7.70(1H,d,J=8.0Hz),
7.27(2H,d,J=8.6Hz), 7.18(2H,d,J=9.2Hz), 4.0-3.7(5
H,m), 3.4-3.0(12H,m), 2.2-2.0(1H,m), 2.1-1.9(4H,br
s), 2.0-1.7(1H,m), 1.98(3H,s),0.91(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０３４７】実施例１（９２） ４−（Ｎ−２−（ピペラジン−４−イル）エチルスルフ
ァモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・３
塩酸塩
【化１５６】
【０３４８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.6-9.2(2H,br),
7.71(1H,s), 7.67(1H,d,J=8.0Hz), 7.18(2H,d,J=8.4H
z), 7.14(1H,d,J=8.0Hz), 6.53(2H,d,J=8.4Hz), 3.69(1
H,t,J=7.3Hz), 3.7-2.6(16H,br), 2.2-2.0(1H,m), 2.0-
1.9(4H,brs), 1.96(3H,s), 1.9-1.7(1H,m), 0.90(3H,t,
J=7.1Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０３４９】実施例１（９３） ４−（Ｎ−（ピペリジン−４−イル）スルファモイル）
−２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１５７】
【０３５０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.1-8.7(1H,br),
8.00(1H,d,J=7.2Hz), 7.71(1H,s), 7.68(1H,d,J=8.4H
z), 7.26(2H,d,J=8.4Hz), 7.15(1H,d,J=8.4Hz), 6.79(2
H,d,J=8.4Hz), 3.76(1H,t,J=7.8Hz), 3.4-3.2(4H,brs),
3.2-3.0(3H,br), 3.0-2.7(2H,br), 2.2-1.9(1H,m), 1.
99(4H,brs), 1.97(3H,s), 1.9-1.5(5H,m), 0.91(3H,t,J
=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０３５１】実施例１（９４） ４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチルスルフ
ァモイル）フェニル２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブ
タン酸エステル・塩酸塩
【化１５８】
【０３５２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.27(2H,d,J=8.6Hz),
7.92(2H,d,J=9.0Hz), 7.67(2H,d,J=8.6Hz), 7.27(2H,
d,J=9.0Hz), 4.03(1H,t,J=7.6Hz), 3.90(2H,m), 3.50(2
H,m), 3.28(8H,m), 2.28(1H,m), 1.99(1H,m), 1.00(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３５３】実施例１（９５） ４−（Ｎ−２−（ピリジン−２−イル）エチルスルファ
モイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロ
ブタンカルボン酸エステル・塩酸塩
【化１５９】
【０３５４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.72(1H,d,J=8.0Hz),
8.53(1H,t,J=8.0Hz), 8.28(2H,d,J=8.6Hz), 7.96(1H,
d,J=8.0Hz), 7.93(1H,d,J=8.0Hz), 7.79(2H,d,J=8.6H
z), 7.66(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 3.30(4
H,m), 3.06(2H,m), 2.72(2H,m), 2.23(1H,m), 2.04(1H,
m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３５５】実施例１（９６） ４−（Ｎ−２−（ピペリジン−１−イル）エチルスルフ
ァモイル）フェニル１−（４−ニトロフェニル）シクロ
ブタンカルボン酸エステル・塩酸塩
【化１６０】
【０３５６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.28(2H,d,J=8.4Hz),
7.90(2H,d,J=8.4Hz), 7.66(2H,d,J=8.4Hz), 7.23(2H,
d,J=8.4Hz), 3.50(2H,m), 3.30(4H,m), 3.06(4H,m), 2.
73(2H,m), 2.22(1H,m), 1.99(1H,m), 1.87(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０３５７】実施例１（９７） ４−（Ｎ−２−（１−メチルピロール−２−イル）エチ
ルスルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニ
ル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化１６１】
【０３５８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(2H,d,J=9.0Hz),
7.78(2H,d,J=9.0Hz), 7.56(2H,d,J=9.0Hz), 7.09(2H,
d,J=9.0Hz), 6.52(1H,dd,J=2.0,2.4Hz), 6.01(1H,dd,J=
2.4,2.6Hz), 5.80(1H,m), 4.64(1H,t,J=6.6Hz), 3.42(3
H,s), 3.16(2H,q,J=6.6Hz), 3.05(2H,m), 2.74(2H,t,J=
6.6Hz), 2.66(2H,m), 2.25(1H,m), 2.03(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０３５９】実施例１（９８） ４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イルメチル）スルファ
モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブ
タン酸エステル
【化１６２】
【０３６０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.54(1H,t,J=5.8H
z), 8.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.85(2H,d,J=8.8Hz), 7.73(2
H,d,J=8.8Hz), 7.32(2H,d,J=8.8Hz), 4.30(2H,d,J=5.8H
z), 4.17(1H,t,J=7.6Hz), 2.35-2.05 and 2.03-1.75(ea
ch 1H,m), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３６１】実施例１（９９） ４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イルメチル）スルファ
モイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロ
ブタンカルボン酸エステル
【化１６３】
【０３６２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.28(2H,d,J=8.8Hz),
7.85(2H,d,J=8.8Hz), 7.67(2H,d,J=8.8Hz), 7.19(2H,
d,J=8.8Hz), 4.37(2H,s), 3.16-2.96(2H,m), 2.82-2.62
(2H,q-like), 2.37-2.12 and 2.12-1.90(each 1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０３６３】実施例１（１００） ４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イル）スルファモイ
ル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタ
ンカルボン酸エステル
【化１６４】
【０３６４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.26(2H,d,J=8.8H
z), 7.84(2H,d,J=8.8Hz), 7.69(2H,d,J=8.8Hz), 7.12(2
H,d,J=8.8Hz), 3.08-2.88(2H,m), 2.74-2.54(2H,q-lik
e), 2.24-2.04 and 2.04-1.84(each 1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：２５)。
【０３６５】実施例１（１０１） ４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イル）スルファモイ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン
酸エステル
【化１６５】
【０３６６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.88(1H,brs), 8.
26(2H,dJ=8.8Hz), 7.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.70(2H,d,J=
8.8Hz), 7.06(2H,d,J=8.8Hz), 4.12(1H,t,J=7.4Hz), 2.
30-2.00and 2.00-1.70(each 1H,m), 0.91(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０３６７】実施例１（１０２） ４−（Ｎ−（キヌクリジン−３ＲＳ−イル）スルファモ
イル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフ
ェニル）ブタン酸エステル
【化１６６】
【０３６８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,d,J=2Hz),
7.67(1H,dd,J=8 and 2Hz), 7.27(2H,d,J=8Hz), 7.18(2
H,d,J=8Hz), 7.06(1H,d,J=8Hz), 3.70(1H,t,J=8Hz), 3.
38-3.23(1H,m), 3.23-3.05(1H,m), 2.90-2.49(5H,m),
2.36(3H,s), 2.35-2.11(1H,m), 2.00(3H,s), 2.05-1.22
(6H,m), 1.00(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０３６９】実施例１（１０３） ４−（Ｎ−２Ｒ−メトキシ−３Ｒ−ヒドロキシ−４Ｓ−
ヒドロキシ−５Ｒ−ヒドロキシペルヒドロピラン−６Ｒ
−イルメチルスルファモイル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル
【化１６７】
【０３７０】ＮＭＲ(CDCl3+6drops of CD3OD)：δ 7.6
8-7.63(m,2H), 7.22(d,J=8.8Hz,2H),7.05(d,J=8.1Hz,1
H), 6.55(d,J=8.8Hz,2H), 4.63(d,J=3.7Hz,1H), 3.70-
3.50(m,3H), 3.50-3.10(m,11H), 2.30-1.80(m,9H), 0.9
9(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（クロロホルム：メタノール＝８：
１）。
【０３７１】実施例１（１０４） ４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
−フェニルブタン酸エステル
【化１６８】
【０３７２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(2H,dd,J=2Hz,8H
z), 7.40-7.16(7H,m), 7.16-7.00(5H,m), 6.76(1H,s),
3.67(1H,t,J=7Hz), 2.20(1H,m), 1.89(1H,m), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３７３】実施例１（１０５） ４−（Ｎ−４−ニトロフェニルスルファモイル）フェニ
ル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化１６９】
【０３７４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10 and 7.85(each
2H,dd,J=2Hz,8Hz), 7.75(1H,br.s), 7.35(5H,m), 7.20
and 7.14(each 2H,dd,J=2Hz,J=8Hz), 3.69(1H,t,J=7H
z), 2.20and 1.90(each 1H,m), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３７５】実施例１（１０６） ４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
−（４−アミノフェニル）ブタン酸エステル
【化１７０】
【０３７６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.72(2H,d,J=8Hz),
7.42-6.91(9H,m), 6.80-6.54(3H,m),3.56(1H,t,J=7H
z), 2.23-1.64(2H,m), 0.92(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３７７】実施例１（１０７） ４−（Ｎ−（２−（テトラゾール−５−イル）ベンゼン
−１−イル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル
【化１７１】
【０３７８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.76(1H,d,J=7.8Hz),
7.59(1H,d,J=7.8Hz), 7.48(1H,t-like), 7.35(2H,d,J=
8.8Hz), 7.26(1H,t-like), 7.17(2H,d,J=8.4Hz), 6.77
(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,d,J=8.4Hz), 3.57(1H,t,J=7.
2Hz), 3.31-3.24(4H,t-like), 2.25-1.75(2H,m), 2.05-
1.95(4H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２０：２００)。
【０３７９】実施例１（１０８） ４−（Ｎ−４−（モルホリン−４−イル）フェニルスル
ファモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１７２】
【０３８０】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83(2H,d,J=8.8Hz),
7.60(4H,s), 7.55(2H,d,J=9.0Hz), 7.29(2H,d,J=9.0H
z), 7.16(2H,d,J=8.8Hz), 4.05(4H,t-like), 3.89(1H,
t,J=7.4Hz), 3.84-3.68(4H,m), 3.58(4H,t-like), 2.35
-2.23(4H,m), 2.30-2.09 and 2.04-1.78(each 1H,m),
0.96(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（メタノール：クロロホルム＝１：
２０)。
【０３８１】実施例１（１０９） ２−（Ｎ−（４−（２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブチリルオキシ）−３−メチルフェニ
ルスルホニル）アミノ）フェニルスルホン酸ナトリウム
【化１７３】
【０３８２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.6(1H,s), 7.81
(1H,d,J=2Hz), 7.71(1H,dd,J=9,2Hz),7.57(1H,dd,J=8,2
Hz), 7.37(1H,dd,J=8,1Hz), 7.22(1H,td,J=8,1Hz), 7.1
6(2H,d,J=9Hz), 7.06(1H,d,J=9Hz), 6.97(1H,td,J=8,1H
z), 6.57(2H,d,J=9Hz), 3.67(1H,t,J=7Hz), 3.30-3.15
(4H,m), 2.18-1.90(5H,m), 1.88(3H,s), 1.87-1.65(1H,
m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０３８３】実施例１（１１０） ４−（Ｎ−３，５−ジメトキシフェニルスルファモイ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１７４】
【０３８４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.62-7.55(2H,m), 7.
18(2H,d,J=8.4Hz), 6.98(1H,d,J=8.2Hz), 6.69(1H,s),
6.52(2H,d,J=8.4Hz), 6.21-6.16(3H,m), 3.69(6H,s),
3.57(1H,t,J=7.6Hz), 3.31-3.24(4H,m), 2.25-1.80(9H,
m), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０３８５】実施例１（１１１） ４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−２−メチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１７５】
【０３８６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.56-7.49(2H,m), 7.
26-6.94(8H,m), 6.68(1H,brs), 6.52(2H,d,J=8.4Hz),
3.57(1H,t,J=7.8Hz), 3.31-3.24(4H,m), 2.27-1.75(6H,
m), 1.95(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.83（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。
【０３８７】実施例１（１１２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−（テトラゾール−５−イルメチ
ル）カルバモイル）ベンゼン−１−イルスルファモイ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン
酸エステル
【化１７６】
【０３８８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.60-9.48(1H,m),
8.25(2H,d,J=8Hz), 7.88-7.63(5H,m),7.55-7.45(2H,m),
7.30-7.09(3H,m), 4.79-4.65(2H,m), 4.13(1H,t,J=7H
z), 2.31-2.04(1H,m), 2.04-1.78(1H,m), 0.88(3H,t,J=
7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：３０)。
【０３８９】実施例１（１１３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−（テトラゾール−５−イルメチ
ル）カルバモイル）ベンゼン−１−イルスルファモイ
ル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタ
ンカルボン酸エステル
【化１７７】
【０３９０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.60-9.48(1H,m),
8.33-8.20(2H,m), 7.85-7.62(5H,m),7.55-7.40(2H,m),
7.30-7.10(3H,m), 4.78-4.65(2H,m), 3.06-2.85(2H,m),
2.75-2.55(2H,m), 2.26-2.03(1H,m), 2.03-1.80(1H,
m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０３９１】実施例１（１１４） ４−（Ｎ−（４−アミジノフェニル）スルファモイル）
フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エ
ステル・酢酸塩
【化１７８】
【０３９２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.40-9.10(2H,m),
8.75-8.55(2H,m), 8.24(2H,d,J=8Hz),7.78-7.61(4H,m),
7.44(2H,d,J=8Hz), 7.05(2H,d,J=8Hz), 6.83(2H,d,J=8
Hz),4.09(1H,t,J=7Hz), 2.23-2.00(1H,m), 1.95-1.65(4
H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１０)。
【０３９３】実施例１（１１５） ４−（Ｎ−（４−アミジノフェニル）スルファモイル）
フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカ
ルボン酸エステル・酢酸塩
【化１７９】
【０３９４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.26(2H,d,J=8Hz),
7.87(2H,d,J=8Hz), 7.63(4H,d,J=8Hz),7.23(2H,d,J=8H
z), 7.12(2H,d,J=8Hz), 3.10-2.94(2H,m), 2.78-2.60(2
H,m), 2.35-1.95(5H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１５)。
【０３９５】実施例１（１１６） ４−（Ｎ−２−（テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）
シクロブタンカルボン酸エステル
【化１８０】
【０３９６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.22(2H,d,J=8.8Hz),
7.86-7.18(8H,m), 6.96(2H,d,J=8.8Hz), 3.08-2.88(2
H,m), 2.65(2H,q-like), 2.28-2.08(2H,m), 2.08-1.88
(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０３９７】実施例１（１１７） ４−（Ｎ−４−（モルホリン−４−イル）フェニルスル
ファモイル）フェニル１−（４−ニトロフェニル）シク
ロブタンカルボン酸エステル・塩酸塩
【化１８１】
【０３９８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.25(2H,d,J=8.8Hz),
7.82(2H,d,J=8.8Hz), 7.61(2H,d,J=8.8Hz), 7.54(2H,
d,J=8.8Hz), 7.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.12(2H,d,J=8.8H
z), 4.08(4H,t,J=4.8Hz), 3.57(4H,t,J=4.8Hz), 3.02(2
H,m), 2.70(2H,m), 2.21(1H,m), 2.03(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０３９９】実施例１（１１８） ４−（Ｎ−２−（テトラゾール−５−イル）フェニルス
ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１８２】
【０４００】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.22(2H,m), 7.93(1
H,d,J=7.8Hz), 7.68(1H,d,J=7.8Hz), 7.64-7.60(2H,t-l
ike),7.60-7.56(2H,m), 7.33(1H,t,J=7.8Hz), 7.16(1H,
t,J=7.8Hz), 7.00-6.92(2H,m), 3.92(1H,t,J=8.0Hz),
2.30-2.05 and 2.05-1.75(each 1H,m), 0.93(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２０：２００)。
【０４０１】実施例１（１１９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１８３】
【０４０２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.77(1H,brs), 9.
34(1H,t-like), 7.82(1H,d,J=7Hz), 7.79(2H,d,J=8Hz),
7.44(2H,d,J=8Hz), 7.28-7.04(7H,m), 6.78-6.70(1H,
m), 3.86(2H,d-like), 3.72(1H,t,J=7Hz), 2.11-1.90 a
nd 1.81-1.67(each 1H,m), 1.47(9H,s), 0.87(3H,t,J=7
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４０３】実施例１（１２０） ４−（３，５−ジメトキシベンジルアミノスルホニル）
−２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１８４】
【０４０４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67-7.62(2H,m), 7.
22(2H,d,J=8.6Hz), 7.05(1H,d,J=9.4Hz), 6.54(2H,d,J=
8.6Hz), 6.32(3H,s), 4.64(1H,t,J=6.0Hz), 4.05(2H,d,
J=6.0Hz), 3.72(6H,s), 3.61(1H,t,J=7.6Hz), 3.33-3.2
6(4H,m), 2.27-1.81(6H,m), 2.02(3H,s), 0.99(3H,t,J=
7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.86（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４０５】実施例１（１２１） ４−（（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピペリジン
−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル
【化１８５】
【０４０６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.55(1H,s), 7.53(1
H,d,J=8.4Hz), 7.23(2H,d,J=8.6Hz), 7.08(1H,d,J=8.4H
z), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 4.40(1H,brs), 3.7-3.6(2H,b
r), 3.62(1H,t,J=7.7Hz), 3.5-3.2(1H,br), 3.28(4H,b
r), 2.6-2.4(2H,m), 2.3-2.1(1H,m), 2.04(3H,s), 2.00
(4H,brs), 2.1-1.8(1H,m), 1.6-1.4(4H,m), 1.41(9H,
s),0.99(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.81（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４０７】実施例１（１２２） ４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−ベンジルアミノスルホニル）
−２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１８６】
【０４０８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.74(1H,s), 7.72(1
H,d,J=9.0Hz), 7.32(5H,s), 7.24(2H,d,J=8.8Hz), 7.14
(1H,d,J=9.0Hz), 6.56(2H,d,J=8.8Hz), 3.98(2H,s), 3.
64(1H,t,J=7.7Hz), 3.43(3H,s), 3.29(4H,brs), 2.3-2.
1(1H,m), 2.08(3H,s), 2.00(4H,brs), 2.1-1.8(1H,m),
1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.79（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４０９】実施例１（１２３） ４−（Ｎ−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１８７】
【０４１０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(1H,s), 7.68(1
H,d,J=8.2Hz), 7.5-7.2(9H,brs), 7.09(1H,d,J=8.2Hz),
5.00(2H,s), 3.73(1H,t,J=7.5Hz), 3.7-3.4(4H,m), 2.
65(3H,s), 2.4-2.1(5H,m), 2.03(3H,s), 2.1-1.8(1H,
m), 0.99(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４１１】実施例１（１２４） ４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチルアミノス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１８８】
【０４１２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69-7.63(2H,m), 7.
22(2H,d,J=8.6Hz), 7.05(1H,d,J=8.4Hz), 6.55(2H,d,J=
8.6Hz), 3.61(1H,t,J=8.2Hz), 3.32-3.25(4H,m), 2.95
(2H,t,J=5.8Hz), 2.30(2H,t,J=5.8Hz), 2.27-1.65(15H,
m), 0.99(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.72（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2）。
【０４１３】実施例１（１２５） ４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノスル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１８９】
【０４１４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.4(m,2H), 7.23
(d,J=8.7Hz,2H), 7.05(d,J=8.4Hz,1H), 6.56(d,J=8.7H
z,2H), 3.61(t,J=7.4Hz,1H), 3.4-3.2(m,4H), 3.1-2.9
(m,2H),2.5-2.4(m,2H), 2,4-2.3(m,4H), 2.3-1.8(m,2
H), 2.1-1.9(m,4H), 2.03(s,3H),1.6-1.3(m,6H), 0.99
(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（クロロホルム：メタノール＝７：
１）。
【０４１５】実施例１（１２６） ４−（３−（モルホリン−４−イル）プロピルアミノス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２
塩酸塩
【化１９０】
【０４１６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.8-7.4(m,5H), 7.3-
7.0(m,3H), 4.3-3.4(m,11H), 3.2-2.8(m,6H), 2.4-1.8
(m,11H), 0.99(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０４１７】実施例１（１２７） ４−（インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル
【化１９１】
【０４１８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.66-7.51(3H,m), 7.
24-6.88(6H,m), 6.53(2H,d,J=8.8Hz),3.88(2H,t,J=8.4H
z), 3.58(1H,t,J=7.8Hz), 3.27(4H,m), 2.89(2H,t,J=8.
4Hz),2.29-1.72(9H,m), 0.96(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.80（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４１９】実施例１（１２８） ４−（（２−オキソ−４Ｒ−イソプロピルペルヒドロオ
キサゾール−３−イル）スルホニル）−２−メチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化１９２】
【０４２０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.93(1H,s), 7.86(1
H,d,J=8.6Hz), 7.22(2H,d,J=8.4Hz), 7.11(1H,d,J=8.6H
z), 6.55(2H,d,J=8.4Hz), 4.43-4.33(1H,m), 4.26(1H,
t,J=8.6Hz), 4.15(1H,dd,J=8.6,3.2Hz), 3.61(1H,t,J=
7.7Hz), 3.40-3.20(4H,m), 2.55-2.33(1H,m), 2.33-1.7
0(9H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz), 0.91(3H,d,J=6.9Hz),
0.76(3H,d,J=6.9Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３）。
【０４２１】実施例１（１２９） ４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチル−Ｎ−
メトキシアミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル・２塩酸塩
【化１９３】
【０４２２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.85-7.65(2H,m),
7.27(3H,d,J=8.0Hz), 6.95-6.70(2H,brd), 4.05-3.70(5
H,m), 3.85(3H,s), 3.50-2.95(12H,m), 2.30-1.65(6H,
m), 2.02(3H,s), 0.92(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４２３】実施例１（１３０） ４−（５−ニトロインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１９４】
【０４２４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10(1H,d,J=9.0Hz),
7.95(1H,s), 7.72-7.56(3H,m), 7.18(2H,d,J=8.0Hz),
7.05(1H,d,J=8.0Hz), 6.52(2H,d,J=8.0Hz), 4.01(2H,t,
J=8.5Hz), 3.58(1H,t,J=7.5Hz), 3.35-3.18(4H,m), 3.0
8(2H,t,J=8.5Hz), 2.30-1.70(6H,m), 2.00(3H,s), 0.96
(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４２５】実施例１（１３１） ４−（モルホリン−４−イルアミノスルホニル）−２−
メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１９５】
【０４２６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.84-7.70(2H,m), 7.
64(4H,s-like), 7.13(1H,d,J=8.2Hz),3.97(1H,t,J=7.4H
z), 3.87-3.66(4H,m), 3.54(4H,t,J=4.4Hz), 2.55(4H,
t,J=4.4Hz), 2.43-2.14(5H,m), 2.14-1.80(4H,m), 1.00
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４２７】実施例１（１３２） ４−（６−フルオロインドリン−１−イルスルホニル）
−２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化１９６】
【０４２８】ＮＭＲ(CD3OD:CDCl3=1:1)：δ 7.75-7.40
(6H,m), 7.29(1H,dd,J=10.0 and 2.0Hz), 7.15-7.01(2
H,m), 6.69(1H,td,J=8.6 and 2.0Hz), 3.94(2H,t,J=8.4
Hz), 3.87(1H,t,J=7.6Hz), 3.79-3.63(4H,m), 2.89(2H,
t,J=8.4Hz), 2.40-2.12(5H,m),2.08-1.79(4H,m), 0.99
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。
【０４２９】実施例１（１３３） ４−（５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）インドリン−１
−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・２塩酸塩
【化１９７】
【０４３０】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.78-7.64(3H,m), 7.
60(4H,s-like), 7.52-7.42(2H,m), 7.11(1H,d,J=8.4H
z), 4.01(2H,t,J=8.5Hz), 3.93(1H,t,J=8.4Hz), 3.87-
3.70(4H,m), 3.23(6H,s), 3.06(2H,t,J=8.5Hz), 2.40-
2.10(5H,m), 2.10-1.80(4H,m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。
【０４３１】実施例１（１３４） ４−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化１９８】
【０４３２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.59(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.2Hz), 4.06-3.84(3H,m),3.84-3.68(4H,m),
3.64-3.49(2H,m), 3.32-3.11(2H,m), 2.89(3H,s), 2.8
4-2.64(2H,m), 2.44-2.14(5H,m), 2.13-1.82(4H,m), 1.
00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸エチル）。
【０４３３】実施例１（１３５） ４−（５−ニトロインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化１９９】
【０４３４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.10(1H,dd,J=9.0,2.
2Hz), 7.95(1H,d,J=2.2Hz), 7.66(1H,d,J=9.0HZ), 7.66
(1H,s), 7.63(1H,d,J=8.2Hz), 7.18(2H,d,J=8.8Hz), 7.
05(1H,d,J=8.2Hz), 6.53(2H,d,J=8.8Hz), 4.01(2H,t,J=
8.5Hz), 3.58(1H,t,J=7.7Hz),3.3-3.2(4H,brs), 3.08(2
H,t,J=8.5Hz), 2.3-2.0(1H,m), 2.1-1.9(4H,brs), 2.00
(3H,s), 2.0-1.8(1H,m), 0.96(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４３５】実施例１（１３６） ４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノスル
ホニル）−２−エチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸
塩
【化２００】
【０４３６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83-7.58(6H,m), 7.
18(1H,d,J=8.0Hz), 4.12-3.70(9H,m),3.53(2H,d,J=12.0
Hz), 3.38-3.08(6H,m), 2.45-1.80(8H,m), 1.00(6H,t,J
=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
４）。
【０４３７】実施例１（１３７） ４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノスル
ホニル）−２−エチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸
塩
【化２０１】
【０４３８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83-7.58(6H,m), 7.
19(1H,d,J=8.0Hz), 4.12-3.70(9H,m),3.53(2H,d,J=12.0
Hz), 3.40-3.08(6H,m), 2.50-1.80(8H,m), 0.99(6H,t,J
=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
４）。
【０４３９】実施例１（１３８） ４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノスル
ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸
塩
【化２０２】
【０４４０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.0-10.8(1H,br
s), 7.75(1H,s), 7.70(1H,d,J=8.6Hz),7.22(2H,d,J=8.4
Hz), 7.18(1H,d,J=8.6Hz), 6.64(2H,d,J=8.4Hz), 4.0-
3.7(5H,m), 3.4-3.0(12H,m), 2.2-2.0(1H,m), 2.1-1.9
(4H,brs), 2.0-1.7(1H,m), 1.97(3H,s), 0.91(3H,t,J=
7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０４４１】実施例１（１３９） ４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノスル
ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸
塩
【化２０３】
【０４４２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.4-11.2(1H,br
s), 7.76(1H,s), 7.70(1H,d,J=8.6Hz),7.30(2H,d,J=8.4
Hz), 7.18(1H,d,J=8.6Hz), 6.87(2H,d,J=8.4Hz), 4.0-
3.7(5H,m), 3.5-3.3(6H,m), 3.3-3.0(6H,m), 2.2-2.0(1
H,m), 2.1-1.9(4H,brs), 2.0-1.7(1H,m), 1.98(3H,s),
0.91(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０４４３】実施例１（１４０） ４−（４−メチル−１，４−ペルヒドロジアゼピン−１
−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・２塩酸塩
【化２０４】
【０４４４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.72(1H,d,J=2Hz),
7.66(1H,dd,J=2 and 8Hz), 7.25(2H,d,J=8Hz), 7.19(1
H,d,J=8Hz), 6.76(2H,d-like), 3.76(1H,t,J=7Hz), 3.7
5-3.01(12H,m), 2.76 and 2.74(total 3H,each s), 2.2
1-1.66(8H,m), 1.99(3H,s), 0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.52（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０４４５】実施例１（１４１） ４−（２ＲＳ−エトキシカルボニルインドリン−１−イ
ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２０５】
【０４４６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.62-7.51(3H,m), 7.
23-7.15(3H,m), 7.07-6.95(3H,m), 6.52(2H,d,J=9Hz),
4.75-4.67(1H,m), 4.24(2H,q,J=7Hz), 3.57(1H,t,J=7H
z), 3.31-3.24(4H,m), 3.21-3.00(2H,m), 2.23-1.75(2
H,m), 2.04-1.99(4H,m), 1.96(3H,s), 1.29(3H,t,J=7H
z), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。
【０４４７】実施例１（１４２） ４−（キヌクリジン−３ＲＳ−イルアミノスルホニル）
−２−メチルフェニル２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化２０６】
【０４４８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.35(1H,d,J=7Hz),
7.74-7.64(2H,m), 7.26(2H,d,J=8Hz), 7.17(1H,d,J=8H
z), 6.82-6.70(2H,br), 3.75(1H,t,J=7Hz), 3.61-3.43
(1H,br), 3.40-3.22(5H,m), 3.18-2.94(5H,m), 2.90-2.
79(1H,m), 2.17-1.60(13H,m), 0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2）。
【０４４９】実施例１（１４３） ４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノスル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２メ
タンスルホン酸塩
【化２０７】
【０４５０】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-7.70(2H,m), 7.
67(4H,s), 7.17(1H,d,J=8.0Hz), 4.10-3.70(9H,m), 3.5
4(2H,d,J=12.0Hz), 3.40-3.10(6H,m), 2.70(6H,s), 2.4
0-1.80(6H,m), 2.05(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【０４５１】実施例１（１４４） ４−（３，５−ジメトキシフェニルアミノスルホニル）
−２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・メタンスルホン
酸塩
【化２０８】
【０４５２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.70-7.50(6H,m), 7.
05(1H,d,J=8.5Hz), 6.24(2H,d,J=2.0Hz), 6.16(1H,t,J=
2.0Hz), 3.94(1H,t,J=7.5Hz), 3.77(4H,t-like), 3.67
(6H,s),2.70(3H,s), 2.40-1.80(6H,m), 1.96(3H,s), 0.
98(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.73（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４５３】実施例１（１４５） ４−（５−ニトロインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２０９】
【０４５４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.11(1H,dd,J=2.0,9.
0Hz), 7.96(1H,d,J=2.0Hz), 7.72-7.60(3H,m), 7.55(2
H,d,J=8.0Hz), 7.44(2H,d,J=8.0Hz), 7.06(1H,d,J=8.0H
z), 4.03(2H,t,J=8.5Hz), 3.75(1H,t,J=7.5Hz), 3.85-
3.40(4H,m), 3.10(2H,t,J=8.5Hz), 2.45-2.20(4H,m),
2.40-1.75(2H,m), 2.02(3H,s), 0.98(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４５５】実施例１（１４６） ４−（５−ニトロインドリン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・メタンスルホン酸
塩
【化２１０】
【０４５６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.11(1H,dd,J=2.5,
9.0Hz), 7.97(1H,d,J=2.5Hz), 7.74-7.62(3H,m), 7.57
(2H,d,J=8.5Hz), 7.49(2H,d,J=8.5Hz), 7.07(1H,d,J=8.
0Hz), 4.03(2H,t,J=8.5Hz), 3.77(1H,t,J=7.5Hz), 4.10
-3.30(4H,m), 3.11(2H,t,J=8.5Hz), 2.85(3H,s), 2.50-
2.20(4H,m), 2.40-2.10 and 2.10-1.80(each 1H,m), 2.
04(3H,s), 0.99(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０４５７】実施例１（１４７） ４−（インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２１１】
【０４５８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.65-7.53(3H,m), 7.
32(2H,d,J=8.4Hz), 7.24-6.90(6H,m),3.89(2H,t,J=8.5H
z), 3.66(1H,t,J=8.2Hz), 3.45(4H,brs), 2.89(2H,t,J=
8.5Hz), 2.34-2.04(5H,m), 1.97(3H,s), 2.04-1.73(1H,
m), 0.97(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（ヘキサン：酢酸エチル＝３：
１）。
【０４５９】実施例２ ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２１２】
【０４６０】実施例１で製造した化合物（1.04ｇ）の塩
化メチレン（５ｍｌ）およびアニソール（５ｍｌ）混合
溶液に０℃で、トリフルオロ酢酸（５ｍｌ）をゆっくり
と加え、室温で６時間撹拌した。反応液を濃縮し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホル
ム：メタノール＝２０：１）で精製し、Ｎ−｛４−［２
ＲＳ−（４−（１−ピロリジニル）フェニル）ブチリル
オキシ］−３−メチルフェニルスルホニル｝−Ｌ−プロ
リンを得た。上記で得た化合物を下記の方法によりその
塩酸塩とした。Ｎ−｛４−［２ＲＳ−（４−（１−ピロ
リジニル）フェニル）ブチリルオキシ］−３−メチルフ
ェニルスルホニル｝−Ｌ−プロリンのジオキサン（５ｍ
ｌ）溶液に０℃で、４Ｎ−塩酸ジオキサン溶液（１ｍ
ｌ）を加え、５分間撹拌した。反応液を濃縮し、下記の
物性値を有する標題化合物（１ｇ）を得た。
【０４６１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,s), 7.67(1
H,d,J=8.0Hz), 7.59(2H,d,J=8.5Hz), 7.49(2H,d,J=8.5H
z), 7.07(1H,d,J=8.0Hz), 4.26(1H,dd,J=3.5,7.0Hz),
3.78(1H,t,J=7.5Hz), 3.75-3.60(4H,m), 3.52-3.40(1H,
m), 3.33-3.14(1H,m), 2.40-2.25(4H,m), 2.40-1.65(6
H,m), 2.04(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４６２】実施例２（１）〜２（２９６） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当するフェノー
ル誘導体および参考例７で製造した化合物の代わりに相
当するカルボン酸誘導体を用いて実施例１および実施例
２と同様の操作、または通常の方法で相当する塩または
酸付加塩または溶媒和物に変換することにより、次の物
性値を有する本発明化合物を得た。
【０４６３】実施例２（１） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２１３】
【０４６４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.86(2H,d,J=8Hz),
7.24(4H,d,J=8Hz), 6.78(2H,d,J=8Hz), 4.15-4.05(1H,
m), 3.73(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.05(6H,m), 2.20-1.45(1
0H,m),0.89(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：６０)。
【０４６５】実施例２（２） ４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２１４】
【０４６６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.86(2H,d,J=8.8H
z), 7.25(4H,d,J=8.8Hz), 6.78(2H,d,J=8.8Hz), 4.16-
4.05(1H,m), 3.74(1H,t,J=7.2Hz), 3.44-3.06(2H,m),
3.36-3.24(4H,m), 2.22-1.46(10H,m), 0.90(3H,t,J=7.2
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４６７】実施例２（３） ４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−ヒドロキシピロリジン
−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩
酸塩
【化２１５】
【０４６８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.83(2H,d,J=9Hz),
7.31-7.18(4H,m), 6.85-6.68(2H,m),4.25-4.14(1H,m),
4.04(1H,t,J=7Hz), 3.73(1H,t,J=7Hz), 3.50-3.38(5H,
m), 3.18-3.05(1H,m), 2.20-1.65(8H,m), 0.90(3H,t,J=
7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２０：２：１)。
【０４６９】実施例２（４） ４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−ベンジルオキシピロリ
ジン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
・塩酸塩
【化２１６】
【０４７０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.84(2H,d,J=9Hz),
7.62(2H,d,J=9Hz), 7.47(2H,d,J=9Hz),7.34-7.19(3H,
m), 7.17-7.00(4H,m), 4.30(1H,t,J=8Hz), 4.23(2H,s),
4.15-4.03(1H,m), 3.86-3.42(7H,m), 2.47-2.05(7H,
m), 2.05-1.74(1H,m), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４７１】実施例２（５） ４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−アミノピロリジン−１
−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸
塩
【化２１７】
【０４７２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.55-8.20(2H,br
s), 7.89(2H,d,J=9Hz), 7.29(2H,d,J=9Hz), 7.25(2H,d,
J=9Hz), 6.73(2H,d,J=9Hz), 5.80-4.40(1H,m), 4.18(1
H,t,J=7Hz), 3.74(1H,t,J=7Hz), 3.64-3.10(7H,m), 2.6
7-2.40(1H,m), 2.20-1.65(7H,m),0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（酢酸エチル：酢酸：水＝６：２：
１)。
【０４７３】実施例２（６） ４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−アミノピロリジン−１
−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸
塩
【化２１８】
【０４７４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.60-8.30(2H,br
s), 7.88(2H,d,J=9Hz), 7.28(2H,d,J=9Hz), 7.23(2H,d,
J=9Hz), 6.72(2H,d,J=9Hz), 5.40-4.20(1H,m), 4.40(1
H,dd,J=9Hz,4Hz), 3.90-3.50(2H,m), 3.50-3.10(6H,m),
2.33-1.60(8H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（酢酸エチル：酢酸：水＝６：２：
１)。
【０４７５】実施例２（７） ４−（２Ｓ−（Ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）ピ
ロリジン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化２１９】
【０４７６】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.84(2H,d,J=
8.8Hz), 7.28-7.18(4H,m), 6.72(2H,d,J=8.8Hz), 4.09-
3.85(3H,m), 3.71-3.53(2H,m), 3.41-3.31(4H,m), 3.20
-3.08(1H,m), 2.26-1.59(10H,m), 0.99(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０４７７】実施例２（８） ４−（２Ｓ−（２−アミノエトキシカルボニル）ピロリ
ジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル・２塩酸塩
【化２２０】
【０４７８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.21(2H,brs), 7.7
5(1H,s), 7.69(1H,d,J=8.2Hz), 7.22(3H,m), 6.70(2H,
d,J=8.8Hz), 4.26(3H,m), 3.50-3.36(2H,m), 3.31(4H,
m), 3.20(1H,m), 3.08(2H,m), 2.12(1H,m), 2.00(3H,
s), 1.96(4H,m), 1.87(4H,m), 1.66(1H,m), 0.92(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１２：１：１)。
【０４７９】実施例２（９） ４−（２Ｓ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキ
シカルボニル）ピロリジン−１−イルスルホニル）−２
−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２２１】
【０４８０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,s), 7.67(2
H,d,J=8.4Hz), 7.23(2H,d,J=8.4Hz), 7.07(1H,d,J=8.2H
z), 6.56(2H,d,J=8.4Hz), 4.29(3H,m), 3.75-3.58(7H,
m), 3.50(1H,m), 3.29(4H,m), 3.22(1H,m), 2.16(1H,
m), 2.04(3H,s), 2.01(4H,m), 1.98-1.64(5H,m), 0.99
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.62（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０４８１】実施例２（１０） ４−（２Ｓ−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イルス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２２２】
【０４８２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.58(2H,m), 7.
22(2H,d,J=8.5Hz), 7.09(1H,d,J=8.0Hz), 6.55(2H,d,J=
8.5Hz), 3.80-3.52(3H,m), 3.62(1H,t,J=7.5Hz), 3.52-
3.35(1H,m), 3.35-3.12(5H,m), 2.90-2.55(1H,brs), 2.
35-1.70(2H,m), 2.05(3H,s), 2.05-1.95(4H,m), 1.80-
1.30(4H,m), 0.99(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０４８３】実施例２（１１） ４−（２Ｓ−（２−（ピペラジン−４−イル）エチル）
オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化２２３】
【０４８４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.82-7.63(6H,m), 7.
00(1H,d,J=8.2Hz), 4.62(2H,m), 4.41(1H,m), 4.00(1H,
t,J=7.6Hz), 3.81-3.66(8H,m), 3.57(1H,m), 3.21(1H,
m), 2.33(7H,m), 2.07(3H,s), 2.03-1.89(5H,m), 1.69
(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１）。
【０４８５】実施例２（１２） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２−（２−メトキシフェニル）−２−エ
チルブタン酸エステル
【化２２４】
【０４８６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.89(2H,d,J=9Hz),
7.34-7.16(4H,m), 7.06-6.95(2H,m),4.03(1H,dd,J=2 a
nd 8Hz), 3.82(3H,s), 3.36-3.23 and 3.20-3.09(each
1H,m), 2.23-1.91(4H,m), 1.87-1.47(4H,m), 0.72(6H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０４８７】実施例２（１３） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メトキシフ
ェニル）ブタン酸エステル
【化２２５】
【０４８８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,s), 7.68(1
H,d,J=9.0Hz), 7.35-7.22(2H,m), 7.10(1H,d,J=9.0Hz),
6.98(1H,d,J=7.6Hz), 6.92(1H,d,J=7.8Hz), 4.28-4.16
(1H,m),4.15(1H,t,J=7.6Hz), 3.85(3H,s), 3.60-3.43(1
H,m), 3.26-3.07(1H,m), 2.35-1.56(4H,m), 2.04(3H,
s), 0.98(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０４８９】実施例２（１４） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフ
ェニル）ブタン酸エステル
【化２２６】
【０４９０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,s),7.69(1
H,d,J=8.2Hz), 7.33(2H,d,J=8.8Hz),7.17(1H,d,J=8.2H
z), 6.95(2H,d,J=8.8Hz), 4.11(1H,m), 4.14(1H,m), 3.
76(3H,s), 3.30(1H,m), 3.17(1H,m), 2.10(1H,m), 1.96
(3H,s), 1.82(4H,m), 1.56(1H,m), 0.91(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１２：１：１)。
【０４９１】実施例２（１５） ４−（２Ｓ−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）
オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニ
ル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化２２７】
【０４９２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.77(1H,s), 7.75(1
H,d,J=7.4Hz), 7.32(2H,d,J=8.6Hz), 7.16(1H,d,J=7.4H
z), 6.93(2H,d,J=8.6Hz), 4.62(2H,brs), 4.5-4.3(1H,b
r), 3.8-3.4(12H,br), 3.79(3H,s), 3.3-3.1(1H,br),
2.3-1.8(6H,br), 2.00(3H,s), 0.98(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【０４９３】実施例２（１６） ４−（２Ｓ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキ
シカルボニル）ピロリジン−１−イルスルホニル）−２
−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）
ブタン酸エステル
【化２２８】
【０４９４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,s), 7.68(1
H,d,J=8.8Hz), 7.31(2H,d,J=8.4Hz), 7.01(1H,d,J=8.8H
z), 6.90(2H,d,J=8.4Hz), 4.3-4.2(3H,m), 3.82(3H,s),
3.8-3.7(6H,m), 3.7-3.5(2H,m), 3.3-3.2(1H,m), 2.4-
2.1(2H,m), 2.00(3H,s), 2.1-1.7(4H,m), 0.99(3H,t,J=
7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）。
【０４９５】実施例２（１７） ４−（２Ｓ−（２−アミノエチル）オキシカルボニルピ
ロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
・塩酸塩
【化２２９】
【０４９６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.40(2H,brs), 7.73
(1H,s), 7.70(1H,d,J=9.2Hz), 7.30(2H,d,J=8.6Hz), 7.
08(1H,d,J=9.2Hz), 6.89(2H,d,J=8.6Hz), 4.6-4.3(3H,b
r), 3.80(3H,s), 3.67(1H,t,J=7.6Hz), 3.6-3.3(3H,b
r), 3.2-3.1(1H,br), 2.4-1.8(6H,br), 2.00(3H,s), 0.
98(3H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０４９７】実施例２（１８） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェ
ニル）ブタン酸エステル
【化２３０】
【０４９８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.69(1H,s), 7.66(1
H,d,J=9.0Hz), 7.25(2H,d,J=8.0Hz), 7.15(2H,d,J=8.0H
z), 7.05(1H,d,J=9.0Hz), 4.20(1H,m), 3.67(1H,t,J=8.
0Hz), 3.60-3.40(1H,m), 3.20-3.00(1H,m), 2.34(3H,
s), 2.30-1.50(6H,m), 1.96(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０４９９】実施例２（１９） ４−（２Ｓ−ヒドロキシメチルピロリジン−１−イルス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチ
ルフェニル）ブタン酸エステル
【化２３１】
【０５００】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67(1H,s), 7.65(1
H,d,J=8.0Hz), 7.28(2H,d,J=8.0Hz), 7.18(2H,d,J=8.0H
z), 7.09(1H,d,J=8.0Hz), 3.70(1H,t,J=7.5Hz), 3.74-
3.54(3H,m), 3.54-3.38(1H,m), 3.30-3.14(1H,m), 2.71
(1H,t-like), 2.36(3H,s), 2.40-1.80(2H,m), 2.02(3H,
s), 1.90-1.60(3H,m), 1.60-1.40(1H,m), 1.00(3H,t,J=
7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（酢酸エチル：ヘキサン＝１：
２)。
【０５０１】実施例２（２０） ４−（２Ｓ−（２−アミノエチル）オキシカルボニルピ
ロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル・
塩酸塩
【化２３２】
【０５０２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.22(3H,brs), 7.7
5(1H,d,J=1.8Hz), 7.70(1H,dd,J=8.4and 1.8Hz), 7.30
(2H,d,J=8.0Hz), 7.20(3H,d,J=8.0Hz), 4.33-4.15(1H,
m), 4.26(2H,t,J=5.0Hz), 3.85(1H,t,J=7.6Hz), 3.49-
3.01(2H,m), 3.09(2H,t,J=5.6Hz), 2.32(3H,s), 2.25-
1.50(6H,m), 1.98(3H,s), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.56（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１５：２：１）。
【０５０３】実施例２（２１） ４−（２Ｓ−（２−（ピペラジン−４−イル）エチル）
オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホニル）−
２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）
ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化２３３】
【０５０４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.78(1H,s), 7.75(1
H,dd,J=8.6 and 1.2Hz), 7.29(2H,d,J=8.0Hz), 7.24-7.
12(3H,m), 4.66-4.54(2H,m), 4.45-4.32(1H,m), 3.85-
3.60(11H,m), 3.60-3.38(1H,m), 3.26-3.15(1H,m), 2.3
4(3H,s), 2.30-1.55(6H,m), 1.99(3H,s), 0.98(3H,t,J=
7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：０.２）。
【０５０５】実施例２（２２） ４−（２Ｓ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル）オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェ
ニル）ブタン酸エステル
【化２３４】
【０５０６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,s), 7.68(1
H,dd,J=7.4 and 2.4Hz), 7.28(2H,d,J=8.2Hz), 7.18(2
H,d,J=8.2Hz), 7.07(1H,d,J=8.8Hz), 4.40-4.20(3H,m),
3.73-3.37(8H,m), 3.37-3.16(1H,m), 2.24-1.63(6H,
m), 2.36(3H,s), 2.02(3H,s), 1.70(1H,s), 1.00(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（酢酸エチル：ヘキサン＝２：
１）。
【０５０７】実施例２（２３） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン
酸エステル
【化２３５】
【０５０８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.25(2H,d,J=8Hz),
7.90(2H,d,J=8Hz), 7.58(2H,d,J=8Hz), 7.19(2H,d,J=8
Hz), 5.70-4.80(1H,brs), 4.30(1H,dd,J=7Hz,4Hz), 3.8
5(1H,t,J=7Hz), 3.60-3.39(1H,m), 3.39-3.15(1H,m),
2.45-1.65(6H,m), 1.01(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５０９】実施例２（２４） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２Ｒ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸
エステル
【化２３６】
【０５１０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(d,J=8.8Hz,2H),
7.90(d,J=8.8Hz,2H), 7.58(d,J=8.8Hz,2H), 7.20(d,J=
8.8Hz,2H), 4.30(dd,J=4.0,7.8Hz,1H), 3.86(t,J=7.6H
z,1H),3.5-3.4(m,1H), 3.4-3.2(m,1H), 2.4-1.7(m,6H)
1.02(t,J=7.3Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（クロロホルム：メタノール＝６：
１)。
【０５１１】実施例２（２５） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２Ｓ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸
エステル
【化２３７】
【０５１２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.26(d,J=8.8Hz,2H),
7.90(d,J=8.8Hz,2H), 7.58(d,J=8.8Hz,2H), 7.19(d,J=
8.8Hz,2H), 4.31(dd,J=4.0,7.2Hz,1H), 3.86(t,J=7.7H
z,1H),3.6-3.4(m,1H), 3.4-3.2(m,1H), 2.4-1.7(m,6H),
1.03(t,J=7.6Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（クロロホルム：メタノール＝６：
１)。
【０５１３】実施例２（２６） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタ
ンカルボン酸エステル
【化２３８】
【０５１４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.27(2H,d,J=8Hz),
7.88(2H,d,J=8Hz), 7.56(2H,d,J=8Hz), 7.16(2H,d,J=8
Hz), 6.00-5.10(1H,brs), 4.29(1H,dd,J=7Hz,4Hz), 3.5
5-3.40(1H,m), 3.34-3.19(1H,m), 3.15-2.98(2H,m), 2.
80-2.60(2H,m), 2.38-1.66(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５１５】実施例２（２７） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン
酸エステル
【化２３９】
【０５１６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.27(2H,d,J=8.8H
z), 7.74(2H,d,J=8.8Hz), 7.79-7.66(2H,m), 7.23(1H,
d,J=8.4Hz), 4.20(1H,t,J=7.6Hz), 4.12-4.06(1H,m),
3.40-3.07(2H,m), 2.35-1.40(6H,m), 2.00(3H,s), 0.92
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５１７】実施例２（２８） ４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン
酸エステル
【化２４０】
【０５１８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.5-11.6(1H,br
s), 8.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.88(2H,d,J=8.8Hz), 7.73(2
H,d,J=8.8Hz), 7.32(2H,d,J=8.8Hz), 4.16(1H,t,J=7.2H
z), 4.16-4.06(1H,m), 3.5-3.0(2H,m), 2.35-1.45(6H,
m), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５１９】実施例２（２９） ４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタ
ンカルボン酸エステル
【化２４１】
【０５２０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.9-12.6(1H,br
s), 8.28(2H,d,J=8.8Hz), 7.87(2H,d,J=8.8Hz), 7.71(2
H,d,J=8.8Hz), 7.31(2H,d,J=8.8Hz), 4.16-4.04(1H,m),
3.43-3.10(2H,m), 3.10-2.90(2H,m), 2.75-2.55(2H,q-
like), 2.28-1.46(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５２１】実施例２（３０） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化２４２】
【０５２２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.93-7.83(2H,m), 7.
50-7.14(5H,m), 7.23-7.14(2H,m), 7.14-6.70(1H,brs),
4.26(1H,dd,J=10Hz,5Hz), 3.71(1H,t,J=7Hz), 3.56-3.
43(1H,m), 3.33-3.17(1H,m), 2.35-1.65(6H,m), 0.98(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０５２３】実施例２（３１） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２４３】
【０５２４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(2H,d,J=8.6Hz),
7.58(1H,d,J=8.2Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.12-6.94
(5H,m), 6.53(2H,d,J=8.8Hz), 4.73(1H,dd,J=8.9Hz and
6.8Hz), 3.54(1H,t,J=7.8Hz), 3.35-3.21(4H,m), 3.17
(2H,d,J=6.8Hz), 2.25-1.70(2H,m), 2.05-1.94(4H,m),
0.95(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５２５】実施例２（３２） ４−（２−カルボキシインドール−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２４４】
【０５２６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.08(2H,d,J=8.8H
z), 8.01(1H,d,J=8.4Hz), 7.68(1H,d,J=8.0Hz), 7.46(1
H,m), 7.40-7.16(2H,m), 7.24(2H,d,J=8.8Hz), 7.20(2
H,d,J=8.6Hz), 6.85-6.60(2H,m), 3.69(1H,t,J=7.4Hz),
3.40-3.15(4H,m), 2.20-1.84(5H,m), 1.84-1.60(1H,
m), 0.86(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０５２７】実施例２（３３） ４−（２Ｓ−カルボキシインドリン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２４５】
【０５２８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(2H,d,J=8.6Hz),
7.57(1H,d,J=7.8Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.28-6.88
(5H,m), 6.53(2H,d,J=8.6Hz), 4.72(1H,dd,J=5.8Hz and
9.1Hz), 3.54(1H,t,J=7.8Hz), 3.35-3.22(4H,m), 3.22
-3.08(2H,m), 2.25-1.70(2H,m), 2.05-1.95(4H,m), 0.9
5(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０５２９】実施例２（３４） ４−（２Ｓ−カルボキシペルヒドロインドール−１−イ
ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２４６】
【０５３０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.89(2H,d,J=8.8Hz),
7.71(2H,d,J=8.6Hz), 7.51(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,
d,J=8.8Hz), 4.20(1H,t,J=8.6Hz), 4.0-3.5(6H,m), 2.5
-2.2(4H,m), 2.4-1.0(13H,m), 0.99(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５３１】実施例２（３５） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２４７】
【０５３２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.79(1H,d-like),
7.67(1H,dd,J=2.2 and 8.4Hz), 7.35-6.95(7H,m), 6.71
-6.67(2H,m), 4.97(1H,dd,J=4.4 and 10.7Hz), 3.71(1
H,t,J=7.6Hz), 3.35-2.96(6H,m), 2.14-1.68(2H,m), 2.
00-1.94(4H,m), 1.91(3H,s), 0.87(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５３３】実施例２（３６） ４−（２ＲＳ−（Ｎ−カルボキシメチルカルバモイル）
インドリン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化２４８】
【０５３４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70(1H,d,J=7.8Hz),
7.58(2H,d,J=8.8Hz), 7.28-7.02(8H,m), 6.66(2H,d,J=
8.8Hz), 4.64(1H,dd,J=10.4,2.8Hz), 4.02(2H,d,J=3.0H
z), 3.56(1H,t,J=7.6Hz), 3.37-3.05(5H,m), 2.81(1H,d
d,J=16.0,10.4Hz), 2.35-1.74(6H,m), 0.95(3H,t,J=7.6
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５３５】実施例２（３７） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２４９】
【０５３６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(2H,d,J=8Hz),
7.59(1H,d,J=8Hz), 7.27-7.03(7H,m),6.54(2H,d,J=8H
z), 6.08(1H,br), 4.77-4.69(1H,m), 3.55(1H,t,J=8H
z), 3.31-3.24(4H,m), 3.19-3.15(2H,m), 2.20-1.76(2
H,m), 2.03-1.96(4H,m), 0.95(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５３７】実施例２（３８） ４−（２ＲＳ−カルボキシ−３，３−ジメチルインドリ
ン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２５０】
【０５３８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.5Hz),
7.55(1H,d,J=8.0Hz), 7.25-6.93(3H,m), 7.17(2H,d,J=
8.5Hz), 7.09(2H,d,J=8.5Hz), 6.53(2H,d,J=8.5Hz), 4.
36(1H,s), 3.54(1H,t,J=8.0Hz), 3.35-3.10(4H,m), 2.0
5-1.90(4H,m), 2.25-1.70(2H,m), 1.31(3H,s), 1.04(3
H,s), 0.94(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５３９】実施例２（３９） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メトキシフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２５１】
【０５４０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.6(m,1H), 7.5-
6.9(m,8H), 6.5-6.4(m,2H), 4.8-4.6(m,1H), 3.8-3.5
(m,4H), 3.4-3.0(m,6H), 2.2-1.7(m,6H), 1.1-0.9(m,3
H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（クロロホルム：メタノール＝３：
１)。
【０５４１】実施例２（４０） ４−（２ＲＳ−（Ｎ−２−カルボキシエチルカルバモイ
ル）インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル
【化２５２】
【０５４２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.8-6.8(m,11H), 4.7
-4.5(m,1H), 3.8-3.5(m,7H), 3.3-3.1(m,1H), 3.0-2.8
(m,1H), 2.7-2.5(m,2H), 2.3-2.1(m,4H), 2.1-1.8(m,5
H), 0.97(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.76（メタノール：クロロホルム＝１：
３)。
【０５４３】実施例２（４１） ４−（２ＲＳ−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルカルバモイ
ル）インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル
【化２５３】
【０５４４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.72(1H,d,J=8.0Hz),
7.45-6.92(9H,m), 6.51(2H,d,J=8.6Hz), 4.57(1H,dd,J
=2.8,10.6Hz), 3.77-3.52(5H,m), 3.39-3.17(5H,m), 2.
88(1H,dd,J=10.6,16.8Hz), 2.23-1.78(6H,m), 1.92(3H,
s), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０５４５】実施例２（４２） ４−（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシインドール
−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル
【化２５４】
【０５４６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78-7.62(3H,m), 7.
35(1H,s), 7.18(2H,d,J=9Hz), 7.00(1H,d,J=8Hz), 6.95
(1H,s), 6.52(2H,d,J=9Hz), 4.00(3H,s), 3.91(3H,s),
3.70-3.10(1H,brs), 3.57(1H,t,J=7Hz), 3.35-3.18(4H,
m), 2.25-1.75(9H,m), 0.96(3H,t,J=7Hz)。 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５４７】実施例２（４３） ４−（２ＲＳ−（２−アミノエチル）オキシカルボニル
インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニ
ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化２５５】
【０５４８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.30(2H,brs), 7.7
6(1H,s), 7.66(1H,d,J=8.0Hz), 7.37(1H,d,J=8.0Hz),
7.23-7.00(6H,m), 6.70(2H,d,J=8.0Hz), 5.08(1H,dd,J=
6.2,9.4Hz), 4.37-4.32(2H,m), 3.69(1H,t,J=7.2Hz),
3.35-3.07(8H,m), 2.14-1.69(9H,m), 0.89(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０５４９】実施例２（４４） ４−（２−カルボキシインドール−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２５６】
【０５５０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.13(1H,d,J=9Hz),
7.90-7.78(2H,m), 7.60(1H,d,J=9Hz),7.46(1H,td,J=8,1
Hz), 7.39(1H,s), 7.35-7.25(1H,m), 7.21(2H,d,J=9H
z), 6.75-6.50(2H,m), 3.59(1H,t,J=7Hz), 3.38-3.23(4
H,m), 3.23-2.90(1H,brs), 2.25-1.75(6H,m), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５５１】実施例２（４５） ４−（２ＲＳ−カルボキシ−５，６−ジメトキシインド
リン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル
【化２５７】
【０５５２】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.6-7.4(m,2
H), 7.26(s,1H), 7.19(d,J=8.7Hz,2H),6.96(dd,J=1.2,
8.4Hz,1H), 6.58(s,1H), 6.54(d,J=8.7Hz,2H), 4.7-4.6
(m,1H),3.91(s,3H), 3.79(s,3H), 3.58(t,J=7.7Hz,1H),
3.4-3.2(m,4H), 3.1-2.9(m,2H), 2.3-1.8(m,6H), 1.94
(s,3H), 0.96(t,J=7.4Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール＝４：
１)。
【０５５３】実施例２（４６） ４−（２−カルボキシ−５−ヒドロキシインドール−１
−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化２５８】
【０５５４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.85-7.63(3H,m), 7.
03(2H,d,J=8Hz), 6.93(1H,d,J=8Hz),6.87-6.70(3H,m),
6.53(2H,d,J=8Hz), 3.56(1H,t,J=7Hz), 3.30-3.10(4H,
m), 2.20-1.90(5H,m), 1.90-1.65(1H,m), 1.84(3H,s),
0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１
０：１０：0.5)。
【０５５５】実施例２（４７） ４−（２ＲＳ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル）オキシカルボニルインドリン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２５９】
【０５５６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.61-7.51(3H,m), 7.
23-7.10(3H,m), 7.10-6.95(3H,m), 6.51(2H,d,J=8.0H
z), 4.75(1H,dd,J=5.6,10.2Hz), 4.38-4.33(2H,m), 3.7
5-3.51(7H,m), 3.30-3.22(5H,m), 3.09(1H,dd,J=5.6,1
6.6Hz), 2.23-1.78(6H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（クロロホルム：メタノール＝１
５：１)。
【０５５７】実施例２（４８） ４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルインドリン−１−イル
スルホニル）−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸
塩
【化２６０】
【０５５８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.60(1H,s-like),
7.51-7.40(2H,m), 7.22-6.97(6H,m),6.51(2H,d,J=8Hz),
4.40-4.24(1H,m), 3.68-3.37(3H,m), 3.65(1H,t,J=7H
z), 3.23-3.17(4H,m), 2.87-2.69(2H,m), 2.19-1.62(ea
ch 1H,m), 1.99-1.93(4H,m), 1.86(3H,s), 0.87(3H,t,J
=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０５５９】実施例２（４９） ４−（２ＲＳ−カルボキシ−５−ヒドロキシインドリン
−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル
【化２６１】
【０５６０】ＮＭＲ(CDCl3+3drops of CD3OD)：δ 7.5
-7.4(m,3H), 7.2-7.1(m,3H), 7.0-6.9(m,1H), 6.5-6.4
(m,3H), 4.7-4.6(m,1H), 3.58(t,J=7.8Hz,1H), 3.4-3.2
(m,4H),3.1-2.9(m,2H), 2.2-1.8(m,6H), 1.94(s,3H),
0.97(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.2（クロロホルム：メタノール＝６：
１）。
【０５６１】実施例２（５０） ４−（２ＲＳ−（２−（ピペラジン−１−イル）エチ
ル）オキシカルボニルインドリン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・３塩酸塩
【化２６２】
【０５６２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.72-7.64(3H,m), 7.
57-7.49(4H,m), 7.26-7.00(4H,m), 5.12(1H,dd,J=6.0,
8.8Hz), 4.63-4.59(2H,m), 3.90(1H,t,J=8.0Hz), 3.77-
3.59(14H,m), 3.23-3.20(2H,m), 2.32-1.83(6H,m), 1.9
6(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０５６３】実施例２（５１） ４−（２ＲＳ−（Ｎ−ヒドロキシカルバモイル）インド
リン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
・塩酸塩
【化２６３】
【０５６４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75(2H,d,J=8.6Hz),
7.60(1H,d,J=8.0Hz), 7.58-7.48(4H,m), 7.21(1H,dd,J
=6.5Hz,1.5Hz), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 7.09-7.01(2H,
m), 4.68(1H,dd,J=9.0Hz,5.0Hz), 3.87(1H,t,J=7.0Hz),
3.77-3.70(4H,m), 3.03-2.98(2H,m), 2.28-2.23(4H,
m), 2.20-2.13(0.5H,m), 1.97-1.81(1.5H,m), 0.90(3H,
t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝
８：８：１)。
【０５６５】実施例２（５２） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブ
タン酸エステル
【化２６４】
【０５６６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.74(2H,d,J=8.8Hz),
7.58(1H,d,J=8.0Hz), 7.29-7.02(7H,m), 6.87(2H,d,J=
8.8Hz), 4.90(1H,brs), 4.73(1H,dd,J=9.2,5.8Hz), 3.8
0(3H,s), 3.60(1H,t,J=7.8Hz), 3.20-3.15(2H,m), 2.23
-2.05(1H,m), 1.94-1.76(1H,m), 0.951(3H,t,J=7.6H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５６７】実施例２（５３） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシ
フェニル）ブタン酸エステル
【化２６５】
【０５６８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.82(1H,d-like),
7.72(1H,d-like), 7.38(2H,d,J=8.6Hz), 7.32(1H,d,J=
7.8Hz), 7.23-7.10(3H,m), 7.03-6.96(3H,m), 4.73(1H,
dd,J=5.2 and 9.3Hz), 3.88(1H,t,J=7.6Hz), 3.82(3H,
s), 3.14-3.05(2H,m), 2.25-2.10and 1.96-1.79(each 1
H,m), 0.96(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５６９】実施例２（５４） ４−（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシインドール
−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化２６６】
【０５７０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.79-7.64(3H,m), 7.
36(1H,s), 7.23(2H,d,J=9Hz), 7.01(1H,d,J=9Hz), 6.96
(1H,s), 6.88(2H,d,J=9Hz), 4.00(3H,s), 3.91(3H,s),
3.80(3H,s), 3.64(1H,t,J=7Hz), 2.27-2.03(1H,m), 2.0
0-1.80(1H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５７１】実施例２（５５） ４−（２−カルボキシインドール−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフ
ェニル）ブタン酸エステル
【化２６７】
【０５７２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.14(1H,d,J=9Hz),
7.90-7.78(2H,m), 7.60(1H,d,J=9Hz),7.52-7.40(1H,m),
7.38(1H,s), 7.35-7.20(3H,m), 7.03(1H,d,J=9Hz), 6.
87(2H,d,J=9Hz), 3.79(3H,s), 3.64(1H,t,J=7Hz), 2.28
-2.05(1H,m), 2.00-1.79(1H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５７３】実施例２（５６） ４−（２−カルボキシ −５−ヒドロキシインドール−
１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化２６８】
【０５７４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.94(1H,d,J=9Hz),
7.80-7.69(2H,m), 7.26(2H,d,J=9Hz),7.17(1H,s), 6.99
(1H,d,J=9Hz), 6.96(1H,dd,J=9,2Hz), 6.87(2H,d,J=9H
z), 6.87(1H,d,J=2Hz), 3.80-3.40(1H,brs), 3.79(3H,
s), 3.64(1H,t,J=7Hz), 2.26-2.05(1H,m), 2.00-1.75(1
H,m), 1.93(3H,s), 0.95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１
０：１０：0.5)。
【０５７５】実施例２（５７） ４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルインドリン−１−イル
スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メ
トキシフェニル）ブタン酸エステル
【化２６９】
【０５７６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.61(1H,s-like),
7.50-7.40(2H,m), 7.28(2H,d,J=8Hz),7.21-6.96(4H,m),
6.92(2H,d,J=8Hz), 5.02(1H,t-like), 4.32(1H,m), 3.
78(1H,t,J=7Hz), 3.74(3H,s), 3.67-3.57 and 3.47-3.3
7(each 1H,m), 2.83-2.70(2H,m), 2.10-1.95 and 1.86-
1.65(each 1H,m), 1.85(3H,s), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０５７７】実施例２（５８） ４−（２ＲＳ−（２−アミノエチル）オキシカルボニル
インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニ
ル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステ
ル・塩酸塩
【化２７０】
【０５７８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.25(3H,brs), 7.7
8-7.65(2H,m), 7.39-7.00(5H,m), 7.28(2H,d,J=8.8Hz),
6.91(2H,d,J=8.8Hz), 5.08(1H,dd,J=5.8,10.0Hz), 4.3
4(2H,t,J=5.2Hz), 3.83-3.74(1H,m), 3.74(3H,s), 3.30
-3.09(4H,m), 2.17-1.75(2H,m), 1.90(3H,s), 0.89(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０５７９】実施例２（５９） ４−（２ＲＳ−（２−（ピペラジン−４−イル）エチ
ル）オキシカルボニルインドリン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフ
ェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化２７１】
【０５８０】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.68-7.63(2H,m), 7.
51(1H,d,J=7.8Hz), 7.27(2H,d,J=8.4Hz), 7.22-7.02(4
H,m), 6.90(2H,d,J=8.4Hz), 5.10(1H,t,J=7.2Hz), 4.60
(2H,brs), 3.78(3H,s), 3.75-3.19(13H,m), 2.23-1.78
(2H,m), 1.89(3H,s), 0.95(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）。
【０５８１】実施例２（６０） ４−（２ＲＳ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル）オキシカルボニルインドリン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフ
ェニル）ブタン酸エステル
【化２７２】
【０５８２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.62-7.51(3H,m), 7.
26(2H,d,J=8.4Hz), 7.28-6.96(4H,m),6.87(2H,d,J=8.4H
z), 4.76(1H,dd,J=5.4,10.6Hz), 4.38-4.34(2H,m), 3.8
0(3H,s), 3.75-3.55(7H,m), 3.31-3.04(2H,m), 2.26-1.
80(2H,m), 1.93(3H,s), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０５８３】実施例２（６１） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（３−メトキシフェニル）ブ
タン酸エステル
【化２７３】
【０５８４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.8Hz),
7.57(1H,d,J=7.8Hz), 7.30-6.79(9H,m), 4.73(1H,t,J=
8.0Hz), 3.80(3H,s), 3.62(1H,t,J=7.8Hz), 3.20-3.17
(2H,m),2.28-2.05(1H,m), 1.99-1.77(1H,m), 0.96(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５８５】実施例２（６２） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（２−メトキシフェニル）ブ
タン酸エステル
【化２７４】
【０５８６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.8Hz),
7.58(1H,d,J=8.0Hz), 7.25(2H,d,J=8.8Hz), 7.31-6.87
(7H,m), 4.74(1H,t,J=8.0Hz), 4.04(1H,t,J=7.2Hz), 3.
84(3H,s), 3.18(2H,brd,J=7.2Hz), 2.22-2.05(1H,m),
1.96-1.74(1H,m), 0.95(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５８７】実施例２（６３） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メトキシ
フェニル）ブタン酸エステル
【化２７５】
【０５８８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.19(1H,br), 7.7
9(1H,d,J=2.0Hz), 7.68(1H,dd,J=2.0and 8.5Hz), 7.36-
6.92(9H,m), 4.96(1H,dd,J=4.2 and 10.9Hz), 4.08(1H,
t,J=7.6Hz), 3.80(3H,s), 3.39-2.96(2H,m), 2.19-1.69
(2H,m), 1.95(3H,s), 0.87(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５８９】実施例２（６４） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（３，４−ジメトキシフェニ
ル）ブタン酸エステル
【化２７６】
【０５９０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.76(2H,d,J=8.8Hz),
7.57(1H,d,J=8.0Hz), 7.25-7.02(5H,m), 6.86-6.85(3
H,m), 4.73(1H,t,J=8.0Hz), 3.87(6H,s), 3.59(1H,t,J=
7.8Hz),3.21-3.17(2H,brd), 2.24-2.05(1H,m), 1.97-1.
76(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５９１】実施例２（６５） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（３，４−ジメ
トキシフェニル）ブタン酸エステル
【化２７７】
【０５９２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.14(1H,br), 7.8
0(1H,s), 7.68(1H,d-like), 7.35-7.11(4H,m), 7.02-6.
86(4H,m), 4.97(1H,dd,J=4.2 and 10.5Hz), 3.79(1H,t,
J=7.4Hz), 3.74(6H,s), 3.39-2.97(2H,m), 2.16-1.98 a
nd 1.95-1.72(each 1H,m), 1.91(3H,s), 0.89(3H,t,J=
7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５９３】実施例２（６６） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタ
ン酸エステル
【化２７８】
【０５９４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.74(2H,d,J=8.8Hz),
7.58(1H,d,J=8.0Hz), 7.24-7.02(9H,m), 4.74(1H,t,J=
8.6Hz), 3.62(1H,t,J=7.8Hz), 3.18(2H,brd), 2.34(3H,
s), 2.27-2.05(1H,m), 1.97-1.75(1H,m), 0.96(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０５９５】実施例２（６７） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフ
ェニル）ブタン酸エステル
【化２７９】
【０５９６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.08(1H,br), 7.7
3(1H,d,J=2.0Hz), 7.61(1H,dd,J=2.0and 8.6Hz), 7.28-
6.87(9H,m), 4.90(1H,dd,J=4.0 and 10.8Hz), 3.75(1H,
t,J=7.6Hz), 3.32-2.90(2H,m), 2.22(3H,s), 2.13-1.91
and 1.86-1.64(each 1H,m),1.82(3H,s), 0.80(3H,t,J=
7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０５９７】実施例２（６８） ４−（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシインドール
−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル
【化２８０】
【０５９８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.78-7.64(3H,m), 7.
35(1H,s), 7.23(2H,d,J=9Hz), 7.15(2H,d,J=9Hz), 7.00
(1H,d,J=9Hz), 6.95(1H,s), 4.00(3H,s), 3.91(3H,s),
3.85-3.30(1H,br), 3.65(1H,t,J=7Hz), 2.33(3H,s), 2.
30-2.10(1H,m), 2.00-1.80(1H,m), 1.96(3H,s), 0.96(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０５９９】実施例２（６９） ４−（２−カルボキシインドール−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェ
ニル）ブタン酸エステル
【化２８１】
【０６００】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.14(1H,d,J=9Hz),
7.90-7.78(2H,m), 7.60(1H,d,J=9Hz),7.52-7.41(1H,m),
7.39(1H,s), 7.35-7.10(5H,m), 7.03(1H,d,J=9Hz), 4.
00-3.60(1H,br), 3.66(1H,t,J=7Hz), 2.33(3H,s), 2.30
-2.07(1H,m), 2.00-1.75(1H,m), 1.97(3H,s), 0.96(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：１０：0.5)。
【０６０１】実施例２（７０） ４−（２−カルボキシ−５−ヒドロキシインドール−１
−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル
【化２８２】
【０６０２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.95(1H,d,J=9Hz),
7.81-7.69(2H,m), 7.22(2H,d,J=8Hz),7.20(1H,s), 7.15
(2H,d,J=8Hz), 7.00(1H,d,J=8Hz), 6.97(1H,dd,J=9,2H
z), 6.89(1H,d,J=2Hz), 3.80-3.30(1H,br), 3.66(1H,t,
J=7Hz), 2.33(3H,s), 2.28-2.10(1H,m), 2.00-1.80(1H,
m), 1.94(3H,s), 0.96(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝１
０：１０：0.5)。
【０６０３】実施例２（７１） ４−（２ＲＳ−（２−アミノエチル）オキシカルボニル
インドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニ
ル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル
・塩酸塩
【化２８３】
【０６０４】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.8-7.5(m,4
H), 7.3-7.0(m,7H), 5.0-4.8(m,1H), 4.6-4.4(m,2H),
3.67(t,J=9.2Hz,1H), 3.4-3.3(m,2H), 3.3-3.2(m,2H),
2.34(s,3H), 2.3-1.8(m,2H), 1.95(s,3H), 0.97(t,J=7.
0Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.5（クロロホルム：メタノール＝４：
１)。
【０６０５】実施例２（７２） ４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルインドリン−１−イル
スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メ
チルフェニル）ブタン酸エステル
【化２８４】
【０６０６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.61(1H,s-like),
7.51-7.40(2H,m), 7.27-6.96(8H,m),5.04(1H,t-like),
4.34(1H,m), 3.81(1H,t,J=7Hz), 3.67-3.57 and 3.48-
3.39(each 1H,m), 2.83-2.68(2H,m), 2.29(3H,s), 2.20
-1.97 and 1.88-1.67(each 1H,m), 1.86(3H,s), 0.87(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０６０７】実施例２（７３） ４−（２ＲＳ−（２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ル）オキシカルボニルインドリン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェ
ニル）ブタン酸エステル
【化２８５】
【０６０８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.3-
6.9(m,8H), 4.9-4.7(m,1H), 4.4-4.3(m,2H), 3.8-3.5
(m,7H), 3.4-3.0(m,2H), 2.34(s,3H), 2.4-1.8(m,2H),
1.93(s,3H), 0.97(t,J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０６０９】実施例２（７４） ４−（２ＲＳ−（２−（ピペラジン−４−イル）エチ
ル）オキシカルボニルインドリン−１−イルスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェ
ニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２８６】
【０６１０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(m,3H), 7.5-
7.4(m,1H), 7.3-6.9(m,7H), 5.2-5.0(m,1H), 4.7-4.5
(m,2H), 4.0-3.5(m,11H), 3.4-3.0(m,2H), 2.30(s,3H),
2.4-2.0(m,1H), 1.88(s,3H), 2.0-1.8(m,1H), 0.93(t,
J=7.2Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.3（クロロホルム：メタノール＝２：
１）。
【０６１１】実施例２（７５） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−ヒドロキ
シフェニル）ブタン酸エステル
【化２８７】
【０６１２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.7-7.5(3H,m), 7.3-
7.1(3H,m), 7.1-6.9(3H,m), 6.80(2H,d,J=8.4Hz), 4.8-
4.7(1H,m), 3.7-3.3(1H,m), 3.3-3.1(2H,m), 2.3-2.0(1
H,m),2.0-1.8(1H,m), 1.91(3H,s), 0.96(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６１３】実施例２（７６） ４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−アミノフェニル）ブタ
ン酸エステル
【化２８８】
【０６１４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.83(2H,d,J=8.4H
z), 7.30(1H,d,J=8.2Hz), 7.12(2H,d,J=8.4Hz), 6.97(2
H,d,J=8.4Hz), 7.17-6.90(3H,m), 6.53(2H,d,J=8.4Hz),
4.80-4.73(1H,m), 3.54(1H,t,J=7.6Hz), 3.25-2.93(2
H,m), 2.09-1.90(1H,m), 1.78-1.60(1H,m), 0.86(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０６１５】実施例２（７７） ４−（４Ｓ−カルボキシペルヒドロチアゾール−３−イ
ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２８９】
【０６１６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.17(2H,d,J=8.8Hz), 6.57(2H,
d,J=8.8Hz), 4.83(1H,dd,J=7.0 and 3.4Hz), 4.67(1H,
d,J=9.0Hz), 4.40(1H,d,J=9.0Hz), 3.59(1H,t,J=7.6H
z), 3.40-3.18(5H,m), 3.01(1H,dd,J=11.4 and 7.0Hz),
2.30-2.05 and 2.05-1.75(each 1H,m), 2.10-1.95(4H,
m),0.98(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６１７】実施例２（７８） ４−（４−カルボキシピペリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２９０】
【０６１８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.17(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 3.72-3.54(2H,m), 3.59(1H,t,J=7.6Hz),
3.36-3.20(4H,m), 2.45(2H,t-like) 2.38-1.70(7H,m),
2.08-1.94(4H,m), 0.98(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６１９】実施例２（７９） ４−（２ＲＳ−カルボキシピペリジン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２９１】
【０６２０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.8Hz),
7.21(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 4.8-4.7(1H,m), 3.8-3.7(1H,m), 3.58(1H,
t,J=7.5Hz), 3.4-3.1(5H,m), 2.3-1.2(12H,m), 0.97(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：５０)。
【０６２１】実施例２（８０） ４−（３ＲＳ−カルボキシピペリジン−１−イルスルホ
ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２９２】
【０６２２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75(2H,d,J=8.4Hz),
7.7-7.3(4H,m), 7.19(2H,d,J=8.4Hz), 4.0-3.4(8H,m),
2.7-2.5(2H,m), 2.5-2.1(5H,m), 2.1-1.3(5H,m), 1.00
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１００)。
【０６２３】実施例２（８１） ４−（４Ｓ−カルボキシペルヒドロチアゾール−３−イ
ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２９３】
【０６２４】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.69(1H,s),
7.66(1H,d,J=8.0Hz), 7.21(2H,d,J=8.6Hz), 7.07(1H,d,
J=8.0Hz), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 4.71(1H,dd,J=7.2,3.2
Hz), 4.63(1H,d,J=9.8Hz), 4.45(1H,d,J=9.8Hz), 3.61
(1H,t,J=7.7Hz), 3.4-3.2(5H,m),2.84(1H,dd,J=11.2,7.
2Hz), 2.3-2.1(1H,m), 2.1-1.8(4H,br), 2.02(3H,s),
0.98(3H,d,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１)。
【０６２５】実施例２（８２） ４−（２ＲＳ−カルボキシモルホリン−１−イルスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化２９４】
【０６２６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.65-7.54(2H,m), 7.
20(2H,d,J=8Hz), 7.15(1H,d,J=8Hz),6.58(2H,d,J=8Hz),
4.03-3.80(3H,m), 3.71-3.38(3H,m), 3.37-3.15(4H,
m), 2.50-1.78(11H,m), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（メタノール：クロロホルム＝３：
１７)。
【０６２７】実施例２（８３） ４−（１Ｓ−オキソ−４Ｓ−カルボキシペルヒドロチア
ゾール−３−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル・塩酸塩
【化２９５】
【０６２８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.90-7.75(2H,m), 7.
61(4H,s), 7.18(1H,d,J=8.5Hz), 5.25(1H,dd,J=8.5,2.0
Hz), 5.19(1H,d,J=12.0Hz), 4.13(1H,d,J=12.0Hz), 3.9
8(1H,t,J=7.5Hz), 3.85-3.70(4H,m), 3.41(1H,dd,J=14.
5,2.0Hz), 3.03(1H,dd,J=14.5,8.5Hz), 2.35-2.20(4H,
m), 2.40-1.80(2H,m), 2.04(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：１０：１）。
【０６２９】実施例２（８４） ４−（４Ｓ−カルボキシ−１，１−ジオキソペルヒドロ
チアゾール−３−イルスルホニル）−２−メチルフェニ
ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化２９６】
【０６３０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.75-7.65(2H,m), 7.
48(4H,s), 7.10(1H,d,J=8.5Hz), 5.06(1H,dd,J=8.5,4.0
Hz), 4.68(1H,d,J=11.0Hz), 4.26(1H,d,J=11.0Hz), 3.7
8(1H,t,J=7.5Hz), 3.70-3.55(4H,m), 3.55-3.35(2H,m),
2.40-2.25(4H,m), 2.40-1.80(2H,m), 2.07(3H,s), 1.0
1(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.14（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：１０：１）。
【０６３１】実施例２（８５） ４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン−１−
イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル・２塩酸塩
【化２９７】
【０６３２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.47(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.8Hz), 4.03-3.79(5H,m),3.79-3.57(6H,m),
3.40-3.14(4H,m), 2.77(2H,t-like,J=13.8Hz), 2.38-
2.15(5H,m), 2.06(3H,s), 2.15-1.84(1H,m), 1.00(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０６３３】実施例２（８６） ４−（４−カルボキシメチルピペラジン−１−イルスル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩
酸塩
【化２９８】
【０６３４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.79-7.53(6H,m), 7.
24(1H,d,J=8.0Hz), 4.14(2H,s), 4.00(1H,t,J=7.8Hz),
3.87-3.70(4H,m), 3.52(8H,brs), 2.44-2.15(5H,m), 2.
07(3H,s), 2.15-1.82(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.63（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１５：２：１）。
【０６３５】実施例２（８７） ４−（４Ｓ−カルボキシペルヒドロチアゾール−３−イ
ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニ
ル）ブタン酸エステル
【化２９９】
【０６３６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.27(2H,d,J=8.8Hz),
7.94(2H,d,J=8.8Hz), 7.68(2H,d,J=8.8Hz), 7.26(2H,
d,J=8.8Hz), 4.86(1H,dd,J=3.6 and 7.4Hz), 4.73(1H,
d,J=8.0Hz), 4.41(1H,d,J=8.0Hz), 4.03(1H,t,J=7.6H
z), 3.17(1H,dd,J=11.5 and 3.6Hz), 2.93(1H,dd,J=11.
5 and 7.4Hz), 2.40-2.15 and 2.10-1.85(each 1H,m),
1.00(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６３７】実施例２（８８） ４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−２−メトキシエチル
スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・トリフル
オロ酢酸塩
【化３００】
【０６３８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.85(2H,d,J=8.6Hz),
7.41(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,
d,J=8.6Hz), 4.10(2H,s), 3.77(1H,t,J=6.0Hz), 3.46(8
H,m), 3.20(3H,s), 2.20(1H,m), 2.15(4H,m), 1.90(1H,
m), 0.97(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０６３９】実施例２（８９） ４−（Ｎ−１ＲＳ，２−ジカルボキシエチルスルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・トリフルオロ酢酸塩
【化３０１】
【０６４０】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.87(2H,d,J=8.6Hz),
7.36(2H,br.d,J=8.6Hz), 7.14(2H,d,J=8.6Hz), 7.00(2
H,br.d,J=8.6Hz), 4.21(1H,t,J=6.0Hz), 3.74(1H,m),
3.48(4H,m), 2.72(2H,d,J=6.2Hz), 2.18(1H,m), 2.13(4
H,m), 1.87(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０６４１】実施例２（９０） ４−（Ｎ−（１−カルボキシシクロプロピル）スルファ
モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化３０２】
【０６４２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.81(2H,d,J=8.8Hz),
7.15(2H,d,J=8.8Hz), 7.05(2H,d,J=8.8Hz), 6.55(2H,
d,J=8.8Hz), 5.66(1H,s), 3.58(1H,t,J=7.6Hz), 3.36-
3.18(4H,t-like), 2.30-2.00 and 2.00-1.75(each 1H,
m), 2.06-1.96(4H,m), 1.56-1.35(4H,m), 0.97(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６４３】実施例２（９１） ４−（Ｎ−１ＲＳ−カルボキシ−２−フェニルエチルス
ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化３０３】
【０６４４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.38(1H,d,J=10H
z), 7.55(2H,d,J=9Hz), 7.30-7.00(9H,m), 6.76(2H,d,J
=9Hz), 3.95-3.79(1H,m), 3.71(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.2
0(4H,m),2.94(1H,dd,J=15Hz,5Hz), 2.70(1H,dd,J=15Hz,
8Hz), 2.20-1.90(5H,m), 1.90-1.65(1H,m), 0.90(3H,t,
J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：５：0.1)。
【０６４５】実施例２（９２） ４−（Ｎ−１Ｓ−カルボキシ−２−メチルプロピルスル
ファモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化３０４】
【０６４６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.05(1H,d,J=9Hz),
7.78(2H,d,J=8Hz), 7.25(2H,d,J=8Hz), 7.17(2H,d,J=8
Hz), 6.86-6.70(2H,m), 3.73(1H,t,J=7Hz), 3.50(1H,d
d,J=9Hz,6Hz), 3.38-3.20(4H,m), 2.20-1.68(7H,m), 0.
88(3H,t,J=7Hz), 0.80(3H,d,J=7Hz), 0.76(3H,d,J=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸エチル)。
【０６４７】実施例２（９３） ４−（Ｎ−（１Ｓ−カルボキシ−２−カルボキシメチル
チオエチル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル・塩酸塩
【化３０５】
【０６４８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.89(2H,d,J=8.8Hz),
7.63(2H,d,J=15.0Hz), 7.62(2H,d,J=15.0Hz), 7.18(2
H,d,J=8.8Hz), 4.08(1H,dd,J=5.9,7.5Hz), 3.91(1H,t,J
=7.5Hz), 3.82-3.70(4H,m), 3.19(2H,s), 3.00(1H,dd,J
=5.9,14.0Hz), 2.84(1H,dd,J=7.5,14.0Hz), 2.40-2.12
(5H,m), 2.02-1.80(1H,m), 0.98(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール：水＝
７：３：0.3)。
【０６４９】実施例２（９４） ４−（Ｎ−１ＲＳ−カルボキシ−１−（チオフェン−２
−イル）メチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・塩酸塩
【化３０６】
【０６５０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.88(1H,d,J=9.0H
z), 7.77(2H,d,J=8.8Hz), 7.40(1H,dd,J=1.2,5.0Hz),
7.24(2H,d,J=8.4Hz), 7.14(2H,d,J=8.8Hz), 7.00-6.91
(1H,m), 6.88(1H,dd,J=3.7,5.0Hz), 6.85-6.72(2H,m),
5.16(1H,d,J=9.0Hz), 3.71(1H,t,J=7.2Hz), 3.40-3.20
(4H,m), 2.20-1.90(5H,m), 1.88-1.70(1H,m), 0.89(3H,
t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1)。
【０６５１】実施例２（９５） ４−（Ｎ−１ＲＳ−カルボキシ−１−（フラン−２−イ
ル）メチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
・塩酸塩
【化３０７】
【０６５２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.78(1H,d,J=9.0H
z), 7.75(2H,d,J=8.6Hz), 7.46(1H,m),7.24(2H,d,J=8.2
Hz), 7.12(2H,d,J=8.6Hz), 6.90-6.70(2H,m), 6.31-6.2
4(1H,m), 6.19(1H,d,J=2.8Hz), 5.02(1H,d,J=9.0Hz),
3.71(1H,t,J=7.6Hz), 3.40-3.20(4H,m), 2.20-1.86(5H,
m), 1.86-1.68(1H,m), 0.89(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1)。
【０６５３】実施例２（９６） ４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−２−メトキシエチル
スルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル
【化３０８】
【０６５４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.64(1H,d,J=2.0Hz),
7.61(1H,dd,J=8.0,2.0Hz), 7.21(2H,d,J=8.5Hz), 7.04
(1H,d,J=8.0Hz), 6.55(2H,d,J=8.5Hz), 4.08(2H,s), 3.
61(1H,t,J=7.5Hz), 3.55(2H,t,J=4.5Hz), 3.40(2H,t,J=
4.5Hz), 3.35-3.20(4H,m), 3.29(3H,s), 2.30-1.70(2H,
m), 2.05-1.95(4H,m), 2.01(3H,s), 0.99(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０６５５】実施例２（９７） ４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−カルボキシメチルスルファモ
イル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化３０９】
【０６５６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.55(2H,m), 7.
23(2H,d,J=8Hz), 7.01(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=8Hz),
4.20-3.80(1H,br), 3.98(2H,s), 3.60(1H,t,J=7Hz),
3.35-3.07(6H,m), 2.28-1.75(9H,m), 1.60-1.38(2H,m),
0.98(3H,t,J=7Hz), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール＝１
９：１）。
【０６５７】実施例２（９８） ４−（Ｎ−１Ｓ−カルボキシ−５−アミノペンチルスル
ファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
・２塩酸塩
【化３１０】
【０６５８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-7.47(6H,m), 7.
10(1H,d,J=8Hz), 3.95(1H,t,J=7Hz),3.90-3.68(5H,m),
2.95-2.80(2H,m), 2.35-2.20(5H,m), 2.10-1.85(1H,m),
1.99(3H,s), 1.85-1.30(6H,m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：０.１)。
【０６５９】実施例２（９９） ４−（Ｎ−カルボキシメチルスルファモイル）フェニル
２−（４−メトキシフェニル）−２−エチルブタン酸
エステル
【化３１１】
【０６６０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80(2H,d,J=8.8Hz),
7.25(2H,d,J=8.8Hz), 7.04(2H,d,J=8.6Hz), 6.90(2H,
d,J=8.8Hz), 3.80(3H,s), 3.73(2H,brs), 2.25-2.00(4
H,m), 0.82(6H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１)。
【０６６１】実施例２（１００） ４−（Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ−カルボキシメチル
スルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニ
ル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化３１２】
【０６６２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.25(2H,d,J=9.0Hz),
7.82(2H,d,J=9.0Hz), 7.55(2H,d,J=9.0Hz), 7.11(2H,
d,J=9.0Hz), 4.13(2H,s), 3.53(2H,t,J=5.0Hz), 3.41(2
H,t,J=5.0Hz), 3.27(3H,s), 3.06(2H,m), 2.67(2H,m),
2.26(1H,m), 2.04(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０６６３】実施例２（１０１） ４−（Ｎ−１ＲＳ，２−ジカルボキシエチルスルファモ
イル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブ
タンカルボン酸エステル
【化３１３】
【０６６４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 8.27(2H,d,J=8.8Hz),
7.87(2H,d,J=8.8Hz), 7.65(2H,d,J=8.8Hz), 7.15(2H,
d,J=8.8Hz), 4.21(1H,t,J=5.8Hz), 3.05(2H,m), 2.71(4
H,m), 2.25(1H,m), 2.04(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６６５】実施例２（１０２） ４−（Ｎ−カルボキシメチルスルファモイル）フェニル
２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化３１４】
【０６６６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.04(1H,br.s), 7.
82(2H,d,J=8Hz), 7.45-7.25(5H,m), 7.21(2H,d,J=8Hz),
3.86(1H,t,J=7Hz), 3.56(2H,s), 2.10 and 1.85(each
1H,m),0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６７】実施例２（１０３） ４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−カルボキシメチルスルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化３１５】
【０６６８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.65(1H,br.s),
8.04(1H,br.s), 7.84(2H,d,J=8Hz), 7.45-7.25(5H,m),
7.21(2H,d,J=8Hz), 3.92(2H,s), 3.85(1H,t,J=7Hz), 3.
10(2H,t), 2.10 and 1.86(each 1H,m), 1.44(2H,m), 0.
92(3H,t,J=7Hz), 0.77(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.54（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０６６９】実施例２（１０４） ４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−カルボキシメチルスルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化３１６】
【０６７０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.90-7.79(2H,m), 7.
43-7.08(12H,m), 6.34(1H,br), 4.46(2H,s), 3.90(2H,
s), 3.70(1H,t,J=7Hz), 2.22(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz),
1.92(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（塩化メチレン：メタノール＝９：
１)。
【０６７１】実施例２（１０５） ４−（Ｎ−２−フェニルエチル−Ｎ−カルボキシメチス
ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エ
ステル
【化３１７】
【０６７２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.77(2H,d,J=8Hz),
7.40-7.04(12H,m), 5.89(1H,br), 3.95(2H,s), 3.69(1
H,t,J=7Hz), 3.53-3.40(2H,m), 2.91-2.80(2H,m), 2.21
(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.90(1Hddq,J=14Hz,7Hz,7h
z), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（塩化メチレン：メタノール＝９：
１)。
【０６７３】実施例２（１０６） ４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−カルボキシメチルスルファモ
イル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル
【化３１８】
【０６７４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.63(2H,d,J=8Hz),
7.45-7.04(12H,m), 6.20(1H,br), 4.40(2H,s), 3.70(1
H,t,J=7Hz), 2.23(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7hz), 1.91(1H,d
dq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（塩化メチレン：メタノール＝９：
１)。
【０６７５】実施例２（１０７） ４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）スルファ
モイル）−２−メチル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化３１９】
【０６７６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.78-7.50(6H,m), 7.
15(1H,d,J=8Hz), 3.96(1H,t,J=7Hz),3.95-3.80(8H,m),
3.35-3.18(4H,m), 2.40-2.15(5H,m), 2.10-1.80(1H,m),
2.02(3H,s), 0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０６７７】実施例２（１０８） ４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−（２−ヒドロキシエトキシ）
エチル）スルファモイル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル
【化３２０】
【０６７８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.55(2H,m), 7.
23(2H,d,J=9Hz), 7.06(1H,d,J=8Hz),6.55(2H,d,J=9Hz),
3.75-3.45(13H,m), 3.43-3.23(8H,m), 3.05(2H,brs),
2.30-1.73(9H,m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（酢酸エチル）。
【０６７９】実施例２（１０９） ４−（Ｎ−（３ＲＳ−カルボキシ−１，４−ベンゾジオ
キサン−５−イル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル・塩酸塩
【化３２１】
【０６８０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.67(1H,s), 7.80
(2H,d,J=9Hz), 7.20(2H,d,J=9Hz), 7.13(2H,d,J=9Hz),
6.84-6.57(5H,m), 4.78(1H,t,J=3Hz), 4.28(1H,dd,J=11
Hz,3Hz), 4.13-4.00(1H,m), 3.68(1H,t,J=7Hz), 3.35-
3.18(4H,m), 2.15-1.88(5H,m), 1.88-1.60(1H,m), 0.88
(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０６８１】実施例２（１１０） ４−（Ｎ−２ＲＳ−ヒドロキシ−４Ｒ−ヒドロキシ−５
Ｒ−ヒドロキシ−６Ｒ−ヒドロキシメチルペルヒドロピ
ラン−３Ｒ−イルスルファモイル）−２−メチルフェニ
ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化３２２】
【０６８２】ＮＭＲ(DMSO-d6+3drop of CD3OD)：δ 7.
80-7.60(2H,m), 7.20(2H,d,J=8.5Hz),7.05(1H,d,J=8.5H
z), 6.60(2H,d,J=8.5Hz), 4.78(1H,d,J=3.5Hz), 3.70(1
H,t,J=7.5Hz), 3.65-3.35(4H,m), 3.30-3.15(4H,m), 3.
03(1H,t,J=9.0Hz), 2.90(1H,dd,J=10.5,3.5Hz), 2.20-
1.60(2H,m), 2.00-1.90(4H,m), 1.94(3H,s), 0.91(3H,
t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（クロロホルム：メタノール：水＝
４０：１０：１)。
【０６８３】実施例２（１１１） ４−（Ｎ−３−カルボキシアダマンタン−１−イルスル
ファモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化３２３】
【０６８４】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.85(2H,d,J=8.8Hz),
7.22(2H,d,J=8.8Hz), 7.12(2H,d,J=8.8Hz), 6.54(2H,
d,J=8.8Hz), 4.60(1H,s), 3.59(1H,t,J=7.4Hz), 3.40-
3.15(4H,m), 2.30-1.40(20H,m), 0.98(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０６８５】実施例２（１１２） ４−（Ｎ−（１Ｓ，４Ｒ，３Ｒ−カルボキシビシクロ
［２．２．１］ヘプタン−２Ｓ−イル）スルファモイ
ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化３２４】
【０６８６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.83(2H,d,J=8.6Hz),
7.21(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,d,J=8.6Hz), 6.55(2H,
d,J=8.6Hz), 7.6-7.4(1H,br), 3.58(1H,t,J=7.6Hz), 3.
58(1H,t,J=8.0Hz), 3.40-3.20(4H,m), 2.64(1H,d,J=8.0
Hz), 2.42(1H,s), 2.30-1.70(4H,m), 2.10-1.90(4H,m),
1.50-1.30(2H,m), 1.30-0.90(3H,m), 0.97(3H,t,J=7.3
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０６８７】実施例２（１１３） ４−（Ｎ−３Ｓ−カルボキシシクロヘキサン−１Ｒ−イ
ルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化３２５】
【０６８８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.90-7.70(3H,m),
7.30-7.10(4H,m), 6.70(2H,d,J=9Hz),3.71(1H,t,J=7H
z), 3.35-3.15(4H,m), 3.09-2.86(1H,m), 2.27-1.45(11
H,m), 1.33-0.95(4H,m), 0.89(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸エチル：ヘキサン：酢酸＝
５：５：0.1)。
【０６８９】実施例２（１１４） ４−（Ｎ−２ＲＳ−カルボキシシクロヘキサン−１ＲＳ
−イルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化３２６】
【０６９０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.84(2H,d,J=8.8Hz),
7.23-7.08(4H,m), 6.55(2H,d,J=8.6Hz), 5.70(1H,br
s), 3.59(1H,t,J=8.0Hz), 3.45(1H,brs), 3.32-3.26(4
H,m), 2.65(1H,brs), 2.25-1.20(14H,m), 0.98(3H,t,J=
7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０６９１】実施例２（１１５） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン−３−オン−６イル）ブタン酸エステル
【化３２７】
【０６９２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.73(1H,s), 7.88
(2H,d,J=8.6Hz), 7.26(2H,d,J=8.6Hz), 6.95(3H,s), 4.
57(2H,s), 4.13-4.00(1H,m), 3.79(1H,t,J=7.6Hz), 3.4
0-3.08(2H,m), 2.20-1.40(6H,m), 0.91(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６９３】実施例２（１１６） ４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（２Ｈ−１，４−ベンズオキサ
ジン−３−オン−６イル）ブタン酸エステル
【化３２８】
【０６９４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.4-12.2(1H,br),
10.72(1H,s), 7.88(2H,d,J=8.6Hz),7.29(2H,d,J=8.6H
z), 6.95(3H,s), 4.57(2H,s), 4.16-4.08(1H,m), 3.80
(1H,t,J=7.6Hz), 3.50-3.05(2H,m), 2.05-1.45(6H,m),
0.91(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６９５】実施例２（１１７） ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
ル）フェニル ２ＲＳ−（２−メチルベンズイミダゾー
ル−５−イル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化３２９】
【０６９６】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.90-7.61(5H,m), 7.
23(2H,d,J=9Hz), 4.23-4.17(1H,m), 4.06(1H,t,J=8Hz),
3.51-3.40(1H,m), 3.31-3.20(2H,m), 2.87(3H,s), 2.3
8-2.24(1H,m), 2.06-1.86(3H,m), 1.76-1.64(1H,m), 1.
01(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０６９７】実施例２（１１８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（ナフタ
レン−１−イル）酢酸エステル
【化３３０】
【０６９８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.74(1H,br), 11.
58(1H,br), 9.20(1H,t,J=5Hz), 8.08-7.70(6H,m), 7.63
-7.42(6H,m), 7.29(2H,d,J=9Hz), 7.17-7.10(1H,m), 4.
46(2H,s), 3.89(2H,d,J=6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０６９９】実施例２（１１９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（ナフタ
レン−２−イル）酢酸エステル
【化３３１】
【０７００】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.67(1H,br), 11.
63(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.93-7.71(7H,m), 7.54-
7.43(5H,m), 7.36-7.29(2H,m), 7.18-7.10(1H,m), 4.15
(2H, s), 3.90(2H,d,J=6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７０１】実施例２（１２０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ブタン酸エ
ステル
【化３３２】
【０７０２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.73(1H,br), 11.
62(1H,br), 9.22(1H,t,J=6Hz), 7.82-7.71(3H,m), 7.53
-7.42(2H,m), 7.26-7.10(3H,m), 6.94-6.79(3H,m), 6.0
1(2H,s), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.75(1H,t,J=8Hz), 2.16-
1.95 and 1.86-1.64(each 1H,m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７０３】実施例２（１２１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（チ
オフェン−２−イル）ブタン酸エステル
【化３３３】
【０７０４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.4-9.2(1H,br),
7.9-7.7(3H,m), 7.6-7.4(3H,m), 7.3-7.0(5H,m), 4.19
(1H,t,J=7Hz), 3.90(2H,d,J=5Hz), 2.2-2.0(1H,m), 2.0
-1.8(1H,m), 0.92(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７０５】実施例２（１２２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（１，３
−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−エチルブタン
酸エステル
【化３３４】
【０７０６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.62(1H,br), 11.
66(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.82-7.71(3H,m), 7.52-
7.42(2H,m), 7.31-7.10(3H,m), 6.91-6.76(3H,m), 6.01
(2H,s), 3.89(2H,d,J=5Hz), 2.09-1.96(4H,m), 0.75(6
H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７０７】実施例２（１２３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（チ
オフェン−２−イル）−３−メチルブタン酸エステル
【化３３５】
【０７０８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.64(1H,br), 11.
70(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.82(2H,d,J=8Hz), 7.74
(1H,d,J=8Hz), 7.54-7.43(3H,m), 7.26-7.00(5H,m), 3.
95(1H,d,J=7Hz), 3.90(2H,d,J=6Hz), 2.36-2.18(1H,m),
1.07 and 0.83(each 3H,eachd,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７０９】実施例２（１２４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（シ
クロヘキサン−１−イル）ブタン酸エステル
【化３３６】
【０７１０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.72(1H,br), 11.
64(1H,br), 9.27(1H,br), 7.83(2H,d,J=10Hz), 7.75(1
H,d,J=10Hz), 7.51(1H,t,J=10Hz), 7.48(1H,t,J=8Hz),
7.27(2H,d,J=12Hz), 7.15(1H,t,J=10Hz), 3.90(2H,d,J=
3Hz), 2.35-2.30(1H,m), 1.78(1H,d-like), 1.71-1.55
(7H,m), 1.25-0.98(5H,m), 0.92(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０７１１】実施例２（１２５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（ピ
リジン−３−イル）ブタン酸エステル
【化３３７】
【０７１２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.00(2H,br), 9.3
6(1H,br), 8.68-8.46(2H,br), 7.85-7.78(4H,m), 7.50-
7.10(6H,m), 4.04-3.75(3H,br), 2.27-2.02 and 1.96-
1.74(each 1H,m), 0.90(3H,br)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７１３】実施例２（１２６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６イル）ブ
タン酸エステル
【化３３８】
【０７１４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.69(1H,s), 9.53
(1H,t-like), 8.29(1H,s), 7.83-7.73(3H,m), 7.49-7.3
9(2H,m), 7.20-6.91(6H,m), 4.55(2H,s), 3.90-3.86(2
H,d-like), 3.73(1H,t,J=7Hz), 2.14-1.98 and 1.80-1.
66(each 1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７１５】実施例２（１２７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
−（Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−
イル）ブタン酸エステル
【化３３９】
【０７１６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.30(1H,br), 11.
81(2H,br), 9.24(1H,t-like), 7.81(2H,d,J=7Hz), 7.74
(1H,d,J=8Hz), 7.51-7.45(2H,m), 7.25-7.10(3H,m), 7.
07(1H,s), 3.90(1H,t,J=7Hz), 3.89(2H,d,J=4Hz), 3.73
(3H,s), 2.12-1.81(2H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７１７】実施例２（１２８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
−メチルベンズイミダゾール−５−イル）ブタン酸エス
テル・塩酸塩
【化３４０】
【０７１８】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.68(4H,m), 7.
63-7.57(3H,m), 7.46-7.37(1H,m), 7.16-7.07(3H,m),
4.00(1H,t,J=8Hz), 3.94(2H,s), 2.85(3H,s), 2.34-2.1
5 and 2.06-1.88(each 1H,m), 0.97(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７１９】実施例２（１２９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（１
Ｈ−１−メチル−２−ピリドン−３−イル）ブタン酸エ
ステル
【化３４１】
【０７２０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.59(1H,br), 11.
65(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.82-7.63(4H,m), 7.49-
7.40(3H,m), 7.25-7.09(3H,m), 6.23(1H,t,J=7Hz), 3.9
0(2H,d,J=6Hz), 3.72(1H,t,J=7Hz), 3.45(3H,s), 2.04-
1.70(2H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０７２１】実施例２（１３０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェ
ニルブタン酸エステル
【化３４２】
【０７２２】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.67(3H,m), 7.50-7.
20(7H,m), 7.08(1H,t,J=8Hz), 6.97(2H,d,J=8Hz), 6.60
(1H,s), 5.69(2H,br.s), 4.00(2H,m), 3.66(1H,t,J=7H
z), 2.16(1H,m), 1.86(1H,m), 0.94(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール＝５：
１)。
【０７２３】実施例２（１３１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−フェニル
−２−エチルブタン酸エステル
【化３４３】
【０７２４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.63(1H,br), 11.
67(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.82-7.70(3H,m), 7.51-
7.07(10H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 2.09(4H,m), 0.76(6
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７２５】実施例２（１３２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェ
ニルプロパン酸エステル
【化３４４】
【０７２６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.73(1H,br), 11.
59(1H,br), 9.25-9.19(1H,t-like), 7.82-7.70(3H,m),
7.50-7.10(10H,m), 4.10(1H,q,J=7Hz), 3.89(2H,d,J=5H
z), 1.49(3H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７２７】実施例２（１３３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｒ−フェニ
ルブタン酸エステル
【化３４５】
【０７２８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.22(1H,s), 7.71-
7.65(3H,m), 7.49-7.26(6H,m), 7.15-7.10(2H,m), 6.99
-6.95(2H,m), 6.49(1H,br), 6.36(1H,br), 4.01(2H,d,J
=5Hz),3.65(1H,t,J=7Hz), 2.24-2.11 and 1.95-1.81(ea
ch 1H,m), 0.95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７２９】実施例２（１３４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｓ−フェニ
ルブタン酸エステル
【化３４６】
【０７３０】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.29(1H,s), 7.70-
7.65(3H,m), 7.45-7.26(6H,m), 7.13-7.05(2H,m), 7.00
-6.96(2H,m), 6.60(1H,br), 4.01(2H,d,J=5Hz), 3.66(1
H,t,J=8Hz), 2.24-2.10 and 1.95-1.81(each 1H,m), 0.
95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７３１】実施例２（１３５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−フェニル
−２−メチルプロパン酸エステル
【化３４７】
【０７３２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.67(1H,br), 11.
65(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.82-7.71(3H,m), 7.52-
7.09(10H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 1.63(6H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７３３】実施例２（１３６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フェニル
シクロヘキサンカルボン酸エステル
【化３４８】
【０７３４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.72(1H,br), 11.
61(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.81-7.70(3H,m), 7.48-
7.25(7H,m), 7.14-7.10(3H,m), 3.88(2H,d,J=6Hz), 2.5
6-2,41(2H,m), 1.85-1.23(8H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７３５】実施例２（１３７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フェニル
シクロプロパンカルボン酸エステル
【化３４９】
【０７３６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.6(3H,m), 7.5-7.0(10H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz),
1.68(2H,dd,J=6,4Hz), 1.39(2H,dd,J=6,4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７３７】実施例２（１３８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フェニル
シクロペンタンカルボン酸エステル
【化３５０】
【０７３８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.2(7H,m), 7.2-7.0(3H,m), 3.87
(2H,d,J=5Hz), 2.7-2.5(2H,m), 2.1-1.9(2H,m), 1.9-1.
6(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７３９】実施例２（１３９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フェニル
シクロブタンカルボン酸エステル
【化３５１】
【０７４０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.6(3H,m), 7.5-7.2(7H,m), 7.2-7.1(3H,m), 3.88
(2H,d,J=5Hz), 3.0-2.8(2H,m), 2.6-2.4(2H,m), 2.1-1.
8(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７４１】実施例２（１４０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−フェニル
酢酸エステル
【化３５２】
【０７４２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.01-9.76(1H,b
r), 7.82-7.76(4H,m), 7.41-7.22(9H,m), 7.03-6.90(1
H,m), 3.96(2H,s), 3.86(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７４３】実施例２（１４１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−クロ
ロ−２−フェニル酢酸エステル
【化３５３】
【０７４４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
7.82(2H,d,J=8Hz), 7.71(1H,d,J=8Hz), 7.6-7.4(7H,m),
7.29(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.1(1H,m), 6.26(1H,s), 3.88
(2H,d,J=5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７４５】実施例２（１４２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−クロ
ロ−２−フェニルブタン酸エステル
【化３５４】
【０７４６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.2(1H,br),
7.93(2H,d,J=8Hz), 7.72(1H,d,J=8Hz),7.65-7.55(2H,
m), 7,6-7.4(5H,m), 7.37(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.1(1H,
m), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.6-2.4(2H,m), 0.97(3H,t,J=7
Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７４７】実施例２（１４３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２，２−ジフ
ェニルブタン酸エステル
【化３５５】
【０７４８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.51-9.38(1H,m),
7.86-7.68(4H,m), 7.51-7.20(11H,m),7.19-7.01(4H,m),
3.84(2H,d,J=6Hz), 2.53-2.41(2H,m), 0.79(3H,t,d=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７４９】実施例２（１４４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−メチ
ル−２−フェニルブタン酸エステル
【化３５６】
【０７５０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.2(1H,br),
7.88(2H,d,J=8Hz), 7.70(1H,d,J=8Hz),7.5-7.1(10H,m),
3.88(2H,d,J=5Hz), 2.2-1.9(2H,m), 1.57(3H,s), 0.85
(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７５１】実施例２（１４５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｒ−トリフ
ルオロメチル−２−フェニル−２−メトキシ酢酸エステ
ル
【化３５７】
【０７５２】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.81(2H,d,J=8.8Hz),
7.62(4H,m), 7.48(4H,m), 7.27(2H,d,J=8.8Hz), 7.15
(1H,t,J=7.6Hz), 3.97(2H,s), 3.65(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０７５３】実施例２（１４６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｓ−トリフ
ルオロメチル−２−フェニル−２−メトキシ酢酸エステ
ル
【化３５８】
【０７５４】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.81(2H,d,J=8.6Hz),
7.62(4H,m), 7.47(4H,m), 7.27(2H,d,J=8.6Hz), 7.15
(1H,t,J=7.6Hz), 3.97(2H,s), 3.65(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1)。
【０７５５】実施例２（１４７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化３５９】
【０７５６】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.64(2H,m), 7.
42(2H,t,J=8Hz), 7.27-7.06(4H,m), 6.97(2H,d,J=9Hz),
6.88(2H,d,J=9Hz), 6.55(1H,t-like), 4.82(2H,br.s),
3.99(2H,d,J=5Hz), 3.79(3H,s), 3.61(1H,t,J=8Hz),
2.12 and 1.85(each 1H,m), 0.94(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.50（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７５７】実施例２（１４８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−メトキシフェニル）−３−メチルブタン酸エステル
【化３６０】
【０７５８】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.20(1H,s), 7.73-
7.64(3H,m), 7.48-7.39(2H,m), 7.33-7.22(2H,m), 7.12
(1H,t,J=8Hz), 6.98-6.85(4H,m), 6.46(1H,t-like), 5.
08(1H,br), 4.00(2H,d,J=4Hz), 3.80(3H,s), 3.31(1H,
d,J=10Hz), 2.46-2.27(1H,m), 1.12 and 0.76(each 3H,
each d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７５９】実施例２（１４９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（４−メ
トキシフェニル）−２−メチルプロパン酸エステル
【化３６１】
【０７６０】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.66(1H,br), 11.
64(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.81-7.70(3H,m), 7.52-
7.10(7H,m), 6.92(2H,d,J=9Hz), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.
74(3H,s), 1.60(6H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７６１】実施例２（１５０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−メトキシフェニル）プロパン酸エステル
【化３６２】
【０７６２】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.67(1H,br), 11.
64(1H,br), 9.21(1H,t-like), 7.81-7.70(3H,m), 7.52-
7.41(2H,m), 7.30-7.09(5H,m), 6.91(2H,d,J=8Hz), 4.0
0(1H,q,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 3.73(3H,s), 1.46
(3H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７６３】実施例２（１５１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（４−メ
トキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化３６３】
【０７６４】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.68(1H,br), 11.
62(1H,br), 9.24(1H,t-like), 7.82-7.71(3H,m), 7.52-
7.46(2H,m), 7.30-7.09(5H,m), 6.93(2H,d,J=9Hz), 3.8
9(2H,d,J=6Hz), 3.75(3H,s), 2.10-1.98(4H,m), 0.75(6
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７６５】実施例２（１５２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−メ
トキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸エステル
【化３６４】
【０７６６】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.71(1H,br), 11.
57(1H,br), 9.19(1H,t-like), 7.77-7.66(3H,m), 7.44-
7.30(4H,m), 7.13-7.04(3H,m), 6.89(2H,d,J=8Hz), 3.8
5(2H,d,J=6Hz), 3.69(3H,s), 2.47-2.36(2H,m), 1.77-
1.20(8H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７６７】実施例２（１５３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−メ
トキシフェニル）シクロペンタンカルボン酸エステル
【化３６５】
【０７６８】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.69(1H,br), 11.
66(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.80-7.71(3H,m), 7.51-
7.29(4H,m), 7.18-7.07(3H,m), 6.92(2H,dd,J=1 and 8H
z), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.74(3H,s), 2.66-2.53(2H,m),
2.01-1.87(2H,m), 1.79-1.67(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.68（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７６９】実施例２（１５４）
【０７７０】４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチル
カルバモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １
−（４−メトキシフェニル）シクロブタンカルボン酸エ
ステル
【化３６６】
【０７７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.30(2H,d,J=8Hz), 7.
2-7.0(3H,m), 6.92(2H,d,J=8Hz), 3.87(2H,d,J=5Hz),
3.74(3H,s), 2.9-2.7(2H,m), 2.6-2.4(2H,br), 2.1-1.7
(2H,br)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７７２】実施例２（１５５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−メ
トキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸エステル
【化３６７】
【０７７３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.53-9.38(1H,m),
7.79-7.72(3H,m), 7.51-7.28(4H,m),7.26-7.19(2H,m),
7.16-7.00(1H,m), 6.89-6.84(2H,m), 3.88(2H,d,J=6H
z), 3.73(3H,s), 1.70-1.61(2H,m), 1.38-1.29(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７７４】実施例２（１５６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（３，４
−ジメトキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化３６８】
【０７７５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.52-9.38(1H,br),
7.83-7.71(3H,m), 7.53-7.39(2H,m),7.19-7.02(3H,m),
7.00-6.78(3H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.76(6H,s), 2.
06(4H,q,J=7Hz), 0.78(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７７６】実施例２（１５７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
（３，４−ジメトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化３６９】
【０７７７】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.45-7.41(2H,
m), 7.30-7.19(2H,m), 7.18-7.01(1H,m), 6.82-6.69(3
H,m), 6.56-6.52(3H,m), 3.63(2H,s), 3.53(6H,s), 3.2
8(1H,t,J=7Hz), 1.98-1.42(2H,m), 0.63(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.64（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７７８】実施例２（１５８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（３−メ
トキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化３７０】
【０７７９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.71(1H,br), 11.
65(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.83-7.71(3H,m), 7.53-
7.42(2H,m), 7.35-7.10(4H,m), 6,92-6,84(3H,m), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 3.75(3H,s), 2.12-2.01(4H,m), 0.76(6
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８０】実施例２（１５９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化３７１】
【０７８１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.58(1H,s), 9.24
-9.18(1H,m), 7.86-7.64(3H,m), 7.57-7.44(2H,m), 7.3
8-7.09(5H,m), 7.08-6.91(3H,m), 4.02-3.98(1H,m), 3.
88(2H,d,J=6Hz), 3.77(3H,s), 2.18-1.842H,m), 0.87(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７８２】実施例２（１６０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（２−メ
トキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化３７２】
【０７８３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.28-9.19(1H,m),
7.82-7.69(3H,m), 7.48-7.41(2H,m),7.28-7.08(4H,m),
7.00-6.75(4H,m), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.77(3H,s), 2.1
8-1.82(4H,m), 0.86(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７８４】実施例２（１６１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（３
−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化３７３】
【０７８５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.79(1H,br), 7.8
5-7.79(3H,m), 7.33-7.25(2H,m), 7.17-7.06(3H,m), 6.
95-6.85(3H,m), 6.74(1H,t,J=7Hz), 3.85(2H,d-like),
3.80-3.69(1H,m), 3.75(3H,s), 2.15-2.01 and 1.91-1.
71(each 1H,m), 0.89(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８６】実施例２（１６２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（２−メ
トキシフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化３７４】
【０７８７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.9-12.5(1H,br),
11.7-11.4(1H,br), 9.20(1H,t-like), 7.78(2H,d,J=8.
6Hz), 7.72(1H,d,J=7.4Hz), 7.52-7.38(3H,m), 7.28(1
H.t-like), 7.20-7.08(3H,m), 7.00(2H,d,J=7.8Hz), 3.
89(2H,d,J=5.6Hz), 3.77(3H,s),2.85-2.65(2H,m), 2.55
-2.35(2H,m) 2.20-2.00 and 2.00-1.80(each 1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０７８８】実施例２（１６３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２，６−ジメチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エス
テル
【化３７５】
【０７８９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.8-9.5(brs,1H),
7.8-7.7(m,1H), 7.5-7.2(m,6H), 7.1-6.8(m,4H), 4.0-
3.7(m,3H), 3.74(s,3H), 2.2-1.7(m,8H), 0.90(t,J=7.0
Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１)。
【０７９０】実施例２（１６４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２−イソプロピルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エス
テル
【化３７６】
【０７９１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.0-9.9(m,1H), 7.8
-7.7(m,1H), 7.6-7.2(m,6H), 7.2-7.0(m,1H), 7.0-6.8
(m,3H), 6.5-6.3(m,1H), 4.0-3.4(m,2H), 3.80(s,3H),
3.64(t,J=7.8Hz,1H), 2.7-2.5(m,1H), 2.3-2.1(m,1H),
2.0-1.8(m,1H), 0.95(t,J=7.6Hz,3H), 0.83(dd,J=2.0,
6.9Hz,6H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.49（クロロホルム：メタノール＝３：
１)。
【０７９２】実施例２（１６５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル）ブタン酸エ
ステル
【化３７７】
【０７９３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.25-9.07(1H,br),
8.02-7.98(1H,d-like), 7.89-7.80(2H,d-like), 7.79-
7.65(2H,m), 7.59-7.38(3H,m), 7.18-7.09(1H,m), 7.01
-6.77(2H,m), 3.97-3.65(3H,m), 3.80(3H,s), 3.97-3.6
5(3H,s), 1.19(6H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.37（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７９４】実施例２（１６６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−イソプロピルオキシフェニル）ブタン酸エステル
【化３７８】
【０７９５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.58(1H,s), 9.22
-9.13(1H,m), 7.80-7.63(4H,m), 7.49-7.40(2H,m), 7.2
5-7.06(5H,m), 6.88-6.84(2H,m), 4.63-4.48(1H,m), 3.
88(2H,d,J=6Hz), 3.72(1H,t,J=7Hz), 2.18-1.63(2H,m),
1.26(6H,d,J=6Hz), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７９６】実施例２（１６７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−プロピルオキシフェニル）ブタン酸エステル
【化３７９】
【０７９７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.38-9.20(1H,m),
7.81-7.77(2H,d-like), 7.77-7.70(2H,m), 7.49-7.31(2
H,m), 7.28-7.03(5H,m), 6.93-6.89(2H,d-like), 3.94-
3.87(4H,m), 3.72(1H,t,J=6Hz), 2.20-1.98(1H,m), 1.8
3-1.62(3H,m), 0.98(3H,t,J=7Hz), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０７９８】実施例２（１６８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−メチルフェニル）ペンタン酸エステル
【化３８０】
【０７９９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.20(1H,s), 7.68(1
H,d,J=8Hz), 7.65(2H,d,J=8Hz), 7.50-7.35(2H,m), 7.2
5-7.05(5H,m), 6.95(2H,d,J=8Hz), 6.6-6.5(1H,br), 4.
00(2H,d,J=5Hz), 3.72(1H,t,J=7Hz), 2.35(3H,s), 2.2-
2.0(1H,m), 1.9-1.7(1H,m), 1.4-1.2(2H,m), 0.92(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０８００】実施例２（１６９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−メ
チルフェニル）シクロペンタンカルボン酸エステル
【化３８１】
【０８０１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.70(1H,br), 11.
66(1H,br), 9.23(1H,t-like), 7.80-7.70(3H,m), 7.51-
7.41(2H,m), 7.33-7.29(2H,m), 7.19-7.09(5H,m), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 2.65-2.55(2H,m), 2.29(3H,s), 2.04-1.
90(2H,m), 1.79-1.65(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.69（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８０２】実施例２（１７０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（３−メ
チルフェニル）シクロペンタンカルボン酸エステル
【化３８２】
【０８０３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.22-9.18(1H,m),
7.80-7.68(3H,m), 7.49-7.41(2H,m),7.29-7.10(7H,m),
3.89(2H,d,J=6Hz), 2.70-2.51(2H,m), 2.32(3H,s), 2.0
4-1.83(2H,m), 1.74-1.60(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８０４】実施例２（１７１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
−メチルフェニル）ブタン酸エステル
【化３８３】
【０８０５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.4-9.2(1H,br),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.3-7.0(7H,m), 4.06
(1H,t,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.37(3H,s), 2.2-2.
0(1H,m),1.9-1.7(1H,m), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８０６】実施例２（１７２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（２−メ
チルフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化３８４】
【０８０７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.5-9.3(1H,br),
7.9-7.6(3H,m), 7,6-7.0(9H,br), 4.0-3.8(2H,br), 2.2
7(3H,s), 2.3-1.9(4H,br), 0.8-0.6(6H,br)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.15（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８０８】実施例２（１７３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−メチルフェニル）ブタン酸エステル
【化３８５】
【０８０９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.61-10.32(1H,
m), 7.85-7.74(3H,m), 7.36-7.04(8H,m), 6.90-6.75(1
H,m), 3.92-3.83(2H,m), 3.77(1H,t,J=7.6Hz), 2.29(3
H,s), 2.21-1.96 and 1.89-1.63(each 1H,m), 0.87(3H,
t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８１０】実施例２（１７４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化３８６】
【０８１１】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 8.24(2H,d,J=8
Hz), 7.85-7.55(6H,m), 7.10(4H,m),3.95(2H,s), 3.87
(1H,t,J=7Hz), 2.25 and 1.98(each 1H,m), 0.99(3H,t,
J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８１２】実施例２（１７５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（４−ニ
トロフェニル）−２−メチルプロパン酸エステル
【化３８７】
【０８１３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.50-11.00(2H,b
r), 9.30-9.16(1H,m), 8.23(2H,d,J=8Hz), 7.88-7.68(5
H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.25(2H,d,J=8Hz), 7.20-7.09
(1H,m),3.89(2H,d,J=6Hz), 1.68(6H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８１４】実施例２（１７６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−ニ
トロフェニル）シクロプロパンカルボン酸エステル
【化３８８】
【０８１５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
8.18(2H,d,J=8Hz), 7.8-7.6(5H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.
29(2H,d,J=8Hz), 7.2-7.0(1H,m), 3.90(2H,d,J=5Hz),
1.77(2H,dd,J=6,4Hz), 1.48(2H,dd,J=6,4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８１６】実施例２（１７７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−ニ
トロフェニル）シクロペンタンカルボン酸エステル
【化３８９】
【０８１７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
8.22(2H,d,J=8Hz), 7.8-7.6(5H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.
2-7.1(3H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.8-2.6(2H,m), 2.2-
1.9(2H,m), 1.9-1.6(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８１８】実施例２（１７８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（４−ニ
トロフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化３９０】
【０８１９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.40-11.20(2H,b
r), 9.35-9.15(1H,m), 8.24(2H,d,J=8Hz), 7.82(2H,d,J
=8Hz), 7.74(1H,t,J=8Hz), 7.67(2H,d,J=8Hz), 7.55-7.
40(2H,m), 7.23(2H,d,J=8Hz), 7.19-7.08(1H,m), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 2.25-1.98(4H,m),0.76(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８２０】実施例２（１７９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−ニ
トロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化３９１】
【０８２１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.2-9.1(1H,brt),
8.24(2H,d,J=8Hz), 7.8-7.6(5H,m), 7.5-7.4(2H,m), 7.
3-7.1(3H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz), 3.0-2.8(2H,br), 2.7
-2.5(2H,m), 2.2-1.8(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８２２】実施例２（１８０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化３９２】
【０８２３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.00-12.40(1H,b
r), 11.80-11.40(1H,br), 9.19(1H,t,J=5Hz), 8.24(2H,
d,J=8Hz), 7.80-7.55(5H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.23-
7.06(2H,m), 4.15(1H,t,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.
19(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 2.05-1.75(4H,m), 0.88(3
H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０８２４】実施例２（１８１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２−メチルフェニル
１−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸エ
ステル
【化３９３】
【０８２５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.80-11.00(2H,b
r), 9.20(1H,t,J=5Hz), 8.24(2H,d,J=8Hz), 7.80-7.55
(5H,m), 7.55-7.37(2H,m), 7.25-7.05(2H,m), 3.86(2H,
d,J=5Hz), 3.04-2.85(2H,m), 2.74-2.54(2H,m), 2.23-
1.78(5H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８２６】実施例２（１８２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−３−メチルフェニル
１−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸エ
ステル
【化３９４】
【０８２７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.30-12.30(1H,b
r), 12.00-11.56(1H,br), 9.34-9.16(1H,m), 8.26(2H,
d,J=8Hz), 7.85-7.65(4H,m), 7.50-7.35(2H,m), 7.22(1
H,d,J=8Hz), 7.18-7.05(1H,m), 6.85(1H,s), 3.97(2H,
d,J=5Hz), 3.22-3.03(2H,m), 2.78-2.58(2H,m), 2.28(3
H,s), 2.28-2.08(1H,m), 2.05-1.80(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８２８】実施例２（１８３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジメチルフェ
ニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボ
ン酸エステル
【化３９５】
【０８２９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.10-12.40(1H,b
r), 12.00-11.70(1H,br), 9.35-9.22(1H,m), 8.27(2H,
d,J=8Hz), 7.88-7.73(3H,m), 7.65(1H,d,J=8Hz), 7.51-
7.39(2H,m), 7.20(1H,d,J=8Hz), 7.15-7.06(1H,m), 4.0
8-3.95(2H,m), 3.18-2.99(1H,m),2.99-2.78(1H,m), 2.6
6-2.47(1H,m), 2.33-2.05(1H,m), 2.18(3H,s), 2.05-1.
82(1H,m), 1.35(3H,s)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８３０】実施例２（１８４） ７−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジヒドロイン
デン−４−イル １−（４−ニトロフェニル）シクロブ
タンカルボン酸エステル
【化３９６】
【０８３１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.10-12.30(1H,b
r), 12.00-11.46(1H,br), 9.22(1H,t,J=5Hz), 8.25(2H,
d,J=8Hz), 7.80-7.60(4H,m), 7.50-7.34(2H,m), 7.18-
7.02(2H,m), 3.90(2H,d,J=5Hz), 3.14-2.78(4H,m), 2.7
4-2.33(4H,m), 2.20-1.78(4H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：６０)。
【０８３２】実施例２（１８５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル・塩酸塩
【化３９７】
【０８３３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.60(1H,s), 9.23
(1H,t,J=6Hz), 7.85-7.70(3H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.
27-7.08(5H,m), 6.80-6.55(2H,m), 3.88(2H,d,J=6Hz),
3.68(1H,t,J=7Hz), 3.38-3.19(4H,m), 2.20-1.86(5H,
m), 1.86-1.62(1H,m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝３０：２：１)。
【０８３４】実施例２（１８６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル・塩酸塩
【化３９８】
【０８３５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.56(1H,s), 9.23
(1H,t,J=5Hz), 7.83-7.55(3H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.
30-7.05(4H,m), 6.84-6.60(2H,m), 3.88(2H,d,J=5Hz),
3.70(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.13(4H,m), 2.20-1.65(9H,
m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８３６】実施例２（１８７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−３−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル・塩酸塩
【化３９９】
【０８３７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.20(1H,s), 9.28
(1H,t,J=5Hz), 7.85(2H,d,J=8Hz), 7.50-7.35(2H,m),
7.30-7.18(3H,m), 7.18-7.03(1H,m), 6.80(1H,s), 6.73
(2H,d,J=8Hz), 4.00(2H,d,J=5Hz), 3.93-3.75(1H,m),
3.38-3.20(4H,m), 2.28(3H,s), 2.20-2.00(1H,m), 2.03
-1.92(4H,m), 1.92-1.65(1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.41（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８３８】実施例２（１８８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジメチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４００】
【０８３９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.09(1H,s), 9.35
-9.18(1H,m), 7.92-7.77(1H,m), 7.77-7.63(1H,m), 7.4
6-7.38(2H,m), 7.30-7.17(3H,m), 7.17-7.03(1H,m), 6.
86-6.60(2H,m), 4.02(2H,d,J=5Hz), 3.93-3.80(1H,m),
3.40-3.15(4H,m), 2.19(3H,s),2.05-1.90(4H,m), 1.90-
1.50(1H,m), 1.45(3H,s), 1.30-0.98(1H,m), 0.88(3H,
t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８４０】実施例２（１８９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）シクロブタンカル
ボン酸エステル
【化４０１】
【０８４１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.50(4H,m), 7.
50-7.25(3H,m), 7.20-6.90(5H,m), 3.92(2H,s), 3.46(4
H,br.s), 2.90(2H,m), 2.56(2H,m), 2.25-1.85(6H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８４２】実施例２（１９０） ７−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジヒドロイン
デン−４−イル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４０２】
【０８４３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.69(1H,s), 9.24
(1H,t,J=5Hz), 7.75(1H,d,J=8Hz), 7.69(1H,d,J=8Hz),
7.50-7.38(2H,m), 7.19(2H,d,J=8Hz), 7.15-7.04(1H,
m), 6.98(1H,d,J=8Hz), 6.68(2H,d,J=8Hz), 3.89(2H,d,
J=5Hz), 3.66(1H,t,J=5Hz), 3.35-3.15(4H,m), 3.15-3.
00(2H,m), 2.55-2.40(2H,m), 2.18-1.85(7H,m), 1.85-
1.60(1H,m), 0.86(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８４４】実施例２（１９１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２，６−ジメチルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４０３】
【０８４５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.49(s,1H), 9.3-
9.2(m,1H), 7.8-7.1(m,10H), 6.8-6.6(m,1H), 4.0-3.7
(m,3H), 3.4-3.1(m,4H), 2.2-1.7(m,12H), 0.89(t,J=7.
0Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.60（クロロホルム：メタノール＝２：
１)。
【０８４６】実施例２（１９２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）−２−イソプロピルフェ
ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４０４】
【０８４７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 10.04(s,1H), 7.8-7.
7(m,3H), 7.6-7.5(m,7H), 7.2-7.1(m,1H), 6.9-6.8(m,1
H), 6.4-6.3(m,1H), 4.0-3.6(m,7H), 2.8-2.7(m,1H),
2.4-2.2(m,5H), 2.0-1.8(m,1H), 0.98(t,J=7.0Hz,3H),
0.91(d,J=7.0Hz,6H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.61（クロロホルム：メタノール＝２：
１)。
【０８４８】実施例２（１９３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピペリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル・トリフルオロ酢酸塩
【化４０５】
【０８４９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.60-11.50(1H,b
r), 9.43-9.23(1H,br), 7.83-7.68(3H,m), 7.52-7.35(2
H,m), 7.30-7.02(5H,m), 6.88(2H,d,J=8Hz), 3.88(2H,
d,J=7Hz), 3.66(1H,t,J=8Hz), 3.20-3.05(4H,m), 2.15-
1.91(1H,m), 1.85-1.43(7H,m), 0.93(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝３０：３：１)。
【０８５０】実施例２（１９４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・トリフルオロ酢酸塩
【化４０６】
【０８５１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.57(1H,s), 9.19
(1H,t,J=7Hz), 7.85-7.65(3H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.
30-7.05(5H,m), 6.64(2H,d,J=8Hz), 3.88(2H,d,J=7Hz),
3.60(1H,t,J=8Hz), 3.48-3.28(4H,m), 2.10-1.93(1H,
m), 1.88-1.55(5H,m), 1.55-1.30(4H,m), 0.86(3H,t,J=
7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８５２】実施例２（１９５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（４−ア
ミノフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化４０７】
【０８５３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.58(1H,br), 9.2
2(1H,t,J=5Hz), 7.80-7.70(3H,m), 7.53-7.42(2H,m),
7.18-7.14(3H,m), 6.98(2H,d,J=8Hz), 6.56(2H,d,J=8H
z), 3.89(2H,d,J=6Hz), 2.09-1.88(4H,m), 0.74(6H,t,J
=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８５４】実施例２（１９６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−アミノフェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４０８】
【０８５５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.65(1H,br), 7.8
3-7.76(3H,m), 7.31-6.96(6H,m), 6.80-6.73(1H,m), 6.
53(2H,d,J=8.6Hz), 3.86(2H,d-like), 3.55(1H,t,J=7.4
Hz), 2.12-1.90 and 1.83-1.62(each 1H,m), 0.87(3H,
t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８５６】実施例２（１９７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）ブタン酸エス
テル・塩酸塩
【化４０９】
【０８５７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.62(1H,s), 9.25
(1H,t,J=6Hz), 7.80(2H,d,J=9Hz), 7.76(1H,d,J=8Hz),
7.50-7.44(5H,m), 7.27-7.14(4H,m), 3.89(2H,d,J=6H
z), 3.86(1H,t,J=8Hz), 3.04(6H,s), 2.17-2.03 and 1.
91-1.71(each 1H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.48（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８５８】実施例２（１９８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）シクロブタンカ
ルボン酸エステル・塩酸塩
【化４１０】
【０８５９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.62(1H,s), 9.24
(1H,t-like), 7.79(2H,d,J=8.8Hz), 7.74(1H,d,J=8.0H
z), 7.81-7.70(9H,m), 3.89(2H,d,J=5.0Hz), 3.02(6H,
s), 2.93-2.80(2H,m), 2.59-2.39(2H,m), 2.09-1.81(2
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８６０】実施例２（１９９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）フェニル）ブタン
酸エステル・塩酸塩
【化４１１】
【０８６１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 13.00-11.00(2H,b
r), 9.35-9.18(1H,m), 7.90-7.71(3H,m), 7.68-7.56(2
H,m), 7.56-7.38(4H,m), 7.30-7.08(3H,m), 4.24(2H,
s), 3.99-3.79(2H,m), 3.71-3.65(1H,m), 3.10-2.90(4
H,m), 2.11(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,7Hz), 1.82(1H,ddq,J=1
4Hz,7Hz,7Hz), 1.23(6H,t,J=7Hz), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０８６２】実施例２（２００） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−ヒドロキシフェニル）ブタン酸エステル
【化４１２】
【０８６３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.90-11.20(2H,b
r), 9.39(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.79(2H,d,J=8.8H
z), 7.73(1H,d,J=7.8Hz), 7.53-7.42(2H,m), 7.19-7.12
(5H,m),6.74(2H,d,J=8.6Hz), 3.89(2H,d,J=5.6Hz), 3.6
8(1H,t,J=7.6Hz), 2.11-1.93 and 1.84-1.62(each 1H,
m), 0.86(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８６４】実施例２（２０１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−シアノフェニル）ブタン酸エステル
【化４１３】
【０８６５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.72-10.41(1H,
m), 7.88-7.69(5H,m), 7.59(2H,d,J=8.2Hz), 7.29(2H,
d,J=8.2Hz), 7.22-7.06(3H,m), 6.78(1H,t,J=8.2Hz),
4.01(1H,t,J=7.4Hz), 3.91-3.77(2H,m), 2.24-2.01 and
1.95-1.70(each 1H,m), 0.88(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８６６】実施例２（２０２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−カルボキシフェニル）ブタン酸エステル
【化４１４】
【０８６７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.36(1H,s), 10.4
5(1H,s), 9.16(1H,t-like), 7.90(2H,d,J=8Hz), 7.71(1
H,d,J=8Hz), 7.60-7.38(7H,m), 7.18-7.03(1H,m), 6.81
(2H,d,J=8Hz), 3.89(2H,d,J=6Hz), 3.40(1H,t,J=7Hz),
2.04-1.58(2H,m), 0.83(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.53（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：５：１５)。
【０８６８】実施例２（２０３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）ブタン酸エステル
【化４１５】
【０８６９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.75-10.45(1H,
m), 7.87-7.56(7H,m), 7.35-7.07(4H,m), 6.87-6.72(1
H,m), 4.02(1H,t,J=7.7Hz), 3.93-3.82(2H,m), 2.25-2.
02 and 1.95-1.71(each 1H,m), 0.89(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８７０】実施例２（２０４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−アミジノフェニル）ブタン酸エステル・トリフルオロ
酢酸塩
【化４１６】
【０８７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.42-10.20(1H,
m), 9.95-9.44(2H,m), 9.44-8.90(2H,m), 7.86-7.66(4
H,m), 7.66-7.30(4H,m), 7.30-7.04(3H,m), 6.88-6.75
(1H,m), 4.01(1H,t,J=7Hz), 3.90-3.79(2H,m), 2.26-2.
03(1H,m), 1.95-1.74(1H,m), 0.96-0.76(3H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１０)。
【０８７２】実施例２（２０５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（イミダゾリン−２−イル）フェニル）ブタン酸エス
テル・トリフルオロ酢酸塩
【化４１７】
【０８７３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.60-10.34(1H,
m), 7.95(2H,d,J=8Hz), 7.82-7.71(3H,m), 7.64(2H,d,J
=8Hz), 7.34(1H,d,J=8Hz), 7.26-7.00(4H,m), 6.80(1H,
t,J=8Hz), 4.60-3.93(7H,m), 2.15(1H,ddq,J=14Hz,7Hz,
7Hz), 1.94-1.71(1H,m), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.2（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：１０)。
【０８７４】実施例２（２０６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−ク
ロロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化４１８】
【０８７５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.3-9.1(1H,brt),
7.8-7.6(3H,m), 7.5-7.3(6H,m), 7.2-7.0(3H,m), 3.88
(2H,d,J=5Hz), 3.0-2.8(2H,m), 2.6-2.4(2H,m), 2.2-1.
8(2H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８７６】実施例２（２０７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
−クロロフェニル）ブタン酸エステル
【化４１９】
【０８７７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.4-9.2(1H,br),
7.8-7.7(3H,m), 7.5-7.3(6H,m), 7.3-7.0(3H,m), 4.24
(1H,t,J=7Hz), 3.88(2H,d,J=5Hz), 2.2-2.0(1H,m), 2.0
-1.8(1H,m), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.16（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８７８】実施例２（２０８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（２−ク
ロロフェニル）−２−エチルブタン酸エステル
【化４２０】
【０８７９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.5-9.3(1H,br),
7.82(2H,d,J=8Hz), 7.72(1H,d,J=8Hz),7.6-7.3(6H,m),
7.23(2H,d,J=8Hz), 7.09(1H,t,J=8Hz), 3.90(2H,d,J=5H
z), 2.4-2.1(2H,m), 2.2-1.9(2H,m), 0.70(6H,t,J=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８８０】実施例２（２０９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（２−ク
ロロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化４２１】
【０８８１】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.72(2H,d,J=
8.5Hz), 7.68-7.05(8H,m), 7.02(2H,d,J=8.5Hz), 3.99
(2H,s), 3.01-2.82(2H,m), 2.75-2.50(2H,m), 2.41-2.1
5(1H,m),2.10-1.80(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８８２】実施例２（２１０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−クロロフェニル）ブタン酸エステル
【化４２２】
【０８８３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.47-10.18(1H,
m), 7.86-7.74(3H,m), 7.51-7.08(8H,m), 6.93-6.81(1
H,m), 3.95-3.82(3H,m), 2.20-1.96 and 1.90-1.66(eac
h 1H,m),0.87(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.26（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８８４】実施例２（２１１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（３
−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸エステル
【化４２３】
【０８８５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.36(1H,t-like),
7.90-7.72(4H,m), 7.58-7.40(3H,m),7.24-7.07(4H,m),
3.90(2H,d,J=6Hz), 2.20-1.97 and 1.89-1.69(each 1H,
m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.21（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８８６】実施例２（２１２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
−クロロ−５−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化４２４】
【０８８７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.10(2H,br), 9.2
6(1H,t-like), 8.32(1H,t,J=3Hz), 8.20(1H,dd,J=3 and
9Hz), 7.85-7.79(3H,m), 7.73(1H,d,J=8Hz), 7.52-7.4
1(2H,m), 7.27(2H,d,J=9Hz), 7.15-7.08(1H,m), 4.43(1
H,t,J=6Hz), 3.89(2H,d,J=6Hz), 2.32-2.18 and 2.09-
1.91(each 1H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８８８】実施例２（２１３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（２−ク
ロロ−５−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸エ
ステル
【化４２５】
【０８８９】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 8.32(1H,d,J=
2.5Hz), 8.14(1H,dd,J=2.5,8.5Hz), 7.76(2H,d,J=8.5H
z), 7.62(2H,t,J=8.5Hz), 7.53(1H,d,J=8.5Hz), 7.43(1
H,d,J=8.5Hz), 7.12(1H,d,J=8.5Hz), 7.06(2H,d,J=8.5H
z), 3.99(2H,brs), 3.10-2.90(2H,m), 2.80-2.59(2H,
m), 2.52-2.20(1H,m), 2.15-1.90(1H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.23（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０８９０】実施例２（２１４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（３−ニ
トロ−４−クロロフェニル）シクロブタンカルボン酸エ
ステル
【化４２６】
【０８９１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.73(1H,br.s), 1
1.60(1H,br.s), 9.17(1H,t,J=7Hz), 8.04(1H,s), 7.90-
7.65(4H,m), 7.55-7.40(2H,m), 7.35-7.05(4H,m), 3.90
(2H,d,J=7Hz), 2.90(2H,m), 2.60(2H,m), 2.25-1.80(2
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８９２】実施例２（２１５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（３
−ニトロ−４−クロロフェニル）ブタン酸エステル
【化４２７】
【０８９３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.79(1H,br), 8.1
2(1H,s), 7.85-7.75(5H,m), 7.28-7.08(4H,m), 6.74(1
H,t-like), 4.08(1H,t,J=7.4Hz), 3.84(2H,d-like), 2.
22-2.04and 1.98-1.76(each 1H,m), 0.89(3H,t,J=7.2H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０８９４】実施例２（２１６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−ウレイドフェニル）ブタン酸エステル
【化４２８】
【０８９５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.5(1H,br), 8.61
(1H,s), 7.81-7.70(3H,m),7.41-7.05(10H,m), 6.80(1H,
t,J=7.6Hz), 5.85(2H,s), 3.84(2H,s), 3.70(1H,t,J=7.
2Hz),2.30(2H,s), 2.60-1.95 and 1.90-1.65(each 1H,
m), 0.88(3H,t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.22（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０８９６】実施例２（２１７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル １−（４−ウ
レイドフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル
【化４２９】
【０８９７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.0(1H,brs), 8.5
0(1H,s), 7.67(4H,d,J=8.8Hz), 7.32-7.09(2H,m), 7.30
(2H,d,J=8.6Hz), 7.11(2H,d,J=8.8Hz), 6.96(2H,d,J=8.
6Hz),6.76(1H,t,J=6.8Hz), 5.74(2H,s), 3.75-3.73(2H,
m), 2.80-2.63(2H,m), 2.53-2.26(2H,m), 2.23-2.00(2
H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１)。
【０８９８】実施例２（２１８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ−（２Ｓ−アミノプロピオニル）アミノ）フェニ
ル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４３０】
【０８９９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.92(1H,s), 9.47
-9.32(1H,m), 7.85-7.73(3H,m), 7.66(2H,d,J=9Hz), 7.
54-7.42(2H,m), 7.34(2H,d,J=9Hz), 7.27-7.04(4H,m),
4.16-3.99(1H,m), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.81(1H,t,J=6H
z), 2.19-1.98 and 1.88-1.67(each 1H,m), 1.47(3H,d,
J=8Hz), 0.97(3H,t,J=8Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０９００】実施例２（２１９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ−（２Ｓ−アミノ−３−メチルブチリル）アミ
ノ）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４３１】
【０９０１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.96-10.85(1H,
m), 9.45-9.30(1H,m), 7.85-7.72(2H,m), 7.66(2H,d,J=
8.4Hz), 7.54-7.42(2H,m), 7.34(2H,d,J=8.4Hz), 7.27-
7.06(4H,m), 3.90(2H,d,J=6.0Hz), 3.81(1H,t,J=7.8H
z), 2.33-1.98 and 1.92-1.66(each1H,m), 1.01(6H,d,J
=7.2Hz), 0.87(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０９０２】実施例２（２２０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ−（ピロリジン−２Ｓ−イルカルボニル）アミ
ノ）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４３２】
【０９０３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 10.62-10.52(1H,
m), 9.95-9.70(1H,m), 7.86-7.70(3H,m), 7.62(2H,d,J=
8.8Hz), 7.48-7.27(4H,m), 7.13(2H,d,J=8.8Hz), 7.04-
6.93(1H,m), 4.34-4.20(1H,m), 3.95-3.85(2H,m), 3.81
(1H,t,J=7.1Hz), 3.33-3.16(2H,m), 2.45-2.21(1H,m),
2.21-1.68(5H,m), 0.77(3H,t,J=7.1Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.09（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０９０４】実施例２（２２１） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
（３，４，５−トリメトキシフェニル）ブタン酸エステ
ル
【化４３３】
【０９０５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.71(1H,br), 11.
69(1H,br), 9.22(1H,t-like), 7.80(2H,d,J=8Hz), 7.73
(1H,d,J=8Hz), 7.53-7.41(2H,m), 7.25-7.09(3H,m), 6.
63(2H,s), 3.89(2H,d,J=5Hz), 3.77(6H,s), 3.65(3H,
s), 3.63(1H,t,J=7Hz), 2.19-1.97 and 1.88-1.67(each
1H,m), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０９０６】実施例２（２２２） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
（２，４，６−トリメチルフェニル）ブタン酸エステル
【化４３４】
【０９０７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-6.80(12H,m),
4.21(1H,dd,J=8.0 and 6.0Hz), 3.93(2H,s), 2.30-2.20
(each 3H,s), 1.90-1.60(2H,m), 0.90(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０９０８】実施例２（２２３） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（３
−ニトロ−４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル
【化４３５】
【０９０９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.72(1H,br), 11.
60(1H,br), 9.18(1H,t-like), 7.89-7.59(5H,m), 7.53-
7.46(2H,m), 7.36(1H,d,J=9Hz), 7.24(2H,d,J=9Hz), 7.
13(1H,t,J=8Hz), 3.95(1H,t,J=8Hz), 3.92(3H,s), 3.89
(2H,d,J=6Hz), 2.23-2.02 and1.94-1.72(each 1H,m),
0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.51（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０９１０】実施例２（２２４） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（３
−ニトロ−４−アミノフェニル）ブタン酸エステル・塩
酸塩
【化４３６】
【０９１１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.14(2H,br), 9.3
6(1H,t-like), 7.95(1H,d,J=2.0Hz),7.79(2H,d,J=8.8H
z), 7.76(1H,d,J=6.6Hz), 7.51-7.38(5H,m), 7.21(2H,
m), 7.15-7.02(2H,m), 3.89(2H,d,J=5.6Hz), 3.80(1H,
t,J=7.6Hz), 2.13-1.99 and 1.84-1.69(each 1H,m), 0.
88(3H,t,J=7.6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０９１２】実施例２（２２５） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）ブタン酸エステル
【化４３７】
【０９１３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.76(1H,br), 11.
58(1H,s), 9.94(1H,s), 9.20(1H,t,J=6Hz), 7.81-7.70
(3H,m), 7.58-7.46(4H,m), 7.29-7.10(5H,m), 3.89(2H,
d,J=6Hz), 3.76(1H,t,J=7Hz), 2.14-1.99 and 1.83-1.6
9(each 1H,m), 2.03(3H,s), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０９１４】実施例２（２２６） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）ブタ
ン酸エステル
【化４３８】
【０９１５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.59(1H,s), 9.19
(1H,t,J=5Hz), 7.80(2H,d,J=9Hz), 7.73(1H,d,J=8Hz),
7.53-7.41(4H,m), 7.34-7.10(5H,m), 3.89(2H,d,J=6H
z), 3.69(1H,t,J=7Hz), 3.16(3H,s), 2.18-2.01 and 1.
92-1.71(each 1H,m), 1.78(3H,s), 0.90(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.27（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2)。
【０９１６】実施例２（２２７） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）ブタン酸
エステル・トリフルオロ酢酸
【化４３９】
【０９１７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 12.00-11.20(2H,b
r), 9.28-9.15(1H,m), 7.88-7.68(3H,m), 7.56-7.27(6
H,m), 7.27-7.08(3H,m), 3.95-3.79(4H,m), 3.68-3.59
(5H,m), 2.90-2.60(4H,m), 2.20-1.95(1H,m), 1.95-1.6
5(1H,m), 0.95-0.80(3H,m)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０９１８】実施例２（２２８） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル
【化４４０】
【０９１９】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 9.21(1H,d-lik
e), 7.95-7.86(4H,m), 7.78-7.71(1H,m), 7.65-7.58(2
H,m), 7.54-7.46(6H,m), 7.40-7.32(2H,m), 7.21-7.10
(2H,m),3.91(2H,d,J=7Hz), 3.50-3.06(11H,m), 1.68-1.
45(2H,m), 0.78(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.65（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：３：３０)。
【０９２０】実施例２（２２９） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル）ブタン酸
エステル
【化４４１】
【０９２１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.65(1H,brs), 7.7
7(2H,d,J=8Hz), 7.73(1H,d,J=8Hz), 7.45-7.30(6H,m),
7.14(2H,d,J=8Hz), 6.99(1H,d,J=8Hz), 4.03-3.93(2H,
m), 3.93-3.80(3H,m), 2.88(4H,brs), 2.09(1H,ddq,J=1
4Hz,7Hz,7Hz), 1.88-1.73(5H,m), 0.88(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.10（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：２０)。
【０９２２】実施例２（２３０） ４−（Ｎ−２−（Ｎ′−カルボキシメチルカルバモイ
ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（チオフ
ェン−２−イル）−２−エチルブタン酸エステル
【化４４２】
【０９２３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 9.5-9.3(1H,brs),
7.9-7.7(3H,m), 7.5-7.4(3H,m), 7.3-7.0(5H,m), 3.87
(2H,d,J=5Hz), 2.3-1.9(4H,m), 0.82(6H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（酢酸：メタノール：クロロホルム
＝１：２：４０)。
【０９２４】実施例２（２３１） ４−（（１Ｒ−オキソ−４Ｓ−カルボキシペルヒドロチ
アゾール−３−イル）スルホニル）−２−メチルフェニ
ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
ル）ブタン酸エステル
【化４４３】
【０９２５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.85-7.70(2H,m),
7.18(2H,d,J=8.5Hz), 7.09(1H,d,J=8.5Hz), 6.53(2H,d,
J=8.5Hz), 4.85-4.65(2H,m), 4.30(1H,d,J=12.5Hz), 3.
69(1H,t,J=7.5Hz), 3.35-3.05(6H,m), 2.20-1.60(2H,
m),1.99(3H,s), 2.00-1.85(4H,m), 0.90(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.36（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０９２６】実施例２（２３２） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４４４】
【０９２７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.89-7.69(2H,m), 7.
54 and 7.41(each 2H,d,J=8Hz), 7.15(1H,d,J=8Hz), 4.
28-4.16(1H,m), 3.90(1H,t,J=7Hz), 3.69-3.64(4H,m),
3.51-3.40 and 3.31-3.21(each 1H,m), 2.28-2.21(5H,
m), 2.02(3H,s), 2.01-1.89(4H,m), 1.80-1.65(1H,m),
0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９２８】実施例２（２３３） ４−（（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４４５】
【０９２９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.81-7.68(2H,m), 7.
56 and 7.45(each 2H,d,J=8Hz), 7.15(1H,d,J=8Hz), 4.
28-4.16(1H,m), 3.91(1H,t,J=7Hz), 3.71-3.64(4H,m),
3.50-3.40 and 3.33-3.22(each 1H,m), 2.31-2.22(5H,
m), 2.03(3H,s), 2.02-1.84(4H,m), 1.80-1.64(1H,m),
1.00(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９３０】実施例２（２３４） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４４６】
【０９３１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.80-7.68(2H,m), 7.
50 and 7.31(each 2H,d,J=8Hz), 7.14(1H,d,J=8Hz), 4.
22-4.16(1H,m), 3.87(1H,t,J=7Hz), 3.68-3.56(4H,m),
3.50-3.42 and 3.35-3.20(each 1H,m), 2.32-2.18(5H,
m), 2.02(3H,s), 2.01-1.83(4H,m), 1.79-1.65(1H,m),
0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.17（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９３２】実施例２（２３５） ４−（（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４４７】
【０９３３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.77-7.68(2H,m), 7.
57 and 7.48(each 2H,d,J=8Hz), 7.15(1H,d,J=8Hz), 4.
22-4.17(1H,m), 3.93(1H,t,J=7Hz), 3.74-3.66(4H,m),
3.52-3.42 and 3.35-3.21(each 1H,m), 2.28-2.22(5H,
m), 2.02(3H,s), 2.01-1.87(4H,m), 1.80-1.64(1H,m),
0.99(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９３４】実施例２（２３６） ４−（（２Ｓ−アミノメチルピロリジン−１−イル）ス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２
塩酸塩
【化４４８】
【０９３５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.85-7.70(2H,m), 7.
64(4H,s), 7.22(1H,d,J=8.0Hz), 3.98(1H,t,J=8.0Hz),
4.00-3.80(1H,m), 3.85-3.70(4H,m), 3.55-3.20(2H,m),
3.15-2.95(2H,m), 2.40-1.80(2H,m), 2.35-2.25(4H,
m), 2.06(3H,s), 2.00-1.40(4H,m), 1.00(3H,t,J=7.5H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【０９３６】実施例２（２３７） ４−（（４−アミノピペリジン−１−イル）スルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４４９】
【０９３７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.14(2H,brs), 7.6
3(1H,s), 7.60(1H,d,J=8.4Hz), 7.21(2H,d,J=8.4Hz),
7.20(1H,d,J=8.4Hz), 6.64(2H,d,J=8.4Hz), 3.8-3.5(4
H,br), 3.3-3.2(5H,br), 3.2-3.0(1H,br), 2.5-2.3(2H,
m), 2.2-2.0(1H,m), 2.0-1.9(4H,br), 1.98(3H,s), 1.9
-1.7(1H,m), 1.7-1.5(2H,m), 0.90(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０９３８】実施例２（２３８） ４−（（２Ｓ−アミノアゼチジン−１−イル）スルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４５０】
【０９３９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.72(1H,s), 7.71(1
H,d,J=8.0Hz), 7.22(2H,d,J=8.8Hz), 7.17(1H,d,J=8.0H
z), 6.58(2H,d,J=8.8Hz), 4.30(1H,t,J=8.5Hz), 3.8-3.
6(3H,m), 3.4-3.2(4H,m), 2.4-2.1(3H,m), 2.1-2.0(4H,
brs), 2.0-1.8(1H,m), 2.04(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.4H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.59（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝２５：５：１）。
【０９４０】実施例２（２３９） ４−（（２ＲＳ−カルボキシピペリジン−１−イル）ス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４５１】
【０９４１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.65(1H,s), 7.63(1
H,d,J=8.2Hz), 7.21(2H,d,J=8.6Hz), 6.99(1H,d,J=8.2H
z), 6.53(2H,d,J=8.6Hz), 4.7-4.6(1H,brs), 4.7-4.1(1
H,br),3.59(1H,t,J=7.7Hz), 3.5-3.2(6H,brs), 2.3-2.1
(1H,m), 2.1-1.9(4H,brs), 2.0-1.8(1H,m), 1.98(3H,
s), 1.6-1.2(6H,br), 0.96(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.12（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０９４２】実施例２（２４０） ４−（（２−オキソ−５Ｓ−カルボキシピロリジン−１
−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−
（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・塩酸塩
【化４５２】
【０９４３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.96-7.82(2H,m), 7.
57(2H,d,J=8.5Hz), 7.42(2H,d,J=8.5Hz), 7.13(1H,d,J=
8.0Hz), 4.90-4.80(1H,m), 3.92(1H,t,J=7.5Hz), 3.74-
3.60(4H,m), 2.65-1.80(10H,m), 2.02(3H,s), 0.99(3H,
t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４：１：0.1）。
【０９４４】実施例２（２４１） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（３−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４５３】
【０９４５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.64(2H,m), 7.
20(1H,t,J=7.8Hz), 7.09(1H,d,J=7.8Hz), 6.66(1H,d,J=
7.8Hz), 6.53-6.47(2H,m), 4.3-4.2(1H,m), 3.8-3.4(2
H,m), 3.4-3.2(5H,m), 2.3-1.7(13H,m), 1.01(3H,t,J=
7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.58（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝９：１：0.2）。
【０９４６】実施例２（２４２） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−メトキシピロリジン
−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・塩酸塩
【化４５４】
【０９４７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.73(1H,s), 7.66
(1H,d,J=8.6Hz), 7.26(2H,d,J=8.8Hz),7.15(1H,d,J=8.6
Hz), 6.78(2H,d,J=8.8Hz), 5.00(1H,brs), 4.02(1H,t,J
=7Hz),3.82(1H,m), 3.76(1H,t,J=7Hz), 3.41(2H,m), 3.
31(4H,m), 2.83(3H,s), 2.15(2H,m), 2.00(4H,m), 1.98
(3H,s), 1.95(2H,m), 0.92(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.34（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【０９４８】実施例２（２４３） ４−（（２Ｒ−カルボキシ−４Ｒ−メトキシピロリジン
−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・塩酸塩
【化４５５】
【０９４９】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.77(1H,d,J=2.4H
z), 7.70(1H,dd,J=8.4Hz,2.4Hz), 7.26(2H,d,J=8.2Hz),
7.16(1H,d,J=8.4Hz), 6.75(2H,d,J=8.2Hz), 4.80(1H,b
rs), 4.31(1H,dd,J=9.2Hz, 3.2Hz), 3.76(2H,m), 3.33
(6H,m), 3.12(3H,s), 2.12(2H,m), 2.02(4H,m), 1.98(3
H,s), 1.80(2H,m), 0.91(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.47（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【０９５０】実施例２（２４４） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メチル
−４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
ステル・塩酸塩
【化４５６】
【０９５１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.76-7.66(2H,m), 7.
60-7.40(3H,m), 7.15(1H,d,J=8.0Hz),4.30-4.10(2H,m),
3.85-3.70(4H,m), 3.55-3.15(2H,m), 2.57(3H,s), 2.4
0-2.15(5H,m), 2.00(3H,s), 2.10-1.60(5H,m), 1.01(3
H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４：１：0.1）。
【０９５２】実施例２（２４５） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−ヒドロキシピロリジ
ン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル・塩酸塩
【化４５７】
【０９５３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.72(1H,s), 7.70(1
H,m), 7.20(2H,d,J=8.6Hz), 7.09(1H,d,J=8.0Hz), 6.58
(2H,d,J=8.6Hz), 4.32(1H,m), 4.21(1H,m), 3.73-3.42
(2H,m),3.38-3.16(5H,m), 2,35-1.68(11H,m), 0.98(3H,
t,J=7.0Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.55（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝１５：２：１）。
【０９５４】実施例２（２４６） ４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−カルボキシメチルアミノスル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸
塩
【化４５８】
【０９５５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.66(1H,s), 7.63(1
H,d,J=8.0Hz), 7.22(2H,d,J=8.8Hz), 7.08(1H,d,J=8.0H
z), 6.54(2H,d,J=8.8Hz), 5.3-4.6(1H,br), 3.81(3H,
s), 3.70(2H,s), 3.69(1H,t,J=7.8Hz), 3.3-3.2(4H,br
s), 2.2-2.0(1H,m), 2.1-1.9(4H,brs), 2.01(3H,s), 2.
0-1.8(1H,m), 0.97(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０９５６】実施例２（２４７） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メトキ
シ−４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル・塩酸塩
【化４５９】
【０９５７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,s), 7.68
(1H,d,J=8.5Hz), 7.24-7.06(2H,m), 6.50-6.30(2H,m),
4.18-4.06(1H,m), 4.00(1H,t,J=7.0Hz), 3.83(3H,s),
3.40-3.05(6H,m), 2.20-1.45(10H,m), 2.05(3H,s), 0.8
9(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４：１：0.1）。
【０９５８】実施例２（２４８） ４−（（２Ｓ−カルボキシアジリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４６０】
【０９５９】ＮＭＲ(CDCl3+CD3OD)：δ 7.74(1H,s),
7.70(1H,d,J=8.4Hz), 7.20(2H,d,J=8.4Hz), 7.08(1H,d,
J=8.4Hz), 6.54(2H,d,J=8.4Hz), 3.61(1H,t,J=7.5Hz),
3.3-3.2(4H,brs), 2.6-2.3(3H,brs), 2.3-2.1(1H,m),
2.1-1.9(4H,brs), 2.0-1.8(1H,m), 1.99(3H,s), 0.97(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール＝４：
１）。
【０９６０】実施例２（２４９） ４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）アミノスルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・３塩酸
塩
【化４６１】
【０９６１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.25(4H,m), 7.80
(1H,d,J=1.0Hz), 7.71(1H,dd,J=8.6Hz,1.0Hz), 7.26(3
H,m), 6.82(2H,m), 3.78(1H,t,J=7.8Hz), 3.35(8H,m),
3.04(4H,m), 2.13(1H,m), 2.02(3H,s), 1.98(4H,m), 1.
85(1H,m), 0.92(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.31（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１）。
【０９６２】実施例２（２５０） ４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２−（Ｎ′，Ｎ′
−ジメチルアミノ）エチル）アミノスルホニル）−２−
メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・トリフルオロ酢酸塩
【化４６２】
【０９６３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.61-7.55(2H,m), 7.
21(2H,d,J=8.7Hz), 7.07(1H,d,J=8.2Hz), 6.54(2H,d,J=
8.7Hz), 3.80(2H,s), 3.60(1H,t,J=7.8Hz), 3.55-3.10
(8H,m),2.83(6H,s), 2.30-1.70(9H,m), 0.98(3H,t,J=7.
4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（クロロホルム：メタノール：水＝
８：２：0.2）。
【０９６４】実施例２（２５１） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−エチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４６３】
【０９６５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.8-7.6(m,2H), 7.36
(d,J=8.4Hz,2H), 7.07(d,J=8.4Hz,1H), 7.02(d,J=8.4H
z,2H), 4.3-4.2(m,1H), 3.70(t,J=7.2Hz,1H), 3.6-3.4
(m,5H),3.3-3.1(m,1H), 2.37(q,J=7.6Hz,2H), 2.3-1.6
(m,10H), 1.03(t,J=7.6Hz,3H), 0.99(t,J=7.6Hz,3H)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝５０：２：１）。
【０９６６】実施例２（２５２） ４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ベンジルオキシアミ
ノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
・塩酸塩
【化４６４】
【０９６７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.70(1H,s), 7.68
(1H,d,J=8.6Hz), 7.32(5H,s), 7.20(2H,d,J=8.2Hz), 7.
16(1H,d,J=8.6Hz), 6.52(2H,d,J=8.2Hz), 5.25(2H,s),
3.8-3.4(2H,m), 3.5-3.4(2H,brs), 3.3-3.1(4H,brs),
2.2-2.0(1H,m), 2.0-1.8(4H,brs), 1.9-1.7(1H,m), 1.9
3(3H,s), 0.89(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.29（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０９６８】実施例２（２５３） ４−（Ｎ−（４−カルボキシブチル）アミノスルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４６５】
【０９６９】ＮＭＲ(DMSO-d6+2drops of D2O)：δ 7.6
6(1H,s-like), 7.63(1H,dd,J=2 and 8Hz), 7.24(2H,d,J
=8Hz), 7.14(2H,d,J=8Hz), 6.69(2H,d,J=8Hz), 3.74(1
H,t,J=7Hz), 3.31-3.25(4H,m), 2.71(2H,t,J=7Hz), 2.1
8-1.72(2H,m), 2.15(2H,t,J=7Hz), 2.01-1.94(4H,m),
1.96(3H,s), 1.53-1.34(4H,m), 0.91(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９７０】実施例２（２５４） ４−（Ｎ−（１，１−ジメチル−１−カルボキシメチ
ル）アミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル
【化４６６】
【０９７１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.68(1H,s-like),
7.64(1H,dd,J=2 and 8Hz), 7.39(1H,br), 7.18(2H,d,J=
8Hz), 7.07(1H,d,J=8Hz), 6.53(2H,d,J=8Hz), 3.69(1H,
t,J=7Hz), 3.24-3.18(4H,m), 2.20-1.65(2H,m), 1.98-
1.91(4H,m), 1.93(3H,s), 1.18(6H,s), 0.90(3H,t,J=7H
z)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９７２】実施例２（２５５） ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシアミノスルホニル）
−２−メチルフェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
−イル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４６７】
【０９７３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.71(1H,s), 7.69(1
H,d,J=8.6Hz), 7.23(2H,d,J=8.8Hz), 7.13(1H,d,J=8.6H
z), 6.55(2H,d,J=8.8Hz), 6.54(1H,s), 3.63(1H,t,J=7.
7Hz), 3.3-3.2(4H,brs), 2.81(3H,s), 2.3-2.1(1H,m),
2.1-1.9(4H,brs), 2.06(3H,s),2.0-1.8(1H,m), 0.99(3
H,t,J=7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.43（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【０９７４】実施例２（２５６） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メチル
−４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化４６８】
【０９７５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.15-8.05(2H,m), 7.
75-7.65(2H,m), 7.56(1H,d,J=8.0Hz),7.09(1H,d,J=9.0H
z), 4.25(1H,dd,J=3.5,7.0Hz), 4.13(1H,t,J=7.5Hz),
3.60-3.40(1H,m), 3.30-3.10(1H,m), 2.59(3H,s), 2.45
-1.60(6H,m), 1.99(3H,s), 1.02(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９７６】実施例２（２５７） ４−（Ｎ−カルボキシメチルアミノスルホニル）−２−
メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル
【化４６９】
【０９７７】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.58(2H,m), 7.
25(2H,d,J=8Hz), 7.01(1H,d,J=8Hz),6.65(2H,d,J=8Hz),
5.43-5.23(1H,br), 5.18-4.80(1H,br), 3.75(2H,brs),
3.63(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.20(4H,m), 2.28-1.80(9H,
m), 0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【０９７８】実施例２（２５８） ４−（Ｎ−（１，１−ジメチル−１−カルボキシメチ
ル）−Ｎ−プロピルアミノスルホニル）−２−メチルフ
ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル
【化４７０】
【０９７９】ＮＭＲ(DMSO-d6+2 drops of D2O)：δ 7.
80(1H,s-like), 7.78(1H,dd,J=2 and8Hz), 7.18(2H,d,J
=8Hz), 7.11(1H,d,J=8Hz), 6.54(2H,d,J=8Hz), 3.70(1
H,t,J=7Hz), 3.25-3.17(4H,m), 3.12-3.04(2H,m), 2.20
-1.70(2H,m), 1.99-1.92(4H,m), 1.95(3H,s), 1.57-1.4
2(2H,m), 1.45(6H,s), 0.91(3H,t,J=7Hz), 0.71(3H,t,J
=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.57（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９８０】実施例２（２５９） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−アミノピロリジン−
１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル・２塩酸塩
【化４７１】
【０９８１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.83-7.68(2H,m), 7.
63(4H,s-like), 7.22(1H,d,J=8.2Hz),4.21(1H,dd,J=9.2
and 3.4Hz), 3.98(1H,t,J=7.8Hz), 3.90-3.43(7H,m),
2.70-1.84(8H,m), 2.06(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（酢酸エチル：酢酸：水＝６：２：
１）。
【０９８２】実施例２（２６０） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−アミノピロリジン−
１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル・２塩酸塩
【化４７２】
【０９８３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.84-7.68(2H,m), 7.
63(4H,s-like), 7.18(1H,d,J=8.0Hz),4.55(1H,dd,J=8.4
and 4.2Hz), 4.07-3.90(2H,m), 3.90-3.63(5H,m), 3.4
7-3.26(1H,m), 2.53-1.82(8H,m), 2.05(3H,s), 1.00(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（酢酸エチル：酢酸：水＝６：２：
１）。
【０９８４】実施例２（２６１） ４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２−（モルホリン
−４−イル）エチル）アミノスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４７３】
【０９８５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.66-7.52(2H,m), 7.
21(2H,d,J=8.5Hz), 7.09(1H,d,J=8.5Hz), 6.55(2H,d,J=
8.5Hz), 3.95-3.80(4H,m), 3.75(2H,s), 3.61(1H,t,J=
7.5Hz),3.45-3.20(6H,m), 3.10-2.70(6H,m), 2.30-1.75
(6H,m), 2.04(3H,s), 0.99(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.24（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【０９８６】実施例２（２６２） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−アセチルアミノピロ
リジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４７４】
【０９８７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.02(1H,d,J=7.8H
z), 7.74(1H,d,J=2.2Hz), 6.69(1H,dd,J=8.4Hz,2.2Hz),
7.17(2H,d,J=8.6Hz), 7.17(1H,d,J=8.4Hz), 6.54(2H,
d,J=8.6Hz), 4.13(1H,t,J=7.8Hz), 3.82(1H,m), 3.70(1
H,t,J=7.6Hz), 3.50(1H,m), 3.22(4H,m), 3.06(1H,m),
2.31(1H,m), 2.07(1H,m), 1.99(3H,s), 1.96(4H,m), 1.
82(2H,m), 1.75(3H,s), 0.91(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.18（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【０９８８】実施例２（２６３） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）−２−ブテン酸エステル
【化４７５】
【０９８９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.80-7.65(2H,m), 7.
32(1H,q,J=7Hz), 7.23(1H,d,J=8Hz),7.13(2H,d,J=8Hz),
6.59(2H,d,J=8Hz), 4.30-4.20(1H,m), 4.10-3.60(1H,
b), 3.60-3.45(1H,m), 3.40-3.20(5H,m), 2.30-1.65(8
H,m), 2.25(3H,s), 1.88(3H,d,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４：２：0.1）。
【０９９０】実施例２（２６４） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−アセチルアミノピロ
リジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４７６】
【０９９１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.78(1H,d,J=5Hz),
7.68(1H,s), 7.64(1H,d,J=8.0Hz), 7.19(2H,d,J=8.6H
z), 7.16(1H,d,J=8.0Hz), 6.56(2H,d,J=8.6Hz), 4.28(1
H,t,J=7.8Hz), 4.12(1H,m), 3.75(1H,m), 3.48(1H,m),
3.23(4H,m), 3.06(1H,m), 2.12(1H,m), 2.03(2H,m), 1.
99(3H,s), 1.96(4H,m), 1.80(1H,m), 1.54(3H,s), 0.91
(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.19（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【０９９２】実施例２（２６５） ４−（（２ＲＳ−カルボキシ−５−ニトロインドリン−
１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
エステル
【化４７７】
【０９９３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 8.33(1H,d,J=2Hz),
7.89(1H,dd,J=8,2Hz), 7.67(1H,s), 7.62(1H,d,J=8Hz),
7.20(1H,d,J=8Hz), 7.18(2H,d,J=8Hz), 7.02(1H,d,J=8
Hz), 6.55(2H,d,J=8Hz), 4.85(1H,dd,J=10, 5Hz), 4.60
-4.25(1H,br), 3.59(1H,t,J=7Hz), 3.40-3.15(6H,m),
2.25-1.75(9H,m), 0.95(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４：２：0.1）。
【０９９４】実施例２（２６６） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メトキ
シ−４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル
【化４７８】
【０９９５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.88(1H,dd,J=2.0,
8.5Hz), 7.78(1H,d,J=2.0Hz), 7.75-7.65(2H,m), 7.49
(1H,d,J=8.5Hz), 7.12(1H,d,J=9.0Hz), 4.30-4.15(2H,
m), 3.98(3H,s), 3.60-3.40(1H,m), 3.30-3.10(1H,m),
2.40-1.60(6H,m), 2.08(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４：２：0.1）。
【０９９６】実施例２（２６７） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−メチルアミノピロリ
ジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル・２塩酸塩
【化４７９】
【０９９７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.77(1H,s), 7.75(1
H,d,J=8.0Hz), 7.37(2H,d,J=8.6Hz), 7.19(1H,d,J=8.0H
z), 6.98(2H,d,J=8.6Hz), 4.18(1H,m), 3.69(3H,m), 3.
59(1H,m), 3.46(4H,m), 2.72(3H,s), 2.57(1H,m), 2.21
(2H,m), 2.13(4H,m), 2.02(3H,s), 1.93(1H,m), 0.98(3
H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.28（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【０９９８】実施例２（２６８） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メ
チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４８０】
【０９９９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.81(1H,s), 7.78(1
H,d,J=8.2Hz), 7.62(4H,s), 7.21(1H,d,J=8.2Hz), 4.25
(1H,t,J=7Hz), 3.98(1H,t,J=7Hz), 3.77(4H,m), 3.65(3
H,m), 2.90(6H,s), 2.80(1H,m), 2.29(4H,m), 2.24(2H,
m), 2.06(3H,s), 1.99(1H,m), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.42（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１）。
【１０００】実施例２（２６９） ４−（Ｎ−ヒドロキシアミノスルホニル）−２−メチル
フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
ェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４８１】
【１００１】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.73(1H,s), 7.68(1
H,d,J=8.6Hz), 7.23(2H,d,J=8.0Hz), 7.2-7.0(2H,br),
7.04(1H,d,J=8.6Hz), 6.63(2H,d,J=8.0Hz), 3.63(1H,t,
J=7.7Hz), 3.4-3.2(4H,brs), 2.3-2.1(1H,m), 2.1-1.9
(4H,brs), 2.00(3H,s), 2.0-1.8(1H,m), 0.97(3H,t,J=
7.3Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.25（ヘキサン：酢酸エチル＝２：
１）。
【１００２】実施例２（２７０） ４−（（２Ｓ，６Ｓ−ジメチルピペラジン−４−イル）
スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル
・２メタンスルホン酸塩
【化４８２】
【１００３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.76-7.62(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.5Hz), 4.01(1H,t,J=7.5Hz), 4.00-3.75 (6
H,m), 3.55-3.30(2H,m), 2.68(6H,s), 2.45-1.80(8H,
m), 2.07(3H,s), 1.31(6H,d,J=6.5Hz), 1.00(3H,t,J=7.
5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【１００４】実施例２（２７１） ４−（（２ＲＳ−メチルピペラジン−４−イル）スルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２メタ
ンスルホン酸塩
【化４８３】
【１００５】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.76-7.60(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.0Hz), 4.01(1H,t,J=7.5Hz), 3.90-3.72(6
H,m), 3.55-3.35(2H,m), 3.32-3.13(1H,m), 2.82-2.62
(1H,m),2.67(6H,s), 2.49(1H,dd,J=13.0,10.0Hz), 2.40
-1.80(6H,m), 2.07(3H,s), 1.32(3H,d,J=6.5Hz), 1.00
(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【１００６】実施例２（２７２） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノ）ピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メ
チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４８４】
【１００７】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 11.38(1H,m), 7.77
(1H,s), 7.72(1H,d,J=8.2Hz), 7.19(3H,m), 6.63(2H,d,
J=8.6Hz), 4.38(1H,m), 4.01(1H,m), 3.82(1H,m), 3.73
(1H,t,J=7.4Hz), 3.49(1H,t,J=8.6Hz), 3.24(4H,m), 2.
70(6H,s), 2.36(2H,m), 2.11(1H,m), 1.99(3H,s), 1.97
(4H,m), 1.83(1H,m), 0.91(3H,t,J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.44（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１）。
【１００８】実施例２（２７３） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−メチルアミノピロリ
ジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
タン酸エステル・２塩酸塩
【化４８５】
【１００９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.76(1H,s), 7.73(1
H,d,J=8.0Hz), 7.25(2H,d,J=8.4Hz), 7.13(1H,d,J=8.0H
z), 6.71(2H,d,J=8.4Hz), 4.53(1H,m), 3.97(1H,m), 3.
86(1H,m), 3.70(1H,t,J=8Hz), 3.41(1H,m), 3.35(4H,
m), 2.70(3H,s), 2.49(1H,m), 2.31(1H,m), 2.17(1H,
m), 2.06(4H,m), 2.00(3H,s), 1.92(1H,m), 0.98(3H,t,
J=7.2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１）。
【１０１０】実施例２（２７４） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−エチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４８６】
【１０１１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.50(6H,m), 7.
25(1H,d,J=9.0Hz), 3.97(1H,t,J=7.5Hz), 3.85-3.70(4
H,m), 3.35-3.15(8H,m), 2.50-1.80(8H,m), 1.00(6H,t,
J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【１０１２】実施例２（２７５） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−エチル
フェニル ２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４８７】
【１０１３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.58(6H,m), 7.
25(1H,d,J=9.0Hz), 3.98(1H,t,J=7.5Hz), 3.90-3.70(4
H,m), 3.40-3.20(8H,m), 2.50-1.80(8H,m), 1.00(6H,t,
J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.46（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【１０１４】実施例２（２７６） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４８８】
【１０１５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.71(6H,m), 7.22(1
H,d,J=8.0Hz), 4.00(1H,t,J=8Hz), 3.81(4H,m), 3.31(8
H,s), 2.33(4H,m), 2.24(1H,m), 2.07(3H,s), 1.98(1H,
m), 1.01(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【１０１６】実施例２（２７７） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・２塩酸塩
【化４８９】
【１０１７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.70(6H,m), 7.22(1
H,d,J=8.0Hz), 4.00(1H,t,J=8Hz), 3.81(4H,m), 3.30(8
H,s), 2.32(4H,m), 2.24(1H,m), 2.06(3H,s), 1.99(1H,
m), 1.00(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.66（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【１０１８】実施例２（２７８） ４−（（２Ｓ−カルボキシメチルピロリジン−１−イ
ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
ル
【化４９０】
【１０１９】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.70-7.58(2H,m),7.2
3(2H,d,J=8Hz), 7.09(1H,d,J=8Hz), 6.55(2H,d,J=8Hz),
4.00-3.84(1H,m), 3.62(1H,t,J=7Hz), 3.50-3.35(1H,
m), 3.35-3.20(4H,m), 3.18-3.03(2H,m), 2.54(1H,dd,J
=15,10Hz), 2.30-1.40(13H,m),0.98(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（ヘキサン：酢酸エチル：酢酸＝５
０：５０：１）。
【１０２０】実施例２（２７９） ４−（（２Ｓ−カルボキシ−４−アセチルアミノピロリ
ジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル・塩酸塩
【化４９１】
【１０２１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.02(1H,d,J=6Hz),
7.74(1H,s), 7.69(1H,d,J=8.8Hz), 7.24(2H,d,J=8.6H
z), 7.18(1H,d,J=8.6Hz), 6.69(1H,d,J=8.8Hz), 4.15(1
H,t,J=7Hz), 3.75(2H,m), 3.51(1H,m), 3.28(4H,m), 3.
05(1H,m), 2.33(1H,m), 2.12(1H,m), 1.99(7H,s-like),
1.83(2H,m), 1.75(3H,s), 0.91(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.67（クロロホルム：メタノール：水＝
６：４：１）。
【１０２２】実施例２（２８０） ４−（（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシインドー
ル−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２
Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
酸エステル・塩酸塩
【化４９２】
【１０２３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.87(1H,d,J=2.2H
z), 7.79(1H,dd,J=8.6Hz, 2.2Hz), 7.50(1H,s), 7.25-
7.13(5H,m), 6.66(2H,d,J=8.0Hz), 3.88(3H,s), 3.78(3
H,s), 3.71(1H,t,J=7.2Hz), 3.26(4H,m), 2.08(1H,m),
1.97(4H,m), 1.93(3H,s), 1.78(1H,m), 0.88(3H,t,J=7.
6Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【１０２４】実施例２（２８１） ４−（（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イル）ス
ルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸
塩
【化４９３】
【１０２５】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.78(1H,s), 7.67
(1H,dd,J=2 and 8Hz), 7.35-6.94(7H,m), 6.80-6.64(2
H,br), 5.00-4.93(1H,m), 3.70(1H,t,J=7Hz), 3.39-2.9
6(6H,m),2.17-1.64(2H,m), 2.04-1.94(4H,m), 1.91(3H,
s), 0.87(3H,t,J=7Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.30（クロロホルム：メタノール：水＝
４：１：0.1）。
【１０２６】実施例２（２８２） ４−（（２ＲＳ−メチルピペラジン−４−イル）スルホ
ニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・２メタン
スルホン酸塩
【化４９４】
【１０２７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.60(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.5Hz), 4.00(1H,t,J=7.5Hz), 3.90-3.70(6
H,m), 3.55-3.35(2H,m), 3.35-3.10(1H,m), 2.80-2.65
(1H,m),2.66(6H,s), 2.47(1H,t,J=10.0Hz), 2.06(3H,
s), 1.31(3H,d,J=6.5Hz), 1.00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.45（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【１０２８】実施例２（２８３） ４−（（４−ホルミルピペラジン−１−イル）スルホニ
ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・塩酸塩
【化４９５】
【１０２９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.96(1H,s), 7.73-7.
52(6H,m), 7.19(1H,d,J=8.4Hz), 3.97(1H,t,J=7.6Hz),
3.88-3.67(4H,m), 3.67-3.44(4H,m), 3.12-2.93(4H,m),
2.43-2.14(5H,m), 2.12-1.81(4H ,m), 1.00(3H,t,J=7.
2Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）。
【１０３０】実施例２（２８４） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・ナト
リウム塩
【化４９６】
【１０３１】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.78-7.64(2H,m),
7.18(2H,d,J=8.0Hz), 7.08(1H,d,J=8.0Hz), 6.53(2H,d,
J=8.0Hz), 3.95-3.80(1H,m), 3.69(1H,t,J=7.5Hz), 3.5
0-3.00(6H,m), 2.20-1.30(10H,m), 1.96(3H,s), 0.91(3
H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【１０３２】実施例２（２８５） ４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル）スル
ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・メタ
ンスルホン酸塩
【化４９７】
【１０３３】ＮＭＲ(CDCl3)：δ 7.65(4H,d,J=8.5Hz),
7.54(2H,d,J=8.5Hz), 7.05(1H,d,J=8.5Hz), 4.30-4.15
(1H,m), 4.10-3.50(4H,m), 3.80(1H,t,J=7.5Hz), 3.55-
3.35(1H,m), 3.30-3.10(1H,m), 2.87(3H,s), 2.50-1.60
(10H,m), 2.03(3H,s), 0.99(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.32（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）。
【１０３４】実施例２（２８６） ４−（（ピペラジン−４−イル）スルホニル）−２−メ
チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
ル）フェニル）ブタン酸エステル・２メタンスルホン酸
塩
【化４９８】
【１０３５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.75-7.60(6H,m), 7.
23(1H,d,J=8.0Hz), 4.01(1H,t,J=7.5Hz), 3.90-3.70(4
H,m), 3.35-3.20(8H,m), 2.68(6H,s), 2.40-1.80(6H,
m), 2.06(3H,s), 1.00(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.14（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０３６】実施例２（２８７） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・クエン酸塩・エタノール塩
【化４９９】
【１０３７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.66(1H,brs), 7.62
(1H,brd,J=8.0Hz), 7.20(2H,d,J=8.5Hz), 7.18(1H,d,J=
8.0Hz), 6.58(2H,d,J=8.5Hz), 3.67(1H,t,J=7.5Hz), 3.
60(2H,q,J=7.0Hz), 3.40-3.15(12H,m), 2.76(4H,dd,J=
8.0,14.0Hz), 2.30-1.70(9H,m),1.17(3H,t,J=7.0Hz),
0.97(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０３８】実施例２（２８８） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・コハク酸塩
【化５００】
【１０３９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.64(1H,brs), 7.61
(1H,brd,J=8.0Hz), 7.19(2H,d,J=8.5Hz), 7.17(1H,d,J=
8.0Hz), 6.57(2H,d,J=8.5Hz), 3.64(1H,t,J=7.5Hz), 3.
40-3.20(4H,m), 3.12(8H,s), 2.51(4H,s), 2.30-1.76(9
H,m), 0.97(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０４０】実施例２（２８９） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・Ｌ−リンゴ酸塩
【化５０１】
【１０４１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.67(1H,brs), 7.62
(1H,brd,J=8.0Hz), 7.22(2H,d,J=8.5Hz), 7.19(1H,d,J=
8.0Hz), 6.58(2H,d,J=8.5Hz), 4.28(1H,dd,J=5.0,7.5H
z), 3.68(1H,t,J=7.5Hz), 3.40-3.05(12H,m), 2.78(1H,
dd,J=5.0,15.0Hz), 2.52(1H,dd,J=7.5,15.0Hz), 2.40-
1.72(9H,m), 0.98(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０４２】実施例２（２９０） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・フマル酸塩
【化５０２】
【１０４３】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.68(1H,brs), 7.63
(1H,brd,J=8.0Hz), 7.21(2H,d,J=8.5Hz), 7.19(1H,d,J=
8.0Hz), 6.82(2H,s), 6.59(2H,d,J=8.5Hz), 3.65(1H,t,
J=7.5Hz), 3.40-3.10(12H,m), 2.30-1.70(9H,m), 0.98
(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０４４】実施例２（２９１） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・シュウ酸塩
【化５０３】
【１０４５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.68(1H,s), 7.63(1
H,brd,J=8.0Hz), 7.20(2H,d,J=8.5Hz),7.19(1H,d,J=8.0
Hz), 6.60(2H,d,J=8.5Hz), 3.66(1H,t,J=7.5Hz), 3.45-
3.10(12H,m), 2.30-1.75(9H,m), 0.98(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０４６】実施例２（２９２） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・Ｌ−乳酸塩
【化５０４】
【１０４７】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.65(1H,s), 7.61(1
H,brd,J=8.0Hz), 7.20(2H,d,J=8.5Hz),7.17(1H,d,J=8.0
Hz), 6.57(2H,d,J=8.5Hz), 4.04(1H,q,J=7.0Hz), 3.65
(1H,t,J=7.5Hz), 3.40-3.20(4H,m), 3.14(8H,s), 2.15
(3H,s), 2.20-1.75(6H,m), 1.31(3H,d,J=7.0Hz), 0.97
(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０４８】実施例２（２９３） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・Ｌ−酒石酸塩
【化５０５】
【１０４９】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.68(1H,s), 7.64(1
H,brd,J=8.0Hz), 7.21(2H,d,J=8.5Hz),7.18(1H,d,J=8.0
Hz), 6.59(2H,d,J=8.5Hz), 4.43(2H,s), 3.68(1H,t,J=
7.5Hz),3.45-3.10(12H,m), 2.40-1.78(9H,m), 0.98(3H,
t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０５０】実施例２（２９４） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・二（ｐ−トルエンスルホン
酸）塩
【化５０６】
【１０５１】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.68(6H,d,J=8.0Hz),
7.63(4H,d,J=9.0Hz), 7.22(5H,d,J=8.0Hz), 3.99(1H,
t,J=7.4Hz), 3.83-3.65(4H,m), 3.30(8H,m), 2.36(6H,
s), 2.36-2.20(5H,m), 2.04(3H,s), 1.95(1H,m), 0.99
(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０５２】実施例２（２９５） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・リン酸塩
【化５０７】
【１０５３】ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 8.00-7.40(3H,m),
7.67(1H,brs), 7.62(1H,brd,J=8.8Hz), 7.25(1H,d,J=8.
8Hz), 7.21(2H,d,J=8.8Hz), 6.56(2H,d,J=8.8Hz), 3.75
(1H,t,J=7.4Hz), 3.23(4H,brs), 2.94(8H,brs), 2.01(3
H,s), 2.20-1.80(6H,m), 0.93(3H,t,J=7.4Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０５４】実施例２（２９６） ４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチル
フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
ニル）ブタン酸エステル・マレイン酸塩
【化５０８】
【１０５５】ＮＭＲ(CD3OD)：δ 7.67(1H,s), 7.62(1
H,brd,J=8.0Hz), 7.20(2H,d,J=8.5Hz),7.19(1H,d,J=8.0
Hz), 6.58(2H,d,J=8.5Hz), 6.23(2H,s), 3.65(1H,t,J=
7.5Hz),3.40-3.05(12H,m), 2.30-1.78(6H,m), 1.98(3H,
s), 0.97(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸
＝４０：２：１）。
【１０５６】実施例３ ４−（２Ｓ−ヒドロキシスルホニルオキシメチルピロリ
ジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル
【化５０９】
【１０５７】実施例２（１９）で製造した化合物（６９
０ｍｇ）のピリジン（１０ｍｌ）溶液に、室温で三酸化
硫黄ピリジン錯体（７６６ｍｇ）を加え、室温で３０分
間撹拌した。反応液を濃縮し、残留物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）で精製し、下記の物性値を有する標題化合物
（７００ｍｇ）を得た。 ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,d,J=2.0Hz), 7.67(1H,d
d,J=8.5,2.0Hz), 7.30(2H,d,J=8.5Hz), 7.20(2H,d,J=8.
5Hz), 7.18(1H,d,J=8.5Hz), 3.94-3.78(2H,m), 3.76-3.
60(1H,m), 3.58(1H,t,J=7.0Hz), 3.3-3.2(1H,m), 3.12-
2.94(1H,m), 2.31(3H,s), 2.25-2.00 and 1.95-1.70(ea
ch 1H,m), 1.97(3H,s), 1.90-1.60(2H,m),1.60-1.30(2
H,m), 0.91(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.39（水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：４０)。
【１０５８】実施例３（１） ４−（２Ｓ−ヒドロキシスルホニルオキシメチルピロリ
ジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
ン酸エステル
【化５１０】
【１０５９】参考例２（１０）で製造した化合物を用い
て、実施例３と同様に操作して下記の物性値を有する標
題化合物を得た。 ＮＭＲ(DMSO-d6)：δ 7.74(1H,s), 7.67(1H,d,J=8.5H
z), 7.25-7.10(3H,m), 6.55(2H,d,J=8.0Hz), 3.91(1H,
d,J=8.5Hz), 3.80-3.50(3H,m), 3.40-3.20(1H,m),3.35-
3.20(4H,m), 3.15-2.90(1H,m), 2.20-1.60(2H,m), 1.98
(3H,s), 2.05-1.90(4H,m), 1.90-1.60(2H,m), 1.60-1.3
0(2H,m), 0.91(3H,t,J=7.5Hz)、 ＴＬＣ：Ｒｆ 0.38（水：メタノール：クロロホルム＝
１：１０：４０)。
【１０６０】
【製剤例】
製剤例１ 以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中
に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。 ・４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４ −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・二塩酸塩 ・・・・・5.0ｇ ・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤） ・・・・・0.2ｇ ・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） ・・・・・0.1ｇ ・微結晶セルロース ・・・・・4.7ｇ
【１０６１】製剤例２ 以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法によ
り滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍
結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有する
アンプル１００本を得た。 ・４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４ −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル・二塩酸塩 ・・・・・2.0ｇ ・マンニトール ・・・・・20 ｇ ・蒸留水 ・・・・500 ml
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/00 ６１１ Ａ６１Ｋ 31/00 ６１１ ６２９ ６２９Ａ 31/335 31/335 31/38 31/38 31/40 31/40 31/41 31/41 31/415 31/415 31/425 31/425 31/44 31/44 31/445 31/445 31/495 31/495 31/535 31/535 Ｃ０７Ｃ 311/63 Ｃ０７Ｃ 311/63 Ｃ０７Ｄ 207/16 Ｃ０７Ｄ 207/16 207/48 207/48 209/42 209/42 211/58 211/58 213/40 213/40 233/26 233/26 233/64 １０６ 233/64 １０６ 233/88 233/88 235/08 235/08 257/04 257/04 Ｃ Ｅ 257/06 257/06 295/14 295/14 Ｚ 317/60 317/60 333/24 333/24 401/12 ２０７ 401/12 ２０７ ２０９ ２０９ 403/12 ２０７ 403/12 ２０７ ２０９ ２０９ 405/12 ２０７ 405/12 ２０７ 409/12 ２０７ 409/12 ２０７ ２０９ ２０９ 413/12 ２０７ 413/12 ２０７ 417/12 ２０７ 417/12 ２０７ ２０９ ２０９ (72)発明者 藤田 健人 大阪府三島郡島本町桜井３−１−１ 小 野薬品工業株式会社 水無瀬総合研究所 内 (72)発明者 川▲ばた▼ 和一十 大阪府三島郡島本町桜井３−１−１ 小 野薬品工業株式会社 水無瀬総合研究所 内 (72)発明者 大野 博之 大阪府三島郡島本町桜井３−１−１ 小 野薬品工業株式会社 水無瀬総合研究所 内 (56)参考文献 特開 平９−309875（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−278742（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1はＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８のアル
    コキシ基、水酸基、ケト基、ニトロ基、ハロゲン原子、
    トリハロメチル基、シアノ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ
    7基（基中、Ｒ7は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基
    を表わす。）または 【化２】 （基中、ｐは０または１〜４の整数を表わし、Ｒ8およ
    びＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４のアル
    キル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10基（基中、
    Ｒ10は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基を表わ
    す。）、−ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11およびＲ12は
    それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル
    基を表わす。）または 【化３】 （基中、Ｒ13は、水素原子、メチル、イソプロピル、イ
    ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ヒドロキシメチル、１−ヒ
    ドロキシエチル、メルカプトメチル、２−メチルチオエ
    チル、ベンジル、４−ヒドロキシベンジル、カルボキシ
    メチル、２−カルボキシエチル、３−グアニジルプロピ
    ル、４−アミノブチル、４−イミダゾリルメチル、３−
    インドリルメチル、カルバモイルメチルまたは２−カル
    バモイルエチル基を表わし、Ｒ14は水素原子を表わす
    か、あるいはＲ13とＲ14が一緒になって、プロピレン基
    を表わす。すなわち 【化４】 は、α−アミノ酸残基を表わす。）を表わすか、 またはＲ8およびＲ9はそれらが結合する窒素原子と一緒
    になって、窒素原子を１個または２個、あるいは窒素原
    子を１個および硫黄原子または酸素原子を１個含有する
    ５〜１５員の単環または二環式の飽和複素環または一部
    が飽和している複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基
    またはフェニルＣ１〜４アルキル基で置換されている窒
    素原子を１個または２個、あるいは窒素原子を１個およ
    び硫黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１５員の
    単環または二環式の飽和複素環または一部が飽和してい
    る複素環を表わす。）を表わし、ｎは０または１〜５の
    整数を表わし、 【化５】 は３〜１５員の単環または多環式の芳香族炭化水素また
    は脂環式炭化水素または窒素原子を１〜４個、硫黄原子
    を１または２個、酸素原子を１または２個、あるいは窒
    素原子を１個および硫黄原子または酸素原子を１個含有
    する５〜１５員の単環または二環式の芳香族複素環、飽
    和複素環または一部が飽和している複素環を表わし、 【化６】 Ｒ2およびＲ3はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４
    のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、ハロゲン原
    子、トリハロメチル基、フェニル基を表わし、 Ｒ2およびＲ3が一緒になってＣ１〜４のアルキリデン基
    を表わし、 【化７】 は、Ｒ2とＲ3がそれらが結合する炭素原子と一緒になっ
    てＣ３〜７のシクロアルキル基を表わし、 Ｒ4はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基
    を表わすか、 あるいは隣り合う２つのＲ4が一緒になって、Ｃ３〜５
    のアルキレン基を表わし、 ｍは０または１〜４の整数を表わし、 【化８】 Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して、 １）水素原子、 ２）水酸基、 ３）Ｃ１〜８のアルキル基、 ４）Ｃ１〜８のアルコキシ基、 ５）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 ６）アミジノ基、 ７）−Ｍ−Ｒ16基 （基中、Ｍは単結合またはＣ１〜８のアルキレン基を表
    わし、 Ｒ16は i) −ＮＲ17Ｒ18基 （基中、Ｒ17およびＲ18はそれぞれ独立して、水素原子
    またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、 ii) −ＣＯＮＲ19Ｒ20基 （基中、Ｒ19およびＲ20はそれぞれ独立して、水素原子
    またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、 【化９】 （基中、 【化１０】 は３〜１５員の単環または多環式の芳香族炭化水素また
    は脂環式炭化水素を表わし、 ｒは０または１〜５の整数を表わし、 Ｒ21はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコキシ
    基、ニトロ基、アミジノ基、−ＣＯＯＲ22基（基中、Ｒ
    22は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基また
    はフェニルＣ１〜４アルキル基を表わす。）、ＳＯ3Ｈ
    基、−ＣＯＮＲ23−Ｅ−Ｒ24基（基中、Ｒ23は水素原
    子、Ｃ１〜４のアルキル基を表わし、ＥはＣ１〜４のア
    ルキレン基を表わし、Ｒ24は−ＣＯＯＲ25基（基中、Ｒ
    25は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェニル基また
    はフェニルＣ１〜４アルキル基を表わす。）またはテト
    ラゾール環を表わす。）、テトラゾール環またはモルホ
    リノ環を表わす。）、あるいはiv) 窒素原子を１〜４
    個、硫黄原子を１または２個、酸素原子を１または２
    個、あるいは窒素原子を１個および硫黄原子または酸素
    原子を１個含有する５〜１５員の単環または二環式の芳
    香族複素環、飽和複素環または一部が飽和している複素
    環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ１〜４のアルコ
    キシ基、水酸基、フェニルＣ１〜４アルキル基、−ＣＯ
    ＯＲ26基（基中、Ｒ26は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル
    基、フェニル基またはフェニルＣ１〜４のアルキル基を
    表わす。）、ヒドロキシＣ１〜４アルキル基およびＣ２
    〜４のアルコキシアルキル基から選択される基１〜４個
    で置換されている、窒素原子を１〜４個、硫黄原子を１
    または２個、酸素原子を１または２個、あるいは窒素原
    子を１個および硫黄原子または酸素原子を１個含有する
    ５〜１５員の単環または二環式の芳香族複素環、飽和複
    素環または一部が飽和している複素環を表わす。）、 ８）１または２個のＯＲ27基（基中、Ｒ27は水素原子、
    Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルコキシアルキル
    基またはＯＲ28基（基中、Ｒ28は水素原子、Ｃ２〜４の
    アルコキシアルキル基を表わす。）で置換されたＣ２〜
    ４のアルキル基を表わす。）で置換されているＣ１〜８
    のアルキル基、 ９）−Ｊ−ＣＯＯＲ29基 （基中、Ｒ29は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェ
    ニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表わし、 Ｊは単結合、−（ＣＨ2）s−、 【化１１】 を表わし、 ｓは２〜６の整数を表わし、 Ｒ30およびＲ31はそれぞれ独立して、 i） 水素原子、 ii） Ｃ１〜８のアルキル基、 iii）−ＣＯＯＲ32基 （基中、Ｒ32は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、フェ
    ニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表わ
    す。）、 iv） ３〜１５員の単環または多環式の芳香族炭化水素
    または脂環式炭化水素、 窒素原子を１〜４個、硫黄原子を１または２個、酸素原
    子を１または２個、あるいは窒素原子を１個および硫黄
    原子または酸素原子を１個含有する５〜１５員の単環ま
    たは二環式の芳香族複素環、飽和複素環または一部が飽
    和している複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル基、Ｃ
    １〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、
    ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基およびアミジ
    ノ基から選択される基によって置換されている３〜１５
    員の単環または多環式の芳香族炭化水素または脂環式炭
    化水素または窒素原子を１〜４個、硫黄原子を１または
    ２個、酸素原子を１または２個、あるいは窒素原子を１
    個および硫黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１
    ５員の単環または二環式の芳香族複素環、飽和複素環ま
    たは一部が飽和している複素環、あるいは v）水酸基、−ＣＯＯＲ33基（基中、Ｒ33は水素原子、
    Ｃ１〜８のアルキル基、 フェニル基またはフェニルＣ１〜４アルキル基を表わ
    す。）、−ＮＲ34Ｒ35基（基中、Ｒ34およびＲ35は水素
    原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、３〜１
    ５員の単環または多環式の芳香族炭化水素または脂環式
    炭化水素、窒素原子を１〜４個、硫黄原子を１または２
    個、酸素原子を１または２個、あるいは窒素原子を１個
    および硫黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１５
    員の単環または二環式の芳香族複素環、飽和複素環また
    は一部が飽和している複素環、あるいはＣ１〜４のアル
    キル基、Ｃ１〜４のアルコキシ基、アミノ基、ニトロ
    基、水酸基、ハロゲン原子、ニトリル基、グアニジノ基
    およびアミジノ基から選択される基によって置換されて
    いる３〜１５員の単環または多環式の芳香族炭化水素ま
    たは脂環式炭化水素または窒素原子を１〜４個、硫黄原
    子を１または２個、酸素原子を１または２個、あるいは
    窒素原子を１個および硫黄原子または酸素原子を１個含
    有する５〜１５員の単環または二環式の芳香族複素環、
    飽和複素環または一部が飽和している複素環から選択さ
    れる基によって置換されているＣ１〜８のアルキル基
    （ただし、Ｃ１〜８のアルキル基の炭素原子１個は硫黄
    原子１個に置き変わっていてもよい。）を表わし、 【化１２】 は、Ｒ5とＲ6がそれらが結合する窒素原子と一緒になっ
    て窒素原子を１または２個、あるいは窒素原子を１個お
    よび硫黄原子または酸素原子を１個含有する３〜１５員
    の単環または二環式の芳香族複素環、飽和複素環または
    一部が飽和している複素環を表わし、 ｑは０または１〜４の整数を表わし、 Ｒ15は １）水酸基、 ２）ケト基（オキソ基）、 ３）保護されているケト基（オキソ基）、 ４）Ｃ１〜４のアルキル基、 ５）Ｃ１〜４のアルコキシ基、 ６）フェニル基、 ７）フェノキシ基、 ８）フェニルＣ１〜４アルキル基、 ９）フェニルＣ１〜４アルコキシ基、 １０）ニトロ基、 １１）−ＣＯＯＲ36基 （基中、Ｒ36は水素原子、Ｃ１〜８のアルキル基、−Ｃ
    ＯＮＲ37Ｒ38基（基中、Ｒ37およびＲ38はそれぞれ独立
    して、水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わ
    す。）で置換されているＣ１〜４のアルキル基、−ＮＲ
    39Ｒ40基（基中、Ｒ39およびＲ40はそれぞれ独立して、
    水素原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）で置
    換されているＣ１〜４のアルキル基、−ＯＲ41基（基
    中、Ｒ41はＯＲ42基（基中、Ｒ42は水素原子またはＣ２
    〜４のアルコキシアルキル基を表わす。）で置換されて
    いるＣ２〜４のアルキル基を表わす。）で置換されてい
    るＣ１〜４のアルキル基またはピペラジノ環で置換され
    ているＣ１〜４のアルキル基を表わす。） １２）−ＮＲ43Ｒ44基 （基中、Ｒ43およびＲ44はそれぞれ独立して、水素原
    子、Ｃ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜５のアシル基を表わ
    す。）、 １３）−ＣＯＮＲ45Ｒ46基 （基中、Ｒ45およびＲ46はそれぞれ独立して、水素原
    子、水酸基、Ｃ１〜４のアルキル基、フェニルＣ１〜４
    アルキルオキシあるいは水酸基または−ＣＯＯＲ47基
    （基中、Ｒ47は水素原子またはＣ１〜８のアルキル基を
    表わす。）で置換されているＣ１〜４のアルキル基を表
    わす。）、 １４）水酸基、−ＣＯＯＲ48基（基中、Ｒ48は水素原子
    またはＣ１〜８のアルキル基を表わす。）、−ＮＲ49Ｒ
    50基（基中、Ｒ49およびＲ50はそれぞれ独立して、水素
    原子またはＣ１〜４のアルキル基を表わす。）、ＯＳＯ
    3Ｈおよび窒素原子を１または２個含有する５または６
    員の複素環から選択される基で置換されているＣ１〜４
    のアルキル基、 １５）窒素原子を１または２個含有する５または６員の
    複素環、 １６）ハロゲン原子、 １７）−ＣＨＯ基、 １８）−ＮＲ51−ＣＯＯＲ52基（基中、Ｒ51およびＲ52
    はそれぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜８のアルキ
    ル基を表わす。）を表わす。ただし、４−（２−（モル
    ホリン−４−イル）エチルアミノスルホニル）−２−メ
    チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、４−（２−（モルホ
    リン−４−イル）エチルアミノスルホニル）−２−メチ
    ルフェニル２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、４−（２−（モルホリン−４
    −イル）エチルアミノスルホニル）−２−メチルフェニ
    ル２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
    タン酸エステルを除く。］で示されるスルホンアミド誘
    導体、それらの非毒性塩、それらの酸付加塩またはそれ
    らの溶媒和物。
  2. 【請求項２】 【化１３】 が３〜１５員の単環または多環式の芳香族炭化水素また
    は脂環式炭化水素を表わす請求項第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】 【化１４】 が窒素原子を１〜４個、硫黄原子を１または２個、酸素
    原子を１または２個、あるいは窒素原子を１個および硫
    黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１５員の単環
    または二環式の芳香族複素環、飽和複素環または一部が
    飽和している複素環を表わす請求項第１項記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】 【化１５】 （式中、すべての記号は請求項第１項の記載と同じ意味
    を表わす。）を表わす請求項第１項乃至第３項のいずれ
    かに記載の化合物。
  5. 【請求項５】 【化１６】 （式中、すべての記号は請求項第１項の記載と同じ意味
    を表わす。）を表わす請求項第１項乃至第３項のいずれ
    かに記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1がＣ１〜８のアルキル基、Ｃ１〜８
    のアルコキシ基、水酸基、ケト基、ニトロ基、ハロゲン
    原子、トリハロメチル基、シアノ基、アミジノ基、−Ｃ
    ＯＯＲ7基（基中、Ｒ7は請求項第１項の記載と同じ意味
    を表わす。）または 【化１７】 （基中、ｐは請求項第１項の記載と同じ意味を表わし、
    Ｒ8およびＲ9はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４
    のアルキル基、Ｃ２〜５のアシル基、−ＣＯＯＲ10基
    （基中、Ｒ10は請求項第１項と同じ意味を表わす。）、
    −ＣＯＮＲ11Ｒ12基（基中、Ｒ11およびＲ12は請求項第
    １項の記載と同じ意味を表わす。）または 【化１８】 （基中、 【化１９】 は、請求項第１項の記載と同じ意味を表わす。）を表わ
    す請求項第１項乃至第５項のいずれかに記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1が 【化２０】 （基中、Ｒ8およびＲ9はそれらが結合する窒素原子と一
    緒になって、窒素原子を１個または２個、あるいは窒素
    原子を１個および硫黄原子または酸素原子を１個含有す
    る５〜１５員の単環または二環式の飽和複素環または一
    部が飽和している複素環、あるいはＣ１〜４のアルキル
    基またはフェニルＣ１〜４アルキル基で置換されている
    窒素原子を１個または２個、あるいは窒素原子を１個お
    よび硫黄原子または酸素原子を１個含有する５〜１５員
    の単環または二環式の飽和複素環または一部が飽和して
    いる複素環を表わす。）を表わす請求項第１項乃至第５
    項のいずれかに記載の化合物。
  8. 【請求項８】 化合物が （１）４−（２Ｓ−ｔ−ブチルオキシカルボニルピロリ
    ジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （２）４−（２Ｓ−ヒドロキシメチルピロリジン−１−
    イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （３）４−（２−オキソピロリジン−１−イルスルホニ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （４）４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）−２−
    メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （５）４−（２Ｓ−（ピロリジン−１−イルメチル）ピ
    ロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （６）４−（ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニ
    ル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （７）４−（インドリン−１−イルスルホニル）フェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （８）４−（２−（エトキシカルボニル）インドリン−
    １−イルスルホニル）２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （９）４−（２−（エトキシカルボニル）インドリン−
    １−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （10）４−（２ＲＳ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボ
    ニルメトキシカルボニル）インドリン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （11）４−（２ＲＳ−（Ｎ−ベンジルオキシカルバモイ
    ル）インドリン−１−イルスルホニル）フェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （12）４−（６−ニトロインドリン−１−イルスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （13）４−（６−アミノインドリン−１−イルスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （14）４−（７−ニトロインドリン−１−イルスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （15）４−（７−アミノインドリン−１−イルスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （16）４−（ベンゾイミダゾール−１−イルスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （17）４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （18）４−（６−アザ−７−オキソ−ビシクロ［３．
    ２．１］オクタン−６−イルスルホニル）フェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （19）４−（４−ベンジルピペラジン−１−イルスルホ
    ニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （20）４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン
    −１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （21）４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルピペリジン−１
    −イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （22）４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピペリジ
    ン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （23）４−（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン
    −１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （24）４−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．
    ５］デカン−８−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （25）４−（３−アザビシクロ［３．２．２］ノナン−
    ３−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （26）４−（１，３，３−トリメチル−６−アザビシク
    ロ［３．２．１］オクタン−６−イルスルホニル）フェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （27）４−（２−オキソピペリジン−１−イルスルホニ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （28）４−（２−オキソ−４Ｓ−ベンジルテトラヒドロ
    オキサゾール−３−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （29）４−（２−オキソ−４Ｓ−イソプロピルパーヒド
    ロオキサゾール−３−イルスルホニル）フェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （30）４−（２−オキソ−４Ｓ−メチル−５Ｓ−フェニ
    ルパーヒドロオキサゾール−３−イルスルホニル）フェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （31）４−（１ＲＳ−オキソ−４Ｓ−メトキシカルボニ
    ルパーヒドロチアゾール−３−イルスルホニル）フェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （32）４−（モルホリン−４−イルスルホニル）−２−
    メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （33）４−（イミダゾール−１−イルスルホニル）−２
    −メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （34）４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２−
    メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （35）４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニ
    ル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （36）４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニ
    ル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン
    酸エステル、 （37）４−（６−アザ−７−オキソビシクロ［３．２．
    １］オクタン−６−イルスルホニル）フェニル ２−
    （４−メトキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （38）４−（モルホリン−４−イルスルホニル）−２−
    メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （39）４−（イミダゾール−１−イルスルホニル）フェ
    ニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （40）４−（モルホリン−４−イルスルホニル）フェニ
    ル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （41）４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２
    −（モルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （42）４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２
    −（モルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フ
    ェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エス
    テル、 （43）４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２
    −（モルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フ
    ェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカル
    ボン酸エステル、 （44）４−（Ｎ−１ＲＳ−（エトキシカルボニル）−２
    −（モルホリン−４−イル）エチルスルファモイル）フ
    ェニル ２ＲＳ−フェニル−２−メトキシカルボン酸エ
    ステル、 （45）４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルスルファモ
    イル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （46）４−（Ｎ−１ＲＳ−フェニル−２ＲＳ−メチルブ
    チルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （47）４−スルファモイルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （48）４−（Ｎ−２−メトキシエチルスルファモイル）
    フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
    ェニル）ブタン酸エステル、 （49）４−（Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ−ベンジルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （50）４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシスルファモイル）フ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （51）４−（Ｎ−４−ヒドロキシブチルスルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （52）４−（Ｎ−１ＲＳ−ヒドロキシメチル−２−メチ
    ルプロピルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （53）４−（Ｎ−２ＲＳ，３−ジヒドロキシプロピルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （54）４−（Ｎ−ベンジルオキシスルファモイル）フェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （55）４−（Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）スル
    ファモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
    −イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （56）４−（Ｎ−（Ｎ’−メチルアミノ）スルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （57）４−（Ｎ−（カルバモイルメチル）スルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （58）４−（Ｎ−ｔ−ブチルスルファモイル）フェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （59）４−（Ｎ−アダマンタン−１−イルスルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （60）４−グアニジノスルホニル−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （61）４−（Ｎ−２ＲＳ，３−ジヒドロキシプロピルス
    ルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （62）４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−（メトキシメトキシ）
    エチル）スルファモイル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （63）４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−（２−（メトキシメト
    キシ）エトキシ）エチル）スルファモイル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （64）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシスルファモイ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （65）４−（Ｎ−ベンジルスルファモイル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （66）４−（Ｎ−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）
    エチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニト
    ロフェニル）ブタン酸エステル、 （67）４−グアニジノスルホニルフェニル １−（４−
    ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （68）４−グアニジノスルホニルフェニル ２ＲＳ−
    （４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル、 （69）４−（Ｎ−２ＲＳ，３−ジヒドロキシプロピルス
    ルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （70）４−（Ｎ−２−メトキシエチルスルファモイル）
    フェニル ２−（４−メトキシフェニル）−２−エチル
    ブタン酸エステル、 （71）４−（Ｎ−２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）
    エチルスルファモイル）フェニル ２−（４−メトキシ
    フェニル）−２−エチルブタン酸エステル、 （72）４−（グアニジノスルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エス
    テル、 （73）４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）フェニ
    ル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （74）４−（Ｎ−ベンジルスルファモイル）フェニル
    ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （75）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルスルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （76）４−（Ｎ−２−フェニルエチルスルファモイル）
    フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （77）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−２−フェニルエチルスル
    ファモイル）フェニル２ＲＳ−フェニルブタン酸エステ
    ル、 （78）４−（Ｎ−１ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブチ
    ルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン
    酸エステル、 （79）４−（Ｎ−２−（ピリジン−２−イル）エチルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （80）４−（Ｎ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル
    スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （81）４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イル）スルファ
    モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （82）４−（Ｎ−（モルホリン−４−イル）スルファモ
    イル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （83）４−（Ｎ−（ピロリジン−３−イル）スルファモ
    イル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （84）４−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イ
    ル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （85）４−（Ｎ−（ピリジン−２−イル）スルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （86）４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチル
    スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （87）４−（Ｎ−（ピラジン−２−イル）スルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （88）４−（Ｎ−（イミダゾール−２−イル）スルファ
    モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （89）４−（Ｎ−（キヌクリジン−３ＲＳ−イル）スル
    ファモイル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
    −イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （90）４−（Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペ
    リジン−４−イル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （91）４−（Ｎ−（キヌクリジン−３ＲＳ−イル）スル
    ファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （93）４−（Ｎ−２−（ピペラジン−４−イル）エチル
    スルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （94）４−（Ｎ−（ピペリジン−４−イル）スルファモ
    イル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （95）４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチル
    スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （96）４−（Ｎ−２−（ピリジン−２−イル）エチルス
    ルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）
    シクロブタンカルボン酸エステル、 （97）４−（Ｎ−２−（ピペリジン−１−イル）エチル
    スルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニ
    ル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （98）４−（Ｎ−２−（１−メチルピロール−２−イ
    ル）エチルスルファモイル）フェニル １−（４−ニト
    ロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （99）４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イルメチル）ス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （100）４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イルメチル）
    スルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニ
    ル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （101）４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イル）スルフ
    ァモイル）フェニル１−（４−ニトロフェニル）シクロ
    ブタンカルボン酸エステル、 （102）４−（Ｎ−（テトラゾール−５−イル）スルフ
    ァモイル）フェニル２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブ
    タン酸エステル、 （103）４−（Ｎ−（キヌクリジン−３ＲＳ−イル）ス
    ルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （104）４−（Ｎ−２Ｒ−メトキシ−３Ｒ−ヒドロキシ
    −４Ｓ−ヒドロキシ−５Ｒ−ヒドロキシパーヒドロピラ
    ン−６Ｒ−イルメチルスルファモイル）−２−メチルフ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （105）４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）フェニル
    ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （106）４−（Ｎ−４−ニトロフェニルスルファモイ
    ル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （107）４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）フェニル
    ２ＲＳ−（４−アミノフェニル）ブタン酸エステル、 （108）４−（Ｎ−（２−（テトラゾール−５−イル）
    フェニル）スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （109）４−（Ｎ−４−（モルホリン−４−イル）フェ
    ニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （110）２−（Ｎ−（４−（２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブチルオキシ）−３−メチル
    フェニルスルホニル）アミノ）フェニルスルホン酸、 （111）４−（Ｎ−３，５−ジメトキシフェニルスルフ
    ァモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （112）４−（Ｎ−フェニルスルファモイル）−２−メ
    チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （113）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−（テトラゾール−５−
    イルメチル）カルバモイル）ベンゼン−１−イルスルフ
    ァモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）
    ブタン酸エステル、 （114）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−（テトラゾール−５−
    イルメチル）カルバモイル）ベンゼン−１−イルスルフ
    ァモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シク
    ロブタンカルボン酸エステル、 （115）４−（Ｎ−（４−アミジノフェニル）スルファ
    モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブ
    タン酸エステル、 （116）４−（Ｎ−（４−アミジノフェニル）スルファ
    モイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロ
    ブタンカルボン酸エステル、 （117）４−（Ｎ−２−（テトラゾール−５−イル）フ
    ェニルスルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフ
    ェニル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （118）４−（Ｎ−４−（モルホリン−４−イル）フェ
    ニルスルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェ
    ニル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （119）４−（Ｎ−２−（テトラゾール−５−イル）フ
    ェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニト
    ロフェニル）ブタン酸エステル、 （120）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ−ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ）フ
    ェニル）ブタン酸エステル、 （121）４−（３，５−ジメトキシベンジルアミノスル
    ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （122）４−（（４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノピ
    ペリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （123）４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−ベンジルアミノスル
    ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （124）４−（Ｎ−ベンジルオキシ−Ｎ−メチルアミノ
    スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （125）４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
    アミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （126）４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルア
    ミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （127）４−（３−（モルホリン−４−イル）プロピル
    アミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （128）４−（インドリン−１−イルスルホニル）−２
    −メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （129）４−（（２−オキソ−４Ｒ−イソプロピルパー
    ヒドロオキサゾール−３−イル）スルホニル）−２−メ
    チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （130）４−（Ｎ−２−（モルホリン−４−イル）エチ
    ル−Ｎ−メトキシアミノスルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （131）４−（５−ニトロインドリン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （132）４−（モルホリン−４−イルアミノスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （133）４−（６−フルオロインドリン−１−イルスル
    ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （134）４−（５−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）インド
    リン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （135）４−（４−メチルピペラジン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （136）４−（５−ニトロインドリン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （137）４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルア
    ミノスルホニル）−２−エチルフェニル ２Ｓ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （138）４−（２−（モルホリン−４−イル）エチルア
    ミノスルホニル）−２−エチルフェニル ２Ｒ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （141）４−（４−メチル−１，４−パーヒドロジアゼ
    ピン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （142）４−（２ＲＳ−エトキシカルボニルインドリン
    −１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （143）４−（キヌクリジン−３ＲＳ−イルアミノスル
    ホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （145）４−（３，５−ジメトキシフェニルアミノスル
    ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （146）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （147）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
    −イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （148）４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
    −イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （149）４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−ヒドロキシピ
    ロリジン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （150）４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−ベンジルオキ
    シピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （151）４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−アミノピロリ
    ジン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （152）４−（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−アミノピロリ
    ジン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （153）４−（２Ｓ−（Ｎ−カルボキシメチルカルバモ
    イル）ピロリジン−１−イルスルホニル）フェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （154）４−（２Ｓ−（２−アミノエトキシカルボニ
    ル）ピロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （155）４−（２Ｓ−（２−（２−ヒドロキシエトキ
    シ）エトキシカルボニル）ピロリジン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （156）４−（２Ｓ−ヒドロキシメチルピロリジン−１
    −イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （157）４−（２Ｓ−（２−（ピペラジン−４−イル）
    エチル）オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （158）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２−（２−メトキシフェニル）−
    ２−エチルブタン酸エステル、 （159）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−メ
    トキシフェニル）ブタン酸エステル、 （160）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メ
    トキシフェニル）ブタン酸エステル、 （161）４−（２Ｓ−（２−（ピペラジン−１−イル）
    エチル）オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシ
    フェニル）ブタン酸エステル、 （162）４−（２Ｓ−（２−（２−ヒドロキシエトキ
    シ）エトキシカルボニル）ピロリジン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシ
    フェニル）ブタン酸エステル、 （163）４−（２Ｓ−（２−アミノエチル）オキシカル
    ボニルピロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチル
    フェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸
    エステル、 （164）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メ
    チルフェニル）ブタン酸エステル、 （165）４−（２Ｓ−ヒドロキシメチルピロリジン−１
    −イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （166）４−（２Ｓ−（２−アミノエチル）オキシカル
    ボニルピロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチル
    フェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （167）４−（２Ｓ−（２−（ピペラジン−４−イル）
    エチル）オキシカルボニルピロリジン−１−イルスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフ
    ェニル）ブタン酸エステル、 （168）４−（２Ｓ−（２−（２−ヒドロキシエトキ
    シ）エチル）オキシカルボニルピロリジン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチ
    ルフェニル）ブタン酸エステル、 （169）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）
    ブタン酸エステル、 （170）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２Ｒ−（４−ニトロフェニル）ブ
    タン酸エステル、 （171）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２Ｓ−（４−ニトロフェニル）ブ
    タン酸エステル、 （172）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル１−（４−ニトロフェニル）シク
    ロブタンカルボン酸エステル、 （173）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）
    ブタン酸エステル、 （174）４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）
    ブタン酸エステル、 （175）４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル１−（４−ニトロフェニル）シク
    ロブタンカルボン酸エステル、 （176）４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−フェニルブタン酸エステ
    ル、 （177）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （178）４−（２−カルボキシインドール−１−イルス
    ルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （179）４−（２Ｓ−カルボキシインドリン−１−イル
    スルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１
    −イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （180）４−（２Ｓ−カルボキシパーヒドロインドール
    −１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （181）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （182）４−（２ＲＳ−（Ｎ−カルボキシメチルカルバ
    モイル）インドリン−１−イルスルホニル）フェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
    タン酸エステル、 （183）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−
    １−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （184）４−（２ＲＳ−カルボキシ−３，３−ジメチル
    インドリン−１−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （185）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メトキシフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （186）４−（２ＲＳ−（Ｎ−２−カルボキシエチルカ
    ルバモイル）インドリン−１−イルスルホニル）−２−
    メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （187）４−（２ＲＳ−（Ｎ−２−ヒドロキシエチルカ
    ルバモイル）インドリン−１−イルスルホニル）−２−
    メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （188）４−（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシイ
    ンドール−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （189）４−（２ＲＳ−（２−アミノエチル）オキシカ
    ルボニルインドリン−１−イルスルホニル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （190）４−（２−カルボキシインドール−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （191）４−（２ＲＳ−カルボキシ−５，６−ジメトキ
    シインドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （192）４−（２−カルボキシ−５−ヒドロキシインド
    ール−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （193）４−（２ＲＳ−（２−（２−ヒドロキシエトキ
    シ）エチル）オキシカルボニルインドリン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （194）４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルインドリン−
    １−イルスルホニル）−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （195）４−（２ＲＳ−カルボキシ−５−ヒドロキシイ
    ンドリン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （196）４−（２ＲＳ−（２−（ピペラジン−１−イ
    ル）エチル）オキシカルボニルインドリン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （197）４−（２ＲＳ−（Ｎ−ヒドロキシカルバモイ
    ル）インドリン−１−イルスルホニル）フェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （198）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （199）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （200）４−（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシイ
    ンドール−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （201）４−（２−カルボキシインドール−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メト
    キシフェニル）ブタン酸エステル、 （202）４−（２−カルボキシ−５−ヒドロキシインド
    ール−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
    ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （203）４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルインドリン−
    １−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （204）４−（２ＲＳ−（２−アミノエチル）オキシカ
    ルボニルインドリン−１−イルスルホニル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン
    酸エステル、 （205）４−（２ＲＳ−（２−（ピペラジン−４−イ
    ル）エチル）オキシカルボニルインドリン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メト
    キシフェニル）ブタン酸エステル、 （206）４−（２ＲＳ−（２−（２−ヒドロキシエトキ
    シ）エチル）オキシカルボニルインドリン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メト
    キシフェニル）ブタン酸エステル、 （207）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（３−メトキシフェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （208）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（２−メトキシフェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （209）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２−
    メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （210）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（３，４−ジメトキ
    シフェニル）ブタン酸エステル、 （211）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（３，
    ４−ジメトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （212）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （213）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （214）４−（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシイ
    ンドール−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （215）４−（２−カルボキシインドール−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチ
    ルフェニル）ブタン酸エステル、 （216）４−（２−カルボキシ−５−ヒドロキシインド
    ール−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２
    ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （217）４−（２ＲＳ−（２−アミノエチル）オキシカ
    ルボニルインドリン−１−イルスルホニル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸
    エステル、 （218）４−（２ＲＳ−ヒドロキシメチルインドリン−
    １−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （219）４−（２ＲＳ−（２−（２−ヒドロキシエトキ
    シ）エチル）オキシカルボニルインドリン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチ
    ルフェニル）ブタン酸エステル、 （220）４−（２ＲＳ−（２−（ピペラジン−４−イ
    ル）エチル）オキシカルボニルインドリン−１−イルス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−メチ
    ルフェニル）ブタン酸エステル、 （221）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    ヒドロキシフェニル）ブタン酸エステル、 （222）４−（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−アミノフェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （223）４−（４Ｓ−カルボキシパーヒドロチアゾール
    −３−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （224）４−（４−カルボキシピペリジン−１−イルス
    ルホニル）フェニル２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （225）４−（２ＲＳ−カルボキシピペリジン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （226）４−（３ＲＳ−カルボキシピペリジン−１−イ
    ルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （227）４−（４Ｓ−カルボキシパーヒドロチアゾール
    −３−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （228）４−（２ＲＳ−カルボキシモルホリン−１−イ
    ルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （229）４−（１Ｓ−オキソ−４Ｓ−カルボキシパーヒ
    ドロチアゾール−３−イルスルホニル）−２−メチルフ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （230）４−（４Ｓ−カルボキシ−１，１−ジオキソパ
    ーヒドロチアゾール−３−イルスルホニル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （231）４−（４−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジ
    ン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （232）４−（４−カルボキシメチルピペラジン−１−
    イルスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （233）４−（４Ｓ−カルボキシパーヒドロチアゾール
    −３−イルスルホニル）フェニル ２ＲＳ−（４−ニト
    ロフェニル）ブタン酸エステル、 （234）４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−２−メトキ
    シエチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （235）４−（Ｎ−１ＲＳ，２−ジカルボキシエチルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン
    −１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （236）４−（Ｎ−（１−カルボキシシクロプロピル）
    スルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （237）４−（Ｎ−１ＲＳ−カルボキシ−２−フェニル
    エチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （238）４−（Ｎ−１Ｓ−カルボキシ−２−メチルプロ
    ピルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （239）４−（Ｎ−（１Ｓ−カルボキシ−２−カルボキ
    シメチルチオエチル）スルファモイル）フェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （240）４−（Ｎ−１ＲＳ−カルボキシ−１−（チオフ
    ェン−２−イル）メチルスルファモイル）フェニル ２
    ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （241）４−（Ｎ−１ＲＳ−カルボキシ−１−（フラン
    −２−イル）メチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （242）４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−２−メトキ
    シエチルスルファモイル）−２−メチルフェニル ２Ｒ
    Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （243）４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−カルボキシメチルス
    ルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （244）４−（Ｎ−１Ｓ−カルボキシ−５−アミノペン
    チルスルファモイル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （245）４−（Ｎ−カルボキシメチルスルファモイル）
    フェニル ２−（４−メトキシフェニル）−２−エチル
    ブタン酸エステル、 （246）４−（Ｎ−２−メトキシエチル−Ｎ−カルボキ
    シメチルスルファモイル）フェニル １−（４−ニトロ
    フェニル）シクロブタンカルボン酸エステル、 （247）４−（Ｎ−１ＲＳ，２−ジカルボキシエチルス
    ルファモイル）フェニル １−（４−ニトロフェニル）
    シクロブタンカルボン酸エステル、 （248）４−（Ｎ−カルボキシメチルスルファモイル）
    フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エステル、 （249）４−（Ｎ−プロピル−Ｎ−カルボキシメチルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エ
    ステル、 （250）４−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−カルボキシメチルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エ
    ステル、 （251）４−（Ｎ−２−フェニルエチル−Ｎ−カルボキ
    シメチルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェニル
    ブタン酸エステル、 （252）４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−カルボキシメチルス
    ルファモイル）フェニル ２ＲＳ−フェニルブタン酸エ
    ステル、 （253）４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）
    スルファモイル）−２−メチル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （254）４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−（２−ヒドロキシエ
    トキシ）エチル）スルファモイル）−２−メチルフェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （255）４−（Ｎ−（３ＲＳ−カルボキシ−１，４−ベ
    ンゾジオキサn−５−イル）スルファモイル）フェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （256）４−（Ｎ−２ＲＳ−ヒドロキシ−４Ｒ−ヒドロ
    キシ−５Ｒ−ヒドロキシ−６Ｒ−ヒドロキシメチルパー
    ヒドロピラン−３Ｒ−イルスルファモイル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （257）４−（Ｎ−３−カルボキシアダマンタン−１−
    イルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （258）４−（Ｎ−（１Ｓ，４Ｒ，３Ｒ−カルボキシビ
    シクロ［２．２．１］ヘプタン−２Ｓ−イル）スルファ
    モイル）フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （259）４−（Ｎ−３Ｓ−カルボキシシクロヘキサン−
    １Ｒ−イルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （260）４−（Ｎ−２ＲＳ−カルボキシシクロヘキサン
    −１ＲＳ−イルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （261）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （ナフタレン−１−イル）カルボン酸エステル、 （262）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （ナフタレン−２−イル）カルボン酸エステル、 （263）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（シクロヘキサン−１−イル）ブタン酸エステル、 （264）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −フェニルブタン酸エステル、 （265）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−フ
    ェニル−２−エチルブタン酸エステル、 （266）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −フェニルプロピオン酸エステル、 （267）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｒ−
    フェニルブタン酸エステル、 （268）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｓ−
    フェニルブタン酸エステル、 （269）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−フ
    ェニル−２−メチルプロピオン酸エステル、 （270）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フ
    ェニルシクロヘキサンカルボン酸エステル、 （271）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フ
    ェニルシクロプロパンカルボン酸エステル、 （272）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フ
    ェニルシクロペンタンカルボン酸エステル、 （273）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−フ
    ェニルシクロブタンカルボン酸エステル、 （274）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−フ
    ェニルカルボン酸エステル、 （275）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −クロロ−２−フェニルカルボン酸エステル、 （276）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −クロロ−２−フェニルブタン酸エステル、 （277）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２，２
    −ジフェニルブタン酸エステル、 （278）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −メチル−２−フェニルブタン酸エステル、 （279）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｒ−
    トリフルオロメチル−２−フェニル−２−メトキシカル
    ボン酸エステル、 （280）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２Ｓ−
    トリフルオロメチル−２−フェニル−２−メトキシカル
    ボン酸エステル、 （281）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （282）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−メトキシフェニル）−３−メチルブタン酸エス
    テル、 （283）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （４−メトキシフェニル）−２−メチルプロピオン酸エ
    ステル、 （284）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−メトキシフェニル）プロピオン酸エステル、 （285）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （４−メトキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （286）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−メトキシフェニル）シクロヘキサンカルボン酸エ
    ステル、 （287）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−メトキシフェニル）シクロペンタンカルボン酸エ
    ステル、 （288）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−メトキシフェニル）シクロブタンカルボン酸エス
    テル、 （289）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−メトキシフェニル）シクロプロパンカルボン酸エ
    ステル、 （290）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （３，４−ジメトキシフェニル）−２−エチルブタン酸
    エステル、 （291）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３，４−ジメトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （292）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （３−メトキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （293）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（２−メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （294）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （２−メトキシフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （295）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３−メトキシフェニル）ブタン酸エステル、 （296）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （２−メトキシフェニル）シクロブタンカルボン酸エス
    テル、 （297）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２，６−ジメチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン
    酸エステル、 （298）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２−イソプロピ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−メトキシフェニル）ブタン
    酸エステル、 （299）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（２−メチルプロピルオキシ）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （300）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−イソプロピルオキシフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （301）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−プロピルオキシフェニル）ブタン酸エステル、 （302）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−メチルフェニル）ペンタン酸エステル、 （303）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−メチルフェニル）シクロペンタンカルボン酸エス
    テル、 （304）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （３−メチルフェニル）シクロペンタンカルボン酸エス
    テル、 （305）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（２−メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （306）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （２−メチルフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （307）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−メチルフェニル）ブタン酸エステル、 （308）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル、 （309）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （４−ニトロフェニル）−２−メチルプロピオン酸エス
    テル、 （310）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−ニトロフェニル）シクロプロパンカルボン酸エス
    テル、 （311）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−ニトロフェニル）シクロペンタンカルボン酸エス
    テル、 （312）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （４−ニトロフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （313）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステ
    ル、 （314）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−ニトロフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （315）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２−メチルフェ
    ニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボ
    ン酸エステル、 （316）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−３−メチルフェ
    ニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタンカルボ
    ン酸エステル、 （317）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジメチ
    ルフェニル １−（４−ニトロフェニル）シクロブタン
    カルボン酸エステル、 （318）７−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジヒド
    ロインデン−４−イル １−（４−ニトロフェニル）シ
    クロブタンカルボン酸エステル、 （319）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （320）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （321）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−３−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （322）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジメチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （323）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）シクロブタ
    ンカルボン酸エステル、 （324）７−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２，３−ジヒド
    ロインデン−４−イル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−
    １−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （325）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２，６−ジメチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （326）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）−２−イソプロピ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （327）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピペリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （328）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（パーヒドロアゼピン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （329）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （４−アミノフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （330）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−アミノフェニル）ブタン酸エステル、 （331）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （332）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）シクロブ
    タンカルボン酸エステル、 （333）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （334）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸エステル、 （335）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−シアノフェニル）ブタン酸エステル、 （336）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−カルボキシフェニル）ブタン酸エステル、 （337）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−トリフルオロメチルフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （338）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−アミジノフェニル）ブタン酸エステル、 （339）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（イミダゾール−２−イル）フェニル）ブタン
    酸エステル、 （340）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−クロロフェニル）シクロブタンカルボン酸エステ
    ル、 （341）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（２−クロロフェニル）ブタン酸エステル、 （342）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−
    （２−クロロフェニル）−２−エチルブタン酸エステ
    ル、 （343）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモ、 （344）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−クロロフェニル）ブタン酸エステル、 （345）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （346）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（２−クロロ−５−ニトロフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （347）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （２−クロロ−５−ニトロフェニル）シクロブタンカル
    ボン酸エステル、 （348）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （３−ニトロ−４−クロロフェニル）シクロブタンカル
    ボン酸エステル、 （349）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３−ニトロ−４−クロロフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （350）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−ウレイドフェニル）ブタン酸エステル、 （351）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル １−
    （４−ウレイドフェニル）シクロブタンカルボン酸エス
    テル、 （352）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ−（２Ｓ−アミノプロピオニル）アミノ）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （353）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ−（２Ｓ−アミノ−３−メチルブチル）ア
    ミノ）フェニル）ブタン酸エステル、 （354）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ−（ピロリジン−２Ｓ−イルカルボニル）
    アミノ）フェニル）ブタン酸エステル、 （355）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３，４，５−トリメトキシフェニル）ブタン酸エス
    テル、 （356）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（２，４，６−トリメチルフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （357）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３−ニトロ−４−メトキシフェニル）ブタン酸エス
    テル、 （358）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（３−ニトロ−４−アミノフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （359）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （360）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミノ）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （361）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）ブ
    タン酸エステル、 （362）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （363）４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカル
    バモイル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イルメチル）フェニル）ブ
    タン酸エステル、 （364）４−（（１Ｒ−オキソ−４Ｓ−カルボキシパー
    ヒドロチアゾール−３−イル）スルホニル）−２−メチ
    ルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）
    フェニル）ブタン酸エステル、 （365）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （366）４−（（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （367）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （368）４−（（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｒ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （369）４−（（２Ｓ−アミノメチルピロリジン−１−
    イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （370）４−（（４−アミノピペリジン−１−イル）ス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （371）４−（（２Ｓ−カルボキシアゼチジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （372）４−（（２ＲＳ−カルボキシピペリジン−１−
    イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （373）４−（（２−オキソ−５Ｓ−カルボキシピロリ
    ジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
    ２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタ
    ン酸エステル、 （374）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（３
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （375）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−メトキシピ
    ロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （376）４−（（２Ｒ−カルボキシ−４Ｒ−メトキシピ
    ロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニ
    ル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （377）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２
    −メチル−４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
    タン酸エステル、 （378）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−ヒドロキシ
    ピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （379）４−（Ｎ−メトキシ−Ｎ−カルボキシメチルア
    ミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （380）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２
    −メトキシ−４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （381）４−（（２Ｓ−カルボキシアジリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （382）４−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−アミノエチル）アミ
    ノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （383）４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２−
    （Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）エチル）アミノスルホ
    ニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリ
    ジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （384）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−エチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （385）４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ベンジルオ
    キシアミノスルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （386）４−（Ｎ−（４−カルボキシブチル）アミノス
    ルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピ
    ロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （387）４−（Ｎ−（１，１−ジメチル−１−カルボキ
    シメチル）アミノスルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブ
    タン酸エステル、 （388）４−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヒドロキシアミノスル
    ホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロ
    リジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （389）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２
    −メチル−４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル、 （390）４−（Ｎ−カルボキシメチルアミノスルホニ
    ル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジ
    ン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （391）４−（Ｎ−（１，１−ジメチル−１−カルボキ
    シメチル）−Ｎ−プロピルアミノスルホニル）−２−メ
    チルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （392）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−アミノピロ
    リジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （393）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−アミノピロ
    リジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （394）４−（Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−（２−（モ
    ルホリン−４−イル）エチル）アミノスルホニル）−２
    −メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （395）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−アセチルア
    ミノピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチル
    フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
    ェニル）ブタン酸エステル、 （396）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）−２−ブテン酸
    エステル、 （397）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−アセチルア
    ミノピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチル
    フェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フ
    ェニル）ブタン酸エステル、 （398）４−（（２ＲＳ−カルボキシ−５−ニトロイン
    ドリン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル
    ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）
    ブタン酸エステル、 （399）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（２
    −メトキシ−４−ニトロフェニル）ブタン酸エステル、 （400）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−メチルアミ
    ノピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （401）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｓ−（Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）スルホニル）
    −２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−
    １−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （402）４−（Ｎ−ヒドロキシアミノスルホニル）−２
    −メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−
    イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （403）４−（（２Ｓ，６Ｓ−ジメチルピペラジン−４
    −イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−
    （４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エ
    ステル、 （404）４−（（２ＲＳ−メチルピペラジン−４−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （405）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−（Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアミノ）ピロリジン−１−イル）スルホニル）
    −２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−
    １−イル）フェニル）ブタン酸エステル、 （406）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４Ｒ−メチルアミ
    ノピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフ
    ェニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェ
    ニル）ブタン酸エステル、 （407）４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２
    −エチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （408）４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２
    −エチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （409）４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２
    −メチルフェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （410）４−（ピペラジン−４−イルスルホニル）−２
    −メチルフェニル ２Ｒ−（４−（ピロリジン−１−イ
    ル）フェニル）ブタン酸エステル、 （411）４−（（２Ｓ−カルボキシメチルピロリジン−
    １−イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ
    −（４−（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸
    エステル、 （412）４−（（２Ｓ−カルボキシ−４−アセチルアミ
    ノピロリジン−１−イル）スルホニル）−２−メチルフ
    ェニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （413）４−（（２−カルボキシ−５，６−ジメトキシ
    インドール−１−イル）スルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２Ｓ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 （414）４−（（２ＲＳ−カルボキシインドリン−１−
    イル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （415）４−（（２ＲＳ−メチルピペラジン−４−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２Ｓ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （416）４−（（４−ホルミルピペラジン−１−イル）
    スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４−
    （ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （417）４−（（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イ
    ル）スルホニル）−２−メチルフェニル ２ＲＳ−（４
    −（ピロリジン−１−イル）フェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （418）４−（２Ｓ−ヒドロキシスルホニルオキシメチ
    ルピロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−メチルフェニル）ブタン酸エステ
    ル、 （419）４−（２Ｓ−ヒドロキシスルホニルオキシメチ
    ルピロリジン−１−イルスルホニル）−２−メチルフェ
    ニル ２ＲＳ−（４−（ピロリジン−１−イル）フェニ
    ル）ブタン酸エステル、 またはそれらの非毒性塩、それらの酸付加物塩、または
    それらの溶媒和物である請求項第１項記載の化合物。
  9. 【請求項９】 化合物が ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
    ジン−３−オン−６−イル）ブタン酸エステル、 ４−（２Ｒ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
    ジン−３−オン−６−イル）ブタン酸エステル、 ４−（２Ｓ−カルボキシピロリジン−１−イルスルホニ
    ル）フェニル ２ＲＳ−（２−メチルベンゾイミダゾー
    ル−５−イル）ブタン酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−
    （１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）ブタン酸エ
    ステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（チ
    オフェン−２−イル）ブタン酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（１，３
    −ベンゾジオキソール−５−イル）−２−エチルブタン
    酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（チ
    オフェン−２−イル）−３−メチルブタン酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（ピ
    リジン−３−イル）ブタン酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
    Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）
    ブタン酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
    −（Ｎ−メトキシカルボニルアミノ）チアゾール−４−
    イル）ブタン酸エステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（２
    −メチルベンゾイミダゾール−５−イル）ブタン酸エス
    テル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２ＲＳ−（１
    Ｈ−１−メチル−２−ピリドン−３−イル）ブタン酸エ
    ステル、 ４−（Ｎ−２−（Ｎ’−カルボキシメチルカルバモイ
    ル）フェニルスルファモイル）フェニル ２−（チオフ
    ェン−２−イル）−２−エチルブタン酸エステル、また
    はそれらの非毒性塩、それらの酸付加物塩、またはそれ
    らの溶媒和物である請求項第１項記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項第１項に記載の一般式（Ｉ）で
    示されるスルホンアミド誘導体、それらの非毒性塩、そ
    れらの酸付加物塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分
    として含有する医薬組成物。
  11. 【請求項１１】 請求項第１項に記載の一般式（Ｉ）で
    示されるスルホンアミド誘導体、それらの非毒性塩、そ
    れらの酸付加物塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分
    として含有するエラスターゼ阻害剤。
  12. 【請求項１２】 請求項第１項に記載の一般式（Ｉ）で
    示されるスルホンアミド誘導体、それらの非毒性塩、そ
    れらの酸付加物塩、またはそれらの溶媒和物を有効成分
    として含有するエラスターゼによるエラスチン分解、コ
    ラーゲン繊維の分解、および／またはプロテオグリカン
    分解の異常亢進に起因する疾患の治療および／または予
    防剤。
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