JP3155536B2 - アミノブタン酸誘導体 - Google Patents

アミノブタン酸誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はアミノブタン酸誘導
体、その製造方法、およびその誘導体を有効成分として
含有する薬剤に関する。さらに詳しくは、一般式（１）
【化２】 （式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で
示されるアミノブタン酸誘導体、それらの非毒性塩、そ
れらの製造方法、およびそれらを含有する薬剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】マトリックスメタロプロテイナーゼ（以
下、ＭＭＰと略記する。）は活性中心に亜鉛（以下、Ｚ
ｎ2+と略記する。）を有する中性メタロプロテイナーゼ
であり、生理的状況下においてはコラーゲン、ラミニ
ン、プロテオグリカン、フィブロネクチン、エラスチ
ン、ゼラチン等を分解することにより関節組織、骨組
織、結合組織などの成長および組織改築などに作用して
いる。ＭＭＰは、現在までに一次構造の異なる１０種類
以上の分子種が同定されている。具体的には、間質性コ
ラゲナーゼ（ＭＭＰ−１）、白血球コラゲナーゼ（ＭＭ
Ｐ−８）、ゼラチナーゼＡ（ＭＭＰ−２）、ゼラチナー
ゼＢ（ＭＭＰ−９）、ストロムライシン１（ＭＭＰ−
３），ストロムライシン２（ＭＭＰ−１０）、マトリラ
イシン（ＭＭＰ−７），メタロエラスターゼ（ＭＭＰ−
１２）等が挙げられる。
【０００３】それら各酵素に共通した性質として、 （１）活性中心にＺｎ2+を有し、酵素活性にカルシウム
イオン（Ｃａ2+）を必要とすること、 （２）潜在型酵素として分泌され、細胞外で活性化を受
けること、 （３）アミノ酸配列に高い相同性を有すること、 （４）生体内に存在する種々の細胞外マトリックス成分
分解能をもつこと、 （５）共通のインヒビターである組織メタロプロテイナ
ーゼインヒビター（ＴＩＭＰ）によって活性が阻害され
ることなどが知られている。
【０００４】ＭＭＰの阻害剤はＭＭＰの分泌および活性
が異常亢進した場合に生じる種々の疾患の予防および／
または治療に有用と考えられる。例えば、リュウマチ、
骨関節炎、病的骨吸収、骨粗鬆症、歯周病、間質性腎
炎、動脈硬化、肺気腫、肝硬変、角膜損傷、ガン細胞の
転移浸潤や増殖の疾患、自己免疫疾患（クローン病、シ
ュグレン病等）、白血球系の細胞の血管遊出や浸潤によ
る疾患、血管新生、多発性硬化症、大動脈瘤、子宮内膜
症等が挙げられる。
【０００５】マトリックスメタロプロテイナーゼ阻害作
用を有する化合物はいくつか知られている。なかでも、
コラーゲンの切断点近傍の基質（Ｇｌｙ−Ｉｌｅ−Ａｌ
ａ−ＧｌｙまたはＧｌｙ−Ｌｅｕ−Ａｌａ−Ｇｌｙ）
が、コラゲナーゼと高い親和性を有することが知られて
いる。この基質の切断部位に亜鉛親和性基をもつ、化学
修飾を行なった基質アナログマトリックスメタロプロテ
イナーゼ阻害剤が、数多く研究されている［Inhibitors
of matrix metalloproteinases （MMP′s），Nigel R
A Beeley，Phillip RJ Ansell，Andrew JP Docherty ら
Curr．Opin．Ther．Patents．，4，7-16（1994），Cur
rent Drugs Ltd ISSN 0962-2594 参照］。しかし、これ
らの基質アナログ阻害剤は、ペプチドアナログであるた
めに種々の問題点があることが予想される。このため、
これらの阻害剤を非ペプチド化することが望まれてお
り、いくつか報告されている。
【０００６】例えば、ＥＰ７５７０３７号の明細書の実
施例には、式（Ｗ）
【化３】 で示されるスルホニルアミノ酸誘導体がマトリックスメ
タロプロテイナーゼ阻害作用を有することが開示されて
いる。
【０００７】ＥＰ７５７９８４号の明細書の実施例に
は、式（Ｘ）
【化４】 で示されるヒドロキサム酸誘導体がマトリックスメタロ
プロテイナーゼ阻害作用を有することが開示されてい
る。
【０００８】ＷＯ９７２３４５９号の明細書の実施例に
は、式（Ｙ）
【化５】 で示されるアロマティクケト−アシッド誘導体がマトリ
ックスメタロプロテイナーゼ阻害作用を有することが開
示されている。
【０００９】ＷＯ９７１８１８８号の明細書の実施例に
は、式（Ｚ）
【化６】 で示されるヒドロキサム酸誘導体がマトリックスメタロ
プロテイナーゼおよびＴＮＦα分泌阻害作用を有するこ
とが開示されている。
【００１０】
【発明の開示】本発明者らは、マトリックスメタロプロ
テイナーゼ、例えばゼラチナーゼ、ストロムライシンま
たはコラゲナーゼ等に対して阻害作用を有する化合物を
見い出すべく鋭意研究を行なった結果、γ−アミノ酸の
カルボン酸アミノ誘導体である一般式（Ｉ）で示される
新規なアミノブタン酸誘導体が目的を達成することを見
出した。
【００１１】本発明は、 １） 一般式（Ｉ）
【化７】 （式中の記号は後記の通りである。）で示される化合物
の中で、式中のＲ1が−ＣＯＯＲ10または−ＣＯＮＨＯ
Ｒ10を表わし、Ｒ10が水素原子またはＣ１〜８アルキル
基を表わし、Ｒ2およびＲ3はどちらか１つが水素原子を
表わし、残り１つがメチル基を表わし、Ｒ4およびＲ5が
水素原子を表わし、Ｒ6およびＲ7はどちらか１つが水素
原子を表わし、残り１つが−ＯＲ11基が置換したメチル
基を表わし、Ｒ11が−ＯＲ15が置換したメチル基を表わ
し、Ｒ15がエチル基を表わし、Ｒ8が水素原子を表わ
し、Ｒ9が
【化８】 基を表わす式（１）
【化９】 （式中、Ｒ1は−ＣＯＯＲ10または−ＣＯＮＨＯＲ10を
表わし、Ｒ10は水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表
わす。）で示されるアミノブタン酸誘導体、またはそれ
らの非毒性塩、 ２）一般式（１）で示されるアミノブタン酸誘導体およ
びそれらの非毒性塩の製造方法、および ３）一般式（１）で示されるアミノブタン酸誘導体およ
びそれらの非毒性塩を有効成分として含有する薬剤に関
する。
【００１２】一般式（Ｉ）中、Ｒ1は−ＣＯＯＲ10、−
ＣＯＮＨＯＲ10、−ＣＯＮＨＮＨＲ10、−（ＣＨ2）nＳ
Ｒ50または−Ｙ−ＰＯ（ＯＲ51）2を表わし、Ｒ10は
（i）水素原子、（ii）Ｃ１〜８アルキル基、（iii）フ
ェニル基、（iv）フェニル基またはＣ１〜８アルコキシ
基が置換したＣ１〜８アルキル基、または（v）フェニ
ル基、ベンジル基またはＣ１〜８アルキル基が置換した
オキシカルボニル基を表わし、ｎは０〜３の整数を表わ
し、Ｒ50は（i）水素原子、（ii）Ｃ１〜８アルキル
基、（iii）−ＣＯＲ52（基中、Ｒ52はＣ１〜８アルキ
ル基またはフェニル基を表わす。）、（iv）−ＳＲ
53（基中、Ｒ53は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基または
フェニル基を表わす。）を表わし、Ｒ51は水素原子、Ｃ
１〜８アルキル基またはフェニル基を表わし、Ｙは単結
合、−ＣＨ2−または−Ｏ−を表わし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7はそれぞれ独立して １）水素原子、 ２）Ｃ１〜８アルキル基、 ３）Ｃ２〜８アルケニル基、 ４）−ＯＲ11、 ５）−ＳＲ11 ６）−ＮＲ12Ｒ13、 ７）−ＣＯＲ14、 ８）Ｃｙｃ１、 ９）−ＯＲ11、−ＳＲ11、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯＲ14、
グアニジノ基またはＣｙｃ１から選ばれる基が置換した
Ｃ１〜８アルキル基、または １０）−ＯＲ11、−ＳＲ11、−ＮＲ12Ｒ13、−ＣＯ
Ｒ14、グアニジノ基またはＣｙｃ１から選ばれる基が置
換したＣ２〜８アルケニル基を表わすか、あるいはＲ3
基とＲ4基が一緒になってＣ１〜８アルキレン基、Ｒ5基
とＲ6基が一緒になってＣ１〜８アルキレン基、Ｒ3基と
Ｒ6基が一緒になってＣ１〜８アルキレン基、Ｒ2基とＲ
3基が一緒になってＣ２〜８アルキレン基、Ｒ4基とＲ5
基が一緒になってＣ２〜８アルキレン基、またはＲ6基
とＲ7基が一緒になってＣ２〜８アルキレン基を表わ
し、基中、Ｃｙｃ１は炭素環、またはヘテロ環を表わ
し、これらの炭素環またはヘテロ環は１個またはそれ以
上の（i）Ｃ１〜８アルキル基、（ii）Ｃ１〜８アルコ
キシ基、（iii）ニトロ基、（iv）グアニジノ基、（v）
アミジノ基、（vi）ハロゲン原子、（vii）ニトリル
基、（viii）水酸基、（ix）ベンジルオキシ基、（x）
−ＮＲ101Ｒ102（Ｒ101およびＲ102は、それぞれ独立し
て水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表わす。）、
（xi）−ＣＯＯＲ103（Ｒ103は、水素原子またはＣ１〜
８アルキル基を表わす。）、（xii）トリフルオロメチ
ル基、（xiii）トリフルオロメチルオキシ基、（xiv）
フェニル基、（xv）Ｃ１〜８アルキル基またはＣ１〜８
アルコキシ基によって置換されているフェニル基、（xv
i）フェニルオキシ基、(xvii）フェニルスルホニル基、
（xviii）フェニル基またはニトリル基により置換され
たＣ１〜８アルキル基、（xix）ヘテロ環または（xx）
ケト基、（xxi）−ＣＯＮＲ104Ｒ105基で置換されたＣ
１〜８アルコキシ基（基中、Ｒ104およびＲ105は、それ
ぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜８アルキル基またはフェ
ニル基を表わす。）で置換されていてもよい。Ｒ11は （i）水素原子、 （ii）Ｃ１〜８アルキル基、 （iii）Ｃｙｃ１基、 （iv）−ＣＯＲ18基、 （v）−ＯＲ15、−ＳＲ15、−ＮＲ16Ｒ17、−ＣＯ
Ｒ18、グアニジノ基またはＣｙｃ１から選ばれる基が置
換したＣ１〜８アルキル基を表わし、Ｒ15は水素原子、
Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ１、またはＣｙｃ１あるい
はＣ１〜８アルコキシ基が置換したＣ１〜８アルキル基
を表わし、Ｒ16は水素原子またはＣ１〜８アルキル基を
表わし、Ｒ17は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基または−
ＣＯＲ19（基中、Ｒ19はＣ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ１
またはＣｙｃ１が置換したＣ１〜８アルキル基を表わ
す。）を表わし、Ｒ18は水酸基、Ｃ１〜８アルキル基、
Ｃ１〜８アルコキシ基または−ＮＲ20Ｒ21（基中、Ｒ20
およびＲ21は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜８ア
ルキル基、Ｃｙｃ１またはＣｙｃ１が置換したＣ１〜８
アルキル基を表わす。）を表わし、Ｒ12は水素原子、Ｃ
１〜８アルキル基、Ｃｙｃ１またはＣｙｃ１が置換した
Ｃ１〜８アルキル基を表わし、Ｒ13は水素原子、Ｃ１〜
８アルキル基、Ｃｙｃ１、Ｃｙｃ１が置換したＣ１〜８
アルキル基または−ＣＯＲ22（基中、Ｒ22はＣ１〜８ア
ルキル基、Ｃｙｃ１またはＣｙｃ１が置換したＣ１〜８
アルキル基を表わす。）を表わし、Ｒ14は水酸基、Ｃ１
〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃｙｃ１、Ｃ
ｙｃ１が置換したＣ１〜８アルキル基または−ＮＲ23Ｒ
24（基中、Ｒ23およびＲ24は、それぞれ独立して（i）
水素原子、（ii）Ｃ１〜８アルキル基、（iii）Ｃｙｃ
１または（iv）Ｃｙｃ１または水酸基が置換したＣ１〜
８アルキル基を表わす。）を表わし、 （１）Ｒ8が １）水素原子、 ２）Ｃ１〜８アルキル基、 ３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、 ４）−ＯＲ26、−ＳＲ26、−ＮＲ27Ｒ28または−ＣＯＲ
29から選ばれる基が置換したＣ１〜８アルキル基、また
は ５）Ｃｙｃ２が置換したＣ１〜８アルコキシカルボニル
基を表わすとき、Ｒ9は
【化１０】 を表わし、 （２）Ｒ8が
【化１１】 を表わすとき、Ｒ9は １）Ｃ１〜８アルキル基、 ２）Ｃ１〜８アルコキシ基、 ３）Ｃｙｃ２が置換したＣ１〜８アルコキシ基、 ４）−ＯＲ26、−ＳＲ26、−ＮＲ27Ｒ28、−ＣＯＲ29ま
たはＣｙｃ２から選ばれる基が置換したＣ１〜８アルキ
ル基、または
【化１２】 を表わし、基中、Ｃｙｃ２は炭素環、またはヘテロ環を
表わし、これらの炭素環またはヘテロ環は１個またはそ
れ以上の（i）Ｃ１〜８アルキル基、（ii）Ｃ１〜８ア
ルコキシ基、（iii）ニトロ基、（iv）グアニジノ基、
（v）アミジノ基、（vi）ハロゲン原子、（vii）ニトリ
ル基、（viii）水酸基、（ix）ベンジルオキシ基、
（x）−ＮＲ201Ｒ202（Ｒ201およびＲ202は、それぞれ
独立して水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表わ
す。）、（xi）−ＣＯＯＲ203（Ｒ203は、水素原子また
はＣ１〜８アルキル基を表わす。）、（xii）トリフル
オロメチル基、（xiii）トリフルオロメチルオキシ基、
（xiv）フェニル基、（xv）Ｃ１〜８アルキル基または
Ｃ１〜８アルコキシ基によって置換されているフェニル
基、（xvi）フェニルオキシ基、（xvii）フェニルスル
ホニル基、（xviii）フェニル基またはニトリル基によ
り置換されたＣ１〜８アルキル基、（xix）ヘテロ環ま
たは（xx）ケト基、（xxi）−ＣＯＮＲ204Ｒ205基で置
換されたＣ１〜８アルコキシ基（基中、Ｒ204およびＲ
205は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜８アルキル
基またはフェニル基を表わす。）で置換されていてもよ
い。Ｒ26は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ２ま
たはＣｙｃ２が置換したＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ27は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ２または
Ｃｙｃ２が置換したＣ１〜８アルキル基を表わし、Ｒ28
は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ２
が置換したＣ１〜８アルキル基または−ＣＯＲ30（Ｒ30
はＣ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ２またはＣｙｃ２が置換
したＣ１〜８アルキル基を表わす。）を表わし、Ｒ29は
水酸基、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ２が置
換したＣ１〜８アルキル基または−ＮＲ31Ｒ32（Ｒ31お
よびＲ32はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜８アルキ
ル基、Ｃｙｃ２またはＣｙｃ２が置換したＣ１〜８アル
キル基を表わす。）を表わし、
【化１３】 は炭素環、またはヘテロ環を表わし、Ｒ25は−Ｅ−Ｇを
表わし、Ｅは １）単結合、 ２）−ＣＯＮＲ33−、 ３）−ＮＲ33ＣＯ−、 ４）−ＣＯ−Ｏ−、 ５）−Ｏ−ＣＯ−、 ６）−ＮＲ33−ＣＯ−ＮＲ34−、 ７）−ＣＯ−ＣＨ2−、 ８）−ＣＯ−、 ９）−Ｏ−ＣＯ−ＮＲ33−、 １０）−ＮＲ33−ＣＯ−Ｏ−、 １１）−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、 １２）−ＣＳ−ＮＲ33−、 １３）−ＮＲ33−ＣＳ−、 １４）−ＣＳ−Ｏ−、 １５）−Ｏ−ＣＳ−、 １６）−ＮＲ33−ＣＳ−Ｒ34−、 １７）−ＣＳ−ＣＨ2−、 １８）−ＣＳ−、 １９）−Ｏ−ＣＳ−ＮＲ33−、 ２０）−ＮＲ33−ＣＳ−Ｏ−、 ２１）−Ｏ−ＣＳ−Ｏ−、 ２２）−ＣＨ2−ＣＨ2−、 ２３）−ＨＣ＝ＣＨ−、 ２４）−Ｃ≡Ｃ−、 ２５）−ＳＯ2−ＮＲ33−、 ２６）−ＮＲ33−ＳＯ2−、 ２７）−ＳＯ2−ＣＨ2−、または ２８）−ＣＨ2−ＳＯ2−を表わし、 基中、Ｒ33およびＲ34はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ
１〜８アルキル基、Ｃｙｃ３またはＣｙｃ３が置換した
Ｃ１〜８アルキル基を表わし、Ｃｙｃ３は炭素環、また
はヘテロ環を表わし、これらの炭素環またはヘテロ環は
１個またはそれ以上の（i）Ｃ１〜８アルキル基、（i
i）Ｃ１〜８アルコキシ基、（iii）ニトロ基、（iv）グ
アニジノ基、（v）アミジノ基、（vi）ハロゲン原子、
（vii）ニトリル基、（viii）水酸基、（ix）ベンジル
オキシ基、（x）−ＮＲ301Ｒ302（Ｒ301およびＲ
302は、それぞれ独立して水素原子またはＣ１〜８アル
キル基を表わす。）、（xi）−ＣＯＯＲ303（Ｒ303は、
水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表わす。）、（xi
i）トリフルオロメチル基、（xiii）トリフルオロメチ
ルオキシ基、（xiv）フェニル基、（xv）Ｃ１〜８アル
キル基またはＣ１〜８アルコキシ基によって置換されて
いるフェニル基、（xvi）フェニルオキシ基、（xvii）
フェニルスルホニル基、（xviii）フェニル基またはニ
トリル基により置換されたＣ１〜８アルキル基、（xi
x）ヘテロ環または（xx）ケト基、（xxi）−ＣＯＮＲ
304Ｒ305基で置換されたＣ１〜８アルコキシ基（基中、
Ｒ304およびＲ305は、それぞれ独立して水素原子、Ｃ１
〜８アルキル基またはフェニル基を表わす。）で置換さ
れていてもよい。Ｇは １）水素原子、 ２）Ｃ１〜８アルキル基、 ３）Ｃｙｃ４、 ４）−ＯＲ35、 ５）−ＳＲ35、 ６）ハロゲン原子、 ７）ニトロ基、 ８）ニトリル基、 ９）−ＮＲ36Ｒ37、 １０）−ＣＯＲ38、 １１）Ｃｙｃ４、−ＯＲ35、−ＳＲ35、ハロゲン原子、
−ＮＲ36Ｒ37または−ＣＯＲ38から選ばれる基が置換し
たＣ１〜８アルキル基を表わし、基中、Ｃｙｃ４は炭素
環、またはヘテロ環を表わし、これらの炭素環またはヘ
テロ環は１個またはそれ以上の（i）Ｃ１〜８アルキル
基、（ii）Ｃ１〜８アルコキシ基、（iii）ニトロ基、
（iv）グアニジノ基、（v）アミジノ基、（vi）ハロゲ
ン原子、（vii）ニトリル基、（viii）水酸基、（ix）
ベンジルオキシ基、（x）−ＮＲ401Ｒ402（Ｒ401および
Ｒ402は、それぞれ独立して水素原子またはＣ１〜８ア
ルキル基を表わす。）、（xi）−ＣＯＯＲ403（Ｒ
403は、水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表わ
す。）、（xii）トリフルオロメチル基、（xiii）トリ
フルオロメチルオキシ基、（xiv）フェニル基、（xv）
Ｃ１〜８アルキル基またはＣ１〜８アルコキシ基によっ
て置換されているフェニル基、（xvi）フェニルオキシ
基、（xvii）フェニルスルホニル基、（xviii）フェニ
ル基またはニトリル基により置換されたＣ１〜８アルキ
ル基、（xix）ヘテロ環、（xx）ケト基、または（xxi）
−ＣＯＮＲ404Ｒ405基で置換されたＣ１〜８アルコキシ
基（基中、Ｒ404およびＲ405は、それぞれ独立して水素
原子、Ｃ１〜８アルキル基またはフェニル基を表わ
す。）で置換されていてもよい。Ｒ35は水素原子、Ｃ１
〜８アルキル基、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃｙｃ４また
はＣｙｃ４が置換したＣ１〜８アルキル基を表わし、Ｒ
36は水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ４またはＣ
ｙｃ４が置換したＣ１〜８アルキル基を表わし、Ｒ37は
水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ４が
置換したＣ１〜８アルキル基または−ＣＯＲ39（Ｒ39は
Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ４またはＣｙｃ４が置換し
たＣ１〜８アルキル基を表わす。）を表わし、Ｒ38は水
酸基、Ｃ１〜８アルキル基、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ４が置換
したＣ１〜８アルキル基、−ＮＲ40Ｒ41（Ｒ40およびＲ
41はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１〜８アルキル基、
Ｃｙｃ４またはＣｙｃ４が置換したＣ１〜８アルキル基
を表わす。）を表わすか、あるいは−Ｅ−Ｇと一緒にな
ってＣ１〜４アルキリデン基を表わし、ｐは１〜５の整
数を表わし、ＭはＣ１〜８アルキレン基を表わし、Ｊは
単結合、酸素原子、硫黄原子または−ＮＲ42−（Ｒ42は
水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表わす。）を表わ
し、
【化１４】 は単結合、またはＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7のうち
同一炭素に結合していない隣り合う２つの基が水素であ
る場合、脱離して二重結合を表わす。ただし、Ｒ3基と
Ｒ4基が一緒になってＣ１〜８アルキレン基、Ｒ5基とＲ
6基が一緒になってＣ１〜８アルキレン基、Ｒ3基とＲ6
基が一緒になってＣ１〜８アルキレン基を表わす場合、
二重結合を表わさない。
【００１３】 ［発明の詳細な説明］本発明においては、特に指示しな
い限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキ
ル基、アルコキシ基およびアルキレン基には直鎖のもの
および分枝鎖のものが含まれる。アルケニレン基中の二
重結合は、Ｅ、ＺおよびＥＺ混合物であるものを含む。
また、分枝鎖のアルキル基、アルコシキ基およびアルキ
レン基が存在する場合等の不斉炭素原子の存在により生
ずる異性体も含まれる。
【００１４】本発明においてＣ１〜８アルキル基とは、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体であ
る。Ｃ１〜８アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキ
シ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基およびこれらの
異性体である。
【００１５】フェニル基が置換したＣ１〜８アルキル基
とは、フェニル基１個によって置換されているメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル基およびこれらの異性体である。Ｃ１〜
８アルコキシ基が置換したＣ１〜８アルキル基とはメト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ
基およびこれらの異性体基１個によって置換されている
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル基およびこれらの異性体であ
る。
【００１６】ニトリル基が置換したＣ１〜８アルキル基
とは、ニトリル基１個によって置換されているメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル基およびこれらの異性体である。フェニ
ル基が置換したオキシカルボニル基とはフェニルオキシ
カルボニル基である。ベンジル基が置換したオキシカル
ボニル基とはベンジルオキシカルボニル基である。
【００１７】Ｃ１〜８アルキル基が置換したオキシカル
ボニル基とはメチルオキシカルボニル、エチルオキシカ
ルボニル、プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカ
ルボニル、ベンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシ
カルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキ
シカルボニル基およびこれらの異性体である。
【００１８】Ｃ２〜８アルケニル基とは、ビニル、プロ
ペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、ブタジエニル、ペンタジエニル、ヘキ
サジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエニル、ヘキサ
トリエニル、ヘプタトリエニル、オクタトリエニル基お
よびこれらの異性体である。
【００１９】Ｃ１〜８アルキレン基とはメチレン、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン
基およびこれらの異性体である。Ｃ２〜８アルキレン基
とはエチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメ
チレン基およびこれらの異性体である。
【００２０】ハロゲン原子とは塩素、臭素、フッ素、ヨ
ウ素原子を意味する。Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基
とはメチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニ
ル、プロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニ
ル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボ
ニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカル
ボニル基およびこれらの異性体である。Ｃ１〜４アルキ
リデン基とはメチリデン、エチリデン、プロピリデン、
ブチリデンおよびこれらの異性体である。
【００２１】炭素環とは、Ｃ３〜１５の単環、二環、三
環式炭素環を意味する。これらの環としては、例えば、
シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シク
ロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロ
ヘキセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、
ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレ
ン、フルオレン、フェナントレン、アントラセン、アセ
ナフチレン、ビフェニレン、パーヒドロペンタレン、パ
ーヒドロインデン、パーヒドロナフタレン、パーヒドロ
アズレン、パーヒドロフルオレン、パーヒドロフェナン
トレイン、パーヒドロアントラセン、パーヒドロアセナ
フチレン、パーヒドロビフェニレン、アダマンチル環等
が挙げられる。
【００２２】複素環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２
個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含む
５〜１８員の単環、二環または三環式複素環を表わす。
１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／また
は１〜２個の硫黄原子を含む５〜１８員の単環、二環ま
たは三環式複素環とは、１〜４個の窒素原子、１〜２個
の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含む５
〜１８員の単環、二環または三環式複素環アリールまた
はその一部または全部飽和したものが含まれる。
【００２３】前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の
酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含む５〜
１８員の単環、二環または三環式複素環アリールとして
は、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾ
ール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、
ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、
オキセピン、オキサゼピン、チオフェン、チアイン（チ
オピラン）、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾー
ル、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、
オキサアジン、オキサジアジン、オキサアゼピン、オキ
サジアゼピン、チアジアゾール、チアアジン、チアジア
ジン、チアアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イ
ソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベン
ゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、
キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、
キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサ
ゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、カル
バゾール、アクリジン環等が挙げられる。
【００２４】前記した１〜４個の窒素原子、１〜２個の
炭素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含む５〜
１８員の単環または二環式複素環で一部または全部飽和
したものとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリ
ン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、
テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリ
ジン、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロピリジ
ン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロピリダジ
ン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピ
ラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチオフェン、テト
ラヒドロチオフェン、ジヒドロチアイン（ジヒドロチオ
ピラン）、テトラヒドロチアイン（テトラヒドロチオピ
ラン）、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾ
ール、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオ
キサゾール、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾ
ール、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソシア
ゾール、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イ
ソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベン
ゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソ
ベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロ
ベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パ
ーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾー
ル、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テト
ラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソ
キノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソ
キノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジ
ン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テ
トラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジ
ヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パー
ヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒド
ロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノ
リン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリ
ン、ジヒドロペンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオ
キサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベ
ンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒ
ドロベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゼピン、ベンゾ
オキサジアゼピン、ベンゾチアアゼピン、ベンゾチアジ
アゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、インド
ロオキソアゼピン、インドロテトラヒドロオキサゼピ
ン、インドロオキサジアゼピン、インドロテトラヒドロ
オキサジアゼピン、インドロチアアゼピン、インドロテ
トラヒドロチアアゼピン、インドロチアジアゼピン、イ
ンドロテトラヒドロチアジアゼピン、インドロアゼピ
ン、インドロテトラヒドロアゼピン、インドロジアゼピ
ン、インドロテトラヒドロジアゼピン、ベンゾフラザ
ン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カン
ファー、イミダゾチアゾール、ジヒドロカルバゾール、
テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、
ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒ
ドロアクリジン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラ
ン、ジチアン、ジオキサジン、ジチアジン環等が挙げら
れる。
【００２５】
【塩】本発明においてはすべての非毒性塩を包含する。
例えば、一般的な塩、酸付加塩、水和物塩等が挙げられ
る。一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、公知の方
法で相当する塩に変換される。塩は、毒性のない、水溶
性のものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属
（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属
（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム
塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアン
モニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチル
アミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェ
ネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミ
ン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン
等）の塩が挙げられる。
【００２６】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、
公知の方法で相当する酸付加塩に変換される。酸付加塩
は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加
塩としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、リン酸
塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフル
オロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸
塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンス
ルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロ
ン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で示される本発明化合物またはその
塩は、公知の方法により、水和物に変換することもでき
る。
【００２７】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のう
ち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−Ａ）
【化１５】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００２８】一般式（Ｉ−Ｂ）
【化１６】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００２９】一般式（Ｉ−Ｃ）
【化１７】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３０】一般式（Ｉ−Ｄ）
【化１８】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３１】一般式（Ｉ−Ｅ）
【化１９】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３２】一般式（Ｉ−Ｆ）
【化２０】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３３】一般式（Ｉ−Ｇ）
【化２１】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３４】一般式（Ｉ−Ｈ）
【化２２】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３５】一般式（Ｉ−Ｊ）
【化２３】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３６】一般式（Ｉ−Ｋ）
【化２４】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３７】一般式（Ｉ−Ｌ）
【化２５】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３８】一般式（Ｉ−Ｍ）
【化２６】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００３９】一般式（Ｉ−Ｎ）
【化２７】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００４０】一般式（Ｉ−Ｏ）
【化２８】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）、
【００４１】一般式（Ｉ−Ｐ）
【化２９】 （式中、Ｇ1はメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニ
トリル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表
わす。）、
【００４２】一般式（Ｉ−Ｑ）
【化３０】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物が挙げられる。
【００４３】より好ましくは、以下の表１から表１０５
に記載した化合物やそれらの非毒性塩および実施例に記
載した化合物等が挙げられる。なお下記各表中、Phthは
フタルイミド基、Phはフェニル基、ＭＯＭはメトキシメ
チル基、ＥＯＭはエトキシメチル基、ＭＥＭは（２−メ
トキシエトキシ）メチル基、ＢＯＭはベンジルオキシメ
チル基を表わす。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
【表７】
【００５１】
【表８】
【００５２】
【表９】
【００５３】
【表１０】
【００５４】
【表１１】
【００５５】
【表１２】
【００５６】
【表１３】
【００５７】
【表１４】
【００５８】
【表１５】
【００５９】
【表１６】
【００６０】
【表１７】
【００６１】
【表１８】
【００６２】
【表１９】
【００６３】
【表２０】
【００６４】
【表２１】
【００６５】
【表２２】
【００６６】
【表２３】
【００６７】
【表２４】
【００６８】
【表２５】
【００６９】
【表２６】
【００７０】
【表２７】
【００７１】
【表２８】
【００７２】
【表２９】
【００７３】
【表３０】
【００７４】
【表３１】
【００７５】
【表３２】
【００７６】
【表３３】
【００７７】
【表３４】
【００７８】
【表３５】
【００７９】
【表３６】
【００８０】
【表３７】
【００８１】
【表３８】
【００８２】
【表３９】
【００８３】
【表４０】
【００８４】
【表４１】
【００８５】
【表４２】
【００８６】
【表４３】
【００８７】
【表４４】
【００８８】
【表４５】
【００８９】
【表４６】
【００９０】
【表４７】
【００９１】
【表４８】
【００９２】
【表４９】
【００９３】
【表５０】
【００９４】
【表５１】
【００９５】
【表５２】
【００９６】
【表５３】
【００９７】
【表５４】
【００９８】
【表５５】
【００９９】
【表５６】
【０１００】
【表５７】
【０１０１】
【表５８】
【０１０２】
【表５９】
【０１０３】
【表６０】
【０１０４】
【表６１】
【０１０５】
【表６２】
【０１０６】
【表６３】
【０１０７】
【表６４】
【０１０８】
【表６５】
【０１０９】
【表６６】
【０１１０】
【表６７】
【０１１１】
【表６８】
【０１１２】
【表６９】
【０１１３】
【表７０】
【０１１４】
【表７１】
【０１１５】
【表７２】
【０１１６】
【表７３】
【０１１７】
【表７４】
【０１１８】
【表７５】
【０１１９】
【表７６】
【０１２０】
【表７７】
【０１２１】
【表７８】
【０１２２】
【表７９】
【０１２３】
【表８０】
【０１２４】
【表８１】
【０１２５】
【表８２】
【０１２６】
【表８３】
【０１２７】
【表８４】
【０１２８】
【表８５】
【０１２９】
【表８６】
【０１３０】
【表８７】
【０１３１】
【表８８】
【０１３２】
【表８９】
【０１３３】
【表９０】
【０１３４】
【表９１】
【０１３５】
【表９２】
【０１３６】
【表９３】
【０１３７】
【表９４】
【０１３８】
【表９５】
【０１３９】
【表９６】
【０１４０】
【表９７】
【０１４１】
【表９８】
【０１４２】
【表９９】
【０１４３】
【表１００】
【０１４４】
【表１０１】
【０１４５】
【表１０２】
【０１４６】
【表１０３】
【０１４７】
【表１０４】
【０１４８】
【表１０５】
【０１４９】
【本発明化合物の製造方法】一般式（Ｉ）で示される本
発明化合物は、以下の方法または実施例に記載した方法
で製造できる。 ［１］一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｒ
1が−ＣＯＯＲ10である化合物、すなわち一般式（Ｉ−
１）
【化３１】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、次の（ａ）〜（ｃ）の方法で製造で
きる。
【０１５０】（ａ）Ｒ1基中の−ＣＯＯＲ10基が−ＣＯ
ＯＨ基を表わさず、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、
Ｒ7、Ｒ8およびＲ9基中のいずれも−ＣＯＯＨ基または
それを含有する基、水酸基またはそれを含有する基また
はアミノ基またはそれを含有する基を表わさない化合
物、すなわち一般式（Ｉ−1a）
【化３２】 （式中、Ｒ10-1aは、Ｃ１〜８アルキル基、フェニル
基、フェニル基またはＣ１〜８アルコキシ基が置換した
Ｃ１〜８アルキル基、またはフェニル、ベンジルまたは
Ｃ１〜８アルキル基が置換したオキシカルボニル基を表
わし、Ｒ2-1a、Ｒ3-1a、Ｒ4-1a、Ｒ5-1a、Ｒ6-1a、Ｒ
7-1a、Ｒ8-1a、Ｒ9-1aはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-1a、Ｒ3-1a、Ｒ4-1a、Ｒ5-1a、Ｒ6-1a、Ｒ7-1a、Ｒ
8-1a、Ｒ9-1a基中のいずれも−ＣＯＯＨ基、水酸基また
はアミノ基またはそれらを含有する基を表わさないもの
とし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示され
る化合物は、一般式（II）
【化３３】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物と一般式（III）
【化３４】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物をアミド化反応に付すことにより製造す
ることができる。
【０１５１】一般式（II）で示される化合物と一般式
（III）で示される化合物とのアミド化反応は公知であ
り、例えば （１）酸ハライドを用いる方法、 （２）混合酸無水物を用いる方法、 （３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
【０１５２】これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸
を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒
で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロ
ライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた
酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の
存在下、アミンと不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化
メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）
中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１５３】（２）混合酸無水物を用いる方法は、例え
ば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化
メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）
中または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチル
アミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン
等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、ト
シルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導
体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、
０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を不活性
有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃
で反応させることにより行なわれる。
【０１５４】（３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カ
ルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、塩化メ
チレン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、三級アミン
（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジ
メチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮
合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロ
ピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１′−カルボニ
ルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチル
ピリジニウムヨウ素等）を用い、１−ヒドロキシベンズ
トリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜
４０℃で反応させることにより行なわれる。これら
（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性
ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なう
ことが望ましい。
【０１５５】（ｂ）Ｒ1基中の−ＣＯＲ10基が−ＣＯＯ
Ｈ基を表わさず、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8およびＲ9基中の少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基
またはそれを含有する基、水酸基またはそれを含有する
基またはアミノ基またはそれを含有する基を表わす化合
物、すなわち一般式（Ｉ−1b）
【化３５】 （式中、Ｒ2-1b、Ｒ3-1b、Ｒ4-1b、Ｒ5-1b、Ｒ6-1b、Ｒ
7-1b、Ｒ8-1b、Ｒ9-1bはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-1b、Ｒ3-1b、Ｒ4-1b、Ｒ5-1b、Ｒ6-1b、Ｒ7-1b、Ｒ
8-1b、Ｒ9-1b基中のうち少なくとも１個の基が−ＣＯＯ
Ｈ基、水酸基またはアミノ基またはそれらを含有する基
を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示
される化合物は、前記一般式（Ｉ−1a）のうち−ＣＯＯ
Ｈ基、水酸基、アミノ基またはそれらを含有する基がそ
れぞれ保護された化合物、すなわち一般式（Ｉ−1a1）
【化３６】 （式中、Ｒ2-1a1、Ｒ3-1a1、Ｒ4-1a1、Ｒ5-1a1、Ｒ
6-1a1、Ｒ7-1a1、Ｒ8-1a1、Ｒ9-1a1はそれぞれＲ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ2-1a1、Ｒ3-1a1、Ｒ4-1a1、Ｒ5-1a1、Ｒ
6-1a1、Ｒ7-1a1、Ｒ8-1a1、Ｒ9-1a1基中のうち少なくと
も１個の基が保護された−ＣＯＯＨ基（例えば、メチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基およびベンジル基等）、保
護された水酸基（例えば、メトキシメチル基、テトラヒ
ドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、アセチ
ル基、ベンジル基等）または保護されたアミノ基（例え
ば、ベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボ
ニル基、トリフルオロアセチル基等）またはそれらを含
有する基を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物をアルカリ加水分解、酸性条件
下における脱保護反応、シリル基の脱保護反応または加
水素分解による脱保護反応に付すことにより製造するこ
とができる。
【０１５６】アルカリ加水分解による脱保護反応は公知
であり、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物
（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム
等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、
水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの
混合物を用いて０〜４０度の温度で行なわれる。
【０１５７】酸性条件下での脱保護反応は公知であり、
例えば有機溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、ジオキ
サン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、
トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ヨウ化トリメチ
ルシリル等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくは
これらの混合物（臭化水素酢酸等）中、０〜１００℃の
温度で行なわれる。シリル基の脱保護反応は公知であ
り、例えば水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラ
ン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウム
フルオライドを用いて０〜４０℃の温度で行なわれる。
【０１５８】加水素分解による脱保護反応は公知であ
り、例えば不活性溶媒［エーテル系（例えば、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、ジエメトキシエタン、ジエチ
ルエーテル等）、アルコール系（例えば、メタノール、
エタノール等）、ベンゼン系（例えば、ベンゼン、トル
エン等）、ケトン系（例えば、アセトン、メチルエチル
ケトン等）、ニトリル系（例えば、アセトニトリル
等）、アミド系（例えば、ジメチルホルムアミド等）、
水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒
等］中、水素化触媒（例えば、パラジウム−炭素、パラ
ジウム黒、パラジウム、水酸化パラジウム、二酸化白
金、ニッケル、ラネーニッケル等）の存在下、無機酸
（例えば、塩酸、硫酸、次亜塩素酸、ホウ酸、テトラフ
ルオロホウ酸等）または有機酸（例えば、酢酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸
等）の存在下または非存在下、常圧または加圧下の水素
雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃
の温度で行なわれる。酸を用いる場合には、その塩を用
いてもよい。
【０１５９】（ｃ）Ｒ1基中の−ＣＯＯＲ10基が−ＣＯ
ＯＨ基を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−1c）
【化３７】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物は、前記一般式（Ｉ−1a）、（Ｉ−1b）
で製造された化合物、すなわち一般式（Ｉ−1ab）
【化３８】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物をアルカり加水分解、酸性条件下におけ
る脱保護反応または加水素分解による脱保護反応に付す
ことにより製造することができる。このアルカリ条件下
での加水分解、酸条件下における脱保護反応、加水素分
解による脱保護反応は公知であり、前記した方法によっ
て行なわれる。
【０１６０】［２］一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物のうち、Ｒ1が−ＣＯＮＨＯＲ10または−ＣＯＮＨＮ
ＨＲ10である化合物、すなわち一般式（Ｉ−２）
【化３９】 （式中、Ｒ1-2は−ＣＯＮＨＯＲ10または−ＣＯＮＨＮ
ＨＲ10を表わし、他の記号は前記と同じ意味を表わ
す。）で示される化合物は、次の（ａ）および（ｂ）の
方法で製造できる。
【０１６１】（ａ）Ｒ1が−ＣＯＮＨＯＲ10または−Ｃ
ＯＮＨＮＨＲ10を表わし、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9基中のいずれも−ＣＯＯＨ基また
はそれを含有する基を表わさない化合物、すなわち一般
式（Ｉ−2a）
【化４０】 （式中、Ｒ2-2a、Ｒ3-2a、Ｒ4-2a、Ｒ5-2a、Ｒ6-2a、Ｒ
7-2a、Ｒ8-2a、Ｒ9-2aはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-2a、Ｒ3-2a、Ｒ4-2a、Ｒ5-2a、Ｒ6-2a、Ｒ7-2a、Ｒ
8-2a、Ｒ9-2a基中のいずれも−ＣＯＯＨ基またはそれら
を含有する基を表わさないものとし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記一般式
（Ｉ−１）で製造した化合物のうちＲ1基がＣＯＯＨ基
を表わし、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8お
よびＲ9基中のいずれも−ＣＯＯＨ基またはそれを含有
する基を表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−1d）
【化４１】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物と一般式（IV） Ｈ2Ｎ−ＯＲ10 （IV） （式中、Ｒ10は前記と同じ意味を表わす。）または一般
式（Ｖ） Ｈ2Ｎ−ＮＨＲ10 （Ｖ） （式中、Ｒ10は前記と同じ意味を表わす。）で示される
化合物とをアミド化反応に付し、必要であれば引き続い
てアルカリ条件下での加水分解および／または酸条件下
における脱保護反応および／または加水素分解による脱
保護反応に付すことにより製造することができる。この
アミド化反応、アルカル条件下での加水分解、酸条件下
における脱保護反応、加水素分解による脱保護反応は公
知であり、前記した方法によって行なわれる。
【０１６２】（ｂ）Ｒ1が−ＣＯＮＨＯＲ10または−Ｃ
ＯＮＨＮＨＲ10を表わし、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9基中のうち少なくとも１個の基が
−ＣＯＯＨ基またはそれを含有する基を表わす化合物、
すなわち一般式（Ｉ−2b）
【化４２】 （式中、Ｒ2-2b、Ｒ3-2b、Ｒ4-2b、Ｒ5-2b、Ｒ6-2b、Ｒ
7-2b、Ｒ8-2b、Ｒ9-2bはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-2b、Ｒ3-2b、Ｒ4-2b、Ｒ5-2b、Ｒ6-2b、Ｒ7-2b、Ｒ
8-2b、Ｒ9-2b基中、少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基
またはそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記一般式
（Ｉ−2a）のうち−ＣＯＯＨ基またはそれらを含有する
基がそれぞれ保護された化合物、すなわち一般式（Ｉ−
2a1）
【化４３】 （式中、Ｒ2-2a1、Ｒ3-2a1、Ｒ4-2a1、Ｒ5-2a1、Ｒ
6-2a1、Ｒ7-2a1、Ｒ8-2a1、Ｒ9-2a1はそれぞれＲ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ2-2a1、Ｒ3-2a1、Ｒ4-2a1、Ｒ5-2a1、Ｒ
6-2a1、Ｒ7-2a1、Ｒ8-2a1、Ｒ9-2a1基中のうち少なくと
も１個の基が保護された−ＣＯＯＨ基（例えば、メチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基およびベンジル基等）また
はそれらを含有する基を表わし、他の記号と同じ意味を
表わす。）で示される化合物をアルカリ加水分解、酸性
条件下における脱保護反応または加水素分解による脱保
護反応に付すことにより製造することができる。このア
ルカリ条件下での加水分解、酸条件下における脱保護反
応、加水素分解による脱保護反応は公知であり、前記し
た方法によって行なわれる。
【０１６３】［３］一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物のうち、Ｒ1が−（ＣＨ2）nＳＲ50である化合物、す
なわち一般式（Ｉ−３）
【化４４】 （式中、Ｒ1-3は−（ＣＨ2）nＳＲ50を表わし、他の記
号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、
次の（ａ）および（ｂ）の方法で製造できる。
【０１６４】（ａ）Ｒ1が−（ＣＨ2）nＳＲ50を表わ
し、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9
基中のいずれも−ＣＯＯＨ基またはそれを含有する基を
表わさない化合物、すなわち一般式（Ｉ−3a）
【化４５】 （式中、Ｒ2-3a、Ｒ3-3a、Ｒ4-3a、Ｒ5-3a、Ｒ6-3a、Ｒ
7-3a、Ｒ8-3a、Ｒ9-3aはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-3a、Ｒ3-3a、Ｒ4-3a、Ｒ5-3a、Ｒ6-3a、Ｒ7-3a、Ｒ
8-3a、Ｒ9-3a基中のいずれも−ＣＯＯＨ基またはそれら
を含有する基を表わさないものとし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（V
I）
【化４６】 （式中、Ｘはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前
記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式
（VII） Ｒ501ＳＫ （VII） （式中、Ｒ501はＣ１〜８アルキル基、−ＣＯＲ52、−
ＳＲ531（基中、Ｒ531はＣ１〜８アルキル基またはフェ
ニル基を表わす。）を表わす。）で示される化合物を反
応させることにより製造することができる。
【０１６５】また、Ｒ50が水素原子または−ＳＨを表わ
す化合物の場合は、上記で得られた化合物を、引き続い
て脱保護反応に付すことにより製造することができる。
上記反応は公知であり、例えば、有機溶媒（アセトン、
テトラヒドロフラン等）中、還流することにより行なわ
れる。また引き続いて行なわれる脱保護反応は公知であ
り、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、
アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化
カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物
を用いて０〜４０℃の温度で行なわれる。
【０１６６】（ｂ）Ｒ1が−（ＣＨ2）nＳＲ50を表わ
し、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9
基中のうち少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基またはそ
れを含有する基を表わす化合物、すなわち一般式（Ｉ−
3b）
【化４７】 （式中、Ｒ2-3b、Ｒ3-3b、Ｒ4-3b、Ｒ5-3b、Ｒ6-3b、Ｒ
7-3b、Ｒ8-3b、Ｒ9-3bはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-3b、Ｒ3-3b、Ｒ4-3b、Ｒ5-3b、Ｒ6-3b、Ｒ7-3b、Ｒ
8-3b、Ｒ9-3b基中、少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基
またはそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記一般式
（Ｉ−3a）のうち−ＣＯＯＨ基またはそれらを含有する
基がそれぞれ保護された化合物、すなわち一般式（Ｉ−
3a1）
【化４８】 （式中、Ｒ2-3a1、Ｒ3-3a1、Ｒ4-3a1、Ｒ5-3a1、Ｒ
6-3a1、Ｒ7-3a1、Ｒ8-3a1、Ｒ9-3a1はそれぞれＲ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ2-3a1、Ｒ3-3a1、Ｒ4-3a1、Ｒ5-3a1、Ｒ
6-3a1、Ｒ7-3a1、Ｒ8-3a1、Ｒ9-3a1基中のうち少なくと
も１個の基が保護された−ＣＯＯＨ基（例えば、メチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基およびベンジル基等）また
はそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と同じ
意味を表わす。）で示される化合物をアルカリ加水分
解、酸性条件下における脱保護反応または加水素分解に
よる脱保護反応に付すことにより製造することができ
る。このアルカリ条件下での加水分解、酸条件下におけ
る脱保護反応、加水素分解による脱保護反応は公知であ
り、前記した方法によって行なわれる。
【０１６７】［４］一般式（Ｉ）で示される本発明化合
物のうち、Ｒ1が−Ｙ−ＰＯ（ＯＲ51）2である化合物、
すなわち一般式（Ｉ−４）
【化４９】 （式中、Ｒ1-4が−Ｙ−ＰＯ（ＯＲ51）2を表わし、他の
記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物
は、次の（ａ）〜（ｄ）の方法で製造できる。
【０１６８】（ａ）Ｒ1が−Ｙ1−ＰＯ（ＯＲ51）2を
（基中、Ｙ1は−Ｏ−を表わし、その他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）表わし、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ
6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9基中のいずれも−ＣＯＯＨ基また
はそれを含有する基を表わさない化合物、すなわち一般
式（Ｉ−4a）
【化５０】 （式中、Ｒ2-4a、Ｒ3-4a、Ｒ4-4a、Ｒ5-4a、Ｒ6-4a、Ｒ
7-4a、Ｒ8-4a、Ｒ9-4aはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-4a、Ｒ3-4a、Ｒ4-4a、Ｒ5-4a、Ｒ6-4a、Ｒ7-4a、Ｒ
8-4a、Ｒ9-4a基中のいずれも−ＣＯＯＨ基またはそれら
を含有する基を表わさないものとし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式（VI
II）
【化５１】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物と、一般式（IX）
【化５２】 （式中、Ｒ511はＣ１〜８アルキル基、フェニル基また
は公知のリン酸の保護基を表わし、その他の記号は前記
と同じ意味を表わす。）で示される化合物とを反応さ
せ、リン酸が保護されている場合は、引き続いて脱保護
反応をすることにより製造することができる。上記の反
応は公知であり、例えば、有機溶媒（ピリジン等）中、
０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。またリ
ン酸の保護基の脱保護反応は公知であり、例えば、有機
溶媒（ピリジン等）中、亜鉛酢酸を用いて、０〜４０℃
で反応させることにより行なわれる。
【０１６９】（ｂ）Ｒ1が−Ｙ1−ＰＯ（ＯＲ51）2を表
わし、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8および
Ｒ9基中のうち少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基また
はそれを含有する基を表わす化合物、すなわち一般式
（Ｉ−4b）
【化５３】 （式中、Ｒ2-4b、Ｒ3-4b、Ｒ4-4b、Ｒ5-4b、Ｒ6-4b、Ｒ
7-4b、Ｒ8-4b、Ｒ9-4bはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-4b、Ｒ3-4b、Ｒ4-4b、Ｒ5-4b、Ｒ6-4b、Ｒ7-4b、Ｒ
8-4b、Ｒ9-4b基中、少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基
またはそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記一般式
（Ｉ−4a）のうち−ＣＯＯＨ基またはそれらを含有する
基がそれぞれ保護された化合物、すなわち一般式（Ｉ−
4a1）
【化５４】 （式中、Ｒ2-4a1、Ｒ3-4a1、Ｒ4-4a1、Ｒ5-4a1、Ｒ
6-4a1、Ｒ7-4a1、Ｒ8-4a1、Ｒ9-4a1はそれぞれＲ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ2-4a1、Ｒ3-4a1、Ｒ4-4a1、Ｒ5-4a1、Ｒ
6-4a1、Ｒ7-4a1、Ｒ8-4a1、Ｒ9-4a1基中のうち少なくと
も１個の基が保護された−ＣＯＯＨ基（例えば、メチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基およびベンジル基等）また
はそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と同じ
意味を表わす。）で示される化合物をアルカリ加水分
解、酸性条件下における脱保護反応または加水素分解に
よる脱保護反応に付すことにより製造することができ
る。このアルカリ条件下での加水分解、酸条件下におけ
る脱保護反応、加水素分解による脱保護反応は公知であ
り、前記した方法によって行なわれる。
【０１７０】（ｃ）Ｒ1が−Ｙ2−ＰＯ（ＯＲ51）2を
（基中、Ｙ2は単結合または−ＣＨ2−を表わし、その他
の記号は前記と同じ意味を表わす。）表わし、かつ
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9基中のい
ずれも−ＣＯＯＨ基またはそれを含有する基を表わさな
い化合物、すなわち一般式（Ｉ−4c）
【化５５】 （式中、Ｒ2-4c、Ｒ3-4c、Ｒ4-4c、Ｒ5-4c、Ｒ6-4c、Ｒ
7-4c、Ｒ8-4c、Ｒ9-4cはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-4c、Ｒ3-4c、Ｒ4-4c、Ｒ5-4c、Ｒ6-4c、Ｒ7-4c、Ｒ
8-4c、Ｒ9-4c基中のいずれも−ＣＯＯＨ基またはそれら
を含有する基を表わさないものとし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、一般式
（Ｘ）
【化５６】 （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物と、一般式（XI）または（XII） （Ｒ511Ｏ）3Ｐ （XI） （Ｒ511Ｏ）2ＰＯＫ （XII） （式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で
示される化合物とを反応させ、リン酸が保護されている
場合は、引き続いて脱保護反応をすることにより製造す
ることができる。上記の反応は公知であり、例えば、有
機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド
等）中、０〜１２０℃で反応させることにより行なわれ
る。リン酸基の脱保護反応は公知であり、前記した方法
によって行なわれる。
【０１７１】（ｄ）Ｒ1が−Ｙ2−ＰＯ（ＯＲ51）2を表
わし、かつＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8および
Ｒ9基中のうち少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基また
はそれを含有する基を表わす化合物、すなわち一般式
（Ｉ−4d）
【化５７】 （式中、Ｒ2-4d、Ｒ3-4d、Ｒ4-4d、Ｒ5-4d、Ｒ6-4d、Ｒ
7-4d、Ｒ8-4d、Ｒ9-4dはそれぞれＲ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ
2-4d、Ｒ3-4d、Ｒ4-4d、Ｒ5-4d、Ｒ6-4d、Ｒ7-4d、Ｒ
8-4d、Ｒ9-4d基中、少なくとも１個の基が−ＣＯＯＨ基
またはそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と
同じ意味を表わす。）で示される化合物は、前記一般式
（Ｉ−4c）のうち−ＣＯＯＨ基またはそれらを含有する
基がそれぞれ保護された化合物、すなわち一般式（Ｉ−
4c1）
【化５８】 （式中、Ｒ2-4c1、Ｒ3-4c1、Ｒ4-4c1、Ｒ5-4c1、Ｒ
6-4c1、Ｒ7-4c1、Ｒ8-4c1、Ｒ9-4c1はそれぞれＲ2、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9と同じ意味を表わ
す。ただし、Ｒ2-4c1、Ｒ3-4c1、Ｒ4-4c1、Ｒ5-4c1、Ｒ
6-4c1、Ｒ7-4c1、Ｒ8-4c1、Ｒ9-4c1基中のうち少なくと
も１個の基が保護された−ＣＯＯＨ基（例えば、メチル
基、エチル基、ｔ−ブチル基およびベンジル基等）また
はそれらを含有する基を表わし、他の記号は前記と同じ
意味を表わす。）で示される化合物をアルカリ加水分
解、酸性条件下における脱保護反応または加水素分解に
よる脱保護反応に付すことにより製造することができ
る。
【０１７２】このアルカリ条件下での加水分解、酸条件
下における脱保護反応、加水素分解による脱保護反応は
公知であり、前記した方法によって行なわれる。本発明
において脱保護反応とは、当業者には容易に理解できる
一般的な脱保護反応、例えばアルカリ加水分解、酸性条
件下における脱保護反応、加水素分解による脱保護反応
を意味し、これらの反応を使い分けることにより、目的
とする本発明化合物が容易に製造される。
【０１７３】当業者には容易に理解できることである
が、カルボキシル基の保護基としてはメチル基、エチル
基、ｔ−ブチル基およびベンジル基が挙げられるが、そ
れ以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特
に限定されない。例えばT．W．Greene，Protective Gro
ups in Organic Synthesis，Wiley，New York，1991 に
記載されたものが用いられる。
【０１７４】水酸基の保護基としてはメトキシメチル
基、テトラヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリ
ル基、アセチル基、ベンジル基が挙げられるが、それ以
外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限
定されない。例えばT．W．Greene，Protective Groups
in Organic Synthesis，Wiley，New York，1991 に記載
されたものが用いられる。
【０１７５】アミノ基の保護基としては、ベンジルオキ
シカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフル
オロアセチル基が挙げられるが、それ以外にも容易にか
つ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例
えばT．W．Greene，Protective Groups in Organic Syn
thesis，Wiley，New York，1991 に記載されたものが用
いられる。
【０１７６】一般式（II）、一般式（III）、一般式（I
V）、一般式（Ｖ）、一般式（VI）、一般式（VII）、一
般式（VIII）、一般式（IX）、一般式（Ｘ）、一般式
（XI）、または一般式（XII）で示される化合物は、そ
れ自体公知であるか、あるいは公知の方法により容易に
製造することができる。
【０１７７】本明細書中の各反応において、反応生成物
は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下におけ
る蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた
高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィ
ー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再
結晶等の方法により精製することができる。精製は各反
応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行
なってもよい。
【０１７８】
【本発明化合物の薬理活性】一般式（Ｉ）で示される本
発明化合物がマトリックスメタロプロテイナーゼ阻害活
性を有することは、以下の実験によって証明された。
【０１７９】（１）ゼラチナーゼＡ阻害活性 ［実験方法］ ヒト正常皮膚線維芽細胞（ＨＮＤＦ）より精製されたプ
ロゼラチナーゼＡ（５μｌ）のアッセイバッファー（４
０μｌ）溶液に１０ｍＭのｐ−アミノフェニル水銀アセ
テート（ＡＰＭＡ）（５μｌ）を加えて、３７℃で１時
間プレインキュベーションし、酵素を活性化した。合成
基質（MOCAc-Pro-Leu-Gly-A2pr(Dnp)-Ala-Arg-NH2）
（１３０μｌ；最終濃度13.5μＭ）および種々の濃度の
被験化合物の溶液あるいは被験化合物を添加しない溶液
（２０μｌ）を３７℃で５分間プレインキュベーション
した。そこに、上記で調製した活性化酵素（５０μｌ／
well）を加えて、３７℃で１５分間インキュベーション
し、酵素反応を開始した。酵素活性は１分間あたりの蛍
光強度［３２５ｎｍ（Ｅｘ）／３９３ｎｍ（Ｅｍ）］の
増加量で表わした。阻害活性は試験化合物を添加しない
ときの酵素活性に対する阻害率（％）で表わした。例え
ば、実施例７１の化合物は、ＩＣ50値が0.50ｎＭであっ
た。
【０１８０】（２）コラゲナーゼ阻害活性 ［実験方法］ ヒト正常皮膚線維芽細胞（ＨＮＤＦ）より精製されたプ
ロコラゲナーゼ（５μｌ）のアッセイバッファー（１０
５μｌ）溶液に１ｍｇ／ｍｌのトリプシン（４５μｌ）
を加えて、３７℃で１分間プレインキュベーションし、
酵素を活性化した。その溶液に、５ｍｇ／ｍｌの大豆ト
リプシン阻害剤（soybean trypsin inhibitor）（ＳＢ
ＴＩ；５０μｌ）を添加して、トリプシンを不活化し
た。合成基質（Ac-Pro-Leu-Gly-[2-mercapto-4-methyl-
pentanoyl]-Leu-Gly-OEt）（１０５μｌ；最終濃度1.33
ｍＭ）および種々の濃度の被験化合物の溶液あるいは被
験化合物を添加しない溶液（２０μｌ）を２６℃で５分
間プレインキュベーションした。そこに、上記で調製し
た活性化酵素（７５μｌ／tube，５０μｌ）を加えて、
２６℃で１０分間インキュベーションした。この１０分
間に計４０ポイントの３２４ｎｍの吸光度を測定し、そ
のうちの３０ポイントでのＶｍａｘを測定値とした。例
えば、実施例７１の化合物はＩＣ50値が2.5μＭであっ
た。
【０１８１】（３）ストロムライシン阻害活性 ［実験方法］ ヒトストロムライシン（ヤガイ社）９容を１０ｍＭのｐ
−アミノフェニル水銀アセテート（ＡＰＭＡ）１容と混
和し、３７℃、２０時間活性化した。アッセイバッファ
ー（50mM Tris-HCl，10mM CaCl2，0.05% Brij35，0.02%
NaN3（pH7.5））１５０μｌにジメチルスルホキシドに
て溶解した被検化合物１０μｌと合成基質ＮＦＦ−３
（Mca-Arg-Pro-Lys-Pro-Val-Glu-Nva-Trp-Arg-Lys(DNP)
-NH2，Nva:norvaline、ペプチド研究所）の１０ｍＭの
ジメチルスルホキシド溶液を水で0.5ｍＭにしたものを
１０μｌを加え、アッセイバッファーをさらに３０μｌ
添加して３７℃にて１０分間インキュベーションした
後、上記活性化ストロムライシン溶液５０μｌを加えて
酵素反応を開始した。酵素活性は１分間あたりの蛍光強
度［325mm（Ex）／393nm（Em）］の増加量で表わした。
阻害活性は試験化合物を添加しないときの酵素活性に対
する阻害率（％）で表わした。例えば、実施例７１の化
合物は、ＩＣ50値が２６ｎＭであった。
【０１８２】
【毒性】本発明化合物の毒性は非常に低いものであり、
医薬として使用するために十分安全であると判断でき
る。
【０１８３】
【医薬品への適用】ヒトを含めた動物、特にヒトにおい
て、マトリックスメタロプロテイナーゼ、例えばゼラチ
ナーゼ、ストロムライシンまたはコラゲナーゼ等を阻害
することで、リュウマチ、骨関節炎、病的骨吸収、骨粗
鬆症、歯周病、間質性腎炎、動脈硬化、肺気腫、肝硬
変、角膜損傷、ガン細胞の転移浸潤や増殖の疾患、自己
疫疾患（クローン病、シュグレン病等）、白血球系の細
胞の血管遊出や浸潤による疾患、血管新生、多発性硬化
症、大動脈瘤、子宮内膜症等の予防および／または治療
に有用である。
【０１８４】一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、そ
の非毒性の塩、酸付加塩、またはその水和物を上記の目
的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口ま
たは非経口の形で投与される。
【０１８５】投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、
投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人
あたり、１回につき、１ｍｇから1000ｍｇの範囲で、１
日１回から数回投与投与されるか、または成人一人あた
り、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日
１回から数非経口投与（好ましくは、静脈内投与）され
るか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に
持続投与される。もちろん前記したように、投与量は、
種々の条件によって変動するので、上記投与量より少な
い量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場
合もある。
【０１８６】本発明化合物を投与する際には、経口投与
のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物
および非経口投与のための注射剤、外用剤、 坐剤等として用いられる。経口投与のための固体組成物
には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含ま
れる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカ
プセルが含まれる。
【０１８７】このような固体組成物においては、ひとつ
またはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活
性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、グルコ
ース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロー
ス、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アル
ミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常法に従
って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステアリン
酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カ
ルシウムのような崩壊剤、ラクトースのような安定化
剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補
助剤を含有していてもよい。錠剤または丸剤は必要によ
り白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒ
ドロキシプロピルメチルセルロースフタレートなどの胃
溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被覆していてもよ
いし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼ
ラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含され
る。
【０１８８】経口投与のための液体組成物は、薬剤的に
許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤
等を含む。このような液体組成物においては、ひとつま
たはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性
な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有され
る。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁
剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を
含有していてもよい。
【０１８９】経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体
公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。こ
の組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウム
のような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば
塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸
のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製
造方法は、例えば米国特許第 2,868,691 号および同第
3,095,355 号に詳しく記載されている。
【０１９０】本発明による非経口投与のための注射剤と
しては、無菌の水性または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳
濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例え
ば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性
の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物
油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート
８０（登録商標）等がある。このような組成物は、さら
に防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例え
ば、ラクトース）、溶解補助剤（例えば、グルタミン
酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよ
い。これらはバクテリア保留フィルターを通すろ過、殺
菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらは
また無菌の固体組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使
用前に、無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶
媒に溶解して使用することもできる。
【０１９１】非経口投与のためのその他の組成物として
は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法によ
り処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のた
めの坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれ
る。
【０１９２】
【発明を実施するための最良の形態】以下、参考例およ
び実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。クロマトグラフィーによる
分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒
は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体
積比を表わす。ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の
溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
【０１９３】参考例１ ２−（ジヒドロキシボロニル）ベンゾフラン
【化５９】 ベンゾフラン（１２８ｇ）のテトラヒドロフラン（５４
０ｍｌ）溶液に、ドライアイス−メタノール浴冷却下、
1.6Ｎのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（７５０ｍ
ｌ）を滴下した。反応混合物は０℃で３０分間撹拌した
後、ドライアイス−メタノール浴冷却下で、ホウ酸トリ
イソプロピル（２７５ｍｌ）を滴下した。反応混合物を
０℃で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に１
Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を
水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた結晶をヘキサン
で洗浄し、乾燥し、次の物性値を有する標題化合物（１
５７ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０１９４】参考例２ ４−（ベンゾフラン−２−イル）安息香酸エチルエステ
ル
【化６０】 ４−ヨード安息香酸エチルエステル（５ｇ）のジメチル
ホルムアミド（１０ｍ１）溶液に参考例１で製造した化
合物（2.64ｇ）とジクロロビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（II）［ＰｄＣｌ2（ＰＰｈ3）2］（0.6
35ｇ）とトリエチルアミン（１０ｍｌ）を加えた。反応
混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩
酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥し、濃縮した。得られた結晶をヘキサン／ジエチル
エーテルで洗浄し、乾燥し、次の物性値を有する標題化
合物（3.6ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.61（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：
１）。
【０１９５】参考例３ ４−（ベンゾフラン−２−イル）安息香酸
【化６１】 参考例２で製造した化合物（3.4ｇ）のジオキサン（１
５ｍｌ）溶液に室温で１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（1
5.3ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で９時間撹拌し
た。反応混合物に酸性になるまで１Ｎ塩酸水溶液を加
え、酢酸エチル：テトラヒドロフラン（２：１）で抽出
した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた結晶を
酢酸エチル／ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥し、次の
物性値を有する標題化合物（2.1ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）。
【０１９６】参考例４ ４−（ベンゾフラン−２−イル）ベンゾイルクロライド
【化６２】 参考例３で製造した化合物（13.4ｇ）と塩化チオニル
（８０ｍｌ）混合物を８０℃で６時間撹拌した。反応混
合物を室温に冷却し、濃縮した。得られた残渣をヘキサ
ン／ジエチルエーテルで洗浄し、次の物性値を有する標
題化合物（12.7ｇ）を得た。 ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.19（2H，d，J=8.8Hz），7.98
（2H，d，J=8.8Hz），7.68-7.61（1H，m），7.59-7.53
（IH，m），7.42-7.23（3H，m）。
【０１９７】実施例１ １−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）ブタン酸エチルエステル
【化６３】 ４−アミノブタン酸エチルエステル（0.5ｇ）のジクロ
ロメタン（２０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１ｍ
ｌ）を加えた。混合物に０℃で参考例４で製造した化合
物（0.72ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を加え
た。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合物
に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出
物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル
／ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥し、次の物性値を有
する標題化合物（0.732ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０１９８】実施例２ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）ブタン酸
【化６４】 実施例１で製造した化合物（６７０ｍｇ）のテトラヒド
ロフラン（５ｍｌ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
（4.4ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で３時間撹拌
した。反応混合物に酸性になるまで１Ｎ塩酸水溶液を加
え、酢酸エチル／テトラヒドロフランで抽出した。抽出
物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮し、次の物性値を有する標題化合
物（0.617ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.58（1H，t，J=5.6Hz），8.01
（2H，d，J=8.8Hz），7.91（2H，d，J=8.8Hz），7.71-
7.63（2H，m），7.75（1H，d，J=0.8Hz），7.39-7.23
（2H，m），3.32-3.25（2H，m），2.29（2H，t，J=6.7H
z），1.84-1.70（2H，m）。
【０１９９】実施例２（１）〜２（２４） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する酸ハライ
ドを用いて、実施例１→実施例２で示される方法と同様
に操作して以下に示した化合物を得た。
【０２００】実施例２（１） ４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）
ブタン酸
【化６５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 12.10（1H，brs），8.30（1H，
t，J=5.5Hz），7.76（2H，d，J=8.0Hz），7.28（2H，
d，J=8.0Hz），3.30（2H，m），2.30（2H，t，J=7.2H
z），1.75（2H，m）。
【０２０１】実施例２（２） ４−（Ｎ−（４−ブチルオキシフェニルカルボニル）ア
ミノ）ブタン酸
【化６６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.03（1H，brs），8.29（1
H，t，J=5.5Hz），7.78（2H，d，J=8.8Hz），6.95（2
H，d，J=8.8Hz），3.99（2H，t，J=6.4Hz），3.30-3.14
（2H，m），2.24（2H，t，J=7.6Hz），1.79-1.62（4H，
m），1.15-1.32（2H，m），0.91（3H，t，J=7.4Hz）。
【０２０２】実施例２（３） ４−（Ｎ−（４−ブチルオキシフェニルカルボニル）ア
ミノ）ブタン酸
【化６７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.58（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.04（1H，brs），8.42（1
H，t，J=5.4Hz），7.41-7.28（3H，m），7.07-7.00（1
H，m），3.99（2H，t，J=6.4Hz），3.24（2H，m），2.2
5（2H，t，J=7.3Hz），1.80-1.64（4H，m），1.42（2
H，m），0.92（3H，t，J=7.3Hz）。
【０２０３】実施例２（４） ４−［Ｎ−［４−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）フラン−２−イルカルボニル］アミノ］ブタン酸
【化６８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.54（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.07（1H，brs），8.51（1
H，t，J=6.0Hz），7.44（2H，d，J=8.1Hz），7.25（2
H，d，J=8.1Hz），7.12（1H，d，J=3.7Hz），6.94（1
H，d，J=3.7Hz），3.26-3.23（2H，m），2.33（3H，
s），2.23（2H，d，J=7.5Hz），1.79-1.63（2H，m）。
【０２０４】実施例２（５） ４−（Ｎ−（４−（ピロール−１−イル）フェニルカル
ボニル）アミノ）ブタン酸
【化６９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.59（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.04（1H，brs），7.94（2
H，d，J=8.8Hz），7.66（2H，d，J=8.8Hz），7.47-7.44
（2H，m），6.31-6.28（2H，m），3.32-3.25（2H，
m），2.29（2H，t，J=7.3Hz），1.77（2H，m）。
【０２０５】実施例２（６） ４−（Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシルカル
ボニル）アミノ）ブタン酸
【化７０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.55（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.01（1H，brs），7.67（1
H，t，J=6.0Hz），3.02（2H，m），2.19（2H，t，J=7.5
Hz），2.06-1.91（1H，m），1.74-1.52（6H，m），1.46
-1.18（4H，m），0.98-0.76（4H，m）。
【０２０６】実施例２（７） ４−（Ｎ−（４−３−メトキシ−１−プロピニル）フェ
ニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化７１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.03（1H，brs），8.54（1
H，t，J=5.3Hz），7.85（2H，d，J=8.2Hz），7.52（2
H，d，J=8.2Hz），4.34（2H，s），3.35（3H，s），3.3
4-3.22（2H，m），2.28（2H，m），2.28（2H，t，J=7.0
Hz），1.76（2H，m）。
【０２０７】実施例２（８） ４−（Ｎ−（４−ブチルフェニルカルボニル）アミノ）
ブタン酸
【化７２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.54（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 12.03（1H，brs），8.37（1H，
t，J=5.5Hz），7.75（2H，d，J=8.2Hz），7.25（2H，
d，J=8.2Hz），3.33-3.22（2H，m），2.62（2H，t，J=
7.5Hz），2.27（2H，t，J=7.4Hz），1.83-1.67（2H，
m），1.65-1.48（2H，m），1.40-1.22（2H，m），0.90
（3H，t，J=7.1Hz）。
【０２０８】実施例２（９） ４−（Ｎ−（ベンゾフラン−２−イルカルボニル）アミ
ノ）ブタン酸
【化７３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.73（1H，t，J=5.4Hz），7.7
8-7.73（1H，m），7.66-7.61（1H，m），7.15（1H，d，
J=0.8Hz），7.49-7.41（1H，m），7.36-7.28（1H，
m），3.28（2H，m），2.27（2H，t，J=7.4Hz），1.83-
1.68（2H，m）。
【０２０９】実施例２（１０） ４−［Ｎ−［４−（２−（４−クロロフェニル）エテニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ブタン酸
【化７４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.48（1H，t，J=5.6Hz），7.8
5（2H，d，J=8.4Hz），7.67（2H，d，J=8.4Hz），7.65
（2H，d，J=8.8Hz），7.44（2H，d，J=8.8Hz），7.40
（1H，d，J=16.4Hz），7.30（1H，d，J=16.4Hz），3.27
（2H，m），2.27（2H，t，J=7.4Hz），1.82-1.68（2H，
m）。
【０２１０】実施例２（１１） ４−［Ｎ−［４−（２−（４−（イミダゾール−１−イ
ル）フェニル）エチニル）フェニルカルボニル］アミ
ノ］ブタン酸
【化７５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.65（1H，t，J=5.4Hz），8.3
6（1H，brs），7.90（2H，d，J=8.4Hz），7.84（1H，br
s），7.77（2H，d，J=9.2Hz），7.71（2H，d，J=9.2H
z），7.65（2H，d，J=8.4Hz），7.13（1H，brs），3.28
（2H，m），2.31（2H，t，J=7.2Hz），1.82-1.68（2H，
m）。
【０２１１】実施例２（１２） ４−（Ｎ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカ
ルボニル）アミノ）ブタン酸
【化７６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.65（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.00（1H，s），7.74-7.61
（1H，t，J=6.0Hz），3.02（2H，m），2.19（2H，t，J=
7.2Hz），2.11-1.92（1H，m），1.78-1.53（6H，m），
1.43-1.08（7H，m），0.95-0.89（5H，m）。
【０２１２】実施例２（１３） ４−［Ｎ−［４−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ブタン酸
【化７７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.57（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（CD3-OD）：δ 12.05（1H，s），8.57（1H，
t，J=5.5Hz，7.88（2H，d，J=8.3Hz），7.61（2H，d，J
=8.3Hz），7.47（2H，d，J=8.3Hz），7.25（2H，d，J=
8.3Hz），3.34-3.24（2H，m），2.35（3H，s），2.29
（2H，t，J=7.2Hz），1.77（2H，m）。
【０２１３】実施例２（１４） ４−［Ｎ−［４−（（４−ブロモフェニル）アミノスル
ホニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブタン酸
【化７８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.03（1H，brs），10.53（1
H，brs），8.68-8.62（1H，m），7.95（2H，d，J=8.6H
z），7.81（2H，d，J=8.6Hz），7.42（2H，d，J=9.0H
z），7.05（2H，d，J=9.0Hz），3.33-3.21（2H，m），
2.27（2H，t，J=7.3Hz），1.74（2H，m）。
【０２１４】実施例２（１５） ４−［Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニルカルボニル）
アミノ］ブタン酸
【化７９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.04（1H，s），8.45-8.27
（1H，m），7.75（2H，d，J=8.84Hz），7.28（2H，d，J
=8.4Hz），3.34-3.21（2H，m），2.64-2.44（1H，m），
2.26（2H，t，J=7.3Hz），1.85-1.67（7H，m），1.56-
1.19（5H，m）。
【０２１５】実施例２（１６） ４−［Ｎ−［４−（４−プロピルフェニル）フェニルカ
ルボニル］アミノ］ブタン酸
【化８０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.05（1H，s），8.56-8.44
（1H，m），7.93（2H，d，J=8.4Hz），7.32（2H，d，J=
8.4Hz），7.64（2H，d，J=8.4Hz），7.30（2H，d，J=8.
4Hz），3.40-3.25（2H，m），2.61（2H，t，J=7.4H
z），2.29（2H，t，J=7.3Hz），1.86-1.54（4H，m），
0.92（3H，t，J=7.4Hz）。
【０２１６】実施例２（１７） ４−［Ｎ−［４−（４−ヒドロキシフェニル）フェニル
カルボニル］アミノ］ブタン酸
【化８１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.05（1H，s），9.62（1H，
s），8.53-8.42（1H，m），7.89（2H，d，J=8.5Hz），
7.66（2H，d，J=8.2Hz），7.56（2H，d，J=8.5Hz），6.
87（2H，d，J=8.2Hz），3.36-3.26（2H，m），2.29（2
H，t，J=7.2Hz），1.77（2H，m）。
【０２１７】実施例２（１８） ４−［Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）フラン−２−
イルカルボニル］アミノ］ブタン酸
【化８２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.07（1H，s），8.62-8.51
（1H，m），7.94（2H，d，J=8.4Hz），7.54（2H，d，J=
8.4Hz），7.17-7.11（2H，m），3.33-3.22（2H，m），
2.29（2H，t，J=7.2Hz），1.77（2H，m）。
【０２１８】実施例２（１９） ４−［Ｎ−［４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルカ
ルボニル］アミノ］ブタン酸
【化８３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.65（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.04（1H，s），8.55-8.45
（1H，m），7.93（2H，d，J=8.4Hz），7.73（2H，d，J=
8.4Hz），7.63（2H，d，J=8.4Hz），7.29（2H，d，J=8.
4Hz），3.37-3.23（2H，m），2.62（2H，t，J=7.5H
z），2.29（2H，t，J=7.1Hz），1.78（2H，m），1.68-
1.48（2H，m），1.39-1.15（8H，m），0.86（3H，t，J=
6.6Hz）。
【０２１９】実施例２（２０） ４−［Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）フェニルカ
ルボニル］アミノ］ブタン酸
【化８４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.11（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.05（1H，s），8.55-8.45
（1H，m），7.91（2H，d，J=8.4Hz），7.71（2H，d，J=
8.4Hz），7.68（2H，d，J=8.9Hz），7.05（2H，d，J=8.
9Hz），3.81（3H，s），3.35-3.22（2H，m），2.29（2
H，t，J=7.3Hz），1.76（2H，m）。
【０２２０】実施例２（２１） ４−［Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）フェニルカル
ボニル］アミノ］ブタン酸
【化８５】 ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.07（1H，s），8.59-8.50
（1H，m），7.95（2H，d，J=8.4Hz），7.81-7.71（4H，
m），7.54（2H，d，J=8.8Hz），3.33-3.24（2H，m），
2.29（2H，t，J=7.3Hz），1.82-1.72（2H，m）。
【０２２１】実施例２（２２） ４−［Ｎ−（５−ベンジルオキシインドール−２−イル
カルボニル）アミノ］ブタン酸
【化８６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.13（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 11.39（1H，s），8.42（1H，
t，J=5.6Hz），7.50-7.20（6H，m），7.15（1H，d，J=
2.2Hz），6.99（1H，d，J=1.8Hz），6.89（1H，dd，J=
8.6，2.2Hz），5.07（2H，s），3.27（2H，m），2.27
（2H，t，J=7.4Hz），1.73（2H，m）。
【０２２２】施例２（２３） ４−［Ｎ−［５−（２−（４−クロロフェニル）エテニ
ル）フラン−２−イルカルボニル］アミノ］ブタン酸
【化８７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.06（1H，brs），8.43（1
H，t，J=5.8Hz），7.59（2H，d，J=8.8Hz），7.42（2
H，d，J=8.8Hz），7.26（1H，d，J=16.6Hz），7.14（1
H，d，J=16.6Hz），7.09（1H，d，J=3.2Hz），6.63（1
H，d，J=3.2Hz），3.25（2H，m），2.26（2H，t，J=7.2
Hz），1.73（2H，m）。
【０２２３】実施例２（２４） ４−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミ
ノ］ブタン酸
【化８８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.41（1H，t，J=5.4Hz），7.8
5（2H，d，J=8.4Hz），7.42（2H，t，J=8.0Hz），7.18
（1H，t，J=7.2Hz），6.97-7.08（4H，m），3.24（2H，
m），2.25（2H，t，J=7.4Hz），1.72（2H，m）。
【０２２４】実施例３ Ｎ−（１−メトキシ−１，１−ジメチルメチル）オキシ
−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニ
ルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化８９】 実施例２で製造した化合物（0.55ｇ）のジメチルホルム
アミド（１０ｍｌ）溶液にＮ−（１−メトキシ−１，１
−ジメチルメチルオキシ）アミン（0.455ｇ）、１−ヒ
ドロキシベンゾトリアゾール・水和物（0.391ｇ）、１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド・塩酸塩（0.489ｇ）を氷冷下加え、室温で３
時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮し、次の物性値を有する標題化合物（0.23
0ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.13（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）。
【０２２５】実施例４ Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−ベンゾフラン−２−
イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化９０】 実施例３で製造した化合物（0.230ｇ）のメタノール
（１０ｍｌ）溶液に１Ｎ塩酸水溶液（１００ｍｌ）を加
えた。反応混合物を室温で１０分間撹拌した。反応混合
物を濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄
し、次の物性値を有する標題化合物（0.218ｇ）を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.59（1
H，t，J=5.8Hz），8.01（2H，d，J=9.0Hz），7.96（2
H，d，J=9.0Hz），7.67（2H，m），7.57（1H，d，J=0.5
Hz），7.39-7.23（2H，m），3.27（2H，q，J=5.8Hz），
2.03（2H，t，J=7.6Hz），1.76（2H，m）。
【０２２６】実施例４（１）〜４（３６） 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例２（１）〜
２（２４）で製造した化合物、または相当する化合物を
用いて実施例１→実施例２で示される方法と同様に操作
して得られた化合物を用いて、実施例３→実施例４で示
される方法と同様に操作して以下に示した化合物を得
た。
【０２２７】実施例４（１） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカル
ボニル）アミノ）ブチラミド
【化９１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.70（1H，
s），8.40（1H，t，J=5.2Hz），7.74（2H，d，J=8.1H
z），7.25（2H，d，J=8.1Hz），3.24（2H，td，J=6.6，
5.2Hz），2.35（3H，s），2.02（2H，t，J=7.7Hz），1.
74（2H，m）。
【０２２８】実施例４（２） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−ブチルオキシフェニ
ルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化９２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.70（1H，b
rs），8.32（1H，t，J=5.8Hz），7.80（2H，d，J=9.0H
z），６．９６（2H，d，J-9.0Hz），4.01（2H，t，J=6.
4Hz），3.35-3.15（2H，m），2.01（2H，t，J=7.3H
z），1.81-1.64（4H，m），1.44（2H，m），0.94（3H，
t，J=7.4Hz）。
【０２２９】実施例４（３） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（３−ブチルオキシフェニ
ルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化９３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.45（1H，
t，J=5.2Hz），7.43-7.29（3H，m），7.19-7.01（1H，
m），4.01（2H，t，J=6.3Hz），3.30-3.18（2H，m），
2.02（2H，t，J=7.5Hz），1.83-1.64（4H，m），1.49
（2H，m），0.95（3H，t，J=7.3Hz）。
【０２３０】実施例４（４） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（（４−メチルフェ
ニル）エチニル）フラン−２−イルカルボニル］アミ
ノ］ブチラミド
【化９４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），10.22（1
H，s），8.56（1H，t，J=5.7Hz），7.47（2H，d，J=8.3
Hz），7.28（2H，d，J=8.3Hz），7.16（1H，d，J=3.6H
z），6.96（1H，d，J=3.6Hz），3.28-3.14（2H，m），
2.36（3H，s），2.00（2H，t，J=7.5Hz），1.83-1.64
（2H，m）。
【０２３１】実施例４（５） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ピロール−１−イ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化９５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40，（1H，s），9.00-8.24
（1H，brs），8.52（1H，t，J=5.6Hz），7.94（2H，d，
J=8.5Hz），7.68（2H，d，J=8.5Hz），7.50-7.44（2H，
m），6.34-6.29（2H，m），3.38-3.31（2H，m），2.04
（2H，t，J=7.5Hz），1.76（2H，m）。
【０２３２】実施例４（６） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化９６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），10.20（1H，
s），7.69（1H，t，J=5.3Hz），3.07-2.92（2H，m），
2.31-1.88（3H，m），1.74-1.52（6H，m），1.46-1.18
（3H，m），0.98-0.76（2H，m），0.85（3H，d，J=6.6H
z）。
【０２３３】実施例４（７） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１
−プロピニル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミ
ド
【化９７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.57（1H，
t，J=5.5Hz），7.85（2H，d，J=8.6Hz），7.53（2H，
d，J=8.6Hz），4.35（2H，s），3.35（3H，s），3.25
（2H，dt，J=5.5，7.2Hz），2.02（2H，t，J=7.2Hz），
1.74（2H，quint，J=7.2Hz）。
【０２３４】実施例４（８） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−ブチルフェニルカル
ボニル）アミノ）ブチラミド
【化９８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），10.20（1
H，s），8.41（1H，t，J=5.4Hz），7.76（2H，d，J=8.0
Hz），7.25（2H，d，J=8.0Hz），3.23（2H，dt，J=5.4H
z，J=7.0Hz），2.62（2H，t，J=8.2Hz），2.02（2H，
t，J=7.0Hz），1.83-1.66（2H，m），1.64-1.48（2H，
m），1.30（2H，m），0.90（3H，t，J=7.2Hz）。
【０２３５】実施例４（９） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（ベンゾフラン−２−イル
カルボニル）アミノ）ブチラミド
【化９９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.16（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，brs），9.30-8.10
（1H，br），8.75（1H，t，J=6.2Hz），7.76（1H，
m），7.64（1H，m），7.51（1H，d，J=0.6Hz），7.45
（1H，dt，J=1.6，7.0Hz），7.32（1H，dt，J=1.0，7.6
Hz），3.25（2H，q，J=6.2Hz），2.01（2H，t，J=7.0H
z），1.74（2H，.m）。
【０２３６】実施例４（１０） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（２−（４−クロロ
フェニル）エテニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブ
チラミド
【化１００】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.50（1
H，t，J=5.8Hz），7.86（2H，d，J=8.4Hz），7.67（2
H，d，J=8.4Hz），7.65（2H，d，J=8.4Hz），7.44（2
H，d，J=8.4Hz），7.39（1H，d，J=16.2Hz），7.30（1
H，d，J=16.2Hz），3.25（2H，m），2.02（2H，t，J=7.
6Hz），1.74（2H，m）。
【０２３７】実施例４（１１） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（（４−（イミダゾ
ール−１−イル）フェニル）エチニル）フェニルカルボ
ニル］アミノ］ブチラミド
【化１０１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.14（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（1H，brs），9.71（1
H，s），8.67（1H，t，J=5.6Hz），8.33（1H，brs），
7.95-7.82（8H，m），7.67（2H，d，J=8.4Hz），3.25
（2H，m），2.02（2H，t，J=7.4Hz），1.74（2H，m）。
【０２３８】実施例４（１２） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１０２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，s），7.67（1H，
t，J=5.3Hz），2.99（2H，m），2.39-1.88（3H，m），
1.78-1.61（6H，m），1.45-1.07（7H，m），0.95-0.76
（5H，m）。
【０２３９】実施例４（１３） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（（４−メチルフェ
ニル）エチニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラ
ミド
【化１０３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.62-8.53
（1H，t，J=5.3Hz），7.89（2H，d，J=8.6Hz），7.61
（2H，d，J=8.6Hz），7.47（2H，d，J=8.0Hz），7.25
（2H，d，J=8.0Hz），3.27（2H，m），2.35（3H，s），
2.03（2H，t，J=6.8Hz），1.76（2H，m）。
【０２４０】実施例４（１４） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（（４−ブロモフェ
ニル）アミノスルホニル）フェニルカルボニル］アミ
ノ］ブチラミド
【化１０４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.16（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.55（1H，s），10.38（1H，
brs），8.67（1H，m），7.96（2H，d，J=8.4Hz），7.82
（2H，d，J=8.4Hz），7.43（2H，d，J=9.0Hz），7.06
（2H，d，J=9.0Hz），3.32-3.16（2H，m），2.01（2H，
t，J=7.4Hz），1.82-1.66（2H，m）。
【０２４１】実施例４（１５） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−（４−シクロヘキシルフェ
ニルカルボニル）アミノ］ブチラミド
【化１０５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.43-8.36
（1H，m），7.76（2H，d，J=8.4Hz），7.34（2H，d，J=
8.4Hz），3.30-3.13（2H，m），2.63-2.54（1H，m），
2.01（2H，t，J=7.6Hz），1.86-1.65（6H，m），1.48-
1.24（6H，m）。
【０２４２】実施例４（１６） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−プロピルフェ
ニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１０６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.70（1H，b
rs），8.57-8.49（1H，m），7.93（2H，d，J=8.5Hz），
7.74（2H，d，J=8.5Hz），7.64（2H，d，J=8.5Hz），7.
31（2H，d，J=8.5Hz），3.31-3.20（2H，m），2.61（2
H，t，J=7.4Hz），2.04（2H，t，J=7.2Hz），1.76（2
H，m），1.62（2H，m），0.92（3H，t，J=7.4Hz）。
【０２４３】実施例４（１７） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−ヒドロキシフ
ェニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１０７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），9.80-9.45
（1H，brs），8.53-8.44（1H，m），7.89（2H，d，J=8.
5Hz），7.67（2H，d，J=8.5Hz），7.56（2H，d，J=8.8H
z），6.87（2H，d，J=8.8Hz），3.31-3.20（2H，m），
2.03，（2H，t，J=7.4Hz），1.84-1.68（2H，m）。
【０２４４】実施例４（１８） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−クロロフェニ
ル）フラン−２−イルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１０８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40，（1H，s）8.64-8.51
（1H，m），7.95（2H，d，J=8.4Hz），7.54（2H，d，J=
8.4Hz），7.16-7.11（2H，m），3.31-3.18（2H，m），
2.08-1.95（2H，m），1.76（2H，m）。
【０２４５】実施例４（１９） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−ヘプチルフェ
ニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１０９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），8.57-8.50
（1H，m），7.93（2H，d，J=8.4Hz），7.74（2H，d，J=
8.4Hz），7.64（2H，d，J=8.4Hz），7.30（2H，d，J=8.
4Hz），3.32-3.22（2H，m），2.62（2H，t，J=7.7H
z），2.04（2H，t，J=7.3Hz），1.76（2H，m），1.69-
1.52（2H，m），1.38-1.17（8H，m），0.86（3H，t，J=
6.6Hz）。
【０２４６】実施例４（２０） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−メトキシフェ
ニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１１０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.57-8.47
（1H，m），7.91（2H，d，J=8.5Hz），7.71（2H，d，J=
8.5Hz），7.68（2H，d，J=8.8Hz），7.05（2H，d，J=8.
8Hz），3.81（3H，s），3.26（2H，m），2.03（2H，t，
J=7.5Hz），1.83-1.69（2H，m）。
【０２４７】実施例４（２１） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−クロロフェニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１１１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，s），8.62-8.52
（1H，m），7.95（2H，d，J=8.4Hz），7.82-7.72（4H，
m），7.55（2H，d，J=8.4Hz），3.35-3.20（2H，m），
2.04（2H，t，J=7.5Hz），1.83-1.69（2H，m）。
【０２４８】実施例４（２２） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−（５−ベンジルオキシイン
ドール−２−イルカルボニル）アミノ］ブチラミド
【化１１２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 11.38（1H，brs），10.38（1
H，brs），8.70（1H，brs），8.43（1H，t，J=5.8H
z），7.28-7.48（6H，m），7.16（1H，d，J=2.2Hz），
6.99（1H，d，J=1.4Hz），6.89（1H，dd，J=8.7Hz，2.4
Hz），5.07（2H，s），3.25（2H，m），2.02（2H，t，J
=6.8Hz），1.79-1.81（2H，m）。
【０２４９】実施例４（２３） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［５−（２−（４−クロロ
フェニル）エテニル）フラン−２−イルカルボニル］ア
ミノ］ブチラミド
【化１１３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，brs），8.71（1
H，brs），8.46（1H，t，J=5.8Hz），7.60（2H，d，J=
8.8Hz），7.43（2H，d，J=8.8Hz），7.23（1H，d，J=1
6.6Hz），7.15（1H，d，J=16.6Hz），7.09（1H，d，J=
3.4Hz），6.63（1H，d，J=3.4Hz），3.22（2H，m），2.
00（2H，t，J=7.4Hz），1.73（2H，m）。
【０２５０】実施例４（２４） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−（４−フェノキシフェニル
カルボニル）アミノ］ブチラミド
【化１１４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（1H，brs），8.69（1
H，brs），8.41（1H，t，J=5.6Hz），7.85（2H，d，J=
8.8Hz），7.41（2H，t，J=7.4Hz），7.19（1H，t，J=7.
4Hz），6.97-7.09（4H，m），3.22（2H，m），1.99（2
H，t，J=7.6Hz），1.71（2H，m）。
【０２５１】実施例４（２５） Ｎ−ヒドロキシ−５−［Ｎ−［４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化１１５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（1H，s），8.67（1H，b
r・s），8.57（1H，t，J=5.6Hz），8.01（2H，d，J=8.8H
z），7.96（2H，d，J=8.8Hz），7.71-7.63（2H，m），
7.57（1H，br.s），7.39-7.23（2H，m），3.30-3.23（2
H，m），2.02-1.94（2H，m），1.60-1.44（4H，m）。
【０２５２】実施例４（２６） Ｎ−ヒドロキシ−６−［Ｎ−［４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ヘキサンアミド
【化１１６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール：＝１
０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（1H，s），8.80-8.50
（1H，br.s），8.54（1H，t，J=5.6Hz），8.01（2H，
d，J=8.8Hz），7.95（2H，d，J=8.8H），7.71-7.62（2
H，m），7.56（1H，s），7.39-7.23（2H，m），3.30-3.
21（2H，m），1.95（2H，t，J=7.2Hz），1.59-1.46（4
H，m），1.36-1.20（2H，m）。
【０２５３】実施例４（２７） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［［（４′−カルバモイル
メトキシ）ビフェニル−４−イル］カルボニル］アミ
ノ］ブチラミド
【化１１７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝５０：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，brs），8.70（1
H，brs），8.49（1H，t，J=5.4Hz），7.89（2H，d，J=
8.8Hz），7.70（2H，d，J=8.2Hz），7.67（2H，d，J=8.
2Hz），7.54（1H，brs），7.39（1H，brs），7.04（2
H，d，J=8.8Hz），4.46（2H，s），3.20-3.31（2H，
m），2.01（2H，t，J=7.2Hz），1.66-1.80（2H，m）。
【０２５４】実施例４（２８） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−フェニルピペ
リジン−１−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチ
ラミド
【化１１８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.69（1H，
s），8.20（1H，t，J=5.8Hz），7.73（2H，d，J=8.6H
z），7.40-7.12（5H，m），6.98（2H，d，J=8.6Hz），
4.06-3.90（2H，m），3.30-3.16（2H，m），2.96-2.60
（3H，m），2.00（2H，t，J=7.6Hz），1.95-1.59（6H，
m）。
【０２５５】実施例４（２９） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−［３−（４−クロロ
フェノキシ）−１−プロピニル］フェニルカルボニル］
アミノ］ブチラミド
【化１１９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝８：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.71（1H，
s），8.57（1H，t，J=5.4Hz），7.85（2H，d，J=8.4H
z），7.53（2H，d，J=8.4Hz），7.38（2H，d，J=9.2H
z），7.08（2H，d，J=9.2Hz），5.08（2H，s），3.40-
3.15（2H，m，overlap with H 20in dmso），2.02（2
H，t，J=7.2Hz），1.74（2H，m）。
【０２５６】実施例４（３０） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−
１−プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラ
ミド
【化１２０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.70（1H，
s），8.57（1H，t，J=5.4Hz），7.85（2H，d，J=8.3H
z），7.52（2H，d，J=8.3Hz），7.34（2H，dd，J=7.0 a
nd 8.6Hz），7.10-6.90（3H，m），5.06（2H，s），3.2
5（2H，dt，J=5.4 and 7.2Hz），2.02（2H，t，J=7.2H
z），1.74（2H，m）。
【０２５７】実施例４（３１） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−メトキシフェ
ノキシ）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１２１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝５０：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，brs），8.70（1
H，brs），8.40（1H，t，J=5.5Hz），7.28（2H，d，J=
9.1Hz），7.06-6.91（6H，m），3.79（3H，s），3.21
（2H，m），1.96（2H，m），1.72（2H，m）。
【０２５８】実施例４（３２） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−ヒドロキシフ
ェノキシ）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１２２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝５０：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.37（1H，t，J=5.5Hz），7.8
1（2H，d，J=8.8Hz），6.92（2H，d，J=9.1Hz），6.90
（2H，d，J=8.8Hz），6.80（2H，d，J=9.1Hz），3.21
（2H，m），1.99（2H，m），1.71（2H，m）。
【０２５９】実施例４（３３） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−フェノキシピ
ペラジン−１−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ブ
チラミド
【化１２３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.69（1H，
s），8.19（1H，t，J=5.2Hz），7.73（2H，d，J=8.8H
z），7.28（2H，dd，J=8.8，7.4Hz），7.02-6.87（5H，
m），4.68-4.52（1H，m），3.73-3.56（2H，m），3.32-
3.10（4H，m），2.11-1.92（4H，m），1.82-1.59（4H，
m）。
【０２６０】実施例４（３４） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（４−フェニル−
１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）フ
ェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１２４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝５０：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38 and 9.78（total 1H，b
oth brs），9.02 and 8.69（total 1H，both brs），8.
20（1H，t，J=5.5Hz），7.75（2H，d，J=9.1Hz），7.48
（2H，m），7.36（2H，m），7.26（1H，m），6.98（2
H，d，J=9.1Hz），6.29（1H，brs），3.94（2H，m），
3.58（2H，m），3.20（2H，m），2.62（2H，m），1.99
（2H，m），1.71（2H，m）。
【０２６１】実施例４（３５） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（１−ヘプチニル）
フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１２５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.52（1H，
t，J=5.6Hz），7.80（2H，d，J=8.4Hz），7.44（2H，
d，J=8.4Hz），3.23（2H，br.q，J=5.8Hz），2.43（2
H，t，J=6.6Hz），2.00（2H，t，J=7.4Hz），1.79-1.65
（2H，m），1.62-1.48（2H，m），1.44-1.22（4H，
m），0.88（3H，t，J=6.6Hz）。
【０２６２】実施例４（３６） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−（４−ベンジルオキシフェ
ニルカルボニル）アミノ］ブチラミド
【化１２６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.11（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36 and 9.78（total 1H，e
ach br），8.99 and 8.68（total 1H，each br），8.31
（1H，m），7.80（2H，d，J=8.8Hz），7.45-7.3（5H，
m），7.05（2H，d，J=8.8Hz），5.15（2H，s），3.21
（2H，m），1.99（2H，t，J=7.4Hz），1.72（2H，m）。
【０２６３】実施例５ ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸エチルエス
テル
【化１２７】 実施例１で製造した化合物（0.1ｇ）のジメチルホルム
アミド（３ｍｌ）溶液にヨウ化メチル（0.35ｍｌ）を加
えた。混合物に０℃で６０％水素化ナトリウム（１３ｍ
ｇ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。反
応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、次の物性値を有する
標題化合物（１１３ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２６４】実施例６ ４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ベンゾフラン−２−イ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１２８】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５で製造し
た化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.98（2H，d，J=8.4Hz），7.66-
7.59（1H，m），7.57-7.46（3H，m），7.37-7.19（3H，
m），3.62 and 3.40（2H，t，J=7.5Hz），3.10 and 3.0
3（3H，s），2.45 and 2.20（2H，t，J=7.5Hz），2.10-
1.75（2H，m）。
【０２６５】実施例７ Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（ベン
ゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブ
チラミド
【化１２９】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例６で製造し
た化合物を用いて、実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.99（2H，d，J=8.4Hz），7.66-
7.59（1H，m），7.58-7.45（3H，m），7.37-7.20（3H，
m），3.70-3.54 and 3.42-3.30（2H，m），3.16-2.95
（3H，m），2.30-1.80（4H，m）。
【０２６６】実施例８ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）−２（Ｓ）−ヒドロキシブタン酸
メチルエステル
【化１３０】 ４−アミノブタン酸エチルエステルの代わりに４−アミ
ノ−２（Ｓ）−ヒドロキシブタン酸メチルエステル（Ｅ
Ｐ３９３４４１号に記載の方法と同様にして製造し
た。）を用いて、実施例１で示される方法と同様に操作
し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.11（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.58（1H，t，J=6.0Hz），8.0
1（2H，d，J=8.8Hz），7.96（2H，d，J=8.8Hz），7.71-
7.63（2H，m），7.57（1H，brs），7.39-7.24（2H，
m），4.19-4.10（1H，m），3.62（3H，s），3.38（2H，
q，J=6.0Hz），2.06-1.68（2H，m）。
【０２６７】実施例９ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）−２（Ｓ）−ヒドロキシブタン酸
【化１３１】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例８で製造し
た化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.10（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.49（1H，t，J=5.6Hz），7.9
2（2H，d，J=8.8Hz），7.87（2H，d，J=8.8Hz），7.62-
7.53（2H，m），7.48（1H，d，J=0.6Hz），7.30-7.14
（2H，m），3.95（1H，dd，J=4.4，8.4Hz），3.29（2
H，m），1.98-1.58（2H，m）
【０２６８】実施例９（１） ４−（Ｎ−（４−ベンゾフラン−２−イル）フェニルカ
ルボニル）アミノ）−２（Ｒ）−ヒドロキシブタン酸
【化１３２】 ４−アミノ−２（Ｓ）−ヒドロキシブタン酸メチルエス
テルの代わりに４−アミノ−２（Ｒ）−ヒドロキシブタ
ン酸メチルエステルを用いて、実施例８→実施例９で示
される方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化
合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.10（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.49（1H，t，J=5.6Hz），7.9
2（2H，d，J=8.8Hz），7.87（2H，d，J=8.8Hz），7.62-
7.53（2H，m），7.48（1H，d，J=0.6Hz），7.30-7.14
（2H，m），3.95（1H，dd，J=4.4，8.4Hz），3.29（2
H，m），1.98-1.58（2H，m）。
【０２６９】実施例１０ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）−２−（Ｓ）−ベンジルオキシメ
トキシブタン酸メチルエステル
【化１３３】 実施例８で製造した化合物（0.2ｇ）のジクロロメタン
（１ｍｌ）溶液にジイソプロピルエチルアミン（２ｍ
ｌ）を加えた。混合物にベンジルオキシメチルクロライ
ド（0.79ｍｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で３０分
間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出物を水、飽和塩化ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘ
キサン：酢酸エチル＝３：２）によって精製し、次の物
性値を有する標題化合物（0.176ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２７０】実施例１１ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン２−イル）フェニルカ
ルボニル）アミノ）−２（Ｓ）−ベンジルオキシメトキ
シブタン酸
【化１３４】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１０で製造
した化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に
操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：２０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.61（1H，t，J=5.4Hz），8.0
1（2H，d，J=8.8Hz），7.95（2H，d，J=8.8Hz），7.709
-7.63（2H，m），7.57（1H，brs），4.80（1H，d，J=8.
8Hz），4.79（1H，d，J=8.8Hz），4.64（1H，d，J=11.8
Hz），4.54（1H，d，J=11.8Hz），4.13（1H，dd，J=4.
2，8.2Hz），3.52-3.28（2H，m），2.12-1.82（2H，
m）。
【０２７１】実施例１１（１）〜１１（３） 相当するアミン化合物と酸ハライドを用いて、実施例８
→実施例１０→実施例１１で示される方法と同様に操作
し、以下に示した化合物を得た。
【０２７２】実施例１１（１） ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）−２（Ｒ）−ベンジルオキシメト
キシブタン酸
【化１３５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：２０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.61（1H，t，J=5.4Hz），8.0
1（2H，d，J=8.8Hz），7.95（2H，d，J=8.8Hz），7.709
-7.63（2H，m），7.57（1H，brs），4.80（1H，d，J=8.
8Hz），4.79（1H，d，J=8.8Hz），4.64（1H，d，J=11.8
Hz），4.54（1H，d，J=11.8Hz），4.13（1H，dd，J=4.
2，8.2Hz），3.52-3.28（2H，m），2.12-1.82（2H，
m）。
【０２７３】実施例１１（２） ４−（Ｎ−（４−（２−（４−クロロフェニル）エテニ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）−２（Ｓ）−ベンジ
ルオキシメトキシブタン酸
【化１３６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.18（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.52（1H，t，J=5.4Hz），7.8
4（2H，d，J=8.4Hz），7.67（2H，d，J=8.4Hz），7.65
（2H，d，J=8.8Hz），7.44（2H，d，J=8.8Hz），7.35-
7.28（7H，m），4.80（1H，d，J=8.8Hz），4.77（1H，
d，J=8.8Hz），4.63（1H，d，J=11.8Hz），4.54（1H，
d，J=11.8Hz），4.12（1H，dd，J=4.4，8.0Hz），3.50-
3.26（2H，m），2.10-1.78（2H，m）。
【０２７４】実施例１１（３） ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−ベンジルオキシメトキシブタン酸
【化１３７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.57（1H，t，J=5.6Hz），7.8
4（2H，d，J=8.8Hz），7.52（2H，d，J=8.8Hz），7.30
（5H，s），4.80（1H，d，J=8.8Hz），4.76（1H，d，J=
8.8Hz），4.63（1H，d，J=11.8Hz），4.53（1H，d，J=1
1.8Hz），4.11（1H，dd，J=4.4，8.2Hz），3.49-3.24
（2H，m），2.08-1.77（2H，m）。
【０２７５】実施例１２ Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−２（Ｓ）−ヒ
ドロキシブチラミド
【化１３８】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例９で製造し
た化合物を用いて、実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次に物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.49（1H，brs），8.55（1
H，t，J=5.4Hz），8.01（2H，d，J=9.0Hz），7.96（2
H，d，J=9.0Hz），7.71-7.62（2H，m），7.57（1H，br
s），7.39-7.23（2H，m），3.94（1H，dd，J=4.2，8.2H
z），3.41-3.31（2H，m），2.02-1.64（2H，m）。
【０２７６】実施例１２（１）〜１２（５） 実施例９で製造した化合物の代わりに実施例９（１）、
実施例１１および実施例１１（１）〜１１（３）で製造
した化合物を用いて、実施例１２で示される方法と同様
に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０２７７】実施例１２（１） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−２（Ｒ）−ヒ
ドロキシブチラミド
【化１３９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.49（1H，brs），8.55（1
H，t，J=5.4Hz），8.01（2H，d，J=9.0Hz），7.96（2
H，d，J=9.0Hz），7.71-7.63（2H，m），7.57（1H，br
s），7.39-7.23（2H，m），3.94（1H，dd，J=4.2，8.2H
z），3.41-3.31（2H，m），2.02-1.62（2H，m）。
【０２７８】実施例１２（２） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−２（Ｓ）−ベ
ンゾオキシメトキシブチラミド
【化１４０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.75（1H，brs），8.90（1
H，brs），8.55（1H，t，J=5.6Hz），8.01（2H，d，J=
8.8Hz），7.96（2H，d，J=8.8Hz），7.71-7.63（2H，
m），7.58（1H，brs），7.39-7.24（7H，m），4.77（1
H，d，J=8.8Hz），4.68（1H，d，J=8.8Hz），4.58（2
H，s），4.04（1H，t，J=5.8Hz），3.49-3.25（2H，
m），1.93（2H，m）。
【０２７９】実施例１２（３） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−２（Ｒ）−ベ
ンジルオキシメトキシブチラミド
【化１４１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.75（1H，brs），8.90（1
H，brs），8.55（1H，t，J=5.6Hz），8.01（2H，d，J=
8.8Hz），7.96（2H，d，J=8.8Hz），7.71-7.63（2H，
m），7.58（1H，brs），7.39-7.24（7H，m），4.77（1
H，d，J=8.8Hz），4.68（1H，d，J=8.8Hz），4.58（2
H，s），4.04（1H，t，J=5.8Hz），3.49-3.25（2H，
m），1.93（2H，m）。
【０２８０】実施例１２（４） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（２−（４−クロロ
フェニル）エテニル）フェニルカルボニル）アミノ）−
２（Ｓ）−ベンジルオキシメトキシブチラミド
【化１４２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.74（1H，brs），8.89（1
H，brs），8.45（1H，t，J=5.6Hz），7.85（2H，d，J=
8.4Hz），7.67（2H，d，J=8.4Hz），7.65（2H，d，J=8.
6Hz），7.45（2H，d，J=8.6Hz），7.35-7.26（7H，
m），4.76（1H，d，J=8.8Hz），4.67（1H，d，J=8.8H
z），4.57（2H，s），4.02（1H，t，J=5.8Hz），3.48-
3.28（2H，m），1.91（2H，m）。
【０２８１】実施例１２（５） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカル
ボニル）アミノ）−２−ベンジルオキシメトキシブチラ
ミド
【化１４３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.73（1H，brs），8.89（1
H，brs），8.52（1H，m），7.84（2H，d，J=8.4Hz），
7.52（2H，d，J=8.4Hz），7.30（5H，brs），4.75（1
H，d，J=8.8Hz），4.66（1H，d，J=8.8Hz），4.56（2
H，s），4.01（1H，t，J=6.6Hz），3.45-3.25（2H，
m），1.89（2H，m）。
【０２８２】実施例１３ ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−（ｔ−ブチルオキシカルボニルメトキシ）ブタン
酸メチルエステル
【化１４４】 ６０％水素化ナトリウム（2.38ｇ）のテトラヒドロフラ
ン（１０ｍｌ）混合物に−７８℃で４−（Ｎ−（４−ク
ロロフェニルカルボニル）アミノ）−２−ヒドロキシブ
タン酸メチルエステル（３ｇ）のテトラヒドロフラン
（１５ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を０℃で３０
分間撹拌した後、ｔ−ブチルブロモアセテート（0.975
ｇ）を−７８℃で滴下した。反応混合物を０℃で1.5時
間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸
エチルで抽出した。抽出物を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）によって精製し、次の物性値を有する標題化合物
（3.194ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.63（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２８３】実施例１４ ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−（カルボキシメトキシ）ブタン酸メチルエステル
【化１４５】 実施例１３で製造した化合物（3.194ｇ）のトリフルオ
ロ酢酸（５０ｍｌ）溶液を室温で１時間撹拌した。反応
混合物を濃縮し、ジエチルエーテルを加えて結晶化し、
ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥し、次の物性値を有す
る標題化合物（2.275ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）。
【０２８４】実施例１５ ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−（（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）カルボニ
ルメトキシ）ブタン酸メチルエステル
【化１４６】 実施例１４で製造した化合物（0.5ｇ）のジメチルホル
ムアミド（５ｍｌ）溶液にＮ−ベンジル−Ｎ−メチルア
ミン（0.213ｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール
・水和物（0.27ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチル
アミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（0.337ｇ）
氷冷下加え、室温で１時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ
塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、次
の物性値を有する標題化合物（0.664ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.60（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０２８５】実施例１６ ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−（（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）カルボニ
ルメトキシ）ブタン酸
【化１４７】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１５で製造
した化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に
操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.83 and 8.72（total 1H，
m），7.87 and 7.86（total 2H，d，J=8.8Hz），7.53-
7.23（7H，m），4.53 and 4.49（total 2H，s），4.38
（1H，d，J=15.0Hz），4.24（1H，d，J=15.0Hz），3.52
-3.37（1H，m），2.86 and 2.80（total 3H，s），2.08
-1.72（2H，m）。
【０２８６】実施例１６（１）および１６（２） Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミンの代わりに相当するア
ミン化合物を用いて、実施例１５→実施例１６で示され
る方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０２８７】実施例１６（１） ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−（（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）カルボニ
ルメトキシ）ブタン酸
【化１４８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.72（1H，t，J=5.8Hz），7.8
8（2H，d，J=8.4Hz），7.53（2H，d，J=8.4Hz），7.49-
7.34（5H，m），4.05-3.82（3H，m），3.44-3.33（2H，
m），3.19（3H，s），2.04-1.64（2H，m）。
【０２８８】実施例１６（２） ４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ）
−２−（（Ｎ−フェニルエチル−Ｎ−メチルアミノ）カ
ルボニルメトキシ）ブタン酸
【化１４９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.83（0.5H，t，J=5.5Hz），
8.75（0.5H，t，J=5.5Hz），7.89（1H，d，J=8.4Hz），
7.86（1H，d，J=8.4Hz），7.53（1H，d，J=8.4Hz），7.
49（1H，d，J=8.4Hz），7.30（5H，s），4.39（0.5H，
d，J=15.4Hz），4.17（0.5H，d，J=15.4Hz），4.13（0.
5H，d，J=14.6Hz），3.95（0.5H，dd，J=8.8，3.0H
z），3.90（0.5H，d，J=14.6Hz），3.79（0.5H，dd，J=
9.0，3.6Hz），3.60-3.30（4H，m），2.90-2.70（2H，
m），2.10-1.60（2H，m）。
【０２８９】実施例１７ Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカル
ボニル）アミノ）−２−（（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル
アミノ）カルボニルメトキシ）ブチラミド
【化１５０】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１６で製造
した化合物を用いて、実施例３→実施例４で示される方
法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.93 and 10.90（total 1H，
brs，and brs），9.05-8.65（2H，m），7.87 and 7.86
（total 2H，d and d，J=8.8Hz and J=8.8Hz），7.52 a
nd 7.45（total 2H，d and d，J=8.8Hz and J=8.8H
z），7.37-7.19（5H，m），4.54 and 4.50（total 2H，
s and s），4.44 and 4.36（total 1H，d and d，J=14.
2Hz and J=15.0Hz），4.24 and 4.20（total 1H，d and
d，J=14.2Hz and J=15.0Hz），3.94-3.88（1H，m），
2.84 and 2.80（total 3H，s and s），2.00-1.68（2
H，m）。
【０２９０】実施例１７（１）および１７（２） 実施例１６で製造した化合物の代わりに実施例１６
（１）および１６（２）で製造した化合物を用いて、実
施例１７で示される方法と同様に操作し、以下に示した
化合物を得た。
【０２９１】実施例１７（１） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカル
ボニル）アミノ）−２−（（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチル
アミノ）カルボニルメトキシ）ブチラミド
【化１５１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.48（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.79（1H，brs），9.20-8.40
（1H，br），8.68（1H，m），7.87（2H，d，J=8.8H
z），7.53（2H，d，J=8.8Hz），7.46-7.34（5H，m），
4.14-3.67（3H，m），3.55-3.25（2H，m），3.19（3H，
s），1.95-1.60（2H，m）。
【０２９２】実施例１７（２） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−クロロフェニルカル
ボニル）アミノ）−２−（（Ｎ−フェニルエチル−Ｎ−
メチルアミノ）カルボニルメトキシ）ブチラミド
【化１５２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.90（1H，brs），8.87（1
H，brs），8.83-8.67（1H，m），7.89 and 7.87（total
2H，d and d，J=8.4Hz and J=8.4Hz），7.53 and 7.49
（total 2H，d and d，J=8.4Hz and J=8.4Hz），7.33-
7.17（5H，m），4.31 and 4.10 and 3.99（total 2H，d
and d and s，J=15.4Hz and J=15.4Hz），3.85 and 3.
69（total 1H，dd and dd，J=4.4，8.8Hz and J=4.0，
8.4Hz），3.56-3.32（2H，m），2.84-2.72（2H，m），
1.97-1.68（2H，m）。
【０２９３】実施例１８ ３（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラ
ン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
メチルエステル
【化１５３】 ４−アミノブタン酸エチルエステルの代わりに３（Ｓ）
−ヒドロキシ−４−アミノブタン酸メチルエステル（Ac
ta Chem.Scand.，Ser.B，37，341（1983）に記載された
化合物）を用いて実施例１で示される方法と同様に操作
し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.57（1H，t，J=6.0Hz），8.0
0（4H，s），7.71-7.63（2H，m），7.57（1H，brs），
7.40-7.24（2H，m），5.13（1H，d，J=5.6Hz），4.18-
4.00（1H，m），3.57（3H，s），3.30（2H，t，J=6.0H
z），2.55（1H，dd，J=4.0，15.0Hz）、2.31（1H，dd，
J=4.0，15.0Hz）。
【０２９４】実施例１９ ３（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラ
ン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１５４】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１８で製造
した化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.55（1H，t，J=5.8Hz），8.0
0（4H，s），7.71-7.63（2H，m），7.58（1H，brs），
7.39-7.23（2H，m），5.16-4.92（1H，brs），4.14-4.0
0（1H，m），3.30（2H，t，J=5.8Hz），2.46（1H，dd，
J=4.2，15.0Hz），2.23（1H，dd，J=8.4，15.0Hz）。
【０２９５】実施例１９（１） ３（Ｒ）−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラ
ン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１５５】 ３（Ｓ）−ヒドロキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに３（Ｒ）−ヒドロキシ−４−アミノブタ
ン酸エチルエステルを用いて実施例１８→実施例１９で
示される方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題
化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.55（1H，t，J=5.8Hz），8.0
0（4H，s），7.71-7.63（2H，m），7.58（1H，brs），
7.39-7.23（2H，m），5.16-4.92（1H，brs），4.14-4.0
0（1H，m），3.30（2H，t，J=5.8Hz），2.46（1H，dd，
J=4.2，15.0Hz），2.23（1H，dd，J=8.4，15.0Hz）。
【０２９６】実施例２０ ３（Ｓ）−メトキシメチルオキシ−４−（Ｎ−（４−
（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミ
ノ）ブタン酸および４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−
２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−２−ブテン
酸
【化１５６】
【化１５７】 実施例１８で製造した化合物を用いて実施例１０（ベン
ジルオキシメチルクロライドの代わりにメトキシメチル
クロライドを用いて）→実施例１１で示される方法と同
様に操作し、次の物性値を有する標題化合物をそれぞれ
得た。
【０２９７】実施例２０（１） ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.72（1H，t，J=5.6Hz），8.0
0（4H，s），7.72-7.64（2H，m），7.60（1H，brs），
7.40-7.20（2H，m），4.63（2H，s），4.08（1H，m），
3.40（2H，m），2.40-2.20（2H，m）。
【０２９８】実施例２０（２） ＴＬＣ：Ｒｆ0.12（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.88（1H，t，J=5.6Hz），8.0
2（4H，s），7.71-7.62（2H，m），7.59（1H，brs），
7.40-7.20（2H，m），6.80（1H，dt，J=15.0，5.0H
z），5.85（1H，d，J=15.0Hz），4.09-4.01（2H，m）。
【０２９９】実施例２０（３） ３（Ｒ）−メトキシメチルオキシ−４−（Ｎ−（４−
（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミ
ノ）ブタン酸
【化１５８】 ３（Ｓ）−ヒドロキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに３（Ｒ）−ヒドロキシ−４−アミノブタ
ン酸エチルエステルを用いて実施例１８→実施例２０で
示される方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題
化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.72（1H，t，J=5.6Hz），8.0
1（4H，s），7.70-7.65（2H，m），7.61（1H，brs），
7.40-7.20（2H，m），4.62（2H，s），4.08（1H，m），
3.42（2H，m），2.40-2.20（2H，m）。
【０３００】実施例２１ ３（Ｓ）−アセチルオキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾ
フラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタ
ン酸メチルエステル
【化１５９】 実施例１８で製造した化合物（0.3ｇ）のピリジン（５
ｍｌ）溶液に０℃で無水酢酸（0.6ｍｌ）を加えた。反
応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩
酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を水、
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濃縮し、次の物性値を有する標題化合物
（0.325ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）。
【０３０１】実施例２２ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）−３−ブテン酸メチルエステル
【化１６０】 実施例２１で製造した化合物（0.15ｇ）のテトラヒドロ
フラン（１ｍｌ）溶液に１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデセ−７−エン［ＤＢＵ］（0.13ｍｌ）を
加えた。反応混合物を５０℃で３時間撹拌した。反応混
合物に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。
抽出物を水、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮し、次の物性値を有する
標題化合物（0.096ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.70（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）。
【０３０２】実施例２３ ４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）−３−ブテン酸
【化１６１】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２２で製造
した化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）；ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39
（1H，d，J=9.8Hz），8.05（4H，s），7.72-7.64（2H，
m），7.61（1H，d，J=0.6Hz），7.41-7.24（2H，m），
6.95（1H，dd，J=9.8，14.4Hz），5.54（1H，dt，J=14.
4，7.2Hz），3.05（2H，d，J=7.2Hz）。
【０３０３】実施例２４ Ｎ−ヒドロキシ−３（Ｓ）−ヒドロキシ−４−（Ｎ−
（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニ
ル）アミノ）ブチラミド
【化１６２】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例１９で製造
した化合物を用いて実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.55（1
H，m），8.00（4H，s），7.71-7.63（2H，m），7.57（1
H，brs），7.39-7.23（2H，m），5.50-4.30（1H，b
r），4.12-3.98（1H，m），3.40-3.18（2H，m），2.16
（1H，dd，J=4.8，14.0Hz），2.03（1H，dd，J=8.2，1
4.0Hz）。
【０３０４】実施例２４（１）〜２４（６） 実施例１９で製造した化合物の代わりに実施例１９
（１）、実施例２０（１）〜２０（３）、実施例２３で
製造した化合物を用いて実施例２４で示される方法と同
様に操作するか、または実施例１８で製造した化合物を
用いて実施例１０→実施例１１→実施例２４で示される
方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を
得た。
【０３０５】実施例２４（１） Ｎ−ヒドロキシ−３（Ｒ）−ヒドロキシ−４−（Ｎ−
（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニ
ル）アミノ）ブチラミド
【化１６３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：水＝１
００：２０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.55（1
H，m），8.00（4H，s），7.71-7.63（2H，m），7.58（1
H，brs），7.39-7.23（2H，m），5.20-3.80（1H，b
r），4.12-3.98（1H，m），3.40-3.18（2H，m），2.16
（1H，dd，J=4.8，14.0Hz），2.03（1H，dd，J=8.2，1
4.0Hz）。
【０３０６】実施例２４（２） Ｎ−ヒドロキシ−３−（Ｓ）−メトキシメチルオキシ−
４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１６４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.19（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（1H，brs），8.80（1
H，brs），8.64（1H，t，J=5.8Hz），8.02（2H，d，J=
9.2Hz），7.97（2H，d，J=9.2Hz），7.71-7.63（2H，
m），7.57（1H，brs），7.40-7.24（2H，m），4.60（2
H，s），4.16-4.04（1H，m），3.41（2H，t，J=5.8H
z），3.21（3H，s），2.22-2.18（2H，m）。
【０３０７】実施例２４（３） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−２−ブテンア
ミド
【化１６５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.20（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.60（1H，brs），8.89（1
H，t，J=5.8Hz），8.02（4H，s），7.71-7.63（2H，
m），7.59（1H，brs），7.40（2H，m），6.69（1H，d
t，J=15.4，4.8Hz），5.86（1H，d，J=15.4Hz），4.08-
4.02（2H，m）。
【０３０８】実施例２４（４） Ｎ−ヒドロキシ−３（Ｒ）メトキシメチルオキシ−４−
（Ｎ−（４−ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボ
ニル）アミノ）ブチラミド
【化１６６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.19（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.46（1H，brs），8.77（1
H，brs），8.64（1H，t，J=5.8Hz），8.02（2H，d，J=
9.2Hz），7.97（2H，d，J=9.2Hz），7.71-7.63（2H，
m），7.58（1H，brs），7.40-7.24（2H，m），4.60（2
H，s），4.16-4.05（1H，m），3.42（2H，t，J=5.8H
z），3.22（3H，s），2.22-2.19（2H，m）。
【０３０９】実施例２４（５） Ｎ−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル）アミノ）−３−ブテンア
ミド
【化１６７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45（1H，brs），10.37（1
H，d，J=9.6Hz），8.98-8.52（1H，brs），8.04（4H，
s），7.72-7.63（2H，m），7.61（1H，brs），7.41-7.2
4（2H，m），6.94（1H，dd，J=9.6，14.2Hz），5.53（1
H，dt，J=14.2，7.8Hz），2.76（2H，d，J=7.8Hz）。
【０３１０】実施例２４（６） Ｎ−ヒドロキシ−４−［Ｎ−［４−（ベンゾフラン−２
−イル）フェニルカルボニル］アミノ］−３（Ｓ）−ベ
ンジルオキシメトキシブチラミド
【化１６８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.51（1H，s），8.67（1H，
t，J=5.6Hz），7.98（4H，m），7.71-7.60（2H，m），
7.57（1H，br.s），7.39-7.20（7H，m），4.77（1H，
d，J=6.8Hz），4.73（1H，d，J=6.8Hz），4.51（2H，
s），4.20（1H，m），3.49-3.43（2H，m），2.25（2H，
d，J=6.2Hz）。
【０３１１】実施例２５ ２−ベンジルオキシメチル−４−（Ｎ−（４−メチルフ
ェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１６９】 ジイソプロピルアミン（0.925ｍｌ）のテトラヒドロフ
ラン（５ｍｌ）とヘキサメチルホスホラミド（ＨＭＰ
Ａ）（３ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、−７８℃で1.
63Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（4.05ｍｌ）
を加えた。混合物を−７８℃で１５分間撹拌した。この
溶液に−７８℃で実施例２（１）で製造された化合物
（0.442ｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍｌ）溶液を加
えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌した。反応混合
物に−７８℃でベンジルオキシメチルクロライド（0.31
3ｇ）を加えた。反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し
た。反応混合物に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出物を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、次の物性
値を有する標題化合物（0.22ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.67（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）。
【０３１２】実施例２６ Ｎ−ヒドロキシ−２−ベンジルオキシメチル−４−（Ｎ
−（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブチラミ
ド
【化１７０】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例２５で製造
した化合物を用いて実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.52（1H，s），8.86（1H，
s），8.32（1H，t，J=8.4Hz），7.74（2H，d，J=8.4H
z），7.31（5H，m），7.24（2H，d，J=8.4Hz），4.46
（1H，d，J=12.5Hz），4.44（1H，d，J=12.5Hz），3.59
（1H，dd，J=8.8，8.8Hz），3.41（1H，dd，J=8.8，5.5
Hz），3.21（2H，m），2.44（1H，m），2.35（3H，
s），1.66（2H，m）。
【０３１３】実施例２７ Ｎ−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４−（Ｎ−
（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１７１】 実施例２６で製造した化合物（0.24ｇ）のメタノール
（１０ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、１０％パラジウ
ム−炭素（0.024ｇ）を加えた。反応混合物を水素雰囲
気下、室温で２時間撹拌した。反応混合物をセライト
（商品名）を通してろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をを
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム：メ
タノール＝１０：１）によって精製し、次の物性値を有
する標題化合物（0.158ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（酢酸エチル：酢酸：水＝１６：３：
２）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.41（1H，m），7.76（2H，
d，J=8.0Hz），7.24（2H，d，J=8.0Hz），3.52（1H，
m），3.37（1H，m），3.20（2H，m），2.35（3H，s），
2.23（1H，m），1.64（2H，m）。
【０３１４】実施例２７（１）および２７（２） 実施例２５で製造した化合物を液体クロマトグラフィに
よって分離した化合物を用いて実施例３→実施例４→実
施例２７で示される方法と同様に操作し、以下に示した
化合物を得た。
【０３１５】実施例２７（１） Ｎ−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４−（Ｎ−
（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１７２】 （式中、＊はＲまたはＳ体であることを表わす。現在ま
でのところ、立体構造決定されていない。しかし、実施
例２７（２）の逆の立体を表わす。） ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.70（2H，d，J=8.2Hz），7.26
（2H，d，J=8.2Hz），3.79-3.52（2H，m），3.50-3.25
（2H，m），2.38（3H，s），2.38-2.25（1H，m），1.80
（2H，q-like）。
【０３１６】実施例２７（２） Ｎ−ヒドロキシ−２−ヒドロキシメチル−４−（Ｎ−
（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１７３】 （式中、＊はＲまたはＳ体であることを表わす。現在ま
でのところ、立体構造決定されていない。しかし、実施
例２７（１）の逆の立体を表わす。） ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.70（2H，d，J=8.2Hz），7.26
（2H，d，J=8.2Hz），3.79-3.52（2H，m），3.50-3.25
（2H，m），2.38（3H，s），2.38-2.25（1H，m），1.80
（2H，q-like）。
【０３１７】参考例５ ４（Ｓ）−メチルアミノカルボニル−４−（Ｎ−ベンジ
ルオキシカルボニルアミノ）ブタン酸ｔ−ブチルエステ
ル
【化１７４】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−（Ｎ−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ）ブタン酸ｔ−ブチルエステルとメチルア
ミンを用いて実施例１５で示される方法と同様に操作
し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.73（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.38-7.31（5H，m），6.24（1
H，m），5.65（1H，m），5.10（2H，s），4.20-4.12（1
H，m），2.81（3H，d，J=5.0Hz），2.49-2.24（2H，
m），2.17-1.85（2H，m），1.44（9H，s）。
【０３１８】参考例６ ４（Ｓ）−メチルアミノカルボニル−４−アミノブタン
酸ｔ−ブチルエステル
【化１７５】 実施例２６で製造した化合物の代わりに参考例５で製造
した化合物を用いて実施例２７で示される方法と同様に
操作し、次の物性値を有する標題化物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０３１９】実施例２８ ４（Ｓ）−メチルアミノカルボニル−４−（Ｎ−（４−
メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸ｔ−ブチ
ルエステル
【化１７６】 参考例４で製造した化合物の代わりに参考例６で製造し
た化合物を用いて実施例１で示される方法と同様に操作
し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０３２０】実施例２９ ４（Ｓ）−メチルアミノカルボニル−４−（Ｎ−（４−
メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１７７】 実施例１３で製造した化合物の代わりに実施例２８で製
造した化合物を用いて実施例１４で示される方法と同様
に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。 ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.13（1H，brs），8.33（1
H，d，J=7.8Hz），7.86-7.78（3H，m），7.26（2H，d，
J=8.1Hz），4.40-4.25（1H，m），2.59（3H，d，J=4.8H
z），2.36（3H，s），2.30-2.23（2H，m），2.05-1.82
（2H，m）。
【０３２１】実施例２９（１）〜２９（３） メチルアミン化合物の代わりに相当するアミン化合物を
用いて参考例５→参考例６→実施例２８→実施例２９で
示される方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得
た。
【０３２２】実施例２９（１） ４（Ｒ）−メチルアミノカルボニル−４−（Ｎ−（４−
メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１７８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.20（クロロホルム：メタノール＝５：
１）； ＮＭＲ（CDCl3＋CD3OD）：δ 7.60-7.33（2H，m），7.
14-7.22（2H，m），4.52-4.66（1H，m），2.76（3H，
s），2.30-2.56（2H，m），2.34（3H，s），1.84-2.22
（2H，m）。
【０３２３】実施例２９（２） ４（Ｓ）−ベンジルアミノカルボニル−４−（Ｎ−（４
−メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１７９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.10（1H，brs），8.44（2
H，d，J=8.0Hz），7.82（2H，d，J=8.0Hz），7.27-7.21
（5H，m），4.49-4.40（1H，m），3.60（1H，brs），3.
17（2H，s），2.36（3H，s），2.40-2.25（2H，m），2.
20-1.95（2H，m）。
【０３２４】実施例２９（３） ４（Ｓ）−（４−ヒドロキシブチル）アミノカルボニル
−４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）アミ
ノ）ブタン酸
【化１８０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝４：
１）。
【０３２５】実施例３０ Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メチルアミノカルボニル−
４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）
ブチラミド
【化１８１】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例２９で製造
した化合物を用いて実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.69（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，brs），8.69（1
H，m），8.43（1H，d，J=7.6Hz），7.85-7.79（3H，
m），7.25（2H，d，J=8.0Hz），4.40-4.25（1H，m），
2.59（3H，d，J=4.6Hz），2.06（3H，s），2.10-1.85
（4H，m）。
【０３２６】実施例３０（１）〜３０（３） 実施例２９で製造した化合物の代わりに実施例２９
（１）〜２９（３）で製造した化合物を用いて実施例３
０で示される方法と同様に操作し、以下に示した化合物
を得た。
【０３２７】実施例３０（１） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｒ）−メチルアミノカルボニル−
４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）
ブチラミド
【化１８２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（CD3-OD）：δ 7.72（2H，d，J=8Hz），7.20
（2H，d，J=8Hz），4.44-4.50（1H，m），2.67（3H，
s），2.31（3H，s），2.22-1.85（4H，m）。
【０３２８】実施例３０（２） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ベンジルアミノカルボニル
−４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）アミ
ノ）ブチラミド
【化１８３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール＝４：
１）。
【０３２９】実施例３０（３） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（４−ヒドロキシブチル）
アミノカルボニル−４−（Ｎ−（４−メチルフェニルカ
ルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１８４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.74（2H，d，J=7.5Hz），7.39
（1H，s），7.25（2H，d，J=7.5Hz），4.60-4.43（1H，
m），3.61-3.56（2H，m），3.31-3.15（2H，m），2.40
（3H，s），2.30-2.04（4H，m），1.62-1.48（4H，
m）。
【０３３０】実施例３１ ４（Ｓ）−メトキシカルボニル−４−［Ｎ−［４−（４
−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）−１−ブチ
ニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブタン酸ｔ−ブチ
ルエステル
【化１８５】 ４（Ｓ）−メトキシカルボニル−４−アミノブタン酸ｔ
−ブチルエステルと相当する酸ハライドを用いて実施例
１で示される方法と同様に操作し、次の物性値を有する
標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
２）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.78（2H，d，J=8.4Hz），7.44
（2H，d，J=8.4Hz），7.21（3H，s），3.70-3.50（2H，
m），2.75（2H，t，J=6.9Hz），2.42（2H，m），2.30-
2.00（2H，m），2.00-1.50（6H，m），1.42（9H，s）。
【０３３１】実施例３２ ４（Ｓ）−メトキシカルボニル−４−［Ｎ−［４−（４
−ヒドロキシ−１−ブチニル）フェニルカルボニル］ア
ミノ］ブタン酸
【化１８６】 実施例１３で製造した化合物の代わりに実施例３１で製
造した化合物を用いて実施例１４で示される方法と同様
に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.11（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）； ＮＭＲ（CDCl3＋CD3OD）：δ 8.02（1H，d，J=7.6H
z），7.77（2H，d，J=8.6Hz），7.44（2H，d，J=8.6H
z），4.82-4.70（1H，m），3.83-3.69（5H，m），2.68
（2H，t，J=6.6Hz），2.41（2H，t，J=6.6Hz），2.26-
1.99（2H，m）。
【０３３２】実施例３３ Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メトキシカルボニル−４−
［Ｎ−［４−（４−ヒドロキシ−１−ブチニル）フェニ
ルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化１８７】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例３２で製造
した化合物を用いて実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（1H，s），10.20（1H，
s），8.89（1H，d，J=6.6Hz），7.87（2H，d，J=7.8H
z），7.47（2H，d，J=7.8Hz），4.41（1H，m），3.66
（3H，s），3.65-3.59（2H，m），2.58（2H，t，J=6.6H
z），2.18-1.95（2H，m），1.28-1.21（2H，m）。
【０３３３】実施例３３（１） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｒ）−カルボニル−４−［Ｎ−
［４−（３−メトキシ−１−プロピル）フェニルカルボ
ニル］アミノ］ブチラミド
【化１８８】 ４（Ｒ）−ｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノブタン
酸メチルエステルと相当する酸ハライドを用いて実施例
３１→実施例２→実施例３３→実施例１４で示される方
法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.18（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝８５：１５：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 7.68（2H，d，J=8.8Hz），7.53
（2H，d，J=8.8Hz），4.54-4.59（1H，m），4.34（2H，
s），3.43（3H，s），2.05-2.36（4H，m）。
【０３３４】実施例３４ ４（Ｓ）−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（Ｎ−（４−
メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸ベンジル
エステル
【化１８９】 ４（Ｓ）−ｔ−ブトキシカルボニル−４−アミノブタン
酸ベンジルエステルと相当する酸ハライドを用いて実施
例１で示される方法と同様に操作し、次の物性値を有す
る標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.19（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：
１）。
【０３３５】実施例３５ ４（Ｓ）−ｔ−ブトキシカルボニル−４−（Ｎ−（４−
メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１９０】 実施例２６で製造した化合物の代わりに実施例３４で製
造した化合物を用いて実施例２７で示される方法と同様
に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝５：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.70（2H，d，J=8.2Hz），7.22
（2H，d，J=8.2Hz），6.97（1H，d，J=7.5Hz），4.71
（1H，m），2.47（2H，m），2.38（3H，s）2.28（1H，
m），2.05（1H，m），1.49（9H，s）。
【０３３６】実施例３６ Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−カルボキシ−４−（Ｎ−
（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化１９１】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例３５で製造
した化合物を用い実施例３→実施例１４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（酢酸エチル：酢酸：水＝８：１：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.78（2H，d，J=8.0Hz），7.28
（2H，d，J=8.0Hz），4.56（1H，m），2.40（3H，s），
2.00-2.38（4H，m）。
【０３３７】実施例３７ ４（Ｓ）−カルボキシ−４−（Ｎ−（４−ベンゾフラン
−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸メ
チルエステル
【化１９２】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルと参考例４で製造した化合物を用いて実施例１で示
される方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化
合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.64（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 12.74（1H，brs），8.74（1H，
d，J=7.8Hz），8.04（4H，s），7.71-7.58（3H，m），
7.42-7.26（2H，m），4.45（1H，m），3.60（3H，s），
2.51-2.44（2H，m），2.26-1.96（2H，m）。
【０３３８】実施例３８ ４（Ｓ）−（モルホリン−１−イル）カルボニル−４−
（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカル
ボニル）アミノ）ブタン酸
【化１９３】 実施例１４で製造した化合物の代わりに実施例３７で製
造した化合物を用いて実施例１５→実施例１６で示され
る方法と同様に操作し、次の物性値を有する標準化合物
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.48（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.23（1H，brs），8.72（1
H，d，J=8.0Hz），8.05-8.01（4H，m），7.74-7.58（3
H，m），7.42-7.24（2H，m），5.03-4.86（1H，m），3.
63-3.45（8H，m），2.37（2H，t，J=7.0Hz），2.04-1.8
4（2H，m）。
【０３３９】実施例３９ ４（Ｓ）−ヒドロキシメチル−４−（Ｎ−（４−ベンゾ
フラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタ
ン酸メチルエステル
【化１９４】 実施例３７で製造した化合物（5.7ｇ）のテトラヒドロ
フラン（３０ｍｌ）溶液に０℃でＮ−ヒドロキシスクシ
ミド（2.2ｇ）とジクロロヘキシルカルボジイミド（4.0
1ｇ）を加えた。反応混合物を０℃で５時間撹拌した。
反応混合物をろ過し、ろ液に０℃で水素化ホウ素ナトリ
ウム（1.19ｇ）と水（５ｍｌ）を加えた。反応混合物を
室温で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモ
ニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を
飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮し、次の物性値を有する標題化合物
（4.89ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
７）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 8.14（1H，d，J=8.4Hz），7.9
9（4H，s），7.72-7.60（2H，m），7.55（1H，d，J=0.8
Hz），7.40-7.24（2H，m），4.75（1H，t，J=5.8Hz），
4.10-3.90（1H，m），3.56（3H，s），3.55-3.39（2H，
m），2.36（2H，t，J=7.4Hz），2.06-1.62（2H，m）。
【０３４０】実施例４０ ４（Ｓ）−ヒドロキシメチル−４−（Ｎ−（４−（ベン
ゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブ
タン酸
【化１９５】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例３９で製造
した化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１９０：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.10-11.90（1H，br），8.14
（1H，d，J=8.8Hz），8.00（4H，s），7.73-7.60（2H，
m），7.55（1H，s），7.41-7.22（2H，m），4.80-4.64
（1H，m），4.10-3.90（1H，m），3.54-3.35（2H，
m），2.28（2H，t，J=6.8Hz），2.02-1.60（2H，m）。
【０３４１】実施例４１ ４（Ｓ）−メトキシメチルオキシメチル−４−（Ｎ−
（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニ
ル）アミノ）ブタン酸メチルエステル
【化１９６】 実施例８で製造した化合物の代わりに実施例３９で製造
した化合物を用いて実施例１０（ベンジルオキシメチル
クロライドの代わりにメトキシメチルクロライドを用い
て）で示される方法と同様に操作し、次の物性値を有す
る標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.65（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
７）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.94（2H，d，J=8.8Hz），7.87
（2H，d，J=8.8Hz），7.64-7.50（2H，m），7.38-7.21
（2H，m），7.13（1H，d，J=0.8Hz），6.78（1H，d，J=
7.8Hz），4.67（2H，s），4.46-4.28（1H，m），3.78
（1H，dd，J=10.2，3.4Hz），3.65（1H，dd，J=10.2，
4.4Hz），3.64（3H，s），3.39（3H，s），2.62-2.38
（2H，m），2.16-2.00（2H，m）。
【０３４２】実施例４２ ４（Ｓ）−メトキシメチルオキシメチル−４−（Ｎ−
（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニ
ル）アミノ）ブタン酸
【化１９７】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４１で製造
した化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.19（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.02（1H，s），8.30（1H，
d，J=8.2Hz），8.00（4H，s），7.73-7.60（2H，m），
7.56（1H，s），7.41-7.22（2H，m），4.58（2H，s），
4.26-4.08（1H，m），3.62-3.42（2H，m），3.32（3H，
s），3.26（3H，s），2.29（2H，t，J=6.8Hz），2.02-
1.62（2H，m）。
【０３４３】実施例４３ ２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−メトキシメチルオキシ
メチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）
フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸メチルステル
【化１９８】 1.0Ｍリチウムビス（トリメチルシリル）アミドのテト
ラヒドロフラン溶液（0.695ｍｌ）のテトラヒドロフラ
ン（５ｍｌ）溶液に−７８℃で実施例４１で製造した化
合物（0.474ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液
を加えた。混合物を−７８℃で１時間撹拌した後、臭化
ベンジル（0.113ｍｌ）を加えた。反応混合物を−７８
℃で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物を飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）によっ
て精製し、次の物性値を有する標題化合物（0.429ｇ）
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.96（2H，d，J=8.8Hz），7.84
（2H，d，J=8.8Hz），7.63-7.50（2H，m），7.38-7.10
（8H，m），6.57（1H，d，J=8.8Hz），4.64（1H，d，J=
8.8Hz），4.60（1H，d，J=8.8Hz），4.50-4.30（1H，
m），3.70（1H，dd，J=10.2，3.2Hz），3.59（1H，dd，
J=10.2，3.8Hz），3.40（3H，s），3.35（3H，s），3.0
4-2.72（3H，m），2.19（1H，ddd，J=14.2，10.4，8.4H
z），1.82（1H，dt，J=14.2，4.4Hz）。
【０３４４】実施例４４ ２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−メトキシメチルオキシ
メチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）
フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化１９９】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４３で製造
した化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.85（2H，d，J=8.8Hz），7.79
（2H，d，J=8.8Hz），7.58-7.45（2H，m），7.36-7.10
（7H，m），7.04（1H，d，J=0.8Hz），6.73（1H，d，J=
8.8Hz），4.60（1H，d，J=8.8Hz），4.56（1H，d，J=8.
8Hz），4.50-4.30（1H，m），3.70（1H，dd，J=10.6，
3.2Hz），3.57（1H，dd，J=10.6，3.8Hz），3.29（3H，
s），3.11-2.95（1H，m），2.90-2.75（2H，m），2.24-
2.01（1H，m），1.90-1.72（1H，m）。
【０３４５】実施例４４（１）〜４４（２７） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて実施例３７→実施例３９→実施例４１（メトキシ
メチルクロライドの代わりに相当する化合物を用いる場
合もある。）→実施例４３（臭化ベンジルの代わりに相
当する化合物を用いる。）→実施例４４で示される方法
と同様に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０３４６】実施例４４（１） ２（Ｓ）−メチル−４（Ｓ）−メトキシメチルオキシメ
チル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フ
ェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化２００】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.89（2H，d，J=8.8Hz），7.83
（2H，d，J=8.8Hz），7.62-7.50（2H，m），7.37-7.20
（2H，m），7.09（1H，d，J=1.0Hz），6.63（1H，d，J=
8.8Hz），4.65（2H，s），4.55-4.36（1H，m），3.75
（1H，dd，J=10.2，3.2Hz），3.62（1H，dd，J=10.2，
4.0Hz），3.38（3H，s），2.70-2.50（1H，m），2.23
（1H，ddd，J=14.0，11.0，8.2Hz），1.72（1H，ddd，J
=14.0，6.0，4.4Hz），1.30（3H，d，J=6.8Hz）。
【０３４７】実施例４４（２） ２（Ｓ）−（３−フェニル−２−プロペニル）−４
（Ｓ）−メトキシメチルオキシメチル−４−（Ｎ−（４
−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル）ア
ミノ）ブタン酸
【化２０１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
７）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.23（1H，s），8.34（1H，
d，J=8.4Hz），8.00（4H，s），7.74-7.61（2H，m），
7.57（1H，s），7.41-7.18（7H，m），6.43（1H，d，J=
15.6Hz），6.20（1H，dt，J=15.6，6.4Hz），4.57（2
H，s），4.40-4.20（1H，m），3.62-3.48（2H，m），3.
23（3H，s），2.60-2.40（3H，m），1.92-1.80（2H，
m）。
【０３４８】実施例４４（３） ２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）−４（Ｓ）−メト
キシメチルオキシメチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフ
ラン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン
酸
【化２０２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
７）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.85（2H，d，J=8.8Hz），7.79
（2H，d，J=8.8Hz），7.60-7.44（2H，m），7.34-7.06
（7H，m），7.03（1H，d，J=0.8Hz），6.69（1H，d，J=
8.8Hz），4.62（1H，d，J=8.8Hz），4.60（1H，d，J=8.
8Hz），4.48-4.28（1H，m），3.73（1H，dd，J=10.2，
3.4Hz），3.59（1H，dd，J=10.2，4.0Hz），3.34（3H，
s），2.68-2.42（3H，m），2.21-2.00（1H，m），1.86-
1.52（5H，m）。
【０３４９】実施例４４（４） ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タン酸
【化２０３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.06（1H，s），8.24（1H，
d，J = 8.7Hz），7.83（2H，d，J = 8.4Hz），7.51（2
H，d，J = 8.4Hz），4.57（2H，s），4.24-4.13（1H，
m），3.52-3.42（4H，m），2.37-2.25（1H，m），1.92-
1.80（1H，m），1.63-1.52（1H，m），1.06（3H，t，J
= 6.9Hz），1.05（3H，d，J = 6.9Hz）。
【０３５０】実施例４４（５） ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タン酸
【化２０４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.27（d，J = 9.0Hz，2H），7.96
（d，J = 9.0Hz，2H），6.89（brd，J = 9.0Hz，1H），
4.73（d，J = 7.0Hz，1H），4.68（d，J = 7.0Hz，1
H），4.40（m，1H），3.78（dd，J = 10.6，3.2Hz，1
H），3.68-3.55（m，3H），2.55（m，1H），2.16（dd
d，J = 14.4，10.2，7.6Hz，1H），1.70（ddd，J = 14.
4，5.8，5.0Hz，1H），1.28（d，J = 7.0Hz，3H），1.2
0（t，J = 7.0Hz，3H）。
【０３５１】実施例４４（６） ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タン酸
【化２０５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.65（d，J = 8.8Hz，2H），7.54
（d，J = 8.8Hz，2H），6.67（brd，J = 9.2Hz，1H），
4.72（d，J = 7.0Hz，1H），4.67（d，J = 7.0Hz，1
H），4.40（m，1H），3.75（dd，J = 10.4，3.2Hz，1
H），3.66-3.55（m，3H），2.55（m，1H），2.16（dd
d，J = 14.4，10.2，7.6Hz，1H），1.70（ddd，J = 14.
4，6.6，4.8Hz，1H），1.27（d，J = 7.0Hz，3H），1.2
0（t，J = 7.0Hz，3H）。
【０３５２】実施例４４（７） ２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タン酸
【化２０６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.25（d，J = 8.7Hz，2H），7.94
（d，J = 8.7Hz，2H），6.92（d，J = 8.7Hz，1H），5.
82-5.68（m，1H），5.14-5.06（m，2H），4.73（d，J =
6.9Hz，1H），4.68（d，J = 6.9Hz，1H），4.45-4.32
（m，1H），3.79（dd，J = 10.2，3.3Hz，1H），3.66-
3.56（m，3H），2.63-2.31（m，3H），2.14-2.03（m，1
H），1.82（dt，J = 14.1，5.4Hz，1H），1.20（t，J =
7.2Hz，3H）。
【０３５３】実施例４４（８） ２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エトキシメトキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）アミ
ノ］ペンタン酸
【化２０７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.25（d，J = 8.7Hz，2H），7.95
（d，J = 8.7Hz，2H），7.11（d，J = 8.4Hz，1H），4.
73（d，J = 5.7Hz，1H），4.67（d，J = 5.7Hz，1H），
4.42-4.31（m，1H），3.80（dd，J = 10.2，3.3Hz，1
H），3.69-3.57（m，5H），3.39（s，3H），2.82-2.70
（m，1H），2.17（ddd，J = 14.4，10.2，8.1Hz，1
H），1.88（dt，J = 14.4，5.1Hz，1H），1.20（t，J =
7.2Hz，3H）。
【０３５４】実施例４４（９） ２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５−エトキシメトキ
シ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタン酸
【化２０８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.24（d，J = 8.8Hz，2H），7.93
（d，J = 8.8Hz，2H），7.41-7.20（m，5H），7.01
（d，J = 8.8Hz，1H），4.72（d，J = 7.4Hz，1H），4.
67（d，J = 7.4Hz，1H），4.57（s，2H），4.43-4.25
（m，1H），3.82-3.52（m，6H），2.89-2.70（m，1
H），2.19（ddd，J = 14.8，10.2，8.0Hz，1H），1.70
（dt，J = 14.8，5.0Hz，1H），1.19（t，J = 7.0Hz，3
H）。
【０３５５】実施例４４（１０） ２（Ｓ）−メチル−５−（２−メトキシエトキシ）メト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタン酸
【化２０９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.91（d，J = 8.4Hz，2H），7.70
（d，J = 8.4Hz，2H），7.07（d，J = 9.0Hz，1H），4.
75（d，J = 6.9Hz，1H），4.70（d，J = 6.9Hz，1H），
4.45-4.34（m，1H），3.84（dd，J = 10.5，3.3Hz，1
H），3.78-3.60（m，3H），3.54-3.51（m，2H），3.29
（s，3H），2.61-2.49（m，1H），2.15（ddd，J = 14.
1，10.2，7.5Hz，1H），1.70（ddd，J = 14.1，6.6，5.
1Hz，1H），1.20（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０３５６】実施例４４（１１） ２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）メチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２１０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.26（d，J = 8.8Hz，2H），7.97
（d，J = 8.8Hz，2H），7.08（d，J = 8.8Hz，1H），4.
75-4.62（m，2H），4.44-4.28（m，1H），3.82-3.48
（m，10H），3.37（s,3H），2.90-2.66（m，1H），2.21
（ddd，J = 14.4，10.0，8.6Hz，1H），1.92（dt，J =
14.4，4.8Hz，1H），1.20（t，J = 7.0Hz，3H）。
【０３５７】実施例４４（１２） ２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−エトキシメトキシ
−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）
アミノ］ペンタン酸
【化２１１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.28（d，J = 9.0Hz，2H），7.96
（d，J = 9.0Hz，2H），6.98（d，J = 8.7Hz，1H），4.
75（d，J = 6.9Hz，1H），4.70（d，J = 6.9Hz，1H），
4.50-4.38（m，1H），3.84（dd，J = 10.5，3.0Hz，1
H），3.70-3.55（m，3H），2.80-2.40（m，3H），2.28-
2.10（m，1H），2.10-1.95（m，2H），1.21（t，J = 7.
2Hz，3H）。
【０３５８】実施例４４（１３） ２（Ｓ）−アリル−５−（２−メトキシエトキシ）メト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタン酸
【化２１２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.90（d，J = 8.4Hz，2H），7.7
1（d，J = 8.4Hz，2H），7.10（d，J = 9.0Hz，1H），
5.82-5.66（m，1H），5.16-5.03（m，2H），4.75（d，J
= 6.9Hz，1H），4.70（d，J = 6.9Hz，1H），4.38
（m，1H），3.85（dd，J = 10.5，3.6Hz，1H），3.80-
3.58（m，3H），3.54（t，J = 4.5Hz，2H），3.31（s，
3H），2.62-2.50（m，1H），2.49-2.30（m，2H），2.07
（dt，J = 14.4，9.0Hz，1H），1.83（dt，J = 14.4，
5.4Hz，1H）。
【０３５９】実施例４４（１４） ２（Ｓ）−メトキシメチル−５−（２−メトキシエトキ
シ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２１３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.94（d，J = 8.7Hz，2H），7.82
（d，J = 8.7Hz，2H），4.71（d，J = 6.6Hz，1H），4.
68（d，J = 6.6Hz，1H），4.39-4.31（m，1H），3.68-
3.49（m，8H），3.32（s，3H），3.31（s，3H），2.76-
2.66（m，1H），2.08-1.86（m，2H）。
【０３６０】実施例４４（１５） ２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−エトキシメトキシ
−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニル）
アミノ］ペンタン酸
【化２１４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.64（d，J = 8.6Hz，2H），7.54
（d，J = 8.6Hz，2H），6.82（d，J = 9.0Hz，1H），4.
72（d，J = 6.9Hz，1H），4.69（d，J = 6.9Hz，1H），
4.50-4.35（m，1H），3.80（dd，J = 10.4，3.2Hz，1
H），3.70-3.55（m，3H），2.78-2.45（m，3H），2.25-
2.10（m，1H），2.10-1.95（m，2H），1.20（t，J = 7.
2Hz，3H）。
【０３６１】実施例４４（１６） ２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−エトキシメトキシ
−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）
アミノ］ペンタン酸
【化２１５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.71（d，J = 8.7Hz，2H），7.38
（d，J = 8.7Hz，2H），6.81（d，J = 8.7Hz，1H），4.
73（d，J = 6.8Hz，1H），4.69（d，J = 6.8Hz，1H），
4.50-4.35（m，1H），3.80（dd，J = 10.2，3.0Hz，1
H），3.70-3.55（m，3H），2.78-2.45（m，3H），2.25-
2.10（m，1H），2.10-1.95（m，2H），1.20（t，J = 7.
2Hz，3H）。
【０３６２】実施例４４（１７） ２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エトキシメトキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニル）アミ
ノ］ペンタン酸
【化２１６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.73-7.69（m，2H），7.65-7.59
（m，2H），4.67（s，2H），4.37-4.28（m，1H），3.63
-3.53（m，6H），3.32（s，3H），2.75-2.64（m，1
H），1.96-1.89（m，2H），1.15（t，J = 7.2Hz，3
H）。
【０３６３】実施例４４（１８） ２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エトキシメトキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミ
ノ］ペンタン酸
【化２１７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.78（d，J = 8.7Hz，2H），7.4
5（d，J = 8.7Hz，2H），4.66（s，2H），4.37-4.27
（m，1H），3.63-3.54（m，6H），3.32（s，3H），2.74
-2.62（m，1H），1.97-1.88（m，2H），1.15（t，J =
7.2Hz，3H）。
【０３６４】実施例４４（１９） ２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５−（２−メトキシ
エトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２１８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.48（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.87（d，J = 8.4Hz，2H），7.6
7（d，J = 8.4Hz，2H），7.31（m，5H），7.16（brd，J
= 9.0Hz，1H），4.74（d，J = 7.2Hz，1H），4.69
（d，J = 7.2Hz，1H），4.55（s，2H），4.34（m，1
H），3.83（dd，J = 10.2，3.6Hz，1H），3.77-3.66
（m，4H），3.62（dd，J = 10.2，4.2Hz，1H），3.51
（t，J = 4.5Hz，2H），3.29（s，3H），2.79（m，1
H），2.15（ddd，J = 14.1，9.6，7.5Hz，1H），1.91
（ddd，J = 14.1，5.4，5.4Hz，1H）。
【０３６５】実施例４４（２０） ２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５−エトキシメトキ
シ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタン酸
【化２１９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.69（d，J = 8.8Hz，2H），7.3
5（d，J = 8.8Hz，2H），7.31（m，5H），6.81（brd，J
= 8.8Hz，1H），4.70（d，J = 7.5Hz，1H），4.66
（d，J = 7.5Hz，1H），4.55（s，2H），4.33（m，1
H），3.80-3.50（m，6H），2.80（m，1H），2.15（dd
d，J = 14.2，9.8，7.6Hz，1H），1.89（ddd，J = 14.
2，5.2，5.2Hz，1H），1.17（t，J = 7.4Hz，3H）。
【０３６６】実施例４４（２１） ２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５−エトキシメトキ
シ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタン酸
【化２２０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.62（d，J = 8.8Hz，2H），7.5
1（d，J = 8.8Hz，2H），7.31（m，5H），6.81（brd，J
= 8.8Hz，1H），4.70（d，J = 7.0Hz，1H），4.65
（d，J = 7.0Hz，1H），4.54（s，2H），4.33（m，1
H），3.80-3.50（m，6H），2.79（m，1H），2.15（dd
d，J = 14.2，9.8，7.6Hz，1H），1.89（ddd，J = 14.
2，5.2，5.2Hz，1H），1.18（t，J = 7.4Hz，3H）。
【０３６７】実施例４４（２２） ２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タン酸
【化２２１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.63（d，J = 8.7Hz，2H），7.5
3（d，J = 8.7Hz，2H），6.72（d，J = 9.0Hz，1H），
5.83-5.65（m，1H），5.18-5.02（m，2H），4.71（d，J
= 6.8Hz，1H），4.67（d，J = 6.8Hz，1H），4.45-4.3
0（m，1H），3.76（dd，J = 10.4，3.2Hz，1H），3.70-
3.50（m，3H），2.62-2.50（m，1H），2.50-2.25（m，2
H），2.18-2.00（m，1H），1.81（td，J = 14.1，5.1H
z，1H），1.20（t，J = 7.1Hz，3H）。
【０３６８】実施例４４（２３） ２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメトキシ−４−（Ｓ）
−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペ
ンタン酸
【化２２２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.70（d，J = 8.7Hz，2H），7.3
8（d，J = 8.7Hz，2H），6.73（d，J = 9.0Hz，1H），
5.82-5.65（m，1H），5.18-5.02（m，2H），4.71（d，J
= 6.8Hz，1H），4.67（d，J = 6.8Hz，1H），4.45-4.3
0（m，1H），3.76（dd，J = 10.5，3.3Hz，1H），3.70-
3.50（m，3H），2.62-2.50（m，1H），2.50-2.25（m，2
H），2.18-2.00（m，1H），1.81（td，J = 14.1，5.3H
z，1H），1.20（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０３６９】実施例４４（２４） ２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）メチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２２３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.65（d，J = 8.8Hz，2H），7.5
4（d，J = 8.8Hz，2H），6.85（d，J = 8.8Hz，1H），
4.70（d，J = 7.0Hz，1H），4.66（d，J = 7.0Hz，1
H），4.42-4.27（m，1H），3.78-3.50（m，10H），3.35
（s，3H），2.83-2.70（m，1H），2.18（ddd，J = 14.
0，9.8，7.0Hz，1H），1.82（ddd，J = 14.0，5.6，4.4
Hz，1H），1.18（t，J = 7.4Hz，3H）。
【０３７０】実施例４４（２５） ２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）メチル−５−（２
−メトキシエトキシ）メトキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−
（４−シアノフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２２４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.16（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.91（d，J = 8.4Hz，2H），7.7
1（d，J = 8.4Hz，2H），7.20（d，J = 8.7Hz，1H），
4.75（d，J = 6.9Hz，1H），4.70（d，J = 6.9Hz，1
H），4.42-4.31（m，1H），3.84（dd，J = 10.5，3.9H
z，1H），3.78-3.60（m，7H），3.57-3.50（m，4H），
3.36（s，3H），3.32（s，3H），2.82-2.72（m，1H），
2.18（ddd，J = 14.4，10.2，7.2Hz，1H），1.85（dt，
J = 14.4，5.7Hz，1H）。
【０３７１】実施例４４（２６） ２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）メチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２２５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.72（d，J = 8.8Hz，2H），7.3
9（d，J = 8.8Hz，2H），6.84（d，J = 9.0Hz，1H），
4.70（d，J = 7.0Hz，1H），4.66（d，J = 7.0Hz，1
H），4.43-4.27（m，1H），3.78-3.50（m，10H），3.35
（s，3H），2.82-2.69（m，1H），2.19（ddd，J = 14.
4，10.6，7.4Hz，1H），1.82（ddd，J = 14.4，5.6，4.
4Hz，1H），1.19（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０３７２】実施例４４（２７） ２（Ｓ）−（２−プロピル）−５−（２−メトキシエト
キシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタン酸
【化２２６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.92（d，J = 8.7 Hz，2H），7.6
9（d，J = 8.7 Hz，2H），7.17（d，J = 9.0 Hz，1
H），4.77（d，J = 7.1 Hz，1H），4.71（d，J = 7.1 H
z，1H），4.48-4.32（m，1H），3.89（dd，J = 10.5，
3.6 Hz，1H），3.82-3.60（m，3H），3.55（t，J = 4.5
Hz，2H），3.31（s，3H），2.78-2.50（m，3H），2.25
-2.10（m，1H），2.10-1.95（m，2H）。
【０３７３】実施例４４（２８）〜４４（２９） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて実施例３７→実施例３９→実施例４１（メトキシ
メチルクロライドの代わりに相当する化合物を用い
る。）→実施例４３（臭化ベンジルの代わりに相当する
化合物を用いる。）→実施例５→実施例４４で示される
方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０３７４】実施例４４（２８） ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニル）
アミノ］ペンタン酸
【化２２７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.15（1H，brs），7.63-7.56
（2H，m），7.34-7.25（2H，m），4.82-4.73&3.79-3.69
（1H，m），4.59&4.55（2H，s），3.61-3.37（4H，
m），2.76&2.64（3H，s），2.80（1H，sxt，J=6.9H
z），2.01-1.91&1.51p1.41&1.37-1.27（2H，m），1.41-
1.04（3H，m），0.82（3H，d，J=6.9Hz）。
【０３７５】実施例４４（２９） ２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）
−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタン酸
【化２２８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 8.27 and 8.25（d and d，J = 8.
7Hz and J = 8.7Hz，2H），7.68 and 7.58（d and d，J
= 8.7Hz and J = 8.7Hz，2H），5.10-4.98 and 3.92-
3.80（m and m，1H），4.76-4.63（m，2H），3.72-3.42
（m，4H），2.96 and 2.80（s and s，3H），2.62-2.50
and 2.27-2.21（m and m，1H），2.12 and 1.59（ddd
and ddd，J = 14.4，10.5，6.3Hz and 14.4，7.5，4.2H
z，1H），2.02 and 1.41（dt and dt，J = 14.4，9.0Hz
and 14.4，5.4Hz，1H），1.32 and 1.08（d and d，J
= 7.2Hz and 6.9Hz，3H），1.23 and 1.22（t and t，J
= 7.2 and 7.2Hz，3H）。
【０３７６】実施４５ ４（Ｓ）−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル−４
−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカ
ルボニル）アミノ）ブタン酸メチルエステル
【化２２９】 実施例３９で製造した化合物（0.294ｇ）のジメチルホ
ルムアミド（５ｍｌ）溶液にイミダゾール（0.107ｇ）
とｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（0.241ｇ）を
加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合
物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）によって精製し、次の
物性値を有する標題化合物（0.361ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.83（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.94（2H，d，J=8.8Hz），7.84
（2H，d，J=8.8Hz），7.63-7.52（2H，m），7.37-7.20
（3H，m），7.13（1H，d，J=0.8Hz），6.62（1H，d，J=
8.8Hz），4.30-4.16（1H，m），3.74（2H，d，J=3.6H
z），3.64（3H，s），2.59-2.38（2H，m），2.10-1.92
（2H，m），0.92（9H，s），0.086（3H，s），0.066（3
H，s）。
【０３７７】実施例４６ ２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシメチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−
２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸メチ
ルエステル
【化２３０】 実施例４１で製造した化合物の代わりに実施例４５で製
造した化合物を用いて実施例４２で示される方法と同様
に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.93（2H，d，J=8.4Hz），7.83
（2H，d，J=8.4Hz），7.63-7.50（2H，m），7.38-7.10
（8H，m），6.35（1H，d，J=8.8Hz），4.36-4.17（1H，
m），3.74-3.60（2H，m），3.43（3H，s），3.02-2.68
（3H，m），2.20-2.00（1H，m），1.90-1.74（1H，
m），0.88（9H，s），0.038（3H，s），0.026（3H，
s）。
【０３７８】実施例４７ ２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−ｔ−ブチルジメチルシ
リルオキシメチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−
２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化２３１】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例４６で製造
した化合物を用いて実施例２で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.97（2H，d，J=8.4Hz），7.90
（2H，d，J=8.4Hz），7.63-7.49（2H，m），7.37-7.10
（8H，m），4.35-4.18（1H，m），3.74-3.60（2H，
m），3.05-2.82（2H，m），2.80-2.64（1H，m），1.93
（2H，m），0.87（9H，s），0.048（6H，s）。
【０３７９】実施例４８ ２（Ｒ）−ベンジル−４−（Ｓ）−ヒドロキシメチル−
４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニル
カルボニル）アミノ）ブタン酸
【化２３２】 実施例４７で製造した化合物（0.162ｇ）のテトラヒド
ロフラン（５ｍｌ）溶液に室温で１Ｍテトラブチルアン
モニウムフルオライドのテトラヒドロフラン溶液（0.4
ｍｌ）を加えた。反応混合物を室温で２時間撹拌した。
反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出物
を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１〜
１：９）によって精製し、次の物性値を有する標題化合
物（0.088ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.92（4H，s），7.60-7.42（2
H，m），7.38-7.06（8H，m），4.40-4.20（1H，m），3.
64（2H，d，J=5.4Hz），3.02-2.82（2H，m），2.80-2.6
2（1H，m），2.10-1.75（2H，m）。
【０３８０】実施例４８（１） ２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−ヒドロキシメチル−４
−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェ
ニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化２３３】 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する酸ハライ
ドを用いて実施例３７→実施例３９→実施例４５→実施
例４６→実施例４７→実施例４８で示される方法と同様
に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）。
【０３８１】実施例４９ Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（モルホリン−１−イル）
カルボニル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化２３４】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例３８で製造
した化合物を用いて実施例３→実施例４で示される方法
と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（1H，s），8.75（1H，
d，J=7.6Hz），8.04（4H，s），7.74-7.57（3H，m），
7.42-7.25（2H，m），5.00-4.82（1H，m），3.71-3.40
（8H，m），2.19-1.82（4H，m）。
【０３８２】実施例４９（１）〜４９（８） 実施例３８で製造した化合物の代わりに実施例４０、実
施例４２、実施例４４、実施例４４（１）〜４４
（３）、実施例４８、実施例４８（１）で製造した化合
物を用いて実施例４９で示される方法と同様に操作し、
以下に示した化合物を得た。
【０３８３】実施例４９（１） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−ヒドロキシメチル−４−
（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカル
ボニル）アミノ）ブチラミド
【化２３５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（1H，d，J=1.5Hz），8.
67（1H，d，J=1.5Hz），8.19（1H，d，J=8.4Hz），8.00
（4H，s），7.73-7.61（2H，m），7.57（1H，d，J=0.8H
z），7.42-7.23（2H，m），4.73（1H，t，J=5.8Hz），
4.08-3.85（1H，m），3.58-3.38（2H，m），2.12-1.60
（4H，m）。
【０３８４】実施例４９（２） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−メトキシメチルオキシメチ
ル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェ
ニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化２３６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.34（1H，
d，J=8.4Hz），8.00（4H，s），7.73-7.61（2H，m），
7.56（1H，s），7.41-7.24（2H，m），4.58（2H，s），
4.23-4.04（1H，m），3.62-3.44（2H，m），3.26（3H，
s），2.12-1.62（4H，m）。
【０３８５】実施例４９（３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−メト
キシメチルオキシメチル−４−（Ｎ−（４−ベンゾフラ
ン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミ
ド
【化２３７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.69（1H，
s），8.25（1H，d，J=8.6Hz），8.01（4H，s），7.72-
7.61（2H，m），7.57（1H，s），7.41-7.09（7H，m），
4.55（2H，s），4.40-4.20（1H，m），3.53（2H，d，J=
5.6Hz），3.22（3H，s），2.79（2H，d，J=7.4Hz），2.
50-2.34（1H，m），1.90-1.60（2H，m）。
【０３８６】実施例４９（４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−４（Ｓ）−メトキ
シメチルオキシメチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラ
ン−２−イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミ
ド
【化２３８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，d，J=1.6Hz），8.
68（1H，d，J=1.6Hz），8.20（1H，d，J=8.4Hz），8.00
（4H，s），7.74-7.60（2H，m），7.56（1H，d，J=0.8H
z），7.41-7.22（2H，m），4.58（2H，s），4.32-4.10
（1H，m），3.62-3.41（2H，m），3.25（3H，s），2.30
-2.14（1H，m），1.82-1.58（2H，m），1.05（3H，d，J
=6.6Hz）。
【０３８７】実施例４９（５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニル−２−プロ
ペニル）−４（Ｓ）−メトキシメチルオキシメチル−４
−（Ｎ−４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカル
ボニル）アミノ）プチラミド
【化２３９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.50（1H，s），8.78（1H，
s），8.25（1H，d，J=8.4Hz），8.00（4H，s），7.67
（2H，t，J=8.6Hz），7.56（1H，s），7.40-7.14（7H，
m），6.41（1H，d，J=16.0Hz），6.15（1H，dt，J=16.
0，5.8Hz），4.57（2H，s），4.32-4.14（1H，m），3.6
2-3.45（2H，m），3.24（3H，s），2.46-2.22（3H，
m），1.96-1.78（2H，m）。
【０３８８】実施例４９（６） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−（３−フェニルプロピ
ル）−４（Ｓ）−メトキシメチルオキシメチル−４−
（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカル
ボニル）アミノ）ブチラミド
【化２４０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（1H，s），8.82-8.66
（1H，brs），8.20（1H，d，J=8.4Hz），7.99（4H，
s），7.72-7.61（2H，m），7.57（1H，d，J=0.6Hz），
7.41-7.10（7H，m），4.57（2H，s），4.23-4.02（1H，
m），3.60-3.42（2H，m），3.24（3H，s），2.62-2.40
（2H，m），2.22-2.06（1H，m），1.84-1.64（2H，
m），1.60-1.38（4H，m）。
【０３８９】実施例４９（７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジル−４（Ｓ）−ヒド
ロキシメチル−４−（Ｎ−（４−（ベンゾフラン−２−
イル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化２４１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（1H，s），8.68（1H，
s），8.08（1H，d，J=8.4Hz），8.02（4H，s），7.72-
7.61（2H，m），7.59（1H，s），7.41-7.06（7H，m），
4.82-4.66（1H，m），4.24-4.04（1H，m），3.60-3.36
（2H，m），2.92-2.66（2H，m），2.50-2.30（1H，
m），1.92-1.52（2H，m）。
【０３９０】実施例４９（８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−４（Ｓ）−ヒド
ロキシメチル−４−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化２４２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.28（1H，brs），8.62（1
H，brs），8.04（1H，d，J=8.4Hz），7.87（2H，d，J=
8.2Hz），7.53（2H，d，J=8.2Hz），7.24-7.05（5H，
m），4.69（1H，t，J=5.7Hz），4.33（2H，s），4.18-
4.02（1H，m），3.46-3.34（2H，m），3.31（3H，s），
2.75（2H，d，J=7.0Hz），2.42-2.26（1H，m），1.89-
1.52（2H，m）。
【０３９１】実施例４９（９） Ｎ−ヒドロキシ−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
［４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニルカル
ボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２４３】 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて実施例３７→実施例３９→実施例４０→実施例４
９で示される方法と同様に操作し、次の物性値を有する
標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，s），10.18（1H，
s），8.18（1H，d，J=8.4Hz），7.88（2H，d，J=8.4H
z），7.55（2H，d，J=8.4Hz），4.53（2H，s），4.02-
3.84（1H，m），3.73-3.34（2H，m），3.35（3H，s），
2.07-1.59（4H，m）。
【０３９２】実施例４９（１０） Ｎ−ヒドロキシ−５−ヒドロキシ−４（Ｒ）−［Ｎ−
［４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニルカル
ボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２４４】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに、４（Ｒ）−カルボキシ−４−アミノブ
タン酸メチルエステル、および参考例４で製造した化合
物の代わりに相当する化合物を用いて、実施例３７→実
施例３９→実施例４０→実施例４９で示される方法と同
様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝８５：１５：１：１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.78（2H，d，J=8.4Hz），7.51
（2H，d，J=8.4Hz），4.34（2H，s），4.03-4.15（1H，
m），3.62（2H，d，J=5.6Hz），3.43（3H，s），2.19
（2H，t，J=7.4Hz），1.77-2.10（2H，m）。
【０３９３】実施例４９（１１）〜４９（２１） 参考例４の代わりに相当する化合物を用いて実施例３７
→実施例３８（相当するアミン化合物を用いる）→実施
例４９で示される方法と同様に操作し、以下に示した化
合物を得た。
【０３９４】実施例４９（１１） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（４−ヒドロキシブチルカ
ルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２４５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，s），8.61（1H，
d，J=7.8Hz），7.98-7.88（3H，m），7.55（2H，d，J=
8.4Hz），4.44-4.27（3H，m），3.38（2H，t，J=6.2H
z），3.35（3H，s），3.13-3.00（2H，m），2.09-1.83
（4H，m），1.48-1.34（4H，m）。
【０３９５】実施例４９（１２） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（３−フェニルプロピルカ
ルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２４６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，s），8.72（1H，
s），8.64（1H，d，J=7.6Hz），8.04-7.94（1H，m），
7.92（2H，d，J=8.5Hz），7.55（2H，d，J=8.5Hz），7.
32-7.14（5H，m），4.43-4.35（3H，m），3.33（3H，
s），3.16-3.02（2H，m），2.62-2.49（2H，m），2.14-
1.84（4H，m），1.80-1.62（2H，m）。
【０３９６】実施例４９（１３） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−プロピルカルバモイル−４
−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−プロピル）フェニ
ルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２４７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.71（1H，
s），8.61（1H，d，J=7.8Hz），7.96-7.88（3H，m），
7.55（2H，d，J=8.3Hz），4.43-4.26（3H，m），3.32
（3H，s），3.09-2.95（2H，m），2.07-1.79（4H，
m），1.41（2H，sextet，J=7.3Hz），0.83（3H，t，J=
7.3Hz）。
【０３９７】実施例４９（１４） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（２−ヒドロキシエチルカ
ルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２４８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.09（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.71（1H，
s），8.63（1H，d，J=7.6Hz），7.97-7.87（3H，m），
7.56（2H，d，J=8.2Hz），4.66（1H，t，J=5.4Hz），4.
43-4.35（3H，m），3.40（2H，m），3.33（3H，s），3.
19-3.08（2H，m），2.09-1.83（4H，m）。
【０３９８】実施例４９（１５） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−６−ヒドロキシヘキシルカ
ルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２４９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.68（1H，
s），8.57（1H，d，J=7.6Hz），7.93-7.83（3H，m），
7.53（2H，d，J=8.4Hz），4.37-4.25（4H，m），3.38-
3.29（5H，m），3.09-2.93（2H，m），2.12-1.78（4H，
m），1.43-1.15（8H，m）。
【０３９９】実施例４９（１６） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［２−（４−メトキシフェ
ニル）エチルカルバモイル］−４−［Ｎ−［４−（３−
メトキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニル］アミ
ノ］ブチラミド
【化２５０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.72（1H，
s），8.62（1H，d，J=8.4Hz），8.00-7.86（3H，m），
7.60-7.52（2H，m），7.10-7.08（2H，d，J=8.4Hz），
6.82-6.79（2H，d，J=8.4Hz），4.40-4.25（3H，m），
3.70-3.69（3H，s），3.35（3H，s），3.36-3.15（2H，
m），2.63（2H，t，J=7.3Hz），2.19-1.82（4H，m）。
【０４００】実施例４９（１７） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（２−モルホリノエチルカ
ルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２５１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.70（クロロホルム：メタノール＝４：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（1H，s），8.60（1H，
d，J=7.6Hz），8.32（1H，s），7.92（2H，d，J=8.4H
z），7.83（1H，t，J=5.5Hz），7.56（2H，d，J=8.4H
z），4.42-4.30（3H，m），3.55-3.48（4H，m），3.35
（3H，s），3.23-3.20（4H，m），2.39-2.29（4H，
m），2.21-1.83（4H，m）。
【０４０１】実施例４９（１８） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［２−（インドール−３−
イル）エチルカルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−
メトキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニル］アミ
ノ］ブチラミド
【化２５２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.79（1H，s），10.41（1H，
s），8.64（1H，d，J=7.6Hz），8.12-8.04（1H，m），
7.92（2H，d，J=8.5Hz），7.61-7.52（3H，m），7.32
（1H，d，J=7.6Hz），7.17-6.92（3H，m），4.45-4.35
（3H，m），3.42-3.33（4H，m），2.82（2H，t，J=7.4H
z），2.17-1.84（4H，m）。
【０４０２】実施例４９（１９） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（４−フェニルブチルカル
バモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−プ
ロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２５３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.16（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.70（1H，br
s），8.62（1H，d，J=7.8Hz），7.98-7.87（3H，m），
7.55（2H，d，J=8.5Hz），7.30-7.14（5H，m），4.40-
4.34（3H，m），3.35（3H，s），3.09（2H，q，J=6.0H
z），2.56（2H，t，J=7.0Hz），2.12-1.83（4H，m），
1.64-1.34（4H，m）。
【０４０３】実施例４９（２０） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（２−フェニルエチルカル
バモイル−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−プロ
ピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２５４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.72（1H，
s），8.63（1H，d，J=8.0Hz），8.01（1H，t，J=5.7H
z），7.92（2H，d，J=8.4Hz），7.57（2H，d，J=8.4H
z），7.29-7.14（5H，m），4.39-4.28（3H，m），3.35-
3.23（5H，m），2.71（2H，t，J=7.5Hz），2.09-1.82
（4H，m）。
【０４０４】実施例４９（２１） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［３−（ピラゾール−１−
イル）プロピルカルバモイル］−４−［Ｎ−［４−（３
−メトキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニル］ア
ミノ］ブチラミド
【化２５５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９：１：0.5）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（1H，s），8.69（1H，
d，J=7.5Hz），8.06（1H，t，J=5.6Hz），7.93（2H，
d，J=8.4Hz），7.71（1H，d，J=2.0Hz），7.56（2H，
d，J=8.4Hz），7.42（1H，d，J=2.0Hz），6.21（1H，
t，J=2.0Hz），4.37-4.27（3H，m），4.11（2H，t，J=
6.8Hz），3.35（3H，s），3.09-2.99（2H，m），2.12-
1.86（6H，m）。
【０４０５】実施例４９（２２） Ｎ−ヒドロキシ−４（Ｒ）−（３−フェニルプロピルカ
ルバモイル）−４−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ブチラミド
【化２５６】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに、４（Ｒ）−カルボキシ−４−アミノブ
タン酸メチルエステル、および参考例４の代わりに相当
する化合物を用いて実施例３７→実施例３８（相当する
アミン化合物を用いる）→実施例４９で示される方法と
同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（クロロホルム：メタノール＝９．
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.70（1
H，brs），8.63（1H，d，J=7.8Hz），7.98（1H，t，J=
5.6Hz），7.90（2H，d，J=8.4Hz），7.54（2H，d，J=8.
4Hz），7.10-7.28（5H，m），4.42-4.35（3H，m），3.3
2（3H，s），3.11-3.01（2H，m），2.57-2.47（2H，
m），2.13-1.82（4H，m），1.74-1.60（2H，m）。
【０４０６】実施例４９（２３） Ｎ−ヒドロキシ−２−（ピリジン−３−イル）メチル−
４−（２−フェニルエチルカルバモイル）−４−［Ｎ−
（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ブチラ
ミド
【化２５７】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに、４（Ｓ）−ｔ−ブトキシカルボニル−
４−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ブタン酸
メチルエステル、および臭化ベンジルの代わりに相当す
る化合物を用いて実施例４３→実施例２７→実施例３７
（参考例４の代わりに相当する化合物を用いる。）→実
施例１４→実施例３８（相当するアミン化合物を用い
る）→実施例４９で示される方法と同様に操作し、次の
物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30，0.36（クロロホルム：メタノール：
酢酸＝９：１：0.5）； ＮＭＲ（d6-DMSO/MeOH）：δ 8.33-8.26（2H，m），7.8
9-7.82（2H，m），7.48（1H，t，J=8.1Hz），7.39-7.31
（2H，m），7.24-7.06（5H，m），7.02-6.90（6H，
m），4.48（1H of 2 isomers，dd，J=5.0Hz，10.1H
z），4.29（1H of 2 isomers，dd，J=4.2Hz，10.5H
z），3.20-3.02（2H，m），2.95-2.84（1H of 2 isomer
s，m），2.79-2.57（1H of 2 isomers + 2H，m），2.51
-2.27（2H，m），2.04-1.92（2H of 2 isomers，m），
1.88-1.77（2H of 2 isomers，m）。
【０４０７】実施例４９（２４）〜４９（３５） 参考例４の代わりに相当する化合物を用いて実施例３７
→実施例３９→実施例４１（メトキシメチルクロライド
の代わりに相当する化合物を用いる場合がある。）→実
施例４２→実施例４９で示される方法と同様に操作し、
以下に示した化合物を得た。
【０４０８】実施例４９（２４） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニ
ルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２５８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，s），8.32（1H，
d，J=8.6Hz），7.87（2H，d，J=8.4Hz），7.55（2H，
d，J=8.4Hz），4.57（2H，s），4.36（2H，s），4.20-
4.01（1H，m），3.55-3.44（2H，m），3.35（3H，s），
3.24（3H，s），2.09-1.64（4H，m）。
【０４０９】実施例４９（２５） Ｎ−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシメトキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−プロピニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２５９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.36（1H，
d，J=8.8Hz），7.88（2H，d，J=8.5Hz），7.55（2H，
d，J=8.5Hz），7.37-7.26（5H，m），4.72（2H，s），
4.53（2H，s），4.35（2H，s），4.22-4.07（1H，m），
3.63-3.55（2H，m），3.35（3H，s），2.09-1.68（4H，
m）。
【０４１０】実施例４９（２６） Ｎ−ヒドロキシ−５−（２−メトキシエトキシ）メトキ
シ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−１−プ
ロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミ
ド
【化２６０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32(1H，s），8.65(1H，
s），8.30(1H，d，J=8.6Hz），7.84(2H，d，J=8.4H
z），7.52(2H，d，J=8.4Hz），7.28-7.36(2H，m），6.9
3-7.06(3H，m），5.04(2H，s），4.60(2H，s），3.95-
4.16(1H，m），3.38-3.56(6H，m），3.19(3H，s），1.5
7-2.08(4H，m）。
【０４１１】実施例４９（２７） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−１−プロピニル）フェ
ニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２６１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31(1H，brs），8.69(1H，br
s），8.29(1H，brs），7.83(2H，d，J=8.7Hz），7.51(2
H，d，J=8.4Hz），7.16(2H，t，J=8.0Hz），7.03(2H，
d，J=8.7Hz），6.97(1H，t，J=7.5Hz），5.05(2H，
s），4.54(2H，s），3.98-4.13(1H，m），3.42-3.52(2
H，m），3.21(3H，s），1.62-2.02(4H，m）。
【０４１２】実施例４９（２８） Ｎ−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシメトキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−１−プロピニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２６２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34(1H，s），8.67(1H，
s），8.35(1H，d，J=8.0Hz），7.85(2H，d，J=8.4H
z），7.52(2H，d，J=8.4Hz），7.37-7.25(7H，m），7.0
7-6.94(3H，m），5.06(2H，s），4.70(2H，s），4.51(2
H，s），4.01-3.98(1H，m），3.56(2H，d，J=6.0Hz），
2.09-1.58(4H，m）。
【０４１３】実施例４９（２９） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタンアミド
【化２６３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（1H，s），8.66(1H，
s），8.16(1H，d，J=8.4Hz），7.87(2H，d，J=8.8H
z），7.46-7.38(2H，m），7.22-7.15(2H，m），7.07-6.
99(3H，m），4.54(2H，s），4.19-3.94(1H，m），3.49-
3.45(2H，m），3.22( 3H，s），2.07-1.57(4H，m）。
【０４１４】実施例４９（３０） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４−（Ｓ）−
［Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）フェニルカルボニ
ル］アミノ］ペンタンアミド
【化２６４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.31（1H，
d，J=8.2Hz），7.97（2H，d，J=8.6Hz），7.81-7.75（4
H，m），7.55（2H，d，J=8.6Hz），4.58（2H，s），4.1
9-4.03（1H，m），3.56-3.49（2H，m），3.25（3H，
s），2.09-1.77（4H，m）。
【０４１５】実施例４９（３１） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−［４−［２−（４−メチルフェニル）エチニル］
フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２６５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35(1H，brs.），8.67(1H，
brs.），8.33(1H，d，J=8.6Hz），7.89(2H，d，J=8.4H
z），7.62(2H，d，J=8.4Hz），7.47(2H，d，J=8.2H
z），7.25(2H，d，J=8.2Hz），4.56(2H，s），4.19-3.9
8(1H，m），3.56-3.42(2H，m），3.23(3H，s），2.32(3
H，s），2.09-1.58(4H，m）。
【０４１６】実施例４９（３２） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−［４−［２Ｅ−（４−クロロフェニル）エテニ
ル］フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２６６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35(1H，brs.），8.67(1H，b
rs.），8.23(1H，d，J=8.6Hz），7.87(2H，d，J=8.2H
z），7.68(2H，d，J=8.4Hz），7.66(2H，d，J=8.4H
z），7.41(2H，d，J=8.2Hz），7.40(1H，d，J=17.8H
z），7.31(1H，d，J=17.8Hz），4.56(2H，s），4.19-3.
98(1H，m），3.58-3.41(2H，m），3.23(3H，s），2.11-
1.56(4H，m）。
【０４１７】実施例４９（３３） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−［４−（１−ヘプチニル）フェニルカルボニル］
アミノ］ペンタンアミド
【化２６７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34(1H，s），8.67(1H，
s），8.27(1H，d，J=8.4Hz），7.82(2H，d，J=8.2H
z），7.45(2H，d，J=8.2Hz），4.55(2H，s），4.18-3.9
7(1H，m），3.57-3.41(2H，m），3.22(3H，s），2.49-
2.40(2H，m），2.04-1.22(10H，m），0.88(3H，t，J=6.
8Hz）。
【０４１８】実施例４９（３４） Ｎ−ヒドロキシ−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタンアミド
【化２６８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.68（s，1
H），8.17（d，J=8.8Hz，1H），7.89（d，J=8.9Hz，2
H），7.43（dd，J=8.5，7.5Hz，2H），7.20（t，J=7.5H
z，1H），7.07（dd，J=1.1，8.5Hz，2H），7.03（d，J=
8.9Hz，2H），4.61（s，2H），4.15-4.00（m，1H），3.
60-3.40（m，4H），2.10-1.95（m，2H），1.95-1.80
（m，1H），1.80-1.60（m，1H），1.11（t，J=7.1Hz，3
H）。
【０４１９】実施例４９（３５） Ｎ−ヒドロキシ−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化２６９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.65（s，1
H），8.10（d，J=8.4Hz，1H），7.73（d，J=8.3Hz，2
H），7.22（d，J=8.3Hz，2H），4.57（s，2H），4.10-
3.98（m，1H），3.52-3.40（m，4H），2.32（s，3H），
2.01-1.94（m，2H），1.91-1.78（m，1H），1.73-1.61
（m，1H），1.05（t，J=7.1Hz，3H）。
【０４２０】実施例４９（３６） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｒ）−
［Ｎ−［４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニ
ルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２７０】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに、４（Ｒ）−カルボキシ−４−アミノブ
タン酸メチルエステル、および参考例４の代わりに相当
する化合物を用いて実施例３７→実施例３９→実施例４
１→実施例４２→実施例４９で示される方法と同様に操
作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.32（1H，d，J=8.8Hz），7.82
（2H，d，J=8.8Hz），7.52（2H，d，J=8.8Hz），4.62
（2H，s），4.34（2H，s），4.16-4.31（1H，m），3.62
（2H，d，J=5.6Hz），3.43（3H，s），3.33（3H，s），
2.20（2H，t，J=7.0Hz），1.17-2.11（2H，m）。
【０４２１】実施例４９（３７）〜４９（６７） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて実施例３７→実施例３９→実施例４１→実施例４
３（臭化ベンジルの代わりにヨウ化メチルを用いる。）
→実施例４４→実施例４９で示される方法と同様に操作
し、以下に示した化合物を得た。
【０４２２】実施例４９（３７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２−（４−イミダゾリ
ルフェニル）エチニル］フェニルカルボニル］アミノ］
ペンタンアミド
【化２７１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），8.68（1H，
brs），8.36（1H，s）、8.24（1H，d，J=9.0Hz），7.91
（2H，d，J=8.4Hz），7.84（1H，brs），7.77（2H，d，
J=9.0Hz），7.72（2H，d，J=9.0Hz），7.66（2H，d，J=
8.4Hz），7.13（1H，brs），4.56（2H，s），4.22-4.11
（1H，m），3.54-3.44（2H，m），3.23（3H，s），2.25
-2.14（1H，m），1.76-1.61（2H，m），1.03（3H，d，J
=6.6Hz）。
【０４２３】実施例４９（３８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−フェニル−１，
２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）フェニ
ルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２７２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.67（1H，
brs），7.90-7.70（3H，m），7.49（2H，d，J=7.5H
z），7.37（2H，t，J=7.5Hz），7.27（1H，t，J=7.5H
z），6.99（2H，d，J=9.0Hz），6.35-6.25（1H，br
s），4.56（2H，s），4.25-4.05（1H，m），4.00-3.90
（2H，m），3.59（2H，t，J=5.4Hz），3.55-3.40（2H，
m），3.24（3H，s），2.70-2.55（2H，m），2.30-2.10
（1H，m），1.80-1.60（2H，m），1.03（3H，d，J=6.9H
z）。
【０４２４】実施例４９（３９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化２７３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38(1H，d，J=1.5Hz），8.6
6(1H，d，J=1.5Hz），8.05(1H，d，J=8.4Hz），7.88（2
H，d，J=8.7Hz），7.45-7.40(2H，m），7.22-7.17(1H，
m），7.08-7.01(4H，m），4.55(2H，s），4.21-4.08(1
H，m），3.52-3.44(2H，m），3.22(3H，s），2.55-2.09
(1H，m），1.67(2H，t，J=7.1Hz），1.01(3H，d，J=6.6
Hz）。
【０４５２】実施例４９（４０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２−（４−クロロフェ
ニル）エテニル］フェニルカルボニル］アミノ］ペンタ
ンアミド
【化２７４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39(1H，s），8.67(1H，
s），8.10（1H，d，J=8.6Hz），7.86(2H，d，J=8.4H
z），7.70-7.63(4H，m），7.45(2H，d，J=8.6Hz），7.4
0(1H，d，J=16.6Hz），7.31(1H，d，J=16.6Hz），4.56
(2H，s），4.25-4.08(1H，m），3.57-3.41(2H，m），3.
23(3H，s），2.25-2.15(1H，m），1.68(2H，t，J=6.6H
z），1.02(3H，d，J=7.0Hz）。
【０４２６】実施例４９（４１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−プロピルフェニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２７５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.67（1H，
brs），8.14（1H，d，J=8.7Hz），7.93（2H，d，J=8.4H
z），7.73（2H，d，J=8.4Hz），7.63（2H，d，J=8.1H
z），7.30（2H，d，J=8.1Hz），4.56（2H，s），4.24-
4.12（1H，m），3.55-3.44（2H，m），3.23（3H，s）2.
59（2H，t，J=7.2Hz），2.26-2.35（1H，m），1.73-1.6
5（2H，m），1.61（2H，m），1.03（3H，d，J=6.9H
z），0.91（3H，t，J=7.2Hz）。
【０４２７】実施例４９（４２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ベンゾチオフェン−２
−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２７６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），8.68（1H，
brs），8.19（1H，d，J=9.0Hz），8.01-7.94（4H，
m），7.88-7.85（3H，m），7.44-7.35（2H，m），4.57
（2H，m），4.24-4.12（1H，m），3.55-3.45（2H，
m），3.24（3H，s），2.26-2.15（1H，m），1.77-1.62
（2H，m），1.04（3H，d，J=6.2Hz）。
【０４２８】実施例４９（４３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−メトキシフェノキ
シ）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２７７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.67（s，1
H），7.87（d，J= 8.8Hz，2H），7.32（m，1H），7.05
（d，J=8.8Hz，2H），6.77（m，1H），6.63（m，1H），
6.60（m，1H），4.55（s，2H），4.15（m，1H），3.74
（s，3H），3.22（s，3H），2.18（m，1H），.166（m，
2H），1.02（d，J=6.6Hz，3H）。
【０４２９】実施例４９（４４） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−メトキシフェノ
キシ）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２７８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.50-10.20（br，1H），8.80-
8.50（br，1H），8.01（d，J=8.4Hz，1H），7.85（d，J
=8.7Hz，2H），7.05（d，J=9.2Hz，2H），6.99（d，J=
9.2Hz，2H），6.94（d，J=8.7Hz，2H），4.56（s，2
H），4.25-4.05（m，1H），3.77（s，3H），3.55-3.40
（m，2H），3.23（s，3H），2.30-2.10（m，1H），1.80
-1.60（m，2H），1.02（d，J=6.9Hz，3H）。
【０４３０】実施例４９（４５） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ベンゾイルフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化２７９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.66（1H，
s），8.31（1H，d，J=8.1Hz），7.98（2H，d，J=8.7H
z），7.79-7.65（5H，m），7.55（2H，t，J=7.5Hz），
4.55（2H，s），4.24-4.12（1H，m），3.52-3.42（2H，
m），3.21（3H，s），2.25-2.13（1H，m），1.71-1.63
（2H，m），1.01（3H，d，J=6.9Hz）。
【０４３１】実施例４９（４６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ナフタレン−２−イ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（br，1H），8.68（br，1
H），8.30（s，1H），8.05-7.9（m，8H），7.6-7.5
（m，2H），4.58（s，2H），4.20（m，1H），3.51（m，
2H），3.24（s，3H），2.01（m，1H），1.72（m，2
H），1.04（d，J=6.6Hz，3H）。
【０４３２】実施例４９（４７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［（４−メトキシビフェ
ニル−４′−イル）オキシ］フェニルカルボニル］アミ
ノ］ペンタンアミド
【化２８１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.60-10.35（br，1H），8.80-
8.60（br，1H），8.11（d，J=8.4Hz，1H），7.94（d，J
=8.4Hz，2H），7.66（d，J=8.8Hz，2H），7.59（d，J=
8.8Hz，2H），7.20-6.95（m，6H），4.57（s，2H），4.
30-4.10（m，1H），3.81（s，3H），3.60-3.40（m，2
H），3.25（s，3H），2.40-2.10（m，1H），1.90-1.60
（m，2H），1.04（d，J=6.6Hz，3H）。
【０４３３】実施例４９（４８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−エトキシフェニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.67（1H，
brs），8.11（1H，d，J=8.7Hz），7.91（2H，d，J=8.1H
z），7.70（2H，d，J=8.1Hz），7.66（2H，d，J=8.7H
z），7.02（2H，d，J=8.7Hz），4.56（2H，s），4.24-
4.12（1H，m），4.07（2H，q，J=6.9Hz），3.54-3.44
（2H，m），3.23（3H，s），2.26-2.34（1H，m），1.73
-1.65（2H，m），1.34（3H，t，J=6.9Hz），1.03（3H，
d，J=6.9Hz）。
【０４３４】実施例４９（４９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−フェノキシフェニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），8.67（1H，
brs），8.14（1H，d，J=8.6Hz），7.94（2H，d，J=8.4H
z），7.75（2H，d，J=8.8Hz），7.74（2H，d，J=8.4H
z），7.46-7.38（H，m），7.21-7.05（3H，m），7.10
（2H，d，J=8.8Hz），4.57（2H，s），4.27-4.10（1H，
m），3.58-3.42（2H，m），3.23（3H，s），2.29-2.12
（1H，m），1.73-1.66（2H，m），1.03（3H，d，J=6.6H
z）。
【０４３５】実施例４９（５０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−シアノメチルフェ
ニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，brs），8.67（1H，
brs），8.18（1H，d，J=8.7Hz），7.96（2H，d，J=8.4H
z），7.76（2H，d，J=8.4Hz），7.70（1H，s），7.69
（1H，d，J=7.8Hz），7.52（1H，t，J=7.8Hz），7.39
（1H，d，J=7.8Hz），4.57（2H，s），4.24-4.13（1H，
m），4.11（2H，s），3.52（1H，dd，J=5.3，9.9Hz），
3.47（1H，dd，J=6.0，9.9Hz），3.23（3H，s），2.27-
2.34（1H，m），1.77-1.62（2H，m），1.03（3H，d，J=
6.6Hz）。
【０４３６】実施例４９（５１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ビフェニル−４−イ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（br，1H），8.67（br，1
H），8.18（d，J=8.8Hz，1H），7.96（d，J=8.5Hz，2
H），7.85-7.75（m，6H），7.73（m，2H），7.49（m，2
H），7.39（m，1H），4.57（s，2H），4.19（m，1H），
3.50（m，2H），3.24（s，3H），2.21（m，1H），1.70
（m，2H），1.03（d，J=6.6Hz，3H）。
【０４３７】実施例４９（５２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−ヒドロキシフェノ
キシ）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（br，1H），8.67（br，
1H），8.04（d，J=8.8Hz，1H），7.87（d，J=8.8Hz，2
H），7.18（t，J=8.2Hz，1H），7.02（d，J=8.8Hz，2
H），6.58（m，1H），6.45（m，1H），6.40（m，1H），
4.55（s，2H），4.15（m，1H），3.47（m，2H），3.22
（s，3H），2.07（m，1H），1.66（m，2H），1.01（d，
J=6.9Hz，3H）。
【０４３８】実施例４９（５３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル］フェニルカルボニル］アミノ］ペンタ
ンアミド
【化２８７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.21（1H，
d，J=8.4Hz），7.90（2H，d，J=8.4Hz），7.61（2H，
d，J=8.4Hz），7.47（2H，d，J=8.0Hz），7.25（2H，
d，J=8.0Hz），4.57（2H，s），4.30-4.10（1H，m），
3.60-3.40（2H，m），3.24（3H，s），2.35（3H，s），
2.28-2.10（1H，m），1.78-1.60（2H，m），1.04（3H，
d，J=7.0Hz）
【０４３９】実施例４９（５４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−ヒドロキシフェノ
キシ）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２８８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），9.41（s，1
H），8.67（s，1H），7.98（d，J=8.7Hz，1H），7.84
（d，J=8.9Hz，2H），6.95-6.85（m，4H），6.81（d，J
=8.9Hz，2H），4.56（s，2H），4.25-4.10（m，1H），
3.55-3.40（m，2H），3.24（s，3H），2.25-2.10（m，1
H），1.70-1.60（m，2H），1.03（d，J=6.9Hz，3H）。
【０４４０】実施例４９（５５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）
フェニルカルボニル］アミノ］ベンタンアミド
【化２８９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，d，J=1.8Hz），8.6
7（1H，d，J=1.8Hz），8.18（1H，d，J=8.4Hz），7.95
（2H，d，J=8.4Hz），7.76（2H，d，J=8.4Hz），7.76
（2H，d，J=8.7Hz），7.54（2H，d，J=8.7Hz），4.56
（2H，s），4.24-4.12（1H，m），3.55-3.44（2H，
m），3.23（3H，s），2.26-2.14（1H，m），1.77-1.62
（2H，m），1.03（3H，d，J=6.9Hz）。
【０４４１】実施例４９（５６） Ｎ−ヒドロシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメトキ
シ−４（Ｓ）−［Ｎ−［［５−（４−メトキシフェニ
ル）−２−チエニル］カルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化２９０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（s，1H），8.69（s，1
H），8.14（d，J=8.7Hz，1H），7.75（d，J=3.9Hz，1
H），7.63（d，J=8.7Hz，2H），7.39（d，J=3.9Hz，1
H），7.00（d，J=8.7Hz，2H），4.57（s，2H），4.20-
4.00（m，1H），3.80（s，3H），3.55-3.45（m，2H），
3.25（s，3H），2.30-2.15（m，1H），1.68（t，J=7.2H
z，2H），1.04（d，J=6.9Hz，3H）。
【０４４２】実施例４９（５７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［（ビフェニル−３−イ
ル）オキシ］フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化２９１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38(1H，s），8.66（1H，
s），8.06（1H，d，J=8.4Hz），7.90(2H，d，J=8.4H
z），7.68-7.63(2H，m），7.52-7.33(6H，m），7.12-7.
00(3H，m），4.55(2H，s），4.24-4.05(1H，m），3.54-
3.40(2H，m），3.22(3H，s），2.15-2.25(1H，m），1.6
7(2H，t，J=7.0Hz），1.01(3H，d，J=7.0Hz）。
【０４４３】実施例４９（５８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（１−ヘプチニル）フェ
ニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２９２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.66（1H，
s），8.13（1H，d，J=8.8Hz），7.82（2H，d，J=8.4H
z），7.44（2H，d，J=8.4Hz），4.56（2H，s），4.28-
4.06（1H，m），3.60-3.40（2H，m），3.23（3H，s），
2.43（2H，t，J=6.8Hz），2.27-2.10（1H，m），1.74-
1.46（4H，m），1.45-1.20（4H，m），1.03（3H，t，J=
6.6Hz），0.90（3H，t，J=7.0Hz）。
【０４４４】実施例４９（５９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化２９３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.66（1H，
s），8.20（1H，d，J=8.7Hz），7.85（2H，d，J=8.4H
z），7.52（2H，d，J=8.4Hz），7.37-7.29（2H，m），
7.08-6.96（3H，m），5.06（2H，s），4.55（2H，s），
4.22-4.10（1H，m），3.55-3.40（2H，m），3.22（3H，
s），2.24-2.12（1H，m），1.67-1.58（2H，m），1.02
（3H，d，J=6.9Hz）。
【０４４５】実施例４９（６０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−シアノフェニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２９４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，d，J=1.5Hz），8.6
7（1H，d，J=1.5Hz），8.22（1H，d，J=8.7Hz），7.98
（2H，d，J=8.4Hz），7.95（4H，s），7.85（2H，d，J=
8.4Hz），4.56（2H，s），4.24-4.32（1H，m），3.55-
3.45（2H，m），3.23（3H，s），2.26-2.15（1H，m），
1.77-1.62（2H，m），1.03（3H，d，J=6.9Hz）。
【０４４６】実施例４９（６１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−シアノフェニル）
フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２９５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，d，J=1.5Hz），8.6
7（1H，d，J=1.5Hz），8.24（1H，t，J=1.5Hz），8.21
（1H，d，J=8.7Hz），8.10-8.07（1H，m），7.97（2H，
d，J=8.4Hz），7.88-7.84（1H，m），7.85（2H，d，J=
8.4Hz），7.69（1H，t，J=7.8Hz），4.57（2H，s），4.
24-4.13（1H，m），3.55-3.45（2H，m），3.23（3H，
s），2.26-2.15（1H，m），1.77-1.62（2H，m），1.03
（3H，d，J=6.9Hz）。
【０４４７】実施例４９（６２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ベンジルフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化２９６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（1H，s），8.64（1H，
s），7.98（1H，d，J=8.4Hz），7.74（2H，d，J=8.1H
z），7.30-7.12（7H，m），4.52（2H ，s），4.16-4.07
（1H，m），3.96（2H，s），3.50-3.38（2H，m），3.19
（3H，s），2.19-2.09（1H，m），1.64（2H，t，J=7.4H
z），0.98（3H，d，J=6.6Hz）。
【０４４８】実施例４９（６３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２Ｅ−（ピリジン−４
−イル）エテニル］フェニルカルボニル］アミノ］ペン
タンアミド
【化２９７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.18（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42(1H，s），8.67(1H，d，J
=1.5Hz），8.56(2H，d，J=6.0Hz），8.16(1H，d，J=8.4
Hz），7.89(2H，d，J=8.4Hz），7.73(2H，d，J=8.4H
z），7.59(1H，d，J=16.5Hz），7.57(2H，d，J=6.0H
z），7.36(1H，d，J=16.5Hz），4.56(2H，s），4.23-4.
08(1H，m），3.54-3.44(2H，m），3.22(3H，s），2.28-
2.15(1H，m），1.72-1.66(2H，m），1.02(3H，d，J=6.6
Hz）。
【０４４９】実施例４９（６４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ベンゾオキサゾール−
２−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミ
ド
【化２９８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，brs），8.68（1H，
brs），8.35（1H，d，J=8.8Hz），8.28（2H，d，J=8.4H
z），8.07（2H，d，J=8.4Hz），7.86-7.80（2H，m），
7.51-7.38（2H，m），4.57（2H，s），4.28-4.11（1H，
m），3.59-3.42（2H，m），3.24（3H，s），2.30-2.13
（1H，m），1.81-1.59（2H，m），1.04（3H，d，J=6.6H
z）。
【０４５０】実施例４９（６５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（３−エトキシフェニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化２９９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（brs，1H），8.67（br
s，1H），8.16（d，J = 8.4Hz，1H），7.93（d，J = 8.
12Hz，2H），7.75（d，J = 8.1Hz，2H），7.38（t，J =
8.1Hz，1H），7.26（br.d，J = 8.1Hz，1H），7.22（b
rs，1H），6.96（dd，J = 8.1，2.1Hz，1H），4.57
（s，2H），4.24-4.13（m，1H），4.10（q，J = 7.2H
z，2H），3.55-3.45（m，2H），3.23（s，3H），2.26-
2.14（m，1H），1.77-1.62（m，2H），1.35（t，J = 7.
2Hz，3H），1.03（d，J = 6.6Hz，3H）。
【０４５１】実施例４９（６６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−メチルフェニルカ
ルボニルアミノ）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタ
ンアミド
【化３００】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（brs，1H），8.05（d，J
=8.4Hz，1H），7.96-7.84（m，6H），7.34（d，J=8.1H
z，2H），4.57（s，2H），4.25-4.10（m，1H），3.60-
3.40（m，2H），，3.25（s，3H），2.40（s，3H），2.3
0-2.15（m，1H），1.85-1.60（m，2H），1.04（d，J=6.
9Hz，3H）。
【０４５２】実施例４９（６７） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［［５−［２−（４−メチル
フェニル）エチニル］−２−エチニル］カルボニル］ア
ミノ］ペンタンアミド
【化３０１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（s，1H），8.69（s，1
H），8.31（d，J=8.7Hz，1H），7.77（d，J=4.1Hz，1
H），7.46（d，J=7.8Hz，2H），7.39（d，J=4.1Hz，1
H），7.26（d，J=7.8Hz，2H），4.57（s，2H），4.20-
4.00（m，1H），3.60-3.40（m，2H），3.24（s，3H），
2.35（s，2H），2.20（m，1H），1.68（t，J=7.2Hz，2
H），1.03（d，J=6.9Hz，3H）
【０４５３】実施例４９（６８）〜４９（９２） 実施例４４（４）〜４４（６）、４４（１０）で製造し
た化合物、または参考例４で製造した化合物の代わりに
相当する化合物を用いて実施例３７→実施例３９→実施
例４１（メトキシメチルクロライドの代わりに相当する
化合物を用いる。）→実施例４３（臭化ベンジルの代わ
りにヨウ化メチルを用いる。）→実施例４４で示される
方法と同様に操作して得られた化合物を、実施例４９で
示される方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得
た。
【０４５４】実施例４９（６８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−（２−メトキ
シエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３０２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，s），8.64（1H，
s），8.01（1H，d，J=8.7Hz），7.85（2H，d，J=8.7H
z），7.41（2H，t，J=7.7Hz），7.17（1H，t，J=7.7H
z），7.04（2H，d，J=7.7Hz），7.00（2H，d，J=8.7H
z），4.59（2H，s），4.18-4.06（1H，m），3.55-3.37
（6H，m），3.19（3H，s），2.15（1H，m），1.68-1.60
（2H，m），0.99（3H，d，J=6.6Hz）。
【０４５５】実施例４９（６９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ｔ−ブチルカ
ルボニルオキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３０３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.07（1H，
d，J=9.0Hz），7.82（2H，d，J=8.7Hz），7.41（2H，
t，J=7.7Hz），7.18（1H，t，J=7.7Hz），7.07-6.99（4
H，m），4.30-4.18（1H，m），4.07-3.94（2H，m），2.
20-2.11（1H，m），1.73-1.49（2H，m），1.06（9H，
s），0.99（3H，d，J=6.6Hz）。
【０４５６】実施例４９（７０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ベンジルオキ
シメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３０４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.64（s，1
H），8.07（d，J = 8.5Hz，1H），7.88（d，J = 8.8H
z，2H），7.45-7.4（m，2H），7.35-7.25（m，5H），7.
19（t，J = 7.4Hz，1H），7.05（d，J = 8.8Hz，2H），
7.01（d，J = 8.5Hz，2H），4.70（s，2H），4.50（s，
2H），4.18（m，1H），3.58（d，J = 11.3Hz，1H），3.
53（d，J = 11.3Hz，1H），2.19（m，1H），1.30（m，2
H），1.01（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４５７】実施例４９（７１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３０５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（brs，1H），8.66（br
s，1H），7.39（d，J=8.4Hz，1H），4.56（s，2H），3.
89-3.77（m，1H），3.47（q，J=7.2Hz，2H），3.38-3.2
8（m，2H），2.14-1.92（m，2H），1.74-1.59（m，4
H），1.56-1.46（m，2H），1.40-1.21（m，3H），1.10
（t，J=7.2Hz，3H），0.95（d，J=6.9Hz，3H），0.93-
0.78（m，2H），0.84（d，J=6.6Hz，3H）。
【０４５８】実施例４９（７２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３０６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.63（brs，1
H），7.95（d，J=8.8Hz，1H），7.72（d，J=8.0Hz，2
H），7.22（d，J=8.0Hz，2H），4.58（s，2H），4.18-
4.04（m，1H），3.53-3.39（m，4H），2.32（s，3H），
2.15（m，1H），1.64（t，J=7.4Hz，2H），1.06（t，J=
7.1Hz，3H），0.99（d，J=7.0Hz，3H）。
【０４５９】実施例４９（７３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３０７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.15（d，J =
8.4Hz，1H），7.83（d，J = 8.8Hz，2H），7.50（d，J
= 8.8Hz，2H），4.57（s，2H），4.21-4.06（m，1
H），3.53-3.38（m，4H），2.22-2.10（m，1H），1.64
（t，J = 7.0Hz，2H），1.06（t，J = 6.9Hz，3H），0.
99（d，J = 6.6Hz，3H）。
【０４６０】実施例４９（７４） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（アダマンチルカルボニル）
アミノ］ペンタンアミド
【化３０８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.63（s，1
H），6.80（d，J = 9.0Hz，1H），4.54（s，2H），3.94
-3.83（m，1H），3.43（q，J = 7.2Hz，2H），3.36-3.2
4（m，2H），2.14-2.02（m，1H），1.96-1.88（m，3
H），1.76-1.45（m，14H），1.09（t，J = 7.2Hz，3
H），0.92（d，J = 6.6Hz，3H）。
【０４６１】実施例４９（７５） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル５−エトキシメト
キシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（２−フリルカルボニル）ア
ミノ］ペンタンアミド
【化３０９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.63（s，1
H），7.96（d，J = 8.4Hz，1H），7.80-7.79（m，1
H），7.06（d，J = 3.4Hz，1H），6.58（dd，J = 3.4H
z，1.7Hz，1H），4.56（s，2H），4.15-4.02（m，1
H），3.51-3.38（m，4H），2.18-2.04（m，1H），1.61
（t，J=6.2Hz，2H），1.06（t，J = 7.1Hz，3H），0.97
（d，J=6.8Hz，3H）。
【０４６２】実施例４９（７６） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（ベンゾチアゾール−６−
イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３１０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），9.50（s，1
H），8.62（d，J = 1.5 Hz，1H），8.23（d，J = 8.4H
z，1H），8.12（d，J = 8.7Hz，1H），7.97（dd，J =
8.7Hz，1.9Hz，1H），4.59（s，2H），4.21-4.11（m，1
H），3.53-3.42（m，4H），2.25-2.14（m，1H），1.72-
1.61（m，2H），1.06（t，J = 7.2Hz，3H），1.00（d，
J = 6.6Hz，3H）。
【０４６３】実施例４９（７７） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメ
トキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−フルオロフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.09（d，J =
8.7Hz，1H），7.88（dd，J = 5.7Hz，9.0Hz，2H），7.
26（t，J = 9.0Hz，2H），4.57（s，2H），4.16-4.05
（m，1H），3.50-3.41（m，4H），2.15（m，1H），1.68
-1.61（m，2H），1.06（t，J =7.0Hz，3H），0.98（d，
J = 6.8Hz，3H）。
【０４６４】実施例４９（７８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ブロモフリル−５−イ
ル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３１２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），9.64（s，1
H），8.07（d，J = 8.7Hz，1H），7.10（d，J = 3.6H
z，1H），6.72（d，J = 3.6Hz，1H），4.56（s，2H），
4.11-4.00（m，1H），3.49-3.40（m，4H），2.16-2.05
（m，1H），1.67-1.53（m，2H），1.06（t，J =7.2Hz，
3H），0.97（d，J = 6.3Hz，3H）。
【０４６５】実施例４９（７９） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメ
トキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（brs，1H），8.66（br
s，1H），8.46（brd，J = 8.8Hz，1H），8.30（d，J =
8.8Hz，1H），8.06（d，J = 8.8Hz，2H），4.59（s，2
H），4.15（m，1H），3.50（d，J = 5.8Hz，1H），3.47
（q，J = 68Hz，2H），2.17（m，1H），1.67（m，2
H），1.07（t，J = 6.8Hz，3H），1.02（d，J = 6.8H
z，3H）。
【０４６６】実施例４９（８０） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（brs，1H），8.65（br
s，1H），8.17（brd，J = 8.4Hz，1H），7.79（d，J =
8.8Hz，2H），7.66（d，J = 8.8Hz，2H），4.58（s，2
H），4.13（m，1H），3.47（d，J = 7.0Hz，2H），3.47
（q，J = 7.0Hz，2H），2.16（m，1H），1.65（m，2
H），1.07（t，J = 7.0Hz，3H），1.01（d，J = 6.6H
z，3H）。
【０４６７】実施例４９（８１） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−エトキシメ
トキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（s，1H），8.67（s，1
H），8.36（d，J = 8.7Hz，1H），8.00（d，J = 8.4H
z，2H），7.95（d，J = 8.4Hz，2H），4.60（s，2H），
4.22-4.08(m，1H），3.58-3.40（m，4H），2.23-2.12
（m，1H），1.78-1.58（m，2H），1.09（t，J = 6.9H
z，3H），1.03（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４６８】実施例４９（８２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−ピリジルオキシ）
フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３１６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（s，1H），8.69（s，1
H），8.50（dd，J = 4.7，1.5Hz，2H），8.15（d，J =
8.4Hz，1H），7.98（d，J = 8.7Hz，2H），7.25（d，J
= 8.7Hz，2H），6.97（dd，J = 4.7，1.5Hz，2H），4.6
2（s，2H），4.30-4.10（m，1H），3.60-3.40（m，4
H），2.30-2.10（m，1H），1.80-1.60（m，2H），1.11
（t，J = 7.1Hz，3H），1.04（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４６９】実施例４９（８３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−（２−メトキ
シエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.65（s，1
H），8.36（d，J = 8.7Hz，1H），8.00-7.93（m，4
H），4.61（s，2H），4.20-4.06（m，1H），3.56-3.52
（m，2H），3.49（d，J = 6.0Hz，2H），3.42-3.39
（m，2H），3.20（s，3H），2.20-2.12（m，1H），1.75
-1.58（m，2H），1.01（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７０】実施例４９（８４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（d，J = 1.8Hz，1H），
8.64（d，J = 1.8Hz，1H），8.17（d，J = 8.4Hz，1
H），7.85（d，J = 8.4Hz，2H），7.51（d，J = 8.4H
z，2H），4.53（s，2H），4.11（m，1H），3.46（m，2
H），3.20（s，3H），2.16（m，1H），1.65（m，2H），
1.00（d，J = 6.6Hz，3H）。
【０４７１】実施例４９（８５） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−ベンジルオ
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３１９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.64（s，1
H），8.19（d，J = 8.4Hz，1H），7.86（d，J = 9.0H
z，2H），7.51（d，J = 9.0Hz，2H），7.28（m，5H），
4.69（s，2H），4.49（s，2H），4.15（m，1H），3.54
（d，J = 6.0Hz，2H），2.17（m，1H），1.68（m，2
H），1.00（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７２】実施例４９（８６） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−メチル−５−（２−メト
キシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロ
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.64（s，1
H），8.16（d，J = 8.4Hz，1H），7.85（d，J=9.0Hz，2
H），7.51（d，J = 9.0Hz，2H），4.60（s，2H），4.13
（m，1H），3.55-3.38（m，6H），3.19（s，3H），2.14
（m，1H），1.65（m，2H），1.00（d，J = 6.9Hz，3
H）。
【０４７３】実施例４９（８７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（２−ニトロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（d，J=1.2Hz，1H），8.7
0（d，J=1.2Hz，1H），8.45（d，J=8.4Hz，1H），8.01
（dd，J=7.8Hz，1.2Hz，1H），7.80-7.60（m，3H），4.
62（s，2H），4.08-3.95（m，1H），3.55-3.36（m，4
H），2.31-2.19（m，1H），1.65（t，J=7.2Hz，2H），
1.12（t，J=7.2Hz，3H），1.03（d，J=7.2Hz，3H）。
【０４７４】実施例４９（８８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（３−ニトロフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.69-8.68
（m，1H），8.64（brs，1H），8.52（d，J = 8.7Hz，1
H），8.39-8.35（m，1H），8.30-8.27（m，1H），7.77
（t，J = 8.1Hz，1H），4.60（s，2H），4.24-4.11
（m，1H），3.52-3.44（m，4H），2.22-2.11（m，1
H），1.78-1.60（m，2H），1.08（t，J = 7.2Hz，3
H），1.02（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７５】実施例４９（８９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（２−メトキシ−４−ニトロフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.66（brs，1
H），8.09（d，J = 8.4Hz，1H），7.87-7.77（m，3
H），4.61（s，2H），4.14-4.02（m，1H），3.95（s，3
H），3.53-3.43（m，4H），2.25-2.13（m，1H），1.75-
1.55（m，2H），1.09，（t，J = 6.9Hz，3H），1.02
（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７６】実施例４９（９０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（３−メトキシ−４−ニトロフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（s，1H），8.67（s，1
H），8.34（d，J = 8.4Hz，1H），7.94（d，J = 8.7H
z，1H），7.70（d，J = 1.2Hz，1H），7.53（dd，J =
8.7Hz，1.2Hz，1H），4.60（s，2H），4.21-4.09（m，1
H），3.99（s，3H），3.54-3.45（m，4H），2.22-2.10
（m，1H），1.78-1.62（m，2H），1.08（t，J = 6.9H
z，3H），1.02（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７７】実施例４９（９１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−ニトロ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 11.08（s，1H），10.28（s，1
H），8.56（s，1H），8.21（d，J = 8.7Hz，1H），7.84
（d，J = 8.4Hz，1H），7.43（d，J = 1.8Hz，1H），7.
28（dd，J = 8.4Hz，1.8Hz，1H），4.49（s，2H），4.0
8-3.95（m，1H），3.41-3.34（m，4H），2.12-2.01
（m，1H），1.58-1.53（m，2H），0.99（t，J = 6.9H
z，3H），0.91（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７８】実施例４９（９２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ジヒドロキシボロニルフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.19（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝
１８：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.65（s，1
H），8.16（s，2H），8.05（d，J = 8.4Hz，1H），7.83
（d，J = 8.4Hz，2H），7.77（d，J = 8.4Hz，2H），4.
58（s，2H），4.14（m，1H），3.47（m，4H），2.16
（m，1H），1.66（m，2H），1.07（t，J = 6.9Hz，3
H），1.01（d，J = 6.9Hz，3H）。
【０４７９】実施例４９（９３）〜４９（１１１） 実施例４４（７）、４４（１２）、４４（１３）、４４
（１５）、４４（１６）、４４（２２）、４４（２
３）、４４（２７）または参考例４で製造した化合物の
代わりに相当する化合物を用いて実施例３７→実施例３
９→実施例４１（メトキシメチルクロライドの代わりに
相当する化合物を用いる場合もある。）→実施例４３
（臭化ベンジルの代わりに相当する化合物を用いる。）
→実施例４４で示される方法と同様に操作して得られた
化合物を、実施例４９で示される方法と同様に操作し、
以下に示した化合物を得た。
【０４８０】実施例４９（９３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−イソブチル−５−メトキシ
メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.46（1H，s），8.72（1H，
s），8.00（1H，d，J=8.4Hz），7.88（2H，d，J=8.8H
z），7.48-7.38（2H，m），7.23-7.16（1H，m），7.10-
7.03（2H，m），7.01（2H，d，J= 8.8Hz），4.56（2H，
s），4.22-4.01（1H，m），3.60-3.40（2H，m），3.24
（3H，s），2.25-2.08（1H，m），1.78-1.60（2H，
m），1.58-1.32（2H，m），1.28-1.07（1H，m），0.82
（3H，d，J=6.0Hz），0.80（3H，d，J=6.0Hz）。
【０４８１】実施例４９（９４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−エチル−５−メトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40(1H，s），8.71(1H，
s），8.04(1H，d，J=8.1Hz），7.87(2H，d，J=9.0H
z），7.45-7.40(2H，m），7.22-7.17(1H，m），7.08-7.
00(4H，m），4.55(2H，s），4.04-4.18(1H，m），3.52-
3.23(2H，m），3.22(3H，s），2.04-1.92(1H，m），1.7
8-1.57(2H，m），1.52-1.34(2H，m），0.77(3H，t，J=
7.2Hz）。
【０４８２】実施例４９（９５） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−プロピル−５−メトキシ
メトキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３２９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.60（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40(1H，s），8.69(1H，
s），8.02(1H，d，J=8.4Hz），7.86(2H，d，J=8.8H
z），7.46-7.37(2H，m），7.23-7.15(1H，m），7.08-6.
98(4H，m），4.54(2H，s），4.16-4.00(1H，m），3.48-
3.44(2H，m），3.21(3H，s），2.14-1.99(1H，m），1.7
8-1.58(2H，m），1.45-1.28（2H，m），1.27-1.07(2H，
m），0.80(3H，t，J=7.2Hz）。
【０４８３】実施例４９（９６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ｔ−ブトキシカルボニルメ
チル−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−
フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミ
ド
【化３３０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.54（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（1H，s），8.75（1H，
s），8.05（1H，d，J=8.4Hz），7.88（2H，d，J=8.7H
z），7.47-7.40（2H，m），7.23-7.17（1H，m），7.10-
7.04（2H，m），7.03（2H，d，J=8.7Hz），4.55（2H，
s），4.20-4.03（1H，m），3.57-3.43（2H，m），3.23
（3H，s），2.55-2.34（3H，m），1.74-1.66（2H，
m），1.36（9H，s）。
【０４８４】実施例４９（９７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−メトキシメト
キシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.62（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：５：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43(1H，s），8.66(1H，br
s），8.06(1H，d，J=8.4Hz），7.89-7.85(2H，m），7.4
7-7.38(2H，m），7.23-7.15(1H，m），7.09-6.99(4H，
m），5.73-5.60(1H，m），5.05-4.92(2H，m），4.54(2
H，s），4.19-4.05(1H，m），3.52(1H，dd，J=10.1Hz，
5.2Hz），3.44(1H，dd，J=10.1Hz，5.2Hz，3.22(3H，
s），2.20-2.17(3H，m），1.82-1.59(2H，m）。
【０４８５】実施例４９（９８） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−エチル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：５：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40(1H，s），8.70(1H，
s），8.02(1H，d，J=8.4Hz），7.86(2H，d，J=8.8H
z），7.46-7.38(2H，m），7.23-7.15(1H，m），7.08-6.
99(4H，m），4.59(2H，s），4.19-4.01(1H，m），3.52-
3.42(2H，m），3.47(2H，q，J=7.0Hz），2.05-1.92(1
H，m），1.79-1.32(4H，m），1.07(3H，t，J=7.2Hz），
0.76(3H，t，J=7.0Hz）。
【０４８６】実施例４９（９９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−エチル−５−（２−メトキ
シエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−４（−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.71（1H，
s），8.02（1H，d，J=8.4Hz），7.88（2H，d，J=8.8H
z），7.48-7.38（2H，m），7.23-7.15（1H，m），7.10-
7.05（2H，m），7.02（2H，d，J=8.8Hz），4.62（2H，
m），4.22-4.00（1H，m），3.61-3.38（6H，m），3.22
（3H，s），2.09-1.91（1H，m），1.82-1.60（2H，
m），1.58-1.35（2H，m），0.78（3H，t，J=7.0Hz）。
【０４８７】実施例４９（１００） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−エチル−５−ｔ−ブチルカ
ルボニルオキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.69（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，s），8.71（1H，
s），8.07（1H，d，J=8.7Hz），7.81（2H，d，J=8.6H
z），7.41（2H，t，J=7.6Hz），7.17（1H，t，J=7.6H
z），7.04（2H，d，J=7.6Hz），7.00（2H，d，J=8.6H
z），4.25-4.13（1H，m），4.08-3.94（2H，m），2.03-
1.91（1H，m），1.63（2H，t，J=6.9Hz），1.48-1.36
（2H，m），1.06（9H，s），0.75（3H，t，J=7.5Hz）。
【０４８８】実施例４９（１０１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチルフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（s，1H），8.71（s，1
H），7.99（d，J = 8.8Hz，1H），7.73（d，J = 8.0H
z，2H），7.24（d，J = 8.0Hz，2H），5.72-7.55（m，1
H），5.02-4.91（m，2H），4.58（s，2H），4.19-4.01
（m，1H），3.52-3.41（m，4H），2.33（s，3H），2.12
（m，3H），1.79-1.58（m，2H），1.07（t， J =7.0H
z，3H）。
【０４８９】実施例４９（１０２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（d，J = 1.5Hz，1H），
8.71（d，J = 1.5Hz，1H），8.47（d，J = 8.4Hz，1
H），8.30-8.27（m，2H），8.07-8.03（m，2H），5.75-
5.59（m，1H），5.03-4.93（m，2H），4.59（s，2H），
4.19-4.08（m，1H），3.50（d，J = 5.1Hz，2H），3.47
（q，J = 7.2Hz，2H），2.23-2.12（m，3H），1.80-1.6
0（m，2H），1.07（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０４９０】実施例４９（１０３） Ｎ−ヒドロキシ−２−メチリデン−５−エトキシメトキ
シ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.77（s，1H），8.84（s，1
H），8.61（d，J = 8.4Hz，1H），8.32-8.27（m，2
H），8.05-8.02（m，2H），5.57（s，1H），5.36（s，1
H），4.60（s，2H），4.30-4.18（m，1H），3.53-3.45
（m，4H），2.61（dd，J = 14.1Hz，4.5Hz，1H），2.47
-2.40（m，1H），1.07（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０４９１】実施例４９（１０４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−
エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−４−ニトロフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.54（s，1H），8.81（s，1
H），8.49（d，J = 8.4Hz，1H），8.29（d， J =8.7H
z，2H），8.07（d，J = 8.7Hz，2H），4.59（s，2H），
4.20-4.03（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.78（s，1
H），2.40-2.20（m，3H），1.95-1.80（m，1H），1.80-
1.60（m，1H），1.08（t，J = 7.1Hz，3H）。
【０４９２】実施例４９（１０５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−（２−メトキ
シエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３３９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（s，1H），8.71（s，1
H），8.36（d，J =8.7Hz，1H），7.98（d，J = 8.4Hz，
2H），7.94（d，J = 8.4Hz，2H），5.74-5.58（m，1
H），5.05-4.92（m，2H），4.61（s，2H），4.20-4.04
（m，1H），3.58-3.43（m，4H），3.44-3.37（m，2
H），3.19（s，3H），2.22-2.10（m，3H），1.81-1.58
（m，2H）。
【０４９３】実施例４９（１０６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−
エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.52（s，1H），8.80（s，1
H），8.20（d，J=8.7Hz，1H），7.79（d，J=8.4Hz，2
H），7.64（d，J=8.4Hz，2H），4.58（s，2H），4.18-
4.02（m，1H），3.58-3.42（m，4H），2.78-2.73（br
s，1H），2.38-2.20（m，3H），1.95-1.75（m，1H），
1.75-1.60（m，1H），1.08（t，J=6.9Hz，3H）。
【０４９４】実施例４９（１０７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−
エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.52（s，1H），8.80（s，1
H），8.20（d，J=8.7Hz，1H），7.86（d，J=8.6Hz，2
H），7.51（d，J=8.6Hz，2H），4.58（s，2H），4.20-
4.02（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.80-2.75（br
s，1H），2.40-2.20（m，3H），1.95-1.78（m，1H），
1.78-1.60（m，1H），1.08（t，J=6.9Hz，3H）。
【０４９５】実施例４９（１０８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（s，1H），8.71（s，1
H），8.19（d，J=8.7Hz，1H），7.78（d，J=8.6Hz，2
H），7.65（d，J=8.6Hz，2H），5.75-5.58（m，1H），
5.05-4.90（m，2H），4.58（s，2H），4.20-4.05（m，1
H），3.58-3.40（m，4H），2.25-2.08（m，3H），1.80-
1.60（m，2H），1.07（t，J=7.1Hz，3H）。
【０４９６】実施例４９（１０９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（s，1H），8.70（s，1
H），8.18（d，J=8.7Hz，1H），7.85（d，J=8.6Hz，2
H），7.52（d，J=8.6Hz，2H），5.75-5.58（m，1H），
5.05-4.90（m，2H），4.58（s，2H），4.20-4.05（m，1
H），3.58-3.40（m，4H），2.25-2.08（m，3H），1.80-
1.60（m，2H），1.07（t，J=7.1Hz，3H）。
【０４９７】実施例４９（１１０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ジメチルアミノメチル−５
−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１０：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（brs，1H），8.73（br
s，1H），8.48（d，J=8.4Hz，1H），8.29（d，J=8.9H
z，2H），8.05（d，J=8.9Hz，2H），4.59（s，2H），4.
20-4.05（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.55-2.38
（m，1H），2.38-2.20（m，1H），2.20-2.00（m，7
H），1.85-1.70（m，1H），1.70-1.58（m，1H），1.08
（t，J=6.9Hz，3H）。
【０４９８】実施例４９（１１１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−プロピニル）−５−
（２−メトキシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
（４−シアノフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンア
ミド
【化３４５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.53（s，1H），8.81（s，1
H），8.41（d，J=8.7Hz，1H），7.99（d，J=8.7Hz，2
H），7.94（d，J=8.7Hz，2H），4.61（s，2H），4.20-
4.05（m，1H），3.60-3.45（m，4H），3.45-3.35（m，2
H），3.20（s，3H），2.79（s，1H），2.35-2.00（m，3
H），1.92-1.75（m，1H），1.75-1.60（m，1H）。
【０４９９】実施例４９（１１２）〜４９（１１６） ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに、４（Ｒ）−カルボキシ−４−アミノブ
タン酸メチルエステル、および参考例４で製造した化合
物の代わりに相当する化合物を用いて実施例３７→実施
例３９→実施例４１（メトキシメチルクロライドの代わ
りに相当する化合物を用いる場合もある。）→実施例４
３（臭化ベンジルの代わりに相当する化合物を用い
る）。→実施例４４→実施例４９で示される方法と同様
に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０５００】実施例４９（１１２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｒ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34(1H，s），8.66(1H，
s），8.08(1H，d，J=8.8Hz），7.89(2H，d，J=8.4H
z），7.43(2H，t，J=8.0Hz），7.00-7.46(10H，m），4.
53(2H，s），4.13-4.32(1H，m），3.48(2H，d，J=5.6H
z），3.19(3H，s），2.76(2H，d，J=7.0Hz），2.29-2.4
4(1H，m），1.58-1.84(2H，m）。
【０５０１】実施例４９（１１３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｒ）−［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−１
−プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタン
アミド
【化３４７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（1H，s），8.65（1H，
s），8.22（1H，d，J=8.7Hz），7.84（2H，d，J=8.4H
z），7.51（2H，d，J=8.4Hz），7.32（2H，t，J=7.8H
z），7.20（2H，t，J=6.9Hz），6.97-7.14（6H，m），
5.05（2H，s），4.50（2H，s），4.14-4.28（1H，m），
3.46（2H，d，J=5.7Hz），3.17（3H，s），2.74（2H，
d，J=7.2Hz），2.29-2.39（1H，m），1.60-1.79（2H，
m）。
【０５０２】実施例４９（１１４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｒ）−［Ｎ−［４−（４−シアノフェニル）
フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３４８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.65（s，1
H），8.18（d，J=8.4Hz，1H），7.95（d，J=8.6Hz，2
H），7.83（d，J=8.6Hz，2H），4.59（s，2H），4.16
（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.17（m，1H），1.67
（t，J=6.9Hz，2H），1.07（t，J=7.1Hz，3H），1.01
（d，J=6.9Hz，3H）。
【０５０３】実施例４９（１１５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｒ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３４９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（s，1H），8.70（s，1
H），8.02（d，J=8.4Hz，1H），7.85（d，J=9.0Hz，2
H），7.41（t，J=7.9Hz，2H），7.17（t，J=7.9Hz，1
H），7.04(d，J=7.9Hz，2H），6.99（d，J=9.0Hz，2
H），5.74-5.55（m，1H），5.03-4.88（m，2H），4.56
（s，2H），4.17-4.03（m，1H），3.53-3.40（m，4
H），2.24-2.10（m，3H），1.79-1.58（m，2H），1.06
（t，J=7.0Hz，3H）。
【０５０４】実施例４９（１１６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メチル−５エトキシメトキ
シ−４（Ｒ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３５０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.64（s，1
H），8.01（d，J=8.7Hz，1H），7.85（d，J=8.7Hz，2
H），7.41（t，J=7.6Hz，2H），7.17(t，J=7.6Hz，1
H），7.04（d，J=7.6Hz，2H），7.00（d，J=8.7Hz，2
H），4.57（s，2H），4.18-4.06（m，1H），3.51-3.42
（m，4H），2.15（m，1H），1.64（t，J=7.1Hz，2H），
1.06（t，J=7.2Hz，3H），0.99（d，J=7.1Hz，3H）。
【０５０５】実施例４９（１１７）〜４９（１２４） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて実施例３７→実施例３９→実施例４１→実施例４
３（臭化ベンジルの代わりに相当する化合物を用い
る）。→実施例４４→実施例４９で示される方法と同様
に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０５０６】実施例４９（１１７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２Ｅ−（４−クロロ
フェニル）エテニル］フェニルカルボニル］アミノ］ペ
ンタンアミド
【化３５１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.15（1H，
d，J=8.4Hz），7.89（2H，d，J=8.4Hz），7.68（2H，
d，J=8.4Hz），7.66（2H，d，J=8.8Hz），7.45（2H，
d，J=8.8Hz），7.40-7.30（2H，m），7.29-7.08（5H，
m），4.54（2H，s），4.38-4.18（1H，m），3.60-3.40
（2H，m），3.21（3H，s），2.78（2H，d，J=6.6Hz），
2.55-2.30（1H，m），1.92-1.60（2H，m）。
【０５０７】実施例４９（１１８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（インドール−３−イル）
−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ベ
ンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル］アミノ］
ペンタンアミド
【化３５２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.73（1H，s），10.37（1H，
s），8.67（1H，d，J=8.6Hz），8.01（4H，s），7.78-
7.48（4H，m），7.44-7.20（3H，m），7.10-6.80（3H，
m），4.53（2H，s），4.42-4.22（1H，m），3.62-3.40
（2H，m），3.18（3H，s），3.00-2.78（2H，m），2.62
-2.38（1H，m），2.00-1.65（2H，m）。
【０５０８】実施例４９（１１９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［３−（４−クロロフ
ェノキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニル］アミ
ノ］ペンタンアミド
【化３５３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，s），8.67（1H，
s），8.24（1H，d，J=8.4Hz），7.87（2H，d，J=8.4H
z），7.53（2H，d，J=8.4Hz），7.38（2H，d，J=9.2H
z），7.30-7.00（7H，m），5.08（2H，s），4.53（2H，
s），4.25（1H，m），3.49（2H，d，J=5.4Hz），3.20(3
H，s），2.77（2H，d，J=7.0Hz），2.38（1H，m），1.9
0-1.60（2H，m）。
【０５０９】実施例４９（１２０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３５４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（1H，s），8.09（1H，
d，J=8.6Hz），7.91（2H，d，J=8.8Hz），7.50-7.38（2
H，m），7.30-7.08（8H，m），7.03（2H，d，J=8.8H
z），4.54（2H，s），4.36-4.18（1H，m），3.58-3.40
（2H，m），3.20（3H，s），2.84-2.65（2H，m），2.45
-2.30（1H，m），1.88-1.58（2H，m）。
【０５１０】実施例４９（１２１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−フェニルピペリ
ジン−１−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタ
ンアミド
【化３５５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（1H，s），8.66（1H，
s），7.82（1H，d，J=8.8Hz），7.77（2H，d，J=8.8H
z），7.38-7.06（10H，m），6.99（2H，d，J=8.8Hz），
4.54（2H，s），4.38-4.16（1H，m），4.04-3.90（2H，
m），3.58-3.40（2H，m），3.21（3H，s），2.96-2.60
（5H，m），2.44-2.28（1H，m），1.95-1.60（6H，
m）。
【０５１１】実施例４９（１２２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（６−イミダゾリル−
１−ヘキシニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタ
ンアミド
【化３５６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，s），8.67（1H，
s），8.18（1H，d，J=8.4Hz），7.83（2H，d，J=8.4H
z），7.63（1H，t，J=1.2Hz），7.44（2H，d，J=8.4H
z），7.28-7.07（6H，m），6.89（1H，t，J=1.2Hz），
4.53（2H，s），4.36-4.17（1H，m），4.01（2H，t，J=
7.0Hz），3.60-3.40（2H，m），3.20（3H，s），2.84-
2.70（2H，m），2.47（2H，t，J=7.0Hz），2.46-2.30
（1H，m），1.96-1.62（4H，m），1.58-1.40（2H，
m）。
【０５１２】実施例４９（１２３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ナフタレン−１−イル）
−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェ
ノキシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３５７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.26（1H，s），8.63（1H，
s），8.16（1H，d，J=8.4Hz），8.04-7.82（4H，m），
7.80-7.70（1H，m），7.52-7.16（7H，m），7.14-6.96
（4H，m），4.52（2H，s），4.50-4.28（1H，m），3.61
-3.40（2H，m），3.25-3.02（5H，m），2.69-2.52（1
H，m），2.00-1.78（2H，m）。
【０５１３】実施例４９（１２４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−［４−（ベンゾフラン−２
−イル）ベンジル］−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）
−［Ｎ−（４−ヨードフェニルカルボニル）アミノ］ペ
ンタンアミド
【化３５８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（1H，s），8.70（1H，
s），8.25（1H，d，J=8.7Hz），7.85（2H，d，J=8.4H
z），7.79（2H，d，J=8.1Hz），7.70-7.56（4H，m），
7.36（1H，s），7.34-7.20（4H，m），4.55（2H，s），
4.35-4.20（1H，m），3.60-3.45（2H，m），3.21（3H，
s），2.83（2H，d，J=6.9Hz），2.45-2.30（1H，m），
1.90-1.60（2H，m）。
【０５１４】実施例４９（１２５）〜４９（２３３） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて実施例３７→実施例３９→実施例４１（メトキシ
メチルクロライドの代わりに相当する化合物を用い
る。）→実施例４３（臭化ベンジルの代わりに相当する
化合物を用いる。）→実施例４４→実施例４９で示され
る方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０５１５】実施例４９（１２５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−メチルシク
ロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３５９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.80-8.60（b
rs，1H），7.43（d，J = 8.7Hz，1H），7.28-7.19（m，
2H），7.19-7.07（m，3H），4.54（s，2H），4.05-3.85
（m，1H），3.60-3.20（m，4H），2.80-2.60（m，2
H），2.38-2.20（m，1H），2.10-1.90（m，1H），1.80-
1.60（m，5H），1.60-1.45（m，1H），1.45-1.20（m，3
H），1.11（t，J = 6.9Hz，3H），1.00-0.80（m，5
H）。
【０５１６】実施例４９（１２６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（４−ニトロベンジル）−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタ
ンアミド
【化３６０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.80-8.60（b
rs，1H），8.12（d，J = 8.7Hz，2H），7.48（d，J =
8.7Hz，1H），7.37（d，J = 8.7Hz，2H），4.57（s，2
H），4.10-3.90（m，1H），3.55-3.25（m，4H），3.00-
2.70（m，2H），2.40-2.25（m，1H），2.10-1.95（m，1
H），1.85-1.60（m，5H），1.60-1.20（m，4H），1.11
（t，J = 7.2Hz，3H），1.00-0.80（m，5H）。
【０５１７】実施例４９（１２７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（インドール−３−イル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化３６１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.73（brs，1H），10.32（br
s，1H），8.66（d，J = 1.5Hz，1H），7.49（d，J = 7.
8Hz，1H），7.41（d，J = 8.7Hz，1H），7.28（d，J =
8.1Hz，1H），7.05-6.99（m，2H），6.94-6.88（m，1
H），4.50（d，J = 6.9Hz，1H），4.47（d，J = 6.9H
z，1H），4.02-3.902（m，1H），3.40（q，J = 7.2Hz，
2H），3.37-3.28（m，2H），2.89-2.71（m，2H），2.48
-2.34（m，1H），2.05-1.93（m，1H），1.77-1.50（m，
6H），1.45-1.20（m，3H），1.06（t，J = 7.2Hz，3
H），0.95-0.80（m，2H），0.84（d，J = 6.6Hz，3
H）。
【０５１８】実施例４９（１２８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（ピリジン−４−イル）カ
ルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３２６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.76-8.63
（m，3H），8.43（d，J = 8.6Hz，1H），7.80-7.72
（m，2H），7.29-7.08（m，5H），4.58（s，2H），4.34
-4.14（m，1H），3.60-3.39（m，4H），2.83-2.65（m，
2H），2.42-2.28（m，1H），1.88-1.59（m，2H），1.09
（t，J = 7.0Hz，3H）。
【０５１９】実施例４９（１２９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３６３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.57（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），9.96-9.80（b
r，1H），7.83（d，J = 8.4Hz，1H），7.74（d，J = 9.
0Hz，2H），7.26-7.08（m，5H），6.79（d，J = 9.0H
z，2H），4.57（s，2H），4.30-4.17（m，1H），3.58-
3.40（m，4H），2.76（d，J = 6.6Hz，2H），2.42-2.32
（m，1H），1.82-1.60（m，2H），1.09（t，J = 7.2H
z，3H）。
【０５２０】実施例４９（１３０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−ニトロベンジル）−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノペンタン
アミド
【化３６４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.71（s，1
H），7.92（dd，J = 8.4，1.2Hz，1H），7.61（td，J =
7.4，1.2Hz，1H），7.50-7.40（m，2H），7.36（d，J
= 7.4Hz，1H），4.55（s，2H），3.90-3.75（m，1H），
3.55-3.25（m，4H，overlap with H20 in DMSO），3.10
-2.90（m，2H），2.55-2.40（m，1H，overlap with DMS
O），2.10-1.90（m，1H），1.80-1.55（m，6H），1.50-
1.20（m，3H），1.10（t，J = 7.1Hz，3H），1.00-0.75
（m，5H）。
【０５２１】実施例４９（１３１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ニトロベンジル）−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタ
ンアミド
【化３６５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（s，1H），8.67（s，1
H），8.10-8.00（m，1H），7.98（s，1H），7.60-7.46
（m，3H），4.56（s，2H），4.10-3.95（m，1H），3.55
-3.30（m，4H，overlap with H20 in DMSO），2.94（d
d，J = 13.0，4.7Hz，1H），2.80（dd，J = 13.0，9.9H
z，1H），2.30-2.20（m，1H），2.10-1.95（m，1H），
1.85-1.60（m，5H），1.60-1.20（m，4H），1.11（t，J
= 7.1Hz，3H），1.00-0.80（m，5H）。
【０５２２】実施例４９（１３２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（１−メチルピロール−２
−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３６６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），8.65（d，J =
1.2Hz，1H），7.59（d，J = 8.8Hz，1H），7.25-7.10
（m，5H），6.85-6.90（m，1H），6.78-6.76（m，1
H），5.98（t，J = 3.2Hz，1H），4.57（s，2H），4.25
-4.08（m，1H），3.83（s，3H），3.50-3.39（m，4
H），2.75（d， J= 7.0Hz，2H），2.45-2.29（m，1
H），1.82-1.52（m，2H），1.08（t，J = 7.0Hz，3
H）。
【０５２３】実施例４９（１３３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（フェニルカルボニル）アミ
ノ］ペンタンアミド
【化３６７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.60（d，J =
1.6Hz，1H），8.12（d，J = 8.8Hz，1H），7.85（dd，
J = 8.0Hz，1.8Hz，2H），7.52-7.40（m，3H），7.26-
7.09（m，5H），4.57（s，2H），4.33-4.15（m，1H），
3.49（d，J = 5.4Hz，2H），3.45（q，J = 7.0Hz，2
H），2.76（d，J = 7.0Hz，2H），2.44-2.28（m，1
H），1.85-1.59（m，2H），1.07（t，J = 7.0Hz，3
H）。
【０５２４】実施例４９（１３４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−エチルフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３６８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（d，J = 1.2Hz，1H），
8.65（s，1H），8.02（d，J = 8.4Hz，1H），7.78（d，
J = 8.2Hz，2H），7.30-7.09（m，7H），4.57（s，2
H），4.15-4.32（m，1H），3.50-3.39（m，4H），2.76
（d，J = 7.4Hz，2H），2.64（q，J = 7.4Hz，2H），2.
42-2.25（m，1H），1.58-1.82（m，2H），1.17（t，J =
7.6Hz，3H），1.07（t，J = 7.4Hz，3H）。
【０５２５】実施例４９（１３５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチルフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３６９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.56（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.64（s，1
H），8.00（d，J = 8.7Hz，1H），7.73（d，J = 8.1H
z，2H），7.26-7.05（m，7H），4.54（s，2H），4.26-
4.15（m，1H），3.51-3.37（m，4H），2.73（d，J = 7.
2Hz，2H），2.32（s，3H），2.39-2.25（m，1H），1.80
-1.58（m，2H），1.05（t，J = 7.1Hz，3H）。
【０５２６】実施例４９（１３６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（d，J = 1.5Hz，1H），
8.67（d，J=1.5Hz，1H），8.50（d，J = 8.4Hz，1H），
8.30（d，J = 9.0Hz，2H），8.08（d，J = 9.0Hz，2
H），7.25-7.11（m，5H），4.56（s，2H），4.23（m，1
H），3.50（d，J = 5.7Hz，2H），3.43（q，J = 7.2H
z，2H），2.75（m，2H），2.36（m，1H），1.72（m，2
H），1.07（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５２７】実施例４９（１３７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（２，２，３，３−テトラメ
チルシクロプロピルカルボニル）アミノ］ペンタンアミ
ド
【化３７１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.53（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（d，J = 1.2Hz，1H），
8.69（d，J = 1.2Hz，1H），7.49（d，J = 8.4Hz，1
H），7.24-7.09（m，5H），4.53（s，2H），3.98-3.88
（m，1H），3.45（q，J = 7.2Hz，2H），3.37-3.35
（m，2H），2.73-2.66（m，3H），2.35-2.25（m，1
H），1.70-1.43（m，2H），1.18-1.04（m，15H）。
【０５２８】実施例４９（１３８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチ
ルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.53（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（d，J = 1.8Hz，1H），
8.67（d，J = 1.8Hz，1H），8.06（d，J = 9.0Hz，1
H），7.76（d，J = 8.4Hz，2H），7.24（d，J = 8.4H
z，2H），7.13-7.08（m，1H），6.71-6.66（m，3H），
4.56（s，2H），4.17-4.30（m，1H），3.65（s，3H），
3.53-3.41（m，4H），2.72（d，J = 7.2Hz，2H），2.40
-2.30（m，1H），2.34（s，3H），1.81-1.59（m，2
H），1.07（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５２９】実施例４９（１３９） Ｎ−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシ
メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（１−シクロヘキセニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（brs，1H），8.65（br
s，1H），7.28-7.08（m，6H），6.49（brs，1H），4.53
（s，2H），4.05（m，1H），3.43（q，J = 7.2Hz，2
H），3.47-3.35（m，2H），2.69（m，2H），2.28（m，1
H），2.20-2.04（m，4H），1.74-1.46（m，6H），1.09
（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５３０】実施例４９（１４０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ［（１−シクロヘキセン−４−
イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３７４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（brs，1H），8.67（br
s，1H），7.54（d，J = 8.4Hz，1H），7.24-7.08（m，5
H），5.64（m，2H），4.53（s，2H），3.95（m，1H），
3.43（q，J = 7.2Hz，2H），3.47-3.28（m，2H），2.75
-2.63（m，2H），2.33-1.44（m，10H），1.09（t，J =
7.2Hz，3H）。
【０５３１】実施例４９（１４１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.63（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（s，1H），8.65（s，1
H），7.78-7.69（m，3H），7.25-7.08（m，5H），6.69
（d，J = 9.0Hz，2H），4.58（s，2H），4.29-4.18
（m，1H），3.56-3.41（m，4H），2.97（s，6H），2.77
（d，J = 7.2Hz，2H），2.42-2.32（m，1H），1.82-1.6
2（m，2H），1.10（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０５３２】実施例４９（１４２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−カルバモイルフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.68（s，1
H），8.24（d，J = 8.7Hz，1H），8.08(s，1H），7.98-
7.87（m，4H），7.48（s，1H），7.28-7.10（m，5H），
4.58（s，2H），4.32-4.19（m，1H），3.58-3.40（m，4
H），2.77（d，J = 6.9Hz，2H），2.42-2.32（m，1
H），1.83-1.61（m，2H），1.09（t，J = 7.2Hz，3
H）。
【０５３３】実施例４９（１４３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メトキシカルボニルフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.69（s，1
H），8.35（d，J = 8.4Hz，1H），8.04（d，J = 8.8H
z，2H），7.98（d， J =8.8Hz，2H），7.28-7.06（m，5
H），4.58（s，2H），4.35-4.18（m，1H），3.89（s，3
H），3.60-3.39（m，4H），2.77（d，J = 7.0Hz，2
H），2.42-2.28（m，1H），1.88-1.59（m，2H），1.09
（t，J = 7.0Hz，3H）
【０５３４】実施例４９（１４４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（シクロペンチルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３７８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（brs，1H），8.68（br
s，1H），7.49（d，J = 8.7Hz，1H），7.25-7.08（m，5
H），4.53（s，2H），3.92（m，1H），3.43（q，J = 7.
2Hz，2H），3.40-3.35（m，2H），2.72（dd，J = 13.
5，8.7Hz，1H），2.65（dd，J = 13.5，5.6Hz，1H），
2.49（m，1H），2.29（m，1H），1.80-1.40（m，10
H），1.09（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５３５】実施例４９（１４５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ナフタレン−２−イル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化３７９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（s，1H），7.90-7.73
（m，3H），7.60（s，1H），7.54-7.37（m，3H），7.34
-7.22（m，1H），4.60-4.46（m，2H），4.12-3.90（m，
1H），3.52-3.22（m，4H），2.87（d，J = 6.6Hz，2
H），2.45-2.28（m，1H），2.17-1.94（m，1H），1.88-
1.18（m，10H），1.09（t，J = 7.0Hz，3H），1.00-0.7
2（m，4H）。
【０５３６】実施例４９（１４６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−トリフルオロメチルフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３８０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.58（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.67（d，J =
2.1Hz，1H），8.38（d，J = 8.7Hz，1H），8.04（d，J
= 8.4Hz，2H），7.83（d，J = 8.4Hz，2H），7.25-7.1
0（m，5H），4.56（s，2H），4.30-4.18（m，1H），3.5
0-3.36（m，4H），2.76-2.74（m，2H），2.41-2.30
（m，1H），1.81-1.62（m，2H），107（t，J = 7.2Hz，
3H）。
【０５３７】実施例４９（１４７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ヨードフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３８１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（s，1H），8.65（brs，1
H），8.19（d，J = 8.4Hz，1H），7.83（d，J = 8.4H
z，2H），7.63（d，J = 8.4Hz，2H），7.24-7.09（m，5
H），4.55（s，2H），4.28-4.15（m，1H），3.48-3.39
（m，4H），2.74（d，J = 7.2Hz，2H），2.38-2.29
（m，1H），1.79-1.59（m，2H），1.06（t，J = 7.2H
z，3H）。
【０５３８】実施例４９（１４８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（２−ヨードエチニ
ル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３８２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.66（d，J =
1.5Hz，1H），8.28（d，J = 8.4Hz，1H），7.90（d，J
= 8.4Hz，2H），7.71（d，J = 8.4Hz，2H），7.24-7.1
0（m，5H），4.56（s，2H），4.29-4.18（m，1H），3.5
0-3.35（m，4H），2.75（d，J = 6.9Hz，2H），2.40-2.
31（m，1H），1.81-1.61（m，2H），1.07（t，J = 6.9H
z，3H）。
【０５３９】実施例４９（１４９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（シクロヘプチルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化３８３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（brs，1H），8.68（br
s，1H），7.41（d，J = 8.7Hz，1H），7.25-7.08（m，5
H），4.53（s，2H），3.90（m，1H），3.43（q，J = 7.
2Hz，2H），3.40-3.30（m，2H），2.68（m，2H），2.33
-2.20（m，2H），1.80-1.30（m，14H），1.09（t，J =
7.2Hz，3H）。
【０５４０】実施例４９（１５０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（２−チエニルカルボニル）
アミノ］ペンタンアミド
【化３８４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.48（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.17（d，J =
9.0Hz，1H），7.79-7.76（m，1H），7.72-7.69（m，1
H），7.23-7.06（m，6H），4.54（s，2H），4.19-4.08
（m，1H），3.50-3.38（m，4H），2.76-2.67（m，2
H），2.40-2.30（m，1H），1.79-1.57（m，2H），1.05
（t，J = 7.2Hz，3H）
【０５４１】実施例４９（１５１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３，４，４−トリメチル
−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）メチル
−５−エトキシメチル−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチル
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３８５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.63（s，1H），8.78（s，1
H），7.99（d，J = 7.8Hz，1H），7.73（d，J = 8.1H
z，2H），7.24（d，J = 8.1Hz，2H），4.57（s，2H），
4.10-3.95（m，1H），3.60-3.30（m，6H，overlap with
H20 in DMSO），2.78（s，3H），2.70-2.50（m，1
H），2.35（s，3H），1.72（t，J = 6.9Hz，2H），1.30
（s，3H），1.28（s，3H），1.08（t，J = 6.9Hz，3
H）。
【０５４２】実施例４９（１５２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ブロモ−５−チエニ
ル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３８６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.27（d，J =
8.7Hz，1H），7.60（d，J = 3.9Hz，1H），7.27-7.17
（m，3H），7.17-7.06（m，3H），4.53（s，2H），4.14
-4.03（m，1H），3.49-3.36（m，4H），2.78-2.63（m，
2H），2.38-2.27（m，1H），1.77-1.56（m，2H），1.05
（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０５４３】実施例４９（１５３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３８７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.19（d，J =
8.4Hz，1H），7.78（d，J = 8.5Hz，2H），7.64（d，J
= 8.5Hz，2H），7.23-7.06（m，5H），4.54（s，2
H），4.24-4.13（m，1H），3.50-3.36（m，4H），2.76-
2.69（m，2H），2.38-2.27（m，1H），1.79-1.58（m，2
H），1.05（t，J = 7.0Hz，3H）。
【０５４４】実施例４９（１５４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ヒドロキシメチルフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３８８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.65（s，1
H），8.04（d，J = 8.4Hz，1H），7.79（d，J = 7.8H
z，2H），7.35（d，J = 7.8Hz，2H），7.23-7.06（m，5
H），5.26（t，J = 5.7Hz，1H），4.55（s，2H），4.52
（d，J =5.7Hz，2H），4.27-4.15（m，1H），3.55-3.37
（m，4H），2.76-2.70（m，2H），2.34（m，1H），1.81
-1.59（m，2H），1.06（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５４５】実施例４９（１５５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ベンゾチオフェン−３−
イル）−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（ト
ランス−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミ
ノ］ペンタンアミド
【化３８９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（s，1H），8.72（s，1
H），7.95-7.90（m，1H），7.83-7.76（m，1H），7.48
（d，J = 8.7Hz，1H），7.40-7.30（m，2H），7.29
（s，1H），4.56-4.48（m，2H），4.12-3.97（m，1
H），3.47-3.28（m，4H），3.01（dd，J = 14.4，9.3H
z，1H），2.93（dd，J = 14.4，5.1Hz，1H），2.56-2.4
1（m，1H），2.09-1.96（m，1H），1.82-1.53（m，6
H），1.48-1.20（m，3H），1.09（t，J = 6.9Hz，3
H），0.98-0.78（m，5H）。
【０５４６】実施例４９（１５６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.69（s，1
H），8.42（d，J = 8.7Hz，1H），8.02（d，J = 8.4H
z，2H），7.94（d，J = 8.4Hz，2H），7.30-7.09（m，5
H），4.58（s，2H），4.31-3.97（m，1H），3.57-3.39
（m，4H），2.83-2.68（m，2H），2.42-2.30（m，1
H），1.83-1.61（m，2H），1.09（t，J =7.2Hz，3H）。
【０５４７】実施例４９（１５７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（１−アセチルピペリジン
−４−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３９１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.64（クロロホルム：メタノール＝５：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（brs，1H），7.58（br
d，J = 9.0Hz，1H），7.25-7.08（m，5H），4.53（s，2
H），4.32（brd，J = 9.6Hz，1H），3.93（m，1H），3.
79（brd，J = 12.6Hz，1H），3.43（q，J = 6.9Hz，2
H），3.35（m，2H），2.98（brt，J = 12.0Hz，1H），
2.68（m，2H），2.49（m，1H），2.40-2.20（m，2H），
1.98（s，3H），1.75-1.30（m，6H），1.09（t，J = 6.
9Hz，3H）。
【０５４８】実施例４９（１５８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（１−メチルピペリジン−
４−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化３９２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
７：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（brs，1H），8.67（br
s，1H），7.48（brd，J = 9.0Hz，1H），7.24-7.07
（m，5H），4.52（s，2H），3.93（m，1H），3.42（q，
J = 7.2Hz，2H），3.34（m，2H），2.70（m，4H），2.2
6（m，1H），2.00（m，1H），2.10（s，3H），1.81-1.4
5（m，8H），1.08（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５４９】実施例４９（１５９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ホルミルフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），10.09（s，1
H），8.69（s，1H），8.38（d，J = 8.4Hz，1H），8.05
（d，J = 8.4Hz，2H），7.99（d，J = 8.4Hz，2H），7.
30-7.20（m，2H），7.20-7.10（m，3H），4.58（s，2
H），4.32-4.20（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.83-
2.70（m，2H），2.45-2.32（m，1H），1.85-1.62（m，2
H），1.09（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０５５０】実施例４９（１６０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニト
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（d，J = 1.8Hz，1H），
8.70（d，J = 1.8Hz，1H），8.51（d，J = 8.4Hz，1
H），8.31（d，J = 8.9Hz，2H），8.09（d，J = 8.9H
z，2H），7.18-7.10（m，1H），6.75-6.65（m，3H），
4.58（s，2H），4.30-4.20（m，1H），3.69（s，3H），
3.60-3.40（m，4H），2.80-2.65（m，2H），2.45-2.30
（m，1H），1.85-1.60（m，2H），1.09（t，J = 7.1H
z，3H）。
【０５５１】実施例４９（１６１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロ
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.23（d，J =
8.4Hz，1H），7.89（d，J = 8.6Hz，2H），7.53（d，J
= 8.6Hz，2H），7.17-7.08（m，1H），6.80-6.65（m，
3H），4.58（s，2H），4.30-4.18（m，1H），3.68（s，
3H），3.60-3.35（m，4H，overlap with H20 in DMS
O），2.80-2.65（m，2H），2.42-2.30（m，1H），1.85-
1.60（m，2H），1.09（t，J = 6.9Hz，3H）。
【０５５２】実施例４９（１６２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（４−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチ
ルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（s，1H），8.64（s，1
H），8.02（d，J = 8.8Hz，1H），7.75（d，J = 8.4H
z，2H），7.24（d，J = 8.4Hz，2H），7.02（d，J = 8.
4Hz，2H），6.76（d，J = 8.4Hz，2H），4.56（s，2
H），4.12-4.30（m，1H），3.68（s，3H），3.49-3.38
（m，4H），2.68（d，J = 7.4Hz，2H），2.39-2.22
（m，1H），2.34（s，3H），1.82-1.58（m，2H），1.07
（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５５３】実施例４９（１６３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチ
ルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（s，1H），8.63（d，J =
1.5Hz，1H），7.93（d，J = 8.4Hz，1H），7.74（d，J
= 8.4Hz，2H），7.23（d，J = 8.4Hz，2H），7.16-6.7
6（m，4H），4.55（s，2H），4.19-4.08（m，1H），3.6
2（s，3H），3.48-3.38（m，4H），2.71-2.62（m，2
H），2.51-2.40（m，1H），2.33（s，3H），1.75-1.70
（m，2H），1.06（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５５４】実施例４９（１６４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ナフタレン−１−イル）
メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−メチルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化３９８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.24（s，1H），8.61（s，1
H），8.11（d，J = 8.4Hz，1H），7.98（d，J = 8.4H
z，1H），7.86-7.79（m，4H），7.74-7.71（d，J = 8.4
Hz，1H），7.44-7.23（m，5H），4.54（s，2H），4.30-
4.20（m，1H），3.50-3.47（m，2H），3.95（q，J = 7.
2Hz，2H），3.29-3.10（m，2H），2.62-2.51（m，1
H），1.95-1.75（m，2H），1.04（t，J = 7.2Hz，3
H）。
【０５５５】実施例４９（１６５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化３９９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.56（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），9.00-8.30（b
rs，1H），7.44（d，J = 8.7Hz，1H），7.13（t，J =
8.0Hz，1H），6.80-6.65（m，3H），4.55（d，J = 6.6H
z，1H），4.51（d，J = 6.6Hz，1H），4.00-3.85（m，1
H），3.70（s，3H），3.44（q，J = 7.1Hz，2H），3.50
-3.20（m，2H），2.75-2.50（m，2H），2.30-2.20（m，
1H），2.10-1.90（m，1H），1.80-1.20（m，9H），1.09
（t，J = 7.1Hz，3H），0.84（d，J = 6.6Hz，3H），1.
00-0.80（m，2H）。
【０５５６】実施例４９（１６６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メトキシシクロヘキシ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４００】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（brs，1H），8.67（br
s，1H），7.48（brd，J = 8.4Hz，0.4H），7.41（brd，
J = 8.4Hz，0.6H），7.24-7.08（m，5H），4.53（s，2
H），3.93（m，1H），3.43（q，J = 7.2Hz，2H），3.34
（m，3H），3.21（s，1.2H），3.18（s，1.8H），2.67
（m，2H），2.30-1.30（m，12H），1.09（t，J = 7.2H
z，3H）。
【０５５７】実施例４９（１６７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ベンゾチオフェン−３−
イル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ
−（４−ブロモフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４０１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（d，J = 1.2Hz，1H），
8.68（d，J = 1.2Hz，1H），8.27（d，J = 8.4Hz，1
H），7.91（d，J = 7.5Hz，1H），7.83-7.76（m，3
H），7.69-7.66（m，2H），7.34-7.22（m，3H），4.55
（s，2H），4.38-4.25（m，1H），3.49（d，J = 5.1H
z，2H），3.41（q，J=7.2Hz，2H），3.02-2.98（m，2
H），2.56-2.48（m，1H），1.91-1.70（m，2H），1.04
（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５５８】実施例４９（１６８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ベンゾチオフェン−３−
イル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ
−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４０２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（d，J = 1.5Hz，1H），
8.68（d，J = 1.5Hz，1H），8.27（d，J = 8.4Hz，1
H），7.93-7.87（m，3H），7.78（d，J = 7.5Hz，1
H），7.55-7.52（m，2H），7.34-7.22（m，3H），4.55
（s，2H），4.38-4.24（m，1H），3.49（d，J = 5.4H
z，2H），3.41（q，J = 7.2Hz，2H），3.04-2.92（m，2
H），2.58-2.42（m，1H），1.90-1.70（m，2H），1.05
（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５５９】実施例４９（１６９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−クロロピリジン−５
−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４０３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.81（d，J =
2.4Hz，1H），8.65（s，1H），8.43（d，J = 9.0Hz，1
H），8.21（dd，J = 2.4Hz，8.5Hz，1H），7.61（d，J
= 8.5Hz，1H），7.24-7.07（m，5H），4.54（s，2H），
4.24-4.14（m，1H），3.50-3.37（m，4H），2.79-2.66
（m，2H），2.39-2.28（m，1H），1.79-1.60（m，2
H），1.05（t，J = 7.1Hz，3H）。
【０５６０】実施例４９（１７０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３，５−ジメトキシベン
ジル）−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−メチルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４０４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（brs，1H），8.67（br
s，1H），8.02（brd，J = 8.7Hz，1H），7.76（d，J =
8.1Hz，2H），7.25（d，J = 8.1Hz，2H），6.26（s，3
H），4.57（s，2H），4.24（m，1H），3.63（s，6H），
3.49（m，2H），3.45（q，J = 7.2Hz，2H），2.68（br
d，J = 7.2Hz，2H），2.34（s，3H），2.34（m，1H），
1.80-1.59（m，2H），1.07（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５６１】実施例４９（１７１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４０５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.29（d，J = 1.5Hz，1H），
8.65（d，J = 1.5Hz，1H），7.42（brd，J = 8.4Hz，0.
16H），7.34（brd，J = 8.4Hz，0.84H），7.23-7.08
（m，5H），4.52（s，2H），3.95（m，1H），3.43（q，
J = 7.2Hz，2H），3.35（m，2H），2.68（m，2H），2.3
0-2.10（m，2H），1.80-1.30（m，11H），1.08（t，J =
7.2Hz，3H），0.88（d，J = 6.6Hz，2.5H），0.83
（d，J = 6.6Hz，0.5H）。
【０５６２】実施例４９（１７２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シア
ノフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４０６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.68（s，1
H），8.42（d，J = 8.4Hz，1H），8.02（d，J = 8.4H
z，2H），7.95（d，J = 8.4Hz，2H），7.20-7.08（m，1
H），6.76-6.65（m，3H），4.58（s，2H），4.33-4.15
（m，1H），3.68（s，3H），3.55-3.39（m，4H），2.80
-2.56（m，2H），2.43-2.28（m，1H），1.88-1.58（m，
2H），1.09（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０５６３】実施例４９（１７３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３，４，４−トリメチル
−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）メチル
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化４０７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.59（s，1H），8.78（s，1
H），7.43（d，J = 8.4Hz，1H），4.52（d，J= 6.9Hz，
1H），4.50（d，J = 6.9Hz，1H），3.77-3.65（m，1
H），3.48-3.33（m，4H），2.76（s，3H），2.52-2.41
（m，1H），2.03-1.92（m，1H），1.45-1.71（m，6
H），1.37-1.20（m，1H），1.27（s，3H），1.26（s，3
H），1.08（t，J = 7.2Hz，3H），0.89-0.78（m，2
H），0.83（d，J = 6.3Hz，3H）。
【０５６４】実施例４９（１７４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（ベンゾフラン−２−イ
ル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
（トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）ア
ミノ］ペンタンアミド
【化４０８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.52（s，1H），8.78（s，1
H），7.52-7.42（m，3H），7.23-7.13（m，2H），6.53
（s，1H），4.54（d，J= 6.6Hz，1H），4.51（d，J =
6.6Hz，1H），3.95-3.82（m，1H），3.46-3.33（m，4
H），2.97-2.81（m，2H），2.55-2.42（m，1H），2.04-
1.95（m，1H），1.74-1.56（m，7H），1.39-1.26（m，4
H），1.07（t，J = 7.2Hz，3H），0.84（d，J = 6.6H
z，3H）。
【０５６５】実施例４９（１７５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ベンゾチオフェン−３−
イル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ
−（４−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４０９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（s，1H），8.70（brs，1
H），8.55（d，J = 8.4Hz，1H），8.32-8.29（m，2
H），8.11-8.08（m，2H），7.93-7.90（m，1H），7.81-
7.78（m，1H），7.34-7.25（m，3H），4.55（s，2H），
4.38-4.25（m，1H），3.51（d，J = 5.7Hz，2H），3.41
（q，J = 7.2Hz，2H），3.05-2.94（m，2H），2.57-2.5
3（m，1H），1.91-1.72（m，2H），1.04（t，J = 7.2H
z，3H）。
【０５６６】実施例４９（１７６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４１０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.66（s，1
H），8.22（d，J=8.4Hz，1H），7.85（d，J=8.4Hz，2
H），7.55（d，J=8.4Hz，2H），7.24-7.09（m，5H），
4.56（s，2H），4.35（s，1H），4.28-4.16（m，1H），
3.48（d，J=6.0Hz，2H），3.43（q，J=6.9Hz，2H），2.
75（d，J=7.2Hz，2H），2.40-2.29（m，1H），1.81-1.6
1（m，2H），1.07（t，J=6.9Hz，3H）。
【０５６７】実施例４９（１７７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチリデンシクロヘキ
シルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４１１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），8.67（s，1
H），7.50（brd，J=8.7Hz，1H），7.25-7.08（m，5
H），4.61（s，2H），4.53（s，2H），3.93（m，1H），
3.43（q，J=6.9Hz，2H），3.35（m，2H），2.68（m，2
H），2.25（m，4H），2.05-1.30（m，8H），1.09（t，J
=6.9Hz，3H）。
【０５６８】実施例４９（１７８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（１−ホルミルピペリジン
−４−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４１２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.68（s，1
H），7.96（s，1H），7.58（brd，J=8.7Hz，1H），7.25
-7.08（m，5H），4.53（s，2H），4.13（brd，J=12.3H
z，1H），3.93（m，1H），3.67（brd，J=10.5Hz，1
H），3.43（q，J=6.9Hz，2H），3.35（m，2H），3.00
（brd，J=12.3Hz，1H），2.75-2.20（m，5H），1.80-1.
30（m，6H），1.09（t，J=6.9Hz，3H）。
【０５６９】実施例４９（１７９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（１−メチル−１−シクロ
ヘキセン−４−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化４１３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（brs，1H），7.53（d，J
=8.4Hz，1H），7.30-7.05（m，5H），5.35（brs，1
H），4.54（s，2H），4.00-3.85（m，1H），3.60-3.20
（m，4H），2.80-2.60（m，2H），2.40-1.40（m，10
H），1.60（s，3H），1.10（t，J=7.2Hz，3H）。
【０５７０】実施例４９（１８０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（４−メチル−１−シクロ
ヘキセニル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４１４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.65（s，1
H），7.35-7.00（m，6H），6.46（brs，1H），4.54
（s，2H），4.20-3.90（m，1H），3.50-3.20（m，4
H），2.80-2.60（m，2H），2.40-2.20（m，4H），1.80-
1.50（m，5H），1.20-1.00（m，1H），1.09（t，J=7.1H
z，3H），0.93（d，J=6.3Hz，3H）。
【０５７１】実施例４９（１８１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フルオロフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４１５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.60-8.55（b
r，1H），8.16（d，J=8.7Hz，1H），7.94（dd，J=9.0，
5.4Hz，2H），7.35-7.20（m，4H），7.20-7.08（m，3
H），4.58（s，2H），4.30-4.18（m，1H），3.60-3.40
（m，4H），2.82-2.70（m，2H），2.42-2.30（m，1
H），1.82-1.60（m，2H），1.09（t，J=6.9Hz，3H）。
【０５７２】実施例４９（１８２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４１６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.80-8.55（b
r，1H），8.22（d，J=8.4Hz，1H），7.89（d，J=8.7H
z，2H），7.53（d，J=8.7Hz，2H），7.30-7.10（m，5
H），4.57（s，2H），4.30-4.15（m，1H），3.60-3.40
（m，4H），2.82-2.70（m，2H），2.42-2.30（m，1
H），1.82-1.60（m，2H），1.09（t，J=7.1Hz，3H）。
【０５７３】実施例４９（１８３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ヒドロキシシクロヘキ
シルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４１７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９：１：０．５）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.29（s，1H），7.44（d，J=
8.8Hz，0.4H），7.35（d，J=8.8Hz，0.6H），7.26-7.03
（m，5H），4.51（s，2H），4.02-3.82（m，1H），3.76
-3.67（m，1H），3.41（q，J=7.1Hz，2H），3.39-3.26
（m，2H），2.72-2.62（m，2H），2.33-2.19（m，1
H），2.15-1.90（m，1H），1.87-1.24（m，10H），1.07
（t，J=7.1Hz，3H）。
【０５７４】実施例４９（１８４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ベンゾフラン−３−イ
ル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
（トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）ア
ミノ］ペンタンアミド
【化４１８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（s，1H），8.74（s，1
H），7.76-7.56（m，2H），7.55-7.38（m，2H），7.37-
7.15（m，2H），4.58-4.46（m，2H），4.13-3.90（m，1
H），3.58-3.30（m，4H），2.92-2.62（m，2H），2.50-
2.34（m，1H），2.12-1.92（m，1H），1.82-1.50（m，6
H），1.48-1.18（m，3H），1.09（t，J=7.0Hz，3H），
1.00-0.70（m，5H）。
【０５７５】実施例４９（１８５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４１９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.67（s，1
H），8.39（d，J=8.7Hz，1H），8.05（d，J=8.0Hz，2
H），7.83（d，J=8.0Hz，2H），7.12（t，J=8.4Hz，1
H），6.72-6.68（m，3H），4.57（s，2H），4.32-4.15
（m，1H），3.66（s，3H），3.51-3.39（m，4H），2.73
（d，J=7.0Hz，2H），2.41-2.27（m，1H），1.82-1.59
（m，2H），1.07（t，J=7.0Hz，3H）。
【０５７６】実施例４９（１８６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（１−メチルインドール−
３−イル）メチル−５−（２−メトキシエトキシ）メト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４２０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（s，1H），8.64（s，1
H），7.52（d，J=7.8Hz，1H），7.42（d，J=8.4Hz，1
H），7.32（d，J=7.8Hz，1H），7.11（t，J=7.8Hz，1
H），6.98（s，1H），6.96（t，J=7.8Hz，1H），4.58-
4.48（m，2H），4.03-3.92（m，1H），3.70（s，3H），
3.51-3.25（m，6H），3.23（s，3H），2.89-2.70（m，2
H），2.43-2.34（m，1H），2.08-1.95（m，1H），1.80-
1.48（m，6H），1.47-1.20（m，3H），0.96-0.78（m，5
H）。
【０５７７】実施例４９（１８７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（１，３−ジチアン−２−
イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４２１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（s，1H），8.71（brs，1
H），7.81（d，J=8.1Hz，1H），7.25-7.08（m，5H），
4.51（s，2H），4.41（s，1H），3.47-3.17（m，6H），
2.78-2.56（m，4H），2.38-2.27（m，1H），1.98-1.82
（m，2H），1.67-1.49（m，2H），1.08（t，J=7.0Hz，3
H）。
【０５７８】実施例４９（１８８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロ
モフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４２２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.68（brs，1
H），8.22（d，J=8.7Hz，1H），7.81-7.68（m，2H），
7.68-7.64（m，2H），7.12（t，J=8.1Hz，1H），6.71-
6.66（m，3H），4.56（s，2H），4.16-4.27（m，1H），
3.66（s，3H），3.48（d，J=5.7Hz，2H），3.43（q，J=
6.9Hz，2H），2.71（d，J=6.0Hz，2H），2.39-2.28
（m，1H），1.79-1.59（m，2H），1.07（t，J=6.9Hz，3
H）。
【０５７９】実施例４９（１８９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ブ
ロモチオフェン−５−イル）カルボニル］アミノ］ペン
タンアミド
【化４２３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.68（s，1
H），8.28（d，J=8.7Hz，1H），7.62（d，J=4.2Hz，1
H），7.26（d，J=4.2Hz，1H），7.12（t，J=7.8Hz，1
H），6.72-6.66（m，3H），4.55（s，2H），4.18-4.05
（m，1H），3.68（s，3H），3.49-3.38（m，4H），2.75
-2.62（m，2H），2.38-2.26（m，1H），1.78-1.58（m，
2H），1.07（t，J=7.2Hz，1H）。
【０５８０】実施例４９（１９０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化４２４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），8.67（s，1
H），7.36（d，J=8.0Hz，1H），7.21-7.09（m，1H），
7.08-7.00（m，1H），6.89（d，J=7.4Hz，1H），6.81
（t，J=7.4Hz，1H），4.56-4.48（m，2H），3.90-3.75
（m，1H），3.74（s，3H），3.43（q，J=7.0Hz，2H），
3.40-3.24（m，2H），2.80-2.56（m，2H），2.44-2.28
（m，1H），2.09-1.89（m，1H），1.78-1.48（m，6
H），1.44-1.17（m，3H），1.10（t，J=7.0Hz，3H），
1.00-0.70（m，5H）。
【０５８１】実施例４９（１９１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−メチルピリジン−５
−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４２５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（s，1H），8.86（d，J=
2.0Hz，1H），8.64（s，1H），8.24（d，J=8.8Hz，1
H），8.06（dd，J=8.0Hz，2.0Hz，1H），7.31（d，J=8.
0Hz，1H），7.26-7.06（m，5H），4.55（s，2H），4.30
-4.12（m，1H），3.50-3.43（m，2H），3.42（q，J=7.0
Hz，2H），2.78-2.66（m，2H），2.49（s，3H），2.44-
2.27（m，1H），1.83-1.56（m，2H），1.05（t，J=7.0H
z，3H）。
【０５８２】実施例４９（１９２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（ベンゾフラン−３−イ
ル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
（４−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンア
ミド
【化４２６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（s，1H），8.71（brs，1
H），8.54（d，J=8.4Hz，1H），8.31（d，J=8.8Hz，2
H），8.09（d，J=8.8Hz，2H），7.63-7.60（m，1H），
7.49（d，J=7.6Hz，1H），7.29-7.13（m，2H），4.55
（s，2H），4.38-4.21（m，1H），3.51（d，J=5.6Hz，2
H），3.42（q，J=7.0Hz，2H），2.84（d，J=7.4Hz，2
H），2.40-2.20（m，1H），1.91-1.63（m，2H），1.05
（t，J=7.0Hz，3H）。
【０５８３】実施例４９（１９３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ
シクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４２７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９：１：０．５）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.29（s，1H），8.62（brs，1
H），7.42（d，J=8.7Hz，1H），7.24-7.05（m，5H），
4.51（s，2H），3.96-3.85（m，1H），3.51-3.25（m，5
H），2.73-2.50（m，2H），2.30-2.19（m，1H），2.03-
1.91（m，1H），1.85-1.56（m，5H），1.53-1.24（m，3
H），1.13-1.03（m，5H）。
【０５８４】実施例４９（１９４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−クロロベンジル）−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチル
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４２８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.06（brd，J
=8.8Hz，1H），7.77（d，J=8.4Hz，2H），7.27-7.03
（m，6H），4.57（s，2H），4.23（m，1H），3.50（m，
2H），3.44（q，J=7.0Hz，2H），2.90（m，2H），2.34
（s，3H），2.34（m，1H），1.80-1.60（m，2H），1.08
（t，J=7.0Hz，3H）。
【０５８５】実施例４９（１９５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ヒドロキシピリジン
−５−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４２９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９：１：０．５）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 11.93（brs，1H），10.32（s，
1H），7.98（d，J=2.4Hz，1H），7.90（d，J=8.4Hz，1
H），7.84（dd，J=2.4Hz，8.4Hz，1H），7.24-7.06
（m，5H），6.31（d，J=9.6Hz，1H），4.53（s，2H），
4.18-4.02（m，1H），3.45-3.33（m，4H），2.75-2.64
（m，2H），2.36-2.25（m，1H），1.73-1.53（m，2
H），1.06（t，J=7.0Hz，3H）。
【０５８６】実施例４９（１９６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３，４，４−トリメチル
−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）メチル
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロ
モフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４３０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.53（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.60（s，1H），8.75（brs，1
H），8.19（d，J=7.8Hz，1H），7.77-7.74（m，2H），
7.66-7.62（m，2H），4.54（s，2H），4.06-3.96（m，1
H），3.50-3.37（m，6H），2.75（s，3H），2.64-2.51
（m，1H），1.69（t，J=7.2Hz，2H），1.27（s，3H），
1.26（s，3H），1.05（t，J=6.9Hz，3H）。
【０５８７】実施例４９（１９７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ジメ
トキシメチルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンア
ミド
【化４３１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.68（s，1
H），8.16（d，J=8.4Hz，1H），7.89（d，J=8.2Hz，2
H），7.46（d，J=8.2Hz，2H），7.13（t，J=8.0Hz，1
H），6.80-6.65（m，3H），5.44（s，1H），4.58（s，2
H），4.35-4.20（m，1H），3.66（s，3H），3.60-3.35
（m，4H），3.25（s，6H），2.74（d，J=6.9Hz，2H），
2.45-2.30（m，1H），1.85-1.60（m，2H），1.09（t，J
=6.9Hz，3H）。
【０５８８】実施例４９（１９８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−トリフルオロメチル
オキシベンジル）−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化４３２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.70（s，1
H），8.24（d，J=8.7Hz，1H），7.89（d，J=8.7Hz，2
H），7.53（d，J=8.7Hz，2H），7.36（t，J=7.8Hz，1
H），7.20-7.06（m，3H），4.58（s，2H），4.32-4.18
（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.90-2.75（m，2
H），2.42-2.30（m，1H），1.85-1.60（m，2H），1.09
（t，J=7.1Hz，3H）。
【０５８９】実施例４９（１９９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［２−ニト
ロチオフェン−５−イル）カルボニル］アミノ］ペンタ
ンアミド
【化４３３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），8.73-8.69
（m，2H），8.13（d，J=4.5Hz，1H），7.83（d，J=4.5H
z，1H），7.16-7.11（m，1H），6.73-6.67（m，3H），
4.56（s，2H），4.18-4.09（m，1H），3.69（s，3H），
3.49（d，J=8.1Hz，2H），3.43（q，J=7.2Hz，2H），2.
79-2.63（m，2H），2.29-2.40（m，1H），1.80-1.59
（m，2H），1.07（t，J=7.2Hz，3H）。
【０５９０】実施例４９（２００） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（ベンゾトリアゾール−１
−イル）メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化４３４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.52（s，1H），8.62（d，J=
8.4Hz，1H），8.32（d，J=9.0Hz，2H），8.08（d，J=9.
0Hz，2H），8.00（d，J=8.1Hz，1H），7.80（d，J=8.1H
z，1H），7.51（t，J=8.1Hz，1H），7.34（t，J=8.1H
z，1H），4.88（dd，J=14.1Hz，9.0Hz，1H），4.75（d
d，J=14.1Hz，5.7Hz，1H），4.54（s，2H），4.35-4.24
（m，1H），3.51（d，J=5.1Hz，2H），3.41（q，J=7.2H
z，2H），2.95-2.86（m，1H），1.86-1.81（m，2H），
1.05（t，J=7.2Hz，3H）。
【０５９１】実施例４９（２０１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３，４，４−トリメチル
−２，５−ジオキソイミダゾリン−１−イル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４３５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.63（s，1H），8.76（s，1
H），8.47（d，J=8.1Hz，1H），8.28（d，J=8.9Hz，2
H），8.03（d，J=8.9Hz，2H），4.56（s，2H），4.10-
3.98（m，1H），3.60-3.32（m，6H），2.76（s，3H），
2.65-2.50（m，1H），1.80-1.65（m，2H），1.28（s，3
H），1.27（s，3H），1.06（t，J=7.2Hz，3H）。
【０５９２】実施例４９（２０２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３，４，４−トリメチル
−２，５−ジオキソイミダゾリジン−１−イル）メチル
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロ
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４３６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.61（s，1H），8.75（s，1
H），8.18（d，J=8.1Hz，1H），7.82（d，J=8.6Hz，2
H），7.50（d，J=8.6Hz，2H），4.55（s，2H），4.10-
3.95（m，1H），3.60-3.35（m，6H），2.76（s，3H），
2.65-2.45（m，1H），1.80-1.62（m，2H），1.28（s，3
H），1.26（s，3H），1.06（t，J=6.9Hz，3H）。
【０５９３】実施例４９（２０３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）
−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェ
ノキシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４３７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.57（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（1H，brs），8.72（1H，
brs），8.04（1H，d，J=8.1Hz），7.87（2H，d，J=8.8H
z），7.45-7.40（2H，m），7.27-7.12（6H，m），7.08-
7.04（2H，m），7.01（2H，d，J=8.8Hz），4.54（2H，
s），4.14-4.03（1H，m），3.53-3.42（2H，m），3.21
（3H，s），2.60-2.40（2H，m），2.16-2.06（1H，
m），1.78-1.60（2H，m），1.52-1.38（4H，m）。
【０５９４】実施例４９（２０４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）
−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２
Ｅ−（４−クロロフェニル）エテニル］フェニルカルボ
ニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４３８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.58（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.46（1H，brs），8.74（1H，
brs），8.10（1H，d，J=8.7Hz），7.86（2H，d，J=8.3H
z），7.67（2H，d，J=8.3Hz），7.65（2H，d，J=8.8H
z），7.44（2H，d，J=8.8Hz），7.38（1H，d，J=16.5H
z），7.32（1H，d，J=16.5Hz），7.27-7.22（2H，m），
7.16-7.12（3H，m），4.55（2H，s），4.16-4.05（1H，
m），3.55-3.46（2H，m），3.22（3H，s），2.59-2.42
（2H，m），2.17-2.07（1H，m），1.79-1.62（2H，
m），1.53-1.41（4H，m）。
【０５９５】実施例４９（２０５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）
−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４
−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−
１−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミ
ド
【化４３９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝２０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45（1H，brs），8.73（1H，
brs），7.80（1H，d，J=8.3Hz），7.77（2H，d，J=9.0H
z），7.48（2H，d，J=7.2Hz），7.36（2H，t，J=7.2H
z），7.28-7.22（3H，m），7.16-7.12（3H，m），6.98
（2H，d，J=9.0Hz），6.29（1H，brs），4.54（2H，
s），4.13-4.02（1H，m），3.94（2H，s），3.58（2H，
t，J=5.7Hz），3.53-3.42（2H，m），3.21（3H，s），
2.66-2.58（2H，m），2.58-2.43（2H，m），2.18-2.07
（1H，m），1.78-1.60（2H，m），1.52-1.40（4H，
m）。
【０５９６】実施例４９（２０６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニル−２−プロ
ペニル）−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
（トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）ア
ミノ］ペンタンアミド
【化４４０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（s，1H），8.73（brs，1
H），7.43（d，J=8.4Hz，1H），7.33-7.24（m，4H），
7.20-7.14（m，1H），6.33（d，J=15.9Hz，1H），6.08
（dt，J=15.9，6.9Hz，1H），4.53（s，2H），3.90-3.7
8（m，1H），3.44（q，J=7.1Hz，2H），3.40-3.31（m，
2H），2.31-2.22（m，2H），2.19-2.08（m，1H），2.03
-1.92（m，1H），1.74-1.58（m，5H），1.56-1.43（m，
1H），1.40-1.18（m，3H），1.06（t，J=7.1Hz，3H），
0.91-0.81（m，5H）。
【０５９７】実施例４９（２０７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス
−４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化４４１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（s，1H），8.65（brs，1
H），7.38（d，J=8.4Hz，1H），7.6-7.20（m，2H），7.
16-7.08（m，3H），4.53（s，2H），3.83-3.72（m，1
H），3.49-3.27（m，4H），2.58-2.38（m，2H），2.04-
1.89（m，2H），1.77-1.52（m，5H），1.50-1.21（m，8
H），1.07（t，J=6.9Hz，3H），0.91-0.77（m，5H）。
【０５９８】実施例４９（２０８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（２−フェニルエチル）−
５−（２−メトキシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45（s，1H），9.20-8.40（b
rs，1H），7.39（d，J=8.4Hz，1H），7.28-7.23（m，2
H），7.20-7.10（m，3H），4.57（s，2H）．3.90-3.80
（m，1H），3.60-3.20（m，6H），3.22（s，3H），2.60
-2.30（m，2H），2.10-2.00（m，1H），2.05-1.90（m，
1H），1.80-1.40（m，9H），1.40-1.20（m，2H），0.95
-0.75（m，2H），0.84（d，J=6.6Hz，3H）。
【０５９９】実施例４９（２０９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（４−フェニルブチル）−
５−（２−メトキシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（トランス−４−メチルシクロヘキシルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.38（s，1H），7.39（d，J=
8.4Hz，1H），7.30-7.20（m，2H），7.20-7.10（m，3
H），4.57（s，2H），3.90-3.75（m，1H），3.65-3.15
（m，6H），3.22（s，3H），2.60-2.40（m，2H），2.05
-1.90（m，2H），1.85-1.05（m，15H），0.95-0.75
（m，2H），0.84（d，J=6.3Hz，3H）。
【０６００】実施例４９（２１０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロ
モフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（s，1H），8.72（s，1
H），8.16（d，J=8.2Hz，1H），7.79（d，J=8.4Hz，2
H），7.65（d，J=8.4Hz，2H），7.32-7.08（m，5H），
4.59（s，2H），4.20-3.98（m，1H），3.63-3.40（m，4
H），2.68-2.38（m，2H），2.20-2.01（m，1H），1.82-
1.61（m，2H），1.60-1.30（m，4H），1.08（t，J=7.0H
z，3H）。
【０６０１】実施例４９（２１１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−フェニルプロピル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニト
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45（s，1H），8.72（s，1
H），8.45（d，J=8.4Hz，1H），8.29（d，J=9.0Hz，2
H），8.06（d，J=9.0Hz，2H），7.29-7.20（m，2H），
7.19-7.09（m，3H），4.59（s，2H），4.17-4.01（m，1
H），3.56-3.40（m，4H），2.61-2.40（m，2H），2.16-
2.03（m，1H），1.80-1.60（m，2H），1.58-1.32（m，4
H），1.07（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６０２】実施例４９（２１２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−フェノキシエチル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニト
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.51（s，1H），8.76（s，1
H），8.47（d，J=8.4Hz，1H），8.29（d，J=8.9Hz，2
H），8.07（d，J=8.9Hz，2H），7.30-7.20（m，2H），
6.95-6.80（m，3H），4.59（s，2H），4.25-4.12（m，1
H），3.95-3.78（m，2H），3.60-3.40（m，4H），2.40-
2.25（m，1H），2.00-1.65（m，4H），1.07（t，J=7.1H
z，3H）。
【０６０３】実施例４９（２１３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.20（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（1H，s），8.69（1H，
s），8.48-8.40（1H，m），8.06（1H，d，J=8.4Hz），
7.88（2H，d，J=8.8Hz），7.65（1H，td，J=7.8，1.8H
z），7.50-7.38（2H，m），7.24-7.12（3H，m），7.11-
7.04（2H，m），7.02（2H，d，J=8.8Hz），4.52（2H，
s），4.23-4.02（1H，m），3.49（2H，d，J=5.6Hz），
3.19（3H，s），2.96（1H，dd，J=13.8，8.4Hz），2.85
（1H，dd，J=13.8，6.6Hz），2.75-2.60（1H，m），1.7
7（2H，t，J=7.0Hz）。
【０６０４】実施例４９（２１４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ベン
ゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペ
ンタンアミド
【化４４８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.70-10.40（1H，brs），99.0
0-8.60（1H，brs），8.50-8.25（2H，m），7.99（4H，
s），7.80-7.44（4H，m），7.41-7.06（4H，m），4.52
（2H，s），4.31-4.10（1H，m），3.64-3.46（2H，
m），3.19（3H，s），3.06-2.82（2H，m），2.80-2.63
（1H，m），2.00-1.70（2H，m）。
【０６０５】実施例４９（２１５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４４９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（1H，s），8.69（1H，
s），8.40-8.32（2H，m），8.12（1H，d，J=9.4Hz），
7.91（2H，d，J=8.8Hz），7.54-7.38（3H，m），7.29-
7.17（2H，m），7.12-7.06（2H，m），7.03（2H，d，J=
8.8Hz），4.56（2H，s），4.40-4.20（1H，m），3.60-
3.42（2H，m），3.22（3H，s），2.87（1H，dd，J=13.
6，4.8Hz），2.75（1H，dd，J=13.6，9.6Hz），2.43-2.
28（1H，m），1.90-1.59（2H，m）。
【０６０６】実施例４９（２１６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２−
（４−メチルフェニル）エチニル］フェニルカルボニ
ル］アミノ］ペンタンアミド
【化４５０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.70（1H，
s），8.40-8.33（2H，m），8.29（1H，d，J=8.0Hz），
7.92（2H，d，J=8.4Hz），7.63（2H，d，J=8.4Hz），7.
57-7.42（3H，m），7.31-7.20（3H，m），4.56（2H，
s），4.40-4.20（1H，m），3.62-3.44（2H，m），3.22
（3H，s），2.87（1H，dd，J=13.6，4.8Hz），2.76（1
H，dd，J=13.6，9.2Hz），2.42-2.26（4H，m），1.91-
1.59（2H，m）。
【０６０７】実施例４９（２１７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（１−
ヘプチニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化４５１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35(1H，brs），8.69(1H，br
s），8.37-8.33(2H，m），8.23(1H，d，J=8.4Hz），7.8
3(2H，d，J=8.0Hz），7.51-7.43(3H，m），7.25(1H，d
d，J=7.8Hz，4.8Hz），4.54(2H，s），4.38-4.15(1H，
m），3.50(2H，d，J=5.4Hz），3.20(3H，s），2.92-2.6
8(2H，m），2.49-2.39(1H，m），1.91-1.20(10H，m），
0.88(3H，t，J=7.0Hz）。
【０６０８】実施例４９（２１８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−［２Ｅ
−（４−クロロフェニル）エテニル］フェニルカルボニ
ル］アミノ］ペンタンアミド
【化４５２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール：酢水：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40(1H，brs），8.72(1H，br
s），8.35(2H，s)，8.21(1H，d，J=8.7Hz），7.89(2H，
d，J=8.4Hz），7.68(2H，d，8.4Hz），7.65(2H，d，J=
8.7Hz），7.51(1H，d，J=7.2Hz），7.44(2H，d，J=8.7H
z），7.39(1H，d，J=16.8Hz），7.32(1H，d，J=16.8H
z），7.27-7.23(1H，m），4.55(2H，s），4.39-4.21(1
H，m），3.61-3.42(2H，m），3.21(3H，s），2.91-2.69
(2H，m），2.45-2.31(1H，m），1.91-1.60(2H，m）。
【０６０９】実施例４９（２１９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタ
ンアミド
【化４５３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（1H，brs），8.72（1H，
brs），8.36（1H，dd，J=4.8，1.5Hz），8.32-8.30（1
H，m），7.52-7.45（2H，m），7.29-7.22（1H，m），4.
51（2H，s），4.05-3.93（1H，m），3.44-3.35（2H，
m），3.22（3H，s），2.77（1H，dd，J=13.2，4.8H
z），2.69（1H，dd，J=13.2，9.6Hz），2.35-2.22（1
H，m），2.10-1.97（1H，m），1.82-1.61（5H，m），1.
60-1.44（1H，m），1.43-1.20（3H，m），0.97-0.79（5
H，m）。
【０６１０】実施例４９（２２０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（４−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４５４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44-10.30（1H，brs），8.75
-8.62（1H，brs），8.40（2H，d，J=6.0Hz），8.13（1
H，d，J=8.4Hz），7.91（2H，d，J=8.7Hz），7.48-7.38
（2H，m），7.22-7.18（1H，m），7.13（2H，d，J=6.0H
z），7.06（2H，d，J=7.8Hz），7.02（2H，d，J=8.7H
z），4.55（2H，s），4.34-4.21（1H，m），3.58-3.42
（2H，m），3.22（3H，s），2.91-2.71（2H，m），2.46
-2.32（1H，m），1.85-1.61（2H，m）。
【０６１１】実施例４９（２２１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−ピリジル）メチル−
５−（２−メトキシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタンアミド
【化４５５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43(1H，s），8.69(1H，
s），8.45(1H，d，J=4.5Hz），8.60(1H，d，J=8.4H
z），7.87(2H，d，J=8.4Hz），7.65(1H，t，J=7.5H
z），7.42(2H，t，J=8.1Hz），7.21-7.15(3H，m），7.0
8-7.00(4H，m），4.58(2H，s），4.06-4.22(1H，m），
3.43-3.60(4H，m），3.42-3.38(2H，m），3.20(3H，
s），2.98-2.81(2H，m），2.61-2.78(1H，m），1.75(2
H，t，J=7.2Hz）。
【０６１２】実施例４９（２２２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（２−メチル
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４５６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO+CD3OD(5 drops））：δ 8.36-8.32
（m，2H），7.50（d，J=7.5Hz，1H），7.34（d，J=7.5H
z，1H），7.31-7.14（m，4H），4.59（2H，s），4.26-
4.16（m，1H），3.52-3.43（m，4H），2.87-2.69（m，2
H），2.43-2.34（m，1H），2.31（s，3H），1.77-1.57
（m，2H），1.09（t，J=6.9Hz，3H）．。
【０６１３】実施例４９（２２３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（３−メチル
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４５７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.44-8.37（m，2H），7.75-7.66
（m，3H），7.42-7.34（m，3H），4.73（s，2H），4.52
-4.41（m，1H），3.71-3.57（m，4H），3.13-2.88（m，
2H），2.55-2.42（m，4H），2.06-1.90（m，2H），1.21
（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６１４】実施例４９（２２４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メチル
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４５８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3CD+d6-DMSO (5 drops））：δ 8.46-8.42
（m，2H），7.84（d，J=8.4Hz，2H），7.72（d，J=7.8H
z，1H），7.42-7.33（m，3H），4.75（s，2H），4.53-
4.44（m，1H），3.71-3.59（m，4H），3.13-2.88（m，2
H），2.57-2.45（m，4H），2.09-1.88（m，2H），1.23
（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６１５】実施例４９（２２５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−メトキ
シフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４５９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.68（s，1
H），8.40-8.30（m，2H），8.00（d，J=8.8Hz，1H），
7.86（d，J=8.8Hz，2H），7.53-7.44（m，1H），7.28-
7.20（m，1H），6.99（d，J=8.8Hz，2H），4.59（s，2
H），4.38-4.17（m，1H），3.81（s，3H），3.60-3.40
（m，4H），2.86（dd，J=13.2，5.2Hz，1H），2.74（d
d，J=13.2，9.2Hz，1H），2.44-2.28（m，1H），1.90-
1.58（m，2H），1.09（t，J=6.8Hz，3H）。
【０６１６】実施例４９（２２６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−（Ｎ−シクロヘキシ
ルカルボニルアミノ）ペンタンアミド
【化４６０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（brs，1H），8.70（br
s，1H），8.36（dd，J=1.8，4.5Hz，1H），8.30（d，J=
1.8Hz，1H），7.48-7.45（m，2H），7.26（dd，J=4.5，
7.6Hz，1H），4.55（s，2H），4.40-3.51（m，1H），3.
45（q，J=7.2Hz，2H），3.83-3.32（m，2H），2.80-2.6
3（m，2H），2.32-2.21（m，1H），2.14-2.03（m，1
H），1.78-1.45（m，7H），1.40-1.06（m，5H），1.10
（t，J=6.9Hz，3H）。
【０６１７】実施例４９（２２７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.69（s，1
H），8.53（d，J=8.7Hz，1H），8.37-8.29（m，3H），
8.10-8.06（m，2H），7.52-7.48（m，1H），7.28-7.23
（m，1H），4.58（s，2H），4.21-4.32，（m，1H），3.
52（d，J=5.7Hz，2H），3.45（q，J=7.2Hz，2H），2.86
-2.69（m，2H），2.42-2.23（m，1H），1.85-1.62（m，
2H），1.08（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６１８】実施例４９（２２８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９０：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（s，1H），8.68（s，1
H），8.37-8.24（m，3H），7.80（d，J=8.7Hz，2H），
7.67（d，J=8.7Hz，2H），7.49（dt，J=8.1Hz，1.8Hz，
1H），4.57（s，2H），4.31-4.18（m，1H），3.50（d，
J=6.0Hz，2H），3.45（q，J=7.2Hz，2H），2.87-2.68
（m，2H），2.40-2.24（m，1H），1.82-1.59（m，2
H），1.07（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６１９】実施例４９（２２９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−キノリル）メチル−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタ
ンアミド
【化４６３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），8.67-8.65
（m，2H），7.98-7.83（m，3H），7.73-7.49（m，3
H），4.55（s，2H），4.13-3.97（m，1H），3.43（q，J
=7.0Hz，2H），3.42-3.36（m，2H），3.06-2.80（m，2
H），2.48-2.30（m，1H），2.15-1.98（m，1H），1.81-
1.26（m，9H），1.08（t，J=7.0Hz，3H），0.99-0.79
（m，2H），0.85（d，J=7.0Hz，3H）。
【０６２０】実施例４９（２３０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−フェニルチオ−５−メトキ
シメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：５：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.69(1H，s），8.97(1H，
s），8.17(1H，d，J=8.0Hz），7.86(2H，d，J=8.8H
z），7.47-7.39(4H，m），7.34-7.16(4H，m），7.08-6.
99(4H，m），4.53(2H，s），4.38-4.25(1H，m），3.62-
3.35(3H，m），3.19( 3H，s），2.02(2H，t，J=6.8H
z）。
【０６２１】実施例４９（２３１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−フェニルチオ−５−エトキ
シメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−メチル
シクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.67（s，1H），8.94（brs，1
H），7.52（d，J=8.1Hz，1H），7.38-7.22（m，5H），
4.52（s，2H），4.04-3.93（m，1H），3.52-3.24（m，5
H），2.01-1.78（m，3H），1.69-1.55（m，4H），1.36-
1.19（m，3H），1.07（t，J=7.0Hz，3H），0.91-0.75
（m，5H）。
【０６２２】実施例４９（２３２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチルチオ−５−エトキシ
メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.56（s，1H），8.88（s，1
H），7.48（d，J=8.4Hz，1H），4.55（s，2H），4.04-
3.90（m，1H），3.46（q，J=7.1Hz，2H），3.39-3.25
（m，2H），2.96-2.87（m，1H），2.04-1.91（m，4
H），1.90-1.77（m，1H），1.76-1.55（m，5H），1.40-
1.18（m，3H），1.08（t，J=7.1Hz，3H），0.92-0.74
（m，5H）。
【０６２３】実施例４９（２３３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（４−ピリジル）チオ−５
−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４
−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４６７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.87（s，1H），9.08（s，1
H），8.35（d，J=6.0Hz，2H），7.58（d，J=8.1Hz，1
H），7.27（d，J=6.0Hz，2H），4.56（s，2H），3.99-
3.88（m，1H），3.78（t，J=7.4Hz，1H），3.45（q，J=
7.2Hz，2H），3.42-3.31（m，2H），2.02-1.87（m，3
H），1.71-1.56（m，4H），1.35-1.17（m，3H），1.07
（t，J=7.2Hz，3H），0.91-0.76（m，5H）。
【０６２４】実施例４９（２３４）〜４９（２５３） 実施例４４（８）、４４（９）、４４（１１）、４４
（１４）、４４（１７）〜４４（２１）、４４（２４）
〜４４（２６）で製造した化合物、または参考例４で製
造した化合物の代わりに相当する化合物を用いて、実施
例３７→実施例３９→実施例４１→実施例４３（臭化ベ
ンジルの代わりに、相当する化合物を用いる。）→実施
例４４で示される方法と同様に操作して得られた化合物
を、実施例４９で示される方法と同様に操作して、以下
に示した化合物を得た。
【０６２５】実施例４９（２３４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ヒドロキシ−５−メトキシ
メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.57（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
８５：１５：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44(1H，s），8.69(1H，br
s），8.19(1H，d，J=8.4Hz），8.89(2H，d，J=8.8H
z），7.48-7.38(2H，m），7.22-7.16(1H，m），7.09-7.
01(4H，m），5.36(1H，brs），4.55(2H，s），4.41-4.2
4(1H，m），3.87(1H，dd，J=9.8Hz，2.6Hz），3.56-3.4
2(2H，m），3.22(3H，s），1.96-1.66(2H，m）。
【０６２６】実施例４９（２３５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ヒドロキシメチル−５−エ
トキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニ
ルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４６９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９０：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.55-10.10（brs，1H），8.90
-8.50（brs，1H），8.21（d，J=8.4Hz，1H），7.86
（d，J=8.7Hz，2H），7.52（d，J=8.7Hz，2H），4.59
（s，2H），4.20-4.00（m，1H），3.60-3.38（m，6
H），2.30-2.18（m，1H），1.85-1.70（m，1H），1.70-
1.55（m，1H），1.09（t，J=7.1Hz，3H）。
【０６２７】実施例４９（２３６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.46（s，1H），8.75（s，1
H），8.48（d，J=8.4Hz，1H），8.29（d，J=8.8Hz，2
H），8.06（d，J=8.8Hz，2H），4.59（s，2H），4.22-
4.00（m，1H），3.58-3.25（m，6H），3.18（s，3H），
2.43-2.31（m，1H），1.83-1.54（m，2H），1.08（t，J
=7.0Hz，3H）。
【０６２８】実施例４９（２３７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５
−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.52（s，1H），8.79（s，1
H），8.50（d，J=8.7Hz，1H），8.30（d，J=8.7Hz，2
H），8.07（d，J=8.7Hz，2H），7.40-7.22（m，5H），
4.60（s，2H），4.47（d，J=12.0Hz，1H），4.41（d，J
=12.0Hz，1H），4.20-4.07（m，1H），3.61-3.42（m，6
H），2.53-2.40（m，1H），1.89-1.78（m，1H），1.77-
1.62（m，1H），1.08（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６２９】実施例４９（２３８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）
メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（s，1H），8.77（s，1
H），8.49（d，J =8.1Hz，1H），8.30（d，J = 8.7Hz，
2H），8.08（d，J =8.7Hz，2H），4.61（s，2H），4.20
-4.07（m，1H），3.58-3.38（m，10H），3.23（s，3
H），2.47-2.36（m，1H），1.83-1.58（m，2H），1.10
（t，J = 7.2Hz，3H）。
【０６３０】実施例４９（２３９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−（２
−メトキシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−シアノフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45（s，1H），8.74（s，1
H），8.40（d，J = 8.4Hz，1H），7.98（d，J = 8.8H
z，2H），7.93（d，J = 8.8Hz，2H），4.61（s，2H），
4.20-4.00（m，1H），3.60-3.24（m，8H），3.20（s，3
H），3.17（s，3H），2.43-2.29（m，1H），1.82-1.50
（m，2H）。
【０６３１】実施例４９（２４０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４−メチ
ルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（s，1H），8.75（s，1
H），7.43（d，J = 8.7Hz，1H），4.56（s，2H），3.86
-3.72（m，1H），3.47（q，J = 7.2Hz，2H），3.41-3.2
0（m，4H），3.15（s，3H），2.36-2.24（m，1H），2.0
5-1.93（m，1H），1.77-1.56（m，5H），1.49-1.18
（m，4H），1.10（t，J = 7.2Hz，3H），0.95- 0.77
（m，5H）。
【０６３２】実施例４９（２４１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（s，1H），8.74（brs，1
H），8.21（d，J=8.4Hz，1H），7.78（d，J=8.7Hz，2
H），7.66（d，J=8.7Hz，2H），4.58（s，2H），4.13-
4.01（m，1H），3.50-3.31（m，6H），3.16（s，3H），
2.42-2.12（m，1H），1.79-1.53（m，2H），1.07（t，J
=7.2Hz，3H）。
【０６３３】実施例４９（２４２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（s，1H），8.74（s，1
H），8.21（d，J=8.4Hz，1H），7.76（d，J=8.7Hz，2
H），7.52（d，J=8.7Hz，2H），4.58（s，2H），4.16-
4.02（m，1H），3.50-3.33（m，6H），3.16（s，3H），
2.42-2.32（m，1H），1.79-1.55（m，2H），1.07（t，J
=7.2Hz，3H）。
【０６３４】実施例４９（２４３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５
−（２−メトキシエトキシ）メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ
−（４−シアノフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４７７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.30（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.49（d，J=1.5Hz，1H），8.7
7（d，J=1.5Hz，1H），8.41（d，J=8.4Hz，1H），7.98
（d，J=8.7Hz，2H），7.94（d，J=8.7Hz，2H），7.29
（m，5H），4.60（s，2H），4.45（d，J=12.0Hz，1
H），4.39（d，J=12.0Hz，1H），4.10（m，1H），3.60-
3.36（m，8H），3.18（s，3H），2.45（m，1H），1.78
（m，1H），1.63（m，1H）。
【０６３５】実施例４９（２４４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５
−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.48（s，1H），8.76（s，1
H），8.22（d，J = 8.4Hz，1H），7.85（d，J = 8.7H
z，2H），7.52（d，J = 8.7Hz，2H），7.29（m，5H），
4. 57（s，2H），4.44（d，J=12.0Hz，1H），4.39（d，J=1
2.0Hz，1H），4.08（m，1H），3.55-3.40（m，6H），2.
45（m，1H），1.78（m，1H），1.62（m，1H），1.05
（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６３６】実施例４９（２４５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５
−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４７９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.49（d，J=1.8Hz，1H），8.7
7（d，J=1.8Hz，1H），8.22（d，J=8.4Hz，1H），7.78
（d，J=8.7Hz，2H），7.66（d，J=8.7Hz，2H），7.29
（m，5H），4.57（s，2H），4.44（d，J=12.0Hz，1
H），4.39（d，J=12.0Hz，1H），4.08（m，1H），3.55-
3.40（m，6H），2.45（m，1H），1.78（m，1H），1.62
（m，1H），1.05（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６３７】実施例４９（２４６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−［２−（３−メトキシフェ
ノキシ）エチル］−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タンアミド
【化４８０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.50（s，1H），8.76（s，1
H），8.48（d，J=8.4Hz，1H），8.30（d，J=8.6Hz，2
H），8.06（d，J=8.6Hz，2H），7.13（t，J=8.3Hz，1
H），6.52-6.35（m，3H），4.59（s，2H），4.25-4.12
（m，1H），3.95-3.75（m，2H），3.68（s，3H），3.60
-3.40（m，4H），2.40-2.25（m，1H），2.00-1.65（m，
4H），1.07（t，J=7.1Hz，3H）。
【０６３８】実施例４９（２４７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ニトロチオフ
ェン−５−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４８１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.46（s，1H），8.75（brs，1
H），8.71（d，J=8.4Hz，1H），8.13（d，J=4.2Hz，1
H），7.82（d，J=4.2Hz，1H），4.58（s，2H），3.97-
4.09（m，1H），3.50-3.38（m，6H），3.17（s，3H），
2.41-2.32（m，1H），1.79-1.55（m，2H），1.07（t，J
=7.2Hz，3H）。
【０６３９】実施例４９（２４８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メトキシメチル−５−エト
キシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ブロモチオフ
ェン−５−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４８２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（s，1H），8.75（s，1
H），8.27（d，J=8.1Hz，1H），7.61（d，J=4.2Hz，1
H），7.27（d，J=4.2Hz，1H），4.57（s，2H），4.05-
3.91（m，1H），3.50-3.37（m，6H），3.16（s，3H），
2.41-2.31（m，1H），1.78-1.51（m，2H），1.07（t，J
=7.2Hz，3H）。
【０６４０】実施例４９（２４９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）
メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−ブロモフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４８３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（s，1H），8.74（s，1
H），8.20（d，J=8.6Hz，1H），7.78（d，J=8.6Hz，2
H），7.65（d，J=8.6Hz，2H），4.58（s，2H），4.18-
4.01（m，1H），3.50-3.36（m，10H），3.20（s，3
H），2.44-2.39（m，1H），1.81-1.52（m，2H），1.07
（t，J=7.0Hz，3H）。
【０６４１】実施例４９（２５０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）
メチル−５−（２−メトキシエトキシ）メトキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェニルカルボニル）アミ
ノ］ペンタンアミド
【化４８４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.24（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45（brs，1H），8.78（br
s，1H），8.43（d，J=8.1Hz，1H），7.99（d，J=8.4H
z，2H），7.94（d，J=8.4Hz，2H），4.61（s，2H），4.
16-4.02（m，1H），3.57-3.35（m，12H），3.21（s，3
H），3.20（s，3H），2.42-2.32（m，1H），1.80-1.56
（m，2H）。
【０６４２】実施例４９（２５１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−メトキシエトキシ）
メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４８５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（s，1H），8.74（brs，1
H），8.20（d，J=8.4Hz，1H），7.87-7.83（m，2H），
7.54-7.49（m，2H），4.58（s，2H），4.18-4.10（m，1
H），3.52-3.36（m，10H），3.20（s，3H），2.42-2.29
（m，1H），1.81-1.53（m，2H），1.07（t，J=7.0Hz，3
H）。
【０６４３】実施例４９（２５２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５
−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−４
−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化４８６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.46（s，1H），8.78（s，1
H），7.44（d，J=8.4Hz，1H），7.38-7.21（m，5H），
4.59-4.52（m，2H），4.43（d，J=12.0Hz，1H），4.37
（d，J=12.0Hz，1H），3.85-3.72（m，1H），3.54-3.28
（m，6H），2.43-2.30（m，1H），2.06-1.92（m，1
H），1.76-1.59（m，5H），1.52-1.20（m，4H），1.09
（t，J=6.9Hz，3H），0.93-0.75（m，5H）。
【０６４４】実施例４９（２５３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（３−チエニル）メトキシ
メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４
−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４８７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.49（s，1H），8.76（s，1
H），8.49（d，J=8.4Hz，1H），8.30（d，J=8.8Hz，2
H），8.06（d，J=8.8Hz，2H），7.49（dd，J=5.2，2.8H
z，1H），7.40-7.36（m，1H），7.03（dd，J=5.2，1.6H
z，1H），4.59（s，2H），4.50-4.36（m，2H），4.21-
4.00（m，1H），3.60-3.36（m，6H），2.52-2.38（m，1
H），1.88-1.56（m，2H），1.07（t，J=7.0Hz，3H）。
【０６４５】実施例４９（２５４）〜４９（２６３） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を
用いて、実施例３７→実施例３９→実施例４５→実施例
４６（臭化ベンジルの代わりに相当する化合物を用い
る。）→実施例４７→実施例４８→実施例４９で示され
る方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０６４６】実施例４９（２５４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−（２−ピリジニル）メチル
−５−ヒドロキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキ
シフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４８８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35(1H，brs），8.63(1H，br
s），8.42-8.40(1H，m），7.91-7.86(3H，m），7.64(1
H，dt，J=7.8Hz，1.8Hz），7.45-7.39(2H，m），7.25-
7.14(3H，m），7.07-7.00(4H，m），4.67(1H，brs），
4.15-3.94(1H，m），3.50-3.34(2H，m），2.97-2.81(2
H，m），2.71-2.62(1H，m），1.82-1.65(2H，m）。
【０６４７】実施例４９（２５５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ヒドロキシ−
４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化４８９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.14（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（1H，s），8.62（1H，
s），7.89-7.83（3H，m），7.41（2H，t，J=7.6Hz），
7.17（1H，t，J=7.6Hz），7.04（2H，d，J=7.6Hz），7.
00（2H，d，J=8.7Hz），4.68（1H，t，J=5.7Hz），4.02
-3.91（1H，m），3.45-3.28（2H，m），2.21-2.08（1
H，m），1.72-1.55（2H，m），0.98（3H，d，J=6.6H
z）。
【０６４８】実施例４９（２５６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ヒドロキシ−
４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフェニルカルボニル）ア
ミノ］ペンタンアミド
【化４９０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.64（s，1
H），8.02（d，J=8.6Hz，1H），7.81（d，J=8.4Hz，2
H），7.65（d，J=8.4Hz，2H），4.80-4.64（m，1H），
4.10-3.88（m，1H），3.60-3.10（m，2H），2.26-2.06
（m，1H），1.80-1.56（m，2H），1.02（d，J=6.8Hz，3
H）。
【０６４９】実施例４９（２５７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４−（Ｓ）−［Ｎ−（４−ブロモフ
ェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４９１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.28（s，1H），8.63（s，1
H），8.04（brd，J=8.4Hz，1H），7.82（d，J=8.4Hz，2
H），7.66（d，J=8.4Hz，2H），7.11（t，J=8.0Hz，1
H），6.67（m，3H），4.69（brt，J=5.8Hz，1H），4.09
（m，1H），3.65（s，3H），3.44（m，2H），2.75（br
d，J=7.2Hz，2H），2.33（m，1H），1.85-1.50（m，2
H）。
【０６５０】実施例４９（２５８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェ
ニルカルボニル）アミノ］−ペンタンアミド
【化４９２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），8.64（s，1
H），8.34（brd，J=8.4Hz，1H），8.30（d，J=9.2Hz，2
H），8.09（d，J=9.2Hz，2H），7.11（t，J=8.8Hz，1
H），6.70（m，3H），4.73（brt，J=5.8Hz，1H），4.10
（m，1H），3.67（s，3H），3.43（m，2H），2.73（br
d，J=7.0Hz，2H），2.35（m，1H），1.85-1.55（m，2
H）。
【０６５１】実施例４９（２５９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４９３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.28（s，1H），8.63（s，1
H），8.06（brd，J=8.4Hz，1H），7.89（d，J=8.7Hz，2
H），7.52（d，J=8.7Hz，2H），7.11（t，J=8.4Hz，1
H），6.67（m，3H），4.70（brt，J=5.7Hz，1H），4.10
（m，1H），3.65（s，3H），3.41（m，2H），2.72（br
d，J=7.2Hz，2H），2.33（m，1H），1.82-1.55（m，2
H）。
【０６５２】実施例４９（２６０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ブロモチ
オフェン−５−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化４９４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（s，1H），8.64（s，1
H），8.13（brd，J=8.8Hz，1H），7.63（d，J=4.0Hz，1
H），7.27（d，J=4.0Hz，1H），7.12（t，J=8.4Hz，1
H），6.69（m，3H），4.72（brs，1H），4.00（m，1
H），3.68（s，3H），3.39（m，2H），2.71（brd，J=7.
2Hz，2H），2.32（m，1H），1.83-1.49（m，2H）。
【０６５３】実施例４９（２６１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［（２−ニトロチ
オフェン−５−イル）カルボニル］アミノ］ペンタンア
ミド
【化４９５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.32（s，1H），8.65（s，1
H），8.57（brd，J=9.0Hz，1H），8.14（d，J=4.5Hz，1
H），7.84（d，J=4.5Hz，1H），7.12（t，J=8.4Hz，1
H），6.69（m，3H），4.78（brs，1H），4.01（m，1
H），3.69（s，3H），3.42（m，2H），2.71（m，2H），
2.33（m，1H），1.81-1.54（m，2H）。
【０６５４】実施例４９（２６２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−シアノフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４９６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31（s，1H），8.64（s，1
H），8.23（d，J=8.8Hz，1H），8.03（d，J=8.4Hz，2
H），7.93（d，J=8.4Hz，2H），7.18-7.06（m，1H），
6.75-6.64（m，3H），4.71（t，J=5.8Hz，1H），4.21-
4.00（m，1H），3.67（s，3H），3.57-3.37（m，2H），
2.74（d，J=7.0Hz，2H），2.42-2.25（m，1H），1.90-
1.52（m，2H）。
【０６５５】実施例４９（２６３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジルオキシメチル−５
−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ニトロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化４９７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.62（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（s，1H），8.74（s，1
H），8.33（d，J = 8.8Hz，1H），8.29（d，J = 8.6H
z，2H），8.06（d，J = 8.6Hz，2H），7.29（m，5H），
4.72（t，J = 5.6Hz，1H），4.45（d，J = 12.4Hz，1
H），4.38（d，J = 12.0Hz，1H），3.95（m，1H），3.6
0-3.35（m，4H），2.45（m，1H），1.78（m，1H），1.6
2（m，1H）。
【０６５６】実施例４９（２６４）〜４９（２６９） 相当する化合物を用いて、実施例３７→実施例３９→実
施例４１（メトキシメチルクロライドの代わりに相当す
る化合物を用いる場合もある。）→実施例４３（臭化ベ
ンジルの代わりに相当する化合物を用いる。）→実施例
５→実施例４４→実施例４９で示される方法と同様に操
作して、以下に示した化合物を得た。
【０６５７】実施例４９（２６４） Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−メチル−Ｎ−［４−（４−クロロフェニル）フェ
ニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化４９８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（1H，s），7.75-7.65（4
H，m），7.54-7.37（4H，m），4.66-3.68（3H，m），3.
64-3.35（2H，m），3.25，3.21（3H，s），2.81，2.74
（3H，s），2.07-1.55（4H，m）。
【０６５８】実施例４９（２６５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ピリジル）メチル−
５−メトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−
［４−（４−クロロフェニル）フェニルカルボニル］ア
ミノ］ペンタンアミド
【化４９９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９：１：０．５）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（1H，s），8.72（1H，
s），8.45-8.29（2H，m），7.78-7.60（5H，m），7.58-
7.40（4H，m），7.33-7.22（1H，m），4.97-4.84（0.6
H，m），4.56-4.44（2H，m），3.94-3.84（0.4H，m），
3.64-3.30（2H，m），3.25，3.20（3H，s），2.82，2.7
3（3H，s），2.85-2.21（3H，m），1.88-1.49（2H，
m）。
【０６５９】実施例４９（２６６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ブロモフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５００】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47&10.45（s，1H），8.72&
8.69（s，1H），7.63&7.60（d，J=8.4Hz，2H），7.32&
7.30（d，J=8.4Hz，2H），4.79-4.67&3.77-3.64（m，1
H），4.61&4.56（s，2H），3.60-3.36（m，4H），2.78&
2.65（s，3H），2.18-2.06&2.03-1.92（m，1H），1.85-
1.67（m，1H），1.54-1.43&1.38-1.27（m，1H），1.10
（q，J=6.6Hz，3H），1.03&0.73（d，J=6.9Hz，3H）。
【０６６０】実施例４９（２６７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ
−（４−ブロモフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン
アミド
【化５０１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44&10.42（s，1H），8.71
（s，1H），7.66&7.53（d，J=8.1Hz，2H），7.36&7.29
（d，J=8.1Hz，2H），7.14（t，J=8.0Hz，1H），6.80-
6.58（m，3H），4.89-4.79&3.75-3.63（m，1H），4.60&
4.52（s，2H），3.71&3.67（s，3H），3.58-3.36（m，4
H），2.78&2.68（s，3H），2.77-2.56（m，2H），2.33-
2.15（m，1H），1.85-1.72（m，1H），1.66-1.57&1.54-
1.43（m，1H），1.15-1.04（m，3H）。
【０６６１】実施例４９（２６８） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロフェ
ニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.51 and 10.45（s，1H），8.
76 and 8.70（s，1H），8.29 and 8.26（d，J=8.8Hz，2
H），7.64 and 7.60（d，J=8.8Hz，2H），4.86-4.51
（m，3H），3.70-3.36（m，4H），2.84 and 2.65（s，3
H），2.22-1.65（m，2H），1.60-1.20（m，1H），1.15
and 1.12（t，J=7.0Hz，3H），1.07 and 0.79（d，J=7.
0Hz，3H）。
【０６６２】実施例４９（２６９） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ベンジルオキ
シメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニト
ロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.50&10.43（s，1H），8.75&
8.69（d，J=1.5Hz，1H），8.27&8.25（d，J=8.9Hz，2
H），7.63&7.60（d，J=8.9Hz，2H），7.37-7.26（m，5
H），4.83-4.67（m，2.5H），4.58-4.46（m，2H），3.6
9-3.56&3.48-3.37（m，2.5H），2.83&2.63（s，3H），
2.20-2.10& 2.06-1.95（m，1H），1.90-1.72（m，1
H），1.55-1.44 &1.39-1.29（m，1H），1.05&0.76（d，
J=6.8Hz，3H）。
【０６６３】実施例４９（２７０）〜４９（２７７） 参考例４の代わりに相当する化合物を用いて、実施例３
７→実施例３９→実施例４５→実施例４６（臭化ベンジ
ルの代わりに相当する化合物を用いる。）→実施例５→
実施例４７→実施例４８→実施例４９で示される方法と
同様に操作し、以下に示した化合物を得た。
【０６６４】実施例４９（２７０） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４
−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.51（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（s，0.45H），10.38
（s，0.55H），8.67（s，1H），7.53-7.35（m，3.45
H），7.24-7.10（m，1.55H），6.73-6.56（m，3H），4.
94（brt，J=5.2Hz，0.45H），4.79（brt，J=5.2Hz，0.5
5H），4.72（m，0.55H），3.70（s，1.65H），3.67
（s，1.35H），3.70-3.30（m，2.45H），2.78（s，1.35
H），2.66（s，1.65H），2.80-2.10（m，4H），1.80-1.
35（m，2H）。
【０６６５】実施例４９（２７１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４
−ニトロフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.56（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（s，0.5H），10.37（s，
0.5H），8.69（s，0.5H），8.64（s，0.5H），8.28
（d，J=8.8Hz，1H），8.17（d，J=8.8Hz，1H），7.68
（d，J=8.8Hz，1H），7.59（d，J=8.8Hz，1H），7.11
（m，1H），6.72（m，2H），6.57（m，1H），4.95（br
t，J=5.2Hz，0.5H），4.82（brt，J=5.2Hz，0.5H），4.
69（m，0.5H），3.68（s，3H），3.60-3.30（m，2.5
H），3.55-3.25（m，2H），2.80（s，1.5H），2.63
（s，1.5H），2.80-2.10（m，4H），1.80-1.35（m，2
H）。
【０６６６】実施例４９（２７２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−メトキシベンジル）
−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４
−ブロモフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（s，0.45H），10.38
（s，0.55H），8.67（s，1H），7.64（d，J=8.4Hz，1.1
H），7.53（d，J=8.4Hz，0.9H），7.39（d，J=8.4Hz，
1.1H），7.35（d，J=8.4Hz，0.9H），7.13（t，J=7.8H
z，1H），6.70（m，2.1H），6.57（m，0.9H），4.94（b
rt，J=5.1Hz，0.45H），4.79（brt，J=5.7Hz，0.55
H），4.70（m，0.55H），3.70（s，1.65H），3.67（s，
1.35H），3.70-3.60（m，0.45H），3.55-3.25（m，2
H），2.78（s，1.35H），2.66（s，1.65H），2.80-2.10
（m，4H），1.80-1.35（m，2H）。
【０６６７】実施例４９（２７３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ヒドロキシ−
４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.16（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.49&10.42（s，1H），8.72&
8.67（d，J=1.5Hz，1H），8.27&8.25（d，J=8.8Hz，2
H），7.65&7.62（d，J=8.8Hz，2H），5.01&4.83（t，J=
5.4Hz，1H），4.65-4.54&3.51-3.40（m，1H），3.53-3.
27（m，2H），2.81&2.62（s，3H），2.17-2.09&2.03-1.
91（m，1H），1.80-1.63（m，1H），1.52-1.42&1.33-1.
22（m，1H），1.05&0.72（d，J=6.9Hz，3H）。
【０６６８】実施例４９（２７４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−ヒドロキシ
−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40 and 10.37（s，1H），8.
70 and 8.65（brs，1H），8.29 and 8.19（d，J=8.7H
z，2H），7.69 and 7.60（d，J=8.7Hz，2H），7.30-7.0
1（m，5H），4.91 and 4.84（t，J=5.4Hz，1H），4.75-
4.64 and 3.54-3.44（m，1H），3.49-3.25（m，2H），
2.81 and 2.65（s，3H），2.84-2.51（m，2H），2.35-
2.12（m，1H），1.84-1.56 and 1.47-1.36（m，2H）。
【０６６９】実施例４９（２７５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ヒドロキシ−
４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ブロモフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５０９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（s，1H），8.66（s，1
H），7.62 and 7.59（d，J=8.1Hz，2H），7.35（d，J=
8.1Hz，2H），4.98-4.92 and 4.81-4.73（m，1H），4.6
3-4.52 and 3.64-3.52（m，1H），3.52-3.39（m，2
H），2.77 and 2.64（s，3H），2.15-2.05 and 2.00-1.
89（m，1H），1.77-1.58 and 1.53-1.43 and 1.32-1.21
（m，2H），1.04 and 0.68（d，J=6.7Hz，3H）。
【０６７０】実施例４９（２７６） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−ヒドロキシ
−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ブロモフェニル
カルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５１０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40 and 10.37（s，1H），8.
66（s，1H），7.64 and 7.54（d，J=8.6Hz，2H），7.39
and 7.36（d，J=8.6Hz，2H），7.28-6.97（m，5H），
4.95 and 4.79（t，J=5.4Hz，1H），4.75-4.65 and 3.6
9-3.60（m，1H），3.52-3.26（m，2H），2.78 and 2.66
（s，3H），2.82-2.55（m，2H），2.31-2.12（m，1
H），1.80-1.56 and 1.67-1.35（m，2H）。
【０６７１】実施例４９（２７７） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−ヒドロキシ−
４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５１１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール：水＝
９：１：0.1）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45 and 10.43（s，1H），8.
69 and 8.66（s，1H），7.53-7.38（m，4H），4.96 and
4.77（t，J=5.3Hz，1H），4.63-4.52 and 3.65-3.51
（m，1H），3.51-3.40（m，2H），2.78 and 2.64（s，3
H），2.15-2.05 and 1.98-1.88（m，1H），1.77-1.54
（m，1H），1.54-1.43 and 1.32-1.21（m，1H），1.03
and 0.67（d，J=6.8Hz，3H）。
【０６７２】実施例５０ ２（Ｓ）−ベンジルオキシ−３（Ｓ）−ヒドロキシ−４
−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェ
ニルカルボニル）アミノ）ベタン酸エチルエステル
【化５１２】 ４−アミノブタン酸エチルエステルの代わりに２（Ｓ）
−ベンジルオキシ−３（Ｓ）−ヒドロキシ−４−アミノ
ブタン酸エチルエステル（Bioorg．Med．Chem．Let
t．，2，515（1992）に記載の方法と同様にして製造し
た。）を用いて、参考例４で製造した化合物の代わりに
相当する酸ハライドを用いて実施例１で示される方法と
同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.20（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：
２）。
【０６７３】実施例５１ ２（Ｓ）−ベンジルオキシ−３（Ｓ）−ヒドロキシ−４
−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェ
ニルカルボニル）アミノ）ブタン酸
【化５１３】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５０で製造
した化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に
操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０６７４】実施例５２ ２（Ｓ）−ベンジルオキシ−３（Ｓ）−ｔ−ブチルカル
ボニルオキシ−４−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル）アミノ）ブタン酸エ
チルエステル
【化５１４】 ４−アミノブタン酸エチルエステルの代わりに実施例５
０で製造した化合物を用いて、実施例１（参考例４で製
造した化合物の代わりにピバロイルクロライドを用い
て）で示される方法と同様に操作し、次の物性値を有す
る標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.44（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３）； ＮＭＲ（CDCI3）：δ 7.49（2H，d，J=8.8Hz），7.43-
7.30（7H，m），6.80-6.68（1H，m），5.36（1H，td，J
=5.6，3.8Hz），4.87（1H，d，J=11.4Hz），4.43（1H，
d，J=11.4Hz），4.34（2H，s），4.25（1H，d，J=3.8H
z），4.22（2H，q，J=7.0Hz），3.90（1H，dt，J=14.
2，5.6Hz），3.66（1H，dt，J=14.2，5.6Hz），3.46（3
H，s），1.29（3H，t，J=7.0Hz），1.14（9H，s）。
【０６７５】実施例５３ ２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−（４−（３−メトキシ
−１−プロピニル）フェニルカルボニル）アミノ）−２
−ブテン酸
【化５１５】 実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５２で製造
した化合物を用いて、実施例２で示される方法と同様に
操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０６７６】実施例５４ Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジルオキシ−３（Ｓ）
−ヒドロキシ−４−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−
プロピニル）フェニルカルボニル）アミノ）ブチラミド
【化５１６】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例５１で製造
した化合物を用いて、実施例３→実施例４で示される方
法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.25（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.74（2H，d，J=8.4Hz），7.49
（2H，d，J=8.4Hz），7.45-7.20（5H，m），4.73（1H，
d，J=11.4Hz），4.49（1H，d，J=11.4Hz），4.34（2H，
s），4.14-3.95（1H，m），3.91（1H，d，J=3.4Hz），
3.60（1H，dd，J=13.6，5.4Hz），3.44（3H，s），3.42
（1H，dd，J=13.6，7.2Hz）。
【０６７７】実施例５４（１） Ｎ−ヒドロキシ−２−ベンジルオキシ−４−（Ｎ−（４
−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニ
ル）アミノ）−２−ブテンアミド
【化５１７】 実施例５１で製造した化合物の代わりに実施例５３で製
造した化合物を用いて、実施例５４で示される方法と同
様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.37（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 8.52-8.40（1H，m），7.74（2
H，d，J=8.4Hz），7.49（2H，d，J=8.4Hz），7.45-7.20
（5H，m），5.89（1H，t，J=6.6Hz），4.88（2H，s），
4.33（2H，s），4.02-3.90（2H，m），3.43（3H，s）。
【０６７８】実施例５５ シス−１−カルボキシメチル−２−（Ｎ−（４−（３−
メトキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニル）アミ
ノ）シクロペンタン
【化５１８】 ４−アミノブタン酸エチルエステルの代わりにシス−１
−カルボキシメチル−２−アミノシクロペンタン（J．C
hem．Soc．，PerkinTrans.1，11，2553（1982）に記載
された化合物）を用いて、参考例４で製造した化合物の
代わりに相当する酸ハライドを用いて実施例１で示され
る方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.80（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１８：２：１）。
【０６７９】実施例５５（１）〜５５（４） シス−１−カルボキシメチル−２−アミノシクロペンタ
ンの代わりにトランス−１−カルボキシメチル−２−ア
ミノシクロペンタン、シス−３−アミノシクロペンタン
酸、トランス−３−アミノシクロペンタン酸（Chem．Be
r.，101，1525(1968）に記載された化合物）および２−
アミノメチルシクロペンタン酸を用いて、実施例５５で
示される方法と同様に操作し、以下に示した化合物を得
た。
【０６８０】実施例５５（１） トランス−１−カルボキシメチル−２−（Ｎ−（４−
（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニルカルボニ
ル）アミノ）シクロペンタン
【化５１９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.72（2H，d，J=8.4Hz），7.49
（2H，d，J=8.4Hz），6.49（1H，d，J=7.4Hz），4.34
（2H，s），4.04（1H，m），3.46（3H，s），2.56（2
H，m），2.25（2H，m），1.99（1H，m），1.75（2H，
m），1.50（2H，m）。
【０６８１】実施例５５（２） トランス−３−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロ
ピニル）フェニルカルボニル）アミノ）シクロペンタン
酸
【化５２０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.21（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.09（1H，s），8.40（1H，
d，J=6.8Hz），7.85（2H，d，J=8.4Hz），7.53（2H，
d，J=8.4Hz），4.42-4.22（3H，m），3.34（3H，s），
3.30-2.82（1H，m），2.20-1.48（6H，m）。
【０６８２】実施例５５（３） シス−３−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）シクロペンタン酸
【化５２１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.32（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 12.11（1H，s），8.45（1H，
d，J=7.4Hz），7.85（2H，d，J=8.8Hz），7.52（2H，
d，J=8.8Hz），4.34（2H，s），4.33-4.18（1H，m），
3.34（3H，s），2.84-2.66（1H，m），2.18（1H，m），
2.00-1.50（5H，m）。
【０６８３】実施例５５（４） トランス−２−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロ
ピニル）フェニルカルボニル）アミノメチル）シクロペ
ンタン酸
【化５２２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.72（2H，d，J=8.2Hz），7.46
（2H，d，J=8.2Hz），7.08-6.98（1H，m），4.33（2H，
s），3.69（1H，dt，J=13.8，5.4Hz），3.45（3H，
s），3.34（1H，ddd，J=13.8，8.8，5.4Hz），2.62-2.3
0（2H，m），2.06-1.84（3H，m），1.80-1.62（2H，
m），1.52-1.32（1H，m）。
【０６８４】実施例５６ シス−１−（Ｎ−ヒドロキシアミノカルボニルメチル）
−２−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）
フェニルカルボニル）アミノ）シクロペンタン
【化５２３】 実施例２で製造した化合物の代わりに実施例５５で製造
した化合物を用いて、実施例３→実施例４で示される方
法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化合物を得
た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.37（1H，
d，J=7.8Hz），7.86（2H，d，J=8.4Hz），7.54（2H，
d，J=8.4Hz），4.38（1H，m），4.35（2H，s），3.35
（3H，s），2.35（1H，m），2.09（1H，dd，J=14.6，4.
6Hz），1.91（1H，m），1.83（1H，m），1.80-1.50（4
H，m），1.44（1H，m）。
【０６８５】実施例５６（１）〜５６（４） 実施例５５で製造した化合物の代わりに実施例５５
（１）〜（４）で製造した化合物を用いて、実施例５６
で示される方法と同様に操作し、以下に示した化合物を
得た。
【０６８６】実施例５６（１） トランス−１−（Ｎ−ヒドロキシアミノカルボニルメチ
ル）−２−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニ
ル）フェニルカルボニル）アミノ）シクロペンタン
【化５２４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.43（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.41（1H，
d，J=8.0Hz），7.87（2H，d，J=8.4Hz），7.53（2H，
d，J=8.4Hz），4.35（2H，s），3.90（1H，m），3.35
（3H，s），2.19（2H，m），1.87（3H，m），1.58（3
H，m），1.24（1H，m）。
【０６８７】実施例５６（２） トランス−１−（Ｎ−ヒドロキシアミノカルボニル）−
３−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フ
ェニルカルボニル）アミノ）シクロペンタン
【化５２５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42（1H，s），8.80-8.60
（1H，br），8.37（1H，d，J=7.0Hz），7.85（2H，d，J
=8.4Hz），7.53（2H，d，J=8.4Hz），4.44-4.24（3H，
m），3.35（3H，s），2.78-2.68（1H，m），2.10-1.50
（6H，m）。
【０６８８】実施例５６（３） シス−１−（Ｎ−ヒドロキシアミノカルボニル）−３−
（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フェニ
ルカルボニル）アミノ）シクロペンタン
【化５２６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.62（1H，s），8.94-8.76
（1H，br），8.82（1H，d，J=7.8Hz），7.87（2H，d，J
=8.4Hz），7.53（2H，d，J=8.4Hz），4.34（2H，s），
4.42-4.22（1H，m），3.35（3H，s），2.70-2.55（1H，
m），2.14-1.95（1H，m），1.92-1.62（5H，m）。
【０６８９】実施例５６（４） トランス−１−（Ｎ−ヒドロキシアミノカルボニル）−
２−（Ｎ−（４−（３−メトキシ−１−プロピニル）フ
ェニルカルボニル）アミノメチル）シクロペンタン
【化５２７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.31（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，s），8.50（1H，
t，J=5.6Hz），7.83（2H，d，J=8.2Hz），7.52（2H，
d，J=8.2Hz），4.34（2H，s），3.35（3H，s），3.32-
3.14（2H，m），2.40-2.22（1H，m），2.20-2.04（1H，
m），1.90-1.50（5H，m），1.48-1.24（1H，m）。
【０６９０】実施例５７ ２（Ｒ）−アリル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタン酸
【化５２８】 リチウム ジイソプロピルアミド（3.6ｍｌ）のテトラ
ヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に、−２０℃で、参考例
４で製造した化合物の代わりに相当する化合物を用い
て、実施例３７→実施例３９→実施例４１（メトキシメ
チルクロライドの代わりにエトキシメチルクロライドを
用いる。）→実施例４３（臭化ベンジルの代わりに臭化
アリルを用いる。）で示される方法と同様に操作して得
られた、２（Ｓ）−２−プロペニル−４（Ｓ）−エトキ
シメトキシメチル−４−（Ｎ−（４−フェノキシフェニ
ルカルボニル）アミノブタン酸メチルエステル（1.06
ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液を滴下した。
混合物を−１５℃で、３０分間撹拌した。反応混合物
に、飽和塩化アンモニウム溶液および水を加え、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を飽和塩化ナトリウム水溶液で
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣
をシリカゲルクロマトグラフィ（トルエン：酢酸エチル
＝８７：１３）で精製した。精製した化合物（２００ｍ
ｇ）を用いて、実施例２で示される方法と同様の操作を
行ない、次の物性値を有する標題化合物（１９３ｍｇ）
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.19（クロロホルム：メタノール＝９：
１）。
【０６９１】実施例５８ Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５２９】 実施例５７で製造した化合物を用いて、実施例３→実施
例４で示される方法と同様に操作して、次の物性値を有
する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.23（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（s，1H），8.74（brs，1
H），8.13（d，J=8.1Hz，1H），7.90-7.85（m，2H），
7.45-7.39（m，2H），7.19（t，J=7.2Hz，1H），7.07-
6.99（m，4H），5.69-5.60（m，1H），5.02-4.93（m，2
H），4.56（s，2H），3.99-3.89（m，1H），3.80-3.39
（m，4H），2.26-2.01（m，3H），1.85-1.79（m，1
H），1.61-1.54（m，1H），1.07（t，J=7.2Hz，3H）。
【０６９２】実施例５８（１）〜５８（３） 相当する化合物を用いて、実施例５７→実施例５８に示
される方法と同様に操作して、以下に示した化合物を得
た。
【０６９３】実施例５８（１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（ベンゾフラン−２−
イル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化５３０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.72（1H，
s），8.28（1H，d，J=7.2Hz），8.02（2H，d，J=8.8H
z），7.97（2H，d，J=8.8Hz），7.74-7.62（2H，m），
7.57（1H，d，J=0.6Hz），7.41-7.10（7H，m），4.56
（2H，s），4.18-3.98（1H，m），3.57-3.39（2H，
m），3.23（3H，s），2.85（1H，dd，J=13.6，8.4H
z），2.64（1H，dd，J=13.6，6.0Hz），2.54-2.40（1
H，m），2.03-1.80（1H，m），1.72-1.52（1H，m）。
【０６９４】実施例５８（２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５３１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.29（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（s，1H），8.70（s，1
H），8.13（d，J=8.1Hz，1H），7.88（d，J=8.4Hz，2
H），7.45-7.39（m，2H），7.19（t，J=7.2Hz，1H），
7.07-7.01（m，4H），4.57（s，2H），4.01-3.88（m，1
H），3.47（q，J=7.2Hz，2H），3.44-3.38（m，2H），
2.30-2.18（m，1H），1.91-1.82（m，1H），1.55-1.46
（m，1H），1.07（t，J=7.2Hz，3H），0.99（d，J=6.9H
z，3H）。
【０６９５】実施例５８（３） Ｎ−ヒトロキシ−２（Ｒ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−シアノフェニル）
フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化５３２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.36（s，1H），8.69（s，1
H），8.28（d，J=8.2Hz，1H），8.00-7.94（m，6H），
7.84（d，J=8.4Hz，2H），4.57（s，2H），4.06-3.88
（m，1H），3.52-3.42（m，4H），2.34-2.18（m，1
H），1.95-1.81（m，1H），1.60-1.45（m，1H），1.07
（t，J=7.2Hz，3H），1.00（d，J=6.6Hz）。
【０６９６】実施例５９（１）〜５９（２） ４（Ｓ）−カルボキシ−４−アミノブタン酸メチルエス
テルの代わりに４（Ｒ）−カルボキシ−４−アミノブタ
ン酸メチルエステル、および参考例４で製造した化合物
の代わりに相当する化合物を用いて実施例３７→実施例
３９→実施例４１（メトキシメチルクロライドの代わり
に相当する化合物を用いる場合もある。）→実施例４３
（臭化ベンジルの代わりに相当する化合物を用いる。）
で示される方法と同様に操作して得た化合物を用いて、
実施例５７→実施例２→実施例３→実施例４で示される
方法と同様に操作して、以下に示した化合物を得た。
【０６９７】実施例５９（１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｒ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５３３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33(1H，s），8.69(1H，
s），8.12(1H，d，J=8.0Hz），7.85(2H，d，J=8.8H
z），7.37-7.46(2H，m），6.99-7.27(10H，m），4.52(2
H，s），3.90-4.13(1H，m），3.38-3.44(2H，m），3.20
(3H，s），2.81(1H，dd，J=13.2Hz，6.2Hz），2.59(1
H，dd，J=13.2Hz，6.2Hz），2.38-2.52(1H，m），1.79-
1.93(1H，m），1.50-1.63(1H，m）。
【０６９８】実施例５９（２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−メトキシメ
トキシ−４（Ｒ）−［Ｎ−［４−（３−フェノキシ−１
−プロピニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタン
アミド
【化５３４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.31(1H，s），8.68(1H，
s），8.24(1H，d，J=8.1Hz），7.81(2H，d，J=7.8H
z），7.51(2H，d，J=7.8Hz），7.32(2H，t，J=7.8H
z），6.95-7.24(8H，m），5.05(2H，s），4.50(2H，
s），3.90-4.07(1H，m），3.37-3.42(2H，m），3.18(3
H，s），2.79(1H，dd，J=13.5Hz，6.2Hz），2.58(1H，d
d，J=13.5Hz，6.2Hz），2.43-2.52(1H，m），1.82-1.89
(1H，m），1.54-1.62(1H，m）。
【０６９９】実施例６０（１）〜６０（５） 参考例４で製造した化合物の代わりに相当する化合物用
いて、実施例３７→実施例３９→実施例４１（メトキシ
メチルクロライドの代わりに相当する化合物を用い
る。）→実施例４３（臭化ベンジルの代わりに相当する
化合物を用いる。）→実施例２→実施例３→実施例４→
実施例２７で示される方法と同様に操作し、次の物性値
を有する標題化合物を得た。
【０７００】実施例６０（１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−アミノベンジル）−
５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（トランス−
４−メチルシクロヘキシルカルボニル）アミノ］ペンタ
ンアミド
【化５３５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.45-10.10（brs，1H），8.80
-8.45（brs，1H），7.40（d，J=8.1Hz，1H），6.86
（t，J=7.7Hz，1H），6.35（d，J=7.7Hz，1H），6.32
（s，1H），6.28（d，J=7.7Hz，1H），4.85（s，2H），
4.54（s，2H），3.95-3.80（m，1H），3.55-3.20（m，4
H，overlap with H20 in DMSO），2.59（dd，J=13.2，
8.4Hz，1H），2.45（dd，J=13.2，5.7Hz，1H），2.32-
2.20（m，1H），2.08-1.92（m，1H），1.80-1.57（m，5
H），1.57-1.44（m，1H），1.44-1.20（m，3H），1.11
（t，J=7.1Hz，3H），0.96-0.76（m，5H）。
【０７０１】実施例６０（２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−カルボキシフェニルカ
ルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５３６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
９０：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 13.50-12.70（br，1H），10.37
（s，1H），8.82-8.58（br，1H），8.31（d，J=8.7Hz，
1H），8.01（d，J=8.7Hz，2H），7.95（d，J=8.7Hz，2
H），7.27-7.08（m，5H），4.58（s，2H），4.34-4.19
（m，1H），3.60-3.40（m，4H），2.77（d，J=7.2，2
H），2.42-2.32（m，1H），1.85-1.62（m，2H），1.09
（t，J=6.9Hz，3H）。
【０７０２】実施例６０（３） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−アミノフェニルカルボ
ニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５３７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（塩化メチレン：メタノール＝１９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.34（brs，1H），8.65（br
s，1H），7.61（brd，J=9.0Hz，1H），7.58（d，J=8.4H
z，2H），7.22-7.08（m，5H），6.52（d，J=8.4Hz，2
H），5.57（brs，2H），4.55（s，2H），4.20（m，1
H），3.50-3.40（m，4H），2.74（d，J=7.2Hz，2H），
2.35（m，1H），1.80-1.59（m，2H），1.07（t，J=7.2H
z，3H）。
【０７０３】実施例６０（４） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−ベンジル−５−エトキシメ
トキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−ピペリジルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化５３８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
７：２：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.30（brs，1H），7.47（br
d，J=9.0Hz，1H），7.25-7.08（m，5H），4.53（s，2
H），3.93（m，1H），3.43（q，J=6.9Hz，2H），3.35
（m，2H），2.94（brd，J=12.0Hz，2H），2.68（m，2
H），2.49（m，2H），2.35-2.10（m，2H），1.70-1.40
（m，6H），1.09（t，J=6.9Hz，3H）。
【０７０４】実施例６０（５） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−（３−ヒドロキシベンジ
ル）−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−
メチルフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５３９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.33（s，1H），9.16（s，1
H），8.64（s，1H），7.99（brd，J=8.4Hz，1H），7.75
（d，J=8.4Hz，2H），7.23（d，J=8.4Hz，2H），6.97
（t，J=7.2Hz，1H），6.51（m，3H），4.55（s，2H），
4.17（m，1H），3.50（m，2H），3.44（q，J=7.2Hz，2
H），2.62（m，2H），2.33（s，3H），2.33（m，1H），
1.80-1.60（m，2H），1.06（t，J=7.2Hz，3H）。
【０７０５】実施例６１（１）〜６１（１３） 実施例１で製造した化合物、または相当する化合物を用
いて実施例１で示される方法と同様に操作して得られた
化合物および臭化ベンジルあるいは相当する化合物を用
いて、実施例４３→実施例２→実施例３→実施例４で示
される方法と同様に操作し、次の物性値を有する標題化
合物を得た。
【０７０６】実施例６１（１） Ｎ−ヒドロキシ−２−ベンジル−４−［Ｎ−［４−（ベ
ンゾフラン−２−イル）フェニルカルボニル］アミノ］
ブチラミド
【化５４０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.39（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.43（1H，s），8.52（1H，
t，J=5.6Hz），8.00（2H，d，J=8.8Hz），7.94（2H，
d，J=8.8Hz），7.71-7.63（2H，m），7.57（1H，s），
7.39-7.16（7H，m），3.30-3.15（2H，m），2.83（1H，
dd，J=8.6，13.6Hz），2.66（1H，dd，J=6.2，13.6H
z），2.44-2.31（1H，m），1.88-1.53（2H，m）。
【０７０７】実施例６１（２） Ｎ−ヒドロキシ−２−（３−フェニルプロピル）−４−
［Ｎ−［４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカル
ボニル］アミノ］ブチラミド
【化５４１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.48（1H，s），8.50（1H，
t，J=5.6Hz），8.01（2H，d，J=8.8Hz），7.95（2H，
d，J=8.8Hz），7.71-7.63（2H，m），7.57（1H，s），
7.39-7.11（7H，m），3.25-3.15（2H，m），2.59-2.47
（2H，m），2.18-2.02（1H，m），1.82-1.36（6H，
m）。
【０７０８】実施例６１（３） Ｎ−ヒドロキシ−２−（２−フェニルエチル）−４−
［Ｎ−［４−（ベンゾフラン−２−イル）フェニルカル
ボニル］アミノ］ブチラミド
【化５４２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.47（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（CD3OD）：δ 7.98（2H，d，J=8.4Hz），7.89
（2H，d，J=8.4Hz），7.64-7.60（1H，m），7.56-7.52
（1H，m），7.36-7.09（7H，m），7.32（1H，brs），3.
51-3.24（2H，m），2.68-2.50（2H，m），2.28-2.14（1
H，m），2.04-1.69（4H，m）。
【０７０９】実施例６１（４） Ｎ−ヒドロキシ−２−ベンジル−４−［Ｎ−［４−［２
Ｅ−（４−クロロフェニル）エテニル］フェニルカルボ
ニル］アミノ］ブチラミド
【化５４３】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.46（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，brs），8.76（1H，
brs），8.41（1H，t，J=5.4Hz），7.83（2H，d，J=8.4H
z），7.66（2H，d，J=8.4Hz），7.65（2H，d，J=8.8H
z），7.44（2H，d，J=8.8Hz），7.35-7.12（7H，m），
3.28-3.15（2H，m），2.83（1H，dd，J=8.4，13.2H
z），2.65（1H，dd，J=5.8，13.2Hz），2.46-2.30（1
H，m），1.86-1.51（2H，m）。
【０７１０】実施例６１（５） Ｎ−ヒドロキシ−２−ベンジル−４−［Ｎ−（４−フェ
ノキシフェニルカルボニル）アミノ］ブチラミド
【化５４４】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.75（1H，br
s），8.35（1H，t，J=5.6Hz），7.84（2H，d，J=8.8H
z），7.47-7.38（2H，m），7.30-6.99（10H，m），3.26
-3.14（2H，m），2.82（1H，dd，J=8.4，13.6Hz），2.6
4（1H，dd，J=6.2，13.6Hz），2.43-2.28（1H，m），1.
84-1.49（2H，m）。
【０７１１】実施例６１（６） Ｎ−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−１−イル）メチル
−４−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）ア
ミノ］ブチラミド
【化５４５】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.74（1H，
brs），8.33（1H，t，J=5.4Hz），8.08-8.03（1H，
m），7.92-7.75（2H，m），7.81（2H，d，J=8.8Hz），
7.54-7.40（9H，m），7.00（2H，d，J=8.8Hz），3.33-
3.07（4H，m），2.63-2.45（1H，m），1.96-1.56（2H，
m）。
【０７１２】実施例６１（７） Ｎ−ヒドロキシ−２−イソプロピル−４−［Ｎ−（４−
フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ブチラミド
【化５４６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.35（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.39（1H，brs），8.34（1H，
t，J=5.6Hz），7.90（2H，d，J=8.8Hz），7.43（2H，
t，J=7.4Hz），7.19（1H，t，J=7.4Hz），7.09-7.04（2
H，m），7.01（2H，d，J=8.8Hz），3.22-3.06（2H，
m），1.78-1.61（4H，m），0.87（3H，d，J=6.8Hz），
0.83（3H，d，J=6.0Hz）。
【０７１３】実施例６１（８） Ｎ−ヒドロキシ−２−（キノリン−４−イル）メチル−
４−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミ
ノ］ブチラミド
【化５４７】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，brs），8.76（1H，
brs），8.76（1H，d，J=4.4Hz），8.37（1H，t，J=5.6H
z），8.15（1H，br.d，J=7.6Hz），8.00（1H，d，J=7.4
Hz），7.83（2H，d，J=8.8Hz），7.77-7.69（1H，m），
7.62-7.54（1H，m），7.47-7.38（2H，m），7.30（1H，
d，J=4.4Hz），7.23-7.16（1H，m），7.08-7.05（2H，
m），7.01（2H，d，J=8.8Hz），3.33-3.14（4H，m），
2.64-2.50（1H，m），1.98-1.58（2H，m）。
【０７１４】実施例６１（９） Ｎ−ヒドロキシ−２−（２−ピリジル）メチル−４−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ブチラミド
【化５４８】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.34（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（1H，brs），8.76（1H，
s），8.47-8.43（1H，m），8.34（1H，t，J=5.6Hz），
7.83（2H，d，J=8.8Hz），7.66（1H，dt，J=1.8，7.6H
z），7.46-7.39（2H，m），7.23-7.15（3H，m），7.09-
7.03（2H，m），7.01（2H，d，J=8.8Hz），3.25-3.12
（2H，m），2.97（1H，dd，J=7.6，13.6Hz），2.78（1
H，dd，J=6.6，13.6Hz），2.76-2.56（1H，m），1.85-
1.46（2H，m）。
【０７１５】実施例６１（１０） Ｎ−ヒドロキシ−２−（３−ピリジル）メチル−４−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ブチラミド
【化５４９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.20（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.41（1H，brs），8.76（1H，
s），8.40-8.37（3H，m），7.85（2H，d，J=8.8Hz），
7.56（1H，dt，J=7.6，2.2Hz），7.47-7.38（2H，m），
7.30-7.16（2H，m），7.10-7.04（2H，m），7.02（2H，
d，J=8.8Hz），3.30-3.13（2H，m），2.87-2.66（2H，
m），2.44-2.30（1H，m），1.86-1.52（2H，m）。
【０７１６】実施例６１（１１） Ｎ−ヒドロキシ−２−（ナフタレン−２−イル）メチル
−４−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）ア
ミノ］ブチラミド
【化５５０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，d，J=1.4Hz），8.7
4（1H，d，J=1.4Hz），8.36（1H，t，J=5.6Hz），7.84
（2H，d，J=8.8Hz），7.83-7.79（3H，m），7.65（1H，
brs），7.50-7.33（5H，m），7.19（1H，tt，J=1.8，7.
4Hz），7.09-7.04（2H，m），7.01（2H，d，J=8.8H
z），3.30-3.12（2H，m），2.98（1H，dd，J=8.8，13.6
Hz），2.83（1H，dd，J=6.0，13.6Hz），2.50-2.40（1
H，m），1.90-1.54（2H，m）。
【０７１７】実施例６１（１２） Ｎ−ヒドロキシ−２−（４−ピリジル）メチル−４−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ブチラミド
【化５５１】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.17（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.44（1H，brs），8.78（1H，
brs），8.42（2H，d，J=5.8Hz），8.38（1H，t，J=5.6H
z），7.85（2H，d，J=8.8Hz），7.47-7.38（2H，m），
7.23-7.15（3H，m），7.10-7.05（2H，m），7.02（2H，
d，J=8.8Hz），3.30-3.13（2H，m），2.87-2.66（2H，
m），2.48-2.33（1H，m），1.85-1.52（2H，m）。
【０７１８】実施例６１（１３） Ｎ−ヒドロキシ−２−（３−メトキシベンジル）−４−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ブチラミド
【化５５２】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.40（1H，s），8.76（1H，br
s），8.35（1H，t，J=5.6Hz），7.84（2H，d，J=8.8H
z），7.47-7.39（2H，m），7.24-7.04（4H，m），7.01
（2H，d，J=8.8Hz），6.75-6.70（3H，m），3.70（3H，
s），3.30-3.10（2H，m），2.79（1H，dd，J=8.8，13.4
Hz），2.61（1H，dd，J=6.2，13.4Hz），2.43-2.29（1
H，m），1.83-1.48（2H，m）。
【０７１９】実施例６２ Ｎ−ヒドロキシ−２−イソブチル−４−［Ｎ−（４−フ
ェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ブチラミド
【化５５３】 相当する化合物を用いて実施例１で示される方法と同様
に操作して得られた化合物と３−ブロモ−２−メチルプ
ロペンを用いて、実施例４３→実施例２７→実施例２→
実施例３→実施例４で示される方法と同様に操作し、次
の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.33（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.47（1H，s），9.10-8.41（1
H，brs），8.33（1H，t，J=5.2Hz），7.85（2H，d，J=
8.8Hz），7.23（2H，t，J=7.4Hz），7.19（1H，t，J=7.
4Hz），7.09-7.04（2H，m），7.01（2H，d，J=8.8H
z），3.21-3.11（2H，m），2.22-2.04（1H，m），1.76-
1.34（4H，m），1.16-1.02（1H，m），0.84（3H，d，J=
5.4Hz），0.81（3H，d，J=5.8Hz）。
【０７２０】実施例６３ ５−メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−クロロフ
ェニル）フェニルカルボニル］アミノ］ペンタン酸
【化５５４】 相当する化合物を用いて、実施例３７→実施例３８に示
される方法と同様に操作して得た、５−ヒドロキシ−４
（Ｓ）−［Ｎ−（４′−クロロビフェニル−４−イル）
カルボニル］アミノペンタン酸メチルエステル（1.7
ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に、シリカゲ
ル（５００ｍｇ）およびジアゾメタンのエーテル（４ｍ
ｌ）溶液を加えた。混合物を室温で１０分間撹拌した。
反応溶液を濃縮した。残渣のテトラヒドロフラン（５ｍ
ｌ）溶液に、ジアゾメタンのエーテル（４ｍｌ）溶液を
加え、１０分間撹拌した。この操作を１０回繰り返し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：酢酸エチル＝９：１→３：１）で精製し、標題化
合物のメチルエステル体（1.42ｇ）を得た。メチルエス
テル体（1.4ｇ）を用いて、実施例２で示される方法と
同様に操作して、次に示す物性値を有する標題化合物
（1.2ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.50（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）。
【０７２１】実施例６４ Ｎ−ヒドロキシ−５−メトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４
−（４−クロロフェニル）フェニルカルボニル］アミ
ノ］ペンタンアミド
【化５５５】 実施例６３で製造した化合物を用いて、実施例３→実施
例４に示される方法と同様に操作し、次の物性値を有す
る標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.38（クロロホルム：メタノール＝１０：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（1H，brs），8.27（1H，
d，J=8.4Hz），7.95（2H，d，J=8.4Hz），7.77（2H，
d，J=8.4Hz），7.76（2H，d，J=8.8Hz），7.54（2H，
d，J=8.8Hz），4.20-4.03（1H，m），3.42（1H，dd，J=
6.2，9.6Hz），3.33（1H，dd，J=6.2，9.6Hz），3.26
（3H，s），2.08-1.95（2H，m），1.94-1.58（2H，
m）。
【０７２２】参考例７ ２（Ｓ）−メチル−５−ヒドロキシ−４（Ｓ）−（Ｎ−
ベンジルオキシカルボニル）アミノペンタン酸ｔ−ブチ
ルエステル
【化５５６】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−（Ｎ−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ）ブタン酸ｔ−ブチルエステルを用いて実
施例３９→実施例４５→実施例４６（臭化ベンジルの代
わりに、ヨウ化メチルを用いる。）→実施例４８で示さ
れる方法と同様に操作して、次の物性値を有する標題化
合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）。
【０７２３】実施例６５ ２（Ｓ）−メチル−５−スクシンイミド−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニル）アミノ］ペン
タン酸
【化５５７】 参考例７で製造した化合物（1.42ｇ）、スクシンイミド
（５２１ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（1.38
ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、
０℃に冷却した。混合物に、アゾジカルボン酸ジエチル
（2.3ｍｌ；４０％トルエン溶液）を滴下し、０℃で２
時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲ
ルかラムクロマトグラフィー（ヘキサン：アセトン＝
９：１、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で２
回精製し、目的物とトリフェニルホスヒィンオキシドの
混合物（2.09ｇ）を得た。この混合物のメタノール（２
０ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（４００ｍｇ）
を加え、水素雰囲気下、室温にて１時間撹拌した。反応
混合物をセライト（商品名）でろ過し、ろ液を濃縮し
た。残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃
に冷却した。この溶液にトリエチルアミン（２ｍｌ）お
よびｐ−クロロベンゾイルクロリド（1.10ｇ）を加え、
０℃で２時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈
し、１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸ナトリウム水溶液、水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮した。残渣をシリカゲルかラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１→３：
２）で精製して、標題化合物のｔ−ブチルエステル体
（1.29ｇ）を得た。ｔ−ブチルエステル体（1.07ｇ）を
用いて実施例２９で示される方法と同様の操作を行な
い、次に示す物性値を有する標題化合物（８４５ｍｇ）
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.64（d，J = 9.0Hz，2H），7.35
（d，J = 9.0Hz，2H），6.55（d，J = 8.7Hz，1H），4.
51（m，1H），3.69（dd，J = 13.8，9.3Hz，1H），3.62
（dd，J = 13.8，4.2Hz，1H），2.75-2.51（m，5H），
1.97（ddd，J = 14.4，10.8，7.2Hz，1H），1.65（dd
d，J=14.4，6.3，4.2Hz，1H），1.26（d，J = 7.2Hz，3
H）。
【０７２４】実施例６６ Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−スクシンイミ
ド−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−クロロフェニルカルボニ
ル）アミノ］ペンタンアミド
【化５５８】 実施例６５で製造した化合物を用いて、実施例３→実施
例４で示される方法と同様に操作して、次の物性値を有
する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.42（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.35（d，J=1.5Hz，1H），8.6
5（d，J=1.5Hz，1H），8.12（d，J=9.0Hz，1H），7.75
（d，J=8.4Hz，2H），7.51（d，J=8.4Hz，2H），4.22
（m，1H），3.49（m，2H），2.53（m，4H），2.17（m，
1H），1.70（ddd，J=13.8，10.5，5.4Hz，1H），1.50
（ddd，J=13.8，9.0，4.5Hz，1H），0.96（d，J=6.9H
z，3H）。
【０７２５】実施例６６（１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−スクシンイミ
ドオキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ニトロ
フェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５５９】 参考例７で製造した化合物を用いて、実施例６５（スク
シンイミドの代わりに、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド
を用い、ｐ−クロロベンゾイルクロリドの代わりに、ｐ
−ニトロベンゾイルクロリドを用いて行ない、ｔ−ブチ
ルエステル体を次の反応に用いる。）→実施例５→実施
例２９→実施例６６に示される方法と同様に操作し、次
の物性値を有する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（塩化メチレン：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.50（s，0.7H），10.45（s，
0.3H），8.28（d，J=9.0Hz，1.4H），8.24（d，J=9.0H
z，0.6H），7.69（d，J=9.0Hz，1.4H），7.61（d，J=9.
0Hz，0.6H），4.86（m，0.7H），4.20-4.00（m，2H），
3.72（m，0.3H），2.89（s，0.9H），2.71（s，2.1
H），2.60（m，4H），2.20-1.70（m，2H），1.60-1.30
（m，1H），1.05（d，J=6.9Hz，2.1H），0.74（d，J=6.
9Hz，0.9H）。
【０７２６】参考例８ ５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタノール
【化５６０】 参考例４の代わりに相当する化合物を用いて実施例３７
→実施例３９→実施例４１→実施例４２で示される方法
と同様に操作して得られた、５−エトキシメトキシ−４
（Ｓ）−（Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）
アミノペンタン酸（３．６２ｇ）のテトラヒドロフラン
（１００ｍｌ）溶液を０℃に冷却後、トリエチルアミン
（1.69ｍｌ）およびエチルクロロホルメート（1.2ｍ
ｌ）を滴下した。混合物を０℃で、1.5時間撹拌した。
反応混合物に水素化ホウ素ナトリウム（0.5当量）を加
え、３０分間撹拌後、酢酸（５ｍｌ）を滴下し、３０分
間撹拌した。反応溶液を濃縮した。残渣に酢酸エチルお
よび水を加え、有機層を分取した。有機層を水および飽
和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１（１％トリ
エチルアミン含有）→４：１）で精製し、次の物性値を
有する標題化合物（1.84ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.52（酢酸エチル：ヘキサン＝４：１）。
【０７２７】参考例９ １−ブロモ−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−
（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタ
ン
【化５６１】 参考例８で製造した化合物（４９０ｍｇ）の塩化メチレ
ン（１０ｍｌ）溶液に、トリフェニルホスフィン（４０
９ｍｇ）および炭酸水素ナトリウム（３２８ｍｇ）を加
え、０℃に冷却した。混合物に、四臭化炭素（６４７ｍ
ｇ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液を滴下し、０℃で１
５分間撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチル
で抽出した。抽出液を水および飽和塩化ナトリウムで洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝３：１）で精製し、次の物性値を有する標題化
合物（２９３ｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
【０７２８】実施例６７ １−アセチルチオ−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタン
【化５６２】 参考例９で製造した化合物（２９０ｍｇ）のアセトン
（８ｍｌ）溶液に、チオ酢酸カリウム（１１３ｍｇ）を
加え、２時間環流した。冷却後、反応溶液を水に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和塩化ナト
リウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮した。残渣をシリカゲルかラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、次の物性
値を有する標題化合物（２６８ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。 ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.77（d，J=8.7Hz，2H），7.38
（t，J=7.5Hz，2H），7.17（t，J=7.5Hz，1H），7.05
（d，J=7.5Hz）and 7.01（d，J=8.7Hz）total 4H，6.54
（d，J=8.7Hz，1H），4.72（d，J=6.9Hz，1H），4.68
（d，J=6.9Hz，1H），4.35-4.25（m，1H），3.74（dd，
J=10，3Hz，1H），3.63-3.58（m，3H），2.92（t，J=6.
9Hz，2H），2.32（s，3H），1.80-1.65（m，4H），1.21
（t，J=7.2Hz，3H）。
【０７２９】実施例６８ ５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンチオール
【化５６３】 実施例６７で製造した化合物（２３０ｍｇ）のメタノー
ル（５ｍｌ）溶液に、室温で炭酸カリウム（１４６ｍ
ｇ）を加え、２時間撹拌した。反応溶液を氷／１Ｎ塩酸
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、
次の物性値を有する標題化合物（１７０ｍｇ）を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）、 ＮＭＲ（CDCl3）：δ 7.77（d，J=9Hz，2H），7.40-7.3
4（m，2H），7.17（t，J=7.5Hz，1H），7.08-6.96（m，
4H），6.54（d，J=9Hz，1H），4.73（d，J=6.9Hz，1
H），4.69（d，J=6.9Hz，1H），4.34-4.24（m，1H），
3.77（dd，J=10.2，3Hz，1H），3.66-3.56（m，3H），
2.63-2.53（m，2H），1.83-1.65（m，4H），1.37（t，J
=7.5Hz，1H），1.22（t，J=7.2Hz，3H）。
【０７３０】実施例６９ ５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノ
キシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタン酸メチルエ
ステル
【化５６４】 ４（Ｓ）−カルボキシ−４−（Ｎ−ベンジルオキシカル
ボニルアミノ）ブタン酸メチルエステルを用いて実施例
３９→実施例４１（メトキシメチルクロリドの代わりに
エトキシメチルクロリドを用いる。）で示される方法と
同様に操作して得られた、５（Ｓ）−エトキシメトキシ
−４（Ｓ）−（ベンジルオキシカルボニル）アミノペン
タン酸メチルエステル（１０ｇ）のメタノール（１５０
ｍｌ）溶液に、１０％パラジウム炭素（１ｇ）を加え、
水素雰囲気下、２時間加熱環流した。反応混合物を冷却
し、不溶物をセライトろ過し、ろ液を濃縮した。残留物
のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（１５０ｍｌ）溶液
に、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール・１水和物（4.
8ｇ）および４−フェノキシ安息香酸（６ｇ）を加え、
混合物を氷冷し、１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（6.5ｇ）を加
え、次にトリエチルアミン（4.7ｍｌ）を滴下後、室温
で一夜撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、飽和炭酸ナトリウム水溶
液、および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残留物をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、次の物性値を有する標題化合物（8.1ｇ）
を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.22（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：
１）。
【０７３１】実施例７０ ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタン酸
【化５６５】 実施例６９で製造した化合物を用いて、実施例４３（臭
化ベンジルの代わりにヨウ化メチルを用いる。）→実施
例２で示される方法と同様に操作して、次の物性値を有
する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.45（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）、 ＮＭＲ（DMSO-d6）：ｄ 7.75(2H，d，J=8.8Hz），7.37
(2H，m），7.17(1H，t，J=7.4Hz），7.03(2H，m），6.9
7(2H，d，J=8.8Hz），6.58(1H，d，J=9.1Hz），4.71(1
H，d，J=6.9Hz），4.68(1H，d，J=6.9Hz），4.43(1H，
m），3.74(1H，dd，J=3.0，10.2Hz），3.65-3.55(3H，
m），2.56(1H，m），2.16(1H，m），1.68（1H，m），1.
27(3H，d，J=6.9Hz），1.18(3H，t，J=7.1Hz）。
【０７３２】実施例７０（１）〜７０（２） 相当する化合物を用いて、実施例６９→実施例７０で示
される方法と同様に操作して、以下に示した化合物を得
た。
【０７３３】実施例７０（１） ２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
ペンタン酸
【化５６６】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.49（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）。
【０７３４】実施例７０（２） ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
［Ｎ−［４−（４−シアノフェニル）フェニルカルボニ
ル］アミノ］ペンタン酸
【化５６７】 ＮＭＲ（DMSO-d6）：ｄ 12.7(1H，s），8.29-8.25(2H，
m），7.97-7.92(6H，m），7.83(2H，d，J=8.4Hz），4.5
9(2H，s），4.28-4.16(1H，m），3.53-3.42(4H，m），
2.39-2.30(1H，m），1.95-1.84(1H，m），1.64-1.54(1
H，m），1.12-1.04(6H，m）。
【０７３５】実施例７１ Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５６８】 実施例７０で製造した化合物を用いて、実施例３→実施
例４で示される方法と同じ操作をして、次の物性値を有
する標題化合物を得た。 ＴＬＣ：Ｒｆ0.40（クロロホルム：メタノール：酢酸：
水＝１００：１０：１：１）； ＮＭＲ（DMSO-d6）：ｄ 10.37(1H，brs），8.66(1H，br
s），8.03(1H，d，J=8.8Hz），7.87(2H，d，J=8.8H
z），7.43(2H，dd，J=7.4，8.5Hz），7.20(1H，t，J=7.
4Hz），7.06(2H，d，J=8.5Hz），7.02(2H，d，J=8.8H
z），4.59(2H，s），4.14(1H，m），3.50-3.45(4H，
m），2.17(1H，m），1.66(2H，m），1.09(3H，t，J=7.1
Hz），1.01(3H，d，J=6.9Hz）。
【０７３６】実施例７１（１）〜７１（２） 実施例７０（１）または７０（２）で製造した化合物を
用いて、実施例７１で示される方法と同様に操作して、
以下に示した化合物を得た。
【０７３７】実施例７１（１） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−アリル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
ボニル）アミノ］ペンタンアミド
【化５６９】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.26（クロロホルム：メタノール：酢酸＝
１００：１０：１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.42(1H，s），8.70(1H，
s），8.03(1H，d，J=8.8Hz），7.89-7.85(2H，m），7.4
7-7.37(2H，m），7.23-7.15(1H，m），7.09-6.99(4H，
m），5.77-5.55(1H，m），5.03-4.92(2H，m），4.58(2
H，s），4.19-4.05(1H，m），3.53-3.42(2H，m），3.47
(2H，q，J=7.0Hz），2.19-2.17(3H，m），1.38-1.82(2
H，m），1.08(3H，t，J=7.0Hz）。
【０７３８】実施例７１（２） Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−［４−（４−シアノフェニル）
フェニルカルボニル］アミノ］ペンタンアミド
【化５７０】 ＴＬＣ：Ｒｆ0.48（クロロホルム：メタノール＝９：
１）； ＮＭＲ（d6-DMSO）：δ 10.37（1H，s），8.18（1H，
d，J=8.4Hz），7.99-7.91（6H，m），7.83（2H，d，J=
8.2Hz），4.58（2H，s），4.24-4.07（1H，m），3.54-
3.41（4H，m），2.26-2.10（1H，m），1.74-1.62（2H，
m），1.12-0.97（6H，m）。
【０７３９】［製剤例］製剤例１ 以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中
に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。 ・Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ） −［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド …… 5.0ｇ ・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤） …… 0.2ｇ ・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤） …… 0.1ｇ ・微結晶セルロース …… 4.7ｇ
【０７４０】製剤例２ 以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法によ
り滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍
結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有する
アンプル１００本を得た。 ・Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ） −［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］ペンタンアミド …… 2.0ｇ ・マンニトール …… ２０ｇ ・蒸留水 ……５００ｍｌ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 259/06 Ｃ０７Ｃ 259/06 (56)参考文献 国際公開00／59865（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は−ＣＯＯＲ10または−ＣＯＮＨＯＲ10を
    表わし、 Ｒ10は水素原子またはＣ１〜８アルキル基を表わす。）
    で示されるアミノブタン酸誘導体、またはそれらの非毒
    性塩。
  2. 【請求項２】 化合物が、 ２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメトキシ−４（Ｓ）−
    ［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカルボニル）アミノ］
    ペンタン酸、そのメチルエステル、エチルエステル、ｔ
    −ブチルエステルまたはそれらの非毒性塩である請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】 化合物が、 Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メチル−５−エトキシメト
    キシ−４（Ｒ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
    ボニル）アミノ］ペンタンアミド、 Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｒ）−メチル−５−エトキシメト
    キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
    ボニル）アミノ］ペンタンアミド、 Ｎ−ヒドロキシ−２（Ｓ）−メチル−５−エトキシメト
    キシ−４（Ｓ）−［Ｎ−（４−フェノキシフェニルカル
    ボニル）アミノ］ペンタンアミド、 またはそれらの非毒性塩である請求項１記載の化合物。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の一般式（１）で示され
    るアミノブタン酸誘導体、またはそれらの非毒性塩を有
    効成分として含有するメタロプロテイナーゼ阻害剤。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の一般式（１）で示され
    るアミノブタン酸誘導体、またはそれらの非毒性塩を有
    効成分として含有する、リュウマチ、骨関節炎、病的骨
    吸収、骨粗鬆症、歯周病、間質性腎炎、動脈硬化、肺気
    腫、肝硬変、角膜損傷、ガン細胞の転移浸潤や増殖の疾
    患、自己免疫疾患（クローン病、シュグレン病等）、白
    血球系の細胞の血管遊出や浸潤による疾患、血管新生、
    多発性硬化症、大動脈瘤、子宮内膜症等の予防および／
    または治療剤。
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