RU2008104919A - Производные оксимов и их получение - Google Patents

Производные оксимов и их получение Download PDF

Info

Publication number
RU2008104919A
RU2008104919A RU2008104919/04A RU2008104919A RU2008104919A RU 2008104919 A RU2008104919 A RU 2008104919A RU 2008104919/04 A RU2008104919/04 A RU 2008104919/04A RU 2008104919 A RU2008104919 A RU 2008104919A RU 2008104919 A RU2008104919 A RU 2008104919A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2008104919/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2420525C2 (ru
Inventor
Казутоси СУГАВАРА (JP)
Казутоси СУГАВАРА
Тецудзи МАЦУДАИРА (JP)
Тецудзи МАЦУДАИРА
Хироси СУГАМА (JP)
Хироси СУГАМА
Масао НАВАНО (JP)
Масао Навано
Рикия ОХАСИ (JP)
Рикия ОХАСИ
Original Assignee
Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн (Jp)
Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн (Jp), Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн filed Critical Мицубиси Танабе Фарма Корпорейшн (Jp)
Publication of RU2008104919A publication Critical patent/RU2008104919A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2420525C2 publication Critical patent/RU2420525C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/433—Thidiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Abstract

1. Активатор глюкокиназы, включающий соединение общей формулы [I]: ! ! где кольцо А представляет собой арил или гетероарил; ! Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил; ! кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл; ! R1 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио либо замещенный или незамещенный тетразолил; ! R2 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, алкенилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилтио; ! R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси; ! R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещен

Claims (34)

1. Активатор глюкокиназы, включающий соединение общей формулы [I]:
Figure 00000001
где кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил;
кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл;
R1 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио либо замещенный или незамещенный тетразолил;
R2 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, алкенилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилтио;
R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси;
R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, карбоксил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилкарбонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, алканоил либо замещенный или незамещенный алкил;
R6 означает атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, атом галогена либо карбоксил;
или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
2. Производная оксима общей формулы [I]:
Figure 00000001
где кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил;
кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл типа:
Figure 00000002
;
R1 означает атом водорода;
R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил;
R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси;
R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, карбоксил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилкарбонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, алканоил либо замещенный или незамещенный алкил;
R6 означает атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, атом галогена либо карбоксил;
при условии, что кольцо А не представляет собой тиазолил или тиадиазолил;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производная оксима по п.2, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
4. Производная оксима общей формулы [I]:
Figure 00000001
где кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
Q означает циклоалкил, гетероцикл, алкил или алкенил;
кольцо Т представляет собой гетероарил или гетероцикл типа:
Figure 00000003
;
R1 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, алкилсульфонил, алкилсульфинил, алкилтио либо замещенный или незамещенный тетразолил;
R2 означает атом водорода, атом галогена, циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, алкенилокси, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный гетероарилтио;
R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, алкоксиалкокси, замещенный или незамещенный циклоалкил, циано, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, алкоксикарбонил, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси;
R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, карбоксил, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилкарбонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный циклоалкилокси, алканоил либо замещенный или незамещенный алкил;
R6 означает атом водорода, замещенный или незамещенный алкил, атом галогена либо карбоксил;
при условии, что в случае, когда Q означает циклоалкил, алкил или алкенил, то R3 и R4 не могут образовать комбинацию из двух групп, выбранных независимо из водорода, алкокси, циано, замещенного или незамещенного арила, гидрокси, алкилтио, алкоксикарбонила или атома галогена;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Производное оксима по п.4, в котором R1 означает атом водорода или атом галогена, либо его фармацевтически приемлемая соль.
6. Производное оксима по п.4, в котором R1 означает атом водорода, либо его фармацевтически приемлемая соль.
7. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, нитро, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилтио, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфинил, замещенный или незамещенный гетероарилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероарилтио либо замещенный или незамещенный гетероарил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
8. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил, замещенный или незамещенный аминосульфонил либо замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
9. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, замещенный или незамещенный алкилсульфонил либо замещенный или незамещенный аминосульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
10. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R2 означает циклоалкилсульфонил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
11. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором заместителем в "замещенном аминосульфониле" у R2 является замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероцикл либо алкокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
12. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором заместителем в "замещенном аминосульфониле" у R2 является алкокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
13. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо А представляет собой арил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
14. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо А представляет собой фенил или пиридил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
15. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором Q означает циклоалкил, гетероцикл или алкил, R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, алканоил, алкилтио, замещенный или незамещенный арилокси, атом галогена, оксо либо замещенный или незамещенный арилкарбонилокси при условии, что в случае, когда Q означает циклоалкил или алкил, то R3 и R4 независимо друг от друга не могут означать водород, алкокси, замещенный или незамещенный арил, гидрокси, алкилтио или атом галогена, либо его фармацевтически приемлемая соль.
16. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором Q означает циклоалкил или гетероцикл, R3 и R4 независимо означают атом водорода, алкокси, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный циклоалкил либо гидрокси при условии, что в случае, когда Q означает циклоалкил, то R3 и R4 независимо друг от друга не могут означать водород, алкокси, гидрокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
17. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором группа -Q(R3)(R4) представляет собой гетероцикл или алкил, замещенный 1-2 группами замещенного или незамещенного гетероарила, либо его фармацевтически приемлемая соль.
18. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором Q означает гетероцикл, а
R3 и R4 означают атом водорода, либо его фармацевтически приемлемая соль.
19. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой гетероарил типа
Figure 00000003
,
либо его фармацевтически приемлемая соль.
20. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил, тиазолопиридинил, пиридил, пиразинил, бензотиазолил, хинолил, тиадиазолил, пиразолил, тиазолопиразинил, тиазолопиримидинил, циклогексанотиазолил или дигидротиазолопиридинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
21. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил, тиазолопиридинил, пиридил, пиразинил, бензотиазолил, тиадиазолил, тиазолопиразинил, тиазолопиримидинил, циклогексанотиазолил или дигидротиазолопиридинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
22. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил, тиазолопиридинил, пиразинил, тиадиазолил, тиазолопиразинил, тиазолопиримидинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
23. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором кольцо Т представляет собой тиазолил или тиазолопиридинил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
24. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает атом водорода, формил, атом галогена, оксо, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный аминосульфонил, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный гетероциклилсульфонил, нитро, замещенный или незамещенный циклоалкил, алкоксикарбонил, алкенил, алканоил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный гетероарилтио, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероарил, замещенный или незамещенный алкинил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
25. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает атом водорода, атом галогена, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилтио, циано, замещенный или незамещенный циклоалкил, алканоил, замещенный или незамещенный карбамоил, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
26. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает атом галогена, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный алкилтио, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
27. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R5 означает замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный гетероциклилокси либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
28. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором заместителем в "замещенном алкиле" у R5 является замещенный или незамещенный гетероцикл, замещенный или незамещенный амино, замещенный или незамещенный алкокси, замещенный или незамещенный карбамоил, гидрокси, триалкилсилилокси, алкилтио, алкилсульфонил, замещенный или незамещенный гетероциклилокси, гетероарил, замещенный или незамещенный гидроксиимино, атом галогена, карбоксил, алкоксикарбонил или алканоилокси, либо его фармацевтически приемлемая соль.
29. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R6 означает атом водорода либо замещенный или незамещенный алкил, либо его фармацевтически приемлемая соль.
30. Производное оксима по любому из пп.4-6, в котором R6 означает атом водорода, либо его фармацевтически приемлемая соль.
31. Способ получения производного оксима общей формулы [I]:
Figure 00000001
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, который включает реакцию соединения общей формулы [II]:
Figure 00000004
где Z2 означает атом водорода или алкил, а остальные символы имеют те же значения, что определены в п.1, с соединением общей формулы [III]:
Figure 00000005
где символы имеют те же значения, что определены в п.1.
32. Способ получения производного оксима общей формулы [I]:
Figure 00000001
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, который включает реакцию соединения общей формулы [IX]:
Figure 00000006
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, с соединением общей формулы [V]:
Figure 00000007
где Z3 означает гидрокси, атом галогена, арилсульфонилокси или алкилсульфонилокси, а остальные символы имеют те же значения, что определены в п.1.
33. Способ получения производного оксима общей формулы [I]:
Figure 00000001
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, который включает реакцию соединения общей формулы [X]:
Figure 00000008
где символы имеют те же значения, что определены в п.1, с соединением общей формулы [XI]:
Figure 00000009
где символы имеют те же значения, что определены в п.1.
34. Лекарственное средство для лечения или предупреждения диабета или осложнений связанных с диабетом, в том числе ретинопатии, нефропатии, невропатии, ишемической болезни сердца или артериосклероза либо ожирения, содержащее соединение по любому из пп.1-30 или его фармацевтически приемлемую соль.
RU2008104919/04A 2005-07-11 2006-07-10 Производные оксимов и их получение RU2420525C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005202014 2005-07-11
JP2005-202014 2005-07-11
JP2006114243 2006-04-18
JP2006-114243 2006-04-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008104919A true RU2008104919A (ru) 2009-08-20
RU2420525C2 RU2420525C2 (ru) 2011-06-10

Family

ID=37388432

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008104919/04A RU2420525C2 (ru) 2005-07-11 2006-07-10 Производные оксимов и их получение

Country Status (16)

Country Link
US (2) US7514439B2 (ru)
EP (1) EP1907387A1 (ru)
JP (1) JP4033409B1 (ru)
KR (1) KR100965040B1 (ru)
CN (1) CN101218237B (ru)
AR (1) AR057661A1 (ru)
AU (1) AU2006267387B2 (ru)
BR (1) BRPI0613451A2 (ru)
CA (1) CA2613303C (ru)
IL (1) IL188258A0 (ru)
MX (1) MX2008000560A (ru)
NO (1) NO20080717L (ru)
NZ (1) NZ564743A (ru)
RU (1) RU2420525C2 (ru)
TW (1) TWI359149B (ru)
WO (1) WO2007007886A1 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101218237B (zh) * 2005-07-11 2012-03-28 田边三菱制药株式会社 肟衍生物及其制备方法
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
BRPI0715531A2 (pt) 2006-07-24 2014-06-24 Hoffmann La Roche Composto, composição farmacêutica, método para o tratamento de uma enfermidade e/ou distúrbio metabólico, processo para a preparação de compostos e uso do composto
MX2009001043A (es) 2006-08-08 2009-02-06 Sanofi Aventis Imidazolidina-2,4-dionas sustituidas con arilaminoarilalquilo, procedimiento para preparalas, medicamentos que comprenden estos compuestos y su uso.
WO2008073623A2 (en) * 2006-11-02 2008-06-19 Arete Therapeutics, Inc. Soluble epoxide hydrolase inhibitors
US7902248B2 (en) 2006-12-14 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Oxime glucokinase activators
WO2008084873A1 (ja) * 2007-01-10 2008-07-17 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation オキシム誘導体
US8314247B2 (en) 2007-01-10 2012-11-20 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Hydrazone derivative
WO2008150470A1 (en) * 2007-05-31 2008-12-11 Shionogi & Co., Ltd. Oxyimino compounds and the use thereof
EP2162445B1 (en) 2007-06-05 2013-11-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterobicyclic compounds as kinase inhibitors
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
JP5270553B2 (ja) 2007-08-23 2013-08-21 武田薬品工業株式会社 複素環化合物およびその用途
CN101918363B (zh) 2008-01-18 2012-09-05 安斯泰来制药株式会社 苯乙酰胺衍生物
ES2425190T3 (es) 2008-02-06 2013-10-14 Daiichi Sankyo Company, Limited Nuevo derivado de fenilpirrol
US8258134B2 (en) 2008-04-16 2012-09-04 Hoffmann-La Roche Inc. Pyridazinone glucokinase activators
US7741327B2 (en) 2008-04-16 2010-06-22 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolidinone glucokinase activators
AU2009241137B2 (en) 2008-04-28 2013-10-03 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclopentylacrylic acid amide derivative
AR071811A1 (es) 2008-05-16 2010-07-14 Takeda Pharmaceutical Derivados de diazol como activadores de glucoquinasa
US8518934B2 (en) 2008-06-11 2013-08-27 Shonogi & Co., Ltd. Oxycarbamoyl compounds and the use thereof
US8470841B2 (en) 2008-07-09 2013-06-25 Sanofi Heterocyclic compounds, processes for their preparation, medicaments comprising these compounds, and the use thereof
JP5579619B2 (ja) 2008-12-01 2014-08-27 武田薬品工業株式会社 複素環化合物およびその用途
JO3101B1 (ar) 2008-12-02 2017-09-20 Takeda Pharmaceuticals Co مشتقات بنزوثيازول كعوامل مضادة للسرطان
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
UA104742C2 (ru) 2008-12-19 2014-03-11 Эли Лилли Энд Компани Производные арилциклопропилацетамида, применимые как активаторы глюкокиназы
ES2443016T3 (es) 2009-08-26 2014-02-17 Sanofi Nuevos hidratos cristalinos de fluoroglicósidos heteroaromáticos, productos farmacéuticos que comprenden estos compuestos, y su empleo
US8222416B2 (en) 2009-12-14 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Azaindole glucokinase activators
WO2011093423A1 (ja) * 2010-01-29 2011-08-04 田辺三菱製薬株式会社 （ｅ）－ヒドロキシイミノフェニル酢酸誘導体の製法
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8178689B2 (en) 2010-06-17 2012-05-15 Hoffman-La Roche Inc. Tricyclic compounds
US8933024B2 (en) 2010-06-18 2015-01-13 Sanofi Azolopyridin-3-one derivatives as inhibitors of lipases and phospholipases
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
WO2011161076A1 (en) * 2010-06-22 2011-12-29 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 5-substituted 1-alkyltetrazolyl oxime derivatives
EP2402327B1 (en) 2010-06-29 2018-03-07 Impetis Biosciences Ltd. Acetamide compounds as glucokinase activators, their process and medicinal applications
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
EP2766349B1 (de) 2011-03-08 2016-06-01 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8710050B2 (en) 2011-03-08 2014-04-29 Sanofi Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8828995B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Branched oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
WO2012120054A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013057944A1 (ja) 2011-10-19 2013-04-25 興和株式会社 新規なスピロインドリン化合物、及びそれを含有する医薬

Family Cites Families (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1399089A (en) * 1971-05-14 1975-06-25 Glaxo Lab Ltd Carboxylic acids and derivatives thereof
GB1445979A (en) * 1972-10-25 1976-08-11 Glaxo Lab Ltd Cephalosporin derivatives
PL101031B1 (pl) * 1971-05-14 1978-11-30 Glaxo Laboratories Ltd Sposob wytwarzania nowych pochodnych cefalosporyny
BE791214A (fr) * 1972-05-08 1973-05-10 Glaxo Lab Ltd Procede de preparation d'isomeres de derives d'acide hydroxyiminoacetique etherifie purs
GB1446435A (en) * 1972-11-02 1976-08-18 Cooper Ltd Ethyl Lubricant additives
MX4573E (es) * 1975-10-03 1982-06-18 Fujisawa Pharmaceutical Co Procedimiento microbiologico para la produccion de nocardicina c d e f y g
US4355172A (en) * 1976-11-05 1982-10-19 Eli Lilly And Company Process for 4-(D-3-amino-3-carboxypropoxy)-phenylglyoxylic acid oxime derivatives
IT1110460B (it) * 1977-03-02 1985-12-23 Ciba Geigy Ag Prodotti che favoriscono la crescita delle piante e prodotti che proteggono le piante a base di eteri di ossime e di esteri di ossime loro preparazione e loro impiego
CH632130A5 (en) * 1977-03-02 1982-09-30 Ciba Geigy Ag Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
GR75487B (ru) * 1981-06-22 1984-07-23 Fujisawa Pharmaceutical Co
EP0137442A3 (de) * 1983-10-08 1986-01-15 Hoechst Aktiengesellschaft Cephalosporinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB2161476B (en) * 1984-05-25 1988-01-27 Toyama Chemical Co Ltd 2-aminothiazolyl-2-methoxyimino acetamides and their use in preparing cephalosporins
EP0219923B1 (en) * 1985-04-30 1992-09-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antibiotic derivatives, their production and use
GB8617648D0 (en) 1986-07-18 1986-08-28 Ici Plc Fungicides
GB8905160D0 (en) * 1989-03-07 1989-04-19 Beecham Group Plc Novel compounds
US5192770A (en) * 1990-12-07 1993-03-09 Syntex (U.S.A.) Inc. Serotonergic alpha-oxoacetamides
US5207597A (en) * 1991-06-21 1993-05-04 Amp Incorporated Shielded connector with dual cantilever panel grounding beam
ES2099014B1 (es) * 1994-03-22 1998-01-16 Univ Cordoba Nuevos eteres de oxima quirales derivados del limoneno, procedimiento para su preparacion y aplicaciones.
AU2641295A (en) * 1994-05-17 1995-12-05 Dowelanco N-(5-isothiazolyl)amide pesticides
PL183585B1 (pl) * 1995-01-30 2002-06-28 Bayer Ag Amidy kwasu alkoksyiminooctowego, środek do zwalczania szkodników, sposób zwalczania szkodników i sposób wytwarzania amidów kwasu alkoksyiminooctowego
GB9602866D0 (en) * 1996-02-13 1996-04-10 Smithkline Beecham Plc Novel process
GB9823871D0 (en) * 1998-10-30 1998-12-23 Pharmacia & Upjohn Spa 2-Amino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumour agents
EA005373B1 (ru) * 1999-08-12 2005-02-24 Фармация Италия С.П.А. Производные 3(5)-аминопиразола, способ их получения и их применение в качестве противоопухолевых средств
ATE256102T1 (de) * 1999-08-13 2003-12-15 Monsanto Technology Llc Oxim-amide und hydrazon-amide mit fungizider wirkung
AU763033B2 (en) 1999-10-01 2003-07-10 Japan Energy Corporation Novel quinazoline derivatives
WO2001034579A1 (fr) * 1999-11-10 2001-05-17 Takeda Chemical Industries, Ltd. Derives d'acide alcoxyiminoalcanoique
PE20010830A1 (es) * 2000-01-28 2001-09-06 Syngenta Ltd Derivados de azol insecticidas o fungicidas y composiciones que los comprenden
US6369232B1 (en) 2000-08-15 2002-04-09 Hoffmann-La Roche Inc. Tetrazolyl-phenyl acetamide glucokinase activators
WO2002059078A1 (fr) * 2001-01-23 2002-08-01 Sankyo Agro Company, Limited Procede de production d'un derive d'acide z-$g(a)-alcoxyiminophenylacetique
ES2197001B1 (es) 2002-03-26 2004-11-16 Laboratorios Vita, S.A. Procedimiento de obtencion de un compuesto farmaceuticamente activo.
AU2003232204B8 (en) 2002-04-26 2009-07-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Substituted phenylacetamides and their use as glucokinase activators
AU2003289105A1 (en) 2002-12-25 2004-07-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Phenylpyrazole compound and method of controlling plant disease with the same
PL378117A1 (pl) 2003-02-11 2006-03-06 Prosidion Limited Tricyklopodstawione związki amidowe
WO2004072066A1 (en) 2003-02-11 2004-08-26 Prosidion Limited Tri(cyclo) substituted amide glucokinase activator compounds
WO2004111044A1 (en) * 2003-06-17 2004-12-23 Glenmark Pharmaceuticals Ltd. Tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders:process for their preparation
JP4895811B2 (ja) * 2003-09-11 2012-03-14 ケミア，インコーポレイテッド サイトカイン阻害剤
JP2007126358A (ja) * 2004-01-20 2007-05-24 Fujiyakuhin Co Ltd フェニルアラニン誘導体
CN101218237B (zh) * 2005-07-11 2012-03-28 田边三菱制药株式会社 肟衍生物及其制备方法
US7902248B2 (en) 2006-12-14 2011-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Oxime glucokinase activators

Also Published As

Publication number Publication date
US8119626B2 (en) 2012-02-21
MX2008000560A (es) 2008-03-10
BRPI0613451A2 (pt) 2011-01-11
US20080132479A1 (en) 2008-06-05
JP2008510735A (ja) 2008-04-10
NO20080717L (no) 2008-04-09
KR20080016736A (ko) 2008-02-21
US7514439B2 (en) 2009-04-07
IL188258A0 (en) 2008-08-07
CN101218237B (zh) 2012-03-28
EP1907387A1 (en) 2008-04-09
CA2613303C (en) 2012-06-19
RU2420525C2 (ru) 2011-06-10
CN101218237A (zh) 2008-07-09
TWI359149B (en) 2012-03-01
AU2006267387B2 (en) 2010-11-18
CA2613303A1 (en) 2007-01-18
US20090291936A1 (en) 2009-11-26
KR100965040B1 (ko) 2010-06-21
JP4033409B1 (ja) 2008-01-16
TW200732333A (en) 2007-09-01
AR057661A1 (es) 2007-12-12
NZ564743A (en) 2010-03-26
AU2006267387A1 (en) 2007-01-18
WO2007007886A1 (en) 2007-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008104919A (ru) Производные оксимов и их получение
ES2345044T3 (es) 2-piperazin-piridinas utiles para tratar el dolor.
RU2324684C2 (ru) Пиримидиновые производные
RU2490250C2 (ru) Спиросоединения и их фармацевтическое применение
NO20074012L (no) 1-tio-D-glucitolderivater
JP2008189659A5 (ru)
PT1487829E (pt) Derivados de tiadiazolilpiperazina úteis para o tratamento ou a prevenção da dor
ES2963111T3 (es) Derivados de 4-(1,3,4-oxadiazol-2-il)piridina-2(1H)-ona como inhibidores de la histona desacetilasa 6 (HDAC6) para el tratamiento de infecciones E.G
NO20064201L (no) Glukopyranosylsubstituerte benzolderivater, medikamenter inneholdende slike forbindelser, deres anvendelse og fremstilling
US20130224151A1 (en) Use of FAAH Inhibitors for Treating Abdominal, Visceral and Pelvic Pain
NO20070984L (no) Dihydropterididinon infusjonslosning som har en lang lagringstid
WO2003011880A1 (fr) Derive de glucopyranosyloxybenzylbenzene, composition medicinale contenant ce derive, usage medicinal de cette composition et produit intermediaire pour produire cette composition
CN102850324A (zh) 吲哚化合物
NO20080789L (no) 1,4-benzotiazepin 1,1-dioksidderivater, fremgangsmate for fremstilling derav, medikamenter inneholdende denne forbindelsen og anvendelse derav som et hypolipid
NO20063576L (no) 1,3-dioksanederivativer og analoge forbindelser for behandling av fedme og diabetes
AU2006236812A1 (en) Combinations, methods and compositions for treating cancer
ES2374017T3 (es) Agentes terapéuticos útiles para el tratamiento del dolor.
JP2014533735A (ja) 外寄生生物を防除するためのアリール誘導体の使用
AR053082A1 (es) DERIVADOS 8-PERFLUOROALQUIL-6,7,8,9-TETRAHIDROPIRIMIDO[1,2-A]PIRIMIDIN-4-ONA SUBSTITUIDOS NHIBIDORES DE GSK3BETA Y SU EMPLEO EN LA FABRICACIoN DE MEDICAMENTOS PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES NEURODEGENERATIVAS.
BRPI0616659A8 (pt) droga terapêutica antituberculose, medicamento, e, kit para o tratamento de tuberculose
CA3136223C (en) 1,3,4-oxadiazole homophthalimide derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same
BRPI0406875A (pt) Derivados de monossacarìdeo de avermectina tendo propriedades pesticidas
CN103102348A (zh) 噁二唑类化合物及其制备方法、药物组合物及其用途
US5760063A (en) Arylhydrazone derivatives useful as antibacterial agents
RU2005131735A (ru) Химические соединения

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130711