RU2008104511A - Новые производные пирокатехина - Google Patents

Новые производные пирокатехина Download PDF

Info

Publication number
RU2008104511A
RU2008104511A RU2008104511/04A RU2008104511A RU2008104511A RU 2008104511 A RU2008104511 A RU 2008104511A RU 2008104511/04 A RU2008104511/04 A RU 2008104511/04A RU 2008104511 A RU2008104511 A RU 2008104511A RU 2008104511 A RU2008104511 A RU 2008104511A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
formula
alkoxy
alkyl
compound
Prior art date
Application number
RU2008104511/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2470018C2 (ru
Inventor
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР (DE)
Готтфрид ЗЕДЕЛЬМАЙЕР
Курт НЕБЕЛЬ (CH)
Курт НЕБЕЛЬ
Зим Якоб ВЕНСТРА (DE)
Зим Якоб Венстра
Янош ЗЕРГЕНИ (CH)
Янош ЗЕРГЕНИ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2008104511A publication Critical patent/RU2008104511A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2470018C2 publication Critical patent/RU2470018C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/676—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton by elimination of carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/32—Oxygen atoms
    • C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы I ! , ! где ! R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг ! , , , ! R1 обозначает 4-галобут-2-енил, ! R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, ! R3 обозначает С1-7алкоксигруппу, ! R4 обозначает С1-7алкокси-С1-7алкоксигруппу, или ! когда R обозначает группу формулы (Ia), R4 может также обозначать гидроксиС1-7алкоксигруппу или группу формулы Iд ! , ! R5 обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу, ! R6 обозначает азидогруппу и ! R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил, и их соли. ! 2. Соединения по п.1, где ! R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг, ! R1 обозначает 4-галобут-2-енил, ! R2 обозначает C1-7алкил или 3-8-членный циклоалкил, ! R3 обозначает С1-7алкоксигруппу, ! R4 обозначает С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу; или, ! когда R обозначает группу формулы (Ia), R4 может также обозначать гидроксиС1-7алкоксигруппу или группу формулы Iд, ! R5 обозначает галоген или сульфонилоксигруппу, такую, как С1-7алкилсульфонилоксигруппа, галогенС1-7алкилсульфонил; или бензолсульфонилоксигруппу или нафталинсульфонилоксигруппу, которые являются незамещенными или замещены С1-7алкилом, галогеном и/или нитрогруппой, ! R6 обозначает азидогруппу и ! R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, 3-8-членный циклоалкил, или фенилС1-7алкил, который является незамещенным или замещен в фенильном фрагменте С1-7алкилом, С1-7алкоксигруппой, галогеном и/или нитрогруппой, ! и их соли. ! 3. Соединения по п.1, где ! R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг, ! R1 обозначает 4-галобут-2-енил, ! R2 обозначает разветвленный С3-7алкил такой, как пропил, ! R3 обозначает С1-4алкоксигруппу такую, как метоксигруппа, ! R4 обозначает С1-4алкоксиС2-4алкоксигруппу такую, как 3-метоксипропилоксигруппа; или, когд�

Claims (6)

1. Соединения формулы I
Figure 00000001
,
где
R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг
Figure 00000002
,
Figure 00000003
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
R1 обозначает 4-галобут-2-енил,
R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил,
R3 обозначает С1-7алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-7алкокси-С1-7алкоксигруппу, или
когда R обозначает группу формулы (Ia), R4 может также обозначать гидроксиС1-7алкоксигруппу или группу формулы Iд
Figure 00000006
,
R5 обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу,
R6 обозначает азидогруппу и
R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил, и их соли.
2. Соединения по п.1, где
R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг,
R1 обозначает 4-галобут-2-енил,
R2 обозначает C1-7алкил или 3-8-членный циклоалкил,
R3 обозначает С1-7алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу; или,
когда R обозначает группу формулы (Ia), R4 может также обозначать гидроксиС1-7алкоксигруппу или группу формулы Iд,
R5 обозначает галоген или сульфонилоксигруппу, такую, как С1-7алкилсульфонилоксигруппа, галогенС1-7алкилсульфонил; или бензолсульфонилоксигруппу или нафталинсульфонилоксигруппу, которые являются незамещенными или замещены С1-7алкилом, галогеном и/или нитрогруппой,
R6 обозначает азидогруппу и
R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, 3-8-членный циклоалкил, или фенилС1-7алкил, который является незамещенным или замещен в фенильном фрагменте С1-7алкилом, С1-7алкоксигруппой, галогеном и/или нитрогруппой,
и их соли.
3. Соединения по п.1, где
R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг,
R1 обозначает 4-галобут-2-енил,
R2 обозначает разветвленный С3-7алкил такой, как пропил,
R3 обозначает С1-4алкоксигруппу такую, как метоксигруппа,
R4 обозначает С1-4алкоксиС2-4алкоксигруппу такую, как 3-метоксипропилоксигруппа; или, когда R обозначает группу формулы (Ia), R4 может также обозначать гидроксиС1-7алкоксигруппу группу, такую, как 3-гидроксипропилоксигруппа, или группу формулы Iд,
R5 обозначает галоген с атомными номерами до и включая 35, например, бром,
R6 обозначает азидогруппу или аминогруппу и
R7 обозначает разветвленный С3-7алкил, такой, как пропил,
и их соли.
4. Соединение по п.1, выбранное из группы:
бис-(3-изовалероил-6-метоксифенил)карбонат;
1-[3-(3-гидроксипропилокси)-4-метоксифенил]-3-метилбутан-1-он;
1-[4-метокси-3-(3-метоксипропилокси)фенил]-3-метилбутан-1-он;
транс-1-бром-6-[4-метокси-3-(3-метоксипропилокси)фенил]-5-(S)-изопропилгекс-2-ен-6-он;
3(S)-изопропил-5(S)-{1(R)-бром-3(S)-изопропил-4-[4-метокси-3-(3-метоксипропилокси)фенил]-4-оксобутил}тетрагидрофуран-2-он и
3(S)-изопропил-5(S)-{1(S)-азидо-3(S)-изопропил-4-[4-метокси-3-(3-метоксипропилокси)фенил]-4-оксобутил}тетрагидрофуран-2-он.
5. Способ получения соединений формулы I
Figure 00000001
,
где
R обозначает группу формул Ia, Iб, Iв или Iг,
Figure 00000002
,
Figure 00000003
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
R1 обозначает 4-галобут-2-енил,
R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил,
R3 обозначает С1-7алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-7алкокси-С1-7алкоксигруппу; или, когда R обозначает группу формулы (Ia), R4 может также обозначать гидроксиС1-7алкоксигруппу или группу формулы Iд,
Figure 00000006
,
R5 обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу,
R6 обозначает азидогруппу и
R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил,
и их солей, заключающийся в том, что
а) для получения соединений формулы I, где R обозначает группу формулы Ia, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу и R4 обозначает группу формулы Iд, соединение формулы IV
Figure 00000007
,
где R3 - по определению выше, конденсируют с соединением формулы V
Figure 00000008
,
где R2, по определению выше, и Y обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу,
б) для получения соединения формулы I, где R обозначает группу формулы Ia, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу и R4 обозначает гидроксигруппу, соединение формулы VI
Figure 00000009
,
где R2 и R3 обозначены по определению выше, подвергают сольволизу с получением соответствующих соединений формулы I, где R4 обозначает гидроксигруппу,
в) для получения соединения формулы I, где R обозначает группу формулы Ia, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу и R4 обозначает гидроксиС1-7алкоксигруппу R'4, в соединении формулы VII
Figure 00000010
,
где R2 и R3 обозначены по определению выше, гидроксигруппу превращают в гидроксиС1-7алкоксигруппу R'4,
г) для получения соединения формулы I, где R обозначает группу формулы Ia, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу и R4 обозначает С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу R''4, в соединении формулы VIII
Figure 00000011
,
где R2 и R3 обозначены по определению выше, и R'4 обозначает гидроксиС1-7алкоксигруппу, гидроксиС1-7алкоксигруппу превращают в С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу R''4,
д) для получения соединения формулы I, где R обозначает группу формулы Iб, R1 обозначает 4-галобут-2-енил, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу и R4 обозначает С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу R''4, соединение формулы IX
Figure 00000012
,
где R2, R3 и R''4 обозначены по определению выше, вводят в реакцию сначала с хиральным первичным амином, который применяется обычно для стереоселективного синтеза, а затем с 1,4-дигалобут-2-еном,
е) для получения соединениий формулы I, где R обозначает группу формулы Iв, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает C1-7алкоксигруппу, R4 обозначает С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу R''4, R5 обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу и R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил, соединение формулы Х
Figure 00000013
,
где R2, R3 и R''4 обозначены по определению выше, и Hal обозначает галоген, вводят в реакцию с соединением формулы XI
Figure 00000014
,
в котором R7 обозначен по определению выше и Х2 обозначает хиральную аминогруппу, амидогруппу или уретановую группу, которые обычно применяются для стереоселективного синтеза, или обозначает хиральную спиртовую группу; или 1,4-дигалобут-2-ен вводят сначала в реакцию с соединением формулы XI, а затем с продуктом реакции соединения формулы IX
Figure 00000012
,
с хиральным первичным амином формулы XII, который применяется обычно для стереоселективного синтеза,
Figure 00000015
,
и продукт реакции формулы XIII
Figure 00000016
,
подвергают внутримолекулярной конденсации, сопровождающейся лактонизацией, с образованием соответствующих соединений формулы I, где R обозначает группу формулы Iв и R5 обозначает галоген, и, при необходимости, галоген R5 стереоселективно превращают в другую реакционную этерифицированную гидроксигруппу R5, и/или
ж) для получения соединений формулы I, где R обозначает группу формулы Iг, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу, R4 обозначает С1-7алкоксиС1-7алкоксигруппу R''4, R6 обозначает азидогруппу и R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил, в соединении формулы XIV
Figure 00000017
,
где R2, R3, R''4 и R7 обозначены по определению выше, и R5 обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу, реакционную сложноэфирную гидроксигруппу R5 замещают стереоспецифически азидогруппой, и, при необходимости, свободное соединение, полученное этим способом, превращают в соль, или соль, полученную этим способом, превращают в свободное соединение или другую соль.
6. Способ получения соединений формулы II
Figure 00000018
,
где
R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил,
R3 обозначает С1-7алкоксигруппу,
R4 обозначает С1-7алкокси-С1-7алкоксигруппу и
R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил, заключающийся в том, что
а) соединение формулы IV,
Figure 00000007
,
где R3 обозначен по определению выше, конденсируют с соединением формулы V
Figure 00000019
,
где R2 обозначен по определению выше, и Y обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу,
б) полученное соединение формулы VI
Figure 00000020
,
где R2 и R3 обозначены по определению выше, подвергают сольволизу с получением соответствующих соединений формулы I, где R4 обозначает гидроксигруппу,
в) в полученных соединениях формулы VII
Figure 00000021
,
где R2 и R3 обозначены по определению выше, гидроксигруппу превращают в гидроксиС1-7алкоксигруппу R'4,
г) в полученных соединениях формулы VIII
Figure 00000022
,
где R2 и R3 обозначены по определению выше и R'4 обозначает гидроксиС1-7алкоксигруппу, гидроксиС1-7алкоксигруппу превращают в С1-7алкокси-С1-7алкоксигруппу R''4,
д) полученное соединение формулы IX
Figure 00000023
,
где R2, R3 и R''4 обозначены по определению выше, вводят в реакцию сначала с хиральным первичным амином, который применяется обычно для стереоселективного синтеза, а затем с 1,4-дигалобут-2-еном,
е) полученное соединение формулы Х
Figure 00000024
,
где R2, R3 и R''4 обозначены по определению выше, и Hal обозначает галоген, вводят в реакцию с соединением формулы XI
Figure 00000025
,
в котором R7 обозначен по определению выше, и Х2 обозначает хиральную аминогруппу, амидогруппу или уретановую группу, которые применяются обычно для стереоселективного синтеза, или обозначает хиральную спиртовую группу; или 1,4-дигалобут-2-ен вводят сначала в реакцию с соединением формулы XI, а затем с продуктом реакции соединения формулы IX
Figure 00000023
,
с хиральным первичным амином формулы XII, применяемым обычно для стереоселективного синтеза,
Figure 00000026
,
и реакционный продукт XIII
Figure 00000027
,
подвергают внутримолекулярной конденсации, сопровождающейся лактонизацией, с образованием соответствующих соединений формулы I, где R обозначает группу формулы Iв и R5 обозначает галоген, и, при необходимости, галоген R5 стереоселективно превращают в другую реакционную этерифицированную гидроксигруппу R5,
ж) в полученных соединениях формулы XIV
Figure 00000028
,
где R2, R3, R''4 и R7 обозначены по определению выше, и R5 обозначает реакционную сложноэфирную гидроксигруппу, реакционную сложноэфирную гидроксигруппу R5 стереоселективно замещают азидогруппой, и
з) в соединении формулы I, где R обозначает группу формулы Iг, R2 обозначает С1-7алкил или циклоалкил, R3 обозначает С1-7алкоксигруппу, R4 обозначает С1-7алкокси-С1-7алкоксигруппу, R6 обозначает азидогруппу и R7 обозначает С1-7алкил, С2-7алкенил, циклоалкил или арилС1-7алкил, азидогруппу R6 восстанавливают до аминогруппы, и одновременно или вслед за этим, бензоильную группу восстанавливают до соответствующей бензильной группы, и, при необходимости, свободное соединение, полученное этим способом, превращают в соль, или соль, полученную этим способом, превращают в свободное соединение или другую соль.
RU2008104511/04A 2005-07-11 2006-07-10 Новые производные пирокатехина RU2470018C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05014950.9 2005-07-11
EP05014950 2005-07-11
PCT/EP2006/006731 WO2007006532A1 (en) 2005-07-11 2006-07-10 New pyrocatechin derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008104511A true RU2008104511A (ru) 2009-08-20
RU2470018C2 RU2470018C2 (ru) 2012-12-20

Family

ID=36940633

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008104511/04A RU2470018C2 (ru) 2005-07-11 2006-07-10 Новые производные пирокатехина

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20090143340A1 (ru)
EP (1) EP1904469B1 (ru)
JP (1) JP5123178B2 (ru)
KR (1) KR20080023730A (ru)
CN (1) CN101218218B (ru)
AT (1) ATE525367T1 (ru)
AU (1) AU2006268907B2 (ru)
BR (1) BRPI0612819A2 (ru)
CA (1) CA2614715A1 (ru)
ES (1) ES2374096T3 (ru)
MX (1) MX2008000469A (ru)
PL (1) PL1904469T3 (ru)
PT (1) PT1904469E (ru)
RU (1) RU2470018C2 (ru)
WO (1) WO2007006532A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005052195A1 (de) * 2005-10-28 2007-05-03 Reuter Chemischer Apparatebau Kg Verfahren zur Herstellung von chiralen Octensäurederivaten
DE102006017681A1 (de) * 2006-04-12 2007-10-18 Reuter Chemischer Apparatebau Kg Verfahren zur Herstellung von 8-Aryl-Octanoylderivaten
EP2189442B1 (en) * 2008-11-20 2014-10-01 Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto Process and intermediates for the preparation of aliskiren
US8203005B2 (en) 2009-10-29 2012-06-19 Carbo Design Llc Manufacturing process for enantiomerically pure 8-aryloctanoic acids as Aliskiren
CN102485722B (zh) * 2010-12-06 2014-05-07 博瑞生物医药技术(苏州)有限公司 阿利克仑、其中间体和药用盐及制备方法
US8703976B2 (en) 2011-10-02 2014-04-22 Milan Soukup Manufacturing process for 8-aryloctanoic acids such as Aliskiren

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MY119161A (en) * 1994-04-18 2005-04-30 Novartis Ag Delta-amino-gamma-hydroxy-omega-aryl-alkanoic acid amides with enzyme especially renin inhibiting activities
HU228526B1 (hu) * 2000-07-05 2013-03-28 Speedel Pharma Ag Eljárás szubsztituált oktanoil-amid-származékok elõállítására, valamint az elõállításhoz alkalmazott közbensõ termékek
US6800769B2 (en) * 2000-07-25 2004-10-05 Speedel Pharma Ag Process for the preparation of substituted octanoyl amides
RU2235713C1 (ru) * 2003-01-14 2004-09-10 Закрытое акционерное общество "Щелково Агрохим" Способ получения фенилацетона

Also Published As

Publication number Publication date
EP1904469A1 (en) 2008-04-02
AU2006268907B2 (en) 2010-06-10
WO2007006532A1 (en) 2007-01-18
KR20080023730A (ko) 2008-03-14
MX2008000469A (es) 2008-03-11
ES2374096T3 (es) 2012-02-13
RU2470018C2 (ru) 2012-12-20
CN101218218B (zh) 2012-10-10
CA2614715A1 (en) 2007-01-18
EP1904469B1 (en) 2011-09-21
PT1904469E (pt) 2012-01-06
ATE525367T1 (de) 2011-10-15
AU2006268907A1 (en) 2007-01-18
JP2009500435A (ja) 2009-01-08
CN101218218A (zh) 2008-07-09
JP5123178B2 (ja) 2013-01-16
BRPI0612819A2 (pt) 2010-11-30
PL1904469T3 (pl) 2012-02-29
US20090143340A1 (en) 2009-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008104511A (ru) Новые производные пирокатехина
JP5244863B2 (ja) ジオキサン−２−アルキルカルバメート誘導体の製造法およびその中間体
RU2011133749A (ru) Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты
RU2007147955A (ru) Способ получения дигидрохиназолинов
SE9904850D0 (sv) Novel process and intermediates
RU2010154156A (ru) Способ получения клопидогреля и его производных
CY1109225T1 (el) ΠΑΡΑΓΩΓΑ ΜΗΛΟΝΑΜΙΔΙΟΥ ΤΑ ΟΠΟΙΑ ΠΑΡΕΜΠΟΔΙΖΟΥΝ ΤΗ ΔΡΑΣΗ ΤΗΣ γ-ΣΕΚΡΕΤΑΣΗΣ
JP2009500435A5 (ru)
US5171747A (en) 3-aryloxazolidinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
CN105218588A (zh) 一种基于长碳链修饰的吡啶基苯并咪唑苯基喹啉铱(iii)配合物的制备方法和应用
TW201028374A (en) Method of preparing ezetimibe and intermediates used therein
RU2012106897A (ru) Новые арилированные камфены, способы их получения и их применения
EA200200719A1 (ru) Способ получения циталопрама
CN103980219A (zh) 一种新型细菌群体感应调节剂及其医疗用途
JP5001252B2 (ja) 光学活性アルコールを製造する方法
DK1694641T3 (da) Prostaglandinsyntese
RU2007147429A (ru) Органические соединения
PE20090505A1 (es) Proceso para preparar oxazolidina- y oxazolidinona-aminodioles
JP6063557B2 (ja) ４−置換基−２−ヒドロキシモルホリン−３−オン及びその調製方法
FI69051C (fi) Foerfarande foer omvandling av konfigurationen i optiskt aktiva foereningar och haertill erforderliga nya optiskt aktiva mellanprodukter och deras salter
NO20063112L (no) Forbedret syntese av 2-substituerte adenosiner
UY25469A1 (es) Procedimiento para preparar sulfonamidas
Nakamura et al. Asymmetric synthesis of α, α-disubstituted α-amino alcohol derivatives
JP4991543B2 (ja) ジアリールシクロアルキル誘導体の製造方法
UY25460A1 (es) Procedimiento para la preparacion de acidos hidroxamicos.

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130711