RU2012106897A - Новые арилированные камфены, способы их получения и их применения - Google Patents

Новые арилированные камфены, способы их получения и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2012106897A
RU2012106897A RU2012106897/04A RU2012106897A RU2012106897A RU 2012106897 A RU2012106897 A RU 2012106897A RU 2012106897/04 A RU2012106897/04 A RU 2012106897/04A RU 2012106897 A RU2012106897 A RU 2012106897A RU 2012106897 A RU2012106897 A RU 2012106897A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
branched
linear
alkyl
dimethoxy
compound according
Prior art date
Application number
RU2012106897/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2578715C2 (ru
Inventor
Рафаель МЕЧУЛАМ
Литаль МАГИД
Эстер Шохами
Итаи БАБ
Original Assignee
Йиссум Рисерч Дивелопмент Компани Оф Зе Хебрю Юниверсити Оф Иерусалим, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=43875675&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2012106897(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Йиссум Рисерч Дивелопмент Компани Оф Зе Хебрю Юниверсити Оф Иерусалим, Лтд. filed Critical Йиссум Рисерч Дивелопмент Компани Оф Зе Хебрю Юниверсити Оф Иерусалим, Лтд.
Publication of RU2012106897A publication Critical patent/RU2012106897A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2578715C2 publication Critical patent/RU2578715C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/94—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with rings other than six-membered or with ring systems containing such rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/085—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon
    • A61K31/09—Ethers or acetals having an ether linkage to aromatic ring nuclear carbon having two or more such linkages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing six-membered aromatic rings and other rings, with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/757—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/04—Esters of boric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/36—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common
    • C07C2602/42—Systems containing two condensed rings the rings having more than two atoms in common the bicyclo ring system containing seven carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)

Abstract

1. Соединение общей формулы (I):где каждый из,,независимо представляет собой одинарную или двойную связь;Rвыбран из линейного или разветвленного C-Cалкила, линейного или разветвленного C-Cалкенила, линейного или разветвленного C-Cалкинила и -C(=O)R, каждый из которых возможно замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из -ОН, -СООН, -NH, C-Cамина, галогена, фенила, гетероарила; гдеRвыбран из группы, состоящей из -Н, -ОН, линейного или разветвленного C-Cалкила, линейного или разветвленного C-Cалкенила, линейного или разветвленного С-Салкинила, линейного или разветвленного C-Cалкокси, -NRR;каждый из Rи Rнезависимо выбран из Н и линейного или разветвленного C-Cалкила; икаждый из Rи Rнезависимо выбран из -Н, -ОН,=O,=CRR,=NR,=S, -C-Cарильного кольца, замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из линейного или разветвленного C-Cалкила, C-Cалкенила, C-Cалкинила, C-Cалкокси, амина, C-Cалкоксикарбоновой кислоты, -ОН, -OC(=O)Rи -C(=O)R; гдекаждый из R, R, R, Rи Rнезависимо выбран из Н, линейного или разветвленного C-Cалкила, линейного или разветвленного C-Cалкокси и -NH; ипри условии, что по меньшей мере один из Rи Rпредставляет собой указанное замещенное -C-Cарильное кольцо.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, чтопредставляет собой двойную связь.3. Соединение по п.1, отличающееся тем, чтопредставляет собой одинарную связь.4. Соединение по п.3, отличающееся тем, чтопредставляет собой двойную связь.5. Соединение по п.3, отличающееся тем, чтопредставляет собой двойную связь.6. Соединение по п.3, отличающееся тем, чтопредставляет собой одинарную связь ипредставляет собой одинарную связь.7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что по меньшей мере один из Rи Rпредставляет собой ф

Claims (21)

1. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000001
где каждый из
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
независимо представляет собой одинарную или двойную связь;
Ra выбран из линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного C2-C5 алкенила, линейного или разветвленного C2-C5 алкинила и -C(=O)Rd, каждый из которых возможно замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из -ОН, -СООН, -NH2, C1-C5 амина, галогена, фенила, гетероарила; где
Rd выбран из группы, состоящей из -Н, -ОН, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного C2-C5 алкенила, линейного или разветвленного С2-С5 алкинила, линейного или разветвленного C1-C5 алкокси, -NReRf;
каждый из Re и Rf независимо выбран из Н и линейного или разветвленного C1-C5 алкила; и
каждый из Rb и Rc независимо выбран из -Н, -ОН,=O,=CRgRh,=NRi,=S, -C5-C15 арильного кольца, замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из линейного или разветвленного C1-C12 алкила, C2-C12 алкенила, C2-C12 алкинила, C1-C12 алкокси, амина, C1-C12 алкоксикарбоновой кислоты, -ОН, -OC(=O)Rp и -C(=O)Rq; где
каждый из Rg, Rh, Ri, Rp и Rq независимо выбран из Н, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного C1-C5 алкокси и -NH2; и
при условии, что по меньшей мере один из Rb и Rc представляет собой указанное замещенное -C5-C15 арильное кольцо.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
Figure 00000003
представляет собой двойную связь.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
Figure 00000003
представляет собой одинарную связь.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что
Figure 00000002
представляет собой двойную связь.
5. Соединение по п.3, отличающееся тем, что
Figure 00000004
представляет собой двойную связь.
6. Соединение по п.3, отличающееся тем, что
Figure 00000002
представляет собой одинарную связь и
Figure 00000004
представляет собой одинарную связь.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что по меньшей мере один из Rb и Rc представляет собой фенильное кольцо, замещенное по меньшей мере двумя заместителями, выбранными из линейного или разветвленного C1-C12 алкила, С2-С12 алкенила, С2-С12 алкинила, C1-C12 алкокси, -С(=O)ОН, -C(=O)NH2, -С(=O)(C1-C5алкила), -С(=O)(С1-С5алкокси), -OC(=O)H, -OC(=O)NH2, -ОС(=O)(С1-С5алкила).).
8. Соединение по п.7, отличающееся тем, что по меньшей мере один из Rb и Rc представляет собой группу формулы (II):
Figure 00000005
каждый из Rj и Rk независимо выбран из Н и -ORn, где Rn выбран из Н, -COORt, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, возможно замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из -СООН, -NH2, при условии, что по меньшей мере один из Rj и Rk отличается от Н;
Rm выбран из линейного или разветвленного C6-C12 алкила, линейного или разветвленного C5-C9 алкокси, линейного или разветвленного C1-C7 простого эфира, каждый из которых возможно замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из - СООН, -NH2; и
Rt выбран из Н, C1-C5 алкила и -NH2.
9. Соединение по п.2, отличающееся тем, что по меньшей мере один из Rb и Rc представляет собой группу формулы (II):
Figure 00000006
где каждый из Rj и Rk независимо представляет собой Н или -ORn, где Rn выбран из Н, -COORt, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, возможно замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из -СООН, -NH2, при условии, что по меньшей мере один из Rj и Rk отличается от Н; a Rm представляет собой линейный или разветвленный C6-C12 алкил и Rt выбран из Н, C1-C5 алкила и -NH2.
10. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Ra выбран из линейного или разветвленного С1-С5 алкила и -C(=O)Rd, каждый из которых возможно замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из -ОН, -СООН, -NH2, C1-C5 амина, галогена, фенила, гетероарила; a Rd такой, как определено выше.
11. Соединение по п.3, отличающееся тем, что каждый из Rb и Rc независимо выбран из -Н, -ОН,=O,=CRgRh,=NRi,=S, -C5-C15 арильного кольца, замещенного по меньшей мере двумя заместителями, выбранными из линейного или разветвленного C1-C12 алкила, C2-C12 алкенила, C2-C12 алкинила, C1-C12 алкокси, амина, -OC(=O)Rp и -C(=O)Rq; где каждый из Rg, Rh, Ri, Rp и Rq независимо выбран из Н, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного C1-C5 алкокси и -NH2; при условии, что по меньшей мере один из Rb и Rc; представляет собой указанное замещенное -C5-C15 арильное кольцо.
12. Соединение по п.11, отличающееся тем, что Rb представляет собой = O.
13. Соединение по п.11, отличающееся тем, что Re представляет собой = O.
14. Соединение по п.1, выбранное из следующего списка:
- метил-2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоксилат;
- метил-2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоксилат;
- 2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен;
- (2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол;
- (2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол;
- 2-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота;
- 2-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота;
- 3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен;
- 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-он;
3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло [2.2.1]гептан-2-он;
- 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол;
3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол;
- (3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол;
3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота;
- метил-3-(2,6-диметокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоксилат;
(3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-ил)метанол;
- 3-(2,6-диметокси-4-пентилфенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота;
- 5-(2-метилоктан-2-ил)-2-(4,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-2-ил)бензол-1,3-диол;
- 2-(4-(гидроксиметил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-2-ил)-5-(2-метилоктан-2-ил)бензол-1,3-диол;
- 3-(2,6-дигидрокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен-1-карбоновая кислота;
- 2-(4-(гидроксиметил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил)-5-(2-метилоктан-2-ил)бензол-1,3-диол;
- 5-(2-метилоктан-2-ил)-2-(4,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил)бензол-1,3-диол; и
- 3-(2,6-дигидрокси-4-(2-метилоктан-2-ил)фенил)-7,7-диметилбицикло[2.2.1]гептан-1-карбоновая кислота.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1.
16. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, включающий:
(а) обеспечение соединения, имеющего общую формулу (X) или (X'):
Figure 00000007
Figure 00000008
где Ra, Rb и Rc имеют значения, определенные выше; Х представляет собой галид, псевдогалид, функциональную уходящую группу; а каждый из
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
независимо представляет собой одинарную или двойную связь;
(b) взаимодействие соединения (X) или (X') с соединением, имеющим общую формулу (XI) или (XI'), соответственно:
Figure 00000009
Figure 00000010
где каждый из Y выбран из ОН, C1-C5 алкокси, или оба могут образовывать циклическое диалкокси-кольцо совместно с атомом бора, к которому они присоединены,
в присутствии катализатора; с получением, тем самым, соединения формулы (I).
17. Способ получения соединения общей формулы (I) по п.1, включающий:
(а) обеспечение соединения, имеющего общую формулу (X) или (X'):
Figure 00000007
Figure 00000011
где Ra, Rb и Rc имеют значения, определенные выше; Х представляет собой галид, псевдогалид, функциональную уходящую группу; а каждый из
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
независимо представляет собой одинарную или двойную связь;
(b) сочетание соединения (X) или (X') с Rc-H или Rb-H, соответственно; с получением, тем самым, соединения формулы (I).
18. Соединение общей формулы (I):
Figure 00000012
где
каждый из
Figure 00000002
,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
независимо представляет собой одинарную или двойную связь;
Ra выбран из линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного С2-С5 алкенила, линейного или разветвленного C2-C5 алкинила и -C(=O)Rd, каждый из которых возможно замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из -ОН, -СООН, -NH2, C1-C5 амина, галогена, фенила, гетероарила; где
Rd выбран из группы, состоящей из -H, -ОН, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного С2-С5 алкенила, линейного или разветвленного С2-С5 алкинила, линейного или разветвленного C1-C5 алкокси, -NReRf;
каждый из Re и Rf независимо выбран из Н и линейного или разветвленного C1-C5 алкила; и
каждый из Rb и Re независимо выбран из -Н, -ОН,=O,=CRgRh,=NRi,=S, -C5-C15 арильного кольца, замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из линейного или разветвленного C1-C12 алкила, С2-С12 алкенила, С2-С12 алкинила, С1-С12 алкокси, амина, C1-C12 алкоксикарбоновой кислоты, -ОН, -OC(=O)Rp и -C(=O)Rq; где
каждый из Rg, Rh, Ri, Rp и Rq независимо выбран из Н, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного C1-C5 алкокси и -NH2;
или Ra и Rb могут образовывать кольцо совместно с атомами углерода, к которым каждый из них присоединен; указанное кольцо может представлять собой циклоалкил, циклогетероалкил, циклогетероалкенил, циклоалкенил, циклоалкинил, циклогетероалкинильное кольцо;
при условии, что по меньшей мере один из Rb и Rc представляет собой указанное замещенное -C5-C15 арильное кольцо.
19. Соединение по п.18, имеющее формулу (XII):
Figure 00000013
где
Figure 00000014
представляет собой одинарную или двойную связь;
Rc выбран из -Н, -ОН, =O,=CRgRh, =NRi, =S, -C5-C15 арильного кольца, замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из линейного или разветвленного C1-C12 алкила, C2-C12 алкенила, C2-C12 алкинила, C1-C12 алкокси, амина, C1-C12 алкоксикарбоновой кислоты, -OC(=O)Rp и -C(=O)Rq; где каждый Rg, Rh, Ri, Rp и Rq независимо выбран из Н, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, линейного или разветвленного C1-C5 алкокси и -NH2;
Rj выбран из Н и -ORn, где Rn выбран из Н, -COORt, линейного или разветвленного C1-C5 алкила, возможно замещенного по меньшей мере одной группой, выбранной из -СООН, -NH2; a Rt выбран из Н, C1-C5 алкила и -NH2;
Rm выбран из линейного или разветвленного С6-С12 алкила, линейного или разветвленного C5-C9 алкокси, линейного или разветвленного C1-C7 простого эфира;
каждый из которых возможно замещен по меньшей мере одной группой, выбранной из -СООН, -NH2;
каждый Z1 и Z2 независимо выбран из -O-, линейного или разветвленного Ci-C5 алкилена, -S-, -С(=O)- и -C(=S)-.
20. Соединения по п.18, выбранные из группы, состоящей из:
Figure 00000015
,
Figure 00000016
,
Figure 00000017
,
Figure 00000018
.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.18.
RU2012106897/04A 2009-11-19 2010-11-18 Новые арилированные камфены, способы их получения и их применения RU2578715C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US26267709P 2009-11-19 2009-11-19
US61/262,677 2009-11-19
PCT/IL2010/000970 WO2011061744A2 (en) 2009-11-19 2010-11-18 Novel arylated camphenes, processes for their preparation and uses thereof

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2012106897A true RU2012106897A (ru) 2013-12-27
RU2578715C2 RU2578715C2 (ru) 2016-03-27

Family

ID=43875675

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012106897/04A RU2578715C2 (ru) 2009-11-19 2010-11-18 Новые арилированные камфены, способы их получения и их применения

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8722938B2 (ru)
EP (1) EP2501669B1 (ru)
JP (1) JP5960058B2 (ru)
KR (1) KR20120091196A (ru)
CN (1) CN102648174B (ru)
AU (1) AU2010320467B2 (ru)
BR (1) BR112012010518A2 (ru)
CA (1) CA2774868C (ru)
CL (1) CL2012001290A1 (ru)
CO (1) CO6481008A2 (ru)
CR (1) CR20120247A (ru)
EC (1) ECSP12011864A (ru)
ES (1) ES2665519T3 (ru)
IL (1) IL218216A (ru)
MA (1) MA33753B1 (ru)
MX (2) MX355972B (ru)
MY (1) MY184647A (ru)
NZ (1) NZ599106A (ru)
PE (1) PE20121187A1 (ru)
RU (1) RU2578715C2 (ru)
SG (2) SG10201407706VA (ru)
UA (1) UA109414C2 (ru)
WO (1) WO2011061744A2 (ru)
ZA (1) ZA201200752B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011061744A2 (en) * 2009-11-19 2011-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Novel arylated camphenes, processes for their preparation and uses thereof
EP3212241B1 (en) 2014-10-27 2019-05-08 F. Hoffmann-La Roche AG Radiolabeled cannabinoid receptor 2 ligand
US9585867B2 (en) 2015-08-06 2017-03-07 Charles Everett Ankner Cannabinod formulation for the sedation of a human or animal
MA43001A (fr) * 2015-10-16 2021-04-07 Impact Biosciences Corp Cannabidiol et hu-211 pour le traitement d'une lésion cérébrale traumatique
WO2018087767A1 (en) 2016-11-13 2018-05-17 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Process for the preparation of hu-910 and crystalline structure thereof
RU2651754C1 (ru) * 2016-11-25 2018-04-23 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) ПРИМЕНЕНИЕ АЛИФАТИЧЕСКИХ ИМИНОПРОИЗВОДНЫХ КАМФОРЫ В КАЧЕСТВЕ ЭФФЕКТИВНЫХ ИНГИБИТОРОВ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА штамм A/California/07/09 (H1N1) pdm09 и A/Puerto Rico/8/34 (H1N1)
KR102063962B1 (ko) * 2017-10-25 2020-01-08 대구대학교 산학협력단 캄펜을 유효성분으로 함유하는 골다공증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN113164829B (zh) * 2018-08-20 2023-02-21 贝索制药有限责任公司 已知及新型大麻素的应用
WO2023058033A1 (en) * 2021-10-10 2023-04-13 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Arylated fenchone derivatives, compositions comprising them, processes for their preparation and uses thereof

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE876241C (de) * 1943-04-07 1953-05-11 Lech Chemie Gersthofen Verfahren zur Herstellung von Riechstoffen aus Terpenphenolen
US2537647A (en) 1948-02-21 1951-01-09 Firestone Tire & Rubber Co Rearrangement of terpenyl aryl ethers
DE828394C (de) * 1948-10-02 1952-01-17 Chemische Werke Huels G M B H Verfahren zur Herstellung von UEberzuegen
US2647152A (en) * 1950-07-12 1953-07-28 Firestone Tire & Rubber Co Terpenylalkylphenols and their preparation
US3284359A (en) * 1963-12-26 1966-11-08 Gen Electric Barium potassium ferrite magnetic material exhibiting non-vanishing rotational hysteresis in applied magnetic fields
GB1306217A (ru) * 1969-07-04 1973-02-07
US3800051A (en) * 1970-09-21 1974-03-26 Dow Chemical Co Reducing serum cholesterol with certain substituted phenols
US4112000A (en) * 1974-04-11 1978-09-05 Mar-Pha, Societe D'etude Et D'exploitation De Marques Terpenophenols
GB1504862A (en) * 1974-04-11 1978-03-22 Mar Pha Etu Expl Marques Terpeno-phenoxyalkylamines
GB1548875A (en) * 1975-06-23 1979-07-18 Mar Pha Etu Expl Marques Terpnyl phen (oxy)elkyl amideines and their use in pharmaceutical compositions
US5648352A (en) 1991-09-13 1997-07-15 Merck & Co., Inc. Piperazinylcamphorsulfonyl oxytocin antagonists
HU227114B1 (en) 1999-05-11 2010-07-28 Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan (1r, 2s, 4r)-(-)-2-[n,n-(dimethylamino-ethoxy)]-2-phenyl-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane of high purity and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, process for preparation of them and medicaments containing the same
AR031130A1 (es) * 2000-09-20 2003-09-10 Abbott Lab N-acilsulfonamidas promotoras de la apoptosis
CN1221532C (zh) 2000-11-08 2005-10-05 辛甄塔合股公司 吡咯甲酰胺和吡咯硫代甲酰胺及其在农药上的应用
US8455687B2 (en) 2002-05-31 2013-06-04 Proteotech, Inc. Compounds and compositions for use as modulators of tau aggregation and alleviation of tauopathies
WO2003101927A1 (en) 2002-05-31 2003-12-11 Proteotech, Inc. Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases and synucleinopathies such as alzheimer's disease, type 2 diabetes, and parkinson's disease
US8227643B2 (en) 2002-05-31 2012-07-24 Proteotech, Inc. Sirtuin 1 and the treatment of neurodegenerative diseases
US7601876B2 (en) 2002-05-31 2009-10-13 Proteotech, Inc. Compounds, compositions and methods for the treatment of amyloid diseases such as systemic AA amyloidosis
US20070276034A1 (en) * 2002-05-31 2007-11-29 Luke Esposito Compounds, compositions and methods for the treatment of synucleinopathies
RU2233262C1 (ru) * 2003-03-11 2004-07-27 Государственное учреждение Институт химии Коми научного центра Уральского отделения РАН Способ получения орто-терпенофенолов
CN1847207A (zh) * 2006-03-27 2006-10-18 上海应用技术学院 合成檀香的制备方法
WO2011061744A2 (en) * 2009-11-19 2011-05-26 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Novel arylated camphenes, processes for their preparation and uses thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20120091196A (ko) 2012-08-17
EP2501669B1 (en) 2018-01-24
SG179203A1 (en) 2012-04-27
MX355972B (es) 2018-05-07
NZ599106A (en) 2013-07-26
UA109414C2 (ru) 2015-08-25
US9365534B2 (en) 2016-06-14
US20120245366A1 (en) 2012-09-27
CL2012001290A1 (es) 2012-10-05
ZA201200752B (en) 2014-06-25
WO2011061744A3 (en) 2011-09-29
PE20121187A1 (es) 2012-09-23
CR20120247A (es) 2012-06-12
CA2774868C (en) 2018-09-04
MY184647A (en) 2021-04-13
IL218216A (en) 2015-05-31
SG10201407706VA (en) 2015-02-27
BR112012010518A2 (pt) 2016-03-15
CO6481008A2 (es) 2012-07-16
AU2010320467B2 (en) 2015-07-02
MA33753B1 (fr) 2012-11-01
ES2665519T3 (es) 2018-04-26
JP2013511511A (ja) 2013-04-04
IL218216A0 (en) 2012-04-30
CN102648174B (zh) 2016-04-27
US20150038728A1 (en) 2015-02-05
MX2012005634A (es) 2012-09-07
ECSP12011864A (es) 2012-07-31
CA2774868A1 (en) 2011-05-26
AU2010320467A1 (en) 2012-04-05
RU2578715C2 (ru) 2016-03-27
US8722938B2 (en) 2014-05-13
WO2011061744A2 (en) 2011-05-26
JP5960058B2 (ja) 2016-08-02
CN102648174A (zh) 2012-08-22
EP2501669A2 (en) 2012-09-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012106897A (ru) Новые арилированные камфены, способы их получения и их применения
JP2014520898A5 (ru)
RU2010145171A (ru) Аналоги галихондрина в
RU2012138259A (ru) Способ получения ривароксабана
RU2013147400A (ru) Способ получения производных кето-бензофурана
JP2013511511A5 (ru)
RU2010133903A (ru) Способ и промежуточные соединения для получения производных 5-бифенил-4-ил-2-метилпентановой кислоты
EA200702331A1 (ru) Способ получения стробилуринового фунгицида, соединение и композиция
RS52872B (en) PIRAL UNITS
AR060489A1 (es) Derivados del acido benzoazepin - oxi- acetico como agonistas de ppar - delta usados para aumentar hdl- c, reducir ldl-c y reducir colesterol
RU2009133453A (ru) Фторсодержащее пиразолкарбонитрильное производное и способ его получения и фторсодержащее производное пиразолкарбоновой кислоты, полученное с применением фторсодержащего пиразолкарбонитрильного производного и способ его получения
JP2012532135A5 (ru)
AR068359A1 (es) Derivados de quinoleina sustituida, procesos para su preparacion e intermediarios de sintesis, una composicion fungicida que los comprende y un metodo para combatir o controlar hongos fitopatogenicos.
AR048875A1 (es) Un proceso para preparar montelukast y compuestos intermedios para el mismo
RU2015145784A (ru) Способ получения циклоалкилкарбоксамидо-индольных соединений
JP2012503621A5 (ru)
JP2010515731A5 (ru)
RU2012129930A (ru) Соли тиазолидиндиона со сниженным сродством к ppar для лечения нарушений обмена веществ
EA201070437A3 (ru) Способ получения 2'-дезокси -5-азацитидина (децитабина)
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
AR083399A1 (es) Proceso para la preparacion de cicloheptapiridina como antagonista del receptor de cgrp
RU2012146086A (ru) Способ получения производных сульфонамидобензофурана
JP2015530408A5 (ru)
EA201171167A1 (ru) Карбинольное соединение, содержащее гетероциклический линкер
ES2655265T3 (es) Procedimiento de preparación de bifenilanilidas sustituidas

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20201119