RU2007131274A - Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение - Google Patents

Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2007131274A
RU2007131274A RU2007131274/04A RU2007131274A RU2007131274A RU 2007131274 A RU2007131274 A RU 2007131274A RU 2007131274/04 A RU2007131274/04 A RU 2007131274/04A RU 2007131274 A RU2007131274 A RU 2007131274A RU 2007131274 A RU2007131274 A RU 2007131274A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyridin
pyrazolo
amino
phenyl
urea
Prior art date
Application number
RU2007131274/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2375360C2 (ru
Inventor
Батист РОНАН (FR)
Батист Ронан
Мишель ТАБАР (FR)
Мишель Табар
Франк АЛЛЕ (FR)
Франк Алле
Эрик БАК (FR)
Эрик Бак
Катрин СУАЙ (FR)
Катрин Суай
Антонио ЮГОЛИНИ (FR)
Антонио Юголини
Фабрис ВИВЬЯНИ (FR)
Фабрис Вивьяни
Original Assignee
Авентис Фарма С.А. (Fr)
Авентис Фарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=36593766&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2007131274(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from FR0500555A external-priority patent/FR2880891B1/fr
Priority claimed from FR0507505A external-priority patent/FR2888579A1/fr
Application filed by Авентис Фарма С.А. (Fr), Авентис Фарма С.А. filed Critical Авентис Фарма С.А. (Fr)
Publication of RU2007131274A publication Critical patent/RU2007131274A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2375360C2 publication Critical patent/RU2375360C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms

Claims (29)

1. Соединение, соответствующее следующей формуле (I):
Figure 00000001
где 1) A и Ar независимо выбраны из группы, которую составляют: арил, гетероарил, замещенный арил, замещенный гетероарил, циклоалкил, замещенный циклоалкил, гетероциклил, замещенный гетероциклил;
2) L выбран из группы, которую составляют: простая связь, CO, NH, CO-NH, NH-CO, NH-SO, NH-SO2, SO2NH, NH-CH2, CH2-NH, CH2-CO-NH, NH-CO-CH2, NH-CH2-CO, CO-CH2-NH, NH-CO-NH, NH-CS-NH, NH-CO-O, O-CO-NH;
3) один из радикалов X, Y и Z выбран из N и NO, а два других радикала Z, Y и X представляют собой C(R5) и C(R6);
4) R5 и R6 независимо выбраны из группы, которую составляют: H, галоген, R2, CN, O(R2), OC(O)(R2), OC(O)N(R2)(R3), OS(O2)(R2), N(R2)(R3), N=C(R2)(R3), N(R2)C(O)(R3), N(R2)C(O)O(R3), N(R4)C(O)N(R2)(R3), N(R4)C(S)N(R2)(R3), N(R2)S(O2)(R3), C(O)(R2), C(O)O(R2), C(O)N(R2)(R3), C(=N(R3))(R2), C(=N(OR3))(R2), S(R2), S(O)(R2), S(O2)(R2), S(O2)O(R2), S(O2)N(R2)(R3); где каждый из R2, R3, R4 независимо выбран из группы, которую составляют H, алкил, алкилен, алкинил, арил, гетероарил, циклоалкил, гетероциклил, замещенный алкил, замещенный алкилен, замещенный алкинил, замещенный арил, замещенный гетероарил, замещенный циклоалкил, замещенный гетероциклил, алкилен, замещенный алкилен, замещенный алкинил; где R2 и R3 могут быть связаны между собой для образования 4-8-членного цикла, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из O, N и S.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Ar-L-A представляет собой:
Figure 00000002
где каждый из X1, X2, X3 и X4 независимо выбран из N и C-R11, где R11 имеет такие же значения, как и R5.
3. Соединение по п.2, отличающееся тем, что Ar-L-A представляет собой:
Figure 00000003
где X2 выбран из N, C-CH3, CF и CH.
4. Соединение по п.3, отличающееся тем, что Ar-L-A представляет собой:
Figure 00000004
где X2 представляет собой N.
5. Соединение по п.2 или 3, отличающееся тем, что R11, выбран из группы, которую составляют H, F, Cl, метил, NH2, OCF3 и CONH2.
6. Соединение по п.2, отличающееся тем, что X1, X2, X3 и X4 представляют собой C-R11, а R11 представляет собой H.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R5 и R6 независимо выбраны из H, галогена, OMe и метила.
8. Соединение по п.5, отличающееся тем, что R5 и R6 выбраны из H и F.
9. Соединение по любому из пп.1-4, 6 или 8, отличающееся тем, что L-A выбран из NH-CO-NH-A и NH-SO2-A.
10. Соединение по п.7, отличающееся тем, что L-A представляет собой NH-CO-NH-A.
11. Соединение по любому из пп.1-4, 8 или 10, отличающееся тем, что A выбран из группы, которую составляют фенил, пиридил, пиримидил, тиенил, фурил, пирролил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, пиразолил, имидазолил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензоксазолил и бензотиазолил, и замещен при необходимости.
12. Соединение по п.9, отличающееся тем, что A выбран из фенила, пиразолила и изоксазолила и замещен при необходимости.
13. Соединение по любому из п.8 или 10, отличающееся тем, что A содержит заместитель, выбранный из первой группы, которую составляют (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилгалогенид, (C2-C6)алкилен, (C2-C6)алкинил, арила, галоген, гетероарил, O-(C1-C6)алкил, O-арил, O-гетероарил, S-(C1-C6)алкил, S-арил, S-гетероарил, причем каждый из них при необходимости содержит один или несколько заместителей, выбранных из (C1-C3)алкила, галогена, O-(C1-C3)алкила.
14. Соединение по любому из п.8 или 10, отличающееся тем, что A содержит заместитель, выбранный из второй группы, которую составляют F, Cl, Br, I, OH, SH, SO3M, COOM, CN, NO2, CON(R8)(R9), N(R8)CO(R9), (C1-C3)алкил-OH, (C1-C3)алкил-N(R8)(R9), (C1-C3)алкил-(R10), (C1-C3)алкил-COOH, N(R8)(R9); где R8 и R9 независимо выбраны из H, (C1-C3)алкила, (C1-C3)алкил-OH, (C1-C3)алкил-NH2, (C1-C3)алкил-COOM, (C1-C3)алкил-SO3M; где R8 и R9, когда они оба отличаются от H, могут быть связаны для образования 5-7-членного цикла, содержащего от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из O, N и S; где M представляет собой H или катион щелочного металла, выбранного из Li, Na и K; и где R10 представляет собой H или замещенный при необходимости неароматический гетероцикл, содержащий от 2 до 7 атомов углерода и от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, O и S.
15. Соединение по любому из п.8 или 10, отличающееся тем, что A представляет собой фенил или изоксазолил, замещенный галогеном, (C1-C4)алкилом, (C1-C3)алкилгалогенидом, O-(C1-C4)алкилом, S-(C1-C4)алкилом, O-(C1-C4)алкилгалогенидом, S-(C1-C4)алкилгалогенидом, и в случае, когда A является двузамещенным, два заместителя A могут образовывать 5-7-членный цикл, содержащий от 0 до 3 гетероатомов.
16. Соединение по любому из п.8 или 10, отличающееся тем, что A содержит один или несколько заместителей, являющихся одинаковыми или различающимися, выбранных независимо из группы, которую составляют F, Cl, Br, I, OH, SH, SO3M, COOM, CN, NO2, CON(R8)(R9), N(R8)CO(R9), (C1-C3)алкил-OH, (C1-C3)алкил-N(R8)(R9), (C1-C3)алкил-(R10), (C1-C3)алкил-COOH, N(R8)(R9), (C1-C6)алкил, (C2-C6)алкилен, (C2-C6)алкинил, арил, гетероарил, O-(C1-C6)алкил, O-арил, O-гетероарил, S-(C1-C6)алкил, S-арил, S-гетероарил, причем каждый из них при необходимости содержит один или несколько заместителей, выбранных из (C1-C3)алкила, галогена, O-(C1-C3)алкила; где R8 и R9 независимо выбраны из H, (C1-C3)алкила, (C1-C3)алкил-OH, (C1-C3)алкил-NH2, (C1-C3)алкил-COOM, (C1-C3)алкил-SO3M; где R8 и R9, когда они оба отличаются от H, могут быть связаны для образования 5-7-членного цикла, содержащего от 0 до 3 гетероатомов, выбранных из O, N и S; где M представляет собой H или катион щелочного металла, выбранного из Li, Na и K; и где R10 представляет собой H или замещенный при необходимости неароматический гетероцикл, содержащий от 2 до 7 атомов углерода и от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, O и S.
17. Соединение по п.13, отличающееся тем, что A представляет собой 2-фтор-5-трифторметилфенил или 2-метокси-5-трифторметилфенил.
18. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[5-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[5-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-метокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метилкарбониламино-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[5-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-метилкарбониламино-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-этокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-фтор-5-метилфенил)мочевины;
3-{3-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]уреидо}-4-метоксибензойной кислоты;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-гидрокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3,4-диметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-трет-бутилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-трифторметил-4-метилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-хлор-4-метилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-этилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-1,3-бензодиоксол-5-илмочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-хлор-4-метоксифенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-хлорфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-этоксифенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-метилфенил)мочевины;
N-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-b]пиридин-4-ил)фенил]-2,3-дихлорбензолсульфонамида.
19. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[5-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(фенил)мочевины;
1-[5-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-метокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-{3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метилкарбониламино-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-фторметил-5-метилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2,4-диметоксифенил)мочевины;
N-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-2,3-дихлорбензолсульфонамида;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-трет-бутилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3,4-диметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-трифторметил-4-метилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2,5-дифторфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-хлор-4-метилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метил-5-фторфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2,4-диметокси-5-хлорфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[4,3-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(3-трифторметилсульфанилфенил)мочевины.
20. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно выбрано из:
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-фтор-5-трифторметилфенил)мочевины;
1-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-4-ил)фенил]-3-(2-метокси-5-трифторметилфенил)мочевины;
N-[4-(3-амино-1H-пиразоло[3,4-c]пиридин-4-ил)фенил]-2,3-дихлорбензолсульфонамида.
21. Соединение по любому из пп.1-4, 6, 8, 10, 12, 17-19 или 20, отличающееся тем, что оно находится в форме:
1) нехиральной, или
2) рацемической, или
3) обогащенной одним из стереоизомеров, или
4) обогащенной одним из энантиомеров,
и при необходимости может быть переведено в форму соли.
22. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-21 или аддитивную соль данного соединения с фармацевтически приемлемой кислотой, или также гидрат или сольват соединения формулы (I).
23. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из предыдущих пунктов в комбинации с фармацевтически приемлемым эксципиентом.
24. Применение соединения по любому из предыдущих пп.1-21 в качестве агента, ингибирующего реакцию, катализируемую киназой.
25. Применение соединения по п.24, отличающееся тем, что киназа выбрана из FAK, KDR и Tie2.
26. Применение соединения по любому из предыдущих пп.1-21 для получения лекарственного средства, являющегося полезным при лечении патологического состояния.
27. Применение по п.26, отличающееся тем, что патологическим состоянием является рак.
28. Соединения общей формулы (II) в качестве промежуточных соединений:
Figure 00000005
где X, Y, Z имеют такие же значения, как и определенные ранее, а G представляет собой атом галогена, приемлемый в реакции сочетания Судзуки, для получения соединений общей формулы (I), таких, как определено в п.1.
29. Соединения общей формулы (III) в качестве промежуточных соединений:
Figure 00000006
где X, Y, Z имеют такие же значения, как и определенные ранее;
X3 представляет собой Ar-L-A, где Ar, L и A имеют такие же значения, как и определенные ранее, или Ar-L, где Ar имеет такие же значения, как и определенные ранее, а L представляет собой NH2 или NO2;
X1 и X2 являются различными и независимо выбраны из CN, Cl, -NH-NH2, -N(Boc)-NH(Boc), -N(Boc)-N(Boc)2 для получения соединений общей формулы (I), таких как определено в п.1.
RU2007131274/04A 2005-01-19 2006-01-18 Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение RU2375360C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0500555A FR2880891B1 (fr) 2005-01-19 2005-01-19 Pyrazolo pyridines substituees, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
FR0500555 2005-01-19
FR0507505 2005-07-13
FR0507505A FR2888579A1 (fr) 2005-07-13 2005-07-13 Pyrazolo pyridines substituees, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007131274A true RU2007131274A (ru) 2009-02-27
RU2375360C2 RU2375360C2 (ru) 2009-12-10

Family

ID=36593766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007131274/04A RU2375360C2 (ru) 2005-01-19 2006-01-18 Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8008322B2 (ru)
EP (1) EP1845978B1 (ru)
JP (1) JP2008527025A (ru)
KR (1) KR20070098923A (ru)
AR (1) AR052357A1 (ru)
AT (1) ATE477799T1 (ru)
AU (1) AU2006207442A1 (ru)
BR (1) BRPI0606504A2 (ru)
CA (1) CA2595041A1 (ru)
CY (1) CY1110926T1 (ru)
DE (1) DE602006016233D1 (ru)
DK (1) DK1845978T3 (ru)
HR (1) HRP20100624T8 (ru)
IL (1) IL184524A0 (ru)
MX (1) MX2007008790A (ru)
PA (1) PA8660301A1 (ru)
PE (1) PE20061119A1 (ru)
PL (1) PL1845978T3 (ru)
PT (1) PT1845978E (ru)
RU (1) RU2375360C2 (ru)
SI (1) SI1845978T1 (ru)
TW (1) TW200639173A (ru)
UY (1) UY29341A1 (ru)
WO (1) WO2006077319A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2671847C2 (ru) * 2012-12-28 2018-11-07 Кристалдженомикс, Инк. Производные 2,3-дигидро-изоиндол-1-она и способы их применения в качестве ингибиторов тирозинкиназы брутона

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2871158A1 (fr) 2004-06-04 2005-12-09 Aventis Pharma Sa Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
FR2889526B1 (fr) 2005-08-04 2012-02-17 Aventis Pharma Sa 7-aza-indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
EP1870410A1 (en) 2006-06-13 2007-12-26 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted arylpyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
TW200815438A (en) * 2006-06-13 2008-04-01 Bayer Schering Pharma Ag Substituted pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
EP1932845A1 (en) * 2006-12-15 2008-06-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 3-H-pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
KR20090088962A (ko) * 2006-12-15 2009-08-20 바이엘 쉐링 파마 악티엔게젤샤프트 ３-ｈ-피라졸로피리딘 및 그의 염, 이를 포함하는 제약 조성물, 이의 제조 방법 및 이의 용도
EP2042500A1 (en) * 2007-09-21 2009-04-01 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft N-[4-(1-H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-4-yl)phenyl]-N'-[(hetero)aryl]-urea compounds, pharmaceutical compositions comprising them, their preparation and their use as Tie2-kinase inhibitors
GB2467670B (en) 2007-10-04 2012-08-01 Intellikine Inc Chemical entities and therapeutic uses thereof
AU2008331733A1 (en) * 2007-11-02 2009-06-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated [1H- pyrazolo [3, 4-b] pyridine-4-yl] -phenyle or -pyridin-2-yle derivatives as protein kinase C-theta
EP2070929A1 (en) 2007-12-11 2009-06-17 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Alkynylaryl compounds and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
JP5608097B2 (ja) 2008-01-08 2014-10-15 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド キナーゼ阻害薬としてのピロロピリジン
CA2711741A1 (en) 2008-01-09 2009-07-16 Array Biopharma Inc. Pyrazolopyridines as kinase inhibitors
WO2009114874A2 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Intellikine, Inc. Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use
US8637542B2 (en) * 2008-03-14 2014-01-28 Intellikine, Inc. Kinase inhibitors and methods of use
BRPI0915231A2 (pt) 2008-07-08 2018-06-12 Intellikine Inc compostos inibidores de quinase e métodos de uso
US8476282B2 (en) * 2008-11-03 2013-07-02 Intellikine Llc Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
AU2010224693B2 (en) * 2009-03-19 2016-07-28 Lifearc Compounds
EP2464647B1 (en) * 2009-08-11 2016-09-21 Bristol-Myers Squibb Company Azaindazoles as btk kinase modulators and use thereof
US8222416B2 (en) * 2009-12-14 2012-07-17 Hoffmann-La Roche Inc. Azaindole glucokinase activators
GB201008134D0 (en) * 2010-05-14 2010-06-30 Medical Res Council Technology Compounds
JP2013532688A (ja) 2010-07-26 2013-08-19 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー Ｃｙｐ１７阻害剤として有用なスルホンアミド化合物
GB201015949D0 (en) * 2010-09-22 2010-11-03 Medical Res Council Technology Compounds
EP2638041B1 (en) 2010-11-12 2015-07-22 Bristol-Myers Squibb Company Substituted azaindazole compounds
AR085397A1 (es) 2011-02-23 2013-09-25 Intellikine Inc Combinacion de inhibidores de quinasa y sus usos
US20140161720A1 (en) * 2011-05-26 2014-06-12 The General Hospital Corporation Treatment of angiogenic- or vascular-associated diseases
CN103874700B (zh) * 2011-08-12 2018-03-30 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡唑并[3,4‑c]吡啶化合物和使用方法
WO2013125543A1 (ja) * 2012-02-20 2013-08-29 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
CA2882950A1 (en) * 2012-09-28 2014-04-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Novel compounds that are erk inhibitors
TWI629275B (zh) * 2013-03-13 2018-07-11 賽諾菲公司 Ｎ－（４－（氮雜吲唑－６－基）－苯基）－磺醯胺及其作為醫藥之用途
CN103524421B (zh) * 2013-09-29 2015-04-01 镇江蓝德特药业科技有限公司 新型萘脲类衍生物及其医疗应用
EP3774797A1 (en) 2018-04-05 2021-02-17 Merck Patent GmbH Heteroaryl compounds as type ii irak inhibitors and uses hereof
UY38349A (es) 2018-08-30 2020-03-31 Array Biopharma Inc Compuestos de pirazolo[3,4-b]piridina como inhibidores de cinasas tam y met
WO2023115142A1 (en) * 2021-12-22 2023-06-29 Anaxis Pharma Pty Ltd Arylsulphonamide compounds

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1182896B (de) * 1963-04-02 1964-12-03 Merck Ag E Fungizide Mittel
CN1390220A (zh) 1999-09-17 2003-01-08 艾博特股份有限两合公司 作为治疗剂的激酶抑制剂
WO2002006237A1 (fr) * 2000-07-18 2002-01-24 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Medicament comprenant un derive de dicyanopyridine
PL213199B1 (pl) * 2000-08-10 2013-01-31 Pharmacia Italia Spa Zwiazek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go, jego kompozycja farmaceutyczna, oraz kombinatoryczna biblioteka chemiczna
JP4272338B2 (ja) * 2000-09-22 2009-06-03 バイエル アクチェンゲゼルシャフト ピリジン誘導体
FR2827603B1 (fr) * 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
GB0128287D0 (en) * 2001-11-26 2002-01-16 Smithkline Beecham Plc Novel method and compounds
EP1534389A2 (en) * 2002-07-23 2005-06-01 SmithKline Beecham Corporation Pyrazolopyrimidines as kinase inhibitors
JP2006501217A (ja) * 2002-08-12 2006-01-12 スージェン・インコーポレーテッド 新規キナーゼ阻害剤としての３−ピロリル−ピリドピラゾールおよび３−ピロリル−インダゾール
UA81453C2 (en) * 2003-02-27 2008-01-10 Pyrazolopyridine derivates
WO2004096130A2 (en) 2003-04-24 2004-11-11 Merck & Co., Inc. Inhibitors of akt activity
KR100976076B1 (ko) * 2003-05-22 2010-08-17 아보트 러보러터리즈 인다졸, 벤즈이속사졸 및 벤즈이소티아졸 키나제 억제제
CA2532800C (en) 2003-07-23 2013-06-18 Exelixis, Inc. Anaplastic lymphoma kinase modulators and methods of use
JP2005325099A (ja) * 2004-04-12 2005-11-24 Sankyo Co Ltd チエノピリジン誘導体
CA2566158A1 (en) * 2004-05-14 2005-11-24 Abbott Laboratories Kinase inhibitors as therapeutic agents
FR2871158A1 (fr) 2004-06-04 2005-12-09 Aventis Pharma Sa Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
MX2007005120A (es) * 2004-10-29 2007-07-16 Abbott Lab Nuevos inhibidores de cinasa.
WO2006076442A2 (en) 2005-01-14 2006-07-20 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazolopyrimidine derivatives
EP1683796A1 (en) * 2005-01-24 2006-07-26 Schering Aktiengesellschaft Pyrazolopyridines, their preparation and their medical use
KR101357524B1 (ko) 2005-03-10 2014-02-03 질레드 코네티컷 인코포레이티드 특정 치환된 아미드, 그의 제조 방법, 및 사용 방법
FR2889526B1 (fr) 2005-08-04 2012-02-17 Aventis Pharma Sa 7-aza-indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
AU2006311422A1 (en) 2005-11-09 2007-05-18 Memory Pharmaceuticals Corporation 1 h-indazoles, benzothiazoles, 1,2-benzoisoxazoles, 1,2-benzoisothiazoles, and chromones and preparation and uses thereof
TW200815437A (en) * 2006-06-13 2008-04-01 Bayer Schering Pharma Ag Substituted aminopyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
EP1870410A1 (en) * 2006-06-13 2007-12-26 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Substituted arylpyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same
TW200815438A (en) * 2006-06-13 2008-04-01 Bayer Schering Pharma Ag Substituted pyrazolopyridines and salts thereof, pharmaceutical compositions comprising same, methods of preparing same and uses of same

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2671847C2 (ru) * 2012-12-28 2018-11-07 Кристалдженомикс, Инк. Производные 2,3-дигидро-изоиндол-1-она и способы их применения в качестве ингибиторов тирозинкиназы брутона
US10604508B2 (en) 2012-12-28 2020-03-31 Crystalgenomics, Inc. 2,3-dihydro-isoindole-1-one derivative as BTK kinase suppressant, and pharmaceutical composition including same
US11230539B2 (en) 2012-12-28 2022-01-25 Crystalgenomics, Inc. 2,3-dihydro-isoindole-1-one derivative as BTK kinase suppressant, and pharmaceutical composition including same

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20100624T8 (en) 2011-01-31
WO2006077319A1 (fr) 2006-07-27
MX2007008790A (es) 2007-09-11
DE602006016233D1 (de) 2010-09-30
ATE477799T1 (de) 2010-09-15
IL184524A0 (en) 2007-10-31
US20110190337A1 (en) 2011-08-04
PL1845978T3 (pl) 2011-02-28
UY29341A1 (es) 2006-08-31
PT1845978E (pt) 2010-11-29
SI1845978T1 (sl) 2010-12-31
AR052357A1 (es) 2007-03-14
PE20061119A1 (es) 2006-11-27
EP1845978B1 (fr) 2010-08-18
TW200639173A (en) 2006-11-16
CY1110926T1 (el) 2015-06-10
CA2595041A1 (fr) 2006-07-27
RU2375360C2 (ru) 2009-12-10
US8008322B2 (en) 2011-08-30
KR20070098923A (ko) 2007-10-05
US20080039491A1 (en) 2008-02-14
HRP20100624T1 (hr) 2010-12-31
BRPI0606504A2 (pt) 2009-06-30
JP2008527025A (ja) 2008-07-24
PA8660301A1 (es) 2006-09-08
AU2006207442A1 (en) 2006-07-27
EP1845978A1 (fr) 2007-10-24
DK1845978T3 (da) 2010-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007131274A (ru) Замещенные пиразолопиридины, композиции, содержащие их, способ получения и применение
AU2018236691B2 (en) N-acyl-n'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2397168C2 (ru) Производные тиофена в качестве ингибиторов снк 1
RU2481346C2 (ru) Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы
AU2009298007B2 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH Oxidase inhibitors
JP2011513305A5 (ru)
AR038703A1 (es) Derivados de 5-feniltiazol y uso como inhibidor de quinasa p i 3
JP2006515858A5 (ru)
RU2009115963A (ru) Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами
HRP20090494T1 (hr) Supstituirani pirolopiridini, pripravak koji ih sadrži, postupak njihovog dobivanja i njihova upotreba
RU96100543A (ru) Пиразолпиримидиноны для лечения импотенции
RU2008134534A (ru) 3,5-ди(арилили гетероарил)изоксазолы и 1,2,4-оксадиазолы в качестве агонистов рецентора s1p1, иммунодепрессантных и противовоспалительных агентов
CA2011346A1 (en) 2-(1-piperazinyl)-4-phenylcycloalkanopyridine derivatives, processes for the production thereof, and pharmaceutical composition containing the same
RU2430923C2 (ru) Тиазолилдигидрохиназолины
PH12015502114B1 (en) 2-aminopyrimidin-6-ones and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
JP2014516074A5 (ru)
HUE030452T2 (en) Amidine-substituted beta-lactam compounds, their preparation and their use as antibacterial agents
RU2014153920A (ru) Дигидронафтиридины и родственные соединения, подходящие в качестве ингибиторов киназ для лечения пролиферативных заболеваний
RU2008137526A (ru) Ингибиторы киназы, основанные на гидантоине
EA201070871A1 (ru) Бициклические производные азабициклических карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
AR057322A1 (es) Quinazolinonas, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas
EP3233847A1 (en) Amido thiadiazole derivatives as nadph oxidase inhibitors
RU2008115512A (ru) ИНГИБИТОРЫ МЕТАЛЛО-β-ЛАКТАМАЗЫ
CA2494832A1 (en) Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110119