DE1182896B - Fungizide Mittel - Google Patents

Fungizide Mittel

Info

Publication number
DE1182896B
DE1182896B DEM56343A DEM0056343A DE1182896B DE 1182896 B DE1182896 B DE 1182896B DE M56343 A DEM56343 A DE M56343A DE M0056343 A DEM0056343 A DE M0056343A DE 1182896 B DE1182896 B DE 1182896B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
test
dicyano
fungicidal
dichloro
infection
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEM56343A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Guenther Mohr
Dipl-Chem Dr Konrad Niethammer
Dipl-Biol Dr Sigmund Lust
Dipl-Biol Gerhard Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck KGaA
Original Assignee
E Merck AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by E Merck AG filed Critical E Merck AG
Priority to DEM56343A priority Critical patent/DE1182896B/de
Priority to CH110364A priority patent/CH436832A/de
Priority to NL646401714A priority patent/NL139220B/xx
Priority to GB11085/64A priority patent/GB988310A/en
Priority to US355929A priority patent/US3284293A/en
Priority to DK158964AA priority patent/DK107068C/da
Priority to BE645975D priority patent/BE645975A/xx
Priority to FR969342A priority patent/FR1421295A/fr
Priority to BR158036/64A priority patent/BR6458036D0/pt
Publication of DE1182896B publication Critical patent/DE1182896B/de
Priority to US568137A priority patent/US3468895A/en
Priority to US679988A priority patent/US3496274A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Fungizide Mittel Es wurde gefunden, daß 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridin und die in der Phenylgruppe durch die Nitrogruppe substituierten Derivate davon eine ausgeprägte fungizide Wirksamkeit besitzen.
  • Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen ist besonders durch ihre Breite charakterisiert. Neben sehr guter Wirkung gegen solche Pilze, die auch mit üblichen breit wirksamen Standardfungiziden bekämpft werden können, zeigen die neuen Wirkstoffe auch eine deutliche befallshemmende Wirkung gegen den echten Mehltau des Getreides. Echte Mehltaupilze waren bisher bekanntlich nur mit Schwefelpräparaten oder mit dem spezifischen Mehltau-Fungizid 2, 4-Dinitro-6-sek. octylphenyl-crotonat (II) ausreichend zu erfassen, wobei das letzte gegen andere Pilzerreger praktisch vollständig versagt.
  • Gegenstand der Erfindung sind demnach fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem gegebenenfalls in der Phenylgruppe durch eine Nitrogruppe substituierten 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridin.
  • Die fungizide Wirkung der 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridine liegt im Wirkungsbereich der wichtigsten organischen Breitenfungizide, wie Zink-dimethyl-dithiocarbamat (III), Tetramethylthiuramdisulfid (IV) oder Trichlormethylthio-tetrahydro-phthalimid (V). Sie wird im folgenden durch eine Übersicht über Versuchsergebnisse mit I = 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridin, Ia = 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4- (p-nitrophenyl)-pyridin und Ib = 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4- (m-nitropbenyl)-pyridin belegt.
  • I. Sporenkeimteste Die In-vitro-Wirkung auf Konidiosporen von Venturia inaequalis (Apfelschorf), Alternaria spec. (Blatt-Tabelle I Testpilz : Venturia inaequalis Methode : Objektträger-Sporenkeimtest
    Wirkstoff L DLSa DLnS
    in mg/100 cm2
    I 0, 010 0, 022
    1 a 0, 0019 0, 0038
    1 b 0, 0026 0, 0065
    III 0, 012 0, 041
    IV 0, 010 0, 025
    (II)' (0, 49) 1 (0, 92)
    fleckenpilz), Cladosporium fulvum (Braun-und Samtflecken der Tomate) und Botrytis cinerea (Grauschimmelfäule) wurde nach dem bekannten Sporenkeimtestverfahren ermittelt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in den folgenden Tabellen 1 bis 4 zusammengefaßt ; es sind diejenigen Mengen Wirkstoff angegeben, die nötig sind, um 50 bzw. 95°/0 der Sporen am Auskeimen zu hindern (DLSo bzw.
  • DL"6, Mittelwerte aus je drei Versuchen).
  • Tabelle 2 Testpilz : Alternaria spec.
  • Methode : Objektträger-Sporenkeimtest
    DL50 DL95
    Wirkstoff
    in mg/100 cm2
    1 0, 019 0, 075
    la 0, 008 0, 018
    I b 0, 012 0, 028
    V 0, 033 0, 081
    III 0, 036 0, 088
    IV 0, 025 0, 073
    (II) (< 1, 4) (> 1, 4)
    Tabelle 3 Testpilz : Cladosporium fulvum Methode : Objektträger-Sporenkeimtest
    DL50 DL95
    Wirkstoff
    in mg/100 cm2
    I 0,002 0, 003
    V0, 0090, 018
    III 0, 009 1 0, 021
    IV 0,005 0,010
    (II) (1,2) (3,0)
    Tabelle 4 Testpilz : Botrytis cinerea Methode : Objektträger-Sporenkeimtest
    DL50 DL95
    Wirkstoff
    in mg/100 cm2
    I 0, 006 ! 0, 011
    V 0, 020 i 0, 035
    III 0, 024 0, 046
    IV 0, 014 0, 020
    (II) (> 7, 0) (> 7, 0)
    II. Orientierende halbpraktische Versuche Die ausgezeichnete fungizide In-vitro-Wirkung der Verbindung I wurde in einigen Infektionsversuchen mit weiteren wichtigen pilzlichen Krankheitserregern an ihren Wirten bestätigt und im Vergleich zu bekannten Fungiziden differenziert.
  • 1. Verhinderung von Infektionen mit Plasmopara viticola bei Rebblättern Methode Isolierte Rebblätter der Sorte » Silvaner « wurden unter einer Mikrospritzanlage unterseits dosiert mit den in Konzentrationsreihe (mit Polyoxyäthylensorbitan-monooleat 1 : 1) in Wasser suspendierten Wirkstoffen gespritzt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden pro Blatt 10 Tropfen einer eingestellten Sporangienaufschwemmung des Testpilzes über die Blattfläche verteilt auf die Interkostalfelder gesetzt. Nach 24 Stunden wurden die Tropfen abgesaugt. Die Aufbewahrung der Blätter bis zur Auswertung erfolgte in Feuchtkammern bei Raumtemperatur unter einem Lichtband.
  • Die Übersicht enthält die aus drei Einzelversuchen gemittelten Werte als Prozent Tropfstellen, an denen eine Infektion durch den Spritzbelag verhindert wurde.
  • Tabelle 5 Testpilz : Plasmopara viticola (Mittelwerte aus je drei Versuchen)
    Bei Konzentration
    der Wirkstoffsuspension von
    Wirkstoff
    0,02% 0,05% 0,1% 0,2%
    % Infektionsverhütung
    1 27 74 100 100
    V 20 40'77 95
    (ici) (0) * *
    * Bedeutet phytotoxisch, Befall nicht einwandfrei zu beurteilen.
  • 2. Spritzung von Tomaten gegen Befall durch Phytophthora infestans Methode Tomatenpflanzen (» Lukullus «) im 3-Folgeblatt-Stadium wurden mit den in Konzentrationsreihe mit Polyoxyäthylen-sorbitan-monooleat (1 : 1) in Wasser suspendierten Wirkstoffen gespritzt, nach Antrocknen des Spritzbelages mit einer eingestellten Zoosporenaufschwemmung von Phytophthora infestans besprüht und 24 Stunden bei 100°lo Luftfeuchte und Temperaturen um 12 bis 15-C inkubiert.
  • Die Tabelle gibt das Infektionsergebnis in Prozent Befall.
  • Tabelle 6 Testpilz : Phytophthora infestans
    Bei Konzentration der Wirkstoff-
    suspension von
    Wirkstoff
    0,05% 0,02% 0,01% 0,005%
    6"Befall, Kontrollen = 100
    1 25 23 47 1 56
    V 57 100 100 100
    IV 85 1 100 100 1 100
    3. Spritzung von Weizenpflanzen gegen Erysiphe graminis f. sp. tritici post infectionem Methode Weizenkeimpflanzen wurden mit Konidien von Erysiphe infiziert und bei 20 bis 25°C im Gewächshaus gehalten. Die Infektion wurde unter den Versuchsbedingungen nach 8 bis 9 Tagen erkennbar (Ausbildung der Konidienlager). 2, 4 und 6 Tage nach dem Infektionstermin wurde ein Teil der Versuchspflanzen mit Suspensionen der Wirkstoffe in Wasser (Polyäthylen-sorbitan-monooleat 1 : 1) gespritzt und nach Symptomausbruch auf Prozent Befall bonitiert. Die Auswertung erfolgte 10 und 14 Tage nach der Infektion. Befall an Blättern und Koleoptilen wurde gesondert aufgenommen.
  • Tabelle 7 Testpilz : Erysiphe graminis f. sp. tritici
    % Befallsminderung
    Gespritzt
    im Konzentrationsbereich
    Wirk- ... Tage 0,2 bis 0,02%
    stoff nach
    Blatt nach Kolen
    Infektion
    Infektion Koreop@@@
    10 Tagen 14 Tagen nach 14 Tagen
    2 67 17 100
    I # 4 83 25 42
    6 63 33-
    2 92 62 100
    1I 4 100 92 100
    6 92 75-
    2 42 0 17
    (IV) 4 25 8 0
    6
    2 8 0 33
    (V) # 4 25 0 0
    6
    III. Pflanzenverträglichkeit 1. Tropfen-Stich-Versuch an Bohnen-Primärblättern Methode Die Oberseite von fast voll entwickelten Buschbohnen-Primärblättern (getopfte » Saxao-Pflanzen) wurde mit wäßrigen Suspensionstropfen fungizider Wirkstoffe abgestufter Konzentration besetzt (Pipette, 2 Tropfen pro Blatt). Die Aufschwemmung erfolgte mit Polyoxyäthylen-sorbitan-monooleat 1 : 1. Dann wurde das Blatt von unten her mit einer Nadel in den oberseitigen Tropfen hinein durchstochen. Diese Methode erlaubt eine recht genaue Beurteilung der relativen phytotoxischen Eigenschaften von Wirkstoffen.
  • Tabelle 8 Phytotoxizität von fungiziden Wirkstoffen gegenüber Blattgewebe von Bohnenpflanzen Bildung nekrotischer Zonen um die Stichstelle 1 Woche nach Behandlung ; Durchmesser in Millimeter (gemittelte Werte von vier Stichstellen je Konzentration).
    Wirkstoff | Wirkstoffkonzentration, °/0
    5,0 2,0 1,0 0,5 0,2
    I .............. 0 0 0 0 0
    V........ 1, 5 1, 0 0, 5--
    IV......... 1, 0 0, 75 0, 5--
    Il........ 7, 5 4, 5 1 3, 25 2, 75 2, 0
    Kontrolle i
    (Wasser-
    tropfen).. 0 1 0 0, 0 0
    2. Pflanzenspritzung Getopfte Jungpflanzen von Hafer, Weizen, Kürbis, Gurke, Buschbohne und Tomate sowie getriebene Rebstecklinge (» Silvanere) wurden mit wäßrigen Polyoxyäthylen-sorbitan-monooleat-Suspensionen fungizider Wirkstoffe (l : 1) tropfnaß gespritzt. Die Verträglichkeit von I war auch noch in der höchsten Konzentration von 0, 4 bzw. 0, 5 °/o allgemein sehr gut und insbesondere der von II mit Abstand überlegen.
  • Die Kombination von ausgezeichneter fungizider Breitenwirkung mit einer befallshemmenden Wirkung gegen Mehltau bei den neuen Wirkstoffen erscheint auch deshalb bemerkenswert, weil sie mit besonders guter Pflanzenverträglichkeit verbunden ist.
  • Die 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridine können in an sich bekannter Weise aus den entsprechenden 4-Phenyl-3, 5-dicyan-6-hydroxy-2-pyridonen durch Umsetzung mit einem Chlorierungsmittel ohne oder mit Zusatz eines Lösungsmittels hergestellt werden. Als Ausgangsprodukte kommen in Frage : 4-Phenyl-, 4- (m- oder 4- (p-Nitrophenyl)-3, 5-dicyan-6-hydroxy-2-pyridone. Geeignete Chlorierungsmittel sind beispielsweise Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphortrichlorid, Thionylchlorid, Sulfurylchlorid oder Gemische derselben ohne oder mit Lösungsmittelzusatz. Als Lösungsmittel kann man vorzugsweise inerte organische verwenden, wie z. B. Benzol, Chlorbenzol, Dimethylformamid, tertiäre Basen, wie z. B. Pyridin, Chinolin, Triäthylamin, Tributylamin, Dimethylanilin oder Gemische derselben untereinander oder mit anderen inerten Lösungsmitteln.
  • Die Reaktion erfolgt schon bei Raumtemperatur, jedoch ist es vorteilhaft, einige Zeit zu erhitzen bzw. zu kochen. Sie ist im allgemeinen nach 0, 5 bis 10 Stunden beendet, je nach den angewandten Bedingungen.
  • Die 4-Phenyl-3, 5-dicyan-6-hydroxy-2-pyridone sind zum Teil bekannt (vgl. Journal of the Chemical Society, Bd. 117 [1920], S. 1473). Sie können durch Kondensation von 2 Molekülen Cyanacetamid mit entsprechenden aromatischen Aldehyden in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels hergestellt werden. Das Cyanacetamid kann dabei gegebenenfalls aus Cyanessigester und Ammoniak bzw. aus Chloressigester, Kalium-oder Natriumcyanid und Ammoniak in situ hergestellt werden. Geeignete Kondensationsmittel sind beispielsweise Natrium-oder Kaliumhydroxyd, Natrium-oder Kaliumalkoholate. Als Aldehyde kommen in Frage : Benzaldehyd, m-und p-Nitrobenzaldehyd.
  • Geeignete fungizide Wirkstoffe nach der Erfindung sind beispielsweise : 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenyl, -4- (m-nitrophenyl)- und-4- (p-nitrophenyl)-pyridin.
  • Diese Stoffe können beispielsweise nach folgenden Vorschriften hergestellt werden : a) 23, 7 g trockenes 3, 5-Dicyan-6-hydroxy-4-phenyl-2-pyridon (hergestellt nach Journal of the Chemical Society [London], Bd. 117 [1920], S. 1473) in 150 ml Chlorbenzol werden mit 41, 7 g Phosphorpentachlorid versetzt und 2 Stunden gekocht. Das dunkelrote Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen, die organische Phase abgetrennt, mit Natriumbicarbonatlösung neutral gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Man erhält 12, 0 g (44°/0 der Theorie) 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridin (I) vom F. 192 bis 196°C. Aus Benzol oder Äthanol werden farblose Kristalle vom F. 203 bis 204° C erhalten. b) 20 g 3, 5-Dicyan-6-hydroxy-4-phenyl-2-pyridon und 6 ml Pyridin werden in 150 ml trockenem Benzol mit 20 ml Phosphoroxychlorid über Nacht am Rückfluß erhitzt, dann in 200 ml Benzol und 300 ml Eiswasser gegossen. Die benzolische Phase wird mit Wasser und Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockne eingeengt. Man erhält 14, 5 g (63 °/o der Theorie) I vom F. 202 bis 204°C. c) 20 g 3, 5-Dicyan-6-hydroxy-4- (m-nitrophenyl)-2-pyridon werden mit 80 g Phosphorpentachlorid vermischt und 1 Stunde auf 130 bis 140°C erhitzt.
  • Nach dem Erkalten gießt man in Eiswasser und kristallisiert den ausgefallenen Niederschlag mehrmals aus Athanol oder Benzol um. Das so erhaltene 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4- (m-nitrophenyl)-pyridin schmilzt bei 214 bis 216°C.
  • Analog kann hergestellt werden : 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4- (p-nitrophenyl)-pyridin, F. 206 bis 207°C.
  • Die neuen fungiziden Verbindungen lassen sich nach der Erfindung zu den üblichen Anwendungsformen verarbeiten. Unter Zusatz der üblichen Träger-und/oder Füllstoffe kann man so z. B. Spritz-oder Stäubemittel herstellen, die gegebenenfalls weitere Zusätze wie Dispergier-oder Netzmittel usw. enthalten können. Auch die Verarbeitung zu Lösungen oder Emulsionen, die z. B. nach dem Aerosolverfahren versprüht werden können, gelingt unter Anwendung entsprechender Zusätze. Als Lösungsmittel sind dafür besonders Kohlenwasserstoffe wie Benzin, Petroleum, Benzol, Toluol, Xylole, Tetralin, Dekalin oder Gemische derselben geeignet. Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen fungiziden Mittel in Kombination mit anderen Fungiziden zu verwenden.
  • Alle Anwendungsformen enthalten im allgemeinen 1 bis 95 °/0 Wirkstoff.
  • Die folgenden Beispiele sind solche für geeignete Zubereitungen, die für fungizide Zwecke verwendet werden können. Diese Zubereitungen können an Stelle der Verbindung I auch einen anderen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten.
  • Beispiel I Spritzpulver 50°/0 I, 10°/o Sulfitablaugenpulver, l"/o Natrium-isobutyl-naphthalin-sulfonat (technisch), 39% Bolus oder Kreide werden innig miteinander vermahlen. Das so hergestellte Pulver kann in Form einer verdünnten wäßrigen Suspension verspritzt oder versprüht werden.
  • Beispiel 2 Spritzpulver 80% I, 5% Ölsäure-N-methyltaurid, 15% Kieselkreide werden auf die nötige Feinheit vermahlen. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine feinverteilte Emulsion, die zum Verspritzen oder Versprühen geeignet ist.
  • Beispiel 3 Stäubemittel 2% I, 98% Talkum werden innig vermahlen und mittels einer geeigneten Stäubevorrichtung verstäubt.
  • Beispiel 4 Nebellösung Eine Lösung von 3 °/0 I in Chloroform wird in üblicher Weise vernebelt.
  • Beispiel 5 Emulsionskonzentrat 10°/o I, 45% Dimethylformamid, 15% Xylol, 30°/0 Fettsäure-polyglykolester werden miteinander vermischt. Die entstandene L6-sung wird in Wasser emulgiert und kann verspritzt oder versprüht werden.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Fungizide Mittel, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt an einem gegebenenfalls in der Phenylgruppe durch eine Nitrogruppe substituierten 2, 6-Dichlor-3, 5-dicyan-4-phenylpyridin.
DEM56343A 1963-04-02 1963-04-02 Fungizide Mittel Pending DE1182896B (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM56343A DE1182896B (de) 1963-04-02 1963-04-02 Fungizide Mittel
CH110364A CH436832A (de) 1963-04-02 1964-01-30 Fungizides Mittel
NL646401714A NL139220B (nl) 1963-04-02 1964-02-24 Werkwijze voor het bereiden van een fungicide.
GB11085/64A GB988310A (en) 1963-04-02 1964-03-16 Dichloro-dicyano-pyridine derivatives and fungicidal compositions containing them
US355929A US3284293A (en) 1963-04-02 1964-03-30 Novel fungicides
DK158964AA DK107068C (da) 1963-04-02 1964-03-31 Fungicid og Fremgangsmåde til fremstilling af 4-substituerede 2,6-dichlor-3,5-dicyan-pyridiner til anvendelse i fungicidet.
BE645975D BE645975A (de) 1963-04-02 1964-04-01
FR969342A FR1421295A (fr) 1963-04-02 1964-04-01 Nouveaux dérivés de la pyridine, et compositions fongicides, à usage agricole, les contenant
BR158036/64A BR6458036D0 (pt) 1963-04-02 1964-04-02 Processo para a preparacao de 2,6-dicloro 3,5-dicianopiridinas 4-substituidas e composicoes fungicidas a base das mesmas
US568137A US3468895A (en) 1963-04-02 1966-07-27 2,6-dichloro-3,5-dicyano-4-aryl pyridines
US679988A US3496274A (en) 1963-04-02 1967-11-02 Synergistic fungicidal mixture

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEM56343A DE1182896B (de) 1963-04-02 1963-04-02 Fungizide Mittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1182896B true DE1182896B (de) 1964-12-03

Family

ID=7308589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEM56343A Pending DE1182896B (de) 1963-04-02 1963-04-02 Fungizide Mittel

Country Status (8)

Country Link
US (2) US3284293A (de)
BE (1) BE645975A (de)
BR (1) BR6458036D0 (de)
CH (1) CH436832A (de)
DE (1) DE1182896B (de)
DK (1) DK107068C (de)
GB (1) GB988310A (de)
NL (1) NL139220B (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496274A (en) * 1963-04-02 1970-02-17 Merck Ag E Synergistic fungicidal mixture
DE1695405A1 (de) * 1967-04-05 1971-03-18 Merck Patent Gmbh Schaedlingsbekaempfungsmittel
US3674877A (en) * 1970-06-02 1972-07-04 Ici Ltd Pesticidally active compounds and compositions containing them
ES535014A0 (es) * 1983-08-11 1985-08-01 Monsanto Co Un procedimiento para preparar derivados de piridina sustituidos en las posiciones 2 y 6
US4835279A (en) * 1984-11-06 1989-05-30 Monsanto Company 2,6-substituted pyridine compounds
PE20061119A1 (es) * 2005-01-19 2006-11-27 Aventis Pharma Sa PIRAZOLO PIRIDINAS SUSTITUIDAS COMO INHIBIDORES DE CINASAS FAK, KDR Y Tie
US8557866B2 (en) * 2007-04-13 2013-10-15 Dow Agrosciences, Llc. Isomeric mixtures of dinitro-octylphenyl esters and synergistic fungicidal mixtures therefrom
US8110208B1 (en) 2009-03-30 2012-02-07 Biolife, L.L.C. Hemostatic compositions for arresting blood flow from an open wound or surgical site

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3108112A (en) * 1963-10-22 Method for the production of z-methyl-
US2282907A (en) * 1941-05-01 1942-05-12 Us Rubber Co Parasiticide
US2449274A (en) * 1946-05-27 1948-09-14 Fuld Bros Inc Self-indicating quaternary ammonium bacteriocidal composition
US2658850A (en) * 1950-02-08 1953-11-10 Reilly Tar & Chem Corp 4-octyl-and nonyl-pyridines for controlling fungous attacks in organic materials
US2794803A (en) * 1955-04-15 1957-06-04 Du Pont Substituted pyridines and their preparation
US2790805A (en) * 1955-04-15 1957-04-30 Du Pont Amino-halogenodicyanopyridines and their preparation
US2914534A (en) * 1955-07-25 1959-11-24 Du Pont Certain substituted 6-amino-3, 5-dicyano-2-picolines and process
US2958624A (en) * 1958-04-30 1960-11-01 Diamond Alkali Co Method of controlling insect and fungi comprising contacting with a 1, 4-diformyl-2, 5-dimethyl piperazine
US2991285A (en) * 1958-09-09 1961-07-04 Rohm & Haas Process of cyanation and nitriles produced thereby
US3046278A (en) * 1960-10-24 1962-07-24 Rohm & Haas Process of cyanation
US3094533A (en) * 1961-10-13 1963-06-18 Pfizer & Co C 3-pyridyl-acrylonitriles

Also Published As

Publication number Publication date
US3468895A (en) 1969-09-23
BR6458036D0 (pt) 1973-06-26
US3284293A (en) 1966-11-08
GB988310A (en) 1965-04-07
NL139220B (nl) 1973-07-16
BE645975A (de) 1964-10-01
CH436832A (de) 1967-05-31
DK107068C (da) 1967-04-17
NL6401714A (de) 1964-10-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0007990B1 (de) Pyrazolätherderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten
CH632732A5 (de) Herbizide mittel, enthaltend derivate der phenoxy-phenoxypropionsaeure.
CH644371A5 (de) In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate.
DE2640484A1 (de) Amidoxim-derivate, ihre herstellung und verwendung
DE2101938C2 (de) 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten
DE1182896B (de) Fungizide Mittel
EP0037971B1 (de) Trisubstituierte Cyanguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE1809385A1 (de) Oxim-O-kohlensaeure-phenylester sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2628384A1 (de) Herbizide und fungizide mittel
DE2136923A1 (de) Substituierte benzthiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und bakterizide
CH520128A (de) Verfahren zur Herstellung von Thioureidobenzolen sowie deren Verwendung in fungiziden und akariziden Mitteln
DE3101889A1 (de) &#34;neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide&#34;
DE2213082A1 (de) Heterocyclische Verbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Pestizide
DE1286008B (de) 3, 5-Dimethyl-4-dimethylaminomethylphenyl-N-methylcarbamat und seine Verwendung als Schaedlingsbekaempfungsmittel
DD201091A5 (de) Herbizide mittel
AT251970B (de) Fungizide Mittel
DE2210540C2 (de) Cyanphenylcarbonate, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese enthaltende herbizide Mittel
DE3141232A1 (de) Harnstoffe mit heterozyclischer aether- oder thioaetherbindung
DE1955894A1 (de) Herbizides und insektizides Mittel
DE2919825C2 (de)
DE2919292A1 (de) Substituierte harnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenbakterizide
EP0090258A2 (de) 3-Chlor-8-cyano-chinoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
DE2635967A1 (de) 2-cyanacetamid-derivate und ihre herstellung und anwendung
DE2633159C2 (de) Phosphorhaltige Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel
DE3014157A1 (de) Fungizide, heterocyclisch substituierte thioglykolsaeureanilide