PL213199B1 - Zwiazek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go, jego kompozycja farmaceutyczna, oraz kombinatoryczna biblioteka chemiczna - Google Patents

Zwiazek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go, jego kompozycja farmaceutyczna, oraz kombinatoryczna biblioteka chemiczna

Info

Publication number
PL213199B1
PL213199B1 PL360663A PL36066301A PL213199B1 PL 213199 B1 PL213199 B1 PL 213199B1 PL 360663 A PL360663 A PL 360663A PL 36066301 A PL36066301 A PL 36066301A PL 213199 B1 PL213199 B1 PL 213199B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
pyrazol
dihydropyrrolo
urea
group
tetrahydropyridine
Prior art date
Application number
PL360663A
Other languages
English (en)
Other versions
PL360663A1 (pl
Inventor
Daniele Fancelli
Valeria Pittala
Mario Varasi
Original Assignee
Pharmacia Italia Spa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=24549630&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL213199(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Pharmacia Italia Spa filed Critical Pharmacia Italia Spa
Publication of PL360663A1 publication Critical patent/PL360663A1/pl
Publication of PL213199B1 publication Critical patent/PL213199B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C40—COMBINATORIAL TECHNOLOGY
    • C40B—COMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES
    • C40B40/00—Libraries per se, e.g. arrays, mixtures

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem niniejszego wynalazku jest pochodna pirazolu aktywna jako inhibitor kinaz, a konkretniej związek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go oraz zawierająca go kompozycja farmaceutyczna, szczególnie do leczenia chorób związanych z nieprawidłową regulacją kinaz białkowych. Ponadto, przedmiotem wynalazku jest kombinatoryczna biblioteka chemiczna służąca do wytwarzania związków według wynalazku.
Nieprawidłowe działanie kinaz białkowych (PKs, ang. protein kinases) stanowi cechę charakterystyczną licznych chorób. Duża część onkogenów i protoonkogenów zaangażowanych w rakach ludzkich koduje PKs. Wzmożone aktywności PKs zaangażowane są także w wielu chorobach niezłośliwych, takich jak łagodny przerost stercza, rodzinna gruczolakowatość wewnątrzwydzielnicza, polipowatość, nerwiakowłókniakowatość, łuszczyca, rozrost komórek mięśni gładkich naczyń związany z miażdżycą tętnic, zwłóknienie płuc, zapalenie stawów, zapalenie kłębuszków nerkowych oraz pooperacyjne zwężenie naczyń i nawrót zwężenia naczyń.
PKs zaangażowane są także w stanach zapalnych i w namnażaniu wirusów i pasożytów. PKs mogą także odgrywać główną rolę w patogenezie i rozwoju zaburzeń zwyrodnieniowych nerwów.
Ogólny odnośnik do nieprawidłowego działania lub nieprawidłowej regulacji PKs - patrz, na przykład, Current Opinion in Chemical Biology 1999, 3, 459-465.
Dokument WO 99/32455 ujawnia pochodne pirazolilomocznika i ich zastosowanie jako inhibitorów kinazy raf do leczenia nowotworów. Dokument WO 97/40019 opisuje 5-aminopirazole oraz ich zastosowanie jako selektywnych inhibitorów tyrozynowej kinazy białkowej i do leczenia chorób układu odpornościowego i zaburzeń typu nadmiernego rozrostu komórkowego.
Twórcy odkryli obecnie, że bicyklo-pirazole są obdarzone aktywnością hamowania wielu kinaz białkowych, a więc są przydatne w terapii do leczenia chorób związanych z nieprawidłową regulacją kinaz białkowych.
Konkretniej, bicyklo-pirazole według niniejszego wynalazku są przydatne do leczenia rozmaitych raków, obejmujących, ale bez ograniczania do tego: raki takie jak pęcherza, sutka, okrężnicy, nerki, wątroby, płuca, w tym drobnokomórkowego raka płuca, przełyku, pęcherzyka żółciowego, jajnika, trzustki, żołądka, szyjki, tarczycy, stercza i skóry, w tym raka płaskokomórkowego; nowotwory krwiotwórcze linii limfoidalnej, w tym białaczkę, białaczkę limfocytową ostrą, białaczkę limfatyczną ostrą, chłoniaka z limfocytów B, chłoniaka z limfocytów T, chorobę Hodgkina, chłoniaka nieziarniczego, białaczkę kosmatokomórkową i chłoniaka Burkitta; nowotwory krwiotwórcze linii szpikowej, w tym ostre i przewlekłe białaczki szpikowe, zespół mielodysplazji i białaczkę promielocytową; nowotwory pochodzenia mezenchymalnego, w tym włókniakomięsaka i mięśniakomięsaka prążkowanego; nowotwory ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego, w tym gwiaździaka, nerwiaka niedojrzałego, glejaka i nerwiaki osłonkowe; inne nowotwory, w tym czerniaka, nasieniaka, potworniaka złośliwego, kostniakomięsaka, skórę pergaminowatą barwnikową, rogowiaki, raka pęcherzykowego tarczycy i mięsaka Kaposiego.
Dzięki kluczowej roli PKs w regulacji rozrostu komórkowego te bicyklo-pirazole są także przydatne do leczenia rozmaitych zaburzeń rozrostowych komórek, takich jak, na przykład, łagodny przerost stercza, rodzinna gruczolakowatość wewnątrzwydzielnicza, polipowatość, nerwiakowłókniakowatość, łuszczyca, rozrost komórek mięśni gładkich naczyń związany z miażdżycą tętnic, zwłóknienie płuc, zapalenie stawów, zapalenie kłębuszków nerkowych oraz pooperacyjne zwężenie naczyń i nawrót zwężenia naczyń.
Związki według wynalazku mogą być przydatne przy leczeniu choroby Alzheimera, co sugeruje fakt, że cdk5 jest zaangażowana w fosforylowanie białka tau (J. Biochem., 117, 741-749, 1995).
Związki według niniejszego wynalazku, jako modulatory apoptozy, mogą także być przydatne przy leczeniu raka, infekcji wirusowych, zapobieganiu rozwoju AIDS u osób zakażonych HIV, chorób autoimmunologicznych i zaburzeń zwyrodnieniowych nerwów.
Związki według niniejszego wynalazku mogą być przydatne do hamowania rozwoju nowego unaczynienia i przerzutu nowotworów.
Związki według wynalazku są przydatne jako inhibitory kinaz cyklinozależnych (cdk), a także jako inhibitory innych kinaz białkowych takich jak, na przykład, kinaza białkowa C w różnych izoformach, Met, PAK-4, PAK-5, ZC-1, STLK-2, DDR-2, Aurora 1, Aurora 2, Bub-1, PLK, Chk1, Chk2, HER2, raf1, MEK1, MAPK, EGF-R, PDGF-R, FGF-R, IGF-R, VEGF-R, P13K, kinaza weel, Src, Abl, Akt, ILK, MK-2,
PL 213 199 B1
IKK-2, Cdc7, Nek, a więc mogą być skuteczne przy leczeniu do leczenia chorób związanych z innymi kinazami białkowymi.
Odpowiednio, przedmiotem niniejszego wynalazku jest związek bicyklo-pirazolowy o wzorze (I) w ilości terapeutycznie skutecznej do stosowania w leczeniu ssaka, w tym człowieka, cierpiącego na chorobę spowodowaną przez i/lub związaną ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych:
w którym:
R oznacza atom wodoru, grupę -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR', -SO2NR'R” lub ewentualnie podstawioną grupę wybraną z grupy obejmującej grupę C3-C5 cykloalkilową lub arylo C1-C6 alkilową;
R1 oznacza grupę R', -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R”;
gdzie R' i R”, takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 aIkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra, Rb, Rc i Rd, które są takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę arylo C1-C6 alkilową lub grupę -CH2OR', gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej, albo Ra i Rb i/lub Rc i Rd, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą ewentualnie podstawioną grupę C3-C6 cykloalkilową;
gdzie zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R”, Ra, Rb, Rc i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy aminowe i ich pochodne obejmujące grupę alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, diaryloaminową, ureidową, alkiloureidową oraz aryloureidową; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne obejmujące grupę formyloaminową, grupę alkilokarbonyloaminową, grupę alkenylokarbonyloaminową, grupę arylokarbonyloaminową, grupę alkoksykarbonyloaminową, grupę sulfonamidową, grupę alkilosulfonamidową oraz grupę arylosulfonamidową, grupy hydroksylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkoksylową, grupę aryloksylową, grupę alkilokarbonyloksylową, grupę arylokarbonyloksylową, grupę cykloalkenyloksylową oraz grupę alkilidenoaminoksylową; grupy karbonylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkilokarbonylową, grupę arylokarbonylową, grupę alkoksykarbonylową, grupę aryloksykarbonylową, grupę cykloalkiloksykarbonylową, grupę aminokarbonylową, grupę alkiloaminokarbonylową, grupę dialkiloaminokarbonylową; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolową, grupę arylotiolową, grupę alkilosulfonylową, grupę arylosulfonylową, grupę alkilosulfinylową, grupę arylosulfinylową, grupę arylosulfonyloksylową, grupę aminosulfonylową, grupę alkiloaminosulfonylową oraz grupę dialkiloaminosulfonylową;
m i n, niezależnie od siebie, oznaczają 0 lub liczbę całkowitą wynoszącą od 1 do 2, pod warunkiem, że m + n ma wartość niższą lub równą 2 (m + n < 2); lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól; i gdzie w korzystnym wariancie niniejszego wynalazku, chorobę powodowaną przez i/lub związaną ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych wybiera się z grupy obejmującej raka, zaburzenia rozrostowe
PL 213 199 B1 komórek, chorobę Alzheimera, infekcje wirusowe, choroby autoimmunologiczne i zaburzenia zwyrodnieniowe nerwów.
W korzystnym wariancie niniejszego wynalazku raka wybiera się z grupy obejmującej raka, raka płaskokomórkowego, nowotwory krwiotwórcze linii szpikowej lub Iimfoidalnej, nowotwory pochodzenia mezenchymalnego, nowotwory ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego, czerniaka, nasieniaka, potworniaka złośliwego, kostniakomięsaka, skórę pergaminowatą barwnikową, rogowiaki, raka pęcherzykowego tarczycy i mięsaka Kaposiego.
W innym korzystnym wariancie niniejszego wynalazku, zaburzenie rozrostowe komórek wybiera się z grupy obejmującej łagodny przerost stercza, rodzinną gruczolakowatość wewnątrzwydzielniczą, polipowatość, nerwiakowłókniakowatość, łuszczyce, rozrost komórek mięśni gładkich naczyń związany z miażdżycą tętnic, zwłóknienie płuc, zapalenie stawów, zapalenie kłębuszków nerkowych oraz pooperacyjne zwężenie naczyń i nawrót zwężenia naczyń.
W korzystnym aspekcie niniejszego wynalazku związek o wzorze (I) według niniejszego wynalazku zapewnia hamowanie rozwoju nowego unaczynienia i przerzutu nowotworów.
W stanie techniki znana jest ograniczona liczba pochodnych bicyklicznych strukturalnie powiązanych ze związkami o wzorze (I).
Patrz, na przykład, publikacja Gadekar, Sheekrishna M. i in. w J. Med. Chem.; 1968, 11(3), 616-618; która ujawnia pochodne bicykliczne, nie wykazujące żadnej aktywności hamowania kinaz, cechujące sie obecnością podstawnika na atomie azotu w pozycji 1.
W przeciwieństwie do tego będące przedmiotem niniejszego wynalazku 1-niepodstawione pochodne bicyklo-pirazoli o wzorze (I) stanowią związki nowe, możliwe do otrzymania nowym i skrajnie wszechstronnym sposobem kombinatorycznym syntezy na fazie stałej, który także jest objęty zakresem wynalazku.
Zatem, przedmiotem niniejszego wynalazku jest związek bicyklo-pirazolowy o wzorze (I):
w którym:
R oznacza atom wodoru, grupę -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR', -SO2NR'R” lub ewentualnie podstawioną grupę wybraną z grupy obejmującej grupę C3-C5 cykloalkilową lub arylo C1-C6 alkilową;
R1 oznacza grupę R', -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R”;
gdzie R' i R”, takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 aIkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra, Rb, Rc i Rd, które są takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę arylo C1-C6 alkilową lub grupę -CH2OR', gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej, albo Ra i Rb i/lub Rc i Rd, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą ewentualnie podstawioną grupę C3-C6 cykloalkilową;
gdzie zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R”, Ra, Rb, Rc i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy
PL 213 199 B1 aminowe i ich pochodne obejmujące grupę alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, diaryloaminową, ureidową, alkiloureidową oraz aryloureidową; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne obejmujące grupę formyloaminową, grupę alkilokarbonyloaminową, grupę alkenylokarbonyloaminową, grupę arylokarbonyloaminową, grupę alkoksykarbonyloaminową, grupę sulfonamidową, grupę alkilosulfonamidową oraz grupę arylosulfonamidową, grupy hydroksylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkoksylową, grupę aryloksylową, grupę alkilokarbonyloksylową, grupę arylokarbonyloksylową, grupę cykloalkenyloksylową oraz grupę alkilidenoaminoksylową; grupy karbonylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkilokarbonylową, grupę arylokarbonylową, grupę alkoksykarbonylową, grupę aryloksykarbonylową, grupę cykloalkiloksykarbonylową, grupę aminokarbonylową, grupę alkiloaminokarbonylową, grupę dialkiloaminokarbonylową; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolową, grupę arylotiolową, grupę alkilosulfonylową, grupę arylosulfonylową, grupę alkilosulfinylową, grupę arylosulfinylową, grupę arylosulfonyloksylową, grupę aminosulfonylową, grupę alkiloaminosulfonylową oraz grupę dialkiloaminosulfonylową;
m i n, niezależnie od siebie, oznaczają 0 lub liczbę całkowitą wynoszącą od 1 do 2, pod warunkiem, że m + n ma wartość niższą lub równą 2 (m + n < 2); i jego farmaceutycznie dopuszczalna sól.
Przedmiotem wynalazku jest także związek o wzorze (I) według niniejszego wynalazku lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól do stosowania jako lek.
Związki o wzorze (I), będące przedmiotem niniejszego wynalazku, mogą mieć asymetryczne atomy węgla, a więc mogą istnieć albo jako mieszaniny racemiczne, albo jako poszczególne izomery optyczne.
Odpowiednio, wszystkie możliwe izomery i ich mieszaniny zarówno związków o wzorze (I), jak i ich metabolitów oraz farmaceutycznie dopuszczalnych bio-prekursorów (inaczej określanych jako proleki), jak również dowolny obejmujący je sposób leczenia terapeutycznego, leżą także w zakresie niniejszego wynalazku.
Oprócz powyższego, jak będzie łatwo zauważyć, wiadomo, że pirazole mające niepodstawiony atom azotu w pierścieniu w związkach według wynalazku gwałtownie dochodzą do równowagi, w roztworze, jako mieszaniny obu tautomerów:
Odpowiednio, w niniejszym wynalazku, kiedy tylko jeden tautomer jest podany dla związków o wzorze (I), to pozostały, (la), leży także w zakresie niniejszego wynalazku, o ile nie wskazano konkretnie inaczej.
O ile nie określono inaczej, to stosowane niniejszym określenie prosta lub rozgałęziona grupa C1-C6 alkilowa, albo jako taka, albo jako grupa aryloalkilowa, ma oznaczać grupę taką jak, na przykład, grupa metylowa, grupa etylowa, grupa n-propylowa, grupa izopropylowa, grupa n-butylowa, grupa izobutylowa, grupa sec-butylowa, grupa tert-butylowa, grupa n-pentylowa, grupa n-heksylowa i tym podobne.
Korzystnie, oznacza ono grupę C1-C4 alkilową, np. grupę metylową, grupę etylową, grupę n-propylową, grupę izopropylową, grupę n-butylową, grupę izobutylową, grupę sec-butylową, grupę tert-butylową.
Gdy R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy, to razem z atomem azotu, z którym są połączone, korzystnie tworzą one grupę piperydynową lub pirolidynową.
Stosowane niniejszym określenie grupa C3-C6 cykloalkilowa ma oznaczać grupę cyklopropylową, grupę cyklobutylową, grupę cyklopentylową i grupę cykloheksylową.
Stosowane niniejszym określenie grupa arylowa albo jako taka, albo jako grupa aryloalkilowa, ma oznaczać mono-, bi- Iub policykliczny węglowodór karbo- lub heterocykliczny, mający od 1 do 4
PL 213 199 B1 ugrupowań pierścieni albo skondensowanych, albo połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi, w którym co najmniej jeden z pierścieni karbocyklicznych lub heterocyklicznych jest aromatyczny.
Nie ograniczające przykłady grup arylowych obejmują, na przykład, grupę fenylową, grupę indanylową, grupę bifenylową, grupę α- lub β-naftylową, grupę fluorenylową, grupę 9,10-dihydroantracenylową, grupę pirydylową, grupę pirazynylową, grupę pirymidynylową, grupę pirydazynylową, grupę indolilową, grupę imidazolilową, grupę imidazopirydylową, grupę 1,2-metylenodioksyfenylową, grupę tiazolilową, grupę izotiazolilową, grupę pirolilową, grupę pirolilofenylową, grupę furylową, grupę fenylofurylową, grupę benzotetrahydrofuranylową, grupę oksazolilową, grupę izoksazolilową, grupę pirazolilową, grupę chromenylową, grupę tienylową, grupę benzotienylową, grupę izoindolinylową, grupę benzimidazolilową, grupę tetrazolilową, grupę tetrazolilofenylową, grupę pirolidynylotetrazolilową, grupę izoindolinylofenylową, grupę chinolinylową, grupę izochinolinylową, grupę 2,6-difenylopirydylową, grupę chinoksalinylową, grupę pirazynylową, grupę fenylochinolinylową, grupę benzofurazanylową, grupę 1,2,3-triazolilową, grupę 1-fenylo-1,2,3-triazolilową i tym podobne.
Wyraźnie, jak wskazano wyżej, grupy arylowe mogą także odnosić się do aromatycznych pierścieni karbocyklicznych lub heterocyklicznych, dalej skondensowanych lub połączonych z niearomatycznymi pierścieniami heterocyklicznymi, typowo układami heterocyklicznymi 5 do 7 członowymi.
Stosowane niniejszym określenie 5 do 7 członowy układ heterocykliczny, obejmujące zatem aromatyczne układy heterocykliczne określane także jako grupy arylowe, ma oznaczać nasycony lub częściowo nienasycony 5 do 7 członowy układ karbocykliczny, w którym jeden lub więcej atomów węgla zostało zastąpione heteroatomami takimi jak azot, tlen i siarka.
Przykłady 5 do 7 członowych układów heterocyklicznych, ewentualnie benzo-skondensowanych lub dalej podstawionych, stanowią 1,3-dioksolan, piran, pirolidyna, pirolina, imidazolidyna, pirazolidyna, pirazolina, piperydyna, piperazyna, morfolina, tetrahydrofuran, azabicyklononan i tym podobne.
Zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R'', Ra, Rb, Rc i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowcowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy aminowe i ich pochodne takie jak, na przykład, grupa alkiloaminowa, dialkiloaminowa, aryloaminowa, diaryloaminowa, ureidowa, alkiloureidowa lub aryloureidowa; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne, takie jak, na przykład, grupa formyloaminowa, grupa alkilokarbonyloaminowa, grupa alkenylokarbonyloaminowa, grupa arylokarbonyloaminowa, grupa alkoksykarbonyloaminowa, grupa sulfonamidowa, grupa alkilosulfonamidowa i grupa arylosulfonamidowa, grupy hydroksylowe i ich pochodne, takie jak, na przykład, grupa alkoksylowa, grupa aryloksylowa, grupa alkilokarbonyloksylowa, grupa arylokarbonyloksylowa, grupa cykloalkenyloksylowa lub grupa alkilidenoaminoksylowa; grupy karbonylowe i ich pochodne, takie jak, na przykład, grupa alkilokarbonylowa, grupa arylokarbonylowa, grupa alkoksykarbonylowa, grupa aryloksykarbonylowa, grupa cykloalkiloksykarbonylowa, grupa aminokarbonylowa, grupa alkiloaminokarbonylowa, grupa dialkiloaminokarbonylowa; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolowa, grupa arylotiolowa, grupa alkilosulfonylowa, grupa arylosulfonylowa, grupa alkilosulfinylowa, grupa arylosulfinylowa, grupa arylosulfonyloksylowa, grupa aminosulfonylowa, grupa alkiloaminosulfonylowa lub grupa dialkiloaminosulfonylowa. Z kolei, gdzie to właściwe, każdy z powyższych podstawników może być dalej podstawiony przez jedną lub więcej z uprzednio wymienionych grup.
Farmaceutycznie dopuszczalne sole związków o wzorze (I) stanowią sole addycyjne z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, np. kwasem azotowym, chlorowodorowym, bromowodorowym, siarkowym, nadchlorowym, fosforowym, octowym, trifluorooctowym, propionowym, glikolowym, mlekowym, szczawiowym, malonowym, jabłkowym, maleinowym, winowym, cytrynowym, benzoesowym, cynamonowym, migdałowym, metanosulfonowym, izetionowym i salicylowym, jak również sole z zasadami nieorganicznymi lub organicznymi, np. wodorotlenkami, węglanami Iub wodorowęglanami metali alkalicznych lub ziem alkalicznych, zwłaszcza sodu, potasu, wapnia lub magnezu, aminami acyklicznymi lub cyklicznymi, korzystnie metyloaminą, etyloaminą, dietyloaminą, trietyloaminą lub piperydyną.
Korzystne związki według wynalazku stanowią związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie
R' i R”, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C2-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
PL 213 199 B1
Ra i Rb, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru albo prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C3 alkilową, albo, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, Ra i Rb tworzą grupę C3-C6 cykloalkilową; Rc i Rd oba oznaczają atomy wodoru; m wynosi 0 lub 1; n wynosi 0 lub 1.
Inną klasę korzystnych związków według wynalazku stanowią związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R”, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C2-C6 alkilową, albo R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; Ra oznacza atom wodoru; Rb oznacza grupę -CH2OR', w której R' ma znaczenie zdefiniowane powyżej; Rc i Rd oba oznaczają atomy wodoru; m wynosi 0 lub 1; n wynosi 0.
Inną klasę korzystnych związków według wynalazku stanowią związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', - SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R”, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C2-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; Ra, Rb, Rc i Rd wszystkie oznaczają atomy wodoru; m i n oba wynoszą 0.
Najbardziej korzystnymi związkami według wynalazku są związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'' lub -SO2R', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawiona prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; Ra i Rb, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru albo prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C3 alkilową, albo, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, Ra i Rb tworzą grupę C3-C6 cykloalkilową; Rc i Rd oba oznaczają atomy wodoru; m wynosi 1; n wynosi 0.
Najbardziej korzystnymi związkami według wynalazku są związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'' lub -SO2R', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; Ra i Rb, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru albo prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C3 alkilową, albo, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, Ra i Rb tworzą grupę C3-C6 cykloalkilową; Rc i Rd oba oznaczają atomy wodoru; m wynosi 0; n wynosi 1.
Najbardziej korzystnymi związkami według wynalazku są związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R”, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; m i n oba wynoszą 0; każdy z Ra i Rb niezależnie oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową, albo Ra i Rb, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą pierścień C3-C6 cykloalkilowy; i Rc i Rd oznaczają atom wodoru.
Najbardziej korzystnymi związkami według wynalazku są związki o wzorze (I), w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R”, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową i grupę arylo C1-C4 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; m i n oba wynoszą 0; Ra, Rb, Rc i Rd oznaczają atom wodoru.
Konkretnymi, nie ograniczającymi przykładami związków według wynalazku, gdzie to właściwe w postaci terapeutycznie dopuszczalnych soli, są następujące:
1. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
2. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIoacetamid;
3. N-benzylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
4. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIoacetamid;
5. N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
6. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(fenylo)fenyloacetamid;
7. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
PL 213 199 B1
8. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-furano-2-karboksamid;
9. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-5-chlorotiofeno-2-karboksamid;
10. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-6-chloronikotynamid;
11. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-benzofurano-2-karboksamid;
12. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
13. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
14. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-piperonyloamid;
15. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[2-metylo-5-fenylofurano-3-karboksamid];
16. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(chinolino-6-karboksamid);
17. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamid];
18. N-{5-metanosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
19. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
20. N-{5-benzoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
21. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
22. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
23. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol 3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
24. N-fenylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
25. N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
26. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksylobenzamid;
27. N-{5-benzoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
28. N-{ 5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
29. N-izopropylo-N'-{3-(4-fenoksy-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
30. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[2-(2-naftylo)propionamid];
31. N-izopropylo-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
32. N-cykloheksylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
33. N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
34. N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
35. N-cykloheksylo-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
36. N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
37. N-2-metoksyfenyIo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
38. N-(1-fenylo)etylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
39. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid;
40. N-(2,5-dimetylofenylo)-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
41. N-(2,5-dimetylofenylo)-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
42. N-(4-fluorobenzylo)-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
43. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
44. N-2-chlorofenylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
45. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)propionamid;
46. N-{5-(3-metylobutanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
47. N-{5-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
48. N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
49. N-{5-(3-pirydynyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
50. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
51. N-{5-(2-metylopropyIo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
52. N-{5-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
53. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
54. N-{5-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylobutanamid;
55. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropylokarboksamid;
56. N-{5-(2-metoksyfenylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionyloamid;
57. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionyloamid;
PL 213 199 B1
58. N-{5-[5-(1-morfolinometyIo)furano-2-karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
59. N-{5-{4-[2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylojacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
60. N-{5-(1H-benzotriazol-5-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
61. N-{5-(pirolo-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
62. N-{5-{4-[2-okso-2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
63. N-{5-(4-metylosulfonamidofenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
64. N-{5-[2-(6-okso-1-(6H)-pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
65. N-{5-(3-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
66. N-{5-(4-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
67. N-{5-[4-(1-pirolidynylo)fenylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
68. N-{5-karbamoiloksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
69. N-{5-{4-[2-(4-metylopiperazyn-2-ylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
70. N-{5-{4-[2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
71. N-{5-{4-[2-okso-2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
72. N-{5-(4-metylosulfonamidofenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
73. N-{5-(pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
74. N-{5-(pirydyno-3-karbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
75. N-{5-(pirydyno-4-karbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
76. N-{5-(2-metylopirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
77. N-{5-(2-tiometylo-pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
78. N-{5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
79. N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
80. N-{5-(2-tienoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
81. N-{5-(7-metoksybenzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
82. N-{5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
83. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
84. N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
85. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
86. N-{5-(3-tienoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
87. N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
88. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
89. N-{5-(chinolino-6-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
90. N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
91. N-{5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
92. N-{5-[2-(6-okso-l(6H)-pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
93. N-{5-(4-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
94. N-{5-karbamoiloksyacetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
95. N-{5-{4-[2-(4-metylopiperazyn-2-ylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
PL 213 199 B1
96. N-{5-(2-metylosulfonamidotiazoIo-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
97. N-{5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
98. N-{5-(pirydyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
99. N-{5-(2-metylo-pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
100. N-{5-(chinolino-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
101. N-{5-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
102. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
103. N-n-butylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
104. N-izopropylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
105. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftylopropionamid;
106. N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
107. N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionyloamid;
108. N-{5-aminokarbonylometylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
109. N-{5-(pirol-3-ilokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
110. N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
111. N-{5-izopentylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
112. N-butylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
113. N-{5-(indol-2-ilo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
114. N-{5-(1-metyIoindol-3-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
115. N-{5-[4-(1-imidazolilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
116. N-{5-[4-(1-imidazolilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
117. N-{5-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
118. N-{5-(2-morfolinometylo-5-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
119. N-{5-(5-acetyloamino-2-furoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
120. N-{5-(4-metylo-piperazyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
121. N-{5-(piperydyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
122. N-{5-(pirolidyn-1-ylokarbonylo)metylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
123. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
124. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-((4-pirolidyn-1-ylo)fenylo)propionamid;
125. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo)acetamid;
126. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo)propionamid;
127. N-2-metoksyfenylo-N'-{2-[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
128. N-2,4-difluorofenylo-N'-(2-[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
129. N-(1-fenylo)etylo-N'-{2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]-propionamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
130. N-2-metoksyfenyIo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
131. N-2,4-difluorofenylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-yIofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
132. N-(1-fenylo)etylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1
133. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamid;
134. N-2-metoksyfenylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
135. N-2-chlorofenylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
136. N-(1-fenylo)etylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
137. N-n-butylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
138. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo-acetamid;
139. N-n-butylo-N'-{2-[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
140. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamid;
141. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo-acetamid;
142. N-n-butylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
143. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-pirolidyn-1-ylo-fenylo)propionamid;
144. N-2-metoksyfenylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylo-fenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
145. N-2-chlorofenylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
146. N-(1-fenylo)etylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
147. N-n-butylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
148. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamid;
149. N-etylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
150. N-izopropylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
151. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo-acetamid;
152. N-{5-(2-metoksyfenylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
153. N-{5-aminokarboilornetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
154. N-izopropylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
155. N-etylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
156. N-{5-aminokarbonylometylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamid;
157. N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
158. N-n-butylo-N'-{3-(naft-2-ylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
159. N-n-butylo-N'-{3-(3-metylofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
160. N-n-butylo-N'-{3-(3-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
161. N-n-butylo-N'-{3-(3-pirydylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
162. N-n-butylo-N'-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
163. N-n-butylo-N'-{3-fenoksyacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
164. N-n-butylo-N'-{3-(4-metylo-fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
165. N-n-butylo-N'-{3-(4-fluoro-fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1
166. N-n-butylo-N'-{3-(3,4-difluoro-fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
167. N-n-butylo-N'-{3-(4-trifluorometoksy-fenyIo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
168. N-n-butylo-N'-{3-(2-metyIofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
169. N-n-butylo-N'-{3-(2-bromofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
170. N-n-butylo-N'-{3-(2,5-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
171. N-n-butylo-N'-{3-(4-(pirolidyn-1-ylokarbonylometyloksy)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol- 5-ilo}mocznik;
172. N-n-butylo-N'-{3-(3-(aminokarbonyIometyloksy)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
173. N-n-butylo-N'-{3-(piryd-4-ylo-acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
174. N-n-butylo-N'-{3-(4-(morfolin-1-ylo)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
175. N-n-butylo-N'-{3-(2-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
176. N-n-butylo-N'-{3-(3,5-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
177. N-n-butylo-N'-{3-(6-okso-6H-pirydazyn-1-ylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5ilo}mocznik;
178. N-{5-pikolinoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-okso-oksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
179. N-{5-(tien-2-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
180. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
181. N-{5-etoksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
182. N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
183. N-{5-butyrylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
184. N-izopropylo-N'-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido)]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
185. N-(n-butylo)-N'-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido)]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
186. N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
187. N-izopropylo-N'-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oksazyn-6-ylo)acetamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
188. N-izopropylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
189. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
190. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamid];
191. N-etylo-N'-{3-{3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
192. N-{5-(8-chinoline)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
193. N-fenylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
194. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
195. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
196. N-izopropylo-N'-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
197. N-{5-(8-chinolino)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
198. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
199. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
200. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
201. N-fenylo-N'-{3-(4-fenyIobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
202. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
PL 213 199 B1
203. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
204. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
205. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
206. N-[5-(4-chloro-2,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
207. N-{5-[tert-butoksykarbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
208. N-{5-[(1-metylocyklopropylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)-acetamid;
209. N-[5-(cyklobutylokarbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
210. N-[5-(2-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
211. N-[5-(pirydyn-3-ylokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
212. N-{5-[(2,2,3,3-tetrametylocyklopropyIo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
213. N-[5-(2,4,5-trifluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
214. N-[5-(2-metylopent-4-enoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
215. N-[5-(cyklopropyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
216. N-[5-(5-fIuoro-2-metylobenzoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
217. N-{5-[2-fluoro-5-(trifluorometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
218. N-(5-[(3-metoksycykloheksylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
219. N-[5-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
220. N-[5-(2-chloro-4,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
221. N-{5-[4-(1H-imidazol-1-ilo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
222. N-{5-[4-(aminosulfonylo)butanoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
223. N-{5-[(8-okso-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-ylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
224. N-(5-piruwoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)acetamid;
225. N-[5-(2,2-dimetylopropanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
226. N-(5-but-2-ynoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)acetamid;
227. N-[5-(3-jodo-4-metylobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
228. N-{5-[(benzyloksy)acetylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
229. N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
230. N-(5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
231. N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
232. N-{5-(3-metylobutanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
233. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
234. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol 3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
235. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
236. N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
237. N-etylo-N'-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
238. N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[4-(1-pirolidyn-2-ono)-benzamid];
239. N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
240. N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
PL 213 199 B1
241. N-{5-(3-metylo-butanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
242. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}piperonyloamid;
243. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
244. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
245. N-{5-(2-trifluorometylo)benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
246. N-etylo-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
247. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
248. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
249. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
250. N-{5-acetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
251. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
252. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
253. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
254. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
255. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
256. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
257. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
258. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
259. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
260. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
261. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
262. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
263. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
264. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
265. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
266. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
267. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
268. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
269. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
270. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-trans-cynamonowego;
271. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-cis-cynamonowego;
272. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
273. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
274. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
275. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
276. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
277. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
278. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
279. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
280. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
281. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
282. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
283. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
284. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
285. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
286. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
287. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
288. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
289. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
290. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
291. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
292. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
293. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
294. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
295. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
PL 213 199 B1
296. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzollopropionamid;
297. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
298. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
299. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
300. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
301. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
302. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
303. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
304. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
305. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
306. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
307. N-(5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
308. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
309. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
310. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
311. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
312. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
313. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
314. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
315. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
316. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
317. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
318. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
319. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
320. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
321. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
322. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
323. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
324. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
325. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
326. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
327. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
328. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
329. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego
330. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
331. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
332. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
333. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
334. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
335. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
336. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
337. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
338. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
339. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
340. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
341. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
342. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
343. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
344. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
345. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
346. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
347. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
348. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
349. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
350. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
351. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
PL 213 199 B1
352. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
353. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
354. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
355. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
356. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
357. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
358. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
359. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
360. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
361. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
362. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
363. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
364. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
365. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol3-ilo}acetamid;
366. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
367. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
368. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
369. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
370. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
371. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
372. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
373. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
374. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolilo}tiofeno-2-karboksamid;
375. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolilo}tiofeno-3-karboksamid;
376. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
377. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
378. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
379. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
380. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
381. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fIuorobenzamid;
382. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
383. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
384. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
385. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
386. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyIopropioIoamid;
387. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
388. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
389. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
390. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
391. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
392. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)-akryloamid;
393. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropionamid;
394. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
395. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
396. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
397. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
398. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
399. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
400. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
401. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
402. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
403. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
404. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
405. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
406. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
407. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
PL 213 199 B1
408. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
409. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
410. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
411. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
412. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
413. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
414. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
415. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
416. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
417. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
418. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
419. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
420. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
421. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
422. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazoi-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
423. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
424. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
425. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
426. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
427. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
428. N-{5-metanosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
429. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
430. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
432. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
432. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
433. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluoego;
434. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
435. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
436. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
437. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
438. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
439. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
440. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
441. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
442. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
443. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
444. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
445. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
446. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
447. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
448. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
449. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
450. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
451. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
452. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)-akryloamid;
453. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
454. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
455. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
456. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
457. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
458. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
459. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
460. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
461. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
462. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
PL 213 199 B1
463. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
464. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
465. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
466. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
467. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
468. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
469. N-{5-metanosul fonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
470. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
471. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
472. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
473. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
474. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
475. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
476. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
477. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
478. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
479. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
480. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
481. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
482. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
483. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
484. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
485. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
486. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykIopropanokarboksamid;
487. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
488. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
489. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
490. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
491. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
492. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
493. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
494. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
495. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
496. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
497. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
498. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
499. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
500. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
501. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
502. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
503. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
504. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
505. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
506. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
507. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
508. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
509. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
510. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
511. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
512. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
513. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
514. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
515. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
PL 213 199 B1
516. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
517. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
518. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
519. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
520. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
521. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorofenyloacetamid;
522. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
523. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
524. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
525. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
526. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
527. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
528. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
529. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
530. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
531. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
532. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
533. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzollopropionamid;
534. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
535. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
536. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
537. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
538. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
539. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
540. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyIoacetamid;
541. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyIoacetamid;
542. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
543. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
544. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
545. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
546. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
547. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
548. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
549. N-{5-fenyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
550. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
551. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
552. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
553. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
554. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
555. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
556. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
557. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
558. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
559. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
560. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
561. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
562. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
563. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
564. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioloamid;
565. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
566. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
567. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
PL 213 199 B1
568. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
569. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
570. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
571. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
572. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliIoacetamid;
573. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
574. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
575. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
576. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
577. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
578. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
579. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
580. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
581. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
582. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
583. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
584. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
585. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
586. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
587. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
588. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
589. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
590. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
591. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-1-naftoesowego;
592. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
593. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
594. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
595. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
596. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
597. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
598. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
599. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
600. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
601. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
602. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
603. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
604. N-{5-benzyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
605. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
606. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
607. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
608. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
609. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
610. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
611. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
612. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
613. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
614. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
615. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
616. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
617. N-{5-benzyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
618. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
619. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
PL 213 199 B1
620. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
621. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
622. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
623. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
624. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
625. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
626. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
627. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
628. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
629. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
630. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropionamid;
631. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
632. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
633. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
634. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
635. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
636. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
637. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
638. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
639. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
640. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
641. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
642. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
643. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
644. N-(5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
645. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
646. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
647. N-(5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
648. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
649. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
650. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego
651. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego
652. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
653. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
654. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
655. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
656. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
657. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
658. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
659. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
660. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
661. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
662. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
663. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
664. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
665. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
666
667
668
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
PL 213 199 B1
669. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
670. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2pirośluzowego;
671. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
672. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
673. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
674. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
675. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
676. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
677. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
678. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
679. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
680. N-{5-benzoiIoaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
681. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
682. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
683. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropionamid;
684. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
685. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
686. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
687. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
688. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
689. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
690. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
691. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
692. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
693. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
694. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4- c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
695. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
696. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
697. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
698. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4- e]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
699. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
700. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
701. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
702. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
703. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
704. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
705. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
706. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
707. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
708. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
709. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
710. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
711. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
712. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
713. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
714. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
715. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
716. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
717. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
PL 213 199 B1
718. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
719. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
720. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
721. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
722. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
723. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
724. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
725. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykloppentanokarboksamid;
726. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
727. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}pikolinamid;
728. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
729. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
730. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
731. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
732. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
733. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
734. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
735. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
736. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
737. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
738. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fIuorobenzamid;
739. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
740. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
741. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
742. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
743. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
744. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
745. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
746. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
747. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
748. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
749. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
750. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
751. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
752. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliIoacetamid;
753. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliIoacetamid;
754. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
755. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
756. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
757. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
758. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
759. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
760. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
761. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
762. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
763. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
764. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
765. N-(5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
766. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
767. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
768. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
769. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
770. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
771. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
PL 213 199 B1
772. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
773. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
774. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
775. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
776. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
777. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
778. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
779. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
780. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
781. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
782. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
783. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
784. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
785. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
786. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
787. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
788. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
789. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
790. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
791. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
792. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
793. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
794. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
795. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
796. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
797. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
798. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
799. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
800. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
801. N-{5-aminosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
802. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
803. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
804. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
805. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
806. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
807. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
808. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
809. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
810. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
811. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
812. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
813. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
814. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
815. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
816. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
817. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
818. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
819. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
820. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
821. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
822. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
823. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)propionamid;
824. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
825. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
826. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
PL 213 199 B1
827. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
828. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
829. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
830. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
831. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
832. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
833. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
834. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
835. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
836. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
837. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
838. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
839. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
840. N-{5-aminosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
841. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
842. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
843. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
844. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
845. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
846. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
847. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
848. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
849. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
850. amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
851. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
852. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
853. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
854. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
855. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
856. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
857. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
858. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
859. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
860. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
861. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
862. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioIoamid;
863. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
864. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
865. amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
866. amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
867. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
868. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
869. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
870. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
871. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
872. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
873. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
874. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
875. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
876. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
877. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
878. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
879. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
880. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-llo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
881. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
PL 213 199 B1
882. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
883. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
884. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
885. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
886. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
887. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
888. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
889. amid kwasu N-(5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
890. amid kwasu N-(5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
891. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
892. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
893. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
894. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
895. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3, 4-dimetoksybenzamid;
896. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
897. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
898. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
899. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyIoacetamid;
900. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
901. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
902. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
903. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
904. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
905. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
906. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
907. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
908. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
909. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
910. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
911. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
912. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
913. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
914. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
915. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
916. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
917. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
918. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
919. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
920. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
921. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
922. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioloamid;
923. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iio}-3-cyjanobenzamid;
924. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
925. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
926. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
927. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
928. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
929. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
930. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
931. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
932. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
933. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
934. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
935. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
936. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
PL 213 199 B1
937. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
938. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
939. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
940. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
941. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
942. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
943. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
944. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
945. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
946. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
947. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
948. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
949. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
950. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
951. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
952. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
953. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
954. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
955. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
956. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
957. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
958. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
959. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
960. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
961. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
962. N-{5-fenylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
963. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
964. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
965. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
966. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
967. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
968. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4chlorobenzylo)mocznik;
969. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
970. N-(5-(1-naftalenokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-tfenoksybenzamid;
971. N-(5-(1-naftalenokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenzamid;
972. N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
973. N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)propionamid;
974. N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-2-(3-fIuoro-4-fenylofenylo)-propionamid;
975. N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
976. N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-[4-(1-pirolidyn-2-ono)]fenyIoacetamid;
977. N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenyIo)fenyloacetamid;
978. N-(5-(4-fluoro-benzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno [4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fIuorobenzamid;
979. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pirazolo[4,3-c]pirydyn-3-ylo)-3-fIuorobenzamid;
980. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
981. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
982. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)benzamid;
983. N-(5-aminokarbonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
984. N- (5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
985. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-fluorobenzamid;
PL 213 199 B1
986. N-(5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-fenoksybenzamid;
987. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fluorobenzamid;
988. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fenoksybenzamid;
989. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenzamid;
990. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
991. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)benzamid;
992. N-(5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazoi-3-ilo)cyklopropanokarboksamid;
993. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
994. N-(5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)cyklopropanokarboksamid;
995. N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
996. N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
997. N,N-dimetylo-N'-{3-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
998. N,N-dimetylo-N'-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
999. N,N-izopropylo-N'-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1000. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1001. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1002. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1003. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1004. N-[5-(2-fenyloacetylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1005. N-[5-(2-fenyloacetylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1006. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-bromobenzamid;
1007. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid;
1008. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1009. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1010. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fIuorobenzamid;
1011. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1012. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1013. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1014. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1015. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butyloenzamid;
1016. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1017. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1018. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]cyklopropanokarboksamid;
1019. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]fenyloacetamid;
1020. N-[5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1021. N-[5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1022. N-[5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-(2-naftaleno)acetamid;
1023. N-[5-izobutyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1024. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid;
1025. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1026. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1027. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1028. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1029. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1030. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]cyklopropanokarboksamid;
1031. N-{5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
PL 213 199 B1
1032. N-{5-(2-naftaleno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1033. N-(5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1034. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1035. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1036. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1037. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tertbutylobenzamid;
1038. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
1039. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-cyklopropanokarboksamid;
1040. N-{5-(3-trifluorometylobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1041. N-{5-(4-chlorobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1042. N-{5-(4-fluorobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1043. N-{5-(4-metoksybenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1044. N-{5-(4-tert-butylobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1045. N-{5-(4-toluenosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1046. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
1047. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1048. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1049. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1050. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylo-benzamid;
1051. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1052. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-cyklopropanokarboksamid;
1053. N-{5-(chinoksaIino-2-karbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1054. N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1055. N-{5-[2-(2-tienylo)acetylo]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1056. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1057. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
1058. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1059. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
1060. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1061. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1062. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1063. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
1064. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1065. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1066. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1067. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1068. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1069. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1070. N-benzylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1071. N-benzylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1
1072. N-benzylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1073. N-benzylo-N'-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1074. N-benzylo-N'-{3-(3-metylo-butanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1075. N-benzylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1076. N-butylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1077. N-butylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1078. N-butylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1079. N-butylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1080. N-butylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-iIo}mocznik;
1081. N-butylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1082. N-butylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydro pirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1083. N-etylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1084. N-etylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1085. N-etylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1086. N-etylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1087. N-etylo-N'-{3-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1088. N-etylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1089. N-etylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1090. N-etylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1091. N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1092. N-izopropylo-N'-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1093. N-izopropylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1094. N-izopropylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1095. N-izopropylo-N'-{3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1096. N-izopropylo-N'-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1097. N-izopropylo-N'-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1098. N-izopropylo-N'-{3-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1099. N-izopropylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1100. N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1101. N-izopropylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
1102. N-izopropylo-N'-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)]fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1103. N-izopropylo-N'-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1
1104. N-izopropylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1105. N-izopropylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1106. N-izopropylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1107. N-fenylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1108. N-fenylo-N'-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1109. N-fenylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1110. N-fenylo-N'-{3-(3-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1111. N-fenylo-N'-{3-(4-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1112. N-fenylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1113. N-fenylo-N'-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1114. N-fenylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1115. N-fenylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1116. N-fenylo-N'-{3-fenyIoacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1117. N-propylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyIoacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1118. N-butylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1119. N-butylo-N'-(3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1120. N-butylo-N'-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-iIo}-mocznik;
1121. N-butylo-N'-{3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik
1122. N-butylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1123. N-butylo-N'-{3-fenyloacetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1124. N-etylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1125. N-etylo-N'-{3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1126. N-etylo-N'-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1127. N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo)-mocznik
1128. N-etylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1129. N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1130. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1131. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)-acetamid;
1132. N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1133. N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)-benzamid;
1134. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1135. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1136. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1137. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1138. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)-acetamid;
PL 213 199 B1
1139. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)-benzamid;
1140. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1141. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1142. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
1143. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1144. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1145. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid;
1146. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1147. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1148. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
1149. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1150. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1151. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid;
1152. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1153. N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}mocznik;
1154. N-{6-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1155. N-{6-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1156. N-{6-metanosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1157. N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}-mocznik;
1158. N-{6-(3-metylo)butyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1159. N-{6-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1160. N-{6-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1161. N-{6-fenylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1162. N-{6-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1163. N-{5-izopentylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1164. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1165. N-[5-(2-tien-2-yloetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1166. N,N-dimetylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1167. N-{5-(piperydyn-1-ylo)karbamoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid; i
1168. N,N-dimetylo-N'-{3-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik.
Związki o wzorze (I) i ich farmaceutycznie dopuszczalne sole można wytworzyć zgodnie ze sposobem obejmującym:
a) poddanie związku o wzorze (II):
w którym R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru oraz Ra, Rb, Re, Rd, min mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej, reakcji z hydrazyną lub solą hydrazyny, z wytworzePL 213 199 B1 niem związku o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru i R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznacza atomu wodoru i, jeśli to pożądane,
b) przekształcenie tak otrzymanego związku o wzorze (I) w inny związek o wzorze (I), w którym R, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, jest różny od atomu wodoru i R1, Ra, Rb, Rc, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej we wzorze (I) i/lub, jeśli to pożądane, przekształcenie związku o wzorze (I) w jego farmaceutycznie dopuszczalną sól.
Powyższy sposób stanowi sposób analogiczny, który można wykonywać zgodnie ze sposobami znanymi. Dla specjalisty jest jasne, że jeżeli związek o wzorze (I), wytworzony zgodnie z powyższym sposobem, otrzymuje się jako mieszaninę izomerów, to ich rozdzielenie na pojedyncze izomery o wzorze (I), przeprowadzone zgodnie z konwencjonalnymi technikami, wciąż leży w zakresie niniejszego wynalazku. Podobnie, przekształcenie w wolny związek (I) jego odpowiedniej soli, zgodnie z procedurami znanymi w stanie techniki, wciąż leży w zakresie wynalazku.
Sól hydrazydu oznacza np. dichlorowodorek, siarczan lub octan hydrazyny.
Zgodnie z etapem a) sposobu, reakcję między związkiem o wzorze (II) i hydrazyną lub solą hydrazyny, można przeprowadzić w obecności katalitycznych ilości kwasu, na przykład kwasu solnego, octowego lub siarkowego; w odpowiednim rozpuszczalniku takim jak, na przykład, tetrahydrofuran, 1,4-dioksan, acetonitryl, metanol lub etanol, w temperaturze w zakresie od około temperatury pokojowej do temperatury wrzenia i przez okres czasu zmieniający się od około 30 minut do około 8 godzin.
Bicyklo-pirazole o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru, otrzymane zgodnie z etapem a) sposobu, mogą zostać łatwo przekształcone w rozmaite pochodne o wzorze (I) mające R różny od atomu wodoru i/lub w ich sole.
Jak przedstawiono poniżej, te przekształcenia zachodzą zgodnie z konwencjonalnymi technikami przez odpowiednie poddanie reakcji pochodnej aminowej (I) ze środkami alkilującymi, acylującymi, sulfonylującymi i tym podobnymi. W tym względzie warto zauważyć, że można otrzymać ewentualne produkty uboczne, na przykład spowodowane przez powyższe reakcje zachodzące także na pirazolowym atomie azotu. Skoro tak, to wtedy potrzebny jest kolejny etap wydzielania pożądanego związku o wzorze (I). Aby uniknąć tworzenia powyższych produktów ubocznych, związek o wzorze (I), otrzymany zgodnie z etapem a) powyżej, najpierw umieszcza się na podłożu przydatnej żywicy, a następnie poddaje reakcji jak dla etapu b) powyżej.
Zatem, dalszym przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania związku o wzorze (I), w którym R, R1, Ra, Rb, Rc, Rd i m i n mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej, który obejmuje:
a) poddanie związku o wzorze (II):
w którym R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Rc, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej, reakcji z hydrazyną lub solą hydrazyny, z wytworzeniem związku o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru i R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru;
a') poddanie tak otrzymanego związku o wzorze (I) reakcji z izocyjanianową żywicą polistyrenową o wzorze (III):
z wytworzeniem polistyrenometylomocznika o wzorze (IV):
PL 213 199 B1
w którym Ra, Rb, Rc, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej i R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru;
b) przekształcenie tak otrzymanego związku o wzorze (IV) w związek o wzorze (V):
w którym R ma podane wyżej znaczenia różne od atomu wodoru i R1, Ra, Rb, Rc, Rd, min mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej; i
c) odszczepienie w warunkach zasadowych związku o wzorze (V) z usunięciem żywicy i wytworzeniem pożądanego związku o wzorze (I) i, ewentualnie, przekształcenie związku o wzorze (I) w inny związek o wzorze (I) i/lub w jego farmaceutycznie dopuszczalną sól.
W szczególności, podczas gdy poprzednio opisany sposób przekształcenia pochodnych aminopirazoli o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru, nie rozróżnia między ugrupowaniem aminowym w pozycji 3 pierścienia pirazolowego i reaktywnym atomem azotu pierścienia pirazolowego, jak wskazano poprzednio, obecna reakcja zgodnie z powyższym etapem a') wykazuje nieoczekiwanie wysoką selektywność w stosunku do acylowania atomu azotu pierścienia, stąd umożliwiając wytworzenie, w następnym etapie b), wyłącznego przekształcenia grupy aminowej, w pozycji 3 pierścienia pirazolowego, w pożądany związek o wzorze (V).
W etapie a'), reakcję między izocyjanianometylową żywicą polistyrenową o wzorze (III) i związkiem o wzorze (I), jak zdefiniowano niniejszym, można przeprowadzić w odpowiednim rozpuszczalniku takim jak, na przykład, N,N-dimetyloformamid, dichlorometan, chloroform, acetonitryl, toluen lub ich mieszanina, w temperaturze w zakresie od około 5°C do około 35°C i przez okres czasu zmieniający się od około 30 minut do około 72 godzin.
Po przeprowadzeniu przekształcenia związku o wzorze (IV) w związek o wzorze (V), jak opisano poniżej, następne rozszczepienie żywicy, w etapie c), wykonuje się w warunkach zasadowych, pracując zgodnie z konwencjonalnymi technikami.
Na przykład, można wykorzystać wodne roztwory wodorotlenków sodu lub potasu w obecności odpowiedniego współrozpuszczalnika, takiego jak metanol, etanol, dimetyloformamid, 1,4-dioksan lub acetonitryl.
PL 213 199 B1
Reakcja zachodzi w łagodnych warunkach, w temperaturach od około 5°C do około 60°C i przez okres czasu zmieniający się od około 2 godzin do około 7 dni.
Także ewentualne przekształcenie w sól związku o wzorze (I) lub przekształcenie jego soli w wolny związek, jak również rozdzielenie mieszaniny izomerów na pojedyncze izomery, można wykonać konwencjonalnymi sposobami.
Co się tyczy etapu b) sposobu, ewentualne przekształcenie związku o wzorze (I) lub, korzystniej, o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, w odpowiednie pochodne o wzorze (I) lub (V), w których R jest różny od atomu wodoru, prowadzi się zgodnie ze znanymi w stanie techniki konwencjonalnymi technikami alkilowania, acylowania lub sulfonylowania grup aminowych.
W szczególności, związek o wzorze (I) lub (V), w którym R jest wybrany z R' różnego od atomu wodoru, -COR'-, -COOR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R”, gdzie R' i R” mają znaczenia podane wyżej; R1 nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Rc, Rd, m i n mają znaczenia zdefiniowane wyżej, można wytworzyć przez poddanie związku o wzorze (I) lub związku o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, reakcji ze związkiem o wzorze (VI):
R - X (VI) w którym R ma znaczenie wskazane wyżej z wykluczeniem atomu wodoru i X oznacza odpowiednią grupę opuszczającą, korzystnie atom chloru lub bromu.
Powyższą reakcję można prowadzić zgodnie ze znanymi w stanie techniki konwencjonalnymi procedurami acylowania, sulfonylowania lub alkilowania grup aminowych, na przykład w obecności trzeciorzędowej zasady, takiej jak trietyloamina, N,N-diizopropyloetyloamina lub pirydyna, w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak toluen, dichlorometan, chloroform, eter dietylowy, tetrahydrofuran, acetonitryl lub N,N-dimetyloformamid, w temperaturze w zakresie od około -10°C do temperatury wrzenia i przez okres czasu zmieniający się od około 30 minut do około 96 godzin.
Z powyższego dla specjalisty jest jasne, że wytwarzanie związków o wzorze (I) lub (V), w których R oznacza -SO2NR'R”, można w rzeczywistości przeprowadzić jak opisano wyżej lub, alternatywnie, przez odpowiednie poddanie związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza -SO2NHR', reakcji z dowolnym przydatnym ugrupowaniem alkilującym, zgodnie ze znanymi metodologiami wytwarzania di-podstawionych sulfonamidów.
Związek o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę -CONHR', R' ma podane wyżej znaczenia różne od atomu wodoru, R1 nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Rc, Rd, m i n mają znaczenia zdefiniowane wyżej, można wytworzyć przez poddanie związku o wzorze (I) lub związku o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, reakcji ze związkiem o wzorze (VII):
R'NCO (VII) gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej różne od atomu wodoru, tak by wytworzyć odpowiedni związek o wzorze (I) lub (V), który może zostać ewentualnie dalej poddany reakcji ze związkiem o wzorze (VIII):
R” - X (VIII) w którym R” ma znaczenie zdefiniowane wyżej różne od atomu wodoru i X oznacza odpowiednią grupę opuszczającą, korzystnie atom chloru lub bromu, z wytworzeniem związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza -CONR'R”, gdzie R' i R” są różne od atomu wodoru.
Reakcję powyższych związków (I) lub (IV) ze związkiem o wzorze (VII) można przeprowadzić w obecności zasady trzeciorzędowej, takiej jak trietyloamina, N,N-diizopropyloetyloamina lub pirydyna, w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak toluen, dichlorometan, chloroform, eter dietylowy, tetrahydrofuran, acetonitryl lub N,N-dimetyloformamid, w temperaturze w zakresie od około -10°C do temperatury wrzenia i przez okres czasu zmieniający się od około 30 minut do około 72 godzin.
Ewentualne, następne przekształcenie związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza -CONHR', w odpowiednią pochodną, w której R oznacza -CONR'R”, wykonuje się zgodnie z konwencjonalnymi sposobami użyto do wytwarzania di-podstawionych pochodnych ureidowych.
Związek o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę -CONR'R'', R' i R'' mają podane wyżej znaczenia różne od atomu wodoru, R1 nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Rc, Rd, m i n mają znaczenia zdefiniowane wyżej, można wytworzyć przez poddanie związku o wzorze (I) lub związku o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, reakcji z chloromrówczanem 4-nitrofenylu i z kolei ze związkiem o wzorze (IX):
PL 213 199 B1
R'R”NH (IX) w którym R' i R”, mające znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznaczają atomu wodoru.
Reakcję prowadzi się zgodnie z konwencjonalnymi sposobami stosowanymi do wytwarzania dipodstawionych pochodnych ureidowych.
Alternatywnie, związek o wzorze (I) lub związek o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, można poddać reakcji w warunkach redukujących ze związkiem o wzorze (X):
R' - CHO (X) w którym R' mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznacza atomu wodoru, tak by wytworzyć odpowiedni związek o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę R'CH2- i R' mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznacza atomu wodoru.
Reakcję prowadzi się w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak, na przykład, N,N-dimetyloformamid, N,N-dimetyloacetamid, chloroform, dichlorometan, tetrahydrofuran lub acetonitryl, ewentualnie w obecności kwasu octowego, etanolu lub metanolu jako współrozpuszczalników, w temperaturze w zakresie od około -10°C do temperatury wrzenia i przez okres czasu zmieniający się od około 30 min do około 4 dni.
Konwencjonalne środki redukujące w środowisku reakcji stanowią, na przykład, borowodorek sodu, triacetoksyborowodorek sodu i tym podobne.
Z powyższego dla specjalisty jest jasne, że dowolny z powyższych związków o wzorze (I), (IV) i (V) można dogodnie przekształcić w inne pochodne (I), (IV) lub (V) także przez odpowiednie poddanie reakcji grup funkcyjnych innych niż grupa R, szeroko opisanych wyżej, w zasadniczo podobny sposób i zgodnie z konwencjonalnymi sposobami syntezy organicznej.
Na przykład, związki o wzorze (I), (IV) lub (V), w których R1 oznacza grupę -COOtBu, można zhydrolizować do związków o wzorze (V), w którym R1 oznacza H, działaniem odpowiedniego kwasu, na przykład kwasu trifluorooctowego lub solnego.
Jak dotąd, dowolny z powyższych związków o wzorze (I), (IV) lub (V), w którym R1 oznacza atom wodoru, może zostać łatwo przekształcony w odpowiednie pochodne alkilowane, acylowane lub sulfonowane, pracując zasadniczo jak opisano wyżej dla grupy R.
W dalszym przykładzie, dowolny z powyższych związków, w którym jeden lub więcej z Ra, Rb, Re i Rd oznacza grupę -CH2OH, może zostać dogodnie wytworzony przez wyjście z odpowiednio zabezpieczonej pochodnej mającej jeden lub więcej z Ra, Rb, Rc i Rd oznaczających -CH2-O-Si-(Me)2tBu lub -CH2-O-Ph.
Reakcję prowadzi się zgodnie z konwencjonalnymi technikami, na przykład w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak, na przykład, N,N-dimetyloformamid, chloroform, dichlorometan, tetrahydrofuran, metanol, etanol lub acetonitryl, w temperaturze w zakresie od około -10°C do temperatury wrzenia i przez okres czasu zmieniający się od około 30 min do około 72 godzin, w obecności odpowiedniego źródła fluorków, na przykład fluorku tetrabutyloamoniowego.
Podobnie, powyższe związki (I), (IV) lub (V), które mają jeden lub więcej Ra, Rb, Rc i Rd oznaczających grupę -CH2OH, można poddać reakcji ze związkiem o wzorze (VI):
R - X (VI) w którym R oznacza R', który mając znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznacza atomu wodoru i X oznacza odpowiednią grupę opuszczającą, tak by wytworzyć odpowiednie związki mające jeden lub więcej Ra, Rb, Rc i Rd oznaczających -CH2OR', przy czym R' jest różny od atomu wodoru.
Te ostatnią reakcję można przeprowadzić w obecności zasady, takiej jak wodorek sodu, N,N-diizopropyloetyloamina lub pirydyna, w odpowiednim rozpuszczalniku, takim jak toluen, dichlorometan, chloroform, eter dietylowy, tetrahydrofuran, acetonitryl lub N,N-dimetyloformamid, w temperaturze w zakresie od około -10°C do temperatury wrzenia.
Jak rzeczywiście doceni specjalista, przy wytwarzaniu związków o wzorze (I) będących przedmiotem wynalazku, ewentualne grupy funkcyjne zarówno w materiałach wyjściowych jak i ich związkach pośrednich, które mogą przyczynić się do niepożądanych reakcji ubocznych, powinny zostać właściwie zabezpieczone zgodnie z konwencjonalnymi technikami. Podobnie, przekształcenie tych ostatnich w wolne odbezpieczone związki można przeprowadzić zgodnie ze znanymi procedurami.
Wszystkie ze związków o wzorze (II), (III), (VI), (VII), (VIII), (IX) i (X) są znane lub mogą być otrzymane zgodnie ze znanymi sposobami.
PL 213 199 B1
W szczególności, związki o wzorze od (VI) do (X) są dostępne w handlu lub łatwo wytwarzane zgodnie z konwencjonalnymi sposobami, a związki o wzorze (II) mogą być wytwarzane zgodnie z procedurami opisanymi w wymienionej wyżej publikacji Gadekar, Sheekrishna M. i in. w J. Med. Chem.; 1968, 11(3), 616-618; Hong, C. Y.; Kim, Y. K.; Chang, J. H.; Kim, S. H.; Choi, H.; Nam, D. H.; Kim, Y. Z.; Kwak, J. H., J. Med. Chem.; 1997, 40 (22) 3584-3593; Pedersen, H.; Brauner-Obsborne, H.; Ball, J. R.; Frydenvang, K.; Meier, E.; Bogeso, K. P.; Krogsgaard-Larsen, P., Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 795-809.
Na koniec, dla specjalisty jest jasne, że związki o wzorze (I) według wynalazku mogą być wytworzone, korzystnie, przez przeprowadzenie opisanych wyżej reakcji w trybie kombinatorycznym.
Na przykład, związki o wzorze (IV) na podłożu cząstek żywicy, wytworzone jak opisano wyżej, poddaje się reakcji z rozmaitymi związkami o wzorze od (VI) do (X) tak, by wytworzyć tysiące różnych związków o wzorze (V), zgodnie ze sposobami chemii kombinatorycznej. Te pochodne, z kolei, dogodnie przekształca się w pochodne o wzorze (I) według wynalazku.
Zatem dalszym przedmiotem wynalazku jest kombinatoryczna biblioteka chemiczna zawierająca wiele elementów o wzorze (V):
w którym:
R i R1, które są takie same lub różne, oznaczają niezależnie atom wodoru lub ewentualnie podstawioną grupę wybraną z grupy obejmującej R', -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)-NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR' R”; gdzie R' i R”, takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową albo R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy; Ra, Rb, Rc i Rd, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę arylo C1-C6 alkilową lub grupę -CH2OR', gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej lub, Ra i Rb i/lub Rb i Rc wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą ewentualnie podstawioną grupę C3-C6 cykloalkilową; zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R”, Ra, Rb, Rc i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy aminowe i ich pochodne obejmujące grupę alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, diaryloaminową, ureidową, alkiloureidową oraz aryloureidową; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne obejmujące grupę formyloaminową, grupę alkilokarbonyloaminową, grupę alkenylokarbonyloaminową, grupę arylokarbonyloaminową, grupę alkoksykarbonyloaminową, grupę sulfonamidową, grupę alkilosulfonamidową oraz grupę arylosulfonamidową, grupy hydroksylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkoksylową, grupę aryloksylową, grupę alkilokarbonyloksylową, grupę arylokarbonyloksylową, grupę cykloalkenyloksylową oraz grupę alkilidenoaminoksylową; grupy karbonylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkilokarbonylową, grupę arylokarbonylową, grupę alkoksykarbonylową, grupę aryloksykarbonylową, grupę cykloalkiloksykarbonylową, grupę aminokarbonylową, grupę alkiloaminokarbonylową, grupę dialkiloaminokar38
PL 213 199 B1 bonylową; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolową, grupę arylotiolową, grupę alkilosulfonylową, grupę arylosulfonylową, grupę alkilosulfinylową, grupę arylosulfinylową, grupę arylosulfonyloksylową, grupę aminosulfonylową, grupę alkiloaminosulfonylową oraz grupę dialkiloaminosulfonylową;
m i n, niezależnie od siebie, oznaczają 0 lub liczbę całkowitą wynoszącą od 1 do 2, pod warunkiem, że m + n ma wartość niższą lub równą 2 (m + n < 2).
W korzystnym wykonaniu kombinatorycznej biblioteki chemicznej żywicę polistyrenową stanowi żywica izocyjanianometylopolistyrenowa.
Farmakologia
Związki o wzorze (I) są aktywne jako inhibitory kinaz białkowych i są więc przydatne, na przykład, do ograniczania niekontrolowanego rozrostu komórek nowotworowych.
W terapii, można je stosować do leczenia rozmaitych nowotworów, takich jak, na przykład, raki, np. rak sutka, rak płuca, rak pęcherza, rak okrężnicy, nowotwory jajnika i śluzówki macicy, mięsaki, np. mięsaki tkanki miękkiej i kości oraz złośliwości hematologicznych, takich jak np. białaczki.
Ponadto, związki o wzorze (I) są także przydatne przy leczeniu innych zaburzeń rozrostowych komórek takich jak łuszczyca, rozrost komórek mięśni gładkich naczyń związany z miażdżycą tętnic oraz pooperacyjne zwężenie naczyń i nawrót zwężenia naczyń oraz przy leczeniu choroby Alzheimera.
Aktywność hamującą próbnych inhibitorów kinaz białkowych i moc wybranych związków określano metodą oznaczenia opartego na zastosowaniu płytki MultiScreen-PH z 96 studzienkami (Millipore), w której na dnie każdej studzienki umieszczono fosfocelulozowy sączek bibułowy umożliwiającą związanie dodatnio naładowanego substratu po etapie przemywania/sączenia.
Gdy znaczone promieniotwórczo ugrupowanie fosforanowe zostało przeniesione przez kinazę serynową/treoninową na histon związany z sączkiem, emitowane światło mierzono w liczniku scyntylacyjnym.
Oznaczenie hamowania aktywności cdk2/cykliny A
Reakcja kinazy: 1,5 μΜ substratu histonu H1, 25 μΜ ATP (0,2 pCI Ρ33γ-ΑΤΡ), 30 ng wspólnie wyrażanych w bakulowirusie cdk2/cykliny A, 10 μΜ inhibitora w końcowej objętości 100 μl bufora (TRIS HCl 10 mM pH 7,5, MgCl2 10 mM, 7,5 mM DTT) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 10 min. inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 μl EDTA 120 mM.
Wychwyt: 100 μl z każdej studzienki przeniesiono na płytkę Multiscreen, żeby umożliwić związanie substratu z sączkiem fosfocelulozowym. Następnie, płytki przemyto 3 razy, stosując 150 pl/studzienkę PBS (zbuforowanego fosforanem roztworu soli fizjologicznej) bez Ca++/Mg++ i odsączono na układzie sączącym Multiscreen.
Detekcja: sączki zostawiono do wyschnięcia w temperaturze 37°C, następnie dodano 100 pI/sUj33 dzienkę środka scyntylacyjnego i znaczony 33P histon H1 wykrywano metodą zliczania promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Wyniki: dane analizowano i wyrażono jako % hamowania w odniesieniu do całkowitej aktywności enzymu (= 100%).
Wszystkie związki wykazujące hamowanie > 50% analizowano dalej w celu zbadania i określenia mocy (IC50), jak również kinetycznego profilu inhibitora metodą obliczenia Ki.
Określenie IC50: stosowano taką samą procedurę jak opisana wyżej, gdzie inhibitory testowano przy różnych stężeniach w zakresie od 0,0045 do 10 μΜ. Dane doświadczalne analizowano programem komputerowym GraphPad Prizm stosując czteroparametrowe równanie logistyczne:
y = dół + (góra - dół) / (1 + 10Λ ((log IC50 - x) · nachylenie)) gdzie x oznacza logarytm ze stężenia inhibitora, y oznacza odpowiedź; y zaczyna na dole i idzie do góry przy kształcie sigmoidalnym.
Obliczanie Ki: zmieniano stężenie albo ATP albo substratu histonu H1: 4, 8, 12, 24, 48 μΜ dla
ATP (zawierającego proporcjonalnie rozcieńczony Ρ γ-ΑΤΡ) oraz 0,4, 0,8, 1,2, 2,4, 4,8 μΜ dla histonu stosowanego pod nieobecność i w obecności dwóch różnych, odpowiednio dobranych stężeń inhibitora.
Dane doświadczalne analizowano programem komputerowym „SigmaPlot” do wyznaczania Ki, stosując równanie dla losowego układu dwóch reagentów:
PL 213 199 B1
Vmaks (A)(B) a KA KB , | (A) (B), (A) (B) 1 KA a KA a KA KB gdzie A = ATP i B = histon H1.
Ponadto, wybrane związki scharakteryzowano na zestawie kinaz serynowych/treoninowych ściśle związanych z cyklem komórkowym (cdk2/cyklina E, cdk1/cyklina B1, cdk4/cyklina D1) i także na specyficzność wobec MAPK, PKA, EGFR, IGF1-R, Cdc7/dbf4 i aurora-2.
Oznaczenie hamowania aktywności cdk2/cykliny E
Reakcja kinazy: 1,5 μΜ substratu histonu H1 (Sigma nr kat. H-5505), 25 μΜ ATP (0,2 μΐ Ρ33γ-ΑΤΡ), 15 ng wspólnie wyrażanych w bakulowirusie cdk2/GST-cykliny E, przydatne stężenia inhibitora w końcowej objętości 100 μΐ bufora (TRIS HCl 10 mM pH 7,5, MgCl2 10 mM, 7,5 mM DTT + 0,2 mg/ml BSA) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 10 min inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 μl EDTA 120 mM.
Wychwyt: 100 μl z każdej studzienki przeniesiono na płytkę Multiscreen, żeby umożliwić związanie substratu z sączkiem fosfocelulozowym. Następnie, płytki przemyto 3 razy, stosując 150 μΐ/studzienkę PBS bez Ca++/Mg++ i odsączono na układzie sączącym MultiScreen.
Detekcja: sączki zostawiono do wyschnięcia w temperaturze 37°C, następnie dodano 100 μΐ/stu33 dzienkę środka scyntylacyjnego i znaczony 33P hlston H1 wykrywano metodą zliczania promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Oznaczenie hamowania aktywności cdk1/cykliny B1
Reakcja kinazy: 1,5 μΜ substratu histonu Hl (Sigma, nr kat. H-5505), 25 μΜ ATP (0,2 pCi Ρ33γ-ΑΤΡ), 30 ng wspólnie wyrażanych w bakulowirusie cdk1/cykliny B1, odpowiednie stężenia inhibitora w końcowej objętości 100 μΐ bufora (TRIS HCl 10 mM pH 7,5, MgCl2 10 mM, 7,5 mM DTT + 0,2 mg/ml BSA) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 10 min inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 μΐ EDTA 120 mM.
Wychwyt: 100 μΐ z każdej studzienki przeniesiono na płytkę Multiscreen, żeby umożliwić związanie substratu z sączkiem fosfocelulozowym. Następnie, płytki przemyto 3 razy, stosując 150 pI/sUjdzienkę PBS bez Ca++/Mg++ i odsączono na układzie sączącym Multiscreen.
Detekcja: sączki zostawiono do wyschnięcia w temperaturze 37°C, następnie dodano 100 μΐ/stu33 dzienkę środka scyntylacyjnego i znaczony 33P histon H1 wykrywano metodą zliczania promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Oznaczenie hamowania aktywności cdk4/cykliny D1
Reakcja kinazy: 0,4 μΜ substratu mysiej GST-Rb(769-921) (nr kat. sc-4112 z firmy Santa Cruz), 10 μΜ ATP (0,5 pCi Ρ33γ-ΑΤΡ), 100 ng wyrażonych w bakulowirusie GST-cdk4/GST-cykliny D1, odpowiednie stężenia inhibitora w końcowej objętości 50 μΐ bufora (TRIS HCl 10 mM pH 7,5, MgCl2 10 mM, 7,5 mM DTT + 0,2 mg/ml BSA) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 40 min inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 μΐ EDTA 120 mM.
Wychwyt: 60 μΐ z każdej studzienki przeniesiono na płytkę Multiscreen, żeby umożliwić związanie substratu z sączkiem fosfocelulozowym. Następnie płytki przemyto 3 razy, stosując 150 μΐ/studzienkę PBS bez Ca++/Mg++ i odsączono na układzie sączącym Multiscreen.
Detekcja: sączki zostawiono do wyschnięcia w temperaturze 37°C, następnie dodano 100 μΐ/stu33 dzienkę środka scyntylacyjnego i znaczony 33P fragment Rb wykrywano metodą zliczania promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Oznaczenie hamowania aktywności MAPK
Reakcja kinazy: 10 μΜ substratu MBP (Sigma, nr kat. M-1891), 25 μΜ ATP (0,2 pCi p33Y-ATP), 25 ng wyrażonej bakteryjnie GST-MAPK (Upstate Biotechnology, nr kat. 14-173), odpowiednie stężenia inhibitora w końcowej objętości 100 μΐ bufora (TRIS HCl 10 mM pH 7,5, MgCl2 10 mM, 7,5 mM DTT + 0,1 mg/ml BSA) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 15 min inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 μΐ EDTA 120 mM.
Wychwyt: 100 μΐ z każdej studzienki przeniesiono na płytkę Multiscreen, żeby umożliwić związanie substratu z sączkiem fosfocelulozowym. Następnie, płytki przemyto 3 razy, stosując 150 pI/studzienkę PBS bez Ca++/Mg++ i odsączono na układzie sączącym Multiscreen.
PL 213 199 B1
Detekcja: sączki zostawiono do wyschnięcia w temperaturze 37°C, następnie dodano 100 μΐ/stu33 dzienkę środka scyntylacyjnego i znaczony 33P wykrywano metodą zliczania promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Oznaczenie hamowania aktywności PKA
Reakcja kinazy: 10 μΜ substratu histonu H1 (Sigma, nr kat. H-55O5), 10 μΜ ATP (0,2 pC Ρ33γ-ΑΤΡ), 1 U PKA z serca wołowego (Sigma, nr kat. 2645), odpowiednie stężenia inhibitora w końcowej objętości 100 μl bufora (TRIS HCl 10 mM pH 7,5, MgCl2 10 mM, 7,5 mM DTT + 0,2 mg/ml BSA) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 5 min inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 μl EDTA 120 mM.
Wychwyt: 100 μl z każdej studzienki przeniesiono na płytkę Multiscreen, żeby umożliwić związanie substratu z sączkiem fosfocelulozowym. Nastepnie, płytki przemyto 3 razy, stosując 150 pl/studzienkę PBS bez Ca++/Mg++ i odsączono na układzie sączącym Multiscreen.
Detekcja: sączki zostawiono do wyschnięcia w temperaturze 37°C, następnie dodano 100 pl/stu33 dzienkę środka scyntylacyjnego i znaczony 33P histon H1 wykrywano metodą zliczania promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Oznaczenie hamowania aktywności EGFR
Reakcja kinazy: 25 nM substratu biotynylowanego w pracowni PolyGluTyr (Sigma, nr kat. 0275), 2,5 μΜ ATP (0,3 pCi Ρ33γ-ΑΤΡ), 80 ng wyrażonej w bakulowirusie GST-EGFR, odpowiednie stężenia inhibitora w końcowej objętości 100 p1 bufora (Hepes 50 mM pH 7,5, MnCl2-MgCl2 3 mM, 1 mM DTT + 3 μΜ NaV03, 0,1 mg/ml BSA) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 5 min inkubacji w temperaturze 370C reakcję zatrzymano dodatkiem 20 p1 EDTA 120 mM.
Wychwyt: 100 p1 z każdej studzienki przeniesiono na Flashplate ze streptawidyną, w celu umożliwienia związania z płytką biotynylowanego substratu. Następnie płytki przemyto 3 razy, stosując 150 μl/studzienkę PBS bez Ca++/Mg++.
Detekcja: zliczanie promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Oznaczenie hamowania aktywności IGF1-R
Oznaczenie hamowania aktywności IGF1-R przeprowadzono zgodnie z następującą procedurą.
Reakcja kinazy: 10 μΜ biotynylowanego substratu MBP (Sigma, nr kat. M-1891), 0-20 μΜ inhi33 bitora, 6 μΜ nie znaczonego ATP, 2 nM 33P-ATP, i 22,5 ng IGFl-R (wstępnie inkubowanej przez 30 min w temperaturze pokojowej z 60 μΜ nie znaczonego ATP) w końcowej objętości 30 p1 bufora (50 mM HEPES pH 7,9, 3 mM MnCl2, 1 mM DTT, 3 μΜ NaVO3) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 35 minutach inkubacji w temperaturze pokojowej reakcję zatrzymano dodatkiem 100 p1 bufora PBS zawierającego 32 mM EDTA, 500 μΜ nie znaczonego ATP, 0,1% Triton X100 i 10 mg/ml perełek SPA powleczonych streptawidyną. Po 15 minutach inkubacji pobrano 110 p1 zawiesiny i przeniesiono na płytki OPTIPLATE o 96 studzienkach zawierających 100 p1 5M CsCl. Po upływie 4 godzin płytki mierzono przez 2 min w mierniku promieniotwórczości Packard Top-Count.
Wyniki: Dane doświadczalne analizowano programem GraphPad Prizm.
Ponadto, aktywność hamującą próbnych inhibitorów kinaz białkowych i moc wybranych związków określano także metodą oznaczenia opartego na zastosowaniu oznaczenia SPA (Scintillation Proximity Assay) na płytce o 96 studzienkach. Oznaczenie opiera się na zdolności perełek SPA powleczonych streptawidyną do wychwytywania biotynylowanego peptydu pochodzącego z miejsca fosforylacji histonu. Po przeniesieniu kinazą serynową/treoninowa ugrupowania fosforanowego znaczonego promieniotwórczo na biotynylowany peptyd histonu mierzono w liczniku scyntylacyjnym wyemitowane światło.
Oznaczenie hamowania aktywności cdk5/p25
Oznaczenie hamowania aktywności cdk5/p25 przeprowadzono zgodnie z następującą procedurą.
Reakcja kinazy: 1,0 μΜ biotynylowanego substratu peptydu histonu, 0,25 pc Ρ γ-ΑΤΡ, 4 nM kompleksu cdk5/p25, 0-100 μΜ inhibitora w końcowej objętości 100 p1 bufora (Hepes 20 mM pH 7,5, MgCl2 15 mM, 1 mM DTT) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 20 min. inkubacji w temperaturze 37°C reakcję zatrzymano dodatkiem 500 μg perełek SPA w zbuforowanym fosforanem roztworze soli fizjologicznej zawierającym 0,1% Triton X-100, 50 μΜ ATP i 5 mM
EDTA. Perełki zostawiano do opadnięcia i promieniotwórczość zawartą w peptydzie znaczonym 33P wykrywano w liczniku scyntylacyjnym Top-Count.
PL 213 199 B1
Wyniki: Dane analizowano i wyrażono jako % hamowania przy zastosowaniu wzoru:
100 x (1 - (próbka - tło) / (odnośnik enz. - tło))
Wartości IC50 obliczano stosując wariant czteroparametrowego równania logistycznego:
Y = 100 / [1 + 10 Λ ((log IC50 - X) · nachylenie)] gdzie X = Iog (μΜ) i Y = % hamowania.
Oznaczenie hamowania aktywności Cdc7/dbf4
Oznaczenie hamowania aktywności Cdc7/dbf4 przeprowadzono zgodnie z następującą procedurą.
Substrat biotyna-MCM2 trans-fosforyluje się kompleksem Cdc7/Dbf4 w obecności ATP znaczo33 nego γ -ATP. Następnie, fosforylowany substrat biotyna-MCM2 wychwytuje się perełkami SPA powleczonymi streptawidyną i stopień fosforylowania określa metodą zliczania β.
Oznaczenie hamowania aktywności Cdc7/dbf4 przeprowadzono na płytce o 96 studzienkach zgodnie z następującą procedurą.
Do każdej studzienki płytki dodano:
μl substratu (biotynylowanego MCM2, stężenie końcowe 6 μΜ);
μl enzymu (Cdc7/Dbf4, stężenie końcowe 12,5 nM);
μl związku testowego (12 rosnących stężeń w zakresie od nM do μΜ w celu uzyskania krzywej dawka-odpowiedż).
Następnie, 10 μl mieszaniny nie znaczonego ATP (stężenie końcowe 10 μΜ) i promieniotwórczego ATP (proporcja molowa 1/2500 do nie znaczonego ATP) użyto do rozpoczęcia reakcji, która zachodziła w temperaturze 37°C.
Substrat, enzym i ATP rozcieńczono w 50 mM HEPES pH 7,9 zawierającego 15 mM MgCl2, 2 mM DTT, 3 μΜ NaVO3, 2 mM glicerofosforanu i 0,2 mg/ml BSA. Rozpuszczalnik do związków testowych zawierał także 10% DMSO.
Po 20 minutach inkubacji reakcję zatrzymano dodając do każdej studzienki 100 μl PBS pH 7,4 zawierającej 50 mM EDTA, 1 mM nie znaczonego ATP, 0,1% Triton X100 i 10 mg/ml perełek SPA powleczonych streptawidyną.
Po 15 minutach inkubacji w temperaturze pokojowej dla umożliwienia zajścia oddziaływania biotynylowanego MCM2 z perełkami SPA powleczonymi streptawidyną perełki zatrzymano na płytkach ® filtracyjnych o 96 studzienkach (Unifilter® GF/B™) przy użyciu urządzenia Packard Cell Harvester (Filtermate), przemyto wodą destylowaną, a następnie zliczano przy użyciu przyrządu Top-Count (Packard).
Wyniki zliczania pomniejszano o wynik dla odnośnika, a następnie dane doświadczalne (trzy wyniki dla każdego punktu) analizowano w celu określenia IC50 metodą nieliniowej analizy regresji (Sigma Plot).
Oznaczenie hamowania aktywności aurora-2
Aktywność hamującą i moc wybranych związków określano metodą oznaczenia opartego na zastosowaniu perełek SPA (Scintillation Proximity Assay) powleczonych streptawidyną (Amersham Pharmacia Biotech) wykonywanego na płytkach o 96 studzienkach. Na koniec reakcji biotynylowany substrat peptydu wychwytywano perełkami i z kolei dzielono na warstwy przy użyciu CsCl2.
Po przeniesieniu kinazą znaczonej promieniotwórczo reszty fosforanowej na peptyd związany z perełkami mierzono emitowane światło w liczniku scyntylacyjnym.
Oznaczenie hamowania aktywności aurora-2 przeprowadzono na płytce o 96 studzienkach zgodnie z następującą procedurą.
Reakcja kinazy: 8 μΜ biotynylowanego peptydu (4 powtórzenia LRRWSLG), 10 μΜ ATP (0,5 μφ P33γ-AΤΡ), 10 nM Aurora2, 10 μΜ inhibitora w końcowej objętości 60 μl bufora (HEPES 50 mM pH 7,0, MgCl2 10 mM, 1 mM DTT, 0,125 mg/ml BSA, 3 μΜ ortowanadanu) dodano do każdej studzienki płytki o 96 studzienkach z dnem w kształcie U. Po 30 minutach inkubacji w temperaturze pokojowej zatrzymano reakcję i biotynylowany peptyd wychwycono przez dodanie 100 μl zawiesiny perełek.
Podział na warstwy: 100 μl CsCl2 7,5 M dodano do każdej studzienki i odstawiano na jedną godzinę przez zliczaniem promieniotwórczości w przyrządzie Top-Count.
Wyniki: dane analizowano i wyrażono jako % hamowania w odniesieniu do całkowitej aktywności enzymu (= 100%).
Wszystkie związki wykazujące hamowanie 60% analizowano dalej w celu określenia mocy inhibitora przez obliczenie IC50.
PL 213 199 B1
Stosowano taką samą procedurę jak opisana wyżej, z tym wyjątkiem, że stosowano seryjne rozcieńczenia inhibitora. Dane doświadczalne skorelowano metodą regresji nieliniowej przy użyciu następującego równania:
_ Οο - vb ) v Vo + 1 + 1 On (log· C5 O -MI] ) przy czym vb oznacza szybkość odniesienia, v oznacza zaobserwowaną szybkość reakcji, vo oznacza szybkość pod nieobecność inhibitorów i [I] oznacza stężenie inhibitora.
Związki o wzorze (I) według niniejszego wynalazku, przydatne do podawania ssakowi, np. ludziom, mogą być podawane zwykłymi drogami, a poziom dawkowania zależy od wieku, wagi, stanu pacjenta i drogi podawania.
Na przykład, odpowiednie dawkowanie dostosowane do podawania doustnego związku o wzorze (I) może leżeć w zakresie od około 10 do około 500 mg na dawkę, od 1 do 5 razy dziennie.
Związki według wynalazku mogą być podawane w rozmaitych postaciach dawkowania, np. doustnie, w postaci tabletek, kapsułek, tabletek powlekanych cukrem lub błoną, ciekłych roztworów lub zawiesin; doodbytniczo w postaci czopków; pozajelitowo, np. śródmięśniowo lub metodą wstrzyknięcia, lub wlewu dożylnego i/lub dokanałowego, i/lub dordzeniowego.
Ponadto, związki według wynalazku mogą być podawane albo jako środki pojedyncze albo, alternatywnie, w metodzie terapii skojarzonej obejmującej dodatkowe leczenia przeciwrakowe takie jak radioterapia lub reżim chemioterapii w kombinacji ze środkami cytostatycznymi lub cytotoksycznymi, środkami typu antybiotyków, środkami alkilującymi, środkami antymetabolicznymi, środkami hormonalnymi, środkami immunologicznymi, środkami typu interferonu, inhibitorami cyklooksygenazy (np. inhibitorami COX-2, w szczególności takimi jak celekoksyb, rofekoksyb, parekoksyb i waldekoksyb), inhibitorami metaloproteaz macierzy międzykomórkowej, inhibitorami telomerazy, inhibitorami kinaz tyrozynowych, środkami przeciw receptorowi czynnika wzrostu, środkami anty-HER, środkami antyEGFR, środkami przeciw tworzeniu nowych naczyń, inhibitorami transferazy farnezylowej, inhibitorami szlaku przenoszenia sygnału ras-raf, inhibitorami cyklu komórkowego, innymi inhibitorami kinaz serynowych cyklinozależnych (cdks), środkami wiążącymi tubulinę, inhibitorami topoizomerazy I, inhibitorami topoizomerazy II i tym podobnymi.
Na przykład, związki według wynalazku mogą być podawane w kombinacji z jednym lub wieloma środkami chemioterapeutycznymi, takimi jak, na przykład, ekzemestan, formestan, anastrozol, letrozol, fadrozol, taksan, pochodne taksanu, taksany kapsułkowane, CPT-11, pochodne kamptotecyny, glikozydy antracyklinowe, np. doksorubicyna, idarubicyna, epirubicyna, etopozyd, nawelbina, winblastyna, karboplatyna, cisplatyna, estramustyna, celekoksyb, tamoksyfen, raloksyfen, Sugen SU-5416, Sugen SU-6668, herceptyna i tym podobne, ewentualnie wewnątrz ich preparatów liposomowych.
Takie produkty skojarzone, w przypadku preparatu o ustalonej dawce, wykorzystują związki według niniejszego wynalazku w zakresie dawkowania opisanym wyżej oraz inny środek farmaceutycznie aktywny w dopuszczonym zakresie dawkowania.
Gdy preparat skojarzony jest nieodpowiedni, to związki o wzorze (I) mogą być stosowane kolejno ze znanymi środkami przeciwrakowymi.
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest także kompozycja farmaceutyczna zawierająca związek o wzorze (I) lub jego terapeutycznie dopuszczalną sól oraz farmaceutycznie dopuszczalny nośnik i/lub rozcieńczalnik. Kompozycje farmaceutyczne zawierające związki według wynalazku zazwyczaj wytwarza się zgodnie z konwencjonalnymi sposobami i podaje się w farmaceutycznie przydatnej postaci.
Na przykład, stałe postacie doustne mogą zawierać, razem ze związkiem aktywnym, rozcieńczalniki, np. laktozę, glukozę, sacharozę, sukrozę, celulozę, skrobię kukurydzianą lub skrobię ziemniaczaną; środki poślizgowe, np. krzemionkę, talk, kwas stearynowy, stearynian magnezu lub wapnia, i/lub glikole polietylenowe; środki wiążące, np. skrobie, gumę arabską, żelatyne, metylocelulozę, karboksymetylocelulozę lub poliwinylopirolidon; środki powodujące rozpad, np. skrobię, kwas alginowy, alginiany lub sól sodową glikolanu skrobi; mieszaniny musujące; barwniki; słodziki; środki zwilżające, takie jak lecytyna, polisorbiniany, laurylosiarczany; i, w ogólności, nietoksyczne i farmakologicznie nieaktywne substancje stosowane w preparatach farmaceutycznych. Wspomniane preparaty farmaceutyczne można wytwarzać w znany sposób, na przykład przy pomocy procesów mieszania, granulowania, tabletkowania, powlekania cukrem lub powlekania błoną.
Dyspersje ciekłe do podawania doustnego mogą stanowić np. syropy, emulsje i zawiesiny.
PL 213 199 B1
Syropy mogą zawierać jako nośnik, na przykład sacharozę lub sacharozę z gliceryną i/lub mannit, i/lub sorbit.
Zawiesiny i emulsje mogą zawierać jako nośnik, na przykład naturalną gumę, agar, alginian sodu, pektynę, metylocelulozę, karboksymetylocelulozę lub alkohol poliwinylowy.
Zawiesiny lub roztwory do wstrzyknięć domięśniowych mogą zawierać razem ze związkiem aktywnym farmaceutycznie dopuszczalny nośnik, np. jałową wodę, oliwę, oleinian etylu, glikole, np. glikol propylenowy i, jeśli to pożądane, odpowiednią ilość chlorowodorku lidokainy. Roztwory do wstrzyknięć lub wlewów dożylnych mogą zawierać jako nośnik, na przykład, jałową wodę lub korzystnie mogą mieć postać jałowych wodnych roztworów izotonicznych soli albo mogą zawierać jako nośnik glikol propylenowy.
Czopki mogą razem ze związkiem aktywnym zawierać farmaceutycznie dopuszczalny nośnik, np. masło kakaowe, glikol polietylenowy, ester tłuszczowy polioksyetylenosorbitanu jako środek powierzchniowo czynny lub lecytynę.
Przedmiotem wynalazku jest także związek o wzorze (I), lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól, do stosowania w leczeniu choroby powodowanej przez i/lub związanej ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych, u pacjenta przechodzącego równoczesne, oddzielne lub następcze leczenie przeciwrakowe.
Następujące przykłady mają ilustrować niniejszy wynalazek, bez nakładania jakichkolwiek ograniczeń.
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie estru etylowego N-(3-cyjanopropylo)-N-benzyloglicyny
Ester etylowy N-benzyloglicyny (0,17 mol, 32,8 g) i bezwodny K2CO3 (0,187 mol, 25,8 g) zawieszono w 300 mL acetonitrylu, dodano kroplami 4-bromobutyronitryl (0,187 mol, 27,7 g). Otrzymaną mieszaninę mieszano w temperaturze wrzenia przez 16 godzin, a następnie przesączono. Przesącz odparowano do suchej masy, otrzymując bladożółty olej, który oczyszczono metodą chromatografii rzutowej na żelu krzemionkowym przy użyciu heksanu/octanu etylu (2:1)) jako eluenta, otrzymując związek tytułowy jako bezbarwny olej (55,3 g, 83%).
P r z y k ł a d 2
Wytwarzanie estru etylowego N-(3-cyjanopropylo)-N-(tert-butoksykarbonylo)glicyny
Ester etylowy N-(3-cyjanopropylo)-N-benzyloglicyny (0,13 mol, 33,8 g), diwęglan di-tert-butylu (0,26 mol, 56,7 g) i Pd/C (10% wag., 3,4 g) zawieszono w 400 mL bezwodnego EtOH i uwodorniano w aparacie Parra pod ciśnieniem 276 kPa (40 psi) przez 6 godzin. Otrzymaną mieszaninę przesączono i przesącz odparowano do suchej masy, otrzymując bladożółty olej. Surowy produkt oczyszczono metodą chromatografii rzutowej na żelu krzemionkowym przy użyciu heksanu/octanu etylu (7:3)) jako eluenta, otrzymując związek tytułowy jako bezbarwny olej (25,3 g, 72%).
P r z y k ł a d 3
Wytwarzanie 4-cyjano-3-okso-1-piperydynokarboksylanu tert-butylu
Ester etylowy N-(3-cyjanopropylo)-N-(tert-butoksykarbonylo)glicyny (0,09 mol, 24,3 g) rozpuszczono w 350 mL toluenu i roztwór ochłodzono w temperaturze 0°C. Mieszając dodano porcjami tertbutanolan potasu (0,1 mol, 11,2 g). Po upływie 30 minut dodano 500 mL nasyconego roztworu NH4CI i pH doprowadzono do 6 przy użyciu 2N HCl. Fazę organiczną oddzielono i warstwę wodną przemyto dwukrotnie DCM. Zebrane warstwy organiczne osuszono nad Na2SO4, przesączono i odparowano. Otrzymany żółty olej (19,8 g, 98%) zastosowano w następnym etapie bez dalszego oczyszczania.
P r z y k ł a d 4
Wytwarzanie 3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolu
Mieszaninę 3-cyjano-4-okso-1-pirolidynokarboksylanu tert-butylu (0,0856 mol, 18,0 g) i dichlorowodorku hydrazyny (0,1027 mol, 10,8 g) w 450 ml etanolu mieszano w temperaturze 60°C przez 4 godziny. Po ochłodzeniu otrzymanej mieszaniny do 0°C, powoli dodano kroplami nasycony roztwór wodorowęglanu sodu (100 ml). Rozpuszczalnik odparowano pod zmniejszonym ciśnieniem, pozostałą fazę wodną ekstrahowano przy użyciu EtOAc i fazę organiczną osuszono nad bezwodnym Na2SO4. Rozpuszczalnik odparowano do suchej masy, otrzymując stały produkt, który oczyszczono metodą chromatografii rzutowej na żelu krzemionkowym przy użyciu dichlorometanu:metanolu (46:4) jako eluenta, otrzymując związek tytułowy jako białą substancję stałą (5,91 g, 31%).
t. t. 195-197°C.
(M + H)+ = 224.
PL 213 199 B1
Analogicznie, wychodząc od odpowiedniego 3-cyjano-4-okso-1-pirolidynokarboksylanu, można wytworzyć następujące związki:
3-amino-5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol;
t. t. 259-260°C;
(M + H)+ = 166.
3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol; t. t. 100-102°C;
(M + H)+ = 252.
3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-6-benzoksymetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol;
(M + H)+ = 345
Analogicznie wytworzono następujący związek, wychodząc od odpowiedniego 4-cyjano-3-okso1-piperydynokarboksylanu tert-butylu:
3-amino-6-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol tert-butyIu; t. t. 153-155°C;
(M + H)+ = 238.
Analogicznie wytworzono następujący związek, wychodząc od odpowiedniego 3-cyjano-4-okso-1-piperydynokarboksylanu tert-butylu:
3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazoltert-butylu; t. t. 151-155°C;
(M + H)+ = 238
P r z y k ł a d 5
Wytwarzanie N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
3-Amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol (10,7 mmol, 2,4 g) rozpuszczony w 20 ml bezwodnego dichlorometanu pod osłoną atmosfery azotu dodano do żywicy metyloizocyjanianopolistyrenowej (200-400 mesh, 2% DVB, napełnienie 1,49 mmol/g, 10 g) uprzednio spęcznionej w 200 ml bezwodnego dichlorometanu. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 18 godzin, aż nie można było wykryć w roztworze śladów 3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolu. Żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem i metanolem, i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki:
N-{3-amino-5-(acetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-6-benzoksymetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-amino-6-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
P r z y k ł a d 6
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Roztwór chlorku fenyloacetylu (24,08 mmol, 3,18 ml) w 10 ml bezwodnego dichlorometanu dodano kroplami do N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (3,01 mmol, 3,5 g) uprzednio spęcznionego w 90 ml bezwodnego dichlorometanu i 16,5 ml DIEA (96,32 mmol). Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 18 godzin. Następnie żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
PL 213 199 B1
Analogicznie przez użycie odpowiedniego chlorku acylu można wytworzyć następujące związki: N-{3-acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-izobutyramido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopentanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-benzamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-pikolinamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-nikotynamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-izonikotynamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metylo-2-furoilo)amido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-karboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-3-karboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(o-toluamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-ć]pirazol-1-ilo}-N'metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(m-toluamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(p-toluamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-salicyloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-3-acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyopropioloamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-cyjanobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-cyjanobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-trans-cynamonamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cis-cynamonamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-pirydylo)akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(4-pirydylo)akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(2-fenylopropionamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-o-toliloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-ć]pirazol-1ilo}-N'metylopolistyrenomocznik;
N-{3-m-toliloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-p-toliloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-o-anizoiloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-p-anizoiloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorofenyIoacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorofenyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorofenyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-tienylo)akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)propionamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-chlorobenzamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-chIorobenzamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-chlorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-piperydynopropionamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-acetylobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetylobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftylokarboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftylokarboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-benzoilopropionamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetamidobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,5-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,6-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,4-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,5-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-3-(2-tienoilo)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenyIobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-furamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fenoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-piperonylokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)propionamido-5-(tert-butoksykarbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'- metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-etylobutyramido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylo-fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-trifluorometylo)fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-bromo)fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylokarbonylometyloksy)]fenylo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(aminokarbonyIometyloksy)fenyloacetamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido]-5-tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(2-okso-oksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]-oksazyn-6-ylo)acetamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-okso-6H-pirydazyn-1-ylo)acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-(morfolin-1-ylo)-fenylo)acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirydyIoacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-pirydyIoacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[chinolino-6-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-metylo-5-fenylofurano-3-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[benzofurano-2-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[6-chloronikotynamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-chlorotiofeno-2-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 7
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
N-{3-Fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik (3,01 mmol) potraktowano roztworem 50% TFA w bezwodnym dichlorometanie. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 2 godziny, następnie przemyto roztworem 10% TEA w bezwodnym dichlorometanie, dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki, stosując odpowiedni N-{3-amido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik:
N-{3-acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-izobutyramido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopentanokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-benzamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-pikolinamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-nikotynamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-izonikotynamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metylo-2-furoiIo)amido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-karboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-3-karboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(o-toluamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(m-toluamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(p-toluamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-salicyloamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-3-acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-fenylopropioloamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-cyjanobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-cyjanobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-trans-cynamonamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cis-cynamonamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-pirydyIo)akryloamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(4-pirydyIo)akryloamido]-4,6-dihydropirolo[3,4c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fenylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-o-toliloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-m-toliloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo }-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-p-toliloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-o-anizoiloamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo }-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-(3-metoksybenzamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-p-anizoiloamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo }-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-fenoksyacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik; N-{3-(2-fluorofenyloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorofenyIoacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorofenyloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)akryloamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-tienylo)akryloamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)propionamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-chlorobenzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-chlorobenzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-chlorobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-piperydynopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-acetylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftylokarboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftylokarboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-iloj-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-benzoilopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetamidobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,5-dimetoksybenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,6-dimetoksybenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-iloj-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,4-dimetoksybenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,5-dimetoksybenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-iloj-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-3-(2-tienoilo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftyloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftyloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenyIobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-furamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenoksybenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fenoksybenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-piperonyIokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylo-fenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyIoacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylofenyloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-trifluorometylo)fenyIoacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(2-bromo)fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(pirolidyn-1-ylokarbonylometyloksy)]fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(aminokarbonylometyloksy)fenyloacetamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(2-okso-oksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oksazyn-6-ylo)acetamido]-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-okso-6H-pirydazyn-1-ylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-(morfolin-1-ylo)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirydyloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-pirydyloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[chinolino-6-karboksamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-metylo-5-fenylofurano-3-karboksamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[benzofurano-2-karboksamido]-4,6-dihydropirolo[3,4c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[6-chloronikotynamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-chlorotiofeno-2-karboksamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 8
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
PL 213 199 B1
Kwas fenylooctowy (0,43 mmol, 58,5 mg), NMM (0,43 mmol 47,3 μΐ) i PyBop (0,43 mmol, 223,8 mg) dodano do N-{3-fenyIoacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (0,086 mmol, 100 mg) uprzednio spęcznionego w 4 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 24 godziny. Następnie, żywicę odsączono, przemyto N,N-dimetyloformamidem, dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki przez zastosowanie odpowiedniego kwasu karboksylowego:
N-{3-fenyloacetamido-5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-benzoiIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,6-dimetoksybenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,6-dimetoksybenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-chlorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-chlorofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metoksybenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metoksyfenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metyIofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-chinoksaloilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-tiofenoacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-toluilo)-4,6-dihydropiroIo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(5-fluoro-2-toluilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-chlorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-chlorofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-cyklopentylopropionylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-metoksyfenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-metyIofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-toluilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-bromofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-chlorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-chlorofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-dimetyloaminobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-metoksyfenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-metyIofenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-toluilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(tiofeno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(trans-2-fenylo-1-cyklopropanokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-butyryIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyIoacetamido-5-cyklopropanokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(1-metylocyklopropano)karbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,2,3,3-metylocyklopropano)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-izowalerylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-izoksazolo-5-karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-m-anizoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-nikotynoiIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-p-anizoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-fenoksyacetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-benzoksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-but-2-ynoiIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-piruwoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,2-dimetylopropanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metylopent-4-enoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-fenyloacetamido-5-(3-jodo-4-metylobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-(3-fenyloacetamido-5-(4-chloro-2,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-fenyloacetamido-5-(cyklobutylokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirydyn-3-ylokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-izobutyrylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(1H-benzotriazol-5-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(1-metyloindol-3-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metylopirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metyIosulfonamidotiazolo-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-morfolinometylo-5-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-tiometylopirydyn-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-pirydynyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-tienoilo)-4,6-dihydropiroIo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-metylopiperazyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(5-acetyloamino-2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(7-metoksybenzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(8-chinolino)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(indol-2-ilo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(piperydyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirolo-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirolidyn-1-ylokarbonylo)metylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirydyno-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(pirol-3-ilokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(chinolino-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-fenyloacetamido-5-(chinolino-6-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-metoksycykloheksylo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(8-okso-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-ylo)karbonylo-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[2-(6-okso-1(6H)pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[2-fluoro-5-(trifluorometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[4-(1H-imidazol-1-ilo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[4-(1-imidazolilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[4-(aminosulfonylo)butanoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[5-(1-morfolinometylo)furano-2-karbonyIo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-karbamoiloksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-etoksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-pikolinoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 9
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-p-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Chlorek p-toluenosulfonylu (0,43 mmol, 82,0 mg) i DIEA (2,58 mmol, 441,7 μΐ) dodano do N-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (0,086 mmol, 100 mg) uprzednio spęcznionego w 4 ml bezwodnego dichlorometanu. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 24 godziny. Następnie, żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem i metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki przez zastosowanie odpowiedniego chlorku sulfonylu:
N-{3-fenyloacetamido-5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-izobutanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(naftaleno-1-sulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(fluorobenzosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-metoksybenzenosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-trifluorometylobenzenosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-trifluorometylobenzenosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-trifluorometylobenzenosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-chlorobenzeno-sulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-tert-butylobenzenosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-cyjanobenzenosulfonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 10
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Izocyjanian etylu (0,43 mmol, 33,8 μθ dodano do N-{3-fenyIoacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (0,086 mmol, 100 mg) uprzednio spęcznionego w 4 ml bezwodnego dichlorometanu. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 24 godziny. Następnie, żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki przez zastosowanie odpowiedniego izocyjanianu:
N-{3-fenyloacetamido-5-(1-naftylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,4-difluorofenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,5-dimetoksyfenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,6-difluorobenzoilo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2,6-dimetylofenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-chlorofenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-etoksyfenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-fluoro-3-(trifluorometylo)fenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-izopropylofenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metoksyfenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-metylobenzylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(2-naftylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3,4-dichlorofenylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-chlorofenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyreno mocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-fluorofenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(3-metoksyfenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}N'--metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-bifenyloilo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-chlorofenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-fluorobenzoilo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-fluorofenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-metoksybenzylo)aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(4-metoksyfenylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-(trans-2-fenylocyklopropylo)aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[(R)-(+)-1-fenyloetylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[(S)-(-)-1-fenyloetylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[3-(trifluorometylo)fenylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[4-(trifluorometoksy)fenylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'- metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-cykloheksyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-izopropyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-n-butyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyIoacetamido-5-p-toliloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-trichloroacetyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-phenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[3,5-bis(trifluorometylo)fenylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-tert-butyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[2,6-diizopropylofenylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[2,6-dietylofenylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetamido-5-[(r)-(-)-1-(1-naftylo)etylo]aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;.
P r z y k ł a d 11
Wytwarzanie N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIoacetamidu Wodny 35% roztwór NaOH (1,72 mmol, 143 μθ dodano do N-{3-fenyloacetamido-5-fenyloacetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (0,086 mmol) otrzymanego w przykładzie 5, uprzednio spęcznionego w 4 ml metanolu. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 40°C przez 72 godziny. Następnie żywicę odsączono, przesącz zobojętniono przy użyciu 25% HCl i odparowano do suchej masy. Pozostałość podzielono między chloroform (4 ml) i nasycony roztwór wodorowęglanu sodu (200 μθ. Warstwę organiczną osuszono nad siarczanem sodu i odparowano, otrzymując związek tytułowy jako żółtą substancję stałą (21,0 mg, 65%);
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,3-7,1 (m); 4,6-4,4 (m); 3,67 (s); 3,6 (s). (M + H)+ = 360. Analogicznie, przez zastosowanie odpowiednich metylopolistyrenomoczników opisanych w przykładach 6 i 7 otrzymano:
PL 213 199 B1
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 12,23 (s); 7,3-7,2 (m); 4,6-4,3 (m); 3,59 (s); 1,97 (s).
(M + H)+ = 284.
N-benzylo-N'-{3-fenyIoacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,3-7,1 (m); 6,85 (t szeroki); 4,37 (s szeroki); 4,23 (d); 3,6 (s).
(M + H) + = 375.
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,7 (d); 7,39 (d); 7,3-7,2 (m); 4,4-4,2 (m); 3,56 (s); 2,34 (s).
(M + H)+ = 396.
N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,3-7,1 (m); 6,2 (t szeroki); 4,3 (s szeroki); 3,59 (s); 3,03 (m); 1,00 (t).
(M + H)+ = 313.
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(fenylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 4,6-4,3 (m); 3,64 (s); 1,98 (s).
(M + H)+ = 360.
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,5 (m); 4,6-4,3 (m); 3,78 (s); 1,97 (s).
(M + H)+ = 334
P r z y k ł a d 12
Wytwarzanie biblioteki pochodnych 4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilu
Etap a:
540 g 3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolu wytworzono zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 4.
Etap b:
Otrzymany 3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol przyłączono do żywicy izocyjaniano-metylopolistyrenowej (200-400 mesh, 2% DVB, napełnienie 1,49 mmol/g, 900 g) zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 5.
Etap c:
Otrzymany N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik podzielono na 96 różnych partii (każda po 15 g). Każdą partię poddano reakcji z odpowiednim chlorkiem acylu, zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 6, otrzymując produkty wymienione w przykładzie 6.
Etap d:
partii N-{3-acyloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomoczników oddzielnie potraktowano roztworem 50% TFA w bezwodnym dichlorometanie zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 7, otrzymując produkty wymienione w przykładzie 7.
Etap e:
Jedną spośród 96 partii otrzymanych w etapie d podzielono na 149 partii (każda po 50 mg). Te 149 partii oddzielnie poddano reakcji z 95 kwasami karboksylowymi stosowanymi w przykładzie 8, 15 chlorkami sulfonylu stosowanymi w przykładzie 9 i 15 izocyjanianami stosowanymi w przykładzie 10.
Etap f:
Każdą z 149 partii otrzymanych w etapie e zhydrolizowano zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 11, otrzymując 149 pojedynczych pochodnych 4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilu (każda po 7-14 mg).
Etap g:
Każdą z pozostałych 95 partii z etapu d poddano etapom e i f.
Łącznie, sposób chemii kombinatorycznej dał bibliotekę złożona z 96 x 149 = 14304 indywidualnych pochodnych 4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilu.
Reprezentatywne związki z powyższej biblioteki kombinatorycznej stanowią:
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}furano-2-karboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9 (m); 7,4 (m); 6,7 (m); 4,6-4,4 (m); 2,02 (s).
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-5-chlorotiofeno-2-karboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,9 (m); 7,2 (m); 4,6-4,4 (m); 2,03 (s).
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-6-chloronikotynamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,95 (s); 8,4 (m); 7,6 (m); 4,7-4,4 (m); 2,03 (s).
PL 213 199 B1
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzofurano-2-karboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,3 (m); 4,7-4,4 (m); 2,03 (s). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-7,2 (m); 4,7-4,4 (m); 2,0 (s). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,7-4,4 (m); 2,03 (s); 1,30 (s). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[2-metylo-5-fenylofurano-3-karboksamid]; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 4,7-4,4 (m); 2,62 (s); 2,03 (s). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}(chinolino-6-karboksamid);
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 9,0 (m); 8,7-8,5 (m); 8,3-7,9 (m); 7,6 (m); 4,7-4,2 (m); 2,05 (s). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamid]; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,2 (m); 4,7-4,4 (m); 2,03 (s). N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,5-4,4 (m); 2,96 (s); 1,28 (s). N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,7-7,6 (m); 7,5-7,4 (m); 4,5-4,3 (m); 1,28 (s). N-{5-benzoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,6-7,4 (m); 4,7-4,5 (m); 1,26 (s). N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,3-8,2 (m); 8,1-8,0 (m); 7,9-7,8 (m); 7,8-7,6 (m); 7,5-7,4 (m); 4,6-4,5 (m); 1,27 (s).
N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,9 (m); 7,9-7,7 (m); 7,6-7,4 (m); 4,8-4,2 (m); 1,23 (s). N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,3-7,2 (m); 4,7-4,4 (m); 3,7-3,6 (m); 1,29 (s). N-fenylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,3-7,2 (m); 6,9-6,8 (m); 4,6-4,5 (m); 1,27 (s). N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,4-4,3 (m); 3,8-3,7 (m); 1,29 (s); 1,07 (d). N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-7,4 (m); 4,5-4,4 (m); 3,0 (s).
N-{5-benzoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,4 (m); 7,1-6,9 (m); 4,65-4,5 (m). N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,8 (m); 7,2-6,9 (m); 4,9-4,7 (m); 4,4-4,2 (m). N-izopropylo-N'-{3-(4-fenoksy-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-7,4 (m); 4,3-4,2 (m); 3,8 (m); 1,1 (d). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[2-(2-naftylo)propionamid];
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,6-4,3 (m); 4,0 (m); 2,0 (s); 1,5 (m). N-izopropylo-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,7 (m), 6,1 (s), 4,7-4,9 (m), 1,0-1,1 (m). N-cykloheksylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,4-4,3 (m); 1,8-1,0 (m); 1,23 (s). N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,4-4,3 (m); 3,3-3,0 (m); 1,30 (s); 1,1-1,0 (m). N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,1-7,0 (m); 4,6-4,5 (m); 2,56 (q); 1,30 (s);
1,11 (t).
N-cykloheksylo-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 4,3 (m); 3,4 (m); 2,24 (m); 1,6-1,4 (m); 0,8 (m). N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-7,7 (m) 7,0-7,2 (m), 6,1 (s), 4,4-4,6 (m), 2,5-2,6 (m), 1,0-1,1 (t). N-2-metoksyfenyIo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-6,8 (m); 4,5 (m); 4,0 (m); 3,8 (s); 1,5 (d).
PL 213 199 B1
N-(1-fenylo)etylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,8-7,2 (m); 6,6 (m); 4,8 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 1,5 (d); 1,4 (d). N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 1,4 (d).
N-(2,5-dimetylofenylo)-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,1-6,8 (m); 4,6-4,5 (m); 2,23 (s); 2,16 (s); 1,30 (s).
N-(2,5-dimetylofenylo)-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,8 (m); 4,5 (m); 1,5-1,4 (m); 0,8 (m). N-(4-fluorobenzylo)-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,3-7,1 (m); 4,4 (m); 4,2 (m); 1,5-1,4 (m); 0,8 (m). N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,4-7,3 (m); 4,6-4,3 (m); 1,30 (s). N-2-chlorofenylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,1 (m); 4,5 (m); 4,0 (m); 1,5 (d). N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,8-7,5 (m); 5, 8 (b s); 4,3 (m); 4,0 (m); 1,5 (d). N-{5-(3-metylo-butanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,4 (m); 4,7-4,4 (m); 0,9 (d).
N-{5-(2-fenylo-tiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,9 (m); 7,5-7,1 (m); 4,9-4,4 (m); 3,3 (s). N-{5-(2-tienylo-acetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,4-7,3 (m); 7,0-6,9 (m); 4,8-4,4 (m); 4,0-3,9 (m); 1,30 (s).
N-{5-(3-pirydynylo-acetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,4-8,3 (m); 7,9-7,8 (m); 7,7-7,3 (m); 4,8-4,4 (m); 3,8-3,7 (m); 1,30 (s). N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,9 (m); 7,45-7,1 (m); 4,5-4,3 (m); 4,6 (s). N-{5-(2-metyIopropylo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,7-4,4 (m); 2,2-2,1 (m); 2,1-2,0 (m); 1,30 (s); 0,94 (d).
N-{5-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,9-4,5 (m); 3,94 (s); 1,30 (s). N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,4 (m); 4,8-4,4 (m); 3,9 (s).
N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropylokarboksamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,7 (m); 8,2-8,1 (m); 7,8-7,6 (m); 4,6-4,3 (m); 0,8-0,7 (m). N-{5-(2-metoksyfenylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionyloamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,8-7,0 (m); 4,6-4,2 (m); 4,0 (m); 3,8 (s); 1,4 (d). N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionyloamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-6,6 (m); 4,9-4,6 (m); 4,0 (m); 1,5 (d).
N-{5-[5-(1-morfolinometylo)furano-2-karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 5,0-4,7 (m); 3,57 (bs); 2,42 (bs); 1,30 (s). N-{5-{4-[2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,2-7,1 (m); 6,9-6,8 (m); 4,7-4,4 (m); 4,11 (bs); 3,7-3,6 (m); 1,77 (bs); 1,30 (s).
N-{5-(1-H-benzotriazol-5-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,2-7,4 (m); 4,7-4,6 (m); 1,26 (s).
N-{5-(pirolo-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,3-7,2 (m); 6,81 (bs); 6,5-6,4 (m); 4,9-4,5 (m); 1,30 (s).
PL 213 199 B1
N-{5-{4-[2-okso-2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,02 m); 4,66 (s); 4,8-4,4 (m); 1,9-1,6 (m).
N-{5-(4-metylosulfonamidofenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0 (m); 4,8-4,4 (m); 2,95 (s).
N-{5-[2-(6-okso-1-(6H)-pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO- dg) δ ppm: 8,0-7,4 (m); 4,97 (m); 4,8-4,4 (m).
N-{5-(3-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,2 (m); 4,8-4,4 (m); 4,38 (s).
N-{5-(4-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,44 (s); 7,32 (s) 7,44-7,22 (m); 7,16-7,19 (m); 4,85-4,4 (m). N-{5-[4-(1-pirolidynylo)fenylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,01 (d); 7,44 (dd); 4,8-4,2 (m); 3,56 (m); 3,16 (m); 1,91 (m). N-{5-karbamoiloksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,2 (m); 7,1 (d); 4,8-4,2 (m).
N-{5-{4-[2-(4-metylopiperazyn-2-ylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0 (m); 4,8-4,4 (m); 4,02 (m); 3,64 (m); 2,18 (s). N-{5-{4-[2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,02 (m); 6,88 (m); 3,65 (m); 2,66 (m); 1,71 (m). N-{5-{4-[2-okso-2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,2-6,8 (m); 4,8-4,4 (m); 4,66 (s); 3,7-3,4 (m); 1,9-1,7 (m); 1,30 (s).
N-{5-(4-metylosulfonamido-fenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,2-7,1 (m); 4,8-4,4 (m); 3,7-3,6 (m); 2,94 (s); 1,30 (s).
N-{5-(pirydyno-3-karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8.7-8,6 (m); 8,0-7,7 (m); 7,5-7,4 (m); 4,8-4,6 (m); 1,28 (s). N-{5-(pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,8-8,6 (m); 8,1-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,8-4,5 (m); 1,27 (s). N-{5-(pirydyno-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,8-8,7 (m); 7,9-7,7 (m); 7,6-7,4 (m); 4,7-4,5 (m); 1,27 (s). N-{5-(2-metylopirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,5-8,4 (m); 8,0-7,7 (m); 7,6-7,2 (m); 4,7-4,4 (m); 2,44 (s); 1,27 (s). N-{5-(2-tiometylopirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,6-8,5 (m); 7,9-7,2 (m); 4,7-4,4 (m); 2,51 (s); 1,27 (s). N-{5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 9,1-9,0 (m); 8,8-8,7 (m); 7,9-7,8 (m); 7,6-7,4 (m); 4,9-4,7 (m); 1,2 9 (s). N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,7 (m); 7,2-7,0 (m); 4,9-4,6 (m). N-{5-(2-tienoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,7 (m); 7,4-7,0 (m); 5,0-4,6 (m).
N-{5-(7-metoksybenzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,7-7,0 (m); 5,2-4,6 (m); 4,0-3,9 (m); 1,31 (s). N-{5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,3 (m); 5,2-4,7 (m); 1,31 (s).
N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,2-7,1 (m); 6,7-6,6 (m); 5,0-4,6 (m); 1,30 (s).
N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,3-8,2 (m); 7,9-7,5 (m); 6,9-6,8 (m); 4,8-4,6 (m); 1,30 (s).
PL 213 199 B1
N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iio}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,9 (m); 7,4-7,0 (m); 5,0-4,6 (m). N-{5-(3-tienoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,8 (m); 7,6-7,3 (m); 4,8-4,6 (m); 1,29 (s). N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-dg) δ ppm: 8,2-8,15 (m); 7,5-7,4 (m); 5,2-4,8 (m). N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,9 (m); 7,5-7,3 (m); 7,0-6,9 (m); 4,9-4,5 (m); 4,40 (q); 3,99 (s);
1,34 (t); 1,30 (s).
N-{5-(chinolino-6-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 9,0-8,95 (m); 7,1-6,9 (m); 4,8-4,6 (m). N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-7,2 (m); 4,8-4,5 (m);
N-{5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 9,1-8,7 (m); 4,9-4,7 (m). N-{5-[2-(6-okso-1-(6H)-pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-7,9 (m); 7,5-7,4 (m); 7,0-6,9 (m); 5,0-4,9 (m); 4,8-4,5 (m); 1,30 (s). N-{5-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,2-7,1 (m); 6,9-6,8 (m); 4,7-4,4 (m); 4,37 (s); 3,7-3,6 (m); 1,30 (s).
N-{5-karbamoiloksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,7-4,4 (m); 1,30 (s). N-{5-{4-[2-(4-metylopiperazyn-2-ylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,2-6,8 (m); 4,7-4,4 (m); 4,1-4,0 (m); 3,7-3,6 (m); 2,7-2,6 (m); 2,5-2,3 (m); 2,13 (s); 1,30 (s).
N-{5-(2-metylosulfonamidotiazolo-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,11 (s); 5,1-4,5 (m); 2,71 (s); 1,30 (s). N-{5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,6 (m); 7,3-7,1 (m); 5,1-4,7 (m).
N-{5-(pirydyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,7-8,6 (m); 8,1-7,8 (m); 5,0-4,6 (m). N-{5-(2-metylopirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,6-8,5 (m); 4,7-4,3 (m); 2,5-2,4 (s). N-{5-(chinolino-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 9 (m); 8,1-7 (m); 4,8-4,3 (m).
N-{5-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,4 (m); 4,7-4,5 (m); 3,9-3,8 (m); 2,5-2,4 (m); 2,1-2,0 (m); 1,27 (s). N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,3-7,1 (m); 4,0-3,8 (m); 3,1-2,8 (m); 1,30 (s). N-n-butylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 6,2 (m); 4,3 (m); 4,0 (m); 3,0 (m); 1,5-1,3 (m); 0,8 (t). N-izopropylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,8-7,5 (m); 5,9 (m); 4,3 (m); 4,0 (m); 3,8 (m); 1,5 (d); 1,0 (d). N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftylopropionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 6,2 (m); 4,3 (m); 4,0 (m); 3,1 (m); 1,5 (d); 1,0 (t). N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 1,5 (d); 1,2-1,0 (m).
N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionyloamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,8-7,5 (m); 4,6-4,4 (m); 4,0 (m); 2,2-2,0 (m); 1,5 (d); 0,9 (m). N-{5-aminokarbonylometyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 7,2 (bs); 7,0 (bs); 4,0 (m); 3,8 (m); 3,2 (s); 1,4 (d).
N-{5-(pirol-3-ilokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-6,5 (m); 4,8-4,5 (m); 4,0 (m); 1,5 (d).
PL 213 199 B1
N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,5-4,4 (m); 4,09 (q); 1,30 (s); 1,22 (t). N-{5-izopentylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,0-3,8 (m); 1,7-1,6 (m); 1,5-1,4 (m); 1,30 (s); N-butylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,4-4,3 (m); 3,04 (q); 1,5-1,4 (m); 1,30 (s);
0,87 (t).
N-{5-(indol-2-ilo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,0 (m); 5,1-4,7 (m); 1,31 (s).
N-{5-(1-metylo-indol-3-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,0 (m); 3,77 (s); 3,8-3,7 (m); 1,30 (s). N-{5-[4-(1-imidazolilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,86 (m); 7,5-6,95 (m); 5,2 (m); 4,7-4,4 (m). N-{5-[4-(1-imidazoIilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,1 (m); 5,2 (s); 4,7-4,5 (m).
N-{5-[4-(1-piroIidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,1-7,6 (m); 7,5-6,95 (m); 4,7-4,55 (m); 3,85 (m); 2,45 (m); 2,1 (m). N-{5-(2-morfolinometylo-5-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,0 (m); 4,9-4,6 (m); 2,6-2,4 (m).
N-{5-(5-acetyloamino-2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 7,1-6,3 (m); 4,8-4,6 (m); 4,0 (m); 2,0 (s); 1,5 (d).
N,N-dimetylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 2,8 (s); 1,5 (d). N-{5-(piperydyn-1-ylo)karbamoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 3,1 (m); 1,5 (m). N-{5-(4-metylo-piperazyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,7-4,4 (m); 4,0 (m); 3,1 (m); 2,6-2,2 (m); 1,5 (m). N-{5-(piperydyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,7-4,4 (m); 4,0 (m); 3,1 (m); 2,4 (m); 1,4 (m). N-{5-(pirolidyn-1-ylokarbonylo)metylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,0 (m); 3,8 (m); 3,5 (s); 3,4-3,3 (m); 1,8 (m); 1,4 (d). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-((4-pirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,5 (m); 4,6-4,3 (m); 3,4 (s); 3,2 (m); 2,0 (s); 1,9 (m). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-((4-pirolidyn-1-ylo)fenylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,5 (m); 4,6-4,3 (m); 3,7 (m); 3,2 (m); 2,0 (s); 1,9 (m); 1,3 (m). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo)acetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,5 (m); 4,6-4,3 (m); 3,8 (m); 3,4 (s); 2,5 (m); 2,1 (m); 2,0 (s). N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo)propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,5 (m); 4,6-4,3 (m); 3,8 (m); 2,4 (m); 2,0 (s); 1,9 (m); 1,4 (m). N-2-metoksyfenylo-N'-{2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 7,0-6,8 (m); 4.5 (m); 3,8 (m); 2,4 (m); 2,0 (m); 1,4 (d). N-2,4-difluorofenylo-N'-{2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5- ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,0 (m); 4,5 (m); 3,8 (m); 2,4 (m); 2,0 (m); 1,4 (d). N-(1-fenylo)etyIo-N'-{2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,2 (m); 4,8 (m); 4,4 (m); 3,8 (m); 2,4 (m); 2,0 (m); 1,4 (m). N-2-metoksyfenylo)-N'-{2-[4-(2-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-6,5 (m); 4,5 (m); 3,8 (s); 3,7 (m); 3,2 (m); 1,9 (m); 1,3 (d). N-2,4-difluorofenylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-6,4 (m); 4,5 (m); 3,7 (m); 3,2 (m); 1,9 (m); 1,3 (d). N-(1-fenylo)etyIo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-6,4 (m); 4,8 (m); 4,4 (m); 3,7 (m); 3,2 (m); 1,9 (m); 1,4 (d); 1,3 (d). N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-6,4 (m); 4,4 (m); 3,6 (m); 3,2 (m); 1,9 (m); 1,3 (d).
N-2-metoksyfenylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-6,8 (m); 4,5 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 2,5 (m); 2,0 (m). N-2-chlorofenylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,1 (m); 4,5 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 2,5 (m); 2,0 (m). N-(1-fenylo)etylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,2 (m); 6,6 (m); 4,8 (m); 4,4 (m); 3,8 (m); 3,7 (s); 2,5 (m); 2,0 (m); 1,4 (d).
N-n-butylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 6,2 (m); 4,3 (m); 3,8 (m); 3,7 (s); 3,0 (m); 2,5 (m); 2,0 (m); 1,4 (m); 1,2 (m); 0,8 (t).
N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,2 (m); 4,4 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 2,5 (m); 2,0 (m). N-n-butylo-N'-{2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 6,2 (m); 4,3 (m); 3,8 φ (m); 3,0 (m); 2,4 (m); 2,0 (m);
1,4-1,2 (m); 0,9 (t).
N-[5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,3 (m); 4,4 (m); 3,8 (m); 2,5 (m); 2,0 (m); 1,3 (d). N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,2 (m); 5,8 (s); 4,3 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 2,5 (m); 2,0 (m). N-n-butylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,5 (m); 6,2 (m); 4,3 (m); 3,7 (m); 3,2 (m); 3,0 (m); 1,9 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t).
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,5 (m); 5,8(bs); 4,3 (m); 3,7 (m); 3,2 (m); 1,9 (m); 1,3 (d). N-2-metoksyfenylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,5 (s); 7,8-6,5 (m); 4,5 (m); 3,8 (s); 3,5 (s); 3,2 (m); 1,9 (m). N-2-chlorofenylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylo-fenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,5 (s); 7,8-6,5 (m); 4,5 (m); 3,4 (s); 3,2 (m); 1,9 (m). N-(1-fenylo)etyIo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,4 (s); 7,3-6,4 (m); 4,8 (m); 4,4 (s); 3,5 (s); 3,2 (m); 1,9 (m); 1,4 (d). N-n-butylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)-acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,4 (s); 7,1-6,5 (m); 6,2 (t); 4,3 (m); 3,4 (s); 3,2 (m); 3,0 (m); 1,9 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t).
N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,6 (m); 7,0-6,4 (m); 4,4 (m); 3,3 (s); 3,2 (m); 1,9 (m).
PL 213 199 B1
N-etylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,3 (m); 6,2 (m); 4,5-4,3 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 3,0 (m); 2,5 (m); 2,0 (m); 1,0 (t).
N-izopropylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 5,9 (m); 4,3 (m); 3,8 (m); 3.6 (s); 2,5 (m); 2,0 (m); 1,0 (d). N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-6,6 (m); 4,9-4,6 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 2,5 (m); 2,0 (m). N-{5-(2-metoksyfenylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,6 (s); 7,6-7,0 (m); 4,6-4,2 (m); 3,8 (m); 3.5 (s); 2,5 (m); 2,0 (m). N-{5-aminokarboilometylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenyIo-acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,0 (m); 3,8 (m); 3,5 (s); 3,3 (m); 2,5 (m); 2,0 (m). N-izopropylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,4 (m); 5,9 (m); 4,3 (m); 3,8 (m); 3,4 (s); 3,2 (m); I,9 (m); 1,0 (d). N-etylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,4 (s); 7,1-6,4 (m); 6,2 (m); 4,3 (m); 3,4 (s); 3,2 (m); 3,0 (m); 1,9 (m); 1,0 (t).
N-{5-aminokarbonyIometyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,3 (s); 7,0-6,4 (m); 3,8 (m); 3,4 (s); 3,3 (s); 3,2 (m); 1,9 (m). N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,6-7,3 (m); 4,6-4,3 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 2,5 (m); 2,2-2,0 (m); 0,9 (m). N-n-butylo-N'-{3-(3-naft-2-ylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,4 (m); 6,2 (t); 4,3 (s); 3,8 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(3-metyIofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-7,0 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m); 2,3 (s); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(3-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,0 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(3-pirydylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,5 (m); 7,7-7,3 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,7 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m);
0,8 (t).
N-n-butylo-N'-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-7,0 (m); 6,2 (t); 4,4 (m); 4,3 (m); 3,3 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-fenoksyacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,3-6,9 (m); 6,2 (t); 4,7 (s); 4,3 (bs); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(4-metyIofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-7,1 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,5 (s); 3,0 (m); 2,2 (s); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(4-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,3-7,1 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(3,4-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,1 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(4-trifluorometoksyfenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,3 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(2-metyIofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-7,1 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m); 2,2 (s); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(2-bromofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7.6-7,2 (m); 6,2 (t); 4,3 (m); 3,8 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(2,5-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-7,1 (m); 6,2 (t); 4,3 (m); 3,7 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t).
PL 213 199 B1
N-n-butylo-N'-{3-(4-(pirolidyn-1-ylokarbonylometyloksy)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-6,8 (m); 6,2 (t); 4,6 (s); 4,3 (bs); 3,4 (m); 3,0 (m); 1,9-1,7 (m);
1,4-1,2 (m); 0,8 (t).
N-n-butylo-N'-{3-(3-(aminokarbonyIometyloksy)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-7,3 (m); 7,2-6,8 (m); 6,2 (t); 4,4 (s); 4,3 (bs); 3,6 (s); 3,0 (m);
1,4-1,2 (m); 0,8 (t).
N-n-butylo-N'-{3-(piryd-4-yloacetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,6 (m); 7,4 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,7 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(4-(morfolin-1-ylo)fenylo)acetamido)4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,2-6,8 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,7 (m); 3,5 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m);
0,8 (t).
N-n-butylo-N'-{3-(2-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,1 (m); 6,2 (t); 4,3 (m); 3,7 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(3,5-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,1-6,9 (m); 6,2 (t); 4,3 (bs); 3,7 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-n-butylo-N'-{3-(6-okso-6H-pirydazyn-1-ylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9 (m); 7,4 (m); 6,9 (m); 6,2 (t); 4,9 (s); 4,3 (m); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t).
N-{5-pikolinoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,6-7,25 (m); 4,9-4,6 (m); 4,4-4,0 (m); 3,6 (s). N-{5-(tien-2-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenylo-acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,5-6,9 (m); 4,7-4,0 (m); 3,9 (s); 3,6 (s).
N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-6,6 (m); 4,9-4,6 (m); 4,4-4,0 (m); 3,6 (s). N-{5-etoksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4 (m); 4,6-3,5 (m); 1,1 (m).
N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4 (m); 4,6-4,0 (m); 3,6 (s); 2,2 (d); 2,0 (m); 0,9 (m). N-{5-butyrylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4 (m); 4,6-4,0 (m); 3,6 (s); 2,4 (m); 1,5 (m); 0,9 (m). N-izopropylo-N'-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamido)]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4 (m); 5,9 (d); 4,4-4,0 (m); 3,8 (m); 3,6 (s); 1,0 (m). N-(n-butylo)-N'-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamido)]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4 (m); 6,2 (t); 4,4-4,0 (m); 3,6 (s); 3,0 (m); 1,4-1,2 (m); 0,8 (t). N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenylo-acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4 (m); 4,4-4,0 (m); 3,6 (s); 1,2 (t).
N-izopropylo-N'-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oksazyn-6-ylo)acetamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 6,8 (m); 5,9 (d); 4,5 (s); 4,3 (bs); 3,8 (m); 3,5 (bs); 1,0 (m).
N-izopropylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamid];
N-etylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}benzamid;
N-{5-(8-chinoline)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid
N-fenylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
PL 213 199 B1
N-izopropylo-N'-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
N-{5-(8-chinolino)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
N-fenylo-N'-{3-(4-fenylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid
N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
N-[5-(4-chloro-2,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,30 (m); 4,59 (s); 4,39 (s); 3,72 (s). N-{5-[tert-butoksykarbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7, 90-7, 75 (m); 7, 55-7, 40 (m); 4,33 (s); 4,31 (s); 3,78 (s), 1,40 (s). N-{5-[(1-metylocyklopropyIo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,87 (m); 7,79 (s); 7,45 (m); 4,73 (s); 4,36 (s); 3,79 (s); 1,24 (s); 0,83 (s); 0,52 (t).
N-[5-(cyklobutyIokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,85 (m); 7,78 (s); 7,46 (m); 4,46 (s); 3,78 (s); 2,20-1,70 (m). N-[5-(2-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,74 (s); 7,90-7,23 (m); 4,32 (s); 3,80 (s). N-[5-(pirydyn-3-ylokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,75 (dd); 8,65 (m); 8,05-7,35 (m); 4,46s); 3,72 (s). N-{5-[(2,2,3,3-tetrametylocyklopropylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]plrazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,86 (m); 7,79 (s); 7,45 (m); 4,73 (s); 4,57 (s); 3,79 (s); 1,22 (m); 1,12 (m).
N-[5-(2,4,5-trifluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,76 (s); 7,90-7,35 (m); 4,47 (s); 4,37 (s); 3,72 (s). N-[5-(2-metylopent-4-enoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,86 (m); 7,78 (s); 7,46 (m); 5,71 (m); 4,97 (m); 4,61 (s); 4,35 (s); 3,78 (s); 2,63 (m); 2,28 (m); 2,05 (m) 1,22 (m); 1,0 (t).
N-[5-(cyklopropyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,40 (m); 3,77 (s); 2,21 (t); 0,96 (m); 0,42 (m). N-[5-(5-fluoro-2-metylobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,10 (m); 4,20 (s); 2,16 (s).
N-{5-[2-fluoro-5-(trifluorometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,75 (s); 7,97-7,35 (m); 4,60 (s); 4,35 (s); 3,71 (s). N-{5-[(3-metoksycykloheksylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,78 (s); 7,85 (m); 7,78 (s); 7,45 (m); 3,78 (s); 3,21 (s); 2,40-2,65 (m); 2,05-0,95 (m).
N-[5-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,76 (s); 7,96-7,38 (m); 4,57 (s); 4,27 (s); 3,80 (s). N-[5-(2-chloro-4,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,78 (s); 7,90-7,35 (m); 4,58 (s); 4,27 (s); 3,71 (s). N-{5-[4-(1H-imidazol-1-ilo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,20 (m); 4,52s); 3,78 (s).
N-{5-[4-(aminosulfonylo)butanoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,85 (m); 7,78 (s); 7,46 (m); 4,53 (s); 3,78 (s); 2,98 (m); 2,25 (t); 1,93 (m).
N-{5-[(8-okso-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-ylo)karbonyIo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
PL 213 199 B1 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,05-7,33 (m); 4,44 (s); 3,80 (s); 2,95 (m); 2,60 (m); 2,05 (m). N-(5-piruwoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)acetamid; N-[5-(2,2-dimetylopropanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,40 (m); 3,80 (s); 1,20 (s).
N-(5-but-2-ynoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,40 (m); 3,80 (s); 1,20 (s). N-[5-(3-jodo-4-metylobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 10,72 (s); 8,05-7,35 (m); 4,45 (s); 3,710 (s); 2,37 (s). N-{5-[(benzyloksy)acetylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,20 (m); 4,25-4,70 (m); 4,20 (s); 3,80 (s). N-{5-(2-fIuoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 7,4-7,6 (m), 6,0-6,5 (m), 4,2-5,0 (m). N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 7,4-7,6 (m), 4,2-5,0 (m). N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 6,8-7,0 (m), 4,6-4,8 (d), 4,4-4,5 (d), 3,7 (s), 2,3 (s). N-{5-(3-metylobutanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 6,8-7,0 (m), 4,6-4,8 (m), 4,4-4,5 (m), 2,3 (t), 2,1-2,0 (m). N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 7,2-7,4 (m), 6,8-7,0 (m), 5,0-4,8 (d), 4,6-4,7 (d), 2,1 (s). N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 6,8-7,0 (m), 5,0-4,8 (m), 4,6-4,7 (m), 3,7 (s). N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 7,5-7,7 (m), 7,2-7,3 (m). N-{2,6-dietylofenylo)-N'-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 7,0-7,2 (m), 2,5-2,6 (m), 1,1-1,2 (m). N-etylo-N'-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8,0 (m), 6,9-7,1 (m), 3,0-3,1 (m), 1,1-1,2 (m).
N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamid];
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-8,1 (m), 7,7-7,8 (m), 3,8-4,0 (m), 2,5-2,6 (m), 2,1-2,0 (m). N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
N-(5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,60- 6,96 (m, 6H), 6,11 (s, 2H), 4,77-4,48 (m, 4H), 3,95 (m, 2H). N-{5-(3-metylo-butanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 12,35 (1H), 10,70 (m, 1H), 7,56-7,00 (m, 3H), 6,10 (s, 2H), 4,65-4,45 (m, 4H), 2,21-2,05 (m, 3H), 0,93 (6H). N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,93-7,89 (m, 1H), 7,57-7,49 (m, 2H), 7,14-7,00 (m, 2H), 6,67 (m,
1H), 6,10 (s, 2H), 5,01-4,67 (m, 4H). N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,61-7,00 (m, 8H), 6,10 (s, 2H), 4,74-4,47 (m, 4H), 3,72 (2H). N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,88,6,98 (m, 8H), 6,11 (s, 2H), 4, 48-4,34 (m, 4H). N-{5-(2-trifluorometylo)benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,04-6,98 (m, 7H), 6,12 (m, 2H), 4,64-4,49 (m, 4H). N-etylo-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,62-6,98 (m, 3H), 6,1 (s, 2H), 4,41-4,38 (m, 4H), 3,2 (m, 2H), 1,01 (t, 3H).
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-acetyl0-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
PL 213 199 B1
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol 3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-cis-cynamonowego;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toIiloacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyIoacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazoi-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyIoacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
PL 213 199 B1
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykIopentanokarboksamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iI;
amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dlhydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-benzyl0-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo} fenoksyacetamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chIorobenzamid;
N-(5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-benzyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyIoacetamid
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
PL 213 199 B1
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykIopentanokarboksamid;
N-(5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyIoacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
\N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo{3, 4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{ 5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-fenyloetyl0-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-tolIIoacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c{pirazol-3-iIo}-p-toliloacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-(5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
amid kwasu N-(5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyIoacetamid;
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
PL 213 199 B1
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliIoacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliIoacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliIoacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-1Io}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
PL 213 199 B1
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
PL 213 199 B1
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-saIicyloamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioIoamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydyIo)-akryloamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-fenyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toIiloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-llo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
PL 213 199 B1
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyIoamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropiolonamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)-akryloamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-tollloacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-(5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
PL 213 199 B1
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyIoacetamid;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-benzyIoaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-benzolloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-benzoiIoaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIopropioIoamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-benzoiIoaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)-akryloamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropionamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-benzolloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-benzoiIoaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
PL 213 199 B1
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzoiIoaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynylopropionamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazoi-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIoacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-aminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropIonamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
PL 213 199 B1
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyIoacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoiIopropionamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIInamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
PL 213 199 B1
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykIopropanokarboksamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego; N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid; N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid; N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-saIicyloamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fIuorobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazoi-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
PL 213 199 B1
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliIoacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorofenyloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-4-chlorobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIopropioloamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
PL 213 199 B1 amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropionamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzylosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetyIobenzamid;
amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-2,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-fenylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik i
N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik.
P r z y k ł a d 13
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznika
Roztwór chlorku fenyloacetylu (24,08 mmol, 3,18 ml) w 10 ml bezwodnego dichlorometanu dodano kroplami do N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;a (3,01 mmol, 3,5 g) uprzednio spęcznionego w 90 ml bezwodnego dichlorometanu i 16,5 ml DIEA (96,32 mmol). Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 18 godzin. Następnie żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki przez zastosowanie odpowiedniego chlorku acylu:
PL 213 199 B1
N-(3-acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-izobutyramido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-cyklopentanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-benzamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-pikolinamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-nikotynamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-izonikotynamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metylo-2-furoilo)-amido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-karboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik
N-{3-(tiofeno-3-karboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(o-toluamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(m-toluamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(p-toluamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-salicyloamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-3-acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenylopropioloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-cyjanobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-cyjanobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-trans-cynamonamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cis-cynamonamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-pirydylo)akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}- N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(4-pirydyIo)-akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fenylopropionamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-o-toliloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-m-toliloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-p-toliloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-o-anizoiloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-p-anizoiloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorofenyIoacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorofenyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fIuorofenyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'- metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-tienylo)-akryloamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)propionamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-chlorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-chlorobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-piperydynopropionamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}- N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-acetylobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetylobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftylokarboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftylokarboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-benzoilopropionamido)-5-(tert-butoksykarbonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetamidobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,5-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,6-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,4-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,5-dimetoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-3-(2-tienoilo)-propionamido-5-(tert-butoksykarbonyIo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(1-naftyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenyIobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-furamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fenoksybenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-piperonylokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-etylobutyramido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-oksopirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-yIo-fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-trifluorometylo)fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-bromo)fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(pirolidyn-1-ylo-karbonylometyIoksy)]fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(aminokarbonylometyloksy)fenyloacetamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oksazyn-6-ylo)acetamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-okso-6H-pirydazyn-1-ylo)acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-(morfolin-1-ylo)-fenylo)acetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(4-pirydyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-pirydyloacetamido)-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[chinolino-6-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-metylo-5-fenylo-furano-3-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[benzofurano-2-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[6-chloronikotynamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-llo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-chlorotiofeno-2-karboksamido]-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 14
N-{3-Fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik (3,01 mmol) potraktowano roztworem 50% TFA w bezwodnym dichlorometanie. Otrzymaną zawiesine łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 2 godziny, następnie przemyto roztworem 10% TEA w bezwodnym dichlorometanie, dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki przez zastosowanie odpowiedniego N-{3amido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika:
N-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-izobutyramido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopentanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-pikoIinamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-nikotynamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-izonikotynamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metylo-2-furoilo)amido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-karboksamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-3-karboksamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(o-toluamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(m-toluamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(p-toluamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-salicyloamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(tiofeno-2-acetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(tiofeno-3-acetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenylopropioloamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3o]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-cyjnanobenzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-cyjnanobenzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-trans-cynamonamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cis-cynamonamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-pirydylo)akryloamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(4-pirydyIo)akryloamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fenylopropionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-o-toliloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-m-toliloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-p-toliloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-o-anizoiloamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-p-anizoiloamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fluorofenyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fluorofenyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluorofenyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)akryloamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(3-tienylo)akryloamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(2-tienylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-chiorobenzamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-chlorobenzamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-chlorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-piperydynopropionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-acetylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftylokarboksamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(2-naftylokarboksamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-benzoilopropionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-acetamidobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,5-dimetoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2,6-dimetoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,4-dimetoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3,5-dimetoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-3-(2-tienoilo)propionamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-naftyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenyIobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-furamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-piperonylokarboksamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-etylobutyramido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylofenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-trifluorometylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-bromo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirolidyn-1-ylokarbonylometyloksy}fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[3-(aminokarbonylometyloksy)fenyIoacetamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oksazyn-6-ylo)acetamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-(morfolin-1-ylo)fenylo)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(6-okso-6H-pirazydyn-1-ylo)acetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-pirydyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenoksyacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-pirydyloacetamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[chinolino-6-karboksamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[2-metylo-5-fenylofurano-3-karboksamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[benzofurano-2-karboksamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-[6-chloronikotynamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
P r z y k ł a d 14a
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-fenyloacetylo]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Kwas fenylooctowy (0,43 mmol, 58,5 mg), NMM (0,43 mmol, 47,3 μΐ) i PyBop (0,43 mmol, 223,8 mg) dodano do N-{3-fenyIoacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (0,086 mmol, 100 mg) uprzednio spęcznionego w 4 ml bezwodnego N,N-dimetyloformamidu. Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 24 godziny. Następnie żywicę odsączono, przemyto N,N-dimetyloformamidem, dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
P r z y k ł a d 15
Wytwarzanie biblioteki pochodnych 4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilu
Etap a:
540 g 3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazolu wytworzono zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 4.
Etap b:
Otrzymany 3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol przyłączono do żywicy izocyjanianometylopolistyrenowej (200-400 mesh, 2% DVB, napełnienie 1,49 mmol/g, 900 g) zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 5.
Etap c:
PL 213 199 B1
Otrzymany N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik podzielono na 96 różnych partii (każda po 15 g). Każdą partię poddano reakcji z odpowiednim chlorkiem acylu, zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 13, otrzymując produkty wymienione w przykładzie 13.
Etap d:
partii N-{3-acyloamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomoczników oddzielnie potraktowano roztworem 50% TFA w bezwodnym dichlorometanie zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 14, otrzymując produkty wymienione w przykładzie 14.
Etap e:
Jedną spośród 96 partii otrzymanych w etapie d podzielono na 149 partii (każda po 50 mg). Każdą z tych 149 partii oddzielnie poddano reakcji ze wszystkimi kwasami karboksylowymi kwasy, chlorkami sulfonylu, lub izocyjanianami stosowanymi do wytwarzania produktów wymienionych w przykładach 8, 9, 10.
Etap f:
Jedną spośród 96 partii otrzymanych w etapie d podzielono na 149 partii (każda po 50 mg). Te 149 partii oddzielnie poddano reakcji z 95 kwasami karboksylowymi stosowanymi w przykładzie 8, 15 chlorkami sulfonylu stosowanymi w przykładzie 9 i 15 izocyjanianami stosowanymi w przykładzie 10.
Etap g:
Każdą z pozostałych 95 partii z etapu d poddano etapom e i f. Łącznie sposób chemii kombinatorycznej dał bibliotekę złożoną z 96 x 149 = 14304 pochodnych 4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-1-ilu.
Reprezentatywne związki z powyższej biblioteki kombinatorycznej stanowią:
N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 3,4 (m); 4,1 (s); 7,25-8,1 (m).
N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,78 (m), 2,89 (s), 3,45 (m), 4,15 (s), 7,4-8,0 (m).
N-i zopropylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d), 2,6 (m), 3,57 (m), 3,75 (m), 4,2 (s), 7,4-8,0 (m).
N-izopropylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6, 7-tetrahydropirydyno [ 4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm:1 (d) 1,01 (s, 3H), 1,04 (s, 3H), 2,55 (t, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,60 (s, 2H), 3, 62-3, 80 (m, 1H), 4,15 (s, 2H), 6,15 (d, 1H), 7,20-7,40 (m, 5H).
N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]cyklopropanokarboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (m), 1,8 (m), 2,7 (m), 2,85 (s), 3,4 (m), 4,1 (s).
N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)cyklopropanokarboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (m), 1,8 (m), 2,7 (m), 3,65 (bs), 4,4 (s), 7,3-7,5 (m).
N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]cyklopropanokarboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (bs), 1,8 (m), 2,6 (bs), 4,2-4,4 (2s), 7,1-7,35 (m).
N-izopropylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (bs), 1,0 (d), 1,8 (m), 2,55 (m), 3,5 (m), 3,75 (m), 4,05 (s).
N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,8 (bs), 2,9 (s), 3,5 (m), 4,2 (s), 7,0-8,0 (m).
N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,75 (bs), 3,7 (bs), 4,5 (bs), 7,0-8,0 (m).
N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (bs), 3,75 (bs), 4,4 (bs), 7,0-8,0 (m).
N-izopropylo-N'-{3-(4-fIuoro-benzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,0 (d); 2,6 (m); 3,5 (m); 3,7 (m); 4,2 (s); 6,2 (d); 7,3-8,1 (m).
N-(5-(4-fluorobenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (bs); 3,5-4,0 (2bs); 4,4 (bs); 7,1-8,2 (m)
N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,0 (d); 1,3 (s); 2,6 (m); 3,6 (m); 3,7 (m); 4,15 (s); 7,45-7,95 (m).
N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,8 (m); 2,9 (s); 3,5 (m); 4,2 (s); 7,2-8,1 (m).
PL 213 199 B1
N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m), 3,4 (m), 4,05 (s), 7,0-8,0 (m). N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-flo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,4 (m), 4,2 (s), 4,4 (s), 7,0-8,0 (m).
N-fenylo-N'-{3-(4-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m), 3,7 (m), 4,35 (s), 6,9-8,0 (m).
N-[5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,75 (m), 4,3 (s), 7,0-9,0 (m). N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,65 (bs), 3,8 (m), 3,9-4,1 (2s), 4,4-4,5 (2s), 6,8-8,0 (m). N-[5-izobutyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,0 (d); 2,5-2,7 (2m); 2,9 (m); 3,7 (m); 4,3-4,5 (2s); 7,3-8,1 (m). N-(5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,7 (m); 3,7 (m); 4,4 5 (s); 7,3-7,9 (m). N-(5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,7 (m); 3,4 (m); 4,1 (s); 7,45-7,95 (m). N-fenylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,7 (m); 3,7 (m); 4,35 (s); 6,8-8,0 (m). N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,6 (m); 3,7 (m); 4,3 (s); 7,4-9,0 (m). N-(5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)cyklopropanokarboksamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (m), 1,8 (m), 2,55 (m), 3,35 (m), 4,1 (s), 4,4 (s), 7,2-7,4 (m). N-fenylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (m), 1,8 (m), 2,6 (m), 3,7 (m), 4,3 (s), 4,3 (s), 6, 8-7, 5 (m). N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (m), 1,8 (m), 2,6 (m), 3,7 (m), 3,85-4,05 (2s), 4,3-4,5 (2s), 6,8-7,4 (m).
N-(5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,75 (bs), 1,8 (m), 2,5 (m), 3,7 (m), 4,25 (s), 7,6-9,0 (m). N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,05 (s), 2,6-2,8 (2m), 3,6-3,7 (2m), 4,3-4,4 (2s), 7,4-8,0 (m). N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,75 (m), 3,7(bs), 4,5 (s), 7,4-8,0 (m). N-[5-(2-fenyloacetylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (bs), 3,75 (bs), 4,5 (bs), 7,1-8,0 (m). N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m), 4,05 (s), 7,4-8,0 (m). N-butylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,8 (m), 1,2-1,4 (m), 2,6 (m), 3,0 (m), 3,6 (m), 4,2 (s), 7,4-8,0 (m). N-etylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (m), 2,6 (m), 3,0 (q), 4,2 (s), 7,4-8,0 (m). N-{5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,8 (m); 3,9 (m); 4,6 (bs); 6,5-8,0 (m) N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,6 (m); 3,75 (m); 3,9-4,1 (2s); 4,3-4,5 (2s); 6,8-7,9 (m). N-fenylo-N'-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,0 (s), 2,7 (m), 3,7 (m), 4,35 (s), 6,8-7,5 (m). N-[5-(2-fenyloacetylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,0 (s), 2,4-2,6 (2m), 3,6-3,9 (m), 4,3-4,5 (2s), 7,15-7,35 (m). N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,0 (s), 2,65 (m), 3,4 (m), 4,0 (s), 7,5-7,8 (m). N-{5-benylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,0 (s), 2,6 (m), 3,4 (m), 4,15 (s), 4,4 (s), 7,35 (s).
PL 213 199 B1
N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,8-2,0 (2 bs), 2,7 (bs), 3,4-3,9 (2 bs), 4,1-4,5 (2bs), 7,4 (bs). N-[5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,0 (s), 2,55 (m), 3,7 (m), 4,25 (s), 7,4-9,0 (m). N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,7 (m); 4,3 (s); 7,3-9,0 (m).
N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,5-2,7 (2 m); 3,65-3,8 (m); 4,3-4,5 (2 s); 7,15-8,0 (m). N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-iIo}-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,4 (m); 4,2 (s); 4,4 (s); 7,3-7,9 (m). N-izopropylo-N'-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,0 (d), 1,95 (s), 2,55 (m), 3,55 (m), 3,7 (m), 4,15 (s). N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,95 (s), 2,7 (m), 2,85 (s), 3,4 (m), 4,1 (s). N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,9-2,1 (2s), 2,5-2,7 (2m), 3,55-3,7 (2m), 4,25-4,35 (2 s). N-(5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,95 (s); 2,6 (m), 3,75 (m), 3,9-4,1 (2s), 4,3-4,5 (2s), 6,9-7,5 (m). N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2 (bs); 3,3-3,9 (2bs); 4,3-4,6 (2bs); 7,2-8,1 (m). N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,75 (m); 2,9 (s); 3,5 (m); 4,15 (s); 7,4-7,9 (m). N-(5-(1-naftalenokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenza1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,2-1,3 (2s); 2,45-2,9 (2bs); 3,35 (bs); 4,4-4,8 (m); 7,3-8,0 (m). N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,4 (m); 4,2 (s); 4,4 (s); 7,15-8,1 (m). N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,5-2,7 (2 m); 3,7-3,8 (2m); 3,85 (s); 4,35-4,5 (2 s); 7,1-8,1 (m). N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,75 (m); 2,9 (s); 3,5 (m); 4,15 (s); 7,0-7,8 (m). N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 5 (m); 2,9 (s); 3,5 (m); 3,8 (s); 4,2 (s); 7,1-7,6 (m) N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,7 (m); 3,8 (s); 4,3 (s); 7,0-9,0 (m).
N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,7 (m); 3,8 (s); 4,3 (s); 7,0-9,0 (m). N-fenylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m), 3,7 (m), 4,4 (s), 6,9-8,0 (m), 8,6 (s). N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]fenyloacetamid;
2,65 (t, 2H), 2,85 (s, 3H), 3,40 (t, 2H), 3,80 (s, 2H), 4,10 (s, 2H), 7,20-7,40 (m, 5H). N-{5-[2-(2-tienylo)acetylo]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,77 (m), 3,9-4,1 (2 s), 4,4-4,5 (2 s), 6,9-8,0 (m). N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,75 (m), 4,35 (s), 7,4-9,0 (m). N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,8 (m), 2,9 (s), 3,45 (m), 4,2 (s), 7,35-7,9 (m). N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,4 (m), 4,2 (s), 4,4 (s), 7,3-7,9 (m). N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,5-2,65 (2m), 3,75-3, 85 (2m), 4,35-4,6 (2s), 7,15-7,95 (m). N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pirazolo[4,3-c]pirydyn-3-ylo)-3-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,0-2,1 (2s), 2,6-2,8 (2m), 3,6-3,8 (2m), 4,3-4,4 (2s), 7,4-7,9 (m). N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,75 (bs), 3,5-3,9 (2bs), 4,3-4,6 (2bs), 7,3-7,9 (m). N-(5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
PL 213 199 B1 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,65 (m), 3,4 (m), 4,1 (s), 7,4-7,9 (m).
N-izopropylo-N'-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,0 (d), 2,6 (m), 3,6 (m), 3,7 (m), 4,2 (s), 6,2 (d), 7,4-7,9 (m). N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,4 (m); 4,0 (s); 7,0-7,8 (m). N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (bs); 3,5 (bs); 4,15-4,25 (2bs); 7,0-7,9 (m). N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,4 (m); 4,1 (s); 4,4 (s); 7,0-7,8 (m). N-(5-(1-naftalenokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-tfenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,5-2,9 (2bs); 4,0-4,2 (2bs); 4,5-4,9 (2bs); 6,9-8,0 (m). N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,4-2,7 (2m); 3,6-3,8 (2m); 4,3-4,5 (2s); 7,0-7,8 (m). N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,75 (m); 3,9-4,1 (2s); 4,3-4,5 (2s); 6,8-7,8 (m). N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,85 (m); 3,85 (m); 4,5-4,7 (2s); 7,3-8,2 (m). N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,8 (m); 3,7-4,05 (2m); 4,5-4,7 (2s); 6,9-8,2 (m). N-fenylo-N'-{3-(3-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 3,7 (m); 4,35 (s); 6,8-7,8 (m). N-(5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
2,70 (t, 2H), 3,58 (s, 2H), 3,60 (t, 2H), 4,20 (s, 2H), 7,20-7,50 (m, 10H). N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
2,60 (t, 2H), 3,60 (s, 2H), 3,70 (t, 2H), 3,80 (s, 2H), 4,30 (s, 2H), 7,08-7,40 (m, 10H). N-(5-aminokarbonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
2,58 (t, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,60 (s, 2 H), 4,15 (s, 2H), 5,90 (s, 2H), 7,15-7,35 (m, 5H), 10,15 (bs,
1H), 12,10 (bs, 1H).
N-butylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,80 (t, 3H), 1,18-1,28 (m, 2H), 1, 30-1, 40 (m, 2H), 2,55 (t, 2H), 3,00 (t, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,60 (s, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,45 (bs, 1H), 7,20-7,45 (m, 5H), 10,22 (bs, 1H).
N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d) 1,00 (t, 3H), 2,80 (t, 2H), 2,95-3,05 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,60 (s, 2Η), 4,20 (s, 2Η), 6,50 (bs, 1Η), 7,20-7,35 (m, 5H), 10,35 (s, 1H).
N-fenylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
2,65 (t, 2H), 3,60 (s, 2H), 3,65 (t, 2H), 4,35 (s, 2H), 6,90 (t, 1H), 7,15-7,40 (m, 9H), 8,60 (s, 1H),
10,25 (s, 1H).
N-benzylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d) 2,60 (t, 2H), 3,60 (t, 2H), 3,70 (s, 2H), 4,18-4,22 (m, 4H), 7,10 (bs, 1H), 7,15-7,25 (m, 10H), 10,20 (bs, 1H).
N-etylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,95 (t, 3H), 2,65 (t, 2H), 2, 95-3, 05 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,80 (s, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,45 (t, 1H),
7, 40-7, 50 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H).
N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid; 2,55-2,65 (m, 2H), 3,40 (t, 2H), 3,50-3,60 (m, 2H), 3,75 (s, 2H), 4,00-4,45 (m, 2H), 6,80-7,20 (m,
3H), 7,25-7,55 (m, 4H), 7,65-7,90 (m, 4H).
N-fenylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d); 2,68 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 3,80 (s, 2H), 4,35 (s, 2H), 6,90 (t,
1H), 7,25-7,32 (m, 2H), 7,35-7,50 (m, 5H), 7,80 (s, 1H), 7,85-7,90 (m, 4H), 8,60 (s, 1H).
N-[5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-(2-naftaleno)acetamid;
2,65 (t, 2H), 3,65 (bs, 2H), 3,75 (bs, 2H), 7,30-7,50 (m, 8H), 7,70-7,90 (m, 4H).
N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,58 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 3,70-3,80 (m, 4Η), 4,30-4,40 (m, 2Η),
7,02-7,30 (m, 5Η), 7,40-7,52 (m, 3Η), 7,80-7,90 (m, 4Η).
PL 213 199 B1
N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
2,05 (s, 3H), 2, 55-2, 70 (m, 2H), 3,60-3,70 (m, 2H), 3,80 (s, 2H), 4,25-4,35 (m, 2H), 7,40-7,50 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H).
N-butylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d) 0,83 (t, 3H), 1,18-1,28 (m, 2H), 1,30-1,40 (m, 2H), 2,55 (t, 2H),
2, 90-3, 00 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,78 (s, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,40 (t, 1H), 7,40-7,50 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H).
N-benzylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d) 2,60 (t, 2H), 3,55 (t, 2H), 3,75 (s, 2H), 4,15- 4,25 (m, 4H), 7,08 (t, 1H), 7,12-7,28 (m, 5H), 7,40-7,50 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H). N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
2,75 (bs, 2H), 3,75 (bs, 2H), 3,80 (bs, 2H), 4,50 (bs, 2H), 6,55 (bs, 1H), 6,95 (bs, 1H), 7,40-7,55 (m, 3H), 7,70 (bs, 1H), 7,80-7,90 (m, 4H). N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-metylobutanamid;
0,88 (s, 3H), 0,90 (s, 3H), 2,00-2,10 (m, 4H), 2,15 (d, 2H), 2,60-2,70 (m, 2H), 3,60-3,70 (m, 2H),
4,25-4,35 (m, 2H).
N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo)metylobutanamid;
0,90-0,95 (m, 6H), 2,00-2-20 (m, 3H), 2,70 (bs, 2Η), 3,50-3,90 (m, 2Η), 4,20-4,50 (m, 2Η), 7,30-7,50 (m, 5Η).
N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-metylobutanamid;
0,85-0,95 (m, 6H), 1,95-2,10 (m, 1H), 2,15 (d, 2H), 2,85 (t, 2H), 3,70 (t, 2H), 3,80 (s, 2H), 4,35 (s, 2H), 7,15-7,30 (m, 5H).
N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-metylobutanamid;
0,85-0,95 (m, 6H), 1,95-2,05 (m, 1H), 2,15 (d, 2H), 2,75 (bs, 2H), 3,80 (t, 2H), 4,50 (bs, 2H),
6,58-6,62 (m, 1H), 6,98 (bs, 1H), 7,80 (bs, 1H).
N-izopropylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d) 0,90 (s, 3H), 0,95 (s, 3H), 1,02 (s, 3H), 1,04 (s, 3H), 2,00-2,10 (m, 1H), 2,15 (d, 2H), 2,65 (t, 2H), 3,60 (t, 2H), 3, 65-3, 75 (m, 1H), 4,15 (s, 2H), 6,15 (d, 1H). N-benzylo-N'-{3-(3-metylo-butanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1 (d) 0,88 (s, 3H), 0,90 (s, 3H), 1,95-2,10 (m, 1H), 2,15 (d, 2H),
2,60 (t, 2H), 3,60 (t, 2H), 4,20-4,28 (m, 4H), 7,10 (t, 1H), 7,15-7,30 (m, 5H). N-butylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,85 (t, 3H), 0,88 (s, 3H), 0,90 (s, 3H), 1,20-1,30 (m, 2H), 1,32-1,40 (m, 2H), 1,95-2,10 (m, 1H),
2,15 (d, 2H), 2,55 (t, 2H), 2,95-3,02 (m, 2H), 3,55 (t, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,45 (t, 1H). N-fenylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 0,90-0,95 (m, 6H), 2,00-2,10 (m, 1H), 2,15 (d, 2H), 2,65 (t, 2H), 3,65 (t, 2H), 4,25 (s, 2H), 6,85 (t, 1H), 7,15-7,22 (m, 2H), 7,2 8-7,32 (m, 2H), 8,60 (s, 1H). N-etylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 0,88-0,90 (m, 6H), 1,00 (t, 3H), 1,95-2,10 (m, 1H), 2,15 (d, 2H), 2,58 (t, 2H), 2,95-3,08 (m, 2H),
3,55 (t, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,45 (t, 1H).
N-etylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 0,95 (t, 3H), 2,58 (t, 2H), 2,95-3,05 (m, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,65 (s, 2H), 4,15 2H), 6,45 (t, 1H),
7,30-7,50 (m, 4H), 7,55-7,65 (m, 3H).
N-izopropylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1,00-1,05 (m, 6H), 2,55 (t, 2H), 3,40 (t, 2H), 3,65 (s, 2H), 3,70-3,80 (m, 1H), 4,15 (s, 2H), 6,15 (d, 1H), 7,30-7,45 (m, 5H), 7,55-7,65 (m, 4H). N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
2,70 (t, 2H), 3, 60-3, 70 (m, 4H), 4,40 (bs, 2H), 7,30-7,62 (m, 14H).
N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
2,75 (bs, 2H), 3,65 (bs, 2H), 3,80 (bs, 2H), 4,50 (bs, 2H), 6,60 (bs, 1H), 6,95 (bs, 1H), 7,30-7,50 (m, 5H), 7,55-7,65 (m, 4H), 7,80 (bs, 1H),
N-propylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik; 0,85 (t, 3H), 1,20-1,30 (m, 2H), 1,35-1,40 (m, 2H), 2,55 (t, 2H), 2,95-3,00 (m, 2H), 3,50 (t, 2H),
3,62 (s, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,42 (t, 1H), 7,30-7,50 (m, 5H), 7,55-7,65 (m, 4H). N-(5-(2-metoksyfenylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
PL 213 199 B1
2,50-2,65 (m, 2H), 3,40-3,70 (m, 2H), 3,75 (s, 3H), 4,00-4,45 (m, 2H), 6,85-7,25 (m, 4H), 7,30-7,55 (m, 5H), 7,57-7,64 (m, 4H).
N-benzylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
2,60 (t, 2H), 3,55 (t, 2H), 3,62 (s, 2H), 4,20-4,30 (m, 4H), 7,10 (t, 1H), 7,15- 7,65 (m, 14H). N-fenylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyIoacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
2,65 (t, 2H), 3,60-3,70 (m, 4H), 4,35 (s, 2H), 6,90 (t, 1H), 7,15-7,20 (m, 2H), 7,30-7,50 (m, 8H),
7,55-7,65 (m, 3H), 8,60 (s, 1H).
N-izopropylo-N'-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)]fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1,02-1,07 (m, 6H), 2,00-2,10 (m, 2H), 2,45 (t, 2H), 2,55 (t, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,55 (s, 2H), 3,62-3,75 (m, 1H), 3,80 (t, 2H), 4,15 (s, 2H), 6,15 (d, 1H), 7,25-7,35 (m, 2H), 7,55-7,60 (m, 2H).
N-etylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,98 (t, 3H), 1,48 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 2,95-3, 05 (m, 2H), 3,55 (t, 2H), 4,00 (m, 1H), 4,10-4,22 (m, 2H), 6,42 (t, 1H), 7,40-7,58 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H).
N-izopropylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1,00-1,05 (m, 6H), 1,50 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 3,45-3,55 (m, 2H), 3,62-3,75 (m, 1H), 4,00 (m, 1H), 4,10-4,25 (m, 2H), 6,15 (d, 1H), 7,40-7,55 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H).
N-butylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,80 (t, 3H), 1,18-1,27 (m, 2H), 1,30-1, 40 (m, 2H), 1,48 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 2,95-3,02 (m, 2H),
3,40-3,60 (m, 2H), 4,00 (m, 1H), 4,08-4,22 (m, 2H), 6,40 (t, 1H), 7,40-7,55 (m, 3H), 7,80-7,90 (m, 4H).
N-benzylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1,45 (d, 3H), 2,60 (t, 2H), 3,50-3,62 (m, 2H), 4,00 (m, 1H), 4,20 (s, 2H), 4,25 (d, 2H), 7,08 (t, IH), 7,15-7,30 (m, 5H), 7,40-7,55 (m, 4H), 7,80-7,90 (m, 3H), 10,10 (s, 1H), 12,10 (s, 1H).
N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)propionamid;
1,50 (d, 3H), 2,70 (bs, 2H), 3,80 (bs, 2H), 4,00 (m, 1H), 4, 30-4,55 (m, 2H), 6,50 (bs, 1H), 6,90 (bs, 1H), 7, 40-7,58 (m, 4H), 7,70 (bs, 1H), 7,80-7,90 (m, 3H), 10,18 (s, 1H), 12,18 (s, 1H).
N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-[4-(1-pirolidyn-2-ono)]-fenyloacetamid;
2,00-2,10 (m, 2H), 2,45 (t, 2H), 2,55-2,65 (m, 2H), 3,30-3,45 (m, 2H), 3,60 (s, 2H), 3,80 (t, 2H), 4,00-4,45 (m, 2H), 6,90-7,15 (m, 4H), 7,30-7,40 (m, 2H), 7,50-7,60 (m, 2H).
N-etylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,95 (t, 3H), 1,42 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 2,95-3,05 (m, 2H), 3,40-3,60 (m, 2H), 3,95 (m, 1H), 4,10-4,22 (m, 2H), 6,45 (t, 1H), 7,25-7,55 (m, 8H).
N-izopropylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1,00-1,05 (m, 6H), 1,42 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 3,40-3,60 (m, 2H), 3,70 (m, 1H), 4,08-4,22 (m, 2H),
6,15 (t, 1H), 7,22-7,57 (m, 8H).
N-butylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
0,82 (t, 3H), 1,18-1,28 (m, 2H), 1,30-1,38 (m, 2H), 1,42 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 2,95-3,02 (m, 2H),
3,40-3,60 (m, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,10-4,20 (m, 2H), 6,42 (t, 1H), 7,25-7,58 (m, 8H).
N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-2-(3-fluoro-4-fenylofenylo)propionamid;
1,40 (d, 3H), 2,75 (bs, 2H), 3,80 (bs, 2H), 3,90 (m, 1H), 4,40-4,60 (m, 2H), 6,60 (bs, 1H), 6,95 (bs, 1H), 7,25-7,55 (m, 8H), 7,80 (bs, 1H).
N-izopropylo-N'-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1,00-1,05 (m, 6H), 2,55 (t, 2H), 3,50 (t, 2H), 3,65-3,75 (m, 6H), 4,15 (s, 2H), 6,12 (d, 1H), 7,00 (t, 1H), 7,12 (t, 1H), 7,20 (s, 1H), 7,35 (d, 1H), 7,60 (d, 1H).
N,N-izopropylo-N'-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1
1,00-1,05 (m, 6H), 2,55 (t, 2H), 3,45-3,55 (m, 4H), 3,65-3,75 (m, 1H), 4,15 (S, 2H), 5,95 (s, 2H),
6,15 (d, 1H), 6,75 (d, 1H), 6,80-6,88 (m, 3H).
N, N-dimetylo-N'-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
2,65 (t, 2H), 2,70 (s, 6H), 3,48 (s, 2H), 4,00 (s, 2H), 5,95 (s, 2H), 6,75 (d, 1H), 6,80-6,88 (m,
3H).
N-etylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
O, 95 (t, 3H), 1,42 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 2, 95-3, 05 (m, 2H), 3,40-3,60 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,95 (m, IR), 4,10-4,22 (m, 2H), 6,42 (t, 1H), 7,10 (d, 1H), 7,25 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,65-7,82 (m, 3H).
N-izopropylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1,00-1,05 (m, 6H), 1,45 (d, 3H), 2,53 (t, 2H), 3,40-3,60 (m, 2H), 3,65-3, 75 (m, 1H), 3,85 (s, 3H), 3,95 (m, 1H), 4,05-4,22 (m, 2H), 6,15 (d, 1H), 7,12 (d, 1H), 7,25 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,70-7,81 (m, 3H).
N-butylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
0,82 (t, 3H), 1,18-1,28 (m, 2H), 1,30-1,40 (m, 2H), 1,45 (d, 3H), 2,55 (t, 2H), 2,90-3,00 (m, 2H),
3,40-3,60 (m, 2H), 3,85 (s, 3H), 3,95 (m, 1H), 4,08-4,22 (m, 2H), 6,41 (t, 1H), 7,12 (d, 1H), 7,25 (s, 1H), 7,45 (d, 1H), 7,70-7,80 (m, 3H).
N-benzylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1,42 (d, 3H), 2,58 (t, 2H), 3, 45-3,65 (m, 2H), 3,82 (s, 3H), 3,95 (m, 1H), 4,10-4,30 (m, 2H), 7,10 (t, 1H), 7,15-7,30 (m, 7H), 7,45 (d, 1H), 7,70-7,80 (m, 3H).
N-fenylo-N'-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m), 3,7 (m), 4,4 (s), 6,9-8,6 (m).
N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-iIo}cyklopropanokarboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 0,7 (m), 1,8 (m), 2,6 (m), 3,4 (m), 4,0 (s), 7,5-7,8 (m).
N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-iIo}-3-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,75 (m), 4,35 (s), 7,35-9,0 (m).
N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 3,4 (m), 4,2 (s), 4,4 (s), 7,3-8,0 (m).
N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,65 (m), 4,05 (s), 7,4-8,0 (m).
N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m), 4,15 (s), 4,4 (s), 7,3-8,0 (m).
N-(5-(4-fluorobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 3,4 (m); 4,1 (s); 7,4-8,2 (m).
N-{5-(3-trifluorometylobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,5 (m); 4,2 (s); 7,4-8,2 (m).
N-{5-(4-toluenosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,4 (s); 2,7 (m); 3,3 (m); 4,0 (s); 7,4-8,2 (m).
N-{5-(4-metoksybenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 3,3 (m); 3,8 (s); 4,0 (s); 7,1-8,2 (m).
N-{5-(4-tert-butylobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,7 (m); 3,3 (m); 4,1 (s); 7,4-8,2 (m).
N-{5-(4-chlorobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 3,4 (m); 4,1 (s); 7,4-8,2 (m).
N-{5-(2-naftaleno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 3,6 (m); 4,3 (s); 7,4-8,6 (m).
N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,75 (m); 3,9-4,1 (2s); 4,35-4,5 (2s); 6,8-8,1 (m).
N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,75 (m); 3,8 (s); 3,9-4,1 (2s); 4,35-4,5 (2s); 6,8-7,6 (m).
PL 213 199 B1
N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,3 (s); 2,7 5 (m); 4,4 (s); 6,0 (s); 6,9-7,6 (m).
N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 5 (m); 3,6 (m); 3,8 (s); 4,4 (s); 6,0 (s); 6,9-7,6 (m).
N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,7 (m); 4,4 (s); 6,0 (s); 6,9-7,8 (m).
N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,95-2,05 (2 s); 2,55-2,65 (2 m); 3,55-3,75 (2 m); 4,3-4,4 (2s); 7,0-7,8 (m).
N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,5-2,65 (2m); 3,5-3,7 (2m); 3,8 (s); 4,35-4,5 (2s); 7,1-7,6 (m).
N-benzylo-N'-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,65 (m); 3,65 (m); 3,8 (s); 4,15-4,3 (m); 7,1-7,6 (m).
N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2,6 (m); 3,4 (m); 3,8 (s); 4,2 (s); 4,4 (s); 7,1-7,6 (m)
N-izopropylo-N'-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 1,0 (d); 2,6 (m); 3,55 (m); 4,2 (s); 7,1-7,6 (m).
N,N-dimetylo-N'-{3-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
2,60-2,75 (m, 6H), 3,30 (t, 2H), 3,82 (s, 2H), 4,10 (s, 2H), 7,40-7,55 (m, 4H), 7,85-7,95 (m, 2H).
N-izopropylo-N'-{3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1,02 (s, 3H), 1,04 (s, 3H), 2,55 (t, 2H), 3,55 (t, 2H), 3,65-3,88 (m, 1H), 3,95 (s, 2H), 4,20 (s, 2H),
6,15 (d, 1H), 7,40-7,55 (m, 4 H), 7,88-7,98 (m, 2H).
N-etylo-N'-{3-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,08-7,34 (m, 4H), 4,17 (s, 2H), 3,58-2,7 (6H), 1,00 (m, 3H).
P r z y k ł a d 16
Wytwarzanie N-{3-fenyloacetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Roztwór chlorku fenyloacetylu (24,08 mmol, 3,18 ml) w 10 ml bezwodnego dichlorometanu dodano kroplami do N-{3-amino-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol1--ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (3,01 mmol, 3,5 g) uprzednio spęcznionego w 90 ml bezwodnego dichlorometanu i 16,5 ml DIEA (96,32 mmol). Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 18 godzin. Następnie żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki przez zastosowanie odpowiedniego chlorku acylu:
N-(3-(2-naftaleno)acetamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 17
Wytwarzanie N-{3-podstawionych-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomoczników
Traktując związki z przykładu 16 kwasem trifluorooctowym, jak opisano w przykładzie 7, można otrzymać następujące związki:
N-{3-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 18
Wytwarzanie N-{3,5-podstawionych-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomoczników
Traktując związki z przykładu 17 odpowiednim kwasem karboksylowym, izocyjanianem lub chlorkiem sulfonylu zgodnie z procedurami opisanymi w przykładach 8, 9, 10, można otrzymać następujące związki:
N-{3-fenyloacetylo-5-acetylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)acetamido-5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-acetyIo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-5-acetylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluoro)benzamido-5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetylo-5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)acetamido-5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(4-fluoro)benzamido-5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetylo-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)acetamido-5-etyloaminokarbonyIo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluoro)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetylo-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)acetamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluoro)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik;
N-{3-fenyloacetylo-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(2-naftaleno)acetamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluoro)benzamido-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-etyloaminokarbonylo-6,6dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomocznik.
N-{3-fenyIoacetyIo-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(2-naftaleno)acetamido-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(3-bromo)benzamido-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-cyklopropanokarboksamido-5-(tert-butoksykarbonylo)-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-fluoro)benzamido-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-butyloaminokarbonylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 19
Wytwarzanie pochodnych 6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolu
Metodą hydrolizy alkalicznej związków z przykładu 18 zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 11, można otrzymać następujące związki:
N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(3-bromo)benzamid;
N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-(5-fenyloacetylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid;
N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
N-{5-acetylo-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,2 (t), 7,7-8,0 (m), 4,6 (s), 2,0 (s), 1,6 (s).
N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8 (m), 7,4-7,6 (m), 7,2-7,3 (m), 4,6 (s), 1,6 (s).
N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(3-bromo)benzamid;
N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,4-7,6 (m), 6,8-7,0 (m), 4,6 (s), 3,9 (s), 0,8 (m). N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid; N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid; N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
PL 213 199 B1
N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropiroIo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(3-bromo)benzamid;
N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid;
N-etylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8 (m), 7,4-7,6 (m), 4,3 (s), 1,6 (s), 1,0 (t).
N-etylo-N'-{3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetyio-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
N-etylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 4,6 (s), 1,75-1,85 (m), 1,6 (s), 1,0 (t).
N-etylo-N'-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-8,2 (m), 7,2-7,4 (m), 4,5 (s), 3,0-3,2 (m), 1,6 (s), 1,1 (t).
N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0 (d), 7,8 (d), 4,6 (s), 3,0-3,2 (m), 1,6 (s), 0,9 (t).
N-butylo-N'-{3-fenyloacetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
N-butylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-8 (m), 7,4-7,6 (m), 4,3 (s), 1,6 (s), 0,9 (t).
N-butylo-N'-{3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
N-butylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 4,6 (s), 3,0 (t), 1,6 (s), 0,9 (t).
N-butylo-N'-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0-8,2 (m), 7,2-7,4 (m), 4,5 (s), 3,0-3,2 (m), 1,6 (s), 1,2-1,3 (m), 0,9 (t).
N-butylo-N'-{3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,0 (d), 7,8 (d), 4,5 (s), 3,0-3,2 (m), 1,6 (s), 0,9 (t).
P r z y k ł a d 20
Wytwarzanie N-{3-(tert-butyIo-benzamido)-6-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Roztwór chlorku tert-butylu (24,08 mmol, 4,5 ml) w 10 ml bezwodnego dichlorometanu dodano kroplami do N-{3-amino-6-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika (3,01 mmol, 3,5 g) uprzednio spęcznionego w 90 ml bezwodnego dichlorometanu i 16,5 ml DIEA (96,32 mmol). Otrzymaną zawiesinę łagodnie mieszano w temperaturze 22°C przez 18 godzin. Następnie żywicę odsączono, przemyto dichlorometanem, metanolem i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
P r z y k ł a d 21
Wytwarzanie N-{3-(tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
Traktując N-{3-(tert-butylobenzamido)-6-(tert-butoksykarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]-pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik kwasem trifluorooctowym, jak opisano w przykładzie 7, otrzymano N-{3-(tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 22
Wytwarzanie N-{3-(tert-butylobenzamido)-6-podstawionych-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metyIopolistyrenomoczników
Traktując N-{3-(tert-butylo-benzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik odpowiednim kwasem karboksylowym, izocyjanianem lub chlorkiem sulfonylu zgodnie z procedurami opisanymi w przykładach 8, 9, 10, można otrzymać następujące związki:
N-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-6-izopropyloaminokarbonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-6-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
PL 213 199 B1
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-6-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(4-tert-butylobenzamido)-6-metanosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-(3-(4-tert-butylobenzamido)-6-etyloaminokarbonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}mocznik-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-6-(3-metylo)butyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-6-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-6-fenylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-iIo}-4-tert-butylobenzamid-N'-metylopolistyrenomocznik.
P r z y k ł a d 23
Wytwarzanie pochodnych 3-(tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilu
Metodą hydrolizy alkalicznej związków z przykładu 22 zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 11, otrzymano następujące związki:
N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,47 (m, 4H), 4,41 (s, 2H), 3,75 (m, 1H), 3,47 (m, 2H), 2,39 (m, 2H), 1,3 (s, 9H), 1,04 (6H).
N-{6-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,47 (m, 4H), 4,58 (m, 2H), 4,04 (s, 2H), 3,71 (m, 2H), 2,44 (m, 2H), 1,3 (s, 9H).
N-{6-metanosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,47 (m, 4H), 4,3 (s, 2H), 3,40 (m, 2H), 2,94 (s, 3H), 2,52 (m, 2H), 1,30 (s, 9H).
N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,90-7,47 (4H), 4,41 (s, 2H), 3,49-3,04 (m, 4H), 2,38 (m, 2H), 1,30 (s, 9H), 1,01 (t, 3H).
N-{6-(3-metylo)butyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,91-7,47 (m, 4H), 4,56 (s, 2H), 3,62-2,27 (m, 6H), 1,30 (s, 9H), 0,88 (m, 6H).
N-{6-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,91-6,62 (m, 7H), 3,82 (m, 2H), 2,56 (m, 2H), 1,30 (s, 9H).
N-{6-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c] pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7, 90-7,29 (m, 9H), 4,6 (2H), 3,8 (s, 2H), 3,68 (m, 2H), 2,4 (m, 2H), 1,30 (s, 9H).
N-{6-fenylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
N-{6-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 8,9-7,47 (m, 10H), 4,6 (2H), 3,56 (m, 2H), 2,26 (m, 2H), 1,30 (s, 9H).
P r z y k ł a d 24
Wytwarzanie N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznika
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik (0,086 mmol, 100 mg) spęczniono w 4 mL bezwodnego DMF/EtOH (3:1) i potraktowano izowaleraldehydem (0,86 mmol, 74,1 mg) i kompleksem boran-pirydyna (BAP) (0,86 mmol, 79,9 mg). Mieszaninę łagodnie wytrząsano pod osłoną atmosfery argonu przez 4 dni w temperaturze 22°C. Następnie, żywicę odsączono, przemyto przy użyciu DMF/EtOH, DCM i MeOH, i wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem.
Analogicznie można wytworzyć następujące związki:
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-(2-fenyloetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik;
N-{3-(4-tert-butylo)benzamido-5-[2-(2-tienylo)etylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-N'-metylopolistyrenomocznik.
100
PL 213 199 B1
P r z y k ł a d 25
Wytwarzanie pochodnych 3-(tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolo-5-alkilowych
Metodą hydrolizy alkalicznej związków z przykładu 22 zgodnie z procedurą opisaną w przykładzie 11 otrzymano następujące związki:
N-{5-izopentylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-1,8 (m); 7,5-7,4 (m); 4,0-3,8 (m); 1,7-1,6 (m); 1,5-1,4 (m); 1,30 (s); 0,90 (d).
N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,9-7,8 (m); 7,5-7,4 (m); 7,3-7,1 (m); 4,0-3,8 (m); 3,1-2,8 (m); 1,30 (s);
N-[5-(2-tien-2-yloetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,92-6,92 (m, 7H), 3,2 (m, 4H), 1,3 (9H).
P r z y k ł a d 26
Wytwarzanie estru 5-tert-butylowego 1-etylowego kwasu 3-amino-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1,5-dikarboksylowego
Roztwór chlorowęglanu etylu (8,9 ml, 93 mmol) w THF (250 ml) dodano powoli do mieszaniny estru tert-butylowego kwasu 3-amino-4,6-dihydro-1H-pirolo[3,4-c]pirazol-5-karboksylowego (20 g, 89 mmol) i DIEA (92 ml, 528 mmol) w THF (500 ml) w temperaturze 0-5°C.
Reakcję utrzymywano w tej samej temperaturze przez dwie godziny, po czym zostawiono do osiągnięcia temperatury pokojowej i mieszano przez noc.
Otrzymaną mieszaninę odparowano do suchej masy pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymaną pozostałość ekstrahowano AcOEt i wodą. Fazę organiczną oddzielono, osuszono nad siarczanem sodu i odparowano do suchej masy. Mieszaninę oczyszczono metodą chromatografii błyskawicznej (eluent: octan etylu/cykloheksan 4/6 do 7/3), otrzymując 19 g (72% wydajności) związku tytułowego jako białą substancję stałą.
P r z y k ł a d 27
Wytwarzanie estru 5-tert-butylowego 1-etylowego kwasu 3-(2-naftalen-2-ylopropionyloamino)-4,6-dihydro-pirolo[3,4-c]pirazol-1,5-dikarboksylowego
Do roztworu kwasu 2-naftalen-2-ylo-propionowego (1,48 g, 7,4 mmol) w DCM (40 ml) i katalitycznej ilości DMF dodano kroplami (COCl)2 (0,83 ml, 9,65 mmol) w DCM (10 ml). Mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 min.
Mieszaninę reakcyjną zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem, dwukrotnie rozcieńczono toluenem i zatężono.
Roztwór otrzymanego chlorku acylu w THF (40 ml) dodano powoli do mieszaniny estru 5-tert-butylowego 1-etylowego kwasu 3-amino-4,6-dihydro-pirolo[3,4-c]pirazol-1,5-dikarboksylowego (2,0 g, 6,75 mmol) i DIEA (5,8 ml, 33,3 mmol) w THF (40 ml) w temperaturze 0-5°C.
Reakcję zostawiono do osiągnięcia temperatury pokojowej i mieszano przez noc. Mieszaninę przesączono i roztwór odparowano do suchej masy pod zmniejszonym ciśnieniem.
Otrzymaną pozostałość rozpuszczono w DCM i otrzymano roztwór przemyto solanką, osuszono nad siarczanem sodu, przesączono i odparowano do suchej masy.
Surowy produkt oczyszczono metodą chromatografii błyskawicznej (eluent: octan etylu/cykloheksan 3/7, następnie 4/6), otrzymując 3,0 g (93% wydajności) związku tytułowego jako białą substancję stałą.
P r z y k ł a d 28
Wytwarzanie estru etylowego kwasu 3-(2-naftalen-2-ylopropionyIoamino)-5,6-dihydro-4H-pirolo-[3,4-c]pirazol-1-karboksylowego
2,5 g (5,2 mmol) estru 5-tert-butylowego 1-etylowego kwasu 3-(2-naftalen-2-ylopropionyloamino)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1,5-dikarboksylowego w 15 ml DCM potraktowano 16 ml (1:1) TFA/DCM. Mieszaninę reakcyjną mieszano przez 30 min i odparowano do suchej masy.
Otrzymaną pozostałość rozpuszczono w DCM i roztwór przemyto solanką, a następnie potraktowano wodnym roztworem NaHCO3.
Otrzymany osad odsączono, przemyto wodą i DCM, a następnie wysuszono pod zmniejszonym ciśnieniem, otrzymując 2,0 g (wydajność ilościowa) związku tytułowego.
P r z y k ł a d 29
N-{5-(piperydyn-1-ylo)karbamoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid
PL 213 199 B1
101
Roztwór chloromrówczanu 4-nitrofenylu (0,213 g, 1,06 mmol) w suchym THF (10 ml) dodano kroplami do roztworu estru etylowego kwasu 3-(2-naftalen-2-ylopropionyloamino)-5,6-dihydro-4H-pirolo[3,4-c]pirazol-1-karboksylowego (0,4 g, 1,06 mmol) i DIEA (0,184 ml, 1,06 mmol) w suchym THF (10 ml).
Otrzymaną zawiesinę mieszano w temperaturze pokojowej przez około 4 godziny. Po odparowaniu rozpuszczalników mieszaninę reakcyjną rozpuszczono w DCM, przemyto wodą, osuszono nad siarczanem sodu i odparowano, otrzymując żółtą substancję stałą (0,55 g, ilościowo).
Substancję stałą rozpuszczono w acetonitrylu (15 ml), potraktowano 4-DMAP (130 mg, 1,06 mmol) i piperydyną (2,75 mmol, 0,27 ml).
Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze wrzenia przez około 24 godziny, odparowano, rozpuszczono w DCM, przemyto 1N NaOH, solanką, 0,1N HCl, solanką, osuszono nad siarczanem sodu, przesączono i odparowano.
Związek tytułowy otrzymano po oczyszczeniu chromatograficznym na żelu krzemionkowym przy użyciu DCM/MeOH 95:5 jako eluenta (0,115 g, wydajność 26%).
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 3,1 (m); 1,5 (m).
Analogicznie, wychodząc z odpowiedniej aminy można wytworzyć następujące pochodne:
N,N-dimetyIo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 7,8-7,5 (m); 4,4 (m); 4,0 (m); 2,8 (s); 1,5 (d).
N,N-dimetylo-N'-{3-(2-fenyIotiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-iIo}-mocznik;
1H-NMR (DMSO-d6) δ ppm: 2, 60-2, 75 (m, 6H), 3,30 (t, 2H), 3,82 (s, 2H), 4,10 (s, 2H), 7,40-7,55 (m, 4H), 7,85-7,95 (m, 2H).
Przykłady preparatów
P r z y k ł a d I: kapsułki suche
5000 kapsułek, z których każda zawiera 0,25 g jednego ze związków o wzorze (I) wymienionych w poprzednich przykładach jako składnik aktywny, wytwarza się jak następuje:
- Składnik aktywny kompozycji 1250 g
- Talk 180 g
- Skrobia pszenna 120 g
- Stearynian magnezu 80 g
- Laktoza 20 g
Sposób wytwarzania: podane sproszkowane substancje przeciska się przez sito o szerokości oczek 0,6 mm. Porcje po 0,33 g mieszaniny przenosi się do kapsułek żelatynowych przy pomocy maszyny do kapsułkowania.
P r z y k ł a d II: kapsułki miękkie
5000 kapsułek z miękkiej żelatyny, z których każda zawiera 0,05 g jednego ze związków o wzorze (I) wymienionych w poprzednich przykładach jako składnik aktywny, wytwarza się jak następuje:
- Składnik aktywny kompozycji 250 g
- Lauroglycole 2 litry
Sposób wytwarzania: sproszkowany składnik aktywny zawiesza się w Lauroglycole (laurynian glikolu propylenowego, z firmy Gattefoss S.A., Saint Priest, Francja) i miele w pulweryzatorze na mokro do wielkości cząstek około 1 do 3 mg. Następnie, porcje po 0,419 g mieszaniny przenosi się do kapsułek z miękkiej żelatyny przy pomocy maszyny do kapsuł kowania.
P r z y k ł a d III: kapsułki miękkie
5000 kapsułek z miękkiej żelatyny, z których każda zawiera 0,05 g jednego ze związków o wzorze (I) wymienionych w poprzednich lub następnych przykładach jako składnik aktywny, wytwarza się jak następuje:
- Składnik aktywny kompozycji 250 g
- PEG 400 1 litr
- Tween 80 1 litr
Sposób wytwarzania: sproszkowany składnik aktywny zawiesza się w PEG 400 (glikol polietylenowy o masie cząsteczkowej między 380 i około 420, Sigma, Fluka, Aldrich, USA) i Tween 80 (polioksyetylenomonolaurynian sorbitanu, Atlas Chem. Inc., USA, dostarczany przez firmy Sigma, Fluka, Aldrich) i miele w pulweryzatorze na mokro do wielkości cząstek wynoszącej około 1 do 3 mm. Następnie, porcje po 0,43 g mieszaniny przenosi się do kapsułek z miękkiej żelatyny przy pomocy maszyny do kapsułkowania.

Claims (27)

1. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1. Związek bicyklo-pirazolowy o wzorze (I):
w którym:
R oznacza atom wodoru, grupę -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR', -SO2NR'R” lub ewentualnie podstawioną grupę wybraną z grupy obejmującej grupę C3-C5 cykloalkilową lub arylo C1-C6 alkilową;
R1 oznacza grupę R', -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R”;
gdzie R' i R”, takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 aIkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R” wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra, Rb, Re i Rd, które są takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę arylo C1-C6 alkilową lub grupę -CH2OR', gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej, albo Ra i Rb i/lub Re i Rd, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą ewentualnie podstawioną grupę C3-C6 cykloalkilową;
gdzie zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R”, Ra, Rb, Re i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy aminowe i ich pochodne obejmujące grupę alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, diaryloaminową, ureidową, alkiloureidową oraz aryloureidową; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne obejmujące grupę formyloaminową, grupę alkilokarbonyloaminową, grupę alkenylokarbonyloaminową, grupę arylokarbonyloaminową, grupę alkoksykarbonyloaminową, grupę sulfonamidową, grupę alkilosulfonamidową oraz grupę arylosulfonamidową, grupy hydroksylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkoksylową, grupę aryloksylową, grupę alkilokarbonyloksylową, grupę arylokarbonyloksylową, grupę cykloalkenyloksylową oraz grupę alkilidenoaminoksylową; grupy karbonylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkilokarbonylową, grupę arylokarbonylową, grupę alkoksykarbonylową, grupę aryloksykarbonylową, grupę cykloalkiloksykarbonylową, grupę aminokarbonylową, grupę alkiloaminokarbonylową, grupę dialkiloaminokarbonylową; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolową, grupę arylotiolową, grupę alkilosulfonylową, grupę arylosulfonylową, grupę alkilosulfinylową, grupę arylosulfinylową, grupę arylosulfonyloksylową, grupę aminosulfonylową, grupę alkiloaminosulfonylową oraz grupę dialkiloaminosulfonylową;
m i n, niezależnie od siebie, oznaczają 0 lub liczbę całkowitą wynoszącą od 1 do 2, pod warunkiem, że m + n ma wartość niższą lub równą 2 (m + n < 2) i jego terapeutycznie dopuszczalna sól.
2. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIoacetamid;
2. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR',
-CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R”, gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę
PL 213 199 B1
103
C2-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra i Rb, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru albo prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C3 alkilową, albo, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane,
Ra i Rb tworzą grupę C3-C6 cykloalkilową;
Re i Rd oba oznaczają atomy wodoru;
m wynosi 0 lub 1; n wynosi 0 lub 1.
3. N-benzylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
3. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C2-C6 alkilową lub R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra oznacza atom wodoru;
Rb oznacza grupę -CH2OR', w której R' ma znaczenie zdefiniowane powyżej;
Re i Rd oba oznaczają atomy wodoru;
m wynosi 0 lub 1; n wynosi 0.
4. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyIoacetamid;
4. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową lub R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C3-C6 alkilenowy;
Ra, Rb, Re i Rd wszystkie oznaczają atomy wodoru; m i n oba wynoszą 0.
5. N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
5. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'' lub -SO2R', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prosta lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową lub R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra i Rb, takie same lub różbe, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru albo prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C3 alkilową albo wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, Ra i Rb tworzą grupę C3-C5 cykloalkilową;
Rc i Rd oba oznaczają atomy wodoru;
m wynosi 1; n wynosi 0.
6. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(fenylo)fenyloacetamid;
6. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR' R'' lub -SO2R', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową lub R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch
C4-C6 alkilenowy;
Ra i Rb, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru albo prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C3 alkilową, albo, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, Ra i Rb tworzą grupę C3-C6 cykloalkilową;
Re i Rd oba oznaczają atomy wodoru;
m wynosi 0; n wynosi 1.
7. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
7. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową lub R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
m i n oba wynoszą 0;
każdy z Ra i Rb niezależnie oznacza atom wodoru lub grupę C1-C4 alkilową albo Ra i Rb, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą pierścień C3-C6 cykloalkilowy; i
Re i Rd oznaczają atom wodoru.
104
PL 213 199 B1
8. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}furano-2-karboksamid;
8. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza -COR' lub -CONHR' i R1 oznacza R', -COR', -CONHR', -CONR'R'', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', gdzie R' i R'', takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową lub R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
m i n oba wynoszą 0;
Ra, Rb, Re i Rd oznaczają atom wodoru.
9. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-5-chlorotiofeno-2-karboksamid;
9. Związek według zastrz. 1, który jest wybrany z grupy obejmującej:
10. Kompozycja farmaceutyczna, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze (I), jak zdefiniowano w zastrz. 1 lub jego terapeutycznie dopuszczalną sól oraz farmaceutycznie dopuszczalny nośnik i/lub rozcieńczalnik.
10. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-6-chloronikotynamid;
11. Związek o wzorze (I) lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól, jak zdefiniowano w zastrz. 1, do stosowania jako lek.
11. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-benzofurano-2-karboksamid;
12. Związek o wzorze (I) lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól, jak zdefiniowano w zastrz. 1, do stosowania w leczeniu pacjenta cierpiącego na chorobę spowodowaną przez i/lub związaną ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych, gdzie chorobę spowodowaną przez zmienioną aktywność kinaz białkowych wybiera się z grupy obejmującej raka, zaburzenia rozrostowe komórek, chorobę Alzheimera, infekcje wirusowe, choroby autoimraunologiczne i zaburzenia zwyrodnieniowe nerwów.
12. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
13. Związek o wzorze (I) lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól, jak zdefiniowano w zastrz. 1, do stosowania w leczeniu choroby powodowanej przez i/lub związanej ze zmienioną aktywnościa kinaz białkowych, u pacjenta przechodzącego równoczesne, osobne lub nastepcze leczenie przeciwrakowe.
13. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
14. Sposób wytwarzania związku o wzorze (I), jak zdefiniowano w zastrz. 1, znamienny tym, że obejmuje:
a) poddanie związku o wzorze (II):
w którym R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Re, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej, reakcji z hydrazyną lub solą hydrazyny, z wytworzeniem związku o wzorze (I), w którym R oznacza atom wodoru i R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru;
a') poddanie tak otrzymanego związku o wzorze (I) reakcji z izocyjanianową żywicą polistyrenową o wzorze (III):
z wytworzeniem polistyrenometylomocznika o wzorze (IV):
130
PL 213 199 B1 w którym Ra, Rb, Re, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej i R1, mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej, nie oznacza atomu wodoru;
b) przekształcenie tak otrzymanego związku o wzorze (IV) w związek o wzorze (V):
w którym R ma podane wyżej znaczenia różne od atomu wodoru i R1, Ra, Rb, Re, Rd, min mają znaczenia jak zdefiniowano wyżej; i
c) odszczepienie w warunkach zasadowych związku o wzorze (V) z usunięciem żywicy i wytworzeniem pożądanego związku o wzorze (I) i, ewentualnie, przekształcenie związku o wzorze (I) w inny związek o wzorze (I) i/lub w jego farmaceutycznie dopuszczalną sól.
14. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-piperonyloamid;
15. Sposób według zastrz. 14, znamienny tym, że w etapie a) reakcję między związkiem o wzorze (II) i hydrazyną lub solą hydrazyny prowadzi się w obecności katalitycznych ilości kwasu wybranego z grupy obejmującej kwas solny, octowy lub siarkowy.
15. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[2-metylo-5-fenylofurano-3-karboksamid];
16. Sposób według zastrz. 14 wytwarzania związku o wzorze (I) lub (V), w którym R jest wybrany z R' różnego od atomu wodoru, -COR', -COOR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'', w którym R' i R” mają znaczenia jak zdefiniowano w zastrz. 1; R1 nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Re, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano w zastrz. 1, znamienny tym, że w etapie b) związek o wzorze (I), lub związek o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze (VI):
R-X (VI) w którym R ma znaczenie zdefiniowane w zastrz. 1, z wyjątkiem atomu wodoru, a X oznacza grupę opuszczającą.
16. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(chinolino-6-karboksamid);
17. Sposób według zastrz. 14 wytwarzania związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę -CONHR', gdzie R' mający znaczenie jak zdefiniowano w zastrz. 1 jest różny od atomu wodoru,
PL 213 199 B1
131
R1 nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Re, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano w zastrz. 1, znamienny tym, że w etapie b) związek o wzorze (I) lub związek o wzorze (IV), w którym R oznacza atom wodoru, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze (VII):
R'NCO (VII) w którym R' mający znaczenie jak zdefiniowano w zastrz. 1 jest różny od atomu wodoru.
17. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[5-(4-chlorofenylo)furano-2-karboksamid];
18. Sposób według zastrz. 14 wytwarzania związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę -CONHR'R'', gdzie R' i R'', mające znaczenie jak zdefiniowano wyżej, są różne od atomu wodoru, znamienny tym, że w etapie b) związek o wzorze (I) lub (V) poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze (VIII):
R'' - X (VIII) w którym R'' mający znaczenie jak zdefiniowano w zastrz. 1 jest różny od atomu wodoru, a X oznacza odpowiednią grupę opuszczającą.
18. N-{5-metanosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
19. Sposób według zastrz. 14 wytwarzania związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę -CONR'R'', gdzie R' i R'', mające znaczenie jak zdefiniowano wyżej, są różne od atomu wodoru, R1 nie oznacza atomu wodoru i Ra, Rb, Re, Rd, m i n mają znaczenia jak zdefiniowano w zastrz. 1, znamienny tym, że w etapie b) związek o wzorze (I) lub (IV), w którym R oznacza atom wodoru, poddaje się reakcji z chloro mrówczanem 4-nitrofenylu i z kolei ze związkiem o wzorze (IX):
R'R''NH (IX) w którym R' i R'', mające znaczenie jak zdefiniowano w zastrz. I nie oznaczają atomu wodoru.
19. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
20. Sposób według zastrz. 14 wytwarzania związku o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza grupę RrCH2-, gdzie R' mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznacza atomu wodoru, znamienny tym, że w etapie b) związek o wzorze (I) lub (V), w którym R oznacza atom wodoru, poddaje się reakcji w warunkach redukujących ze związkiem o wzorze (X):
R' - CHO (X) w którym R' mający znaczenie jak zdefiniowano wyżej nie oznacza atomu wodoru.
20. N-{5-benzoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
21. Kombinatoryczna biblioteka chemiczna, znamienna tym, że zawiera wiele elementów o wzorze (V):
w którym:
R i R1, które są takie same lub różne, oznaczają niezależnie atom wodoru lub ewentualnie podstawioną grupę wybraną z grupy obejmującej R', -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R'', -NHC(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR' R''; gdzie R' i R'', takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałę zioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
132
PL 213 199 B1
Ra, Rb, Re i Rd, takie same lub różne, są wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę arylową, grupę arylo C1-C6 alkilową lub grupę -CH2OR', gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej, albo Ra i Rb i/lub Re i Rd wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą ewentualnie podstawioną grupę C1-C6 cykloalkilową;
gdzie zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R'', Ra, Rb, Re i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy aminowe i ich pochodne obejmujące grupę alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, diaryloaminową, ureidową, alkiloureidową oraz aryloureidową; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne obejmujące grupę formyloaminową, grupę alkilokarbonyloaminową, grupę alkenylokarbonyloaminową, grupę arylokarbonyloaminową, grupę alkoksykarbonyloaminową, grupę sulfonamidową, grupę alkilosulfonamidową oraz grupę arylosulfonamidową, grupy hydroksylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkoksylową, grupę aryloksylową, grupę alkilokarbonyloksylową, grupę arylokarbonyloksylową, grupę cykloalkenyloksylową oraz grupę alkilidenoaminoksylową; grupy karbonylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkilokarbonylową, grupę arylokarbonylową, grupę alkoksykarbonylową, grupę aryloksykarbonylową, grupę cykloalkiloksykarbonylową, grupę aminokarbonylową, grupę alkiloaminokarbonylową, grupę dialkiloaminokarbonylową; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolową, grupę arylotiolową, grupę alkilosulfonylową, grupę arylosulfonylową, grupę alkilosulfinylową, grupę arylosulfinylową, grupę arylosulfonyloksylową, grupę aminosulfonylową, grupę alkiloaminosulfonylową oraz grupę dialkiloaminosulfonylową;
m i n, niezależnie od siebie, oznaczają 0 lub liczbę całkowitą wynoszącą od 1 do 2, pod warunkiem, że m + n ma wartość niższą lub równą 2 (m < 2).
21. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
22. Kombinatoryczna biblioteka chemiczna według zastrz. 21, znamienna tym, że żywicę polistyrenową stanowi żywica izocyjanianometylopolistyrenowa.
22. N-{5-(l-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
23. Związek bicyklo-pirazolowy o wzorze (I) w ilości terapeutycznie skutecznej do stosowania w leczeniu ssaka, w tym człowieka, cierpiącego na chorobę spowodowaną przez i/lub związaną ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych:
w którym:
R oznacza atom wodoru, grupę -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R”, -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR', -SO2NR'R” lub ewentualnie podstawioną grupę wybraną z grupy obejmującej grupę C3-C5 cykloalkilową lub arylo C1-C6 alkilową;
R1 oznacza grupę R', -COR', -COOR', -CONHR', -CONR'R'', -NH-C(=NH)NHR', -C(=NH)NHR', -SO2R', -SO2NHR' lub -SO2NR'R'';
gdzie R' i R”, takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru lub ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 aIkilową, grupę arylową, grupę C3-C6 cykloalkilową lub grupę arylo C1-C6 alkilową, albo R' i R'' wzięte razem tworzą łańcuch C4-C6 alkilenowy;
Ra, Rb, Re i Rd, które są takie same lub różne, są niezależnie wybrane z grupy obejmującej atom wodoru, ewentualnie dalej podstawioną prostą lub rozgałęzioną grupę C1-C6 alkilową, grupę
PL 213 199 B1
133 arylową, grupę arylo C1-C6 alkilową lub grupę -CH2OR', gdzie R' ma znaczenie zdefiniowane wyżej, albo Ra i Rb i/lub Re i Rd, wzięte razem z atomem węgla, z którym są związane, tworzą ewentualnie podstawioną grupę C3-C6 cykloalkilową;
gdzie zgodnie z powyższymi znaczeniami dla R, R1, R', R'', Ra, Rb, Re i Rd, dowolne z powyższych grup mogą być dalej ewentualnie podstawione, w dowolnej z wolnych pozycji, przez jedną lub więcej grup, na przykład 1 do 6 grup, wybranych z grupy obejmującej: atom fluorowca, grupę nitrową, grupę okso (=O), grupę karboksylową, grupę cyjanową, grupę alkilową, perfluorowaną grupę alkilową, grupę alkenylową, grupę alkinylową, grupę cykloalkilową, grupę arylową, grupę heterocyklilową, grupy aminowe i ich pochodne obejmujące grupę alkiloaminową, dialkiloaminową, aryloaminową, diaryloaminową, ureidową, alkiloureidową oraz aryloureidową; grupy karbonyloaminowe i ich pochodne obejmujące grupę formyloaminową, grupę alkilokarbonyloaminową, grupę alkenylokarbonyloaminową, grupę arylokarbonyloaminową, grupę alkoksykarbonyloaminową, grupę sulfonamidową, grupę alkilosulfonamidową oraz grupę arylosulfonamidową, grupy hydroksylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkoksylową, grupę aryloksylową, grupę alkilokarbonyloksylową, grupę arylokarbonyloksylową, grupę cykloalkenyloksylową oraz grupę alkilidenoaminoksylową; grupy karbonylowe i ich pochodne obejmujące grupę alkilokarbonylową, grupę arylokarbonylową, grupę alkoksykarbonylową, grupę aryloksykarbonylową, grupę cykloalkiloksykarbonylową, grupę aminokarbonylową, grupę alkiloaminokarbonylową, grupę dialkiloaminokarbonylową; pochodne siarkowe obejmujące grupę alkilotiolową, grupę arylotiolową, grupę alkilosulfonylową, grupę arylosulfonylową, grupę alkilosulfinylową, grupę arylosulfinylową, grupę arylosulfonyloksylową, grupę aminosulfonylową, grupę alkiloaminosulfonylową oraz grupę dialkiloaminosulfonylową;
m i n, niezależnie od siebie, oznaczają 0 lub liczbę całkowitą wynoszącą od 1 do 2, pod warunkiem, że m + n ma wartość niższą lub równą 2 (m + n < 2); lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól; i gdzie w korzystnym wariancie niniejszego wynalazku, chorobę powodowaną przez i/lub związaną ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych wybiera się z grupy obejmującej raka, zaburzenia rozrostowe komórek, chorobę Alzheimera, infekcje wirusowe, choroby autoimmunologiczne i zaburzenia zwyrodnieniowe nerwów.
23. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol 3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
24. Związek według zastrz. 23, znamienny tym, że chorobę powodowaną przez i/lub związaną ze zmienioną aktywnością kinaz białkowych wybiera się z grupy obejmującej raka, zaburzenia rozrostowe komórek, chorobę Alzheimera, infekcje wirusowe, choroby autoimmunologiczne i zaburzenia zwyrodnieniowe nerwów.
24. N-fenylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo(mocznik;
25. Związek według zastrz. 24, znamienny tym, że raka wybiera się z grupy obejmującej raka, raka płaskokomórkowego, nowotwory krwiotwórcze linii szpikowej lub Iimfoidalnej, nowotwory pochodzenia mezenchymalnego, nowotwory ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego, czerniaka, nasieniaka, potworniaka złośliwego, kostniakomięsaka, skórę pergaminowatą barwnikową, rogowiaki, raka pęcherzykowego tarczycy i mięsaka Kaposiego.
25. N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
26. Związek według zastrz. 23, znamienny tym, że zaburzenie rozrostowe komórek wybiera się z grupy obejmującej łagodny przerost stercza, rodzinną gruczolakowatość wewnątrzwydzielniczą, polipowatość, nerwiakowłókniakowatość, łuszczycę, rozrost komórek mięśni gładkich naczyń związany z miażdżycą tętnic, zwłóknienie płuc, zapalenie stawów, zapalenie kłębuszków nerkowych oraz pooperacyjne zwężenie naczyń i nawrót zwężenia naczyń.
26. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksylobenzamid;
27. N-{5-benzoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
28. N-{ 5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
29. N-izopropylo-N'-{3-(4-fenoksy-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
30. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[2-(2-naftylo)propionamid];
31. N-izopropylo-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
32. N-cykloheksylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
33. N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
34. N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
35. N-cykloheksylo-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
36. N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
37. N-2-metoksyfenyIo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
38. N-(1-fenylo)etylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
39. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid;
40. N-(2,5-dimetylofenylo)-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
41. N-(2,5-dimetylofenylo)-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
42. N-(4-fluorobenzylo)-N'-{3-(2-etylobutyramido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
43. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
PL 213 199 B1
105
44. N-2-chlorofenylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
45. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)propionamid;
46. N-{5-(3-metylobutanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
47. N-{5-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
48. N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
49. N-{5-(3-pirydynyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
50. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
51. N-{5-(2-metylopropyIo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
52. N-{5-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
53. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
54. N-{5-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylobutanamid;
55. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropylokarboksamid;
56. N-{5-(2-metoksyfenylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionyloamid;
57. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionyloamid;
58. N-{5-[5-(1-morfolinometyIo)furano-2-karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
59. N-{5-{4-[2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylojacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
60. N-{5-(1H-benzotriazol-5-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
61. N-{5-(pirolo-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
62. N-{5-{4-[2-okso-2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
63. N-{5-(4-metylosulfonamidofenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
64. N-{5-[2-(6-okso-1-(6H)-pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
65. N-{5-(3-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
66. N-{5-(4-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
67. N-{5-[4-(1-pirolidynylo)fenylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
68. N-{5-karbamoiloksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
69. N-{5-{4-[2-(4-metylopiperazyn-2-ylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
70. N-{5-{4-[2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylojacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
71. N-{5-{4-[2-okso-2-(1-pirolidynylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
72. N-{5-(4-metylosulfonamidofenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
73. N-{5-(pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
74. N-{5-(pirydyno-3-karbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
75. N-{5-(pirydyno-4-karbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
76. N-{5-(2-metylopirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
77. N-{5-(2-tiometylo-pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
78. N-{5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
79. N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
80. N-{5-(2-tienoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
81. N-{5-(7-metoksybenzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
82. N-{5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
83. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
84. N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
106
PL 213 199 B1
85. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
86. N-{5-(3-tienoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
87. N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
88. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
89. N-{5-(chinolino-6-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
90. N-{5-(3-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
91. N-{5-(pirazyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
92. N-{5-[2-(6-okso-l(6H)-pirydazynylo]acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
93. N-{5-(4-karbamoilometoksyfenylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
94. N-{5-karbamoiloksyacetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
95. N-{5-{4-[2-(4-metylopiperazyn-2-ylo)etoksy]fenylo}acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
96. N-{5-(2-metylosulfonamidotiazoIo-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
97. N-{5-(benzofurano-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
98. N-{5-(pirydyno-2-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
99. N-{5-(2-metylo-pirydyno-3-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
100. N-{5-(chinolino-4-karbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
101. N-{5-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
102. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
103. N-n-butylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
104. N-izopropylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylo-propionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
105. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftylopropionamid;
106. N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
107. N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionyloamid;
108. N-{5-aminokarbonylometylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
109. N-{5-(pirol-3-ilokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
110. N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
111. N-{5-izopentylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
112. N-butylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
113. N-{5-(indol-2-ilo)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
114. N-{5-(1-metyIoindol-3-ilo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
115. N-{5-[4-(1-imidazolilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
116. N-{5-[4-(1-imidazolilometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
117. N-{5-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
118. N-{5-(2-morfolinometylo-5-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
119. N-{5-(5-acetyloamino-2-furoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
120. N-{5-(4-metylo-piperazyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
121. N-{5-(piperydyn-1-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
122. N-{5-(pirolidyn-1-ylokarbonylo)metylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)-propionamid;
123. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
124. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-((4-pirolidyn-1-ylo)fenylo)propionamid;
125. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo)acetamid;
PL 213 199 B1
107
126. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo)propionamid;
127. N-2-metoksyfenylo-N'-{2-[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
128. N-2,4-difluorofenylo-N'-(2-[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5- iIo}mo c z n i k;
129. N-(1-fenylo)etylo-N'-{2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]-propionamido-4,6-dihydropirolo-[3,4-c]pirazol-5- ilo}mocznik;
130. N-2-metoksyfenyIo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
131. N-2,4-difluorofenylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-yIofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
132. N-(1-fenylo)etylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
133. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamid;
134. N-2-metoksyfenylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
135. N-2-chlorofenylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
136. N-(1-fenylo)etylo-N'-{ [4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
137. N-n-butylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
138. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo-acetamid;
139. N-n-butylo-N'-{2-[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
140. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]propionamid;
141. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo-acetamid;
142. N-n-butylo-N'-{2-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)propionamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
143. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(4-piroiidyn-1-ylo-fenylo)propionamid;
144. N-2-metoksyfenylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylo-fenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
145. N-2-chlorofenylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
146. N-(1-fenylo)etylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
147. N-n-butylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
148. N-{5-fenylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamid;
149. N-etylo-N'-{[4-(2-okso-pirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
150. N-izopropylo-N'-{[4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo]acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
151. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenylo-acetamid;
152. N-{5-(2-metoksyfenylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
153. N-{5-aminokarboilornetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
154. N-izopropylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
108
PL 213 199 B1
155. N-etylo-N'-{(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
156. N-{5-aminokarbonylometylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-pirolidyn-1-ylofenylo)acetamid;
157. N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksopirolidyn-1-ylo)fenyloacetamid;
158. N-n-butylo-N'-{3-(naft-2-ylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
159. N-n-butylo-N'-{3-(3-metylofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
160. N-n-butylo-N'-{3-(3-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
161. N-n-butylo-N'-{3-(3-pirydylo)acetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
162. N-n-butylo-N'-{3-(bicyklo[4.2.0]okta-1,3,5-trieno-7-karboksamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
163. N-n-butylo-N'-{3-fenoksyacetamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
164. N-n-butylo-N'-{3-(4-metylo-fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
165. N-n-butylo-N'-{3-(4-fluoro-fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
166. N-n-butylo-N'-{3-(3,4-difluoro-fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
167. N-n-butylo-N'-{3-(4-trifluorometoksy-fenyIo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
168. N-n-butylo-N'-{3-(2-metyIofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
169. N-n-butylo-N'-{3-(2-bromofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
170. N-n-butylo-N'-{3-(2,5-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
171. N-n-butylo-N'-{3-(4-(pirolidyn-1-ylokarbonylometyloksy)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol- 5-ilo}mocznik;
172. N-n-butylo-N'-{3-(3-(aminokarbonyIometyloksy)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
173. N-n-butylo-N'-{3-(piryd-4-ylo-acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
174. N-n-butylo-N'-{3-(4-(morfolin-1-ylo)fenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
175. N-n-butylo-N'-{3-(2-fluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
176. N-n-butylo-N'-{3-(3,5-difluorofenylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
177. N-n-butylo-N'-{3-(6-okso-6H-pirydazyn-1-ylo)acetamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5ilo}mocznik;
178. N-{5-pikolinoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-okso-oksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
179. N-{5-(tien-2-ylo)acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
180. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
181. N-{5-etoksyacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
182. N-{5-(3-metylobutyrylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)-fenyloacetamid;
183. N-{5-butyrylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
184. N-izopropylo-N'-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido)]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
185. N-(n-butylo)-N'-{3-[4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyIoacetamido)]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
186. N-{5-etoksykarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(2-oksooksazolidyn-3-ylo)fenyloacetamid;
187. N-izopropylo-N'-{3-[2-(3-okso-3,4,4a,8a-tetrahydro-2H-benzo[1,4]oksazyn-6-ylo)acetamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
188. N-izopropylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
189. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
PL 213 199 B1
109
190. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamid];
191. N-etylo-N'-{3-{3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
192. N-{5-(8-chinoline)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
193. N-fenylo-N'-{3-(3-bromobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
194. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
195. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
196. N-izopropylo-N'-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)benzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
197. N-{5-(8-chinolino)karbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
198. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
199. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
200. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
201. N-fenylo-N'-{3-(4-fenyIobenzamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
202. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
203. N-{5-(1-naftaleno)sulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo(-p-toluamid;
204. N-{5-(1-naftoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
205. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
206. N-[5-(4-chloro-2,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
207. N-{5-[tert-butoksykarbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
208. N-{5-[(1-metylocyklopropylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)-acetamid;
209. N-[5-(cyklobutylokarbonyIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
210. N-[5-(2-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
211. N-[5-(pirydyn-3-ylokarbonylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
212. N-{5-[(2,2,3,3-tetrametylocyklopropyIo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
213. N-[5-(2,4,5-trifluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
214. N-[5-(2-metylopent-4-enoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
215. N-[5-(cyklopropyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
216. N-[5-(5-fIuoro-2-metylobenzoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
217. N-{5-[2-fluoro-5-(trifluorometylo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
218. N-(5-[(3-metoksycykloheksylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
219. N-[5-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
220. N-[5-(2-chloro-4,5-difluorobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
221. N-{5-[4-(1H-imidazol-1-ilo)benzoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
222. N-{5-[4-(aminosulfonylo)butanoilo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
223. N-{5-[(8-okso-5,6,7,8-tetrahydronaftalen-2-ylo)karbonylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
224. N-(5-piruwoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)acetamid;
225. N-[5-(2,2-dimetylopropanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
226. N-(5-but-2-ynoilo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)acetamid;
227. N-[5-(3-jodo-4-metylobenzoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-2-(2-naftylo)acetamid;
228. N-{5-[(benzyloksy)acetylo]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-(2-naftylo)acetamid;
229. N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
230. N-(5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
231. N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
110
PL 213 199 B1
232. N-{5-(3-metylobutanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
233. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
234. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol 3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
235. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
236. N-(2,6-dietylofenylo)-N'-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamid;]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
237. N-etylo-N'-{3-[4-(4-metylopiperazyno)benzamido]-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
238. N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-[4-(1-pirolidyn-2-ono)-benzamid];
239. N-{5-(2-fluoro-2-fenyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-(4-metylopiperazyno)benzamid;
240. N-{5-(2-tienyloacetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
241. N-{5-(3-metylo-butanoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
242. N-{5-(2-furoilo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}piperonyloamid;
243. N-{5-fenyloacetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
244. N-{5-benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
245. N-{5-(2-trifluorometylo)benzenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}piperonyloamid;
246. N-etylo-N'-{3-piperonylokarboksamido-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
247. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
248. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
249. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
250. N-{5-acetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
251. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
252. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
253. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
254. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
255. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
256. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
257. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
258. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
259. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
260. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
261. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
262. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
263. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
264. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
265. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
266. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
267. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
268. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
269. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
270. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-trans-cynamonowego;
271. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-cis-cynamonowego;
272. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
273. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
274. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
275. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
276. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
277. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
278. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
279. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
280. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
PL 213 199 B1
111
281. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
282. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
283. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
284. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
285. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
286. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
287. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
288. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
289. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
290. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
291. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
292. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
293. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
294. amid kwasu N-{5-acetyio-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
295. amid kwasu N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
296. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzollopropionamid;
297. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
298. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
299. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
300. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
301. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
302. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
303. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
304. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
305. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
306. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
307. N-(5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
308. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
309. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
310. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
311. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
312. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
313. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
314. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
315. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
316. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
317. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
318. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
319. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
320. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
321. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
322. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
323. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
324. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
325. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
326. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
327. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
328. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
329. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego
330. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
331. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
332. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
333. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
334. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
335. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
336. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
112
PL 213 199 B1
337. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
338. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
339. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
340. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
341. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
342. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
343. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
344. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
345. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
346. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
347. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
348. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
349. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
350. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
351. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
352. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
353. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
354. amid kwasu N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
355. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
356. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
357. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
358. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
359. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
360. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
361. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
362. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
363. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
364. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
365. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol3-ilo}acetamid;
366. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
367. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
368. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
369. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
370. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
371. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3ilo}nikotynamid;
372. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol- ilo}izonikotynamid;
373. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
374. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolilo}tiofeno-2-karboksamid;
375. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazolilo}tiofeno-3-karboksamid;
376. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
377. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
378. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
379. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
380. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
381. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fIuorobenzamid;
382. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
383. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
384. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
385. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
386. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyIopropioIoamid;
387. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
388. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
389. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
390. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
391. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
392. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)-akryloamid;
PL 213 199 B1
113
393. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropionamid;
394. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
395. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
396. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
397. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
398. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
399. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
400. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
401. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
402. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
403. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
404. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
405. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
406. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
407. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
408. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
409. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
410. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
411. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
412. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
413. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
414. amid kwasu N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
415. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
416. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
417. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
418. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
419. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
420. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
421. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
422. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazoi-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
423. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
424. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
425. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
426. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
427. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
428. N-{5-metanosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
429. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
430. N-{5-metanosulfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
432. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
432. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
433. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
434. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
435. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
436. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
437. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
438. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
439. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
440. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
441. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
442. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
443. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
444. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
445. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
446. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
447. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
114
PL 213 199 B1
448. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
449. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
450. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
451. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
452. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)-akryloamid;
453. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
454. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
455. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
456. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
457. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
458. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
459. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
460. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
461. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
462. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
463. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
464. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
465. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
466. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
467. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
468. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
469. N-{5-metanosul fonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
470. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
471. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
472. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
473. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
474. amid kwasu N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
475. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
476. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
477. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
478. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
479. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
480. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
481. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
482. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
483. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
484. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
485. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
486. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykIopropanokarboksamid;
487. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
488. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
489. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
490. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
491. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
492. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
493. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
494. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
495. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
496. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
497. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
498. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
499. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
500. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
501. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
502. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
PL 213 199 B1
115
503. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
504. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
505. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
506. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
507. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
508. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
509. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
510. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
511. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
512. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
513. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
514. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
515. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
516. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
517. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
518. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
519. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
520. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
521. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorofenyloacetamid;
522. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
523. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
524. N-{5-etyloaminokarbonyl0-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
525. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
526. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
527. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
528. N-{5-etyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
529. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
530. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
531. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
532. amid kwasu N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
533. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzollopropionamid;
534. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
535. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
536. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
537. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
538. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
539. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
540. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyIoacetamid;
541. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyIoacetamid;
542. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
543. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
544. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
545. N-{5-fenyloaminokarbony10-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
546. N-{5-fenyloaminokarbonyI0-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
547. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
548. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
549. N-{5-fenyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
550. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
551. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
552. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
553. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
554. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
116
PL 213 199 B1
555. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
556. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
557. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
558. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
559. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
560. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
561. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
562. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
563. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
564. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioloamid;
565. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
566. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
567. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
568. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
569. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
570. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
571. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
572. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliIoacetamid;
573. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-tollloacetamid;
574. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-tollloacetamid;
575. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
576. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
577. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
578. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
579. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
580. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
581. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
582. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
583. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)-akryloamid;
584. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
585. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
586. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
587. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
588. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
589. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
590. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
591. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-1-naftoesowego;
592. amid kwasu N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
593. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
594. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
595. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
596. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
597. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
598. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
599. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
600. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
601. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
602. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
603. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
604. N-{5-benzyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
605. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
606. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
PL 213 199 B1
117
607. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
608. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
609. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
610. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
611. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
612. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
613. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
614. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
615. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
616. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
617. N-{5-benzyloaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
618. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
619. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
620. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
621. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
622. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
623. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
624. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
625. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
626. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
627. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
628. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
629. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
630. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenyIopropionamid;
631. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
632. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
633. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
634. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
635. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
636. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
637. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
638. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
639. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
640. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
641. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
642. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
643. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
644. N-(5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
645. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
646. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
647. N-(5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
648. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
649. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
650. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
651. amid kwasu N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
652. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
653. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
654. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
655. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
656. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
118
PL 213 199 B1
657. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
658. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
659. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
660. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
661. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
662. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
663. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
664. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
665. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
666. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
667. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
668. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
669. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
670. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2pirośluzowego;
671. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
672. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
673. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
674. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
675. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
676. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
677. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
678. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
679. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
680. N-{5-benzoiIoaminokarbonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
681. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
682. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
683. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropionamid;
684. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
685. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
686. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
687. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
688. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
689. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
690. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
691. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
692. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
693. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
694. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4- c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
695. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
696. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
697. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
698. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4- e]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
699. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
700. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
701. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
702. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
703. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
704. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
705. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
706. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
707. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
PL 213 199 B1
119
708. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo [3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
709. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
710. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
711. amid kwasu N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
712. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
713. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
714. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5dimetoksybenzamid;
715. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
716. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
717. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
718. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
719. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
720. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
721. N-{5-benzoiloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4 c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
722. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
723. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
724. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
725. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cykloppentanokarboksamid;
726. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
727. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}pikolinamid;
728. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
729. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
730. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2pirośluzowego;
731. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
732. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
733. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
734. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
735. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
736. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
737. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
738. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fIuorobenzamid;
739. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
740. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
741. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
742. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
743. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioIoamid;
744. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
745. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
746. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
747. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego; 148. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
749. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c] pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
750. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
751. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
752. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliIoacetamid;
753. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliIoacetamid;
754. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
755. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
756. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
757. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
120
PL 213 199 B1
758. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
759. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
760. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
761. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
762. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
763. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
764. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
765. N-(5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
766. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
767. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
768. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
769. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
770. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
771. amid kwasu N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
772. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
773. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
774. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
775. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
776. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
777. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
778. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
779. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
780. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
781. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
782. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
783. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
784. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
785. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
786. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
787. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
788. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
789. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
790. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
791. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
792. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
793. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
794. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
795. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
796. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
797. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
798. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
799. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fIuorobenzamid;
800. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
801. N-{5-aminosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
802. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
803. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenylopropioloamid;
804. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
805. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
806. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
807. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
808. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
809. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
810. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
811. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
812. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
PL 213 199 B1
121
813. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-tolIloacetamid;
814. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
815. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
816. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
817. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
818. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
819. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
820. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
821. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
822. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
823. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)propionamid;
824. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
825. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
826. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
827. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
828. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
829. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
830. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
831. amid kwasu N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
832. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
833. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
834. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
835. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
836. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
837. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
838. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)propionamid;
839. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
840. N-{5-aminosuIfonyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
841. N-{5-aminosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
842. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
843. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
844. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
845. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
846. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
847. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikolinamid;
848. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
849. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
850. amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
851. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
852. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
853. N-{5-toiuenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
854. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
855. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
856. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}salicyloamid;
857. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
858. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
859. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
860. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
861. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
862. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioIoamid;
863. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-cyjanobenzamid;
864. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
865. amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
866. amid kwasu N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
867. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydyIo)akryloamid;
122
PL 213 199 B1
868. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
869. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
870. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toliloacetamid;
871. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
872. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
873. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
874. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
875. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
876. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenoksyacetamid;
877. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
878. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
879. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
880. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-llo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
881. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
882. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
883. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
884. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
885. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
886. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
887. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
888. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
889. amid kwasu N-(5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
890. amid kwasu N-(5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
891. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
892. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
893. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
894. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
895. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
896. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
897. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
898. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
899. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyIoacetamid;
900. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenylobenzamid;
901. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
902. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
903. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izobutyramid;
904. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopentanokarboksamid;
905. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
906. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}pikoIinamid;
907. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}nikotynamid;
908. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}izonikotynamid;
909. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metylo-2-pirośluzowego;
910. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-karboksamid;
911. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-karboksamid;
912. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-toluamid;
913. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toluamid;
914. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toluamid;
915. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenyloacetamid;
916. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-salicyloamid;
917. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorobenzamid;
918. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
919. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
920. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-2-acetamid;
921. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}tiofeno-3-acetamid;
922. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-fenylopropioloamid;
PL 213 199 B1
123
923. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iio}-3-cyjanobenzamid;
924. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-cyjanobenzamid;
925. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}trans-cynamonowego;
926. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cis-cynamonowego;
927. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-pirydylo)akryloamid;
928. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(4-pirydylo)akryloamid;
929. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fenylopropionamid;
930. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-m-toliloacetamid;
931. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-toliloacetamid;
932. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-o-metoksybenzamid;
933. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
934. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-p-metoksybenzamid;
935. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenoksyacetamid;
936. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-fluorofenyloacetamid;
937. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorofenyloacetamid;
938. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorofenyloacetamid;
939. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)akryloamid;
940. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(3-tienylo)akryloamid;
941. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienylo)propionamid;
942. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-chlorobenzamid;
943. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-chlorobenzamid;
944. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-chlorobenzamid;
945. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-piperydynopropionamid;
946. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-acetylobenzamid;
947. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetylobenzamid;
948. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftoesowego;
949. amid kwasu N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftoesowego;
950. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-benzoilopropionamid;
951. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-acetamidobenzamid;
952. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,5-dimetoksybenzamid;
953. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2,6-dimetoksybenzamid;
954. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,4-dimetoksybenzamid;
955. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3,5-dimetoksybenzamid;
956. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-tienoilo)-propionamid;
957. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-2-naftyloacetamid;
958. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-1-naftyloacetamid;
959. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-fenyIobenzamid;
960. N-{5-acetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
961. N-{5-benzylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-iIo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
962. N-{5-fenylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
963. N-{5-aminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
964. N-{5-etyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
965. N-{5-metanosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
966. N-{5-benzylosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
967. N-{5-toluenosulfonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
968. N-{5-benzyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4chlorobenzylo)mocznik;
969. N-{5-fenyloaminokarbonylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-N'-(4-chlorobenzylo)mocznik;
970. N-(5-(1-naftalenokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-tfenoksybenzamid;
971. N-(5-(1-naftalenokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenzamid;
972. N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
973. N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-2-(2-naftylo)propionamid;
974. N-(5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-2-(3-fIuoro-4-fenylofenylo)-propionamid;
124
PL 213 199 B1
975. N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
976. N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-[4-(1-pirolidyn-2-ono)]fenyIoacetamid;
977. N-(5-(2-metoksybenzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenyIo)fenyloacetamid;
978. N-(5-(4-fluoro-benzoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fIuorobenzamid;
979. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pirazolo[4,3-c]pirydyn-3-ylo)-3-fIuorobenzamid;
980. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
981. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
982. N-(5-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)benzamid;
983. N-(5-aminokarbonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
984. N- (5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(4-fenylo)fenyloacetamid;
985. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-fluorobenzamid;
986. N-(5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-3-fenoksybenzamid;
987. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fluorobenzamid;
988. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-fenoksybenzamid;
989. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-4-tert-butylobenzamid;
990. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)acetamid;
991. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)benzamid;
992. N-(5-benzoiIo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazoi-3-ilo)cyklopropanokarboksamid;
993. N-(5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
994. N-(5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)cyklopropanokarboksamid;
995. N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)-(2-naftaleno)acetamid;
996. N-(5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo)fenyloacetamid;
997. N,N-dimetylo-N'-{3-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
998. N,N-dimetylo-N'-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
999. N,N-izopropylo-N'-{3-(benzo[1,3]dioksol-5-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1000. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1001. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,1-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1002. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1003. N-[5-(1,3-benzodioksol-5-ilokarbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1004. N-[5-(2-fenyloacetylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1005. N-[5-(2-fenyloacetylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1006. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-bromobenzamid;
1007. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid;
1008. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1009. N-[5-(benzylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1010. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fIuorobenzamid;
1011. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1012. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1013. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1014. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1015. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butyloenzamid;
1016. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1017. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]benzamid;
1018. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]cyklopropanokarboksamid;
PL 213 199 B1
125
1019. N-[5-(metylosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]fenyloacetamid;
1020. N-[5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1021. N-[5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]acetamid;
1022. N-[5-benzoilo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-(2-naftaleno)acetamid;
1023. N-[5-izobutyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid;
1024. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fluorobenzamid ;
1025. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-metoksybenzamid;
1026. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-3-fenoksybenzamid;
1027. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fluorobenzamid ;
1028. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-fenoksybenzamid;
1029. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1030. N-[5-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo]cyklopropanokarboksamid;
1031. N-{5-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1032. N-{5-(2-naftaleno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1033. N-(5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1034. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1035. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1036. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1037. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tertbutylobenzamid;
1038. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
1039. N-{5-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-cyklopropanokarboksamid;
1040. N-{5-(3-trifluorometylobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1041. N-{5-(4-chlorobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1042. N-{5-(4-fluorobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1043. N-{5-(4-metoksybenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1044. N-{5-(4-tert-butylobenzeno)sulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1045. N-{5-(4-toluenosulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1046. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
1047. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1048. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1049. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1050. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylo-benzamid;
1051. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1052. N-{5-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-cyklopropanokarboksamid;
1053. N-{5-(chinoksaIino-2-karbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1054. N-{5-(chinoksalino-2-karbonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1055. N-{5-[2-(2-tienylo)acetylo]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}benzamid;
1056. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-bromobenzamid;
1057. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fluorobenzamid;
1058. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1059. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fIuorobenzamid;
1060. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
126
PL 213 199 B1
1061. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1062. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1063. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}acetamid;
1064. N-{5-benzenosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1065. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-metoksybenzamid;
1066. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-3-fenoksybenzamid;
1067. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fluorobenzamid;
1068. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-fenoksybenzamid;
1069. N-{5-benzylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1070. N-benzylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1071. N-benzylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1072. N-benzylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1073. N-benzylo-N'-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1074. N-benzylo-N'-{3-(3-metylo-butanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1075. N-benzylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1076. N-butylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1077. N-butylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1078. N-butylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1079. N-butylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1080. N-butylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-iIo}mocznik;
1081. N-butylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1082. N-butylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik,
1083. N-etylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1084. N-etylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1085. N-etylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1086. N-etylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1087. N-etylo-N'-{3-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1088. N-etylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1089. N-etylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1090. N-etylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1091. N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1092. N-izopropylo-N'-{3-(1-metyloindol-3-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1093. N-izopropylo-N'-{3-(2-(2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1094. N-izopropylo-N'-{3-(2-(6-metoksy-2-naftaleno)propionamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1095. N-izopropylo-N'-{3-(2-fenylo-1,3-tiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
PL 213 199 B1
127
1096. N-izopropylo-N'-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1097. N-izopropylo-N'-{3-(3-metoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1098. N-izopropylo-N'-{3-(4-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1099. N-izopropylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1100. N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylo-benzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1101. N-izopropylo-N'-{3-[2-(4-fenylo-3-fluorofenylo)propionamido]-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[4,3-c]pirazol-5-iIo}mocznik;
1102. N-izopropylo-N'-{3-[4-(1-pirolidyn-2-ono)]fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]-pirazol-5-ilo}mocznik;
1103. N-izopropylo-N'-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1104. N-izopropylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1105. N-izopropylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1106. N-izopropylo-N'-{3-fenyloacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1107. N-fenylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1108. N-fenylo-N'-{3-(3-fluorobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1109. N-fenylo-N'-{3-(3-metylobutanamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1110. N-fenylo-N'-{3-(3-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1111. N-fenylo-N'-{3-(4-fenoksybenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1112. N-fenylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1113. N-fenylo-N'-{3-acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1114. N-fenylo-N'-{3-benzamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1115. N-fenylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1116. N-fenylo-N'-{3-fenyIoacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1117. N-propylo-N'-{3-(4-fenylo)fenyIoacetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1118. N-butylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1119. N-butylo-N'-(3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1120. N-butylo-N'-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-iIo}-mocznik;
1121. N-butylo-N'-{3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik
1122. N-butylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
1123. N-butylo-N'-{3-fenyloacetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1124. N-etylo-N'-{3-(2-naftaleno)acetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1125. N-etylo-N'-{3-(3-bromo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1126. N-etylo-N'-{3-(4-fluoro)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-mocznik;
1127. N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylo)benzamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo)-mocznik
1128. N-etylo-N'-{3-cyklopropanokarboksamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}mocznik;
128
PL 213 199 B1
1129. N-etylo-N'-{3-fenyloacetamido-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}mocznik;
1130. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1131. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)-acetamid;
1132. N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1133. N-{5-(2-tienyloacetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)-benzamid;
1134. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1135. N-{5-(2-tienylo-acetylo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1136. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1137. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-1-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1138. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)-acetamid;
1139. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)-benzamid;
1140. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1141. N-{5-(4-fluorobenzoilo)-6,6-dimetyIo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1142. N-{5-acetyl0-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
1143. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1144. N-{5-acetyl0-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1145. N-{5-acetyl0-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid;
1146. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1147. N-{5-acetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}fenyloacetamid;
1148. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(2-naftaleno)acetamid;
1149. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(3-bromo)benzamid;
1150. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-fluoro)benzamid;
1151. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-(4-tert-butylo)benzamid;
1152. N-{5-fenyloacetylo-6,6-dimetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}cyklopropanokarboksamid;
1153. N-izopropylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}mocznik;
1154. N-{6-(2-tienylo)acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1155. N-{6-acetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1156. N-{6-metanosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1157. N-etylo-N'-{3-(4-tert-butylobenzamido)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-6-ilo}mocznik;
1158. N-{6-(3-metylo)butyrylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1159. N-{6-(2-furoilo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1160. N-{6-fenyloacetylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1161. N-{6-fenylosulfonylo-4,5,6,7-tetrahydropirydyno-[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1162. N-{6-(chinolino-8-sulfonylo)-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1163. N-{5-izopentylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1164. N-{5-fenyloetylo-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-4-tert-butylobenzamid;
1165. N-[5-(2-tien-2-yloetylo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo]-4-tert-butylobenzamid;
1166. N,N-dimetylo-N'-{3-(2-naftalen-2-ylopropionamido)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-5-ilo}-mocznik;
1167. N-{5-(piperydyn-1-ylo)karbamoiIo)-4,6-dihydropirolo[3,4-c]pirazol-3-ilo}-3-(2-naftalen-2-ylo)propionamid; i
1168. N,N-dimetylo-N'-{3-(2-fenylotiazol-4-ilo)acetamido-4,5,6,7-tetrahydropirydyno[4,3-c]pirazol-5-ilo}mocznik lub jego terapeutycznie dopuszczalna sól.
PL 213 199 B1
129
27. Związek według zastrz. 23, znamienny tym, że uzyskuje się hamowanie rozwoju nowego unaczynienia i przerzutu nowotworów.
PL360663A 2000-08-10 2001-07-25 Zwiazek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go, jego kompozycja farmaceutyczna, oraz kombinatoryczna biblioteka chemiczna PL213199B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US63591400A 2000-08-10 2000-08-10
PCT/EP2001/008639 WO2002012242A2 (en) 2000-08-10 2001-07-25 Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL360663A1 PL360663A1 (pl) 2004-09-20
PL213199B1 true PL213199B1 (pl) 2013-01-31

Family

ID=24549630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL360663A PL213199B1 (pl) 2000-08-10 2001-07-25 Zwiazek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go, jego kompozycja farmaceutyczna, oraz kombinatoryczna biblioteka chemiczna

Country Status (29)

Country Link
US (3) US7541354B2 (pl)
EP (1) EP1320531B1 (pl)
JP (2) JP4555547B2 (pl)
KR (1) KR100904157B1 (pl)
CN (2) CN1447810A (pl)
AR (1) AR034137A1 (pl)
AT (1) ATE480539T1 (pl)
AU (2) AU8765401A (pl)
BR (1) BR0113176A (pl)
CA (1) CA2416527C (pl)
CY (1) CY1110914T1 (pl)
CZ (1) CZ2003591A3 (pl)
DE (1) DE60143041D1 (pl)
DK (1) DK1320531T3 (pl)
EA (1) EA006381B1 (pl)
EE (1) EE05405B1 (pl)
ES (1) ES2349762T3 (pl)
HU (1) HU229824B1 (pl)
IL (2) IL153997A0 (pl)
MX (1) MXPA03001169A (pl)
MY (1) MY148632A (pl)
NO (1) NO325530B1 (pl)
NZ (1) NZ524475A (pl)
PE (1) PE20020274A1 (pl)
PL (1) PL213199B1 (pl)
PT (1) PT1320531E (pl)
SK (1) SK1882003A3 (pl)
WO (1) WO2002012242A2 (pl)
ZA (1) ZA200301813B (pl)

Families Citing this family (111)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA200301813B (en) * 2000-08-10 2004-06-22 Pharmacia Italia Spa Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.
US20030195192A1 (en) * 2002-04-05 2003-10-16 Fortuna Haviv Nicotinamides having antiangiogenic activity
CN100396670C (zh) 2002-05-15 2008-06-25 詹森药业有限公司 作为pdfg受体抑制剂的n-取代的3-氨基苯并环戊二烯并吡唑及药用组合物和用途
ES2411655T3 (es) * 2002-05-17 2013-07-08 Pfizer Italia S.R.L. Derivados de aminoindazol activos como inhibidores de quinasas, procedimiento para su preparación y composiciones farmacéuticas que los comprenden
CA2492673A1 (en) * 2002-07-17 2004-01-22 Pharmacia Italia S.P.A. Heterobicyclic pyrazole derivatives as kinase inhibitors
DE60319836T2 (de) * 2002-07-25 2009-05-07 Pfizer Italia S.R.L. Heterocyclische kondensierte pyrazolderivate als kinaseinhibitoren
MXPA05000947A (es) * 2002-07-25 2005-05-16 Pharmacia Italia Spa Biciclo-pirazoles activos como inhibidores de cinasa, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen.
AU2003244649A1 (en) * 2002-07-25 2004-02-23 Pharmacia Italia Spa Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
UA81790C2 (uk) * 2002-12-19 2008-02-11 Фармация Италия С.П.А. Заміщені піролопіразольні похідні як інгібітори кінази
CA2518395A1 (en) * 2003-03-11 2004-09-23 Pharmacia Italia S.P.A. Bicyclo-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
PT1636236E (pt) 2003-05-22 2013-12-16 Nerviano Medical Sciences Srl Derivados de pirazol-quinazolina, processo para sua preparação e sua utilização como inibidores de cinase
US7141568B2 (en) * 2003-07-09 2006-11-28 Pfizer Italia S.R.L. Pyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
AR045037A1 (es) * 2003-07-10 2005-10-12 Aventis Pharma Sa Tetrahidro-1h-pirazolo [3,4-c] piridinas sustituidas, composiciones que las contienen y su utilizacion.
ATE396986T1 (de) * 2003-08-08 2008-06-15 Pfizer Italia Srl Pyrimidylpyrrolderivate, die als kinaseinhibitoren wirken
US20050043346A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 Pharmacia Italia S.P.A. Pyridylpyrrole derivatives active as kinase inhibitors
AU2004276341B2 (en) * 2003-09-23 2011-04-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolopyrrole derivatives as protein kinase inhibitors
US7592466B2 (en) 2003-10-09 2009-09-22 Abbott Laboratories Ureas having antiangiogenic activity
EP1694686A1 (en) 2003-12-19 2006-08-30 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
US20080249154A1 (en) * 2003-12-26 2008-10-09 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Preventive and/or Therapeutic Agent For Disease In Which Mitochondrial Benzodiazephine Receptor Participates
TW200526204A (en) 2004-02-03 2005-08-16 Pharmacia Italia Spa 1h-thieno[2,3-c]pyrazole derivatives useful as kinase inhibitors
EP1778669A2 (en) 2004-08-18 2007-05-02 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
EP1812439B2 (en) 2004-10-15 2017-12-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
CA2585925C (en) * 2004-10-27 2014-04-22 Janssen Pharmaceutica, N.V. Tetrahydro-pyridinyl pyrazole cannabinoid modulators
US20060128710A1 (en) * 2004-12-09 2006-06-15 Chih-Hung Lee Antagonists to the vanilloid receptor subtype 1 (VR1) and uses thereof
BRPI0518509A2 (pt) * 2005-01-10 2008-11-25 Pfizer pirrolopirazàis, inibidores de cinase potentes
PE20061119A1 (es) * 2005-01-19 2006-11-27 Aventis Pharma Sa PIRAZOLO PIRIDINAS SUSTITUIDAS COMO INHIBIDORES DE CINASAS FAK, KDR Y Tie
FR2880891B1 (fr) * 2005-01-19 2007-02-23 Aventis Pharma Sa Pyrazolo pyridines substituees, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
KR101083506B1 (ko) * 2005-07-15 2011-11-16 에프. 호프만-라 로슈 아게 신규한 헤테로아릴 융합된 환형 아민
JP5303271B2 (ja) 2005-07-19 2013-10-02 ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ キナーゼ阻害剤として有用な１Ｈ−チエノ［２，３−ｃ］ピラゾール化合物
FR2889526B1 (fr) 2005-08-04 2012-02-17 Aventis Pharma Sa 7-aza-indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
WO2007023382A2 (en) * 2005-08-25 2007-03-01 Pfizer Inc. Pyrimidine amino pyrazole compounds, potent kinase inhibitors
US8119655B2 (en) 2005-10-07 2012-02-21 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
PE20071090A1 (es) * 2005-12-01 2007-10-24 Elan Pharm Inc 5-pirazolpiperidinas-(sustituidas)
CA2631853C (en) 2005-12-12 2015-11-24 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Substituted pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives active as kinase inhibitors
AU2006326063B2 (en) * 2005-12-12 2012-07-19 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Substituted pyrrolo-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors
US7618982B2 (en) 2005-12-19 2009-11-17 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Heteroarylpyrrolopyridinones active as kinase inhibitors
RS53029B (en) * 2005-12-21 2014-04-30 Pfizer Products Inc. CARBONYLAMINE PIROLOPYRAZOLES, POWERFUL KINASE INHIBITORS
US7504513B2 (en) 2006-02-27 2009-03-17 Hoffman-La Roche Inc. Thiazolyl-benzimidazoles
WO2007099166A1 (en) * 2006-03-03 2007-09-07 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Pyrazolo-pyridine derivatives active as kinase inhibitors
WO2007099171A2 (en) 2006-03-03 2007-09-07 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors
US20070213378A1 (en) * 2006-03-10 2007-09-13 Lymphosign Inc. Compounds for modulating cell proliferation, compositions and methods related thereto
AU2007258527A1 (en) * 2006-06-12 2007-12-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Ophthalmic compositions for treating ocular hypertension
WO2008017465A1 (en) * 2006-08-10 2008-02-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Bicyclic lactam derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
MX2009003793A (es) 2006-10-09 2009-12-14 Takeda Pharmaceutical Inhibidores de cinasa.
JP5415271B2 (ja) * 2006-10-11 2014-02-12 ネルビアーノ・メデイカル・サイエンシーズ・エツセ・エルレ・エルレ キナーゼ阻害剤としての置換ピロロ−ピラゾール誘導体
WO2008044045A1 (en) 2006-10-12 2008-04-17 Astex Therapeutics Limited Pharmaceutical combinations
JP5528806B2 (ja) 2006-10-12 2014-06-25 アステックス、セラピューティックス、リミテッド 複合薬剤
US8183255B2 (en) 2007-02-07 2012-05-22 Pfizer, Inc. N-pyrimidin-4-yl-3-amino-pyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives as PKC kinase inhibitors
ES2546816T3 (es) 2007-02-27 2015-09-28 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Isoquinolinpirrolopiridinonas activas como inhibidores de cinasa
WO2008125945A2 (en) 2007-04-12 2008-10-23 Pfizer Inc. 3-amido-pyrrolo [3, 4-c] pyrazole-5 (1h, 4h, 6h) carbaldehyde derivatives as inhibitors of protein kinase c
EP2003129B1 (en) 2007-06-11 2017-08-09 Nerviano Medical Sciences S.r.l. 1H-Pyrido[3,4-B]indol-1-one and 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-Beta-Carbolin-1-one Derivatives
ES2415907T3 (es) 2008-07-24 2013-07-29 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Combinación terapéutica que comprende un inhibidor de cinasas aurora y agentes antiproliferativos
WO2010057197A1 (en) 2008-11-17 2010-05-20 The Regents Of The University Of Michigan Cancer vaccine compositions and methods of using the same
JP2012512223A (ja) 2008-12-18 2012-05-31 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー チアゾリル−ベンズイミダゾール類
US8440693B2 (en) 2009-12-22 2013-05-14 Novartis Ag Substituted isoquinolinones and quinazolinones
EP2937345B1 (en) 2009-12-29 2018-03-21 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Type ii raf kinase inhibitors
WO2012020227A1 (en) 2010-08-11 2012-02-16 Centro Nacional De Investigaciones Oncologicas (Cnio) Tricyclic compounds for use as kinase inhibitors
JP5980225B2 (ja) 2010-12-17 2016-08-31 ナーヴィアノ メディカル サイエンシズ エス．アール．エル． キナーゼ阻害剤としての置換ピラゾロ−キナゾリン誘導体
CN102134243A (zh) * 2011-03-04 2011-07-27 中国医学科学院医药生物技术研究所 具有抗肿瘤活性的双环氨基吡唑类衍生物
US8771682B2 (en) 2011-04-26 2014-07-08 Technische Universtität Dresden Methods and compositions for reducing interleukin-4 or interleukin-13 signaling
TW201245152A (en) * 2011-05-04 2012-11-16 Forma Tm Llc Novel compounds and compositions for the inhibition of NAMPT
EP3569598A1 (en) 2011-11-17 2019-11-20 Dana Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of c-jun-n-terminal kinase (jnk)
EP2785717B1 (en) 2011-11-29 2016-01-13 Novartis AG Pyrazolopyrrolidine compounds
JO3357B1 (ar) 2012-01-26 2019-03-13 Novartis Ag مركبات إيميدازوبيروليدينون
WO2013175417A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Novartis Ag Pyrrolopyrrolidinone compounds
US10112927B2 (en) 2012-10-18 2018-10-30 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (CDK7)
US9758522B2 (en) 2012-10-19 2017-09-12 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Hydrophobically tagged small molecules as inducers of protein degradation
CA2890359A1 (en) * 2012-11-07 2014-05-15 Zucai SUO Substituted gemcitabine aryl amide analogs and treatment methods using same
EP2948453B1 (en) 2013-01-22 2017-08-02 Novartis AG Pyrazolo[3,4-d]pyrimidinone compounds as inhibitors of the p53/mdm2 interaction
US9403827B2 (en) 2013-01-22 2016-08-02 Novartis Ag Substituted purinone compounds
US9890166B2 (en) 2013-05-27 2018-02-13 Novartis Ag Imidazopyrrolidine derivatives and their use in the treatment of disease
US8975417B2 (en) 2013-05-27 2015-03-10 Novartis Ag Pyrazolopyrrolidine derivatives and their use in the treatment of disease
AU2014272700B2 (en) 2013-05-28 2016-12-01 Novartis Ag Pyrazolo-pyrrolidin-4-one derivatives and their use in the treatment of disease
EA028175B1 (ru) 2013-05-28 2017-10-31 Новартис Аг Производные пиразолопирролидин-4-она в качестве ингибиторов вет и их применение при лечении заболевания
WO2015058126A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syros Pharmaceuticals, Inc. Heteroaromatic compounds useful for the treatment of prolferative diseases
WO2015058140A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Polycyclic inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
EA029269B1 (ru) 2013-11-21 2018-02-28 Новартис Аг Производные пирролопирролона и их применение для лечения заболеваний
KR102451223B1 (ko) 2014-05-23 2022-10-05 밍사이트 파마슈티칼스, 인크. 자가면역 질환의 치료
AU2015337607B2 (en) 2014-10-31 2020-04-09 Ube Corporation Substituted dihydropyrrolopyrazole compound
EP3236959A4 (en) * 2014-12-23 2018-04-25 Dana Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinase 7 (cdk7)
US9527845B2 (en) 2014-12-30 2016-12-27 Novira Therapeutics, Inc. Derivatives and methods of treating hepatitis B infections
CN104530045A (zh) * 2015-01-14 2015-04-22 中国药科大学 吡唑并[4,3-c]四氢吡啶类c-Met激酶抑制剂及其制备方法和用途
WO2016160617A2 (en) 2015-03-27 2016-10-06 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
MY190459A (en) * 2015-06-04 2022-04-21 Aurigene Discovery Tech Ltd Substituted heterocyclyl derivatives as cdk inhibitors
US10702527B2 (en) 2015-06-12 2020-07-07 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Combination therapy of transcription inhibitors and kinase inhibitors
US10273252B2 (en) 2015-06-15 2019-04-30 Ube Industries, Ltd. Substituted dihydropyrrolopyrazole derivative
WO2017044858A2 (en) 2015-09-09 2017-03-16 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of cyclin-dependent kinases
TW201806956A (zh) 2016-06-29 2018-03-01 諾維拉治療公司 二氮呯酮衍生物及治療ｂ型肝炎感染之方法
CA3029566A1 (en) 2016-06-29 2018-01-04 Novira Therapeutics, Inc. Diazepinone derivatives and their use in the treatment of hepatitis b infections
SI3510033T1 (sl) 2016-09-09 2022-04-29 Novartis Ag Spojine in sestavki kot zaviralci endosomskih toličnih receptorjev
PT3433256T (pt) 2016-10-24 2019-10-31 Astrazeneca Derivados de 6,7,8,9-tetrahidro-3h-pirazolo[4,3-f]isoquinolina úteis no tratamento do cancro
DK3494116T3 (da) 2017-01-30 2020-01-27 Astrazeneca Østrogenreceptormodulatorer
WO2018222601A1 (en) 2017-05-31 2018-12-06 Chemocentryx, Inc. 5-5 FUSED RINGS AS C5a INHIBITORS
US10562896B2 (en) 2017-05-31 2020-02-18 Chemocentryx, Inc. 6-5 fused rings as C5a inhibitors
US10435429B2 (en) 2017-10-03 2019-10-08 Nucorion Pharmaceuticals, Inc. 5-fluorouridine monophosphate cyclic triester compounds
SG11202003283TA (en) 2017-10-11 2020-05-28 Hoffmann La Roche Bicyclic compounds for use as rip1 kinase inhibitors
MA50520A (fr) * 2017-11-02 2020-09-09 Aicuris Gmbh & Co Kg Nouveaux indole-2-carboxamides à substitution pyrazolo-pipéridine hautement actifs agissant contre le virus de l'hépatite b (vhb)
CN111788185A (zh) * 2017-12-22 2020-10-16 凯莫森特里克斯股份有限公司 作为C5a抑制剂的二芳基取代的6,5稠合环化合物
MX2020006460A (es) * 2017-12-22 2020-11-06 Chemocentryx Inc Compuestos de anillo 5,5 fusionado sustituido con diarilo como inhibidores de c5ar.
EP4335496A2 (en) 2018-01-10 2024-03-13 Nucorion Pharmaceuticals, Inc. Phosphor(n)amidatacetal and phosph(on)atalcetal compounds
US11427550B2 (en) 2018-01-19 2022-08-30 Nucorion Pharmaceuticals, Inc. 5-fluorouracil compounds
EP3773563B1 (en) 2018-04-02 2024-10-16 ChemoCentryx, Inc. Prodrugs of fused-bicyclic c5ar antagonists
CN110878042B (zh) * 2018-09-05 2021-06-01 新发药业有限公司 一种n-取代基哌啶-3-酮的制备方法
WO2020100944A1 (ja) 2018-11-14 2020-05-22 宇部興産株式会社 ジヒドロピロロピラゾール誘導体
JP2022517740A (ja) * 2018-12-28 2022-03-10 ダナ－ファーバー キャンサー インスティテュート， インコーポレイテッド サイクリン依存性キナーゼ７のインヒビターおよびそれらの使用
WO2021011692A1 (en) 2019-07-17 2021-01-21 Nucorion Pharmaceuticals, Inc. Cyclic deoxyribonucleotide compounds
WO2021133601A1 (en) * 2019-12-24 2021-07-01 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. The combination of cyclin dependent kinase 7 inhibitor and immunotherapy for treatment of cancer
EP4143199A4 (en) 2020-04-21 2024-07-03 Ligand Pharm Inc NUCLEOTIDE PRODRUG COMPOUNDS
CN115073471B (zh) * 2021-03-11 2023-03-21 沈阳药科大学 吡唑并四氢吡咯类衍生物、其制备方法和在医药上的应用
CN113563346A (zh) * 2021-08-19 2021-10-29 守恒(厦门)医疗科技有限公司 吡咯[3,4-c]并吡唑二酰胺类衍生物及其在抗肿瘤药物中的应用
CN115057860B (zh) * 2022-05-20 2024-02-09 四川大学华西医院 一种erk抑制剂及其制药用途

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3423414A (en) * 1966-01-13 1969-01-21 Ciba Geigy Corp Pyrazolopyridines
US3526633A (en) * 1968-03-06 1970-09-01 American Cyanamid Co Substituted 2,4,5,6-tetrahydropyrrolo(3,4-c)pyrazoles
US3947467A (en) 1973-08-02 1976-03-30 Eli Lilly And Company 3-(5-Nitro-2-imidazolyl) pyrazoles
JPS5163193A (ja) * 1974-11-26 1976-06-01 Yoshitomi Pharmaceutical Tetorahidoropirazoropirijinkagobutsuno seizoho
HUT74170A (en) * 1993-07-06 1996-11-28 Pfizer Bicyclic tetrahydro pyrazolopyridines
US5508300A (en) * 1994-01-14 1996-04-16 Pfizer Inc. Dihydro pyrazolopyrroles, compositions and use
PL319758A1 (en) * 1994-10-20 1997-08-18 Pfizer Bicyclic tetrahydropyrasole pyridines and their application as medicines
US5593997A (en) * 1995-05-23 1997-01-14 Pfizer Inc. 4-aminopyrazolo(3-,4-D)pyrimidine and 4-aminopyrazolo-(3,4-D)pyridine tyrosine kinase inhibitors
JPH11514361A (ja) * 1995-10-16 1999-12-07 藤沢薬品工業株式会社 Ｈ＋−ＡＴＰａｓｅとしての複素環式化合物
GB9608435D0 (en) * 1996-04-24 1996-06-26 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
SK285371B6 (sk) * 1997-12-22 2006-12-07 Bayer Corporation Aryl- a heteroaryl-substituované heterocyklické močoviny, ich použitie a farmaceutické kompozície sich obsahom
ZA200301813B (en) * 2000-08-10 2004-06-22 Pharmacia Italia Spa Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.
UA81790C2 (uk) * 2002-12-19 2008-02-11 Фармация Италия С.П.А. Заміщені піролопіразольні похідні як інгібітори кінази
US7141568B2 (en) * 2003-07-09 2006-11-28 Pfizer Italia S.R.L. Pyrrolo[3,4-c]pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
CA2631853C (en) * 2005-12-12 2015-11-24 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Substituted pyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives active as kinase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
NZ524475A (en) 2004-11-26
MXPA03001169A (es) 2003-06-30
KR100904157B1 (ko) 2009-06-23
JP2004505977A (ja) 2004-02-26
PL360663A1 (pl) 2004-09-20
CY1110914T1 (el) 2014-02-12
JP5185243B2 (ja) 2013-04-17
US20070191386A1 (en) 2007-08-16
HUP0300741A2 (hu) 2003-11-28
ATE480539T1 (de) 2010-09-15
IL153997A (en) 2014-01-30
PT1320531E (pt) 2010-10-27
JP4555547B2 (ja) 2010-10-06
ES2349762T3 (es) 2011-01-11
CN1447810A (zh) 2003-10-08
EP1320531A2 (en) 2003-06-25
MY148632A (en) 2013-05-15
CA2416527C (en) 2009-12-22
PE20020274A1 (es) 2002-03-31
SK1882003A3 (en) 2003-06-03
US7541354B2 (en) 2009-06-02
WO2002012242A2 (en) 2002-02-14
EP1320531B1 (en) 2010-09-08
KR20030027008A (ko) 2003-04-03
US7531531B2 (en) 2009-05-12
EA200300248A1 (ru) 2003-08-28
JP2010111677A (ja) 2010-05-20
BR0113176A (pt) 2003-06-17
AU8765401A (en) 2002-02-18
NO325530B1 (no) 2008-06-09
NO20030381L (no) 2003-02-24
WO2002012242A3 (en) 2002-06-06
EE200300054A (et) 2004-12-15
CA2416527A1 (en) 2002-02-14
HUP0300741A3 (en) 2005-12-28
AU2001287654B2 (en) 2006-12-14
AR034137A1 (es) 2004-02-04
EE05405B1 (et) 2011-04-15
US8273765B2 (en) 2012-09-25
DK1320531T3 (da) 2011-01-03
ZA200301813B (en) 2004-06-22
EA006381B1 (ru) 2005-12-29
HU229824B1 (en) 2014-08-28
CZ2003591A3 (cs) 2003-06-18
NO20030381D0 (no) 2003-01-24
DE60143041D1 (de) 2010-10-21
IL153997A0 (en) 2003-07-31
US20090221632A1 (en) 2009-09-03
CN102060857A (zh) 2011-05-18
US20030171357A1 (en) 2003-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL213199B1 (pl) Zwiazek bicyklo-pirazolowy, sposób wytwarzania go, jego kompozycja farmaceutyczna, oraz kombinatoryczna biblioteka chemiczna
AU2001287654A1 (en) Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
JP5415271B2 (ja) キナーゼ阻害剤としての置換ピロロ−ピラゾール誘導体
EP1309590B1 (en) Azaindole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents
KR20050085796A (ko) 키나제 억제제로서의 치환된 피롤로-피라졸 유도체
MXPA04011417A (es) Derivados de aminoindazol activos como inhibidores de cinasa, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden.
JP2005512967A (ja) キナーゼ阻害因子として活性なアミノインダゾール誘導体、それらの製造方法及びそれらを含有する医薬組成物
JP2004520394A (ja) キナーゼ阻害剤としてのオキサゾリル−ピラゾール誘導体
JP2005501085A (ja) キナーゼ阻害剤として活性なアミノフタラジノン誘導体、それらを調製する方法およびそれらを含有する薬剤組成物
US20070037790A1 (en) Bicyclo-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
JP2005515209A (ja) キナーゼ阻害剤としてのヒドロキシフェニル−ピラゾール誘導体、それらの製造方法およびそれらを含む医薬組成物
TWI327569B (en) Bicyclo-pyrazoles active as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them

Legal Events

Date Code Title Description
RECP Rectifications of patent specification
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140725