RU2007113921A - Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата - Google Patents
Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007113921A RU2007113921A RU2007113921/04A RU2007113921A RU2007113921A RU 2007113921 A RU2007113921 A RU 2007113921A RU 2007113921/04 A RU2007113921/04 A RU 2007113921/04A RU 2007113921 A RU2007113921 A RU 2007113921A RU 2007113921 A RU2007113921 A RU 2007113921A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- mononitrate
- water
- sertaconazole mononitrate
- carbonate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4178—1,3-Diazoles not condensed 1,3-diazoles and containing further heterocyclic rings, e.g. pilocarpine, nitrofurantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (25)
1. Способ получения R-(-)-сертаконазола мононитрата (V), в котором сначала осуществляют химическую реакцию (R)-(-)-1-(2,4-дихлорфенил)-2-(1Н-имидазол-1-ил)-этанола (VI):
с интермедиатом общей формулы (III):
где L представляет собой уходящую группу, в присутствии межфазного катализатора и основания в среде, состоящей из воды и несмешивающегося с водой растворителя; после чего осуществляют обработку азотной кислотой и перекристаллизацию образовавшегося твердого продукта из подходящего растворителя, включающего в себя смесь спирта с числом атомов углерода от одного до четырех и ацетона; затем образовавшееся твердое вещество превращают в R-(-)-сертаконазола мононитрат (V) высушиванием при температуре между 80 и 90°С; и полученный R-(-)-сертаконазола мононитрат (V) очищают.
2. Способ по п.1, в котором уходящая группа, обозначенная L, выбирается из группы, состоящей из атома хлора, атома брома, атома иода, паратолуолсульфонатной группы, брозилатной группы, нозилатной группы, метансульфонатной группы, трифлатной группы, нонафлатной группы, трезилатной группы, алкилкарбонатной группы, фенилкарбонатной группы и насыщенных и ненасыщенных ацилокси-групп.
3. Способ по п.1, в котором уходящая группа, обозначенная L, выбирается из группы, состоящей из атома хлора, атома брома, паратолуолсульфонатной группы и метансульфонатной группы.
4. Способ по п.1, в котором межфазным катализатором является четвертичная азотсодержащая, фосфорсодержащая или серусодержащая соль.
5. Способ по п.4, в котором межфазным катализатором является четвертичная азотсодержащая соль.
6. Способ по п.5, в котором четвертичная азотсодержащая соль включает катион третичного амина или катион амина, азотный атом которого является частью ароматического кольца, и обычный анион.
7. Способ по п.6, в котором четвертичная азотсодержащая соль включает катион третичного амина и обычный анион.
8. Способ по п.7, в котором катион выбирается из группы, включающей бензилтрибутиламмоний, бензилтриэтиламмоний, цетилтриметиламмоний, гексадецилтриэтиламмоний, гексадецилтриметиламмоний, метилтриоктиламмоний, N-бензилхинин, октилтриметиламмоний, тетрабутиламмоний, тетраэтиламмоний, тетраметиламмоний и трикаприлметиламмоний.
9. Способ по п.8, в котором катион представляет собой тетрабутиламмоний.
10. Способ по п.7, в котором анион выбирается из группы, включающей гидросульфат, хлорид, бромид, фторид, гидроксил, нитрат, иодид, фосфат, ацетат, бензоат, салицилат, метансульфонат, паратолуолсульфонат и L-лактат.
11. Способ по п.10, в котором анион выбирается из гидросульфата или хлорида.
12. Способ по п.7, в котором четвертичная соль выбирается из тетрабутиламмония гидросульфата или тетрабутиламмония хлорида.
13. Способ по п.1, в котором несмешивающийся с водой растворитель выбирается из группы, состоящей из ароматических углеводородов, алифатических углеводородов и хлорированных алифатических углеводородов и их смесей.
14. Способ по п.13, в котором несмешивающийся с водой растворитель выбирается из группы, состоящей из толуола, ксилола, циклогексана, гексана, гептана, октана, нонана, дихлорметана, дихлорэтана и их смесей.
15. Способ по п.14, в котором несмешивающийся с водой растворитель представляет собой толуол.
16. Способ по п.1, в котором основание для межфазной реакции выбирается из группы, состоящей из гидроксида, карбоната и бикарбоната щелочных или щелочноземельных металлов.
17. Способ по п.16, в котором основание для межфазной реакции выбирается из группы, состоящей из гидроксида натрия, гидроксида калия, карбоната натрия, карбоната калия и бикарбоната натрия.
18. Способ по п.17, в котором основание для межфазной реакции выбирается из гидроксида натрия или гидроксида калия.
19. Способ по п.1, в котором подходящий растворитель представляет собой смесь, состоящую из этанола и ацетона.
20. Способ по любому из пп.1-19, в котором образовавшееся твердое вещество представляет собой гемиацетонатсертаконазола мононитрата (VII).
21. Способ по п.1, в котором высушивание осуществляют при температуре 85°С.
22. Способ по п.1, в котором полученный R-(-)-сертаконазола мононитрат (V) очищают методом, включающим перекристаллизацию из смеси спирта с числом атомов углерода от одного до четырех и воды.
23. Способ по п.22, в котором спирт представляет собой этанол.
24. Способ по п.22 или 23, в котором указанный способ кроме того включает измельчение.
25. Гемиацетонат R-(-)-сертаконазола мононитрата (VII).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200402184A ES2249992B1 (es) | 2004-09-13 | 2004-09-13 | Un procedimiento para fabricar compuestos enantiomericos del imidazol. |
| ES200402184 | 2004-09-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007113921A true RU2007113921A (ru) | 2008-10-20 |
| RU2413728C2 RU2413728C2 (ru) | 2011-03-10 |
Family
ID=35614444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007113921/04A RU2413728C2 (ru) | 2004-09-13 | 2005-09-13 | Способ получения r-(-)-сертаконазола мононитрата и полуацетонат r-(-)-сертаконазола мононитрата |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7626038B2 (ru) |
| EP (1) | EP1794152B1 (ru) |
| JP (1) | JP5048500B2 (ru) |
| KR (1) | KR100903922B1 (ru) |
| CN (1) | CN101023077B (ru) |
| AR (1) | AR050931A1 (ru) |
| AT (1) | ATE402171T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005284330B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0515259A (ru) |
| CA (1) | CA2577247C (ru) |
| DE (1) | DE602005008454D1 (ru) |
| DK (1) | DK1794152T3 (ru) |
| ES (1) | ES2249992B1 (ru) |
| HK (1) | HK1105416A1 (ru) |
| MX (1) | MX2007002939A (ru) |
| NO (1) | NO20071817L (ru) |
| PA (1) | PA8645501A1 (ru) |
| PE (1) | PE20060720A1 (ru) |
| PL (1) | PL1794152T3 (ru) |
| PT (1) | PT1794152E (ru) |
| RU (1) | RU2413728C2 (ru) |
| TW (1) | TWI405760B (ru) |
| UY (1) | UY29115A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006029811A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113501814A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的纯化方法 |
| CN113816947A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-21 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的重结晶方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8635593B2 (en) * | 2008-05-13 | 2014-01-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Dynamic autocompletion tool |
| CN112595803A (zh) * | 2020-12-31 | 2021-04-02 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑乳膏的鉴别方法 |
| CN113501815A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑晶型的制备方法 |
| CN113480517B (zh) * | 2021-07-30 | 2022-09-09 | 海南海神同洲制药有限公司 | 3-溴甲基-7-氯苯并[b]噻吩的合成方法 |
| CN113735843B (zh) * | 2021-09-07 | 2023-05-26 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种低熔点硝酸舍他康唑的制备方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096361B (it) | 1978-05-18 | 1985-08-26 | Recordati Chem Pharm | Dibenzileteri sostituiti terapeuticamente attivi |
| JPS57169466A (en) * | 1981-04-14 | 1982-10-19 | Ota Seiyaku Kk | Preparation of imidazole derivative |
| ES8504779A1 (es) * | 1984-02-02 | 1985-05-01 | Ferrer Int | Procedimiento de obtencion de nuevos derivados de 1h-imidazol |
| CA1250586A (en) | 1984-02-02 | 1989-02-28 | Manuel Raga | 1h-imidazole derivatives and process for their production |
| US5135943A (en) * | 1984-02-02 | 1992-08-04 | Ferrer Internacional S.A. | 1H-imidazole derivative compounds and pharmaceutical compositions containing the same |
| EP0748806B1 (en) * | 1995-01-04 | 1998-07-08 | Ferrer Internacional, S.A. | PROCESS FOR PREPARING POLYMORPHS B AND C OF 1- 2,4-DICHLORO-BETA-[(7-CHLOROBENZO[b]THIEN-3-YL)METHOXY]PHENETYL]IMIDAZOLE MONONITRATE |
| CZ20012338A3 (cs) * | 1998-12-24 | 2001-12-12 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Imidazolové sloučeniny |
| CN1191250C (zh) * | 2001-09-26 | 2005-03-02 | 河北省药物研究所 | 一种硝酸舍他康唑的合成方法 |
| ES2203316B1 (es) * | 2002-02-11 | 2005-03-01 | Ferrer Internacional, S.A. | R-(-)-1-(2-(7-cloro-benzo(b)tiofen-3-il-metoxi)-2-(2,4-dicloro-fenil)-etil)1h-imidazol. |
-
2004
- 2004-09-13 ES ES200402184A patent/ES2249992B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-09-09 PE PE2005001047A patent/PE20060720A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-12 PA PA20058645501A patent/PA8645501A1/es unknown
- 2005-09-12 AR ARP050103794A patent/AR050931A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-09-13 JP JP2007530669A patent/JP5048500B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 KR KR1020077005699A patent/KR100903922B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 CN CN2005800306783A patent/CN101023077B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 AT AT05799300T patent/ATE402171T1/de active
- 2005-09-13 RU RU2007113921/04A patent/RU2413728C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 DE DE602005008454T patent/DE602005008454D1/de active Active
- 2005-09-13 UY UY29115A patent/UY29115A1/es unknown
- 2005-09-13 BR BRPI0515259-3A patent/BRPI0515259A/pt active Search and Examination
- 2005-09-13 PL PL05799300T patent/PL1794152T3/pl unknown
- 2005-09-13 MX MX2007002939A patent/MX2007002939A/es active IP Right Grant
- 2005-09-13 US US11/662,255 patent/US7626038B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 PT PT05799300T patent/PT1794152E/pt unknown
- 2005-09-13 EP EP05799300A patent/EP1794152B1/en not_active Not-in-force
- 2005-09-13 AU AU2005284330A patent/AU2005284330B2/en not_active Ceased
- 2005-09-13 CA CA2577247A patent/CA2577247C/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-09-13 DK DK05799300T patent/DK1794152T3/da active
- 2005-09-13 TW TW094131395A patent/TWI405760B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-09-13 WO PCT/EP2005/009824 patent/WO2006029811A1/en active IP Right Grant
-
2007
- 2007-04-04 NO NO20071817A patent/NO20071817L/no not_active Application Discontinuation
- 2007-12-12 HK HK07113516A patent/HK1105416A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113501814A (zh) * | 2021-07-30 | 2021-10-15 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的纯化方法 |
| CN113816947A (zh) * | 2021-08-25 | 2021-12-21 | 海南海神同洲制药有限公司 | 一种硝酸舍他康唑的重结晶方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX2007002939A (es) | 2007-04-27 |
| BRPI0515259A (pt) | 2008-07-15 |
| CA2577247A1 (en) | 2006-03-23 |
| AU2005284330B2 (en) | 2011-01-06 |
| UY29115A1 (es) | 2005-11-30 |
| EP1794152A1 (en) | 2007-06-13 |
| KR100903922B1 (ko) | 2009-06-19 |
| CN101023077B (zh) | 2012-05-23 |
| AR050931A1 (es) | 2006-12-06 |
| KR20070042206A (ko) | 2007-04-20 |
| US20080108682A1 (en) | 2008-05-08 |
| EP1794152B1 (en) | 2008-07-23 |
| ES2249992A1 (es) | 2006-04-01 |
| PE20060720A1 (es) | 2006-07-11 |
| AU2005284330A1 (en) | 2006-03-23 |
| DE602005008454D1 (de) | 2008-09-04 |
| CA2577247C (en) | 2011-07-05 |
| HK1105416A1 (en) | 2008-02-15 |
| PT1794152E (pt) | 2008-10-24 |
| ATE402171T1 (de) | 2008-08-15 |
| CN101023077A (zh) | 2007-08-22 |
| JP5048500B2 (ja) | 2012-10-17 |
| JP2008512421A (ja) | 2008-04-24 |
| US7626038B2 (en) | 2009-12-01 |
| PL1794152T3 (pl) | 2008-12-31 |
| WO2006029811A1 (en) | 2006-03-23 |
| DK1794152T3 (da) | 2008-11-17 |
| NO20071817L (no) | 2007-05-16 |
| TW200621756A (en) | 2006-07-01 |
| TWI405760B (zh) | 2013-08-21 |
| RU2413728C2 (ru) | 2011-03-10 |
| ES2249992B1 (es) | 2007-03-01 |
| PA8645501A1 (es) | 2006-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007113921A (ru) | Способ получения r-(-) сертаконазола мононитрата и гемиацетонат r-(-) сертаконазола мононитрата | |
| BR112016021260B1 (pt) | 2-(2,4-difluorofenil)-1,1-difluoro-1-(5-substituída-piridin-2-il)-3-(1h-tetrazol-1-il)propan-2-ois e processos para a sua preparação | |
| CA3005743A1 (en) | 4-((6-(2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-2-hydroxy-3-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)pyridin-3-yl)oxy)benzonitrile and processes of preparation | |
| BR112021015362A2 (pt) | Derivados de pirazol | |
| Mathias et al. | N-alkylation of benzimidazoles and benzotriazole via phase transfer catalysis | |
| KR102638176B1 (ko) | 중수소화-알킬을 사용하여 피페리딘 유도체 내의 피페리딘 질소를 모노-알킬화시키는 공업적 방법 | |
| Kakaei et al. | Synthesis of (2-alkylthiothiazolin-5-yl) methyl dodecanoates via tandem radical reaction | |
| EP1985618A1 (en) | Process for the preparation of brinzolamide and intermediates thereof | |
| CN103804432B (zh) | 基于二茂铁的双功能化胺‑硫脲有机催化剂及其制备方法和应用 | |
| US5981802A (en) | Simple allylic amination procedure | |
| JP2010518060A (ja) | エチル−ｎ−（２，３−ジクロロ−６−ニトロベンジル）グリシン塩酸塩の製造方法 | |
| Nielsen et al. | Amination of Aryl Iodides Using a Fluorous‐Tagged Ammonia Equivalent | |
| ES2227807T3 (es) | Proceso para la fabricacion de cloruro de arilsulfonilo. | |
| CZ390097A3 (cs) | Způsob přípravy derivátů bifenylu | |
| Stanetty et al. | The Dinosyl Group: A Powerful Activator for the Regioselective Alcoholysis of Aziridines | |
| JP3950422B2 (ja) | アザディールス・アルダー反応方法 | |
| US9732049B2 (en) | Process for preparing 2,4-diamino-3-hydroxybutyric acid derivatives | |
| BR112019009760A2 (pt) | t-butil 2-carbamotioil-2-(3-(5-(4-cianofenoxi)piridin-2-il)-2-(2,4- difluorofenil)-3,3-difluoro-2-hidroxipropil)hidrazina-l- carboxilato e processos de preparação | |
| KR910021365A (ko) | O-치환된 히드록실아민의 제조 방법 | |
| Tanaka et al. | N-Acyl-1-chloro-2, 2, 2-trifluoroethylamine as a 2, 2, 2-Trifluoroethylamine-Building Block. | |
| US5382702A (en) | Process for the production of 5-alkoxy-2,4-dinitro-alkylbenzenes | |
| TWI828777B (zh) | 合成氧基吡啶醯胺之方法 | |
| ES2914788T3 (es) | Procesos para la preparación de compuestos pesticidas | |
| JP5175060B2 (ja) | イソニトリルの製造方法 | |
| CA2533005A1 (fr) | Nouveau procede de synthese du perindopril et de ses sels pharmaceutiquement acceptables |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090903 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20100812 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160914 |