RU2007103815A - Производное тиенопиразола, имеющее ингибирующую фосфодиэстеразу 7(pde 7) активность - Google Patents

Производное тиенопиразола, имеющее ингибирующую фосфодиэстеразу 7(pde 7) активность Download PDF

Info

Publication number
RU2007103815A
RU2007103815A RU2007103815/04A RU2007103815A RU2007103815A RU 2007103815 A RU2007103815 A RU 2007103815A RU 2007103815/04 A RU2007103815/04 A RU 2007103815/04A RU 2007103815 A RU2007103815 A RU 2007103815A RU 2007103815 A RU2007103815 A RU 2007103815A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
formula
group
compound
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2007103815/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2376309C2 (ru
Inventor
Хидеказу ИНОУЕ (JP)
Хидеказу ИНОУЕ
Хиденобу МУРАФУДЗИ (JP)
Хиденобу МУРАФУДЗИ
Ясухиро ХАЯСИ (JP)
Ясухиро ХАЯСИ
Original Assignee
Асубио Фарма Ко., Лтд. (Jp)
Асубио Фарма Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Асубио Фарма Ко., Лтд. (Jp), Асубио Фарма Ко., Лтд. filed Critical Асубио Фарма Ко., Лтд. (Jp)
Publication of RU2007103815A publication Critical patent/RU2007103815A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2376309C2 publication Critical patent/RU2376309C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)

Claims (22)

1. Соединения тиенопиразола, представленные следующей формулой (I):
Figure 00000001
где R1 обозначает замещенную или незамещенную С3-С8алкильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу;
R2 обозначает атом водорода или замещенную или незамещенную С1-С3алкильную группу;
R3 обозначает атом водорода, замещенную или незамещенную С1-С3алкильную группу или атом галогена;
R4 обозначает замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероарильную группу или группу -CONR5R6 или -СО2R7;
R5 и R6, одинаковые или разные, обозначают атом водорода; С1-С6алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, замещенной или незамещенной арильной группой, замещенной или незамещенной гетероарильной группой, замещенной или незамещенной гетероциклоалкильной группой, замещенной или незамещенной циклоалкильной группой, группой -NR7COR8, -COR8, -NR9R10; замещенную или незамещенную циклоалкильную группу; замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу; замещенную или незамещенную арильную группу; замещенную или незамещенную гетероарильную группу; или замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, в которой кольцо образовано вместе с атомом азота, связывающим R5 и R6;
R7 обозначает атом водорода или замещенную или незамещенную С1-С3алкильную группу;
R8 обозначает замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу или группу -ОН, -OR7 или -NR9R10;
R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, замещенную или незамещенную С1-С3алкильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу; замещенную или незамещенную ацильную группу; группу -SO2R7 или замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу, в которой кольцо образовано вместе с атомом азота, связывающим R5 и R6;
или их фармацевтически приемлемые соли, или сольваты.
2. Соединение по п.1, где R1 обозначает замещенную или незамещенную циклоалкильную группу.
3. Соединение по п.1, где R1 обозначает замещенную или незамещенную гетероциклоалкильную группу.
4. Соединение по п.1, где R1 обозначает замещенную или незамещенную циклогексильную группу.
5. Соединение по п.1, где R1 обозначает замещенную или незамещенную тетрагидропиранильную группу.
6. Соединение по любому из пп.1-5, где R2 обозначает метильную группу.
7. Соединение по любому из пп.1-5, где R3 обозначает атом водорода.
8. Соединение по любому из пп.1-5, где R4 обозначает группу -CONR5R6.
9. Соединение по п.8, где любой из R5 и R6 обозначает атом водорода.
10. Соединение по п.8, где любой из R5 и R6 обозначает замещенную или незамещенную циклоалкильную группу.
11. Соединение по п.8, где любой из R5 и R6 обозначает циклоалкильную группу, которая замещена гетероциклоалкильной группой, которая может быть замещенной.
12. Соединение по п.8, где любой из R5 и R6 обозначает арильную группу, которая может быть замещенной.
13. Соединение по п.8, где любой из R5 и R6 обозначает арильную группу, которая замещена гетероциклоалкильной группой, которая может быть замещенной.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
15. Ингибитор PDE 7, содержащий соединение по любому из пп.1-13 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
16. Способ получения соединений тиенопиразола, представленных формулой (I)
Figure 00000001
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, предусматривающий хлорирование производного пиразол-5-она, представленного формулой (VI)
Figure 00000002
где R1 и R2 имеют значения, определенные в п.1, и затем реакцию электрофильного замещения полученного соединения без отделения с образованием производного пиразола формулы (IV)
Figure 00000003
где R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п.1, затем реакцию полученного производного пиразола формулы (IV) с соединением формулы (III) в присутствии основания
Figure 00000004
где R4 имеет значения, определенные в п.1;
с образованием соединения формулы (II)
Figure 00000005
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, и затем обработку полученного соединения формулы (II) основанием с получением соединения тиенопиразола формулы (I).
17. Способ получения соединений тиенопиразола, представленных формулой (I)
Figure 00000001
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, предусматривающий реакцию электрофильного замещения производного хлорпиразола формулы (V)
Figure 00000006
где R1 и R2 имеют значения, определенные в п.1, с получением производного пиразола формулы (IV)
Figure 00000003
где R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п.1, затем реакцию полученного производного пиразола формулы (IV) с соединением формулы (III) в присутствии основания
Figure 00000004
где R4 имеет значения, определенные в п.1;
с образованием соединения формулы (II)
Figure 00000005
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, и затем обработку полученного соединения формулы (II) основанием с получением соединения тиенопиразола формулы (I).
18. Способ получения соединений тиенопиразола, представленных формулой (I)
Figure 00000001
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, предусматривающий реакцию производного пиразола формулы (IV)
Figure 00000003
где R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в п.1, с соединением формулы (III) в присутствии основания
Figure 00000004
где R4 имеет значения, определенные в п.1,
с образованием соединения формулы (II)
Figure 00000005
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1, и затем обработку полученного соединения формулы (II) основанием с получением соединения тиенопиразола формулы (I).
19. Способ получения соединения тиенопиразола, представленного формулой (I), по п.18, где превращение соединения формулы (IV) в соединение формулы (I) проводят синтезом в одном сосуде без отделения соединения формулы (II).
20. Способ по одному из пп.16-19, где группа R3 является атомом водорода.
21. Соединение формулы (IV)
Figure 00000003
где R1 имеет значения, определенные в п.1; R2 обозначает атом водорода или С1-С2алкильную группу и R3 обозначает атом водорода.
22. Соединение формулы (II)
Figure 00000005
где R1, R2, R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1.
RU2007103815/04A 2004-07-01 2005-07-01 Производное тиенопиразола, имеющее ингибирующую фосфодиэстеразу 7 (pde 7) активность RU2376309C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004-195836 2004-07-01
JP2004195836 2004-07-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007103815A true RU2007103815A (ru) 2008-08-10
RU2376309C2 RU2376309C2 (ru) 2009-12-20

Family

ID=35782844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007103815/04A RU2376309C2 (ru) 2004-07-01 2005-07-01 Производное тиенопиразола, имеющее ингибирующую фосфодиэстеразу 7 (pde 7) активность

Country Status (15)

Country Link
US (3) US7932250B2 (ru)
EP (2) EP1775298B1 (ru)
JP (3) JP4810426B2 (ru)
KR (1) KR101377844B1 (ru)
CN (2) CN102827082B (ru)
AU (1) AU2005258410B2 (ru)
BR (1) BRPI0512916B1 (ru)
CA (1) CA2569530C (ru)
DK (2) DK1775298T3 (ru)
ES (2) ES2437755T3 (ru)
MX (1) MX2007000214A (ru)
PL (2) PL1775298T3 (ru)
PT (1) PT1775298E (ru)
RU (1) RU2376309C2 (ru)
WO (1) WO2006004040A1 (ru)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ548212A (en) 2003-12-29 2010-07-30 Sepracor Inc Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
AR058277A1 (es) 2005-12-09 2008-01-30 Solvay Pharm Gmbh N- sulfamoil - piperidin - amidas, composiciones farmaceuticas que las comprenden y procedimiento para su preparacion
JP5432526B2 (ja) 2006-01-06 2014-03-05 サノビオン ファーマシューティカルズ インク モノアミン再取り込み阻害剤としてのシクロアルキルアミン
KR101381768B1 (ko) 2006-01-06 2014-04-07 선오비온 파마슈티컬스 인코포레이티드 테트랄론-기재 모노아민 재흡수 저해제
AU2007233041B2 (en) 2006-03-31 2013-05-02 Sepracor Inc. Preparation of chiral amides and amines
PE20080695A1 (es) 2006-04-27 2008-06-28 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de dihidropirazolopirimidinona como inhibidores de quinasa weel
US7884124B2 (en) 2006-06-30 2011-02-08 Sepracor Inc. Fluoro-substituted inhibitors of D-amino acid oxidase
US7579370B2 (en) 2006-06-30 2009-08-25 Sepracor Inc. Fused heterocycles
AU2007269646A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-10 Sepracor Inc. Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
CA2661850A1 (en) 2006-09-01 2008-03-06 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolopyridine carboxamide derivative and phosphodiesterase (pde) inhibitor containing the same
US7902252B2 (en) 2007-01-18 2011-03-08 Sepracor, Inc. Inhibitors of D-amino acid oxidase
US8637528B2 (en) * 2007-03-27 2014-01-28 Omeros Corporation Use of PDE7 inhibitors for the treatment of movement disorders
AU2008230710B2 (en) 2007-03-27 2014-04-10 Omeros Corporation The use of PDE7 inhibitors for the treatment of movement disorders
NZ580429A (en) 2007-05-31 2012-04-27 Sepracor Inc Phenyl substituted cycloalkylamines as monoamine reuptake inhibitors
US8273900B2 (en) 2008-08-07 2012-09-25 Novartis Ag Organic compounds
WO2010101247A1 (ja) 2009-03-05 2010-09-10 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙ ｙ５受容体拮抗作用を有するシクロヘキサン誘導体
WO2010111060A1 (en) * 2009-03-23 2010-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. P2x3, receptor antagonists for treatment of pain
WO2011029104A1 (en) * 2009-09-04 2011-03-10 Vanderbilt University Mglur4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction
US9220715B2 (en) * 2010-11-08 2015-12-29 Omeros Corporation Treatment of addiction and impulse-control disorders using PDE7 inhibitors
CN103547267A (zh) * 2010-11-08 2014-01-29 奥默罗斯公司 使用pde7抑制剂治疗成瘾和冲动控制障碍
JP2014533258A (ja) * 2011-11-15 2014-12-11 ゼンション・リミテッドＸｅｎｔｉｏｎ Ｌｉｍｉｔｅｄ カリウムチャネル阻害剤としてのチエノ［２，３−ｃ］ピラゾールの使用
WO2013176877A2 (en) * 2012-05-07 2013-11-28 Omeros Corporation Treatment of addiction and impulse-control disorders using pde7 inhibitors
FR3000403B1 (fr) 2012-12-28 2015-02-06 Galderma Res & Dev Composition dermatologique comprenant un inhibiteur de pde7 sous forme solubilisee, son procede de preparation et son utilisation
FR3000404B1 (fr) 2012-12-28 2015-02-06 Galderma Res & Dev Composition dermatologique comprenant un inhibiteur de pde7 sous forme dispersee, son procede de preparation et son utilisation
CN107459519A (zh) 2016-06-06 2017-12-12 上海艾力斯医药科技有限公司 稠合嘧啶哌啶环衍生物及其制备方法和应用
MX2020000295A (es) 2017-07-12 2020-07-22 Dart Neuroscience Llc Compuestos de benzoxazol y benzofurano sustituidos como inhibidores de pde7.
US11382908B2 (en) 2017-09-26 2022-07-12 The Broad Institute, Inc. Compositions and methods for treating inflammatory bowel disease
CN113072562B (zh) * 2021-04-06 2022-01-14 山东大学 一种GSK-3β抑制剂及其制备方法与应用
WO2024038089A1 (en) 2022-08-18 2024-02-22 Mitodicure Gmbh Use of a therapeutic agent with phosphodiesterase-7 inhibitory activity for the treatment and prevention of diseases associated with chronic fatigue, exhaustion and/or exertional intolerance

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3649641A (en) 1969-11-04 1972-03-14 American Home Prod 4-hydroxy - 1 - substituted-1h-thieno(2 3-c) pyrazole-5-carboxylic acid derivatives and intermediates thereto
DE2707270A1 (de) * 1977-02-19 1978-08-24 Hoechst Ag Pyrazolo-diazepine und verfahren zu ihrer herstellung
US4248881A (en) * 1979-12-20 1981-02-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Imidazolylethoxymethyl derivatives of pyrazole
WO1997027200A1 (en) 1996-01-26 1997-07-31 Smithkline Beecham Plc Thienoxazinone derivatives useful as antiviral agents
US6022307A (en) 1998-07-14 2000-02-08 American Cyanamid Company Substituted dibenzothiophenes having antiangiogenic activity
CA2373073A1 (en) 1999-05-07 2000-11-16 Takeda Chemical Industries, Ltd. Cyclic compounds and uses thereof
DE19950647A1 (de) 1999-10-21 2001-04-26 Merck Patent Gmbh Imidazolderivate als Phosphodiesterase VII-Hemmer
DE19953025A1 (de) * 1999-11-04 2001-05-10 Merck Patent Gmbh Pyrrolderivate als Phosphodiesterase VII-Hemmer
DE19953414A1 (de) * 1999-11-06 2001-05-10 Merck Patent Gmbh Imidazopyridinderivate als Phospodiesterase VII-Hemmer
GB0007934D0 (en) 2000-03-31 2000-05-17 Darwin Discovery Ltd Chemical compounds
CA2409827C (en) 2000-05-22 2010-06-01 Aventis Pharmaceuticals Products Inc. Arylmethylamine derivatives for use as tryptase inhibitors
GB0015095D0 (en) 2000-06-20 2000-08-09 Celltech Chiroscience Ltd Chemical compounds
EP1193261A1 (en) 2000-10-02 2002-04-03 Warner-Lambert Company New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
GB0024795D0 (en) * 2000-10-10 2000-11-22 Hoffmann La Roche Pyrazole derivatives for the treatment of viral diseases
AU2002229541B2 (en) 2000-11-14 2007-01-18 Altana Pharma Ag (dihydro)isoquinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors
JP4497815B2 (ja) 2001-02-16 2010-07-07 アベンティス・ファーマスーティカルズ・インコーポレイテツド 新規な複素環式アミド誘導体およびドーパミンｄ３受容体リガンドとしてのその使用
HUP0303484A2 (hu) 2001-03-02 2004-01-28 Bristol-Myers Squibb Company Melanokortin receptor modulátoraiként hasznos vegyületek és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
WO2002076953A1 (en) 2001-03-21 2002-10-03 Warner-Lambert Company Llc New spirotricyclic derivatives and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
WO2002088079A2 (en) 2001-05-01 2002-11-07 Bristol-Myers Squibb Company Dual inhibitors of pde 7 and pde 4
HUP0400268A2 (hu) 2001-06-07 2004-07-28 Eli Lilly And Co. Peroxiszóma proliferátorral aktivált receptorokat (PPAR) módosító hatóanyagok, alkalmazásuk és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
PE20030008A1 (es) 2001-06-19 2003-01-22 Bristol Myers Squibb Co Inhibidores duales de pde 7 y pde 4
GB0122503D0 (en) * 2001-09-18 2001-11-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
HUP0402338A3 (en) 2001-10-01 2008-10-28 Bristol Myers Squibb Co Spiro-hydantoin compounds, their use as anti-inflammatory agents, pharmaceutical compositions containing them and intermediates for preparing them
JP2005520791A (ja) 2001-11-08 2005-07-14 イーラン ファーマスーティカルズ、インコーポレイテッド Ｎ，ｎ’−置換−１，３−ジアミノ−２−ヒドロキシプロパン誘導体
JP4312603B2 (ja) * 2001-12-13 2009-08-12 アスビオファーマ株式会社 Ｐｄｅ７阻害作用を有するピラゾロピリミジノン誘導体
JP2006506326A (ja) 2002-05-14 2006-02-23 アキシーズ ファーマシューティカルズ インク． システインプロテアーゼ阻害剤
TWI329111B (en) 2002-05-24 2010-08-21 X Ceptor Therapeutics Inc Azepinoindole and pyridoindole derivatives as pharmaceutical agents
JP4414881B2 (ja) * 2002-05-31 2010-02-10 エーザイ・アール・アンド・ディー・マネジメント株式会社 ピラゾール化合物およびこれを含んでなる医薬組成物
JP2006219373A (ja) * 2003-06-13 2006-08-24 Daiichi Asubio Pharma Co Ltd Ｐｄｅ７阻害作用を有するピリジニルピラゾロピリミジノン誘導体
JP2006219374A (ja) * 2003-06-13 2006-08-24 Daiichi Asubio Pharma Co Ltd Ｐｄｅ７阻害作用を有するイミダゾトリアジノン誘導体
JP2005112840A (ja) * 2003-09-16 2005-04-28 Nissan Chem Ind Ltd 新規ピラゾールスルホニルウレア化合物および除草剤

Also Published As

Publication number Publication date
BRPI0512916B1 (pt) 2020-09-15
JP5339639B2 (ja) 2013-11-13
JP2011225603A (ja) 2011-11-10
AU2005258410A1 (en) 2006-01-12
DK2433943T3 (da) 2013-12-16
CN102827082A (zh) 2012-12-19
KR101377844B1 (ko) 2014-03-25
JP5339638B2 (ja) 2013-11-13
JPWO2006004040A1 (ja) 2008-04-24
PL1775298T3 (pl) 2013-08-30
CN1976938A (zh) 2007-06-06
EP1775298A1 (en) 2007-04-18
US8901315B2 (en) 2014-12-02
EP1775298A4 (en) 2009-07-01
CA2569530C (en) 2013-07-30
ES2437755T3 (es) 2014-01-14
AU2005258410B2 (en) 2011-12-22
PL2433943T3 (pl) 2014-04-30
EP2433943A1 (en) 2012-03-28
PT1775298E (pt) 2013-06-12
CA2569530A1 (en) 2006-01-12
RU2376309C2 (ru) 2009-12-20
US20090131413A1 (en) 2009-05-21
MX2007000214A (es) 2007-05-10
BRPI0512916A (pt) 2008-04-15
US7932250B2 (en) 2011-04-26
EP1775298B1 (en) 2013-03-20
JP4810426B2 (ja) 2011-11-09
WO2006004040A1 (ja) 2006-01-12
EP2433943B1 (en) 2013-09-11
US20140073799A1 (en) 2014-03-13
ES2407811T3 (es) 2013-06-14
JP2011225604A (ja) 2011-11-10
CN102827082B (zh) 2015-01-07
CN1976938B (zh) 2012-08-15
DK1775298T3 (da) 2013-05-21
KR20070039505A (ko) 2007-04-12
US20110166343A1 (en) 2011-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007103815A (ru) Производное тиенопиразола, имеющее ингибирующую фосфодиэстеразу 7(pde 7) активность
RU2018131134A (ru) ЗАМЕЩЕННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ КАК ИНГИБИТОРЫ ТРК КИНАЗЫ
RU2017125025A (ru) Конденсированные кольцевые гетероарильные соединения и их применение в качестве ингибиторов trk
JP2010535722A5 (ru)
RU2005110061A (ru) Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина
EP1724262A4 (en) 1- (2H) -ISOCHINOLONDERIVAT
JP2007524696A5 (ru)
WO2008115098A3 (fr) 2,3,4,5-tétrahydro-1h-pyrido[4,3-b]indoles substitués ainsi que procédés de leur fabrication et leur utilisation
JP2014503574A5 (ru)
MX2010008101A (es) Derivados de indol 2-carboxamidas y de azaindol 2-carboxamidas sustituidos con un silanilo, su preparacion y su aplicacion en terapeutica.
JP2013507425A5 (ru)
RU2007108863A (ru) Производные пиразола для лечения состояний, опосредованных активацией рецептора аденозина а2в или а3
RU2005129738A (ru) Новые производные бензимидазола и имидазопиридина и их применение в качестве лекарственных средств
IL139200A (en) GASTRIC ACID SECRETION INHIBITING (N - SUBSTITUTED) IMIDAZO [1,2 - a] PYRIDINE - 6 - CARBOXAMIDES CARRYING A BENZYL GROUP IN POSITION 8, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND SOME INTERMEDIATES THEREFOR
DK1261602T3 (da) Imidazol-2-carboxamidderivater som Raf-kinaseinhibitorer
RU2021139070A (ru) Ингибиторы ERBB/BTK
SE0400284D0 (sv) Novel compounds
RU2010152758A (ru) Кристаллическая форма и тозилат соединения тетрациклина, кристаллическая форма указанного тозилата и ее полиморфная модификация, способ получения тозилата соединения тетрациклина, полиморфная модификация, полученная указанным способом, и фармацевтические композиции на основе вышеуказанных кристаллической формы и полиморфной модификации
CA2654315A1 (en) Substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines and their use
JP2024515140A (ja) ヌクレオシド系化合物及び猫伝染性腹膜炎の治療におけるその使用
RU2015135722A (ru) Дейтерированный фениламинопиримидин и фармацевтическая композиция, содержащая такое соединение
WO2021012049A8 (en) Substituted 2-morpholinopyridine derivatives as atr kinase inhibitors
JP2008540333A5 (ru)
ATE429429T1 (de) Pharmazeutisches verfahren und damit hergestellte verbindungen
JP2007045838A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20100922