RU2006131564A - Производные индазола как ингибиторы гормончувствительных липаз - Google Patents

Производные индазола как ингибиторы гормончувствительных липаз Download PDF

Info

Publication number
RU2006131564A
RU2006131564A RU2006131564/04A RU2006131564A RU2006131564A RU 2006131564 A RU2006131564 A RU 2006131564A RU 2006131564/04 A RU2006131564/04 A RU 2006131564/04A RU 2006131564 A RU2006131564 A RU 2006131564A RU 2006131564 A RU2006131564 A RU 2006131564A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
formula
group
indazole
ring system
Prior art date
Application number
RU2006131564/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2370491C2 (ru
Inventor
Герхард ЦОЛЛЕР (DE)
Герхард ЦОЛЛЕР
Штефан ПЕТРИ (DE)
Штефан Петри
Гюнтер МЮЛЛЕР (DE)
Гюнтер Мюллер
Хуберт ХОЙЕР (DE)
Хуберт Хойер
Карл-Хайнц БАРИНГХАУС (DE)
Карл-Хайнц Барингхаус
Original Assignee
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De), Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх filed Critical Санофи-Авентис Дойчланд Гмбх (De)
Publication of RU2006131564A publication Critical patent/RU2006131564A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2370491C2 publication Critical patent/RU2370491C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (21)

1. Производные индазола общих формул I или II
Figure 00000001
где W представляет собой -(С=О)-, -(S=O)-, -(SO2)-;
X представляет собой =С(-R)- или =N-;
Y представляет собой -О-;
R представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, (С1-С3)-алкил-О-(С1-С3)-алкилен, гидроксигруппу, (С1-С6)-алкилмеркаптогруппу, аминогруппу, (С1-С6)-алкиламиногруппу, ди-(С2-С12)-алкиламиногруппу, моно-(С1-С6)-алкиламинокарбонил, ди-(С2-С8)-алкиламинокарбонил, COOR4, цианогруппу, трифторметил, (С1-С6)-алкилсульфонил, (С1-С6)-алкилсульфинил, аминосульфонил, нитрогруппу, пентафторсульфанил, (С6-С10)-арил, (С5-С12)-гетероарил, CO-NR2R3, O-CO-NR2R3, O-CO-(C1-C6)-алкилен-СО-О-(С1-С6)-алкил, О-СО-(С1-С6)-алкилен-СО-ОН, О-СО-(С1-С6)-алкилен-СО-NR2R3 или незамещенную или моно- или неоднократно замещенную F (С1-С6)-алкилоксигруппу;
R1 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил, бензил;
R2 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил, (С1-С4)-алкилфенил, (С6-С10)-арил, причем фенил и арил в случае необходимости могут быть замещены галогеном, (С1-С6)-алкилом, (С1-С3)-алкилоксигруппой, гидроксигруппой, (С1-С6)-алкилмеркаптогруппой, аминогруппой, (С1-С6)-алкиламиногруппой, ди-(С2-С12)-алкиламиногруппой, моно-(С1-С6)-алкиламинокарбонилом, ди-(С2-С8)-алкиламинокарбонилом, (С1-С6)-алкилоксикарбонилом, цианогруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой, (С1-С6)-алкилсульфонилом, аминосульфонилом, нитрогруппой, или тетраметилтерагидронафталин;
R3 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил; или
R2 и R3 вместе с несущим их атомом азота могут образовывать моноциклическую насыщенную или частично ненасыщенную от 4- до 7-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную от 8- до 14-членную кольцевую систему, причем отдельные члены кольцевой системы могут быть от одного до трех раз атомами или атомными группами из ряда -CHR5-, -CR5R5-, -(C=R5)-, -NR5-, -C(=O)-, -O-, -S-, -SO-, -SO2- с таким ограничением, что две структурные единицы из ряда -О-, -S-, -SO-, -SO2- не могут быть соседними;
R4 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, бензил;
R5 представляет собой (С1-С6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR4, циклопропил, циклопропилен;
а также их физиологически приемлемые соли и таутомерные формы с таким ограничением, что в соединениях формулы (I) c W = CO
a) R2 и R3 вместе с несущим их N-атомом образуют моноциклическую или бициклическую кольцевую систему в том случае, если Y = N(R1), где R1 = H или (С1-С6)-алкилу или
b) YR1, R2 и R3 не могут одновременно принимать следующие значения:
YR1 = OH, R2 = в случае необходимости замещенный (С6-С10)-арил и R3 = H.
2. Производные индазола формулы I или II по п.1, где
W представляет собой -(С=О)-.
3. Производные индазола формул I и II, где
NR2R3 представляет собой моноциклическую насыщенную от 5- до 6-членную кольцевую систему, которая в 4 положении содержит атом или группу атомов из ряда -CHR5-, -CR5R5, -(С=R5)-, -NR5-, -O-, -S-.
4. Производные индазола формулы I и II по п.1, где
Х в положениях 4, 5 и 7 представляет собой =C(-R)-, где R = водороду.
5. Производные индазола формулы I или II по п.1, где
W представляет собой -(С=О)-;
Х представляет собой =С(-R)- или =N-;
Y представляет собой -О-;
R представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, гидроксигруппу, аминогруппу, COOR4, трифторметил, (С1-С6)-алкилсульфонил, нитрогруппу, пентафторсульфанил, (С6-С10)-арил, CO-NR2R3, O-CO-NR2R3 или О-СО-(С1-С6)-алкилен-СО-О-(С1-С6)-алкил;
R1 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил, бензил;
R2 представляет собой (С1-С6)-алкил, бензил, (С6-С10)-арил или тетраметилтетрагидронафталин;
R3 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил; или
R2 и R3 вместе с несущим их атомом азота могут образовывать моноциклическую насыщенную от 5- до 6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную от 9- до 10-членную кольцевую систему, причем отдельные члены кольцевых систем могут быть от одного до двух раз замещены атомами или группами атомов из ряда -CHR5-, -CR5R5, -(C=R5)-, -NR5-, -O-, -S- c таким ограничением, что две структурные единицы из ряда -О-, -S- не могут быть соседними;
R4 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил или бензил;
R5 представляет собой (С1-С6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR4, циклопропил, циклопропилен.
6. Производные индазола формулы I по п.1, где
W представляет собой -(С=О)-;
Х представляет собой =С(-R)- или =N-;
Y представляет собой -О-;
R представляет собой водород, галоген, нитрогруппу, гидроксигруппу или (С1-С6)-алкил;
R1 представляет собой Н или (С1-С6)-алкил;
R2 представляет собой (С1-С6)-алкил, бензил или (С6-С10)-арил;
R3 представляет собой (С1-С6)-алкил; или
R2 и R3 вместе с несущим их атомом азота могут образовывать моноциклическую насыщенную от 5- до 6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную от 9- до 10-членную кольцевую систему, причем отдельные члены кольцевых систем могут быть замещены атомом или группой атомов из ряда -CHR5-, -NR5-; и
R5 представляет собой (С1-С6)-алкил или циклопропил.
7. Производные индазола формулы II по п.1, где
W представляет собой -(С=О)-;
Х представляет собой =С(-R)- или =N-;
Y представляет собой -О-;
R представляет собой водород, галоген, (С1-С6)-алкил, гидроксигруппу, аминогруппу, COOR4, трифторметил, (С1-С6)-алкилсульфонил, нитрогруппу, пентафторсульфанил, (С6-С10)-арил, CO-NR2R3, O-CO-NR2R3 или О-СО-(С1-С6)-алкилен-СО-О-(С1-С6)-алкил;
R1 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил или бензил;
R2 представляет собой (С1-С6)-алкил, (С6-С10)-арил или тетраметилтетрагидронафталин;
R3 представляет собой Н, (С1-С6)-алкил; или
R2 и R3 вместе с несущим их атомом азота могут образовывать моноциклическую насыщенную от 5- до 6-членную кольцевую систему или бициклическую насыщенную или частично ненасыщенную от 9- до 10-членную кольцевую систему, причем отдельные члены кольцевых систем могут быть от одного до двух раз замещены атомами или группами атомов из ряда -CHR5-, -CR5R5, -(C=R5)-, -NR5-, -O-, -S- при таком ограничении, что две структурные единицы из ряда -О-, -S- не могут быть соседними;
R4 представляет собой водород, (С1-С6)-алкил, бензил и
R5 представляет собой (С1-С6)-алкил, галоген, трифторметил, COOR4, циклопропил, циклопропилен.
8. Производные индазола формулы II по пп.1-5 и 7, где
NR2R3 представляет собой пиперидин, который в 4 положении содержит группу атомов CHR5.
9. Лекарственное средство, содержащее одно или более производных индазола формулы I или II по одному или более пп.1-8.
10. Лекарственное средство по п.9, обладающее ингибирующим действием на гормончувствительные липазы.
11. Лекарственное средство по любому из пп.9 и 10, которое дополнительно содержит одно или более дополнительных активных веществ, которые обладают благоприятным действием при нарушениях обмена веществ или связанных с ними заболеваний.
12. Лекарственное средство по п.11, которое в качестве дополнительного активного вещества содержит одно или более противодиабетических средств.
13. Лекарственное средство по п.11, которое в качестве дополнительного активного вещества содержит один или более модуляторов липидов.
14. Применение производных индазола формулы I или II по одному или более пп.1-8 для лечения и/или предупреждения нарушений обмена жирных кислот и нарушений усвоения глюкозы.
15. Применение по п.14 для лечения и/или предупреждения нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
16. Применение по п.14 для лечения и/или предупреждения сахарного диабета и связанных с ним осложнений.
17. Применение по п.14 для лечения и/или предупреждения дислипидемии и ее осложнений.
18. Применение производных индазола формулы I или II по одному или более пп.1-8 для лечения и/или предупреждения состояний, связанных с метаболическим синдромом.
19. Применение производных индазола формулы I или II по одному или более пп.1-8 в комбинации с по меньшей мере одним дополнительным активным веществом для лечения и/или предупреждения нарушений обмена жирных кислот и нарушений усвоения глюкозы.
20. Применение по п.19 для лечения и/или предупреждения нарушений, при которых играет роль резистентность к инсулину.
21. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или более прои0зводных индазола формулы I или II по одному или более пп.1-8, отличающийся тем, что активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и указанную смесь перерабатывают в форму, подходящую для введения.
RU2006131564/04A 2004-02-02 2005-01-15 Производные индазола как ингибиторы гормончувствительных липаз RU2370491C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102004005172A DE102004005172A1 (de) 2004-02-02 2004-02-02 Indazolderivate als Inhibitoren der Hormon Sensitiven Lipase
DE102004005172.0 2004-02-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006131564A true RU2006131564A (ru) 2008-03-10
RU2370491C2 RU2370491C2 (ru) 2009-10-20

Family

ID=34801466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006131564/04A RU2370491C2 (ru) 2004-02-02 2005-01-15 Производные индазола как ингибиторы гормончувствительных липаз

Country Status (27)

Country Link
US (2) US7528155B2 (ru)
EP (1) EP1713779B1 (ru)
JP (1) JP4714158B2 (ru)
KR (1) KR20060128958A (ru)
CN (1) CN1914180A (ru)
AR (1) AR047520A1 (ru)
AT (1) ATE505460T1 (ru)
AU (1) AU2005209366A1 (ru)
BR (1) BRPI0507370A (ru)
CA (1) CA2554524A1 (ru)
CR (1) CR8487A (ru)
DE (2) DE102004005172A1 (ru)
DO (1) DOP2005000011A (ru)
EC (1) ECSP066750A (ru)
HN (1) HN2005000039A (ru)
IL (1) IL176912A (ru)
MA (1) MA28338A1 (ru)
MY (1) MY143407A (ru)
NO (1) NO20063925L (ru)
NZ (1) NZ548872A (ru)
PE (1) PE20050690A1 (ru)
RU (1) RU2370491C2 (ru)
SG (1) SG149891A1 (ru)
TW (1) TW200536535A (ru)
UY (1) UY28735A1 (ru)
WO (1) WO2005073199A1 (ru)
ZA (1) ZA200605311B (ru)

Families Citing this family (61)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7994196B2 (en) * 2004-02-12 2011-08-09 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Indazole compound and pharmaceutical use thereof
EP1586573B1 (en) 2004-04-01 2007-02-07 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Oxadiazolones, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
DE102005026762A1 (de) 2005-06-09 2006-12-21 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Azolopyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102005026808A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Benzooxazol-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102005048897A1 (de) * 2005-10-12 2007-04-19 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Diacylindazol-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102005049954A1 (de) * 2005-10-19 2007-05-31 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Triazolopyridin-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
DE102006014685A1 (de) 2006-03-28 2007-10-04 Sanofi-Aventis Imidazo-pyridin-2-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholiphasen
DE102006014688A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Sanofi-Aventis Azolopyridin-3-on-derivate als Inhibitoren von Lipasen und Phospholipasen
AU2007283113A1 (en) 2006-08-08 2008-02-14 Sanofi-Aventis Arylaminoaryl-alkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, processes for preparing them, medicaments comprising these compounds, and their use
CA2682891A1 (en) 2007-04-05 2008-10-16 Sanofi-Aventis 5-oxoisoxazoles as inhibitors of lipases and phospholipases
FR2915198B1 (fr) 2007-04-18 2009-12-18 Sanofi Aventis Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyridine -carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2915197B1 (fr) * 2007-04-18 2009-06-12 Sanofi Aventis Sa Derives de triazolopyridine-carboxamides, leur preparation et leur application therapeutique.
FR2915199B1 (fr) 2007-04-18 2010-01-22 Sanofi Aventis Derives de triazolopyridine-carboxamides et triazolopyrimidine-carboxamides, leur preparation et leur application en therapeutique.
WO2008156757A1 (en) * 2007-06-19 2008-12-24 Takeda Pharmaceutical Company Limited Indazole compounds for activating glucokinase
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102007043281A1 (de) 2007-09-11 2009-05-28 Sebastian Dr. med. Chakrit Bhakdi Vorrichtung, Materialien und Verfahren zur Hochgradientenmagnetseparation biologischen Materials
UY31968A (es) 2008-07-09 2010-01-29 Sanofi Aventis Nuevos derivados heterocíclicos, sus procesos para su preparación, y sus usos terapéuticos
WO2010068601A1 (en) 2008-12-08 2010-06-17 Sanofi-Aventis A crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrate, processes for making, methods of use and pharmaceutical compositions thereof
CA2771278A1 (en) 2009-08-26 2011-03-03 Sanofi Novel crystalline heteroaromatic fluoroglycoside hydrates, pharmaceuticals comprising these compounds and their use
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
JP5916730B2 (ja) 2010-09-06 2016-05-11 グアンジョウ インスティテュート オブ バイオメディスン アンド ヘルス，チャイニーズ アカデミー オブ サイエンスィズ アミド化合物
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8809325B2 (en) 2011-03-08 2014-08-19 Sanofi Benzyl-oxathiazine derivatives substituted with adamantane and noradamantane, medicaments containing said compounds and use thereof
US8809324B2 (en) 2011-03-08 2014-08-19 Sanofi Substituted phenyl-oxathiazine derivatives, method for producing them, drugs containing said compounds and the use thereof
WO2012120058A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit benzyl- oder heteromethylengruppen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US8871758B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 Sanofi Tetrasubstituted oxathiazine derivatives, method for producing them, their use as medicine and drug containing said derivatives and the use thereof
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120057A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Neue substituierte phenyl-oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
RU2669695C2 (ru) * 2011-12-22 2018-10-15 Конекшис Лайф Сайенсиз Пвт. Лтд. Циклические амидные производные как ингибиторы 11-бета-гидроксистероид-дегидрогеназы и их применение
KR102137714B1 (ko) 2012-07-24 2020-07-27 바이알 - 포르텔라 앤드 씨에이 에스에이 요소 화합물 및 효소 억제제로서 이들의 용도
WO2014017938A2 (en) * 2012-07-27 2014-01-30 BIAL - PORTELA & Cª, S.A. Process for the synthesis of substituted urea compounds
RS56297B1 (sr) 2013-07-24 2017-12-29 BIAL PORTELA & Cª S A Imidazolkarboksamidi i njihova upotreba kao faah inhibitora
UA119247C2 (uk) 2013-09-06 2019-05-27 РОЙВЕНТ САЙЕНСИЗ ҐмбГ Спіроциклічні сполуки як інгібітори триптофангідроксилази
WO2015089137A1 (en) 2013-12-11 2015-06-18 Karos Pharmaceuticals, Inc. Acylguanidines as tryptophan hydroxylase inhibitors
WO2016109501A1 (en) 2014-12-30 2016-07-07 Karos Pharmaceuticals, Inc. Amide compounds as tryptophan hydroxylase inhibitors
US9611201B2 (en) 2015-03-05 2017-04-04 Karos Pharmaceuticals, Inc. Processes for preparing (R)-1-(5-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanol and 1-(5-chloro-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
US11226271B2 (en) 2016-03-07 2022-01-18 X-Zell Biotech Pte Ltd Systems and methods for identifying rare cells
WO2018049191A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridone derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
WO2018049214A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyridine derivatives as hpk1 modulators and uses thereof for the treatment of cancer
KR102507967B1 (ko) 2016-09-09 2023-03-09 인사이트 코포레이션 Hpk1 조절제로서의 피라졸로피리딘 유도체 및 암을 치료하기 위한 이의 용도
US20180072741A1 (en) 2016-09-09 2018-03-15 Incyte Corporation Pyrazolopyrimidine compounds and uses thereof
WO2018152220A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 Incyte Corporation Pyrazolopyridine compounds and uses thereof
US10722495B2 (en) 2017-09-08 2020-07-28 Incyte Corporation Cyanoindazole compounds and uses thereof
MX2020008656A (es) 2018-02-20 2020-12-09 Incyte Corp Derivados de n-(fenil)-2-(fenil)pirimidina-4-carboxamida y compuestos relacionados como inhibidores de la cinasa de progenitores hematopoyeticos 1 (hpk1) para tratar el cancer.
US10752635B2 (en) 2018-02-20 2020-08-25 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US10745388B2 (en) 2018-02-20 2020-08-18 Incyte Corporation Indazole compounds and uses thereof
US11299473B2 (en) 2018-04-13 2022-04-12 Incyte Corporation Benzimidazole and indole compounds and uses thereof
US10899755B2 (en) 2018-08-08 2021-01-26 Incyte Corporation Benzothiazole compounds and uses thereof
JP7399968B2 (ja) 2018-09-25 2023-12-18 インサイト・コーポレイション Ａｌｋ２及び／またはｆｇｆｒ調節剤としてのピラゾロ［４，３－ｄ］ピリミジン化合物
CA3119912A1 (en) 2018-11-14 2020-05-22 Altavant Sciences Gmbh A crystalline spirocyclic compound inhibitor of tryptophan hydroxylase 1 (tph1) for treating diseases or disorders associated with peripheral serotonin
CN114450276A (zh) 2019-08-06 2022-05-06 因赛特公司 Hpk1抑制剂的固体形式

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB681376A (en) * 1949-11-23 1952-10-22 Geigy Ag J R Manufacture of heterocyclic carbamic acid derivatives and their use as agents for combating pests
DE2458965C3 (de) 1974-12-13 1979-10-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 3-Amino-indazol-N-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Arzneimittel
FR2663336B1 (fr) 1990-06-18 1992-09-04 Adir Nouveaux derives peptidiques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
GB9305641D0 (en) 1993-03-18 1993-05-05 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
US5739135A (en) * 1993-09-03 1998-04-14 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and method
BR9707003A (pt) 1996-01-17 1999-07-20 Novo Nordisk As Composto processos para preparar o mesmo para tratamento ou de prevenção de doenças do sistema endócrino e para a manufatura de medicamento coposção farmacêutica e utilização de um composto
BRPI9711437B8 (pt) 1996-08-30 2021-05-25 Novo Nordisk As derivados de glp-1
IL142649A (en) 1996-12-31 2004-12-15 Reddy Research Foundation Azole derivatives
DK0983249T3 (da) 1997-05-08 2002-07-08 Pfizer Prod Inc Fremgangsmåder og mellemprodukter til fremstilling af substituerede indazolderivater
DE19726167B4 (de) 1997-06-20 2008-01-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Insulin, Verfahren zu seiner Herstellung und es enthaltende pharmazeutische Zubereitung
EP1000066A1 (en) 1997-07-16 2000-05-17 Novo Nordisk A/S Fused 1,2,4-thiadiazine derivatives, their preparation and use
CO4970713A1 (es) 1997-09-19 2000-11-07 Sanofi Synthelabo Derivados de carboxamidotiazoles, su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen
DE69829197T2 (de) 1997-10-28 2006-02-16 Castrol Ltd., Swindon Verfahren zur herstellung von pfropfcopolymeren
US6221897B1 (en) 1998-06-10 2001-04-24 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Benzothiepine 1,1-dioxide derivatives, a process for their preparation, pharmaceuticals comprising these compounds, and their use
DE19845405C2 (de) 1998-10-02 2000-07-13 Aventis Pharma Gmbh Arylsubstituierte Propanolaminderivate und deren Verwendung
GB9900416D0 (en) 1999-01-08 1999-02-24 Alizyme Therapeutics Ltd Inhibitors
AU3956900A (en) 1999-04-16 2000-11-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted imidazoles, their preparation and use
CZ20013834A3 (cs) 1999-04-28 2002-04-17 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Deriváty kyselin se třemi arylovými zbytky jako ligandy receptorů PPAR a farmaceutické prostředky, které je obsahují
EP1177187B1 (en) 1999-04-28 2007-07-25 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Di-aryl acid derivatives as ppar receptor ligands
CA2371271A1 (en) 1999-04-30 2000-11-09 Neurogen Corporation 9h-pyrimido[4,5-b]indole derivatives: crf1 specific ligands
GB9911863D0 (en) 1999-05-21 1999-07-21 Knoll Ag Therapeutic agents
CA2376919C (en) 1999-06-18 2008-11-04 Merck & Co., Inc. Arylthiazolidinedione and aryloxazolidinedione derivatives
ES2203498T3 (es) 1999-07-29 2004-04-16 Eli Lilly And Company Benzofurilpiperazinas: agonistas de receptor 5-ht2c de la serotonina.
EE200200095A (et) 1999-09-01 2003-04-15 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Sulfonüülkarboksamiidi derivaadid, nende kasutamine, ravim ja nende valmistamismeetod
DK1277736T3 (da) 2000-04-28 2007-10-01 Asahi Kasei Pharma Corp Hidtil ukendte bicykliske forbindelser
MXPA04001850A (es) 2001-08-31 2004-06-15 Aventis Pharma Gmbh Derivados de diarilcicloalquilo, procedimientos para su preparacion y su utilizacion como agentes activadores de ppar.
EP1448557A4 (en) 2001-10-26 2005-02-02 Univ Connecticut HETEROINDANE: A NEW CLASS OF HIGH-ACTIVITY CANNABIMIMETIC LIGANDS
WO2003068773A1 (en) * 2002-02-12 2003-08-21 Glaxo Group Limited Pyrazolopyridine derivatives
BR0311291A (pt) * 2002-05-17 2005-03-29 Pharmacia Italia Spa Derivados de aminoindazol ativos como inibidores da cinase, processo para sua preparação e composições farmacêuticas compreendendo os mesmos
NZ539193A (en) * 2002-09-05 2008-04-30 Aventis Pharma Sa Novel aminoindazole derivatives as medicines and pharmaceutical compositions containing same
WO2004041285A1 (en) * 2002-10-31 2004-05-21 Amgen Inc. Antiinflammation agents
JP2006507329A (ja) * 2002-11-21 2006-03-02 ニューロサーチ、アクティーゼルスカブ 新規アリールウレイド安息香酸誘導体及びその使用
EP1572200B1 (fr) * 2002-12-12 2011-08-17 Aventis Pharma S.A. Derives d'aminoindazoles et leur utilisation comme inhibiteurs de kinases
WO2004093872A1 (en) * 2003-03-31 2004-11-04 Eli Lilly And Company 3-oxo-1, 3-dihydro-indazole-2-carboxylic acid amide derivatives as phospholipase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
US20050197348A1 (en) 2005-09-08
DE102004005172A1 (de) 2005-08-18
JP2007519649A (ja) 2007-07-19
ATE505460T1 (de) 2011-04-15
PE20050690A1 (es) 2005-11-07
DOP2005000011A (es) 2005-11-15
BRPI0507370A (pt) 2007-07-10
MY143407A (en) 2011-05-13
TW200536535A (en) 2005-11-16
AU2005209366A1 (en) 2005-08-11
CR8487A (es) 2007-12-04
NZ548872A (en) 2010-04-30
EP1713779B1 (de) 2011-04-13
WO2005073199A1 (de) 2005-08-11
US7528155B2 (en) 2009-05-05
US20090215824A1 (en) 2009-08-27
IL176912A0 (en) 2006-12-10
CN1914180A (zh) 2007-02-14
UY28735A1 (es) 2005-08-31
MA28338A1 (fr) 2006-12-01
US7968719B2 (en) 2011-06-28
DE502005011241D1 (de) 2011-05-26
JP4714158B2 (ja) 2011-06-29
AR047520A1 (es) 2006-01-25
ECSP066750A (es) 2006-11-16
CA2554524A1 (en) 2005-08-11
RU2370491C2 (ru) 2009-10-20
SG149891A1 (en) 2009-02-27
IL176912A (en) 2011-01-31
HN2005000039A (es) 2008-02-21
NO20063925L (no) 2006-09-01
EP1713779A1 (de) 2006-10-25
KR20060128958A (ko) 2006-12-14
ZA200605311B (en) 2007-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006131564A (ru) Производные индазола как ингибиторы гормончувствительных липаз
Carbone et al. Apomorphine for Parkinson’s disease: efficacy and safety of current and new formulations
Gelenberg et al. Catatonic reactions to high-potency neuroleptic drugs
RU2008119435A (ru) Производные триазолопиридина в качестве ингибиторов липаз и фосфолипаз
ES2385087T3 (es) Procedimientos para tratar trastornos relacionados con sustancias
ES2746320T3 (es) Uso de cannabidiol en el tratamiento de trastornos mentales
SE469874B (sv) Analgetiska och anti-inflammatoriska kompositioner innefattande xantiner och ett eller flera analgetiska medel eller xantiner och ett anti-inflammatoriskt medel
JP2007519649A5 (ru)
JP2017203046A (ja) ノルイボガインの硫酸エステル
JP5208473B2 (ja) アゼラスチンと抗コリン薬を含有する医薬組成物
JP2007520522A (ja) （ａ）ＤＮＡトポイソメラーゼ阻害剤および（ｂ）ＩＡＰ阻害剤の組み合わせ剤
EA025277B1 (ru) Фармацевтические композиции для лечения рака и других заболеваний и нарушений состояния здоровья
US9611205B2 (en) Pharmaceutical compound for the prevention and treatment
ES2372004T3 (es) Usos de derivados de metilfenidato.
FR2530469A1 (fr) Composition analgesique et anti-inflammatoire contenant de la cafeine
ES2509143T3 (es) Tratamiento de una septicemia con 5-etil-1-fenil-2(1H)-piridona
TW202208373A (zh) 環經氘化之加波沙朵及其用於治療精神病症用途
ES2763946T3 (es) Formas estereoisoméricas aisladas de (S) 2-N (3-O-(propano 2-ol)-1-propilo-4-hidroxibenceno)-3-fenilpropilamida
CA3157656A1 (fr) Utilisation de nictotinamide mononucleotide (nmn) pour la prevention et/ou le traitement de la polyarthrite rhumatoide et compositions correspondantes
RU2545687C1 (ru) Способ эрадикации хеликобактер пилори гастродуоденальной зоны
JP6842073B2 (ja) 有効成分としてピラゾール誘導体を含有する、掻痒症を予防又は治療するための医薬組成物、及びそれを検出するスクリーニング方法
JP5670006B2 (ja) 去痰剤を含有する医薬組成物
Tucker 2022 Lippincott Pocket Drug Guide for Nurses
JP2009007332A (ja) アゼラスチン類とエフェドリン類を含有する医薬組成物
CA2919586A1 (en) A pharmaceutical composition, use of a pharmaceutical composition and method for treating the symptoms of excess alcohol consumption

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120116