RU2006123766A - Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления - Google Patents
Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006123766A RU2006123766A RU2006123766/04A RU2006123766A RU2006123766A RU 2006123766 A RU2006123766 A RU 2006123766A RU 2006123766/04 A RU2006123766/04 A RU 2006123766/04A RU 2006123766 A RU2006123766 A RU 2006123766A RU 2006123766 A RU2006123766 A RU 2006123766A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxidation
- polycyclic aromatic
- aromatic hydrocarbon
- source
- bromine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/135—Halogens; Compounds thereof with titanium, zirconium, hafnium, germanium, tin or lead
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (51)
1. Способ окисления ароматического углеводорода с помощью источника молекулярного кислорода с образованием ароматической карбоновой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
2. Способ по п.1, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
3. Способ по п.2, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
4. Способ по п.1, в котором источник брома представляет собой одно или более из соединений брома, которые выбирают из Br2, HBr, NaBr, KBr, NF4Br, бензилбромида, бромуксусной кислоты, дибромуксусной кислоты, тетрабромэтана, дибромэтилена и бромацетилбромида.
5. Способ по п.1, в котором тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана, ванадия, молибдена, никеля и гафния.
6. Способ по п.1, в котором тяжелый металл присутствует в количестве от 100-6000 м.д. по массе.
7. Способ по п.1, в котором окисление проводят при температуре от примерно 50 до примерно 250°С.
8. Способ по п.1, в котором окисление проводят при температуре от примерно 120 до примерно 250°С.
9. Способ по п.1, в котором окисление проводят при давлении от примерно 6,5 до 32,5 кг/см2.
10. Способ по п.1, в котором окисление проводят при давлении от примерно 7,2 до 29 кг/см2.
11. Способ по п.1, в котором ароматическую карбоновую кислоту выбирают из изофталевой кислоты, терефталевой кислоты, тримеллитовой кислоты и 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты.
12. Каталитическая система для получения ароматической карбоновой кислоты жидкофазным окислением ароматических углеводородов, представляющая собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
13. Каталитическая система по п.12, в которой полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
14. Каталитическая система по п.12, в которой полициклический ароматический углеводород является антраценом.
15. Каталитическая система по п.12, в которой источник брома представляет собой одно или более из соединений брома, которые выбирают из Br2, HBr, NaBr, KBr, NH4Br, бензилбромида, бромуксусной кислоты, дибромуксусной кислоты, тетрабромэтана, дибромэтилена и бромацетилбромида.
16. Каталитическая система по п.12, в которой тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана, ванадия, молибдена, никеля и гафния.
17. Каталитическая система по п.12, в которой тяжелый металл присутствует в количестве от примерно 100 до примерно 6000 м.д. по массе.
18. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при температуре от примерно 100 до примерно 250°С.
19. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при температуре от примерно 120 до примерно 250°С.
20. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при давлении от примерно 6,5 до 32,5 кг/см2.
21. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при давлении от примерно 21,6 до 29 кг/см2.
22. Каталитическая система по п.12, в которой ароматическую карбоновую кислоту выбирают из изофталевой кислоты, терефталевой кислоты, тримеллитовой кислоты и 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты.
23. Способ окисления параксилола с помощью источника молекулярного кислорода с образованием терефталевой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
24. Способ по п.23, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
25. Способ по п.24, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
26. Способ окисления метаксилола с помощью источника молекулярного кислорода с образованием изофталевой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой:
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
27. Способ по п.26, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
28. Способ по п.27, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
29. Способ окисления 2,6-диметилнафталина с помощью источника молекулярного кислорода с образованием 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
30. Способ по п.29, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
31. Способ по п.30, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
32. Способ окисления псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
33. Способ по п.32, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
34. Способ по п.33, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
35. Способ по п.32, в котором тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана и гафния.
36. Способ по п.32, в котором тяжелый металл присутствует в количестве от примерно 100 м.д. по массе до примерно 6000 м.д. по массе.
37. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор кобальт-марганец-церий;
b) источник брома и
c) антрацен.
38. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор цирконий-кобальт-марганец-церий;
b) источник брома и
c) антрацен.
39. Способ по п.32, в котором окисление проводят при температуре от примерно 50 до примерно 250°С.
40. Способ по п.32, в котором окисление проводят при температуре от примерно 100 до примерно 250°С.
41. Способ по п.32, в котором окисление проводят при давлении от примерно 6,5 до 21,6 кг/см2.
42. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород, который выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций;
при температуре от примерно 130 до примерно 220°С; при давлении от примерно 6,5 до 21,6 кг/см2.
43. Способ по п.42, в котором оксиление проводят при температуре от примерно 170 до примерно 220°С и при давлении от примерно 7,5 до 20 кг/см2 и в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
44. Способ по п.42, в котором тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана и гафния, и в котором тяжелый металл присутствует в количестве от 100 до примерно 6000 м.д. по массе.
45. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, содержащего источник кобальта, источник марганца плюс источник брома и полициклический ароматический углеводород, в присутствии источника циркония или без него при температуре от примерно 100 до примерно 250°С и в две стадии, первую из которых проводят периодически или полунепрерывно и вторую проводят периодически, причем бром добавляют таким образом, что от примерно 10 до примерно 35 мас.% всего брома добавляют на первой стадии и остальное добавляют на второй стадии, причем температура второй стадии составляет от примерно 175 до примерно 250°С, а температура первой стадии от примерно 125 до примерно 165°С, притом, что при двухстадийном введении брома источник молекулярного кислорода добавляют к сырью.
46. Способ по п.45, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
47. Способ окисления псевдокумола молекулярным кислородом в тримеллитовую кислоту в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, содержащего катализатор окисления на основе одного или более тяжелых металлов, включающих трехвалентный церий, цирконий, кобальт и марганец в количестве от примерно 3 до примерно 10 мг-ат всех металлов на 1 г-моль псевдокумола, источник брома и полициклический ароматический углеводород, при температуре от примерно 100 до примерно 275°С, причем способ включает стадийное введение брома по меньшей мере в две стадии, когда от 0 до примерно 35 мас.% всего брома добавляют на первой стадии и остальное добавляют на второй стадии, а весь церий добавляют на последней стадии, причем температура последней стадии составляет от примерно 175 до примерно 275°С и температура предыдущей стадии от примерно 125 до примерно 165°С.
48. Способ по п.47, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
49. Способ по п.1, в котором полициклический ароматический углеводород представляет собой поток побочных продуктов нефтепереработки, содержащих полициклические ароматические углеводороды.
50. Способ по п.1, в котором полициклический ароматический углеводород представляет собой поток побочных продуктов нефтепереработки, содержащих полициклические ароматические углеводороды.
51. Каталитическая система по п.12, в которой полициклический ароматический углеводород представляет собой поток побочных продуктов нефтепереработки, содержащих полициклические ароматические углеводороды.
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53075903P | 2003-12-18 | 2003-12-18 | |
US53076203P | 2003-12-18 | 2003-12-18 | |
US60/530,762 | 2003-12-18 | ||
US60/530,759 | 2003-12-18 | ||
US10/980,718 US7378544B2 (en) | 2003-12-18 | 2004-11-03 | Anthracene and other polycyclic aromatics as activators in the oxidation of aromatic hydrocarbons |
US10/980,718 | 2004-11-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006123766A true RU2006123766A (ru) | 2008-01-20 |
RU2362762C2 RU2362762C2 (ru) | 2009-07-27 |
Family
ID=34753682
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006123766/04A RU2362762C2 (ru) | 2003-12-18 | 2004-11-12 | Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7378544B2 (ru) |
EP (1) | EP1694624A2 (ru) |
JP (1) | JP4861190B2 (ru) |
KR (1) | KR101176390B1 (ru) |
CN (1) | CN1894191B (ru) |
BR (1) | BRPI0417617B1 (ru) |
CA (1) | CA2546018C (ru) |
MX (1) | MXPA06006665A (ru) |
RU (1) | RU2362762C2 (ru) |
WO (1) | WO2005066106A2 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101109436B (zh) * | 2006-07-21 | 2011-02-16 | 北京交通大学 | 用于动力传动的增速或减速齿轮副 |
RU2458042C2 (ru) * | 2010-03-01 | 2012-08-10 | Общество с ограниченной ответственностью "НИПИМ-Новые химические технологии" (ООО "НИПИМ-НХИМТЕХ") | Способ получения и очистки изофталевой кислоты |
CN103012120A (zh) * | 2011-09-27 | 2013-04-03 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种氧化精制法制取对苯二甲酸的方法 |
US20130172609A1 (en) * | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Uop Llc | Process for oxidizing an alkyl-aromatic compound |
CN110560116B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于偏三甲苯氧化制备偏酐的催化剂 |
CN110560112B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于制备偏苯三酸酐的催化剂 |
CN110560111B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于偏三甲苯合成偏酐的催化剂 |
CN110560109B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于生产偏苯三酸酐的催化剂 |
CN110560113B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于偏三甲苯催化氧化的催化剂 |
CN110560115B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于合成偏苯三酸酐的催化剂 |
CN110560114B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于提高偏苯三酸酐收率的催化剂 |
CN110560110B (zh) * | 2018-06-05 | 2021-11-30 | 中国石油化工股份有限公司 | 用于偏三甲苯氧化合成偏酐的催化剂 |
CN108794321B (zh) * | 2018-07-16 | 2021-01-29 | 山东冠森高分子材料科技股份有限公司 | 连续流微通道反应器中合成芳香羧酸类化合物的方法 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2833816A (en) * | 1954-05-03 | 1958-05-06 | Mid Century Corp | Preparation of aromatic polycarboxylic acids |
US3855252A (en) * | 1968-07-15 | 1974-12-17 | Ashland Oil Inc | Liquid phase oxidation of condensed-ring aromatic hydrocarbons |
KR100427298B1 (ko) * | 2001-03-31 | 2004-04-17 | 한국화학연구원 | 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법 |
US4755622A (en) * | 1983-12-29 | 1988-07-05 | Amoco Corporation | Process for the production of trimellitic acid and pyromellitic acid by staged bromine addition in an oxidation of polyalkylaromatics |
US4992579A (en) * | 1989-12-18 | 1991-02-12 | Amoco Corporation | Process for the production of trimellitic acid |
US5095143A (en) * | 1990-06-13 | 1992-03-10 | Amoco Corporation | Method for increasing the efficiency of liquid phase oxidation reactions |
US5183933A (en) * | 1991-10-15 | 1993-02-02 | Amoco Corporation | Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid |
JPH06211740A (ja) * | 1992-07-06 | 1994-08-02 | Osaka City | 4,4´−ビフェニルジカルボン酸の製造方法 |
JPH11335317A (ja) * | 1998-05-27 | 1999-12-07 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | トリメリット酸の製造法 |
JPH11335321A (ja) * | 1998-05-22 | 1999-12-07 | Mitsui Chem Inc | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
US6194607B1 (en) | 1998-12-22 | 2001-02-27 | Samsung General Chemicals Co., Ltd. | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof |
JP2001019658A (ja) | 1999-07-05 | 2001-01-23 | Mitsui Chemicals Inc | 芳香族カルボン酸の製造方法 |
US6562997B2 (en) * | 2000-01-21 | 2003-05-13 | Bp Corporation North America Inc. | Production of high purity aromatic carboxylic acid by oxidation in benzoic acid and water solvent |
JP4788023B2 (ja) * | 2000-06-27 | 2011-10-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 液相酸化反応母液からの触媒成分の回収方法 |
JP2003342228A (ja) * | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ビフェニルテトラカルボン酸の製造法 |
CA2524738A1 (en) | 2003-06-06 | 2005-01-06 | Bp Corporation North America Inc. | Oxidation of aromatic hydrocarbons using brominated anthracene promoters |
-
2004
- 2004-11-03 US US10/980,718 patent/US7378544B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 BR BRPI0417617-0A patent/BRPI0417617B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 KR KR1020067012871A patent/KR101176390B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 CN CN2004800375967A patent/CN1894191B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 JP JP2006545641A patent/JP4861190B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-12 RU RU2006123766/04A patent/RU2362762C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 EP EP04810807A patent/EP1694624A2/en not_active Withdrawn
- 2004-11-12 MX MXPA06006665A patent/MXPA06006665A/es active IP Right Grant
- 2004-11-12 WO PCT/US2004/037751 patent/WO2005066106A2/en active Application Filing
- 2004-11-12 CA CA2546018A patent/CA2546018C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0417617A (pt) | 2007-04-10 |
JP2007514780A (ja) | 2007-06-07 |
CN1894191B (zh) | 2010-06-09 |
KR101176390B1 (ko) | 2012-08-27 |
RU2362762C2 (ru) | 2009-07-27 |
MXPA06006665A (es) | 2006-08-11 |
CA2546018C (en) | 2013-01-08 |
WO2005066106A2 (en) | 2005-07-21 |
CA2546018A1 (en) | 2005-07-21 |
WO2005066106A3 (en) | 2005-09-01 |
US20050137420A1 (en) | 2005-06-23 |
JP4861190B2 (ja) | 2012-01-25 |
US7378544B2 (en) | 2008-05-27 |
CN1894191A (zh) | 2007-01-10 |
KR20070032622A (ko) | 2007-03-22 |
EP1694624A2 (en) | 2006-08-30 |
BRPI0417617B1 (pt) | 2014-09-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2259346C2 (ru) | Способ получения ароматической карбоновой кислоты | |
RU2006123766A (ru) | Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления | |
CN105873890B (zh) | 用于制备纯化的羧酸的氧化方法 | |
KR100427298B1 (ko) | 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법 | |
JP3878812B2 (ja) | 芳香族カルボン酸の製造方法 | |
EP3397610B1 (en) | Process for acetic recovery from aqueous streams | |
JP2007514780A5 (ru) | ||
JP5055262B2 (ja) | 水中におけるp−キシレンの液相酸化によるp−トルイル酸の製造方法 | |
US6180822B1 (en) | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas | |
AU731622B2 (en) | Process for production of aromatic tricarboxylic acids | |
ES2287753T3 (es) | Oxidacion de hidrocarburos aromaticos usando promotores de antracenos bromados. | |
TWI419869B (zh) | 使用苯甲酸及水溶劑於氧化作用及純化作用之用以生成高純度芳族羧酸的方法 | |
KR101392463B1 (ko) | 나프탈렌의 디알콕시메틸화 방법 | |
RU2010152022A (ru) | Каталитические системы для производства кислот | |
JP2004123740A (ja) | トリメリット酸の製造方法 | |
ES2226908T3 (es) | Un procedimiento para hidrodesbromacion libre de disolvente en la produccion de acidos carboxilicos aromaticos. | |
JPH05184943A (ja) | 液相酸化触媒の再使用法 | |
KR20050068565A (ko) | 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20161113 |