RU2006123766A - Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления - Google Patents

Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления Download PDF

Info

Publication number
RU2006123766A
RU2006123766A RU2006123766/04A RU2006123766A RU2006123766A RU 2006123766 A RU2006123766 A RU 2006123766A RU 2006123766/04 A RU2006123766/04 A RU 2006123766/04A RU 2006123766 A RU2006123766 A RU 2006123766A RU 2006123766 A RU2006123766 A RU 2006123766A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxidation
polycyclic aromatic
aromatic hydrocarbon
source
bromine
Prior art date
Application number
RU2006123766/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2362762C2 (ru
Inventor
Вэйн П. ШАММЕЛ (US)
Вэйн П. ШАММЕЛ
Виктор А. ЭДЭМИАН (US)
Виктор А. ЭДЭМИАН
Енамандра ВИСВАНАТХ (US)
Енамандра ВИСВАНАТХ
Игорь В. ЗАХАРОВ (RU)
Игорь В. ЗАХАРОВ
Original Assignee
Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us)
Бп Корпорейшн Норт Америка Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us), Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. filed Critical Бп Корпорейшн Норт Америка Инк. (Us)
Publication of RU2006123766A publication Critical patent/RU2006123766A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2362762C2 publication Critical patent/RU2362762C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/135—Halogens; Compounds thereof with titanium, zirconium, hafnium, germanium, tin or lead
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/889—Manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/128—Halogens; Compounds thereof with iron group metals or platinum group metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
    • C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (51)

1. Способ окисления ароматического углеводорода с помощью источника молекулярного кислорода с образованием ароматической карбоновой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
2. Способ по п.1, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
3. Способ по п.2, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
4. Способ по п.1, в котором источник брома представляет собой одно или более из соединений брома, которые выбирают из Br2, HBr, NaBr, KBr, NF4Br, бензилбромида, бромуксусной кислоты, дибромуксусной кислоты, тетрабромэтана, дибромэтилена и бромацетилбромида.
5. Способ по п.1, в котором тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана, ванадия, молибдена, никеля и гафния.
6. Способ по п.1, в котором тяжелый металл присутствует в количестве от 100-6000 м.д. по массе.
7. Способ по п.1, в котором окисление проводят при температуре от примерно 50 до примерно 250°С.
8. Способ по п.1, в котором окисление проводят при температуре от примерно 120 до примерно 250°С.
9. Способ по п.1, в котором окисление проводят при давлении от примерно 6,5 до 32,5 кг/см2.
10. Способ по п.1, в котором окисление проводят при давлении от примерно 7,2 до 29 кг/см2.
11. Способ по п.1, в котором ароматическую карбоновую кислоту выбирают из изофталевой кислоты, терефталевой кислоты, тримеллитовой кислоты и 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты.
12. Каталитическая система для получения ароматической карбоновой кислоты жидкофазным окислением ароматических углеводородов, представляющая собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
13. Каталитическая система по п.12, в которой полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
14. Каталитическая система по п.12, в которой полициклический ароматический углеводород является антраценом.
15. Каталитическая система по п.12, в которой источник брома представляет собой одно или более из соединений брома, которые выбирают из Br2, HBr, NaBr, KBr, NH4Br, бензилбромида, бромуксусной кислоты, дибромуксусной кислоты, тетрабромэтана, дибромэтилена и бромацетилбромида.
16. Каталитическая система по п.12, в которой тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана, ванадия, молибдена, никеля и гафния.
17. Каталитическая система по п.12, в которой тяжелый металл присутствует в количестве от примерно 100 до примерно 6000 м.д. по массе.
18. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при температуре от примерно 100 до примерно 250°С.
19. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при температуре от примерно 120 до примерно 250°С.
20. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при давлении от примерно 6,5 до 32,5 кг/см2.
21. Каталитическая система по п.12, в присутствии которой окисление проводят при давлении от примерно 21,6 до 29 кг/см2.
22. Каталитическая система по п.12, в которой ароматическую карбоновую кислоту выбирают из изофталевой кислоты, терефталевой кислоты, тримеллитовой кислоты и 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты.
23. Способ окисления параксилола с помощью источника молекулярного кислорода с образованием терефталевой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
24. Способ по п.23, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
25. Способ по п.24, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
26. Способ окисления метаксилола с помощью источника молекулярного кислорода с образованием изофталевой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой:
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
27. Способ по п.26, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
28. Способ по п.27, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
29. Способ окисления 2,6-диметилнафталина с помощью источника молекулярного кислорода с образованием 2,6-нафталиндикарбоновой кислоты в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
30. Способ по п.29, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
31. Способ по п.30, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
32. Способ окисления псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород.
33. Способ по п.32, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
34. Способ по п.33, в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
35. Способ по п.32, в котором тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана и гафния.
36. Способ по п.32, в котором тяжелый металл присутствует в количестве от примерно 100 м.д. по массе до примерно 6000 м.д. по массе.
37. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор кобальт-марганец-церий;
b) источник брома и
c) антрацен.
38. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор цирконий-кобальт-марганец-церий;
b) источник брома и
c) антрацен.
39. Способ по п.32, в котором окисление проводят при температуре от примерно 50 до примерно 250°С.
40. Способ по п.32, в котором окисление проводят при температуре от примерно 100 до примерно 250°С.
41. Способ по п.32, в котором окисление проводят при давлении от примерно 6,5 до 21,6 кг/см2.
42. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, представляющего собой
a) катализатор окисления на основе по меньшей мере одного тяжелого металла;
b) источник брома и
c) полициклический ароматический углеводород, который выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций;
при температуре от примерно 130 до примерно 220°С; при давлении от примерно 6,5 до 21,6 кг/см2.
43. Способ по п.42, в котором оксиление проводят при температуре от примерно 170 до примерно 220°С и при давлении от примерно 7,5 до 20 кг/см2 и в котором полициклический ароматический углеводород является антраценом.
44. Способ по п.42, в котором тяжелый металл представляет собой кобальт и один или более из дополнительных металлов, которые выбирают из марганца, церия, циркония, титана и гафния, и в котором тяжелый металл присутствует в количестве от 100 до примерно 6000 м.д. по массе.
45. Способ превращения псевдокумола в тримеллитовую кислоту, который заключается в каталитическом окислении сырья, содержащего псевдокумол, с помощью источника молекулярного кислорода в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, содержащего источник кобальта, источник марганца плюс источник брома и полициклический ароматический углеводород, в присутствии источника циркония или без него при температуре от примерно 100 до примерно 250°С и в две стадии, первую из которых проводят периодически или полунепрерывно и вторую проводят периодически, причем бром добавляют таким образом, что от примерно 10 до примерно 35 мас.% всего брома добавляют на первой стадии и остальное добавляют на второй стадии, причем температура второй стадии составляет от примерно 175 до примерно 250°С, а температура первой стадии от примерно 125 до примерно 165°С, притом, что при двухстадийном введении брома источник молекулярного кислорода добавляют к сырью.
46. Способ по п.45, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
47. Способ окисления псевдокумола молекулярным кислородом в тримеллитовую кислоту в жидкофазных условиях в присутствии катализатора, содержащего катализатор окисления на основе одного или более тяжелых металлов, включающих трехвалентный церий, цирконий, кобальт и марганец в количестве от примерно 3 до примерно 10 мг-ат всех металлов на 1 г-моль псевдокумола, источник брома и полициклический ароматический углеводород, при температуре от примерно 100 до примерно 275°С, причем способ включает стадийное введение брома по меньшей мере в две стадии, когда от 0 до примерно 35 мас.% всего брома добавляют на первой стадии и остальное добавляют на второй стадии, а весь церий добавляют на последней стадии, причем температура последней стадии составляет от примерно 175 до примерно 275°С и температура предыдущей стадии от примерно 125 до примерно 165°С.
48. Способ по п.47, в котором полициклический ароматический углеводород выбирают из антрацена, нафталина, тетрацена и их комбинаций.
49. Способ по п.1, в котором полициклический ароматический углеводород представляет собой поток побочных продуктов нефтепереработки, содержащих полициклические ароматические углеводороды.
50. Способ по п.1, в котором полициклический ароматический углеводород представляет собой поток побочных продуктов нефтепереработки, содержащих полициклические ароматические углеводороды.
51. Каталитическая система по п.12, в которой полициклический ароматический углеводород представляет собой поток побочных продуктов нефтепереработки, содержащих полициклические ароматические углеводороды.
RU2006123766/04A 2003-12-18 2004-11-12 Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления RU2362762C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53075903P 2003-12-18 2003-12-18
US53076203P 2003-12-18 2003-12-18
US60/530,762 2003-12-18
US60/530,759 2003-12-18
US10/980,718 2004-11-03
US10/980,718 US7378544B2 (en) 2003-12-18 2004-11-03 Anthracene and other polycyclic aromatics as activators in the oxidation of aromatic hydrocarbons

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006123766A true RU2006123766A (ru) 2008-01-20
RU2362762C2 RU2362762C2 (ru) 2009-07-27

Family

ID=34753682

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006123766/04A RU2362762C2 (ru) 2003-12-18 2004-11-12 Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления

Country Status (10)

Country Link
US (1) US7378544B2 (ru)
EP (1) EP1694624A2 (ru)
JP (1) JP4861190B2 (ru)
KR (1) KR101176390B1 (ru)
CN (1) CN1894191B (ru)
BR (1) BRPI0417617B1 (ru)
CA (1) CA2546018C (ru)
MX (1) MXPA06006665A (ru)
RU (1) RU2362762C2 (ru)
WO (1) WO2005066106A2 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101109436B (zh) * 2006-07-21 2011-02-16 北京交通大学 用于动力传动的增速或减速齿轮副
RU2458042C2 (ru) * 2010-03-01 2012-08-10 Общество с ограниченной ответственностью "НИПИМ-Новые химические технологии" (ООО "НИПИМ-НХИМТЕХ") Способ получения и очистки изофталевой кислоты
CN103012120A (zh) * 2011-09-27 2013-04-03 中国石油化工股份有限公司 一种氧化精制法制取对苯二甲酸的方法
US20130172609A1 (en) * 2011-12-29 2013-07-04 Uop Llc Process for oxidizing an alkyl-aromatic compound
CN110560110B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于偏三甲苯氧化合成偏酐的催化剂
CN110560111B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于偏三甲苯合成偏酐的催化剂
CN110560112B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于制备偏苯三酸酐的催化剂
CN110560109B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于生产偏苯三酸酐的催化剂
CN110560114B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于提高偏苯三酸酐收率的催化剂
CN110560116B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于偏三甲苯氧化制备偏酐的催化剂
CN110560113B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于偏三甲苯催化氧化的催化剂
CN110560115B (zh) * 2018-06-05 2021-11-30 中国石油化工股份有限公司 用于合成偏苯三酸酐的催化剂
CN108794321B (zh) * 2018-07-16 2021-01-29 山东冠森高分子材料科技股份有限公司 连续流微通道反应器中合成芳香羧酸类化合物的方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2833816A (en) 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
US3855252A (en) * 1968-07-15 1974-12-17 Ashland Oil Inc Liquid phase oxidation of condensed-ring aromatic hydrocarbons
KR100427298B1 (ko) * 2001-03-31 2004-04-17 한국화학연구원 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법
US4755622A (en) 1983-12-29 1988-07-05 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic acid and pyromellitic acid by staged bromine addition in an oxidation of polyalkylaromatics
US4992579A (en) 1989-12-18 1991-02-12 Amoco Corporation Process for the production of trimellitic acid
US5095143A (en) * 1990-06-13 1992-03-10 Amoco Corporation Method for increasing the efficiency of liquid phase oxidation reactions
US5183933A (en) 1991-10-15 1993-02-02 Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid
JPH06211740A (ja) * 1992-07-06 1994-08-02 Osaka City ４，４´−ビフェニルジカルボン酸の製造方法
JPH11335317A (ja) * 1998-05-27 1999-12-07 Mitsubishi Gas Chem Co Inc トリメリット酸の製造法
JPH11335321A (ja) * 1998-05-22 1999-12-07 Mitsui Chem Inc 芳香族カルボン酸の製造方法
US6194607B1 (en) 1998-12-22 2001-02-27 Samsung General Chemicals Co., Ltd. Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic hydrocarbons or partially oxidized intermediates thereof
JP2001019658A (ja) * 1999-07-05 2001-01-23 Mitsui Chemicals Inc 芳香族カルボン酸の製造方法
EP1257520A1 (en) * 2000-01-21 2002-11-20 BP Corporation North America Inc. Production of high purity aromatic carboxylic acid by oxidation in benzoic acid and water solvent
JP4788023B2 (ja) * 2000-06-27 2011-10-05 三菱瓦斯化学株式会社 液相酸化反応母液からの触媒成分の回収方法
JP2003342228A (ja) * 2002-05-28 2003-12-03 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ビフェニルテトラカルボン酸の製造法
ES2287753T3 (es) 2003-06-06 2007-12-16 Bp Corporation North America Inc. Oxidacion de hidrocarburos aromaticos usando promotores de antracenos bromados.

Also Published As

Publication number Publication date
CN1894191A (zh) 2007-01-10
KR20070032622A (ko) 2007-03-22
US20050137420A1 (en) 2005-06-23
KR101176390B1 (ko) 2012-08-27
RU2362762C2 (ru) 2009-07-27
MXPA06006665A (es) 2006-08-11
CA2546018A1 (en) 2005-07-21
CN1894191B (zh) 2010-06-09
EP1694624A2 (en) 2006-08-30
US7378544B2 (en) 2008-05-27
BRPI0417617B1 (pt) 2014-09-09
WO2005066106A2 (en) 2005-07-21
BRPI0417617A (pt) 2007-04-10
WO2005066106A3 (en) 2005-09-01
JP4861190B2 (ja) 2012-01-25
CA2546018C (en) 2013-01-08
JP2007514780A (ja) 2007-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2259346C2 (ru) Способ получения ароматической карбоновой кислоты
RU2006123766A (ru) Способ окисления ароматических углеводородов и каталитическая система для его осуществления
JP2009536662A (ja) 水中での芳香族カルボン酸の製造方法
CN105873890B (zh) 用于制备纯化的羧酸的氧化方法
KR100427298B1 (ko) 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법
JP3878812B2 (ja) 芳香族カルボン酸の製造方法
EP3397610B1 (en) Process for acetic recovery from aqueous streams
JP2007514780A5 (ru)
JP5055262B2 (ja) 水中におけるｐ−キシレンの液相酸化によるｐ−トルイル酸の製造方法
US6180822B1 (en) Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas
AU731622B2 (en) Process for production of aromatic tricarboxylic acids
ES2287753T3 (es) Oxidacion de hidrocarburos aromaticos usando promotores de antracenos bromados.
TWI419869B (zh) 使用苯甲酸及水溶劑於氧化作用及純化作用之用以生成高純度芳族羧酸的方法
KR101392463B1 (ko) 나프탈렌의 디알콕시메틸화 방법
EP1475365A2 (en) A method for solvent free hydrodebromination in the production of aromatic carboxylic acids
RU2010152022A (ru) Каталитические системы для производства кислот
JP2004123740A (ja) トリメリット酸の製造方法
ES2226908T3 (es) Un procedimiento para hidrodesbromacion libre de disolvente en la produccion de acidos carboxilicos aromaticos.
JPH05184943A (ja) 液相酸化触媒の再使用法
KR20050068565A (ko) 알킬방향족 화합물의 액상산화에 의한 방향족카르복시산의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20161113